JP2559312B2 - ヒドロゲンペルフルオロアルカンの合成 - Google Patents
ヒドロゲンペルフルオロアルカンの合成Info
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- JP2559312B2 JP2559312B2 JP4025522A JP2552292A JP2559312B2 JP 2559312 B2 JP2559312 B2 JP 2559312B2 JP 4025522 A JP4025522 A JP 4025522A JP 2552292 A JP2552292 A JP 2552292A JP 2559312 B2 JP2559312 B2 JP 2559312B2
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- methanol
- alkali metal
- metal hydroxide
- mol
- hydrogen
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/23—Preparation of halogenated hydrocarbons by dehalogenation
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【0001】本発明はフッ素化脂肪族炭化水素の分野に
関し、より特定的にはヒドロゲンペルフルオロアルカン
RFH[式中、RFは炭素原子を2〜20個、好ましくは
2〜10個含み得る直鎖又は分枝鎖ペルフルオロアルキ
ル基を表す]の製造に関する。
関し、より特定的にはヒドロゲンペルフルオロアルカン
RFH[式中、RFは炭素原子を2〜20個、好ましくは
2〜10個含み得る直鎖又は分枝鎖ペルフルオロアルキ
ル基を表す]の製造に関する。
【0002】ヒドロゲンペルフルオロアルカンは、例え
ば電子分野での不活性流体として、熱伝達流体として、
又は他のフッ素化化合物を合成するための中間生成物、
例えば一部(特にC8F17Br)が医学分野でX線不透
過物質(radiopaque、X線写真の造影剤)又
は血液代替物における酸素キャリヤーとして使用されて
いる臭化ペルフルオロアルキルRFBrを製造するため
の中間生成物として使用できる公知の化合物である。
ば電子分野での不活性流体として、熱伝達流体として、
又は他のフッ素化化合物を合成するための中間生成物、
例えば一部(特にC8F17Br)が医学分野でX線不透
過物質(radiopaque、X線写真の造影剤)又
は血液代替物における酸素キャリヤーとして使用されて
いる臭化ペルフルオロアルキルRFBrを製造するため
の中間生成物として使用できる公知の化合物である。
【0003】多くの公知のヒドロゲンペルフルオロアル
カン製造方法のうち、工業製品であるヨウ化ペルフルオ
ロアルキルRFIから出発するという理由で最も好まし
い方法は、化合物RFIを100〜130°Cの温度で
アルコールカリと反応させる(J.Banusら、J.
Chem.Soc.1951,60、そして特にR.
N.Haszeldine,J.Chem.Soc.1
953,3761−8参照)か、又はRaneyニッケ
ルの存在下で圧力下の水素と反応させる(前出のR.
N.Haszeldineの論文及び仏国特許第2,1
16,524号参照)ことからなる。
カン製造方法のうち、工業製品であるヨウ化ペルフルオ
ロアルキルRFIから出発するという理由で最も好まし
い方法は、化合物RFIを100〜130°Cの温度で
アルコールカリと反応させる(J.Banusら、J.
Chem.Soc.1951,60、そして特にR.
N.Haszeldine,J.Chem.Soc.1
953,3761−8参照)か、又はRaneyニッケ
ルの存在下で圧力下の水素と反応させる(前出のR.
