JP2022527010A - 低転移uv―led硬化性インク製剤 - Google Patents
低転移uv―led硬化性インク製剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2022527010A JP2022527010A JP2021559926A JP2021559926A JP2022527010A JP 2022527010 A JP2022527010 A JP 2022527010A JP 2021559926 A JP2021559926 A JP 2021559926A JP 2021559926 A JP2021559926 A JP 2021559926A JP 2022527010 A JP2022527010 A JP 2022527010A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pigment
- pigment red
- composition according
- ink composition
- red
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 149
- 238000009472 formulation Methods 0.000 title description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims abstract description 36
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 192
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 67
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 28
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 16
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims description 14
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 14
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 11
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 claims description 11
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 claims description 10
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 9
- 229940099800 pigment red 48 Drugs 0.000 claims description 9
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 claims description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 3
- 235000019239 indanthrene blue RS Nutrition 0.000 claims description 3
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940110337 pigment blue 1 Drugs 0.000 claims description 3
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 3
- FWTBRYBHCBCJEQ-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-phenyldiazenylnaphthalen-1-yl)diazenyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1N=NC(C1=CC=CC=C11)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 FWTBRYBHCBCJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 claims description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- OOYIOIOOWUGAHD-UHFFFAOYSA-L disodium;2',4',5',7'-tetrabromo-4,5,6,7-tetrachloro-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3',6'-diolate Chemical compound [Na+].[Na+].O1C(=O)C(C(=C(Cl)C(Cl)=C2Cl)Cl)=C2C21C1=CC(Br)=C([O-])C(Br)=C1OC1=C(Br)C([O-])=C(Br)C=C21 OOYIOIOOWUGAHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- VYXSBFYARXAAKO-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[3-(ethylamino)-6-ethylimino-2,7-dimethylxanthen-9-yl]benzoate;hydron;chloride Chemical compound [Cl-].C1=2C=C(C)C(NCC)=CC=2OC2=CC(=[NH+]CC)C(C)=CC2=C1C1=CC=CC=C1C(=O)OCC VYXSBFYARXAAKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N pigment red 224 Chemical compound C=12C3=CC=C(C(OC4=O)=O)C2=C4C=CC=1C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C4=CC=C3C1=C42 CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940104573 pigment red 5 Drugs 0.000 claims description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims 6
