JP2555801B2 - 液晶シール材用エポキシ樹脂組成物及び液晶シール材 - Google Patents
液晶シール材用エポキシ樹脂組成物及び液晶シール材Info
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Description
【０００１】
【産業の利用分野】本発明は、硬化時にブリードを生じ
たり、溶出成分を生じることなく、しかも正確な寸法精
度を得ることができる液晶シール材用エポキシ樹脂組成
物及びその硬化物からなる液晶シール材に関する。
たり、溶出成分を生じることなく、しかも正確な寸法精
度を得ることができる液晶シール材用エポキシ樹脂組成
物及びその硬化物からなる液晶シール材に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、液晶装置のシール材としては、他
の熱硬化性樹脂に比べて成形性、接着性、電気特性、機
械特性、耐湿性等に優れていることからエポキシ樹脂又
はこれに無機質充填剤などを配合したエポキシ樹脂組成
物を用いることが一般的である。
の熱硬化性樹脂に比べて成形性、接着性、電気特性、機
械特性、耐湿性等に優れていることからエポキシ樹脂又
はこれに無機質充填剤などを配合したエポキシ樹脂組成
物を用いることが一般的である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、エポキ
シ樹脂やエポキシ樹脂組成物は、硬化時にブリードを起
こしたり、硬化時の熱変化により十分な寸法精度が得ら
れないといった問題点を有する。そこで、寸法安定性を
向上させるために、該組成物に液状ゴムを混合する方法
も実施されているが、この場合液晶中に溶出する成分を
生じるという問題点を有する。
シ樹脂やエポキシ樹脂組成物は、硬化時にブリードを起
こしたり、硬化時の熱変化により十分な寸法精度が得ら
れないといった問題点を有する。そこで、寸法安定性を
向上させるために、該組成物に液状ゴムを混合する方法
も実施されているが、この場合液晶中に溶出する成分を
生じるという問題点を有する。
【０００４】本発明は、上記事情に鑑みなされたもの
で、硬化時にブリードを生じたり、溶出成分を生じるこ
となく、しかも正確な寸法精度を得ることができる液晶
シール材用エポキシ樹脂組成物及びその硬化物からなる
液晶シール材を提供することを目的とする。
で、硬化時にブリードを生じたり、溶出成分を生じるこ
となく、しかも正確な寸法精度を得ることができる液晶
シール材用エポキシ樹脂組成物及びその硬化物からなる
液晶シール材を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は、上
記目的を達成するため、鋭意検討を行った結果、エポキ
シ樹脂と硬化剤とを含有するエポキシ樹脂組成物に、ア
ルケニル基含有エポキシ樹脂のアルケニル基に下記式
（１）で示される有機珪素化合物の≡ＳｉＨ基が付加さ
れてなるシリコーン変性エポキシ樹脂と、短径３〜１０
μｍの無機質又は有機質充填剤からなるギャップ剤と、
平均粒径０．２〜３μｍの微粉末シリカとを配合するこ
とにより、組成物の低線膨張係数化、形状制御性の向上
及び樹脂成分のブリード防止が達成され、液晶シール材
として優れた性能を有する液晶シール材用エポキシ樹脂
組成物が得られること、更にこの場合上記微粉末シリカ
は、その平均粒径をｃ、ギャップ剤の短径をｄとした場
合にｃ＜ｅ＝（３／５）ｄで表されるｅ以上の粒径を有
する粗粒の含有量を０．５重量％以下に調整することに
より、上記低線膨張係数化、形状制御性向上、ブリード
防止がより効果的に達成されることを見出し、本発明を
完成したものである。
記目的を達成するため、鋭意検討を行った結果、エポキ
シ樹脂と硬化剤とを含有するエポキシ樹脂組成物に、ア
ルケニル基含有エポキシ樹脂のアルケニル基に下記式
（１）で示される有機珪素化合物の≡ＳｉＨ基が付加さ
れてなるシリコーン変性エポキシ樹脂と、短径３〜１０
μｍの無機質又は有機質充填剤からなるギャップ剤と、
平均粒径０．２〜３μｍの微粉末シリカとを配合するこ
とにより、組成物の低線膨張係数化、形状制御性の向上
及び樹脂成分のブリード防止が達成され、液晶シール材
として優れた性能を有する液晶シール材用エポキシ樹脂
組成物が得られること、更にこの場合上記微粉末シリカ
は、その平均粒径をｃ、ギャップ剤の短径をｄとした場
合にｃ＜ｅ＝（３／５）ｄで表されるｅ以上の粒径を有
する粗粒の含有量を０．５重量％以下に調整することに
より、上記低線膨張係数化、形状制御性向上、ブリード
防止がより効果的に達成されることを見出し、本発明を
完成したものである。
【０００６】
【化２】 （但し、式中Ｒは、置換又は非置換の一価炭化水素基或
いはアルコキシ基を示し、ａは０．０１〜１の数、ｂは
１〜３の数である。また、１分子中の珪素原子の数は、
１〜４００の整数であり、１分子中の珪素原子に直結し
た水素原子の数は、１以上の整数である。）
いはアルコキシ基を示し、ａは０．０１〜１の数、ｂは
１〜３の数である。また、１分子中の珪素原子の数は、
１〜４００の整数であり、１分子中の珪素原子に直結し
た水素原子の数は、１以上の整数である。）
【０００７】従って、本発明は、（Ａ）エポキシ樹脂
と、 （Ｂ）硬化剤と、 （Ｃ）アルケニル基含有エポキシ樹脂のアルケニル基に
上記式（１）で示される有機珪素化合物の≡ＳｉＨ基が
付加されてなるシリコーン変性エポキシ樹脂と、 （Ｄ）短径３〜１０μｍの無機質又は有機質充填剤から
なるギャップ剤と、 （Ｅ）平均粒径が０．２〜３μｍの範囲であり、かつそ
の平均粒径をｃ、上記（Ｄ）成分のギャップ剤の短径を
ｄとした場合、ｃ＜ｅ＝（３／５）ｄで表される粒径ｅ
以上の粗粒の含有量が０．５重量％以下である微粉末シ
リカとを含有してなることを特徴とする液晶シール材、
及びその硬化物からなる液晶シール材を提供するもので
ある。
と、 （Ｂ）硬化剤と、 （Ｃ）アルケニル基含有エポキシ樹脂のアルケニル基に
上記式（１）で示される有機珪素化合物の≡ＳｉＨ基が
付加されてなるシリコーン変性エポキシ樹脂と、 （Ｄ）短径３〜１０μｍの無機質又は有機質充填剤から
なるギャップ剤と、 （Ｅ）平均粒径が０．２〜３μｍの範囲であり、かつそ
の平均粒径をｃ、上記（Ｄ）成分のギャップ剤の短径を
ｄとした場合、ｃ＜ｅ＝（３／５）ｄで表される粒径ｅ
以上の粗粒の含有量が０．５重量％以下である微粉末シ
リカとを含有してなることを特徴とする液晶シール材、
及びその硬化物からなる液晶シール材を提供するもので
ある。
【０００８】以下、本発明について更に詳しく説明する
と、本発明の液晶シール材は、（Ａ）成分のエポキシ樹
脂と（Ｂ）成分の硬化剤とを主材とするもので、これら
（Ａ）成分と（Ｂ）成分とを含有してなるエポキシ樹脂
組成物に（Ｃ）シリコーン変性エポキシ樹脂と、（Ｄ）
ギャップ剤と、（Ｅ）微粉末シリカとを配合したもので
ある。
と、本発明の液晶シール材は、（Ａ）成分のエポキシ樹
脂と（Ｂ）成分の硬化剤とを主材とするもので、これら
（Ａ）成分と（Ｂ）成分とを含有してなるエポキシ樹脂
組成物に（Ｃ）シリコーン変性エポキシ樹脂と、（Ｄ）
ギャップ剤と、（Ｅ）微粉末シリカとを配合したもので
ある。
【０００９】上記（Ａ）成分のエポキシ樹脂としては、
１分子中に２個以上のエポキシ基を有し、後述する
（Ｂ）成分の硬化剤により硬化させることが可能なもの
であれば分子構造、分子量等に特に制限はなく、従来よ
り知られたエポキシ樹脂を使用することができる。
１分子中に２個以上のエポキシ基を有し、後述する
（Ｂ）成分の硬化剤により硬化させることが可能なもの
であれば分子構造、分子量等に特に制限はなく、従来よ
り知られたエポキシ樹脂を使用することができる。
【００１０】このエポキシ樹脂として具体的には、エピ
クロルヒドリンとビスフェノール等の各種ノボラック樹
脂とから合成されるエポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂
或いは塩素や臭素原子等のハロゲン原子を導入したエポ
キシ樹脂などを挙げることができる。これらの中では、
常温で安定な液状組成物を得ることができるビスフェノ
ールＡ又はビスフエノールＦのグリシジルエーテル誘導
体が好適に用いられる。なお、これらエポキシ樹脂は１
種類の使用に限定されるものではなく、２種以上を混合
して用いることもできる。
クロルヒドリンとビスフェノール等の各種ノボラック樹
脂とから合成されるエポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂
或いは塩素や臭素原子等のハロゲン原子を導入したエポ
キシ樹脂などを挙げることができる。これらの中では、
常温で安定な液状組成物を得ることができるビスフェノ
ールＡ又はビスフエノールＦのグリシジルエーテル誘導
体が好適に用いられる。なお、これらエポキシ樹脂は１
種類の使用に限定されるものではなく、２種以上を混合
して用いることもできる。
