JP2022525513A - 環状アミドを含むレオロジー制御添加剤 - Google Patents

環状アミドを含むレオロジー制御添加剤 Download PDF

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Abstract

Figure 2022525513000001
本発明は、３５０ｇ／ｍｏｌから３００００ｇ／ｍｏｌの間の数平均分子量（Ｍｎ）を有する１種以上の尿素ベースの化合物（Ａ）と、式（Ｉ）
【化１】
Figure 2022525513000017

（式中、Ｒ１は、１個～２個の炭素原子を有する有機基であり、かつＲ１は、単結合によって連結された酸素原子を含まない）による１種以上の窒素置換カプロラクタム誘導体（Ｂ）とを含む組成物に関する。
【選択図】なし

Description

本発明は、尿素ベースの化合物と環状アミド化合物とを含む組成物、およびレオロジー制御剤としてのその使用に関する。本発明は更に、尿素ベースの化合物と環状アミド化合物とを含む液体組成物、および液体組成物のレオロジーを制御する方法に関する。
液体系のレオロジーは、しばしば、任意に有機変性され得る粘土、例えばベントナイトおよび／またはシリカ、硬化ひまし油、ならびにポリアミドワックスを使用して制御される。これらのレオロジー制御助剤の不利点は、これらのほとんどが乾燥した固体であることから、溶剤および剪断力を使用して半完成品に加工し、および／または狙い通りの温度制御によって液体系へと導入しなければならないことである。これらの温度を遵守しないと、粗悪なレオロジー性能だけでなく、生成物の有害な特性がもたらされることもある。
液体系がコーティング組成物である場合に、これらのレオロジー制御助剤は頻繁に、明澄透明なコーティングに曇りおよびヘイズの事態を招く。さらに、加工の間に粉塵を引き起こす乾燥粉末状製品を用いて作業するのは、技術的に好ましくない場合がある。
これらのレオロジー制御助剤に代わる液体の利用は、例えば特許文献１に記載される特定の尿素成分の溶液によって提供される。典型的には、極性／非プロトン性溶剤が、溶剤および／またはキャリア媒体として機能する。あるいは、古典的な有機希釈剤の代わりに、特許文献２に記載されるようにイオン液体が使用され得る。これらは８０℃を下回る中程度の温度で流体である溶融塩である。
これらの液体レオロジー制御助剤は、多様な要件に適合していることが必要である。これらは、改善されたレオロジー活性を示すだけでなく、同様に塗布関連の配合物（例えば、バインダー）においても幅広い適合性を示す必要がある。
液体形で提供されるレオロジー制御助剤に関連して留意されるべき更なる態様は、その貯蔵安定性である。例えば、例えば温度変化を伴う貯蔵の場合の長期の貯蔵時間または高まった貯蔵ストレスは、対象の系での効力の低下に伴い、貯蔵安定性の低下をもたらす場合がある。尿素成分は、塗布系において、例えばこれらの系における結晶化によってそれらのレオロジー制御効果を示すと想定されているが、尿素調製物の貯蔵形では、尿素成分の何らかの増粘効果またはそれどころか結晶化は極めて不所望である。したがって、レオロジー制御助剤は、良好な貯蔵安定性を有し、貯蔵時に容易に沈殿しないことが望ましい。別の関連する要因は、人間および環境の曝露に関するそれらの毒性学的評価である。上述の全てのこのパラメーターは、適切な調製物を選択することの制限となる。したがって、適切なレオロジー制御助剤の選択が困難であるのは、これらが特に後の塗布系と適合性であることに加えて、更なる要求（例えば、溶剤がレオロジー制御成分または塗布系の他の成分と反応しない）も満たす必要があるからである。したがって、レオロジー的な効力の点だけでなく他のパラメーターに関しても改善されたレオロジー制御助剤が必要とされている。
欧州特許出願公開第１１８８７７９号明細書 独国特許出願公開第１０２００８０５９７０２号明細書
したがって、本発明の特定の目的は、多くの塗布系で使用可能である優れた効果の高品質なレオロジー制御剤を提供することである。
驚くべきことに、これらの目的は、３５０ｇ／ｍｏｌから３００００ｇ／ｍｏｌの間の数平均分子量（Ｍｎ）を有する１種以上の尿素ベースの化合物（Ａ）と、式（Ｉ）
Figure 2022525513000002
（式中、Ｒ１は、１個～２個の炭素原子を有する有機基であり、かつＲ１は、単結合によって連結された酸素原子を含まない）による１種以上の窒素置換カプロラクタム誘導体（Ｂ）とを含む組成物を提供することによって達成され得ることが判明した。
１種以上の尿素ベースの化合物（Ａ）は、少なくとも１個の尿素基を含む化合物である。一実施形態では、尿素ベースの化合物は、尿素－ウレタン化合物である。別の実施形態では、尿素成分は、少なくとも１個の尿素基および少なくとも１個のウレタン基を含む分子を含む。別の実施形態では、尿素成分は、少なくとも１個の尿素基および少なくとも２個のウレタン基を含む分子を含む。別の実施形態では、尿素成分は、少なくとも２個の尿素基を含む分子を含み、更に別の実施形態では、尿素成分は、少なくとも４個の尿素基または５個以上の尿素基を含む分子を含む。異なる実施形態では、尿素成分は、少なくとも２個の尿素基および少なくとも２個のウレタン基を含む分子を含む。本発明の異なる実施形態では、ウレタン基が存在しない場合さえもある。
適切には、国際公開第２０１５／１５８４０７号パンフレットの請求項１１、国際公開第２０１５／１５８４０７号パンフレットの請求項１３、国際公開第２０１５／１５８４０７号パンフレットの請求項１６、および欧州特許出願公開第１３９６５１０号明細書の請求項１による尿素ベースの化合物が使用される。
好ましい種類の尿素ベースの化合物（Ａ）は、以下の一般式（Ｕ－１）
Ｒ３１－［Ｒ３３－Ｚ－Ｒ３４－Ｗ－］ｎ－Ｒ３２ （Ｕ－１）
（式中、Ｒ３１およびＲ３２は、互いに独立して、かつ各場合に独立して、１個～１００個の炭素原子を含み、かつそれぞれ１個以下の尿素基およびそれぞれ１個以下のウレタン基を有する分岐状または非分岐状の飽和または不飽和の有機基を表し、Ｒ３３およびＲ３４は、互いに独立して、かつ各場合に独立して、１個～３００個の炭素原子を含み、任意にエーテル基を含む分岐状もしくは非分岐状のポリエステル基、２個～３００個の炭素原子を含む分岐状もしくは非分岐状のポリエーテル基、１個～３００個の炭素原子を含む分岐状もしくは非分岐状のポリアミド基、３個～１００個のケイ素原子を含むポリシロキサン基、分岐状もしくは非分岐状のＣ２～Ｃ２２アルキレン基、分岐状もしくは非分岐状のＣ２～Ｃ２２シクロアルキレン基、分岐状もしくは非分岐状のＣ２～Ｃ１８アルケニレン基、Ｃ６～Ｃ１２アリーレン基、および／または分岐状もしくは非分岐状のＣ７～Ｃ２２アリールアルキレン基を表し、ＺおよびＷは、互いに独立して、ＮＨ－ＣＯ－Ｏおよび／またはＮＨ－ＣＯ－ＮＨを表し、ＺおよびＷが複数存在する場合に、ＺおよびＷは、独立して上記の基を表し、ｎは、１～１５０、好ましくは２～１５０の整数を表し、ｎが複数存在する場合に、ｎは、独立して１～１５０、好ましくは２～１５０の整数を表す）により記載され得る。
別の好ましい実施形態では、尿素ベースの化合物（Ａ）は、一般式（Ｕ－２ａ）、一般式（Ｕ－２ｂ）、一般式（Ｕ－２ｃ）、一般式（Ｕ－２ｄ）、および一般式（Ｕ－２ｅ）
Figure 2022525513000003
（式中、ＡＭは、２個～５０個のＣ原子を有する直鎖状または分岐状の、飽和または不飽和の、脂肪族、環状脂肪族、芳香族、または脂肪族－芳香族の有機基から選択され、ＡＭが複数存在する場合に、ＡＭは、独立して、２個～５０個のＣ原子を有する直鎖状または分岐状の、飽和または不飽和の、脂肪族、環状脂肪族、芳香族、または脂肪族－芳香族の有機基から選択され、ＡＭ１およびＡＭ２は、互いに独立して、１個～５０個のＣ原子を有する直鎖状または分岐状の、飽和または不飽和の、脂肪族、芳香族、または脂肪族－芳香族の有機基を表し、ＡＭ１およびＡＭ２が複数存在する場合に、ＡＭ１およびＡＭ２は、独立して上記の基を表し、ＩＣ１およびＩＣ２は、互いに独立して、２個～４０個のＣ原子を有する直鎖状または分岐状の、飽和または不飽和の、脂肪族、芳香族、または脂肪族－芳香族の炭化水素基を表し、ＩＣ１およびＩＣ２が複数存在する場合に、ＩＣ１およびＩＣ２は、独立して上記の基を表し、ＩＣ３は、２個～２４個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状の、飽和または不飽和の、脂肪族、芳香族、または脂肪族－芳香族の炭化水素基を表し、ＩＣ３が複数存在する場合に、ＩＣ３は、独立して、２個～２４個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状の、飽和または不飽和の、脂肪族、芳香族、または脂肪族－芳香族の炭化水素基を表し、ＲＰ１およびＲＰ２は、互いに独立して、１個～２４個のＣ原子を有する直鎖状もしくは分岐状の、飽和もしくは不飽和の、脂肪族、芳香族、もしくは脂肪族－芳香族の有機基、および／または１個～１２０個のエーテル酸素原子を有するポリエーテル基、および／または１個～１００個のエステル基を有し、任意にエーテル基を含むポリエステル基、および／または１個～１００個のアミド基を有するポリアミド基、および／または３個～１００個のケイ素原子を有するポリシロキサン基を表し、ＲＰ１およびＲＰ２が複数存在する場合に、ＲＰ１およびＲＰ２は、独立して上記の基を表し、ＲＰ３は、２個～２４個のＣ原子を有する直鎖状もしくは分岐状の、飽和もしくは不飽和の、脂肪族、芳香族、もしくは脂肪族－芳香族の有機基、および／または１個～１２０個のエーテル酸素原子を有する（ポリ）エーテル基、および／または１個～１００個のアミド基を有するポリアミド基、および／または３個～１００個のケイ素原子を有するポリシロキサン基、および／または１個～１００個のエステル基を有し、任意にエーテル基を含むポリエステル基を表し、ＲＰ３が複数存在する場合に、ＲＰ３は、独立して上記の基を表し、かつ、ｍは、０～２０、好ましくは１～２０、より好ましくは１～５の整数であり、ｐは、０および／または１を表し、ｑは、０～２０の整数である）から選択される。
好ましくは、１種以上の尿素ベースの化合物（Ａ）は、式（Ｕ－２ａ）による構造を有し、式中、ＲＰ１は、４個～２４個の炭素原子を有するヒドロカルビル基、または最大５０個のアルキレンオキシド繰返単位を有するポリエーテルセグメント、好ましくはセグメントＱ－（Ｏ－ＡＯ）ｒ（式中、Ｑは、Ｃ１～Ｃ１８アルキルまたはアルケニル基であり、ＡＯは、基Ｃ２Ｈ４または基Ｃ３Ｈ６であり、かつｒは、２～３５の整数である）から選択され、ＩＣ１およびＩＣ２は、好ましくは、以下の二価の基（ここで、「＊」は接続部位を示す）
Figure 2022525513000004
Figure 2022525513000005
.
の１つから選択され、かつ、
ＡＭは、基Ｃ２Ｈ４、基Ｃ３Ｈ６、基Ｃ４Ｈ８、基Ｃ５Ｈ１０、基Ｃ６Ｈ１２、基Ｃ６Ｈ１０、－ＣＨ２－Ｃ６Ｈ４－ＣＨ２－、または基
Figure 2022525513000006
（式中、ＲｘおよびＲｙは、ＨまたはＣＨ３を表す）から選択される。
（Ｕ－２ａ）の非常に好ましい実施形態では、ＩＣ１は、
Figure 2022525513000007
から選択される。
更により好ましくは、ＩＣ１およびＩＣ２は、
Figure 2022525513000008
から選択される。
（Ｕ－２ａ）の非常に好ましい実施形態では、ＡＭは、Ｃ２Ｈ４および－ＣＨ２－Ｃ６Ｈ４－ＣＨ２－から選択される。
（Ｕ－２ａ）の非常に好ましい実施形態では、ｍは、０～１０の整数である。特定の実施形態では、ｍは、１～５の整数である。
別の好ましい実施形態では、１種以上の尿素ベースの化合物（Ａ）は、式（Ｕ－２ｂ）による構造を有し、式中、ＩＣ１およびＩＣ２の好ましい実施形態は、（Ｕ－２ａ）について記載された通りであり、特に、基Ｃ７Ｈ６、または基－Ｃ６Ｈ４－ＣＨ２－Ｃ６Ｈ４－であり、ＡＭ１およびＡＭ２は、直鎖状もしくは分岐状の、飽和もしくは不飽和のＣ１～Ｃ２４アルキル基もしくはアルケニル基、または基Ｃ６Ｈ５－ＣＨ２－であり、かつ、ＲＰ３は、２個～２０個の炭素原子を有するヒドロカルビル基、または１個～４０個のエーテル酸素原子を有するポリエーテルセグメント、好ましくは１個～３０個のエチレンオキシドベースおよび／またはプロピレンオキシドベースの繰返単位を含むポリエーテルセグメントから選択される。
更なる好ましい実施形態では、１種以上の尿素ベースの化合物（Ａ）は、式（Ｕ－２ｃ）による構造を有し、式中、ＡＭ１およびＡＭ２の好ましい実施形態は、（Ｕ－２ｂ）について記載された通りであり、ＡＭの好ましい実施形態は、（Ｕ－２ａ）について記載された通りであり、かつ、ＩＣ４は、ＩＣ１およびＩＣ２について記載された基、または構造－［ＩＣ２－ＮＨ－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－ＲＰ３－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－ＮＨ－ＩＣ２］－を有するウレタン基含有セグメントから選択され、式中、ＩＣ２は、（Ｕ－２ａ）について記載された通りに規定され、かつＲＰ３は、（Ｕ－２ｂ）について記載された通りに規定される。
（Ｕ－２ｃ）については、ＩＣ４が、基Ｃ７Ｈ６、基－Ｃ６Ｈ４－ＣＨ２－Ｃ６Ｈ４－、および基－［ＩＣ２－ＮＨ－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－ＲＰ３－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－ＮＨ－ＩＣ２］－から選択されることが特に好ましく、式中、ＩＣ２は、基Ｃ７Ｈ６、または基－Ｃ６Ｈ４－ＣＨ２－Ｃ６Ｈ４－を表し、かつＲＰ３は、１個～３０個のエチレンオキシドベースおよび／またはプロピレンオキシドベースの繰返単位を含むポリエーテルセグメントを表す。
（Ｕ－２ｃ）の好ましい実施形態では、ｑは、０～１５、更により好ましくは０～７、最も好ましくは０～４、例えば１～４の整数である。
好ましい実施形態では、本発明の組成物の全ての尿素ベースの化合物（Ａ）の少なくとも５０重量％は、式（Ｕ－２ａ）または式（Ｕ－２ｃ）による構造を有する。
非常に好ましい実施形態では、本発明による組成物の全ての尿素ベースの化合物（Ａ）の少なくとも５０重量％は、式（Ｕ－２ａ）による構造を有し、かつｍは０であるか、またはｍは１～５であり、非常に好ましくは、ｍは０である。
好ましい実施形態では、１種以上の尿素ベースの化合物（Ａ）は、尿素ウレタンであり、かつ（Ａ）の９５重量％～１００重量％は、一般式（Ｕ－３ａ）