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 4
- MTPIZGPBYCHTGQ-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(2-prop-2-enoyloxyethoxymethyl)butoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCC(CC)(COCCOC(=O)C=C)COCCOC(=O)C=C MTPIZGPBYCHTGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 10
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 abstract description 9
- 239000003086 colorant Substances 0.000 abstract description 6
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 abstract description 4
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 abstract description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 101
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 10
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 10
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 7
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 6
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 6
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 4
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 4
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 4
- 239000000411 inducer Substances 0.000 description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 3
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical group C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 2
- 229940127557 pharmaceutical product Drugs 0.000 description 2
- 239000012855 volatile organic compound Substances 0.000 description 2
- 206010027476 Metastases Diseases 0.000 description 1
- 206010070835 Skin sensitisation Diseases 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- -1 but not limited to Substances 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- BLCTWBJQROOONQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl prop-2-enoate Chemical compound C=COC(=O)C=C BLCTWBJQROOONQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical group OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000009401 metastasis Effects 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 231100000370 skin sensitisation Toxicity 0.000 description 1
- 231100000051 skin sensitiser Toxicity 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
- 235000013618 yogurt Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/40—Ink-sets specially adapted for multi-colour inkjet printing
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
- C09D11/037—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder characterised by the pigment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
- C09D11/101—Inks specially adapted for printing processes involving curing by wave energy or particle radiation, e.g. with UV-curing following the printing
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
- C09D11/102—Printing inks based on artificial resins containing macromolecular compounds obtained by reactions other than those only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