【００１１】（Ｂ）成分の硬化剤としては、エポキシ樹
脂の硬化剤として通常用いられるもの、例えばジアミノ
ジフェニルメタン，ジアミノジフェニルスルホン，メタ
フェニレンジアミン等のアミン系硬化剤、無水フタル
酸，無水ピロメリット酸，無水ベンゾフェノンテトラカ
ルボン酸等の酸無水物硬化剤、フェノールノボラック，
クレゾールノボラック等の１分子中に２個以上の水酸基
を有するフェノールノボラック硬化剤などを用いること
ができる。
脂の硬化剤として通常用いられるもの、例えばジアミノ
ジフェニルメタン，ジアミノジフェニルスルホン，メタ
フェニレンジアミン等のアミン系硬化剤、無水フタル
酸，無水ピロメリット酸，無水ベンゾフェノンテトラカ
ルボン酸等の酸無水物硬化剤、フェノールノボラック，
クレゾールノボラック等の１分子中に２個以上の水酸基
を有するフェノールノボラック硬化剤などを用いること
ができる。
【００１２】本発明のエポキシ樹脂組成物は、上記
（Ａ）エポキシ樹脂及び上記（Ｂ）硬化剤を含有するエ
ポキシ樹脂組成物を主材とするものであるが、このエポ
キシ樹脂組成物には、必要に応じてモノエポキシ化合物
や各種硬化促進剤を配合することができる。モノエポキ
シ化合物として具体的には、スチレンオキシド、シクロ
ヘキセンオキシド、プロピレンオキシド、メチルグリシ
ジルエーテル、エチルグリシジルエーテル、フェニルグ
リシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、オクチ
レンオキシド、ドデセンオキシドなどが例示され、また
硬化促進剤として具体的には、イミダゾール又はその誘
導体、三級アミン系誘導体、ホスフィン系誘導体、シク
ロアミジン系誘導体等を例示することができる。なお、
各成分の配合割合は、通常の配合割合とすることができ
る。
（Ａ）エポキシ樹脂及び上記（Ｂ）硬化剤を含有するエ
ポキシ樹脂組成物を主材とするものであるが、このエポ
キシ樹脂組成物には、必要に応じてモノエポキシ化合物
や各種硬化促進剤を配合することができる。モノエポキ
シ化合物として具体的には、スチレンオキシド、シクロ
ヘキセンオキシド、プロピレンオキシド、メチルグリシ
ジルエーテル、エチルグリシジルエーテル、フェニルグ
リシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、オクチ
レンオキシド、ドデセンオキシドなどが例示され、また
硬化促進剤として具体的には、イミダゾール又はその誘
導体、三級アミン系誘導体、ホスフィン系誘導体、シク
ロアミジン系誘導体等を例示することができる。なお、
各成分の配合割合は、通常の配合割合とすることができ
る。
【００１３】このエポキシ樹脂組成物に配合する（Ｃ）
成分のシリコーン変性エポキシ樹脂は、上述したよう
に、アルケニル基含有エポキシ樹脂のアルケニル基に下
記式（１）で示される有機珪素化合物の≡ＳｉＨ基が付
加されてなるものである。
成分のシリコーン変性エポキシ樹脂は、上述したよう
に、アルケニル基含有エポキシ樹脂のアルケニル基に下
記式（１）で示される有機珪素化合物の≡ＳｉＨ基が付
加されてなるものである。
【００１４】
【化３】 （但し、式中Ｒは、置換又は非置換の一価炭化水素基或
いはアルコキシ基を示し、ａは０．０１〜１の数、ｂは
１〜３の数である。また、１分子中の珪素原子の数は、
１〜４００の整数個であり、１分子中の珪素原子に直結
した水素原子の数は、１以上の整数個である。）
いはアルコキシ基を示し、ａは０．０１〜１の数、ｂは
１〜３の数である。また、１分子中の珪素原子の数は、
１〜４００の整数個であり、１分子中の珪素原子に直結
した水素原子の数は、１以上の整数個である。）
【００１５】ここで、上記アルケニル基含有エポキシ樹
脂としては、アルケニル基含有フェノール樹脂をエピク
ロルヒドリンによりエポキシ化したり、適宜なエポキシ
樹脂に２−アリルフェノール等を部分的に反応させるこ
とにより得ることができる。このアルケニル基含有エポ
キシ樹脂として具体的には、下記の化合物を挙げること
ができる。なお、下記式中ｐ及びｑは特に限定されない
が、通常１＜ｐ＜１０、１＜ｑ＜３の範囲の整数とされ
る。
脂としては、アルケニル基含有フェノール樹脂をエピク
ロルヒドリンによりエポキシ化したり、適宜なエポキシ
樹脂に２−アリルフェノール等を部分的に反応させるこ
とにより得ることができる。このアルケニル基含有エポ
キシ樹脂として具体的には、下記の化合物を挙げること
