JP2557468B2 - ４−ハロピリジン−３−カルボキサミド化合物及び除草剤 - Google Patents

４−ハロピリジン−３−カルボキサミド化合物及び除草剤

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JP2557468B2 JP63131265A JP13126588A JP2557468B2 JP 2557468 B2 JP2557468 B2 JP 2557468B2 JP 63131265 A JP63131265 A JP 63131265A JP 13126588 A JP13126588 A JP 13126588A JP 2557468 B2 JP2557468 B2 JP 2557468B2
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Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） この発明は、４−ハロピリジン−３−カルボキサミド
に属する新規化合物に関する。この発明の化合物は除草
剤としての作用がある。
（従来の技術） 従来、４−ハロピリジン−３−カルボキサミドに属す
る化合物はいくつかの文献に記載されている。ドイツ特
許出願公開公報第2417216号には４−クロロ−Ｎ−フェ
ニル−３−ピリジンカルボキサミドの塩酸塩が殺菌剤と
して記載されている。バラ、マリアン（Bala,Marian）
ら（ケミカル，アブストラクツ第88巻、6686s）はキノ
リン−３−カルボニルクロリド誘導体とアミンとの反応
により、４−クロロ−N,2−ジフェニル−３−キノリン
カルボキサミド、４−クロロ−Ｎ−メチル−N,2−ジフ
ェニル−３−キノリンカルボキサミド、４−クロロ−Ｎ
−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−３−キノリ
ンカルボキサミド、４−クロロ−Ｎ−（４−メトキシフ
ェニル）−２−フェニル−３−キノリンカルボキサミ
ド、４−クロロ−Ｎ−（４−Ｎ′,N′−ジメチルアミノ
フェニル）−２−フェニル−３−キノリンカルボキサミ
ドを合成し、その紫外線吸収スペクトル、赤外線吸収ス
ペクトルを報告している。またザンコウスカージャシン
スカ、ワンダ（Zankowska−Jasinska,Wanda）ら（ケミ
カル，アブストラクツ第83巻、58620g）は先に述べたバ
ラ，マリアンらの方法と同様の方法で、４−クロロ−
Ｎ、２−ジフェニル−３−キノリンカルボキサミドを合
成している。ナガノ（ケミカル，アブストラクト第55
巻、11413g）は、４−クロロ−Ｎ−フェニル−３−キノ
リンカルボキサミド、４−クロロ−Ｎ−（４−エトキシ
フェニル）−３−キノリンカルボキサミドや４−クロロ
−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３−キノリンカルボ
キサミドを対応する４−ヒドロキシ体とオキシ塩化リン
との反応から合成している。米国特許第4,312,870号、
ヨーロッパ特許出願第168350号にはそれぞれ、４−クロ
ロ−Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−キノリンカルボ
キサミド、４−クロロ−Ｎ−（４−クロロフェニル）−
5,6,7,8,−テトラヒドロ−３−キノリンカルボキサミド
が抗不安薬としての作用がある化合物ピラゾロキノリン
誘導体の原料として記載されている。特開昭59−112967
号、同58−29764号、同57−53462号には、除草活性を有
する３−カルバモイルピリジン誘導体が記載されてい
る。しかし、特開昭59−112967号および同58−29764号
記載の化合物は、いずれもピリジン環の３位が置換され
たＮ−ベンジルカルバモイル基であって、本発明の化合
物とは明らかに異なる。特開昭57−53462号記載の化合
物はＮ−フェニル−３−ピリジンカルボキサミド誘導体
であるが、ピリジン環の４位が水素原子であり、かつ５
位の置換基がシアノ基、カルボキシ基または低級アルコ
キシカルボニル基である点が本発明化合物と本質的に異
なっている。このように式（Ｉ）で示される４−ハロピ
リジンカルボキサミド化合物は知られておらず、またそ
れらの除草活性を示唆する知見は開示されていない。
（目的と構成） この発明は、下記の式（Ｉ） ［式中、R1はC1〜C11のアルキル基、低級アルケニル
基、低級アルキニル基、シクロアルキル基、低級アルコ
キシアルキル基、低級アルキルチオアルキル基、置換さ
れてもよいフェニル基、核が置換されてもよいアラルキ
ル基、ハロゲン化アルキル基、５もしくは６員の複素環
基;R2,R3,R4,R5およびR6は同一もしくは異なって水素原
子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、低
級アルキル基、ハロゲン化低級アルキル基、ヒドロキシ
基、低級アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボキシ
基または低級アルコキシカルボニル基;R7は水素原子、
ハロゲン原子、低級アルキル基、置換されてもよいフェ
ニル基、核が置換されてもよいアラルキル基、低級アル
ケニル基、低級アルキニル基、低級アルコキシ基、ハロ
ゲン化アルキル基;R8はC1〜C11のアルキル基、低級アル
ケニル基、低級アルキニル基、シクロアルキル基、低級
アルコキシアルキル基、低級アルキルチオアルキル基、
置換されてもよいフェニル基、核が置換されてもよいア
ラルキル基、ハロゲン化アルキル基、５もしくは６員の
複素環基；またはR7とR8は一緒に−（CH2）ｍ−（ｍは
３もしくは４）;Xはハロゲン原子を表わす。］で表わさ
れる４−ハロ−３−ピリジンカルボキサミド化合物もし
くはその１−オキシドまたはそれらの塩を提供するもの
である。
この発明で、低級アルキル基、低級アルコキシ基など
で用いた用語「低級」とは、C1〜C5の炭素原子を含有す
る基を意味する。具体的には、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イ
ソペンチルのような低級アルキル基；メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシのような低
級アルコキシ基；メトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニルのよ
うな低級アルコキシカルボニル基；メチルチオ、エチル
チオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、
ペンチルチオのような低級アルキルチオ基が挙げられ
る。
また、低級アルケニル基および低級アルキニル基にお
ける“低級”とはC2〜C6の炭素原子を含有する基を意味
する。具体的には、ビニル、アリル、イソプロペニル、
１−プロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−メ
チル−２−プロペニル、３−メチル−２−ブテニル、1,
3−ブタジエニル、２−ペンテニル、1,4−ペンタジエニ
ル、1,6−ヘプタジエニル、１−ヘキセニル、エチニ
ル、２−プロピニルなどが含まれる。
C1-11アルキル基には、上記低級アルキル基で例示し
た基並びにヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デ
シルおよびウンデシルなどが含まれる。
シクロアルキル基には、シクロプロピル、シクロペン
チルまたはシクロヘキシルのようなC3〜C6の炭素原子を
含有するシクロアルキル基が挙げられる。
ハロゲン化アルキル基には、トリフルオロメチル、ジ
フルオロメチル、クロロメチル、2,2,2−トリフルオロ
エチル、３−クロロプロピルなどが含まれる。
低級アルコキシアルキル基には、メトキシメチル、エ
トキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、メ
トキシエチルなどが含まれる。
ハロゲン原子には塩素、臭素、ヨウ素またはフッ素原
子が挙げられる。
アラルキル基には、ベンジル、フェネチル、３−フェ
ニルプロピル、４−フェニルブチルなどが含まれる。
置換されてもよいアラルキル基とはその核が上記のハ
ロゲン原子、低級アルキル基および低級アルコキシ基の
１〜２個で置換されたものが含まれる。
同様に、置換されてもよいフェニル基とはフェニル核
が上記のハロゲン原子、低級アルキル基および低級アル
コキシ基の１〜２個で置換されたものが含まれる。
アリールオキシ基には、フェニルオキシ、ナフチルオ
キシなどが含まれる。
５もしくは６員の複素環基には、窒素原子、酸素原
子、硫黄原子から選択されたヘテロ原子を１〜３個含有
する５もしくは６員の複素環基が含まれる。たとえば、
フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、チアゾリル、
イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピ
ラゾリルなどの５員環の基；ピリジル、ピリミジニル、
ピラジニル、ピリダジニルなどの６員環の基が挙げられ
る。これらの基はメチルまたはエチルのようなアルキル
基、ハロゲン原子、またはフェニル基で置換されてもよ
い。フェニル基で置換された場合、環内の２つの炭素原
子と結合して結合環を形成してもよい。縮合環を形成し
た場合の例としては、ベンゾチアゾリル、ベンゾフリ
ル、キナゾリル、キノキサリニルなどが挙げられる。
この発明の化合物の植物成長調節作用は、水田、畑
地、果樹園、牧草地、芝生地、森林あるいは非農耕地用
の除草剤として有用な性質である。この発明の化合物を
上記除草剤として使用する場合は、そのまま使用しても
よいが、一般には固体担体、液体担体、界面活性剤、そ
の他の製剤用補助剤と混合して、水和剤、粒剤、乳剤な
どの製剤とする。
これらの製剤には、この発明の化合物を水和剤では10
〜80重量％、粒剤では0.1〜20重量％、乳剤では10〜50
重量％を含有することが好ましい。
製剤に使用される固体担体には、カオリン、ベントナ
イト、クレー類、タルク、珪藻土、ゼオライト、パイロ
フィライト、合成含水酸化珪素、炭酸カルシウムなどの
微粉末あるいは粒状物があり、液体担体には、キシレ
ン、メチルフタレンなどの芳香族炭化水素類、エタノー
ル、イソプロパノール、エチレングリコール、メチルセ
ロソルブなどのアルコール類、アセトン、イソホロン、
シクロヘキサノンなどのケトン類、大豆油、綿実油など
の植物油、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、アセトニトリル、水などがある。
分散、乳化などのために用いられる界面活性剤には、
ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチ
レンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン脂
肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンポリオキシプロピレンブロックポリマーなどのノニオ
ン界面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスル
ホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ポリオキシ
エチレンアルキル硫酸エステル塩などのアニオン性界面
活性剤がある。
製剤用補助剤には、リグニンスルホン酸塩、アルギン
酸塩、ポリアクリレート類、ポリビニルアルコール、植
物ガム類、カルボキシメチルセルロース（CMC）、ヒド
ロキシエチルセルロース（HEC）などがある。
また、この発明の化合物は必要に応じて他の殺虫剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調整
剤、肥料あるいは土壌改良剤と混合使用することもでき
る。
この発明の化合物を除草剤として使用する場合、その
使用量は使用する場所や方法、植物の種類によって異な
る。しかし、この発明の化合物は、一般に１アール当
り、約0.1〜50g用いられる。
この発明の式（Ｉ）の化合物は、例えば次に示す方法
で製造することができる。
（方法Ａ） ［式（II）中のR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は
式（Ｉ）に同じ］ この方法は、1,4−ジヒドロ−４−オキソ−３−ピリ
ジンカルボキサミド化合物（II）とハロゲン化剤を無溶
媒あるいは適当な溶媒中、加熱（たとえば50℃〜200
℃）下で反応させることによって行なわれる。ハロゲン
化剤としてはオキシ塩化リン、五塩化リン、オキシ臭化
リン、五臭化リン、三臭化リンが挙げられる。この方法
は式（Ｉ）においてＸが臭素原子または塩素原子である
化合物の製法に適用される。
（方法Ｂ） ハロゲン交換反応による方法で、一般式（Ｉ）の化合
物を適当な溶媒（例えばアセトン、２−ブタノン、N,N
−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、スル
ホラン、ベンゾニトリルなど）中、または無溶媒でハロ
ゲン化アルカリ、遷移金属ハロゲン化物や金属ハロゲン
化物とを室温以上、用いる溶媒の還流温度以下の温度
で、必要ならば加圧下に反応させる方法である。この方
法は、式（Ｉ）においてＸが、特にフッ素原子、ヨウ素
原子である化合物の製造に用いることができる。
（方法Ｃ） １−オキシド化合物は一般式（Ｉ）に示されるピリジ
ン化合物を過酸化物（例えばｍ−クロロ過安息香酸、過
酸化水素、過酢酸など）と適当な溶媒（たとえばクロロ
ホルム、塩化メチレンなど）中で反応させることにより
製造することができる。
この発明の式（Ｉ）の化合物またはその１−オキシド
化合物は、塩酸、硫酸、リン酸などの無機酸、メタンス
ルホン酸、パラトルエンスルホン酸、トリフルオロ酢
酸、コハク酸、シュウ酸、酒石酸などの有機酸と塩を形
成しうる。また、ヨウ化メチルなどのハロゲン化合物、
メタンスルホン酸メチルなどのスルホン酸エステル類等
によりピリジニウム塩を形成しうる。さらに、式（Ｉ）
の化合物またはその１−オキシド化合物においてR2,R3,
R4,R5またはR6がカルボキシ基の場合は、塩基性物質、
例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カル
シウム、トリエチルアミン、エタノールアミン類などに
より、相当する塩を形成する。このような塩も、この発
明の範囲に含まれる。
（発明の効果） 本発明の化合物は植物に対して、著しい成長抑制作用
を示し、水田、畑地、果樹園、非農耕地等の除草剤とし
て使用することができる。
以下、この発明を実施例によって説明する。
実施例にあげた化合物の物性値を表１、表２に示す。
この発明の化合物の植物に対する生育抑制効果を表３
に示す。
なお、植物生育抑制効果の測定法は下記の通りであ
る。
タルク（50重量部）、ベントナイト（25重量部）、ソ
ルポール−9047（東邦化学製、２重量部）、ソルポール
−5039（同前、３重量部）を混合しキャリアーを調製し
た。テスト化合物50量部と前記キャリアー200重量部と
を混合し、20％水和剤を作った。この水和剤を純水に分
散させ所定濃度の水和剤分散液を得た。別にイネ、タイ
ヌビエ、二十日ダイコン種子を催芽させたシャーレを用
意し、上記水和剤分散液を添加し、25℃の照明付き定温
庫で７日間育苗して成長程度を観察した。結果の表示法
は、１＝無影響、２＝25％成長抑制、３＝50％成長抑
制、４＝75％成長抑制、５＝完全枯死とする。
なお実施例に示した化合物の他に、この発明に含まれ
る興味ある化合物の具体名としては、次の式が挙げられ
る。
４−ブロモ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−2,5,6
−トリメチル−３−ピリジンカルボキサミド、 ４−ブロモ−５−エチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェ
ニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 ４−ブロモ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−2,6−
ジメチル−５−プロピル−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 ４−ブロモ−５−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェ
ニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 ４−ブロモ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−2,6−
ジメチル−５−（２−メチルプロピル）−３−ピリジン
カルボキサミド、 ４−ブロモ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−2,6−
ジメチル−５−ペンチル−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 ４−ブロモ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−2,6−
ジメチル−５−（３−メチルブチル）−３−ピリジンカ
ルボキサミド、 ４−ブロモ−Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェ
ニル）−2,5,6−トリメチル−３−ピリジンカルボキサ
ミド、 ４−ブロモ−Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェ
ニル）５−エチル−2,6−ジメチル−３−ピリジンカル
ボキサミド、 ４−ブロモ−Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェ
ニル）−2,6−ジメチル−５−プロピル−３−ピリジン
カルボキサミド、 ４−ブロモ−Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェ
ニル）−５−ブチル−2,6−ジメチル−３−ピリジンカ
ルボキサミド、 ４−ブロモ−Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェ
ニル）−2,6−ジメチル−５−（２−メチルプロピル）
−３−ピリジンカルボキサミド、 ４−ブロモ−Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェ
ニル）−2,6−ジメチル−５−ペンチル−３−ピリジン
カルボキサミド、 ４−ブロモ−Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェ
ニル）−2,6−ジメチル−５−（３−メチルブチル）−
３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−４−ヨード−2,5,6
−トリメチル−３−ピリジンカルボキサミド、 ５−エチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−４−
ヨード−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−４−ヨード−2,6−
ジメチル−５−プロピル−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 ５−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−４−
ヨード−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−４−ヨード−2,6−
ジメチル−２−（２−メチルプロピル）−３−ピリジン
カルボキサミド、 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル）−５−
エチル−４−ヨード−2,6−ジメチル−３−ピリジンカ
ルボキサミド、 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル）−４−
ヨード−2,6−ジメチル−５−プロピル−３−ピリジン
カルボキサミド、 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル）−５−
ブチル−４−ヨード−2,6−ジメチル−３−ピリジンカ
ルボキサミド、 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル）−４−
ヨード−2,6−ジメチル−５−（２−メチルプロピル）
−３−ピリジンカルボキサミド、 ５−エチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−４−
フルオロ−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−４−フルオロ−2,6
−ジメチル−５−プロピル−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 ５−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−４−
フルオロ−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−４−フルオロ−2,6
−ジメチル−５−（２−メチルプロピル）−３−ピリジ
ンカルボキサミド、 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル）−５−
エチル−４−フルオロ−2,6−ジメチル−３−ピリジン
カルボキサミド、 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル）−４−
フルオロ−2,6−ジメチル−５−プロピル−３−ピリジ
ンカルボキサミド、 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル）−５−
ブチル−４−フルオロ−2,6−ジメチル−３−ピリジン
カルボキサミド、 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル）−４−
フルオロ−2,6−ジメチル−５−（２−メチルプロピ
ル）−３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル）−４−
クロロ−2,6−ジエチル−５−（２−プロピニル）−３
−ピリジンカルボキサミド、 ４−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチル−４−メトキシフ
ェニル）−2,6−ジメチル−５−（２−プロピニル）−
３−ピリジンカルボキサミド、 ４−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチル−４−メチルフェ
ニル）−2,6−ジメチル−５−（２−プロピニル）−３
−ピリジンカルボキサミド、 ４−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチル−４−ヨードフェ
ニル）−2,6−ジメチル−５−（２−プロピニル）−３
−ピリジンカルボキサミド、 ４−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチル−４−フルオロフ
ェニル）−2,6−ジメチル−５−（２−プロピニル）−
３−ピリジンカルボキサミド、 ４−クロロ−Ｎ−（３−ブロモ−４−メチル−2,6−
ジエチルフェニル）−2,6−ジメチル−５−（２−プロ
ピニル）−３−ピリジンカルボキサミド、 ５−アリル−Ｎ−（３−ブロモ−４−メチル−2,6−
ジエチルフェニル）−４−クロロ−2,6−ジメチル−３
−ピリジンカルボキサミド、 ５−（２−ブテニル）−４−クロロ−Ｎ−（４−クロ
ロ−2,6−ジエチルフェニル）−2,6−ジメチル−３−ピ
リジンカルボキサミド、 ５−（２−ブテニル）−Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジ
エチルフェニル）−４−クロロ−2,6−ジメチル−３−
ピリジンカルボキサミド、 ５−（２−ブテニル）−４−クロロ−Ｎ−（2,6−ジ
エチル−４−メチルフェニル）−2,6−ジメチル−３−
ピリジンカルボキサミド、 ５−（２−ブテニル）−４−クロロ−Ｎ−（2,6−ジ
エチル−４−メトキシフェニル）−2,6−ジメチル−３
−ピリジンカルボキサミド、 ５−（２−ブテニル）−４−クロロ−Ｎ−（2,6−ジ
エチル−４−フルオロフェニル）−2,6−ジメチル−３
−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（３−ブロモ−2,6−ジエチル−４−メチルフェ
ニル）−５−（２−ブテニル）−４−クロロ−2,6−ジ
メチル−３−ピリジンカルボキサミド、 ５−（２−ブテニル）−４−クロロ−Ｎ−（2,6−ジ
エチル−４−ヨードフェニル）−2,6−ジメチル−３−
ピリジンカルボキサミド、 ４−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−５−
メトキシ−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 ４−クロロ−Ｎ−（４−クロロ−2,6−ジエチルフェ
ニル）−５−メトキシ−2,6−ジメチル−３−ピリジン
カルボキサミド、 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル）−４−
クロロ−５−メトキシ−2,6−ジメチル−３−ピリジン
カルボキサミド、 ４−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチル−４−メチルフェ
ニル）−５−メトキシ−2,6−ジメチル−３−ピリジン
カルボキサミド、 ４−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチル−４−メトキシフ
ェニル）−５−メトキシ−2,6−ジメチル−３−ピリジ
ンカルボキサミド、 ４−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチル−４−モードフェ
ニル）−５−メトキシ−2,6−ジメチル−３−ピリジン
カルボキサミド、 ４−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチル−４−フルオロフ
ェニル）−５−メトキシ−2,6−ジメチル−３−ピリジ
ンカルボキサミド、 Ｎ−（３−ブロモ−４−メチル−2,6−ジエチルフェ
ニル）−４−クロロ−５−メトキシ−2,6−ジメチル−
３−ピリジンカルボキサミド、 ４−クロロ−５−エトキシ−Ｎ−（2,6−ジエチルフ
ェニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 ４−クロロ−Ｎ−（４−クロロ−2,6−ジエチルフェ
ニル）−５−エトキシ−2,6−ジメチル−３−ピリジン
カルボキサミド、 ４−クロロ−５−エトキシ−Ｎ−（2,6−ジエチル−
４−ヨードフェニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジン
カルボキサミド、 ４−クロロ−５−エトキシ−Ｎ−（2,6−ジエチル−
４−メチルフェニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジン
カルボキサミド、 ４−クロロ−５−エトキシ−Ｎ−（2,6−ジエチル−
４−メトキシフェニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジ
ンカルボキサミド、 ４−クロロ−５−エトキシ−Ｎ−（2,6−ジエチル−
４−フルオロフェニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジ
ンカルボキサミド、 ５−アリル−４−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチル−４
−フルオロフェニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジン
カルボキサミド、 ５−アリル−４−ブロモ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェ
ニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 ５−アリル−４−ブロモ−Ｎ−（４−ブロモ−2,6−
ジエチルフェニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカ
ルボキサミド、 ５−アリル−４−ブロモ−Ｎ−（４−クロロ−2,6−
ジエチルフェニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカ
ルボキサミド、 ５−アリル−４−ブロモ−Ｎ−（2,6−ジエチル−４
−メチルフェニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカ
ルボキサミド、 ５−アリル−４−ブロモ−Ｎ−（2,6−ジエチル−４
−メトキシフェニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジン
カルボキサミド、 ５−アリル−４−ブロモ−Ｎ−（2,6−ジエチル−４
−フルオロフェニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジン
カルボキサミド、 ４−ブロモ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−2,6−
ジメチル−５−（２−プロピニル）−３−ピリジンカル
ボキサミド、 ４−ブロモ−Ｎ−（2,6−ジエチル−４−フルオロフ
ェニル）−2,6−ジメチル−５−（２−プロピニル）−
３−ピリジンカルボキサミド、 ４−ブロモ−５−エトキシ−Ｎ−（2,6−ジエチルフ
ェニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 ４−ブロモ−５−（２−ブテニル）−Ｎ−（2,6−ジ
エチルフェニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカル
ボキサミド、 ４−ブロモ−Ｎ−（2,6−ジエチル−４−フルオロフ
ェニル）−2,6−ジメチル−５−メトキシ−３−ピリジ
ンカルボキサミド、 ４−ブロモ−５−（２−ブテニル）−Ｎ−（2,6−ジ
エチル−４−フルオロフェニル）−2,6−ジメチル−３
−ピリジンカルボキサミド、 ５−アリル−４−ブロモ−Ｎ−（３−ブロモ−2,6−
ジエチル−４−メチルフェニル）−2,6−ジメチル−３
−ピリジンカルボキサミド、 ５−アリル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−４−
フルオロ−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 ５−アリル−Ｎ−（2,6−ジエチル−４−フルオロフ
ェニル）−４−フルオロ−2,6−ジメチル−３−ピリジ
ンカルボキサミド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−４−フルオロ−2,6
−ジメチル−５−（２−プロピニル）−３−ピリジンカ
ルボキサミド、 Ｎ−（2,6−ジエチル−４−フルオロフェニル）−４
−フルオロ−2,6−ジメチル−５−（２−プロピニル）
−３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−４−フルオロ−５
−メトキシ−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサ
ミド、 ５−エトキシ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−４
−フルオロ−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサ
ミド、 ５−エトキシ−Ｎ−（2,6−ジエチル−４−フルオロ
フェニル）−４−フルオロ−2,6−ジメチル−３−ピリ
ジンカルボキサミド、 ５−アリル−Ｎ−（４−クロロ−2,6−ジエチルフェ
ニル）−４−フルオロ−2,6−ジメチル−３−ピリジン
カルボキサミド、 ５−アリル−Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェ
ニル）−４−フルオロ−2,6−ジメチル−３−ピリジン
カルボキサミド、 ５−アリル−Ｎ−（2,6−ジエチル−４−メトキシフ
ェニル）−４−フルオロ−2,6−ジメチル−３−ピリジ
ンカルボキサミド、 ５−アリル−Ｎ−（2,6−ジエチル−４−メチルフェ
ニル）−４−フルオロ−2,6−ジメチル−３−ピリジン
カルボキサミド、 ５−（２−ブテニル）−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニ
ル）−４−フルオロ−2,6−ジメチル−３−ピリジンカ
ルボキサミド、 ５−アリル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−４−
ヨード−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 ５−アリル−Ｎ−（2,6−ジエチル−４−フルオロフ
ェニル）−４−ヨード−2,6−ジメチル−３−ピリジン
カルボキサミド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−４−ヨード−2,6−
ジメチル−５−（２−プロピニル）−３−ピリジンカル
ボキサミド、 Ｎ−（2,6−ジエチル−４−フルオロフェニル）−４
−ヨード−2,6−ジメチル−５−（２−プロピニル）−
３−ピリジンカルボキサミド、 ５−エトキシ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−４
−ヨード−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−４−ヨード−５−
メトキシ−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 ５−（２−ブテニル）−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニ
ル）−４−ヨード−2,6−ジメチル−３−ピリジンカル
ボキサミド、 ５−アリル−４−クロロ−Ｎ−（2,3−ジメチルフェ
ニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 ５−アリル−４−クロロ−Ｎ−（2,4−ジメチルフェ
ニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 ５−アリル−４−クロロ−Ｎ−（２−クロロフェニ