- C09D11/106—Printing inks based on artificial resins containing macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C09D11/107—Printing inks based on artificial resins containing macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds from unsaturated acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/322—Pigment inks
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/38—Inkjet printing inks characterised by non-macromolecular additives other than solvents, pigments or dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
Description
本出願は、2019年4月8日に出願された米国仮出願番号62/830,791の利益を主張し、これは、その全体が本明細書に参照として含まれる。
UV―LED硬化性インク組成物が本明細書に記載されている。UV LEDは、代案的なUV硬化システムである。一部の実施形態において、上記システムは、固体装置に基づくか、又はそれを含む。このプロセスは、一般に、最大帯域幅が40nmの狭い波長帯域(例えば、グラフィックアートの場合は375nm又は395nm)を用いる。ランプは、特殊な用途向けに特定の波長出力を有するように設計できる。UV―LEDランプは、従来のUVランプと比較して大幅に高い出力を提供する。例えば、UV―LEDランプは、従来のUVランプの場合、1,648mW/cm2であるのに比べて最大16,000mW/cm2を生成できる。
本明細書に記載のインク組成組成物は、1つ以上の顔料が溶解及び/又は分散されたマトリックス又はバインダーシステムを含む。一部の実施形態において、マトリックス又はバインダーシステムは、1つ以上のUV―LEDソースを用いて硬化する。一部の実施形態において、マトリックス又はバインダーシステムは、UV―LEDソースへの曝露の際に重合、架橋、及び/又は硬化する1つ以上の材料を含む。一部の実施形態において、UV―LEDソースへの曝露の際に重合、架橋及び/又は硬化する1つ以上の材料は、フリーラジカル重合及び/又は架橋を可能にする1つ以上の反応性官能基を含む。一部の実施形態において、上記1つ以上の材料は、モノマー、オリゴマー、及び/又はポリマーを含む1つ以上のアクリレートであり、ここで、モノマー、オリゴマー、又はポリマーは、一つ、二つ、三つ、四つ、又はそれ以上の反応性アクリレート基を含む。このマトリックスを用いることによって、インク組成物は、有機溶媒を含まないことになる。重合及び/又は架橋後、インクが硬化する。UV―LEDインク組成物は、ブラックインクを含む様々なインクを硬化するのにより適しており、そのインスタントオン/インスタントオフ機能により生産性を改善/増加させ、熱をほぼ又は全く生成しない。そのような組成物は、環境上の利益を有するだけではなく、硬化プロセスがオゾンを生成せず、プレスを取り囲む排気が少なくて済む。
一部の実施形態において、1つ以上の鎖延長剤は、反応性の高いモノマー、オリゴマー、及び/又はポリマー種を含む。一部の実施形態において、1つ以上の鎖延長剤は、二官能性アクリレートであるか又はそれを含む。一部の実施形態において、二官能性アクリレートは、プロパン、ブタン、ペンタン、又はヘキサンジオール等のジオールジエトキシレートジアクリレートである。一部の実施形態において、二官能性アクリレートは、1,6―ヘキサンジオールジエトキシレートジアクリレートである。例として、M202又はM2010等のM2・・・で始まる分子が挙げられるが、これに限定されない。
一部の実施形態において、マトリックス又は結合システムは、1つ以上の多官能性架橋剤を含む。一部の実施形態において、架橋剤は、少なくとも2つの反応性官能基を含む。一部の実施形態において、架橋剤は、2つ超、例えば3つ、4つ、5つ又はそれ以上の反応性官能基を含む。架橋剤は、モノマー、オリゴマー及び/又はポリマーであり得る。一部の実施形態において、架橋剤は、モノマーである。一部の実施形態において、架橋剤は、三官能性モノマーである。一部の実施形態において、架橋剤は、トリアクリレートモノマーである。一部の実施形態において、架橋剤は、トリメチロールプロパントリエトキシレートトリアクリレートであるか又はそれを含む。例として、HD(EO)3DA;TMP(EO)3TA;M3130、M3160、M3190等のM3・・・で始まる分子が挙げられるが、これに限定されない。さらに、これらの材料は、LR3130等の低残留物(高純度)に分類することができる。
一部の実施形態において、マトリックス又は結合システムは、1つ以上の反応性希釈剤を含む。本明細書で用いられる「反応性希釈剤」は、硬化プロセスの間にインク組成物の粘度を減少させる分子を指す。一部の実施形態において、1つ以上の反応性希釈剤は、単官能性モノマー、オリゴマー、及び/又はポリマーである。他の実施形態において、1つ以上の反応性希釈剤は、二官能性モノマー、オリゴマー、及び/又はポリマーである。一部の実施形態において、二官能性の反応性希釈剤中の2つの反応性官能基は、同じ官能基又は異なる官能基である。異なる官能基は、異なるプロセス、例えば、フリーラジカル及びカチオン性又はアニオン性重合による硬化を可能にし得る。一部の実施形態において、1つ以上の反応性希釈剤は、単官能性及び二官能性の反応性希釈剤の組み合わせである。一部の実施形態において、単官能性の反応性希釈剤は、単官能性アクリレートである。一部の実施形態において、単官能性アクリレートは、環状トリメチロールプロポイルアクリレートである。一部の実施形態において、二官能性の反応性希釈剤は、ジビニル、ジアクリレート、又は混合ビニルアクリレートである。例として、M122等のM1・・・で始まる単官能性アクリレートが挙げられるが、これに限定されない。
一部の実施形態において、マトリックス又は結合システムは、1つ以上の表面硬化剤を含む。本明細書で用いられる「表面硬化剤」は、インク組成物の表面硬化を改善する分子を意味する。一部の実施形態において、表面硬化剤は、官能化ポリエーテルアクリレートオリゴマーである。一部の実施形態において、表面硬化剤は、アミン変性ポリエーテルアクリレートオリゴマーである。
一部の実施形態において、マトリックス又は結合システムは、1つ以上の柔軟性誘導物質を含む。一部の実施形態において、1つ以上の柔軟性誘導物質は、マトリックス又は結合システムに柔軟性、伸長性及び/又は伸縮性を提供する。一部の実施形態において、物質は、モノマー、オリゴマー、及び/又はポリマーである。一部の実施形態において、物質はモノマーである。一部の実施形態において、モノマーはウレタンアクリレートである。例として、CN991が挙げられるが、これに限定されない。
