JP2023506660A - 電子素子のための化合物 - Google Patents

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Abstract

本出願は、式（Ｉ）の化合物、電子素子におけるそれらの使用、その化合物の調製方法、およびその化合物を含んでなる電子素子に関する。

Description

発明の詳細な説明
本出願は、ベンゼン環のうちの１つがヘテロアリール環に交換された、フルオレン誘導体およびスピロビフルオレン誘導体に関する。本化合物は、電子素子での使用に好適である。
本出願の意味において、電子素子は、有機電子素子と呼ばれるものを意味するものと解され、これは機能材料として有機半導体材料を含む。より特には、これらはＯＬＥＤを意味するものと解される。用語ＯＬＥＤ（有機エレクトロルミネッセンス素子）は、有機化合物を含んでなる１以上の層を有し、電圧の適用時に発光する電子素子を意味するものと解される。ＯＬＥＤの構造および機能の基本原理は当業者に知られている。
電子素子、特にＯＬＥＤについて、パフォーマンスデータの改善に継続的に大きな関心がある。これらの点について、いかなる全体的に満足する解決策を見つけることはいまだできていない。
電子素子のパフォーマンスデータへ大きな影響を与えるのは、発光層および電子輸送機能を有する層である。これらの層に使用される新規な化合物、特に電子輸送化合物および発光層中で特に燐光発光体のために電子輸送マトリックス材料として機能し、この使用により、同時に、高い効率、長い寿命および低作動電で電圧である電子素子へと導く化合物が継続的に探索されている。長寿命の電子素子を達成するためには、化合物の安定性が高いことが条件となる。
先行技術では、縮合フェニル基を有するヘテロフルオレンおよびヘテロスピロビフルオレン誘導体、および特に電子素子のための電子輸送材料及び電子輸送マトリックス材料としてのＮ－カルバゾール置換基を有する双極性ヘテロフルオレンおよびヘテロスピロビフルオレン誘導体が開示されている。
しかしながら、特に１以上の上記の利点を有する化合物の、電子素子における使用に好適な代替の化合物に対して、いまだニーズがある。化合物が電子素子において使用される場、特に、素子の、寿命、作動電圧および効率に関して、達成されるパフォーマンスデータの改善について、いまだニーズがある。
ベンゼン環の１つがヘテロアリール環に交換された特定のフルオレン誘導体およびスピロビフルオレン誘導体が電子素子での使用に優れた安定性を示すことがわかってきた。これらはＯＬＥＤの使用に特に好適であり、電子輸送材料として、および特に燐光発光体のための電子輸送マトリックス材料としてである。発見された化合物は、電子素子の、長寿命、高効率および低作動電圧へと導く。さらに好ましくは、発見された化合物は、高いガラス転移温度、高い安定性および高い電子伝導性を有する。
したがって、本発明は以下の式（Ｉ）の化合物を提供する。
Figure 2023506660000002
 ここで：
Ｙは、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｏ、Ｓ、ＮＡｒ０およびＣＡｒ１から選択され、ここで、Ｏ、ＳおよびＮＡｒ０から選択されるＹが少なくとも１つ存在し；
Ｚは、出現毎に同一であるかまたは異なり、ＮおよびＣＲ１から選択され；
Ａｒ０は、出現毎に同一であるかまたは異なり、６～４０の芳香族環原子を有し、Ｒ２ラジカルによって置換された芳香族環系、および５～４０の芳香族環原子を有し、Ｒ２ラジカルによって置換されたヘテロ芳香族環系から選択され；
Ａｒ１は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）２、ＯＲ２、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ２、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２、１～２０の炭素原子を有する直鎖のアルキルもしくはアルコキシ基、３～２０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、２～２０の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、６～４０の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記の芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれ、Ｒ２ラジカルによって置換されており；かつ、ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１以上のＣＨ２基は、－Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ２、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２－、ＮＲ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２によって置き換えられていてもよく、ただし、２つのＡｒ１基が互いに結合して、単環状もしくは多環状の、脂肪族または芳香族環系を形成することは除く；
Ｒ０は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ１）３、Ｎ（Ｒ１）２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ１）２、ＯＲ１、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ１、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１、１～２０の炭素原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、３～２０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、２～２０の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、６～４０の芳香族環原子を有する芳香族環系、５～４０の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系、５～４０の芳香族環原子を有する、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、および５～４０の芳香族環原子を有するアラルキル基から選択され；ここで、２つのＲ０ラジカルが互いに結合されていてもよく、脂肪族またはヘテロ脂肪族環を形成して、フルオレン誘導体の８位にスピロ化合物、特にスピロビフルオレン誘導体を形成していてもよく；ここで、前記のアルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシおよびアラルキル基、ならびに前記の芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれ、Ｒ１ラジカルによって置換されており；かつ、ここで、前記のアルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシおよびアラルキル基中の１以上のＣＨ２基は、－Ｒ１Ｃ＝ＣＲ１－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ１、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１－、ＮＲ１、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ１）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２によって置き換えられていてもよく；
Ｒ１は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｎ（Ｒ５）２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）２、ＯＲ５、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ５、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ５、１～２０の炭素原子を有する直鎖のアルキルもしくはアルコキシ基、３～２０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、２～２０の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、６～４０の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２以上のＲ１ラジカルが互いに結合されていてもよく、脂肪族またはヘテロ脂肪族環を形成していてもよく；ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記の芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれ、Ｒ５ラジカルによって置換されており；かつ、ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１以上のＣＨ２基は、－Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ５、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５－、ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２によって置き換えられていてもよく；
Ｒ２は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｎ（Ｒ５）２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）２、ＯＲ５、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ５、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ５、１～２０の炭素原子を有する直鎖のアルキルもしくはアルコキシ基、３～２０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、２～２０の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、６～４０の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２以上のＲ２ラジカルが互いに結合されていてもよく、環を形成していてもよく；ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記の芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれ、Ｒ５ラジカルによって置換されており；かつ、ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１以上のＣＨ２基は、－Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ５、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５－、ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２によって置き換えられていてもよく；
Ｒ５は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ６）３、Ｎ（Ｒ６）２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）２、ＯＲ６、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ６、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ６、１～２０の炭素原子を有する直鎖のアルキルもしくはアルコキシ基、３～２０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、２～２０の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、６～４０の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２以上のＲ５ラジカルが互いに結合されていてもよく、環を形成していてもよく；ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記の芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれ、Ｒ６ラジカルによって置換されており；かつ、ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１以上のＣＨ２基は、－Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ６、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ６－、ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２によって置き換えられていてもよく；
Ｒ６は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、１～２０の炭素原子を有する、アルキルもしくはアルコキシ基、２～２０の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、６～４０の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２以上のＲ６ラジカルが互いに結合されていてもよく、環を形成していてもよく；かつ、ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系が、ＦおよびＣＮから選択される１以上のラジカルによって置換されていてもよく；かつ
式（Ｉ）中、少なくとも１つのＲ１ラジカル、１つのＡｒ０基または１つのＡｒ１基が、式（Ａ）に従うＡ基によって置換されており：
Figure 2023506660000003
 ここで：
＊は、式（Ｉ）の構造への結合を示し；
ＡｒＬは、出現毎に同一であるかまたは異なり、６～４０の芳香族環原子を有し、Ｒ２ラジカルによって置換された芳香族環系、および５～４０の芳香族環原子を有し、Ｒ２ラジカルによって置換されたヘテロ芳香族環系から選択され；
ＥＴは、出現毎に同一であるかまたは異なり、１以上のＡｒ２基が結合された電子欠損ヘテロ芳香族基から選択された電子輸送基であり；
Ａｒ２は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ３）３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）２、ＯＲ３、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ３、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３、１～２０の炭素原子を有する直鎖のアルキルもしくはアルコキシ基、３～２０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、２～２０の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、６～４０の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記の芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれ、Ｒ３ラジカルによって置換されており；ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１以上のＣＨ２基は、－Ｒ３Ｃ＝ＣＲ３－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ３、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３－、ＮＲ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２によって置き換えられていてもよく；かつ、ここで、２以上の隣接するＡｒ２基が、共に、単環状もしくは多環状の、脂肪族もしくは芳香族環系を形成していてもよく；
Ｒ３は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｎ（Ｒ５）２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）２、ＯＲ５、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ５、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ５、１～２０の炭素原子を有する直鎖のアルキルもしくはアルコキシ基、３～２０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、２～２０の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、６～４０の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２以上のＲ３ラジカルが、互いに結合されていてもよく、環を形成していてもよく；ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記の芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれ、Ｒ５ラジカルによって置換されており；かつ、ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１以上のＣＨ２基は、－Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ５、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５－、ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２によって置き換えられていてもよく；かつ
ｎは、０または１であり、ここで、ｎ＝０である場合、ＡｒＬ基は存在せず、ＦＧ基は単結合を介して式（Ｉ）の構造に直接結合される。
結果、式（Ｉ）の化合物は、定義上、電子輸送基ＥＴを有する式（Ａ）の少なくとも１つの置換を必ず含む。
本出願によるヘテロフルオレン誘導体のカウント方法は、以下のように固定される。
Figure 2023506660000004
本出願によるヘテロスピロビフルオレン誘導体のカウント方法は、以下のように固定される。
Figure 2023506660000005
以下の定義は本願で使用される化学基に適用される。これらは、特定の定義の記載が無い限り適用される。
本発明の意味において、アリール基は、単一の芳香族環（すなわち、ベンゼン）、または縮合芳香族多環（例えば、ナフタレン、フェナントレン、またはアントラセン）を意味するものと解される。本発明の意味において、縮合芳香族多環は、互いに縮合された２以上の単一の芳香族環からなる。環の間の縮合は、ここでは、環が少なくとも１つの端を互いに共有していることを意味するものと解される。本発明の意味において、アリール基は、６～４０の芳香族環原子を含む。さらに、アリール基は、芳香族環原子としてヘテロ原子を含まず、炭素原子のみを含む。
本発明の意味において、ヘテロアリール基は、単一のヘテロ芳香族環（例えば、ピリジン、ピリミジンまたはチオフェン）、または縮合ヘテロ芳香族多環（例えば、キノリンまたはカルバゾール）を意味するものと解される。本発明の意味において、縮合ヘテロ芳香族多環は、互いに縮合された２以上の単一の芳香族またはヘテロ芳香族環からなり、ここで少なくとも１つの芳香族およびヘテロ芳香族環はヘテロ芳香族環である。環の間の縮合は、ここでは、環が少なくとも１つの端を互いに共有していることを意味するものと解される。本発明の意味において、ヘテロアリール基は、５～４０の芳香族環原子を含み、そのうち少なくとも１つはヘテロ原子である。ヘテロアリール基のヘテロ原子は、好ましくはＮ、ＯおよびＳから選択される。
アリールまたはヘテロアリール基（これらのそれぞれは上述のラジカルによって置換されていてもよい）は、特に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、トリフェニレン、フルオラセン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ－５，６－キノリン、ベンゾ－６，７－キノリン、ベンゾ－７，８－キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾイミダゾロ［１，２－ａ］ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリジンイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロキサゾール、フェナントロキサゾール、イソキサゾール、１，２－チアゾール、１，３－チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３－トリアゾール、１，２，４－トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３－オキサゾール、１，２，４－オキサジアゾール、１，２，５－オキサジオゾール、１，３，４－オキサジオゾール、１，２，３－チアジアゾール、１，２，４－チアジアゾール、１，２，５－チアジアゾール、１，３，４－チアジアゾール、１，３，５－トリアジン、１，２，４－トリアジン、１，２，３－トリアジン、テトラゾール、１，２，４，５－テトラジン、１，２，３，４－テトラジン、１，２，３，５－テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアゾールから誘導される基を意味するものと解される。
本発明において規定されるアリールオキシ基は、酸素原子を介して結合される上記のアリール基を意味するものと介される。同様の規定がヘテロアリールオキシ基に適用される。
本発明の意味において、芳香族環系は、必ずしもアリール基のみ含む系だけではなく、少なくとも１つのアリール基に縮合された１以上の非芳香族単位をさらに含んでいてもよい。これらの非芳香族環は環原子としてもっぱら炭素原子を含む。この定義によって含まれる基の例は、テトラヒドロナフタレン、フルオレンおよびスピロビフルオレンである。さらに、用語「芳香族環系」は、単結合を介して互いに結合されている２以上の芳香族環系からなる系（例えばビフェニル、ターフェニル、７－フェニル－２－フルオレニルおよび３，５－ジフェニル－１－フェニル）を含む。本発明の意味において、芳香族環系は、その環系中に６～４０の炭素原子を含み、ヘテロ原子を含まない。「芳香族環系」の定義は、ヘテロアリール基を含まない。
ヘテロ芳香族環系は、上記の芳香族環系と同様に定義されるが、芳香族環原子のうちの１つとして少なくとも１つのヘテロ原子を含まなければならないことが異なる。芳香族環系のケースと同様に、ヘテロ芳香族環系は、もっぱらアリール基およびヘテロアリール基を含むだけでなく、さらに、少なくとも１つのアリールまたはヘテロアリール基に縮合された１以上の非芳香族環をさらに含んでいてもよい。非芳香族環は、環原子としてもっぱら炭素原子を含んでいていもよく、またはこれらがさらに１以上のヘテロ原子を含んでいてもよい。ここで、ヘテロ原子は好ましくはＮ、ＯおよびＳから選択される。このようなヘテロ芳香族環系の一例は、ベンゾピラニルである。さらに、用語「ヘテロ芳香族環系」は、単結合を介して互いに結合される２以上の芳香族またはヘテロ芳香族環系からなる系（例えば、４，６－ジフェニル－２－トリアジニル）を意味するものと解される。本発明の意味において、ヘテロ芳香族環系は、炭素原子およびヘテロ原子から選択される５～４０の芳香族環原子を含み、そのうちの少なくとも１つがヘテロ原子である。ヘテロ芳香族環系のヘテロ原子は好ましくはＮ、ＯまたはＳから選択される。
したがって、本願で定義される用語「ヘテロ芳香族環系」および「芳香族環系」は、芳香族環系が環原子としてヘテロ原子を有することができず、一方、ヘテロ芳香族環系は環原子として少なくとも１つのヘテロ原子を有さなければならない点で異なる。このヘテロ原子は非芳香族ヘテロ環の環原子として、または芳香族ヘテロ環の環原子として存在していてよい。
上記の定義によると、あらゆるアリール基は用語「芳香族環系」に含まれ、あらゆるヘテロアリール基は用語「ヘテロ芳香族環系」に含まれる。
６～４０の芳香族環原子を有する芳香族環系、または５～４０の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系は、特に、上記のアリール基およびヘテロアリール基、ならびにビフェニル、ターフェニル、クオーターフェニル、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、インデノフルオレン、トルクセン、イソトルクセン、スピロトルクセン、およびインデノカルバゾール、またはそれらの基の組み合わせに由来する基であると解される。
本発明の意味において、１～２０の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、および３～２０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基、および２～４０の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基（これらは、さらにそれぞれのＨ原子またはＣＨ２基がラジカルの定義のもとで上記で述べられた基によって置換されていてもよい）は、好ましくは、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、ｎ－ブチル、ｉ－ブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、２－メチルブチル、ｎ－ペンチル、ｓ－ペンチル、シクロペンチル、ネオペンチル、ｎ－ヘキシル、シクロヘキシル、ネオヘキシル、ｎ－ヘプチル、シクロヘプチル、ｎ－オクチル、シクロオクチル、２－エチルヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、またはオクチニルラジカルを意味するものと解される。
１～２０の炭素原子を有する、アルコキシまたはチオアルコキシ基（これらは、それぞれのＨ原子またはＣＨ２基がラジカルの定義のもとで上記で述べられた基によって置き換えられていてもよい）は、好ましくは、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、ｉ－プロポキシ、ｎ－ブトキシ、ｉ－ブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｔ－ブトキシ、ｎ－ペントキシ、ｓ－ペントキシ、２－メチルブトキシ、ｎ－ヘキソキシ、シクロヘキシルオキシ、ｎ－ヘプトキシ、シクロヘプチルオキシ、ｎ－オクチルオキシ、シクロオクチルオキシ、２－エチルヘキシルオキシ、ペンタフルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ－プロピルチオ、ｉ－プロピルチオ、ｎ－ブチルチオ、ｉ－ブチルチオ、ｓ－ブチルチオ、ｔ－ブチルチオ、ｎ－ペンチルチオ、ｓ－ペンチルチオ、ｎ－ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、ｎ－ヘプチルチオ、シクロヘプチルチオ、ｎ－オクチルチオ、シクロオクチルチオ、２－エチルヘキシルチオ、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２，２，２－トリフルオロエチルチオ、エテニルチオ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、ペンテニルチオ、シクロペンテニルチオ、ヘキセニルチオ、シクロヘキセニルチオ、ヘプテニルチオ、シクロヘプテニルチオ、オクテニルチオ、シクロオクテニルチオ、エチニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、ペンチニルチオ、ヘキシニルチオ、ヘプチニルチオまたはオクチニルチオを意味するものと解される。
本発明の意味において、２以上のラジカルが共に環を形成してもよい、という用語は、とりわけ、２つのラジカルが、化学結合によって互いに結合されることを意味するものと解される。しかしながら、さらに、上述の用語は、２つのラジカルのうちの１つが水素である場合に、２つめのラジカルがその水素原子が結合された位置で結合し、環を形成することを意味するものとも解される。
本発明の好ましい形態において、式（Ｉ）中、ちょうど２つのＹが、ＮＡｒ０、ＯおよびＳから選択され、より好ましくはちょうど１つのＹであり、かつ他の２つのＹがＣＡｒ１である。より好ましくは、ちょうど１つのＹがＯおよびＳから選択され、最も好ましくはＳから選択され、他の２つのＹがＣＡｒ１である。
本発明の好ましい形態において、式（Ｉ）の化合物は、よって、以下の式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）および（ＩＶ）の化合物から選択される。
Figure 2023506660000006
 （ここで、式あたり少なくとも１つのＡ基が存在する）
上記の式のうちで、好ましくは、式（ＩＩ）および（ＩＶ）、特に式（ＩＩ）であり、ここで、Ｙは好ましくはＯまたはＳであり、より好ましくはＹはＳである。
好ましくは、式（Ｉ）中の２以下のＺ基がＮであり、より好ましくは式（Ｉ）中の１以下のＺ基がＮであり、非常に好ましくは、Ｚ基はＮではない。残りのＺ基は対応するＣＲ１である。さらに好ましくは、１つの環において、隣接するＺ基はＮではない。
Ａｒ０は、好ましくは、出現毎に同一であるかまたは異なり、６～４０の芳香族環原子を有し、それぞれ、Ｒ２ラジカルによって置換された、芳香族環系から選択される。より好ましくは、Ａｒ０は、出現毎に同一であるかまたは異なり、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、クオーターフェニル、ナフチル、フルオレニル、特に９，９’－ジメチルフルオレニルおよび９，９’－ジフェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、スピロビフルオレニル、インデノフルオレニル、インデノカルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾ縮合ジベンゾフラニル、ベンゾ縮合ジベンゾチオフェニル、ナフチル－置換フェニル、フルオレニル－置換フェニル、スピロビフルオレニル－置換フェニル、ジベンゾフラニル－置換フェニル、ジベンゾチオフェニル－置換フェニル、カルバゾリル－置換フェニル、ピリジル－置換フェニル、ピリミジル－置換フェニル、トリアジニル－置換フェニル（前記の基は、それぞれ、Ｒ２ラジカルによって置換されている）、およびＨから選択される。非常に特に好ましくは、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、クオーターフェニル、ナフチル、フルオレニル、特に９，９’－ジメチルフルオレニルおよび９，９’－ジフェニルフルオレニル、ナフチル－置換フェニル、フルオレニル－置換フェニル、スピロビフルオレニル－置換フェニル、ジベンゾフラニル－置換フェニル、ジベンゾチオフェニル－置換フェニル、カルバゾリル－置換フェニル、ピリジル－置換フェニル、ピリミジル－置換フェニル、トリアジニル－置換フェニル（ここで、上記の基は、それぞれＲ２ラジカルによって置換されていてもよい）である。最も好ましくは、Ａｒ０は、Ｒ２ラジカルによって置換されたフェニルであり、ここで、Ｒ２は、好ましくはＨである。
Ａｒ１は、好ましくは、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、１～２０の炭素原子を有する直鎖のアルキルもしくはアルコキシ基、３～２０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、６～４０の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系（ここで、アルキル基、アルコキシ基、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ２ラジカルによって置換されている）から選択され、ただし、２つのＡｒ１基が互いに結合され、脂肪族または芳香族環を形成することは除く；Ａｒ１は、より好ましくは出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈおよび６～４０の芳香族環原子を有し、Ｒ２ラジカルによって置換された芳香族環系から選択される。さらにより好ましくは、Ａｒ１は、出現毎に同一であるかまたは異なり、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、クオーターフェニル、ナフチル、フルオレニル、特に９，９’－ジメチルフルオレニルおよび９，９’－ジフェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、スピロビフルオレニル、インデノフルオレニル、インデノカルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾ縮合ジベンゾフラニル、ベンゾ縮合ジベンゾチオフェニル、ナフチル－置換フェニル、フルオレニル－置換フェニル、スピロビフルオレニル－置換フェニル、ジベンゾフラニル－置換フェニル、ジベンゾチオフェニル－置換フェニル、カルバゾリル－置換フェニル、ピリジル－置換フェニル、ピリミジル－置換フェニル、トリアジニル－置換フェニル（前記の基は、それぞれ、Ｒ２ラジカルによって置換されている）、およびＨから選択される。さらにより好ましくは、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、クオーターフェニル、ナフチル、フルオレニル、特に９，９’－ジメチルフルオレニルおよび９，９’－ジフェニルフルオレニル、ナフチル－置換フェニル、フルオレニル－置換フェニル、スピロビフルオレニル－置換フェニル、ジベンゾフラニル－置換フェニル、ジベンゾチオフェニル－置換フェニル、カルバゾリル－置換フェニル、ピリジル－置換フェニル、ピリミジル－置換フェニル、トリアジニル－置換フェニル（ここで、上記の基はそれぞれＲ２ラジカル（ここで、Ｒ２は、好ましくはＨである）によって置換されている）およびＨである。
好ましいＡｒ１基は、以下の表に示される。
Figure 2023506660000007
Figure 2023506660000008
Figure 2023506660000009
Figure 2023506660000010
Figure 2023506660000011
Figure 2023506660000012
Figure 2023506660000013
Figure 2023506660000014
 ここで、点線は、式（Ｉ）の残りへの結合を示す。ここで、特に好ましくは、（Ａｒ１－１）、（Ａｒ１－２）、（Ａｒ１－８）、（Ａｒ１－２８）、（Ａｒ１－３０）、（Ａｒ１－３１）、（Ａｒ１－３４）、（Ａｒ１－３４）、（Ａｒ１－４３）、（Ａｒ１－４４）、（Ａｒ１－１４４）、（Ａｒ１－１６３）、（Ａｒ１－１８９）および（Ａｒ１－１９０）基である。
Ｒ１は、好ましくは出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ５）３、１～２０の炭素原子を有する直鎖のアルキルもしくはアルコキシ基、３～２０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、６～４０の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、前記のアルキルおよびアルコキシ基、前記の芳香族環系ならびに前記のヘテロ芳香族環系は、それぞれ、Ｒ５ラジカルによって置換されており；かつ、ここで、前記のアルキルまたはアルコキシ基中の１以上のＣＨ２基が、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５－、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ５、－ＮＲ５－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５－によって置き換えられていてもよい。より好ましくはＲ１は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｓｉ（Ｒ５）３、１～２０の炭素原子を有し、重水素化されていてもよい、直鎖のアルキル基、３～２０の炭素原子を有し、重水素化されていてもよい、分岐もしくは環状のアルキル基、６～４０の芳香族環原子を有し、重水素化されていてもよい、芳香族環系、および５～４０の芳香族環原子を有し、重水素化されていてもよい、ヘテロ芳香族環系（ここで、前記のアルキル基、前記の芳香族環系および前記のヘテロ芳香族環系は、それぞれ、Ｒ５ラジカル（これは好ましくはＨである）によって置換されていてもよい）から選択される。さらにより好ましくは、Ｒ１はＨである。
ここで、好ましくは、Ｒ１、およびＡｒ０およびＡｒ１についても、窒素原子を介して式（Ｉ）の残りに結合するカルバゾリル基を示すことは除外される。
好ましいＲ１基は、以下の表に示される。
Figure 2023506660000015
Figure 2023506660000016
Figure 2023506660000017
Figure 2023506660000018
Figure 2023506660000019
Figure 2023506660000020
Figure 2023506660000021
Figure 2023506660000022
 ここで、点線は、式（Ｉ）の残りへの結合を示す。特に好ましくは、（Ａｒ１－１）、（Ａｒ１－２）、（Ａｒ１－８）、（Ａｒ１－２８）、（Ａｒ１－３０）、（Ａｒ１－３１）、（Ａｒ１－３４）、（Ａｒ１－３４）、（Ａｒ１－４３）、（Ａｒ１－４４）、（Ａｒ１－１４４）、（Ａｒ１－１６３）、（Ａｒ１－１８９）および（Ａｒ１－１９０）基である。
Ｒ２は、好ましくは、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ５）３、１～２０の炭素原子を有する直鎖のアルキルもしくはアルコキシ基、３～２０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、６～４０の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、前記のアルキルおよびアルコキシ基、前記の芳香族環系ならびに前記のヘテロ芳香族環系は、それぞれ、Ｒ５ラジカルによって置換されており；かつ、ここで、前記のアルキルまたはアルコキシ基中の１以上のＣＨ２基が、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５－、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ５、－ＮＲ５－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５－によって置き換えられていてもよい。より好ましくは、Ｒ２は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｓｉ（Ｒ５）３、１～２０の炭素原子を有し、重水素化されていてもよい、直鎖のアルキル基、３～２０の炭素原子を有し、重水素化されていてもよい、分岐もしくは環状のアルキル基、６～４０の芳香族環原子を有し、重水素化されていてもよい、芳香族環系、および５～４０の芳香族環原子を有し、重水素化されていてもよい、ヘテロ芳香族環系（ここで、上記のアルキル基、前記の芳香族環系ならびに前記のヘテロ芳香族環系は、それぞれ、Ｒ５ラジカル（これは、好ましくはＨである）によって置換されている）から選択される。さらにより好ましくは、Ｒ２はＨである。
好ましくは、１つまたは２つのみのＡ基が式（Ｉ）に存在し、より好ましくは、ちょうど１つのＡ基が式（Ｉ）の存在する。
２つのＡ基が式（Ｉ）に存在する場合、それらは、好ましくは、式（Ｉ）のヘテロ芳香族５員環に両方が結合される。
架橋ＡｒＬ基は、好ましくは、出現毎に同一であるかまたは異なり、６～２０の芳香族環原子を有し、Ｒ２ラジカルによって置換された芳香族環系、および５～２０の芳香族環原子を有し、Ｒ２ラジカルによって置換されたヘテロ芳香族環系から選択される。特に好ましいＡｒＬ基は、出現毎に同一であるかまたは異なり、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、インデノフルオレン、インデノカルバゾール、スピロビフルオレン、ジベンゾフランおよびジベンゾチオフェン（これらのそれぞれは、Ｒ２ラジカルによって置換されている）に由来する二価基から選択される。さらにより好ましくは、ＡｒＬは、ベンゼン、ビフェニル、ジベンゾフランまたはジベンゾチオフェン（これらのそれぞれは、Ｒ２ラジカルによって置換されており、ここで、このケースにおいて、Ｒ２ラジカルは、好ましくはＨである）に由来する二価基である。
好ましくは、ｎは０である。
ｎ＝１の場合に、好ましい－（ＡｒＬ）ｎ－基は、以下の式に従う。
Figure 2023506660000023
Figure 2023506660000024
Figure 2023506660000025
Figure 2023506660000026
Figure 2023506660000027
 ここで、点線は、式（Ｉ）の残りへの結合を示し、かつ、ここで、非置換として示される位置の基は、それぞれ、Ｒ２ラジカル（これらの位置のＲ２ラジカルは好ましくはＨである）によって置換されている。
上記の式のうちで、特に好ましくは、式（ＡｒＬ－１）、（ＡｒＬ－２）、（ＡｒＬ－７）、（ＡｒＬ－１２）、（ＡｒＬ－２０）、（ＡｒＬ－３１）である。
電子輸送ＥＴ基は、好ましくは、出現毎に同一であるかまたは異なり、５～４０の芳香族環原子を有するヘテロアリール基から選択され、このうち、少なくとも１つ、好ましくは２つ、非常に好ましくは少なくとも３つが、好ましくはＮ、Ｏおよび／またはＳから選択され、最も好ましくはＮである、ヘテロ原子であり、ここで、ヘテロアリール基は、それぞれ、Ａｒ２基によって置換されている。
好ましくは、それぞれのＥＴ基が、Ｈではない少なくとも１つのＡｒ２基によって、より好ましくは、Ｈではない少なくとも２つのＡｒ２基によって置換されている。
さらに好ましくは、ＥＴ基は、出現毎に同一であるかまたは異なり、式（ＥＴ－１）～（ＥＴ－１１）および（ＥＴ－１１ａ）～（ＥＴ－１１ｃ）の基から選択される。
Figure 2023506660000028
 ここで、
Ｑ’は、出現毎に同一であるかまたは異なり、ＣＡｒ２またはＮから選択され；
