JP2023125666A - カラーフィルター用赤色着色組成物、カラーフィルター用赤色着色レジスト組成物、カラーフィルター、及び、表示装置 - Google Patents

カラーフィルター用赤色着色組成物、カラーフィルター用赤色着色レジスト組成物、カラーフィルター、及び、表示装置 Download PDF

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Abstract

【課題】分散安定性に優れており、カラーフィルターの製造時に水ムラの発生を抑制することができるカラーフィルター用赤色着色組成物を提供する。【解決手段】着色顔料、顔料分散剤、顔料分散助剤、樹脂及び有機溶剤を含有し、上記着色顔料は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９を含有し、上記顔料分散剤は、４級アンモニウム塩構造を有しており、上記樹脂は、二重結合を有するアクリル系樹脂を含有するカラーフィルター用赤色着色組成物。【選択図】なし

Description

本発明は、カラーフィルター用赤色着色組成物、カラーフィルター用赤色着色レジスト組成物、カラーフィルター、及び、表示装置に関する。
液晶テレビの高画質化を実現するために不可欠の技術として、高精細カラーフィルターを形成する技術がある。カラーフィルターとしては、ガラスなどの透明な基板の表面に、２種以上の異なる色相の微細な帯（ストライプ）を平行に配置したものや、微細な画素を縦横に一定の配列で配置したもの等がある。
画素サイズは、数１０～数１００μｍという微細な大きさであるが、色相毎に所定の順序で整然と配列される必要がある。さらに、各色相の画素についても、基本性能として、色純度と可視光の透過率が高く、さらにハイコントラストであることが要求される。
従来では、例えば、（Ａ）着色剤、（Ｂ）バインダー樹脂及び（Ｃ）重合性化合物を含有する着色組成物において、（Ａ）着色剤としてＣ．Ｉ．ピグメントレッド２６４、及びイソインドリン系顔料を含有することを特徴とする、着色組成物を用いてカラーフィルターを形成することが開示されている（例えば、特許文献１）。
近年、カラーフィルターの技術分野においては、露光量を下げてタクトタイムを短縮することが主流となっているのに加えて、色純度に対する要求の高まりに対応するべく、着色組成物中に占める着色顔料の割合が益々高くなる傾向にある。
このような状況下では、カラーフィルターの製造時において、カラーフィルターの現像の後に行われる水洗工程が終了した段階で、画素パターン上にシミ状の色ムラ（以下、「水ムラ」という）が発生し、この水ムラがその後に行われる検査工程を渋滞させ、生産効率を低下させる問題が顕在化している。
従来の着色組成物では、この水ムラの問題を十分に解決することができておらず、更なる改善の余地があった。
また、従来の着色組成物では、光重合性化合物、光重合開始剤等を加えた際の分散安定性（単に分散安定性ともいう）についても更なる改善の余地があった。
特開２０１４－１７８６７６号公報
本発明は、上記課題を鑑みて、分散安定性に優れており、カラーフィルターの製造時に水ムラの発生を抑制することができるカラーフィルター用赤色着色組成物を提供することを目的とする。
本発明者らは、上述した課題を鑑みて鋭意検討を重ねた結果、着色顔料、顔料分散剤、顔料分散助剤、樹脂及び有機溶剤を含有するカラーフィルター用赤色着色組成物において、上記着色顔料は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９を含有し、上記顔料分散剤は、４級アンモニウム塩構造を有しており、上記樹脂は、二重結合を有するアクリル系樹脂を含有することにより、上述した水ムラの発生を抑制することができることを見出し、本発明を完成させたものである。
すなわち、本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物は、着色顔料、顔料分散剤、顔料分散助剤、樹脂及び有機溶剤を含有し、上記着色顔料は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９を含有し、上記顔料分散剤は、４級アンモニウム塩構造を有しており、上記樹脂は、二重結合を有するアクリル系樹脂を含有する。
本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物において、上記着色顔料は、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９をさらに含有することが好ましい。
また、上記着色顔料は、Ｃ．Ｉ．ピグメントヴァイオレット２９をさらに含有することが好ましい。
また、上記顔料分散剤は、上記顔料分散剤中の総アミン数に対する４級アンモニウム塩数で表される４級化率が１５～５０ｍｏｌ％であることが好ましい。
また、上記顔料分散助剤は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物及び／又はＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８のスルホン化物であることが好ましい。
また、上記二重結合を有するアクリル系樹脂に含まれる二重結合当量が３００～２０００ｇ／ｍｏｌであることが好ましい。
本発明は、上記カラーフィルター用赤色着色組成物から得られるカラーフィルター用赤色着色レジスト組成物でもある。
また、本発明は、上記カラーフィルター用赤色着色レジスト組成物により形成されるカラーフィルターでもある。
また、本発明は、上記カラーフィルターを含む表示装置でもある。
以下、本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物、カラーフィルター用赤色着色レジスト組成物、カラーフィルター、及び、表示装置について詳細に説明する。
本発明は、分散安定性に優れており、カラーフィルターの製造時に水ムラの発生を抑制することができるカラーフィルター用赤色着色組成物を提供することができる。
＜カラーフィルター用赤色着色組成物＞
本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物は、着色顔料、顔料分散剤、顔料分散助剤、樹脂及び有機溶剤を含有し、上記着色顔料は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９を含有し、上記顔料分散剤は、４級アンモニウム塩構造を有しており、上記樹脂は、二重結合を有するアクリル系樹脂を含有する。
これより、分散安定性を充分に付与する一方で、アクリル系樹脂が有する二重結合により、カラーフィルター用赤色着色レジスト組成物の塗膜に紫外線を照射した際の、塗膜の硬化性が改善し水ムラ抑制に寄与する。
ただし、本発明は上記メカニズムに限定して解釈されなくてもよい。
（着色顔料）
本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物は、着色顔料を含有する。
上記着色顔料は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９を含有する。
上記着色顔料は、色再現性の観点から、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９をさらに含有することが好ましい。
上記着色顔料は、色再現性観点から、Ｃ．Ｉ．ピグメントヴァイオレット２９をさらに含有することが好ましい。
上記着色顔料は、本発明の効果を阻害しない範囲で公知の顔料を含有しても良い。
上記着色顔料は、色純度を好適に付与する観点から、カラーフィルター用赤色着色組成物の全固形分に対する質量分率で、５０～９５質量％含有することが好ましく、７０～９０質量％含有することがより好ましい。
上記着色顔料において、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９は、着色顔料の全質量を基準として、５０～１００質量％含有することが好ましく、６０～８０質量％含有することがより好ましい。
上記着色顔料において、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９は、着色顔料の全質量を基準として、０～２５質量％含有することが好ましく、１０～２０質量％含有することがより好ましい。
上記着色顔料において、Ｃ．Ｉ．ピグメントヴァイオレット２９は、着色顔料の全質量を基準として、０～２５質量％含有することが好ましく、１０～２０質量％含有することがより好ましい。
（顔料分散剤）
本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物は、顔料分散剤を含有する。
上記顔料分散剤としては、４級アンモニウム塩構造を有する。
上記顔料分散剤としては、例えば、得られるカラーフィルター用赤色着色組成物の溶媒への再溶解性を向上させ、粘度を低下させる観点から、アミノ基含有モノマー（以下「（Ａ－１）成分」ともいう）由来の構成単位及びアルコキシポリアルキレングリコール（メタ）アクリレート（以下「（Ａ－２）成分」ともいう）由来の構成単位を有し、（Ａ－２）のポリアルキレングリコール部分が、プロピレンオキシドとエチレンオキシドの混合付加体である、ポリマーからなることが好ましい。
上記顔料分散剤は、分散安定性の観点から、上記高分子顔料分散剤中の総アミン数に対する４級アンモニウム塩数で表される４級化率（顔料分散剤中の４級アンモニウム塩数）／（顔料分散剤中の総アミン数）が１５～５０ｍｏｌ％であることが好ましく、３０～５０ｍｏｌ％であることがより好ましい。
なお、「４級化率」とは、顔料分散剤中に含まれる３級アミノ基及び４級アンモニウム基の合計モル当量数に対する、４級アンモニウム基のモル当量数の割合（ｍｏｌ％）を意味し、ＡＳＴＭ Ｄ ２０７３測定法に準じて、アルコール性塩酸標準溶液による電位差滴定から求めたアミン価を用いて、次式より４級化率を算出することができる。
４級化率［ｍｏｌ％］＝｛（４級化前顔料分散剤のアミン価－４級化後顔料分散剤のアミン価）／４級化前顔料分散剤のアミン価｝×１００
上記４級化率は、例えば、上記（Ａ－１）成分を４級化して４級アンモニウム基を導入することで得られるが、上記（Ａ－１）成分と上記（Ａ－２）成分と４級アンモニウム基を有するモノマー成分（以下、「（Ａ－３）成分」ともいう）とを共重合することでも得られる。
なお、顔料分散剤の４級化前の顔料分散剤のアミン価が不明な場合、又は、４級化アンモニウム基を有するモノマーと共重合した分散剤を使用する場合には、核磁気共鳴（ＮＭＲ）により同定される３級アミノ基及び４級アンモニウム基の含有量から算出した値を上記４級化率とみなすことができる。
上記顔料分散剤中の上記（Ａ－２）由来の構成単位に対する、上記（Ａ－１）成分由来の構成単位の質量比〔（Ａ－１）成分／（Ａ－２）成分〕は、着色顔料の分散性を向上させ、保存安定性を高める観点から、１０／９０～４９／５１が好ましく、１３／８７～４０／６０がより好ましく、１３／８７～２０／８０が更に好ましく、１５／８５～２０／８０がより更に好ましい。
なお、顔料分散剤が４級化されている場合、上記質量比は、４級化剤由来成分を除外した質量比とする。
なお、「４級化剤由来成分を除外した質量比」とは、４級アンモニウム基を形成する４級化剤由来成分、すなわち、４級化剤由来のアルキル基と、対の陰イオン成分の質量を除外した構成単位の換算質量とする。４級化剤由来のアルキル基は、分散剤中に残存している（Ａ）由来の３級アミノ基と、４級アンモニウム基とのアルキル基を比較することで、４級化により導入されたアルキル基を推定できる。なお、本明細書において「（Ａ－１）成分を由来とする構成単位」には、（Ａ－１）成分の３級アミノ基が４級化されて４級アンモニウム基となった構成単位が含まれる。
上記顔料分散剤は、本発明の効果を損なわない範囲で、上記（Ａ－１）成分、上記（Ａ－２）成分以外のモノマーを由来とする構成単位を含んでいてもよいが、上記（Ａ－１）成分及び上記（Ａ－２）成分の含有量が、好ましくは５０質量％以上であり、より好ましくは７０質量％以上であり、更に好ましくは９０質量％以上であり、より更に好ましくは（Ａ－１）成分及び（Ａ－２）成分のみからなることが好ましい。
上記顔料分散剤のポリエチレングリコール換算の重量平均分子量は、着色顔料の分散性を向上させ、保存安定性を高める観点から、好ましくは５，０００～２００，０００であり、より好ましくは１０，０００～１５０，０００であり、更に好ましくは１０，０００～２０，０００である。
なお、重量平均分子量の測定は、実施例記載の方法により行うことができる。なお、アミノ基の一部が４級化されていて分子量を直接測定することができない場合には、４級化前のポリマーの重量分子量を本分散剤の分子量とみなす。
上記（Ａ－１）成分としては、着色顔料の分散性を向上させる観点から、ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミドが好ましく、ジメチルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド又はジエチルアミノアルキル（メタ）アクリルアミドがより好ましく、ジメチルアミノアルキル（メタ）アクリルアミドが更に好ましい。本明細書において（メタ）アクリルアミドとは、アクリルアミド及び／又はメタクリルアミドを意味する。
ジメチルアミノアルキル（メタ）アクリルアミドとしては、前記の観点から、ジメチルアミノアルキルアクリルアミドが好ましく、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピルアクリルアミド又はＮ，Ｎ－ジメチルアミノエチルアクリルアミドが好ましく、なかでも、着色顔料表面への強い吸着性の観点から、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルアクリルアミドが好ましい。
上記（Ａ－１）成分のアミノ基が、４級化されていることが好適であり、すなわち（Ａ－１）成分を４級化剤により処理して、４級アンモニウム基を導入されたものが好適である。
上記（Ａ－１）成分を４級化剤により処理して、４級アンモニウム基を導入する場合、アミノ基に導入するアルキル基は、エチル基又はメチル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
また、４級アンモニウム基の対イオンは、アルキル硫酸イオン、ハロゲンイオン及びｐ－トルエンスルホン酸イオンから選ばれる１種又は２種以上が好ましく、アルキル硫酸イオンがより好ましく、メチル硫酸イオンが更に好ましい。
４級化により（Ａ－１）成分は、４級アンモニウム基を有するモノマー、より具体的には、（メタ）アクリロイルアミノアルキルトリメチルアンモニウム塩又は（メタ）アクリロイルアミノアルキルトリエチルアンモニウム塩等の単位の形態としてポリマー中に存在すると推測される。
本明細書において（メタ）アクリロイルとは、アクリロイル及び／又はメタクリロイルを意味する。
また本発明の顔料分散剤は、上記（Ａ－３）成分として、上記アンモニウム塩をモノマー成分として共重合させて得られるものであってもよい。
上記顔料分散剤において、全構成単位中の上記（Ａ－１）成分由来の構成単位の含有量は、着色顔料の分散性を向上させる観点から、好ましくは３～４６質量％であり、より好ましくは１０～４０質量％であり、更に好ましくは１０～３０質量％であり、より更に好ましくは１４～２０質量％である。
なお、アミノ基の一部が４級化されている場合、４級化剤由来の成分の質量を除外した換算質量における含有量とする。
アミノ基の一部が４級化されている場合、上記顔料分散剤の全構成単位中の（Ａ－１）成分由来の構成単位であって、４級化されていないものの含有量は、着色顔料の分散性を向上させる観点から、好ましくは１～４１質量％であり、より好ましくは５～３０質量％であり、更に好ましくは７～２０質量％であり、より更に好ましくは１０～１７質量％である。ここでは、４級化剤由来の成分の質量除外した換算質量における含有量とする。
上記顔料分散剤の全構成単位中の（Ａ－１）成分由来の構成単位であって、４級化されているものの含有量は、着色顔料の分散性を向上させる観点から、好ましくは０．３～３６質量％であり、より好ましくは３～２０質量％であり、更に好ましくは４～１４質量％であり、より更に好ましくは５～８質量％である。ここでは、４級化剤由来の成分の質量を除外した換算質量における含有量とする。
上記（Ａ－２）成分は、そのポリアルキレングリコール部分が、プロピレンオキシド（以下「ＰＯ」ともいう）とエチレンオキシド（以下「ＥＯ」ともいう）の混合付加体である。
アルコキシポリアルキレングリコール（メタ）アクリレートは、アルコキシポリアルキレングリコールメタクリレート又はアルコキシポリアルキレングリコールアクリレートのいずれでもよいが、アルコキシポリアルキレングリコールメタクリレートが好ましい。
本明細書において（メタ）アクリレートとは、アクリレート及び／又はメタクリレートを意味する。
上記（Ａ－２）成分のポリアルキレングリコール部分のエチレンオキシド由来の構成単位とプロピレンオキシド由来の構成単位との重量比〔（エチレンオキシド由来の構成単位）／（プロピレンオキシド由来の構成単位）〕は、乾燥後の溶媒への再溶解性を向上させる観点から、１０／９０～５０／５０が好ましく、２０／８０～４０／６０がより好ましく、３０／７０～４５／５５が更に好ましい。また、ポリアルキレングリコール部分は、着色顔料の有機溶媒への分散性を高める観点から、ブロック付加体であり、メタクリレート側がエチレンオキシドであり、末端側がプロピレンオキシドであるブロック付加体であることがより好ましい。
このようなブロック付加体は、特に制限されないが、例えば、以下の方法により得ることができる。アルコキシプロピレングリコール又はアルコキシジプロピレングリコールを出発物質として、塩基触媒の存在下でプロピレンオキシドを開環重合させ、その後に、更に塩基触媒の存在下でエチレンオキシドを開環重合させることでアルコキシポリプロピレングリコールポリエチレングリコールが得られる。更に、当該アルコキシポリプロピレングリコールポリエチレングリコールと（メタ）アクリル酸とを脱水反応させることでアルコキシポリアルキレングリコール（メタ）アクリレート（Ａ－２）が得られる。
アルコキシポリアルキレングリコール（メタ）アクリレート（Ａ－２）は、乾燥後の溶媒への再溶解性を向上させる観点から、ポリアルキレングリコール部分のアルキレンオキシド平均付加モル数が２０～２００であることが好ましく、なかでも着色顔料の分散性を向上させる観点から、２０～１５０が好ましく、２０～５０がより好ましく、３０～４３が更に好ましく、３０～４０がより更に好ましい。
アルコキシポリアルキレングリコール（メタ）アクリレート（Ａ－２）のアルコキシ基としては、分散性を向上させる観点から、炭素数１～１２が好ましく、炭素数１～８がより好ましく、炭素数１～６が更に好ましい。アルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基等が挙げられ、メトキシ基が好ましい。
上記顔料分散剤の全構成単位中の上記（Ａ－２）成分由来の構成単位の含有量は、乾燥後の溶媒への再溶解性を向上させる観点から、好ましくは５１～９５質量％であり、より好ましくは６０～９０質量％であり、更に好ましくは７０～９０質量％であり、より更に好ましくは８０～９０質量％である。
なお、上記（Ａ－１）成分のアミノ基が４級化されている場合には、上記含有量は、４級化剤由来の成分の質量を除外した換算質量とする。
上記顔料分散剤は、上記（Ａ－１）成分及び上記（Ａ－２）成分の混合物を公知の重合法により共重合させることによって製造することができる。
上記顔料分散剤の製造方法としては、上記の製造方法において、更に（Ａ－３）成分を共重合してもよい。
上記（Ａ－３）成分としては、（メタ）アクリロイルアミノアルキルトリアルキルアンモニウム塩を用いることができるが、着色顔料への吸着性を向上させ、カラーフィルター用赤色着色組成物の粘度を低く維持し、保存安定性を高め、硬化膜のコントラストを向上させる観点から、（メタ）アクリロイルアミノアルキルトリメチルアンモニウム塩が好ましく、前記の観点から、アクリロイルアミノアルキルトリメチルアンモニウム塩が好ましく、アクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウム塩又はアクリロイルアミノエチルトリメチルアンモニウム塩がより好ましく、なかでも、着色顔料表面への強い吸着性の観点から、アクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウム塩が好ましい。
上記アンモニウム塩の４級アンモニウム基の対イオンとしては、アルキル硫酸イオン、ハロゲン化物イオン、ｐ－トルエンスルホン酸イオンから選ばれる１種又は２種以上が好ましく、アルキル硫酸イオンがより好ましい。
なお、４級化率は、上記（Ａ－１）成分及び上記（Ａ－２）成分に対する上記（Ａ－３）成分の割合の調整によりその数値を調整することができる。
上記顔料分散剤の含有量は、上記着色顔料１００質量部に対して１～１００質量部であることが好ましく、１～６０質量部であることがより好ましい。
上記顔料分散剤の含有量が、上記着色顔料１００質量部に対して１質量部より小さいと顔料分散効果が低下する場合があり、一方、上記着色顔料１００質量部に対して１００質量部を超える場合は、現像性が低下する等のおそれがある。
（顔料分散助剤）
本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物は、顔料分散助剤を含有する。
上記顔料分散助剤としては、アゾ基とナフトール骨格とを有する顔料のスルホン化物や、イソインドール骨格を有する顔料のスルホン化物であることがより好ましい。
上記アゾ基とナフトール骨格とを有する顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２、１１２、１８８、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２５等が挙げられる。
上記イソインドール骨格を有する顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８等が挙げられる。
上記顔料分散助剤は、分散安定性を向上し、色純度を好適に付与する観点から、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物及び／又はＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８のスルホン化物であることが好ましい。
上記顔料分散助剤の含有量としては、上記着色顔料１００質量部に対して、１～１００質量部であることが好ましく、１～６０質量部であることがより好ましい。
（樹脂）
本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物は、樹脂を含有する。
上記樹脂は、二重結合を有するアクリル系樹脂を含有する。
上記二重結合を有するアクリル系樹脂としては、例えば、（メタ）アクリル酸等のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体と、カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体と共重合可能なモノマーとの共重合体が挙げられる。
上記カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体としては、例えば、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸イソプロピル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸ｓｅｃ－ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸ｔ－ブチル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸２－エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸ベンジル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、吉草酸ビニル、スチレン、クロロプレン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリロニトリル、１－ブテン、ブタジエン、メタクリロニトリル、ビニルトルエン、ビニルエチルエーテル、ペルフルオロヘキシルエチル－チオ－カルボニル－アミノエチル－メタクリラート、メタクリル酸イソボルニル、メタクリル酸トリフルオロエチル、メタクリル酸ヘキサフルオロ－イソプロピル、メタクリル酸ヘキサフルオロブチル、シロキサン含有ビニルモノマー等が挙げられる。
上記カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体と共重合可能なモノマーとしては、例えば、スチレン、２－ヒドロキシエチルアクリレート、２－ヒドロキシエチルメタクリレート、アリルアクリレート、アリルメタクリレート、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレート、シクロヘキシルアクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、グリセロールモノアクリレート、グリセロールメタクリレート、Ｎ－フェニルマレイミド、ポリスチレンマクロモノマー、ポリメチルメタクリレートマクロモノマー、カルボエポキシジアクリレート等のモノマー、オリゴマー類を挙げることができる。
上記樹脂は、水ムラを好適に抑制する観点から、上記二重結合を有するアクリル系樹脂に含まれる二重結合当量が３００～２０００ｇ／ｍｏｌであることが好ましく、３００～１０００ｇ／ｍｏｌであることがより好ましい。
上記二重結合当量とは、以下の式により求めることができる。
二重結合当量（ｇ／ｍｏｌ）＝樹脂の質量（ｇ）／樹脂のビニル（（メタ）アクリロイル）基の量（ｍｏｌ）
上記樹脂は、本発明の効果を阻害しない範囲で二重結合を有するアクリル系樹脂以外の樹脂を含有してもよいが、二重結合を有するアクリル系樹脂からなることが好ましい。
上記樹脂の重量平均分子量は、通常、現像特性や有機溶剤への溶解性の点から１，０００～１００，０００が好ましく、３，０００～５０，０００がより好ましく、１０，０００～３０，０００がさらに好ましい。
なお、本明細書において、上記アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量は、ＧＰＣに基づいて得られるポリスチレン換算の重量平均分子量である。また、装置としては、Ｗａｔｅｒ２６９０（ウォーターズ社製）、カラムとしては ＰＬｇｅｌ ５μｍ ＭＩＸＥＤ－Ｄ（Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製）を用いて測定することができる。
上記樹脂の市販品としては、例えば、日本触媒社製のＡＸ３－ＲＤシリーズ、昭和電工社製のリポキシシリーズ等から適宜選択すればよい。
上記樹脂の含有量は、上記着色顔料１００質量部に対して１～２００質量部が好ましく、１０～１５０質量部がより好ましい。
上記樹脂の含有量が上記着色顔料１００質量部に対して１質量部未満では、現像特性が低下するおそれがある。
一方、上記樹脂の含有量が上記着色顔料１００質量部に対して２００質量部を超えると、相対的に着色顔料の濃度が低下するため、目的とする色濃度を達成することが困難となるおそれがある。
（有機溶剤）
本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物は、有機溶剤を含有する。
上記有機溶剤としては、具体的には、常圧（１．０１３×１０２ｋＰａ）における沸点が１００～２２０℃のエステル系有機溶剤、エーテル系有機溶剤、エーテルエステル系有機溶剤、ケトン系有機溶剤、芳香族炭化水素系有機溶剤、含窒素系有機溶剤等である。
上記有機溶剤として、沸点が２２０℃を超える有機溶剤を多量に含有していると、カラーフィルター用赤色顔料分散組成物、又は、後述するカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物を塗布してなる塗膜をプレベークする際に、有機溶剤が充分に蒸発せずに乾燥塗膜内に残存し、乾燥塗膜の耐熱性が低下するおそれがある。
また、上記有機溶剤として、沸点１００℃未満の有機溶剤を多量に含有していると、ムラなく均一に塗布することが困難になり、表面平滑性に優れた塗膜が得られなくなるおそれがある。
上記有機溶剤としては、具体的には、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル等のエーテル系有機溶剤；エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエーテルエステル系有機溶剤；メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、２－ヘプタノン、δ－ブチロラクトン等のケトン系有機溶剤；２－ヒドロキシプロピオン酸メチル、２－ヒドロキシプロピオン酸エチル、２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオン酸エチル、３－メチル－３－メトキシブチルプロピオネート、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、蟻酸ｎ－アミル等のエステル系有機溶剤；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ジアセトンアルコール等のアルコール系溶剤；Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等の含窒素系有機溶剤等を例示できる。
これらは、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
上記有機溶剤の中でも、溶解性、分散性、塗布性等の点で、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、２－ヘプタノン、２－ヒドロキシプロピオン酸エチル、３－メチル－３－メトキシブチルプロピオネート、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチル、蟻酸ｎ－アミル等が好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートがより好ましい。
上記有機溶剤の含有量は、上記アルカリ可溶性樹脂の溶解性、顔料分散性、塗布性等が良好となる点より、カラーフィルター用赤色顔料分散組成物の全質量を基準として、３０～８０質量％であることが好ましく、３５～７５質量％であることがより好ましい。
（カラーフィルター用赤色着色組成物の製造方法）
本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物の製造方法としては、上述した各種成分を加え、混合及び練肉することにより得ることができる。
上記混合及び練肉をする方法としては、例えば、ビーズミル、レディーミル、超音波ホモジナイザー、高圧ホモジナイザー、ペイントシェーカー、ボールミル、ロールミル、サンドミル、サンドグラインダー、ダイノーミル、ディスパーマット、ＳＣミル、ナノマイザー等を用い、公知の方法により練肉すればよい。
＜カラーフィルター用赤色着色レジスト組成物＞
本発明のカラーフィルター用赤色着色レジスト組成物は、上記カラーフィルター用赤色着色組成物から得られる。
本発明のカラーフィルター用赤色着色レジスト組成物としては、上述した本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物に加えて、アルカリ可溶性樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤、有機溶剤、及び、必要に応じて添加剤等を加えることで得ることができる。
（カラーフィルター用赤色着色組成物）
本発明のカラーフィルター用赤色着色レジスト組成物は、上述した本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物を含有する。
上記カラーフィルター用赤色着色組成物の含有量としては、本発明のカラーフィルター用赤色着色レジスト組成物の全質量を基準として、３０～８０質量％であることが好ましく、４０～７５質量％であることがより好ましい。
（アルカリ可溶性樹脂）
上記アルカリ可溶性樹脂としては、特に限定されるものではなく、従来から使用されているものが使用できるが、上記着色顔料に対してバインダーとして作用し、かつ、カラーフィルターを製造する際に、その現像処理工程において用いられる現像液（好ましくはアルカリ現像液）に対して可溶性を有するものであることが好ましい。
上記アルカリ可溶性樹脂としては、ランダム共重合体でも、ブロック共重合体でもよい。
上記アルカリ可溶性樹脂のなかでも、カルボキシル基を有するものが好ましく、特に１個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体と、他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体からなる共重合体がより好ましい。
上記アルカリ可溶性樹脂としては、具体的には、アクリル酸、メタクリル酸等のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体と、カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体と共重合可能なスチレン、２－ヒドロキシエチルアクリレート、２－ヒドロキシエチルメタクリレート、アリルアクリレート、アリルメタクリレート、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレート、シクロヘキシルアクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、グリセロールモノアクリレート、グリセロールメタクリレート、Ｎ－フェニルマレイミド、ポリスチレンマクロモノマー、ポリメチルメタクリレートマクロモノマー、カルボエポキシジアクリレート等のモノマー、オリゴマー類の群から選ばれる少なくとも１種のエチレン性不飽和単量体との共重合体を挙げることができる。
ただし、Ｎ－ビニルピロリドン、硫黄元素含有モノマーは使用しない方が望ましい。また、上記アルカリ可溶性樹脂は、光重合性の官能基を有していても良い。
上記アルカリ可溶性樹脂の酸価としては、現像特性の点から５～２５０ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましく、１０～２００ｍｇＫＯＨ／ｇがより好ましく、６０～１５０ｍｇＫＯＨ／ｇがさらに好ましい。
なお、本発明においては、上記酸価は理論酸価であり、カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体とその含有量に基づいて算術的に求めた値である。
上記アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量は、通常、現像特性や有機溶剤への溶解性の点から１，０００～１００，０００が好ましく、３，０００～５０，０００がより好ましく、７，０００～２０，０００がさらに好ましい。
なお、本明細書において、上記アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量は、ＧＰＣに基づいて得られるポリスチレン換算の重量平均分子量である。また、装置としては、Ｗａｔｅｒ２６９０（ウォーターズ社製）、カラムとしては ＰＬｇｅｌ ５μｍ ＭＩＸＥＤ－Ｄ（Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製）を用いて測定することができる。
上記アルカリ可溶性樹脂の含有量は、上記着色顔料１００質量部に対して１～２００質量部が好ましく、１０～１５０質量部がより好ましい。
上記アルカリ可溶性樹脂の含有量が上記着色顔料１００質量部に対して１質量部未満では、現像特性が低下するおそれがある。一方、上記アルカリ可溶性樹脂の含有量が上記着色顔料１００質量部に対して２００質量部を超えると、相対的に着色剤濃度が低下するため、薄膜として目的とする色濃度を達成することが困難となるおそれがある。
上記アルカリ可溶性樹脂としては、１級、２級、及び３級の何れのアミノ基も含有せず、さらに４級アンモニウム基も含有しないことが好ましい。
さらに、塩基性基を有しないことがより好ましい。
（光重合性化合物）
上記光重合性化合物としては、光重合性不飽和結合を分子内に１個以上有する単量体、オリゴマー等を挙げることができる。光重合性不飽和結合とは、後述する光重合開始剤が、紫外線や電子線等の活性エネルギー線により分解した際に発生するラジカルやカチオンの作用により、重合することのできる不飽和結合である。
上記光重合性不飽和結合を分子内に１個有する単量体としては、メチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシルメタクリレート、メチルアクリレート、ブチルアクリレート、２－エチルヘキシルアクリレート等のアルキルメタクリレート又はアクリレート；ベンジルメタクリレート、ベンジルアクリレート等のアラルキルメタクリレート又はアクリレート；ブトキシエチルメタクリレート、ブトキシエチルアクリレート等のアルコキシアルキルメタクリレート又はアクリレート；Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルメタクリレート、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルアクリレート等のアミノアルキルメタクリレート又はアクリレート；ジエチレングリコールエチルエーテル、トリエチレングリコールブチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテル等のポリアルキレングリコールアルキルエーテルのメタクリル酸エステル又はアクリル酸エステル；ヘキサエチレングリコールフェニルエーテル等のポリアルキレングリコールアリールエーテルのメタクリル酸エステル又はアクリル酸エステル；イソボニルメタクリレート又はアクリレート；グリセロールメタクリレート又はアクリレート；２－ヒドロキシエチルメタクリレート又はアクリレート等が例示できる。
本明細書において、（メタ）アクリレートとは、アクリレート及びメタクリレートを意味する。
上記光重合性不飽和結合を分子内に２個以上有する単量体としては、ビスフェノールＡジメタクリレート、１，４－ブタンジオールジメタクリレート、１，３－ブチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、グリセロールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、ポリプロピレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリスルトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ビスフェノールＡジアクリレート、１，４－ブタンジオールジアクリレート、１，３－ブチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、グリセロールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスルトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等が挙げられる。
上記光重合性化合物は、１種又は２種以上を併用して用いることができる。
上記光重合性化合物の含有量は、本発明のカラーフィルター用赤色着色レジスト組成物の全質量を基準として、０．５～２０質量％であることが好ましく、１～１０質量％であることがより好ましい。
（光重合開始剤）
上記光重合開始剤としては、紫外線や電子線等の活性エネルギー線を照射されることにより、ラジカルやカチオンを発生することのできるものであれば特に限定されず、例えば、ベンゾフェノン、Ｎ，Ｎ’－テトラエチル－４，４’－ジアミノベンゾフェノン、４－メトキシ－４’－ジメチルアミノベンゾフェノン、ベンジル、２，２－ジエトキシアセトフェノン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、α－ヒドロキシイソブチルフェノン、チオキサントン、２－クロロチオキサントン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ｔ－ブチルアントラキノン、１－クロロアントラキノン、２，３－ジクロロアントラキノン、３－クロル－２－メチルアントラキノン、２－エチルアントラキノン、１，４－ナフトキノン、１，２－ベンゾアントラキノン、１，４－ジメチルアントラキノン、２－フェニルアントラキノン、２－メチル－１［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モルフォリノプロパン－１－オン、トリアジン系光重合開始剤等が挙げられる。
上記光重合開始剤は、１種又は２種以上を併用して用いることができる。
上記光重合開始剤の含有量は、本発明のカラーフィルター用赤色着色レジスト組成物の全質量を基準として、０．１～５質量％であることが好ましく、０．５～３質量％であることがより好ましい。
（有機溶剤）
上記有機溶剤としては、上述した本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物で記載した有機溶剤を適宜選択して用いることができる。
上記有機溶剤の含有量としては、本発明のカラーフィルター用赤色着色レジスト組成物の全質量を基準として、１～４０質量％であることが好ましく、５～３５質量％であることがより好ましい。
（その他添加剤）
本発明のカラーフィルター用赤色着色レジスト組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で添加剤を含有しても良い。
上記添加剤としては、熱重合禁止剤、シランカップリング剤、チタネートカップリング剤、紫外線吸収剤及び酸化防止剤等の各種添加剤が挙げられる。
（カラーフィルター用赤色着色レジスト組成物の製造方法）
本発明のカラーフィルター用赤色着色レジスト組成物の製造方法としては特に限定されず、上述した材料を含有し、公知の方法により混合し、練肉することにより得ることができる。
（カラーフィルター用赤色着色レジスト組成物の物性）
本発明のカラーフィルター用赤色着色レジスト組成物は、粘度が８．５ｍＰａ・ｓ以下であることが好ましく、７．０ｍＰａ・ｓ以下であることがより好ましく、６．０ｍＰａ・ｓ以下であることが更に好ましく、５．０ｍＰａ・ｓ以下であることが特に好ましい。
このような粘度を有することにより、均一に塗布することができ、カラーフィルターの厚みを均一にすることができる。
なお、本明細書において粘度とは、Ｅ型粘度計（東機産業社製、Ｒ１００型粘度計 型式ＲＥ１００Ｌ）を用いて２５℃における粘度を意味する。
本発明のカラーフィルター用赤色着色レジスト組成物は、ガラス瓶に採り、密栓して、６０℃で１週間保存した後の粘度変化率［（１週間保存後の粘度－保存前の粘度）／（保存前の粘度）］が１０％以下であることが好ましい。
上記粘度変化率が１０％以下であれば、保存安定性に優れており、長期間保存したとしても劣化が生じにくい。
＜カラーフィルター＞
本発明のカラーフィルターは、上記カラーフィルター用赤色着色レジスト組成物により形成される。
本発明のカラーフィルターは、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、及び、青色フィルタセグメントを具備するものであり、その中の赤色フィルタセグメントが、本発明のカラーフィルター用赤色着色レジスト組成物により形成されている。
上記緑色フィルタセグメント及び上記青色フィルタセグメントとしては、公知の材料及び方法により形成することができる。
本発明のカラーフィルターは、例えば、印刷法又はフォトリソグラフィー法等、公知の方法を適宜選択して用いることができる。
本発明では、カラーフィルターの製造時に水ムラの発生を抑制することができる。
上記水ムラの発生を抑制できたかは、以下の試験により観察することができる。
上記カラーフィルター用赤色着色レジスト組成物を、スピンコーターを用いてガラス基板（コーニング１７３７、コーニング社製）上に乾燥後の塗膜の厚さが２μｍとなるように塗布し、ホットプレートにて１００℃で３分間乾燥する。
次いで、超高圧水銀ランプを用いて照射量が５０ｍＪ／ｃｍ２となるように紫外線を照射する。
露光後、塗膜に０．５質量％水酸化カリウム水溶液をスピン現像機にて６０秒間散布しシャワー現像を行う。
その後、露光部を純水で４５秒間水洗した後、エアブローによりガラス板表面上の水分を除去した。光学顕微鏡（倍率１００倍）を用いて塗膜の水ムラ（濃淡ムラ）を観察する。
上記光学顕微鏡（倍率１００倍）にて観察した塗膜の表面に濃淡ムラが観察されなければ、水ムラの発生を抑制できたと判断することができる。
＜表示装置＞
本発明の表示装置は、上記カラーフィルターを含む。
本発明の表示装置としては、上述した本発明のカラーフィルターを含んでいれば特に限定されず、公知の液晶表示装置や、タッチパネル等が挙げられる。
以下に実施例をあげて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。なお、特に断りのない限り、「％」は「質量％」を意味し、「部」は「質量部」を意味する。
カラーフィルター用赤色着色組成物の製造の際に用いた材料は以下の通りである。
＜着色顔料＞
（ＰＲ１７９）
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９
（ＰＹ１３９）
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９
（ＰＶ２９）
Ｃ．Ｉ．ピグメントヴァイオレット２９
＜顔料分散剤＞
（顔料分散剤１）
三級アミノ基含有アクリル系ブロック共重合体（４級アンモニウム塩構造を有する顔料分散剤、４級化率１５ｍｏｌ％）
（顔料分散剤２）
三級アミノ基含有アクリル系ブロック共重合体（４級アンモニウム塩構造を有する顔料分散剤、４級化率３３ｍｏｌ％）
（顔料分散剤３）
三級アミノ基含有アクリル系ブロック共重合体（４級アンモニウム塩構造を有する顔料分散剤、４級化率５０ｍｏｌ％）
（顔料分散剤４）
三級アミノ基含有アクリル系ブロック共重合体（４級アンモニウム塩構造を有さない顔料分散剤、４級化率０ｍｏｌ％）
なお、４級化率については、本明細書に記載の方法に基づいて求めた数値を記載した。
＜顔料分散助剤＞
（ＰＲ２Ｓ）
１００ｍｌ三角フラスコに濃硫酸を３０ｍｌ仕込み、マグネチックスターラーで撹拌しながらＣ．Ｉ．ピグメントレッド２を１０ｇ投入し、室温で３０分撹拌した。
１Ｌビーカーに水５０ｇと氷５０ｇの混合物を入れ、上記反応物をこの氷水中に注ぎ、マグネチックスターラーで３０分撹拌した。
これを減圧下で濾過・水洗し、得られた固体を乾燥させて、スルホン酸基含有顔料分散助剤（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物、ＰＲ２Ｓ）を作製した。
（ＰＹ１３８Ｓ）
ＰＲ２Ｓの顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２を顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８に変更して、スルホン酸基含有顔料分散助剤（Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８のスルホン化物、ＰＹ１３８Ｓ）を作製した。
＜樹脂＞
（樹脂１）
５００ｍｌのフラスコに２，２’－アゾビス（イソブチロニトリル）を３ｇ、ＰＧＭＥＡを５０ｇ仕込んだ。その後、メタクリル酸を２８．３ｇ、スチレンを３２．３ｇ、シクロヘキシルメタクリレートを２６．２ｇ加えた。混合液を室温でしばらく攪拌し、フラスコ内を窒素置換した後、７０℃で５時間加熱攪拌した。
次に、得られた溶液にメタクリル酸グリシジルを１３．２ｇ、ジメチルベンジルアミンを１ｇ、ｐ－メトキシフェノールを０．２ｇ、ＰＧＭＥＡを１００ｇ加え、９０℃で４時間加熱攪拌した。
その後、室温まで冷却し、得られた樹脂溶液にＰＧＭＥＡを加えて、樹脂１（固形分濃度が４０質量％）を得た。
樹脂１の二重結合当量は９３０ｇ／ｍｏｌであり、重量平均分子量は１５，５００であった。
（樹脂２）
５００ｍｌのフラスコに２，２’－アゾビス（イソブチロニトリル）を３ｇ、ＰＧＭＥＡを５０ｇ仕込んだ。その後、メタクリル酸を４０ｇ、スチレンを３０ｇ、メタクリル酸メチルを３０ｇ加えた。混合液を室温でしばらく攪拌し、フラスコ内を窒素置換した後、７０℃で５時間加熱攪拌した。
次に、得られた溶液にメタクリル酸グリシジルを１５ｇ、ジメチルベンジルアミンを１ｇ、ｐ－メトキシフェノールを０．２ｇ、ＰＧＭＥＡを１００ｇ加え、９０℃で４時間加熱攪拌した。
その後、室温まで冷却し、得られた樹脂溶液にＰＧＭＥＡを加えて、樹脂２（固形分濃度が４０質量％）を得た。
樹脂２の二重結合当量は５００ｇ／ｍｏｌであり、重量平均分子量は２８，０００であった。
（樹脂３）
５００ｍｌのフラスコに２，２’－アゾビス（イソブチロニトリル）を３ｇ、ＰＧＭＥＡを５０ｇ仕込んだ。その後、メタクリル酸を１６．８ｇ、ベンジルメタクリレートを３６．４ｇ、トリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン－８－イルメタクリレートを３６．９ｇ加えた。混合液を室温でしばらく攪拌し、フラスコ内を窒素置換した後、７０℃で５時間加熱攪拌した。
次に、得られた溶液にメタクリル酸グリシジルを９．９ｇ、ジメチルベンジルアミンを１ｇ、ｐ－メトキシフェノールを０．２ｇ、ＰＧＭＥＡを１００ｇ加え、９０℃で４時間加熱攪拌した。
その後、室温まで冷却し、得られた樹脂溶液にＰＧＭＥＡを加えて、樹脂３（固形分濃度が４０質量％）を得た。
樹脂３の二重結合当量は１４５０ｇ／ｍｏｌであり、重量平均分子量は１３，０００であった。
（ＺＡＨ１１０）
総研化学社製、ＺＡＨ―１１０、二重結合を有さないアクリル系樹脂を用いた。
なお、二重結合当量及び重量平均分子量については、本明細書に記載の方法に基づいて求めた数値を記載した。また、表１に記載の樹脂の質量は、固形分質量を記載した。
＜有機溶剤＞
（ＰＧＭＥＡ）
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
＜カラーフィルター用赤色着色組成物の製造＞
表１に記載の組成となるように各種材料を混合し、レディーミル（ビーズ径：０．２ｎｍ、充填率５０％）で６０分間練肉して、カラーフィルター用赤色着色組成物１～１４（単に着色組成物１～１４ともいう）を得た。
Figure 2023125666000001
（実施例１）
＜カラーフィルター用赤色着色レジスト組成物１の製造＞
製造した着色組成物１を５３．３３質量％、アルカリ可溶性樹脂（ＢＭＡ／ＭＡＡ共重合体、ＺＡＨ１１０、総研化学社製）を５．２７質量％、光重合性化合物（ＤＰＨＡ）を３．２９質量％、光重合開始剤（イルガキュア３６９）１．１０質量％、有機溶剤（ＰＧＭＥＡ）３７．０１質量％を加えて、高速撹拌機を用いて均一に混合した後、孔径３μｍのメンブランフィルターでろ過し、カラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物１（単にレジスト組成物１ともいう）を作製した。
（実施例２～１１、比較例１～３）
＜カラーフィルター用赤色着色レジスト組成物２～１４の製造＞
着色組成物１を、それぞれ着色組成物２～１４に変更したこと以外はレジスト組成物１の製造と同様にして、レジスト組成物２～１４を作製した。
（粘度の測定）
レジスト組成物１～１４の粘度を、Ｅ型粘度計（東機産業社製、Ｒ１００型粘度計 型式ＲＥ１００Ｌ）を用いて２５℃における粘度を測定した。その結果を表２に示した。
（分散安定性）
レジスト組成物１～１４について、それぞれガラス瓶に採り、密栓して、６０℃で１週間保存した後の粘度変化率［（１週間保存後の粘度－保存前の粘度）／（保存前の粘度）］を算出した。その結果を表２に示した。
○：保管前後の粘度変化率が１０％以下である
×：保管前後の粘度変化率が１０％を超える
（水ムラの評価）
レジスト組成物１～１４を、スピンコーターを用いてガラス基板（コーニング１７３７、コーニング社製）上に乾燥後の塗膜の厚さが２μｍとなるように塗布し、ホットプレートにて１００℃で３分間乾燥した。
次いで、超高圧水銀ランプを用いて照射量が５０ｍＪ／ｃｍ２となるように紫外線を照射した。
露光後、塗膜に０．５質量％水酸化カリウム水溶液をスピン現像機にて６０秒間散布しシャワー現像を行った。
その後、露光部を純水で４５秒間水洗した後、エアブローによりガラス板表面上の水分を除去した。光学顕微鏡（倍率１００倍）を用いて塗膜の水ムラ（濃淡ムラ）を観察し、以下の評価基準で評価した。
＜評価基準＞
〇：塗膜表面に濃淡ムラが観察されなかった。
△：塗膜表面にわずかに濃淡ムラが観察された。
×：塗膜表面にはっきりとした濃淡ムラや剥離が観察された。
Figure 2023125666000002
実施例より、着色顔料、顔料分散剤、顔料分散助剤、樹脂及び有機溶剤を含有し、上記着色顔料は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９を含有し、上記顔料分散剤は、４級アンモニウム塩構造を有しており、上記樹脂は、二重結合を有するアクリル系樹脂を含有することにより、分散安定性に優れており、カラーフィルターの製造時に水ムラの発生を抑制することができるカラーフィルター用赤色着色組成物を得ることができることが確認された。
本発明は、分散安定性に優れており、カラーフィルターの製造時に水ムラの発生を抑制することができるカラーフィルター用赤色着色組成物を提供することができるので、液晶表示装置や、タッチパネル等のカラーフィルターに用いるカラーフィルター用赤色着色レジスト組成物として好適に使用することができる。

Claims (9)

  1. 着色顔料、顔料分散剤、顔料分散助剤、樹脂及び有機溶剤を含有し、
    前記着色顔料は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９を含有し、
    前記顔料分散剤は、４級アンモニウム塩構造を有しており、
    前記樹脂は、二重結合を有するアクリル系樹脂を含有するカラーフィルター用赤色着色組成物。
  2. 前記着色顔料は、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９をさらに含有する請求項１に記載のカラーフィルター用赤色着色組成物。
  3. 前記着色顔料は、Ｃ．Ｉ．ピグメントヴァイオレット２９をさらに含有する請求項２に記載のカラーフィルター用赤色着色組成物。
  4. 前記顔料分散剤は、前記顔料分散剤中の総アミン数に対する４級アンモニウム塩数で表される４級化率が１５～５０ｍｏｌ％である請求項１～３のいずれか１項に記載のカラーフィルター用赤色着色組成物。
  5. 前記顔料分散助剤は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物及び／又はＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８のスルホン化物である請求項１～４のいずれか１項に記載のカラーフィルター用赤色着色組成物。
  6. 前記二重結合を有するアクリル系樹脂に含まれる二重結合当量が３００～２０００ｇ／ｍｏｌである請求項１～５のいずれか１項に記載のカラーフィルター用赤色着色組成物。
  7. 請求項１～６のいずれか１項に記載のカラーフィルター用赤色着色組成物から得られるカラーフィルター用赤色着色レジスト組成物。
  8. 請求項７に記載のカラーフィルター用赤色着色レジスト組成物により形成されるカラーフィルター。
  9. 請求項８に記載のカラーフィルターを含む表示装置。
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