ができる。なお、下記式中ｐ及びｑは特に限定されない
が、通常１＜ｐ＜１０、１＜ｑ＜３の範囲の整数とされ
る。
【００１６】
【化４】
【００１７】また、上記式（１）で表される有機珪素化
合物としては、１分子中に少なくとも１個の≡ＳｉＨ基
を有するものであればよく、具体的には両末端ハイドロ
ジェンメチルポリシロキサン、両末端ハイドロジェンメ
チルフェニルポリシロキサン、両末端ハイドロジェンメ
チル（２−トリメトキシシリルエチル）ポリシロキサン
などが好ましく用いられる。より具体的には、下記構造
式で示されるものを例示することができる。なお、下記
構造式中ｎは２０〜２００の数である。
合物としては、１分子中に少なくとも１個の≡ＳｉＨ基
を有するものであればよく、具体的には両末端ハイドロ
ジェンメチルポリシロキサン、両末端ハイドロジェンメ
チルフェニルポリシロキサン、両末端ハイドロジェンメ
チル（２−トリメトキシシリルエチル）ポリシロキサン
などが好ましく用いられる。より具体的には、下記構造
式で示されるものを例示することができる。なお、下記
構造式中ｎは２０〜２００の数である。
【００１８】
【化５】
【００１９】なお、一般にオルガノポリシロキサンは、
同一のシリコーン含有の場合、重合度が大きくなるに従
って耐クラック性及び高ガラス転移点化は向上するもの
の、分散性、素子との密着性が低下する傾向がある。こ
のため、下記構造式で示されるような側鎖を上記オルガ
ノポリシロキサンに導入して、素子との密着性を改善す
ることが好ましい。
同一のシリコーン含有の場合、重合度が大きくなるに従
って耐クラック性及び高ガラス転移点化は向上するもの
の、分散性、素子との密着性が低下する傾向がある。こ
のため、下記構造式で示されるような側鎖を上記オルガ
ノポリシロキサンに導入して、素子との密着性を改善す
ることが好ましい。
【００２０】
【化６】
【００２１】このオルガノポリシロキサンは、重合度１
〜４００、特に３０〜２００程度とすることが好まし
く、重合度が１未満であると可撓性及び高ガラス転移点
を付与することが困難になる場合が有り、また４００を
超えると、共重合体を得ることが合成技術上極めて困難
になり、得られた場合でも容易に分散させることが困難
なものとなってしまい、本発明の目的を達成し得ない場
合がある。
〜４００、特に３０〜２００程度とすることが好まし
く、重合度が１未満であると可撓性及び高ガラス転移点
を付与することが困難になる場合が有り、また４００を
超えると、共重合体を得ることが合成技術上極めて困難
になり、得られた場合でも容易に分散させることが困難
なものとなってしまい、本発明の目的を達成し得ない場
合がある。
【００２２】（Ｃ）成分のシリコーン変性エポキシ樹脂
は、上記アルケニル基含有エポキシ樹脂と上記式（１）
で示される≡ＳｉＨを有するオルガノポリシロキサンと
を塩化白金酸等の白金系触媒の存在下で加熱反応させる
などの公知の方法により得ることができる。
は、上記アルケニル基含有エポキシ樹脂と上記式（１）
で示される≡ＳｉＨを有するオルガノポリシロキサンと
を塩化白金酸等の白金系触媒の存在下で加熱反応させる
などの公知の方法により得ることができる。
【００２３】この（Ｃ）成分の配合量は、特に制限され
るものではないが、上記硬化性エポキシ樹脂１００重量
部に対して０．５〜６０重量部、特に２〜５０重量部と
することが好ましい。（Ｃ）成分の配合量が０．５重量
部未満であると、満足な寸法安定性が得られない場合が
あり、一方６０重量部を超えると、機械的強度が低下す
る傾向を示す。
るものではないが、上記硬化性エポキシ樹脂１００重量
部に対して０．５〜６０重量部、特に２〜５０重量部と
することが好ましい。（Ｃ）成分の配合量が０．５重量
部未満であると、満足な寸法安定性が得られない場合が
あり、一方６０重量部を超えると、機械的強度が低下す
る傾向を示す。
【００２４】次に、（Ｄ）成分のギャップ剤としては、
短径３〜１０μｍのものであればよく、従来より液晶シ
ール材のギャップ剤として用いられている無機質又は有
機質充填剤を用いることができ、これは所定の寸法を設
定することができるものであればいずれの性状のものも
使用することができるが、特に球状又は棒状のものを用
いることが好ましい。この場合、棒状のものを用いる場
合には、長さを上記短径（直径）の５倍から４０倍とす
ることが好ましい。このギャップ剤として具体的には、
ガラス繊維，ガラスビーズ，アルミナ等の無機質充填
剤、三次元構造をもったフェノール樹脂、ポリスチレン
樹脂等の有機質充填剤を挙げることができる。
短径３〜１０μｍのものであればよく、従来より液晶シ
ール材のギャップ剤として用いられている無機質又は有
機質充填剤を用いることができ、これは所定の寸法を設
定することができるものであればいずれの性状のものも
使用することができるが、特に球状又は棒状のものを用
いることが好ましい。この場合、棒状のものを用いる場
合には、長さを上記短径（直径）の５倍から４０倍とす
ることが好ましい。このギャップ剤として具体的には、
ガラス繊維，ガラスビーズ，アルミナ等の無機質充填
剤、三次元構造をもったフェノール樹脂、ポリスチレン
樹脂等の有機質充填剤を挙げることができる。
【００２５】この（Ｄ）成分のギャップ剤は、液晶シー
ル材の厚みを設定するもので、その配合量は全成分の
０．１〜５重量％とすることが好ましい。配合量が０．
１重量％未満では、液晶シール材として用いる場合など
にその厚さを確保することができない場合があり、一方
５重量％を超えると、コストが増加するだけでさしたる
効果は見られない。
ル材の厚みを設定するもので、その配合量は全成分の
０．１〜５重量％とすることが好ましい。配合量が０．
１重量％未満では、液晶シール材として用いる場合など
にその厚さを確保することができない場合があり、一方
５重量％を超えると、コストが増加するだけでさしたる
効果は見られない。
【００２６】（Ｅ）成分の微粉末シリカは、平均粒径が
０．２〜３μｍであり、かつ平均粒径をｃ、上記（Ｄ）
成分のギャップ剤の短径をｄとした場合にｃ＜ｅ＝（３
／５）ｄで表されるｅ以上の粒径を有する粗粒含有量が
０．５重量％以下のものである。この（Ｅ）成分は、シ
ール材の形状を制御すると共に、線膨張係数を低下さ
せ、かつ樹脂成分のブリードを防止するために配合され
るもので、上記平均粒径が上記範囲外であると、これら
の効果が十分に得られないものである。
０．２〜３μｍであり、かつ平均粒径をｃ、上記（Ｄ）
成分のギャップ剤の短径をｄとした場合にｃ＜ｅ＝（３
／５）ｄで表されるｅ以上の粒径を有する粗粒含有量が
０．５重量％以下のものである。この（Ｅ）成分は、シ
ール材の形状を制御すると共に、線膨張係数を低下さ
せ、かつ樹脂成分のブリードを防止するために配合され
るもので、上記平均粒径が上記範囲外であると、これら
の効果が十分に得られないものである。
【００２７】（Ｅ）成分の配合量は、全成分中の１０〜
６０重量％、より好ましくは２０〜６０重量％とするこ
とが好適であり、１０重量％未満であると上述の効果が
十分発揮されず、一方６０重量％を超えると組成物の粘
度が高くなり、作業性に劣る場合がある。
６０重量％、より好ましくは２０〜６０重量％とするこ
とが好適であり、１０重量％未満であると上述の効果が
十分発揮されず、一方６０重量％を超えると組成物の粘
度が高くなり、作業性に劣る場合がある。
【００２８】本発明のエポキシ樹脂組成物は、上記
（Ａ）〜（Ｅ）成分を含有するものであるが、必要に応
じて上記成分以外に各種の添加剤を添加することができ
る。例えば、接着性向上用の炭素官能性シラン、カーボ
ンブラック等の顔料、染料、酸化防止材、γ−グリシド
キシプロピルトリメトキシシラン等の表面処理剤などを
必要に応じ、適宜添加することができる。
（Ａ）〜（Ｅ）成分を含有するものであるが、必要に応
じて上記成分以外に各種の添加剤を添加することができ
る。例えば、接着性向上用の炭素官能性シラン、カーボ
ンブラック等の顔料、染料、酸化防止材、γ−グリシド
キシプロピルトリメトキシシラン等の表面処理剤などを
必要に応じ、適宜添加することができる。
【００２９】本発明のエポキシ樹脂組成物は、上記
（Ａ）〜（Ｅ）成分及び各種添加剤を混合することによ
り得られ、この場合各成分の混合順序に特に制限はない
が、まず本発明組成物の主材である（Ａ）成分及び
（Ｂ）成分を含有するエポキシ樹脂と（Ｃ）成分のシリ
コーン変性エポキシ樹脂とを混合し、この混合物に
（Ｃ）〜（Ｅ）成分及び各種添加剤を配合することが好
ましい。なお、この場合（Ａ）成分、（Ｂ）成分及び
（Ｃ）成分を含有する混合物の粘度は、２５℃において
ＢＨ粘度計、４ｒｐｍ（以下、同様）で１００００ポイ
ズ以下、とりわけ液状の組成物とする場合には５００ポ
イズ以下、特に２００ポイズ以下とすることが好まし
く、最終的にはこれに（Ｃ）〜（Ｅ）成分を加えて粘度
１００００ポイズ以下の組成物とすることが好ましい。
（Ａ）〜（Ｅ）成分及び各種添加剤を混合することによ
り得られ、この場合各成分の混合順序に特に制限はない
が、まず本発明組成物の主材である（Ａ）成分及び
（Ｂ）成分を含有するエポキシ樹脂と（Ｃ）成分のシリ
コーン変性エポキシ樹脂とを混合し、この混合物に
（Ｃ）〜（Ｅ）成分及び各種添加剤を配合することが好
ましい。なお、この場合（Ａ）成分、（Ｂ）成分及び
（Ｃ）成分を含有する混合物の粘度は、２５℃において
ＢＨ粘度計、４ｒｐｍ（以下、同様）で１００００ポイ
ズ以下、とりわけ液状の組成物とする場合には５００ポ
イズ以下、特に２００ポイズ以下とすることが好まし
く、最終的にはこれに（Ｃ）〜（Ｅ）成分を加えて粘度
１００００ポイズ以下の組成物とすることが好ましい。
【００３０】本発明のエポキシ樹脂組成物は、液晶シー
ル材として好適に使用することができ、これにより寸法
精度に優れ、ブリードやシール材成分の溶出を生じるこ
とのない液晶装置を得ることができる。
ル材として好適に使用することができ、これにより寸法
精度に優れ、ブリードやシール材成分の溶出を生じるこ
とのない液晶装置を得ることができる。
【００３１】
【実施例】以下、実施例，比較例を示して本発明を具体
的に説明するが、本発明は下記実施例に制限されるもの
ではない。なお、実施例，比較例の前にシリコーン変性
エポキシ樹脂の製造例を参考例として示す。
的に説明するが、本発明は下記実施例に制限されるもの
ではない。なお、実施例，比較例の前にシリコーン変性
エポキシ樹脂の製造例を参考例として示す。
【００３２】［参考例］リフラックスコンデンサー、温
度計、撹拌機及び滴下ロートを具備した内容積１リット
ルの４つ口フラスコに軟化点８０℃のエポキシ化フェノ
ールノボラック樹脂（エポキシ当量１９５）３００ｇを
収容し、温度１１０℃で撹拌しながら２−アリルフェノ
ール３２ｇとトリブチルアミン１ｇとの混合物を１０分
間かけて滴下し、更に１１０℃で２時間撹拌した。得ら
れた内容物から未反応の２−アリルフェノール及びトリ
ブチルアミンを減圧下に留去し、アリル基含有エポキシ
樹脂（アリル当量１４９０、エポキシ２３５）を得た。
度計、撹拌機及び滴下ロートを具備した内容積１リット
ルの４つ口フラスコに軟化点８０℃のエポキシ化フェノ
ールノボラック樹脂（エポキシ当量１９５）３００ｇを
収容し、温度１１０℃で撹拌しながら２−アリルフェノ
ール３２ｇとトリブチルアミン１ｇとの混合物を１０分
間かけて滴下し、更に１１０℃で２時間撹拌した。得ら
れた内容物から未反応の２−アリルフェノール及びトリ
ブチルアミンを減圧下に留去し、アリル基含有エポキシ
樹脂（アリル当量１４９０、エポキシ２３５）を得た。
【００３３】次いで、上記と同様の４つ口フラスコに得
られたアリル基含有エポキシ樹脂１２０ｇ、メチルイソ
ブチルケトン１００ｇ、トルエン２００ｇ及び２％白金
濃度の２−エチルヘキサノール変性塩化白金酸溶液０．
０４ｇを収容し、１時間共沸脱水を行い、還流温度にお
いて下記構造式で示されるオルガノポリシロキサン（化
合物Ａ，Ｂ）８０ｇを３０分かけて滴下し、更に同一温
度で４時間撹拌して反応させた後、得られた反応物を水
洗し、溶剤を減圧下で溜去することにより、粗反応生成
物を得た。
られたアリル基含有エポキシ樹脂１２０ｇ、メチルイソ
ブチルケトン１００ｇ、トルエン２００ｇ及び２％白金
濃度の２−エチルヘキサノール変性塩化白金酸溶液０．
０４ｇを収容し、１時間共沸脱水を行い、還流温度にお
いて下記構造式で示されるオルガノポリシロキサン（化
合物Ａ，Ｂ）８０ｇを３０分かけて滴下し、更に同一温
度で４時間撹拌して反応させた後、得られた反応物を水
洗し、溶剤を減圧下で溜去することにより、粗反応生成
物を得た。
【００３４】
【化７】
【００３５】この粗反応生成物１００ｇをアセトン３８
０ｇに溶解し、これに水１４０ｇを加えて放置すること
により、二層分離した溶液を得、この溶液の上層を廃棄
した後、再びアセトン２００ｇを加えて混合し、これに
水５０ｇを加えて放置した。得られた二層分離溶液より
その下層を採取し、アセトン及び水を減圧溜去して下記
表１に示したシリコーン変性エポキシ樹脂Ｉ及びＩＩを
得た。
０ｇに溶解し、これに水１４０ｇを加えて放置すること
により、二層分離した溶液を得、この溶液の上層を廃棄
した後、再びアセトン２００ｇを加えて混合し、これに
水５０ｇを加えて放置した。得られた二層分離溶液より
その下層を採取し、アセトン及び水を減圧溜去して下記
表１に示したシリコーン変性エポキシ樹脂Ｉ及びＩＩを
得た。
【００３６】
【表１】
【００３７】［実施例，比較例］エポキシ化フェノール
