JP2022171483A

JP2022171483A - 油性液体化粧料

Info

Publication number: JP2022171483A
Application number: JP2021078157A
Authority: JP
Inventors: 拓磨田舎; Takuma INAKA
Original assignee: JO Cosmetics Co Ltd
Current assignee: JO Cosmetics Co Ltd
Priority date: 2021-04-30
Filing date: 2021-04-30
Publication date: 2022-11-11
Also published as: WO2022230470A1; CN117241779A

Abstract

【課題】伸ばしやすく、光沢に優れ、色移りしにくく、安定性にも優れた油性液体化粧料を提供する。【解決手段】（Ａ）ジメチルポリシロキサンを６０質量％以上、好ましくは７０質量％以上、（Ｂ）N―アシル－Ｌ－グルタミン酸ジアルキルアミドを０．０１～１質量％、好ましくは０．０３～０．５質量％、（Ｃ）上記成分（Ａ）と上記成分（Ｂ）の相溶化剤を０．５～３５質量％、好ましくは１～１５質量％の割合で含有する油性液体化粧料である。【選択図】なし

Description

本発明は、伸ばしやすく、光沢に優れ、色移りしにくく、安定性に優れる油性液体化粧料に関する。

リップグロス、口紅オーバーコート、液体口紅等の油性液体化粧料においては、一般に塗布時にはべたつかず軽いタッチで伸び広がりながらも、塗布後にはつや感やエモリエント感を有することが要求されている。また、皮膚や唇に塗布された化粧料が衣服やカップなどの被接触体の接触部位に転写されるという色移り（「二次付着」ともいう）を起こしにくい（すなわち、色移り抑制能を有する）ことが求められている。これらの課題を解決すべくシリコーン油を配合することが検討されており、例えば、フェニルシリコーンと特定構造の液状多分岐型エステル化合物と油性ゲル化剤を組み合わせて配合する技術（特許文献１）や、特定粘度のシリコーン油とダイマージリノール酸誘導体とデキストリン脂肪酸エステルを組み合わせて配合する技術（特許文献２）が検討されている。しかしながら、これらの技術では、べたつき感を抑えつや感を付与することはできるものの、カップなどへの耐色移り性に関してはまだ十分満足できるレベルには達していなかった。なお、本明細書においては、「色移り抑制能」と「耐色移り性」を同じ意味で用いている。

油性液体化粧料の油性基材としては、炭化水素油や植物油のほかにシリコーン油を用いることが知られており、たとえば特許文献３には、シリコーン油の一種であるジメチルポリシロキサンを主基材とする油性毛髪化粧料が開示されている。一方、Ｎ―ラウロイル－Ｌ－グルタミン酸ジブチルアミドに代表されるＮ―アシル－Ｌ－グルタミン酸ジアルキルアミドは油ゲル化剤として知られており、多くの液状油を透明にゲル化することができることから、とくに審美性が求められるスティック状油性固形化粧料の分野で、近年、広く検討が進められている。たとえば、特許文献４には、ポリシロキサンの一種であるメチルフェニルポリシロキサンを主基材とする皮膚外用剤において、Ｎ―ラウロイル－Ｌ－グルタミン酸ジブチルアミドを配合することにより固形状ないしは半固形状にする方法が記載されている。この文献には、Ｎ―ラウロイル－Ｌ－グルタミン酸ジブチルアミドの配合量は０．１～１０％であり、配合量が０．１％未満では発明の効果を発揮しにくい旨記載されている（第４頁左下欄）。また、特許文献５には、ジブチルラウロイルグルタミド（すなわち、Ｎ―ラウロイル－Ｌ－グルタミン酸ジブチルアミド）などのゲル化剤を分岐状高級アルコールに１～３０質量％配合することにより固化する方法が記載されている（段落００１４～００１５参照）。このように、油ゲル化剤の使用例の多くは油性基材を固形化ないしは半固形化するためのものであり、油性基材を液状のままで使用する油性液体化粧料の分野で油ゲル化剤を配合している例は少なく、とくにジメチルポリシロキサンを油性成分の主成分とする液状化粧料においてＮ―アシル－Ｌ－グルタミン酸ジアルキルアミドを配合する例は知られていない。

