JP2520208B2 - 含フッ素ジアリルイソシアヌレ―ト誘導体 - Google Patents
含フッ素ジアリルイソシアヌレ―ト誘導体Info
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Description
料、潤滑剤、合成ゴム原料および電気絶縁材料等として
有用な含フッ素ジアリルイソシアヌレート誘導体に関す
る。
アヌル酸エステル類、特にトリアリルイソシアヌレート
は、各種の工業用原材料等として有用なものであるが、
耐水性や表面滑性が不十分なだけでなく、各種のポリマ
ー、特にフッ素系ポリマーの改質剤等として使用する場
合に該ポリマーに対して満足すべき相溶性を示さないと
いう難点があり、その用途が制限されている。
ヌル酸エステル類に係わる上記の難点を改良し、汎用性
の高い多機能性のイソシアヌレート誘導体を提供するた
めになされたものである。
(I):
ケニル基を示し、Rは水素原子またはメチル基を示し、
Qはハロゲン原子または炭素原子数1〜3の低級アルキ
ル基を示し、aは0〜4の数を示す)で表される含フッ
素ジアリルイソシアヌレート誘導体に関する。
原子数6〜14、好ましくは6〜9のパーフルオロアル
ケニル基を示し、Rは水素原子またはメチル基を示し、
Qはハロゲン原子または炭素原子数1〜3の低級アルキ
ル基を示し、aは0〜4の数を示す。
誘導体の製造法は特に限定的ではないが、好適な方法
は、一般式(II):
ヌル酸誘導体および一般式(III):
ハロゲン原子、好ましくは塩素原子を示す)で表され
る、置換基を有することもあるP−ペルフルオロアルケ
ニルオキシベンジルハロゲナイドを、非プロトン性極性
溶媒中、塩基の存在下において反応させる方法である。
DMF、DMSO、HMPA、N,N’−ジメチルイミ
ダゾリン−2−オン(OMI)、テトラメチレンスルホキ
シド(TMSO)、プロピレンカーボネート(PC)、N−
メチルピロリドン(NMP)およびテトラメチル尿素(T
MU)等が例示されるが、特に好ましくは、DMA、D
MF、DMSO、NMP等である。これらの溶媒は、所
望により、2種以上適宜併用してもよい。
カリ金属の水酸化物、アルカリアルコラート、生石灰、
酸化バリウム、酸化マグネシウム、酸化亜鉛等が例示さ
れるが、特に好ましくはNaOH、KOH、生石灰等で
ある。
誘導体および一般式(III)で表される−ペルフルオ
ロアルケニルオキシベンジルハロゲナイドの反応モノ比
は、通常1:1〜1:2、好ましくは1:1〜1:1.
5である。
されるが、一般的には約20〜200℃、好ましくは約
50〜150℃である。
レート誘導体は、前記の一般式(III)で表されるp
−ペルフルオロアルケニルオキシベンジルハロゲナイド
1〜3モル、ハロゲン化アリルもしくはその低級アルキ
ル置換体1〜3モルおよびシアン酸アルカリ3〜8モル
を、上記の非プロトン性極性溶媒中において、約50〜
200℃、好ましくは約90〜150℃で反応させるこ
とによっても調製される。この反応に際しては、溶剤を
はじめとして全ての原料の脱水に留意する必要がある。
(3)で表される化合物が生成するが、これらの化合物
は蒸留や再結晶等の常套の分離手段によって容易に分別
される:
ジアリルイソシアヌレート20.9g(0.1モル)お
よびNaOH4.8g(0.12モル)を入れ、内容物
を60℃に加温した後、p−ペルフルオロノネニルオキ
シベンジルクロリド68.7g(0.12モル)を激し
く攪拌しながら滴下し、滴下終了後、攪拌を120℃で
1時間続行した。反応終了後、反応混合物を冷却し、無
機塩を濾去し、濾液を減圧濃縮処理に付した。濃縮残渣
をベンゼンに溶解させ、該ベンゼン溶液を水、塩酸およ
び炭酸水素ナトリウム水溶液を用いて洗浄した後、ベン
ゼンを留去させ、蒸留残渣をエタノールを再結晶するこ
とによって化合物(Ia)を52.4g得た(収率7
0.4%)。化合物(Ia)の物性を以下の表1に示
す。
シアヌレート23.7g(0.1モル)を使用する以外
は実施例1と同様の手順に準拠して、化合物(Ib)を
48g得た(収率62%)。化合物(Ib)の物性を以
下の表2に示す。
ヌレート誘導体は、優れた耐熱性と耐薬品性を有するだ
けでなく、実用上十分な耐水性や表面滑性等を有すると
共に、各種のポリマー、特にフッ素系ポリマーに対して
満足すべき相溶性を示すので、例えば、ブラスチックス
原料、潤滑剤、合成ゴム原料、電気絶縁材料、ならびに
これらの改質材料等として有用である。
Claims (2)
- 【請求項1】 一般式(I): 【化1】 (式中、Rfは炭素原子数6〜14のパーフルオロアル
ケニル基を示し、Rは水素原子またはメチル基を示し、
Qはハロゲン原子または炭素原子数1〜3の低級アルキ
ル基を示し、aは0〜4の数を示す)で表される含フッ
素アリルイソシアヌレート誘導体。 - 【請求項2】 一般式(II): 【化2】 (式中、Rは前記と同意義である)で表されるイソシア
ヌル酸誘導体および一般式(III): 【化3】 (式中、Rf、Qおよびaは前記と同意義であり、Xは
ハロゲン原子を示す)で表される、置換基を有すること
もあるp−ペルフルオロアルケニルオキシベンジルハロ
ゲナイドを、非プロトン性極性溶媒中、塩基の存在下に
おいて反応させることを特徴とする、請求項1記載の含
フッ素ジアリルイソシアヌレート誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3277521A JP2520208B2 (ja) | 1991-10-24 | 1991-10-24 | 含フッ素ジアリルイソシアヌレ―ト誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP3277521A JP2520208B2 (ja) | 1991-10-24 | 1991-10-24 | 含フッ素ジアリルイソシアヌレ―ト誘導体 |
Publications (2)
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JPH05117247A JPH05117247A (ja) | 1993-05-14 |
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---|---|---|---|---|
JP4984743B2 (ja) * | 2006-08-24 | 2012-07-25 | 日本化成株式会社 | 架橋剤、架橋性エラストマー組成物およびその成形体、架橋性熱可塑性樹脂組成物およびその成形体 |
JP5092315B2 (ja) * | 2006-08-24 | 2012-12-05 | 日本化成株式会社 | イソシアヌレート誘導体、架橋剤、架橋性エラストマー組成物およびその成形体、架橋性熱可塑性樹脂組成物およびその成形体 |
TWI818856B (zh) * | 2022-01-17 | 2023-10-11 | 南韓商Lg化學股份有限公司 | 化合物、其製備方法、包含所述化合物的混合物以及自所述化合物衍生之單分子、寡聚物與聚合物 |
-
1991
- 1991-10-24 JP JP3277521A patent/JP2520208B2/ja not_active Expired - Fee Related
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JPH05117247A (ja) | 1993-05-14 |
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