JP2022164588A - コンタクトレンズ及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
Claims (32)
- 反応性官能基を有する反応性添加剤を含むレンズ組成物により形成され、表面に前記反応性官能基を有するレンズ体と、
前記反応性官能基と共有結合して前記レンズ体の前記表面に付着される改質層、及び第1の親水性化合物が前記改質層と共有結合することで前記改質層に形成される第1の親水層を含む親水性表面改質層と、
を備えるコンタクトレンズ。 - 前記親水性表面改質層は、前記レンズ体の前記表面の第1の部分に分散している複数の親水性樹脂構造を含み、前記レンズ体の前記表面の第2の部分は露出することを特徴とする、請求項1に記載のコンタクトレンズ。
- 前記改質層は、アゼチジニウム基、エポキシ基、ビニル基又はそれらの組み合わせを含有する化合物が前記反応性官能基と共有結合することで前記レンズ体の前記表面に形成されることを特徴とする、請求項1~請求項2の何れか一項に記載のコンタクトレンズ。
- アゼチジニウム基を含有する前記化合物は、アゼチジニウム基を含有するエピクロロヒドリン官能化ポリアミン、アゼチジニウム基を含有するエピクロロヒドリン官能化ポリアミドアミン又はそれらの組み合わせを含むことを特徴とする、請求項3に記載のコンタクトレンズ。
- 前記反応性官能基は、カルボキシル基、アミノ基、チオール基、ヒドロキシ基又はそれらの組み合わせを含むことを特徴とする、請求項1~請求項4の何れか一項に記載のコンタクトレンズ。
- 前記反応性添加剤は、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸、アコニット酸、メサコン酸、シトラコン酸、イタコン酸、アンゲリカ酸、アリルアミン、2-アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸、ビニルスルホン酸又はそれらの組み合わせを含むことを特徴とする、請求項1~請求項5の何れか一項に記載のコンタクトレンズ。
- 前記レンズ組成物において、前記反応性添加剤の含有量は0.1wt%~10wt%であることを特徴とする、請求項1~請求項6の何れか一項に記載のコンタクトレンズ。
- 前記第1の親水性化合物は、カルボキシル基又はアミノ基を有する単糖、カルボキシル基又はアミノ基を有する二糖、カルボキシル基又はアミノ基を有するオリゴ糖、カルボキシル基又はアミノ基を有する多糖又はそれらの組み合わせを含むことを特徴とする、請求項1~請求項7の何れか一項に記載のコンタクトレンズ。
- 前記第1の親水性化合物は、ヒアルロン酸、アルギン酸、コンドロイチン硫酸、ポリグルタミン酸、ピロリドンカルボン酸ナトリウム、ニコチンアミド、上記化合物の誘導体、上記酸の塩類又はそれらの組み合わせを含むことを特徴とする、請求項8に記載のコンタクトレンズ。
- 前記第1の親水性化合物は、カルボキシル基又はアミノ基を含有する反応性ビニル系単量体である少なくとも1つの第1の単量体と、非反応性ビニル系単量体である少なくとも1つの第2の単量体とが共重合した共重合体であることを特徴とする、請求項1~請求項9の何れか一項に記載のコンタクトレンズ。
- 前記反応性ビニル系単量体は、アクリル酸、ビニル官能化アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸、アコニット酸、メサコン酸、シトラコン酸、イタコン酸、アンゲリカ酸、アリルアミン、2-アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸、ビニルスルホン酸又はそれらの組み合わせを含むことを特徴とする、請求項10に記載のコンタクトレンズ。
- 前記非反応性ビニル系単量体は、アクリルアミド、ホスホコリン、ポリエチレングリコール、2-アミノエチルメタクリレート塩酸塩、N-ビニル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルアクリルアミド又はそれらの組み合わせを含むことを特徴とする、請求項10~請求項11の何れか一項に記載のコンタクトレンズ。
- 前記少なくとも1つの第1の単量体と前記少なくとも1つの第2の単量体において、前記非反応性ビニル系単量体は少なくとも55wt%以上であることを特徴とする、請求項10~請求項12の何れか一項に記載のコンタクトレンズ。
- 前記親水性表面改質層は、第2の親水性化合物が前記第1の親水層と共有結合することで前記第1の親水層に形成される第2の親水層を更に含むことを特徴とする、請求項1~請求項13の何れか一項に記載のコンタクトレンズ。
- 前記親水性表面改質層は、厚さが100nm以下であることを特徴とする、請求項1~請求項14の何れか一項に記載のコンタクトレンズ。
- 前記コンタクトレンズは、接触角ヒステリシスが30度以下であることを特徴とする、請求項1~請求項15の何れか一項に記載のコンタクトレンズ。
- 反応性官能基を有する反応性添加剤を含むレンズ組成物を硬化反応させることで、表面に前記反応性官能基を有するレンズ体を形成する工程と、
前記反応性官能基と共有結合して前記レンズ体の前記表面に付着される改質層を、前記レンズ体に形成すること、及び
前記改質層を有する前記レンズ体を第1の親水性化合物に接触させ、前記第1の親水性化合物と前記改質層が反応して共有結合を形成することで、第1の親水層を前記改質層に形成することを含む前記レンズ体に表面改質を行う工程と、
が含まれるコンタクトレンズの製造方法。 - 前記レンズ体に前記表面改質を行う工程は、抽出及び濡れのプロセスで行われることを特徴とする、請求項17に記載のコンタクトレンズの製造方法。
- 前記改質層を前記レンズ体に形成することは、前記レンズ体をアゼチジニウム基、エポキシ基、ビニル基又はそれらの組み合わせを含有する化合物に接触させ、前記化合物と前記反応性官能基が反応して共有結合を形成することで、前記改質層を形成することを含むことを特徴とする、請求項17~請求項18の何れか一項に記載のコンタクトレンズの製造方法。
- 前記化合物と前記反応性官能基との第1の反応時間は、10分間~12時間であり、前記第1の親水性化合物と前記改質層との第2の反応時間は、10分間~12時間であることを特徴とする、請求項19に記載のコンタクトレンズの製造方法。
- 前記レンズ体をアゼチジニウム基、エポキシ基、ビニル基又はそれらの組み合わせを含有する前記化合物に接触させることは、20℃~140℃の第1の反応温度で行われることを特徴とする、請求項19~請求項20の何れか一項に記載のコンタクトレンズの製造方法。
- 前記第1の反応温度は、20℃~40℃であることを特徴とする、請求項21に記載のコンタクトレンズの製造方法。
- アゼチジニウム基を含有する前記化合物は、アゼチジニウム基を含有するエピクロロヒドリン官能化ポリアミン、アゼチジニウム基を含有するエピクロロヒドリン官能化ポリアミドアミン又はそれらの組み合わせを含むことを特徴とする、請求項19~請求項22の何れか一項に記載のコンタクトレンズの製造方法。
- 前記レンズ体に前記表面改質を行う前に、プラズマ処理により前記レンズ体を処理しないことを特徴とする、請求項17~請求項23の何れか一項に記載のコンタクトレンズの製造方法。
- 前記反応性官能基は、カルボキシル基、アミノ基、チオール基、ヒドロキシ基又はそれらの組み合わせを含むことを特徴とする、請求項17~請求項24の何れか一項に記載のコンタクトレンズの製造方法。
- 前記反応性添加剤は、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸、アコニット酸、メサコン酸、シトラコン酸、イタコン酸、アンゲリカ酸、アリルアミン、2-アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸、ビニルスルホン酸又はそれらの組み合わせを含むことを特徴とする、請求項17~請求項25の何れか一項に記載のコンタクトレンズの製造方法。
- 前記レンズ組成物において、前記反応性添加剤の含有量は0.1wt%~10wt%であることを特徴とする、請求項17~請求項26の何れか一項に記載のコンタクトレンズの製造方法。
- 前記第1の親水性化合物は、カルボキシル基又はアミノ基を有する単糖、カルボキシル基又はアミノ基を有する二糖、カルボキシル基又はアミノ基を有するオリゴ糖、カルボキシル基又はアミノ基を有する多糖又はそれらの組み合わせを含むことを特徴とする請求項17~請求項27の何れか一項に記載のコンタクトレンズの製造方法。
- 前記第1の親水性化合物は、カルボキシル基又はアミノ基を含有する反応性ビニル系単量体である少なくとも1つの第1の単量体と、非反応性ビニル系単量体である少なくとも1つの第2の単量体とが共重合した共重合体であることを特徴とする請求項17~請求項28の何れか一項に記載のコンタクトレンズの製造方法。
- 前記反応性ビニル系単量体は、アクリル酸、ビニル官能化アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸、アコニット酸、メサコン酸、シトラコン酸、イタコン酸、アンゲリカ酸、アリルアミン、2-アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸、ビニルスルホン酸又はそれらの組み合わせを含むことを特徴とする請求項29に記載のコンタクトレンズの製造方法。
- 前記非反応性ビニル系単量体は、アクリルアミド、ホスホコリン、ポリエチレングリコール、2-アミノエチルメタクリレート塩酸塩、N-ビニル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルアクリルアミド又はそれらの組み合わせを含むことを特徴とする請求項29~請求項30の何れか一項に記載のコンタクトレンズの製造方法。
- 前記改質層及び前記第1の親水層を有する前記レンズ体を第2の親水性化合物に接触させ、前記第2の親水性化合物と前記第1の親水層が反応して共有結合を形成することで、第2の親水層を前記第1の親水層に形成する工程を更に含むことを特徴とする請求項17~請求項31の何れか一項に記載のコンタクトレンズの製造方法。
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004512866A (ja) * | 2000-09-19 | 2004-04-30 | ボシュ・アンド・ロム・インコーポレイテッド | ポリマーレンズコーティングを適用するための方法 |
US20090145086A1 (en) * | 2007-12-11 | 2009-06-11 | Reynolds Ger M | Method for treating ophthalmic lenses |
JP2013533518A (ja) * | 2010-07-30 | 2013-08-22 | ノバルティス アーゲー | 架橋親水性コーティングを備えるシリコーンヒドロゲルレンズ |
JP2019015947A (ja) * | 2017-07-05 | 2019-01-31 | ペガヴィジョン コーポレーションPegavision Corporation | 表面改質されたコンタクトレンズ及びその調製方法 |
WO2019031477A1 (ja) * | 2017-08-09 | 2019-02-14 | 東レ株式会社 | 医療デバイスおよびその製造方法 |
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004512866A (ja) * | 2000-09-19 | 2004-04-30 | ボシュ・アンド・ロム・インコーポレイテッド | ポリマーレンズコーティングを適用するための方法 |
US20090145086A1 (en) * | 2007-12-11 | 2009-06-11 | Reynolds Ger M | Method for treating ophthalmic lenses |
JP2013533518A (ja) * | 2010-07-30 | 2013-08-22 | ノバルティス アーゲー | 架橋親水性コーティングを備えるシリコーンヒドロゲルレンズ |
JP2019015947A (ja) * | 2017-07-05 | 2019-01-31 | ペガヴィジョン コーポレーションPegavision Corporation | 表面改質されたコンタクトレンズ及びその調製方法 |
WO2019031477A1 (ja) * | 2017-08-09 | 2019-02-14 | 東レ株式会社 | 医療デバイスおよびその製造方法 |
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