特開２０１２－１４９０４１号公報特開２０１４－１９８７０５号公報特開２０１９－０９９５３３号公報特開平２－１８０８０５号公報特開２０１７－００９４５２号公報

本発明は、このような背景技術の下に完成したものであり、その目的は、伸ばしやすく、光沢に優れ、色移りしにくく、安定性にも優れる油性液体化粧料を提供することにある。

本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究した結果、油性液体化粧料において、ジメチルポリシロキサン主基材とし、少量のＮ―アシル－Ｌ－グルタミン酸ジアルキルアミドを配合し、かつ、両者との溶解性に優れた油剤を配合することが油性液体化粧料の性能を改良するうえで有効であることを見出し、本発明を完成するに至った。

かくして本発明によれば、（Ａ）ジメチルポリシロキサンの割合が６０質量％以上であり、（Ｂ）N―アシル－Ｌ－グルタミン酸ジアルキルアミドを０．０１～１質量％、（Ｃ）上記成分（Ａ）と上記成分（Ｂ）の相溶化剤を０．５～３５質量％の割合で含有する油性液体化粧料が提供される。

本発明の油性化粧料は、伸ばしやすく、光沢に優れ、色移りしにくく、かつ、安定性に優れている。

本発明において、液体化粧料の「液体」とは２５℃で流動性があることを意味しており、その液体は２５℃でＢ型回転式粘度計により測定された粘度値として５～１００，０００ｍＰａ・ｓを有することが好ましい。なかでも、粘度値は１００～５０，０００ｍＰａ・ｓの範囲であることがより好ましく、１，０００～２０，０００ｍＰａ・ｓのものがとくに好ましい。このような範囲であると、伸ばしやすさ等の使用感および光沢に優れた液体化粧料となる。液体化粧料であることにより、固形化粧料に比べ、伸ばしやすく、塗布面も平滑になりやすいことから光沢に優れるという利点がある。

本発明の油性液体化粧料は、主基材として（Ａ）ジメチルポリシロキサンを含有し、かつ、粘度調整用に少量の（Ｂ）Ｎ―アシル－Ｌ－グルタミン酸ジアルキルアミドを含有している。

本発明に使用される（Ａ）成分のジメチルポリシロキサンは、２５℃の動粘度として２００～２０，０００ｍｍ^２／ｓを有するものであることが好ましい。より好ましくは５００～１０，０００ｍｍ^２／ｓを有するものであり、さらに好ましくは８００～８，０００ｍｍ^２／ｓを有するものである。ジメチルポリシロキサンの粘度が過度に低い場合は、光沢および耐移り性が低下しがちである。また、過度に高い場合は、塗布時にべたつきが生じやすくなり、また、皮膚や唇に伸ばしにくくなる。

使用可能なジメチルポリシロキサンの市販品の具体例としては、ジメチコン（ジメチルポリシロキサン構造の末端をトリメチルシロキシ基で封鎖した直鎖状重合物）である、信越化学工業社製のＫＦ－９６シリーズや、ダウ・東レ社製のＳＨ２００シリーズを挙げることができる。これらは１種だけで用いることも、２種以上を組み合わせて適宜所定の粘度に調整して使用することもできる。

本発明の油性化粧料中の（Ａ）成分のジメチルポリシロキサンの含有量は、主基材となる範囲であればとくに制限されないが、通常は６０質量％以上であり、好ましくは７０質量％以上、より好ましくは８０質量％以上である。（Ａ）成分のジメチルポリシロキサの含有量が過度に少ない場合は、耐色移り性が低下しやすくなる。なお、本発明において、「質量％」はとくに断りのない限り化粧料全体に対する割合である。

本発明に使用される（Ｂ）成分のＮ―アシル－Ｌ－グルタミン酸ジアルキルアミドは、化粧品分野において従来から油性ゲル化剤としてよく知られたものであり、Ｌ－グルタミン酸のアミノ基の水素原子のひとつがアシル基によって置換され、２つのカルボキシル基がアルキルアミド構造に変換されたものである。アシル基は、不飽和結合を含んでいてもよいし、直鎖状だけでなく分岐状のものであってもよい。アシル基の炭素数は、通常、８～１６、好ましくは８～１２であり、アシル基の具体例としては、たとえば、ラウロイル基、２－エチルヘキサノイル基などが挙げられる。また、アミド構造を形成する２つのアルキル基は、通常、炭素数１～１８、好ましくは２～６を有するものであり、その具体例としては、たとえば、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ヘキシル基などが挙げられる。２つのアルキル基は同一であっても異なるものであってもよい。Ｎ―アシル－Ｌ－グルタミン酸ジアルキルアミドの好ましい具体例としては、たとえば、Ｎ－２－エチルヘキサノイル－Ｌ－グルタミン酸ジブチルアミド、Ｎ－ラウロイル－Ｌ－グルタミン酸ジブチルアミドなど挙げられる。Ｎ―アシル－Ｌ－グルタミン酸ジアルキルアミドは１種のみで使用しても、２種以上を組み合わせて使用してもよい。

本発明の油性化粧料中の（Ｂ）成分の含有量は、０．０１～１質量％であり、好ましくは０．０３～０．５質量％、さらに好ましくは０．０５～０．１質量％である。過度に多い場合には塗布のなめらかさを欠くようになり、塗布後の光沢も低下する。また、過度に少ない場合には、粉体を配合する系において粉体の沈降が生じやすくなる。

（Ｂ）成分のＮ―アシル－Ｌ－グルタミン酸ジアルキルアミドは市販品を使用することができ、Ｎ－ラウロイル－Ｌ－グルタミン酸ジブチルアミドの市販品例として、味の素社製のＧｅｌａｎｉｚａｔｉｏｎＡｇｅｎｔＧＰ－１、Ｎ－２－エチルヘキサノイル－Ｌ－グルタミン酸ジブチルアミドの市販品例として、味の素社製のＧｅｌａｎｉｚａｔｉｏｎＡｇｅｎｔＥＢ－２１を挙げることができる。

本発明の油性化粧料中の（Ｃ）成分は（Ａ）成分と（Ｂ）成分の相溶化剤である。本発明で用いられる（Ｂ）成分は（Ａ）成分に対する溶解性が低いため、１５０℃で加熱した場合でも、（Ａ）、（Ｂ）成分のみでは、均一な粘性を持った化粧料とすることが難しい。（Ｃ）成分は、（Ａ）成分との等量混合物を調製したときに相分離を生ずることなしに均一な液状混合物を形成可能であり、かつ、（Ａ）成分よりも（Ｂ）成分の溶解性が高い２５℃で液体の油分である。（Ｃ）成分としては、（Ａ）成分、（Ｂ）成分、（Ｃ）成分の質量比が９４．９／０．１／５［（Ａ）／（Ｂ）／（Ｃ）］の混合物を調製したときに常温（２５℃）で均一な液状混合物を形成可能なものが好ましい。より好ましくは、（Ａ）成分、（Ｂ）成分、（Ｃ）成分の質量比が９６．９／０．１／３［（Ａ）／（Ｂ）／（Ｃ）］の混合物を調製したときに常温（２５℃）で均一な液状混合物を形成可能なものである。（Ｃ）成分を用いることにより化粧料を製造する時の（Ｂ）成分の溶解温度を低く設定することができ、適度で均一な増粘された液状混合物とすることができる。

（Ｃ）成分は上記の要件を満たすものであればとくに制限されず、その具体例としては、炭化水素油、高級脂肪酸、高級アルコール、エステル油、（Ａ）成分よりも炭化水素系油剤との相溶性の高い環状シリコーンや変性シリコーン油等をあげることができる。

２５℃で液状の炭化水素油の例としては、炭素数１２～４０の飽和または不飽和の、直鎖状または分岐状の炭化水素を挙げることができ、より具体的には、イソドデカン、イソヘキサデカン、イソパラフィン、ポリブテン、ポリイソブチレン、流動パラフィン、α －オレフィンオリゴマー、スクワラン、ワセリン等を挙げることができる。

２５℃で液状の高級脂肪酸の例としては、炭素数１２～３６の飽和または不飽和の、直鎖状または分岐状の脂肪酸を挙げることができ、より具体的には、イソステアリン酸、ヘキシルデカン酸、オレイン酸、リノール酸等を挙げることができる。

２５℃で液状の高級アルコールの例としては、炭素数１２～３６の飽和または不飽和の、直鎖状または分岐状の高級アルコールを挙げることができ、より具体的には、イソステアリルアルコール、ヘキシルデカノール、オクチルドデカノール等を挙げることができる。

２５℃で液状のエステル油の例としては、炭素数３～２４の脂肪酸と炭素数３～２４のアルコールから構成されるエステル、炭素数８～２４の脂肪酸と多価アルコールから構成されるエステル、炭酸と炭素数８～２４のアルコールから構成されるエステル等を挙げることができる。具体例としては、炭素数３～２４の脂肪酸と炭素数３～２４のアルコールから構成されるエステルとして、イソノナン酸イソノニル、イソノナン酸イソデシル、イソノナン酸イソトリデシル、パルミチン酸エチルヘキシル、エチルヘキサン酸セチル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ミリスチン酸オクチルドデシル、リンゴ酸ジイソステアリル、ネオペンタン酸イソデシル、ラウリン酸ヘキシル、ラウリン酸２－ヘキシルデシル、ミリスチン酸イソトリデシル、パルミチン酸イソセチル、パルミチン酸イソデシル、パルミチン酸イソステアリル、パルミチン酸２－オクチルデシル、イソステアリン酸イソプロピル、ステアリン酸2－オクチルドデシル、イソステアリン酸イソステアリル、エルカ酸２－オクチルドデシル、ホホバ油；炭素数８～２４の脂肪酸と多価アルコールから構成されるエステルとして、トリ（カプリル／カプリン酸）グリセリル、トリエチルヘキサノイン、トリイソステアリン酸ジグリセリル、デカイソステアリン酸デカグリセリル、テトライソステアリン酸ジグリセリル、ジオクタン酸ネオペンチルグリコール、オリーブ油、ヒマシ油、ミンク油、マカデミアンナッツ油；炭酸と炭素数８～２４のアルコールから構成されるエステルとして炭酸ジカプリリル；等を挙げることができる。

（Ａ）成分以外のシリコーン油の例としては、環状シリコーン、フェニル変性シリコーン、メチルトリメチコン、カプリリルトリメチコン等を挙げることができる。

これらの中でも、（Ｂ）成分のＮ―アシル－Ｌ－グルタミン酸ジアルキルアミドを均一に溶解すること、および（Ａ）成分との相溶性の良さの点から、２５℃で液状のエステル油およびフェニル変性シリコーンが好ましく用いられる。とくに、イソノナン酸イソノニル、イソノナン酸イソトリデシル、トリエチルヘキサノイン、パルミチン酸２－エチルヘキシルなどの分岐状高級脂肪酸または分岐状高級アルコールに由来する分岐鎖を有するエステル油、およびメチルフェニルポリシロキサンが好ましく用いられる。

（Ｃ）相溶化剤の含有量は０．５質量％～３５質量％であり、好ましくは１質量％～１５質量％、より好ましくは３質量％～１０質量％である。相溶化剤の含有量が過度に少ない場合は、（Ｂ）成分の溶解が困難となり、製剤の均一性が低下する。逆に、過度に多い場合は、耐色移り性が低下する。

本発明の油性液体化粧料は、通常の化粧料に用いられる成分、例えば、粉体、染料、固形油、（Ｂ）成分以外の油性ゲル化剤、油溶性樹脂、多価アルコール類、低級アルコール、紫外線吸収剤、紫外線散乱剤、保湿剤、香料、酸化防止剤、防腐剤、消泡剤、各種エキス等の添加剤を本発明の効果を本質的に損なわない範囲で含有することができる。

本発明の油性液体化粧料は、常法にしたがって調製することができる。たとえば、全原料を混合して加熱し均一な溶融物とした後、溶融状態のまま各種容器に流し込み、冷却または放冷し、油性液体化粧料とすることができる。

本発明の油性液体化粧料の用途としては、口紅、リップグロス、口紅オーバーコート、口紅下地、リップエッセンス等に用いることができる。なかでも、光沢に優れ、色移りしにくく、色持ちが良く、光沢の持続性に優れる化粧膜を得られることから、口紅、リップグロス口紅オーバーコートに好適に用いられる。

以下に実施例および比較例を挙げて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。なお、以下の記載における処方中の配合量は、特に断りのない限り全量に対する質量％である。

また、以下の実施例および比較例における油性液体化粧料の評価方法は、以下のとおりである。

評価項目ア．伸ばしやすさ
評価項目イ．光沢
評価項目ウ．耐色移り性（１）
評価項目エ．耐色移り性（２）
評価項目オ．製剤の均一性
評価項目カ．安定性

評価項目ア～ウのそれぞれについて、専門パネル１０名による使用テストを行った。テストは試料をパネラーの唇に塗布することで行い、その評価は下記採点基準（スコア）に基づく５段階官能評価で行い、パネラーのスコア平均値により下記評価基準で判定した。

（スコア）
５点：非常に優れている。
４点：優れている。
３点：普通。
２点：劣る。
１点：非常に劣る。
（評価基準）
Ｓ：スコア平均値４．０点以上
Ａ：スコア平均値３．５点以上４．０点未満
Ｂ：スコア平均値２．５点以上３．５点未満
Ｃ：スコア平均値２．５点未満

（評価項目エ．耐色移り性（２））
口紅オーバーコートについては、評価項目エ．として記載の耐色移り性（２）の評価を行った。具体的には、人工皮膚（商品名：バイオスキンプレート、ビューラックス社製）に口紅を塗布後、評価用油性液体化粧料を約２ｍｇ／ｃｍ^２の割合で塗布した後、ティッシュペーパーを載せ軽く抑えた際に、ティッシュペーパーへの口紅の色移り具合を確認した。評価基準は下記のとおりである。

（評価基準）
Ｓ：３回目でも明らかな色移りが確認されない。
Ａ：２回目でわずかに色移りが確認され、３回目では明らかな色移りが確認される。
Ｂ：１回目ではわずかに色移りが確認され、２回目では明らかな色移りが確認される。
Ｃ：１回目で明らかな色移りが確認される。

（評価項目オ．製剤の均一性）
できあがった製剤を人工皮膚（商品名：バイオスキンプレート、ビューラックス社製）上にスパチュラで軽く伸ばし、製剤全体が均一な粘性液体である場合にはＳ、ゲル状部分と液体部分が混在する場合にはＣと判定した。

（評価項目カ．安定性）リップグロス試料については、評価項目カ．の安定性を評価した。ガラス瓶に入れた試料を６０℃の恒温槽に保存し、１週間経過した時点での色材およびパール剤の沈降具合を確認した。沈降が認められない場合はＳ、わずかに沈降が確認される場合はＡ、はっきりと沈降が確認される場合はＢ、完全に沈降する場合はＣと判定した。

実施例１～５及び比較例１～４
（口紅オーバーコート）
表１に示す処方の口紅オーバーコートを下記の製造手順に従って調製し、流動性、製剤の均一性、塗布の滑らかさ、耐色移り性（１）について上記の方法により評価した。評価結果は表１に示すとおりである。

（製造手順)
（１）表１に示す成分１～１４を約１３５℃に加熱し、均一に混合する。
（２）溶融状態のまま、キャップにアプリケーターが装着されたリップグロス容器に充填した後、放冷して口紅オーバーコートとする。

表１の結果から、本発明の口紅オーバーコート（実施例１～５）は、伸ばしやすさ、光沢、耐色移り性、製剤の均一性に優れるものであった。これに対し、従来技術の油性液体化粧料（例えば、特許文献２）において汎用されているポリブテンに置き換えた比較例１の口紅オーバーコートは、耐色移り性が大きく劣るものであった。また、（Ａ）成分の代わりにフェニル変性シリコーンを多く含む比較例２、４においては、製剤の均一性が損なわれるだけでなく、耐色移り性も劣るものとなった。（Ａ）成分の配合量が６０質量％未満である比較例３については、耐色移り性が大きく劣るものであった。

実施例６，７および比較例５～９
（リップグロス）
表２に示す処方のリップグロスを前記の製造手順に従って調製し、伸ばしやすさ、光沢、耐色移り性（１）、製剤の均一性、安定性について上記の方法により評価を行った。評価結果は表２に示すとおりである。

表２の結果から、本発明のリップグロス（実施例６および７）は、伸ばしやすさ、光沢、耐色移り性、製剤の均一性、安定性に優れるものであったのに対し、（Ｂ）成分を含まない比較例５のリップグロスは安定性が劣る結果となり、また（Ｃ）成分を含まない比較例６のリップグロスは、（Ｂ）成分が完全に溶解せず、製剤の均一性が劣る結果となった。また、（Ｂ）成分以外の油性ゲル化剤を配合した比較例７～９のリップグロスは、伸ばしやすさが著しく劣る結果となった。

実施例８
（液状口紅）
表３に示す処方の口紅を下記の製造手順に従って調製し、伸ばしやすさ、光沢、耐色移り性（１）、製剤の均一性、安定性について上記の方法により評価を行った。評価結果は表３に示すとおりである。

（製造手順)
（１）表３に示す成分１～９を約１３０℃に加熱し、均一に混合する。
（２）室温に冷却後、キャップにアプリケーターが装着されたリップグロス用容器に充填し、液状口紅を得た。

表３の結果から、実施例８の液状口紅は、伸ばしやすさ、光沢、耐色移り性、製剤の均一性および安定性に優れるものであることが分かった。

本発明によれば、伸ばしやすく、光沢に優れ、色移りしにくく、かつ、安定性に優れた油性液体化粧料が提供される。

Claims

（Ａ）ジメチルポリシロキサンを主基材とする油性液体化粧料であって、該（Ａ）成分の割合が６０質量％以上であり、（Ｂ）N―アシル－Ｌ－グルタミン酸ジアルキルアミドを０．０１～１質量％、（Ｃ）上記成分（Ａ）と上記成分（Ｂ）の相溶化剤を０．５～３５質量％の割合で含有することを特徴とする油性液体化粧料。
Ｎ―アシル－Ｌ－グルタミン酸ジアルキルアミドのアシル基が、炭素数８～１２を有する請求項１記載の油性液体化粧料。
Ｎ―アシル－Ｌ－グルタミン酸ジアルキルアミドのアルキル基が、炭素数２～８を有する請求項１または２に記載の油性液体化粧料。
相溶化剤が、２５℃で液状のエステル油、または、２５℃で液状のフェニル変性シリコーンである請求項１～３のいずれかに記載の油性液体化粧料。
ジメチルポリシロキサンの粘度が、２００～２０，０００ｍ^２／ｓである請求項１～４のいずれかに記載の油性液体化粧料。
粘度が２００～２０，０００ｍ^２／ｓである請求項１～５のいずれかに記載の油性液体化粧料。
上記（Ｂ）成分の含有量が、０．５質量％以下である請求項１～６のいずれかに記載の油性液体化粧料。