JP2562955B2 - （Ｒ）―４―ヒドロキシ―５―テトラデシン酸―（Ｒ）―（＋）―α―（１―ナフチル）エチルアミン塩の製造方法 - Google Patents
（Ｒ）―４―ヒドロキシ―５―テトラデシン酸―（Ｒ）―（＋）―α―（１―ナフチル）エチルアミン塩の製造方法Info
- Publication number
- JP2562955B2 JP2562955B2 JP63243388A JP24338888A JP2562955B2 JP 2562955 B2 JP2562955 B2 JP 2562955B2 JP 63243388 A JP63243388 A JP 63243388A JP 24338888 A JP24338888 A JP 24338888A JP 2562955 B2 JP2562955 B2 JP 2562955B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydroxy
- naphthyl
- formula
- acid
- ethylamine salt
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） この発明は（Ｒ）−４−ヒドロキシ−５−テトラデシ
ン酸−（Ｒ）−（＋）−α−（１−ナフチル）エチルア
ミン塩（式1a）の製造方法に関し、その目的は天然のマ
メコガネ性フェロモンを合成するための中間体である
（Ｒ）−４−ヒドロキシ−５−テトラデシン酸−（Ｒ）
−（＋）−α−（１−ナフチル）エチルアミン塩（式1
a）を極めて簡便な方法で且つ高収率で製造することが
でき、従って工業的に適した（Ｒ）−４−ヒドロキシ−
５−テトラデシン酸−（Ｒ）−（＋）−α−（１−ナフ
チル）エチルアミン塩（式1a）の製造方法の提供にあ
る。
ン酸−（Ｒ）−（＋）−α−（１−ナフチル）エチルア
ミン塩（式1a）の製造方法に関し、その目的は天然のマ
メコガネ性フェロモンを合成するための中間体である
（Ｒ）−４−ヒドロキシ−５−テトラデシン酸−（Ｒ）
−（＋）−α−（１−ナフチル）エチルアミン塩（式1
a）を極めて簡便な方法で且つ高収率で製造することが
でき、従って工業的に適した（Ｒ）−４−ヒドロキシ−
５−テトラデシン酸−（Ｒ）−（＋）−α−（１−ナフ
チル）エチルアミン塩（式1a）の製造方法の提供にあ
る。
（従来の技術） 天然のマメコガネ性フェロモンである（R,Z）−
（−）−５−（１−デセニル）オキサシクロペンタン−
２−オン（次式2a）の活性が（S,Z）異性体（次式2b）
の混在により大幅に低下することは良く知られている。
（−）−５−（１−デセニル）オキサシクロペンタン−
２−オン（次式2a）の活性が（S,Z）異性体（次式2b）
の混在により大幅に低下することは良く知られている。
例えば、0.5％の（S,Z）異性体（式2b）が混在しても
その活性は60％程度にまで低下し、２％ではその活性は
約1/3に、そして６％では全く活性を示さないというこ
とが知られている。
その活性は60％程度にまで低下し、２％ではその活性は
約1/3に、そして６％では全く活性を示さないというこ
とが知られている。
従来、光学的に純粋な天然のマメコガネ性フェロモン
である（R,Z）−（−）−５−（１−デセニル）オキサ
シクロペンタン−２−オン（式2a）を製造するための方
法が種々開発されてきたが、操作が煩雑であったり収率
が低かったりして工業的製造方法としては適さなかっ
た。
である（R,Z）−（−）−５−（１−デセニル）オキサ
シクロペンタン−２−オン（式2a）を製造するための方
法が種々開発されてきたが、操作が煩雑であったり収率
が低かったりして工業的製造方法としては適さなかっ
た。
以上の問題点を解決せんとして、この発明者らは前
