JP2023090660A - Ｐｔ－ビフェニル－ヨウ素錯体及びＰｔ－ビフェニル－臭素錯体 - Google Patents
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Abstract
【課題】ヒドロホルミル化反応において高い収率が得られる、触媒としての錯体を提供する。【解決手段】ビフェニル部と２つの環状ホスファイトを有するリン化合物と、ＰｔＩ２又はＰｔＢｒ２とからなるＰｔ－ビフェニル－ヨウ素錯体及びＰｔ－ビフェニル－臭素錯体である。【選択図】なし
Description
本発明は、Ｐｔ－ビフェニル－ヨウ素錯体及びＰｔ－ビフェニル－臭素錯体、及びそれらのヒドロホルミル化の触媒としての使用に関する。
EP2662573B1には、式（１）の製造方法が記載されている。
本発明の目的は、新規錯体を提供することであった。ヒドロホルミル化の触媒作用において、錯体が高い収率を提供することである。
この目的は、請求項１記載の錯体により達成される。
ａ）Ｐｔと、
ｂ）下記一般式（Ｉ）に適合するリガンドと、
ａ）Ｐｔと、
ｂ）下記一般式（Ｉ）に適合するリガンドと、
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は、－Ｈ、－（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル、－Ｏ－（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル及び－（Ｃ６～Ｃ２０）アリールから選択される。）
ｃ）臭素リガンド又はヨウ素リガンドと、
を含む錯体。
ｃ）臭素リガンド又はヨウ素リガンドと、
を含む錯体。
（Ｃ１－Ｃ１２）－アルキルという表現は、１～１２個の炭素原子を有する直鎖および分枝アルキル基を包含する。これらは、好ましくは（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル基、より好ましくは（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、最も好ましくは（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルである。
適切な（Ｃ１－Ｃ１２）－基は、特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、2-ペンチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1 ,2-ジメチルプロピル, 1,1-ジメチルプロピル, 2,2-ジメチルプロピル, 1-エチルプロピル, n-ヘキシル, 2-ヘキシル, 2-メチルペンチル, 3-メチルペンチル, 4-メチルペンチル, 1,1-ジメチルブチル, 1,2-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチルブチル、1-エチル-2-メチルプロピル、n-ヘプチル、2-ヘプチル、3-ヘプチル、2-エチルペンチル、1-プロピルブチル、n-オクチル、2-エチルヘキシル、2-プロピルヘプチル、ノニル、デシルである。
（Ｃ１－Ｃ１２）－アルキルという表現は、－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ１２）－アルキルにおける（Ｃ１－Ｃ１２）－アルキルにも適用される。
（Ｃ６－Ｃ２０）－アリールという表現は、６～２０個の炭素原子を有する単環式または多環式芳香族ヒドロカルビル基を包含する。 これらは、好ましくは（Ｃ６－Ｃ１４）－アリール、より好ましくは（Ｃ６－Ｃ１０）－アリールである。
適切な（Ｃ６－Ｃ２０）－アリール基は、特にフェニル、ナフチル、インデニル、フルオレニル、アントラセニル、フェナントレニル、ナフタセニル、クリセニル、ピレニル、コロネニルである。 好ましい（Ｃ６－Ｃ２０）－アリールは、フェニル、ナフチルおよびアントラセニルである。
１つの変形では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、－（Ｃ１－Ｃ１２）－アルキル及び－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ１２）－アルキルから選択される。
１つの変形では、Ｒ１及びＲ４は、－（Ｃ１－Ｃ１２）－アルキルである。
１つの変形では、Ｒ１及びＲ４は、－ｔＢｕである。
１つの変形では、Ｒ２及びＲ３は、－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ１２）－アルキルである。
１つの変形では、Ｒ２及びＲ３は、－ＯＭｅルである。
１つの変形では、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は、－Ｈである。
１つの変形では、一般式（Ｉ）で表される化合物が、下記式（１）の構造を有する。
１つの変形では、前記錯体が、前記式（Ｉ）に相当するリガンドを１つ有する。
１つの変形では、前記錯体が、ヨウ素リガンドを少なくとも２つ有する。
１つの変形では、前記錯体が、ヨウ素リガンドを２つ有する。
１つの変形では、前記錯体が、臭素リガンドを少なくとも２つ有する。
１つの変形では、前記錯体が、臭素リガンドを２つ有する。
錯体それ自体と同様に、ヒドロホルミル化反応の触媒作用のためのその使用も特許請求されている。
ヒドロホルミル化の触媒としての上述した錯体の使用。
本発明は、以下、実施例によって詳細に説明される。
バイアルにPtX2(X=ハロゲン)、リガンド、およびオーブンで乾燥させたスターラーバーを入れた。バイアルを、セプタム(PTFEコーティングスチレン-ブタジエンゴム)とフェノール樹脂キャップで密閉した。バイアルを排気し、アルゴンを3回再充填します。シリンジを使用して、トルエンおよび１－オクテンをバイアルに添加した。バイアルを合金板に入れ、これをアルゴン雰囲気下でパー・インスツルメント社の４５６０シリーズのオートクレーブに移した。オートクレーブをCO/H2で3回パージした後、合成ガスの圧力を室温で40バールに上げた。 反応は１２０℃で２０時間行った。反応が終了したら、オートクレーブを室温まで冷却し、注意深く減圧した。収率および選択性はＧＣ分析によって決定した。
＜ハロゲンの変化＞
反応条件:1.0mmolの1-オクテン、1.0mol%のPtX2、2.2当量のリガンド(1)、溶媒:トルエン、p(CO/H2):40バール、T:120℃、t:20ｈ
収率:
収率:
実験結果が示すように、この問題は本発明による方法によって解決される。
Claims (12)
- ａ）Ｐｔと、
ｂ）下記一般式（Ｉ）に適合するリガンドと、
ｃ）臭素リガンド又はヨウ素リガンドと、
を含む錯体。 - Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、－（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル及び－Ｏ－（Ｃ１～Ｃ１２）アルキルから選択されることを特徴とする請求項１記載の錯体。
- Ｒ１及びＲ４は、－（Ｃ１～Ｃ１２）アルキルであることを特徴とする請求項１又は２記載の錯体。
- Ｒ２及びＲ３は、－Ｏ－（Ｃ１～Ｃ１２）アルキルであることを特徴とする請求項１～３いずれか１項記載の錯体。
- Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は、－Ｈであることを特徴とする請求項１～４いずれか１項記載の錯体。
- 前記一般式（Ｉ）で表される化合物が、下記式（１）の構造を有することを特徴とする請求項１～５いずれか１項記載の錯体。
- 前記錯体が、前記式（Ｉ）に相当するリガンドを１つ有することを特徴とする請求項１～６いずれか１項記載の錯体。
- 前記錯体が、ヨウ素リガンドを少なくとも２つ有することを特徴とする請求項１～７いずれか１項記載の錯体。
- 前記錯体が、ヨウ素リガンドを２つ有することを特徴とする請求項８記載の錯体。
- 前記錯体が、臭素リガンドを少なくとも２つ有することを特徴とする請求項１～７いずれか１項記載の錯体。
- 前記錯体が、臭素リガンドを２つ有することを特徴とする請求項１０記載の錯体。
- ヒドロホルミル化の触媒としての請求項１～１１いずれか１項記載の錯体の使用。
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