N.Haszeldineの論文及び仏国特許第2,1
16,524号参照)ことからなる。
【0004】後者の方法は最高の収率(>80%)をも
たらすと思われるが、操作を数十バールの水素圧下でオ
ートクレーブ内で実施しなければならないという欠点、
並びに製造されるヒドロゲンペルフルオロアルカンを汚
染する重複生成物(doubling product
s)RF−RFが生成されるため完全な選択性が得られな
いという欠点を有する。
たらすと思われるが、操作を数十バールの水素圧下でオ
ートクレーブ内で実施しなければならないという欠点、
並びに製造されるヒドロゲンペルフルオロアルカンを汚
染する重複生成物(doubling product
s)RF−RFが生成されるため完全な選択性が得られな
いという欠点を有する。
【0005】前者の方法(アルコールカリでRFIを処
理する方法)にはこれらの欠点はないが、不都合なこと
に、化合物RFHの収率(27〜51%)がRF基の炭素
原子数の増加に共なって低下する(C3F7Hの場合には
51%、C8F17Hの場合には27%)という問題があ
る。更に、反応混合物の濾過を妨げヨウ化カリウム副産
物の回収を不可能にするタールの生成が見られる。これ
は、米国特許第4,618,731号で化合物RFCH2
CH2I及びRFIを不純物として含む2−ペルフルオロ
アルキルエタノールの精製に関連して使用されているイ
ソプロパノールをエタノールの代わりに使用しても同じ
ことである。
理する方法)にはこれらの欠点はないが、不都合なこと
に、化合物RFHの収率(27〜51%)がRF基の炭素
原子数の増加に共なって低下する(C3F7Hの場合には
51%、C8F17Hの場合には27%)という問題があ
る。更に、反応混合物の濾過を妨げヨウ化カリウム副産
物の回収を不可能にするタールの生成が見られる。これ
は、米国特許第4,618,731号で化合物RFCH2
CH2I及びRFIを不純物として含む2−ペルフルオロ
アルキルエタノールの精製に関連して使用されているイ
ソプロパノールをエタノールの代わりに使用しても同じ
ことである。
【0006】全く予想外のことに、本出願人は、メタノ
ールを使用するとタールが生成されず、出発RFIがほ
ぼ完全に変換されるだけでなく純度の極めて高いRFH
が得られることを発見した。メタノールを使用すると、
副産物のアルカリ金属ヨウ化物を大部分回収することも
できる。
ールを使用するとタールが生成されず、出発RFIがほ
ぼ完全に変換されるだけでなく純度の極めて高いRFH
が得られることを発見した。メタノールを使用すると、
副産物のアルカリ金属ヨウ化物を大部分回収することも
できる。
【0007】そこで本発明は、対応するヨウ化ペルフル
オロアルキルRFIをアルカリ金属水酸化物と反応させ
ることによりヒドロゲンペルフルオロアルカンを製造す
る方法であって、操作をメタノール中で行うことを特徴
とする方法を提供する。
オロアルキルRFIをアルカリ金属水酸化物と反応させ
ることによりヒドロゲンペルフルオロアルカンを製造す
る方法であって、操作をメタノール中で行うことを特徴
とする方法を提供する。
【0008】アルカリ金属水酸化物としては水酸化カリ
ウムを使用するのが好ましい。なぜならその場合の副産
物であるヨウ化カリウムはメタノールの使用によって極
めて高い純度で容易に回収することができ、市場での需
要が高いからである。しかしながら、本発明では、別の
アルカリ金属の水酸化物、例えば水酸化ナトリウムを使
用することもできる。RFI1モル当たりのアルカリ金
属水酸化物の使用量は1〜5モルとし得、好ましくは
1.5〜3モルとする。
ウムを使用するのが好ましい。なぜならその場合の副産
物であるヨウ化カリウムはメタノールの使用によって極
めて高い純度で容易に回収することができ、市場での需
要が高いからである。しかしながら、本発明では、別の
アルカリ金属の水酸化物、例えば水酸化ナトリウムを使
用することもできる。RFI1モル当たりのアルカリ金
属水酸化物の使用量は1〜5モルとし得、好ましくは
1.5〜3モルとする。
【0009】メタノールの使用量は広い範囲で変化させ
得る。但し、反応を生起させるに十分な接触を起こすた
めに試薬を部分的に溶解するのに十分な量でなければな
らない。通常は、RFI1kg当たり0.25〜3リッ
トル、好ましくは0.5〜1.5リットルのメタノール
を使用するのが適当である。
得る。但し、反応を生起させるに十分な接触を起こすた
めに試薬を部分的に溶解するのに十分な量でなければな
らない。通常は、RFI1kg当たり0.25〜3リッ
トル、好ましくは0.5〜1.5リットルのメタノール
を使用するのが適当である。
【0010】本発明の方法は、最初から総ての試薬(R
FI、アルカリ金属水酸化物、メタノール)を用いて実
施し得る。しかしながら、反応の発熱性に起因して発生
し得る過激な反応を防止するためには、RFIをアルカ
リ金属水酸化物のメタノール溶液に加える操作、又は該
溶液をRFIのメタノール溶液に加える操作を徐々に
(例えば1〜20時間、好ましくは2〜8時間かけて)
行うのが好ましい。
FI、アルカリ金属水酸化物、メタノール)を用いて実
施し得る。しかしながら、反応の発熱性に起因して発生
し得る過激な反応を防止するためには、RFIをアルカ
リ金属水酸化物のメタノール溶液に加える操作、又は該
溶液をRFIのメタノール溶液に加える操作を徐々に
(例えば1〜20時間、好ましくは2〜8時間かけて)
行うのが好ましい。
【0011】この反応は10〜66°Cの温度範囲で実
施し得、最適温度は当該RFHに依存する。
施し得、最適温度は当該RFHに依存する。
【0012】生成されたヒドロゲンペルフルオロアルカ
ンは反応混合物の蒸留によって回収できる。この蒸留で
は、RFH自体(C2〜C4化合物の場合)か、又はRFH
/メタノール共沸混合物(C6F13H又はC8F17Hのよ
うな重質化合物の場合)が得られる。前記共沸混合物を
水で洗浄するとRFHが極めて純粋な形態で分離され
る。
ンは反応混合物の蒸留によって回収できる。この蒸留で
は、RFH自体(C2〜C4化合物の場合)か、又はRFH
/メタノール共沸混合物(C6F13H又はC8F17Hのよ
うな重質化合物の場合)が得られる。前記共沸混合物を
水で洗浄するとRFHが極めて純粋な形態で分離され
る。
【0013】また、特に、RFIをアルカリ金属水酸化
物のメタノール溶液に加えるか又はアルカリ金属水酸化
物のメタノール溶液をRFIのメタノール溶液に加えな
がら反応を徐々に生起させる場合には、RFH又はRFH
/メタノール共沸混合物を連続的に蒸留しても有利であ
り得る。
物のメタノール溶液に加えるか又はアルカリ金属水酸化
物のメタノール溶液をRFIのメタノール溶液に加えな
がら反応を徐々に生起させる場合には、RFH又はRFH
/メタノール共沸混合物を連続的に蒸留しても有利であ
り得る。
【0014】以下に本発明の非限定的実施例を挙げる。
%は重量%である。
%は重量%である。
【0015】実施例I 撹拌機と温度計と滴下漏斗とを備えており且つ上方にガ
ラスパッキン付き分留塔と凝縮器とが取り付けられてい
る2リットル反応器内に、1リットルのメタノールと1
98gの85%カリ(3モルのKOH)とを導入し、次
いで1092g(2モル)のヨウ化ペルフルオロオクチ
ルを撹拌下で2時間かけて導入する。この反応は発熱性
である。
ラスパッキン付き分留塔と凝縮器とが取り付けられてい
る2リットル反応器内に、1リットルのメタノールと1
98gの85%カリ(3モルのKOH)とを導入し、次
いで1092g(2モル)のヨウ化ペルフルオロオクチ
ルを撹拌下で2時間かけて導入する。この反応は発熱性
である。
【0016】加熱によりC8F17H/メタノール共沸混
合物(59:41)を62〜63°Cで蒸留して500
gの水中に回収する操作を5時間行う。デカンテーショ
ンにより、純度99.4%のC8F17Hからなる下相
(825g)を分離する。収率は97.6%である。
合物(59:41)を62〜63°Cで蒸留して500
gの水中に回収する操作を5時間行う。デカンテーショ
ンにより、純度99.4%のC8F17Hからなる下相
(825g)を分離する。収率は97.6%である。
【0017】反応器の底部の物質を濾過すると、純度9
7%のヨウ化カリウムからなる固体物質が279g得ら
れる(収率:84%)。
7%のヨウ化カリウムからなる固体物質が279g得ら
れる(収率:84%)。
【0018】実施例2(比較用) 実施例1と同様に、但しメタノールの代わりに適量のエ
タノールを使用し且つ85%水酸化カリウムの使用量を
132g(2モルのKOH)にして、操作を行う。
タノールを使用し且つ85%水酸化カリウムの使用量を
132g(2モルのKOH)にして、操作を行う。
【0019】塔頂(エタノール)で78°Cで3時間蒸
留すると、反応の停止が観察される。84.4%のC8
F17Hと12.8%のエタノールと1.3%のC8F17
Iとの混合物が499g回収されてた。収率は50%で
ある。
留すると、反応の停止が観察される。84.4%のC8
F17Hと12.8%のエタノールと1.3%のC8F17
Iとの混合物が499g回収されてた。収率は50%で
ある。
【0020】反応器内に残っている反応混合物は真黒で
ある。これに85%カリを132g加え、蒸留を再開し
て2時間続ける。再び反応が停止し、81%のC8F17
Hと16.6%のエタノールと1.6%のC8F17Iと
を含む生成物が258g回収される。その結果、総収率
は75%となる。反応器内の中味は濾過不可能なタール
状黒色塊の形状を有する。
ある。これに85%カリを132g加え、蒸留を再開し
て2時間続ける。再び反応が停止し、81%のC8F17
Hと16.6%のエタノールと1.6%のC8F17Iと
を含む生成物が258g回収される。その結果、総収率
は75%となる。反応器内の中味は濾過不可能なタール
状黒色塊の形状を有する。
【0021】実施例3(比較用) 実施例1と同様に、但しメタノールの代わりにイソプロ
パノールを用いて操作を行う。74°Cまでの蒸留によ
って、20.6%のC8F17Hと21.8%のイソプロ
パノールと57.1%のアセトンとを含む均質相が10
2g回収される。
パノールを用いて操作を行う。74°Cまでの蒸留によ
って、20.6%のC8F17Hと21.8%のイソプロ
パノールと57.1%のアセトンとを含む均質相が10
2g回収される。
【0022】蒸留を74〜76°Cで続けると、2つの
相に分離される生成物が回収される。下相(250g)
は、67.4%のC8F17Hと24.1%のイソプロパ
ノールと8.2%のアセトンとを含んでいる。C8F17
Hの総収率は22.6%である。
相に分離される生成物が回収される。下相(250g)
は、67.4%のC8F17Hと24.1%のイソプロパ
ノールと8.2%のアセトンとを含んでいる。C8F17
Hの総収率は22.6%である。
【0023】蒸留の最後には反応器の中味が黒色塊状に
凝固し、そのため撹拌が阻止され、従って実験を中止し
なければならなくなる。
凝固し、そのため撹拌が阻止され、従って実験を中止し
なければならなくなる。
【0024】実施例4 実施例1と同じ手順で、400mlのメタノールと、1
07gの85%カリ(1.62モルのKOH)と446
g(1モル)のヨウ化ペルフルオロヘキシルとを用いて
操作を行う。
07gの85%カリ(1.62モルのKOH)と446
g(1モル)のヨウ化ペルフルオロヘキシルとを用いて
操作を行う。
【0025】C6F13H/メタノール共沸混合物(8
9:11)を52.5〜53°Cで蒸留した後、蒸留を
塔頂で60°Cまで続け、次いで留出物(332g)を
200mlの水中に注ぐ。分離後、下相を水200ml
で洗浄する。その結果、純度99.7%のC6F13Hが
289g得られる。収率は90%である。
9:11)を52.5〜53°Cで蒸留した後、蒸留を
塔頂で60°Cまで続け、次いで留出物(332g)を
200mlの水中に注ぐ。分離後、下相を水200ml
で洗浄する。その結果、純度99.7%のC6F13Hが
289g得られる。収率は90%である。
【0026】実施例5 撹拌器と温度計と−20°Cに冷却したガラスパッキン
付き分留塔とを備えた4リットル反応器内に、1.5リ
ットルのメタノールと296.5gの85%カリ(4.
5モルのKOH)とを導入する。この混合物の温度を3
5°Cまで上げ、1038g(3モル)のヨウ化ペルフ
ルオロブチルを4時間かけて導入する。その間、該反応
混合物の温度は40〜45°Cに維持する。
付き分留塔とを備えた4リットル反応器内に、1.5リ
ットルのメタノールと296.5gの85%カリ(4.
5モルのKOH)とを導入する。この混合物の温度を3
5°Cまで上げ、1038g(3モル)のヨウ化ペルフ
ルオロブチルを4時間かけて導入する。その間、該反応
混合物の温度は40〜45°Cに維持する。
【0027】C4F9Iの導入中に、生成されたノナフル
オロブタンC4F9Hを塔頂(T=16°C)で蒸留す
る。メタノールとの共沸混合物を形成しないこの化合物
を、氷浴で冷却したフラスコ内に回収する。
オロブタンC4F9Hを塔頂(T=16°C)で蒸留す
る。メタノールとの共沸混合物を形成しないこの化合物
を、氷浴で冷却したフラスコ内に回収する。
【0028】C4F9Iの導入が終了したら、生成された
総てのC4F9Hを回収すべく、蒸留を塔頂で62°Cま
で続ける。その結果、純度99.3%(ペルフルオロオ
クタン0.1%、同伴C4F9I0.2%、メタノール
0.3%)のC4F9Hが647g得られる。収率は9
7.3%である。
総てのC4F9Hを回収すべく、蒸留を塔頂で62°Cま
で続ける。その結果、純度99.3%(ペルフルオロオ
クタン0.1%、同伴C4F9I0.2%、メタノール
0.3%)のC4F9Hが647g得られる。収率は9
7.3%である。
【0029】実施例6 撹拌手段と加熱手段とを備えた2つの1リットル反応器
を直列に配置して使用する。0.5リットルのメタノー
ルに99gの85%カリ(1.5モルのKOH)を溶解
した溶液を第1の反応器内に導入し、0.5リットルの
メタノールに20gの85%カリ(0.3モルのKO
H)を溶解した溶液を第2の反応器内に導入する。
を直列に配置して使用する。0.5リットルのメタノー
ルに99gの85%カリ(1.5モルのKOH)を溶解
した溶液を第1の反応器内に導入し、0.5リットルの
メタノールに20gの85%カリ(0.3モルのKO
H)を溶解した溶液を第2の反応器内に導入する。
【0030】第1の反応器を30°Cに加熱し、次いで
246g(1モル)のヨウ化ペンタフルオロエチルを、
撹拌下で温度を30〜35°Cに維持しながら7時間か
けて導入する。
246g(1モル)のヨウ化ペンタフルオロエチルを、
撹拌下で温度を30〜35°Cに維持しながら7時間か
けて導入する。
【0031】ガスは20〜25°Cに維持された撹拌下
の第2の反応器内に流入し、次いで水洗浄びん内に流入
し、その結果メタノールが除去される。これらのガスを
CaCl2で乾燥してから、ドライアイスで冷却したト
ラップ内に回収する。
の第2の反応器内に流入し、次いで水洗浄びん内に流入
し、その結果メタノールが除去される。これらのガスを
CaCl2で乾燥してから、ドライアイスで冷却したト
ラップ内に回収する。
【0032】C2F5Iの導入が終了したら、溶解C2F5
Hを総て回収すべく、第1の反応器の中味と第2の反応
器の中味とを順に還流で加熱する。
Hを総て回収すべく、第1の反応器の中味と第2の反応
器の中味とを順に還流で加熱する。
【0033】その結果、2%の残留C2F5Iを含むペン
タフルオロエタンが114g得られる。C2F5Hの収率
は93.1%である。
タフルオロエタンが114g得られる。C2F5Hの収率
は93.1%である。
【0034】実施例7 撹拌機と温度計と滴下漏斗とを備えており且つ上方に水
冷ガラスパッキン付き第1分留塔部分と−25°Cに冷
却された第2分留塔部分とが取り付けられている2リッ
トル反応器内に、200mlのメタノールと1184g
(4モル)のヨウ化ペルフルオロイソプロピルとを導入
する。
冷ガラスパッキン付き第1分留塔部分と−25°Cに冷
却された第2分留塔部分とが取り付けられている2リッ
トル反応器内に、200mlのメタノールと1184g
(4モル)のヨウ化ペルフルオロイソプロピルとを導入
する。
【0035】反応器を40°Cに加熱し、次いで1.2
リットルのメタノールに420gの85%カリ(6.4
モルのKOH)を溶解した溶液を、温度を40〜45°
Cに維持しながら2時間半かけて導入する。この溶液の
導入中に蒸留するC3F7Hをドライアイスで冷却したト
ラップ内に回収する。
リットルのメタノールに420gの85%カリ(6.4
モルのKOH)を溶解した溶液を、温度を40〜45°
Cに維持しながら2時間半かけて導入する。この溶液の
導入中に蒸留するC3F7Hをドライアイスで冷却したト
ラップ内に回収する。
【0036】カリのメタノール溶液を全部導入した後、
生成されたC3F7Hを総て回収すべく、反応器の中味を
66°Cまで加熱する。その結果、純度99.5%のC
3F7Hが667.5g得られる。収率は97.7%であ
る。
生成されたC3F7Hを総て回収すべく、反応器の中味を
66°Cまで加熱する。その結果、純度99.5%のC
3F7Hが667.5g得られる。収率は97.7%であ
る。
Claims (13)
- 【請求項1】 対応するヨウ化ペルフルオロアルキルR
FIをアルカリ金属水酸化物と反応させることにより、
ヒドロゲンペルフルオロアルカンRFH[式中、RFは
炭素原子数2〜20の直鎖又は分枝鎖ペルフルオロアル
キル基を表す]を製造する方法であって、メタノール中
で実施することを特徴とする方法。 - 【請求項2】 アルカリ金属水酸化物が水酸化カリウム
である請求項1に記載の方法。 - 【請求項3】 RFI1モル当たりのアルカリ金属水酸
化物の使用量を1〜5モルとする請求項1又は2に記載
の方法。 - 【請求項4】 RFI1モル当たりのアルカリ金属水酸
化物の使用量を1.5〜3モルとする請求項3に記載の
方法。 - 【請求項5】 RFI1kg当たりのメタノール使用量
を0.25〜3リットルとする請求項1から4のいずれ
か一項に記載の方法。 - 【請求項6】 RFI1kg当たりのメタノール使用量
を0.5〜1.5リットルとする請求項5に記載の方
法。 - 【請求項7】 RFIをアルカリ金属水酸化物のメタノ
ール溶液中に徐々に導入する請求項1から6のいずれか
一項に記載の方法。 - 【請求項8】 RFIをアルカリ金属水酸化物のメタノ
ール溶液中に2〜8時間かけて徐々に導入する請求項7
に記載の方法。 - 【請求項9】 アルカリ金属水酸化物のメタノール溶液
をRFIのメタノール溶液中に導入する請求項1から6
のいずれか一項に記載の方法。 - 【請求項10】 反応を10〜66°Cの温度範囲で生
起させる請求項1から9のいずれか一項に記載の方法。 - 【請求項11】 反応を、生成されたRFH又はこれと
メタノールとの共沸混合物を蒸発させるのに十分な温度
で生起させる請求項1から10のいずれか一項に記載の
方法。 - 【請求項12】 水酸化カリウムを使用し、副産物のヨ
ウ化カリウムを残留反応混合物の濾過によって回収する
請求項11に記載の方法。 - 【請求項13】 製造されるヒドロゲンペルフルオロア
ルカンがC 8 F 17 Hである請求項1に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR9101617A FR2672591B1 (fr) | 1991-02-12 | 1991-02-12 | Synthese d'hydrogeno-perfluoroalcanes. |
FR9101617 | 1991-02-12 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0585968A JPH0585968A (ja) | 1993-04-06 |
JP2559312B2 true JP2559312B2 (ja) | 1996-12-04 |
Family
ID=9409620
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4025522A Expired - Lifetime JP2559312B2 (ja) | 1991-02-12 | 1992-02-12 | ヒドロゲンペルフルオロアルカンの合成 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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