に、天然のマメコガネ性フェロモンを合成するための中
間体である（Ｒ）−４−ヒドロキシ−５−テトラデシン
酸−（Ｒ）−（＋）−α−（１−ナフチル）エチルアミ
ン塩（式1a）を発明した（特願昭58−33257号）。
に、天然のマメコガネ性フェロモンを合成するための中
間体である（Ｒ）−４−ヒドロキシ−５−テトラデシン
酸−（Ｒ）−（＋）−α−（１−ナフチル）エチルアミ
ン塩（式1a）を発明した（特願昭58−33257号）。
この前の発明に係る（Ｒ）−４−ヒドロキシ−５−テ
トラデシン酸−（Ｒ）−（＋）−α−（１−ナフチル）
エチルアミン塩（式1a）を提供することにより、確かに
光学的に純粋なマメコガネ性フェロモンを簡便に且つ高
収率で得ることが可能となった。
トラデシン酸−（Ｒ）−（＋）−α−（１−ナフチル）
エチルアミン塩（式1a）を提供することにより、確かに
光学的に純粋なマメコガネ性フェロモンを簡便に且つ高
収率で得ることが可能となった。
（発明が解決しようとする課題） しかしながら、（Ｒ）−４−ヒドロキシ−５−テトラ
デシン酸−（Ｒ）−（＋）−α−（１−ナフチル）エチ
ルアミン塩（式1a）を精製する工程に於いて、アセトニ
トリルにより３回も再結晶を行っており、回収率も約65
％と低かった。
デシン酸−（Ｒ）−（＋）−α−（１−ナフチル）エチ
ルアミン塩（式1a）を精製する工程に於いて、アセトニ
トリルにより３回も再結晶を行っており、回収率も約65
％と低かった。
更に、光学的純度の低い原料を用いた際、再結晶の操
作を５乃至６回行う必要があり、操作が煩雑になるばか
りでなく、再結晶の操作に於いて温度をアセトニトリル
の沸点（82℃）にまで上昇させるため、アミン塩の分解
が生じて収率が更に低くなるという欠点があった。
作を５乃至６回行う必要があり、操作が煩雑になるばか
りでなく、再結晶の操作に於いて温度をアセトニトリル
の沸点（82℃）にまで上昇させるため、アミン塩の分解
が生じて収率が更に低くなるという欠点があった。
そこでこの発明者らは、天然のマメコガネ性フェロモ
ンを合成するための中間体である（Ｒ）−４−ヒドロキ
シ−５−テトラデシン酸−（Ｒ）−（＋）−α−（１−
ナフチル）エチルアミン塩（式1a）を極めて簡便な方法
で且つ高収率で製造することができ、従って工業的に適
した（Ｒ）−４−ヒドロキシ−５−テトラデシン酸−
（Ｒ）−（＋）−α−（１−ナフチル）エチルアミン塩
（式1a）の製造方法を創出せんとして、鋭意研究を行っ
た。
ンを合成するための中間体である（Ｒ）−４−ヒドロキ
シ−５−テトラデシン酸−（Ｒ）−（＋）−α−（１−
ナフチル）エチルアミン塩（式1a）を極めて簡便な方法
で且つ高収率で製造することができ、従って工業的に適
した（Ｒ）−４−ヒドロキシ−５−テトラデシン酸−
（Ｒ）−（＋）−α−（１−ナフチル）エチルアミン塩
（式1a）の製造方法を創出せんとして、鋭意研究を行っ
た。
（課題を解決するための手段） 即ち、この発明者らは、４−ヒドロキシ−５−テトラ
デシン酸−（Ｒ）−（＋）−α−（１−ナフチル）エチ
ルアミン塩（次式１）を−90乃至０℃の温度条件下でエ
ーテル類溶媒中に懸濁させ、（Ｒ）−４−ヒドロキシ−
５−テトラデシン酸−（Ｒ）−（＋）−α−（１−ナフ
チル）エチルアミン塩（次式1a）を選択的に結晶化させ
た後、濾過することを特徴とする（Ｒ）−４−ヒドロキ
シ−５−テトラデシン酸−（Ｒ）−（＋）−α−（１−
ナフチル）エチルアミン塩（次式1a）の製造方法を提供
することにより、天然のマメコガネ性フェロモンを合成
するための中間体である（Ｒ）−４−ヒドロキシ−５−
テトラデシン酸−（Ｒ）−（＋）−α−（１−ナフチ
ル）エチルアミン塩（式1a）を極めて簡便な方法で且つ
高収率で製造することができ、従って工業的に適した
