JP2023125666A - Color filter red coloring composition, color filter red coloring resist composition, color filter, and display device - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、カラーフィルター用赤色着色組成物、カラーフィルター用赤色着色レジスト組成物、カラーフィルター、及び、表示装置に関する。 The present invention relates to a red colored composition for color filters, a red colored resist composition for color filters, a color filter, and a display device.
液晶テレビの高画質化を実現するために不可欠の技術として、高精細カラーフィルターを形成する技術がある。カラーフィルターとしては、ガラスなどの透明な基板の表面に、２種以上の異なる色相の微細な帯（ストライプ）を平行に配置したものや、微細な画素を縦横に一定の配列で配置したもの等がある。 The technology for forming high-definition color filters is an essential technology for achieving high picture quality in LCD televisions. Color filters include those in which fine bands (stripe) of two or more different hues are arranged in parallel on the surface of a transparent substrate such as glass, or those in which fine pixels are arranged in a fixed array vertically and horizontally. There is.
画素サイズは、数１０～数１００μｍという微細な大きさであるが、色相毎に所定の順序で整然と配列される必要がある。さらに、各色相の画素についても、基本性能として、色純度と可視光の透過率が高く、さらにハイコントラストであることが要求される。 Although the pixel size is minute, ranging from several tens to several hundreds of micrometers, it is necessary to arrange the pixels in a predetermined order for each hue. Furthermore, the basic performance of pixels of each hue is that they have high color purity and visible light transmittance, and are also required to have high contrast.
従来では、例えば、（Ａ）着色剤、（Ｂ）バインダー樹脂及び（Ｃ）重合性化合物を含有する着色組成物において、（Ａ）着色剤としてＣ．Ｉ．ピグメントレッド２６４、及びイソインドリン系顔料を含有することを特徴とする、着色組成物を用いてカラーフィルターを形成することが開示されている（例えば、特許文献１）。 Conventionally, for example, in a colored composition containing (A) a colorant, (B) a binder resin, and (C) a polymerizable compound, C.I. I. It has been disclosed that a color filter is formed using a coloring composition characterized by containing Pigment Red 264 and an isoindoline pigment (for example, Patent Document 1).
近年、カラーフィルターの技術分野においては、露光量を下げてタクトタイムを短縮することが主流となっているのに加えて、色純度に対する要求の高まりに対応するべく、着色組成物中に占める着色顔料の割合が益々高くなる傾向にある。 In recent years, in the technical field of color filters, in addition to lowering the exposure amount to shorten the takt time, in addition to increasing the demand for color purity, increasing the amount of color in the coloring composition has become mainstream. The proportion of pigments tends to be higher and higher.
このような状況下では、カラーフィルターの製造時において、カラーフィルターの現像の後に行われる水洗工程が終了した段階で、画素パターン上にシミ状の色ムラ（以下、「水ムラ」という）が発生し、この水ムラがその後に行われる検査工程を渋滞させ、生産効率を低下させる問題が顕在化している。
従来の着色組成物では、この水ムラの問題を十分に解決することができておらず、更なる改善の余地があった。
また、従来の着色組成物では、光重合性化合物、光重合開始剤等を加えた際の分散安定性（単に分散安定性ともいう）についても更なる改善の余地があった。
Under these circumstances, when manufacturing color filters, stain-like color unevenness (hereinafter referred to as "water unevenness") may occur on the pixel pattern after the water washing process that is carried out after color filter development is completed. However, a problem has emerged in which this water unevenness causes congestion in the subsequent inspection process and reduces production efficiency.
Conventional coloring compositions have not been able to sufficiently solve this water unevenness problem, and there is still room for further improvement.
In addition, in conventional coloring compositions, there is room for further improvement in dispersion stability (also simply referred to as dispersion stability) when a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, etc. are added.
本発明は、上記課題を鑑みて、分散安定性に優れており、カラーフィルターの製造時に水ムラの発生を抑制することができるカラーフィルター用赤色着色組成物を提供することを目的とする。 In view of the above problems, an object of the present invention is to provide a red colored composition for color filters that has excellent dispersion stability and can suppress the occurrence of water unevenness during the production of color filters.
本発明者らは、上述した課題を鑑みて鋭意検討を重ねた結果、着色顔料、顔料分散剤、顔料分散助剤、樹脂及び有機溶剤を含有するカラーフィルター用赤色着色組成物において、上記着色顔料は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９を含有し、上記顔料分散剤は、４級アンモニウム塩構造を有しており、上記樹脂は、二重結合を有するアクリル系樹脂を含有することにより、上述した水ムラの発生を抑制することができることを見出し、本発明を完成させたものである。 As a result of intensive studies in view of the above-mentioned problems, the present inventors have found that in a red colored composition for color filters containing a colored pigment, a pigment dispersant, a pigment dispersion aid, a resin, and an organic solvent, the above-mentioned colored pigment is C. I. Pigment Red 179, the pigment dispersant has a quaternary ammonium salt structure, and the resin contains an acrylic resin having double bonds to suppress the occurrence of water unevenness described above. The present invention has been completed based on the discovery that this can be done.
すなわち、本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物は、着色顔料、顔料分散剤、顔料分散助剤、樹脂及び有機溶剤を含有し、上記着色顔料は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９を含有し、上記顔料分散剤は、４級アンモニウム塩構造を有しており、上記樹脂は、二重結合を有するアクリル系樹脂を含有する。
本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物において、上記着色顔料は、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９をさらに含有することが好ましい。
また、上記着色顔料は、Ｃ．Ｉ．ピグメントヴァイオレット２９をさらに含有することが好ましい。
また、上記顔料分散剤は、上記顔料分散剤中の総アミン数に対する４級アンモニウム塩数で表される４級化率が１５～５０ｍｏｌ％であることが好ましい。
また、上記顔料分散助剤は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物及び／又はＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８のスルホン化物であることが好ましい。
また、上記二重結合を有するアクリル系樹脂に含まれる二重結合当量が３００～２０００ｇ／ｍｏｌであることが好ましい。
本発明は、上記カラーフィルター用赤色着色組成物から得られるカラーフィルター用赤色着色レジスト組成物でもある。
また、本発明は、上記カラーフィルター用赤色着色レジスト組成物により形成されるカラーフィルターでもある。
また、本発明は、上記カラーフィルターを含む表示装置でもある。
以下、本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物、カラーフィルター用赤色着色レジスト組成物、カラーフィルター、及び、表示装置について詳細に説明する。
That is, the red colored composition for a color filter of the present invention contains a colored pigment, a pigment dispersant, a pigment dispersion aid, a resin, and an organic solvent, and the colored pigment contains C.I. I. Pigment Red 179, the pigment dispersant has a quaternary ammonium salt structure, and the resin contains an acrylic resin having a double bond.
In the red colored composition for color filters of the present invention, the colored pigment is C.I. I. It is preferable to further contain Pigment Yellow 139.
Moreover, the above-mentioned color pigment is C.I. I. It is preferable to further contain pigment violet 29.
Further, the pigment dispersant preferably has a quaternization ratio of 15 to 50 mol%, expressed as the number of quaternary ammonium salts relative to the total number of amines in the pigment dispersant.
Further, the pigment dispersion aid is C.I. I. Pigment Red 2 sulfonated product and/or C.I. I. A sulfonated product of Pigment Yellow 138 is preferred.
Further, it is preferable that the double bond equivalent contained in the acrylic resin having double bonds is 300 to 2000 g/mol.
The present invention also provides a red colored resist composition for color filters obtained from the above-mentioned red colored composition for color filters.
The present invention also provides a color filter formed from the above-mentioned red colored resist composition for color filters.
Further, the present invention is also a display device including the above color filter.
Hereinafter, the red colored composition for color filters, the red colored resist composition for color filters, the color filter, and the display device of the present invention will be explained in detail.
本発明は、分散安定性に優れており、カラーフィルターの製造時に水ムラの発生を抑制することができるカラーフィルター用赤色着色組成物を提供することができる。 INDUSTRIAL APPLICATION This invention can provide the red colored composition for color filters which is excellent in dispersion stability and can suppress the occurrence of water unevenness during the production of color filters.
＜カラーフィルター用赤色着色組成物＞
本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物は、着色顔料、顔料分散剤、顔料分散助剤、樹脂及び有機溶剤を含有し、上記着色顔料は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９を含有し、上記顔料分散剤は、４級アンモニウム塩構造を有しており、上記樹脂は、二重結合を有するアクリル系樹脂を含有する。
これより、分散安定性を充分に付与する一方で、アクリル系樹脂が有する二重結合により、カラーフィルター用赤色着色レジスト組成物の塗膜に紫外線を照射した際の、塗膜の硬化性が改善し水ムラ抑制に寄与する。
ただし、本発明は上記メカニズムに限定して解釈されなくてもよい。
<Red colored composition for color filter>
The red colored composition for color filters of the present invention contains a colored pigment, a pigment dispersant, a pigment dispersion aid, a resin, and an organic solvent, and the colored pigment contains C.I. I. Pigment Red 179, the pigment dispersant has a quaternary ammonium salt structure, and the resin contains an acrylic resin having a double bond.
As a result, while providing sufficient dispersion stability, the double bonds of the acrylic resin improve the curing of the coating film of the red colored resist composition for color filters when it is irradiated with ultraviolet rays. Contributes to suppressing water unevenness.
However, the present invention does not need to be interpreted as being limited to the above mechanism.
（着色顔料）
本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物は、着色顔料を含有する。
上記着色顔料は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９を含有する。
(Colored pigment)
The red colored composition for a color filter of the present invention contains a colored pigment.
The above colored pigment is C.I. I. Contains Pigment Red 179.
上記着色顔料は、色再現性の観点から、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９をさらに含有することが好ましい。 From the viewpoint of color reproducibility, the above-mentioned color pigment is C.I. I. It is preferable to further contain Pigment Yellow 139.
上記着色顔料は、色再現性観点から、Ｃ．Ｉ．ピグメントヴァイオレット２９をさらに含有することが好ましい。 From the viewpoint of color reproducibility, the above color pigment is C.I. I. It is preferable to further contain pigment violet 29.
上記着色顔料は、本発明の効果を阻害しない範囲で公知の顔料を含有しても良い。 The above-mentioned colored pigments may contain known pigments within a range that does not impede the effects of the present invention.
上記着色顔料は、色純度を好適に付与する観点から、カラーフィルター用赤色着色組成物の全固形分に対する質量分率で、５０～９５質量％含有することが好ましく、７０～９０質量％含有することがより好ましい。 From the viewpoint of suitably imparting color purity, the coloring pigment is preferably contained in a mass fraction of 50 to 95% by mass, and preferably 70 to 90% by mass, based on the total solid content of the red coloring composition for color filters. It is more preferable.
上記着色顔料において、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９は、着色顔料の全質量を基準として、５０～１００質量％含有することが好ましく、６０～８０質量％含有することがより好ましい。 In the above colored pigment, C.I. I. Pigment Red 179 is preferably contained in an amount of 50 to 100% by mass, more preferably 60 to 80% by mass, based on the total mass of color pigments.
上記着色顔料において、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９は、着色顔料の全質量を基準として、０～２５質量％含有することが好ましく、１０～２０質量％含有することがより好ましい。 In the above colored pigment, C.I. I. Pigment Yellow 139 is preferably contained in an amount of 0 to 25% by weight, more preferably 10 to 20% by weight, based on the total weight of the colored pigment.