ル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミド、 ５−アリル−Ｎ−（2,3−ジメチルフェニル）−４−
フルオロ−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 ５−アリル−Ｎ−（２−クロロフェニル）−４−フル
オロ−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミド、 ５−（２−ブテニル）−Ｎ−（２−クロロフェニル）
−４−フルオロ−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボ
キサミド、 ５−アリル−Ｎ−（３−クロロ−２−メチルフェニ
ル）−４−フルオロ−2,6−ジメチル−３−ピリジンカ
ルボキサミド、 ５−アリル−４−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２−メ
チルフェニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボ
キサミド、 ４−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−５−
（2,2,2−トリフルオロエチル）−2,6−ジメチル−３−
ピリジンカルボキサミド、 ４−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチル−４−メチルフェ
ニル）−５−（2,2,2−トリフルオロエチル）−2,6−ジ
メチル−３−ピリジンカルボキサミド、 ４−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチル−４−メトキシフ
ェニル）−５−（2,2,2−トリフルオロエチル）−2,6−
ジメチル−３−ピリジンカルボキサミド、 ４−クロロ−Ｎ−（４−クロロ−2,6−ジエチルフェ
ニル）−５−（2,2,2−トリフルオロエチル）−2,6−ジ
メチル−３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル）−４−
クロロ−５−（2,2,2−トリフルオロエチル）−2,6−ジ
メチル−３−ピリジンカルボキサミド、 ４−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチル−４−ヨードフェ
ニル）−５−（2,2,2−トリフルオロエチル）−2,6−ジ
メチル−３−ピリジンカルボキサミド、 Ｎ−（３−ブロモ−４−メチル−2,6−ジエチルフェ
ニル）−４−クロロ−５−（2,2,2−トリフルオロエチ
ル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミド、 ４−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−５−
トリフルオロメチル−2,6−ジメチル−３−ピリジンカ
ルボキサミド、 ５−アリル−４−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェ
ニル）−2,6−ビス−（トリフルオロメチル）−３−ピ
リジンカルボキサミド、 ５−アリル−４−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェ
ニル）−６−トリフルオロメチル−２−メチル−３−ピ
リジンカルボキサミド、 ５−アリル−４−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェ
ニル）−２−トリフルオロメチル−６−メチル−３−ピ
リジンカルボキサミド、 ５−アリル−４−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６−メ
トキシフェニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカル
ボキサミド、 ５−アリル−４−クロロ−Ｎ−（2,6−ジメトキシフ
ェニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル）−４−
クロロ−2,6−ジエチル−５−（２−プロピニル）−３
−ピリジンカルボキサミド １−オキシド、 ５−アリル−４−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチル−４
−メトキシフェニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジン
カルボキサミド １−オキシド、 ４−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチル−４−メトキシフ
ェニル）−2,6−ジメチル−５−（２−プロピニル）−
３−ピリジンカルボキサミド １−オキシド、 ４−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチル−４−メチルフェ
ニル）−2,6−ジメチル−５−（２−プロピニル）−３
−ピリジンカルボキサミド １−オキシド、 ４−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチル−４−ヨードフェ
ニル）−2,6−ジメチル−５−（２−プロピニル）−３
−ピリジンカルボキサミド １−オキシド、 ４−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチル−４−フルオロフ
ェニル）−2,6−ジメチル−５−（２−プロピニル）−
３−ピリジンカルボキサミド １−オキシド、 ４−クロロ−Ｎ−（３−ブロモ−４−メチル−2,6−
ジエチルフェニル）−2,6−ジメチル−５−（２−プロ
ピニル）−３−ピリジンカルボキサミド １−オキシ
ド、 ５−アリル−Ｎ−（３−ブロモ−４−メチル−2,6−
ジエチルフェニル）−４−クロロ−2,6−ジメチル−３
−ピリジンカルボキサミド １−オキシド、 ５−（２−ブテニル）−４−クロロ−Ｎ−（2,6−ジ
エチルフェニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカル
ボキサミド １−オキシド、 ５−（２−ブテニル）−４−クロロ−Ｎ−（４−クロ
ロ−2,6−ジエチルフェニル）−2,6−ジメチル−３−ピ
リジンカルボキサミド １−オキシド、 ５−（２−ブテニル）−Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジ
エチルフェニル）−４−クロロ−2,6−ジメチル−３−
ピリジンカルボキサミド １−オキシド、 ５−（２−ブテニル）−４−クロロ−Ｎ−（2,6−ジ
エチル−４−メチルフェニル）−2,6−ジメチル−３−
ピリジンカルボキサミド １−オキシド、 ５−（２−ブテニル）−４−クロロ−Ｎ−（2,6−ジ
エチル−４−メトキシフェニル）−2,6−ジメチル−３
−ピリジンカルボキサミド １−オキシド、 ５−（２−ブテニル）−４−クロロ−Ｎ−（2,6−ジ
エチル−４−フルオロフェニル）−2,6−ジメチル−３
−ピリジンカルボキサミド １−オキシド、 Ｎ−（３−ブロモ−2,6−ジエチル−４−メチルフェ
ニル）−５−（２−ブテニル）−４−クロロ−2,6−ジ
メチル−３−ピリジンカルボキサミド １−オキシド、 ５−（２−ブテニル）−４−クロロ−Ｎ−（2,6−ジ
エチル−４−ヨードフェニル）−2,6−ジメチル−３−
ピリジンカルボキサミド １−オキシド、 ４−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−５−
メトキシ−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミ
ド １−オキシド、 ４−クロロ−Ｎ−（４−クロロ−2,6−ジエチルフェ
ニル）−５−メトキシ−2,6−ジメチル−３−ピリジン
カルボキサミド １−オキシド、 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル）−４−
クロロ−５−メトキシ−2,6−ジメチル−３−ピリジン
カルボキサミド １−オキシド、 ４−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチル−４−メチルフェ
ニル）−５−メトキシ−2,6−ジメチル−３−ピリジン
カルボキサミド １−オキシド、 ４−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチル−４−メトキシフ
ェニル）−５−メトキシ−2,6−ジメチル−３−ピリジ
ンカルボキサミド １−オキシド、 ４−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチル−４−ヨードフェ
ニル）−５−メトキシ−2,6−ジメチル−３−ピリジン
カルボキサミド １−オキシド、 ４−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチル−４−フルオロフ
ェニル）−５−メトキシ−2,6−ジメチル−３−ピリジ
ンカルボキサミド １−オキシド、 Ｎ−（３−ブロモ−４−メチル−2,6−ジエチルフェ
ニル）−４−クロロ−５−メトキシ−2,6−ジメチル−
３−ピリジンカルボキサミド １−オキシド、 ４−クロロ−５−エトキシ−Ｎ−（2,6−ジエチルフ
ェニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミ
ド １−オキシド、 ４−クロロ−Ｎ−（４−クロロ−2,6−ジエチルフェ
ニル）−５−エトキシ−2,6−ジメチル−３−ピリジン
カルボキサミド １−オキシド、 ４−クロロ−５−エトキシ−Ｎ−（2,6−ジエチル−
４−ヨードフェニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジン
カルボキサミド １−オキシド、 ４−クロロ−５−エトキシ−Ｎ−（2,6−ジエチル−
４−メチルフェニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジン
カルボキサミド １−オキシド、 ４−クロロ−５−エトキシ−Ｎ−（2,6−ジエチル−
４−メトキシフェニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジ
ンカルボキサミド １−オキシド、 ４−クロロ−５−エトキシ−Ｎ−（2,6−ジエチル−
４−フルオロフェニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジ
ンカルボキサミド １−オキシド、 ５−アリル−４−ブロモ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェ
ニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミド
１−オキシド、 ５−アリル−４−ブロモ−Ｎ−（４−ブロモ−2,6−
ジエチルフェニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカ
ルボキサミド １−オキシド、 ５−アリル−４−ブロモ−Ｎ−（４−クロロ−2,6−
ジエチルフェニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカ
ルボキサミド １−オキシド ５−アリル−４−ブロモ−Ｎ−（2,6−ジエチル−４
−メチルフェニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカ
ルボキサミド １−オキシド、 ５−アリル−４−ブロモ−Ｎ−（2,6−ジエチル−４
−メトキシフェニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジン
カルボキサミド １−オキシド、 ５−アリル−４−ブロモ−Ｎ−（2,6−ジエチル−４
−フルオロフェニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジン
カルボキサミド １−オキシド、 ４−ブロモ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−2,6−
ジメチル−５−（２−プロピニル）−３−ピリジンカル
ボキサミド １−オキシド、 ４−ブロモ−Ｎ−（2,6−ジエチル−４−フルオロフ
ェニル）−2,6−ジメチル−５−（２−プロピニル）−
３−ピリジンカルボキサミド １−オキシド、 ４−ブロモ−５−エトキシ−Ｎ−（2,6−ジエチルフ
ェニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミ
ド １−オキシド、 ４−ブロモ−５−（２−ブテニル）−Ｎ−（2,6−ジ
エチルフェニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカル
ボキサミド １−オキシド、 ４−ブロモ−Ｎ−（2,6−ジエチル−４−フルオロフ
ェニル）−2,6−ジメチル−５−メトキシ−３−ピリジ
ンカルボキサミド １−オキシド、 ４−ブロモ−５−（２−ブテニル）−Ｎ−（2,6−ジ
エチル−４−フルオロフェニル）−2,6−ジメチル−３
−ピリジンカルボキサミド １−オキシド、 ５−アリル−４−ブロモ−Ｎ−（３−ブロモ−2,6−
ジエチル−４−メチルフェニル）−2,6−ジメチル−３
−ピリジンカルボキサミド １−オキシド、 ５−アリル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−４−
フルオロ−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミ
ド １−オキシド、 ５−アリル−Ｎ−（2,6−ジエチル−４−フルオロフ
ェニル）−４−フルオロ−2,6−ジメチル−３−ピリジ
ンカルボキサミド １−オキシド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−４−フルオロ−2,6
−ジメチル−５−（２−プロピニル）−３−ピリジンカ
ルボキサミド １−オキシド、 Ｎ−（2,6−ジエチル−４−フルオロフェニル）−４
−フルオロ−2,6−ジメチル−５−（２−プロピニル）
−３−ピリジンカルボキサミド １−オキシド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−４−フルオロ−５
−メトキシ−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサ
ミド １−オキシド、 ５−エトキシ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−４
−フルオロ−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサ
ミド １−オキシド、 ５−エトキシ−Ｎ−（2,6−ジエチル−４−フルオロ
フェニル）−４−フルオロ−2,6−ジメチル−３−ピリ
ジンカルボキサミド １−オキシド、 ５−アリル−Ｎ−（４−クロロ−2,6−ジエチルフェ
ニル）−４−フルオロ−2,6−ジメチル−３−ピリジン
カルボキサミド １−オキシド、 ５−アリル−Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェ
ニル）−４−フルオロ−2,6−ジメチル−３−ピリジン
カルボキサミド １−オキシド、 ５−アリル−Ｎ−（2,6−ジエチル−４−メトキシフ
ェニル）−４−フルオロ−2,6−ジメチル−３−ピリジ
ンカルボキサミド １−オキシド、 ５−アリル−Ｎ−（2,6−ジエチル−４−メチルフェ
ニル）−４−フルオロ−2,6−ジメチル−３−ピリジン
カルボキサミド １−オキシド、 ５−（２−ブテニル）−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニ
ル）−４−フルオロ−2,6−ジメチル−３−ピリジンカ
ルボキサミド １−オキシド、 ５−アリル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−４−
ヨード−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミド
１−オキシド、 ５−アリル−Ｎ−（2,6−ジエチル−４−フルオロフ
ェニル）−４−ヨード−2,6−ジメチル−３−ピリジン
カルボキサミド １−オキシド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−４−ヨード−2,6−
ジメチル−５−（２−プロピニル）−３−ピリジンカル
ボキサミド １−オキシド、 Ｎ−（2,6−ジエチル−４−フルオロフェニル）−４
−ヨード−2,6−ジメチル−５−（２−プロピニル）−
３−ピリジンカルボキサミド １−オキシド、 ５−エトキシ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−４
−ヨード−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミ
ド １−オキシド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−４−ヨード−５−
メトキシ−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミ
ド １−オキシド、 ５−（２−ブテニル）−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニ
ル）−４−ヨード−2,6−ジメチル−３−ピリジンカル
ボキサミド １−オキシド、 ５−アリル−４−クロロ−Ｎ−（2,3−ジメチルフェ
ニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミド
１−オキシド、 ５−アリル−４−クロロ−Ｎ−（2,4−ジメチルフェ
ニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミド
１−オキシド、 ５−アリル−４−クロロ−Ｎ−（２−クロロフェニ
ル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミド
１−オキシド、 ５−アリル−Ｎ−（2,3−ジメチルフェニル）−４−
フルオロ−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミ
ド １−オキシド、 ５−アリル−Ｎ−（２−クロロフェニル）−４−フル
オロ−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミド
１−オキシド、 ５−（２−ブテニル）−Ｎ−（２−クロロフェニル）
−４−フルオロ−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボ
キサミド １−オキシド、 ５−アリル−Ｎ−（３−クロロ−２−メチルフェニ
ル）−４−フルオロ−2,6−ジメチル−３−ピリジンカ
ルボキサミド １−オキシド、 ５−アリル−４−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２−メ
チルフェニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボ
キサミド １−オキシド、 ４−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−５−
（2,2,2−トリフルオロエチル）−2,6−ジメチル−３−
ピリジンカルボキサミド １−オキシド、 ４−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチル−４−メチルフェ
ニル）−５−（2,2,2−トリフルオロエチル）−2,6−ジ
メチル−３−ピリジンカルボキサミド １−オキシド、 ４−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチル−４−メトキシフ
ェニル）−５−（2,2,2−トリフルオロエチル）−2,6−
ジメチル−３−ピリジンカルボキサミド １−オキシ
ド、 ４−クロロ−Ｎ−（４−クロロ−2,6−ジエチルフェ
ニル）−５−（2,2,2−トリフルオロエチル）−2,6−ジ
メチル−３−ピリジンカルボキサミド １−オキシド、 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル）−４−
クロロ−５−（2,2,2−トリフルオロエチル）−2,6−ジ
メチル−３−ピリジンカルボキサミド １−オキシド、 ４−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチル−４−ヨードフェ
ニル）−５−（2,2,2−トリフルオロエチル）−2,6−ジ
メチル−３−ピリジンカルボキサミド １−オキシド、 Ｎ−（３−ブロモ−４−メチル−2,6−ジエチルフェ
ニル）−４−クロロ−５−（2,2,2−トリフルオロエチ
ル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミド
１−オキシド、 ４−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−５−
トリフルオロメチル−2,6−ジメチル−３−ピリジンカ
ルボキサミド １−オキシド、 ５−アリル−４−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェ
ニル）2,6−ビス−（トリフルオロメチル）−３−ピリ
ジンカルボキサミド １−オキシド、 ５−アリル−４−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェ
ニル）−６−トリフルオロメチル−２−メチル−３−ピ
リジンカルボキサミド １−オキシド、 ５−アリル−４−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェ
ニル）−２−トリフルオロメチル−６−メチル−３−ピ
リジンカルボキサミド １−オキシド、 ５−アリル−４−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６−メ
トキシフェニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカル
ボキサミド １−オキシド、 ５−アリル−４−クロロ−Ｎ−（2,6−ジメトキシフ
ェニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミ
ド １−オキシド、 ５−アリル−４−クロロ−２−シクロプロピル−Ｎ−
（2,6−ジエチルフェニル）−６−メチル−３−ピリジ
ンカルボキサミド、 ２−アリル−４−クロロ−Ｎ−（2.6−ジエチルフェ
ニル）−5,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 ４−クロロ−５−（３−クロロプロピル）−Ｎ−（2,
6−ジエチルフェニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジン
カルボキサミド、 ５−アリル−４−クロロ−2,6−ジメチル−Ｎ−（2,6
−ジエチルフェニル）−３−ピリジンカルボキサミド、 ５−アリル−４−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６−メ
チルフェニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボ
キサミド、 ５−アリル−Ｎ−（３−ブロモ−2,6−ジエチルフェ
ニル）−４−クロロ−2,6−ジメチル−３−ピリジンカ
ルボキサミド、 ４−クロロ−2,6−ジメチル−Ｎ−フェニル−５−フ
ェニルメチル−３−ピリジンカルボキサミド。
５−アリル−４−クロロ−２−シクロプロピル−Ｎ−
（2,6−ジエチルフェニル）−６−メチル−３−ピリジ
ンカルボキサミド、 ２−アリル−４−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェ
ニル）−5,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミ
ド、 ４−クロロ−５−（３−クロロプロピル）−Ｎ−（2,
6−ジエチルフェニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジン
カルボキサミド、 ５−アリル−４−クロロ−2,6−ジメチル−Ｎ−（2,6
−ジメチルフェニル）−３−ピリジンカルボキサミド、 ５−アリル−４−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６−メ
チルフェニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボ
キサミド、 ５−アリル−Ｎ−（３−ブロモ−2,6−ジエチルフェ
ニル）−４−クロロ−2,6−ジメチル−３−ピリジンカ
ルボキサミド、 ４−クロロ−2,6−ジメチル−Ｎ−フェニル−５−フ
ェニルメチル−３−ピリジンカルボキサミド、 ４−クロロ−（2,6−ジエチルフェニル）−5,6−ジメ
チル−２−（２−ピリジル）−３−ピリジンカルボキサ
ミド、 ４−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−2,5−
ジメチル−６−（２−ピリジル）−３−ピリジンカルボ
キサミド、 ４−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−２−
（２−フリル）−5,6−ジメチル−３−ピリジンカルボ
キサミドおよび ４−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−６−
（２−フリル）−2,5−ジメチル−３−ピリジンカルボ
キサミド 実施例１ ５−アリル−４−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチル−４
−メチルフェニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカ
ルボキサミドの合成（方法Ａ） ５−アリル−Ｎ−（2,6−ジエチル−４−メチルフェ
ニル）−1,4−ジヒドロ−2,6−ジメチル−４−オキソ−
３−ピリジンカルボキサミド0.85g（2.41mmol）とオキ
シ塩化リン5mlの混合物を還流下１時間加熱した。過剰
のオキシ塩化リンを減圧留去し、残渣を塩化メチレン10
0mlに溶解し、飽和重ソウ水150ml溶液に加え、室温で１
時間攪拌した。有機層を常法にしたがい、水洗、乾燥、
濃縮した。得られた結晶性残渣を酢酸エチルで再結晶
し、題記化合物を0.84g得た。融点192.5−194℃ 実施例２〜55 表Ｉの製法の欄に示した方法に従ってそれぞれの化合
物を得た。その物性値を表1,表２に、植物に対する生育
抑制効果を表３に示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭59−112967（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−29764（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−53462（ＪＰ，Ａ)

Claims (11)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式（Ｉ） ［式中、R1は、C1〜C11のアルキル基、低級アルケニル
    基、低級アルキニル基、シクロアルキル基、低級アルコ
    キシアルキル基、低級アルキルチオアルキル基、フェニ
    ル核がハロゲン原子，低級アルキル基または低級アルコ
    キシ基の１〜２個で置換されてもよいフェニル基、核が
    ハロゲン原子，低級アルキル基または低級アルコキシ基
    の１〜２個で置換されてもよいアラルキル基、ハロゲン
    化アルキル基、５もしくは６員の複素環基;R2,R3,R4,R5
    およびR6は同一もしくは異なって、水素原子、ハロゲン
    原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、低級アルキル
    基、ハロゲン化低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級ア
    ルコキシ基、アリールオキシ基、カルボキシ基または低
    級アルコキシカルボニル基;R7は水素原子、ハロゲン原
    子、低級アルキル基、フェニル核がハロゲン原子，低級
    アルキル基または低級アルコキシ基の１〜２個で置換さ
    れてもよいフェニル基、核がハロゲン原子，低級アルキ
    ル基または低級アルコキシ基の１〜２個で置換されても
    よいアラルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル
    基、低級アルコキシ基、ハロゲン化アルキル基;R8はC1
    〜C11のアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニ
    ル基、シクロアルキル基、低級アルコキシアルキル基、
    低級アルキルチオアルキル基、フェニル核がハロゲン原
    子，低級アルキル基または低級アルコキシ基の１〜２個
    で置換されてもよいフェニル基、核がハロゲン原子，低
    級アルキル基または低級アルコキシ基の１〜２個で置換
    されてもよいアルキル基、ハロゲン化アルキル基、５も
    しけは６員の複素環基；またはR7とR8は一緒に−（C
    H2）ｍ−（ｍは３もしくは４）;Xはハロゲン原子を表わ
    す。］ で表わされる化合物もしくはその１−オキシドまたはそ
    れらの塩からなる４−ハロピリジン−３−カルボキサミ
    ド化合物。
  2. 【請求項２】式（Ｉ）のＸが塩素原子である請求項１記
    載の化合物。
  3. 【請求項３】式（Ｉ）のＸが臭素原子である請求項１記
    載の化合物。
  4. 【請求項４】式（Ｉ）の が2,6−ジエチルフェニルまたは４−ブロモ−2,6−ジエ
    チルフェニルである請求項１記載の化合物。
  5. 【請求項５】式（Ｉ）の が４−クロロ72,6−ジエチルフェニル、2,6−ジエチル
    −４−メトキシフェニルまたは2,6−ジエチル−４−フ
    ルオロフェニルである請求項１記載の化合物。
  6. 【請求項６】式中、R1,R8がメチル基である請求項１記
    載の化合物。
  7. 【請求項７】式中、R7がエチル、プロピル、イソブチ
    ル、イソペンチル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−
    メチル−プロペニル、３−メチル−２−ブテニル、アリ
    ルまたは２−ピロピニル基である請求項１記載の化合
    物。
  8. 【請求項８】式（Ｉ）のＸがフッ素原子である請求項１
    記載の化合物。
  9. 【請求項９】式（Ｉ）のＸがヨウ素原子である請求項１
    記載の化合物。
  10. 【請求項１０】４−クロロ−５−エチル−Ｎ−（2,6−
    ジエチルフェニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカ
    ルボキサミド、 ４−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−2,6−ジ
    メチル−５−プロピル−３−ピリジンカルボキサミド、 ５−ブチル−４−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニ
    ル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミド、 ４−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−2,6−ジ
    メチル−５−（２−メチルプロピル）−３−ピリジンカ
    ルボキサミド、 ４−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−2,6−ジ
    メチル−５−（３−メチルブチル）−３−ピリジンカル
    ボキサミド、 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル）−４−ク
    ロロ−2,6−ジメチル−５−プロピル−３−ピリジンカ
    ルボキサミド、 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル）−４−ク
    ロロ−2,5,6−トリメチル−３−ピリジンカルボキサミ
    ド、 ５−アリル−４−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニ
    ル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミド、 ５−アリル−４−クロロ−Ｎ−（４−クロロ−2,6−ジ
    エチルフェニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカル
    ボキサミド、 ５−アリル−４−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチル−４−
    メチルフェニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカル
    ボキサミド、 ５−アリル−４−クロロ−Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジ
    エチルフェニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカル
    ボキサミド、 ４−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−2,6−ジ
    メチル−５−（２−プロピニル）−３−ピリジンカルボ
    キサミド、 ５−アリル−４−クロロ−Ｎ−（４−クロロ−2,6−ジ
    エチルフェニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカル
    ボキサミド １−オキシド、 ５−アリル−４−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチル−４−
    ヨードフェニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカル
    ボキサミドまたは ５−アリル−４−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチル−４−
    フルオロフェニル）−2,6−ジメチル−３−ピリジンカ
    ルボキサミド である請求項１記載の化合物。
  11. 【請求項１１】請求項１〜10のいずれか１つに記載の化
    合物の少なくとも一種を有効成分として含有することを
    特徴とする除草剤。
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