JP2515447B2 - 非対称型のジ・長鎖アルキル基又はアルケニル基を有する第3級アミン - Google Patents
非対称型のジ・長鎖アルキル基又はアルケニル基を有する第3級アミンInfo
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Description
に関し、詳しくは毛髪処理剤として有用な非対称型のジ
・長鎖アルキル基又はアルケニル基を有する第4級アン
モニウム塩もしくはアミン塩を合成する際の原料として
用いられる非対称型第3級アミンに関する。
は、くし及びブラシによって回復され得ない機械的な損
傷を受ける。従って、毛髪は予防のために及び美容上の
アフターケアーのために、カチオン性界面活性剤を含有
するヘアリンスを使用する。このカチオン性界面活性剤
は、非イオン性乳化剤又は脂肪族アルコールと一緒に水
溶性溶液又は懸濁液の形で使用し、毛髪上に適用後、毛
髪と毛髪又は毛髪とブラシ間の摩擦の減少による湿潤時
のくし通り性を改良し、更に一連の特別な性質、例えば
光沢、静電気防止及び乾燥時のくし通り性を向上させ
る。この目的の為に、ステアリルトリメチルアンモニウ
ムクロリド又はブロミド、セチルトリメチルアンモニウ
ムクロリド、ステアリルジメチルベンジルアンモニウム
クロリド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロリ
ド、ジイソステアリルジメチルアンモニウムクロリド等
の第4級アンモニウム塩がしばしば使用されてきた。こ
れらの第4級アンモニウム塩の構造上の特徴は下記式
(II)で表されるような1個の長鎖アルキル基を有する
ものか又は下記式(III)で表されるような2個の長鎖ア
ルキル基を有していてもそれらの長鎖アルキル基が同一
のものであった。
ル基を示し、R7は短鎖アルキル基を示す。)しかしなが
ら、これらの第4級アンモニウム塩では、毛髪の洗髪時
及び乾燥時の両方の柔軟性、平滑性、油性感をすべて満
足するものではなかった。一方、非対称型のジ長鎖アル
キル基もしくはアルケニル基を有する第4級アンモニウ
ム塩もしくはアミン塩は、毛髪の洗髪時及び乾燥時の両
方において、柔軟性、平滑性、油性感のすべてにおい
て、極めて優れた効果を示した。この非対称型の第4級
アンモニウム塩の合成方法としては、非対称型の第3級
アミン(I)又は非対称型の第2級アミン(IV) を4級
化して合成する方法が考えられる。
〜28のアルキル基 R2:直鎖の炭素数8〜22のアルキル基又はアルケニル基 R3:炭素数1〜4のアルキル基 を示す。〕この2つの方法の内、第2級アミン(IV)を
用いる方法では、4級化反応に用いるアルキルハライド
が第3級アミン(I)経由法に比べ、2倍モル必要とす
るため第3級アミン(I)経由法の方が好ましく、よっ
て高純度な第3級アミン(I)の供給が望まれてきた。
本発明の課題は、界面活性剤原料として有用な、高純度
の非対称型第3級アミンを提供することにある。
解決するために鋭意検討の結果、新規な非対称型のジ・
長鎖アルキル又はアルケニル基を有する第3級アミンを
開発し、本発明を完成するに至った。即ち、本発明は、
次式(I)で表される非対称型のジ・長鎖アルキル基又
はアルケニル基を有する第3級アミンを提供するもので
ある。
〜28のアルキル基 R2:直鎖の炭素数8〜22のアルキル基又はアルケニル基 R3:炭素数1〜4のアルキル基 を示す。〕本発明が提供する式(I)で表される非対称
型第3級アミンは分岐アルコールと直鎖アミンから出発
する方法によって得られる。非対称第3級アミン(I)
の製造法について更に詳しく説明する。非対称型第3級
アミン(I)を合成する方法として、下式(A) 及び(B)
に示す方法が挙げられる。
X はハロゲン原子を示す。) (A) の方法では長鎖の分岐炭素鎖を有するアルキルアル
コール(イ)と直鎖の長鎖アルキルアミン(ロ)の反応
により非対称型第2級アミン(ハ)を得、その後アルキ
ルハライドにより3級化して非対称型第3級アミン
(I)を得るか、又はLeukart 反応を用いて非対称型第
3級アミン(I')を得る。(B) の方法では、全工程でア
ルコールとアミンの反応を利用して行われる。以下、
(B) の方法について詳細に説明する。水素を導入する管
と、反応で生成した水及び留出してくる油状物質を凝縮
・分離するための凝縮器及び分離器を備えた反応容器
に、原料となる長鎖の分岐炭素鎖を有するアルキルアル
コール(イ)及び触媒を仕込む。触媒は脱水素/水素化
機能を有するもので、好ましくは銅を主成分とするもの
が良い。触媒は任意の量を仕込むことができるが、通常
は仕込みアルコールに対し重量で0.1 〜10%の範囲であ
る。系内を窒素ガスで置換したのち水素を導入しながら
昇温を開始する。アルキルアミン(ニ)は一定温度に達
した後、少量ずつ反応系内に導入する。反応温度は通常
150〜250 ℃位で行うが、原料種によってこの範囲以外
の温度をとることができる。触媒はこの昇温中に還元さ
れ活性状態の触媒となる。反応中生成してくる水は水素
と共に反応系外へ排出され、凝縮器・分離器を経て油状
物と分離される。分離された油状物は反応器に戻され
る。反応が完了した後、触媒を適当な方法で濾過、蒸留
し、非対称アルキル基もしくはアルケニル基を有する第
2級アミン(ホ)を得る。次に、直鎖の長鎖アルコール
(ヘ)及び触媒、更に第2級アミン(ホ)を用いて、同
様に反応を行い、目的とする第3級アミン(I)を得
る。
有するアルキルアルコール(イ)としては、−OH基のβ
−位に分岐鎖を有する、総炭素数8〜28のアルコールが
好ましく、例えば炭素数8〜28のゲルベ(Guerbet)型ア
ルコール、オキソ法型アルコール等が挙げられる。ここ
でゲルベ型アルコールとは、一般に次式
されるアルコールをいう。又、オキソ型アルコールと
は、一般にα−オレフィンを原料としてオキソ法によっ
て得られるアルコールもしくはそれを原料として得られ
るアルコールの総称で、例えば次式
R5は炭素数5〜10のアルキル基を示し、R4とR5の炭素数
の合計が10〜11である。)で表されるもの、又は次式
ては、日産化学(株)製ファインオキソコール140, 160
0, 180, 180N, 1800, 2000, 2600、デカノール、トリデ
カノール、三菱化成工業(株)製ダイヤドール18G 、三
菱油化(株)製ドバノール23−I、エクソン化学(株)
製EXXAL18 、EXXAL20 、エメリー(株)製エマゾール87
1 又は875 を常法によりメチルエステル化し、還元して
得られたイソステアリルアルコールなどが挙げられる。
は、炭素数8〜22のアルキルアルコール又はアルケニル
アルコールであり、例えば、オクチルアルコール、ドデ
シルアルコール、オクタデシルアルコール、ベヘニルア
ルコール、オレイルアルコール等が挙げられる。
有用な高純度の非対称型のジ・長鎖アルキル基又はアル
ケニル基を有する第3級アミンを得ることができる。
細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定される
ものではない。尚、例中の%は特記しない限り重量基準
である。
基を有する非対称型第3級アミンの合成を行った。銅系触媒の調製 (銅・亜鉛・ルテニウム触媒) 1リットルのフラスコに合成ゼオライトを仕込み、次に
硝酸銅と硝酸亜鉛及び塩化ルテニウムを各金属原子の重
量比がCu:Zn:Ru=4:1:0.01となるように水に溶解
し、撹拌しながら昇温した。90℃で10%Na2CO3水溶液を
徐々に滴下した。1時間の熟成の後、沈澱物を濾過・水
洗し、100 ℃で9時間乾燥後、600 ℃で1時間焼成し
た。得られた金属酸化物の担体に対する担持量は50重量
%である。
ヘキシル)−7−メチル−1−デカノール(ファインオ
キソコール180N(日産化学(株)製))1200gと銅・亜
鉛・ルテニウム触媒24g(対原料アルコール2.0重量
%)を仕込み、撹拌しながら系内を窒素で置換し昇温を
開始した。 100℃に達したら、水素ガスを流量計を用い
て40リットル/hrの流速で系内に吹き込み反応開始温度
190℃まで昇温した。この温度でメチルアミンガスを、
排ガス中のメチルアミンが20容量%になるよう導入し反
応を開始した。反応は常圧下で、原料のアルコールの残
存量が1重量%以下になるまで行った。なお、アルコー
ルの残存量及び反応終了品組成はガスクロマトグラフィ
ーで分析した。この結果、目的とする下記の構造を有す
る第2級アミンが93%の収率で得られた。
た。蒸留による収率は92%であった。表1に第2級アミ
ンの分析値及び理論値を示した。
(カルコール20, 花王(株)製)330 g及び銅・亜鉛・
ルテニウム触媒 3.3gを仕込み、撹拌しながら系内を窒
素で置換し昇温を開始した。 100℃に達したら、水素ガ
スを流量計を用いて40リットル/Hrの流速で系内に仕込
み反応温度 190℃まで昇温した。この温度で前記第2級
アミン500gを加え、約6時間反応させた。次に、触媒
を濾過にて除去した後、蒸留にて精製を行った。蒸留
後、収率90%にて、下記の第3級アミンを得た。その分
析値及び理論値を表2に示した。
(I)が得られることがわかる。 実施例2〜4 各種の長鎖の分岐鎖アルコール、直鎖の長鎖アルコール
及びメチルアミンを用い、実施例1と同様にして、R1,
R2及びR3が表3に示すような種々の組み合わせを有する
非対称型第3級アミン(I)を合成した。その分析値及
び理論値を表3に示した。
が得られることがわかる。
Claims (5)
- 【請求項1】 次式(I)で表される非対称型のジ・長
鎖アルキル基又はアルケニル基を有する第3級アミン。 【化1】 〔式中、R1:分岐鎖を有する、総炭素数8〜28のアルキ
ル基 R2:直鎖の炭素数8〜22のアルキル基又はアルケニル基 R3:炭素数1〜4のアルキル基 を示す。〕 - 【請求項2】 式(I)で表される非対称型第3級アミ
ンのR1基が、窒素原子のβ−位に分岐鎖を有する、総炭
素数8〜28のアルキル基である請求項1記載の非対称型
第3級アミン。 - 【請求項3】 R1基が次式で示されるものである請求項
2記載の非対称型第3級アミン。 【化2】 (式中、nは4〜14の整数を示す。) - 【請求項4】 R1基が次式で示されるものである請求項
2記載の非対称型第3級アミン。 【化3】 (式中、R4は炭素数1〜5のアルキル基、R5は炭素数5
〜10のアルキル基を示し、R4とR5は炭素数の合計が10〜
11である。) - 【請求項5】 R1基が次式で示されるものである請求項
2記載の非対称型第3級アミン。 【化4】
Priority Applications (5)
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Publications (2)
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KR101878361B1 (ko) * | 2010-09-20 | 2018-08-20 | 시르나 쎄러퓨틱스 인코퍼레이티드 | 올리고뉴클레오티드 전달을 위한 신규 저분자량 양이온성 지질 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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-
1991
- 1991-07-22 JP JP3181226A patent/JP2515447B2/ja not_active Expired - Fee Related
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PH30861A (en) | 1997-12-09 |
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