－Ｏ－ＣＯ－ＮＨ－Ｙ１－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－ （Ｕ－３ａ）
（式中、Ｙ１は、６個～２０個の炭素原子を含む飽和または不飽和の、分岐状または非分岐状の炭化水素基を表し、Ｙ１が複数存在する場合に、Ｙ１は、独立して、６個～２０個の炭素原子を含む飽和または不飽和の、分岐状または非分岐状の炭化水素基を表す）の少なくとも１個の分子セグメントを含み、かつ、それぞれの場合に、一般式（Ｕ－３ｂ）
－Ｏ－ＣＯ－ＮＨ－Ｙ２－ＮＨ－ＣＯ－Ｏ－ （Ｕ－３ｂ）
（式中、Ｙ２は、６個～２０個の炭素原子を含む飽和または不飽和の、分岐状または非分岐状の炭化水素基を表す）の分子セグメントを含まない。Ｙ２が複数存在する場合に、Ｙ２は、独立して、６個～２０個の炭素原子を含む飽和または不飽和の、分岐状または非分岐状の炭化水素基を表す。
尿素ベースの化合物は、対応するイソシアネートと、アミン、例えば国際公開第２０１５／１５８４０７号パンフレットの請求項１４に記載されるアミンまたはイソシアネートとの反応によって既知のように調製され得る。この種類の尿素化合物についての調製方法は、例えば、米国特許第７２５０４８７号明細書、米国特許第７３４８３９７号明細書、欧州特許出願公開第１３９６５１０号明細書、欧州特許出願公開第２２９２６７５号明細書においてより詳細に記載されている。
好ましくは、尿素ベースの化合物は、少なくとも４００ｇ／ｍｏｌの数平均分子量（Ｍｎ）を有する。より好ましくは、数平均分子量は、５００ｇ／ｍｏｌを上回り、更により好ましくは６５０ｇ／ｍｏｌを上回り、最も好ましくは８００ｇ／ｍｏｌを上回る。さらに、１種以上の尿素ベースの化合物の数平均分子量（Ｍｎ）は、好ましくは２００００ｇ／ｍｏｌを下回り、より好ましくは１００００ｇ／ｍｏｌを下回り、最も好ましくは８０００ｇ／ｍｏｌを下回る。好ましくは、数平均分子量（Ｍｎ）は、５００ｇ／ｍｏｌから３００００ｇ／ｍｏｌの間、より好ましくは６５０ｇ／ｍｏｌから２００００ｇ／ｍｏｌの間、更により好ましくは８００ｇ／ｍｏｌから８０００ｇ／ｍｏｌの間、最も好ましくは８００ｇ／ｍｏｌから５０００ｇ／ｍｏｌの間である。
更なる好ましい実施形態では、数平均分子量は、少なくとも１５００ｇ／ｍｏｌ、好ましくは１５００ｇ／ｍｏｌから２００００ｇ／ｍｏｌの間、より好ましくは１５００ｇ／ｍｏｌから８０００ｇ／ｍｏｌの間、更により好ましくは１５００ｇ／ｍｏｌから５０００ｇ／ｍｏｌの間である。
数平均分子量および重量平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィー（溶離液：ジメチルアセトアミド中の臭化リチウムの溶液（含有量５ｇ／ｌ）、標準：ポリメチルメタクリレート、カラム温度：５０℃）によってＤＩＮ ５５６７２ パート２（２０１６年）に従って測定され得る。あるいは、数平均分子量は計算によって求められ得る。さらに、１０００ｇ／ｍｏｌまでの小分子についての数平均分子量は、質量分光測定法または核磁気共鳴分光測定法などの他の方法によって測定され得る。多分散性Ｄは、重量平均分子量Ｍｗを数平均分子量Ｍｎで割ることによって計算される。
式（Ｉ）による１種以上の窒素置換カプロラクタム誘導体（Ｂ）のＲ１は、１個～２個の炭素原子を有する有機基であり、かつ単結合によって連結された酸素原子を含まない。一実施形態では、Ｒ１は、ヘテロ原子を一切含まない。異なる実施形態では、Ｒ１は、ヘテロ原子を含む。この場合に、Ｒ１が、二重結合によって連結された酸素原子を含むことが好ましい。Ｒ１が、二重結合によって連結された１個の酸素原子を含むことが最も好ましい。適切には、二重結合によって連結された１個の酸素原子は、カルボニル基の一部である。
別の実施形態では、Ｒ１は、１個の炭素原子を有する有機基である。更に異なる実施形態では、Ｒ１は、２個の炭素原子を有する有機基である。好ましい実施形態では、Ｒ１は、１個の炭素原子または２個の炭素原子を有するヒドロカルビル基である。
好ましい実施形態では、カプロラクタム誘導体（Ｂ）は、Ｎ－メチルカプロラクタム、Ｎ－エチルカプロラクタム、Ｎ－ビニルカプロラクタム、Ｎ－アセチルカプロラクタム、およびそれらの混合物のうちの少なくとも１種を含む。
上記組成物は、適切には、３重量％～７５重量％の３５０ｇ／ｍｏｌから３００００ｇ／ｍｏｌの間の数平均分子量（Ｍｎ）を有する１種以上の尿素ベースの化合物（Ａ）と、２５重量％～９７重量％の１種以上の窒素置換カプロラクタム誘導体（Ｂ）とを含み、ここで、重量％は、（Ａ）および（Ｂ）の合計に対して計算される。好ましくは、上記組成物は、１０重量％～６５重量％、より好ましくは１５重量％～６０重量％、最も好ましくは２０重量％～５５重量％の１種以上の尿素ベースの化合物（Ａ）を含む。１種以上の窒素置換カプロラクタム誘導体（Ｂ）は、（Ａ）および（Ｂ）の合計に対して計算して、好ましくは３５重量％～９０重量％、より好ましくは４０重量％～８５重量％、最も好ましくは４５重量％～８０重量％の量で存在する。
上記組成物は、適切には、３重量％～７５重量％の３５０ｇ／ｍｏｌから３００００ｇ／ｍｏｌの間の数平均分子量（Ｍｎ）を有する１種以上の尿素ベースの化合物（Ａ）と、１０重量％～９７重量％の１種以上の窒素置換カプロラクタム誘導体（Ｂ）とを含み、ここで、重量％は、組成物全体の合計に対して計算される。好ましくは、上記組成物は、５重量％～６０重量％、より好ましくは１０重量％～５５重量％、最も好ましくは１５重量％～５０重量％の１種以上の尿素ベースの化合物（Ａ）を含む。１種以上の窒素置換カプロラクタム誘導体（Ｂ）は、組成物全体の合計に対して計算して、好ましくは１５重量％～９０重量％、より好ましくは２０重量％～８５重量％、更により好ましくは２５重量％～８０重量％、更に最も好ましくは４０重量％～７５重量％の量で存在する。
一実施形態では、上記組成物は、窒素置換カプロラクタム誘導体（Ｂ）とは異なる１種以上の有機希釈剤（Ｃ）を更に含む。有機希釈剤（Ｃ）は尿素基を含まず、かつ典型的には非プロトン性極性希釈剤を含む。有機希釈剤には、揮発性有機溶剤だけでなく、不揮発性有機溶剤も含まれる。
適切な希釈剤の例には、アミド、好ましくは（Ｂ）の定義に含まれるものを除く環状アミド（すなわちラクタム）、一官能性および二官能性のカルボン酸の非環状ジアルキルアミド、スルホキシド、好ましくはジメチルスルホキシド、および／またはイオン液体が含まれる。特に適切なのは、Ｎ－アルキル－ラクタム、好ましくはＮ－アルキルブチロラクタム、および更により好ましくはＮ－アルキル置換されたブチロラクタムの群から選択される希釈剤であり、ここで、アルキル基は、Ｃ１～Ｃ１２アルキル基から選択される。
Ｎ－アルキルブチロラクタムの例は、Ｎ－メチルブチロラクタム、Ｎ－エチルブチロラクタム、Ｎ－ブチルブチロラクタム、Ｎ－オクチルブチロラクタム、およびＮ－ヒドロキシエチルブチロラクタムである。線状アミドの例は、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジアルキルアミドアルキルエステル、Ｎ，Ｎ－ジアルキルアミドアルキルエーテル、ヘキサメチルリン酸トリアミド、およびアシルモルホリンである。これらの好ましい例はまた、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミドアルキルエステル、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミドアルキルエーテル、Ｎ－ホルミルモルホリン、およびＮ－アセチルモルホリンである。
別の好ましい実施形態では、上記組成物の１種以上の有機希釈剤（Ｃ）はイオン液体である。本発明の文脈において、いわゆるイオン液体は、８０℃を下回るまたは８０℃と等しい融点を有する有機塩である。
イオン液体の例は、置換イミダゾリウム塩、例えば、１－エチル－３－メチルイミダゾリウム酢酸塩、１－エチル－３－メチルイミダゾリウム酢酸塩、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムエチル硫酸塩、１－ブチル－３－メチルイミダゾリウムエチル硫酸塩、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムチオシアン酸塩、および１－ブチル－３－メチルイミダゾリウムチオシアン酸塩である。イオン液体を上述の非イオン性有機希釈剤と組み合わせることができる。
一般に、上記組成物は１種以上の塩を含み得る。幾つかの実施形態では、本発明による組成物は、イオン液体とは異なり、かつ８０℃より高い融点を有する１種以上の塩（Ｄ）を含む。
本発明による塩は、元素の周期律表の第Ｉ主族および第ＩＩ主族の元素（アルカリ金属およびアルカリ土類金属）のカチオンまたはアンモニウムイオン（置換アンモニウムイオン、例えば、アルキルアンモニウムイオンを含む）、およびそれらの混合物を含んでいる。好ましい塩は、リチウムカチオン、カルシウムカチオン、またはマグネシウムカチオン、特に好ましくはリチウムカチオンおよびカルシウムカチオンを、好ましくは塩化物、酢酸塩、および／または硝酸塩の形で含む塩である。幾つかの実施形態では、上記塩は、アニオンとして、好ましくは一価のアニオン、特に好ましくはハロゲン化物イオン、疑ハロゲン化物イオン、ギ酸イオン、酢酸イオン、および／または硝酸イオン、最も特に好ましくは塩化物イオン、酢酸イオン、および／または硝酸イオンを含む。
塩として特に好ましいのは、塩化リチウムまたは硝酸リチウムなどの無機リチウム塩、ならびにアンモニウム塩、例えばアルキルアンモニウム塩、特にテトラアルキルアンモニウムハロゲン化物などの第四級アンモニウム塩である。
上記組成物は、適切には、０重量％～７０重量％の１種以上の有機希釈剤（Ｃ）と、０重量％～１５重量％の１種以上の塩（Ｄ）とを含み、ここで、重量％は、組成物の重量に対して計算される。好ましくは、上記組成物は、０重量％～５０重量％、より好ましくは０重量％～３０重量％、最も好ましくは０重量％～２０重量％、または０重量％～１０重量％の１種以上の有機希釈剤（Ｃ）含む。一実施形態では、上記組成物は、有機希釈剤（Ｃ）を含まない。上記組成物は、適切には、０重量％～１５重量％、より好ましくは０重量％～８重量％、更により好ましくは０重量％～５重量％、最も好ましくは０重量％～３重量％の量で１種以上の塩（Ｄ）を含む。一実施形態では、上記組成物は、塩（Ｄ）を含まない。
一般に、上記組成物は溶液である。
好ましくは、（Ａ）および（Ｂ）ならびに任意に（Ｃ）および／または（Ｄ）を含む組成物は、液体配合物のレオロジーを制御するのに適した組成物である。
更なる実施形態では、本発明は、液体組成物のレオロジーを制御するための上記組成物の使用に関する。本発明による「液体組成物」という用語は、２３℃および１００ｋＰａで液体である組成物を意味する。
本発明の組成物は、様々な種類の液体組成物のレオロジーを制御するのに使用され得る。したがって、一実施形態では、液体組成物は水性組成物であり得る。液体水性組成物の主要な、またはそれどころか唯一の液体希釈剤は水である。さらに、水性組成物は、或る特定量の有機希釈剤を含み得る。この有機希釈剤は、有機希釈剤（Ｃ）と同じまたは異なる。液体水性組成物は、液体組成物の総重量に対して計算して、３５重量％未満、好ましくは２５重量％未満、より好ましくは２０重量％未満、最も好ましくは１０重量％未満、またはそれどころか５重量％未満の有機希釈剤を含むことが好ましい。特定の実施形態では、液体水性組成物は、有機希釈剤を全く含まない。
一般に、液体水性組成物は、少なくとも１０重量％、好ましくは少なくとも１５重量％、より好ましくは少なくとも２０重量％の水を含む。或る特定の場合には、液体水性組成物は、少なくとも２５重量％、より好ましくは少なくとも３０重量％の水を含み得る。一般に、液体水性組成物は、最大で９０重量％、例えば、最大８０重量％または最大７０重量％の水を含む。特定の実施形態では、液体水性組成物は、最大９５重量％、またはそれどころか最大９７重量％、９８重量％、もしくは９９重量％の水を含む。
別の実施形態では、液体組成物は、非水性組成物であり得る。非水性組成物は、実質的に水を含まない。これは、液体組成物の総重量に対して計算して、適切には０．０重量％から１０．０重量％未満の間の水、好ましくは０．０重量％から７．０重量％の間の水を含む液体組成物を意味する。より好ましくは、非水性液体組成物は、５．０重量％未満の水を含む。例えば、液体組成物は、液体組成物の総重量に対して計算して、３．０重量％未満、または１．０重量％未満の水を含む。
適切には、液体組成物は、コーティング組成物、クリアコート組成物、ラッカー、ワニス、プラスチック配合物、顔料ペースト、エフェクト顔料ペースト、ポリマー配合物、シーラント配合物、化粧品配合物、ホームケア配合物もしくはインダストリアルケア配合物（香水配合物およびフレグランス配合物を含む）、セラミック配合物、接着剤配合物、採ガスおよび採油で使用するための液体配合物、電機部品および回路の製造用の組成物、エネルギー貯蔵媒体で使用するための液体配合物、洗浄剤、ポッティング用コンパウンド、建材配合物、潤滑剤、充填用コンパウンド、ワックスエマルジョン、金属加工液、金属加工用製品、スプレー剤の形の液体組成物、いわゆる沈着助剤（例えば、植物保護剤で使用するため、またはドリフト低減の一般的な目的のため）、インキ、印刷インキおよびインクジェットインキ、または船舶コーティングおよび保護コーティングの分野における腐食防止として使用され得る組成物、ならびにそれらの混合物から選択される。
本発明による組成物を使用することができる更なる液体組成物は、溶剤系または無溶剤のペイント、印刷インキ、ならびに例えばプラスチックのワニス処理用ラッカー、ワイヤエナメル、床用コーティング、食品および種子をコーティングするためのコーティング組成物、ならびに例えば液晶ディスプレイ等のフラットパネルディスプレイにおけるカラーフィルターのために使用される、いわゆるカラーレジストのようなインキおよびラッカーである。ラッカーの利用分野には、一般に非常に高い割合の固形分と少ない割合の液体成分とを有するペースト状材料、例えばいわゆる顔料ペースト、または更にエフェクト顔料、例えば金属エフェクト顔料、例えば、アルミニウム顔料、銀顔料、真鍮顔料、亜鉛顔料、銅顔料、青銅顔料、例えばゴールドブロンズ、ファイヤーダイドブロンズ（fire-dyed bronze）または酸化鉄アルミニウム顔料を基礎とするペーストが含まれる。エフェクト顔料には、例えば、干渉顔料または真珠光沢顔料、例えば、金属酸化物マイカ顔料、フィッシュシルバー（fish silver）、酸化ビスマス塩化物、または塩基性炭酸鉛も含まれる。
プラスチック配合物は、好ましくは、化学的架橋過程（「硬化」）によって熱硬化性樹脂へと変換されるプラスチック材料を製造するための液体または非液体の出発材料であり得る。好ましいプラスチック調製物は、不飽和ポリエステル樹脂、ビニルエステル樹脂、アクリレート樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、ホルムアルデヒド樹脂（例えば、メラミン－ホルムアルデヒドまたは尿素－ホルムアルデヒド）である。これらは、非常に様々な条件下で、例えば、室温（低温硬化系）または高温（高温硬化系）で、任意に圧力を加えて（「密閉型」用途、シート成形コンパウンドまたはバルク成形コンパウンド）硬化させることができる。プラスチック配合物には、ＰＶＣプラスチゾルも含まれる。
化粧品調製物は、いわゆるパーソナルケア分野またはヘルスケア分野で使用される様々な液体組成物、例えば、ローション、クリーム、練り歯磨き等のペースト、例えばシェービングフォーム等のフォーム、例えばシェービングジェル、シャワージェル等のジェルまたはジェル配合物中の活性成分、ヘアシャンプー、液体石鹸、マニキュア、リップスティック、および染髪剤であり得る。
いわゆるワックスエマルジョンは、好ましくは、水または有機媒体中の室温で粒状形の固体ワックスの分散液である。
建材配合物は、建築分野で使用され、かつ硬化後に固化する液体またはペースト状の材料であり得る。例えば、コンクリート、セメント、モルタル、タイル用接着剤およびプラスター等の水硬性バインダーである。
金属加工液は、一般に切削液、穿孔液（例えば、金属加工で使用される）、または鍛造液もしくは潤滑剤であり得る。潜在的な他の分野は、離型剤（しばしば、水性エマルジョンの形で、例えばアルミニウムダイカストおよび鋳造用途）、鋳物洗浄（鋳物コーティング）および金属の表面処理用の液体（例えば「表面仕上げ」、表面処理およびメッキ）である。
潤滑剤は、潤滑用に使用される、すなわち、摩擦および摩耗を軽減するだけでなく、動力、冷却、振動減衰、密閉作用および腐食防止をもたらすために用いられる手段であり、ここでは、液体潤滑剤が好ましい。
洗浄剤は、例えばホームケアまたはインダストリアルケアの分野において広範囲の物体を洗浄するために使用することができる。洗浄剤は、不純物、残留物および付着物の除去に影響し、またはそれらを補助する。洗浄剤には、洗剤（主に、テキスタイル、その前駆物質、皮革および食器の洗浄用）およびパーソナルケア製品も含まれる。香水および他のフレグランス（液体原材料として、またはカプセル化された形態のいずれかで）を含む配合物、例えばジェル香水もこの適用分野に属する。
採ガスおよび採油に使用される液体配合物は、鉱床の開発および採鉱に使用される配合物である。掘削液または「掘削泥水」が好ましい例である。別の適用例は、水圧破砕法を準備または実施するのに使用される液体である。
接着剤は、処理条件下で液体であり、かつ表面接着および内部強度によって部材を接合することができるあらゆる接着剤材料であり得る。
本発明の液体組成物は、慣用の添加剤を更に含み得る。添加剤の例は、粘着防止剤、安定剤、酸化防止剤、顔料、湿潤剤、分散剤、乳化剤、追加のレオロジー添加剤、ＵＶ吸収剤、フリーラジカルスカベンジャー、スリップ添加剤、消泡剤、接着促進剤、レベリング剤、ワックス、ナノ粒子、被膜形成助剤、および難燃剤である。好ましい添加剤は、湿潤剤、分散剤および／または乳化剤ならびに（有機粘土を含む）粘土ベースの増粘剤、（ポリ）アミド、（セルロース誘導体、グアー、キサンタンのような）多糖類、ポリアクリレートまたは会合性増粘剤などの本発明の組成物とは異なるレオロジー添加剤である。一例では、本発明による組成物は、そのレオロジー挙動に関して変更が必要である液体組成物の低剪断性能、中剪断性能および／または高剪断性能に影響を与える他の増粘剤と組み合わせて使用され得る。
好ましい実施形態では、本発明はまた、２３℃で液体であり、かつ本発明による組成物を含む液体組成物についても言及している。
液体組成物は、適切には、０．０２重量％～６．００重量％の１種以上の尿素ベースの化合物（Ａ）と、０．０５重量％～８．００重量％の１種以上の窒素置換カプロラクタム誘導体（Ｂ）とを含み、ここで、重量％は、液体組成物の重量に対して計算される。好ましくは、液体組成物は、０．０５重量％～４．００重量％、より好ましくは０．１０重量％～３．００重量％、最も好ましくは０．２０重量％～２．５０重量％の１種以上の尿素ベースの化合物（Ａ）を含む。１種以上の窒素置換カプロラクタム誘導体（Ｂ）は、好ましくは０．０５重量％～６．００重量％、より好ましくは０．１０重量％～５．００重量％、最も好ましくは０．２０重量％～４．００重量％の量で、例えば０．４０重量％～３．００重量％の量で存在する。
液体組成物は、適切には、０．０重量％～６．０重量％の１種以上の有機希釈剤（Ｃ）と、０．０重量％～１．５重量％の１種以上の塩（Ｄ）とを含み、ここで、重量％は、液体組成物の重量に対して計算される。好ましくは、上記組成物は、０．０重量％～４．０重量％、より好ましくは０．０重量％～２．５重量％、最も好ましくは０．０重量％～１．５重量％、または０．０重量％～１．０重量％の１種以上の有機希釈剤（Ｃ）を含む。一実施形態では、上記組成物は、有機希釈剤（Ｃ）を含まない。
液体組成物において、１種以上の塩（Ｄ）は、好ましくは０．０重量％～１．０重量％、より好ましくは０．０重量％～０．８重量％、更により好ましくは０．０重量％～０．６重量％、最も好ましくは０．０重量％～０．４重量％、または０．０重量％～０．２重量％の量で存在する。一実施形態では、上記組成物は、塩（Ｄ）を含まない。
さらに、上記組成物は、適切には、コーティング組成物および／またはペイント組成物のレオロジーを制御するのに使用され得る。異なる実施形態では、本発明は、上述の液体組成物のレオロジーを制御するための上記組成物の使用に関する。
更なる実施形態では、本発明はまた、液体組成物のレオロジーを制御する方法であって、本発明による組成物を準備する工程と、液体組成物を準備する工程と、本発明による組成物および液体組成物を混合する工程とを含む、方法に関する。適切な液体組成物は、とりわけ上述のような液体組成物である。成分を混合する工程は、当業者に知られる現在の方法に従って実施され得る。これには、とりわけ手動手段または電気的手段による混合が含まれ得る。混合とは、組成物を混ぜ合わせ、混ぜ合わせられた組成物に剪断力を加えることである。
別の実施形態では、本発明は、表面の少なくとも一部が本発明による液体組成物でコーティングされている、コーティングされた物品に関する。異なる実施形態では、コーティングされた物品は、物品を準備する工程と、本発明による液体組成物を準備する工程と、物品の表面の少なくとも一部を液体組成物でコーティングする工程とによって得ることが可能である。
さらに、更に異なる実施形態では、本発明は、物品の表面の少なくとも一部が本発明による液体組成物でコーティングされ、かつ液体組成物が硬化されている、コーティングされた物品に関する。別の実施形態では、コーティングされた物品は、物品を準備する工程と、本発明による液体組成物を準備する工程と、物品の表面の少なくとも一部を液体組成物でコーティングする工程と、液体組成物を硬化させる工程とによって得ることが可能である。
適切な物品は、それらのサイズおよび体積にかかわらず、かつそれらが可動または不動であるかにかかわらず、あらゆる３次元物体である。例示的なものであって、限定するものではない例は、建物の内装および外装、床、家具、輸送に使用される（自動車、自転車、ボート、航空機、農業機械、およびあらゆる種類の貨物車両のような）車両、橋およびトンネル、機械および生産設備、電気装置、缶、金属コイル、ワイヤ、容器、家庭用品および金物、パルプおよび紙、ならびに木材、金属、プラスチックまたはガラスで作られた（例えば、機能的使用または装飾的使用のための）あらゆる種類の物品である。「コーティング」という用語の意味は、当業者によく知られている。この文脈において、コーティングは、上記物品の表面または他の領域に液体組成物を塗布して、それを少なくとも部分的に覆うまたはそれどころか物品の全体を包み込むことに関連している。この場合に、液体組成物は、これが上記物品に塗布された後に強靭化または硬化する。硬化は、液体組成物を固体状態に変えることを意味する。これは、液体希釈剤の蒸発（物理的乾燥）または化学的架橋反応（硬化）、およびそれらの組合せによって達成され得る。
Ｎ－アセチルカプロラクタム、Ｎ－メチルカプロラクタム、Ｎ－エチルカプロラクタム、およびＮ－ビニルカプロラクタムは、Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ社から購入され得るか、または技術水準の文献、例えば、独国特許第２０１５１７２号明細書、「オーストラリアン・ジャーナル・オブ・ケミストリー（Aust. J. Chem.）」１９７６年，第２９巻，第２６５１頁、「ＡＲＫＩＶＯＣ」２００２年（第ｉｉ巻）第５６頁～第６３頁（Ｆ．クイバンら（F. Cuiban et al）著，「ε－カプロラクタムの窒素置換誘導体ならびにそれらの熱的挙動および化学的挙動（N-Substituted derivatives of ε-caprolactam and their thermal and chemical behavior）」）、および「チャイニーズ・ジャーナル・オブ・ケミストリー（Chin. J. Chem.）」，２００６年，第２４巻（第１号），第１７頁に従って合成され得る。
本発明による実施例
中間体の調製
中間体Ｉ１の調製
０．２５ｍｏｌ（５３ｇ）のブチルトリグリコールを、２３℃で２時間かけて０．６２５ｍｏｌ（１０８．７５ｇ）のトルエンジイソシアネート（ＴＤＩ Ｔ６５、２，４－トルイレンジイソシアネートと２，６－トルイレンジイソシアネートとの６５／３５混合物、Ｃｏｖｅｓｔｒｏ ＡＧ社）に添加する。温度を４５℃未満に保持する。添加終了後に、２．５時間撹拌を続ける。過剰のイソシアネートを、１５０℃～１７０℃で真空（０．１ｍｂａｒ）蒸留によって除去する。ＮＣＯ含有量は１０．９重量％である。
中間体Ｉ２の調製
アルコール成分として０．４ｍｏｌ（７４．５３ｇ）のラウリルアルコールを使用し、かつイソシアネート成分として０．８ｍｏｌ（１３９．２ｇ）のトルエンジイソシアネート（ＴＤＩ Ｔ１００、２，４－トルイレンジイソシアネート、Ｃｏｖｅｓｔｒｏ ＡＧ社）を使用して、中間体Ｉ１について記載された手順を繰り返した。温度を６０℃未満に保持する。添加終了後に、３時間撹拌を続ける。過剰のイソシアネートを、１５０℃～１７０℃で真空（０．１ｍｂａｒ）蒸留によって除去する。得られた反応生成物はワックス状の固体である。ＮＣＯ含有量は１１．２重量％である。
中間体Ｉ３の調製
アルコール成分として０．４ｍｏｌ（１７９．５２ｇ）の１２５ｍｇＫＯＨ／ｇのヒドロキシル価を有するポリエチレングリコールモノメチルエーテルを使用し、かつイソシアネート成分として０．８ｍｏｌ（１３９．２ｇ）のトルエンジイソシアネート（ＴＤＩ Ｔ８０、２，４－トルイレンジイソシアネートと２，６－トルイレンジイソシアネートとの８０／２０混合物、Ｃｏｖｅｓｔｒｏ ＡＧ社）を使用して、中間体Ｉ１について記載された手順を繰り返した。温度を５０℃から５５℃の間で保持する。添加終了後に、３時間撹拌を続ける。過剰のイソシアネートを、１５０℃～１７０℃で真空（０．１ｍｂａｒ）蒸留によって除去する。ＮＣＯ含有量は７．０重量％である。
ピリジン溶剤中の無水酢酸による物質の遊離ヒドロキシル基のアセチル化によって、ヒドロキシル価を決定した。反応完了後に、水を添加し、残留している未反応の無水酢酸を酢酸に変換し、水酸化カリウムでの滴定によって測定した。
尿素ベースの化合物の溶液の調製
実施例Ｅ１
尿素ベースの化合物の溶液の調製Ｅ１
撹拌機を備えた４ツ口フラスコにおいて、１．９０ｇの塩化リチウムを５３．１０ｇのＮ－メチルカプロラクタムに撹拌しながら添加した。混合物を窒素雰囲気下で８０℃まで加熱した。塩化リチウムを撹拌しながら３０分以内に溶解させた。６．６８ｇのｍ－キシリレンジアミンを添加し、混合物を均質化した。温度が８５℃を超えないように、３８．３２ｇの中間体Ｉ１を撹拌しながら３０分以内に滴加した。その後に、混合物を８０℃で３時間撹拌した。透明な帯黄色の生成物が得られる（ＧＰＣ：Ｍｎ＝２０６９ｇ／ｍｏｌ；Ｄ＝１．１５）。
実施例Ｅ２
尿素ベースの化合物の溶液の調製Ｅ２
撹拌機を備えた４ツ口フラスコにおいて、１．６５ｇの塩化リチウムを７５．００ｇのＮ－メチルカプロラクタムに撹拌しながら添加した。混合物を窒素雰囲気下で８０℃まで加熱した。塩化リチウムを撹拌しながら３０分以内に溶解させた。３．５５ｇのｍ－キシリレンジアミンを添加し、混合物を均質化した。温度が８５℃を超えないように、１９．８０ｇの中間体Ｉ２を撹拌しながら３０分以内に滴加した。その後に、混合物を８０℃で３時間撹拌した。透明な帯黄色の生成物が得られる（ＧＰＣ：Ｍｎ＝２３８６ｇ／ｍｏｌ；Ｄ＝１．１４）。
実施例Ｅ３
尿素ベースの化合物の溶液の調製Ｅ３
撹拌機を備えた４ツ口フラスコにおいて、１．３２ｇの塩化リチウムを４８．００ｇのＮ－メチルカプロラクタムに撹拌しながら添加した。混合物を窒素雰囲気下で８０℃まで加熱した。塩化リチウムを撹拌しながら３０分以内に溶解させた。５．６６ｇのｍ－キシリレンジアミンを添加し、混合物を均質化した。温度が８５℃を超えないように、１０．８２ｇの中間体Ｉ１と３４．２ｇの中間体Ｉ３との均質な混合物を撹拌しながら３０分以内に滴加した。その後に、混合物を８０℃で３時間撹拌した。透明な帯黄色の生成物が得られる（ＧＰＣ：Ｍｎ＝２４０１ｇ／ｍｏｌ；Ｄ＝１．１３）。
実施例Ｅ４
尿素ベースの化合物の溶液の調製Ｅ４
撹拌機を備えた４ツ口フラスコにおいて、２．３０ｇの塩化リチウムを５７．７０ｇのＮ－メチルカプロラクタムに撹拌しながら添加した。混合物を窒素雰囲気下で８０℃まで加熱した。塩化リチウムを撹拌しながら３０分以内に溶解させた。５．９４ｇのｍ－キシリレンジアミンを添加し、混合物を均質化した。温度が８５℃を超えないように、３４．０６ｇの中間体Ｉ１を撹拌しながら３０分以内に滴加した。その後に、混合物を８０℃で３時間撹拌した。透明な帯黄色の生成物が得られる（ＧＰＣ：Ｍｎ＝２０８１ｇ／ｍｏｌ；Ｄ＝１．１６）。
実施例Ｅ５
尿素ベースの化合物の溶液の調製Ｅ５
撹拌機を備えた４ツ口フラスコにおいて、１．９０ｇの塩化リチウムを５３．１０ｇのＮ－エチルカプロラクタムに撹拌しながら添加した。混合物を窒素雰囲気下で８０℃まで加熱した。塩化リチウムを撹拌しながら３０分以内に溶解させた。６．６８ｇのｍ－キシリレンジアミンを添加し、混合物を均質化した。温度が８５℃を超えないように、３８．３２ｇの中間体Ｉ１を撹拌しながら３０分以内に滴加した。その後に、混合物を８０℃で３時間撹拌した。透明な帯黄色の生成物が得られる（ＧＰＣ：Ｍｎ＝２１０８ｇ／ｍｏｌ；Ｄ＝１．１４）。
実施例Ｅ６
尿素ベースの化合物の溶液の調製Ｅ６
撹拌機を備えた４ツ口フラスコにおいて、１．３２ｇの塩化リチウムを４８．００ｇのＮ－エチルカプロラクタムに撹拌しながら添加した。混合物を窒素雰囲気下で８０℃まで加熱した。塩化リチウムを撹拌しながら３０分以内に溶解させた。５．６６ｇのｍ－キシリレンジアミンを添加し、混合物を均質化した。温度が８５℃を超えないように、１０．８２ｇの中間体Ｉ１と３４．２０ｇの中間体Ｉ３との均質な混合物を撹拌しながら３０分以内に滴加した。その後に、混合物を８０℃で３時間撹拌した。透明な帯黄色の生成物が得られる（ＧＰＣ：Ｍｎ＝２４１７ｇ／ｍｏｌ；Ｄ＝１．１３）。
実施例Ｅ７
尿素ベースの化合物の溶液の調製Ｅ７
撹拌機を備えた４ツ口フラスコにおいて、１．９０ｇの塩化リチウムを３５．４ｇのＮ－メチルカプロラクタムおよび１７．７ｇのＮ－ビニルカプロラクタムに撹拌しながら添加した。混合物を窒素雰囲気下で８０℃まで加熱した。塩化リチウムを撹拌しながら３０分以内に溶解させた。６．６８ｇのｍ－キシリレンジアミンを添加し、混合物を均質化した。温度が８５℃を超えないように、３８．３２ｇの中間体Ｉ１を撹拌しながら３０分以内に滴加した。その後に、混合物を８０℃で３時間撹拌した。透明な帯黄色の生成物が得られる（ＧＰＣ：Ｍｎ＝２１７０ｇ／ｍｏｌ；Ｄ＝１．１２）。
実施例Ｅ８
尿素ベースの化合物の溶液の調製Ｅ８
撹拌機を備えた４ツ口フラスコにおいて、１．６５ｇの塩化リチウムを２５ｇのＮ－ビニルカプロラクタムおよび５０ｇのＮ－メチルカプロラクタムに撹拌しながら添加した。混合物を窒素雰囲気下で８０℃まで加熱した。塩化リチウムを撹拌しながら３０分以内に溶解させた。３．５５ｇのｍ－キシリレンジアミンを添加し、混合物を均質化した。温度が８５℃を超えないように、１９．８ｇの中間体Ｉ２を撹拌しながら３０分以内に滴加した。その後に、混合物を８０℃で３時間撹拌した。透明な帯黄色の生成物が得られる（ＧＰＣ：Ｍｎ＝１９１０ｇ／ｍｏｌ；Ｄ＝１．２６）。
実施例Ｅ９
尿素ベースの化合物の溶液の調製Ｅ９
撹拌機を備えた４ツ口フラスコにおいて、１．３２ｇの塩化リチウムを１６ｇのＮ－ビニルカプロラクタムおよび３２ｇのＮ－メチルカプロラクタムに撹拌しながら添加した。混合物を窒素雰囲気下で８０℃まで加熱した。塩化リチウムを撹拌しながら３０分以内に溶解させた。５．６６ｇのｍ－キシリレンジアミンを添加し、混合物を均質化した。温度が８５℃を超えないように、１０．８２ｇの中間体Ｉ１と３４．２０ｇの中間体Ｉ３との均質な混合物を撹拌しながら３０分以内に滴加した。その後に、混合物を８０℃で３時間撹拌した。透明な帯黄色の生成物が得られる（ＧＰＣ：Ｍｎ＝２４１９ｇ／ｍｏｌ；Ｄ＝１．１４）。
実施例Ｅ１０
尿素ベースの化合物の溶液の調製Ｅ１０
撹拌機を備えた４ツ口フラスコにおいて、１．６５ｇの塩化リチウムを１９．２ｇのＮ－ビニルカプロラクタムおよび３８．５ｇのＮ－メチルカプロラクタムに撹拌しながら添加した。混合物を窒素雰囲気下で８０℃まで加熱した。塩化リチウムを撹拌しながら３０分以内に溶解させた。５．９４ｇのｍ－キシリレンジアミンを添加し、混合物を均質化した。温度が８５℃を超えないように、３４．０６ｇの中間体Ｉ１を撹拌しながら３０分以内に滴加した。その後に、混合物を８０℃で３時間撹拌した。透明な帯黄色の生成物が得られる（ＧＰＣ：Ｍｎ＝２１１８ｇ／ｍｏｌ；Ｄ＝１．１３）。
比較例（本発明によるものではない）
比較例Ｃ１
実施例Ｅ１に従って調製を行ったが、Ｎ－メチルカプロラクタムの代わりに同じ重量のＮ－メチルブチロラクタムを使用した。
比較例Ｃ２
実施例Ｅ１に従って調製を行ったが、Ｎ－メチルカプロラクタムの代わりに同じ重量のジメチルスルホキシドを使用した。
比較例Ｃ３
実施例Ｅ３に従って調製を行ったが、Ｎ－メチルカプロラクタムの代わりに同じ重量のＮ－メチルブチロラクタムを使用した。
比較例Ｃ４
実施例Ｅ３に従って調製を行ったが、Ｎ－メチルカプロラクタムの代わりに同じ重量のジメチルスルホキシドを使用した。
比較例Ｃ５
実施例Ｅ３に従って調製を行ったが、Ｎ－メチルカプロラクタムの代わりに同じ重量のＮ－ブチルブチロラクタムを使用した。
比較例Ｃ６
実施例Ｅ２に従って調製を行ったが、Ｎ－メチルカプロラクタムの代わりに同じ重量のＮ－メチルブチロラクタムを使用した。
比較例Ｃ７
実施例Ｅ２に従って調製を行ったが、Ｎ－メチルカプロラクタムの代わりに同じ重量の５－（ジメチルアミノ）－２－メチル－５－オキソペンタン酸メチルを使用した。
レオロジー添加剤組成物の適用試験
Figure 2022525513000009
試験系１：ポリエステル－メラミン白色コーティング組成物
表２における配合を使用したポリエステル－メラミン白色コーティング組成物の製造。成分１～成分５を、１ｍｍのガラスビーズ（ガラスビーズ対ミルベースの重量比１：１）とともにＤｉｓｐｅｒｍａｔ ＣＶを用いて１８ｍ／ｓで４０℃にて３０分間粉砕した。その後、成分６～成分１２を添加し、２３℃で手動にて撹拌することにより均質化した。引き続き、１００ｇの配合物を１５０ｍＬのガラス瓶に充填した。配合物を室温（２３℃）に冷やした後に、０．３ｇの尿素ベースの化合物に対応する量の尿素ベースの化合物の溶液を、Ｄｉｓｐｅｒｍａｔ ＣＶ（Ｇｅｔｚｍａｎｎ社）を用いて直径４ｃｍの歯付きプレートを使用して１０００ｒｐｍで２分間撹拌しながら配合物中に混和させた。その後に、試料を２３℃で２４時間貯蔵した。その後、２３℃にて０．１ １／ｓの剪断速度で２．５ｃｍ直径の１゜コーンを備えたＡｎｔｏｎ Ｐａａｒ社製のレオメーターＰｈｙｓｉｃａ ＭＣＲ ３０１において、試料の低剪断粘度を測定した。
Figure 2022525513000010
Figure 2022525513000011
表３から、比較試料は、概念に対する主題の試料（the subject to concept sample）よりも低い低剪断速度範囲での粘度を示すことが明らかである。
概念の主題（subject of concept）に関連する試料は明らかにより効果的であるため、低剪断粘度が大きく影響する沈降防止またはタレ防止のような特性を改善するのにより適している。
試験系２：アクリル分散液白色ペイント
表４における配合を使用したアクリル分散液白色ペイントの製造。成分１～成分４を、１ｍｍのガラスビーズ（ガラスビーズ対ミルベースの重量比１：１）とともにＤｉｓｐｅｒｍａｔ ＣＶを用いて１８ｍ／ｓで４０℃にて３０分間粉砕した。その後、成分６～成分８を添加し、２３℃で手動にて撹拌することにより均質化した。引き続き、１００ｇの配合物を１５０ｍＬのガラス瓶に充填した。配合物を室温（２３℃）に冷却した後に、０．８％のそれぞれのレオロジー添加剤の活性物質を、Ｄｉｓｐｅｒｍａｔ ＣＶ（Ｇｅｔｚｍａｎｎ社）を用いて直径４ｃｍの歯付きプレートを使用して１０００ｒｐｍで５分間撹拌しながら配合物中に混和させた。その後に、試料を２３℃で２４時間貯蔵した。塗布のために、均質化用のスパチュラで試料を撹拌した後に、段付きドクターブレードモデル４２１／Ｓ（Ｅｒｉｃｈｓｅｎ ＧｍｂＨ＆Ｃｏ ＫＧ社）を用いて３０μｍ～３００μｍの湿式膜厚で塗布した。コントラストカード２８０１（ＢＹＫ－Ｇａｒｄｎｅｒ ＧｍｂＨ社）上で、自動アプリケーターｂｙｋｏ－ｄｒｉｖｅ ＸＬ（ＢＹＫ－Ｇａｒｄｎｅｒ ＧｍｂＨ社）を使用して５０ｍｍ／ｓの塗布速度で塗布が行われる。塗布直後に、ドローダウンを乾燥するまで２３℃で垂直に吊るした。乾燥後に、タレ抵抗性の視覚的な評価を行う。したがって、乾燥後にドローダウンの明確な分離を示し、ランナーを示さず、そしてまた塗布された膜厚の間に膨れの形成を示さない湿式膜厚を調べる。
Figure 2022525513000012
Figure 2022525513000013
表５から、比較試料は、概念に対する主題の試料よりも低いタレ抵抗性により判断されるレオロジー効果を示すことが明らかである。概念の主題に関連する試料は、タレ抵抗性を改善するのに比較試料よりも明らかに適している。
試験系３：長油性アルキドクリアコート
表６における配合を使用した長油性アルキドクリアコートの製造。引き続き、１００ｇの配合物を１５０ｍｌのガラス瓶に充填し、０．８％のそれぞれのレオロジー添加剤の活性物質を、Ｄｉｓｐｅｒｍａｔ ＣＶ（Ｇｅｔｚｍａｎｎ社）を用いて直径４ｃｍの歯付きプレートを使用して１０００ｒｐｍで５分間撹拌しながら配合物中に混和させた。試料を２３℃で２４時間貯蔵した。その後、２３℃にて０．１ １／ｓの剪断速度で２．５ｃｍ直径の１゜コーンを備えたＡｎｔｏｎ Ｐａａｒ社製のレオメーターＰｈｙｓｉｃａ ＭＣＲ ３０１において、試料の低剪断粘度を測定した。
Figure 2022525513000014
Figure 2022525513000015
表７から、比較試料は、概念に対する主題の試料よりも低い低剪断速度範囲での粘度を示すことが明らかである。概念の主題に関連する試料は明らかにより効果的であるため、低剪断粘度が大きく影響する沈降防止またはタレ防止のような特性を改善するのにより適している。

Claims (16)

  1. ３５０ｇ／ｍｏｌから３００００ｇ／ｍｏｌの間の数平均分子量（Ｍｎ）を有する１種以上の尿素ベースの化合物（Ａ）と、
    式（Ｉ）
    Figure 2022525513000016
    （式中、Ｒ１は、１個～２個の炭素原子を有する有機基であり、かつＲ１は、単結合によって連結された酸素原子を含まない）による１種以上の窒素置換カプロラクタム誘導体（Ｂ）と、
    を含む組成物。
  2. 前記尿素ベースの化合物（Ａ）は、尿素－ウレタン化合物である、請求項１に記載の組成物。
  3. 前記１種以上の尿素ベースの化合物（Ａ）は、式（Ｕ－１）
    Ｒ３１－［Ｒ３３－Ｚ－Ｒ３４－Ｗ－］ｎ－Ｒ３２ （Ｕ－１）
    （式中、
    Ｒ３１およびＲ３２は、互いに独立して、かつ各場合に独立して、１個～１００個の炭素原子を含み、かつそれぞれ１個以下の尿素基およびそれぞれ１個以下のウレタン基を有する分岐状または非分岐状の飽和または不飽和の有機基を表し、
    Ｒ３３およびＲ３４は、互いに独立して、かつ各場合に独立して、１個～３００個の炭素原子を含み、任意にエーテル基を含む分岐状もしくは非分岐状のポリエステル基、２個～３００個の炭素原子を含む分岐状もしくは非分岐状のポリエーテル基、１個～３００個の炭素原子を含む分岐状もしくは非分岐状のポリアミド基、３個～１００個のケイ素原子を含むポリシロキサン基、分岐状もしくは非分岐状のＣ２～Ｃ２２アルキレン基、分岐状もしくは非分岐状のＣ２～Ｃ２２シクロアルキレン基、分岐状もしくは非分岐状のＣ２～Ｃ１８アルケニレン基、Ｃ６～Ｃ１２アリーレン基、および／または分岐状もしくは非分岐状のＣ７～Ｃ２２アリールアルキレン基を表し、
    ＺおよびＷは、互いに独立して、ＮＨ－ＣＯ－Ｏおよび／またはＮＨ－ＣＯ－ＮＨを表し、ＺおよびＷが複数存在する場合に、ＺおよびＷは、独立して前記の基を表し、
    ｎは、１～１５０、好ましくは２～１５０の整数を表し、ｎが複数存在する場合に、ｎは、独立して１～１５０、好ましくは２～１５０の整数を表す）の化合物を含む、請求項１または２に記載の組成物。
  4. 前記カプロラクタム誘導体は、Ｎ－メチルカプロラクタム、Ｎ－エチルカプロラクタム、Ｎ－ビニルカプロラクタム、Ｎ－アセチルカプロラクタム、およびそれらの混合物のうちの少なくとも１種を含む、請求項１～３のいずれか一項に記載の組成物。
  5. 前記組成物は、１種以上の塩（Ｄ）を含む、請求項１～４のいずれか一項に記載の組成物。
  6. 前記塩は、好ましくは塩化物、酢酸塩、および／または硝酸塩の形のリチウム塩、アンモニウム塩、またはカルシウム塩である、請求項５に記載の組成物。
  7. ３重量％～７５重量％の３５０ｇ／ｍｏｌから３００００ｇ／ｍｏｌの間の数平均分子量（Ｍｎ）を有する前記１種以上の尿素ベースの化合物（Ａ）と、
    ２５重量％～９７重量％の前記１種以上の窒素置換カプロラクタム誘導体（Ｂ）と、
    を含み、ここで、前記重量％は、（Ａ）および（Ｂ）の合計に対して計算される、請求項１～６のいずれか一項に記載の組成物。
  8. 液体組成物のレオロジーを制御するための、請求項１～７のいずれか一項に記載の組成物の使用。
  9. 非水性組成物のレオロジーを制御するための、請求項８に記載の使用。
  10. 水性組成物のレオロジーを制御するための、請求項８に記載の使用。
  11. コーティング組成物および／またはペイント組成物のレオロジーを制御するための、請求項８～１０のいずれか一項に記載の組成物の使用。
  12. 請求項１～７のいずれか一項に記載の組成物を含む、２３℃で液体である液体組成物。
  13. ０．０２重量％～６．００重量％の成分（Ａ）と、０．０５重量％～８．００重量％の成分（Ｂ）とを含み、ここで、前記重量％は、液体組成物の重量に対して計算される、請求項１２に記載の液体組成物。
  14. 前記液体組成物は、コーティング組成物、クリアコート組成物、ラッカー、ワニス、プラスチック配合物、顔料ペースト、エフェクト顔料ペースト、ポリマー配合物、シーラント配合物、化粧品配合物、ホームケア配合物もしくはインダストリアルケア配合物（香水配合物およびフレグランス配合物を含む）、セラミック配合物、接着剤配合物、採ガスおよび採油で使用するための液体配合物、電機部品および回路の製造用の組成物、エネルギー貯蔵媒体で使用するための液体配合物、洗浄剤、ポッティング用コンパウンド、建材配合物、潤滑剤、充填用コンパウンド、ワックスエマルジョン、金属加工液、金属加工用製品、スプレー剤の形の液体組成物、沈着助剤、インキ、印刷インキおよびインクジェットインキ、または船舶コーティングおよび保護コーティングの分野における腐食防止として使用され得る組成物、ならびにそれらの混合物から選択される、請求項１２または１３に記載の液体組成物。
  15. 液体組成物のレオロジーを制御する方法であって、
    請求項１～７のいずれか一項に記載の組成物を準備する工程、
    液体組成物を準備する工程、
    前記請求項１～７のいずれか一項に記載の組成物および前記液体組成物を混合する工程、
    を含む、方法。
  16. 物品の表面の少なくとも一部が請求項１２～１４のいずれか一項に記載の液体組成物でコーティングされている、コーティングされた物品。

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