（Ｒ）−４−ヒドロキシ−５−テトラデシン酸−（Ｒ）
−（＋）−α−（１−ナフチル）エチルアミン塩（式1
a）の製造方法を得ることに成功し、この発明方法の完
成に至ったものである。
デシン酸−（Ｒ）−（＋）−α−（１−ナフチル）エチ
ルアミン塩（次式１）を−90乃至０℃の温度条件下でエ
ーテル類溶媒中に懸濁させ、（Ｒ）−４−ヒドロキシ−
５−テトラデシン酸−（Ｒ）−（＋）−α−（１−ナフ
チル）エチルアミン塩（次式1a）を選択的に結晶化させ
た後、濾過することを特徴とする（Ｒ）−４−ヒドロキ
シ−５−テトラデシン酸−（Ｒ）−（＋）−α−（１−
ナフチル）エチルアミン塩（次式1a）の製造方法を提供
することにより、天然のマメコガネ性フェロモンを合成
するための中間体である（Ｒ）−４−ヒドロキシ−５−
テトラデシン酸−（Ｒ）−（＋）−α−（１−ナフチ
ル）エチルアミン塩（式1a）を極めて簡便な方法で且つ
高収率で製造することができ、従って工業的に適した
（Ｒ）−４−ヒドロキシ−５−テトラデシン酸−（Ｒ）
−（＋）−α−（１−ナフチル）エチルアミン塩（式1
a）の製造方法を得ることに成功し、この発明方法の完
成に至ったものである。
以下、この発明方法の構成について詳細に説明する。
４−ヒドロキシ−５−テトラデシン酸−（Ｒ）−
（＋）−α−（１−ナフチル）エチルアミン塩（次式
１）を−90乃至０℃、好ましくは−80乃至−50℃の温度
条件下でエーテル類溶媒中に懸濁させ、（Ｒ）−４−ヒ
ドロキシ−５−テトラデシン酸−（Ｒ）−（＋）−α−
（１−ナフチル）エチルアミン塩（式1a）を選択的に結
晶化させた後、濾紙等を用いて濾過する。
（＋）−α−（１−ナフチル）エチルアミン塩（次式
１）を−90乃至０℃、好ましくは−80乃至−50℃の温度
条件下でエーテル類溶媒中に懸濁させ、（Ｒ）−４−ヒ
ドロキシ−５−テトラデシン酸−（Ｒ）−（＋）−α−
（１−ナフチル）エチルアミン塩（式1a）を選択的に結
晶化させた後、濾紙等を用いて濾過する。
この発明方法の工程に於いて使用されるエーテル類溶
媒としては特に限定されないが、ジエチルエーテル、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。
媒としては特に限定されないが、ジエチルエーテル、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。
この発明方法の工程に於いて温度条件を−90乃至０℃
とする理由は、−90℃未満では４−ヒドロキシ−５−テ
トラデシン酸−（Ｒ）−（＋）−α−（１−ナフチル）
エチルアミン塩（式１）のＲ体及びＳ体の両方がエーテ
ル類溶媒に溶解せず、更に０℃を越えるとＲ体及びＳ体
の両方がエーテル類溶媒に溶解してしまうため、結局Ｒ
体のみを選択的に得ることができなくなるためである。
とする理由は、−90℃未満では４−ヒドロキシ−５−テ
トラデシン酸−（Ｒ）−（＋）−α−（１−ナフチル）
エチルアミン塩（式１）のＲ体及びＳ体の両方がエーテ
ル類溶媒に溶解せず、更に０℃を越えるとＲ体及びＳ体
の両方がエーテル類溶媒に溶解してしまうため、結局Ｒ
体のみを選択的に得ることができなくなるためである。
以上の操作を２乃至３回繰り返すことにより光学的に
純粋な天然のマメコガネ性フェロモンである（Ｒ）−４
−ヒドロキシ−５−テトラデシン酸−（Ｒ）−（＋）−
α−（１−ナフチル）エチルアミン塩（式1a）を得るこ
とができる。
純粋な天然のマメコガネ性フェロモンである（Ｒ）−４
−ヒドロキシ−５−テトラデシン酸−（Ｒ）−（＋）−
α−（１−ナフチル）エチルアミン塩（式1a）を得るこ
とができる。
この発明方法により得られた（Ｒ）−４−ヒドロキシ
−５−テトラデシン酸−（Ｒ）−（＋）−α−（１−ナ
フチル）エチルアミン塩（式1a）を用いて、この発明者
らが先に出願した発明（特願昭58−33257号）に開示さ
れた方法通りの操作を行うことにより、極めて容易に天
然のマメコガネ性フェロモンである（R,Z）−（−）−
５−（１−デセニル）オキサシクロペンタン−２−オン
（式2a）を得ることができ、以下にこの方法を説明す
る。
−５−テトラデシン酸−（Ｒ）−（＋）−α−（１−ナ
フチル）エチルアミン塩（式1a）を用いて、この発明者
らが先に出願した発明（特願昭58−33257号）に開示さ
れた方法通りの操作を行うことにより、極めて容易に天
然のマメコガネ性フェロモンである（R,Z）−（−）−
５−（１−デセニル）オキサシクロペンタン−２−オン
（式2a）を得ることができ、以下にこの方法を説明す
る。
（Ｒ）−４−ヒドロキシ−５−テトラデシン酸−
（Ｒ）−（＋）−α−（１−ナフチル）エチルアミン塩
（式1a）の水溶液を酸触媒の存在下で攪拌した後蒸溜し
て、（Ｒ）−（−）−５−（１−デシニル）オキサシク
ロペンタン−２−オン（次式３）を得、これを常法の手
段で半還元することにより（R,Z）−（−）−５−（１
−デセニル）オキサシクロペンタン−２−オン（次式2
a）を得ることができる。
（Ｒ）−（＋）−α−（１−ナフチル）エチルアミン塩
（式1a）の水溶液を酸触媒の存在下で攪拌した後蒸溜し
て、（Ｒ）−（−）−５−（１−デシニル）オキサシク
ロペンタン−２−オン（次式３）を得、これを常法の手
段で半還元することにより（R,Z）−（−）−５−（１
−デセニル）オキサシクロペンタン−２−オン（次式2
a）を得ることができる。
この工程に於いて、半還元する際に使用される還元触
媒としては、還元触媒としての活性が比較的弱い触媒で
あれば特に限定されることなく、全て好適に使用され
る。
媒としては、還元触媒としての活性が比較的弱い触媒で
あれば特に限定されることなく、全て好適に使用され
る。
特に例示すれば、炭酸カルシウム又は硫酸バリウムを
担体として、パラジウムを担持させた還元触媒を挙げる
ことができ、この還元触媒にキノリンを添加しても良
い。
担体として、パラジウムを担持させた還元触媒を挙げる
ことができ、この還元触媒にキノリンを添加しても良
い。
尚、この発明方法の工程に於いて使用される４−ヒド
ロキシ−５−テトラデシン酸−（Ｒ）−（＋）−α−
（１−ナフチル）エチルアミン塩（式１）についても、
同じくこの発明者らが先に出願した発明（特願昭58−33
257号）に開示された方法通りの操作を行うことによ
り、極めて容易に得ることができ、以下にこの方法を説
明する。
ロキシ−５−テトラデシン酸−（Ｒ）−（＋）−α−
（１−ナフチル）エチルアミン塩（式１）についても、
同じくこの発明者らが先に出願した発明（特願昭58−33
257号）に開示された方法通りの操作を行うことによ
り、極めて容易に得ることができ、以下にこの方法を説
明する。
まず、４−ヒドロキシ−５−テトラデシン酸（次式
４）を有機溶媒中に溶解し、この４−ヒドロキシ−５−
テトラデシン酸（式４）に対して0.8乃至２倍モル、好
ましくは１乃至1.5倍モルの（Ｒ）−（＋）−α−（１
−ナフチル）エチルアミン（次式５）を添加して反応さ
せる。
４）を有機溶媒中に溶解し、この４−ヒドロキシ−５−
テトラデシン酸（式４）に対して0.8乃至２倍モル、好
ましくは１乃至1.5倍モルの（Ｒ）−（＋）−α−（１
−ナフチル）エチルアミン（次式５）を添加して反応さ
せる。
この工程において使用される有機溶媒としては特に限
定されず、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン等のエーテル系溶剤や、ヘキサン、シクロヘキ
サン等の飽和炭化水素系溶剤、メタノール、エタノール
等のアルコール系溶剤、ベンゼン、トルエン等の芳香族
炭化水素系溶剤を例示することができる。
定されず、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン等のエーテル系溶剤や、ヘキサン、シクロヘキ
サン等の飽和炭化水素系溶剤、メタノール、エタノール
等のアルコール系溶剤、ベンゼン、トルエン等の芳香族
炭化水素系溶剤を例示することができる。
反応終了後、アミン塩を単離するには、通常の方法に
よる操作を行えば良い。
よる操作を行えば良い。
例えば、反応終了後、溶剤を留去して得られた残渣に
ヘキサン等の生成アミン塩に対する貧溶剤を添加すれ
ば、アミン塩が容易に結晶化し、析出するので、これを
濾別すれば良い。
ヘキサン等の生成アミン塩に対する貧溶剤を添加すれ
ば、アミン塩が容易に結晶化し、析出するので、これを
濾別すれば良い。
以上の如くして得られたアミン塩は白色の結晶である
が、４−ヒドロキシ−５−テトラデシン酸（式４）のＳ
体と（Ｒ）−（＋）−α−（１−ナフチル）エチルアミ
ン（式５）との塩は結晶しないので、（Ｒ）−４−ヒド
ロキシ−５−テトラデシン酸−（Ｒ）−（＋）−α−
（１−ナフチル）エチルアミン塩（式1a）のみを選択的
に得ることができる。
が、４−ヒドロキシ−５−テトラデシン酸（式４）のＳ
体と（Ｒ）−（＋）−α−（１−ナフチル）エチルアミ
ン（式５）との塩は結晶しないので、（Ｒ）−４−ヒド
ロキシ−５−テトラデシン酸−（Ｒ）−（＋）−α−
（１−ナフチル）エチルアミン塩（式1a）のみを選択的
に得ることができる。
（発明の効果） 以上詳述した如く、この発明に係る（Ｒ）−４−ヒド
ロキシ−５−テトラデシン酸−（Ｒ）−（＋）−α−
（１−ナフチル）エチルアミン塩の製造方法は、４−ヒ
ドロキシ−５−テトラデシン酸−（Ｒ）−（＋）−α−
（１−ナフチル）エチルアミン塩を−90乃至０℃の温度
条件下でエーテル類溶媒中に懸濁させ、（Ｒ）−４−ヒ
ドロキシ−５−テトラデシン酸−（Ｒ）−（＋）−α−
（１−ナフチル）エチルアミン塩（式1a）を選択的に結
晶化させた後、濾過することを特徴とする（Ｒ）−４−
ヒドロキシ−５−テトラデシン酸−（Ｒ）−（＋）−α
−（１−ナフチル）エチルアミン塩の製造方法であるか
ら、天然のマメコガネ性フェロモンを合成するための中
間体である（Ｒ）−４−ヒドロキシ−５−テトラデシン
酸−（Ｒ）−（＋）−α−（１−ナフチル）エチルアミ
ン塩を極めて簡便な方法で且つ高収率で製造することが
でき、従って工業的に適した（Ｒ）−４−ヒドロキシ−
５−テトラデシン酸−（Ｒ）−（＋）−α−（１−ナフ
チル）エチルアミン塩の製造方法であるという効果を奏
する。
ロキシ−５−テトラデシン酸−（Ｒ）−（＋）−α−
（１−ナフチル）エチルアミン塩の製造方法は、４−ヒ
ドロキシ−５−テトラデシン酸−（Ｒ）−（＋）−α−
（１−ナフチル）エチルアミン塩を−90乃至０℃の温度
条件下でエーテル類溶媒中に懸濁させ、（Ｒ）−４−ヒ
ドロキシ−５−テトラデシン酸−（Ｒ）−（＋）−α−
（１−ナフチル）エチルアミン塩（式1a）を選択的に結
晶化させた後、濾過することを特徴とする（Ｒ）−４−
ヒドロキシ−５−テトラデシン酸−（Ｒ）−（＋）−α
−（１−ナフチル）エチルアミン塩の製造方法であるか
ら、天然のマメコガネ性フェロモンを合成するための中
間体である（Ｒ）−４−ヒドロキシ−５−テトラデシン
酸−（Ｒ）−（＋）−α−（１−ナフチル）エチルアミ
ン塩を極めて簡便な方法で且つ高収率で製造することが
でき、従って工業的に適した（Ｒ）−４−ヒドロキシ−
５−テトラデシン酸−（Ｒ）−（＋）−α−（１−ナフ
チル）エチルアミン塩の製造方法であるという効果を奏
する。
以下に実施例を示すことにより、この発明の効果をよ
り一層明確にする。
り一層明確にする。
