JP2024520315A - 有機アミンを精製するプロセス - Google Patents
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Abstract
本発明は、有機アミンを精製するプロセスに関する。プロセスは、（ａ）１バールで標準沸点を有する有機アミンを第１の容器（５）に提供することと、（ｂ）当該第１の容器（５）に不活性ガスを充填することと、（ｃ）当該第１の容器（５）内の当該有機アミンをサブボイリング温度に加熱することであって、当該サブボイリング温度が当該標準沸点よりも少なくとも１５℃低い、ことと、（ｄ）当該第１の容器（５）からの蒸気を第２の容器（２０）内で冷却して液体を提供することと、（ｅ）当該有機アミンを樹脂ポリマーマトリクスと接触させることであって、当該樹脂ポリマーマトリクスに、イミノ二酢酸、アミノメチルホスホン酸、又はそれらの組み合わせからなる群から選択されるアミノ化合物が埋め込まれる、ことと、を含む。
Description
本発明は、金属混入物質及び他の不純物を除去することによって有機アミンを精製するプロセスに関する。
序論
有機アミンは、金属イオンの良好な配位子であり、したがって、有機アミンを生成する場合、金属不純物は、一般的な問題である。電子用途では、金属及び他の混入物質が、電子機器の故障の主な根本原因となり得る。加工用化学物質は、含有する金属等の不純物の濃度を極めて低濃度にする必要がある。先行技術及び工業的経験から、電子等級標準を達成するために化学物質を精製するのに単一又は複数の精製プロセスが不可欠である。関連する設備の構成は複雑であり、使い勝手が悪い。本発明は、実施が容易であり、純粋な有機アミンの製造を可能にする精製プロセスを特許請求するものである。
有機アミンは、金属イオンの良好な配位子であり、したがって、有機アミンを生成する場合、金属不純物は、一般的な問題である。電子用途では、金属及び他の混入物質が、電子機器の故障の主な根本原因となり得る。加工用化学物質は、含有する金属等の不純物の濃度を極めて低濃度にする必要がある。先行技術及び工業的経験から、電子等級標準を達成するために化学物質を精製するのに単一又は複数の精製プロセスが不可欠である。関連する設備の構成は複雑であり、使い勝手が悪い。本発明は、実施が容易であり、純粋な有機アミンの製造を可能にする精製プロセスを特許請求するものである。
実施が容易であり、高純度の有機アミンの製造を容易にする精製プロセスを有することが望ましい。
本発明は、有機アミンを精製するプロセスに関する。様々な実施形態では、本発明は、金属イオン及び他の混入物質が非常に低レベルになるまで有機アミンを精製することができる。いくつかの実施形態では、本発明は、有利なことに、従来のアプローチよりも実施が容易な有機アミンの精製プロセスを提供する。
一実施形態では、有機アミンを精製するプロセスは、（ａ）１バールで標準沸点を有する有機アミンを第１の容器に提供することと、（ｂ）当該第１の容器に不活性ガスを充填することと、（ｃ）当該第１の容器内の当該有機アミンをサブボイリング温度（sub-boiling temperature）に加熱することであって、当該サブボイリング温度が当該標準沸点よりも少なくとも１５℃低い、ことと、（ｄ）当該第１の容器からの蒸気を第２の容器内で冷却して液体を提供することと、（ｅ）当該有機アミンを樹脂ポリマーマトリクスと接触させることであって、当該樹脂ポリマーマトリクスに、イミノ二酢酸、アミノメチルホスホン酸、又はそれらの組み合わせからなる群から選択されるアミノ化合物が埋め込まれる、ことと、を含む。
本発明の様々な実施形態を、以下の発明を実施するための形態でより詳細に説明する。
本明細書全体にわたって使用するとき、下記の略記は、特に文脈上明確に別段に指示されない限り、以下の意味を有する：ＢＶ／ｈｒ＝床体積／時、
μｍ＝マイクロメートル、ｎｍ＝ナノメートル、ｇ＝グラム、ｍｇ＝ミリグラム、Ｌ＝リットル、
ｍＬ＝ミリリットル、ｐｐｍ＝百万分率、ｐｐｂ＝十億分率、ｐｐｔ＝一兆分率、
ｍ＝メートル、ｍｍ＝ミリメートル、ｃｍ＝センチメートル、ｍｉｎ＝分、ｓ＝秒、
ｈｒ＝時、℃＝摂氏温度、％＝パーセント、ｖｏｌ％＝体積パーセント、
ｗｔ％＝重量パーセント。
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ｍ＝メートル、ｍｍ＝ミリメートル、ｃｍ＝センチメートル、ｍｉｎ＝分、ｓ＝秒、
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ｗｔ％＝重量パーセント。
全般に、本発明は、有機アミンを精製するプロセスに関する。これらのプロセスの使用によって精製することができる有機アミンとしては、高度に濃縮された（１重量％未満、好ましくは０．１％未満の水を含む）Ｎ－メチルエタノールアミン、又はモノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、イソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン、Ｎ－メチルジエタノールアミン、アミノエチレンエタノールアミン等の類似の化学構造物が挙げられるが、これらに限定されない。純粋なアミンと近いこれらを一緒に混合してもよい。いくつかの実施形態では、精製される対象となる有機アミンの粘度は、（ＡＳＴＭ Ｄ７０４２によって測定したとき）１０ｃＰ～１００ｃＰの範囲であり、０．１ｍｏｌ／Ｌ水溶液のｐＨ値は、（ＡＳＴＭ Ｅ７０によって測定したとき）１０～１３の範囲である。本発明のプロセスで使用するための有機アミンの特性評価において重要な特性には、標準沸点がある。本明細書で使用するとき、「標準沸点」は、１バールで測定される有機アミンの沸点である。
一態様では、（本明細書に記載の）有機アミンを精製するプロセスは、（ａ）１バールで標準沸点を有する有機アミンを第１の容器に提供することと、（ｂ）当該第１の容器に不活性ガスを充填することと、（ｃ）当該第１の容器内の当該有機アミンをサブボイリング温度に加熱することであって、当該サブボイリング温度が当該標準沸点よりも少なくとも１５℃低い、ことと、（ｄ）当該第１の容器からの蒸気を第２の容器内で冷却して液体を提供することと、（ｅ）当該有機アミンを樹脂ポリマーマトリクスと接触させることであって、当該樹脂ポリマーマトリクスに、イミノ二酢酸、アミノメチルホスホン酸、又はそれらの組み合わせからなる群から選択されるアミノ化合物が埋め込まれる、ことと、を含む。いくつかの実施形態では、工程（ｃ）及び（ｄ）を工程（ｅ）の前に行い、工程（ｅ）における有機アミンは、工程（ｄ）からの液体である。言い換えれば、このような実施形態では、樹脂ポリマーマトリクスと接触させる前にサブボイリング分離を行う。他の実施形態では、工程（ｅ）を工程（ａ）～（ｄ）の前に行い、有機アミンは、樹脂ポリマーマトリクスと接触させた後に工程（ａ）において第１の容器に提供される。言い換えれば、このような実施形態では、サブボイリング分離の前に樹脂ポリマーマトリクスと接触させる。
いくつかの実施形態では、プロセス工程が完了した後、有機アミン中のＮａ、Ｋ、Ｃａ、Ａｌ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｚｎ、Ｃｕ、Ｃｒ、及びＳｎの濃度は、各々１０ｐｐｂ以下である。いくつかの実施形態では、本発明のプロセスに入る前、有機アミン中の全金属含有量（Ｎａ、Ｋ、Ｃａ、Ａｌ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｚｎ、Ｃｕ、Ｃｒ、及びＳｎ）は、最大５ｐｐｍである。いくつかの実施形態では、プロセス工程が完了した後、有機アミン中の全金属含有量（Ｎａ、Ｋ、Ｃａ、Ａｌ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｚｎ、Ｃｕ、Ｃｒ、及びＳｎ）は、２０ｐｐｂ以下である。
いくつかの実施形態では、第１の容器内の含水量及び酸素含有量は、各々２０ｐｐｍ未満である。
いくつかの実施形態では、樹脂ポリマーマトリクスは、ポリアクリレート又はポリスチレン－ジビニルベンゼンを含む。樹脂ポリマーマトリクスの細孔サイズは、いくつかの実施形態では、ガス吸着による固体の比表面積によって求めたとき、１～２，０００ｎｍの範囲である。いくつかの実施形態では、樹脂ポリマーマトリクスは、有機アミンを含有する液体に樹脂ビーズとして導入され、当該ビーズの粒径は、１００～２０００μｍの範囲のサイズである。
本発明のプロセスは、サブボイリング工程を含む。サブボイリング工程は、有機アミンの標準沸点よりも少なくとも１５℃低い温度に有機アミンを加熱することを伴う。サブボイリング工程において有機アミンに使用する最低温度は、有機アミンの標準沸点及び融点に依存する（例えば、サブボイリング温度は、明らかに、液体有機アミンが結晶化し得る温度よりも高い必要がある）。いくつかの実施形態では、有機アミンの標準沸点が少なくとも２００℃である場合、最低のサブボイリング温度は標準沸点よりも１６０℃低い。いくつかの実施形態では、有機アミンの標準沸点が１５０℃～２００℃である場合、最低のサブボイリング温度は標準沸点よりも１２０℃低い。いくつかの実施形態では、有機アミンの標準沸点が１５０℃未満である場合、最低のサブボイリング温度は２５℃超である。いくつかの実施形態では、有機アミンの標準沸点が少なくとも２００℃である場合、最低のサブボイリング温度は標準沸点よりも１６０℃低い。有機アミンの標準沸点が１５０℃～２００℃である場合、最低のサブボイリング温度は標準沸点よりも１２０℃低く、有機アミンの標準沸点が１５０℃未満である場合、最低のサブボイリング温度は２５℃超である。
サブボーイング（sub-boing）工程の一実施形態に目を向けると、有機アミンを第１の容器に提供する。次いで、第１の容器に窒素又はアルゴン等の不活性ガスを充填する。不活性ガスの純度は、少なくとも９９．９９９％である。不活性ガスが第１の容器に流入するにつれて、ガスの純度を維持するために、不活性ガスをガスフィルタに通して粒子及び粉塵を除去する必要がある。更に、含水量及び酸素含有量は、本明細書の教示に基づいて当業者に公知の技術を使用して、２０ｐｐｍ未満に制御される。次いで、第１の容器の内容物を、有機アミンの標準沸点よりも１５℃低いサブボイリング温度を超えない温度まで加熱する。第１の容器内の有機アミンを加熱すると、蒸気が発生する。蒸気は、第１の容器からパイプ又は他の導管を通って第２の容器に流れる。第２の容器において、蒸気は放冷され、液体に凝縮する。本明細書で企図される有機アミンについては、いくつかの実施形態では、第２の容器内の液体の温度を２０℃以下に保つ必要がある。したがって、サブボイリング手順は、いくつかの実施形態では、（ａ）有機アミンを第１の容器に提供することと、（ｂ）当該第１の容器に不活性ガスを充填することと、（ｃ）当該第１の容器内の当該有機アミンをサブボイリング温度に加熱することであって、当該サブボイリング温度が当該有機アミンの標準沸点よりも少なくとも１５℃低い、ことと、（ｄ）当該第１の容器からの蒸気を第２の容器内で冷却して、液体を提供することと、を含む。
サブボイリングの前に有機アミンを樹脂ポリマーマトリクスと接触させていなかった場合、精製された有機アミンを使用のために回収してもよい。有機アミンを樹脂ポリマーマトリクスに通していなかった場合、サブボイリング工程における第2の容器からの有機アミンを、本明細書に更に記載するような樹脂ポリマーマトリクス手順に進めてよい。
有機アミンを樹脂ポリマーマトリクスと接触させることは、イミノ二酢酸又はアミノメチルホスホン酸（又は両方）を特徴とするイオン交換樹脂の使用を伴う。ＩＤＡと略されることの多いイミノ二酢酸ＨＮ（ＣＨ２ＣＯ２Ｈ）２は、ジカルボン酸アミンである。イミノ二酢酸アニオンは、三座配位子として機能して、金属イオンと錯体を形成することができる。（Aminomethylphosphonic acid、ＡＭＰＡ）と略される、アミノメチルホスホン酸、ＣＨ６ＮＯ３Ｐは、主にホスホン酸基の酸素原子を通して異なる金属イオンに結合することができる、ホスホン酸基を有する弱い有機酸である。
好ましい実施形態では、イオン交換樹脂は、ポリアクリレート又はポリスチレン－ジビニルベンゼン（若しくは２つの混合物）からなるポリマーマトリックスとして記載され得る。ＩＤＡ及び／又はＡＭＰＡは、このポリマーマトリックス内に、このポリマーマトリックス全体に、及び／又はこのポリマーマトリックス上に埋め込まれる。ＩＤＡ及び／又はＡＭＰＡは、ポリマー樹脂の形成中に導入され得、この樹脂は、ビーズに形成されて、樹脂ビーズの内側及び表面上に埋め込まれたＡＭＰＡ又はＩＤＡを生じ得る。また、樹脂マトリックスが形成された後の以降のステップでＡＭＰＡ又はＩＤＡを適用して、表面コーティングのみを生じてもよい。好ましい実施形態では、樹脂中のＡＭＰＡ又はＩＤＡの濃度は、２０重量％～７０重量％、より好ましくは４０重量％～６０重量％の範囲である。概して、利用されるＡＭＰＡ又はＩＤＡの濃度が高いほど、より高い金属除去率を生じるが、濃度が高すぎる場合、ポリマーマトリックスは、不安定になる場合がある。
ポリマーマトリクスの細孔サイズは変動し得、一実施形態では、１～２０００ナノメートルの好ましい範囲を有する。この細孔サイズは、ＩＳＯ ９２７７：２０１０、ガス吸着による固体の比表面積の決定（the determination of the specific surface area of solids by gas adsorption）（ＢＥＴ法）によって求められる。ＩＤＡ／ＡＭＰＡ樹脂ポリマーマトリクスは、粒径の分布が１００～２，０００マイクロメートルの範囲であるビーズに成形してもよい。ＩＤＡ及び／又はＡＭＰＡが埋め込まれた樹脂は、１００：０～０：１００の比で互いに混合され得る。一貫したビーズサイズは、異なる細孔径を有するいくつかのメッシュを使用して、均一なサイズの樹脂ビーズを段階的に濾過することによって得ることができる
加えて、アニオンイオン交換樹脂はまた、ＩＤＡ及び／又はＡＭＰＡを埋め込んだキレート化イオン交換樹脂と混合され得る。２つのそのようなアニオンイオン交換樹脂は、Ａｍｂｅｒｌｉｔｅ ＩＲＡ９８（メタンアミニウムＮ，Ｎ，Ｎ－トリメチルヒドロキシド）及びＡｍｂｅｒｊｅｔ ９０００ＯＨ（四級アンモニウム）である。アニオンイオン交換樹脂は、ヒドロキシルアニオン（ＯＨ－）を放出するために導入される。アニオン樹脂を用いたこの工程は任意選択であり、金属の除去を低減するものではない。有機アミン中のいくつかの金属は、錯体形態で存在し、より強い錯化強度を有するキレート樹脂を必要とする。追加のアニオン樹脂は、錯体金属を直接捕捉することはできないが、脱錯化剤として機能し得る。当該技術分野で既知のこの脱錯化のための機序では、ＯＨ－が放出されて、キレート化樹脂による捕捉がより容易であり得る金属水酸化物が形成される。
有機アミンを精製する場合、本明細書に開示されるプロセスは、イミノ二酢酸を含有する樹脂又はアミノメチルホスホン酸が埋め込まれた樹脂ビーズが充填された少なくとも１本のイオン交換カラムの使用を特色とし得る。このカラムは、他の材料（すなわち、それぞれアミノメチルホスホン酸を埋め込んだ樹脂又はイミノ二酢酸を含有する樹脂）で充填された別のイオン交換カラムと直列又は並列に流体接続され得る。有機アミンを含有する液体は、一実施形態では１時間当たり１～３０床体積（bed volume、ＢＶ）の流量で、これらのカラムを通過する。連続して一緒に使用される場合、これらのカラムのうちのいずれかは、他方の上流に配置され得る。加えて、他のカラムにアニオンイオン交換樹脂を装填し、ＩＤＡ及び／又はＡＭＰＡイオン交換カラムの上流又は下流に接続して、有機アミンを含有する液体を一連のカラムに通過させ、極めて純粋な有機アミンを生成することができる。本明細書で使用されるとき、「ＢＶ」は、床容積を意味し、イオン交換樹脂の同量の水和湿潤混合床と接触する液体の量を指している。例えば、イオン交換樹脂の水和湿潤混合床１２０ｍＬを使用する場合、１ＢＶは、有機アミン１２０ｍＬがイオン交換樹脂の混合床と接触することを意味する。「ＢＶ／時」は、流量（ｍＬ／時）を床容積（ｍＬ）で割ることによって算出される。
別の実施形態では、イオン交換樹脂と有機アミン液体との単純な混合を利用して有機アミンを精製することもできる。混合されると、樹脂は有機アミンと反応し、樹脂から金属を除去することが可能になる。次いで、液体を濾過して、精製された有機アミンを液体中の他の成分から分離する。
概ね、有機アミンを樹脂ポリマーマトリクスと接触させる工程中のプロセスの温度としては、例えば、一実施形態では０℃～１００℃、別の実施形態では１０℃～６０℃、更に別の実施形態では２０℃～４０℃を挙げることができる。温度が１００℃を超える場合、樹脂は損傷し、また温度が有機アミンの凝固点よりも低い場合、処理される対象となる有機アミンは流動することができない。
図１は、本発明の一実施形態による有機アミンを精製するプロセスを示す。図１に示す実施形態では、プロセスは、サブボイリング工程と、それに続くイオン交換工程（樹脂ポリマーマトリクスと接触させる）とを含む。上述したように、他の実施形態では、イオン交換工程（樹脂ポリマーマトリクスと接触させる）を最初に行い、続いてサブボイリング工程を行ってもよい。図１に示す実施形態の操作に目を向けると、材料入口１０で有機アミンをサブボイリング容器５に充填する。次いで、サブボイリング容器５に窒素及び／又はアルゴン等の不活性ガスを充填する。いくつかの実施形態では、不活性ガスの純度は少なくとも９９．９９９％である。粒子及び粉塵を除去し、不活性ガスを清浄に保つために、不活性ガスをガスフィルタ１５に通す。容器内の含水量及び酸素含有量は、各々２０ｐｐｍ未満となるように制御する。サブボイリング容器５内の有機アミンを有機アミンのサブボイリング温度に加熱し、当該サブボイリング温度は、有機アミンの標準沸点よりも少なくとも１５℃低い。いくつかの実施形態では、有機アミンの標準沸点が少なくとも２００℃である場合、最低のサブボイリング温度は標準沸点よりも１６０℃低い。有機アミンの標準沸点が１５０℃～２００℃である場合、最低のサブボイリング温度は標準沸点よりも１２０℃低く、有機アミンの標準沸点が１５０℃未満である場合、最低のサブボイリング温度は２５℃超である。いくつかの実施形態では、サブボイリング容器５内の圧力は、真空下又は周囲圧力であってよい。いくつかの実施形態では、圧力は、例えばガス入口の圧力により、周囲圧力よりも高くなる場合がある。サブボイリング容器は、圧力（ガス）がサブボイリング容器５から放出されるときに粒子が空気中に入るのを防ぐために、ガスフィルタを用いて（例えば、安全のために）圧力の蓄積を防ぐ圧力放出弁を備える。サブボイリング容器内で有機アミンを加熱すると蒸気が発生し、この蒸気は次に冷却容器２０に流入する。冷却容器２０において、蒸気は自然冷却された後に凝縮して液体になる。いくつかの実施形態では、冷却容器内の温度を６０℃未満で維持する。金属含有量を更に低減するために、冷却容器２０から、有機アミンを、イオン交換カラム２５を通してポンプ輸送してよい。イオン交換カラムに、上記のようにイミノ二酢酸、アミノメチルホスホン酸、又はそれらの組み合わせからなる群から選択されるアミノ化合物が埋め込まれた樹脂ポリマーマトリクスを充填する。イオン交換カラムを通る有機アミンの流量は、いくつかの実施形態では、５０床体積／時以下である。イオン交換カラム２５を出る際、精製された有機アミンを貯蔵タンク３０に貯蔵してよい。
いくつかの実施形態では、サブボイリング容器５、冷却容器２０、イオン交換カラム２５、貯蔵タンク３０、及び全ての接続パイプラインを含むシステム全体は、電気めっきを用いてＳＡＥ ３１６Ｌグレードのステンレス鋼から作製されるか、又は超高純度のペルフルオロアルコキシアルカン（ＰＦＡ）若しくはポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）ポリマーから作製される。任意選択で、いくつかの実施形態では、そのような構成材料は、少なくとも２ｍｍのコーティング厚さを有する超高純度ＰＦＡ又はＰＴＦＥでコーティングされた内面を有する、２５０℃を超える温度に耐えることができる耐熱材料であってもよい。
一般的な一実施形態では、上記プロセス（サブボイリング及びイオン交換）後、有機アミンの標的金属レベルは、供給溶媒が典型的な金属レベルを含有しているとき、２０ｐｐｂ（十億分率）未満である。得られた有機アミンが含む金属及び非金属イオン混入物質は、かなり低レベルである。金属混入物質としては、例えば、Ｎａ、Ｋ、Ｃａ、Ａｌ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｚｎ、Ｃｕ、Ｃｒ、及びＳｎを挙げることができる。これら金属混入物質の各々の濃度は、様々な実施形態では１０ｐｐｂ以下、他の実施形態では５ｐｐｂ以下であり得る。したがって、本発明のプロセスを使用して得られた有機アミンは、超高純度の生成物を必要とする用途、例えば、医薬品及び電子材料の製造、特に、例えば半導体製作プロセスにおける使用に有用であり得る。超高純度の生成物を実現するには、高い金属除去率が必要である。いくつかの実施形態では、本発明のプロセスでは、有利なことに、プロセスに供給される有機アミンエーテルからの上に列挙した金属の合計の金属除去効率が８０％超になる。いくつかの実施形態では、本発明のプロセスでは、有利なことに、プロセスに供給される有機アミンからの上に列挙した金属の合計の金属除去効率が９０％超になる。いくつかの実施形態では、本発明のプロセスでは、有利なことに、プロセスに供給される有機アミンからの上に列挙した金属の合計の金属除去効率が９５％超になる。
また、本発明のいくつかの実施形態によるプロセスを経た後の有機アミンの純度変化は、ＧＣ－ＦＩＤ等の従来の方法で測定したときに可能な限り低いことも望まれる。例えば、いくつかの実施形態では、有機アミンの純度変化は、ゼロパーセント（％）であるか、又は検出機器の検出限界よりも低いレベルである（例えば、ＧＣ検出器の選択、カラムの選択、及び他の測定条件の選択に応じて、ゼロ％に近い、例えば、０．０００１％）。他の実施形態では、イオン交換処理後の有機アミンの純度変化は、例えば、一実施形態では０．０５％未満であり、別の実施形態では０．０１％未満である。
本発明のいくつかの実施形態をこれより以下の実施例で詳細に説明する。しかしながら、以下の実施例は、本発明を更に詳細に説明するために提示されるが、特許請求の範囲を限定するものと解釈するべきではない。別途指示されない限り、全ての部及び百分率は重量による。
本発明の実施例（「ＩＥ」）及び比較例（「ＣＥ」）で使用される様々な用語及び呼称を以下のように説明する：
「ＤＶＢ」は、ジビニルベンゼンを表している。
「ＢＶ／時」は、床容積／時を表している。
「ＤＶＢ」は、ジビニルベンゼンを表している。
「ＢＶ／時」は、床容積／時を表している。
実施例で使用される様々な原材料又は構成成分は、以下のように説明される：
Ｎ－メチルエタノールアミン（ＮＭＥＡ）、Ｔｈｅ Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙから市販されている。
Ｎ－メチルジエタノールアミン（ＭＤＥＡ）、Ｔｈｅ Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙから市販されている。
Ｎ－メチルエタノールアミン（ＮＭＥＡ）、Ｔｈｅ Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙから市販されている。
Ｎ－メチルジエタノールアミン（ＭＤＥＡ）、Ｔｈｅ Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙから市販されている。
ＰＵＲＯＭＥＴ ＭＴＳ９３００Ｈは、Ｐｕｒｏｌｉｔｅから市販されているイミノ二酢酸キレート化樹脂である。ＰＵＲＯＭＥＴ ＭＴＳ９５００Ｈは、Ｐｕｒｏｌｉｔｅから市販されているアミノメチルホスホン酸キレート化樹脂である。これらのイオン交換樹脂についての更なる詳細を表１に示す。
本発明の実施例では、最初にサブボイリング工程を行う。サブボイリング容器、冷却容器、イオン交換カラム、ボトル、及び接続パイプラインを含むシステム全体は、全てペルフルオロアルコキシアルカン（ＰＦＡ）材料から作製される。
サブボイリング用容器は４リットルの体積を有する。容器内の材料を加熱するために、サブボイリング容器の下に加熱ボウルを置く。酸素及び水分を＜５ｐｐｍに制御するために、超高純度アルゴン（アッセイ９９．９９９％）を充填したグローブボックス内に、加熱ボウルと共にサブボイリング容器を置く。粒子制御は、１００クラスのクリーンルームレベルである。圧力は、約１．５バールである。
本発明の実施例１～３（ＩＥ１～ＩＥ３）及び比較例１～３（ＣＥ１～ＣＥ３）
本発明の実施例１～３及び比較例１～３においてＮＭＥＡを評価する。ＮＭＥＡの標準沸点は１５６℃であり、９９．０％を超える純度を有する。比較例１は、サブボイリングにもイオン交換にも付されていないＮＭＥＡである。
本発明の実施例１～３及び比較例１～３においてＮＭＥＡを評価する。ＮＭＥＡの標準沸点は１５６℃であり、９９．０％を超える純度を有する。比較例１は、サブボイリングにもイオン交換にも付されていないＮＭＥＡである。
本発明の実施例では、３リットルのＮＭＥＡをサブボイリング容器に添加する。ＮＭＥＡを７０～９０℃のサブボイリング温度に加熱する。加熱の結果として、サブボイリング容器内で蒸気が形成され、サブボイリング容器の上部から２０℃以下の温度に維持された４リットルの冷却容器に流出する。冷却容器内で、蒸気は凝縮して液体になる。本発明の実施例１～３については、冷却容器からサンプルを回収し、純度、金属含有量、及び含水量について試験する。含水量は、カールフィッシャー滴定を使用して、ＡＳＴＭ Ｅ２０３に従って測定される。溶媒サンプル中の金属濃度は、Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙから入手可能なＩＣＰ－ＭＳ（誘導結合プラズマ質量分析）機器などの従来の装置によって分析し、分析結果は、以下の表に記載してある。元の金属レベル（濃度）及び金属元素比は、供給溶媒のロットによって異なっている。純度は、ＧＣ（ガスクロマトグラフィー）によって測定される。純度は、主成分（１００％から水を含む全ての不純物の合計を減じたもの）のピーク面積を全てのピーク面積の合計で除すことによって計算される。
本発明の実施例３を、以下のようにイオン交換カラムに通す。イオン交換カラムは、１００ミリリットルの体積を有する。表１に示した１０ミリリットルのイオン交換樹脂を、各樹脂の５０％を用いてイオン交換カラムに充填する。サブボイリングした有機アミンの流量は、本発明の実施例３では６床体積／時である。比較例２はＮＭＥＡであるが、比較例１とは異なるロットのＮＭＥＡである。比較例３は、実施例３と同様にイオン交換カラムに通した比較例２であるが、比較例３は、サブボイリング工程を経ていなかった。イオン交換カラムに通した後、有機アミンをサンプル瓶に回収し、純度、含水量、及び金属含有量を上記のように測定する。
純度、含水量、及び金属含有量の測定値を表２に示す。
表２に示すように、本発明の実施例は、サブボイリング工程なしの比較例よりもはるかに少ない金属しか含有しない。本発明の実施例における大部分の金属の除去率は８０％を超える。しかしながら、本発明の実施例１～２のＣａ及びＮｉ除去率は、他の金属の除去率よりも低い。しかしながら、本発明の実施例３においてイオン交換工程を追加すると、Ｃａ及びＮｉ除去率が著しく増加した。
実施例４（ＩＥ４）及び比較例４（ＣＥ４）
本発明の実施例４及び比較例４においてＭＤＥＡを評価する。ＤＭＥＡの標準沸点は２４３℃であり、９９．０％を超える純度を有する。比較例１は、サブボイリングにもイオン交換にも付されていないＤＭＥＡである。
本発明の実施例４及び比較例４においてＭＤＥＡを評価する。ＤＭＥＡの標準沸点は２４３℃であり、９９．０％を超える純度を有する。比較例１は、サブボイリングにもイオン交換にも付されていないＤＭＥＡである。
本発明の実施例４では、３リットルのＤＭＥＡをサブボイリング容器に添加する。ＤＭＥＡを９０℃のサブボイリング温度に加熱する。加熱の結果として、サブボイリング容器内で蒸気が形成され、サブボイリング容器の上部から２０℃以下の温度に維持された４リットルの冷却容器に流出する。冷却容器内で、蒸気は凝縮して液体になる。本発明の実施例４については、冷却容器からサンプルを回収し、上記の技術を用いて金属含有量について試験する。
金属含有量の測定値を表３に示す。
表３に示すように、サブボイリング工程は、ＤＭＥＡから金属含有量の９６％超を除去した。
Claims (10)
- 有機アミンを精製するプロセスであって、
（ａ）１バールで標準沸点を有する前記有機アミンを第１の容器に提供することと、
（ｂ）前記第１の容器に不活性ガスを充填することと、
（ｃ）前記第１の容器内の前記有機アミンをサブボイリング温度に加熱することであって、前記沸点未満温度が前記標準沸点よりも少なくとも１５℃低い、ことと、
（ｄ）前記第１の容器からの蒸気を第２の容器内で冷却して、液体を提供することと、
（ｅ）前記有機アミンを樹脂ポリマーマトリクスと接触させることであって、前記樹脂ポリマーマトリクスに、イミノ二酢酸、アミノメチルホスホン酸、又はそれらの組み合わせからなる群から選択されるアミノ化合物が埋め込まれる、ことと、
を含む、プロセス。 - 工程（ｃ）及び（ｄ）を工程（ｅ）の前に行い、工程（ｅ）における前記有機アミンが、工程（ｄ）からの前記液体である、請求項１に記載のプロセス。
- 工程（ｅ）を工程（ａ）～（ｄ）の前に行い、前記有機アミンが、前記樹脂ポリマーマトリクスと接触させた後に工程（ａ）において前記第１の容器に提供される、請求項１に記載のプロセス。
- 前記有機アミンの前記標準沸点が少なくとも２００℃である場合、最低のサブボイリング温度が前記標準沸点よりも１６０℃低く、前記有機アミンの前記標準沸点が１５０℃～２００℃である場合、最低のサブボイリング温度が前記標準沸点よりも１２０℃低く、前記有機アミンの前記標準沸点が１５０℃未満である場合、最低のサブボイリング温度が２５℃超である、請求項１～３のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記プロセス工程が完了した後、前記有機アミン中のＮａ、Ｋ、Ｃａ、Ａｌ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｚｎ、Ｃｕ、Ｃｒ、及びＳｎの濃度が、各々１０ｐｐｂ以下である、請求項１～４のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記第１の容器内の含水量及び酸素含有量が、各々２０ｐｐｍ未満である、請求項１～５のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記樹脂ポリマーマトリクスが、ポリアクリレート又はポリスチレン－ジビニルベンゼンを含む、請求項１～６のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記樹脂ポリマーマトリクスの細孔サイズが、ガス吸着による固体の比表面積によって求めたときに１～２，０００ｎｍの範囲である、請求項１～７のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記樹脂ポリマーマトリクスが、前記有機アミンを含有する液体に樹脂ビーズとして導入され、前記ビーズの粒径が、１００～２０００μｍの範囲のサイズである、請求項１～８のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記有機アミンが、高度に濃縮されたモノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、イソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン、ジメチルエタノールアミン、Ｎ－メチルジエタノールアミン、又はアミノエチレンエタノールアミンを含む、請求項１～９のいずれか一項に記載のプロセス。
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