JP2022510678A - オレフィン系共重合体およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
R1は、水素;炭素数1~20のアルキル;炭素数2~20のアルケニル;炭素数1~20のアルコキシ;炭素数6~20のアリール;炭素数7~20のアリールアルコキシ;炭素数7~20のアルキルアリール;または炭素数7~20のアリールアルキルであり、
R2およびR3は、それぞれ独立して、水素;ハロゲン;炭素数1~20のアルキル;炭素数2~20のアルケニル;炭素数7~20のアリールアルキル;炭素数1~20のアルキルアミド;または炭素数6~20のアリールアミドであり、
R4~R9は、それぞれ独立して、水素;シリル;炭素数1~20のアルキル;炭素数2~20のアルケニル;炭素数6~20のアリール;炭素数7~20のアルキルアリール;炭素数7~20のアリールアルキル;または炭素数1~20のヒドロカルビルで置換された14族金属のメタロイドラジカルであり、
前記R2~R9のうち互いに隣接する2つ以上は、互いに連結されて環を形成してもよく、
Qは、Si、C、N、P、またはSであり、
Mは、4族遷移金属であり、
X1およびX2は、それぞれ独立して、水素;ハロゲン;炭素数1~20のアルキル;炭素数2~20のアルケニル;炭素数6~20のアリール;炭素数7~20のアルキルアリール;炭素数7~20のアリールアルキル;炭素数1~20のアルキルアミノ;または炭素数6~20のアリールアミノである。
本発明に係るオレフィン系共重合体は、下記(a)~(c)の条件を満たすことを特徴とする。
(b)クロス分別クロマトグラフィー(Cross-Fractionation Chromatography;CFC)により測定した-20℃での可溶分画(Soluble Fraction;SF)が0.5~10重量%で、前記可溶分画の重量平均分子量(Mw(SF))が22,000以上であり、
(c)オレフィン系共重合体の重量平均分子量(Mw)と前記可溶分画の重量平均分子量(Mw(SF))の比であるMw:Mw(SF)の値が0.9:1~2:1である。
本発明のオレフィン系共重合体の製造方法は、下記化学式1で表される遷移金属化合物を含む触媒組成物の存在下で、水素を10~100cc/分で投入してオレフィン系単量体を重合するステップを含むことを特徴とする。
R1は、水素;炭素数1~20のアルキル;炭素数2~20のアルケニル;炭素数1~20のアルコキシ;炭素数6~20のアリール;炭素数7~20のアリールアルコキシ;炭素数7~20のアルキルアリール;または炭素数7~20のアリールアルキルであり、
R2およびR3は、それぞれ独立して、水素;ハロゲン;炭素数1~20のアルキル;炭素数2~20のアルケニル;炭素数7~20のアリールアルキル;炭素数1~20のアルキルアミド;または炭素数6~20のアリールアミドであり、
R4~R9は、それぞれ独立して、水素;シリル;炭素数1~20のアルキル;炭素数2~20のアルケニル;炭素数6~20のアリール;炭素数7~20のアルキルアリール;炭素数7~20のアリールアルキル;または炭素数1~20のヒドロカルビルで置換された14族金属のメタロイドラジカルであり、
前記R2~R9のうち互いに隣接する2つ以上は、互いに連結されて環を形成してもよく、
Qは、Si、C、N、P、またはSであり、
Mは、4族遷移金属であり、
X1およびX2は、それぞれ独立して、水素;ハロゲン;炭素数1~20のアルキル;炭素数2~20のアルケニル;炭素数6~20のアリール;炭素数7~20のアルキルアリール;炭素数7~20のアリールアルキル;炭素数1~20のアルキルアミノ;または炭素数6~20のアリールアミノである。
-[Al(R10)-O]a-
A(R10)3
[L-H]+[W(D)4]-または[L]+[W(D)4]-
R10は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、ハロゲン、炭素数1~20のヒドロカルビル、およびハロゲンで置換された炭素数1~20のヒドロカルビルからなる群から選択されるものであり、
Aは、アルミニウムまたはホウ素であり、
Dは、それぞれ独立して、1以上の水素原子が置換基で置換されてもよい炭素数6~20のアリールまたは炭素数1~20のアルキルであり、この際、前記置換基は、ハロゲン、炭素数1~20のヒドロカルビル、炭素数1~20のアルコキシ、および炭素数6~20のアリールオキシからなる群から選択される少なくとも何れか1つであり、
Hは、水素原子であり、
Lは、中性または陽イオン性ルイス酸であり、
Wは13族元素であり、
aは、2以上の整数である。
1H-NMR (in CDCl3, 500 MHz): 7.99 (d, 1H), 7.83 (d, 1H), 7.35 (dd, 1H), 7.24 (dd, 1H), 3.49 (s, 1H), 2.37 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 1.27 (s, 9H), 0.19 (s, 3H), -0.17 (s, 3H).
