JPH093011A - １級アミンの製法 - Google Patents
１級アミンの製法Info
- Publication number
- JPH093011A JPH093011A JP8113700A JP11370096A JPH093011A JP H093011 A JPH093011 A JP H093011A JP 8113700 A JP8113700 A JP 8113700A JP 11370096 A JP11370096 A JP 11370096A JP H093011 A JPH093011 A JP H093011A
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- JP
- Japan
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- catalyst
- alcohol
- reaction
- ammonia
- oxide
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- Pending
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
- C07C209/14—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of hydroxy groups or of etherified or esterified hydroxy groups
- C07C209/16—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of hydroxy groups or of etherified or esterified hydroxy groups with formation of amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 １級アミンの製法
【解決手段】 ２−位で分枝しているアルコールとアン
モニアとを金属触媒／共触媒の存在で反応させる。
モニアとを金属触媒／共触媒の存在で反応させる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ゲルベアルコール
と称されている２の位置で分枝されている１級アルコー
ルとアンモニアとを、液相で、高められた温度及び加圧
下に金属触媒／触媒混合物の存在で反応させることより
なる、１級アミンの製法に関する。
と称されている２の位置で分枝されている１級アルコー
ルとアンモニアとを、液相で、高められた温度及び加圧
下に金属触媒／触媒混合物の存在で反応させることより
なる、１級アミンの製法に関する。
【０００２】
【従来の技術】１級及び２級脂肪アミンは、４級アンモ
ニウム塩をベースとする界面活性剤、乳化剤及び殺菌剤
の原料として重要である。この最終生成物の物理特性
は、融点を低める効果を有する分枝されたアルキル基を
導入することにより改善される。この効果は、分枝され
たメチルにより達成することもできる一方で、アミン官
能基に対してα−位での長鎖分枝は、更に最終生成物の
特性の更なる改良を可能にするであろう。織物仕上げの
ための原料としての前記アミンの使用は、このように処
理された織物の水の吸収（これは、改良された帯電防止
特性で示される）及び高い装着快適性に好適な効果を有
する（ドイツ特許出願公開ＤＥ−ＯＳ２６２５９４５参
照）。更に、アンモニウム塩の殺菌及び抗カビ作用は、
アンモニウム官能基に対してα−位で分枝されたアルキ
ルにより著しく増加され（特願昭６３−０９６１０２号
参照）、従って、殺虫剤、木材保存剤及び保護性建築コ
ーテイングとして使用することのできる有効な殺菌剤が
得られる。α−分枝アミンの適用のその他の有用な分野
は、皮膚に対してマイルドであるアミンオキサイドの用
途であり、従って、例えば、ボデイケア製品中での界面
活性剤として使用される。
ニウム塩をベースとする界面活性剤、乳化剤及び殺菌剤
の原料として重要である。この最終生成物の物理特性
は、融点を低める効果を有する分枝されたアルキル基を
導入することにより改善される。この効果は、分枝され
たメチルにより達成することもできる一方で、アミン官
能基に対してα−位での長鎖分枝は、更に最終生成物の
特性の更なる改良を可能にするであろう。織物仕上げの
ための原料としての前記アミンの使用は、このように処
理された織物の水の吸収（これは、改良された帯電防止
特性で示される）及び高い装着快適性に好適な効果を有
する（ドイツ特許出願公開ＤＥ−ＯＳ２６２５９４５参
照）。更に、アンモニウム塩の殺菌及び抗カビ作用は、
アンモニウム官能基に対してα−位で分枝されたアルキ
ルにより著しく増加され（特願昭６３−０９６１０２号
参照）、従って、殺虫剤、木材保存剤及び保護性建築コ
ーテイングとして使用することのできる有効な殺菌剤が
得られる。α−分枝アミンの適用のその他の有用な分野
は、皮膚に対してマイルドであるアミンオキサイドの用
途であり、従って、例えば、ボデイケア製品中での界面
活性剤として使用される。
【０００３】長鎖アルキル基を有する１級アルキルアミ
ン、例えばここに記載のイソフォール（ｉｓｏｆｏｌ）
アミンは、特に浮遊助剤、油分野の化学又は腐食防止剤
として使用される。更に、１級アミンは、多くの誘導
体、例えば脂肪アミンエトキシレート（乳化剤及び分散
剤）、ベタイン及びアミンオキサイド（洗剤）及び４級
アンモニウム化合物（殺菌剤、帯電防止剤）を得るため
の合成ビルデイングブロックス（ｂｕｉｌｄｉｎｇ ｂ
ｌｏｃｋｓ）として有用でありうる。
ン、例えばここに記載のイソフォール（ｉｓｏｆｏｌ）
アミンは、特に浮遊助剤、油分野の化学又は腐食防止剤
として使用される。更に、１級アミンは、多くの誘導
体、例えば脂肪アミンエトキシレート（乳化剤及び分散
剤）、ベタイン及びアミンオキサイド（洗剤）及び４級
アンモニウム化合物（殺菌剤、帯電防止剤）を得るため
の合成ビルデイングブロックス（ｂｕｉｌｄｉｎｇ ｂ
ｌｏｃｋｓ）として有用でありうる。
【０００４】アンモニアと１級の長鎖アルコールとの反
応は公知である。アンモニアを用いる脂肪アルコールの
前記液相アミノ化のために好適な多くの触媒は、例え
ば、液相アミノ化法の方法の詳細を記載している米国特
許第４４０９３９９号明細書に記載されている。以後、
「液相」とは、定義されている反応条件下でアルコール
が液相で、アンモニア又は１級又は２級アミンは液相又
は気相であるアミノ化法を意味する。しかしながら、ア
ルコールとアンモニアとの反応で、選択的に特有のアミ
ン、殊に１級アミンを製造することは困難である。通
常、反応が高い変換率の達成の意図で実施される場合に
はいつでも、２級及び３級アミンが大量に製造される。
応は公知である。アンモニアを用いる脂肪アルコールの
前記液相アミノ化のために好適な多くの触媒は、例え
ば、液相アミノ化法の方法の詳細を記載している米国特
許第４４０９３９９号明細書に記載されている。以後、
「液相」とは、定義されている反応条件下でアルコール
が液相で、アンモニア又は１級又は２級アミンは液相又
は気相であるアミノ化法を意味する。しかしながら、ア
ルコールとアンモニアとの反応で、選択的に特有のアミ
ン、殊に１級アミンを製造することは困難である。通
常、反応が高い変換率の達成の意図で実施される場合に
はいつでも、２級及び３級アミンが大量に製造される。
【０００５】アルコールのアミノ化のために広範囲の金
属触媒、例えばニッケル、銅、クロム、コバルト及び鉄
又はこれらの酸化物が、場合によっては共触媒としての
アルカリ金属及びアルカリ土類金属と組み合わせて使用
される。前記の触媒の多くは高活性であるが、これは、
１級アミンに関しては不充分な選択性を意味する。
属触媒、例えばニッケル、銅、クロム、コバルト及び鉄
又はこれらの酸化物が、場合によっては共触媒としての
アルカリ金属及びアルカリ土類金属と組み合わせて使用
される。前記の触媒の多くは高活性であるが、これは、
１級アミンに関しては不充分な選択性を意味する。
【０００６】ドイツ特許出願公開（ＤＥ−ＯＳ）第２６
２５９４５号明細書中には、亜鉛クロム又は亜鉛アルミ
ニウム触媒及び水素の存在で、２８０〜３２０℃の温度
及び２５０〜２６０バールの圧力でのゲルベアルコール
のアミノ化が記載されている。１級アミンに関する選択
性は記載されていない。米国特許第４４０９３９９号明
細書中には、銅／ニッケル／酸化マグネシウム触媒系が
２級脂肪アミンの選択的製造のために使用されたことが
記載されている。
２５９４５号明細書中には、亜鉛クロム又は亜鉛アルミ
ニウム触媒及び水素の存在で、２８０〜３２０℃の温度
及び２５０〜２６０バールの圧力でのゲルベアルコール
のアミノ化が記載されている。１級アミンに関する選択
性は記載されていない。米国特許第４４０９３９９号明
細書中には、銅／ニッケル／酸化マグネシウム触媒系が
２級脂肪アミンの選択的製造のために使用されたことが
記載されている。
【０００７】大抵の場合に、高い選択性は低い変換率で
のみ達成されるが、これは、１級アミンが引き続く蒸留
により残留アルコールから分離されるべき場合には大き
な欠点である。殊に、ゲルベアルコールを用いる場合に
は、蒸留によるこのアルコール及び１級アミンの分離に
いくつかの問題が付随する。それというのも、前記生成
物の沸点は相互に近いからである。他方、慣用のアミノ
化触媒を高い反応率で使用する場合には、１級アミンに
関する低い選択性になる。
のみ達成されるが、これは、１級アミンが引き続く蒸留
により残留アルコールから分離されるべき場合には大き
な欠点である。殊に、ゲルベアルコールを用いる場合に
は、蒸留によるこのアルコール及び１級アミンの分離に
いくつかの問題が付随する。それというのも、前記生成
物の沸点は相互に近いからである。他方、慣用のアミノ
化触媒を高い反応率で使用する場合には、１級アミンに
関する低い選択性になる。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、相応
するアルコールから、適当な触媒系の存在で、かつ適当
な反応条件下に、２−位で分枝している１級アミンを選
択的に製造する方法を提供することである。
するアルコールから、適当な触媒系の存在で、かつ適当
な反応条件下に、２−位で分枝している１級アミンを選
択的に製造する方法を提供することである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】意想外に、金属又はその
酸化物及び共触媒としてのそれとは異なる金属酸化物の
特定の混合物よりなる触媒／共触媒系を使用する場合
に、ゲルベアルコールとアンモニアとの反応で、１級ゲ
ルベアミンを生じる高い選択性が達成されることを発見
された。
酸化物及び共触媒としてのそれとは異なる金属酸化物の
特定の混合物よりなる触媒／共触媒系を使用する場合
に、ゲルベアルコールとアンモニアとの反応で、１級ゲ
ルベアミンを生じる高い選択性が達成されることを発見
された。
【００１０】触媒／触媒混合物の存在での特定のアルコ
ールとアンモニアとの反応で１級アミンを製造するため
の本発明の方法は、式：
ールとアンモニアとの反応で１級アミンを製造するため
の本発明の方法は、式：
【００１１】
【化２】
【００１２】［式中Ｒ１及びＲ２は、それぞれ同一又は
異なるもので、それぞれ１〜１７個の炭素原子を有する
脂肪族、飽和及び非分枝の、環式及び／又は非環式アル
キル基を表す］で定義されるような２−位で分枝されて
いる１級アルコール１種以上とアンモニアとを反応さ
せ、担体付触媒として、金属ニッケル及び／又はコバル
ト及び／又はそれらの酸化物よりなる担体付触媒／触媒
混合物を用いることよりなる。更に、この触媒は付加的
に銅及び／又は酸化銅を含有していてよい。
異なるもので、それぞれ１〜１７個の炭素原子を有する
脂肪族、飽和及び非分枝の、環式及び／又は非環式アル
キル基を表す］で定義されるような２−位で分枝されて
いる１級アルコール１種以上とアンモニアとを反応さ
せ、担体付触媒として、金属ニッケル及び／又はコバル
ト及び／又はそれらの酸化物よりなる担体付触媒／触媒
混合物を用いることよりなる。更に、この触媒は付加的
に銅及び／又は酸化銅を含有していてよい。
【００１３】触媒及び場合によっては、共触媒は、シリ
カゲル又はシリカ、アルミナ及び／又はグラファイト上
に、有利にはＳｉＯ２上に担持されていてよい。
カゲル又はシリカ、アルミナ及び／又はグラファイト上
に、有利にはＳｉＯ２上に担持されていてよい。
【００１４】触媒は、共触媒としての酸化バリウム、酸
化ジルコニウム及び／又は酸化亜鉛と組み合わせて使用
することができる。
化ジルコニウム及び／又は酸化亜鉛と組み合わせて使用
することができる。
【００１５】アルコールの基Ｒ１及びＲ２のそれぞれが
同一又は異なるもので、炭素原子数３〜１７を有する脂
肪族、飽和及び非分枝の非環式アルキル基を表し、この
アルコールは全体として１２〜３６の炭素原子を有する
のが有利である。
同一又は異なるもので、炭素原子数３〜１７を有する脂
肪族、飽和及び非分枝の非環式アルキル基を表し、この
アルコールは全体として１２〜３６の炭素原子を有する
のが有利である。
【００１６】前記のアルコールは、液相で、アンモニア
と反応することができ、この反応温度は１００〜３５０
℃、有利に２３０〜２７０℃である。アンモニアとアル
コールとのモル比は、２．５：１〜５：１の範囲であっ
てよいが、３：１〜３．５：１が有利である。
と反応することができ、この反応温度は１００〜３５０
℃、有利に２３０〜２７０℃である。アンモニアとアル
コールとのモル比は、２．５：１〜５：１の範囲であっ
てよいが、３：１〜３．５：１が有利である。
【００１７】触媒／触媒混合物及び場合によっては１種
以上の共触媒の活性は、反応の前又はその間に水素を用
いて増加させることができる。還元性水素雰囲気中で、
１．０５〜４０バール、有利に２０〜４０バールの水素
過圧を用いて、アルコールをアンモニアと反応させるの
が有利である。
以上の共触媒の活性は、反応の前又はその間に水素を用
いて増加させることができる。還元性水素雰囲気中で、
１．０５〜４０バール、有利に２０〜４０バールの水素
過圧を用いて、アルコールをアンモニアと反応させるの
が有利である。
【００１８】本発明の方法の１実施態様では、炭素原子
数１２〜３６を有するα−分枝アルコールを、高圧オー
トクレーブに触媒と共に充填し、その後、反応器中の空
気を窒素で代え、このオートクレーブに液体アンモニア
を充填する。室温で水素を用いて、全体の圧力を２０〜
４０バールに調節する。次いで、この反応容器を反応温
度、即ち２３０〜２７０℃に加熱すると、圧力は１００
〜２５０バールに増加する。アンモニア対アルコールの
モル比は、２．５：１〜５：１、有利に３：１〜３．
５：１の範囲であってよい。
数１２〜３６を有するα−分枝アルコールを、高圧オー
トクレーブに触媒と共に充填し、その後、反応器中の空
気を窒素で代え、このオートクレーブに液体アンモニア
を充填する。室温で水素を用いて、全体の圧力を２０〜
４０バールに調節する。次いで、この反応容器を反応温
度、即ち２３０〜２７０℃に加熱すると、圧力は１００
〜２５０バールに増加する。アンモニア対アルコールの
モル比は、２．５：１〜５：１、有利に３：１〜３．
５：１の範囲であってよい。
【００１９】反応が完結したら、オートクレーブを冷却
させ、生成物を更に標準的方法を用いて処理する。この
反応は不連続的にも連続的にも実施することができる。
させ、生成物を更に標準的方法を用いて処理する。この
反応は不連続的にも連続的にも実施することができる。
【００２０】ここで使用できる触媒の例には、シリカ上
に担持されたＮｉ／ＮｉＯ（Ｓｕｅｄｃｈｅｍｉｅ Ａ
Ｇ、Ｇ４９ＢＲＳ）及びＣｏ／ＣｏＯ（Ｓｕｅｄｃｈｅ
ｍｉｅ ＡＧ、Ｇ６７ＢＲＳ）（第１表参照）及び珪藻
土上に担持されたニッケル４２重量％、コバルト４重量
％及び銅４重量％を含有する金属／金属酸化物触媒（Ｍ
ａｌｌｉｎｃｋｒｏｄｔ Ｅ−２２１Ｐ）が包含され
る。
に担持されたＮｉ／ＮｉＯ（Ｓｕｅｄｃｈｅｍｉｅ Ａ
Ｇ、Ｇ４９ＢＲＳ）及びＣｏ／ＣｏＯ（Ｓｕｅｄｃｈｅ
ｍｉｅ ＡＧ、Ｇ６７ＢＲＳ）（第１表参照）及び珪藻
土上に担持されたニッケル４２重量％、コバルト４重量
％及び銅４重量％を含有する金属／金属酸化物触媒（Ｍ
ａｌｌｉｎｃｋｒｏｄｔ Ｅ−２２１Ｐ）が包含され
る。
【００２１】
【表１】
【００２２】他の触媒／共触媒、例えばパラジウム／活
性炭（Ａｌｄｒｉｃｈ）、亜クロム酸銅（Ｅ−１０６
Ｐ、Ｍａｌｌｉｎｃｋｒｏｄｔ）、Ｃｕ／Ｚｎ（Ｅ−３
２０Ｐ、Ｍａｌｌｉｍｃｋｒｏｄｔ）及び担持されてい
ないニッケル触媒Ｅ・４８０Ｄ（Ｍａｌｌｉｎｃｋｒｏ
ｄｔ）は、ゲルベアルコールを選択的に１級アミンに変
換するためには好適であるとは立証されていない。
性炭（Ａｌｄｒｉｃｈ）、亜クロム酸銅（Ｅ−１０６
Ｐ、Ｍａｌｌｉｎｃｋｒｏｄｔ）、Ｃｕ／Ｚｎ（Ｅ−３
２０Ｐ、Ｍａｌｌｉｍｃｋｒｏｄｔ）及び担持されてい
ないニッケル触媒Ｅ・４８０Ｄ（Ｍａｌｌｉｎｃｋｒｏ
ｄｔ）は、ゲルベアルコールを選択的に１級アミンに変
換するためには好適であるとは立証されていない。
【００２３】
【実施例】適当な触媒の存在下で、前記定義の条件下
で、アルコールとアンモニアとを一緒にすることによ
り、本発明により反応を実施した。触媒は、その場で又
は先行する活性化工程で、還元性雰囲気中、１５０〜３
００℃の温度で活性化することができる。所望の高いア
ミンを得るために、水及び未反応のアンモニア（存在す
る場合には）を急速蒸留により反応容器から除去した。
残留反応混合物からの不均一系触媒の分離の後に、所望
のアミンを留出させた。蒸留フラスコ中に残っている残
分は、縮合生成物、重質物及び未反応のアルコールより
成っていた。
で、アルコールとアンモニアとを一緒にすることによ
り、本発明により反応を実施した。触媒は、その場で又
は先行する活性化工程で、還元性雰囲気中、１５０〜３
００℃の温度で活性化することができる。所望の高いア
ミンを得るために、水及び未反応のアンモニア（存在す
る場合には）を急速蒸留により反応容器から除去した。
残留反応混合物からの不均一系触媒の分離の後に、所望
のアミンを留出させた。蒸留フラスコ中に残っている残
分は、縮合生成物、重質物及び未反応のアルコールより
成っていた。
【００２４】例１、２及び３ ゲルベアルコール１モル及び触媒Ｉ（Ｓｕｅｄｃｈｅｍ
ｉｅからのＧ６７ＢＲＳ）３ｇをオートクレーブ中に充
填した。この反応系を不活性ガスで掃気し、その後、液
体アンモニア６０ｇを添加した。次いで、水素を用いて
圧力を２０バールに調節し、反応容器を撹拌下に２７０
℃に加熱した。この温度で４時間の後に、反応容器を室
温まで冷却し、放圧した。過剰のアンモニアを、５０℃
に加熱することにより窒素流中に追い出し、その後、分
別蒸留により純粋なアミンを単離した。例３では、この
方法のために触媒ＩＩ（Ｇ４９ＢＲＳ）を用いた。
ｉｅからのＧ６７ＢＲＳ）３ｇをオートクレーブ中に充
填した。この反応系を不活性ガスで掃気し、その後、液
体アンモニア６０ｇを添加した。次いで、水素を用いて
圧力を２０バールに調節し、反応容器を撹拌下に２７０
℃に加熱した。この温度で４時間の後に、反応容器を室
温まで冷却し、放圧した。過剰のアンモニアを、５０℃
に加熱することにより窒素流中に追い出し、その後、分
別蒸留により純粋なアミンを単離した。例３では、この
方法のために触媒ＩＩ（Ｇ４９ＢＲＳ）を用いた。
【００２５】
【表２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 エーリッヒ シェルフ ドイツ連邦共和国 ブルンスビュッテル フェーレルシュトラーセ 11 (72)発明者 アルヴェート ヴァーグナー ドイツ連邦共和国 ドゥイスブルク アム シュトリュックスケン 13
Claims (9)
- 【請求項１】 触媒／触媒混合物の存在で、アルコール
とアンモニアとの反応により１級アミンを製造する場合
に、（Ａ）式： 【化１】 ［式中Ｒ１およびＲ２は、それぞれ同一又は異なるもの
で、それぞれ１〜７個の炭素原子を有する、脂肪族、飽
和及び非分枝の、環式及び／又は非環式アルキル基を表
す］で定義される１級アルコール１種以上を反応させ、
（Ｂ）金属ニッケル及び／又はコバルト及び／又はそれ
らの酸化物よりなる担体付触媒／触媒混合物を用いるこ
とを特徴とする、アルコールとアンモニアとの反応によ
り１級アミンを製造する方法。 - 【請求項２】 シリカ、アルミナ及び／又は獣炭、有利
にシリカ上に担持された触媒／触媒混合物の存在で、前
記アルコールを反応させる、請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 銅及び／又は酸化銅よりなる触媒／触媒
混合物の存在で、前記アルコールを反応させる、請求項
１又は２に記載の方法。 - 【請求項４】 酸化ジルコニウム、酸化バリウム及び／
又は酸化亜鉛のような共触媒１種以上の存在で、前記ア
ルコールを反応させる、請求項１から３のいずれかに記
載の方法。 - 【請求項５】 式中のＲ１及びＲ２が、それぞれ同一又
は異なるもので、それぞれ炭素原子数３〜１７を有する
脂肪族、飽和及び非分枝の、非環式アルキル基を表し、
前記アルコールは全体として炭素原子数１２〜３６を有
する、一般式Ｉで定義されているアルコールを反応させ
る、請求項１に記載の方法。 - 【請求項６】 アンモニアとの反応を液相で実施する、
請求項１から５のいずれかに記載の方法。 - 【請求項７】 反応を、１００〜３５０℃、有利に２３
０〜２７０℃の範囲の温度で実施する、請求項１から６
のいずれかに記載の方法。 - 【請求項８】 反応を触媒／触媒混合物の存在で、かつ
場合により共触媒の存在で実施し、前記触媒は反応の前
又は反応の間に水素で活性化されている、請求項１から
７のいずれかに記載の方法。 - 【請求項９】 反応を、水素が１．０５〜４０バールの
過圧を有する還元性水素雰囲気中で実施する、請求項１
から８のいずれかに記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19516490.9 | 1995-05-09 | ||
| DE19516940A DE19516940A1 (de) | 1995-05-09 | 1995-05-09 | Herstellung von primären Guerbetaminen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH093011A true JPH093011A (ja) | 1997-01-07 |
Family
ID=7761428
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8113700A Pending JPH093011A (ja) | 1995-05-09 | 1996-05-08 | １級アミンの製法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5808158A (ja) |
| EP (1) | EP0742199B1 (ja) |
| JP (1) | JPH093011A (ja) |
| DE (2) | DE19516940A1 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4956582A (en) * | 1988-04-19 | 1990-09-11 | The Boeing Company | Low temperature plasma generator with minimal RF emissions |
| JP2007176890A (ja) * | 2005-12-28 | 2007-07-12 | Kao Corp | 含窒素化合物の製造方法 |
| JP2007176889A (ja) * | 2005-12-28 | 2007-07-12 | Kao Corp | 含窒素化合物の製造方法 |
| JP2014500233A (ja) * | 2010-09-20 | 2014-01-09 | メルク・シャープ・エンド・ドーム・コーポレイション | オリゴヌクレオチドの送達のための新規な低分子量カチオン性脂質 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5917092A (en) * | 1998-03-27 | 1999-06-29 | Air Products And Chemicals, Inc. | Metal exchanged zeolite catalysts for alcohol amination |
| EP2343131B1 (en) * | 2010-01-08 | 2016-03-30 | Université de Lorraine | Flotation process for recovering feldspar from a feldspar ore |
| CN102711456B (zh) | 2010-01-18 | 2015-05-13 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含农药和2-丙基庚胺的烷氧基化物的组合物 |
| WO2011101303A2 (de) | 2010-02-16 | 2011-08-25 | Basf Se | Zusammensetzung umfassend ein pestizid und ein alkoxylat von iso-heptadecylamin |
| WO2011113786A2 (de) | 2010-03-17 | 2011-09-22 | Basf Se | Zusammensetzung umfassend ein pestizid und ein alkoxylat von verzweigtem nonylamin |
| CA2801643A1 (en) | 2010-06-28 | 2012-01-05 | Basf Se | Alkoxylates and the use thereof |
| US8492326B2 (en) | 2010-06-28 | 2013-07-23 | Basf Se | Alkoxylates and use thereof |
Family Cites Families (11)
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|---|---|---|---|---|
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