JP2541314B2 - ポリアミド樹脂組成物 - Google Patents

ポリアミド樹脂組成物

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JP2541314B2 JP1212156A JP21215689A JP2541314B2 JP 2541314 B2 JP2541314 B2 JP 2541314B2 JP 1212156 A JP1212156 A JP 1212156A JP 21215689 A JP21215689 A JP 21215689A JP 2541314 B2 JP2541314 B2 JP 2541314B2
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Description

【発明の詳細な説明】 <産業上の利用分野> 本発明は耐熱性に優れ、着色の改善されたポリアミド
樹脂組成物に関する。さらに詳しくは高温の環境下で使
用されるポリアミド樹脂成形体およびそれと共存する金
属材料に対して優れた防錆効果を有する着色の改善され
た耐熱性ポリアミド樹脂組成物に関する。
<従来の技術> ポリアミド樹脂は機械的特性、成形加工性、耐薬品性
が良好であることを利用して自動車部品、機械部品など
種々な分野で使用されている。このうち、自動車分野に
おいて使用されている電気・電子部品においては、例え
ばエンジンルーム内のコネクターのように使われる環境
が高温であることがしばしばであり、耐熱性が要求され
る。
ポリアミド樹脂の耐熱性を改善する目的でハロゲン化
銅、ハロゲン化カリウムを添加することは公知である
(例えば特開昭49−53944号、特開昭50−148461号、特
開昭56−4651号)。
また、ヒンダードフェノール化合物を添加することも
知られている(例えば特開昭50−87447号)。別の目的
でトリアゾール化合物を添加することも公知である(例
えば特開昭51−66342号)。
<発明が解決しようとする課題> しかしながら、ハロゲン化銅、ハロゲン化カリウムを
添加した従来の耐熱性ポリアミド樹脂を自動車用電気・
電子部品の1つであるコネクター用材料として使用する
とき、その使用環境が高温であるときには、コネクター
と対で用いられる金属材料、特に銅および銅合金製の接
続端子が、ポリアミド樹脂より発生する腐食性ガスによ
り腐食され、接触不良を引起すばかりでなく、端子の寿
命を著しく短くすることが明らかとなった。高度に電子
制御機器の発達した現在、接触不良による誤表示、誤動
作は、こと自動車用途においては安全上極めて重大な問
題である。
そこで、本発明者らは耐熱安定性に優れ、かつ高温環
境下での使用条件であっても金属材料、特に銅および銅
合金を腐食しない耐熱性ポリアミド樹脂を得るべき鋭意
検討した結果、特定の有機化合物をヨウ化銅、ヨウ化カ
リウムと併用添加することにより上記の目的が達成され
ることを見出し本発明に到達した。
<課題を解決するための手段> すなわち本発明は、 (a)アミノ末端基濃度が6×10-5(モル/gポリマ)よ
り小さいポリアミド樹脂100重量部に対し、 (b)ヨウ化銅0.001〜1重量部、 (c)ヨウ化カリウム0.01〜5重量部、 および (d)トリアゾール化合物を0.005〜5重量部含有して
なるコネクター用ポリアミド樹脂組成物を提供すること
にある。
本発明で用いられるポリアミドはアミノ酸、ラクタム
あるいはジアミンとジカルボン酸を主たる構成成分とす
るポリアミドである。構成成分の具体例を挙げるとε−
カプロラクタム、エナントラクタム、ω−ラウロラクタ
ムなどのラクタム、ε−アミノカプロン酸、11−アミノ
ウンデカン酸、12−アミノドデカン酸などのアミノ酸、
テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ウ
ンデカメチレンジアミン、ドデカメチレンジアミン、2,
2,4−/2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジアミン、5
−メチルノナメチレンジアミン、m−キシリレンジアミ
ン、p−キシリレンジアミン、1,3−ビスアミノメチル
シクロヘキサン、1,4−ビスアミノメチルシクロヘキサ
ン、ビス−p−アミノシクロヘキシルメタン、ビス−p
−アミノシクロヘキシルプロパン、イソホロンジアミン
などのジアミン、アジピン酸、スベリン酸、アゼライン
酸、セバシン酸、ドデカン2酸、1,4−シクロヘキサン
ジカルボン酸、1,3−シクロヘキサンジカルボン酸、テ
レフタル酸、イソフタル酸、ナフタレンジカルボン酸、
ダイマー酸などのジカルボン酸がある。これらの構成成
分は単独あるいは2種以上の混合物の形で重合に供さ
れ、そうして得られるポリアミドモホポリマ、コポリマ
いずれも本発明で用いることができる。特に本発明で有
用に用いられるポリアミドはポリカプラミド(ナイロン
6)、ポリヘキサメチレジアジパミド(ナイロン66)、
ポリテトラメチレンアジパミド(ナイロン46)、ポリヘ
キサメチレンセバカミド(ナイロン610)、ポリウンデ
カンアミド(ナイロン11)、ポリドデカンアミド(ナイ
ロン12)、ポリヘキサメチレンアジパミド/ヘキサメチ
レンテレフタルアミド共重合体(ナイロン66/6T)、ポ
リカプラミド/ポリヘキサメチレンアジパミド共重合体
(ナイロン6/66)そしてこれらポリアミドの混合物であ
る。
ここで用いられるポリアミドの重合度については特に
制限ななく、1%濃硫酸溶液の25℃における相対粘度が
1.5〜5.0の範囲内にあるものを任意に用いることができ
る。また、これらのポリアミドの末端アミノ基濃度は6
×10-5(モル/gポリマ)より小さいことが望ましい。特
開昭51−66342号には、末端アミノ基濃度が6×10
-5(モル/gポリマ)以上である場合について記載されて
おり、着色したポリアミド樹脂を得るための方法が記載
されている。
用途においては着色したポリアミド樹脂は、著しく商
品価値を低下させることになり好ましくない。ポリアミ
ドの末端アミノ基濃度を6×10-5(モル/gポリマ)より
小さくし着色を改善するためには、必要であればモノカ
ルボン酸化合物および/またはジカルボン酸化合物の1
種以上を任意の段階でポリアミドに添加することにより
容易に得ることができる。カルボン酸化合物として、次
のものが例示できる。
酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、吉草酸、カプ
ロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、バルミ
チン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、ペラルゴン
酸、ウンデカン酸、ミリスチン酸、アラキン酸、ベヘン
酸、クロトン酸、リグノセリン酸、オレイン酸、エライ
ジン酸、リノール酸、リノレン酸、モノクロル酢酸、セ
ロチン酸、モンタン酸、メリシン酸、安息香酸、シュウ
酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、グルタル酸、ア
ジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セ
バシン酸、クエン酸、ドデカン2酸、1,4−シクロヘキ
サンジカルボン酸、1,3−シクロヘキサンジカルボン
酸、テレフタル酸、イソフタル酸、ヘミメリット酸、ト