一部の実施形態において、マトリックス又は結合システムは、1つ以上の界面活性剤を含む。一部の実施形態において、マトリックス又は結合システムは、界面活性剤の混合物を含む。一部の実施形態において、界面活性剤混合物は、基材上へのインク組成物の噴射及び/又は拡散/浸透特性を改善する。
一部の実施形態において、インク組成物は、1つ以上の光開始剤を含む。一部の実施形態において、1つ以上の光開始剤は、TPO(本明細書では「ポリマーTPOL」とも呼ばれる)の転移を減少させるために、1つ以上の材料に共有結合又は非共有結合したジフェニル(2,4,6―トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド(TPOL)である。一部の実施形態において、TPOLは、1つ以上のオリゴマー、ポリマー(例えば、線状、分岐状若しくは星型ポリマー)、デンドリマー、又はそれらの組み合わせに共有結合又は非共有結合する。一部の実施形態において、TPOLは、上記のように、TPOL分子をオリゴマー又はポリマーに共有結合又は非共有結合させるために、1つ以上の官能基を導入するように改質される。一部の実施形態において、ポリマーTPOLは、IGM resinsから入手可能な商標名Omnipol TPとして販売されている。
一部の実施形態において、インク組成物は、染料、顔料、又はそれらの組み合わせ等の1つ以上の着色剤を含む。顔料は、最終インク組成物の所望の色に応じて選択し得る。一部の態様において、特にインク組成物がインクセットの一部として供給又は用いられる場合、顔料は、インクセット内の別個のインク組成物に用いられる他の顔料を補完するために選択され得る。
本明細書に記載のインク組成物は、様々な用途に用いられ得る。例示的な用途として、感圧ラベル、ラップアラウンド、インモールドラベル、ヨーグルトの蓋、サシェ/ポーチ、シュリンクスリーブ、及びフレキシブルパッケージが挙げられるが、これに限定されない。
実施例1:TPOとポリマーTPOLとを含むホワイトインクの比較
以下の組成を含むホワイトインク製剤を製造した。
以下の組成を含むシアンインク製剤を調製した。
以下の組成を含むイエローインク製剤を製造した。
以下の組成を含むマゼンタインク製剤を製造した。
Claims (33)
- (a)1つ以上の光硬化性又は光重合性モノマー、オリゴマー、ポリマー、又はそれらの組み合わせを含むマトリックスと、
(b)1つ以上のポリマージフェニル(2,4,6―トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド(TPO)光開始剤と、
(c)1つ以上の顔料と、を含む、光硬化性インク組成物。 - 上記マトリックスは、1つ以上の鎖延長剤を含む、請求項1に記載の組成物。
- 上記鎖延長剤は、1つ以上の二官能性アクリレートポリマー又は共重合体を含む、請求項2に記載の組成物。
- 上記1つ以上の二官能性アクリレートポリマー又は共重合体は、1,6―ヘキサンエトキシレートジアクリレートを含む、請求項1~3のいずれかに記載の組成物。
- 上記マトリックスは、1つ以上の多官能性架橋剤を含む、請求項1~4のいずれかに記載の組成物。
- 上記多官能性架橋剤は、1つ以上の三官能性アクリレートポリマー又は共重合体を含む、請求項5に記載の組成物。
- 上記1つ以上の三官能性アクリレートポリマー又は共重合体は、トリメチロールプロパンエトキシレートトリアクリレートを含む、請求項6に記載の組成物。
- 上記マトリックスは、1つ以上の反応性希釈剤を含む、請求項1~7のいずれかに記載の組成物。
- 上記1つ以上の反応性希釈剤は、1つ以上の単官能性アクリレートポリマー又は共重合体を含む、請求項8に記載の組成物。
- 上記1つ以上の単官能性アクリレートポリマー又は共重合体は、環状トリメチロールプロポイルアクリレートを含む、請求項9に記載の組成物。
- 上記マトリックスは、上記マトリックスの表面硬化を改善又は向上させるための1つ以上のモノマー、オリゴマー、ポリマー、又はそれらの組み合わせを含む、請求項1~10のいずれかに記載の組成物。
- 上記マトリックスの表面硬化を改善又は向上させるための1つ以上のモノマー、オリゴマー、ポリマー、又はそれらの組み合わせは、アミン変性ポリエーテルアクリレートを含む、請求項11に記載の組成物。
- 上記マトリックスは、マトリックスに柔軟性、伸長性及び/又は伸縮性を提供する1つ以上のモノマーを含む、請求項1~12のいずれかに記載の組成物。
- 上記1つ以上のモノマーは、ウレタンアクリレートを含む、請求項13に記載の組成物。
- 上記ポリマーTPOLは、線状ポリマーである、請求項1~14のいずれかに記載の組成物。
- 上記線状ポリマーは、アルキレンオキシドポリマー又は共重合体である、請求項15に記載の組成物。
- 上記アルキレンポリマー又は共重合体は、ポリエチレンオキシドホモポリマー又は共重合体である、請求項16に記載の組成物。
- 上記ポリエチレンオキシドポリマーは、ポリエチレンオキシドホモポリマーである、請求項17に記載の組成物。
- 上記ポリマーTPOは、分岐ポリマーである、請求項1~18のいずれかに記載の組成物。
- 上記分岐ポリマーは、分岐アルキレンオキシドポリマー又は共重合体である、請求項19に記載の組成物。
- 上記分岐アルキレンポリマー又は共重合体は、分岐ポリエチレンオキシドホモポリマー又は共重合体である、請求項20に記載の組成物。
- 前記分岐ポリエチレンオキシドポリマーは、分岐ポリエチレンオキシドホモポリマーである、請求項21に記載の組成物。
- 1つ以上の非ポリマージフェニル(2,4,6―トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド(TPO)光開始剤をさらに含む、請求項1~22のいずれかに記載の組成物。
- 可塑剤をさらに含む、請求項1~23のいずれかに記載の組成物。
- 上記インク組成物は、イエローインク組成物、マゼンタインク組成物、シアンインク組成物、ブラックインク組成物、ライトマゼンタインク組成物、ホワイトインク組成物、ライトシアンインク組成物、又はそれらの組み合わせである、請求項1~24のいずれかに記載の組成物。
- 上記顔料は、ピグメントブルー1、ピグメントブルー15、ピグメントブルー15:1、ピグメントブルー15:3、ピグメントブルー15:4、ピグメントブルー15:6、ピグメントブルー16、ピグメントブルー17―1、ピグメントブルー22、ピグメントブルー22、ピグメントブルー27、ピグメントブルー28、ピグメントブルー29、ピグメントブルー36、及びピグメントブルー60のうちの少なくとも1つである、請求項1~25のいずれかに記載の組成物。
- 上記顔料は、ピグメントレッド3、ピグメントレッド5、ピグメントレッド8、ピグメントレッド9、ピグメントレッド9:8、ピグメントレッド19、ピグメントレッド22、ピグメントレッド31、ピグメントレッド38、ピグメントレッド43、ピグメントレッド48:1、ピグメントレッド48:2、ピグメントレッド48:3、ピグメントレッド48:4、ピグメントレッド48:5、ピグメントレッド49:1、ピグメントレッド53:1、ピグメントレッド57:1、ピグメントレッド57:2、ピグメントレッド58:4、ピグメントレッド63:1、ピグメントレッド81、ピグメントレッド81:1、ピグメントレッド81:2、ピグメントレッド81:3、ピグメントレッド81:4、ピグメントレッド88、ピグメントレッド104、ピグメントレッド108、ピグメントレッド112、ピグメントレッド122、ピグメントレッド123、ピグメントレッドピグメントレッド144、ピグメントレッド146、ピグメントレッド149、ピグメントレッド166、ピグメントレッド168、ピグメントレッド169、ピグメントレッド170、ピグメントレッド177、ピグメントレッド178、ピグメントレッド179、ピグメントレッド184、ピグメントレッド185、ピグメントレッド207、ピグメントレッド208、ピグメントレッド216、ピグメントレッド224、ピグメントレッド226、ピグメントレッド257、ピグメントバイオレット3、ピグメントバイオレット19、ピグメントバイオレット23、ピグメントバイオレット29、ピグメントバイオレット30、ピグメントバイオレット37、ピグメントバイオレット50、ピグメントバイオレット88、ピグメントオレンジ13、ピグメントオレンジ16、ピグメントオレンジ20、又はピグメントオレンジ36のうちの少なくとも1つである、請求項1~26のいずれかに記載の組成物。
- 上記顔料は、ピグメントイエロー55、ピグメントイエロー74、ピグメントイエロー79、ピグメントイエロー93、ピグメントイエロー110、ピグメントイエロー120、ピグメントイエロー128、ピグメントイエロー138C、ピグメントイエロー139、ピグメントイエロー150、ピグメントイエロー151、ピグメントイエロー155、ピグメントイエロー156、ピグメントイエロー175、ピグメントイエロー180、ピグメントイエロー185、及びピグメントイエロー213のうちの少なくとも1つである、請求項1~27のいずれかに記載の組成物。
- 上記顔料は、ピグメントブラック6、ピグメントブラック7、ピグメントブラック9、ランプ又はベジタブルブラック、ボーン又はアイボリーブラック、及びファーネス又はチャネルブラックのうちの少なくとも1つである、請求項1~28のいずれかに記載の組成物。
- 少なくともイエローインク組成物と、マゼンタインク組成物と、シアンインク組成物と、ブラックインク組成物と、を含むインクセットであって、
上記インク組成物のうちの少なくとも1つは、請求項1~29のいずれかに記載のインク組成物を含む、インクセット。 - 上記インク組成物のうちの少なくとも2つは、請求項1~29のいずれかに記載のインク組成物を含む、請求項30に記載のインクセット。
- 上記インク組成物のうちの少なくとも3つは、請求項1~29のいずれかに記載のインク組成物を含む、請求項30に記載のインクセット。
- 上記イエローインク組成物、マゼンタインク組成物、シアンインク組成物、及びブラックインク組成物の各々は、請求項1~29のいずれかに記載のインク組成物を含む、請求項30に記載のインクセット。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201962830791P | 2019-04-08 | 2019-04-08 | |
US62/830,791 | 2019-04-08 | ||
PCT/US2020/027212 WO2020210316A1 (en) | 2019-04-08 | 2020-04-08 | Low migration uv-led curable ink formulations |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2022527010A true JP2022527010A (ja) | 2022-05-27 |
JP7399979B2 JP7399979B2 (ja) | 2023-12-18 |
Family
ID=70465539
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2021559926A Active JP7399979B2 (ja) | 2019-04-08 | 2020-04-08 | 低転移uv―led硬化性インク製剤 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20220195227A1 (ja) |
EP (1) | EP3953425A1 (ja) |
JP (1) | JP7399979B2 (ja) |
KR (1) | KR102672432B1 (ja) |
CN (1) | CN114008149B (ja) |
SG (1) | SG11202111142UA (ja) |
WO (1) | WO2020210316A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB202001151D0 (en) * | 2020-01-28 | 2020-03-11 | Fujifilm Speciality Ink Systems Ltd | A printing ink |
GB202103858D0 (en) * | 2021-03-19 | 2021-05-05 | Fujifilm Speciality Ink Systems Ltd | Printing ink |
KR20240081809A (ko) | 2022-12-01 | 2024-06-10 | (주)디어스아이 | 저 전이 uv 잉크 및 이 잉크로 인쇄된 인쇄물 |
Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012111848A (ja) * | 2010-11-25 | 2012-06-14 | Fujifilm Corp | インクセット、インクジェット記録方法、及び、インクジェット記録装置 |
JP2013001810A (ja) * | 2011-06-16 | 2013-01-07 | Seiko Epson Corp | 紫外線硬化型インクジェット組成物および記録物 |
JP2013227445A (ja) * | 2012-04-26 | 2013-11-07 | Konica Minolta Inc | 活性光線硬化型インクジェットインク、およびインクジェット記録方法 |
JP2014070104A (ja) * | 2012-09-27 | 2014-04-21 | Fujifilm Corp | インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、及び、モノアシルホスフィンオキシド化合物 |
JP2014185319A (ja) * | 2013-02-21 | 2014-10-02 | Fujifilm Corp | インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、及び、高分子開始剤 |
US20160167301A1 (en) * | 2014-12-12 | 2016-06-16 | Autodesk, Inc. | Polymeric photoinitiators for 3d printing applications |
EP3156461A1 (en) * | 2015-10-13 | 2017-04-19 | Agfa Graphics Nv | Uv curable inkjet inks |
WO2017086224A1 (ja) * | 2015-11-20 | 2017-05-26 | 富士フイルム株式会社 | 光重合開始剤及びその製造方法、重合性組成物、インクジェット記録方法、並びに、アシルホスフィンオキシド化合物 |
JP2017113944A (ja) * | 2015-12-22 | 2017-06-29 | コニカミノルタ株式会社 | インクジェット記録方法 |
WO2018143929A1 (en) * | 2017-01-31 | 2018-08-09 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Polymeric photo active agents |
WO2018146258A1 (en) * | 2017-02-10 | 2018-08-16 | Basf Se | Acrylate-based monomers for use as reactive diluents in printing formulations |
JP2018177959A (ja) * | 2017-04-12 | 2018-11-15 | コニカミノルタ株式会社 | 光硬化性インクジェットインク、インクセット、光硬化性インクジェットインクの製造方法、及び画像形成方法 |
CN109575688A (zh) * | 2018-12-10 | 2019-04-05 | 郑州鸿盛数码科技股份有限公司 | 一种水性uv喷墨墨水及其制备方法和固化方法 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2671356T3 (es) * | 2012-08-31 | 2018-06-06 | Agfa Nv | Tintas de inyección de baja viscosidad curables por radiación por radicales libres |
WO2015148094A1 (en) * | 2014-03-28 | 2015-10-01 | Sun Chemical Corporation | Low migration radiation curable inks |
WO2017010464A1 (ja) * | 2015-07-13 | 2017-01-19 | コニカミノルタ株式会社 | 活性光線硬化型インクジェットインク及びインクジェット記録方法 |
CN108841238B (zh) * | 2018-07-25 | 2021-12-24 | 深圳市匠和新材料有限公司 | 低迁移紫外线能量固化印铁油墨及其制备方法 |
WO2021095580A1 (ja) * | 2019-11-11 | 2021-05-20 | 富士フイルム株式会社 | 活性エネルギー線硬化型インク及び画像記録方法 |
-
2020
- 2020-04-08 JP JP2021559926A patent/JP7399979B2/ja active Active
- 2020-04-08 CN CN202080043283.1A patent/CN114008149B/zh active Active
- 2020-04-08 KR KR1020217036229A patent/KR102672432B1/ko active IP Right Grant
- 2020-04-08 US US17/601,730 patent/US20220195227A1/en active Pending
- 2020-04-08 EP EP20722173.0A patent/EP3953425A1/en active Pending
- 2020-04-08 WO PCT/US2020/027212 patent/WO2020210316A1/en unknown
- 2020-04-08 SG SG11202111142UA patent/SG11202111142UA/en unknown
Patent Citations (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012111848A (ja) * | 2010-11-25 | 2012-06-14 | Fujifilm Corp | インクセット、インクジェット記録方法、及び、インクジェット記録装置 |
JP2013001810A (ja) * | 2011-06-16 | 2013-01-07 | Seiko Epson Corp | 紫外線硬化型インクジェット組成物および記録物 |
JP2013227445A (ja) * | 2012-04-26 | 2013-11-07 | Konica Minolta Inc | 活性光線硬化型インクジェットインク、およびインクジェット記録方法 |
JP2014070104A (ja) * | 2012-09-27 | 2014-04-21 | Fujifilm Corp | インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、及び、モノアシルホスフィンオキシド化合物 |
JP2014185319A (ja) * | 2013-02-21 | 2014-10-02 | Fujifilm Corp | インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、及び、高分子開始剤 |
US20160167301A1 (en) * | 2014-12-12 | 2016-06-16 | Autodesk, Inc. | Polymeric photoinitiators for 3d printing applications |
EP3156461A1 (en) * | 2015-10-13 | 2017-04-19 | Agfa Graphics Nv | Uv curable inkjet inks |