上記着色顔料において、Ｃ．Ｉ．ピグメントヴァイオレット２９は、着色顔料の全質量を基準として、０～２５質量％含有することが好ましく、１０～２０質量％含有することがより好ましい。 In the above colored pigment, C.I. I. Pigment Violet 29 is preferably contained in an amount of 0 to 25% by weight, more preferably 10 to 20% by weight, based on the total weight of the colored pigment.
（顔料分散剤）
本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物は、顔料分散剤を含有する。
上記顔料分散剤としては、４級アンモニウム塩構造を有する。
(pigment dispersant)
The red colored composition for color filters of the present invention contains a pigment dispersant.
The pigment dispersant has a quaternary ammonium salt structure.
上記顔料分散剤としては、例えば、得られるカラーフィルター用赤色着色組成物の溶媒への再溶解性を向上させ、粘度を低下させる観点から、アミノ基含有モノマー（以下「（Ａ－１）成分」ともいう）由来の構成単位及びアルコキシポリアルキレングリコール（メタ）アクリレート（以下「（Ａ－２）成分」ともいう）由来の構成単位を有し、（Ａ－２）のポリアルキレングリコール部分が、プロピレンオキシドとエチレンオキシドの混合付加体である、ポリマーからなることが好ましい。 The pigment dispersant is, for example, an amino group-containing monomer (hereinafter referred to as "component (A-1)") from the viewpoint of improving the re-solubility in the solvent and reducing the viscosity of the obtained red colored composition for color filters. ) and alkoxypolyalkylene glycol (meth)acrylate (hereinafter also referred to as "component (A-2)"), and the polyalkylene glycol moiety of (A-2) is derived from propylene. Preferably, it consists of a polymer that is a mixed adduct of oxide and ethylene oxide.
上記顔料分散剤は、分散安定性の観点から、上記高分子顔料分散剤中の総アミン数に対する４級アンモニウム塩数で表される４級化率（顔料分散剤中の４級アンモニウム塩数）／（顔料分散剤中の総アミン数）が１５～５０ｍｏｌ％であることが好ましく、３０～５０ｍｏｌ％であることがより好ましい。
なお、「４級化率」とは、顔料分散剤中に含まれる３級アミノ基及び４級アンモニウム基の合計モル当量数に対する、４級アンモニウム基のモル当量数の割合（ｍｏｌ％）を意味し、ＡＳＴＭ Ｄ ２０７３測定法に準じて、アルコール性塩酸標準溶液による電位差滴定から求めたアミン価を用いて、次式より４級化率を算出することができる。
４級化率［ｍｏｌ％］＝｛（４級化前顔料分散剤のアミン価－４級化後顔料分散剤のアミン価）／４級化前顔料分散剤のアミン価｝×１００
From the viewpoint of dispersion stability, the pigment dispersant has a quaternization rate (number of quaternary ammonium salts in the pigment dispersant) expressed as the number of quaternary ammonium salts relative to the total number of amines in the polymeric pigment dispersant. /(total number of amines in the pigment dispersant) is preferably 15 to 50 mol%, more preferably 30 to 50 mol%.
In addition, "quaternization rate" means the ratio (mol%) of the number of molar equivalents of quaternary ammonium groups to the total number of molar equivalents of tertiary amino groups and quaternary ammonium groups contained in the pigment dispersant. However, according to the ASTM D 2073 measurement method, the quaternization rate can be calculated from the following formula using the amine value determined from potentiometric titration with an alcoholic hydrochloric acid standard solution.
Quaternization rate [mol%] = {(amine value of pigment dispersant before quaternization - amine value of pigment dispersant after quaternization) / amine value of pigment dispersant before quaternization} x 100
上記４級化率は、例えば、上記（Ａ－１）成分を４級化して４級アンモニウム基を導入することで得られるが、上記（Ａ－１）成分と上記（Ａ－２）成分と４級アンモニウム基を有するモノマー成分（以下、「（Ａ－３）成分」ともいう）とを共重合することでも得られる。
なお、顔料分散剤の４級化前の顔料分散剤のアミン価が不明な場合、又は、４級化アンモニウム基を有するモノマーと共重合した分散剤を使用する場合には、核磁気共鳴（ＮＭＲ）により同定される３級アミノ基及び４級アンモニウム基の含有量から算出した値を上記４級化率とみなすことができる。
The above quaternization rate can be obtained, for example, by quaternizing the above component (A-1) and introducing a quaternary ammonium group, but the above (A-1) component and the above (A-2) component It can also be obtained by copolymerizing a monomer component having a quaternary ammonium group (hereinafter also referred to as "component (A-3)").
In addition, if the amine value of the pigment dispersant before quaternization is unknown, or if a dispersant copolymerized with a monomer having a quaternized ammonium group is used, nuclear magnetic resonance (NMR) The value calculated from the content of tertiary amino groups and quaternary ammonium groups identified by ) can be regarded as the quaternization rate.
上記顔料分散剤中の上記（Ａ－２）由来の構成単位に対する、上記（Ａ－１）成分由来の構成単位の質量比〔（Ａ－１）成分／（Ａ－２）成分〕は、着色顔料の分散性を向上させ、保存安定性を高める観点から、１０／９０～４９／５１が好ましく、１３／８７～４０／６０がより好ましく、１３／８７～２０／８０が更に好ましく、１５／８５～２０／８０がより更に好ましい。 The mass ratio of the structural units derived from the above (A-1) component to the structural units derived from the above (A-2) in the pigment dispersant [(A-1) component/(A-2) component] is the coloring From the viewpoint of improving pigment dispersibility and storage stability, 10/90 to 49/51 is preferable, 13/87 to 40/60 is more preferable, 13/87 to 20/80 is still more preferable, and 15/ Even more preferably 85 to 20/80.
なお、顔料分散剤が４級化されている場合、上記質量比は、４級化剤由来成分を除外した質量比とする。
なお、「４級化剤由来成分を除外した質量比」とは、４級アンモニウム基を形成する４級化剤由来成分、すなわち、４級化剤由来のアルキル基と、対の陰イオン成分の質量を除外した構成単位の換算質量とする。４級化剤由来のアルキル基は、分散剤中に残存している（Ａ）由来の３級アミノ基と、４級アンモニウム基とのアルキル基を比較することで、４級化により導入されたアルキル基を推定できる。なお、本明細書において「（Ａ－１）成分を由来とする構成単位」には、（Ａ－１）成分の３級アミノ基が４級化されて４級アンモニウム基となった構成単位が含まれる。
In addition, when the pigment dispersant is quaternized, the above mass ratio is a mass ratio excluding components derived from the quaternizing agent.
In addition, "mass ratio excluding the component derived from the quaternizing agent" refers to the mass ratio of the component derived from the quaternizing agent that forms the quaternary ammonium group, that is, the alkyl group derived from the quaternizing agent and the paired anion component. This is the converted mass of the constituent unit excluding mass. The alkyl group derived from the quaternizing agent was introduced by quaternization by comparing the alkyl group between the tertiary amino group derived from (A) remaining in the dispersant and the quaternary ammonium group. Alkyl groups can be estimated. In addition, in this specification, "a structural unit derived from component (A-1)" refers to a structural unit in which the tertiary amino group of component (A-1) is quaternized to become a quaternary ammonium group. included.
上記顔料分散剤は、本発明の効果を損なわない範囲で、上記（Ａ－１）成分、上記（Ａ－２）成分以外のモノマーを由来とする構成単位を含んでいてもよいが、上記（Ａ－１）成分及び上記（Ａ－２）成分の含有量が、好ましくは５０質量％以上であり、より好ましくは７０質量％以上であり、更に好ましくは９０質量％以上であり、より更に好ましくは（Ａ－１）成分及び（Ａ－２）成分のみからなることが好ましい。 The above-mentioned pigment dispersant may contain a structural unit derived from a monomer other than the above-mentioned (A-1) component and the above-mentioned (A-2) component to the extent that the effects of the present invention are not impaired. The content of component A-1) and component (A-2) is preferably 50% by mass or more, more preferably 70% by mass or more, still more preferably 90% by mass or more, even more preferably Preferably, it consists of only components (A-1) and (A-2).
上記顔料分散剤のポリエチレングリコール換算の重量平均分子量は、着色顔料の分散性を向上させ、保存安定性を高める観点から、好ましくは５，０００～２００，０００であり、より好ましくは１０，０００～１５０，０００であり、更に好ましくは１０，０００～２０，０００である。
なお、重量平均分子量の測定は、実施例記載の方法により行うことができる。なお、アミノ基の一部が４級化されていて分子量を直接測定することができない場合には、４級化前のポリマーの重量分子量を本分散剤の分子量とみなす。
The weight average molecular weight of the pigment dispersant in terms of polyethylene glycol is preferably from 5,000 to 200,000, more preferably from 10,000 to 200,000, from the viewpoint of improving the dispersibility of color pigments and increasing storage stability. 150,000, more preferably 10,000 to 20,000.
Note that the weight average molecular weight can be measured by the method described in Examples. In addition, when some of the amino groups are quaternized and the molecular weight cannot be directly measured, the weight molecular weight of the polymer before quaternization is regarded as the molecular weight of the present dispersant.
上記（Ａ－１）成分としては、着色顔料の分散性を向上させる観点から、ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミドが好ましく、ジメチルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド又はジエチルアミノアルキル（メタ）アクリルアミドがより好ましく、ジメチルアミノアルキル（メタ）アクリルアミドが更に好ましい。本明細書において（メタ）アクリルアミドとは、アクリルアミド及び／又はメタクリルアミドを意味する。
ジメチルアミノアルキル（メタ）アクリルアミドとしては、前記の観点から、ジメチルアミノアルキルアクリルアミドが好ましく、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピルアクリルアミド又はＮ，Ｎ－ジメチルアミノエチルアクリルアミドが好ましく、なかでも、着色顔料表面への強い吸着性の観点から、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルアクリルアミドが好ましい。
As the above component (A-1), dialkylaminoalkyl (meth)acrylamide is preferred, dimethylaminoalkyl (meth)acrylamide or diethylaminoalkyl (meth)acrylamide is more preferred, and dimethyl More preferred is aminoalkyl (meth)acrylamide. In this specification, (meth)acrylamide means acrylamide and/or methacrylamide.
From the above-mentioned viewpoint, dimethylaminoalkyl (meth)acrylamide is preferably dimethylaminoalkylacrylamide, N,N-dimethylaminopropylacrylamide or N,N-dimethylaminoethylacrylamide, and among them, From the viewpoint of strong adsorption, N,N-dimethylaminoethyl acrylamide is preferred.
上記（Ａ－１）成分のアミノ基が、４級化されていることが好適であり、すなわち（Ａ－１）成分を４級化剤により処理して、４級アンモニウム基を導入されたものが好適である。
上記（Ａ－１）成分を４級化剤により処理して、４級アンモニウム基を導入する場合、アミノ基に導入するアルキル基は、エチル基又はメチル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
また、４級アンモニウム基の対イオンは、アルキル硫酸イオン、ハロゲンイオン及びｐ－トルエンスルホン酸イオンから選ばれる１種又は２種以上が好ましく、アルキル硫酸イオンがより好ましく、メチル硫酸イオンが更に好ましい。
４級化により（Ａ－１）成分は、４級アンモニウム基を有するモノマー、より具体的には、（メタ）アクリロイルアミノアルキルトリメチルアンモニウム塩又は（メタ）アクリロイルアミノアルキルトリエチルアンモニウム塩等の単位の形態としてポリマー中に存在すると推測される。
本明細書において（メタ）アクリロイルとは、アクリロイル及び／又はメタクリロイルを意味する。
また本発明の顔料分散剤は、上記（Ａ－３）成分として、上記アンモニウム塩をモノマー成分として共重合させて得られるものであってもよい。
It is preferable that the amino group of the above component (A-1) is quaternized, that is, the component (A-1) is treated with a quaternizing agent to introduce a quaternary ammonium group. is suitable.
