JP2560259B2 - ラクチドの製造方法 - Google Patents
ラクチドの製造方法Info
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、乳酸ポリマーの減圧接
触熱分解によってラクチドを製造する方法に関するもの
であり、発酵法等で得られる粗乳酸の精製方法にも利用
可能なものである。
触熱分解によってラクチドを製造する方法に関するもの
であり、発酵法等で得られる粗乳酸の精製方法にも利用
可能なものである。
【０００２】
【従来の技術】ラクチドの簡便な製造方法として乳酸を
減圧下、100 〜200 ℃で熱重縮合させて低分子量ポリマ
ーを得、この低分子量ポリマーの接触熱分解によってラ
クチドを製造する方法がある。この方法での要は熱分解
触媒であり、Sb2O3 やオクチル酸錫が最適な触媒として
利用されている。しかし、これら触媒はSbやSnの重金属
を含むため生体への害毒が強く、かつ価格的にも問題が
ある。毒性の少ない安価な触媒の探索、開発が望まれ
た。
減圧下、100 〜200 ℃で熱重縮合させて低分子量ポリマ
ーを得、この低分子量ポリマーの接触熱分解によってラ
クチドを製造する方法がある。この方法での要は熱分解
触媒であり、Sb2O3 やオクチル酸錫が最適な触媒として
利用されている。しかし、これら触媒はSbやSnの重金属
を含むため生体への害毒が強く、かつ価格的にも問題が
ある。毒性の少ない安価な触媒の探索、開発が望まれ
た。
【０００３】一方、発酵乳酸の精製方法では、発酵液中
の不純物を除去した後、蒸発脱水濃縮して粗乳酸を得て
いるが、粗乳酸の不純物は活性炭等の吸着剤やイオン交
換樹脂の使用によって低減できるものの、完全な不純物
の除去が困難なので、硫酸等の触媒の存在下でアルコ−
ルと反応させてエステル化し、精密蒸留して高純度乳酸
エステルを得た後、高純度乳酸エステルを酸加水分解し
て高純度乳酸を製造するといった複雑な工程を経てい
る。より簡便で経済的な精製方法の確立が必要とされ
た。
の不純物を除去した後、蒸発脱水濃縮して粗乳酸を得て
いるが、粗乳酸の不純物は活性炭等の吸着剤やイオン交
換樹脂の使用によって低減できるものの、完全な不純物
の除去が困難なので、硫酸等の触媒の存在下でアルコ−
ルと反応させてエステル化し、精密蒸留して高純度乳酸
エステルを得た後、高純度乳酸エステルを酸加水分解し
て高純度乳酸を製造するといった複雑な工程を経てい
る。より簡便で経済的な精製方法の確立が必要とされ
た。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、高純度ラク
チドの簡易かつ経済的な製造方法と粗乳酸の精製方法を
提供することを目的とする。
チドの簡易かつ経済的な製造方法と粗乳酸の精製方法を
提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、以下の発明を
包含する。 （１）乳酸を減圧下加熱重縮合させて低分子量のポリ乳
酸とした後、酸化第一鉄を触媒として、減圧下接触熱分
解することにより留出するラクチドを得ることを特徴と
するラクチドの製造方法。 （２）乳酸が発酵工程で得られた粗乳酸を減圧蒸留して
脱水したものである前記（１）に記載の製造方法。
包含する。 （１）乳酸を減圧下加熱重縮合させて低分子量のポリ乳
酸とした後、酸化第一鉄を触媒として、減圧下接触熱分
解することにより留出するラクチドを得ることを特徴と
するラクチドの製造方法。 （２）乳酸が発酵工程で得られた粗乳酸を減圧蒸留して
脱水したものである前記（１）に記載の製造方法。
【０００６】（３）得られたラクチドを晶析法又は再結
晶化法により精製する前記（１）又は（２）に記載の製
造方法。 （４）粗乳酸を減圧下加熱重縮合させて低分子量のポリ
乳酸とした後、酸化第一鉄を触媒として、減圧下接触熱
分解することにより留出するラクチドを得、次いでこれ
を加水分解し、乳酸を得ることを特徴とする乳酸の精製
方法。
晶化法により精製する前記（１）又は（２）に記載の製
造方法。 （４）粗乳酸を減圧下加熱重縮合させて低分子量のポリ
乳酸とした後、酸化第一鉄を触媒として、減圧下接触熱
分解することにより留出するラクチドを得、次いでこれ
を加水分解し、乳酸を得ることを特徴とする乳酸の精製
方法。
【０００７】本発明方法では、ポリマーの熱分解触媒は
不可欠であるが、これまで使用されていたSb2O3 やオク
チル酸錫は活性及びラクチドへの選択性が高く有効な触
媒であるが有害であり、かつ高価である。本発明者ら
は、Sb2O3 と同等の活性と選択性を持ち、害のほとんど
なく、より安価な酸化第一鉄（FeO ）触媒で目的を達成
できることを見出した。これにより、触媒を使い捨てで
き、ラクチドへの転化が実用規模で実施できるに至っ
た。
不可欠であるが、これまで使用されていたSb2O3 やオク
チル酸錫は活性及びラクチドへの選択性が高く有効な触
媒であるが有害であり、かつ高価である。本発明者ら
は、Sb2O3 と同等の活性と選択性を持ち、害のほとんど
なく、より安価な酸化第一鉄（FeO ）触媒で目的を達成
できることを見出した。これにより、触媒を使い捨てで
き、ラクチドへの転化が実用規模で実施できるに至っ
た。
【０００８】一方、本方法を粗乳酸の精製方法として活
用する観点からは、粗乳酸をエステル化した後、蒸留法
によって精製する代わりに、粗乳酸を直接熱重縮合して
ポリマー化したものの減圧熱分解蒸留によって揮発性の
ラクチドとして蒸留精製、あるいは再結晶法によって精
製することができるので、エステル化剤やエステル化触
媒が不要となる利点を有する。即ち、精製工程が簡略化
されるため、経済性の向上が期待できる。
用する観点からは、粗乳酸をエステル化した後、蒸留法
によって精製する代わりに、粗乳酸を直接熱重縮合して
ポリマー化したものの減圧熱分解蒸留によって揮発性の
ラクチドとして蒸留精製、あるいは再結晶法によって精
製することができるので、エステル化剤やエステル化触
媒が不要となる利点を有する。即ち、精製工程が簡略化
されるため、経済性の向上が期待できる。
【０００９】ここで用いる粗乳酸としては、発酵工程等
からの蛋白や無機塩類を含む粗乳酸でよく、減圧蒸留し
て脱水したものが好ましい。例えば、発酵工程で得られ
た乳酸水溶液を60〜100 ℃で減圧蒸留して脱水すること
により、乳酸濃度70％以上の粗乳酸を得ることができ
る。このようにして得られた粗乳酸は、そのまま利用可
能である。
からの蛋白や無機塩類を含む粗乳酸でよく、減圧蒸留し
て脱水したものが好ましい。例えば、発酵工程で得られ
た乳酸水溶液を60〜100 ℃で減圧蒸留して脱水すること
により、乳酸濃度70％以上の粗乳酸を得ることができ
る。このようにして得られた粗乳酸は、そのまま利用可
能である。
【００１０】精製乳酸及び粗乳酸の重縮合について述べ
れば、加熱重縮合における圧力は、通常30mmHg以下、好
ましくは10mmHg以下であり、温度は通常100 〜200 ℃、
好ましくは100 〜180 ℃であり、反応時間は、通常５〜
20時間である。接触熱分解における圧力は、通常１〜30
mmHg、好ましくは１〜15mmHgであり、温度は、通常200
〜300 ℃、好ましくは230 〜300 ℃であり、反応時間
は、通常１〜３時間である。触媒としては、酸化第一鉄
(FeO) を使用し、使用量は、通常５重量％以下である。
れば、加熱重縮合における圧力は、通常30mmHg以下、好
ましくは10mmHg以下であり、温度は通常100 〜200 ℃、
好ましくは100 〜180 ℃であり、反応時間は、通常５〜
20時間である。接触熱分解における圧力は、通常１〜30
mmHg、好ましくは１〜15mmHgであり、温度は、通常200
〜300 ℃、好ましくは230 〜300 ℃であり、反応時間
は、通常１〜３時間である。触媒としては、酸化第一鉄
(FeO) を使用し、使用量は、通常５重量％以下である。
【００１１】以下に、加熱重縮合工程の好ましい態様を
示す。精製乳酸や粗乳酸を減圧下、60〜100 ℃に加熱し
て、水や揮発性不純物を蒸発除去して濃縮乳酸を得る。
更に、減圧下、温度を100 〜200 ℃まで段階的に上昇さ
せ、５〜20時間反応させて乳酸を重縮合させることによ
り、乳酸の低分子量ポリマー（重量平均分子量2,000 〜