WO2017086224A1 (ja) * | 2015-11-20 | 2017-05-26 | 富士フイルム株式会社 | 光重合開始剤及びその製造方法、重合性組成物、インクジェット記録方法、並びに、アシルホスフィンオキシド化合物 |
JP2017113944A (ja) * | 2015-12-22 | 2017-06-29 | コニカミノルタ株式会社 | インクジェット記録方法 |
WO2018143929A1 (en) * | 2017-01-31 | 2018-08-09 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Polymeric photo active agents |
WO2018146258A1 (en) * | 2017-02-10 | 2018-08-16 | Basf Se | Acrylate-based monomers for use as reactive diluents in printing formulations |
JP2020507656A (ja) * | 2017-02-10 | 2020-03-12 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 印刷用調合物において反応性希釈剤として用いられるアクリレート含有モノマー |
JP2018177959A (ja) * | 2017-04-12 | 2018-11-15 | コニカミノルタ株式会社 | 光硬化性インクジェットインク、インクセット、光硬化性インクジェットインクの製造方法、及び画像形成方法 |
CN109575688A (zh) * | 2018-12-10 | 2019-04-05 | 郑州鸿盛数码科技股份有限公司 | 一种水性uv喷墨墨水及其制备方法和固化方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR102672432B1 (ko) | 2024-06-07 |
CN114008149B (zh) | 2023-08-18 |
KR20210148323A (ko) | 2021-12-07 |
WO2020210316A1 (en) | 2020-10-15 |
CN114008149A (zh) | 2022-02-01 |
SG11202111142UA (en) | 2021-11-29 |
EP3953425A1 (en) | 2022-02-16 |
JP7399979B2 (ja) | 2023-12-18 |
US20220195227A1 (en) | 2022-06-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7399979B2 (ja) | 低転移uv―led硬化性インク製剤 | |
AU2019253554B2 (en) | Photocurable ink composition for inkjet printing | |
JP2016117902A (ja) | ハイパーブランチポリエステルアクリレートをベースとした速硬性uvインクジェット用インク | |
JP2019172869A (ja) | 光硬化型インクジェット印刷用インク組成物 | |
JP2009534514A (ja) | 印刷用インク | |
US11512211B2 (en) | Printing ink | |
JPWO2018198993A1 (ja) | 光硬化性インク組成物、及び、画像形成方法 | |
JP6339383B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型オフセット印刷用インキ組成物、及びそれを用いた印刷物の製造方法 | |
US11767395B2 (en) | Polar functional non-aqueous acrylic dispersions | |
CN110753731B (zh) | 光固化性油墨组合物及图像形成方法 | |
JP5151179B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型組成物および該組成物を用いてなる印刷物および成型加工された加飾シート成型物 | |
GB2538619A (en) | Printing ink | |
EP3417020B1 (en) | Printing ink | |
CN113004739B (zh) | 光固化组合物、包含其的光固化油墨及其应用 | |
JP2002161106A (ja) | 光硬化性着色組成物 | |
Fuchs et al. | New generation of photoinitiators for UV inks and varnishes | |
CN111770938A (zh) | 光固化性树脂组合物、油墨及涂料 | |
WO2024070308A1 (ja) | 活性エネルギー線硬化型インキ組成物 | |
JP2020002298A (ja) | 硬化物の製造方法 | |
WO2015004488A1 (en) | Printing ink |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20211116 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20211116 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20221006 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20221101 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230130 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20230509 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230905 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20230912 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20231107 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20231206 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7399979 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |