JP2023026377A - 感光性樹脂組成物及びそれを応用する装置 - Google Patents
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Abstract
Description
R1~R11のそれぞれは、独立して水素、ハロゲン、置換されたまたは置換されていないC1~C20アルキル基、置換されたまたは置換されていないC2~C20アルケニル基、置換されたまたは置換されていないC3~C10シクロアルキル基、置換されたまたは置換されていないC4~C20シクロアルケニル基、ヒドロキシ基、置換されたまたは置換されていないC1~C20アルコキシ基、置換されたまたは置換されていないC2~C20アルケニルオキシ基、置換されたまたは置換されていないC1~C20アルカノイル基、置換されたまたは置換されていないC2~C20アルケノイル基、置換されたまたは置換されていない且つ環を構成する炭素原子数が6~14のアリール基または置換されたまたは置換されていない且つ環を構成する原子数3~14のヘテロ環基を表し、
Arは、置換されたまたは置換されていない且つ環を構成する炭素原子数が6~14のアリール基または置換されたまたは置換されていない且つ環を構成する原子数が5~14のヘテロアリール基を表し、
Wは、単結合または酸素原子を表し、
Zは、単結合、酸素原子または>NR3’(R3’は、置換されたまたは置換されていないC1~C20アルキル基を表し、或いはR3に連接して窒素原子と共に環を構成する)を表す。
前記アルカリ可溶性樹脂を構成する単量体と異なる重合性単量体と、
式Iに示されるオキシムエステル系化合物の少なくとも1種を含む光開始剤と、を含み、
R1~R4のそれぞれは、独立してC1~C20直鎖アルキル基、C3~C20分枝アルキル基、C2~C20直鎖アルケニル基、C3~C20分枝アルケニル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、且つ、該シクロアルキル基及び該アリール基は、置換されていない或いは任意の水素原子がC1~C20直鎖アルキル基、C3~C20分枝アルキル基、C2~C20直鎖アルケニル基またはC3~C20分枝アルケニル基に置換されており、
R5は、水素、ハロゲン、ニトロ基、シアン基、C1~C20直鎖アルキル基、C3~C20分枝アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、且つ、該シクロアルキル基及び該アリール基は、置換されていない或いは任意の水素原子がC1~C20直鎖アルキル基またはC3~C20分枝アルキル基に置換されており、
R6は、水素、C1~C20直鎖アルキル基、C3~C20分枝アルキル基、C2~C20直鎖アルケニル基、C3~C20分枝アルケニル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、且つ、該シクロアルキル基及び該アリール基は、置換されていない或いは任意の水素原子がC1~C20直鎖アルキル基、C3~C20分枝アルキル基、C2~C20直鎖アルケニル基またはC3~C20分枝アルケニル基に置換されており、
また、前記R1~前記R6が表す基は、構造中の任意の-CH2-が置換されていない或いは-O-、-S-、-NH-、-C=O-、-O(C=O)-、-(C=O)O-、-NH(C=O)-及び-(C=O)NH-からなる群より選ばれた1つの置換基に置換されており、且つ、隣り合う2つの-CH2-は、同時に前記置換基に置換されていなく、
R7は、架橋環基または架橋環基を有する誘導体を表すことを特徴とする感光性樹脂組成物を提供する。
R1~R4のそれぞれは、独立してC1~C20直鎖アルキル基、C3~C20分枝アルキル基、C2~C20直鎖アルケニル基、C3~C20分枝アルケニル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、且つ、該シクロアルキル基及び該アリール基は、置換されていない或いは任意の水素原子がC1~C20直鎖アルキル基、C3~C20分枝アルキル基、C2~C20直鎖アルケニル基またはC3~C20分枝アルケニル基に置換されており、
R5は、水素、ハロゲン、ニトロ基、シアン基、C1~C20直鎖アルキル基、C3~C20分枝アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、且つ、該シクロアルキル基及び該アリール基は、置換されていない或いは任意の水素原子がC1~C20直鎖アルキル基またはC3~C20分枝アルキル基に置換されており、
R6は、水素、C1~C20直鎖アルキル基、C3~C20分枝アルキル基、C2~C20直鎖アルケニル基、C3~C20分枝アルケニル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、且つ、該シクロアルキル基及び該アリール基は、置換されていない或いは任意の水素原子がC1~C20直鎖アルキル基、C3~C20分枝アルキル基、C2~C20直鎖アルケニル基またはC3~C20分枝アルケニル基に置換されており、
また、前記R1~前記R6が表す基は、構造中の任意の-CH2-が置換されていない或いは-O-、-S-、-NH-、-C=O-、-O(C=O)-、-(C=O)O-、-NH(C=O)-及び-(C=O)NH-からなる群より選ばれた1つの置換基に置換されており、且つ、隣り合う2つの-CH2-は、同時に前記置換基に置換されていなく、
R7は、架橋環基または架橋環基を有する誘導体を表すことを特徴とするオキシムエステル系化合物を提供する。
一部の実施形態において、前記R6は、水素、C1~C8直鎖アルキル基またはフェニル基を表す。一部の実施形態において、前記R6は、水素、CH3またはフェニル基を表す。
下記の内容及び化学反応式I-1~I-4が合わせて示される反応経路により式I-1に示されるオキシムエステル系化合物を合成した。
(2)室温環境で、30.7gの該化合物1aと、100mLのジメチルスルホキシドと、22.0gの1-アダマンチルメタクリラート(1-adamantyl methacrylate)と、27.64gの炭酸カリウムとをフラスコに投入してから、該フラスコ中の混合物を50℃で6時間反応させて反応産物を得た。
(3)氷浴環境で52.8gの該化合物1bと、200mLのテトラヒドロフランと、20.3gの濃塩酸とをフラスコ中に投入し、そして29.3gの亜硝酸イソアミルを該三つ口フラスコ中に徐々に滴下し且つ氷浴環境で反応させて反応産物を得た。
(4)氷浴環境で23.4gの該化合物1cと、80mLの酢酸エチルと、12.3gの無水酢酸とをフラスコ中に投入して反応させて反応産物を得た。
比較例1のオキシムエステル系化合物は、下式に示される。
比較例2のオキシムエステル系化合物は、下式に示される。
[比較例3]オキシムエステル系化合物
比較例3のオキシムエステル系化合物は、下式に示される。
<溶解度>
以下の方法で実施例1及び比較例1~比較例3のオキシムエステル系化合物の溶解度を測定した。
溶解度(wt%)=オキシムエステル系化合物の溶解量上限値÷(オキシムエステル系化合物の溶解量上限値+PGMEAの使用量)×100%
<熱安定性>
以下の方法で実施例1及び比較例1~比較例3のオキシムエステル系化合物の熱安定性を測定した。
[応用例1] 感光性樹脂組成物
応用例1の感光性樹脂組成物は、式I-1に示されるオキシムエステル系化合物を光開始剤として使用し、以下の製造方法で製造した。
(1)40モルのメチルアクリル酸と、40モルのメタクリル酸ベンジル(benzyl methacrylate)と、10モルのメタクリル酸2-ヒドロキシエチル(2-hydroxyethyl methacrylate)と、10モルの2-[4-(1-メチル-1-フェニルエチル)フェノキシ]エチルアクリレート(2-[4-(1-methyl-1-phenylethyl)phenoxy]ethyl acrylate)とを80℃で5時間共重合反応させて、アルカリ可溶性樹脂A(重量平均分子量が10000、酸価が90mgKOH/g)を得た。
(3)25重量部のアルカリ可溶性樹脂Bと、6重量部のアルカリ可溶性樹脂Aと、30重量部のジペンタエリトリトールヘキサアクリラート(dipentaerythritol hexaacrylate、DPHA、CAS番号:29570-58-9)と、6重量部の式I-1に示されるオキシムエステル系化合物と、260重量部の黒色顔料と、500重量部の溶媒(100重量部の3-エトキシプロピオン酸エチル(3-ethoxypropionic acid ethyl)及び400重量部のPGMEAにより構成された)とを均一に混合して、応用例1の感光性樹脂組成物を得た。
[参考例1及び参考例2] 感光性樹脂組成物
参考例1及び参考例2の感光性樹脂組成物の製造方法は、応用例1の感光性樹脂組成物の製造方法とほぼ同じであって異なる部分は、参考例1及び参考例2のそれぞれは、表2に示されるオキシムエステル系化合物を光開始剤として使用した。
ムラ欠陥検査:
以下の方法で応用例1、参考例1及び参考例2の感光性樹脂組成物のムラ欠陥を検査した。
Claims (16)
- アルカリ可溶性樹脂と、
前記アルカリ可溶性樹脂を構成する単量体と異なる重合性単量体と、
式Iに示されるオキシムエステル系化合物の少なくとも1種を含む光開始剤と、を含み、
R1~R4のそれぞれは、独立してC1~C20直鎖アルキル基、C3~C20分枝アルキル基、C2~C20直鎖アルケニル基、C3~C20分枝アルケニル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、且つ、該シクロアルキル基及び該アリール基は、置換されていない或いは任意の水素原子がC1~C20直鎖アルキル基、C3~C20分枝アルキル基、C2~C20直鎖アルケニル基またはC3~C20分枝アルケニル基に置換されており、
R5は、水素、ハロゲン、ニトロ基、シアン基、C1~C20直鎖アルキル基、C3~C20分枝アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、且つ、該シクロアルキル基及び該アリール基は、置換されていない或いは任意の水素原子がC1~C20直鎖アルキル基またはC3~C20分枝アルキル基に置換されており、
R6は、水素、C1~C20直鎖アルキル基、C3~C20分枝アルキル基、C2~C20直鎖アルケニル基、C3~C20分枝アルケニル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、且つ、該シクロアルキル基及び該アリール基は、置換されていない或いは任意の水素原子がC1~C20直鎖アルキル基、C3~C20分枝アルキル基、C2~C20直鎖アルケニル基またはC3~C20分枝アルケニル基に置換されており、
また、前記R1~前記R6が表す基は、構造中の任意の-CH2-が置換されていない或いは-O-、-S-、-NH-、-C=O-、-O(C=O)-、-(C=O)O-、-NH(C=O)-及び-(C=O)NH-からなる群より選ばれた1つの置換基に置換されており、且つ、隣り合う2つの-CH2-は、同時に前記置換基に置換されていなく、
R7は、架橋環基または架橋環基を有する誘導体を表すことを特徴とする感光性樹脂組成物。 - 前記式I中、
前記R1~前記R4のそれぞれは、独立してC1~C8直鎖アルキル基、C3~C10分枝アルキル基またはC3~C6シクロアルキル基を表し、
前記R5は、水素、シアン基、C1~C8直鎖アルキル基またはC3~C7シクロアルキル基を表し、
前記R6は、水素、C1~C8直鎖アルキル基またはフェニル基を表し、
また、前記R1~前記R6が表す基は、構造中の任意の-CH2-が置換されていない或いは-C=O-、-O(C=O)-及び-(C=O)O-からなる群より選ばれた1つの置換基に置換されており、且つ、隣り合う2つの-CH2-は、同時に前記置換基に置換されていないことを特徴とする請求項1に記載の感光性樹脂組成物。 - 前記式I中、
前記R1~前記R2のそれぞれは、独立してC1~C2直鎖アルキル基を表し、
前記R3~前記R4のそれぞれは、独立してC1~C5直鎖アルキル基またはC3~C10分枝アルキル基を表し、
前記R5は、水素、シアン基、C1~C3直鎖アルキル基またはC7シクロアルキル基を表し、
前記R6は、水素、CH3またはフェニル基を表すことを特徴とする請求項4に記載の感光性樹脂組成物。 - 固体成分を100wt%として
前記オキシムエステル系化合物の含有量は、1wt%~30wt%の範囲内にあることを特徴とする請求項1に記載の感光性樹脂組成物。 - 固体成分を100wt%として
前記アルカリ可溶性樹脂の含有量は、5wt%~60wt%の範囲内にあることを特徴とする請求項1に記載の感光性樹脂組成物。 - 固体成分を100wt%として
前記重合性単量体の含有量は、5wt%~60wt%の範囲内にあることを特徴とする請求項1に記載の感光性樹脂組成物。 - 式Iに示され、
R1~R4のそれぞれは、独立してC1~C20直鎖アルキル基、C3~C20分枝アルキル基、C2~C20直鎖アルケニル基、C3~C20分枝アルケニル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、且つ、該シクロアルキル基及び該アリール基は、置換されていない或いは任意の水素原子がC1~C20直鎖アルキル基、C3~C20分枝アルキル基、C2~C20直鎖アルケニル基またはC3~C20分枝アルケニル基に置換されており、
R5は、水素、ハロゲン、ニトロ基、シアン基、C1~C20直鎖アルキル基、C3~C20分枝アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、且つ、該シクロアルキル基及び該アリール基は、置換されていない或いは任意の水素原子がC1~C20直鎖アルキル基またはC3~C20分枝アルキル基に置換されており、
R6は、水素、C1~C20直鎖アルキル基、C3~C20分枝アルキル基、C2~C20直鎖アルケニル基、C3~C20分枝アルケニル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、且つ、該シクロアルキル基及び該アリール基は、置換されていない或いは任意の水素原子がC1~C20直鎖アルキル基、C3~C20分枝アルキル基、C2~C20直鎖アルケニル基またはC3~C20分枝アルケニル基に置換されており、
また、前記R1~前記R6が表す基は、構造中の任意の-CH2-が置換されていない或いは-O-、-S-、-NH-、-C=O-、-O(C=O)-、-(C=O)O-、-NH(C=O)-及び-(C=O)NH-からなる群より選ばれた1つの置換基に置換されており、且つ、隣り合う2つの-CH2-は、同時に前記置換基に置換されていなく、
R7は、架橋環基または架橋環基を有する誘導体を表すことを特徴とするオキシムエステル系化合物。 - 前記式I中、
前記R1~前記R4のそれぞれは、独立してC1~C8直鎖アルキル基、C3~C10分枝アルキル基またはC3~C6シクロアルキル基を表し、
前記R5は、水素、シアン基、C1~C8直鎖アルキル基またはC3~C7シクロアルキル基を表し、
前記R6は、水素、C1~C8直鎖アルキル基またはフェニル基を表し、
また、前記R1~前記R6が表す基は、構造中の任意の-CH2-が置換されていない或いは-C=O-、-O(C=O)-及び-(C=O)O-からなる群より選ばれた1つの置換基に置換されており、且つ、隣り合う2つの-CH2-は、同時に前記置換基に置換されていないことを特徴とする請求項9に記載のオキシムエステル系化合物。 - 前記式I中、
前記R1~前記R2のそれぞれは、独立してC1~C2直鎖アルキル基を表し、
前記R3~前記R4のそれぞれは、独立してC1~C5直鎖アルキル基またはC3~C10分枝アルキル基を表し、
前記R5は、水素、シアン基、C1~C3直鎖アルキル基またはC7シクロアルキル基を表し、
前記R6は、水素、CH3またはフェニル基を表すことを特徴とする請求項12に記載のオキシムエステル系化合物。 - フォトスペーサ、有色レジスト、半導体用フォトレジストの製造に応用することを特徴とする請求項1~請求項8のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1~請求項8のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物で形成された有色レジストを含むことを特徴とする表示装置。
- 請求項1~請求項8のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物で形成された半導体用フォトレジストを含むことを特徴とする半導体装置。
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