Ｑ’’は、出現毎に同一であるかまたは異なり、ＮＲ２、ＯまたはＳから選択され；
点線は、それぞれのケースにおいて、式（Ｉ）の残りへの接続位置を示し、かつ、Ｒ２およびＡｒ２は、上記に記載のとおりであり；かつ
ここで、少なくとも１つのＱ’はＮである。
特に好ましいＥＴ基は、出現毎に同一であるかまたは異なり、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、１，２，４－トリアジン、１，３，５－トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、ピラゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、チアゾール、ベンゾチアゾール、オキサゾール、オキサジアゾールおよびベンゾオキサゾール（これらのそれぞれは、Ａｒ２基によって置換されている）に由来する基から選択される。ＥＴ基は、最も好ましくは、１以上のＡｒ２基によって置換された、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、１，３，５－トリアジン、ベンゾイミダゾールおよびキナゾリンである。
非常に特に好ましいヘテロ芳香族電子輸送ＥＴ基は、式（ＥＴ－１２）～（ＥＴ－３５）から選択される。
Figure 2023506660000029
Figure 2023506660000030
Figure 2023506660000031
 ここで、点線は、式（Ｉ）の残りへの結合を示し、非常に特に好ましくは、式（ＥＴ－１２）、（ＥＴ－１３）、（ＥＴ－１４）、（ＥＴ－２０）、（ＥＴ－２１）および（ＥＴ－２２）の基、最も好ましくは式（ＥＴ－１２）の基である。
好ましくは、Ａｒ２は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、１～２０の炭素原子を有する直鎖のアルキルもしくはアルコキシ基、３～２０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、６～４０の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され、ここで、アルキル基、アルコキシ基、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、ぞれぞれ、Ｒ３ラジカルによって置換されていてもよく、かつ、ここで、２以上の隣接するＡｒ２基が、共に、単環状もしくは多環状の、脂肪族またはヘテロ芳香族環系を形成していてもよい。
Ａｒ２は、より好ましくは、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈおよび６～４０の芳香族環原子を有し、Ｒ３ラジカルによって置換された芳香族環系から選択される。より特に好ましくは、Ａｒ２は、出現毎に同一であるかまたは異なり、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、クオーターフェニル、ナフチル、フルオレニル、特に９，９’－ジメチルフルオレニルおよび９，９’－ジフェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、スピロビフルオレニル、インデノフルオレニル、インデノカルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、カルバゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾ縮合ジベンゾフラニル、ベンゾ縮合ジベンゾチオフェニル、ナフチル－置換フェニル、フルオレニル－置換フェニル、スピロビフルオレニル－置換フェニル、ジベンゾフラニル－置換フェニル、ジベンゾチオフェニル－置換フェニル、カルバゾリル－置換フェニル、ピリジル－置換フェニル、ピリミジル－置換フェニル、トリアジニル－置換フェニル（ここで、上記の基は、それぞれ、Ｒ３ラジカルによって置換されている）およびＨから選択される。非常に特に好ましいＡｒ２基は、出現毎に同一であるかまたは異なり、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、クオーターフェニル、ナフチル、フルオレニル、特に９，９’－ジメチルフルオレニルおよび９，９’－ジフェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、スピロビフルオレニル、インデノフルオレニル、インデノカルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、カルバゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾ縮合ジベンゾフラニル、ベンゾ縮合ジベンゾチオフェニル、ナフチル－置換フェニル、フルオレニル－置換フェニル、スピロビフルオレニル－置換フェニル、ジベンゾフラニル－置換フェニル、ジベンゾチオフェニル－置換フェニル、カルバゾリル－置換フェニル、ピリジル－置換フェニル、ピリミジル－置換フェニル、トリアジニル－置換フェニル（ここで、上記の基は、それぞれＲ３ラジカルによって置換されていてもよい）およびＨから選択される。
非常に特に好ましいＡｒ２基は、同一であるかまたは異なり、Ｈおよび以下の式から選択される。
Figure 2023506660000032
Figure 2023506660000033
Figure 2023506660000034
Figure 2023506660000035
Figure 2023506660000036
Figure 2023506660000037
Figure 2023506660000038
Figure 2023506660000039
Figure 2023506660000040
Figure 2023506660000041
Figure 2023506660000042
Figure 2023506660000043
Figure 2023506660000044
Figure 2023506660000045
Figure 2023506660000046
Figure 2023506660000047
 ここで、非置換として示される位置の基は、Ｒ３ラジカルによって置換されており、ここで、この位置でのＲ３は、好ましくはＨであり、かつ、ここで、点線の結合は、Ａ基の残りへの結合である。
上記のうち、最も好ましくは、式（Ａｒ－１）、（Ａｒ－３）、（Ａｒ－１６）、（Ａｒ－４９）、（Ａｒ－６３）、（Ａｒ－６５）、（Ａｒ－６６）、（Ａｒ－６９）、（Ａｒ－７８）、（Ａｒ－１３９）および（Ａｒ－２７４）であり、特に式（Ａｒ－１）である。
好ましい形態において、式（Ａ）中で選択されるＡｒ２基は、同一である。別の好ましい形態において、選択されるＡｒ２基は異なる。
非常に特に好ましいＥＴ基の例は、以下の基であり、ここで、点線は、式（Ｉ）の残りへの結合を示す。
以下の一般式を有するＥＴ－２３ａ～ＥＴ－２３ｓ基
Figure 2023506660000048
 ここで：
Figure 2023506660000049
以下の一般式を有するＥＴ－２４ａ～ＥＴ－２４ｓ基
Figure 2023506660000050
 ここで：
Figure 2023506660000051
以下の一般式を有するＥＴ－２５ａ～ＥＴ－２５ｓ基
Figure 2023506660000052
 ここで：
Figure 2023506660000053
以下の一般式を有するＥＴ－２６ａ～ＥＴ－２６ｋ基
Figure 2023506660000054
 ここで：
Figure 2023506660000055
以下の一般式を有するＥＴ－２７ａ～ＥＴ－２７ｋ基
Figure 2023506660000056
 ここで：
Figure 2023506660000057
以下の一般式を有するＥＴ－２８ａ～ＥＴ－２８ｋ基
Figure 2023506660000058
 ここで：
Figure 2023506660000059
好ましくは、Ｒ３は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｎ（Ｒ５）２、１～２０の炭素原子を有する直鎖のアルキルもしくはアルコキシ基、３～２０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、６～４０の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、前記のアルキルおよびアルコキシ基、前記の芳香族環系ならびに前記のヘテロ芳香族環系は、それぞれ、Ｒ５ラジカルによって置換されており；かつ、ここで、前記のアルキルまたはアルコキシ基中の１以上のＣＨ２基が、－Ｃ≡Ｃ－、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５－、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ５、－ＮＲ５－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５－によって置き換えられていてもよい。より好ましくは、Ｒ３は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｓｉ（Ｒ５）３、１～２０の炭素原子を有し、重水素化されていてもよい、直鎖のアルキル基、３～２０の炭素原子を有し、重水素化されていてもよい、分岐もしくは環状のアルキル基、６～４０の芳香族環原子を有し、重水素化されていてもよい、芳香族環系、および５～４０の芳香族環原子を有し、重水素化されていてもよい、ヘテロ芳香族環系から選択され、ここで、前記のアルキル基、前記の芳香族環系および前記のヘテロ芳香族環系は、それぞれ、Ｒ５ラジカル（これは、好ましくはＨである）によって、置換されている。さらにより好ましくは、Ｒ３はＨである。
好ましくは、Ｒ５は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ６）３、Ｎ（Ｒ６）２、１～２０の炭素原子を有する直鎖のアルキルもしくはアルコキシ基、３～２０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、６～４０の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択される；ここで、前記のアルキルおよびアルコキシ基、前記の芳香族環系ならびに前記のヘテロ芳香族環系は、それぞれ、Ｒ６ラジカルによって置換されており；かつ、ここで、前記のアルキルまたはアルコキシ基中の１以上のＣＨ２基が、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６－、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ６、－ＮＲ６－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ６－によって置き換えられていてもよい。より好ましくは、Ｒ５は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｓｉ（Ｒ６）３、１～２０の炭素原子を有し、重水素化されていてもよい、直鎖のアルキル基、３～２０の炭素原子を有し、重水素化されていてもよい、分岐もしくは環状のアルキル基、６～４０の芳香族環原子を有し、重水素化されていてもよい、芳香族環系、および５～４０の芳香族環原子を有し、重水素化されていてもよい、ヘテロ芳香族環系から選択され、ここで、前記のアルキル基、前記の芳香族環系および前記のヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ６ラジカル（これは好ましくはＨである）によって置換されている。さらにより好ましくは、Ｒ５はＨである。
本発明の好ましい形態において、２つのＲ０ラジカルは互いに結合されず、脂肪族またはヘテロ芳香族環を形成せず、それによって、フルオレン誘導体の８位にスピロ化合物、特にスピロビフルオレン誘導体を形成しない。
したがって、本発明の好ましい形態の式（Ｉ）は、以下の式（Ｉ－Ａ）に従う。
Figure 2023506660000060
 ここで、変数は上記の式（Ｉ）に記載のとおりであり、上記の少なくとも１つのＡ基は環あたり存在し；かつ、
Ｒ４は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ１）３、Ｎ（Ｒ１）２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ１）２、ＯＲ１、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ１、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１、１～２０の炭素原子を有する直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、３～２０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、２～２０の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、６～４０の芳香族環原子を有する芳香族環系、５～４０の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系、５～４０の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、および５～４０の芳香族環原子を有するアラルキル基から選択され；ただし、２つのＲ４ラジカルが共に結合して、脂肪族またはヘテロ脂肪族環を形成することを除く；ここで、前記のアルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシおよびアラルキル基、および芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれ、Ｒ１ラジカルによって置換されており；かつ、ここで、前記のアルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシおよびアラルキル基中の１以上のＣＨ２基が－Ｒ１Ｃ＝ＣＲ１－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ１、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１－、ＮＲ１、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ１）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２によって置き換えられていてもよい。
式（Ｉ－Ａ）の好ましい形態は、以下の式（ＩＩ－Ａ）、（ＩＩＩ－Ａ）および（ＩＶ－Ａ）である。
Figure 2023506660000061
 ここで、変数は上記に記載のとおりであり、上記の少なくとも１つのＡ基は式あたり存在する。
好ましくは、Ｒ４は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ１）３、１～２０の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、３～２０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基、６～４０の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、前記のアルキル基および前記の芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれ、Ｒ１ラジカルによって置換されており、ただし、２つのＲ４ラジカルが互いに結合し、脂肪族またはヘテロ脂肪族環を形成することは除く。
上記の式（ＩＩ－Ａ）、（ＩＩＩ－Ａ）および（ＩＶ－Ａ）に関して、上記の好ましい形態の変数は、好ましくは適用できる。好ましくは、上記の基において、ちょうど２つのＡ基または１つのＡ基が、それぞれの式に組み込まれ、より好ましくはちょうど１つである（（より）好ましくは、１つまたは２つのＲ１ラジカル、または１つまたは２つのＡｒ１基、または１つのＲ１ラジカルおよび１つのＡｒ１基が、１つまたは２つのＡ基によって対応して置き換えられていることを意味する）。式（ＩＩ－Ａ）、（ＩＩＩ－Ａ）および（ＩＶ－Ａ）の化合物中に２つのＡ基が存在する場合、これらは、両方がヘテロ芳香族５員環に結合されているか；または、１つのＡ基がヘテロ芳香族５員環に結合され、かつ、他のＡ基がベンゼン環（芳香族６員環）に結合されるか；または、両方のＡ基がベンゼン環に結合される。好ましくは、１つまたは２つのＡ基がヘテロ芳香族５員環に結合される。フルオレン誘導体基本骨格のベンゼン環の好ましい結合位置は、４および６位である。Ａ基がヘテロ芳香族５員環に結合されない場合、両方のＡｒ１基はＨであってよく、または、１つのＡｒ１基がＨであり、他のラジカルは上記に記載のとおりであり、または２つのＡｒ１基は同一であるかまたは異なっていてもよく、上記のラジカルから選択される。１つのＡ基がヘテロ芳香族５員環に結合される場合、１つのＡｒ１基は、Ｈまたは上記のラジカルであってよい。上記の式のＸは、好ましくはＳまたはＯであり、より好ましくはＳである。上記の式のうちで、好ましくは、式（ＩＩ－Ａ）および（ＩＶ－Ａ）、特に式（ＩＩ－Ａ）である。
さらに好ましくは、上記の式（ＩＩ－Ａ）、（ＩＩＩ－Ａ）および（ＩＶ－Ａ）において、ベンゼン環に結合される全てのＲ１がベンゼン環はＨである。さらなる好ましい形態において、上記の式（ＩＩ－Ａ）、（ＩＩＩ－Ａ）および（ＩＶ－Ａ）において、Ａ基が存在することに加えて、ベンゼン環に結合されたちょうど２つのＲ１ラジカル、より好ましくはちょうど１つが、Ｈではなく、特にＡ基がヘテロ芳香族５員環に結合される場合である。ＨではないＲ１ラジカルの結合位置は、フルオレン誘導体基本骨格のベンゼン環の４および６位であるが、もちろんこれらの位置はＡ基によって占有されていない場合である。Ｒ１がＨではない場合、特に好ましいＲ１基は、上記に記載の（Ｒ１－１）、（Ｒ１－８）、（Ｒ１－３１）、（Ｒ１－３３）、（Ｒ１－１６３）、（Ｒ１－１８９）および（Ｒ１－１９０）である。
本発明のさらなる好ましい形態において、Ｒ４は、出現毎に同一に選択される。より好ましくは、上記の式中のＲ４は、同一であり、１～２０の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、３～２０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基、６～４０の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、前記のアルキル基および前記の芳香族環系ならびに前記のヘテロ芳香族環系は、それぞれ、Ｒ１ラジカルによって置換されており、ただし、２つのＲ４ラジカルが互いに結合され、脂肪族またはヘテロ脂肪族環を形成することは除く。最も好ましくは、２つのＲ４ラジカルは、同一であり、１～３の炭素原子を有する直鎖のアルキル基およびフェニル（それぞれ、Ｒ１ラジカルによって置換されており、ここで、このケースにおけるＲ１は、好ましくはＨである）から選択される。
本発明の別のさらに好ましい形態において、Ｒ４は、出現毎に異なって選択される。より好ましくは、上記の式中のＲ４は、異なり、１～２０の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、３～２０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基、６～４０の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、前記のアルキル基および前記の芳香族環系ならびに前記のヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ１ラジカルによって置換されており、ただし、２つのＲ４ラジカルが互いに結合され、脂肪族またはヘテロ脂肪族環を形成することは除く。最も好ましくは、２つのＲ４ラジカルは、異なり、１～３の炭素原子を有する直鎖のアルキル基およびフェニル（それぞれ、Ｒ１ラジカルによって置換されており、ここで、このケースにおけるＲ１は、好ましくはＨである）から選択される。
式（ＩＩ－Ａ）、（ＩＩＩ－Ａ）および（ＩＶ－Ａ）の好ましい形態は、以下の式に従う。
Figure 2023506660000062
Figure 2023506660000063
Figure 2023506660000064
Figure 2023506660000065
Figure 2023506660000066
 ここで、変数は上記に記載の意味を有し、好ましくはそれらの上記の好ましい形態に従う。
上記の式のうちで、特に好ましくは、式（ＩＩ－Ａ－Ｓ１）～（ＩＶ－Ａ－Ｓ１）、（ＩＩ－Ａ－Ｓ２）～（ＩＶ－Ａ－Ｓ２）、（ＩＩ－Ａ－Ｓ４）～（ＩＶ－Ａ－Ｓ４）、（ＩＩ－Ａ－Ｓ６）～（ＩＶ－Ａ－Ｓ６）、（ＩＩ－Ａ－Ｏ１）～（ＩＶ－Ａ－Ｏ１）、（ＩＩ－Ａ－Ｏ２）～（ＩＶ－Ａ－Ｏ２）、（ＩＩ－Ａ－Ｏ４）～（ＩＶ－Ａ－Ｏ４）および（ＩＩ－Ａ－Ｏ６）～（ＩＶ－Ａ－Ｏ６）である。非常に特に好ましくは、式（ＩＩ－Ａ－Ｓ１）～（ＩＶ－Ａ－Ｓ１）、（ＩＩ－Ａ－Ｓ２）～（ＩＶ－Ａ－Ｓ２）、（ＩＩ－Ａ－Ｓ４）～（ＩＶ－Ａ－Ｓ４）、（ＩＩ－Ａ－Ｏ１）～（ＩＶ－Ａ－Ｏ１）、（ＩＩ－Ａ－Ｏ２）～（ＩＶ－Ａ－Ｏ２）および（ＩＩ－Ａ－Ｏ４）～（ＩＶ－Ａ－Ｏ４）である。
よりさらに好ましくは、式（ＩＩ－Ａ－Ｓ１）、（ＩＶ－Ａ－Ｓ１）、（ＩＩ－Ａ－Ｓ２）、（ＩＶ－Ａ－Ｓ２）、（ＩＩ－Ａ－Ｓ４）、（ＩＶ－Ａ－Ｓ４）、（ＩＩ－Ａ－Ｓ６）、（ＩＶ－Ａ－Ｓ６）、（ＩＩ－Ａ－Ｏ１）、（ＩＶ－Ａ－Ｏ１）、（ＩＩ－Ａ－Ｏ２）、（ＩＶ－Ａ－Ｏ２）、（ＩＩ－Ａ－Ｏ４）、（ＩＶ－Ａ－Ｏ４）、（ＩＩ－Ａ－Ｏ６）および（ＩＶ－Ａ－Ｏ６）である。