When the above component (A-1) is treated with a quaternizing agent to introduce a quaternary ammonium group, the alkyl group introduced into the amino group is preferably an ethyl group or a methyl group, and more preferably a methyl group.
Further, the counter ion of the quaternary ammonium group is preferably one or more selected from alkyl sulfate ions, halogen ions, and p-toluenesulfonate ions, more preferably alkyl sulfate ions, and even more preferably methyl sulfate ions.
By quaternization, component (A-1) is a monomer having a quaternary ammonium group, more specifically, in the form of a unit such as (meth)acryloylaminoalkyltrimethylammonium salt or (meth)acryloylaminoalkyltriethylammonium salt. It is assumed that it exists in the polymer as
In this specification, (meth)acryloyl means acryloyl and/or methacryloyl.
Further, the pigment dispersant of the present invention may be obtained by copolymerizing the above ammonium salt as a monomer component as the above component (A-3).
上記顔料分散剤において、全構成単位中の上記（Ａ－１）成分由来の構成単位の含有量は、着色顔料の分散性を向上させる観点から、好ましくは３～４６質量％であり、より好ましくは１０～４０質量％であり、更に好ましくは１０～３０質量％であり、より更に好ましくは１４～２０質量％である。
なお、アミノ基の一部が４級化されている場合、４級化剤由来の成分の質量を除外した換算質量における含有量とする。
アミノ基の一部が４級化されている場合、上記顔料分散剤の全構成単位中の（Ａ－１）成分由来の構成単位であって、４級化されていないものの含有量は、着色顔料の分散性を向上させる観点から、好ましくは１～４１質量％であり、より好ましくは５～３０質量％であり、更に好ましくは７～２０質量％であり、より更に好ましくは１０～１７質量％である。ここでは、４級化剤由来の成分の質量除外した換算質量における含有量とする。
上記顔料分散剤の全構成単位中の（Ａ－１）成分由来の構成単位であって、４級化されているものの含有量は、着色顔料の分散性を向上させる観点から、好ましくは０．３～３６質量％であり、より好ましくは３～２０質量％であり、更に好ましくは４～１４質量％であり、より更に好ましくは５～８質量％である。ここでは、４級化剤由来の成分の質量を除外した換算質量における含有量とする。
In the pigment dispersant, the content of the structural unit derived from the component (A-1) in all structural units is preferably 3 to 46% by mass, more preferably from the viewpoint of improving the dispersibility of the colored pigment. is 10 to 40% by weight, more preferably 10 to 30% by weight, even more preferably 14 to 20% by weight.
In addition, when a part of the amino group is quaternized, the content is defined as the converted mass excluding the mass of the component derived from the quaternizing agent.
When some of the amino groups are quaternized, the content of the constituent units derived from the component (A-1) that are not quaternized in all the constituent units of the pigment dispersant is From the viewpoint of improving pigment dispersibility, the content is preferably 1 to 41% by mass, more preferably 5 to 30% by mass, even more preferably 7 to 20% by mass, and even more preferably 10 to 17% by mass. %. Here, the content is defined as the content in the converted mass excluding the mass of the component derived from the quaternizing agent.
The content of the quaternized structural units derived from the component (A-1) in all the structural units of the pigment dispersant is preferably 0.00 to 0.000, from the viewpoint of improving the dispersibility of the colored pigment. The content is 3 to 36% by weight, more preferably 3 to 20% by weight, even more preferably 4 to 14% by weight, even more preferably 5 to 8% by weight. Here, the content is expressed as a converted mass excluding the mass of the component derived from the quaternizing agent.
上記（Ａ－２）成分は、そのポリアルキレングリコール部分が、プロピレンオキシド（以下「ＰＯ」ともいう）とエチレンオキシド（以下「ＥＯ」ともいう）の混合付加体である。
アルコキシポリアルキレングリコール（メタ）アクリレートは、アルコキシポリアルキレングリコールメタクリレート又はアルコキシポリアルキレングリコールアクリレートのいずれでもよいが、アルコキシポリアルキレングリコールメタクリレートが好ましい。
本明細書において（メタ）アクリレートとは、アクリレート及び／又はメタクリレートを意味する。
The polyalkylene glycol portion of the component (A-2) is a mixed adduct of propylene oxide (hereinafter also referred to as "PO") and ethylene oxide (hereinafter also referred to as "EO").
The alkoxypolyalkylene glycol (meth)acrylate may be either alkoxypolyalkylene glycol methacrylate or alkoxypolyalkylene glycol acrylate, but alkoxypolyalkylene glycol methacrylate is preferred.
(Meth)acrylate as used herein means acrylate and/or methacrylate.
上記（Ａ－２）成分のポリアルキレングリコール部分のエチレンオキシド由来の構成単位とプロピレンオキシド由来の構成単位との重量比〔（エチレンオキシド由来の構成単位）／（プロピレンオキシド由来の構成単位）〕は、乾燥後の溶媒への再溶解性を向上させる観点から、１０／９０～５０／５０が好ましく、２０／８０～４０／６０がより好ましく、３０／７０～４５／５５が更に好ましい。また、ポリアルキレングリコール部分は、着色顔料の有機溶媒への分散性を高める観点から、ブロック付加体であり、メタクリレート側がエチレンオキシドであり、末端側がプロピレンオキシドであるブロック付加体であることがより好ましい。
このようなブロック付加体は、特に制限されないが、例えば、以下の方法により得ることができる。アルコキシプロピレングリコール又はアルコキシジプロピレングリコールを出発物質として、塩基触媒の存在下でプロピレンオキシドを開環重合させ、その後に、更に塩基触媒の存在下でエチレンオキシドを開環重合させることでアルコキシポリプロピレングリコールポリエチレングリコールが得られる。更に、当該アルコキシポリプロピレングリコールポリエチレングリコールと（メタ）アクリル酸とを脱水反応させることでアルコキシポリアルキレングリコール（メタ）アクリレート（Ａ－２）が得られる。
The weight ratio of the structural units derived from ethylene oxide and the structural units derived from propylene oxide in the polyalkylene glycol moiety of the component (A-2) above [(constituent units derived from ethylene oxide)/(constituent units derived from propylene oxide)] is From the viewpoint of improving re-solubility in the subsequent solvent, the ratio is preferably 10/90 to 50/50, more preferably 20/80 to 40/60, and even more preferably 30/70 to 45/55. Further, from the viewpoint of improving the dispersibility of the colored pigment in an organic solvent, the polyalkylene glycol moiety is a block adduct, and the methacrylate side is ethylene oxide, and the terminal side is preferably a block adduct with propylene oxide.
Such a block adduct can be obtained, for example, by the following method, although it is not particularly limited. Using alkoxypropylene glycol or alkoxydipropylene glycol as a starting material, propylene oxide is ring-opening polymerized in the presence of a base catalyst, and then ethylene oxide is further ring-opening polymerized in the presence of a base catalyst to form alkoxypolypropylene glycol polyethylene glycol. is obtained. Furthermore, alkoxypolyalkylene glycol (meth)acrylate (A-2) is obtained by subjecting the alkoxypolypropylene glycol polyethylene glycol and (meth)acrylic acid to a dehydration reaction.
アルコキシポリアルキレングリコール（メタ）アクリレート（Ａ－２）は、乾燥後の溶媒への再溶解性を向上させる観点から、ポリアルキレングリコール部分のアルキレンオキシド平均付加モル数が２０～２００であることが好ましく、なかでも着色顔料の分散性を向上させる観点から、２０～１５０が好ましく、２０～５０がより好ましく、３０～４３が更に好ましく、３０～４０がより更に好ましい。
アルコキシポリアルキレングリコール（メタ）アクリレート（Ａ－２）のアルコキシ基としては、分散性を向上させる観点から、炭素数１～１２が好ましく、炭素数１～８がより好ましく、炭素数１～６が更に好ましい。アルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基等が挙げられ、メトキシ基が好ましい。
The alkoxy polyalkylene glycol (meth)acrylate (A-2) preferably has an average number of added moles of alkylene oxide in the polyalkylene glycol moiety of 20 to 200 from the viewpoint of improving re-solubility in the solvent after drying. Among them, from the viewpoint of improving the dispersibility of the colored pigment, the number is preferably 20 to 150, more preferably 20 to 50, even more preferably 30 to 43, and even more preferably 30 to 40.
From the viewpoint of improving dispersibility, the alkoxy group of the alkoxy polyalkylene glycol (meth)acrylate (A-2) preferably has 1 to 12 carbon atoms, more preferably 1 to 8 carbon atoms, and has 1 to 6 carbon atoms. More preferred. Examples of the alkoxy group include a methoxy group and an ethoxy group, with a methoxy group being preferred.
上記顔料分散剤の全構成単位中の上記（Ａ－２）成分由来の構成単位の含有量は、乾燥後の溶媒への再溶解性を向上させる観点から、好ましくは５１～９５質量％であり、より好ましくは６０～９０質量％であり、更に好ましくは７０～９０質量％であり、より更に好ましくは８０～９０質量％である。
なお、上記（Ａ－１）成分のアミノ基が４級化されている場合には、上記含有量は、４級化剤由来の成分の質量を除外した換算質量とする。
The content of the structural units derived from the component (A-2) in all the structural units of the pigment dispersant is preferably 51 to 95% by mass from the viewpoint of improving re-solubility in the solvent after drying. , more preferably 60 to 90% by weight, still more preferably 70 to 90% by weight, even more preferably 80 to 90% by weight.
In addition, when the amino group of the component (A-1) is quaternized, the above content is a converted mass excluding the mass of the component derived from the quaternizing agent.
上記顔料分散剤は、上記（Ａ－１）成分及び上記（Ａ－２）成分の混合物を公知の重合法により共重合させることによって製造することができる。 The pigment dispersant can be produced by copolymerizing a mixture of the component (A-1) and the component (A-2) using a known polymerization method.
上記顔料分散剤の製造方法としては、上記の製造方法において、更に（Ａ－３）成分を共重合してもよい。 As a method for producing the pigment dispersant, component (A-3) may be further copolymerized in the above production method.
上記（Ａ－３）成分としては、（メタ）アクリロイルアミノアルキルトリアルキルアンモニウム塩を用いることができるが、着色顔料への吸着性を向上させ、カラーフィルター用赤色着色組成物の粘度を低く維持し、保存安定性を高め、硬化膜のコントラストを向上させる観点から、（メタ）アクリロイルアミノアルキルトリメチルアンモニウム塩が好ましく、前記の観点から、アクリロイルアミノアルキルトリメチルアンモニウム塩が好ましく、アクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウム塩又はアクリロイルアミノエチルトリメチルアンモニウム塩がより好ましく、なかでも、着色顔料表面への強い吸着性の観点から、アクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウム塩が好ましい。
上記アンモニウム塩の４級アンモニウム基の対イオンとしては、アルキル硫酸イオン、ハロゲン化物イオン、ｐ－トルエンスルホン酸イオンから選ばれる１種又は２種以上が好ましく、アルキル硫酸イオンがより好ましい。
なお、４級化率は、上記（Ａ－１）成分及び上記（Ａ－２）成分に対する上記（Ａ－３）成分の割合の調整によりその数値を調整することができる。
As the above component (A-3), a (meth)acryloylaminoalkyl trialkylammonium salt can be used, but it can improve the adsorption to the color pigment and maintain the viscosity of the red coloring composition for color filters low. From the viewpoint of increasing storage stability and improving the contrast of the cured film, (meth)acryloylaminoalkyltrimethylammonium salt is preferable, from the above viewpoint, acryloylaminoalkyltrimethylammonium salt is preferable, and acryloylaminopropyltrimethylammonium salt or Acryloylaminoethyltrimethylammonium salt is more preferred, and acryloylaminopropyltrimethylammonium salt is particularly preferred from the viewpoint of strong adsorption to the surface of the colored pigment.
The counter ion for the quaternary ammonium group of the ammonium salt is preferably one or more selected from alkyl sulfate ions, halide ions, and p-toluenesulfonate ions, and alkyl sulfate ions are more preferable.
Note that the quaternization rate can be adjusted by adjusting the ratio of the component (A-3) to the components (A-1) and (A-2).
上記顔料分散剤の含有量は、上記着色顔料１００質量部に対して１～１００質量部であることが好ましく、１～６０質量部であることがより好ましい。
上記顔料分散剤の含有量が、上記着色顔料１００質量部に対して１質量部より小さいと顔料分散効果が低下する場合があり、一方、上記着色顔料１００質量部に対して１００質量部を超える場合は、現像性が低下する等のおそれがある。
The content of the pigment dispersant is preferably 1 to 100 parts by weight, more preferably 1 to 60 parts by weight, based on 100 parts by weight of the colored pigment.
If the content of the pigment dispersant is less than 1 part by mass based on 100 parts by mass of the colored pigment, the pigment dispersion effect may be reduced, whereas if the content exceeds 100 parts by mass based on 100 parts by mass of the colored pigment. In this case, there is a risk that the developability may deteriorate.
（顔料分散助剤）
本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物は、顔料分散助剤を含有する。
(Pigment dispersion aid)
The red colored composition for color filters of the present invention contains a pigment dispersion aid.
上記顔料分散助剤としては、アゾ基とナフトール骨格とを有する顔料のスルホン化物や、イソインドール骨格を有する顔料のスルホン化物であることがより好ましい。 The pigment dispersion aid is more preferably a sulfonated pigment having an azo group and a naphthol skeleton, or a sulfonated pigment having an isoindole skeleton.
上記アゾ基とナフトール骨格とを有する顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２、１１２、１８８、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２５等が挙げられる。 As the pigment having an azo group and a naphthol skeleton, C.I. I. Pigment Red 2, 112, 188, C. I. Pigment Brown 25 and the like.
上記イソインドール骨格を有する顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８等が挙げられる。 As the pigment having the isoindole skeleton, C.I. I. Pigment Yellow 138 and the like.
上記顔料分散助剤は、分散安定性を向上し、色純度を好適に付与する観点から、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物及び／又はＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８のスルホン化物であることが好ましい。 From the viewpoint of improving dispersion stability and suitably imparting color purity, the above pigment dispersion aid is C.I. I. Pigment Red 2 sulfonated product and/or C.I. I. A sulfonated product of Pigment Yellow 138 is preferred.
上記顔料分散助剤の含有量としては、上記着色顔料１００質量部に対して、１～１００質量部であることが好ましく、１～６０質量部であることがより好ましい。 The content of the pigment dispersion aid is preferably 1 to 100 parts by weight, more preferably 1 to 60 parts by weight, based on 100 parts by weight of the colored pigment.
（樹脂）
本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物は、樹脂を含有する。
上記樹脂は、二重結合を有するアクリル系樹脂を含有する。
(resin)
The red colored composition for color filters of the present invention contains a resin.
The resin contains an acrylic resin having double bonds.
上記二重結合を有するアクリル系樹脂としては、例えば、（メタ）アクリル酸等のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体と、カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体と共重合可能なモノマーとの共重合体が挙げられる。 The above-mentioned acrylic resin having a double bond includes, for example, an ethylenically unsaturated monomer having a carboxyl group such as (meth)acrylic acid, and an ethylenically unsaturated monomer having a carboxyl group that is copolymerizable with the ethylenically unsaturated monomer having a carboxyl group. Examples include copolymers with monomers.
上記カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体としては、例えば、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸イソプロピル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸ｓｅｃ－ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸ｔ－ブチル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸２－エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸ベンジル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、吉草酸ビニル、スチレン、クロロプレン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリロニトリル、１－ブテン、ブタジエン、メタクリロニトリル、ビニルトルエン、ビニルエチルエーテル、ペルフルオロヘキシルエチル－チオ－カルボニル－アミノエチル－メタクリラート、メタクリル酸イソボルニル、メタクリル酸トリフルオロエチル、メタクリル酸ヘキサフルオロ－イソプロピル、メタクリル酸ヘキサフルオロブチル、シロキサン含有ビニルモノマー等が挙げられる。 Examples of the ethylenically unsaturated monomer having a carboxyl group include (meth)acrylic acid, methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, propyl (meth)acrylate, and isopropyl (meth)acrylate. , butyl (meth)acrylate, sec-butyl (meth)acrylate, isobutyl (meth)acrylate, t-butyl (meth)acrylate, cyclohexyl (meth)acrylate, 2-ethylhexyl (meth)acrylate, ( Benzyl meth)acrylate, vinyl acetate, vinyl propionate, vinyl butyrate, vinyl valerate, styrene, chloroprene, vinyl chloride, vinylidene chloride, acrylonitrile, 1-butene, butadiene, methacrylonitrile, vinyltoluene, vinyl ethyl ether, perfluoro Examples include hexylethyl-thio-carbonyl-aminoethyl-methacrylate, isobornyl methacrylate, trifluoroethyl methacrylate, hexafluoro-isopropyl methacrylate, hexafluorobutyl methacrylate, and siloxane-containing vinyl monomers.
上記カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体と共重合可能なモノマーとしては、例えば、スチレン、２－ヒドロキシエチルアクリレート、２－ヒドロキシエチルメタクリレート、アリルアクリレート、アリルメタクリレート、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレート、シクロヘキシルアクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、グリセロールモノアクリレート、グリセロールメタクリレート、Ｎ－フェニルマレイミド、ポリスチレンマクロモノマー、ポリメチルメタクリレートマクロモノマー、カルボエポキシジアクリレート等のモノマー、オリゴマー類を挙げることができる。 Examples of monomers copolymerizable with the ethylenically unsaturated monomer having a carboxyl group include styrene, 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, allyl acrylate, allyl methacrylate, benzyl acrylate, benzyl methacrylate, and cyclohexyl. Examples include monomers and oligomers such as acrylate, cyclohexyl methacrylate, glycerol monoacrylate, glycerol methacrylate, N-phenylmaleimide, polystyrene macromonomer, polymethyl methacrylate macromonomer, and carboepoxy diacrylate.
上記樹脂は、水ムラを好適に抑制する観点から、上記二重結合を有するアクリル系樹脂に含まれる二重結合当量が３００～２０００ｇ／ｍｏｌであることが好ましく、３００～１０００ｇ／ｍｏｌであることがより好ましい。 From the viewpoint of suitably suppressing water unevenness, the double bond equivalent of the double bond-containing acrylic resin in the resin is preferably 300 to 2000 g/mol, more preferably 300 to 1000 g/mol. is more preferable.
上記二重結合当量とは、以下の式により求めることができる。
二重結合当量（ｇ／ｍｏｌ）＝樹脂の質量（ｇ）／樹脂のビニル（（メタ）アクリロイル）基の量（ｍｏｌ）
The double bond equivalent can be determined by the following formula.
Double bond equivalent (g/mol) = mass of resin (g) / amount of vinyl ((meth)acryloyl) groups in resin (mol)
上記樹脂は、本発明の効果を阻害しない範囲で二重結合を有するアクリル系樹脂以外の樹脂を含有してもよいが、二重結合を有するアクリル系樹脂からなることが好ましい。 Although the resin may contain resins other than acrylic resins having double bonds as long as the effects of the present invention are not impaired, it is preferable that the resins include acrylic resins having double bonds.
上記樹脂の重量平均分子量は、通常、現像特性や有機溶剤への溶解性の点から１，０００～１００，０００が好ましく、３，０００～５０，０００がより好ましく、１０，０００～３０，０００がさらに好ましい。
なお、本明細書において、上記アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量は、ＧＰＣに基づいて得られるポリスチレン換算の重量平均分子量である。また、装置としては、Ｗａｔｅｒ２６９０（ウォーターズ社製）、カラムとしては ＰＬｇｅｌ ５μｍ ＭＩＸＥＤ－Ｄ（Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製）を用いて測定することができる。
The weight average molecular weight of the resin is usually preferably 1,000 to 100,000, more preferably 3,000 to 50,000, and more preferably 10,000 to 30,000 from the viewpoint of development characteristics and solubility in organic solvents. is even more preferable.
In this specification, the weight average molecular weight of the alkali-soluble resin is the weight average molecular weight in terms of polystyrene obtained based on GPC. Further, the measurement can be performed using Water 2690 (manufactured by Waters) as an apparatus and PLgel 5 μm MIXED-D (manufactured by Agilent Technologies) as a column.
上記樹脂の市販品としては、例えば、日本触媒社製のＡＸ３－ＲＤシリーズ、昭和電工社製のリポキシシリーズ等から適宜選択すればよい。 Commercially available resins may be appropriately selected from, for example, the AX3-RD series manufactured by Nippon Shokubai Co., Ltd. and the Lipoxy series manufactured by Showa Denko.
上記樹脂の含有量は、上記着色顔料１００質量部に対して１～２００質量部が好ましく、１０～１５０質量部がより好ましい。
上記樹脂の含有量が上記着色顔料１００質量部に対して１質量部未満では、現像特性が低下するおそれがある。
一方、上記樹脂の含有量が上記着色顔料１００質量部に対して２００質量部を超えると、相対的に着色顔料の濃度が低下するため、目的とする色濃度を達成することが困難となるおそれがある。
The content of the resin is preferably 1 to 200 parts by weight, more preferably 10 to 150 parts by weight, based on 100 parts by weight of the colored pigment.
If the content of the resin is less than 1 part by mass based on 100 parts by mass of the colored pigment, there is a risk that the development characteristics will deteriorate.
On the other hand, if the content of the resin exceeds 200 parts by mass based on 100 parts by mass of the colored pigment, the concentration of the colored pigment will decrease relatively, so it may be difficult to achieve the desired color density. There is.
（有機溶剤）
本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物は、有機溶剤を含有する。
(Organic solvent)
The red colored composition for color filters of the present invention contains an organic solvent.
上記有機溶剤としては、具体的には、常圧（１．０１３×１０２ｋＰａ）における沸点が１００～２２０℃のエステル系有機溶剤、エーテル系有機溶剤、エーテルエステル系有機溶剤、ケトン系有機溶剤、芳香族炭化水素系有機溶剤、含窒素系有機溶剤等である。
上記有機溶剤として、沸点が２２０℃を超える有機溶剤を多量に含有していると、カラーフィルター用赤色顔料分散組成物、又は、後述するカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物を塗布してなる塗膜をプレベークする際に、有機溶剤が充分に蒸発せずに乾燥塗膜内に残存し、乾燥塗膜の耐熱性が低下するおそれがある。
また、上記有機溶剤として、沸点１００℃未満の有機溶剤を多量に含有していると、ムラなく均一に塗布することが困難になり、表面平滑性に優れた塗膜が得られなくなるおそれがある。
Specifically, the above-mentioned organic solvents include ester organic solvents, ether organic solvents, ether ester organic solvents, and ketone organic solvents having a boiling point of 100 to 220°C at normal pressure (1.013 x 10 2 kPa). , aromatic hydrocarbon organic solvents, nitrogen-containing organic solvents, and the like.
If the above-mentioned organic solvent contains a large amount of an organic solvent with a boiling point exceeding 220°C, a coating formed by applying a red pigment dispersion composition for color filters or a red pigment dispersion resist composition for color filters to be described later. When prebaking the film, the organic solvent may not evaporate sufficiently and remain in the dried coating film, which may reduce the heat resistance of the dried coating film.
Furthermore, if the above organic solvent contains a large amount of an organic solvent with a boiling point of less than 100°C, it will be difficult to apply it evenly and uniformly, and there is a risk that a coating film with excellent surface smoothness will not be obtained. .
上記有機溶剤としては、具体的には、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル等のエーテル系有機溶剤；エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエーテルエステル系有機溶剤；メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、２－ヘプタノン、δ－ブチロラクトン等のケトン系有機溶剤；２－ヒドロキシプロピオン酸メチル、２－ヒドロキシプロピオン酸エチル、２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオン酸エチル、３－メチル－３－メトキシブチルプロピオネート、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、蟻酸ｎ－アミル等のエステル系有機溶剤；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ジアセトンアルコール等のアルコール系溶剤；Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等の含窒素系有機溶剤等を例示できる。
これらは、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
Specifically, the organic solvents mentioned above include ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monoisopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, and propylene glycol monomethyl ether. Ether organic solvents such as ethyl ether, propylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether; ethylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate, ethylene glycol monobutyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate , ether ester organic solvents such as propylene glycol monoethyl ether acetate; ketone organic solvents such as methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, 2-heptanone, and δ-butyrolactone; methyl 2-hydroxypropionate, ethyl 2-hydroxypropionate, -Ethyl hydroxy-2-methylpropionate, 3-methyl-3-methoxybutylpropionate, methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, Ester organic solvents such as ethoxyethyl acetate, hydroxyethyl acetate, and n-amyl formate; Alcohol solvents such as methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, and diacetone alcohol; N-methylpyrrolidone, N,N-dimethylformamide, N , N-dimethylacetamide, and other nitrogen-containing organic solvents.
These can be used alone or in combination of two or more.
上記有機溶剤の中でも、溶解性、分散性、塗布性等の点で、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、２－ヘプタノン、２－ヒドロキシプロピオン酸エチル、３－メチル－３－メトキシブチルプロピオネート、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチル、蟻酸ｎ－アミル等が好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートがより好ましい。 Among the above organic solvents, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, ethylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, cyclohexanone, 2- Heptanone, ethyl 2-hydroxypropionate, 3-methyl-3-methoxybutylpropionate, ethyl 3-methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, n-amyl formate, etc. are preferred, and propylene glycol monomethyl ether acetate is more preferred. preferable.
上記有機溶剤の含有量は、上記アルカリ可溶性樹脂の溶解性、顔料分散性、塗布性等が良好となる点より、カラーフィルター用赤色顔料分散組成物の全質量を基準として、３０～８０質量％であることが好ましく、３５～７５質量％であることがより好ましい。 The content of the organic solvent is 30 to 80% by mass based on the total mass of the red pigment dispersion composition for color filters in order to improve the solubility, pigment dispersibility, coating properties, etc. of the alkali-soluble resin. It is preferably 35 to 75% by mass, and more preferably 35 to 75% by mass.
（カラーフィルター用赤色着色組成物の製造方法）
本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物の製造方法としては、上述した各種成分を加え、混合及び練肉することにより得ることができる。
(Method for producing red colored composition for color filter)
As a method for producing the red colored composition for color filters of the present invention, it can be obtained by adding, mixing and kneading the various components described above.
上記混合及び練肉をする方法としては、例えば、ビーズミル、レディーミル、超音波ホモジナイザー、高圧ホモジナイザー、ペイントシェーカー、ボールミル、ロールミル、サンドミル、サンドグラインダー、ダイノーミル、ディスパーマット、ＳＣミル、ナノマイザー等を用い、公知の方法により練肉すればよい。 The above-mentioned mixing and kneading methods include, for example, using a bead mill, ready mill, ultrasonic homogenizer, high-pressure homogenizer, paint shaker, ball mill, roll mill, sand mill, sand grinder, dyno mill, dispermat, SC mill, nanomizer, etc. It may be kneaded by a known method.
＜カラーフィルター用赤色着色レジスト組成物＞
本発明のカラーフィルター用赤色着色レジスト組成物は、上記カラーフィルター用赤色着色組成物から得られる。
本発明のカラーフィルター用赤色着色レジスト組成物としては、上述した本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物に加えて、アルカリ可溶性樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤、有機溶剤、及び、必要に応じて添加剤等を加えることで得ることができる。
<Red colored resist composition for color filter>
The red colored resist composition for color filters of the present invention is obtained from the above-mentioned red colored resist composition for color filters.
The red colored resist composition for color filters of the present invention includes, in addition to the above-mentioned red colored resist composition for color filters of the present invention, an alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, a photoinitiator, an organic solvent, and any necessary components. It can be obtained by adding additives etc. according to the conditions.
（カラーフィルター用赤色着色組成物）
本発明のカラーフィルター用赤色着色レジスト組成物は、上述した本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物を含有する。
上記カラーフィルター用赤色着色組成物の含有量としては、本発明のカラーフィルター用赤色着色レジスト組成物の全質量を基準として、３０～８０質量％であることが好ましく、４０～７５質量％であることがより好ましい。
(Red colored composition for color filter)
The red colored resist composition for color filters of the present invention contains the above-described red colored resist composition for color filters of the present invention.
The content of the red colored resist composition for color filters is preferably 30 to 80% by mass, and preferably 40 to 75% by mass, based on the total mass of the red colored resist composition for color filters of the present invention. It is more preferable.
（アルカリ可溶性樹脂）
上記アルカリ可溶性樹脂としては、特に限定されるものではなく、従来から使用されているものが使用できるが、上記着色顔料に対してバインダーとして作用し、かつ、カラーフィルターを製造する際に、その現像処理工程において用いられる現像液（好ましくはアルカリ現像液）に対して可溶性を有するものであることが好ましい。
(Alkali-soluble resin)
The above-mentioned alkali-soluble resin is not particularly limited, and those conventionally used can be used. It is preferable that it is soluble in the developer (preferably an alkaline developer) used in the processing step.
上記アルカリ可溶性樹脂としては、ランダム共重合体でも、ブロック共重合体でもよい。
上記アルカリ可溶性樹脂のなかでも、カルボキシル基を有するものが好ましく、特に１個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体と、他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体からなる共重合体がより好ましい。
The alkali-soluble resin may be a random copolymer or a block copolymer.
Among the above alkali-soluble resins, those having a carboxyl group are preferred, and in particular, a copolymerizable resin consisting of an ethylenically unsaturated monomer having one or more carboxyl groups and another copolymerizable ethylenically unsaturated monomer. Polymers are more preferred.
上記アルカリ可溶性樹脂としては、具体的には、アクリル酸、メタクリル酸等のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体と、カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体と共重合可能なスチレン、２－ヒドロキシエチルアクリレート、２－ヒドロキシエチルメタクリレート、アリルアクリレート、アリルメタクリレート、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレート、シクロヘキシルアクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、グリセロールモノアクリレート、グリセロールメタクリレート、Ｎ－フェニルマレイミド、ポリスチレンマクロモノマー、ポリメチルメタクリレートマクロモノマー、カルボエポキシジアクリレート等のモノマー、オリゴマー類の群から選ばれる少なくとも１種のエチレン性不飽和単量体との共重合体を挙げることができる。
ただし、Ｎ－ビニルピロリドン、硫黄元素含有モノマーは使用しない方が望ましい。また、上記アルカリ可溶性樹脂は、光重合性の官能基を有していても良い。
Specifically, the alkali-soluble resins include ethylenically unsaturated monomers having a carboxyl group such as acrylic acid and methacrylic acid, and styrene which is copolymerizable with the ethylenically unsaturated monomer having a carboxyl group. 2-Hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, allyl acrylate, allyl methacrylate, benzyl acrylate, benzyl methacrylate, cyclohexyl acrylate, cyclohexyl methacrylate, glycerol monoacrylate, glycerol methacrylate, N-phenylmaleimide, polystyrene macromonomer, polymethyl methacrylate macro Examples include monomers, monomers such as carboepoxy diacrylate, and copolymers with at least one ethylenically unsaturated monomer selected from the group of oligomers.
However, it is preferable not to use N-vinylpyrrolidone or a sulfur element-containing monomer. Further, the alkali-soluble resin may have a photopolymerizable functional group.
上記アルカリ可溶性樹脂の酸価としては、現像特性の点から５～２５０ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましく、１０～２００ｍｇＫＯＨ／ｇがより好ましく、６０～１５０ｍｇＫＯＨ／ｇがさらに好ましい。
なお、本発明においては、上記酸価は理論酸価であり、カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体とその含有量に基づいて算術的に求めた値である。
The acid value of the alkali-soluble resin is preferably 5 to 250 mgKOH/g, more preferably 10 to 200 mgKOH/g, and even more preferably 60 to 150 mgKOH/g from the viewpoint of development characteristics.
In addition, in this invention, the said acid value is a theoretical acid value, and is a value calculated|required arithmetic based on the ethylenically unsaturated monomer which has a carboxyl group and its content.
上記アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量は、通常、現像特性や有機溶剤への溶解性の点から１，０００～１００，０００が好ましく、３，０００～５０，０００がより好ましく、７，０００～２０，０００がさらに好ましい。
なお、本明細書において、上記アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量は、ＧＰＣに基づいて得られるポリスチレン換算の重量平均分子量である。また、装置としては、Ｗａｔｅｒ２６９０（ウォーターズ社製）、カラムとしては ＰＬｇｅｌ ５μｍ ＭＩＸＥＤ－Ｄ（Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製）を用いて測定することができる。
The weight average molecular weight of the alkali-soluble resin is usually preferably 1,000 to 100,000, more preferably 3,000 to 50,000, and more preferably 7,000 to 20,000 from the viewpoint of development characteristics and solubility in organic solvents. ,000 is more preferred.
In this specification, the weight average molecular weight of the alkali-soluble resin is the weight average molecular weight in terms of polystyrene obtained based on GPC. Further, the measurement can be performed using Water 2690 (manufactured by Waters) as an apparatus and PLgel 5 μm MIXED-D (manufactured by Agilent Technologies) as a column.
上記アルカリ可溶性樹脂の含有量は、上記着色顔料１００質量部に対して１～２００質量部が好ましく、１０～１５０質量部がより好ましい。
上記アルカリ可溶性樹脂の含有量が上記着色顔料１００質量部に対して１質量部未満では、現像特性が低下するおそれがある。一方、上記アルカリ可溶性樹脂の含有量が上記着色顔料１００質量部に対して２００質量部を超えると、相対的に着色剤濃度が低下するため、薄膜として目的とする色濃度を達成することが困難となるおそれがある。
The content of the alkali-soluble resin is preferably 1 to 200 parts by weight, more preferably 10 to 150 parts by weight, based on 100 parts by weight of the colored pigment.
If the content of the alkali-soluble resin is less than 1 part by mass based on 100 parts by mass of the colored pigment, there is a risk that the development characteristics will deteriorate. On the other hand, if the content of the alkali-soluble resin exceeds 200 parts by mass relative to 100 parts by mass of the colored pigment, the colorant concentration decreases relatively, making it difficult to achieve the desired color density as a thin film. There is a risk that
上記アルカリ可溶性樹脂としては、１級、２級、及び３級の何れのアミノ基も含有せず、さらに４級アンモニウム基も含有しないことが好ましい。
さらに、塩基性基を有しないことがより好ましい。
The alkali-soluble resin preferably does not contain any primary, secondary, or tertiary amino groups, and further does not contain quaternary ammonium groups.
Furthermore, it is more preferable not to have a basic group.
（光重合性化合物）
上記光重合性化合物としては、光重合性不飽和結合を分子内に１個以上有する単量体、オリゴマー等を挙げることができる。光重合性不飽和結合とは、後述する光重合開始剤が、紫外線や電子線等の活性エネルギー線により分解した際に発生するラジカルやカチオンの作用により、重合することのできる不飽和結合である。
(Photopolymerizable compound)
Examples of the photopolymerizable compound include monomers and oligomers having one or more photopolymerizable unsaturated bonds in the molecule. A photopolymerizable unsaturated bond is an unsaturated bond that can be polymerized by the action of radicals and cations generated when the photopolymerization initiator described below is decomposed by active energy rays such as ultraviolet rays and electron beams. .
上記光重合性不飽和結合を分子内に１個有する単量体としては、メチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシルメタクリレート、メチルアクリレート、ブチルアクリレート、２－エチルヘキシルアクリレート等のアルキルメタクリレート又はアクリレート；ベンジルメタクリレート、ベンジルアクリレート等のアラルキルメタクリレート又はアクリレート；ブトキシエチルメタクリレート、ブトキシエチルアクリレート等のアルコキシアルキルメタクリレート又はアクリレート；Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルメタクリレート、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルアクリレート等のアミノアルキルメタクリレート又はアクリレート；ジエチレングリコールエチルエーテル、トリエチレングリコールブチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテル等のポリアルキレングリコールアルキルエーテルのメタクリル酸エステル又はアクリル酸エステル；ヘキサエチレングリコールフェニルエーテル等のポリアルキレングリコールアリールエーテルのメタクリル酸エステル又はアクリル酸エステル；イソボニルメタクリレート又はアクリレート；グリセロールメタクリレート又はアクリレート；２－ヒドロキシエチルメタクリレート又はアクリレート等が例示できる。
本明細書において、（メタ）アクリレートとは、アクリレート及びメタクリレートを意味する。
Examples of monomers having one photopolymerizable unsaturated bond in the molecule include alkyl acrylates such as methyl (meth)acrylate, butyl (meth)acrylate, 2-ethylhexyl methacrylate, methyl acrylate, butyl acrylate, and 2-ethylhexyl acrylate. Methacrylate or acrylate; aralkyl methacrylate or acrylate such as benzyl methacrylate or benzyl acrylate; alkoxyalkyl methacrylate or acrylate such as butoxyethyl methacrylate or butoxyethyl acrylate; N,N-dimethylaminoethyl methacrylate, N,N-dimethylaminoethyl acrylate, etc. Aminoalkyl methacrylate or acrylate; methacrylic acid ester or acrylic acid ester of polyalkylene glycol alkyl ether such as diethylene glycol ethyl ether, triethylene glycol butyl ether, dipropylene glycol methyl ether; methacrylic acid ester of polyalkylene glycol aryl ether such as hexaethylene glycol phenyl ether Examples include acid ester or acrylic ester; isobornyl methacrylate or acrylate; glycerol methacrylate or acrylate; 2-hydroxyethyl methacrylate or acrylate.
In this specification, (meth)acrylate means acrylate and methacrylate.
上記光重合性不飽和結合を分子内に２個以上有する単量体としては、ビスフェノールＡジメタクリレート、１，４－ブタンジオールジメタクリレート、１，３－ブチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、グリセロールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、ポリプロピレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリスルトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ビスフェノールＡジアクリレート、１，４－ブタンジオールジアクリレート、１，３－ブチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、グリセロールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスルトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等が挙げられる。
上記光重合性化合物は、１種又は２種以上を併用して用いることができる。
Examples of monomers having two or more photopolymerizable unsaturated bonds in the molecule include bisphenol A dimethacrylate, 1,4-butanediol dimethacrylate, 1,3-butylene glycol dimethacrylate, diethylene glycol dimethacrylate, and glycerol dimethacrylate. Methacrylate, neopentyl glycol dimethacrylate, polyethylene glycol dimethacrylate, polypropylene glycol dimethacrylate, tetraethylene glycol dimethacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, pentaerythritol trimethacrylate, pentaerythritol tetramethacrylate, dipentaerythritol tetramethacrylate, dipenta Erythritol hexamethacrylate, dipentaerythritol pentamethacrylate, bisphenol A diacrylate, 1,4-butanediol diacrylate, 1,3-butylene glycol diacrylate, diethylene glycol diacrylate, glycerol diacrylate, neopentyl glycol diacrylate, polyethylene glycol diacrylate Acrylate, polypropylene glycol diacrylate, tetraethylene glycol diacrylate, trimethylolpropane triacrylate, pentaerythritol triacrylate, pentaerythritol tetraacrylate, dipentaerythritol tetraacrylate, dipentaerythritol hexaacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate, etc. Can be mentioned.
The above photopolymerizable compounds can be used alone or in combination of two or more.
上記光重合性化合物の含有量は、本発明のカラーフィルター用赤色着色レジスト組成物の全質量を基準として、０．５～２０質量％であることが好ましく、１～１０質量％であることがより好ましい。 The content of the photopolymerizable compound is preferably 0.5 to 20% by mass, and preferably 1 to 10% by mass, based on the total mass of the red colored resist composition for color filters of the present invention. More preferred.
（光重合開始剤）
上記光重合開始剤としては、紫外線や電子線等の活性エネルギー線を照射されることにより、ラジカルやカチオンを発生することのできるものであれば特に限定されず、例えば、ベンゾフェノン、Ｎ，Ｎ’－テトラエチル－４，４’－ジアミノベンゾフェノン、４－メトキシ－４’－ジメチルアミノベンゾフェノン、ベンジル、２，２－ジエトキシアセトフェノン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、α－ヒドロキシイソブチルフェノン、チオキサントン、２－クロロチオキサントン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ｔ－ブチルアントラキノン、１－クロロアントラキノン、２，３－ジクロロアントラキノン、３－クロル－２－メチルアントラキノン、２－エチルアントラキノン、１，４－ナフトキノン、１，２－ベンゾアントラキノン、１，４－ジメチルアントラキノン、２－フェニルアントラキノン、２－メチル－１［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モルフォリノプロパン－１－オン、トリアジン系光重合開始剤等が挙げられる。
上記光重合開始剤は、１種又は２種以上を併用して用いることができる。
(Photopolymerization initiator)
The photopolymerization initiator is not particularly limited as long as it can generate radicals or cations when irradiated with active energy rays such as ultraviolet rays or electron beams, and examples thereof include benzophenone, N, N'-Tetraethyl-4,4'-diaminobenzophenone,4-methoxy-4'-dimethylaminobenzophenone, benzyl, 2,2-diethoxyacetophenone, benzoin, benzoin methyl ether, benzoin isobutyl ether, benzyl dimethyl ketal, α-hydroxyisobutyl Phenone, thioxanthone, 2-chlorothioxanthone, 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone, t-butylanthraquinone, 1-chloroanthraquinone, 2,3-dichloroanthraquinone, 3-chloro-2-methylanthraquinone, 2-ethylanthraquinone, 1,4 - Naphthoquinone, 1,2-benzoanthraquinone, 1,4-dimethylanthraquinone, 2-phenylanthraquinone, 2-methyl-1[4-(methylthio)phenyl]-2-morpholinopropan-1-one, triazine-based photopolymerization Examples include initiators.
The above photopolymerization initiators can be used alone or in combination of two or more.
上記光重合開始剤の含有量は、本発明のカラーフィルター用赤色着色レジスト組成物の全質量を基準として、０．１～５質量％であることが好ましく、０．５～３質量％であることがより好ましい。 The content of the photopolymerization initiator is preferably 0.1 to 5% by mass, and preferably 0.5 to 3% by mass, based on the total mass of the red colored resist composition for color filters of the present invention. It is more preferable.
（有機溶剤）
上記有機溶剤としては、上述した本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物で記載した有機溶剤を適宜選択して用いることができる。
(Organic solvent)
As the organic solvent, the organic solvents described in the above-mentioned red coloring composition for color filters of the present invention can be appropriately selected and used.
上記有機溶剤の含有量としては、本発明のカラーフィルター用赤色着色レジスト組成物の全質量を基準として、１～４０質量％であることが好ましく、５～３５質量％であることがより好ましい。 The content of the organic solvent is preferably 1 to 40% by mass, more preferably 5 to 35% by mass, based on the total mass of the red colored resist composition for color filters of the present invention.
（その他添加剤）
本発明のカラーフィルター用赤色着色レジスト組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で添加剤を含有しても良い。
上記添加剤としては、熱重合禁止剤、シランカップリング剤、チタネートカップリング剤、紫外線吸収剤及び酸化防止剤等の各種添加剤が挙げられる。
(Other additives)
The red colored resist composition for color filters of the present invention may contain additives within a range that does not impair the effects of the present invention.
Examples of the above additives include various additives such as thermal polymerization inhibitors, silane coupling agents, titanate coupling agents, ultraviolet absorbers, and antioxidants.
（カラーフィルター用赤色着色レジスト組成物の製造方法）
本発明のカラーフィルター用赤色着色レジスト組成物の製造方法としては特に限定されず、上述した材料を含有し、公知の方法により混合し、練肉することにより得ることができる。
(Method for producing red colored resist composition for color filter)
The method for producing the red colored resist composition for color filters of the present invention is not particularly limited, and can be obtained by containing the above-mentioned materials, mixing and kneading by a known method.
（カラーフィルター用赤色着色レジスト組成物の物性）
本発明のカラーフィルター用赤色着色レジスト組成物は、粘度が８．５ｍＰａ・ｓ以下であることが好ましく、７．０ｍＰａ・ｓ以下であることがより好ましく、６．０ｍＰａ・ｓ以下であることが更に好ましく、５．０ｍＰａ・ｓ以下であることが特に好ましい。
このような粘度を有することにより、均一に塗布することができ、カラーフィルターの厚みを均一にすることができる。
なお、本明細書において粘度とは、Ｅ型粘度計（東機産業社製、Ｒ１００型粘度計 型式ＲＥ１００Ｌ）を用いて２５℃における粘度を意味する。
(Physical properties of red colored resist composition for color filter)
The red colored resist composition for color filters of the present invention preferably has a viscosity of 8.5 mPa·s or less, more preferably 7.0 mPa·s or less, and preferably 6.0 mPa·s or less. More preferably, it is particularly preferably 5.0 mPa·s or less.
By having such a viscosity, it is possible to uniformly apply the color filter, and the thickness of the color filter can be made uniform.
In this specification, viscosity means viscosity at 25° C. using an E-type viscometer (manufactured by Toki Sangyo Co., Ltd., R100 viscometer model RE100L).
本発明のカラーフィルター用赤色着色レジスト組成物は、ガラス瓶に採り、密栓して、６０℃で１週間保存した後の粘度変化率［（１週間保存後の粘度－保存前の粘度）／（保存前の粘度）］が１０％以下であることが好ましい。
上記粘度変化率が１０％以下であれば、保存安定性に優れており、長期間保存したとしても劣化が生じにくい。
The red colored resist composition for color filters of the present invention is placed in a glass bottle, sealed tightly, and stored at 60°C for one week. The viscosity change rate [(viscosity after one week storage - viscosity before storage)/(storage viscosity)] is preferably 10% or less.
When the viscosity change rate is 10% or less, storage stability is excellent and deterioration is unlikely to occur even if stored for a long period of time.
＜カラーフィルター＞
本発明のカラーフィルターは、上記カラーフィルター用赤色着色レジスト組成物により形成される。
本発明のカラーフィルターは、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、及び、青色フィルタセグメントを具備するものであり、その中の赤色フィルタセグメントが、本発明のカラーフィルター用赤色着色レジスト組成物により形成されている。
上記緑色フィルタセグメント及び上記青色フィルタセグメントとしては、公知の材料及び方法により形成することができる。
本発明のカラーフィルターは、例えば、印刷法又はフォトリソグラフィー法等、公知の方法を適宜選択して用いることができる。
<Color filter>
The color filter of the present invention is formed from the above red colored resist composition for color filters.
The color filter of the present invention includes a red filter segment, a green filter segment, and a blue filter segment, in which the red filter segment is formed from the red colored resist composition for color filters of the present invention. There is.
The green filter segment and the blue filter segment can be formed using known materials and methods.
The color filter of the present invention can be used by appropriately selecting a known method such as a printing method or a photolithography method.
本発明では、カラーフィルターの製造時に水ムラの発生を抑制することができる。
上記水ムラの発生を抑制できたかは、以下の試験により観察することができる。
According to the present invention, it is possible to suppress the occurrence of water unevenness during the production of color filters.
Whether or not the occurrence of water unevenness can be suppressed can be observed by the following test.
上記カラーフィルター用赤色着色レジスト組成物を、スピンコーターを用いてガラス基板（コーニング１７３７、コーニング社製）上に乾燥後の塗膜の厚さが２μｍとなるように塗布し、ホットプレートにて１００℃で３分間乾燥する。
次いで、超高圧水銀ランプを用いて照射量が５０ｍＪ／ｃｍ２となるように紫外線を照射する。
露光後、塗膜に０．５質量％水酸化カリウム水溶液をスピン現像機にて６０秒間散布しシャワー現像を行う。
その後、露光部を純水で４５秒間水洗した後、エアブローによりガラス板表面上の水分を除去した。光学顕微鏡（倍率１００倍）を用いて塗膜の水ムラ（濃淡ムラ）を観察する。
上記光学顕微鏡（倍率１００倍）にて観察した塗膜の表面に濃淡ムラが観察されなければ、水ムラの発生を抑制できたと判断することができる。
The above-mentioned red colored resist composition for color filters was applied onto a glass substrate (Corning 1737, manufactured by Corning Inc.) using a spin coater so that the thickness of the dried coating was 2 μm, and then coated on a hot plate for 100 μm. Dry for 3 minutes at °C.
Next, ultraviolet rays are irradiated using an ultra-high pressure mercury lamp so that the irradiation amount is 50 mJ/cm 2 .
After exposure, a 0.5% by mass potassium hydroxide aqueous solution is sprayed on the coating film for 60 seconds using a spin developer to perform shower development.
Thereafter, the exposed area was washed with pure water for 45 seconds, and then water on the surface of the glass plate was removed by air blowing. Observe water unevenness (uneven density) in the coating film using an optical microscope (100x magnification).
If no unevenness in density is observed on the surface of the coating film observed with the optical microscope (100x magnification), it can be determined that the occurrence of water unevenness has been suppressed.
＜表示装置＞
本発明の表示装置は、上記カラーフィルターを含む。
本発明の表示装置としては、上述した本発明のカラーフィルターを含んでいれば特に限定されず、公知の液晶表示装置や、タッチパネル等が挙げられる。
<Display device>
A display device of the present invention includes the color filter described above.
The display device of the present invention is not particularly limited as long as it includes the above-described color filter of the present invention, and examples thereof include known liquid crystal display devices, touch panels, and the like.
以下に実施例をあげて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。なお、特に断りのない限り、「％」は「質量％」を意味し、「部」は「質量部」を意味する。 The present invention will be explained in more detail with reference to Examples below, but the present invention is not limited to these Examples. In addition, unless otherwise specified, "%" means "% by mass" and "parts" means "parts by mass."
カラーフィルター用赤色着色組成物の製造の際に用いた材料は以下の通りである。 The materials used in the production of the red colored composition for color filters are as follows.
＜着色顔料＞
（ＰＲ１７９）
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９
（ＰＹ１３９）
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９
（ＰＶ２９）
Ｃ．Ｉ．ピグメントヴァイオレット２９
<Colored pigment>
(PR179)
C. I. pigment red 179
(PY139)
C. I. pigment yellow 139
(PV29)
C. I. pigment violet 29
＜顔料分散剤＞
（顔料分散剤１）
三級アミノ基含有アクリル系ブロック共重合体（４級アンモニウム塩構造を有する顔料分散剤、４級化率１５ｍｏｌ％）
（顔料分散剤２）
三級アミノ基含有アクリル系ブロック共重合体（４級アンモニウム塩構造を有する顔料分散剤、４級化率３３ｍｏｌ％）
（顔料分散剤３）
三級アミノ基含有アクリル系ブロック共重合体（４級アンモニウム塩構造を有する顔料分散剤、４級化率５０ｍｏｌ％）
（顔料分散剤４）
三級アミノ基含有アクリル系ブロック共重合体（４級アンモニウム塩構造を有さない顔料分散剤、４級化率０ｍｏｌ％）
なお、４級化率については、本明細書に記載の方法に基づいて求めた数値を記載した。
<Pigment dispersant>
(Pigment dispersant 1)
Tertiary amino group-containing acrylic block copolymer (pigment dispersant with quaternary ammonium salt structure, quaternization rate 15 mol%)
(Pigment dispersant 2)
Tertiary amino group-containing acrylic block copolymer (pigment dispersant with quaternary ammonium salt structure, quaternization rate 33 mol%)
(Pigment dispersant 3)
Tertiary amino group-containing acrylic block copolymer (pigment dispersant with quaternary ammonium salt structure, quaternization rate 50 mol%)
(Pigment dispersant 4)
Tertiary amino group-containing acrylic block copolymer (pigment dispersant without quaternary ammonium salt structure, quaternization rate 0 mol%)
In addition, regarding the quaternization rate, numerical values obtained based on the method described in this specification are described.
＜顔料分散助剤＞
（ＰＲ２Ｓ）
１００ｍｌ三角フラスコに濃硫酸を３０ｍｌ仕込み、マグネチックスターラーで撹拌しながらＣ．Ｉ．ピグメントレッド２を１０ｇ投入し、室温で３０分撹拌した。
１Ｌビーカーに水５０ｇと氷５０ｇの混合物を入れ、上記反応物をこの氷水中に注ぎ、マグネチックスターラーで３０分撹拌した。
これを減圧下で濾過・水洗し、得られた固体を乾燥させて、スルホン酸基含有顔料分散助剤（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物、ＰＲ２Ｓ）を作製した。
（ＰＹ１３８Ｓ）
ＰＲ２Ｓの顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２を顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８に変更して、スルホン酸基含有顔料分散助剤（Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８のスルホン化物、ＰＹ１３８Ｓ）を作製した。
<Pigment dispersion aid>
(PR2S)
Pour 30 ml of concentrated sulfuric acid into a 100 ml Erlenmeyer flask, and add C.I. while stirring with a magnetic stirrer. I. 10 g of Pigment Red 2 was added and stirred at room temperature for 30 minutes.
A mixture of 50 g of water and 50 g of ice was placed in a 1 L beaker, and the above reaction product was poured into the ice water and stirred with a magnetic stirrer for 30 minutes.
This was filtered under reduced pressure and washed with water, and the obtained solid was dried to produce a sulfonic acid group-containing pigment dispersion aid (sulfonated product of C.I. Pigment Red 2, PR2S).
(PY138S)
PR2S pigment C. I. Pigment Red 2 and Pigment C. I. Pigment Yellow 138 was used to prepare a sulfonic acid group-containing pigment dispersion aid (a sulfonated product of C.I. Pigment Yellow 138, PY138S).
＜樹脂＞
（樹脂１）
５００ｍｌのフラスコに２，２’－アゾビス（イソブチロニトリル）を３ｇ、ＰＧＭＥＡを５０ｇ仕込んだ。その後、メタクリル酸を２８．３ｇ、スチレンを３２．３ｇ、シクロヘキシルメタクリレートを２６．２ｇ加えた。混合液を室温でしばらく攪拌し、フラスコ内を窒素置換した後、７０℃で５時間加熱攪拌した。
次に、得られた溶液にメタクリル酸グリシジルを１３．２ｇ、ジメチルベンジルアミンを１ｇ、ｐ－メトキシフェノールを０．２ｇ、ＰＧＭＥＡを１００ｇ加え、９０℃で４時間加熱攪拌した。
その後、室温まで冷却し、得られた樹脂溶液にＰＧＭＥＡを加えて、樹脂１（固形分濃度が４０質量％）を得た。
樹脂１の二重結合当量は９３０ｇ／ｍｏｌであり、重量平均分子量は１５，５００であった。
（樹脂２）
５００ｍｌのフラスコに２，２’－アゾビス（イソブチロニトリル）を３ｇ、ＰＧＭＥＡを５０ｇ仕込んだ。その後、メタクリル酸を４０ｇ、スチレンを３０ｇ、メタクリル酸メチルを３０ｇ加えた。混合液を室温でしばらく攪拌し、フラスコ内を窒素置換した後、７０℃で５時間加熱攪拌した。
次に、得られた溶液にメタクリル酸グリシジルを１５ｇ、ジメチルベンジルアミンを１ｇ、ｐ－メトキシフェノールを０．２ｇ、ＰＧＭＥＡを１００ｇ加え、９０℃で４時間加熱攪拌した。
その後、室温まで冷却し、得られた樹脂溶液にＰＧＭＥＡを加えて、樹脂２（固形分濃度が４０質量％）を得た。
樹脂２の二重結合当量は５００ｇ／ｍｏｌであり、重量平均分子量は２８，０００であった。
（樹脂３）
５００ｍｌのフラスコに２，２’－アゾビス（イソブチロニトリル）を３ｇ、ＰＧＭＥＡを５０ｇ仕込んだ。その後、メタクリル酸を１６．８ｇ、ベンジルメタクリレートを３６．４ｇ、トリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン－８－イルメタクリレートを３６．９ｇ加えた。混合液を室温でしばらく攪拌し、フラスコ内を窒素置換した後、７０℃で５時間加熱攪拌した。
次に、得られた溶液にメタクリル酸グリシジルを９．９ｇ、ジメチルベンジルアミンを１ｇ、ｐ－メトキシフェノールを０．２ｇ、ＰＧＭＥＡを１００ｇ加え、９０℃で４時間加熱攪拌した。
その後、室温まで冷却し、得られた樹脂溶液にＰＧＭＥＡを加えて、樹脂３（固形分濃度が４０質量％）を得た。
樹脂３の二重結合当量は１４５０ｇ／ｍｏｌであり、重量平均分子量は１３，０００であった。
（ＺＡＨ１１０）
総研化学社製、ＺＡＨ―１１０、二重結合を有さないアクリル系樹脂を用いた。
なお、二重結合当量及び重量平均分子量については、本明細書に記載の方法に基づいて求めた数値を記載した。また、表１に記載の樹脂の質量は、固形分質量を記載した。
<Resin>
(Resin 1)
A 500 ml flask was charged with 3 g of 2,2'-azobis(isobutyronitrile) and 50 g of PGMEA. Thereafter, 28.3 g of methacrylic acid, 32.3 g of styrene, and 26.2 g of cyclohexyl methacrylate were added. The mixture was stirred at room temperature for a while, the inside of the flask was purged with nitrogen, and then heated and stirred at 70° C. for 5 hours.
Next, 13.2 g of glycidyl methacrylate, 1 g of dimethylbenzylamine, 0.2 g of p-methoxyphenol, and 100 g of PGMEA were added to the obtained solution, and the mixture was heated and stirred at 90° C. for 4 hours.
Thereafter, it was cooled to room temperature, and PGMEA was added to the obtained resin solution to obtain resin 1 (solid content concentration: 40% by mass).
The double bond equivalent of Resin 1 was 930 g/mol, and the weight average molecular weight was 15,500.
(Resin 2)
A 500 ml flask was charged with 3 g of 2,2'-azobis(isobutyronitrile) and 50 g of PGMEA. Thereafter, 40 g of methacrylic acid, 30 g of styrene, and 30 g of methyl methacrylate were added. The mixture was stirred at room temperature for a while, the inside of the flask was purged with nitrogen, and then heated and stirred at 70° C. for 5 hours.
Next, 15 g of glycidyl methacrylate, 1 g of dimethylbenzylamine, 0.2 g of p-methoxyphenol, and 100 g of PGMEA were added to the obtained solution, and the mixture was heated and stirred at 90° C. for 4 hours.
Thereafter, it was cooled to room temperature, and PGMEA was added to the obtained resin solution to obtain resin 2 (solid content concentration: 40% by mass).
The double bond equivalent of Resin 2 was 500 g/mol, and the weight average molecular weight was 28,000.
(Resin 3)
A 500 ml flask was charged with 3 g of 2,2'-azobis(isobutyronitrile) and 50 g of PGMEA. Thereafter, 16.8 g of methacrylic acid, 36.4 g of benzyl methacrylate, and 36.9 g of tricyclo[5.2.1.02,6]decane-8-yl methacrylate were added. The mixture was stirred at room temperature for a while, the inside of the flask was purged with nitrogen, and then heated and stirred at 70° C. for 5 hours.
Next, 9.9 g of glycidyl methacrylate, 1 g of dimethylbenzylamine, 0.2 g of p-methoxyphenol, and 100 g of PGMEA were added to the obtained solution, and the mixture was heated and stirred at 90° C. for 4 hours.
Thereafter, it was cooled to room temperature, and PGMEA was added to the obtained resin solution to obtain resin 3 (solid content concentration: 40% by mass).
The double bond equivalent of Resin 3 was 1450 g/mol, and the weight average molecular weight was 13,000.
(ZAH110)
ZAH-110, an acrylic resin without double bonds, manufactured by Souken Kagaku Co., Ltd., was used.
In addition, regarding the double bond equivalent and the weight average molecular weight, numerical values obtained based on the method described in this specification are described. Moreover, the mass of the resin described in Table 1 is the solid content mass.
＜有機溶剤＞
（ＰＧＭＥＡ）
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
<Organic solvent>
(PGMEA)
Propylene glycol monomethyl ether acetate
＜カラーフィルター用赤色着色組成物の製造＞
表１に記載の組成となるように各種材料を混合し、レディーミル（ビーズ径：０．２ｎｍ、充填率５０％）で６０分間練肉して、カラーフィルター用赤色着色組成物１～１４（単に着色組成物１～１４ともいう）を得た。
<Manufacture of red colored composition for color filter>
Various materials were mixed to give the composition shown in Table 1, and kneaded in a ready mill (bead diameter: 0.2 nm, filling rate 50%) for 60 minutes to prepare red coloring compositions 1 to 14 for color filters ( (also simply referred to as colored compositions 1 to 14) were obtained.
（実施例１）
＜カラーフィルター用赤色着色レジスト組成物１の製造＞
製造した着色組成物１を５３．３３質量％、アルカリ可溶性樹脂（ＢＭＡ／ＭＡＡ共重合体、ＺＡＨ１１０、総研化学社製）を５．２７質量％、光重合性化合物（ＤＰＨＡ）を３．２９質量％、光重合開始剤（イルガキュア３６９）１．１０質量％、有機溶剤（ＰＧＭＥＡ）３７．０１質量％を加えて、高速撹拌機を用いて均一に混合した後、孔径３μｍのメンブランフィルターでろ過し、カラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物１（単にレジスト組成物１ともいう）を作製した。
(Example 1)
<Production of red colored resist composition 1 for color filter>
53.33% by mass of the produced colored composition 1, 5.27% by mass of alkali-soluble resin (BMA/MAA copolymer, ZAH110, manufactured by Souken Kagaku Co., Ltd.), and 3.29% by mass of photopolymerizable compound (DPHA). %, photopolymerization initiator (Irgacure 369) 1.10% by mass, and organic solvent (PGMEA) 37.01% by mass were added, mixed uniformly using a high-speed stirrer, and then filtered through a membrane filter with a pore size of 3 μm. A red pigment-dispersed resist composition 1 for color filters (also simply referred to as resist composition 1) was prepared.
（実施例２～１１、比較例１～３）
＜カラーフィルター用赤色着色レジスト組成物２～１４の製造＞
着色組成物１を、それぞれ着色組成物２～１４に変更したこと以外はレジスト組成物１の製造と同様にして、レジスト組成物２～１４を作製した。
(Examples 2 to 11, Comparative Examples 1 to 3)
<Production of red colored resist compositions 2 to 14 for color filters>
Resist compositions 2 to 14 were produced in the same manner as resist composition 1 except that colored composition 1 was changed to colored compositions 2 to 14, respectively.
（粘度の測定）
レジスト組成物１～１４の粘度を、Ｅ型粘度計（東機産業社製、Ｒ１００型粘度計 型式ＲＥ１００Ｌ）を用いて２５℃における粘度を測定した。その結果を表２に示した。
(Measurement of viscosity)
The viscosity of Resist Compositions 1 to 14 was measured at 25° C. using an E-type viscometer (R100 viscometer, model RE100L, manufactured by Toki Sangyo Co., Ltd.). The results are shown in Table 2.
（分散安定性）
レジスト組成物１～１４について、それぞれガラス瓶に採り、密栓して、６０℃で１週間保存した後の粘度変化率［（１週間保存後の粘度－保存前の粘度）／（保存前の粘度）］を算出した。その結果を表２に示した。
○：保管前後の粘度変化率が１０％以下である
×：保管前後の粘度変化率が１０％を超える
(Dispersion stability)
For resist compositions 1 to 14, the viscosity change rate after being placed in a glass bottle, sealed tightly, and stored at 60°C for 1 week [(viscosity after 1 week storage - viscosity before storage)/(viscosity before storage) ] was calculated. The results are shown in Table 2.
○: The viscosity change rate before and after storage is 10% or less. ×: The viscosity change rate before and after storage exceeds 10%.
（水ムラの評価）
レジスト組成物１～１４を、スピンコーターを用いてガラス基板（コーニング１７３７、コーニング社製）上に乾燥後の塗膜の厚さが２μｍとなるように塗布し、ホットプレートにて１００℃で３分間乾燥した。
次いで、超高圧水銀ランプを用いて照射量が５０ｍＪ／ｃｍ２となるように紫外線を照射した。
露光後、塗膜に０．５質量％水酸化カリウム水溶液をスピン現像機にて６０秒間散布しシャワー現像を行った。
その後、露光部を純水で４５秒間水洗した後、エアブローによりガラス板表面上の水分を除去した。光学顕微鏡（倍率１００倍）を用いて塗膜の水ムラ（濃淡ムラ）を観察し、以下の評価基準で評価した。
＜評価基準＞
〇：塗膜表面に濃淡ムラが観察されなかった。
△：塗膜表面にわずかに濃淡ムラが観察された。
×：塗膜表面にはっきりとした濃淡ムラや剥離が観察された。
(Evaluation of water unevenness)
Resist compositions 1 to 14 were applied onto a glass substrate (Corning 1737, manufactured by Corning Inc.) using a spin coater so that the thickness of the dried coating was 2 μm, and the coating was coated on a hot plate at 100°C for 30 minutes. Dry for a minute.
Next, ultraviolet rays were irradiated using an ultra-high pressure mercury lamp so that the irradiation amount was 50 mJ/cm 2 .
After exposure, a 0.5% by mass potassium hydroxide aqueous solution was sprayed on the coating film for 60 seconds using a spin developer to perform shower development.
Thereafter, the exposed area was washed with pure water for 45 seconds, and then water on the surface of the glass plate was removed by air blowing. Water unevenness (shading unevenness) in the coating film was observed using an optical microscope (100x magnification) and evaluated using the following evaluation criteria.
<Evaluation criteria>
○: No unevenness in density was observed on the surface of the coating film.
Δ: Slight unevenness in density was observed on the surface of the coating film.
×: Clear uneven density and peeling were observed on the surface of the coating film.
実施例より、着色顔料、顔料分散剤、顔料分散助剤、樹脂及び有機溶剤を含有し、上記着色顔料は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９を含有し、上記顔料分散剤は、４級アンモニウム塩構造を有しており、上記樹脂は、二重結合を有するアクリル系樹脂を含有することにより、分散安定性に優れており、カラーフィルターの製造時に水ムラの発生を抑制することができるカラーフィルター用赤色着色組成物を得ることができることが確認された。 From the examples, the color pigment contains a color pigment, a pigment dispersant, a pigment dispersion aid, a resin, and an organic solvent, and the color pigment contains C.I. I. Pigment Red 179, the pigment dispersant has a quaternary ammonium salt structure, and the resin has excellent dispersion stability by containing an acrylic resin having a double bond, It was confirmed that it was possible to obtain a red colored composition for color filters that can suppress the occurrence of water unevenness during the production of color filters.
本発明は、分散安定性に優れており、カラーフィルターの製造時に水ムラの発生を抑制することができるカラーフィルター用赤色着色組成物を提供することができるので、液晶表示装置や、タッチパネル等のカラーフィルターに用いるカラーフィルター用赤色着色レジスト組成物として好適に使用することができる。 INDUSTRIAL APPLICABILITY The present invention can provide a red coloring composition for color filters that has excellent dispersion stability and can suppress the occurrence of water unevenness during the production of color filters, so it can be used for liquid crystal display devices, touch panels, etc. It can be suitably used as a red colored resist composition for color filters.
Claims (9)
前記着色顔料は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９を含有し、
前記顔料分散剤は、４級アンモニウム塩構造を有しており、
前記樹脂は、二重結合を有するアクリル系樹脂を含有するカラーフィルター用赤色着色組成物。 Contains colored pigments, pigment dispersants, pigment dispersion aids, resins and organic solvents,
The colored pigment is C.I. I. Contains pigment red 179,
The pigment dispersant has a quaternary ammonium salt structure,
The resin is a red colored composition for color filters containing an acrylic resin having double bonds.
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