リメリット酸、ホモフタル酸、o,mおよびp−フェニレ
ンジ酢酸、ナフタレンジカルボン酸、ダイマー酸、モノ
ブロム酢酸、モノフロロ酢酸、グリコール酸、乳酸、ピ
ルビン酸、シュウ酸、リンゴ酸、酒石酸、キッコウ酸、
ナフテン酸、トルイル酸、フェニル酢酸、p−t−ブチ
ル安息香酸、桂皮酸、クロル安息香酸、ブロモ安息香
酸、エトキシ安息香酸、マンデル酸、ブロトカテキュー
酸、バニリン酸、レゾルシン酸、ナフトエ酸、ピロメリ
ット酸などのカルボン酸などが用いられる。
ヨウ化銅の添加量はポリアミド樹脂100重量部に対し
0.001〜1重量部、好ましくは0.005〜5重量部である。
添加量が0.001重量部に満たない場合には耐熱効果が不
十分となり好ましくなく、添加量が1重量部より多くし
ても得られるポリアミド樹脂組成物の耐熱性がより改善
されることはない。
ヨウ化カリウムの添加量は0.01〜5重量部、好ましく
は0.05〜3重量部である。添加量が0.01重量部に満たな
い場合にはヨウ化銅との相乗効果による耐熱効果が不十
分となり好ましくなく、添加量が5重量部より多くして
も得られるポリアミド樹脂組成物の耐熱性がより改善さ
れることはない。
本発明で用いられるトリアゾール化合物としては1,2,
3−トリアゾール、2H−1,2,3−トリアゾール、4H−1,2,
4−トリアゾール、1H−1,2,4−トリアゾール、1,2,3,4
−オキサトリアゾール、1,2,4,5−オキサトリアゾー
ル、1,2,3,4−チアトリアゾール、1,2,4,5−チアトリア
ゾール、下記、一般式(I)、(II)、(III)、(I
V)で示されるトリアゾール化合物 〔式中R′、R″、RはH、アルキル基、シクロアル
キル基、アリールアルキル基、フェニル基、ヒドロキシ
ル基、アミノ基、イミノ基、ベンズアミド基、アニリノ
基、カルボキシル基、メルカプト基、アシル基、ハロゲ
ン(アルキル基、フェニル基は他の基で置換されていて
もよい)などより選ばれる基であり、R′、R″、R
は同じ基であってもよく、別々に選ばれた基であっても
よい〕 式(I)、(II)、で示される化合物の例としては、
1−メチル−1,2,3−トリアゾール、2−メチル−1,2,3
−トリアゾール、4−メチル−1,2,3−トリアゾール、
4,5−ジメチル−1,2,3−トリアゾール、1−フェニル−
1,2,3−トリアゾール、2−フェニル−1,2,3−トリアゾ
ール、4−フェニル−1,2,3−トリアゾール、4−メチ
ル−2−フェニル−1,2,3−トリアゾール、1−ベンジ
ル−1,2,3−トリアゾール、4,5−ジメチル−2−フェニ
ル−1,2,3−トリアゾール、1,5−ジフェニル−1,2,3−
トリアゾール、2,4,5−トリフェニル−1,2,3−トリアゾ
ール、4−オキシ−1,2,3−トリアゾール、5−オキシ
−1−フェニル−1,2,3−トリアゾール、5−オキシ−
4−メチル−1−フェニル−1,2,3−トリアゾール、5
−オキシ−1,4−ジフェニル−1,2,3−トリアゾール、1
−フェニル−1,2,3−トリアゾール−4−イルカルビノ
ール、1−アミノ−1,2,3−トリアゾール、1−アミノ
−5−メチル−1,2,3−トリアゾール、1−ベンズアミ
ド−4−メチル−1,2,3−トリアゾール、1−ベンザル
アミノ−4−メチル−1,2,3−トリアゾール、2−アミ
ノ−4,5−ジメチル−1,2,3−トリアゾール、1−アミノ
−4,5−ジフェニル−1,2,3−トリアゾール、5−アミノ
−1−フェニル−1,2,3−トリアゾール、5−メチルア
ミノ−1−フェニル−1,2,3−トリアゾール、5−アミ
ノ−1,4−ジフェニル−1,2,3−トリアゾール、1,2,3−
トリアゾール−4−イルエチルアミン、4−アセチル−
5−メチル−1,2,3−トリアゾール、4−アセチル−5
−オキシ−1,2,3−トリアゾール、1,2,3−トリアゾール
−4−カルボン酸、2−メチル−1,2,3−トリアゾール
−4−カルボン酸、1−メチル−1,2,3−トリアゾール
−5−カルボン酸、5−メチル−1,2,3−トリアゾール
−4−カルボン酸、2−エチル−5−メチル−1,2,3−
トリアゾール−4−カルボン酸、1−フェニル−1,2,3
−トリアゾール−4−カルボン酸、2−フェニル−1,2,
3−トリアゾール−4−カルボン酸、1−フェニル−1,
2,3−トリアゾール−5−カルボン酸、1,5−ジフェニル
−1,2,3−トリアゾール−4−カルボン酸、1,2,3−トリ
アゾール−4,5−ジカルボン酸、1−メチル−1,2,3−ト
リアゾール−4,5−ジカルボン酸、1−フェニル−1,2,3
−トリアゾール−4,5−ジカルボン酸、2−フェニル−
1,2,3−トリアゾール−4,5−ジカルボン酸、4−オキシ
−1,2,3−トリアゾール−5−カルボン酸、5−オキシ
−1,2,3−トリアゾール−4−カルボン酸アミド、5−
オキシ−1−メチル−1,2,3−トリアゾール−4−カル
ボン酸エステル、5−オキシ−1,2,3−トリアゾール−
1−イル酢酸、5−オキシ−1−フェニル−1,2,3−ト
リアゾール−4−カルボン酸、1−オキシ−1,2,3−ト
リアゾール−4.5−ジカルボン酸、5−アミノ−1−フ
ェニル−1,2,3−トリアゾール−4−カルボン酸、5−
アニリノ−1,2,3−トリアゾール−4−カルボン酸エチ
ル、1−メチル−1,2,4−トリアゾール、3−メチル−
1,2,4−トリアゾール、3,5−メチル−1,2,4−トリアゾ
ール、3,5−ジエチル−1,2,4−トリアゾール、1−フェ
ニル−1,2,4−トリアゾール、3−フェニル−1,2,4−ト
リアゾール、1,5−ジフェニル−1,2,4−トリアゾール、
1,3−ジフェニル−1,2,4−トリアゾール、3,5−ジフェ
ニル−1,2,4−トリアゾール、1,3,5−トリフェニル−1,
2,4−トリアゾール、3−クロル−,3−ブロムおよび3
−ヨード−1,2,4−トリアゾール、3−クロル−1−フ
ェニル−1,2,4−トリアゾール、3−クロル−4−メチ
ル−1,2,4−トリアゾール、5−クロル−3−メチル−
4−フェニル−1,2,4−トリアゾール、1−アミノ−1,
2,4−トリアゾール、3−アミノ−1,2,4−トリアゾー
ル、5−アミノ−3−メチル−1,2,4−トリアゾール、
4−アミノ−1,2,4−トリアゾール、4−アミノ−3,5−
ジメチル−1,2,4−トリアゾール、3−(β−アミノエ
チル)−1,2,4−トリアゾール、3−メルカプト−1,2,4
−トリアゾール、4−エチル−3−メルカプト−1,2,4
−トリアゾール、3−メルカプト−1−フェニル−1,2,
4−トリアゾール、5−メルカプト−1−フェニル−1,
2,4−トリアゾール、4−アミノ−3−メルカプト−1,
2,4−トリアゾール、3−メルカプト−1,5−ジフェニル
−1,2,4−トリアゾール、5−(p−アミノフェニル)
−3−メルカプト−1,2,4−トリアゾール、1,2,4−トリ
アゾール−3(5)−カルボン酸、1−フェニル−1,2,
4−トリアゾール−3−カルボン酸、5−メチル−1−
フェニル−1,2,4−トリアゾール−3−カルボン酸、1,
2,4−トリアゾール−1−イル酢酸、1,2,4−トリアゾー
ル−3−イル酢酸、1−フェニル−1,2,4−トリアゾー
ル−3,5−ジカルボン酸、1−(p−アミノフェニル)
−5−オキシ−1,2,4−トリアゾール−3−カルボン酸
エチル、5−アミノ−1,2,4−トリアゾール−3−カル
ボン酸、4−アミノ−1,2,4−トリアゾール−3,5−カル
ボン酸、5−アミノ−1,2,4−トリアゾール−3−チオ
ン、3−メルカプト−4−フェニル−1,2,4−トリアゾ
ール−5−オン、3,5−ジメルカプト−1,2,4−トリアゾ
ール、3,5−ジメルカプト−1−フェニル−1,2,4−トリ
アゾール、3,5−ジメルカプト−1,4−ジフェニル−1,2,
4−トリアゾール、3,5−ジイミノ−1,2,4−トリアゾー
ル、4−アミノ−3,5−ジイミノ−1,2,4−トリアゾール
などが挙げられる。
〔式中nは0〜4の整数を示す、R1、R2はH、アルキル
基、シクロアルキル基、アリールアルキル基、フェニル
基、ヒドロキシル基、アミノ基、アニリノ基、ハロゲン
(アルキル基、フェニル基は他の基で置換されていても
よい)などより選ばれた基であり、R1、R2はおなじ基で
あってもよく、別々に選ばれた基であってもよい〕 式(III)、式(IV)で示される化合物の例として
は、ベンゾトリアゾール、1−メチル−ベンゾトリアゾ
ール、5,6−ジメチルベンゾトリアゾール、2−フェニ
ルベンゾトリアゾール、1−オキシベンゾトリアゾー
ル、1−オキシメチルベンゾトリアゾールなどが挙げら
れる。
さらに、2−(2′−ヒドロキシ−5′−メチルフェ
ニル)−ベンゾトリアゾール、2−〔2′−ヒドロキシ
−3′−(3″,4″,5″,6″−テトラヒドロフタルイミ
ドメチル)−5′−メチルフェニル〕ベンゾトリアゾー
ル、2−(2′−ヒドロキシ−3−t−ブチル−5′−
メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2
−(2′−ヒドロキシ−3′,5′−t−ブチルフェニ
ル)−ベンゾトリアゾール、2−(2′−ヒドロキシ−
5′−t−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、ト
リルトリアゾールのカリウム、リチウム、ナトリウム、
マグネシウム、カルシウム、バリウム、ストロンチウ
ム、亜鉛などの塩類、2−〔2−ヒドロキシ−3,5−ビ
ス(α、α−ジメチルベンジル)フェニル〕−2H−ベン
ゾトリアゾール、2−(3,5−ジ−t−ブチル−2−ヒ
ドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、
メチル−3−〔3−t−ブチル−5−(2H−ベンゾトリ
アゾール−2−イル)−4−4ヒドロキシフェニル〕プ
ロピオネート−ポリエチレングリコール(分子量300)
との縮合物などが好ましく用いられる。特に好ましく
は、ベンゾトリアゾール誘導体である。これらのトリア
ゾール化合物は単独で用いてもよく、2種以上を混合し
て用いてもよい。トリアゾール化合物の添加量は0.005
〜5重量部、好ましくは0.05〜3重量部である。添加量
が0.005重量部に満たない場合には金属材料、特に銅お
よび銅合金の防錆効果が不十分となり好ましくなく、添
加量が5重量部より多くても得られる防錆効果は改善さ
れることはない。
本発明のヨウ化銅、ヨウ化カリウムおよびトリアゾー
ル化合物はそのままでポリアミド樹脂に添加することが
できる。また、ヨウ化銅はトリアゾール化合物を予め錯
塩を形成させたあとで添加することもでき、ハロゲン化
銅とトリアゾール化合物の錯塩と、錯塩形成に用いたト
リアゾール化合物および他のトリアゾール化合物とを併
用すること、さらに別の耐熱剤(例えばフェノール誘導
体)を添加することは本発明の好ましい実施態様に含ま
れる。
ヨウ化銅、ヨウ化カリウムおよびトリアゾール化合物
の添加時期については特に制限されるものではない。す
なわち重合前、重合中、重合後の任意の時期に添加する
ことができる。重合後の添加方法としてはドライブレン
ド、押出機による溶融混練が効果的に利用できる。
それぞれの添加剤は同時に任意の段階で添加してもよ
く、別々に任意の段階で添加してもよい。
また、本発明のポリアミド樹脂組成物には、本発明の
操作を著しく損なわない程度に他の添加剤、すなわち滑
剤、帯電防止剤、着色剤、結晶核剤、充填剤、補強剤、
耐熱剤、耐光剤などを適量、任意の段階で添加すること
ができる。
<実施例> 次に実施例および比較例を挙げて本発明を詳しく説明
する。
比較例1 ヘキサメチレンジアミン・アジピン酸塩100重量部、
水25重量部、ヨウ化銅0.03重量部、ヨウ化カリウム0.5
重量部からなる混合物を重合釜にいれ窒素置換後、通常
の重合方法に従って重合を行い、重合釜よりストランド
状に紡出してカッターで切断しペレット状のポリアミド
樹脂組成物を得た。このペレットを80〜100℃で16時間
以上真空乾燥した。乾燥ペレット20gを50ml共栓付き三
角フラスコに入れ、そのペレットの上に表面を脱脂した
銅板および黄銅板を置いて密栓した。この三角フラスコ
を150℃にコントロールされているギアーオーブ中に入
れ、300時間連続で加熱処理した後取出し、未処理の銅
板および黄銅板と表面状態を比較し第1表に示す結果を
得た。
実施例1、比較例2 比較例1の組成に、さらにベンゾトリアゾール0.1重
量部(比較例2ではさらにヘキサメチレンジアミン)を
添加して比較例1と同様の操作で重合および評価を行い
第1表に示す結果を得た。比較例に比べて著しく銅およ
び黄銅の腐食性が改善された。
実施例2 実施例1のベンゾトリアゾールの添加量を0.3重量部
とした以外は比較例1と同様の操作で重合および評価を
行い第1表に示す結果を得た。
実施例3〜5 実施例1の組成に末端アミノ基濃度調整剤として安息
香酸、アジピン酸、セバシン酸を添加した以外は比較例
1と同様の操作で重合および評価を行い第1表に示す結
果を得た。
実施例6〜20 第2表に示した組成に調製した混合物を重合釜に入れ
比較例1と同様の操作で重合および評価を行い第2表に
示す結果を得た。比較例に比べて著しく銅および黄銅の
腐食性が改善され、これらのポリアミド樹脂組成物はい
ずれも高い防錆効果を有していることが分った。
実施例26〜29 比較例1で得たポリアミド樹脂組成物に第4表に示し
たトリアゾール化合物をドライブレンドおよび溶融混練
で添加し、比較例1と同様に評価を行い第4表に示す結
果を得た。
<発明の効果> 本発明のようにアミノ末端基濃度を6×10-5(モル/g
ポリマ)より小さくしたポリアミド、ヨウ化銅、ヨウ化
カリウムからなるポリアミド組成物に、トリアゾール化
合物の1種以上を添加することにより得られたポリアミ
ド樹脂組成物は、特に高温での使用環境において該ポリ
アミド樹脂組成物により成形された成形体と共存する金
属材料、特に銅および銅合金に対して優れた防錆効果を
有する耐熱性の良好な着色の改善されたコネクター用ポ
リアミド樹脂組成物が得られることが可能となった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭63−105057(JP,A) 特開 昭63−205353(JP,A) 特開 昭61−236828(JP,A) 特開 昭47−18941(JP,A)

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】(a)アミノ末端基濃度が6×10-5(モル
    /gポリマ)より小さいポリアミド樹脂100重量部に対
    し、 (b)ヨウ化銅0.001〜1重量部、 (c)ヨウ化カリウム0.01〜5重量部、 および (d)トリアゾール化合物を0.005〜5重量部含有して
    なるコネクター用ポリアミド樹脂組成物。
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