JP2560397B2 - アセナフテン、ジベンゾフランおよびフルオレンの製造方法 - Google Patents
アセナフテン、ジベンゾフランおよびフルオレンの製造方法Info
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- JP2560397B2 JP2560397B2 JP63054077A JP5407788A JP2560397B2 JP 2560397 B2 JP2560397 B2 JP 2560397B2 JP 63054077 A JP63054077 A JP 63054077A JP 5407788 A JP5407788 A JP 5407788A JP 2560397 B2 JP2560397 B2 JP 2560397B2
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- Japan
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- acenaphthene
- dibenzofuran
- fluorene
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- distillation
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Working-Up Tar And Pitch (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、アセナフテン、ジベンゾフランおよびフル
オレンの製造方法に関する。
オレンの製造方法に関する。
［従来の技術とその問題点］ コールタール中には数百種類の成分が含有している
が、アセナフテン、ジベンゾフランおよびフルオレンの
各成分は化学原料としての用途がある。一方、アセナフ
テン、ジベンフランおよびフルオレンの混合物もスルホ
ン化による分散剤、アルキル化による熱媒等の用途が考
えられる。
が、アセナフテン、ジベンゾフランおよびフルオレンの
各成分は化学原料としての用途がある。一方、アセナフ
テン、ジベンフランおよびフルオレンの混合物もスルホ
ン化による分散剤、アルキル化による熱媒等の用途が考
えられる。
しかしながら、従来、コールタールからアセナフテ
ン、ジベンゾフランおよびフルオレンの混合物を製造す
る方法はなかった。従って、該混合物から高純度のアセ
ナフテン、ジベンゾフランおよびフルオレンを製造する
方法もなかった。
ン、ジベンゾフランおよびフルオレンの混合物を製造す
る方法はなかった。従って、該混合物から高純度のアセ
ナフテン、ジベンゾフランおよびフルオレンを製造する
方法もなかった。
本発明は、かかる点に鑑みてなされたものであり、ア
セナフラン、ジベンゾフランおよびフルオレンの混合物
と高純度のアセナフテン、ジベンゾフランおよびフルオ
レンを簡単な工程で容易に得ることのできる製造方法を
提供するものである。
セナフラン、ジベンゾフランおよびフルオレンの混合物
と高純度のアセナフテン、ジベンゾフランおよびフルオ
レンを簡単な工程で容易に得ることのできる製造方法を
提供するものである。
［問題を解決するための手段］ 本発明は、コールタールまたは一部あるいは全量を水
素添加したコールタールを蒸留して230〜350℃留分を得
る工程と、該230〜350℃留分に蒸留を施してアセナフテ
ンが10wt％以上、ジベンゾフランが20wt％以上およびフ
ルオレンが8wt％以上のアセナフテン、ジベンゾフラン
・フルオレン留分を得る工程と、該アセナフテン・ジベ
ンゾフラン・フルオレン留分に晶析を施して固相分を得
る工程と、該固相分に所定の溶剤を添加し、晶析を施し
てアセナフテン、ジベンゾフランおよびフルオレンの３
成分が混合する析出物を得る工程と、該析出物に蒸留を
施す工程とを具備することを特徴とする高純度のアセナ
フテン、ジベンゾフランおよびフルオレンの製造方法で
ある。
素添加したコールタールを蒸留して230〜350℃留分を得
る工程と、該230〜350℃留分に蒸留を施してアセナフテ
ンが10wt％以上、ジベンゾフランが20wt％以上およびフ
ルオレンが8wt％以上のアセナフテン、ジベンゾフラン
・フルオレン留分を得る工程と、該アセナフテン・ジベ
ンゾフラン・フルオレン留分に晶析を施して固相分を得
る工程と、該固相分に所定の溶剤を添加し、晶析を施し
てアセナフテン、ジベンゾフランおよびフルオレンの３
成分が混合する析出物を得る工程と、該析出物に蒸留を
施す工程とを具備することを特徴とする高純度のアセナ
フテン、ジベンゾフランおよびフルオレンの製造方法で
ある。
ここで、コールタールに施す水素添加処理の水素化深
度は、600〜3000 SCF/BL（Standard Cubic Feet/Barre
l）に設定するのが好ましい。水素化深度が600 SCF/BL
に満たない場合は、本発明にて使用する留出油として適
したものが得られない。また、3000 SCF/BLを越える
と、アセナフテン、ジベンゾフランおよびフルオレンの
水素化が急激に進み、特にアセナフテンの含有量が激減
する。水素添加処理に際しては、Ni−Mo,Co−Mo,Ni−Co
−Moのような通常重質油の水素添加に使用する触媒を使
用するのが好ましい。
度は、600〜3000 SCF/BL（Standard Cubic Feet/Barre
l）に設定するのが好ましい。水素化深度が600 SCF/BL
に満たない場合は、本発明にて使用する留出油として適
したものが得られない。また、3000 SCF/BLを越える
と、アセナフテン、ジベンゾフランおよびフルオレンの
水素化が急激に進み、特にアセナフテンの含有量が激減
する。水素添加処理に際しては、Ni−Mo,Co−Mo,Ni−Co
−Moのような通常重質油の水素添加に使用する触媒を使
用するのが好ましい。
230〜350℃留分に施す蒸留は、複数回としてアセナフ
テン、ジベンゾフランおよびフルオレンの組成を高める
のが好ましい。
テン、ジベンゾフランおよびフルオレンの組成を高める
のが好ましい。
アセナフテンが10wt％以上、ジベンゾフランが20wt％
以上およびフルオレンが8wt％以上の留分に施す晶析は
該留分を晶析するのが、必要に応じて溶剤を用いても良
い。
以上およびフルオレンが8wt％以上の留分に施す晶析は
該留分を晶析するのが、必要に応じて溶剤を用いても良
い。
また、固相分および析出物の晶析は必要に応じて２段
階以上としても良い。晶析の温度は０〜80℃の範囲で適
宜設定するのが好ましい。
階以上としても良い。晶析の温度は０〜80℃の範囲で適
宜設定するのが好ましい。
晶析に用いる溶剤は、溶解度パラメータ７〜14.5の炭
化水素系溶剤が好ましい。具体的には、エタノール、ｎ
−ヘキサン等を挙げることができる。
化水素系溶剤が好ましい。具体的には、エタノール、ｎ
−ヘキサン等を挙げることができる。
析出物に施す蒸留は、１回以上として、回分式または
／および連続式いづれの方法でも良い。
／および連続式いづれの方法でも良い。
［作用］ アセナフテン、ジベンゾフランおよびフルオレンの沸
点は夫々278℃、287℃および298℃である。この沸点差
があれば精密蒸留で分離できる。しかしながら、コール
タールまたは一部あるいは全量を水素添加したコールタ
ールから得られる留出油には該沸点の近傍に沸点を持つ
成分が多種類あり、蒸留でアセナフテン、ジベンゾフラ
ンおよびフルオレンを分離するのは困難であった。
点は夫々278℃、287℃および298℃である。この沸点差
があれば精密蒸留で分離できる。しかしながら、コール
タールまたは一部あるいは全量を水素添加したコールタ
ールから得られる留出油には該沸点の近傍に沸点を持つ
成分が多種類あり、蒸留でアセナフテン、ジベンゾフラ
ンおよびフルオレンを分離するのは困難であった。
本発明にかかるアセナフテン、ジベンゾフランおよび
フルオレンの製造方法によれば、コールタールまたは一
部あるいは全量を水素添加したコールタールから得られ
る留出油の230〜350℃留分に、さらに蒸留を施してアセ
ナフテンが10wt％以上、ジベンゾフランが20wt％以上お
よびフルオレンが8wt％以上の留分を得る。該留分の組
成に調整するとアセナフテン、ジベンゾフランおよびフ
ルオレンは優先的に析出し、アセナフテン、ジベンゾフ
ランおよびフルオレン３成分の濃度が95wt％以上の混合
物が製造できる。
フルオレンの製造方法によれば、コールタールまたは一
部あるいは全量を水素添加したコールタールから得られ
る留出油の230〜350℃留分に、さらに蒸留を施してアセ
ナフテンが10wt％以上、ジベンゾフランが20wt％以上お
よびフルオレンが8wt％以上の留分を得る。該留分の組
成に調整するとアセナフテン、ジベンゾフランおよびフ
ルオレンは優先的に析出し、アセナフテン、ジベンゾフ
ランおよびフルオレン３成分の濃度が95wt％以上の混合
物が製造できる。
該３成分の混合物に蒸留を施すと高純度のアセナフテ
ン、ジベンゾフランおよびフルオレンを得ることができ
る。
ン、ジベンゾフランおよびフルオレンを得ることができ
る。
［実施例］ 以下、本発明の実施例について図面を参照して説明す
る。
る。
（実施例１） 第１図に示すごとく、先ず、コールタール11を蒸留12
して230〜350℃留分15を得る。この230〜350℃留分15に
２次蒸留16を施してアセナフテン、ジベンゾフランおよ
びフルオレン留分17を得る。この留分17の組成はアセナ
フテン24.3wt％、ジベンゾフラン28.7wt％、フルオレン
8.0wt％であった。該留分17に20℃で晶析18を施した。
晶析18で生成した固相分19の組成はアセナフテン31.7wt
％、ジベンゾフラン32.2wt％、フルオレン34.2wt％であ
り、該３成分の濃度は98.1wt％であった。固相分19に次
工程の晶析20を省略して精密蒸留22を施した。精密蒸留
22後の純度はアセナフテン99.5wt％、ジベンゾフラン9
5.3wt％、フルオレン98.2wt％であった。
して230〜350℃留分15を得る。この230〜350℃留分15に
２次蒸留16を施してアセナフテン、ジベンゾフランおよ
びフルオレン留分17を得る。この留分17の組成はアセナ
フテン24.3wt％、ジベンゾフラン28.7wt％、フルオレン
8.0wt％であった。該留分17に20℃で晶析18を施した。
晶析18で生成した固相分19の組成はアセナフテン31.7wt
％、ジベンゾフラン32.2wt％、フルオレン34.2wt％であ
り、該３成分の濃度は98.1wt％であった。固相分19に次
工程の晶析20を省略して精密蒸留22を施した。精密蒸留
22後の純度はアセナフテン99.5wt％、ジベンゾフラン9
5.3wt％、フルオレン98.2wt％であった。
（実施例２） 先ず、コールタール11を蒸留12して280℃+留分を得
て、該留分に水素化深度1250 SCF/BLで水素添加処理し
て水添留出油13を得る。該留分13に１次蒸留14を施して
230〜350℃留分15を得る。該留分15の２次蒸留16以降は
実施例１と同様であった。留分17および固相分19の組成
wt％、精密蒸留22後の純度wt％は下記の通りであった。
て、該留分に水素化深度1250 SCF/BLで水素添加処理し
て水添留出油13を得る。該留分13に１次蒸留14を施して
230〜350℃留分15を得る。該留分15の２次蒸留16以降は
実施例１と同様であった。留分17および固相分19の組成
wt％、精密蒸留22後の純度wt％は下記の通りであった。
留分17 固相分19 精密蒸留22後 アセナフテン 12.8 33.4 99.4 ジベンゾフラン 20.7 30.6 95.1 フルオレン 8.5 36.0 99.0 なお、実施例1,2において、１次蒸留14、２次蒸留16
および精密蒸留22で使用した蒸留塔の仕様は、下記の通
りであった。
および精密蒸留22で使用した蒸留塔の仕様は、下記の通
りであった。
記 蒸留塔の内容 （１）１次蒸留塔（40L−15段） 塔径［mm］ :100 充填高さ［mm］:1600 充填物 ：下部−マクマホン6mm/上部−ヘリパッ
ク No.4 理論段数 :15 還流比 :5（３秒−開/15秒−閉） 仕込み量［kg］：約40（塔内ホールドアップ 約1.9［k
g］） （２）２次蒸留塔（10L−60段） 塔径［mm］ :40 充填高さ［mm］:2100 充填物 ：ヘリパック No.2 理論段数 :60 還流比 :5（３秒−開/15秒−閉） 仕込み量［kg］：約10（塔内ホールドアップ 約0.4［k
g］） （３）精密蒸留塔（2L−100段） 塔径［mm］ :20 充填高さ［mm］:2200 充填物 ：ヘリパック No.1 理論段数 :100 還流比 :10（２秒−開/20秒−閉） 仕込み量［kg］：約1.5（塔内ホールドアップ 約0.1
［kg］） ［発明の効果］ 以上説明した如く、本発明にかかるアセナフテン、ジ
ベンゾフランおよびフルオレンの製造方法によればアセ
ナフテン、ジベンゾフランおよびフルオレン３成分の混
合物および高純度のアセナフテン、ジベンゾフランおよ
びフルオレンが得ることができるものである。
ク No.4 理論段数 :15 還流比 :5（３秒−開/15秒−閉） 仕込み量［kg］：約40（塔内ホールドアップ 約1.9［k
g］） （２）２次蒸留塔（10L−60段） 塔径［mm］ :40 充填高さ［mm］:2100 充填物 ：ヘリパック No.2 理論段数 :60 還流比 :5（３秒−開/15秒−閉） 仕込み量［kg］：約10（塔内ホールドアップ 約0.4［k
g］） （３）精密蒸留塔（2L−100段） 塔径［mm］ :20 充填高さ［mm］:2200 充填物 ：ヘリパック No.1 理論段数 :100 還流比 :10（２秒−開/20秒−閉） 仕込み量［kg］：約1.5（塔内ホールドアップ 約0.1
［kg］） ［発明の効果］ 以上説明した如く、本発明にかかるアセナフテン、ジ
ベンゾフランおよびフルオレンの製造方法によればアセ
ナフテン、ジベンゾフランおよびフルオレン３成分の混
合物および高純度のアセナフテン、ジベンゾフランおよ
びフルオレンが得ることができるものである。
第１図は、本発明の実施例を示す説明図である。 11……コールタール、12……蒸留、水素添加処理、13…
…水添留出油、14……１次蒸留、15……230〜350℃留
分、16……２次蒸留、17……アセナフテン、ジベンゾフ
ランおよびフルオレン留分、18……晶析、19……固相
分、20……晶析、21……アセナフテン、ジベンゾフラン
およびフルオレン混合物、22……蒸留。
…水添留出油、14……１次蒸留、15……230〜350℃留
分、16……２次蒸留、17……アセナフテン、ジベンゾフ
ランおよびフルオレン留分、18……晶析、19……固相
分、20……晶析、21……アセナフテン、ジベンゾフラン
およびフルオレン混合物、22……蒸留。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 307/91 Ｃ０７Ｄ 307/91 Ｃ１０Ｃ 1/04 9547−4Ｈ Ｃ１０Ｃ 1/04 (72)発明者 岩間 卓郎 東京都千代田区丸の内１丁目１番２号 日本鋼管株式会社内 (72)発明者 谷口 博昭 東京都千代田区丸の内１丁目１番２号 アドケムコ株式会社内
Claims (4)
- 【請求項１】コールタールまたは一部あるいは全量を水
素添加したコールタールを蒸留して230〜350℃留分を得
る工程と、該230〜350℃留分に蒸留を施してアセナフテ
ンが10wt％以上、ジベンゾフランが20wt％以上およびフ
ルオレンが80wt％以上のアセナフテン、ジベンゾフラン
・フルオレン留分を得る工程と、該アセナフテン、ジベ
ンゾフラン・フルオレン留分に晶析を施して固相分を得
る工程と、該固相分に所定の溶剤を添加し、晶析を施し
てアセナフテン、ジベンゾフランおよびフルオレンの３
成分が混合する析出物を得る工程と、該析出物に蒸留を
施す工程とを具備することを特徴とする高純度のアセナ
フテン、ジベンゾフランおよびフルオレンの製造方法。 - 【請求項２】230〜350℃留分に施す蒸留が、複数回であ
る特許請求の範囲第１項記載のアセナフテン、ジベンゾ
フランおよびフルオレンの製造方法。 - 【請求項３】固相分に施す晶析が１段階以上のものであ
る特許請求の範囲第１項記載のアセナフテン、ジベンゾ
フランおよびフルオレンの製造方法。 - 【請求項４】析出物に施す蒸留が１段階以上のものであ
る特許請求の範囲第１項記載のアセナフテン、ジベンゾ
フランおよびフルオレンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63054077A JP2560397B2 (ja) | 1988-03-08 | 1988-03-08 | アセナフテン、ジベンゾフランおよびフルオレンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63054077A JP2560397B2 (ja) | 1988-03-08 | 1988-03-08 | アセナフテン、ジベンゾフランおよびフルオレンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01226832A JPH01226832A (ja) | 1989-09-11 |
| JP2560397B2 true JP2560397B2 (ja) | 1996-12-04 |
Family
ID=12960551
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63054077A Expired - Lifetime JP2560397B2 (ja) | 1988-03-08 | 1988-03-08 | アセナフテン、ジベンゾフランおよびフルオレンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2560397B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100336788C (zh) * | 2004-12-07 | 2007-09-12 | 哈尔滨工程大学 | 从煤焦油洗油中提取高纯度苊的方法 |
-
1988
- 1988-03-08 JP JP63054077A patent/JP2560397B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01226832A (ja) | 1989-09-11 |
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