20,000）を得る。発酵工程等からの粗乳酸には栄養源と
して加えた無機塩類や蛋白等が含まれるので、生成ポリ
マーの純度は高くないが、用途、例えば肥料のカプセル
化剤、苗鉢等、によってはそのまま製品として利用可能
である。
示す。精製乳酸や粗乳酸を減圧下、60〜100 ℃に加熱し
て、水や揮発性不純物を蒸発除去して濃縮乳酸を得る。
更に、減圧下、温度を100 〜200 ℃まで段階的に上昇さ
せ、５〜20時間反応させて乳酸を重縮合させることによ
り、乳酸の低分子量ポリマー（重量平均分子量2,000 〜
20,000）を得る。発酵工程等からの粗乳酸には栄養源と
して加えた無機塩類や蛋白等が含まれるので、生成ポリ
マーの純度は高くないが、用途、例えば肥料のカプセル
化剤、苗鉢等、によってはそのまま製品として利用可能
である。
【００１２】以下に、熱分解蒸留工程の好ましい態様を
示す。加熱重縮合工程からのポリ乳酸又は粗ポリ乳酸を
減圧熱分解反応釜に移し、１〜30mmHgの減圧下、触媒と
して酸化第一鉄(FeO) を５重量％以下の量で添加し、20
0 〜300 ℃の温度でポリマーを熱分解してラクチド留分
を得る。熱分解して蒸気状で留出してくるラクチドを蒸
留塔に通して分縮し、精製ラクチドを回収することもで
きる。熱分解蒸留工程からのラクチド留分の純度は高い
が、更に、晶析法、有機溶剤を用いた再結晶化法によっ
て精製することにより、光学的にも純度の高いラクチド
を得ることができる。
示す。加熱重縮合工程からのポリ乳酸又は粗ポリ乳酸を
減圧熱分解反応釜に移し、１〜30mmHgの減圧下、触媒と
して酸化第一鉄(FeO) を５重量％以下の量で添加し、20
0 〜300 ℃の温度でポリマーを熱分解してラクチド留分
を得る。熱分解して蒸気状で留出してくるラクチドを蒸
留塔に通して分縮し、精製ラクチドを回収することもで
きる。熱分解蒸留工程からのラクチド留分の純度は高い
が、更に、晶析法、有機溶剤を用いた再結晶化法によっ
て精製することにより、光学的にも純度の高いラクチド
を得ることができる。
【００１３】ラクチドは、高分子量ポリ乳酸や共重合
体、又は他の合成原料として、利用価値が高い。また、
ラクチドは簡単に加水分解して、乳酸に転化する。高純
度ラクチドから高純度乳酸を得ることができる。発酵法
では使用する菌の選択によって、L-、D-、DL- 体を、合
成法ではDL- 体の光学異性乳酸が製造されるが、原料と
してこの光学異性乳酸の選択によって、L-、D-、DL- 、
meso- ラクチドの製造が可能である。
体、又は他の合成原料として、利用価値が高い。また、
ラクチドは簡単に加水分解して、乳酸に転化する。高純
度ラクチドから高純度乳酸を得ることができる。発酵法
では使用する菌の選択によって、L-、D-、DL- 体を、合
成法ではDL- 体の光学異性乳酸が製造されるが、原料と
してこの光学異性乳酸の選択によって、L-、D-、DL- 、
meso- ラクチドの製造が可能である。
【００１４】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に具体的に説
明するが、本発明の範囲は以下の実施例に限定されるも
のではない。 （実施例１）ポリ乳酸の製造 市販L-乳酸（和光純薬特級品(90%) ）、可溶性澱粉の乳
酸発酵液を電気透析法により分離濃縮した粗L-乳酸を試
料として、ポリ乳酸の合成を試みた。
明するが、本発明の範囲は以下の実施例に限定されるも
のではない。 （実施例１）ポリ乳酸の製造 市販L-乳酸（和光純薬特級品(90%) ）、可溶性澱粉の乳
酸発酵液を電気透析法により分離濃縮した粗L-乳酸を試
料として、ポリ乳酸の合成を試みた。
【００１５】市販L-乳酸約300gを500ml セパラブルフラ
スコに入れ、５〜６mmHgの減圧下、100 ℃で１時間、12
0 ℃で３時間、160 ℃で３時間、段階的に昇温して重縮
合させ、約245gのポリ乳酸を得た。生成ポリ乳酸の分子
量分布及び分子量をゲル浸透クロマトグラフィーにより
測定したところ、図１に示すような分子量分布を持ち、
重量平均分子量Mw7100（ポリスチレン基準）のものであ
った。
スコに入れ、５〜６mmHgの減圧下、100 ℃で１時間、12
0 ℃で３時間、160 ℃で３時間、段階的に昇温して重縮
合させ、約245gのポリ乳酸を得た。生成ポリ乳酸の分子
量分布及び分子量をゲル浸透クロマトグラフィーにより
測定したところ、図１に示すような分子量分布を持ち、
重量平均分子量Mw7100（ポリスチレン基準）のものであ
った。
【００１６】発酵粗L-乳酸52ｇを100ml のセパラブルフ
ラスコに入れ、10〜15mmHgの減圧下、120 ℃で２時間、
160 ℃で１時間、段階的に昇温加熱して重縮合させた。
約48g の粗ポリ乳酸を回収した。生成粗ポリ乳酸の分子
量分布は図２に示すとおりであり、Mwは4400であった。
ラスコに入れ、10〜15mmHgの減圧下、120 ℃で２時間、
160 ℃で１時間、段階的に昇温加熱して重縮合させた。
約48g の粗ポリ乳酸を回収した。生成粗ポリ乳酸の分子
量分布は図２に示すとおりであり、Mwは4400であった。
【００１７】発酵粗L-乳酸約44g を100ml のセパラブル
フラスコに入れ、５〜６mmHgの減圧下、100 ℃で１時
間、120 ℃で３時間、160 ℃で３時間、段階的に昇温加
熱し重縮合させ、約33ｇの粗ポリ乳酸を得た。生成粗ポ
リ乳酸の分子量分布は図３に示すとおりであり、Mw6700
の分子量を持ったものであった。以上のように、減圧
下、100 〜200 ℃で段階的に昇温加熱すれば、無触媒下
においても粗乳酸を重縮合させて、低分子量ポリマーを
製造できる。
フラスコに入れ、５〜６mmHgの減圧下、100 ℃で１時
間、120 ℃で３時間、160 ℃で３時間、段階的に昇温加
熱し重縮合させ、約33ｇの粗ポリ乳酸を得た。生成粗ポ
リ乳酸の分子量分布は図３に示すとおりであり、Mw6700
の分子量を持ったものであった。以上のように、減圧
下、100 〜200 ℃で段階的に昇温加熱すれば、無触媒下
においても粗乳酸を重縮合させて、低分子量ポリマーを
製造できる。
【００１８】（実施例２）ポリ乳酸の熱分解によるラク
チドの製造 (i) 熱分解触媒の探索 接触熱分解法によるポリ乳酸のラクチドへの転化触媒と
して、Sb2O3 やオクチル酸錫が適正触媒として知られて
いるが、重金属化合物で有害であること、価格的にも高
価であるため、これに代わり得る使い捨て触媒を探索し
た。
チドの製造 (i) 熱分解触媒の探索 接触熱分解法によるポリ乳酸のラクチドへの転化触媒と
して、Sb2O3 やオクチル酸錫が適正触媒として知られて
いるが、重金属化合物で有害であること、価格的にも高
価であるため、これに代わり得る使い捨て触媒を探索し
た。
【００１９】市販L-乳酸より合成したポリ乳酸（Mw 710
0 ）を試料として、約10 ml のガラス製単蒸留型反応装
置を用い、この反応器にポリ乳酸４ｇと触媒0.04ｇを入
れ、５mmHg減圧下、加熱炉温を約６分間で260 ℃まで昇
温して10分間熱分解し、更に約５分かけて300 ℃まで昇
温し、10分間熱分解させた。分解生成物中には熱的に不
安定な成分が含まれるので、ＮＭＲ法によって分析し、
メチル基の定量から組成を比較した。
0 ）を試料として、約10 ml のガラス製単蒸留型反応装
置を用い、この反応器にポリ乳酸４ｇと触媒0.04ｇを入
れ、５mmHg減圧下、加熱炉温を約６分間で260 ℃まで昇
温して10分間熱分解し、更に約５分かけて300 ℃まで昇
温し、10分間熱分解させた。分解生成物中には熱的に不
安定な成分が含まれるので、ＮＭＲ法によって分析し、
メチル基の定量から組成を比較した。
【００２０】表１に示すように、Al2O3 、SiO2/Al2O3の
ような固体酸触媒では未分解物が25〜45％も残るに対し
て、FeO 触媒ではSb2O3 やオクチル酸錫触媒と同じく10
0%近い分解率を示し、匹敵する触媒活性を持つことが確
認された。更に、生成物であるラクチド、ラクチル乳
酸、乳酸、その他（3、4 量体成分）の分布もほぼ同じで
あることを見出した。
ような固体酸触媒では未分解物が25〜45％も残るに対し
て、FeO 触媒ではSb2O3 やオクチル酸錫触媒と同じく10