1H-NMR (in CDCl3, 500 MHz): 7.99 (d, 1H), 7.68 (d, 1H), 7.40 (dd, 1H), 7.30 (dd, 1H), 3.22 (s, 1H), 2.67 (s, 3H), 2.05 (s, 3H), 1.54 (s, 9H), 0.58 (s, 3H), 0.57 (s, 3H), 0.40 (s, 3H), -0.45 (s, 3H).
<リガンド化合物の製造>
N-tert-ブチル-1-(1,2-ジメチル-3H-ベンゾ[b]シクロペンタ[d]チオフェン-3-イル)-1,1-(メチル)(フェニル)シランアミンの合成
250mlのシュレンクフラスコに、1,2-ジメチル-3H-ベンゾ[b]シクロペンタ[d]チオフェン10g(1.0eq、49.925mmol)とTHF100mlを入れ、n-BuLi22ml(1.1eq、54.918mmol、2.5M in ヘキサン)を-30℃で滴下した後、常温で3時間撹拌した。撹拌したLi-complex THF溶液を、ジクロロ(メチル)(フェニル)シラン8.1ml(1.0eq、49.925mmol)とTHF70mlが入ったシュレンクフラスコに-78℃でカニューレーションした後、常温で一晩撹拌した。撹拌後、真空乾燥した後、ヘキサン100mlで抽出した。
抽出したクロロ-1-(1,2-ジメチル-3H-ベンゾ[b]シクロペンタ[d]チオフェン-3-イル)-1,1-(メチル)(フェニル)シランヘキサン溶液100mlに、t-BuNH242ml(8eq、399.4mmol)を常温で投入した後、常温で一晩撹拌した。撹拌後、真空乾燥した後、ヘキサン150mlで抽出した。溶媒乾燥後、黄色固体13.36g(68%、dr=1:1)を得た。
1H NMR (CDCl3, 500 MHz): δ 7.93 (t, 2H), 7.79 (d,1H), 7.71 (d,1H), 7.60 (d, 2H), 7.48 (d, 2H), 7.40~7.10 (m, 10H, aromatic), 3.62 (s, 1H), 3.60 (s, 1H), 2.28 (s, 6H), 2.09 (s, 3H), 1.76 (s, 3H), 1.12 (s, 18H), 0.23 (s, 3H), 0.13 (s, 3H)
1H NMR (CDCl3, 500 MHz): δ 7.98 (d, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.71 (t, 6H), 7.50~7.30 (10H), 2.66 (s, 3H), 2.61 (s, 3H), 2.15 (s, 3H), 1.62 (s, 9H), 1.56 (s, 9H), 1.53 (s, 3H), 0.93 (s, 3H), 0.31 (s, 3H), 0.58 (s, 3H), 0.51 (s, 3H), -0.26 (s, 3H), -0.39 (s, 3H)
1.5Lのオートクレーブ連続工程反応器にヘキサン溶媒(7kg/h)と1-ブテン(0.95kg/h)を満たした後、反応器の上端の温度を141℃に予熱した。トリイソブチルアルミニウム化合物(0.05mmol/分)、触媒として前記製造例1で得た遷移金属化合物(0.17μmol/分)、およびジメチルアニリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート助触媒(0.51μmol/分)を同時に反応器に投入した。次いで、前記オートクレーブ反応器内にエチレン(0.87kg/h)および水素ガス(12cc/分)を投入し、89barの圧力で、連続工程で141℃で30分以上維持させながら共重合反応を行うことで、共重合体を得た。その後、12時間以上乾燥した後、物性を測定した。
下記表1に示したように反応条件を変更したことを除き、実施例1と同様の方法により共重合体を製造した。
比較例1としてはDF7350(三井社)を購入して使用し、比較例2としてはEG8137(Dow社)を購入して使用した。
比較例3は、製造例1の触媒を使用し、且つ水素ガスを投入しないなど、物質の含量を下記表1のように変更し、比較例4は、比較製造例1の触媒を使用し、且つ他の物質の含量を下記表1のように変更したことを除き、実施例1と同様の方法により共重合体を製造した。
比較例5としては、EG8842(Dow社)を購入して使用した。