（実施例） 光学純度55％e.e.（enantiomeric excess）の４−ヒ
ドロキシ−５−テトラデシン酸3.5kgのエーテル溶液1.4
に、光学純度99.2％e.e.の（Ｒ）−（＋）−α−（１
−ナフチル）エチルアミン2.5kgを含むエーテル溶液1.4
を加え、常温で攪拌した。
ドロキシ−５−テトラデシン酸3.5kgのエーテル溶液1.4
に、光学純度99.2％e.e.の（Ｒ）−（＋）−α−（１
−ナフチル）エチルアミン2.5kgを含むエーテル溶液1.4
を加え、常温で攪拌した。
その後ヘキサン2.8を加え、エーテルのみを留去す
ると、４−ヒドロキシ−５−テトラデシン酸−（Ｒ）−
（＋）−α−（１−ナフチル）エチルアミン塩のＲ体
と、Ｓ体の混合物が析出した。この析出した混合物の状
態は、Ｒ体は結晶状、Ｓ体はオイル状であった。
ると、４−ヒドロキシ−５−テトラデシン酸−（Ｒ）−
（＋）−α−（１−ナフチル）エチルアミン塩のＲ体
と、Ｓ体の混合物が析出した。この析出した混合物の状
態は、Ｒ体は結晶状、Ｓ体はオイル状であった。
これを濾別して得られた混合結晶を、−70℃に冷却し
たエーテルに懸濁させ、再び吸引濾取した。
たエーテルに懸濁させ、再び吸引濾取した。
この操作を３回繰り返して反応生成物を得た。
この反応生成物を質量スペクトルにより元素分析を行
った結果を下記第１表に記載する。
った結果を下記第１表に記載する。
この反応生成物の赤外線吸収スペクトルの吸収波数
（cm-1）は、2150（ｗ）,1645（ｍ）,1550（ｍ）,1520
（ｍ）,1405（ｍ）,1070（ｍ）,775（ｍ）であった。
（cm-1）は、2150（ｗ）,1645（ｍ）,1550（ｍ）,1520
（ｍ）,1405（ｍ）,1070（ｍ）,775（ｍ）であった。
測定は、試料をヌジョール法により調製し、測定を行
った。
った。
プロトン核磁気共鳴スペクトルのδ及び共鳴周波数
（Hz）は、0.88（3H,deformed t,J＝6Hz）,1.23（12H,b
r）,1.62（5H,br m）,1.8〜2.4（4H,m）,4.18（1H,m）,
5.10（1H,q,J＝6Hz）,7.1〜8.1（11H,m）であった。
（Hz）は、0.88（3H,deformed t,J＝6Hz）,1.23（12H,b
r）,1.62（5H,br m）,1.8〜2.4（4H,m）,4.18（1H,m）,
5.10（1H,q,J＝6Hz）,7.1〜8.1（11H,m）であった。
測定は、試料をクロロホルム−ｄに溶解し、周波数が
400MHzのプロトン核磁気共鳴スペクトルにより測定を行
った。
400MHzのプロトン核磁気共鳴スペクトルにより測定を行
った。
更に、この反応生成物の比旋光度は［α］＋13.4゜
（Ｃ＝1.00無水エタノール）であり、分解点は90〜91℃
であった。
（Ｃ＝1.00無水エタノール）であり、分解点は90〜91℃
であった。
以上の結果から、反応生成物は（Ｒ）−４−ヒドロキ
シ−５−テトラデシン酸−（Ｒ）−（＋）−α−（１−
ナフチル）エチルアミン塩であることがわかった。
シ−５−テトラデシン酸−（Ｒ）−（＋）−α−（１−
ナフチル）エチルアミン塩であることがわかった。
この反応生成物の重量は4.1kgであり、収率は84％で
あった。
あった。
尚、第１図に赤外線吸収スペクトル図を、第２図にプ
ロトン核磁気共鳴スペクトルをそれぞれ記載する。
ロトン核磁気共鳴スペクトルをそれぞれ記載する。
第１図は（Ｒ）−４−ヒドロキシ−５−テトラデシン酸
−（Ｒ）−（＋）−α−（１−ナフチル）エチルアミン
塩の赤外線吸収スペクトル図、第２図は（Ｒ）−４−ヒ
ドロキシ−５−テトラデシン酸−（Ｒ）−（＋）−α−
（１−ナフチル）エチルアミン塩のプロトン核磁気共鳴
スペクトル図を示す。
−（Ｒ）−（＋）−α−（１−ナフチル）エチルアミン
塩の赤外線吸収スペクトル図、第２図は（Ｒ）−４−ヒ
ドロキシ−５−テトラデシン酸−（Ｒ）−（＋）−α−
（１−ナフチル）エチルアミン塩のプロトン核磁気共鳴
スペクトル図を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 立川 環 大阪府茨木市下穂積１丁目１番２号 日 東電工株式会社内 (72)発明者 今野 満 大阪府茨木市下穂積１丁目１番２号 日 東電工株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】４−ヒドロキシ−５−テトラデシン酸−
（Ｒ）−（＋）−α−（１−ナフチル）エチルアミン塩
（次式１）を−90乃至０℃の温度条件下でエーテル類溶
媒中に懸濁させ、（Ｒ）−４−ヒドロキシ−５−テトラ
デシン酸−（Ｒ）−（＋）−α−（１−ナフチル）エチ
ルアミン塩（次式1a）を選択的に結晶化させた後、濾過
することを特徴とする（Ｒ）−４−ヒドロキシ−５−テ
トラデシン酸−（Ｒ）−（＋）−α−（１−ナフチル）
エチルアミン塩（式1a）の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63243388A JP2562955B2 (ja) | 1988-09-27 | 1988-09-27 | （Ｒ）―４―ヒドロキシ―５―テトラデシン酸―（Ｒ）―（＋）―α―（１―ナフチル）エチルアミン塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63243388A JP2562955B2 (ja) | 1988-09-27 | 1988-09-27 | （Ｒ）―４―ヒドロキシ―５―テトラデシン酸―（Ｒ）―（＋）―α―（１―ナフチル）エチルアミン塩の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0291041A JPH0291041A (ja) | 1990-03-30 |
| JP2562955B2 true JP2562955B2 (ja) | 1996-12-11 |
Family
ID=17103114
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63243388A Expired - Fee Related JP2562955B2 (ja) | 1988-09-27 | 1988-09-27 | （Ｒ）―４―ヒドロキシ―５―テトラデシン酸―（Ｒ）―（＋）―α―（１―ナフチル）エチルアミン塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2562955B2 (ja) |
-
1988
- 1988-09-27 JP JP63243388A patent/JP2562955B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0291041A (ja) | 1990-03-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BG110635A (bg) | Метод за получаване на 2-заместена циклопропан карбоксилова киселина | |
| EP0418925B1 (en) | Method of producing (S)-4-hydroxymethyl-gamma-lactone | |
| AU2001278094B2 (en) | Novel crystalline forms of 4-[4-[4-(hydroxydiphenylmethyl)-1-piperindinyl]-1-hydroxybutyl]-alpha, alpha-dimethylbenzene acetic acid and its hydrochloride | |
| JP2562955B2 (ja) | （Ｒ）―４―ヒドロキシ―５―テトラデシン酸―（Ｒ）―（＋）―α―（１―ナフチル）エチルアミン塩の製造方法 | |
| KR20080027885A (ko) | １-벤질-４-[(５,６-디메톡시-１-인다논)-２-일리덴]메틸피페리딘의 제조 방법 | |
| SU554816A3 (ru) | Способ получени азотсодержащих полициклических соединений или их солей, или рацематов, или оптических антиподов | |
| US4704472A (en) | Preparation of an enantiomer of a substituted fluorenyloxyacetic acid | |
| US3910958A (en) | Process for preparing arylacetic acids and esters thereof | |
| KR20010024079A (ko) | 가바펜틴 동족체의 신규 입체선택적 제조 방법 | |
| JP2001521498A (ja) | Ｏ−（３−アミノ−２−ヒドロキシ−プロピル）−ヒドロキシミック酸ハロゲン化物の製造方法 | |
| JPS6148839B2 (ja) | ||
| HU194531B (en) | Process for producing esters of 2,2-dimethyl-cyclopropane-1,3-dicarboxylic acids | |
| JPS6341907B2 (ja) | ||
| JP2003137835A (ja) | （ｒ）−３−ヒドロキシ−３−（２−フェニルエチル）ヘキサン酸の製造方法 | |
| KR100614546B1 (ko) | 입체선택성이 높은 테트라하이드로퓨란 고리화합물과 이의제조방법 | |
| JP4524845B2 (ja) | アミノ基を有する光学活性アリルアルコール誘導体の製造方法、および光学活性化合物 | |
| JP2512958B2 (ja) | １−ビフェニリルエタノ―ル誘導体およびその製法 | |
| JP3028874B2 (ja) | （±）−２，５，５，８ａ−テトラメチル−１−（カルボキシメチル）−２−ヒドロキシデカリンの光学分割方法 | |
| JP3247258B2 (ja) | （−）−８α，１３−エポキシ−１４，１５，１６−トリノルラブダンの製法 | |
| KR100806731B1 (ko) | 2′,6′-피페콜옥실리디드의 신규한 제조 방법 | |
| JPH0737444B2 (ja) | ４−ベンジロキシ−３−ピロリン、その製造方法およびテトラム酸の製造への使用 | |
| DE1921934C (de) | Verfahren zur Herstellung von 5 (1 Methyl 4 pipendyliden) dibenzo eckige Klammer auf a, e eckige Klammer zu cycloheptatnen und seines Hydro Chlorids | |
| KR960010531B1 (ko) | 퍼메스린의 새로운 제조방법 | |
| JPH11240869A (ja) | ラクタムカルボン酸誘導体およびその製法、ならびにそれを用いたピペリジン誘導体の製法 | |
| JPS6310143B2 (ja) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |