JP2512637B2 - アリルクロライドの製造方法 - Google Patents
アリルクロライドの製造方法Info
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アリルクロライドの製
造方法に関する。さらに詳しくは、１，２−ジクロルプ
ロパンから、接触分解による脱塩化水素反応により、ア
リルクロライドを製造する方法に関する。
造方法に関する。さらに詳しくは、１，２−ジクロルプ
ロパンから、接触分解による脱塩化水素反応により、ア
リルクロライドを製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】１，２−ジクロルプロパンは、プロピレ
ンをクロルヒドリン化し、プロピレンオキサイド中間体
を製造する際に副生する。また、プロピレンの高温塩素
化によりアリルクロライドを製造する際にも副生する。
この副生物である１，２−ジクロルプロパンの有効利用
として、脱塩化水素反応によりアリルクロライドを製造
することが知られている。該アリルクロライドは、エピ
クロルヒドリン、アリルアルコール、ジアリルフタレー
トなどの工業薬品、樹脂の原料として有用である。
ンをクロルヒドリン化し、プロピレンオキサイド中間体
を製造する際に副生する。また、プロピレンの高温塩素
化によりアリルクロライドを製造する際にも副生する。
この副生物である１，２−ジクロルプロパンの有効利用
として、脱塩化水素反応によりアリルクロライドを製造
することが知られている。該アリルクロライドは、エピ
クロルヒドリン、アリルアルコール、ジアリルフタレー
トなどの工業薬品、樹脂の原料として有用である。
【０００３】従来、１，２−ジクロルプロパンの脱塩化
水素反応は熱分解および接触分解による方法が知られて
いる。熱分解反応は、５００〜７００℃の高温下で脱塩
化水素反応が行なわれ、アリルクロライドの選択率は５
０〜６０％である。さらに、塩素、四塩化炭素などのラ
ジカル源を添加することで、転化率が向上すること及び
酸素を添加することで選択率が向上することが知られて
いる。接触分解反応は、塩化カルシウム、シリカアルミ
ナ、活性炭などの触媒を用いて、２００〜５００℃の低
温下に脱塩化水素反応が行なわれる。
水素反応は熱分解および接触分解による方法が知られて
いる。熱分解反応は、５００〜７００℃の高温下で脱塩
化水素反応が行なわれ、アリルクロライドの選択率は５
０〜６０％である。さらに、塩素、四塩化炭素などのラ
ジカル源を添加することで、転化率が向上すること及び
酸素を添加することで選択率が向上することが知られて
いる。接触分解反応は、塩化カルシウム、シリカアルミ
ナ、活性炭などの触媒を用いて、２００〜５００℃の低
温下に脱塩化水素反応が行なわれる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、熱分解
反応では転化率を高めると炭素質の生成が起こり、収率
の低下および反応管の閉塞などの問題がある。また、接
触分解反応では１−クロルプロペンおよび２−クロルプ
ロペンが主生成物であり、アリルクロライドの選択率が
低いという問題がある。
反応では転化率を高めると炭素質の生成が起こり、収率
の低下および反応管の閉塞などの問題がある。また、接
触分解反応では１−クロルプロペンおよび２−クロルプ
ロペンが主生成物であり、アリルクロライドの選択率が
低いという問題がある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため鋭意研究を重ねてきた。その結果、上記
接触分解による脱塩化水素反応において、塩化水素の存
在下で加熱された活性炭を触媒として用いて、１，２−
ジクロルプロパンを脱塩化水素することにより、アリル
クロライドを高い選択率で製造できることを見い出し本
発明を完成するに至った。
を解決するため鋭意研究を重ねてきた。その結果、上記
接触分解による脱塩化水素反応において、塩化水素の存
在下で加熱された活性炭を触媒として用いて、１，２−
ジクロルプロパンを脱塩化水素することにより、アリル
クロライドを高い選択率で製造できることを見い出し本
発明を完成するに至った。
【０００６】即ち、本発明は、塩化水素の存在下で加熱
処理された活性炭の存在下において、１，２−ジクロル
プロパンを加熱することを特徴とするアリルクロライド
の製造方法である。
処理された活性炭の存在下において、１，２−ジクロル
プロパンを加熱することを特徴とするアリルクロライド
の製造方法である。
【０００７】本発明では、脱塩化水素反応の触媒とし
て、塩化水素の存在下で加熱処理された活性炭を用い
る。該活性炭は、炭素質原料、賦活方法、細孔径分布、
細孔容積、比表面積等には特に限定されるものではな
く、公知のものが何ら制限なく使用される。アリルクロ
ライドの空時収量を考えると、細孔容積が０．３ｃｍ3
／ｇ以上で比表面積が３００ｍ2／ｇ以上の活性炭が好
ましい。また、その形状についても特に限定されるもの
ではないが、取扱いの容易さなどから、通常は破砕品や
球状、円筒状などの成型品が好適である。
て、塩化水素の存在下で加熱処理された活性炭を用い
る。該活性炭は、炭素質原料、賦活方法、細孔径分布、
細孔容積、比表面積等には特に限定されるものではな
く、公知のものが何ら制限なく使用される。アリルクロ
ライドの空時収量を考えると、細孔容積が０．３ｃｍ3
／ｇ以上で比表面積が３００ｍ2／ｇ以上の活性炭が好
ましい。また、その形状についても特に限定されるもの
ではないが、取扱いの容易さなどから、通常は破砕品や
球状、円筒状などの成型品が好適である。
【０００８】塩化水素は、塩化水素ガスまたは塩酸水溶
液の形で使用される。通常、市販の活性炭はアルミニウ
ム、鉄などの金属が不純物として含まれているので、こ
れらを除くために鉱酸水溶液による洗浄が行なわれる。
本発明の場合、上記塩化水素を塩酸水溶液の形で用いる
と、この活性炭の不純物の洗浄が同時に行なうことがで
き好ましい。尚、活性炭の加熱処理を、塩酸以外の鉱
酸、例えば硝酸、硫酸等の水溶液の存在下に行ない、得
られた活性炭をアリルクロライドの製造に供しても、本
発明の如く高い選択率でアリルクロライドを製造するこ
とはできない。
液の形で使用される。通常、市販の活性炭はアルミニウ
ム、鉄などの金属が不純物として含まれているので、こ
れらを除くために鉱酸水溶液による洗浄が行なわれる。
本発明の場合、上記塩化水素を塩酸水溶液の形で用いる
と、この活性炭の不純物の洗浄が同時に行なうことがで
き好ましい。尚、活性炭の加熱処理を、塩酸以外の鉱
酸、例えば硝酸、硫酸等の水溶液の存在下に行ない、得
られた活性炭をアリルクロライドの製造に供しても、本
発明の如く高い選択率でアリルクロライドを製造するこ
とはできない。
【０００９】本発明において、塩化水素の存在下での活
性炭の加熱処理は、塩酸水溶液に活性炭を浸漬、攪拌し
た後、乾燥させ、さらに加熱する液相法および、活性炭
に塩化水素ガスを流通させながら加熱する気相法で行う
のが好ましい。以下、それぞれについて説明する。
性炭の加熱処理は、塩酸水溶液に活性炭を浸漬、攪拌し
た後、乾燥させ、さらに加熱する液相法および、活性炭
に塩化水素ガスを流通させながら加熱する気相法で行う
のが好ましい。以下、それぞれについて説明する。
【００１０】液相法における塩酸水溶液の濃度は、活性
炭の処理量、塩酸水溶液の使用量により異なるが、通常
は１〜１０ｍｏｌ／ｌの範囲内であれば良い。また、浸
漬時の液温は通常室温〜７０℃位の範囲内であれば良
く、浸漬時間は塩酸水溶液が活性炭の細孔内に進入し終
わる程度以上であれば良く、通常は１〜１０時間の範囲
内である。次に、塩酸水溶液から引き上げた活性炭は、
表面に付着した液を乾燥させた後、電気炉または反応器
内で加熱する。加熱温度は、通常３００〜７００℃の範
囲内であり、好ましくは後述する１，２−ジクロルプロ
パンの脱塩化水素反応の反応温度より５０〜１００℃高
い温度に設定する。加熱時間は、吸着された塩化水素ガ
ス、水蒸気および分解ガスなどが脱離し終わる程度以上
であれば良く、通常は１〜２０時間の範囲内である。ま
た、加熱時の雰囲気は、空気あるいは窒素、ヘリウムな
どの不活性ガスであれば良く、通常は、これらのガスを
流通させて使用する。
炭の処理量、塩酸水溶液の使用量により異なるが、通常
は１〜１０ｍｏｌ／ｌの範囲内であれば良い。また、浸
漬時の液温は通常室温〜７０℃位の範囲内であれば良
く、浸漬時間は塩酸水溶液が活性炭の細孔内に進入し終
わる程度以上であれば良く、通常は１〜１０時間の範囲
内である。次に、塩酸水溶液から引き上げた活性炭は、
表面に付着した液を乾燥させた後、電気炉または反応器
内で加熱する。加熱温度は、通常３００〜７００℃の範
囲内であり、好ましくは後述する１，２−ジクロルプロ
パンの脱塩化水素反応の反応温度より５０〜１００℃高
い温度に設定する。加熱時間は、吸着された塩化水素ガ
ス、水蒸気および分解ガスなどが脱離し終わる程度以上
であれば良く、通常は１〜２０時間の範囲内である。ま
た、加熱時の雰囲気は、空気あるいは窒素、ヘリウムな
どの不活性ガスであれば良く、通常は、これらのガスを
流通させて使用する。
【００１１】次に、気相法における塩化水素ガスの濃度
は、特に限定されるものではなく、通常は２０〜１００
体積％の範囲内で用いられる。また、塩化水素ガスの希
釈には、空気あるいは窒素、ヘリウムなどの不活性ガス
が使用できる。加熱温度は、通常３００〜７００℃の範
囲内であり、好ましくは１，２−ジクロルプロパンの脱
塩化水素反応の反応温度より５０〜１００℃高い温度で
ある。また、加熱時間は、活性炭と塩化水素ガスとが吸
着平衡に達する程度以上であれば良く、通常は、１〜１
０時間の範囲内で行なう。
は、特に限定されるものではなく、通常は２０〜１００
体積％の範囲内で用いられる。また、塩化水素ガスの希
釈には、空気あるいは窒素、ヘリウムなどの不活性ガス
が使用できる。加熱温度は、通常３００〜７００℃の範
囲内であり、好ましくは１，２−ジクロルプロパンの脱
塩化水素反応の反応温度より５０〜１００℃高い温度で
ある。また、加熱時間は、活性炭と塩化水素ガスとが吸
着平衡に達する程度以上であれば良く、通常は、１〜１
０時間の範囲内で行なう。
【００１２】本発明は、上記塩化水素の存在下で加熱処
理された活性炭の存在下に、１，２−ジクロルプロパン
の脱塩化水素反応を行なう。該脱塩化水素反応の反応温
度は、好ましくは１００〜５００℃の範囲、さらに好ま
しくは２００〜５００℃の範囲で行なうのが良い。ま
た、圧力は、好ましくは０．５〜１０気圧の範囲であ
り、さらに好ましくは０．５〜５気圧の範囲である。
理された活性炭の存在下に、１，２−ジクロルプロパン
の脱塩化水素反応を行なう。該脱塩化水素反応の反応温
度は、好ましくは１００〜５００℃の範囲、さらに好ま
しくは２００〜５００℃の範囲で行なうのが良い。ま
た、圧力は、好ましくは０．５〜１０気圧の範囲であ
り、さらに好ましくは０．５〜５気圧の範囲である。
【００１３】尚、反応の形式は、特に制限されるもので
はなく回分式あるいは連続式のいずれでも良いが、工業
的には連続式で行うのが好ましい。本発明を連続式で行
う場合、空間速度ＳＶ（１，２−ジクロルプロパン供給
量／活性炭充填量）は、通常１００〜５０００００ｈｒ
-1で行なわれる。尚、活性炭の使用方法は、固定床式及
び流動床式のいずれでも良い。
はなく回分式あるいは連続式のいずれでも良いが、工業
的には連続式で行うのが好ましい。本発明を連続式で行
う場合、空間速度ＳＶ（１，２−ジクロルプロパン供給
量／活性炭充填量）は、通常１００〜５０００００ｈｒ
-1で行なわれる。尚、活性炭の使用方法は、固定床式及
び流動床式のいずれでも良い。
【００１４】塩化水素存在下での加熱処理をしない活性
炭を使用して本反応を行うと、１−クロルプロペン、２
−クロルプロペンなどの生成が増大し、アリルクロライ
ドの選択率が低下する。このことにより、本発明におけ
る活性炭の塩化水素存在下での加熱処理は、アリルクロ
ライドの選択率の向上に寄与するものと考えられる。
炭を使用して本反応を行うと、１−クロルプロペン、２
−クロルプロペンなどの生成が増大し、アリルクロライ
ドの選択率が低下する。このことにより、本発明におけ
る活性炭の塩化水素存在下での加熱処理は、アリルクロ
ライドの選択率の向上に寄与するものと考えられる。
【００１５】以上の説明より理解されるように、本発明
によれば、１，２−ジクロルプロパンよりアリルクロラ
イドを高い転化率で、かつ高い選択率で製造することが
できる。また、炭素質が生成し、反応管などが閉塞する
こともない。さらに、副生物である１，２−ジクロルプ
ロパンを有効に利用することが可能である。
によれば、１，２−ジクロルプロパンよりアリルクロラ
イドを高い転化率で、かつ高い選択率で製造することが
できる。また、炭素質が生成し、反応管などが閉塞する
こともない。さらに、副生物である１，２−ジクロルプ
ロパンを有効に利用することが可能である。
【００１６】
【実施例】以下、本発明を更に具体的に説明するため実
施例を挙げるが、本発明はこれらの実施例に限定される
ものではない。
施例を挙げるが、本発明はこれらの実施例に限定される
ものではない。
【００１７】実施例１細孔容積が０．８ｃｍ3 ／ｇで比
表面積が９８０ｍ2 ／ｇの粒状活性炭（植物系）２０ｇ
を、濃度５ｍｏｌ／ｌの塩酸水溶液５００ｍｌに入れ
て、室温下で６時間攪拌し、活性炭を取り出して１２０
℃で乾燥させた。活性炭表面に付着した液を乾燥後、活
性炭５ｇをガラス製反応管（φ＝２０ｍｍ）に入れ、窒
素ガスを流通させながら、表１における１，２−ジクロ
ルプロパンの脱塩化水素反応の反応温度より１００℃高
い温度で５時間加熱した。その後、反応温度まで降温
し、反応に供した。反応は、固定床常圧流通装置を使用
し、１，２−ジクロルプロパン３０ｍｌをマイクロ定量
ポンプにより０．５ｍｌ／分の速度で気化器に送り、ガ
ス化して反応管内へ導入した。反応温度は、２００〜４
００℃の範囲で変えた。反応混合物はドライアイス−メ
タノールで冷却し捕集し、ＰＥＧ・２０Ｍキャピラリー
カラムを備えたＦＩＤ型ガスクロマトグラフにより分析
した。１，２−ジクロルプロパンの転化率およびアリル
クロライドの選択率は、次式により算出した。 未反応ＰＤＣ重量 転化率（％）＝（１−───────────）×１００ ＰＤＣ供給重量 （ただし、ＰＤＣは１，２−ジクロルプロパンを表わす。） アリルクロライド重量 選択率（％）＝────────────── ×１００ 生 成 物 重 量 結果は、表１にまとめて示す。
表面積が９８０ｍ2 ／ｇの粒状活性炭（植物系）２０ｇ
を、濃度５ｍｏｌ／ｌの塩酸水溶液５００ｍｌに入れ
て、室温下で６時間攪拌し、活性炭を取り出して１２０
℃で乾燥させた。活性炭表面に付着した液を乾燥後、活
性炭５ｇをガラス製反応管（φ＝２０ｍｍ）に入れ、窒
素ガスを流通させながら、表１における１，２−ジクロ
ルプロパンの脱塩化水素反応の反応温度より１００℃高
い温度で５時間加熱した。その後、反応温度まで降温
し、反応に供した。反応は、固定床常圧流通装置を使用
し、１，２−ジクロルプロパン３０ｍｌをマイクロ定量
ポンプにより０．５ｍｌ／分の速度で気化器に送り、ガ
ス化して反応管内へ導入した。反応温度は、２００〜４
００℃の範囲で変えた。反応混合物はドライアイス−メ
タノールで冷却し捕集し、ＰＥＧ・２０Ｍキャピラリー
カラムを備えたＦＩＤ型ガスクロマトグラフにより分析
した。１，２−ジクロルプロパンの転化率およびアリル
クロライドの選択率は、次式により算出した。 未反応ＰＤＣ重量 転化率（％）＝（１−───────────）×１００ ＰＤＣ供給重量 （ただし、ＰＤＣは１，２−ジクロルプロパンを表わす。） アリルクロライド重量 選択率（％）＝────────────── ×１００ 生 成 物 重 量 結果は、表１にまとめて示す。
【００１８】
【表１】
【００１９】比較例１ 反応管に活性炭を充填しないで、無触媒反応を行なっ
た。反応操作は、実施例１と同様にした。結果は、表２
に示した。
た。反応操作は、実施例１と同様にした。結果は、表２
に示した。
【００２０】
【表２】
【００２１】比較例２ 実施例１における塩酸水溶液に代えて、硝酸水溶液（濃
度は約５ｍｏｌ／ｌ）および硫酸水溶液（濃度は約３ｍ
ｏｌ／ｌ）を使用した。その他の操作は、全て実施例１
と同様にして行なった。また、鉱酸水溶液による処理を
行なわずに、活性炭をそのまま用いる反応についても、
行なった。それぞれの結果は、表３にまとめて示した。
度は約５ｍｏｌ／ｌ）および硫酸水溶液（濃度は約３ｍ
ｏｌ／ｌ）を使用した。その他の操作は、全て実施例１
と同様にして行なった。また、鉱酸水溶液による処理を
行なわずに、活性炭をそのまま用いる反応についても、
行なった。それぞれの結果は、表３にまとめて示した。
【００２２】
【表３】
【００２３】実施例２ 実施例１の活性炭（植物系）を、細孔容積が０．６ｃｍ
3 ／ｇで比表面積が８５０ｍ2 ／ｇの破砕活性炭（石炭
系）に変え、気相法で塩化水素処理を行なった。つま
り、破砕活性炭５ｇを反応管に充填し、窒素で希釈した
塩化水素ガス（３０体積％）を流通させて、表４におけ
る１，２−ジクロルプロパンの脱塩化水素反応の反応温
度より１００℃高い温度で１０時間の加熱処理をした。
その後、反応温度まで降温し、反応に供した。反応操作
は、実施例１と同様にした。結果は、まとめて表４に示
した。
3 ／ｇで比表面積が８５０ｍ2 ／ｇの破砕活性炭（石炭
系）に変え、気相法で塩化水素処理を行なった。つま
り、破砕活性炭５ｇを反応管に充填し、窒素で希釈した
塩化水素ガス（３０体積％）を流通させて、表４におけ
る１，２−ジクロルプロパンの脱塩化水素反応の反応温
度より１００℃高い温度で１０時間の加熱処理をした。
その後、反応温度まで降温し、反応に供した。反応操作
は、実施例１と同様にした。結果は、まとめて表４に示
した。
【００２４】
【表４】
Claims (1)
- 【請求項１】塩化水素の存在下で加熱処理された活性炭
の存在下において、１，２−ジクロルプロパンを加熱す
ることを特徴とするアリルクロライドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2413782A JP2512637B2 (ja) | 1990-12-25 | 1990-12-25 | アリルクロライドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2413782A JP2512637B2 (ja) | 1990-12-25 | 1990-12-25 | アリルクロライドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04224531A JPH04224531A (ja) | 1992-08-13 |
| JP2512637B2 true JP2512637B2 (ja) | 1996-07-03 |
Family
ID=18522352
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2413782A Expired - Fee Related JP2512637B2 (ja) | 1990-12-25 | 1990-12-25 | アリルクロライドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2512637B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7884254B2 (en) * | 2007-08-08 | 2011-02-08 | Honeywell International Inc. | Dehydrochlorination of hydrochlorofluorocarbons using pre-treated activated carbon catalysts |
-
1990
- 1990-12-25 JP JP2413782A patent/JP2512637B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04224531A (ja) | 1992-08-13 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
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Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100416 Year of fee payment: 14 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |