JP6249195B2 - 作用物質の組み合わせを含むレオロジー制御剤 - Google Patents
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Description
RB4OOC−NH−RB3−NH−CO−NRB2−(CH2)x−RB1−(CH2)x−NRB2−CO−NH−RB3−NH−COORB4 (B)
RB2が、互いに独立して、水素、または1〜3個の炭素原子を有するアルキル基であり、
RB3が、互いに独立して、未置換、メチル置換、および/またはエチル置換のフェニレン基、ナフチレン基、フェナントリレン基、およびアントラシレン基であり、
RB4が、互いに独立して、それぞれ7〜15個の炭素原子を有する、直鎖または分岐のアルキル基またはアルケニル基から成る群から選択され、さらに、ラジカルRB5(O−RB6)nにおいて、ラジカルRB5が、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基であり、ラジカルRB6が、互いに独立して、エチレンおよび/またはプロピレンであり、n=1〜14、好ましくは2〜13であり、数字xが、互いに独立して、0、1、2、または3であり、かつ、百分率は、レオロジー制御剤の総重量に基づいている。
RB4−O−C(=O)−NH−RB3−NH−C(=O)−O−RB4 (C)
(a)一般式(B)の少なくとも1つの作用物質が、化合物(B’’)を用いて一般式(B’)の化合物を変換することにより生成される。
HNRB2−(CH2)x−RB1−(CH2)x− NRB2−CO−NH−RB3−NH−COORB4 (B’)
RB4OOC−NH−RB3−NCO (B’’)
ラジカルRB1が、未置換、メチル置換、および/またはエチル置換のフェニレン基、ナフチレン基、フェナントリレン基、およびアントラシレン基の群から選択され、
O=C=N−RB3−NH−C(=O)−O−RB4 (D)
NHRB2−(CH2)x−RB1−(CH2)x−NHRB2 (E)
O=C=N−RB3−N=C=O (F)
H−O−RB4 (G)
タイプ(A)の作用物質の生成」:
アミン価が4mg KOH/gの淡黄色の液体が得られた。反応生成物は、薄膜蒸発器を用いて、120℃、<1mbarで蒸留して生成した。
反応容器(撹拌機付き丸底フラスコ、還流冷却器、水分離器、および滴下漏斗)に、60℃の窒素雰囲気下で104.4g(1.2mol)のn−ペンチルアミンを入れた。35分以内に、撹拌しながら、86.0g(1.0mol)のブチロラクトンを添加した。この際、温度が80℃に上昇した。温度を2時間で110℃に、さらに4時間で200℃に、その後7時間で230℃に上げ、その際に、発生した反応水を継続的に留去した。反応時間終了後に、アミン価が4.5mg KOH/gの低粘度の黄褐色の液体が生じた。反応生成物は、薄膜蒸発器を用いて、120℃、<1mbarで蒸留して生成した。その後のアミン価は<1mg KOH/gであった。
反応容器(撹拌機付き丸底フラスコ、還流冷却器、水分離器、および滴下漏斗)に、60℃の窒素雰囲気下で121.0g(1.2mol)のn−ヘキシルアミンを入れた。45分以内に、撹拌しながら、86.0g(1.0mol)のブチロラクトンを添加した。この際、温度が75℃に上昇した。温度を2時間で110℃に、さらに4時間で200℃に、その後7時間で230℃に上げ、その際に、発生した反応水を継続的に留去した。反応時間終了後に、アミン価が4.5mg KOH/g、ヒドロキシル価が12.4mg KOH/gの澄んだオレンジ色の液体が生じた。反応生成物は、薄膜蒸発器を用いて、120℃、<1mbarで蒸留して生成した。
ステップ1:
ステップ1:
ステップ1:
上述の一連の試験と同じように、必要に応じて、タイプ(A)のそれぞれの化合物(または、本発明によらない比較例では、それぞれ含有されている化合物、メチルブチロラクタムもしくはエチルブチロラクタム)の量を増やして組成物に添加することにより、試験したすべての生成物について、添加剤組成物中の38重量%の尿素化合物(B)の含有量を調整する。
Claims (24)
- レオロジー制御剤であって、
一般式(A)の少なくとも1つの作用物質を10〜95重量%含み、
上式で、RA1が、ラジカルO=C−N−RA2への結合により、5個の環原子を有する環を形成する、二価、飽和、非環式、未置換、またはメチル置換のラジカルであり、ラジカルRA2が、3〜5個の炭素原子を有するアルキル基を表し、