前記実施例1~5、比較例1~4の共重合体に対して、下記方法により物性を評価して表2に示した。
ASTM D-792に準じて測定した。
ASTM D-1238(条件E、190℃、2.16Kg荷重)に準じて測定した。
ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC:gel permeation chromatography)により数平均分子量(Mn)および重量平均分子量(Mw)をそれぞれ測定し、また、重量平均分子量を数平均分子量で除して分子量分布を計算した。このように測定した重量平均分子量(Mw)および分子量分布(MWD)は、上記で製造した全重合体の分画を対象とした値を表す。
-カラム:PL Olexis
-溶媒:TCB(トリクロロベンゼン;Trichlorobenzene)
-流速:1.0ml/分
-試料濃度:1.0mg/ml
-注入量:200μl
-カラム温度:160℃
-検出器(Detector):Agilent High Temperature RI detector
-標準(Standard):ポリスチレン(Polystyrene)(三次関数で較正)
PerKinElmer社製の示差走査熱量計(DSC:Differential Scanning Calorimeter 6000)を利用して得た。具体的に、温度を200℃に上昇させた後、その温度で1分間維持してから-100℃に下降させ、さらに温度を上昇させてDSC曲線の頂点を融点とした。この際、温度の上昇と下降の速度は10℃/分であり、融点は、温度が2番目に上昇する間に得られる。
測定装備としては、PolymerChar社のCFCを使用した。先ず、o-ジクロロベンゼンを溶媒とし、前記重合体溶液をCFC分析器内のオーブンにて130℃で60分間完全に溶解した後、135℃に調整されたTREFカラムに導入し、95℃に冷却して45分間安定化させた。次いで、TREFカラムの温度を0.5℃/分の速度で-20℃に冷却させた後、-20℃で10分間維持させた。その後、溶離量(質量%)を赤外線分光光度計を用いて測定した。次いで、予め設定された温度に、TREFカラムの温度上昇率20℃/分の速度で上昇させ、予め設定された時間(すなわち、約27分)の間に到逹した温度で上記の温度を維持させる作業を、TREFの温度が130℃に達するまで繰り返し、それぞれの温度範囲の間に溶離された分画の量(質量%)を測定した。また、各温度で溶離された分画をGPCカラムに送り、o-ジクロロベンゼンを溶媒として使用した点を除き、GPC測定原理と同様に重量平均分子量(Mw)を測定した。
可溶分画(SF)の含量は、-20℃以下で溶出される分画の含量を意味し、可溶分画の重量平均分子量(Mw(SF))CFCのGPCカラムを用いて測定した。
Mw:Mw(SF)は、GPCにより測定した重量平均分子量(Mw)と、CFCにより測定した可溶分画の重量平均分子量(Mw(SF))との比から計算した。
前記実施例1および4、比較例1~4のオレフィン系共重合体に対して、下記方法により引裂強度、引張強度、伸び、曲げ強度、硬度を測定し、下記表3に示した。
オレフィン系共重合体をそれぞれ押出してペレット状に製造した後、ASTM D638(50mm/分)に準じて測定した。
ASTM D790に準じて測定した。
TECLOCK社のGC610 STAND for Durometerとミツトヨ社のショア硬度計Type Aを利用して、ASTM D2240基準に従って硬度を測定した。
Claims (10)
- 下記(a)~(c)の条件を満たす、オレフィン系共重合体:
(a)メルトインデックス(Melt Index、MI、190℃、2.16kg荷重条件)が10~100g/10分であり、
(b)クロス分別クロマトグラフィー(Cross-Fractionation Chromatography;CFC)により測定した-20℃での可溶分画(Soluble Fraction;SF)が0.5~10重量%で、前記可溶分画の重量平均分子量(Mw(SF))が22,000以上であり、
(c)オレフィン系共重合体の重量平均分子量(Mw)と、前記可溶分画の重量平均分子量(Mw(SF))との比であるMw:Mw(SF)の値が0.9:1~2:1である。 - 重量平均分子量(Mw)が10,000g/mol~100,000g/molである、請求項1に記載のオレフィン系共重合体。
- 分子量分布が1.5~3.0である、請求項1又は2に記載のオレフィン系共重合体。
- エチレンおよび炭素数3~12のα-オレフィン共単量体との共重合体である、請求項1~3のいずれか一項に記載のオレフィン系共重合体。
- 前記α-オレフィン共単量体は、プロピレン、1-ブテン、1-ペンテン、4-メチル-1-ペンテン、1-ヘキセン、1-ヘプテン、1-オクテン、1-デセン、1-ウンデセン、1-ドデセン、ノルボルネン、ノルボルナジエン、エチリデンノルボルネン、ビニルノルボルネン、ジシクロペンタジエン、1,4-ブタジエン、1,5-ペンタジエン、1,6-ヘキサジエン、スチレン、α-メチルスチレン、ジビニルベンゼン、および3-クロロメチルスチレンからなる群から選択される1種以上を含む、請求項4に記載のオレフィン系共重合体。
- 下記化学式1で表される遷移金属化合物を含む触媒組成物の存在下で、水素を10~100cc/分で投入してオレフィン系単量体を重合するステップを含む、請求項1~5のいずれか一項に記載のオレフィン系共重合体の製造方法:
R1は、水素;炭素数1~20のアルキル;炭素数2~20のアルケニル;炭素数1~20のアルコキシ;炭素数6~20のアリール;炭素数7~20のアリールアルコキシ;炭素数7~20のアルキルアリール;または炭素数7~20のアリールアルキルであり、
R2およびR3は、それぞれ独立して、水素;ハロゲン;炭素数1~20のアルキル;炭素数2~20のアルケニル;炭素数7~20のアリールアルキル;炭素数1~20のアルキルアミド;または炭素数6~20のアリールアミドであり、
R4~R9は、それぞれ独立して、水素;シリル;炭素数1~20のアルキル;炭素数2~20のアルケニル;炭素数6~20のアリール;炭素数7~20のアルキルアリール;炭素数7~20のアリールアルキル;または炭素数1~20のヒドロカルビルで置換された14族金属のメタロイドラジカルであり、
前記R2~R9のうち互いに隣接する2つ以上は、互いに連結されて環を形成してもよく、
Qは、Si、C、N、P、またはSであり、
Mは、4族遷移金属であり、
X1およびX2は、それぞれ独立して、水素;ハロゲン;炭素数1~20のアルキル;炭素数2~20のアルケニル;炭素数6~20のアリール;炭素数7~20のアルキルアリール;炭素数7~20のアリールアルキル;炭素数1~20のアルキルアミノ;または炭素数6~20のアリールアミノである)。 - 前記R1は、水素;炭素数1~20のアルキル;炭素数1~20のアルコキシ;炭素数6~20のアリール;炭素数7~20のアリールアルコキシ;炭素数7~20のアルキルアリール;または炭素数7~20のアリールアルキルであり、
前記R2およびR3は、それぞれ独立して、水素;炭素数1~20のアルキル;炭素数6~20のアリール;または炭素数7~20のアルキルアリールであり、
前記R4~R9は、それぞれ独立して、水素;炭素数1~20のアルキル;炭素数6~20のアリール;炭素数7~20のアルキルアリール;または炭素数7~20のアリールアルキルであり、
前記R2~R9のうち互いに隣接する2つ以上は、互いに連結されて炭素数5~20の脂肪族環または炭素数6~20の芳香族環を形成してもよく、
前記脂肪族環または芳香族環は、ハロゲン、炭素数1~20のアルキル、炭素数2~20のアルケニル、または炭素数6~20のアリールで置換されていてもよく、
前記Qは、Si、C、N、またはPである、請求項6に記載のオレフィン系共重合体の製造方法。 - 前記R1は、炭素数1~20のアルキル;炭素数6~20のアリール;炭素数7~20のアリールアルコキシ;または炭素数7~20のアリールアルキルであり、
前記R2およびR3は、それぞれ独立して、水素;炭素数1~20のアルキル;または炭素数6~20のアリールであり、
前記R4~R9は、それぞれ独立して、水素;炭素数1~20のアルキル;または炭素数6~20のアリールであり、
前記QはSiである、請求項6又は7に記載のオレフィン系共重合体の製造方法。 - 前記重合は50~200℃で行う、請求項6~9のいずれか一項に記載のオレフィン系共重合体の製造方法。
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2019
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