0%近い分解率を示し、匹敵する触媒活性を持つことが確
認された。更に、生成物であるラクチド、ラクチル乳
酸、乳酸、その他（3、4 量体成分）の分布もほぼ同じで
あることを見出した。
【００２１】FeO はSb2O3 に比較して無害、安価である
ため、使い捨てのできる実用触媒である。
ため、使い捨てのできる実用触媒である。
【００２２】
【表１】
【００２３】(ii)FeO 触媒による粗ポリ乳酸の接触熱分
解 100ml の冷却器付セパラブルフラスコに実施例１で合成
したMw4400の粗ポリ乳酸約45ｇと触媒として 0.5ｇのFe
O を入れ、10〜15mmHgの減圧下、250 〜270 ℃で１時間
加熱して熱分解した。留出するラクチド留分約38ｇを回
収した。ＮＭＲによる留分組成は、ラクチド（D,L-体／
Meso- 体=52/24）76％、その他（ラクチル乳酸、乳酸、
その他）26％であった。
解 100ml の冷却器付セパラブルフラスコに実施例１で合成
したMw4400の粗ポリ乳酸約45ｇと触媒として 0.5ｇのFe
O を入れ、10〜15mmHgの減圧下、250 〜270 ℃で１時間
加熱して熱分解した。留出するラクチド留分約38ｇを回
収した。ＮＭＲによる留分組成は、ラクチド（D,L-体／
Meso- 体=52/24）76％、その他（ラクチル乳酸、乳酸、
その他）26％であった。
【００２４】この粗ラクチド留分をメチルイソブチルケ
トンを溶剤に用いて３度再結晶化して精製を試みた。精
製ラクチドのＮＭＲスペクトルを図４に示すが、高純度
で精製できることが確認された。更に、D-又はL-ラクチ
ドとMeso- ラクチドとの分離精製も可能なことが分かっ
た。前記のガラス製単蒸留型反応装置の中に、実施例１
で合成したMw6700の粗ポリ乳酸４ｇと約0.04ｇのFeO を
入れ、４〜６mmHgの減圧下、前記と同じ手順で粗ポリ乳
酸を熱分解した。そして粗ラクチド留分約3.4 ｇを回収
した。
トンを溶剤に用いて３度再結晶化して精製を試みた。精
製ラクチドのＮＭＲスペクトルを図４に示すが、高純度
で精製できることが確認された。更に、D-又はL-ラクチ
ドとMeso- ラクチドとの分離精製も可能なことが分かっ
た。前記のガラス製単蒸留型反応装置の中に、実施例１
で合成したMw6700の粗ポリ乳酸４ｇと約0.04ｇのFeO を
入れ、４〜６mmHgの減圧下、前記と同じ手順で粗ポリ乳
酸を熱分解した。そして粗ラクチド留分約3.4 ｇを回収
した。
【００２５】ＮＭＲ分析によると、メチル基比で、ラク
チド（D,L-体／Meso- 体＝48/27 ）75％、ラクチル乳酸
14％、乳酸４％、その他（3、4 量体成分）７％の組成で
あった。以上のように、FeO を触媒に用いた粗ポリ乳酸
の熱分解によって、75％以上の収率でラクチドを製造で
き、再結晶化法によって精製可能なことを証明できた。
チド（D,L-体／Meso- 体＝48/27 ）75％、ラクチル乳酸
14％、乳酸４％、その他（3、4 量体成分）７％の組成で
あった。以上のように、FeO を触媒に用いた粗ポリ乳酸
の熱分解によって、75％以上の収率でラクチドを製造で
き、再結晶化法によって精製可能なことを証明できた。
【００２６】（実施例３）精製ラクチドの加水分解によ
る乳酸の製造 実施例２において再結晶化法（溶媒としてメチルイソブ
チルケトンを使用）によって精製したラクチド10ｇに対
して蒸留水18ｇを加え、約80℃に加温後、室温で１週間
放置して、ラクチドの加水分解を試みた。加水分解物の
ＮＭＲスペクトルを図５に示すが、ラクチドは、ラクチ
ル乳酸を経て乳酸にまで加水分解することが確認され
た。
る乳酸の製造 実施例２において再結晶化法（溶媒としてメチルイソブ
チルケトンを使用）によって精製したラクチド10ｇに対
して蒸留水18ｇを加え、約80℃に加温後、室温で１週間
放置して、ラクチドの加水分解を試みた。加水分解物の
ＮＭＲスペクトルを図５に示すが、ラクチドは、ラクチ
ル乳酸を経て乳酸にまで加水分解することが確認され
た。
【００２７】但し、乳酸、ラクチル乳酸、ラクチド、水
の間に、平衡関係があるので、過剰の水の共存でのみ 1
00％に近い乳酸を得ることができる。また、ラクチル乳
酸の乳酸への加水分解は遅いので、硫酸等の触媒の添加
が望ましい。
の間に、平衡関係があるので、過剰の水の共存でのみ 1
00％に近い乳酸を得ることができる。また、ラクチル乳
酸の乳酸への加水分解は遅いので、硫酸等の触媒の添加
が望ましい。
【００２８】
【発明の効果】本発明によれば、高純度ラクチドを簡易
かつ経済的に製造することができる。本発明のラクチド
の製造方法は、発酵法等で得られる粗乳酸の精製方法に
も利用可能である。
かつ経済的に製造することができる。本発明のラクチド
の製造方法は、発酵法等で得られる粗乳酸の精製方法に
も利用可能である。
【図１】合成ポリ乳酸の分子量分布を示す図である。
【図２】合成粗ポリ乳酸の分子量分布を示す図である。
【図３】合成粗ポリ乳酸の分子量分布を示す図である。
【図４】精製ラクチド及びラクチド留分のＮＭＲスペク
トルを示す図である。
トルを示す図である。
【図５】ラクチド加水分解物のＮＭＲスペクトルを示す
図である。
図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 池田 光二 北海道札幌市豊平区月寒東２条17丁目２ 番１号 工業技術院北海道工業技術研究 所内 (72)発明者 平間 康子 北海道札幌市豊平区月寒東２条17丁目２ 番１号 工業技術院北海道工業技術研究 所内
Claims (4)
- 【請求項１】 乳酸を減圧下加熱重縮合させて低分子量
のポリ乳酸とした後、酸化第一鉄を触媒として、減圧下
接触熱分解することにより留出するラクチドを得ること
を特徴とするラクチドの製造方法。 - 【請求項２】 乳酸が発酵工程で得られた粗乳酸を減圧
蒸留して脱水したものである請求項１記載の製造方法。 - 【請求項３】 得られたラクチドを晶析法又は再結晶化
法により精製する請求項１又は２記載の製造方法。 - 【請求項４】 粗乳酸を減圧下加熱重縮合させて低分子
量のポリ乳酸とした後、酸化第一鉄を触媒として、減圧
下接触熱分解することにより留出するラクチドを得、次
いでこれを加水分解し、乳酸を得ることを特徴とする乳
酸の精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6256528A JP2560259B2 (ja) | 1994-10-21 | 1994-10-21 | ラクチドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6256528A JP2560259B2 (ja) | 1994-10-21 | 1994-10-21 | ラクチドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08119961A JPH08119961A (ja) | 1996-05-14 |
| JP2560259B2 true JP2560259B2 (ja) | 1996-12-04 |
Family
ID=17293883
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6256528A Expired - Lifetime JP2560259B2 (ja) | 1994-10-21 | 1994-10-21 | ラクチドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2560259B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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-
1994
- 1994-10-21 JP JP6256528A patent/JP2560259B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH08119961A (ja) | 1996-05-14 |
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