かつ、
一般式(B)の少なくとも1つの作用物質を5〜90重量%を含み、
RB4OOC−NH−RB3−NH−CO−NRB2−(CH2)x−RB1−(CH2)x−NRB2−CO−NH−RB3−NH−COORB4 (B)
上式で、ラジカルRB1は、未置換、メチル置換、および/またはエチル置換のフェニレン基、ナフチレン基、フェナントリレン基、およびアントラシレン基の群から選択され、ラジカルRB2が、互いに独立して、水素、または1〜3個の炭素原子を有するアルキル基であり、
ラジカルRB3が、互いに独立して、未置換、メチル置換、および/またはエチル置換のフェニレン基、ナフチレン基、フェナントリレン基、およびアントラシレン基であり、
ラジカルRB4が、互いに独立して、それぞれ7〜15個の炭素原子を有する、直鎖または分岐のアルキル基またはアルケニル基、及びR B5 (O−R B6 ) n から成る群から選択され、
ラジカルRB5(O−RB6)nにおいて、ラジカルRB5が、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基であり、nラジカルRB6が、互いに独立して、エチレンおよび/またはプロピレンであり、n=2〜13であり、かつ、
数字xが、互いに独立して、0、1、2、または3であり、百分率は、レオロジー制御剤の総重量に基づいている
レオロジー制御剤。 - 前記ラジカルRA1が、メチル置換されている、少なくとも1つの炭素原子を環原子として含有する、請求項1に記載のレオロジー制御剤。
- RA1が非置換である、請求項1に記載のレオロジー制御剤。
- 前記ラジカルRA1が、炭素原子のみを環原子として含有する、請求項1〜3のうちいずれか一項に記載のレオロジー制御剤。
- 基O=CおよびN−RA2を有するRA1が、5個の環原子を有する環を形成する、請求項1〜4のうちいずれか一項に記載のレオロジー制御剤。
- RA1が、環原子である最大1つの酸素原子によって遮断されている炭化水素ラジカルである、請求項1〜5のうちいずれか一項に記載のレオロジー制御剤。
- 前記ラジカルRB1が、未置換またはメチル置換のフェニレン基またはナフチレン基である、請求項1〜6のうちいずれか一項に記載のレオロジー制御剤。
- 前記数字xが、互いに独立して、0または1である、請求項1〜7のうちいずれか一項に記載のレオロジー制御剤。
- RB4が、互いに独立して、それぞれ7〜15個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、及びR B5 (O−R B6 ) n から成る群から選択され、
ラジカルRB5(O−RB6)nにおいて、ラジカルRB5が、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基であり、nラジカルRB6が、互いに独立して、エチレンおよび/またはプロピレンであり、n=2〜13である、請求項1〜8のうちいずれか一項に記載のレオロジー制御剤。 - 前記ラジカルRA1が、ラジカルO=C−N−RA2への結合によって、5個の環原子を有する環を形成する未置換またはメチル置換のアルキレンラジカルであり、前記ラジカルRB1が、未置換またはメチル置換のフェニレン基またはナフチレン基であり、
前記ラジカルRB2が、互いに独立して、水素、メチル、またはエチルであり、
前記ラジカルRB3が、互いに独立して、未置換またはメチル置換のフェニレン基またはナフチレン基であり、
前記ラジカルRB4が、互いに独立して、それぞれ7〜15個の炭素原子を有する、直鎖または分岐のアルキル基、及びR B5 (O−R B6 ) n から成る群から選択され、
さらに、ラジカルRB5(O−RB6)nにおいて、前記nラジカルRB5が、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基であり、前記ラジカルRB6が、互いに独立して、エチレンおよび/またはプロピレンであり、n=2〜13である、請求項1に記載のレオロジー制御剤。 - 前記ラジカルRB6におけるエチレンとプロピレンのモル比が、少なくとも3:1である、請求項1〜10のうちいずれか一項に記載のレオロジー制御剤。
- レオロジー制御剤の総重量に対して、合計で40〜100重量%の前記作用物質(A)および(B)を含有する、請求項1〜11のうちいずれか一項に記載のレオロジー制御剤。
- 前記作用物質(A)と作用物質(B)の重量パーセント比が、1:1.5〜10:1である、請求項1〜12のうちいずれか一項に記載のレオロジー制御剤。
- それぞれレオロジー制御剤の総重量に対して、作用物質(A)が20〜90重量%、作用物質(B)が10〜80重量%含有されている、請求項1〜13のうちいずれか一項に記載のレオロジー制御剤。
- 前記成分(A)および(B)とは異なる成分(Z)を含有し、添加剤成分(Z)が、有機溶剤類(ZL)、塩類(ZS)、ならびに、(ZL)および(ZS)とは異なるその他のモノマー添加剤、オリゴマー添加剤、またはポリマー添加剤(ZV)から成る群から選択される、請求項1〜14のうちいずれか一項に記載のレオロジー制御剤。
- 前記成分(ZV)が、尿素調製物の総重量に対して、0〜20重量%含有されている、請求項15に記載のレオロジー制御剤。
- 前記成分(ZV)が、遊離またはブロックされたイソシアネート基を有するポリイソシアネート類、アミノ樹脂類、ポリアミン類、およびポリエポキシド類から成る群から選択される架橋剤を含有しない、請求項15または16に記載のレオロジー制御剤。
- 前記成分(ZV)が、ヒドロキシル基含有化学種として、ヒドロキシル価が15mg KOH/g未満である化学種しかを含有しない、請求項15〜17のうちいずれか一項に記載のレオロジー制御剤。
- 前記総重量に対して、5重量%未満の水を含有する、請求項1〜18のうちいずれか一項に記載のレオロジー制御剤。
- 顔料および充填剤を含有しない、請求項1〜19のうちいずれか一項に記載のレオロジー制御剤。
- 成分(A)、(B)、(ZL)、(ZS)、および(ZV)が、互いに対し化学的に不活性である、請求項15に記載のレオロジー制御剤。
- その総重量に対して、請求項1〜21のうちいずれか一項に記載のレオロジー制御剤を0.05〜10重量%含む調製物であって、前記調製物が、コーティング剤調合物、プラスチック配合物、顔料ペースト、シーラント配合物、化粧品、セラミック配合物、接着剤配合物、鋳造材料、建築材料配合物、潤滑剤、パテ材料、印刷インキ、およびインク、ならびに石油や天然ガスの採掘補助剤から成る群から選択される調製物。
- (b)一般式(B)の少なくとも1つの作用物質が、一般式(B)の少なくとも1つの作用物質が、化合物(B’’)を用いて一般式(B’)の化合物を変換することにより生成され、
HNRB2−(CH2)x−RB1−(CH2)x− NRB2−CO−NH−RB3−NH−COORB4 (B’)
RB4OOC−NH−RB3−NCO (B’’)
上式で、
ラジカルRB1は、未置換、メチル置換、および/またはエチル置換のフェニレン基、ナフチレン基、フェナントリレン基、およびアントラシレン基の群から選択され、
RB2が、互いに独立して、水素、または1〜3個の炭素原子を有するアルキル基であり、
RB3が、互いに独立して、未置換、メチル置換、および/またはエチル置換のフェニレン基、ナフチレン基、フェナントリレン基、およびアントラシレン基であり、
RB4が、互いに独立して、それぞれ7〜15個の炭素原子を有する、直鎖または分岐のアルキル基またはアルケニル基、及びラジカルR B5 (O−R B6 ) n から成る群から選択され、ラジカルRB5(O−RB6)nにおいて、ラジカルRB5が、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基であり、nラジカルRB6が、互いに独立して、エチレンおよび/またはプロピレンであり、n=2〜13であり、
数字xが、互いに独立して、0、1、2、または3であり;かつ
(b1)一般式(B)の少なくとも1つの作用物質の生成が、式(A)の少なくとも1つの作用物質の存在下で行われるか、または、
(b2)一般式(B)の少なくとも1つの作用物質の生成に続いて、式(A)の少なくとも1つの作用物質が、式(B)の作用物質と混合される、
請求項1〜21のうちいずれか一項に記載のレオロジー制御剤の生成法。 - 溶剤含有調製物、溶剤非含有調製物、液体調製物、または無水調製物を増粘する、および/またはこれに揺変性を与えるための、請求項1〜21のうちいずれか一項に記載のレオロジー制御剤の使用。
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