上記の式のうちで最も好ましくは、式（ＩＩ－Ａ－Ｓ１）、（ＩＶ－Ａ－Ｓ１）、（ＩＩ－Ａ－Ｓ２）、（ＩＶ－Ａ－Ｓ２）、（ＩＩ－Ａ－Ｓ４）、（ＩＶ－Ａ－Ｓ４）、（ＩＩ－Ａ－Ｏ１）、（ＩＶ－Ａ－Ｏ１）、（ＩＩ－Ａ－Ｏ２）、（ＩＶ－Ａ－Ｏ２）、（ＩＩ－Ａ－Ｏ４）および（ＩＶ－Ａ－Ｏ４）である。
より好ましくは、本発明の化合物は、それゆえ、式（ＩＩ－Ａ－Ｓ１）～（ＩＶ－Ａ－Ｓ１）、（ＩＩ－Ａ－Ｓ２）～（ＩＶ－Ａ－Ｓ２）、（ＩＩ－Ａ－Ｓ４）～（ＩＶ－Ａ－Ｓ４）、（ＩＩ－Ａ－Ｓ６）～（ＩＶ－Ａ－Ｓ６）、（ＩＩ－Ａ－Ｏ１）～（ＩＶ－Ａ－Ｏ１）、（ＩＩ－Ａ－Ｏ２）～（ＩＶ－Ａ－Ｏ２）、（ＩＩ－Ａ－Ｏ４）～（ＩＶ－Ａ－Ｏ４）または（ＩＩ－Ａ－Ｏ６）～（ＩＶ－Ａ－Ｏ６）に従い、ここで、現れる変数は以下のとおりである：
Ａｒ１は、出現毎に同一であるかまたは異なり、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、クオーターフェニル、ナフチル、フルオレニル、特に９，９’－ジメチルフルオレニルおよび９，９’－ジフェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、スピロビフルオレニル、インデノフルオレニル、インデノカルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾ縮合ジベンゾフラニル、ベンゾ縮合ジベンゾチオフェニル、ナフチル－置換フェニル、フルオレニル－置換フェニル、スピロビフルオレニル－置換フェニル、ジベンゾフラニル－置換フェニル、ジベンゾチオフェニル－置換フェニル、カルバゾリル－置換フェニル、ピリジル－置換フェニル、ピリミジル－置換フェニル、トリアジニル－置換フェニル（前記の基は、それぞれ、Ｒ２ラジカルによって置換されている）、およびＨから選択され；
Ｒ１は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｓｉ（Ｒ５）３、１～２０の炭素原子を有し、重水素化されていてもよい、直鎖のアルキル基、３～２０の炭素原子を有し、重水素化されていてもよい、分岐もしくは環状のアルキル基、６～４０の芳香族環原子を有し、重水素化されていてもよい、芳香族環系、および５～４０の芳香族環原子を有し、重水素化されていてもよい、ヘテロ芳香族環系（ここで、前記のアルキル基、前記の芳香族環系、および前記のヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ５ラジカル（好ましくはＨ）によって置換されている）から選択され；
Ｒ４は、出現毎に同一であるかまたは異なり、１～２０の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、３～２０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基、６～４０の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、前記のアルキル基および前記の芳香族環系ならびに前記のヘテロ芳香族環系は、それぞれ、Ｒ１ラジカルによって置換され、ただし、２つのＲ４ラジカルが互いに結合し、脂肪族またはヘテロ脂肪族環を形成することは除く；
Ａは式（Ａ）の単位であり
Figure 2023506660000067
 ここで、式（Ａ）の変数は、以下に記載のとおりである：
ＡｒＬは、出現毎に同一であるかまたは異なり、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、インデノフルオレン、インデノカルバゾール、スピロビフルオレン、ジベンゾフランおよびジベンゾチオフェン（これらのそれぞれは、Ｒ２ラジカルによって置換されている）に由来する二価基から選択され；
ＥＴは、出現毎に同一であるかまたは異なり、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、１，２，４－トリアジン、１，３，５－トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、ピラゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、チアゾール、ベンゾチアゾール、オキサゾール、オキサジアゾールおよびベンゾオキサゾール（これらのそれぞれは、Ａｒ２基によって置換されている）に由来する基から選択され；
Ａｒ２は、出現毎に同一であるかまたは異なり、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、クオーターフェニル、ナフチル、フルオレニル、特に９，９’－ジメチルフルオレニルおよび９，９’－ジフェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、スピロビフルオレニル、インデノフルオレニル、インデノカルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、カルバゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾ縮合ジベンゾフラニル、ベンゾ縮合ジベンゾチオフェニル、ナフチル－置換フェニル、フルオレニル－置換フェニル、スピロビフルオレニル－置換フェニル、ジベンゾフラニル－置換フェニル、ジベンゾチオフェニル－置換フェニル、カルバゾリル－置換フェニル、ピリジル－置換フェニル、ピリミジル－置換フェニル、トリアジニル－置換フェニル（ここで、上記の基は、それぞれＲ３ラジカルによって置換されていてもよい）およびＨから選択され；
ｎ＝１または０であり；
かつ、さらなる変数はそれらの上記で規定された最も広い形態に記載のとおりであり、好ましくは、上記に規定された好ましい形態である。
この形態において、好ましい式（Ｉ）の化合物は以下の表１に示される。
本発明の別の好ましい形態において、２つのＲ０ラジカルが互いに結合され、脂肪族またはヘテロ脂肪族環を形成し、それによって、フルオレン誘導体の８位に、スピロ化合物、特にスピロビフルオレン誘導体を形成する。
したがって、本発明の別の好ましい形態の式（Ｉ）は、以下の式（Ｉ－Ｂ）に従う。
Figure 2023506660000068
 ここで、
Ｗは、出現毎に同一であるかまたは異なり、ＮおよびＣＲ１であり；
Ｕは、ＯおよびＳから選択され；
ｋは、０または１であり、ここで、ｋ＝０の場合に、関連するヘテロ原子Ｕは存在せず、Ｕは、代わりに、対応する２つの芳香族６員環を連結する単結合であり；および
変数Ｚ、ＹおよびＲ１は、上記に記載のとおりであり、かつ、ここで、上記に記載の少なくとも１つのＡ基は、式（Ｉ－Ｂ）中に存在する。
好ましくは、式（Ｉ－Ｂ）において、芳香族６員環中の、３以下のＷ基、より好ましくは２以下のＷ基、さらにより好ましくは１以下のＷ基、最も好ましくはゼロのＷ基がＮである。残りの基は、対応するＣＲ１である。さらに好ましくは、芳香族６員環中の隣接するＷ基がＮではない。さらにより好ましくは、いずれの式（Ｉ－Ｂ）中の２以下のＷ基がＮであり；さらにより好ましくは、いずれの式（Ｉ－Ｂ）中の１以下のＷ基がＮであり；最も好ましくは、Ｗ基はＮではない。
式（Ｉ－Ｂ）の好ましい形態は、以下の式（ＩＩ－Ｂ）～（ＩＶ－Ｂ）および（ＩＩ－Ｃ）～（ＩＶ－Ｃ）に従う。
Figure 2023506660000069
 ここで、変数は上記に記載のとおりであり、ベンゼン環の占有されていない位置は、それぞれ、Ｒ１ラジカルによって置換されており、かつ、ここで、上記の少なくとも１つのＡ基は式ごとに存在し、ここで、好ましくは、式あたりちょうど１つのＡ基が上記の式中に組み込まれ、ベンゼン環の１つか（つまり、１つのＲ１ラジカルが対応して、Ａ基に置き換えられている）、またはヘテロ芳香族５員環（つまり、１つのＡｒ１基が、対応して、Ａ基によって置き換えられている）に結合され、特に好ましくは、Ａ基がヘテロ芳香族５員環に結合する場合である。スピロビフルオレン誘導体の基本骨格のベンゼン環上の好ましい結合位置は、４、６、９、１１、１２および１４位である。Ａ基がヘテロ芳香族５員環に結合されない場合、両方のＡｒ１基はＨであってよいか、または１つのＡｒ１基がＨであり、かつ他が上記に記載のラジカルであり、または２つのＡｒ１基が、同一であるかまたは異なり、上記に記載のラジカルから選択されていてもよい。１つのＡ基がヘテロ芳香族５員環に結合される場合、１つのＡｒ１基はＨであるか、上記のラジカルであってよい。上記の式中のＸは、好ましくはＳまたはＯであり、より好ましくはＳである。
さらに好ましくは、上記の式（ＩＩ－Ｂ）～（ＩＶ－Ｂ）および（ＩＩ－Ｃ）～（ＩＶ－Ｃ）中、ベンゼン環に結合された全てのＲ１ラジカルはＨである。さらなる好ましい形態において、上記の式（ＩＩ－Ｂ）～（ＩＶ－Ｂ）および（ＩＩ－Ｃ）～（ＩＶ－Ｃ）中、少なくとも１つのＡ基の存在に加えて、ベンゼン環に結合されたちょうど２つのＲ１ラジカル、より好ましくはちょうど１つのＲ１ラジカルがＨではなく、特に、少なくとも１つのＡ基がヘテロ芳香族５員環に結合される場合である。ＨではないＲ１ラジカルの好ましい結合位置は、スピロビフルオレン誘導体の基本骨格のベンゼン環上の４、６、９、１１、１２および１４位であり、もちろん、これらの位置は少ないとも１つのＡ基によって占有されていない場合のみである。Ｒ１がＨではない場合、特に好ましいＲ１基は、上記に記載の（Ｒ１－１）、（Ｒ１－８）、（Ｒ１－３１）、（Ｒ１－３３）、（Ｒ１－１６３）、（Ｒ１－１８９）および（Ｒ１－１９０）基である。
好ましくは、ｋは０である。上記の式のうちで、好ましくは、したがって、式（ＩＩ－Ｂ）～（ＩＶ－Ｂ）、特に式（ＩＩ－Ｂ）である。
式（ＩＩ－Ｂ）～（ＩＶ－Ｂ）の好ましい形態は、以下の式に従う。
Figure 2023506660000070
Figure 2023506660000071
Figure 2023506660000072
Figure 2023506660000073
Figure 2023506660000074
Figure 2023506660000075
 ここで、変数は上記に記載の意味を有し、好ましくはそれらの上記の好ましい形態に従い、かつ、ここで、ベンゼン環の占有されていない位置は、それぞれ、好ましくはＨである、Ｒ１ラジカルによって置換されている。
上記の式中のＡｒ０は、好ましくはＲ２ラジカルによって置換されたフェニルであり、ここで、このケースにおけるＲ２は好ましくはＨである。
上記の式のうちで、特に好ましくは、式（ＩＩ－Ｂ－Ｓ１）～（ＩＩ－Ｂ－Ｓ４）、（ＩＩ－Ｂ－Ｎ１）～（ＩＩ－Ｂ－Ｎ４）および（ＩＩ－Ｂ－Ｏ１）～（ＩＩ－Ｂ－Ｏ４）、（ＩＩＩ－Ｂ－Ｓ１）～（ＩＩＩ－Ｂ－Ｓ４）、（ＩＩＩ－Ｂ－Ｎ１）～（ＩＩＩ－Ｂ－Ｎ４）および（ＩＩＩ－Ｂ－Ｏ１）～（ＩＩＩ－Ｂ－Ｏ４）、および（ＩＶ－Ｂ－Ｓ１）～（ＩＶ－Ｂ－Ｓ４）、（ＩＶ－Ｂ－Ｎ１）～（ＩＶ－Ｂ－Ｎ４）および（ＩＶ－Ｂ－Ｏ１）～（ＩＶ－Ｂ－Ｏ４）である。特に好ましくは、式（ＩＩ－Ｂ－Ｓ１）～（ＩＩ－Ｂ－Ｓ４）および（ＩＩ－Ｂ－Ｏ１）～（ＩＩ－Ｂ－Ｏ４）、（ＩＩＩ－Ｂ－Ｓ１）～（ＩＩＩ－Ｂ－Ｓ４）および（ＩＩＩ－Ｂ－Ｏ１）～（ＩＩＩ－Ｂ－Ｏ４）、および（ＩＶ－Ｂ－Ｓ１）～（ＩＶ－Ｂ－Ｓ４）および（ＩＶ－Ｂ－Ｏ１）～（ＩＶ－Ｂ－Ｏ４）である。非常に特に好ましくは、式（ＩＩ－Ｂ－Ｓ１）～（ＩＩ－Ｂ－Ｓ４）および（ＩＩ－Ｂ－Ｏ１）～（ＩＩ－Ｂ－Ｏ４）である。
より特に好ましくは、式（ＩＩ－Ｂ－Ｓ１）～（ＩＩ－Ｂ－Ｎ１）および（ＩＩ－Ｂ－Ｓ２）～（ＩＩ－Ｂ－Ｎ２）である。
最も好ましくは、式（ＩＩ－Ｂ－Ｓ１）、（ＩＩ－Ｂ－Ｏ１）、（ＩＩ－Ｂ－Ｓ２）および（ＩＩ－Ｂ－Ｏ２）である。
より特に好ましくは、式（ＩＩ－Ｂ－Ｓ１）、（ＩＩ－Ｂ－Ｓ２）、（ＩＩ－Ｂ－Ｓ３）、（ＩＩ－Ｂ－Ｓ４）、（ＩＩ－Ｂ－Ｏ１）、（ＩＩ－Ｂ－Ｏ２）、（ＩＩ－Ｂ－Ｏ３）、（ＩＩ－Ｂ－Ｏ４）、（ＩＩＩ－Ｂ－Ｓ１）、（ＩＩＩ－Ｂ－Ｓ２）、（ＩＩＩ－Ｂ－Ｓ３）、（ＩＩＩ－Ｂ－Ｓ４）、（ＩＩＩ－Ｂ－Ｏ１）、（ＩＩＩ－Ｂ－Ｏ２）、（ＩＩＩ－Ｂ－Ｏ３）、（ＩＩＩ－Ｂ－Ｏ４）、（ＩＶ－Ｂ－Ｓ１）、（ＩＶ－Ｂ－Ｓ２）、（ＩＶ－Ｂ－Ｓ３）、（ＩＶ－Ｂ－Ｓ４）、（ＩＶ－Ｂ－Ｏ１）、（ＩＶ－Ｂ－Ｏ２）、（ＩＶ－Ｂ－Ｏ３）、（ＩＶ－Ｂ－Ｏ４）、（ＩＩ－Ｂ－Ｎ１）および（ＩＩ－Ｂ－Ｎ２）である。
式（ＩＩ－Ｂ－Ｓ３）、（ＩＩ－Ｂ－Ｓ４）、（ＩＩＩ－Ｂ－Ｓ３）、（ＩＩＩ－Ｂ－Ｓ４）、（ＩＶ－Ｂ－Ｓ３）および（ＩＶ－Ｂ－Ｓ４）の好ましい形態は、以下の式である。
Figure 2023506660000076
Figure 2023506660000077
 ここで、現れる変数は上記に記載のとおりであり、好ましくは好ましい形態に従い、かつ、ここで、ベンゼン環上の占有されていない位置は、それぞれ、好ましくはＨであるＲ１ラジカルによって置換される。
式（ＩＩ－Ｂ－Ｏ３）、（ＩＩ－Ｂ－Ｏ４）、（ＩＩＩ－Ｂ－Ｏ３）、（ＩＩＩ－Ｂ－Ｏ４）、（ＩＶ－Ｂ－Ｏ３）および（ＩＶ－Ｂ－Ｏ４）の好ましい形態は、以下の式である。
Figure 2023506660000078
Figure 2023506660000079
 ここで、現れる変数は上記に記載のとおりであり、好ましくは好ましい形態に従い、かつ、ここで、ベンゼン環上の占有されていない位置は、それぞれ、好ましくはＨであるＲ１ラジカルによって置換される。
上記の式のうちで、特に好ましくは、式（ＩＩ－Ｂ－Ｓ３－１）、（ＩＩ－Ｂ－Ｓ３－２）、（ＩＩ－Ｂ－Ｓ４－１）、（ＩＩ－Ｂ－Ｓ４－２）、（ＩＩ－Ｂ－Ｏ３－１）、（ＩＩ－Ｂ－Ｏ３－２）、（ＩＩ－Ｂ－Ｏ４－１）、（ＩＩ－Ｂ－Ｏ４－２）である。
最も好ましくは、この形態の式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩ－Ｂ－Ｓ１）、（ＩＩ－Ｂ－Ｏ１）、（ＩＩ－Ｂ－Ｓ２）、（ＩＩ－Ｂ－Ｏ２）、（ＩＩ－Ｂ－Ｓ３－１）、（ＩＩ－Ｂ－Ｓ３－２）、（ＩＩ－Ｂ－Ｓ４－１）、（ＩＩ－Ｂ－Ｓ４－２）、（ＩＩ－Ｂ－Ｏ３－１）、（ＩＩ－Ｂ－Ｏ３－２）、（ＩＩ－Ｂ－Ｏ４－１）および（ＩＩ－Ｂ－Ｏ４－２）のうちの１つに従い、ここで、これらのケースの変数は、好ましくは、上記に記載の好ましい形態に従う。
より好ましくは、本発明による化合物は、したがって、式（ＩＩ－Ｂ－Ｓ１）、（ＩＩ－Ｂ－Ｓ２）、（ＩＩ－Ｂ－Ｓ３）、（ＩＩ－Ｂ－Ｓ４）、（ＩＩ－Ｂ－Ｏ１）、（ＩＩ－Ｂ－Ｏ２）、（ＩＩ－Ｂ－Ｏ３）、（ＩＩ－Ｂ－Ｏ４）、（ＩＩＩ－Ｂ－Ｓ１）、（ＩＩＩ－Ｂ－Ｓ２）、（ＩＩＩ－Ｂ－Ｓ３）、（ＩＩＩ－Ｂ－Ｓ４）、（ＩＩＩ－Ｂ－Ｏ１）、（ＩＩＩ－Ｂ－Ｏ２）、（ＩＩＩ－Ｂ－Ｏ３）、（ＩＩＩ－Ｂ－Ｏ４）、（ＩＶ－Ｂ－Ｓ１）、（ＩＶ－Ｂ－Ｓ２）、（ＩＶ－Ｂ－Ｓ３）、（ＩＶ－Ｂ－Ｓ４）、（ＩＶ－Ｂ－Ｏ１）、（ＩＶ－Ｂ－Ｏ２）、（ＩＶ－Ｂ－Ｏ３）、（ＩＶ－Ｂ－Ｏ４）、（ＩＩ－Ｂ－Ｎ１）および（ＩＩ－Ｂ－Ｎ２）、に従い、ここで、現れる変数は以下のとおりである：
Ａｒ１は、出現毎に同一であるかまたは異なり、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、クオーターフェニル、ナフチル、フルオレニル、特に９，９’－ジメチルフルオレニルおよび９，９’－ジフェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、スピロビフルオレニル、インデノフルオレニル、インデノカルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾ縮合ジベンゾフラニル、ベンゾ縮合ジベンゾチオフェニル、ナフチル－置換フェニル、フルオレニル－置換フェニル、スピロビフルオレニル－置換フェニル、ジベンゾフラニル－置換フェニル、ジベンゾチオフェニル－置換フェニル、カルバゾリル－置換フェニル、ピリジル－置換フェニル、ピリミジル－置換フェニル、トリアジニル－置換フェニル（前記の基は、それぞれ、Ｒ２ラジカルによって置換されている）、およびＨから選択され；
Ｒ１は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｓｉ（Ｒ５）３、１～２０の炭素原子を有し、重水素化されていてもよい、直鎖のアルキル基、３～２０の炭素原子を有し、重水素化されていてもよい、分岐もしくは環状のアルキル基、６～４０の芳香族環原子を有し、重水素化されていてもよい、芳香族環系、および５～４０の芳香族環原子を有し、重水素化されていてもよい、ヘテロ芳香族環系から選択され、ここで、前記のアルキル基、前記の芳香族環系および前記のヘテロ芳香族環系は、それぞれ、好ましくはＨであるＲ５ラジカル、によって置換されており；
Ｒ４は、出現毎に同一であるかまたは異なり、１～２０の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、３～２０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基、６～４０の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、前記のアルキル基および前記の芳香族環系ならびに前記のヘテロ芳香族環系は、それぞれ、Ｒ１ラジカルによって置換されており、ただし、２つのＲ４ラジカルが共に結合し、脂肪族またはヘテロ脂肪族環を形成することを除く；
Ａは式（Ａ）の単位であり
Figure 2023506660000080
 ここで、式（Ａ）中の変数は、以下に記載のとおりである：
ＡｒＬは、出現毎に同一であるかまたは異なり、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、インデノフルオレン、インデノカルバゾール、スピロビフルオレン、ジベンゾフランおよびジベンゾチオフェン（これらのそれぞれは、Ｒ２ラジカルによって置換されている）に由来する二価基から選択され；
ＥＴは、出現毎に同一であるかまたは異なり、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、１，２，４－トリアジン、１，３，５－トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、ピラゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、チアゾール、ベンゾチアゾール、オキサゾール、オキサジアゾールおよびベンゾオキサゾール（これらのそれぞれはＡｒ２基によって置換されている）に由来する基から選択され；
Ａｒ２は、出現毎に同一であるかまたは異なり、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、クオーターフェニル、ナフチル、フルオレニル、特に９，９’－ジメチルフルオレニルおよび９，９’－ジフェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、スピロビフルオレニル、インデノフルオレニル、インデノカルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、カルバゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾ縮合ジベンゾフラニル、ベンゾ縮合ジベンゾチオフェニル、ナフチル－置換フェニル、フルオレニル－置換フェニル、スピロビフルオレニル－置換フェニル、ジベンゾフラニル－置換フェニル、ジベンゾチオフェニル－置換フェニル、カルバゾリル－置換フェニル、ピリジル－置換フェニル、ピリミジル－置換フェニル、トリアジニル－置換フェニル（ここで、上記の基は、それぞれＲ３ラジカルによって置換されていてもよい）およびＨから選択され；
ｎ＝１または０であり；
かつ、さらなる変数は上記の最も広い形態に記載のとおりであり、好ましくは上記に記載の好ましい形態である。
この形態の好ましい式（Ｉ）の化合物は以下の表１に示される。
Figure 2023506660000081
Figure 2023506660000082
Figure 2023506660000083
Figure 2023506660000084
Figure 2023506660000085
Figure 2023506660000086
Figure 2023506660000087
Figure 2023506660000088
Figure 2023506660000089
Figure 2023506660000090
Figure 2023506660000091
Figure 2023506660000092
Figure 2023506660000093
Figure 2023506660000094
Figure 2023506660000095
Figure 2023506660000096
本発明による化合物は、当業者に知られた有機化学合成ステップ、例えば、メタル化、カルボニル基への求核試薬の付加、スズキ反応およびハートウィグ－ブッフバルト反応、によって調製されうる。
本発明による化合物の好ましい調製方法は、以降に記載される。この方法は、例示的かつ非限定的な方法と解されるべきである。当業者は、例示的なプロセスの詳細から離れて、技術的に有利である場合に、当業者の通常の知識の範囲内で変更を加え、本発明による化合物に到達できるであろう。
好ましいプロセスにおいて、第１ステップにおいて、カルボン酸基またはカルボン酸エステルを有するヘテロ芳香族５員環（より好ましくはピロール、フランまたはチオフェン）が、スズキ反応で、ベンゼン環に結合される（スキーム１）。代わりに、カルボン酸またはカルボン酸エステル基がベンゼン環に結合されていてもよい。
スキーム１
Figure 2023506660000097
 ここで、変数は、以下に記載のとおりであり：
Ｖは、出現毎に同一であるかまたは異なり、反応性基、好ましくはＣｌ、ＢｒまたはＩから選択され；
Ｘは、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｓ、Ｏ、ＮＡｒ０、Ｃ－ＨおよびＣ－Ｖ（ここで、Ａｒ０は、式（Ｉ）に記載のとおりである）から選択され、好ましくはちょうど２つのＸ、より好ましくはちょうど１つのＸがＳ、ＯおよびＮＡｒ０から選択され；
Ｈａｌは、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり；
Ｅは、反応性基、好ましくはボロン酸基またはボロン酸エステル基であり；かつ
ｆは、０、１または２であり；
ここで、本化合物はベンゼン環上の占有されていない位置でそれぞれＲ１ラジカル（式（Ｉ）に記載のとおりである）によって置換されており、かつ、ここで、少なくとも１つのＶ基が存在する。
スキーム１によって得られる化合物は、酸性条件下で、閉環反応によって、式（Ｉｎｔ－１）の中間体を調製するために使用される（スキーム２）。
スキーム２
Figure 2023506660000098
 ここで、変数は、スキーム１に記載のとおりである。
本発明による式（Ｉ）または式（Ｉ－Ａ）のフルオレン誘導体の調製のために、それぞれベンゼン環は５員ヘテロアリール環（より好ましくはピロール、フランまたはチオフェン環）に交換され、式（Ｉｎｔ－１）の化合物は、例えば、触媒としてラネーニッケルとの存在下でヒドラジン水和物の溶液の添加によって、式（Ｉｎｔ－２）の化合物に還元される。式（Ｉｎｔ－２）の化合物は、次のステップで、有機ハロゲン化合物または有機金属試薬、好ましくはグリニャール試薬の添加によって、式（Ｉｎｔ－３）の中間体化合物に転化される（スキーム３）。
スキーム３
Figure 2023506660000099
 ここで、変数はスキーム１に記載のとおりであり、ここで、Ｒ４は式（Ｉ－Ａ）に記載のとおりである。
５員ヘテロアリール環および／またはベンゼン環への少なくとも１つのＡ基の導入のために、式（Ｉｎｔ－３）の化合物は、スズキ反応により、対応するＶ基の１以上の反応性基Ｅ（これは好ましくはボロン酸基またはボロン酸エステル基である）への転化後、少なくとも１つのＡ基（Ｈａｌ－Ａ）に結合される。所望により、１つまたは２つのＡｒ１基が、事前に、同様に好ましくはスズキ反応によって、５員ヘテロアリール環（ＸがＣ－Ｖに対応する場合）に結合されることもできる。これにより、スキーム４に示されるように、式（Ｉ－Ａ）の化合物が得られる。
スキーム４
Figure 2023506660000100
 変数は、上記の式（Ｉ－Ａ）に記載のとおりであり、ここで、添え字ｇは１または２、好ましくは１であり、かつ、ここで、この式はベンゼン環上の占有されていない位置で、それぞれ、Ｒ１ラジカルによって置換されている。
本発明による式（Ｉ）または式（Ｉ－Ｂ）のフルオレン誘導体の調製のために、それぞれベンゼン環は５員ヘテロアリール環（より好ましくはピロール、フランまたはチオフェン環）に変換され、式（Ｉｎｔ－１）の化合物は、次のステップで、式（Ｉｎｔ－１）の化合物のカルボニル官能基へのオルト－ハロゲン化またはオルト－メタル化ビスアリールの付加およびその後の酸触媒の閉環反応によって反応させて、式（Ｉｎｔ－４）の化合物を得る（スキーム５）。
スキーム５
Figure 2023506660000101
 式（Ｉｎｔ－４）の化合物の変数は、上記に記載のとおりであり、ここで、添え字ｆは、好ましくは０または１であり、添え字ｋは０または１であり、好ましくは０であり、かつ、ここで、少なくとも１つのＶ基は存在し、かつ、ここで、この式はベンゼン環の占有されていない位置で、Ｒ１ラジカルによってそれぞれ置換されている。
５員ヘテロアリール環および／またはベンゼン環への少なくとも１つのＡ基の導入のために、式（Ｉｎｔ－４）の化合物は、スズキ反応により、対応するＶ基の１以上の反応性基Ｅ（これは好ましくはボロン酸基またはボロン酸エステル基である）への転化後、少なくとも１つのＡ基（Ｈａｌ－Ａ）に結合される。所望により、１つまたは２つのＡｒ１基が、事前に、同様に好ましくはスズキ反応によって、５員ヘテロアリール環（ＸがＣ－Ｖに対応する場合）に結合されることもできる。これにより、スキーム６に示されるように、式（Ｉ－Ｂ）の化合物が得られる。
スキーム６
Figure 2023506660000102
 変数は、上記の式（Ｉ－Ｂ）に記載のとおりであり、ここで、添え字ｇは１または２、好ましくは１であり、かつ、ここで、この式はベンゼン環上の占有されていない位置で、それぞれ、Ｒ１ラジカルによって置換されている。
上記のスキーム４または６に示されるように、式（Ｉｎｔ－３）および（Ｉｎｔ－４）の中間体は、スズキカップリングによって、基Ａ（Ｈａｌ－Ａ）に対応するヘテロアリール化合物と反応させてもよい。これによって、式（Ｉ）の化合物を得る。
したがって、本発明は、式（Ｉ）、特に式（Ｉ－Ａ）のフルオレン誘導体、または式（Ｉ）、特に式（Ｉ－Ａ）のスピロビフルオレン誘導体を調製する方法を提供するものであって、第１ステップにおいて、鈴木カップリングが行われ、ここで、ヘテロ芳香族５員環がベンゼン環に結合され、ここで、ヘテロ芳香族５員環またはベンゼン環はカルボン酸基を有していること；第２ステップにおいて、カルボン酸基が、酸性条件下で、閉環反応により環化され、ヘテロ芳香族５員環とベンゼン環の間に架橋カルボニル基を形成すること；第３ステップにおいて、カルボニル基が還元され、そして、有機ハロゲン化合物または有機金属反応剤を添加し、ヘテロ芳香族５員環とベンゼン環との間に置換メチレンブリッジが得られること；第４ステップにおいて、ヘテロアリール化合物と鈴木カップリングが行われ、式（Ｉ）、特に式（Ｉ－Ａ）の化合物を得ること；または、第３ステップにおいて、オルトハロゲン化またはオルトメタル化ビスアリールが加えられ、さらなる閉環反応が行われること；かつ、第４ステップにおいて、ヘテロアリール化合物と鈴木カップリングが行われ、式（Ｉ）、特に式（Ｉ－Ｂ）、の化合物を得ることを特徴とする。
本発明の上記の化合物、特に臭素、ヨウ素、塩素、ボロン酸またはボロン酸エステルのような反応性離脱基によって置換された化合物は、対応するオリゴマー、デンドリマーもしくはポリマーを製造するためのモノマーとしての使用が見出される。好適な反応性離脱基は、例えば、臭素、ヨウ素、塩素、ボロン酸、ボロン酸エステル、アミン、末端Ｃ－Ｃ二重結合もしくはＣ－Ｃ三重結合を有するアルケニルまたはアルキニル基、オキシラン、オキセタン、付加環化を経た基（例えば１，３－双極子付加環化反応、例えば、ジエンもしくはアジド）、カルボン酸誘導体、アルコールおよびシランである。
それゆえ、本発明は、さらに、式（Ｉ）、または式（Ｉ－Ａ）もしくは（Ｉ－Ｂ）の１以上のフルオレン誘導体またはスピロビフルオレン誘導体を含んでなる、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーに関するものであり、ここで、ポリマー、オリゴマーもしくはデンドリマーへの結合は、式（Ｉ）、または式（Ｉ－Ａ）もしくは（Ｉ－Ｂ）において、Ｒ０、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３またはＲ４によって置換された任意の位置で、存在していてもよい。式（Ｉ）、または式（Ｉ－Ａ）もしくは（Ｉ－Ｂ）の化合物の結合に応じて、化合物は、オリゴマーもしくはポリマーの側鎖の一部であるか、または主鎖の一部である。本発明の意味において、オリゴマーは、少なくとも３つのモノマー単位から構成される化合物を意味するものと解される。本発明の意味において、ポリマーは、少なくとも１０のモノマー単位から構成される化合物を意味するものと解される。本発明によるポリマー、オリゴマーもしくはデンドリマーは、共役化されていても、部分的に共役化されていても、共役化されてなくてもよい。本発明によるオリゴマーまたはポリマーは、直鎖状、分岐状、または樹枝状であってもよい。直鎖状に結合された構造において、式（Ｉ）、または式（Ｉ－Ａ）もしくは（Ｉ－Ｂ）の単位は、直接互いに結合されていてもよいし、二価基を介して、例えば置換もしくは非置換のアルキレン基、ヘテロ原子、または二価の芳香族もしくはヘテロ芳香族基を介して、互いに結合されていてもよい。分岐状または樹枝構造において、３以上の式（Ｉ）、または（Ｉ－Ａ）もしくは（Ｉ－Ｂ）の単位が、例えば、三価もしくは多価基（例えば三価または多価芳香族もしくはヘテロ芳香族基）を介して、結合され、分岐もしくは樹枝状の、オリゴマーもしくはポリマーとなっていてもよい。
式（Ｉ）、または式（Ｉ－Ａ）もしくは（Ｉ－Ｂ）の化合物として上述された同様の好ましいことが、オリゴマー、デンドリマーおよびポリマーにおける式（Ｉ）、または式（Ｉ－Ａ）もしくは（Ｉ－Ｂ）の繰り返し単位に適用される。
オリゴマーまたはポリマーを調製するために、本発明のモノマーは単重合されるか、またはさらなるモノマーと共重合される。適切で好ましいコモノマーは、フルオレン、スピロビフルオレン、パラフェニレン、カルバゾール、チオフェン、ジヒドロフェナントレン、シス－およびトランス－インデノフルオレン、ケトン、フェナントレン、またはこれらの単位の２以上から選択される。ポリマー、オリゴマーおよびデンドリマーは、典型的には、さらなる単位、例えば発光（蛍光または燐光）単位、例えばビニルトリアリールアミンまたは燐光金属錯体、および／または電荷輸送単位、特にトリアリールアミン単位に基づくものを含む
本発明のポリマー、オリゴマーおよびデンドリマーは、有利な特性、特に長寿命、高効率および良好なカラーコーディネート、を有する。
本発明のポリマーおよびオリゴマーは、通常１種以上のモノマー、ポリマーにおける式（１）、または（Ｉ－Ａ）または（Ｉ－Ｂ）の繰り返し単位となる少なくとも１つのモノマー、の重合によって調製される。適切な重合反応は、当業者に知られており、文献に開示されている。Ｃ－ＣまたはＣ－Ｎ結合をもたらす、特に適切で好ましい重合反応は以下である：
（Ａ）スズキ重合；
（Ｂ）ヤマモト重合；
（Ｃ）スティル（ＳＴＩＬＬＥ）重合；および
（Ｄ）ハートウィグ－ブッフバルト（ＨＡＲＴＷＩＧ－ＢＵＣＨＷＡＬＤ）重合。
それらの方法により重合が行われうる方法およびその後、反応媒体から分離され、精製されうる方法は、当業者に知られており、文献に開示されている。
本発明よる化合物の液相からの加工（例えばスピンコーティングまたは印刷法による）には、本発明による化合物の配合物が必要である。これらの配合物は、例えば、溶液、分散液またはエマルジョンであり得る。この目的のためには、好ましくは、２以上の溶媒の混合物を使用してもよい。適当で、好ましい溶媒は、例えばトルエン、アニソール、ｏ－、ｍ－もしくはｐ－キシレン、メチルベンゾエート、メシチレン、テトラリン、ベラトール、ＴＨＦ、メチル－ＴＨＦ、ＴＨＰ、クロロベンゼン、ジオキサン、フェノキシトルエン、特に、３－フェノキシトルエン、（－）－フェンコン、１，２，３，５－テトラメチルベンゼン、１，２，４，５－テトラメチルベンゼン、１－メチルナフタレン、２－メチルベンゾチアゾール、２－フェノキシエタノール、２－ピロリジノン、３－メチルアニソール、４－メチルアニソール、３，４－ジメチルアニソール、３，５－ジメチルアニソール、アセトフェノン、アルファ－テルピネオール、ベンゾチアゾール、ブチルベンゾエート、クメン、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、シクロヘキシルベンゼン、デカリン、ドデシルベンゼン、エチルベンゾエート、インダン、メチルベンゾエート、ＮＭＰ、ｐ－シメン、フェネトール、１，４－ジイソプロピルベンゼン、ジベンジルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、２－イソプロプロピルナフタレン、ペンチルベンゼン、ヘキシルベンゼン、ヘプチルベンゼン、オクチルベンゼン、１，１－ビス（３，４－ジメチルフェニル）エタンまたはこれら溶媒の混合物である。
それゆえ、本発明は、さらに、少なくとも１つの式（１）、または（Ｉ－Ａ）または（Ｉ－Ｂ）、のフルオレン誘導体もしくはスピロビフルオレン誘導体、または少なくとも１つの式（１）、または（Ｉ－Ａ）または（Ｉ－Ｂ）、の単位を含む、ポリマー、オリゴマー、もしくはデンドリマー、および少なくとも１つの溶媒、好ましくは有機溶媒を含んでなる、配合物、特に溶液、分散液またはエマルジョン、に関するものである。この種の溶剤を調製する方法は、当業者に知られている。
本発明の化合物、または本発明のポリマー、オリゴマーおよびデンドリマーは、さらに、組成物中で、少なくとも１つのさらなる化合物、特に同様に電子素子中で使用される少なくとも１つのさらなる有機または無機化合物、例えば正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔ブロック材料、ワイドバンドギャップ材料、蛍光発光体、遅延蛍光材料、燐光発光体、ホスト材料、マトリックス材料、電子ブロック材料、電子輸送材料および電子注入材料、ｎ－ドーパントおよびｐ－ドーパント、と共に存在していてもよい。
それゆえ、本発明は、少なくとも１つの本発明の化合物または少なくとも１つの本発明のポリマー、オリゴマーもしくはデンドリマー、および正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔ブロック材料、ワイドバンドギャップ材料、蛍光発光体、遅延蛍光材料、燐光発光体、ホスト材料、マトリックス材料、電子ブロック材料、電子輸送材料および電子注入材料、ｎ－ドーパントおよびｐ－ドーパントから選択されるさらなる化合物を含んでなる組成物を提供する。これらのさらなる化合物の好適な例は以下に示される。
式（Ｉ）の化合物は、電子素子、特に有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）の使用に好適である。置換基に依存して、式（Ｉ）の化合物は、異なる機能および層で使用されうる。好ましくは、電子輸送層中の電子輸送材料として、および／または発光層中のマトリックス材料として、より好ましくは燐光発光体と組み合わせて、使用される。
それゆえ、本発明は、さらに、電子素子中の式（Ｉ）の化合物の使用を提供する。この電子素子は、好ましくは、有機集積回路（ＯＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（ＯＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（ＯＬＥＴ）、有機太陽電池（ＯＳＣ）、有機光学検査器、有機光受容器、有機電場消光素子（ＯＦＱＤ）、有機発光電子化学電池（ＯＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ－ｌａｓｅｒ）およびより好ましくは有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）からなる群から選択される。
本発明は、さらに、少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物を含んでなる電子素子を提供する。この電子素子は、好ましくは上記の素子から選択される。
特に好ましくは、アノード、カソードおよび少なくとも１つの発光層を含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子であって、少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物を含んでなる少なくとも１つの有機層が、素子中に存在することを特徴とする。好ましくは、アノード、カソードおよび少なくとも１つの発光層を含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子であって、電子輸送層および発光層から選択される少なくとも１つの有機層が式（Ｉ）の化合物を含んでなることを特徴とする。
電子輸送層は、カソードと発光層との間に配置される全ての層を意味するものと解され、好ましくは電子注入層（ＥＩＬ）、電子輸送層（ＥＴＬ）、および正孔ブロック層（ＨＢＬ）である。電子注入層はカソードに直接隣接する層を意味するものと解される。電子輸送層は、カソードと発光層との間であるが、カソードに直接隣接せず、好ましくは発光層に直接隣接しない層を意味するものと解される。正孔ブロック層は、カソードと発光層との間であり、直接発光層に隣接する層を意味するものと解される。
正孔ブロック層は、好ましくは、エネルギーの目的にために、第１の有機マトリックス材料および／または第２のマトリックス材料よりも低い位置にあるＨＯＭＯを有する有機材料を含む。したがって、正孔（この注入および輸送は、一般的に、より小さな問題を構成する）は、電子輸送層によって、直接カソードに移動することが阻止される（この理由で、電子輸送層は、しばしば正孔ブロック層とも称される）。
カソード、アノードおよび発光層とは別に、電子素子はさらなる層を含んでいてもよい。これらは、例えば、それぞれのケースにおいて、１以上の正孔注入層、正孔輸送層、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層、電子ブロック層、励起子ブロック層、中間層、電荷発生層および／または有機もしくは無機ｐ／ｎ接合から選択される。しかしながら、これらの層の全てが必ずしも存在する必要はなく、層の選択は使用される化合物および特に素子が蛍光または燐光エレクトロルミネッセンス素子かどうかによって変わることを留意すべきである。
電子素子の層の配列は、好ましくは以下のとおりである：
－アノード－
－正孔注入層－
－正孔輸送層－
－所望によりさらなる正孔輸送層－
－所望により電子ブロック層－
－発光層－
－所望により正孔ブロック層－
－電子輸送層－
－電子注入層－
－カソード－。
同時に、上記の全ての層が存在する必要がないということ、および／またはさらなる層がさらに存在してもよいことが、再度、指摘されるべきである。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、２以上の発光層を含んでいてもよい。より好ましくは、これらの発光層は、特に好ましくは、全体として３８０ｎｍ～７５０ｎｍのいくつかの発光極大を有し、その結果、全体として白色光を生じる。つまり、蛍光または燐光を発することができ、青色、黄色、緑色、橙色、赤色光を発する、さまざまな発光化合物が発光層中で使用される。特に好ましくは、三層系（つまり３つの発光層を有する系）であり、３つの層のうちの１つがぞれぞれのケースにおいて青色発光を示し、３つの層のうち１つがそれぞれのケースにおいて緑色発光を示し、かつ、３つの層のうちの１つがそれぞれのケースにおいて、橙色または赤色発光を示す。本発明の化合物は、好ましくは、正孔輸送層または発光層中に存在する。白色光の発生には、色を発する複数の発光化合物に代わりに、幅広い波長範囲で発光するそれぞれ使用される発光化合物もまた、適切かもしれないことに留意すべきである。
好ましくは、式（Ｉ）の化合物は、電子輸送材料（ＥＴＭ）として使用される。発光層は、蛍光発光層であってよく、または燐光発光層であってもよい。発光層は、好ましくは、青色蛍光層または緑色燐光層である。
式（Ｉ）の化合物を含む素子が燐光発光層を含む場合、好ましくは、この層は、２以上、好ましくはちょうど２つの異なるマトリックス材料（混合マトリックス系）を含む。混合マトリックス系の好ましい形態は、以下にさらに記載する。
式（Ｉ）の化合物が、電子輸送層、電子注入層または正孔ブロック層中の電子輸送材料として使用される場合、化合物は純粋な材料（つまり１００％の割合）として、電子輸送、電子注入または正孔ブロック層中で使用されるか、または１以上のさらなる化合物、好ましくは有機化合物と組み合わせて使用されうる。
好ましい形態において、式（Ｉ）の化合物を含んでなる電子輸送層は、さらに、１以上のさらなる電子輸送化合物を含んでなる。これらのさらなる電子輸送化合物は、好ましくは、以下に詳述される電子輸送材料の好ましい形態から選択される。最も好ましくは、電子輸送層が、さらなる電子輸送化合物として、ＬｉＱ（リチウム８－キノリネート）またはＬｉＱ誘導体と共に、式（Ｉ）の化合物を含んでなる。上記の好ましい形態において、式（Ｉ）の化合物および１以上のさらなる電子輸送化合物は、好ましくは、それぞれ少なくとも１０％の比で存在し、より好ましくはそれぞれ少なくとも２０％の比で存在する。
別の好ましい形態において、電子輸送層は、純粋な材料として式（Ｉ）の化合物を含んでなり、電子注入層が、１以上のさらなる電子輸送化合物、より好ましくはＬｉＱまたはＬｉＱ誘導体を含んでなる。
好ましい形態において、式（Ｉ）の化合物を含んでなる正孔輸送層は、さらに、１以上のｐ－ドーパントを含む。本発明に使用されるｐ－ドーパントは、好ましくは、混合物中で、１以上の他の化合物を酸化することができるこれらの有機電子受容化合物である。
ｐ－ドーパントとして特に好ましいのは、キノジメタン化合物、アザインデノフルオレンジオン、アザフェナレン、アザトリフェニレン、Ｉ２、金属ハロゲン化物、好ましくは遷移金属ハロゲン化物、金属酸化物、好ましくは少なくとも１つの遷移金属または第３属の金属を含む金属酸化物、および遷移金属錯体、好ましくはＣｕ、Ｃｏ、Ｎｉ、ＰｄおよびＰｔと結合サイトとして少なくとも１つの酸素原子を含む配位子を有する錯体である。また、好ましくは、ドーパントとしての遷移金属酸化物であり、好ましくはレニウム、モリブデンおよびタングステンの酸化物であり、特に好ましくはＲｅ２Ｏ７、ＭｏＯ３、ＷＯ３およびＲｅＯ３である。なおさら好ましくは、（ＩＩＩ）酸化状態のビスマスの錯体であり、より特には電子欠損配位子、より特にはカルボキシレート配位子を有するビスマス（ＩＩＩ）錯体である。
ｐ－ドーパントは、好ましくはｐ－ドープされた層に実質的に均一に分散される。これにより、例えば、ｐ－ドーパントおよび正孔輸送材料マトリックスの共蒸着が可能になる。ｐ－ドーパントは、好ましくはｐ－ドープされた層に、１％～１０％の比率で存在する。
好ましいｐ－ドーパントは、特に以下の化合物である。
Figure 2023506660000103
好ましい形態において、以下の形態のうちの１つに従う正孔注入層が素子に存在する：ａ）これは、トリアリールアミンおよびｐ－ドーパントを含む；または、ｂ）これは、単一の電子欠損材料（電子受容体）を含む。形態ａ）の好ましい形態において、トリアリールアミンは、モノトリアリールアミン、特に、以降に記載の好ましいトリアリールアミン誘導体の１つである。形態ｂ）の好ましい形態において、電子欠損材料は、ＵＳ２００７／００９２７５５に開示されるヘキサアザトリフェニレン誘導体である。
式（１）の化合物は、素子の、電子注入層、電子輸送層および／または正孔ブロック層中で存在していてもよい。化合物が電子注入層または電子輸送層中に存在する場合、これは、好ましくはｐ－ドープされており、上記のように、層中でｐ－ドーパントと混合された形であることを意味する。
式（Ｉ）の化合物は、好ましくは、電子輸送層および／または正孔ブロック層中に存在する。最も好ましくは、式（Ｉ）の化合物は電子輸送層中に存在する。このケースにおいて、これは、好ましくはｐ－ドープされていない。さらに好ましくは、このケースにおいて、電子輸送層中で単一の化合物として存在していないが、１以上のさらなる化合物と、好ましくはさらなる電子輸送および／または電子注入材料と、最も好ましくはＬｉＱ（リチウム８－キノリネート）またはＬｉＱ誘導体と組み合わせで存在する。
代替の好ましい形態において、式（Ｉ）の化合物は、１以上の発光化合物、好ましくは燐光発光化合物との組み合わせで、マトリックス材料として発光層に使用される。燐光発光化合物は、赤色燐光および緑色燐光化合物から選択される。
このケースにおける発光層中のマトリックス材料の比率は、５０．０体積％～９９．９体積％であり、好ましくは８０．０体積％～９９．５体積％であり、より好ましくは８５．０体積％～９７．０体積％である。
対応して、発光化合物の割合は、０．１体積％～５０．０体積％であり、好ましくは０．５体積％～２０．０体積％であり、より好ましくは３．０体積％～１５．０体積％である。
有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層は、複数のマトリックス材料（混合マトリックス系）および／または複数の発光化合物を含んでなる系であってよい。このケースにおいても、発光化合物は、一般的に、系において小さな割合であるこれらの化合物であり、マトリックス材料は、系でより大きい割合を有するこれらの化合物である。それぞれのケースにおいて、しかしながら、系における単一のマトリックス材料の比率は、単一の発光化合物の比率よりも小さくてもよい。
好ましくは、式（Ｉ）の化合物は、混合マトリックス系成分として、好ましくは燐光発光体のため、使用される。混合マトリックス系は、好ましくは２または３の異なるマトリックス材料、より好ましくは２つの異なるマトリックス材料を含んでなる。好ましくは、このケースにおいて、２つの材料のうちの１つは、電子輸送特性を有する材料であり、他の材料は正孔輸送特性を有する材料である。さらに好ましくは、材料のうちの１つが、ＨＯＭＯとＬＵＭＯとの間の大きいエネルギー差を有する化合物（ワイドバンドギャップ材料）から選択される。混合マトリックス系の式（Ｉ）の化合物は、好ましくは電子輸送特性を有するマトリックス材料である。対応して、式（Ｉ）の化合物がＯＬＥＤの発光層中の燐光発光体のマトリックス材料として使用される場合、正孔輸送特性を有する第２のマトリックス材料が発光層中に存在する。特に好ましくは、電子輸送材料である式（Ｉ）の化合物は、カルバゾール誘導体、特にビスカルバゾールと共に混合物として、正孔輸送材料として、ＥＭＬ中に存在する。２つの異なるマトリックス材料は、１：５０～１：１、好ましくは１：２０～１：１、より好ましくは１：１０～１：１、最も好ましくは１：４～１：１の比率で存在してもよい。
マトリックス材料として好ましいビスカルバゾールは以下の式のものである。
Figure 2023506660000104
非常に好ましいビスカルバゾールは、以下の式のものである。
Figure 2023506660000105
 ここで、Ｒ基は、上記および／または請求項１のＲ０基と同一の定義を有しており；Ａｒ４およびＡｒ５は、上記および／または請求項１とのＡｒ０基と同一の定義を有する。
特に好ましいビスカルバゾールは、以下の式のものである。
Figure 2023506660000106
Figure 2023506660000107
しかしながら、混合マトリックス成分の望ましい電子輸送および正孔輸送特性は、主としてまたは全体として単一の混合マトリックス成分で組み合わされ、このケースにおいて、さらなる混合マトリックス成分は他の機能を果たす。
好ましくは、上記の電子素子の層中の以下の材料分類が使用される。
燐光発光体：
用語「燐光発光体」は、典型的に、発光がスピン禁制遷移、例えば励起三重項状態またはより高いスピン量子番号を有する状態（例えば五重項状態）からの遷移により起こる化合物を含む。
好適な燐光発光体は、特に、好ましくは可視領域に、適当な励起で、発光する化合物であり、少なくとも１つの、２０より大きい、より好ましくは３８より大きく８４未満、特に好ましくは５６より大きく８０未満の原子番号を有する原子を含む。好ましくは、燐光発光体として使用されるには、銅、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金またはユーロピウムを含む化合物であり、特にイリジウム、白金または銅を含む化合物、である。
本発明の意味において、全ての発光性のイリジウム、白金または銅錯体は、燐光化合物とみなされる。
一般に、従来技術で燐光ＯＬＥＤに使用され、有機エレクトロルミネッセンスの分野で当業者に知られた全ての燐光錯体は、本発明の素子での使用に好適である。さらに、好適な燐光発光体の例は、以下の表に示される。
Figure 2023506660000108
Figure 2023506660000109
Figure 2023506660000110
Figure 2023506660000111
Figure 2023506660000112
Figure 2023506660000113
Figure 2023506660000114
Figure 2023506660000115
Figure 2023506660000116
蛍光発光体：
好ましい蛍光発光化合物は、アリールアミンの分類から選択される。本発明の意味において、アリールアミンまたは芳香族アミンは、３つの、置換もしくは非置換の、窒素に直接結合された芳香族またはヘテロ芳香族環系を含む化合物を意味するものと解される。好ましくは、これらの芳香族またはヘテロ芳香族環系の少なくとも１つが縮合環系、より好ましくは少なくとも１４の芳香族環原子を有する。これらの好ましい例は、香族アントラセンアミン、芳香族アントラセンジアミン、芳香族ピレナミン、芳香族ピレンジアミン、芳香族クリセナミン、または芳香族クリセンジアミンである。芳香族アントラセンアミンは、１つのジアリールアミノ基が、好ましくは９位で、アントラセン基に直接結合されている化合物を意味するものと解される。芳香族アントラセンジアミンは、２つのジアリールアミノ基が、好ましくは９、１０位でアントラセン基に直接結合している化合物を意味するものと解される。芳香族の、ピレナミン、ピレンジアミン、クリセナミンおよびクリセンジアミンはそれと同様に定義され、ここでジアリールアミノ基は、好ましくは１位または１，６位でピレンに結合される。さらに好ましい発光化合物は、インデノフルオレンアミンもしくは－ジアミン、ベンゾインデノフルオレンアミンもしくは－ジアミン、およびジベンゾインデノフルオレンアミンまたは－ジアミン、および縮合アリール基を有するインデノフルオレン誘導体である。同様に好ましくは、ピレンアリールアミンである。同様に好ましくは、ベンゾインデノフルオレンアミン、ベンゾフルオレンアミン、拡張ベンゾインデノフルオレン、フェノキサジン、およびフラン単位またはチオフェン単位に結合されたフルオレン誘導体である。
遅延蛍光材料：
遅延蛍光発光体または遅延蛍光ホストのような好適な遅延蛍光材料は、例えばＹｅ Ｔａｏ ｅｔ ａｌ．、Ａｄｖ．Ｍａｔｅｒ．２０１４、２６、７９３１－７９５８、Ｍ．Ｙ．Ｗｏｎｇ ｅｔ ａｌ．、Ａｄｖ．Ｍａｔｅｒ．２０１７、２９、１６０５４４４、ＷＯ２０１１／０７０９６３、ＷＯ２０１２／１３３１８８、ＷＯ２０１５／０２２９７４およびＷＯ２０１５／０９８９７５のように従来技術とし周知である。典型的には、遅延蛍光材料は、一重項エネルギー準位（Ｓ１）と三重項エネルギー準位（Ｔ１）との間の非常に小さなエネルギーギャップを有することを特徴とする。好ましくは、ΔＥＳＴは０．５ｅＶ未満であり、より好ましくは０．３ｅＶ未満であり、最も好ましくは０．２ｅＶ未満であり、ここで、ΔＥＳＴは、一重項エネルギー準位（Ｓ１）と三重項エネルギー準位（Ｔ１）との間のエネルギー差を示す。
蛍光発光体のためのマトリックス材料：
好ましい蛍光発光体のためのマトリックス材料は、オリゴアリーレン（例えば、２，２’，７，７’－テトラフェニルスピロビフルオレン）、特に縮合芳香族基を含むオリゴアリーレン、オリゴアリーレンビニレン、ポリポダル金属錯体、正孔伝導性化合物、電子伝導性化合物、特にケトン、ホスフィンオキシド、およびスルホキシド；アトロプ異性体、ボロン酸誘導体、またはベンゾアントラセンの分類から選択される化合物である。特に好ましいマトリックス材料は、ナフタレン、アントラセン、ベンゾアントラセンおよび／またはピレンまたはこれらの化合物のアトロプ異性体を含んでなるオリゴアリーレン、オリゴアリーレンビニレン、ケトン、ホスフィンオキシドおよびスルホキシドの分類から選択される。さらに特に好ましいマトリックス材料は、アントラセン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレンおよび／またはピレンまたはこれらの化合物のアトロプ異性体を含んでなるオリゴアリーレンの分類から選択される。本発明の意味において、オリゴアリーレンは、少なくとも３つのアリールまたはアリーレン基が互いに結合された化合物を意味するものと解される。
燐光発光体のためのマトリックス材料：
燐光発光体のための好ましいマトリックス材料は、式（Ｉ）の化合物と同様に、芳香族ケトン、芳香族ホスフィンオキシドもしくは芳香族スルホキシドもしくはスルホン、トリアリールアミン、カルバゾール誘導体、例えばＣＢＰ（Ｎ，Ｎ－ビスカルバゾリルビフェニル）、インドロカルバゾール誘導体、インデノカルバゾール誘導体、アザカルバゾール誘導体、双極性マトリックス材料、シラン、アザボロールもしくはボロン酸エステル、トリアジン誘導体、亜鉛錯体、ジアザシロールもしくはテトラアザシロール誘導体、ジアザホスホール誘導体、架橋カルバゾール誘導体、トリフェニレン誘導体、またはラクタムである。
電子輸送材料：
本発明のＯＬＥＤの電子輸送層中で、式（Ｉ）の化合物の他の好ましく用いられるさらなる化合物は、例えば、Ｙ．Ｓｈｉｒｏｔａ ｅｔ ａｌ．、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．２００７、１０７（４）、９５３－１０１０に開示された化合物、または従来技術でこの層に使用される他の材料である。
電子輸送層中で、式（Ｉ）の化合物の他に使用されるさらなる化合物は、従来技術で電子輸送層中でデンし輸送材料として使用されうる任意の材料である。特に好適であるのは、アルミニウム錯体（例えばＡｌｑ３）、ジルコニウム錯体（例えばＺｒｑ４）、リチウム錯体（例えばＬｉｑ）、ベンゾイミダゾール誘導体、トリアジン誘導体、ピリミジン誘導体、ピリジン誘導体、ピラジン誘導体、キノキサリン誘導体、キノリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、芳香族ケトン、ラクタム、ボラン、ジアザホスホール誘導体およびホスフィンオキシド誘導体である。好ましい電子輸送化合物は、以下の表に示される。
Figure 2023506660000117
Figure 2023506660000118
正孔輸送材料：
Figure 2023506660000119
Figure 2023506660000120
Figure 2023506660000121
Figure 2023506660000122
Figure 2023506660000123
Figure 2023506660000124
Figure 2023506660000125
Figure 2023506660000126
正孔輸送材料に使用される材料は、従来技術によるこれらの層に使用されるあらゆる材料であってよい。以下は特に好適である：インデノフルオレンアミン誘導体、アミン誘導体、ヘキサアザトリフェニレン誘導体、縮合芳香族系を有するアミン誘導体、モノベンゾインデノフルオレンアミン、ジベンゾインデノフルオレンアミン、スピロビフルオレンアミン、フルオレンアミン、スピロジベンゾピラナミン、ジヒドロアクリジン誘導体、スピロジベンゾフランおよびスピロジベンゾチオフェン、フェナントレンジアリールアミン、スピロトリベンゾトロポロン、メタ－フェニルジアミン基を有するスピロビフルオレン、スピロビサクリジン、キサンテンジアリールアミン、およびジアリールアミノ基を有する９，１０－ジヒドロアントラセンスピロ化合物。好ましい正孔輸送化合物は、以下の表に示される。
Figure 2023506660000127
Figure 2023506660000128
Figure 2023506660000129
Figure 2023506660000130
ワイドバンドギャップ材料：
本発明の意味でワイドバンドギャップ材料は、ＵＳ７，２９４，８４９で開示される材料を意味するものと解され、少なくとも３．５ｅＶのバンドキャップを有することを特徴とする。用語「バンドギャップ」は、高被占軌道（ＨＯＭＯ）と最低空軌道（ＬＵＭＯ）との間のエネルギーギャップである。このような系は、エレクトロルミネッセンス素子において特に有利なパフォーマンスを示すことが知られている。
ｎ－ドーパント：
ｎ－型ＥＴＬ（ｎ－ＥＴＬ）の場合に、ｎ－ドーパントのイオン化ポテンシャルは、上記の電子輸送マトリックスのＬＵＭＯ準位である。ｎ－ＥＴＬのＬＵＭＯ準位は、通常、約３．０ｅＶであり、より高いｎ－ドーパントのためのＨＯＭＯエネルギー（＜３．０ｅＶ）が必要とされる。ｎ－ドーパントの候補は、ＬｉおよびＣｓのようなアルカリ金属であるか、Ｒｕ（ｔｅｒｐｙ）２のような高い位置のＨＯＭＯ分子である。
電子輸送層と接触金属との間へのＬｉＦ層の導入によって、ＯＬＥＤの作動電圧を低下させることが示される。これは、Ａｌｑ３中のＬｉによるｎ－ドーピング効果によって説明される。
ｐ－ドーパント：
ｐ－ドープされた正孔輸送材料が正孔注入層としてアノードに適用されることがさらに好ましく、この場合、好適なｐ－ドーパントは、金属酸化物、例えばＭｏＯ３またはＷＯ３、または（パー）フルオロ化電子欠損芳香族系である。さらに好ましいｐ－ドーパントは、ＨＡＴ－ＣＮ（ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン）、またはＮｏｖａｌｅｄ製の化合物ＮＰＤ９である。このような層によって、低ＨＯＭＯ、すなわち大きなＨＯＭＯ値を有する材料における正孔注入が簡単になる。
電子素子の好ましいカソードは、低仕事関数である金属、金属合金またはさまざまな金属、例えば、アルカリ土類金属、アルカリ金属、典型金属またはランタノイド（例えばＣａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｙｂ、Ｓｍ等）で構成される多層構造を含んでなる。また、好適なものは、アルカリ金属またはアルカリ土類金属および銀で構成される合金である（例えば、マグネシウムおよび銀を含んでなる合金）。多層構造のケースでは、上述の金属に加えて、比較的仕事関数の高い金属（例えばＡｇまたはＡｌ）、を使用することもでき、この場合金属の組み合わせは例えばＣａ／Ａｇ、Ｍｇ／Ａｇ、またはＢａ／Ａｇが一般に使用される。金属カソードと有機半導体の間に、高誘電率を有する材料の薄い中間層を導入することも好ましい。この目的に使用される材料としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属フッ化物、対応する酸化物もしくは炭酸化物（例えば、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＦ２、ＭｇＯ、ＮａＦ、ＣｓＦ、Ｃｓ２ＣＯ３等）が挙げられる。この目的で、キノリン酸リチウム（ＬｉＱ）を使用することもできる。この層の厚さは、好ましくは０．５～５ｎｍである。
好ましいアノードは、仕事関数の高い材料を含んでなる。好ましくは、アノードは真空に対し４．５ｅＶよりも大きい仕事関数を有する。まず、高い酸化還元電位を有する金属はこの目的に合う。例えば、Ａｇ、ＰｔまたはＡｕである。次に、金属／金属酸化物電極（例えば、Ａｌ／Ｎｉ／ＮｉＯｘ、Ａｌ／ＰｔＯｘ）もまた好ましい。いくつかの用途において、少なくとも１つの電極は、透明または部分的に透明であるべきである。有機材料（有機太陽電池）の放射または発光（ＯＬＥＤ、Ｏ－ｌａｓｅｒ）を可能にするためである。ここで、好ましいアノード材料は、導電性の高い混合金属酸化物である。特に好ましくは、イリジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）またはインジウムスズ酸化物（ＩＺＯ）である。さらに、好ましいものとして、伝導性のドープされた有機材料、特に導電性ドープされたポリマー、が挙げられる。さらに、アノードは、２以上の層（例えば、ＩＴＯの内側の層および金属酸化物、好ましくは酸化タングステン、酸化モリブデンまたは酸化バナジウムの外側の層）からなるものであってもよい。
好ましい形態において、電子素子は、１つ以上の層が昇華プロセスによって塗布されることを特徴とする。このケースにおいて、材料は真空昇華ユニットで、１０－５ｍｂａｒ未満、好ましくは１０－６ｍｂａｒ未満の初期圧力で蒸着される。しかしながら、ここで、初期圧力をさらに低くする（例えば１０－７ｍｂａｒ未満）ことも可能である。
同様に好ましくは、１以上の層がＯＶＰＤ（有機気相体積）法またはキャリアガス昇華により適用されることを特徴とする電子素子である。この場合、材料は、１０－５ｍｂａｒ～１ｂａｒの圧力が適用される。このプロセスの特別なケースが、ＯＶＪＰ（有機蒸気ジェット印刷）プロセスであり、材料はノズルを介して直接適用され、そして構造化される（例えば、Ｍ．Ｓ．Ａｒｎｏｌｄら、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．２００８、９２、０５３３０１）。
さらに好ましくは、１以上の層が溶液、例えばスピンコーティング、任意の印刷プロセス（例えば、スクリーン印刷、フレキソ印刷、ノズル印刷またはオフセット印刷）、特に好ましくはＬＩＴＩ（光誘導熱画像化、熱転写印刷）またはインクジェット印刷、によって製造されることを特徴とする電子素子である。この目的において、式（Ｉ）の可能性の化合物が必要とされる。高い溶解性は、化合物の適当な置換によって得られる。
さらに好ましくは、本発明の電子素子が溶液から１以上の層が、昇華法によって１以上の層が適用されることによって製造される。
層の適用後、用途に応じて、素子は、構造化され、接点が備えられ、そして最後に密閉される。水および空気によって影響を受けないためである。
本発明によれば、式（Ｉ）の１以上の化合物を含んでなる電子素子が、ディスプレイにおける、照明用途における光源として、または医療および／または美容用途における光源として、使用されうる。
実施例
Ａ）合成例
以下の合成は、特に明記しない限り、保護ガス雰囲気下、乾燥溶媒中で行われる。反応物質は、アルドリッチ社（フッ化カリウム（スプレー乾燥）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン、酢酸パラジウム（ＩＩ））から購入できる。３－クロロ－５，６－ジフェニル－１，２，４－トリアジンは、ＥＰ５７７５５９と同様に調製することができる。２’，７’－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－スピロ－９，９’－ビフルオレン－２，７－ビスボロン酸グリコールエステルは、ＷＯ０２／０７７０６０によって、調製することができ、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンは、ＵＳ５，４３８，１３８によって調製することができる。スピロ－９，９’－ビフルオレン－２，７－ビス（ボロン酸クリコールエステル）は、ＷＯ２００２／０７７０６０と同様に、調製することができる。
ａ）６－クロロインデノ［１，２－ｃ］チオフェン－４－ワン １ａ
Figure 2023506660000131
 １０ｇ（４１．９ｍｍｏｌ）の４－（４－クロロフェニル）チオフェン－３－カルボン酸は、７３ｍｌのトリフルオロメタンスルホン酸中に懸濁され、９０℃で２時間加熱される。冷却後、残留物は氷上に注がれ、酢酸エチルで抽出される。相分離後、溶媒は減圧下で除去され、残留物はクロマトグラフィによって分離される（ヘプタン／酢酸エチル、１：１）。
収量は、２．９ｇ（１３．４ｍｍｏｌ）であり、理論の３２％に対応する。
ｂ）６－クロロ－４Ｈ－インデノ［１，２－ｃ］チオフェン １ｂ
Figure 2023506660000132
 １０００ｍｌのトルエンおよび２０００ｍｌのエタノールの混合物中の６－クロロインデノ［１，２－ｃ］チオフェン－４－ワンのよく撹拌された懸濁液に、還流下で煮沸しながら、４９ｍｌ（１０００ｍｍｏｌ）のヒドラジン水和物、そして、３ｇの新たに調製されたラニーニッケルが加えられる。還流下で２時間後、混合物は冷却され、溶媒は減圧下で除去され、残留物は１０００ｍｌの温クロロホルムに採取され、溶液はシリカゲルを通してろ過され、透明な溶液が１００ｍｌに濃縮され、３００ｍｌのエタノールが加えられる。混合物が１２時間放置された後、無色の結晶が吸引ろ過によってろ別され、その後、クロロホルム／エタノールから２回再結晶化される。
収量：４９ｇ（２３８ｍｍｏｌ）、理論の９６％；純度：９４％ １Ｈ ＮＭＲによる。
同様の方法で、以下の化合物を得ることができる。
Figure 2023506660000133
ｃ）６－クロロ－４，４－ジメチルインデノ［１，２－ｃ］チオフェン １ｃ
Figure 2023506660000134
 ３１ｇ（１５２ｍｍｏｌ）の６－クロロ－４Ｈ－インデノ［１，２－ｃ］チオフェンがベークアウトフラスコ中で６００ｍｌの乾燥ＤＭＳＯに溶解される。４３．９ｇ（４５７ｍｍｏｌ）のＮａＯｔＢｕが室温で加えられる。現状の青色懸濁液が内部温度８０℃にされる。この温度で、６４．８ｇ（４５７ｍｍｏｌ）のヨードメタンが、現状の紫色の溶液に、内部温度が９０℃を越えない速度で滴下される（継続：３０分）。混合物は、さらに３０分間、内部温度８０～９０℃で撹拌される。
収量：３０．５ｇ（１３２ｍｍｏｌ）、理論の８８％；純度：９６％ １Ｈ ＮＭＲによる。
同様の方法で、以下の化合物を得ることができる。
Figure 2023506660000135
ｄ）６－クロロ－１，３－ジフェニルインデノ［１，２－ｃ］チオフェン－４－ワン １ｄ
Figure 2023506660000136
 最初に投入の４Ａ分子篩がベークアウトされ、そして保護ガス下で、３２５ｍｌの乾燥ＤＭＦ中に３０ｇ（１３６ｍｍｏｌ）の６－クロロインデノ［１，２－ｃ］チオフェン－４－ワン、７２ｇ（２２０ｍｍｏｌ）の炭酸セシウム、４６ｇ（２９４ｍｍｏｌ）のブロモベンゼン、２．２ｇ（７．３ｍｍｏｌ）の｛［１，１’－ビフェニル］－２－イル｝ジ－ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィンおよび０．８３ｇ（３．６ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）が初期投入され、そして、混合物は１５０℃で一晩撹拌される。その後、混合物はセライトを通して熱ろ過され、酢酸エチルで洗浄され、濃縮され、そして、トルエン／ヘプタン中で再結晶化される。
収量は、３０．４ｇ（８２ｍｍｏｌ）であり、理論の６０％に対応する。
同様の方法で、以下の化合物を得ることができる。
Figure 2023506660000137
ｅ）４－ブロモ－１’，３’－ジフェニル－スピロ［フルオレン－９，４’－インデノ［１，２－ｃ］チオフェン］ １ｅ
Figure 2023506660000138
 １Ｌの４つ口フラスコに、３５０ｍｌのＴＨＦ中の４０ｇ（１１２．２ｍｍｏｌ）の２，２’－ジブロモビフェニルが最初に投入され、－７８℃に冷却される。滴下漏斗によって、４９ｍｌ（１２３．５ｍｍｏｌ）のｎ－ブチルリチウム（ｎ－ヘキサン中に２．５Ｍ）がこの温度で滴下され、そして混合物は１時間撹拌される。次に、３００ｍｌのＴＨＦに溶解された３８ｇ（１１２ｍｍｏｌ）の１，３－ジフェニル８Ｈ－インデノ［１，２－ｃ］チオフェン－８－ワンが滴下漏斗を介して加えられ、そして混合物は一晩で室温にもどされる。その後、ＴＨＦはロータリーエバポレーターで除去され、そして、５００ｍｌの水／２００ｍｌの酢酸エチルで加水分解され、抽出の振とうおよび乾燥が続く。固体は４４０ｍｌのトルエンに溶解され、一晩、２．１ｇ（１１．１９８ｍｍｏｌ）のトルエン－４－スルホン酸一水和物を用いて、還流下で煮沸される。次に、水および酢酸エチルの添加、相分離、およびロータリエバポレーターでの有機相の除去が続く。固体は、ｎ－ヘプタン／トルエン（１：１）を用いてアルミナ上で熱抽出され、ヘプタン／トルエン中で、再結晶化される。
収量は、５８．８ｇ（１０６ｍｍｏｌ）であり、理論の９０％に対応する。
同様の方法で、以下の化合物を得ることができる。
Figure 2023506660000139
Figure 2023506660000140
ｆ）２－ブロモスピロ［４ａ，８ａ－ジヒドロインデノ［１，２－ｂ］フラン－４，９’－フルオレン］ １ｆ
Figure 2023506660000141
 クロロホルム（９００ｍｌ）中の４６．２ｇ（１５０ｍｍｏｌ）のスピロ［４ａ，８ａ－ジヒドロインデノ［１，２－ｂ］フラン－４，９’－フルオレン］溶液に、０℃で、暗中で、Ｎ－ブロモサクシンイミド（２６．６ｇ、１５０ｍｍｏｌ）が部分的に加えられ、そして、混合物はこの温度で２時間撹拌される。この反応は、亜硫酸ナトリウムの添加によって終了し、混合物は室温でさらに３０分間撹拌される。相分離後、有機相は水で洗浄され、水相はジクロロメタンで抽出される。集められた有機相は硫酸ナトリウム上で乾燥され、減圧下で濃縮される。残留物はトルエンに溶解され、シルカゲルを通してろ過される。続いて、粗生成物がトルエン／ヘプタンで再結晶化される。
収量：４４ｇ（１１５ｍｍｏｌ）、理論の７７％、無色固体。
ｇ）（１’，３’－ジフェニルスピロ［フルオレン－９，４’－インデノ［１，２－ｃ］チオフェン］－４－イル）ボロン酸１ｇ
Figure 2023506660000142
 －７８℃に冷却された、１５００ｍｌのジエチルエーテル中の１４４ｇ（２７０ｍｍｏｌ）の４－ブロモ－１’，３’－ジフェニル－スピロ［フルオレン－９，４’－インデノ［１，２－ｃ］チオフェン］の溶液に、１１０ｍｌ（２７６ｍｍｏｌ）のｎ－ブチルリチウム（ヘキサン中に２．５Ｍ）が滴下される。反応混合物は、－７８℃で３０分間撹拌される。混合物は室温にもどされ、再度－７８℃に冷却され、そして、５０ｍｌのジエチルエーテル中の４０ｍｌ（３５１ｍｍｏｌ）のトリメチルボレートの混合物が急速に加えられる。－１０℃に温めた後、１３５ｍｌの２Ｎ塩酸を用いて加水分解される。有機相は除去され、水で洗浄され、硫酸ナトリウムで乾燥され、濃縮乾燥される。残留物は３００ｍｌのｎ－ヘプタンに採取され、無色固体が吸引ろ過され、ｎ－ヘプタンで洗浄され、減圧下で乾燥される。
収量：１３５ｇ（２６２ｍｍｏｌ）、理論の９７％；純度：９６％ ＨＰＬＣによる。
同様の方法で、以下の化合物を得ることができる。
Figure 2023506660000143
Figure 2023506660000144
Figure 2023506660000145
Figure 2023506660000146
ｈ）２－（１’，３’－ジフェニルスピロ［フルオレン－９，４’－インデノ［１，２－ｃ］チオフェン］－４－イル）－４，６－ジフェニル１，３，５－トリアジン １ｈ
Figure 2023506660000147
 ５７ｇ（１１０ｍｍｏｌ）の（１’，３’－ジフェニルスピロ［フルオレン－９，４’－インデノ［１，２－ｃ］チオフェン］－４－イル）ボロン酸、３０ｇ（１１０．０ｍｍｏｌ）の２－クロロ－４，６－ジフェニル１，３，５－トリアジンおよび４５ｇ（２１０．０ｍｍｏｌ）のリン酸三カリウムが、５００ｍｌのトルエン、５００ｍｌのジオキサンおよび５００ｍｌの水中に懸濁される。９１３ｍｇ（３．０ｍｍｏｌ）のトリ－ｏ－トリルホスフィン、そして１１２ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）がこの懸濁液に加えられ、反応混合物は還流下で１６時間加熱される。冷却後、有機相は除去され、シリカゲルでろ過され、２００ｍｌの水で３回洗浄され、濃縮乾燥される。残留物は、トルエンから、およびジクロロメタン／イソプロパノールから、再結晶化され、最終的に高真空化で昇華される（ｐ＝５ｘ１０－５ｍｂａｒ、Ｔ＝３７７℃）。
収量は、６３．６ｇ（９０ｍｍｏｌ）であり、理論の８２％に対応する。
同様の方法で、以下の化合物を得ることができる。
Figure 2023506660000148
Figure 2023506660000149
Figure 2023506660000150
Figure 2023506660000151
Figure 2023506660000152
Figure 2023506660000153
Figure 2023506660000154
Figure 2023506660000155
Figure 2023506660000156
Figure 2023506660000157
Figure 2023506660000158
Ｂ）素子例
１）ＯＬＥＤの一般的な製造方法およびＯＬＥＤの特徴
膜厚５０ｎｍの構造化ＩＴＯ（酸化インジウムスズ）で被覆されたガラスプレートが、ＯＬＥＤが適用される基板を形成する。
ＯＬＥＤは、基本的に以下の層構造を有する：基板／任意の中間層（ＩＬ）／正孔注入層（ＨＩＬ）／正孔輸送層（ＨＴＬ）／電子ブロック層（ＥＢＬ）／発光層（ＥＭＬ）／任意の正孔ブロック層（ＨＢＬ）／電子輸送層（ＥＴＬ）／電子注入層（ＥＩＬ）および最後にカソード。カソードは、厚さ１００ｎｍのアルミニウム層によって形成される。ＯＬＥＤのそれぞれの層に存在する材料は以下の表に示される。製造されたＯＬＥＤの構造およびＯＬＥＤの製造に使用される材料は、以下の表２および３に示される。
全ての材料は、真空チャンバ内で熱気相堆積によって適用される。このケースにおいて、発光層は、常に、少なくとも１つのマトリックス材料（ホスト材料）および共蒸発により一定の体積割合でマトリックス材料に加えられる発光ドーパントからなる。ＥＧ１：ＴＥＲ５（９７％：３％）の形での詳細は、材料ＥＧ１が９７％の体積比でＴＥＲ５が３％の体積比で層に存在することを意味する。同様に、電子輸送層は、２つの材料の混合物からなるものであってよい。
ＯＬＥＤは、標準的な方法によって特徴付けられる。この目的のために、エレクトロルミネッセンススペクトル、電流効率（ＣＥ、ｃｄ／Ａで測定）および外部量子効率（ＥＱＥ、パーセントで測定）が、ランベルト発光特性を仮定して、電流／電圧／光束密度特性から計算した、光束密度の関数として、決定される。エレクトロルミネッセンススペクトルは、光束密度１０００ｃｄ／ｍ２で測定され、ＣＩＥ１９３１ｘおよびｙ色座標はそれから計算される。表４でのパラメーターＵ１０００は、光束密度１０００ｃｄ／ｍ２に対して必要とされる電圧を示す。ＣＥ１０００およびＥＱＥ１０００は、それぞれ１０００ｃｄ／ｍ２で得られる電流効率および外部量子効率を示す。寿命ＬＴは、定電流密度ｊ０での駆動時に光束密度が初期光束密度から一定の割合Ｌ１に低下するまでの時間として定義される。表４のＬ１＝９５％の数値は、ＬＴ欄に報告される寿命が、初期光束密度の９５％に低下する時間に対応することを意味する。
２）ＯＬＥＤにおける式（Ｉ）の本発明の化合物の使用と利点
２つのホスト材料の混合は、最適なチャージバランスを達成し、それによってＯＬＥＤの非常に良好なパフォーマンスデータを達成するために、典型的に、ＯＬＥＤの発光層で使用される。ＯＬＥＤの単純化された製造に関して、使用される材料を減らすことが望まれる。したがって、発光層においてちょうど１つのホスト材料の使用は有利である。
２ａ）燐光赤色ＯＬＥＤの発光相での本発明の化合物の使用
例Ｅ１およびＥ２、およびＥ５およびＥ６での本発明の化合物ＥＧ１～ＥＧ２の使用によって、特に第２のホスト材料ＩＣ２（Ｅ２およびＥ６）との混合物中で、単一の材料（Ｅ１およびＥ５）の使用が、従来技術に対して、特に寿命および効率の観点で、ＯＬＥＤの良好なパフォーマンスデータを与えることを示すことができる。
２ｂ）燐光緑色ＯＬＥＤの発光層中の本発明の化合物の使用
燐光緑色ＯＬＥＤの発光層中でマトリックス材料として例Ｅ９～Ｅ１２においてより高い三重項エネルギーを有する本発明の化合物ＥＧ３～ＥＧ６の使用によって、第２のホスト材料ＩＣ２との混合物中での使用が良好な寿命をもたらすことを示すことができる。
表４は、例Ｅ１～Ｅ１２からＯＬＥＤのパフォーマンスデータの結果をまとめる。
２ｃ）ＯＬＥＤの電子輸送層中の電子輸送材料としての本発明の化合物の使用
本発明の化合物ＥＧ３～ＥＧ６が電子輸送材料として使用される場合、従来技術による物質ＳｄＴ１およびＳｄＴ２（例Ｅ１３～Ｅ１４）に対して、顕著に低い電圧および良好な効率および寿命（例Ｅ１５～Ｅ１８）が達成される。
表５は、例Ｅ１３～Ｅ１８からＯＬＥＤのパフォーマンスデータの結果をまとめる。
Figure 2023506660000159
Figure 2023506660000160
Figure 2023506660000161
Figure 2023506660000162
Figure 2023506660000163
Figure 2023506660000164

Claims (29)

  1. 式（Ｉ）の化合物。
    Figure 2023506660000165
     （ここで：
    Ｙは、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｏ、Ｓ、ＮＡｒ０およびＣＡｒ１から選択され、ここで、Ｏ、ＳおよびＮＡｒ０から選択されるＹが少なくとも１つ存在し；
    Ｚは、出現毎に同一であるかまたは異なり、ＮおよびＣＲ１から選択され；
    Ａｒ０は、出現毎に同一であるかまたは異なり、６～４０の芳香族環原子を有し、Ｒ２ラジカルによって置換された芳香族環系、および５～４０の芳香族環原子を有し、Ｒ２ラジカルによって置換されたヘテロ芳香族環系から選択され；
    Ａｒ１は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）２、ＯＲ２、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ２、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２、１～２０の炭素原子を有する直鎖のアルキルもしくはアルコキシ基、３～２０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、２～２０の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、６～４０の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記の芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれ、Ｒ２ラジカルによって置換されており；かつ、ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１以上のＣＨ２基は、－Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ２、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２－、ＮＲ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２によって置き換えられていてもよく、ただし、２つのＡｒ１基が互いに結合して、単環状もしくは多環状の、脂肪族または芳香族環系を形成することは除く；
    Ｒ０は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ１）３、Ｎ（Ｒ１）２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ１）２、ＯＲ１、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ１、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１、１～２０の炭素原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、３～２０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、２～２０の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、６～４０の芳香族環原子を有する芳香族環系、５～４０の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系、５～４０の芳香族環原子を有する、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、および５～４０の芳香族環原子を有するアラルキル基から選択され；ここで、２つのＲ０ラジカルが互いに結合されていてもよく、脂肪族またはヘテロ脂肪族環を形成して、フルオレン誘導体の８位にスピロ化合物、特にスピロビフルオレン誘導体を形成していてもよく；ここで、前記のアルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシおよびアラルキル基、ならびに前記の芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれ、Ｒ１ラジカルによって置換されており；かつ、ここで、前記のアルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシおよびアラルキル基中の１以上のＣＨ２基は、－Ｒ１Ｃ＝ＣＲ１－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ１、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１－、ＮＲ１、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ１）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２によって置き換えられていてもよく；
    Ｒ１は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｎ（Ｒ５）２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）２、ＯＲ５、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ５、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ５、１～２０の炭素原子を有する直鎖のアルキルもしくはアルコキシ基、３～２０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、２～２０の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、６～４０の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２以上のＲ１ラジカルが互いに結合されていてもよく、脂肪族またはヘテロ脂肪族環を形成していてもよく；ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記の芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれ、Ｒ５ラジカルによって置換されており；かつ、ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１以上のＣＨ２基は、－Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ５、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５－、ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２によって置き換えられていてもよく；
    Ｒ２は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｎ（Ｒ５）２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）２、ＯＲ５、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ５、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ５、１～２０の炭素原子を有する直鎖のアルキルもしくはアルコキシ基、３～２０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、２～２０の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、６～４０の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２以上のＲ２ラジカルが互いに結合されていてもよく、環を形成していてもよく；ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記の芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれ、Ｒ５ラジカルによって置換されており；かつ、ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１以上のＣＨ２基は、－Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ５、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５－、ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２によって置き換えられていてもよく；
    Ｒ５は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ６）３、Ｎ（Ｒ６）２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）２、ＯＲ６、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ６、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ６、１～２０の炭素原子を有する直鎖のアルキルもしくはアルコキシ基、３～２０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、２～２０の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、６～４０の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２以上のＲ５ラジカルが互いに結合されていてもよく、環を形成していてもよく；ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記の芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれ、Ｒ６ラジカルによって置換されており；かつ、ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１以上のＣＨ２基は、－Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ６、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ６－、ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２によって置き換えられていてもよく；
    Ｒ６は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、１～２０の炭素原子を有する、アルキルもしくはアルコキシ基、２～２０の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、６～４０の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２以上のＲ６ラジカルが互いに結合されていてもよく、環を形成していてもよく；かつ、ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系が、ＦおよびＣＮから選択される１以上のラジカルによって置換されていてもよく；かつ
    式（Ｉ）中、少なくとも１つのＲ１ラジカル、１つのＡｒ０基または１つのＡｒ１基が、式（Ａ）に従うＡ基によって置換されており：
    Figure 2023506660000166
     ここで：
    ＊は、式（Ｉ）の構造への結合を示し；
    ＡｒＬは、出現毎に同一であるかまたは異なり、６～４０の芳香族環原子を有し、Ｒ２ラジカルによって置換された芳香族環系、および５～４０の芳香族環原子を有し、Ｒ２ラジカルによって置換されたヘテロ芳香族環系から選択され；
    ＥＴは、出現毎に同一であるかまたは異なり、１以上のＡｒ２基が結合された電子欠損ヘテロ芳香族基から選択された電子輸送基であり；
    Ａｒ２は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ３）３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）２、ＯＲ３、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ３、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３、１～２０の炭素原子を有する直鎖のアルキルもしくはアルコキシ基、３～２０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、２～２０の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、６～４０の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記の芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれ、Ｒ３ラジカルによって置換されており；ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１以上のＣＨ２基は、－Ｒ３Ｃ＝ＣＲ３－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ３、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３－、ＮＲ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２によって置き換えられていてもよく；かつ、ここで、２以上の隣接するＡｒ２基が、共に、単環状もしくは多環状の、脂肪族もしくは芳香族環系を形成していてもよく；
    Ｒ３は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｎ（Ｒ５）２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）２、ＯＲ５、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ５、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ５、１～２０の炭素原子を有する直鎖のアルキルもしくはアルコキシ基、３～２０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、２～２０の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、６～４０の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２以上のＲ３ラジカルが、互いに結合されていてもよく、環を形成していてもよく；ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記の芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれ、Ｒ５ラジカルによって置換されており；かつ、ここで、前記のアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１以上のＣＨ２基は、－Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ５、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５－、ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２によって置き換えられていてもよく；かつ
    ｎは、０または１である）
  2. ちょうど１つのＹが、Ｏ、ＳおよびＮＡｒ０から選択され、かつ２つのＹがＣＡｒ１から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  3. ちょうど１つのＹがＯおよびＳから選択され、かつ、２つのＹがＣＡｒ１であることを特徴とする、請求項１または２に記載の化合物。
  4. Ｚ基がＣＲ１であることを特徴とする、請求項１～３のいずれか一項に記載の化合物。
  5. Ａｒ１は、出現毎に同一であるかまたは異なり、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、クオーターフェニル、ナフチル、フルオレニル、特に９，９’－ジメチルフルオレニルおよび９，９’－ジフェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、スピロビフルオレニル、インデノフルオレニル、インデノカルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾ縮合ジベンゾフラニル、ベンゾ縮合ジベンゾチオフェニル、ナフチル－置換フェニル、フルオレニル－置換フェニル、スピロビフルオレニル－置換フェニル、ジベンゾフラニル－置換フェニル、ジベンゾチオフェニル－置換フェニル、カルバゾリル－置換フェニル、ピリジル－置換フェニル、ピリミジル－置換フェニル、トリアジニル－置換フェニル（前記の基は、それぞれ、Ｒ２ラジカルによって置換されている）、およびＨから選択されることを特徴とする、請求項１～４のいずれか一項に記載の化合物。
  6. Ｒ１が、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｓｉ（Ｒ５）３、１～２０の炭素原子を有し、重水素化されていてもよい、直鎖のアルキル基、３～２０の炭素原子を有し、重水素化されていてもよい、分岐もしくは環状のアルキル基、６～４０の芳香族環原子を有し、重水素化されていてもよい、芳香族環系、および５～４０の芳香族環原子を有し、重水素化されていてもよい、ヘテロ芳香族環系（ここで、前記のアルキル基、前記の芳香族環系、および前記のヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ５ラジカルによって置換されている）から選択されることを特徴とする、請求項１～５のいずれか一項に記載の化合物。
  7. ＡｒＬが、出現毎に同一であるかまたは異なり、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、インデノフルオレン、インデノカルバゾール、スピロビフルオレン、ジベンゾフランおよびジベンゾチオフェン（これらのそれぞれは、Ｒ２ラジカルによって置換されている）に由来する二価基から選択されることを特徴とする、請求項１～６のいずれか一項に記載の化合物。
  8. ＥＴ基が、出現毎に同一であるかまたは異なり、５～４０の芳香族環原子を有し、Ａｒ２基によって置換された、ヘテロアリール基から選択されることを特徴とする、請求項１～７のいずれか一項に記載の化合物。
  9. ＥＴ基が、出現毎に同一であるかまたは異なり、式（ＥＴ－１）～（１１ｃ）の基から選択されることを特徴とする、請求項１～８のいずれか一項に記載の化合物。
    Figure 2023506660000167
     （ここで、
    Ｑ’は、出現毎に同一であるかまたは異なり、ＣＡｒ２またはＮから選択され；
    Ｑ’’は、出現毎に同一であるかまたは異なり、ＮＲ２、ＯまたはＳから選択され；
    点線は、それぞれのケースにおいて、式（Ｉ）の残りへの接続位置を示し、かつ、Ｒ２およびＡｒ２は、請求項１に記載のとおりであり；かつ
    ここで、少なくとも１つのＱ’はＮである）
  10. ＥＴ基が、出現毎に同一であるかまたは異なり、式（ＥＴ－１２）～（ＥＴ－３５）の基から選択されることを特徴とする、請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物。
    Figure 2023506660000168
    Figure 2023506660000169
    Figure 2023506660000170
     （ここで、点線は、それぞれのケースにおいて、式（Ｉ）の残りへの接続位置を示し、かつ、Ａｒ２は、請求項１に記載のとおりである）
  11. Ａｒ２が、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、１～２０の炭素原子を有する直鎖のアルキルもしくはアルコキシ基、３～２０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、６～４０の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系（ここで、アルキル基、アルコキシ基、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれ、１以上のＲ３ラジカルによって置換されていてもよく、かつ、ここで、２以上の隣接するＡｒ２基が、共に、単環状もしくは多環状の、脂肪族もしくは芳香族環系を形成していてもよい）から選択されることを特徴とする、請求項１～１０のいずれか一項に記載の化合物。
  12. 以下の式（Ｉ－Ａ）に従うことを特徴とする、請求項１～１１のいずれか一項に記載の化合物。
    Figure 2023506660000171
     （ここで、変数は、請求項１～１１のいずれかに記載のとおりであり、式あたり少なくとも１つのＡ基が存在し；かつ
    Ｒ４は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ１）３、Ｎ（Ｒ１）２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ１）２、ＯＲ１、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ１、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１、１～２０の炭素原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、３～２０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、２～２０の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、６～４０の芳香族環原子を有する芳香族環系、５～４０の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系、５～４０の芳香族環原子を有する、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、および５～４０の芳香族環原子を有するアラルキル基から選択され；ただし、２つのＲ４ラジカルが互いに結合して、脂肪族またはヘテロ脂肪族環を形成することは除く；ここで、前記のアルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシおよびアラルキル基、ならびに、前記の芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれ、Ｒ１ラジカルによって置換されており；かつ、ここで、前記のアルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシおよびアラルキル基が、－Ｒ１Ｃ＝ＣＲ１－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ１、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１－、ＮＲ１、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ１）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２によって置き換えられていてもよい）
  13. 以下の式（ＩＩ－Ａ）、（ＩＩＩ－Ａ）および（ＩＶ－Ａ）に対応することを特徴とする、請求項１～１２のいずれか一項に記載の化合物。
    Figure 2023506660000172
     （ここで、変数は、請求項１～１２のいずれかに記載のとおりであり、式あたり少なくとも１つのＡ基が存在し；かつ
    Ｒ４は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ１）３、１～２０の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、３～２０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基、６～４０の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、前記のアルキル基、ならびに前記の芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ１ラジカルによって置換されており、ただし、２つのＲ４ラジカルが互いに結合され、脂肪族またはヘテロ脂肪族環を形成することは除く）
  14. 以下の式の１つに従うことを特徴とする、請求項１～１３のいずれか一項に記載の化合物。
    Figure 2023506660000173
    Figure 2023506660000174
    Figure 2023506660000175
    Figure 2023506660000176
    Figure 2023506660000177
     （ここで、変数は、請求項１～１３のいずれかに記載のとおりである）
  15. 以下の式（Ｉ－ｂ）に従うことを特徴とする、請求項１～１１のいずれか一項に記載の化合物。
    Figure 2023506660000178
     （ここで、
    Ｗは、出現毎に同一であるかまたは異なり、ＮおよびＣＲ１から選択され；
    Ｕは、ＯおよびＳから選択され；
    ｋは、０または１であり、ここで、ｋ＝０である場合に、関連のヘテロ原子Ｕは存在せず、Ｕは、代わりに、対応する２つの芳香族６員環を連結する単結合であり；かつ
    式（Ｉ－Ｂ）中で、少なくとも１つのＡ基が存在し、ここで、変数Ｚ、ＹおよびＲ１ならびに少なくとも１つのＡ基は、請求項１～１１のいずれかに記載のとおりである）
  16. Ｗ基がＣＲ１であることを特徴とする、請求項１５に記載の化合物。
  17. 以下の式（ＩＩ－Ｂ）～（ＩＶ－Ｂ）および（ＩＩ－Ｃ）～（ＩＶ－Ｃ）のうちの１つに従うことを特徴とする、請求項１５または１６に記載の化合物。
    Figure 2023506660000179
     （ここで、変数は、請求項１５または１６および１～１１のいずれかに記載のとおりであり、ベンゼン環の占有されていない位置はそれぞれＲ１ラジカルによって置換されており、かつ、ここで、式あたり少なくとも１つのＡ基が存在する）
  18. ｋ＝０であることを特徴とする、請求項１５～１７のいずれか一項に記載の化合物。
  19. 以下の式の１つに従うことを特徴とする、請求項１５～１８のいずれか一項に記載の化合物。
    Figure 2023506660000180
    Figure 2023506660000181
    Figure 2023506660000182
    Figure 2023506660000183
    Figure 2023506660000184
    Figure 2023506660000185
     （ここで、変数は、請求項１～１１のいずれかに記載のとおりである）
  20. －第１ステップにおいて、鈴木カップリングが行われ、ここで、ヘテロ芳香族５員環がベンゼン環に結合され、ここで、前記ヘテロ芳香族５員環または前記ベンゼン環はカルボン酸基を有しており；
    －第２ステップにおいて、前記カルボン酸基は、酸性条件下で、閉環反応により環化され、前記ヘテロ芳香族５員環と前記ベンゼン環の間に架橋カルボニル基を形成し；
    －第３ステップにおいて、前記カルボニル基が還元され、そして、有機ハロゲン化合物または有機金属反応剤を添加し、前記ヘテロ芳香族５員環と前記ベンゼン環との間に置換メチレンブリッジが得られ；かつ
    －第４ステップにおいて、ヘテロアリール化合物と鈴木カップリングが行われ；または
    －第３ステップにおいて、オルトハロゲン化またはオルトメタル化ビスアリールが加えられ、さらなる閉環反応が行われ；かつ
    －第４ステップにおいて、ヘテロアリール化合物と鈴木カップリングが行われ、式（Ｉ）、特に式（Ｉ－Ｂ）、の化合物を得る、
    ことを特徴とする、請求項１～１８のいずれか一項に記載の化合物を調製する方法。
  21. 請求項１～１９のいずれか一項に記載の１以上の化合物を含む、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーであって、前記ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーへの結合が、式（Ｉ）中のＲ０、Ｒ１、Ｒ２またはＲ３によって置換された任意の位置で存在していてもよい、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマー。
  22. 請求項１～１９のいずれか一項に記載の少なくとも１つの化合物、請求項２１に記載の少なくとも１つのポリマー、オリゴマーまたはデンドリマー、および少なくとも１つの溶媒を含んでなる配合物。
  23. 請求項１～１９のいずれか一項に記載の少なくとも１つの化合物、請求項２１に記載の少なくとも１つのポリマー、オリゴマーまたはデンドリマー、ならびに正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔ブロック材料、ワイドギャップ材料、蛍光発光体、燐光発光体、遅延蛍光材料、ホスト材料、マトリックス材料、電子ブロック材料、電子輸送材料および電子注入材料、ｎ－ドーパントおよびｐ－ドーパントから選択される少なくとも１つのさらなる化合物を含んでなる組成物。
  24. 請求項１～１９のいずれか一項に記載の少なくとも１つの化合物、請求項２１に記載の少なくとも１つのポリマー、オリゴマーまたはデンドリマー、または請求項２３に記載の組成物を含んでなる電子素子。
  25. 有機エレクトロルミネッセンス素子であり、アノード、カソードおよび少なくとも１つの発光層を含むこと、および前記化合物が素子の電子輸送層または発光層に存在することを特徴とする、請求項２４に記載の電子素子。
  26. 前記化合物が、前記電子輸送層に、電子輸送材料として、１以上のさらなる電子輸送化合物と共に存在し、前記さらなる電子輸送化合物が、好ましくはヒドロキシキノリナート、非常に好ましくはＬｉｑ誘導体、最も好ましくはＬｉｑであることを特徴とする、請求項２５に記載の電子素子。
  27. 前記化合物が、前記電子輸送層中に、電子輸送材料として、存在し、かつ、１以上のさらなる電子輸送材料が、前記電子注入層に存在し、前記さらなる電子輸送化合物が、好ましくはヒドロキシキノリナート、非常に好ましくはＬｉｑ誘導体、最も好ましくはＬｉｑであることを特徴とする、請求項２５に記載の電子素子。
  28. 前記化合物が、前記発光層中に、電子輸送材料として、正孔輸送材料と共に存在することを特徴とする、請求項２５に記載の電子素子。
  29. 請求項１～１９のいずれか一項に記載の化合物の電子素子における使用。
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