Ａ（油化シェル社製、エピコート２８２）（表３では、
単にエポキシ樹脂という）、４−メチルヘキサヒドロ無
水フタル酸（新日本理化社製、リカシッドＭＨ７００）
（表３では、単に酸無水物という）、上記参考例で製造
したシリコーン変性エポキシ樹脂Ｉ，ＩＩ及び表２に示
すシリカ粉末Ａ〜Ｃを表３に示した割合で混合した。
Ａ（油化シェル社製、エピコート２８２）（表３では、
単にエポキシ樹脂という）、４−メチルヘキサヒドロ無
水フタル酸（新日本理化社製、リカシッドＭＨ７００）
（表３では、単に酸無水物という）、上記参考例で製造
したシリコーン変性エポキシ樹脂Ｉ，ＩＩ及び表２に示
すシリカ粉末Ａ〜Ｃを表３に示した割合で混合した。
【００３８】
【表２】
【００３９】得られた混合物にギャップ剤としてガラス
繊維（短辺５μｍ、長辺５０〜１００μｍ）２重量部、
３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン０．５重
量部、１，８−ジアザビシクロウンデセン−７（ＤＢ
Ｕ）を０．５重量部を配合し、均一に混合して６種類の
エポキシ樹脂組成物を得た。
繊維（短辺５μｍ、長辺５０〜１００μｍ）２重量部、
３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン０．５重
量部、１，８−ジアザビシクロウンデセン−７（ＤＢ
Ｕ）を０．５重量部を配合し、均一に混合して６種類の
エポキシ樹脂組成物を得た。
【００４０】得られた各液晶シール材について２５℃に
おける粘度（ＢＨ粘度計，４ｒｐｍ）を測定すると共
に、下記の試験を行った。結果を表３に示す。
おける粘度（ＢＨ粘度計，４ｒｐｍ）を測定すると共
に、下記の試験を行った。結果を表３に示す。
【００４１】ガラス板２枚を貼り合わせてシール部が２
０×１８ｍｍ角、０．３ｍｍの線巾で５μｍ厚となるよ
うに上記液晶シール材を塗布し、１２０℃で４時間硬化
させた。これを２５℃まで冷却した後、シール部分の
０．１ｍｍ以上のボイドの有無を調べると共に、シール
部分の最大厚さ及びブリード部分の最大長さを測定し
た。結果を表３に示す。
０×１８ｍｍ角、０．３ｍｍの線巾で５μｍ厚となるよ
うに上記液晶シール材を塗布し、１２０℃で４時間硬化
させた。これを２５℃まで冷却した後、シール部分の
０．１ｍｍ以上のボイドの有無を調べると共に、シール
部分の最大厚さ及びブリード部分の最大長さを測定し
た。結果を表３に示す。
【００４２】
【表３】
【００４３】表３の結果から明らかなように、本発明の
エポキシ樹脂組成物は、液晶シール材として使用した場
合、寸法精度に優れ、ブリード及びボイドの発生を可及
的に防止することができ、品質の安定した液晶装置を確
実に製造し得ることが確認された。
エポキシ樹脂組成物は、液晶シール材として使用した場
合、寸法精度に優れ、ブリード及びボイドの発生を可及
的に防止することができ、品質の安定した液晶装置を確
実に製造し得ることが確認された。
【００４４】
【発明の効果】以上説明したように、本発明のエポキシ
樹脂組成物によれば、液晶シール材として使用した場
合、寸法精度に優れ、ブリード及びボイドの発生を可及
的に防止することができ、このため液晶シール材として
有効で、この組成物でシールした液晶装置は、寸法精
度、使用安定性に優れるものである。
樹脂組成物によれば、液晶シール材として使用した場
合、寸法精度に優れ、ブリード及びボイドの発生を可及
的に防止することができ、このため液晶シール材として
有効で、この組成物でシールした液晶装置は、寸法精
度、使用安定性に優れるものである。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０２Ｆ 1/1339 ５０５ Ｇ０２Ｆ 1/1339 ５０５ Ｇ０３Ｆ 7/075 ５１１ Ｇ０３Ｆ 7/075 ５１１ (72)発明者 神宮 慎一 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所内 (56)参考文献 特開 昭63−238125（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−17729（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−99982（ＪＰ，Ａ)
Claims (3)
- 【請求項１】 （Ａ）エポキシ樹脂と、 （Ｂ）硬化剤と、 （Ｃ）アルケニル基含有エポキシ樹脂のアルケニル基に
下記式（１）で示される有機珪素化合物の≡ＳｉＨ基が
付加されてなるシリコーン変性エポキシ樹脂と、 【化１】 （但し、式中Ｒは、置換又は非置換の一価炭化水素基或
いはアルコキシ基を示し、ａは０．０１〜１の数、ｂは
１〜３の数である。また、１分子中の珪素原子の数は、
１〜４００の整数であり、１分子中の珪素原子に直結し
た水素原子の数は、１以上の整数である。） （Ｄ）短径３〜１０μｍの無機質又は有機質充填剤から
なるギャップ剤と、 （Ｅ）平均粒径が０．２〜３μｍの範囲であり、かつそ
の平均粒径をｃ、上記（Ｄ）成分のギャップ剤の短径を
ｄとした場合、ｃ＜ｅ＝（３／５）ｄで表される粒径ｅ
以上の粗粒の含有量が０．５重量％以下である微粉末シ
リカとを含有してなることを特徴とする液晶シール材用
エポキシ樹脂組成物。 - 【請求項２】 ２５℃における粘度がＢＨ型粘度計４ｒ
ｐｍにおいて１００００ポイズ以下である請求項１記載
のエポキシ樹脂組成物。 - 【請求項３】 請求項１又は２記載のエポキシ樹脂組成
物の硬化物からなる液晶シール材。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3152467A JP2555801B2 (ja) | 1991-05-28 | 1991-05-28 | 液晶シール材用エポキシ樹脂組成物及び液晶シール材 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3152467A JP2555801B2 (ja) | 1991-05-28 | 1991-05-28 | 液晶シール材用エポキシ樹脂組成物及び液晶シール材 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04351653A JPH04351653A (ja) | 1992-12-07 |
| JP2555801B2 true JP2555801B2 (ja) | 1996-11-20 |
Family
ID=15541152
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3152467A Expired - Fee Related JP2555801B2 (ja) | 1991-05-28 | 1991-05-28 | 液晶シール材用エポキシ樹脂組成物及び液晶シール材 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2555801B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4521887B2 (ja) * | 1997-03-28 | 2010-08-11 | 日本化薬株式会社 | 液晶シール剤及び液晶セル |
| JP3863253B2 (ja) * | 1997-06-27 | 2006-12-27 | 株式会社日立製作所 | 液晶表示素子とその製造方法 |
| JP4531566B2 (ja) * | 2002-11-01 | 2010-08-25 | 三井化学株式会社 | 液晶シール剤組成物及びそれを用いた液晶表示パネルの製造方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2902325A1 (de) * | 1979-01-22 | 1980-12-04 | Siemens Ag | Organischer kleber zur herstellung von fluessigkristalldisplays |
| JPH0833545B2 (ja) * | 1985-07-16 | 1996-03-29 | 三井東圧化学株式会社 | 液晶封止用セルの製造方法 |
| JPS63238125A (ja) * | 1987-03-26 | 1988-10-04 | Shin Etsu Chem Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
-
1991
- 1991-05-28 JP JP3152467A patent/JP2555801B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04351653A (ja) | 1992-12-07 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |