JP2022068006A - Composition for forming wavelength conversion member, color resist, color filter, manufacturing method for collar resist, light emitting device, and manufacturing method for light emitting device - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、波長変換部材成形用組成物、カラーレジスト、カラーフィルタ、カラーレジストの製造方法、発光装置、及び発光装置の製造方法に関し、詳しくは、蛍光体を含有する波長変換部材成形用組成物、前記波長変換部材成形用組成物から作製されるカラーレジスト、前記カラーレジストを備えるカラーフィルタ、前記カラーレジストの製造方法、前記カラーレジストを備える発光装置、及び前記波長変換部材成形用組成物を用いる発光装置の製造方法に関する。 The present invention relates to a composition for forming a wavelength conversion member, a color resist, a color filter, a method for manufacturing a color resist, a light emitting device, and a method for manufacturing a light emitting device. , A color resist produced from the wavelength conversion member molding composition, a color filter including the color resist, a method for producing the color resist, a light emitting device including the color resist, and the wavelength conversion member molding composition are used. The present invention relates to a method of manufacturing a light emitting device.
特許文献１には、インクジェット方式で用いられる光変換層形成用のインク組成物であって、発光性ナノ結晶粒子と、光散乱性粒子と、光重合性化合物及び／又は熱硬化性樹脂とを含有し、光散乱性粒子が、酸化チタン等を含むことが、開示されている。これにより光散乱性粒子で光を散乱させることで、発光性ナノ結晶粒子による波長変換効率を高めている。
発明者は、カラーフィルタなどの波長変換部材を作製するにあたり、特許文献１のように成形材料中に光散乱性の粒子を配合することで、波長変換部材内で光を散乱させて波長変換効率を高める研究を進めていた。
In manufacturing a wavelength conversion member such as a color filter, the inventor blends light-scattering particles in a molding material as in
しかし、発明者が確認したところ、光散乱性の粒子として特許文献１の場合のような酸化チタン粒子等を用いると、硬化物に高い光散乱性は得られるものの、組成物の紫外線硬化性が損なわれやすくなる。
However, as confirmed by the inventor, when titanium oxide particles or the like as in the case of
本発明の課題は、波長変換部材を作製するために用いられ、波長変換部材に光が照射された場合の光の波長変換効率を高めやすく、かつ組成物の紫外線硬化性が損なわれにくい波長変換部材成形用組成物、前記波長変換部材成形用組成物から作製されるカラーレジスト、前記カラーレジストを備えるカラーフィルタ、前記カラーレジストの製造方法、前記カラーレジストを備える発光装置、及び前記波長変換部材成形用組成物を用いる発光装置の製造方法を提供することである。 An object of the present invention is a wavelength conversion that is used for manufacturing a wavelength conversion member, easily increases the wavelength conversion efficiency of light when the wavelength conversion member is irradiated with light, and does not easily impair the ultraviolet curability of the composition. A composition for forming a member, a color resist produced from the composition for forming a wavelength conversion member, a color filter including the color resist, a method for manufacturing the color resist, a light emitting device including the color resist, and molding of the wavelength conversion member. It is an object of the present invention to provide a method of manufacturing a light emitting device using a composition for use.
本発明の一態様に係る波長変換部材成形用組成物は、光重合性化合物（Ａ）と、光重合開始剤（Ｂ）と、蛍光体（Ｃ）と、希土類リン酸塩粒子（Ｄ１）と希土類チタン酸塩粒子（Ｄ２）とのうち少なくとも一方とを、含有する。 The composition for forming a wavelength conversion member according to one aspect of the present invention comprises a photopolymerizable compound (A), a photopolymerization initiator (B), a phosphor (C), and rare earth phosphate particles (D1). It contains at least one of the rare earth titanate particles (D2).
本発明の一態様に係るカラーレジストは、前記波長変換部材成形用組成物の硬化物を含む。 The color resist according to one aspect of the present invention contains a cured product of the composition for forming a wavelength conversion member.
本発明の一態様に係るカラーフィルタは、前記カラーレジストを備える。 The color filter according to one aspect of the present invention includes the color resist.
本発明の一態様に係るカラーレジストの製造方法は、前記波長変換部材成形用組成物をインクジェット法で成形してから、前記波長変換部材成形用組成物に紫外線を照射して硬化させることを含む。 The method for producing a color resist according to one aspect of the present invention includes molding the wavelength conversion member molding composition by an inkjet method and then irradiating the wavelength conversion member molding composition with ultraviolet rays to cure the composition. ..
本発明の一態様に係る発光装置は、前記カラーフィルタと、前記カラーフィルタへ光を照射する光源とを備える。 The light emitting device according to one aspect of the present invention includes the color filter and a light source for irradiating the color filter with light.
本発明の一態様に係る発光装置の製造方法は、カラーレジストを備えるカラーフィルタと、前記カラーフィルタへ光を照射する光源とを備える発光装置を製造する方法であり、
前記カラーレジストを、前記のカラーレジストの製造方法で製造することを含む。
The method for manufacturing a light emitting device according to one aspect of the present invention is a method for manufacturing a light emitting device including a color filter including a color resist and a light source for irradiating the color filter with light.
The color resist is produced by the method for producing a color resist.
本発明の一態様によると、波長変換部材を作製するために用いられ、波長変換部材に光が照射された場合の光の波長変換効率を高めやすく、かつ保存安定性が損なわれにくい波長変換部材成形用組成物、前記波長変換部材成形用組成物から作製されるカラーレジスト、前記カラーレジストを備えるカラーフィルタ、前記カラーレジストの製造方法、前記カラーレジストを備える発光装置、及び前記波長変換部材成形用組成物を用いる発光装置の製造方法を提供できる。 According to one aspect of the present invention, a wavelength conversion member used for manufacturing a wavelength conversion member, which can easily increase the wavelength conversion efficiency of light when the wavelength conversion member is irradiated with light and does not easily impair the storage stability. A composition for molding, a color resist produced from the composition for molding a wavelength conversion member, a color filter including the color resist, a method for manufacturing the color resist, a light emitting device including the color resist, and a wavelength conversion member for molding. A method for manufacturing a light emitting device using a composition can be provided.
以下、本発明の一実施形態について説明する。 Hereinafter, an embodiment of the present invention will be described.
本実施形態に係る波長変換部材成形用組成物（以下、組成物（Ｘ）ともいう）は、光重合性化合物（Ａ）と、光重合開始剤（Ｂ）と、蛍光体（Ｃ）と、希土類リン酸塩粒子（Ｄ１）と希土類チタン酸塩粒子（Ｄ２）とのうち少なくとも一方である光散乱性粒子（Ｄ）とを、含有する。 The composition for forming a wavelength conversion member according to the present embodiment (hereinafter, also referred to as composition (X)) includes a photopolymerizable compound (A), a photopolymerization initiator (B), a phosphor (C), and the like. It contains a light-scattering particle (D) which is at least one of a rare earth phosphate particle (D1) and a rare earth titanate particle (D2).
本実施形態によれば、組成物（Ｘ）を成形してから硬化させることで、波長変換部材（すなわち、光の波長変換機能を有する光学部品）を作製できる。この波長変換部材を、例えばカラーフィルタ２におけるカラーレジスト１に適用できる（図１Ａ及び図１Ｂ参照）。すなわち、本実施形態によれば、蛍光体（Ｃ）を含有するカラーレジスト１を備えるカラーフィルタ２を作製できる。
According to the present embodiment, a wavelength conversion member (that is, an optical component having a wavelength conversion function of light) can be produced by molding the composition (X) and then curing it. This wavelength conversion member can be applied to, for example, the color resist 1 in the color filter 2 (see FIGS. 1A and 1B). That is, according to the present embodiment, the
本実施形態では、波長変換部材に光が照射された場合、光散乱性粒子（Ｄ）が、硬化物内で光を散乱させることができる。そのため、硬化物内で光が蛍光体（Ｃ）に到達する機会が多くなり、その結果、波長変換の効率が高くなる。そのため、波長変換部材は、そのサイズに比して高い波長変換効率を発現できる。 In the present embodiment, when the wavelength conversion member is irradiated with light, the light scattering particles (D) can scatter the light in the cured product. Therefore, there are many opportunities for light to reach the phosphor (C) in the cured product, and as a result, the efficiency of wavelength conversion is increased. Therefore, the wavelength conversion member can exhibit high wavelength conversion efficiency in comparison with its size.
さらに、光散乱性粒子（Ｄ）は、紫外線を吸収しにくいため、組成物（Ｘ）に紫外線を照射して硬化させる場合に、組成物（Ｘ）の硬化を阻害しにくい。またそのため、波長変換部材からは、未反応の成分に起因するアウトガスが発生しにくくなる。 Further, since the light-scattering particles (D) do not easily absorb ultraviolet rays, they do not easily inhibit the curing of the composition (X) when the composition (X) is irradiated with ultraviolet rays to be cured. Therefore, outgas caused by unreacted components is less likely to be generated from the wavelength conversion member.
このため、本実施形態によれば、組成物（Ｘ）を波長変換部材の作製に使用でき、波長変換部材に光が照射された場合の光の波長変換効率を高めやすく、かつ組成物（Ｘ）の紫外線硬化性が損なわれにくい。 Therefore, according to the present embodiment, the composition (X) can be used for producing a wavelength conversion member, the wavelength conversion efficiency of light when the wavelength conversion member is irradiated with light can be easily increased, and the composition (X) can be used. ) UV curability is not easily impaired.
本実施形態では、組成物（Ｘ）がインクジェット法で成形されることが好ましい。この場合、波長変換部材を位置精度良く作製しやすい。さらに、そのため、波長変換部材を高精細化しやすく、すなわち微少な波長変換部材を高密度に作製しやすい。このため、例えばカラーフィルタ２を備える発光装置１１、特に表示装置の、高精細化（高解像度化）を実現しやすい。また、スクリーン印刷法などの接触を伴う印刷法で成形する場合と比べて、組成物（Ｘ）をインクジェット法で成形する場合は、組成物（Ｘ）及びその硬化物に異物が混入しにくく、そのため、波長変換部材を作製するに当たっての歩留まりが悪化しにくい。なお、組成物（Ｘ）をスクリーン印刷法などのインクジェット法以外の方法で成形してもよい。
In this embodiment, it is preferable that the composition (X) is molded by an inkjet method. In this case, it is easy to manufacture the wavelength conversion member with high positional accuracy. Further, for this reason, it is easy to make the wavelength conversion member high-definition, that is, it is easy to manufacture a minute wavelength conversion member at high density. Therefore, for example, it is easy to realize high definition (high resolution) of the
波長変換部材の厚みに制限はないが、組成物（Ｘ）がインクジェット法で成形されると、組成物（Ｘ）から作製される波長変換部材の厚み寸法は大きくすることは難しく、そのため波長変換部材の厚みは例えば１０μｍ以下である。しかし、本実施形態では上記のとおり波長変換部材は、そのサイズに比して高い波長変換効率を発現できるため、波長変換部材の厚みが小さくても高い波長変換効率を発現しやすい。 There is no limitation on the thickness of the wavelength conversion member, but when the composition (X) is molded by the inkjet method, it is difficult to increase the thickness dimension of the wavelength conversion member produced from the composition (X), and therefore the wavelength conversion. The thickness of the member is, for example, 10 μm or less. However, in the present embodiment, as described above, since the wavelength conversion member can exhibit high wavelength conversion efficiency in comparison with its size, it is easy to exhibit high wavelength conversion efficiency even if the thickness of the wavelength conversion member is small.
組成物（Ｘ）の硬化物を１００℃で３０分間加熱した場合に生じるアウトガスの割合が５００ｐｐｍ以下であることが好ましい。この場合、硬化物からアウトガスが生じにくい。このため、例えば硬化物を含む波長変換部材を備える発光装置内にアウトガスに起因する空隙を生じにくくできる。このため空隙を通じて波長変換部材に水が到達するようなことを起こりにくくして、波長変換部材中の蛍光体（Ｃ）が水により劣化しにくくできる。また、波長変換部材の作製時に組成物（Ｘ）及び硬化物から溶剤を除去するための乾燥工程を不要にできる。このアウトガスの割合は３００ｐｐｍ以下であればより好ましく、１００ｐｐｍ以下であれば更に好ましい。なお、アウトガスの割合の測定方法は、後掲の実施例において詳しく説明する。 The proportion of outgas generated when the cured product of the composition (X) is heated at 100 ° C. for 30 minutes is preferably 500 ppm or less. In this case, outgas is less likely to be generated from the cured product. Therefore, for example, it is possible to prevent the formation of voids due to outgas in a light emitting device including a wavelength conversion member containing a cured product. Therefore, it is difficult for water to reach the wavelength conversion member through the void, and the phosphor (C) in the wavelength conversion member is less likely to be deteriorated by water. Further, the drying step for removing the solvent from the composition (X) and the cured product at the time of producing the wavelength conversion member can be eliminated. The proportion of this outgas is more preferably 300 ppm or less, and even more preferably 100 ppm or less. The method for measuring the outgas ratio will be described in detail in Examples described later.
組成物（Ｘ）は溶剤を含有せず、又は溶剤の含有量（組成物（Ｘ）全体に対する溶剤の百分比）が１質量％以下であることが好ましい。この場合、組成物（Ｘ）及び組成物（Ｘ）の硬化物からは、溶剤に由来するアウトガスが発生しにくい。このため、溶剤の揮発に起因する組成物（Ｘ）の粘度変化が生じにくくなり、これにより組成物（Ｘ）の保存安定性が高まる。また、波長変換部材内にアウトガスに起因する空隙を生じにくくできる。このため空隙を通じて波長変換部材に水が到達するようなことを起こりにくくして、波長変換部材中の蛍光体（Ｃ）が水により劣化しにくくできる。また、波長変換部材の作製時に組成物（Ｘ）及び硬化物から溶剤を除去するための乾燥工程を不要にできる。組成物（Ｘ）及び硬化物の少なくとも一方から溶剤を除去するための乾燥工程があってもよいが、この場合は乾燥工程における加熱温度の低減と加熱時間の短縮化との、少なくとも一方を可能とできる。このため、波長変換部材の製造効率を低下させることなく、波長変換部材からアウトガスを生じにくくできる。さらに、組成物（Ｘ）は溶剤を含有せず、又は溶剤の含有量が１質量％以下であれば、組成物（Ｘ）を特にインクジェット法で成形する場合に、成形後の組成物（Ｘ）から溶剤が揮発することによる厚みの減少が生じにくく、そのため波長変換部材の厚みの減少が生じにくい。そのため、インクジェット法で成形しながら、波長変換部材の厚みをできるだけ大きく確保して、波長変換部材による波長変換能をできるだけ大きく確保することができる。溶剤の含有量は、０．５質量％以下であればより好ましく、０．３質量％以下であれば更に好ましく、０．１質量％以下であれば特に好ましい。組成物（Ｘ）は、溶剤を含有せず、又は不可避的に混入する溶剤のみを含有することが、特に好ましい。なお、組成物（Ｘ）の溶剤の含有量が１質量％を超えていてもよい。 It is preferable that the composition (X) does not contain a solvent, or the content of the solvent (percentage of the solvent to the whole composition (X)) is 1% by mass or less. In this case, outgas derived from the solvent is unlikely to be generated from the composition (X) and the cured product of the composition (X). Therefore, the change in viscosity of the composition (X) due to the volatilization of the solvent is less likely to occur, which enhances the storage stability of the composition (X). Further, it is possible to prevent the formation of voids due to outgas in the wavelength conversion member. Therefore, it is difficult for water to reach the wavelength conversion member through the void, and the phosphor (C) in the wavelength conversion member is less likely to be deteriorated by water. Further, the drying step for removing the solvent from the composition (X) and the cured product at the time of producing the wavelength conversion member can be eliminated. There may be a drying step for removing the solvent from at least one of the composition (X) and the cured product, but in this case, at least one of a reduction in the heating temperature and a shortening of the heating time in the drying step is possible. Can be done. Therefore, outgas can be less likely to be generated from the wavelength conversion member without lowering the manufacturing efficiency of the wavelength conversion member. Further, if the composition (X) does not contain a solvent, or if the content of the solvent is 1% by mass or less, the composition (X) after molding is formed, especially when the composition (X) is molded by an inkjet method. ), The thickness is less likely to decrease due to the volatilization of the solvent, and therefore the thickness of the wavelength conversion member is less likely to decrease. Therefore, the thickness of the wavelength conversion member can be secured as large as possible while molding by the inkjet method, and the wavelength conversion ability of the wavelength conversion member can be secured as large as possible. The content of the solvent is more preferably 0.5% by mass or less, further preferably 0.3% by mass or less, and particularly preferably 0.1% by mass or less. It is particularly preferable that the composition (X) does not contain a solvent or contains only a solvent that is inevitably mixed. The solvent content of the composition (X) may exceed 1% by mass.
組成物（Ｘ）の硬化物のガラス転移温度は８０℃以上であることが好ましい。すなわち、組成物（Ｘ）は、硬化することでガラス転移温度が８０℃以上の硬化物になる性質を有することが好ましい。この場合、波長変換部材は良好な耐熱性を有することができる。そのため、例えば波長変換部材に温度上昇を伴う処理が施された場合に、波長変換部材が劣化しにくい。このため、例えば組成物（Ｘ）から作製された波長変換部材を覆うように保護層をプラズマＣＶＤ法といった蒸着法で作製する場合、波長変換部材が加熱されても、波長変換部材が劣化しにくい。また、耐熱性を高めることで、波長変換部材を、耐熱性に対する要求が厳しい車載用途に適合させることもできる。硬化物のガラス転移温度は９０℃以上であればより好ましく、１００℃以上であれば更に好ましい。この硬化物のガラス転移温度は、下記で詳細に説明される組成物（Ｘ）の組成によって達成可能である。 The glass transition temperature of the cured product of the composition (X) is preferably 80 ° C. or higher. That is, it is preferable that the composition (X) has a property of becoming a cured product having a glass transition temperature of 80 ° C. or higher when cured. In this case, the wavelength conversion member can have good heat resistance. Therefore, for example, when the wavelength conversion member is subjected to a process accompanied by a temperature rise, the wavelength conversion member is less likely to deteriorate. Therefore, for example, when the protective layer is manufactured by a vapor deposition method such as a plasma CVD method so as to cover the wavelength conversion member manufactured from the composition (X), the wavelength conversion member is less likely to deteriorate even if the wavelength conversion member is heated. .. Further, by increasing the heat resistance, the wavelength conversion member can be adapted to in-vehicle applications where the demand for heat resistance is strict. The glass transition temperature of the cured product is more preferably 90 ° C. or higher, and even more preferably 100 ° C. or higher. The glass transition temperature of this cured product can be achieved by the composition of the composition (X) described in detail below.
組成物（Ｘ）の２５℃での粘度は、３０ｍＰａ・ｓ以下であることが好ましい。この場合、組成物（Ｘ）を常温下でインクジェット法で成形しやすくできる。この粘度が２５ｍＰａ・ｓ以下であればより好ましく、２０ｍＰａ・ｓ以下であれば更に好ましく、１５ｍＰａ・ｓ以下であれば特に好ましい。この粘度が１ｍＰａ・ｓ以上であることも好ましく、５ｍＰａ・ｓ以上であることも好ましい。 The viscosity of the composition (X) at 25 ° C. is preferably 30 mPa · s or less. In this case, the composition (X) can be easily molded by an inkjet method at room temperature. If the viscosity is 25 mPa · s or less, it is more preferable, if it is 20 mPa · s or less, it is further preferable, and if it is 15 mPa · s or less, it is particularly preferable. It is preferable that the viscosity is 1 mPa · s or more, and it is also preferable that the viscosity is 5 mPa · s or more.
組成物（Ｘ）の４０℃における粘度が３０ｍＰａ・ｓ以下であることも好ましい。この場合、常温における組成物（Ｘ）の粘度がいかなる値であっても、組成物（Ｘ）を僅かに加熱すれば低粘度化させることが可能である。このため、加熱すれば、組成物（Ｘ）をインクジェット法で成形しやすくできる。また、組成物（Ｘ）を大きく加熱することなく低粘度化させることができるので、組成物（Ｘ）中の成分が揮発することによる組成物（Ｘ）の組成の変化を生じにくくできる。この粘度が２５ｍＰａ・ｓ以下であればより好ましく、２０ｍＰａ・ｓ以下であれば更に好ましく、１５ｍＰａ・ｓ以下であれば特に好ましい。この粘度が１ｍＰａ・ｓ以上であることも好ましく、５ｍＰｓ以上であることも好ましい。 It is also preferable that the viscosity of the composition (X) at 40 ° C. is 30 mPa · s or less. In this case, regardless of the viscosity of the composition (X) at room temperature, the viscosity can be reduced by slightly heating the composition (X). Therefore, if heated, the composition (X) can be easily molded by the inkjet method. Further, since the composition (X) can be reduced in viscosity without being significantly heated, it is possible to prevent the composition (X) from changing due to volatilization of the components in the composition (X). If the viscosity is 25 mPa · s or less, it is more preferable, if it is 20 mPa · s or less, it is further preferable, and if it is 15 mPa · s or less, it is particularly preferable. It is preferable that the viscosity is 1 mPa · s or more, and it is also preferable that the viscosity is 5 mPs or more.
このような組成物（Ｘ）の２５℃又は４０℃における低い粘度は、下記で詳細に説明される組成物（Ｘ）の組成によって達成可能である。 The low viscosity of such composition (X) at 25 ° C. or 40 ° C. can be achieved by the composition of composition (X) described in detail below.
組成物（Ｘ）２０ｍｇを、熱重量分析計を用いて１００℃３０分の条件で加熱する処理をした場合の揮発性は、４０％以下であることが好ましい。組成物（Ｘ）の揮発性は、処理前の組成物（Ｘ）の重量に対する、処理後の組成物（Ｘ）の重量減少量（組成物（Ｘ）の、処理前の重量と処理後の重量との差）の百分比で規定される。この場合、組成物（Ｘ）の揮発性が低いことで、組成物（Ｘ）の保存安定性を高めることができる。また、波長変換部材からアウトガスが生じにくくなる。そのため、波長変換部材内にアウトガスに起因する空隙が更に生じにくくなる。組成物（Ｘ）の揮発性は、組成物（Ｘ）２０ｍｇを熱重量分析計を用いて１００℃３０分の条件で加熱する処理をし、処理前の重量に対する処理後の重量の重量減少量を算出することで求めることができる。組成物（Ｘ）２０ｍｇを、熱重量分析計を用いて１００℃３０分の条件で加熱する処理をした場合の揮発性は、３０％以下であることがより好ましく、２０％以下であれば更に好ましい。組成物（Ｘ）の揮発性の下限は特に限定されないが、例えば、０．１％以上であってよい。 The volatility of the composition (X) when 20 mg is heated using a thermogravimetric analyzer at 100 ° C. for 30 minutes is preferably 40% or less. The volatility of the composition (X) is the weight loss of the composition (X) after the treatment with respect to the weight of the composition (X) before the treatment (the weight of the composition (X) before the treatment and the weight after the treatment). It is defined as a percentage of the difference from the weight). In this case, the low volatility of the composition (X) can enhance the storage stability of the composition (X). In addition, outgas is less likely to be generated from the wavelength conversion member. Therefore, voids due to outgas are less likely to occur in the wavelength conversion member. The volatility of the composition (X) is determined by heating 20 mg of the composition (X) using a thermogravimetric analyzer under the condition of 100 ° C. for 30 minutes, and the weight loss after the treatment with respect to the weight before the treatment. Can be obtained by calculating. The volatility when 20 mg of the composition (X) is heated using a thermogravimetric analyzer at 100 ° C. for 30 minutes is more preferably 30% or less, and further preferably 20% or less. preferable. The lower limit of the volatility of the composition (X) is not particularly limited, but may be, for example, 0.1% or more.
組成物（Ｘ）が含有する成分について、更に詳しく説明する。 The components contained in the composition (X) will be described in more detail.
蛍光体（Ｃ）について説明する。蛍光体（Ｃ）は、量子ドット蛍光体（Ｃ１）を含有することが好ましい。蛍光体（Ｃ）が量子ドット蛍光体（Ｃ１）を含有する場合、組成物（Ｘ）から作製されるカラーレジスト１は、通常のカラーレジストと同様の波長変換機能を発揮するだけでなく、カラーフィルタ２から発せられる光の広色域化を実現させやすい。そのため、カラーフィルタ２を備える発光装置１１、特に表示装置から発せられる光の広色域化を実現させやすい。また、カラーフィルタ２によって広色域化を実現できるので、発光装置１１、特に表示装置に、広色域化のためのフィルタなどの部材を別途設けなくてもよい。このため、広色域化に当たっての発光装置１１（表示装置）の部品点数の増大を抑制できる。このため、発光装置１１（表示装置）の薄型化が可能であり、例えば曲げ可能なフレキシブルな発光装置１１（表示装置）を実現させやすい。
The fluorescent substance (C) will be described. The phosphor (C) preferably contains a quantum dot phosphor (C1). When the phosphor (C) contains the quantum dot phosphor (C1), the color resist 1 produced from the composition (X) not only exhibits the same wavelength conversion function as a normal color resist, but also has a color. It is easy to realize a wide color gamut of the light emitted from the
量子ドットとは量子サイズ効果を示す半導体粒子のことであり、量子ドット蛍光体（Ｃ１）は量子ドットからなる蛍光体である。量子ドット蛍光体（Ｃ１）の平均粒径は例えば１ｎｍ以上１０ｎｍ以下である。量子ドット蛍光体（Ｃ１）の平均粒径は２ｎｍ以上６ｎｍ以下であることが好ましい。なお、量子ドット蛍光体（Ｃ１）は、同じ組成を有しても、粒径が異なれば発する蛍光の波長が異なる。そのため、量子ドット蛍光体（Ｃ１）は、組成物（Ｘ）から作製される波長変換部材が発する蛍光の波長に応じた粒径を有することが好ましい。量子ドット蛍光体（Ｃ１）は、例えば赤色の蛍光を発する半導体粒子と、緑色の蛍光を発する半導体粒子と、青色の蛍光を発する半導体粒子とからなる群から選択される少なくとも一種の半導体粒子を含有する。量子ドット蛍光体（Ｃ１）は、これら以外の色の蛍光を発する半導体粒子を含有してもよい。 Quantum dots are semiconductor particles that exhibit a quantum size effect, and quantum dot phosphors (C1) are phosphors composed of quantum dots. The average particle size of the quantum dot phosphor (C1) is, for example, 1 nm or more and 10 nm or less. The average particle size of the quantum dot phosphor (C1) is preferably 2 nm or more and 6 nm or less. Even if the quantum dot phosphor (C1) has the same composition, the wavelength of fluorescence emitted differs depending on the particle size. Therefore, it is preferable that the quantum dot phosphor (C1) has a particle size corresponding to the wavelength of fluorescence emitted by the wavelength conversion member produced from the composition (X). The quantum dot phosphor (C1) contains at least one semiconductor particle selected from the group consisting of, for example, a semiconductor particle that emits red fluorescence, a semiconductor particle that emits green fluorescence, and a semiconductor particle that emits blue fluorescence. do. The quantum dot phosphor (C1) may contain semiconductor particles that fluoresce in colors other than these.
なお、量子ドット蛍光体（Ｃ１）の平均粒径は、動的光散乱法による測定結果から算出されるメディアン径、すなわち累積５０％径（Ｄ５０）である。測定装置としては、マイクロトラック・ベル株式会社のナノトラックＮａｎｏｔｒａｃ Ｗａｖｅシリーズを用いることができる。 The average particle size of the quantum dot phosphor (C1) is a median diameter calculated from a measurement result by a dynamic light scattering method, that is, a cumulative 50% diameter (D50). As the measuring device, Nanotrack Nanotrac Wave series manufactured by Microtrack Bell Co., Ltd. can be used.
量子ドット蛍光体（Ｃ１）は、コアシェル構造を有する半導体粒子を含有してもよい。具体的には、量子ドット蛍光体（Ｃ１）は、例えばＣｄＳｅからなるコアとＺｎＳからなるシェルとを有する半導体粒子（ＣｄＳｅ／ＺｎＳ）を含有する。量子ドット蛍光体（Ｃ１）は、これ以外の適宜の半導体粒子を含有してもよい。例えば量子ドット蛍光体（Ｃ１）は、ＧａＮ、ＧａＰ、ＩｎＮ、ＩｎＰ、Ｇａ2Ｏ3、Ｇａ2Ｓ3、Ｉｎ2Ｏ3、Ｉｎ2Ｓ3、ＺｎＯ、ＺｎＳ、ＣｄＯ、ＣｄＳ、ペロブスカイト型の半導体及びグラフェンタイプの半導体からなる群から選択される少なくとも一種の半導体を有する半導体粒子を含有してもよい。なお、量子ドット蛍光体（Ｃ１）が含みうる半導体粒子は前記に限られない。 The quantum dot phosphor (C1) may contain semiconductor particles having a core-shell structure. Specifically, the quantum dot phosphor (C1) contains semiconductor particles (CdSe / ZnS) having, for example, a core made of CdSe and a shell made of ZnS. The quantum dot phosphor (C1) may contain other suitable semiconductor particles. For example, the quantum dot phosphor (C1) is a GaN, GaP, InN, InP, Ga 2 O 3 , Ga 2 S 3 , In 2 O 3 , In 2 S 3 , ZnO, ZnS, CdO, CdS, or perovskite type semiconductor. And may contain semiconductor particles having at least one semiconductor selected from the group consisting of graphene type semiconductors. The semiconductor particles that can be contained in the quantum dot phosphor (C1) are not limited to the above.
組成物（Ｘ）中の量子ドット蛍光体（Ｃ１）の量は、例えば組成物（Ｘ）全体に対して０．１質量％以上４０質量％以下である。量子ドット蛍光体（Ｃ１）の量が０．１質量％以上であることで、組成物（Ｘ）の硬化物が波長変換機能を発現しやすい。また、量子ドット蛍光体（Ｃ１）の量が４０質量％以下であれば、組成物（Ｘ）をインクジェット法で成形しやすくできる。量子ドット蛍光体（Ｃ１）の量は、１質量％以上であればより好ましく、２質量％以上であれば更に好ましく、３質量％以上であれば特に好ましい。また量子ドット蛍光体（Ｃ１）の量は、３５質量％以下であればより好ましく、３０質量％以下であれば更に好ましく、２５質量％以下であれば特に好ましい。 The amount of the quantum dot phosphor (C1) in the composition (X) is, for example, 0.1% by mass or more and 40% by mass or less with respect to the entire composition (X). When the amount of the quantum dot phosphor (C1) is 0.1% by mass or more, the cured product of the composition (X) tends to exhibit the wavelength conversion function. Further, when the amount of the quantum dot phosphor (C1) is 40% by mass or less, the composition (X) can be easily molded by the inkjet method. The amount of the quantum dot phosphor (C1) is more preferably 1% by mass or more, further preferably 2% by mass or more, and particularly preferably 3% by mass or more. The amount of the quantum dot phosphor (C1) is more preferably 35% by mass or less, further preferably 30% by mass or less, and particularly preferably 25% by mass or less.
光散乱性粒子（Ｄ）について説明する。上述のとおり、光散乱性粒子（Ｄ）は、希土類リン酸塩粒子（Ｄ１）と希土類チタン酸塩粒子（Ｄ２）とのうち少なくとも一方である。 The light scattering particles (D) will be described. As described above, the light-scattering particles (D) are at least one of the rare earth phosphate particles (D1) and the rare earth titanate particles (D2).
希土類リン酸塩粒子（Ｄ１）と希土類チタン酸塩粒子（Ｄ２）とは、いずれも組成物（Ｘ）の硬化物中で、硬化物内に入射した光を散乱させやすい。さらに、希土類リン酸塩粒子（Ｄ１）と希土類チタン酸塩粒子（Ｄ２）とは、いずれも紫外線を吸収しにくい。そのため、組成物（Ｘ）に紫外線を照射することで組成物（Ｘ）を硬化させる際の、組成物（Ｘ）の硬化が阻害されにくい。また、希土類リン酸塩粒子（Ｄ１）及び希土類チタン酸塩粒子（Ｄ２）は、酸化チタンの場合のような光触媒機能を発現しにくく、そのため光散乱性粒子（Ｄ）は樹脂の劣化を引き起こしにくい。 Both the rare earth phosphate particles (D1) and the rare earth titanate particles (D2) tend to scatter the light incident on the cured product in the cured product of the composition (X). Further, both the rare earth phosphate particles (D1) and the rare earth titanate particles (D2) are difficult to absorb ultraviolet rays. Therefore, when the composition (X) is cured by irradiating the composition (X) with ultraviolet rays, the curing of the composition (X) is less likely to be inhibited. Further, the rare earth phosphate particles (D1) and the rare earth titanate particles (D2) are less likely to exhibit the photocatalytic function as in the case of titanium oxide, and therefore the light scattering particles (D) are less likely to cause deterioration of the resin. ..
希土類リン酸塩粒子（Ｄ１）は、希土類リン酸塩を含有する粒子である。希土類リン酸塩は、例えばＲＥＰＯ４の式で表される。ＲＥは希土類元素である。 The rare earth phosphate particles (D1) are particles containing rare earth phosphate. Rare earth phosphates are represented, for example, by the formula RE PO 4 . RE is a rare earth element.
希土類リン酸塩中の希土類元素は、例えばＳｃ、Ｙ、Ｙｂ、Ｌａ、Ｃｅ、Ｐｒ、Ｎｄ、Ｐｍ、Ｓｍ、Ｅｕ及びＧｄ等よりなる群から選択される少なくとも一種の元素である。すなわち、ＲＥは、例えばＳｃ、Ｙ、Ｙｂ、Ｌａ、Ｃｅ、Ｐｒ、Ｎｄ、Ｐｍ、Ｓｍ、Ｅｕ及びＧｄ等よりなる群から選択される少なくとも一種の元素である。希土類元素は、Ｙ、Ｇｄ、Ｌａ及びＬｕよりなる群から選択される少なくとも一種の元素を含むことが好ましい。この場合、希土類リン酸塩粒子（Ｄ１）は特に光を散乱させやすく、かつ紫外線を吸収しにくい。希土類元素がＹを含めば、特に好ましい。 The rare earth element in the rare earth phosphate is at least one element selected from the group consisting of, for example, Sc, Y, Yb, La, Ce, Pr, Nd, Pm, Sm, Eu and Gd. That is, RE is at least one element selected from the group consisting of, for example, Sc, Y, Yb, La, Ce, Pr, Nd, Pm , Sm, Eu and Gd. The rare earth element preferably contains at least one element selected from the group consisting of Y, Gd, La and Lu. In this case, the rare earth phosphate particles (D1) are particularly easy to scatter light and difficult to absorb ultraviolet rays. It is particularly preferable if the rare earth element contains Y.
希土類リン酸塩は、二種以上の希土類元素を有する化合物であってもよい。すなわち、希土類リン酸塩は、Ｙ０．８Ｇｄ０．２ＰＯ４、又はＹ０．５Ｇｄ０．５ＰＯ４などであってもよい。また、希土類リン酸塩粒子（Ｄ１）は、組成の異なる二種以上の希土類リン酸塩の粒子を含んでいてもよい。 The rare earth phosphate may be a compound having two or more kinds of rare earth elements. That is, the rare earth phosphate may be Y 0.8 Gd 0.2 PO 4 or Y 0.5 Gd 0.5 PO 4 . Further, the rare earth phosphate particles (D1) may contain two or more kinds of rare earth phosphate particles having different compositions.
希土類リン酸塩は結晶性であることが好ましく、特にゼノタイム構造又はモナザイト構造を有することが好ましい。この場合、希土類リン酸塩粒子（Ｄ１）が光を特に散乱させやすい。 The rare earth phosphate is preferably crystalline, and particularly preferably has a xenotime structure or a monazite structure. In this case, the rare earth phosphate particles (D1) are particularly likely to scatter light.
希土類チタン酸塩粒子（Ｄ２）は、希土類チタン酸塩を含有する粒子である。希土類チタン酸塩は、例えばＲＥ２Ｔｉ２Ｏ７の式で表される。ＲＥは希土類元素である。 The rare earth titanate particles (D2) are particles containing rare earth titanium acid salt. The rare earth titanate is represented by, for example, the formula RE2 Ti 2 O 7 . RE is a rare earth element.
希土類チタン酸塩中の希土類元素は、例えばＳｃ、Ｙ、Ｙｂ、Ｌａ、Ｃｅ、Ｐｒ、Ｎｄ、Ｐｍ、Ｓｍ、Ｅｕ及びＧｄ等よりなる群から選択される少なくとも一種の元素である。すなわち、ＲＥは、例えばＳｃ、Ｙ、Ｙｂ、Ｌａ、Ｃｅ、Ｐｒ、Ｎｄ、Ｐｍ、Ｓｍ、Ｅｕ及びＧｄ等よりなる群から選択される少なくとも一種の元素である。希土類元素は、Ｙ、Ｇｄ、Ｌａ及びＬｕよりなる群から選択される少なくとも一種の元素を含むことが好ましい。この場合、希土類チタン酸塩粒子（Ｄ２）は特に光を反射させやすく、かつ紫外線を吸収しにくい。希土類元素がＹを含めば、特に好ましい。 The rare earth element in the rare earth titanate is at least one element selected from the group consisting of, for example, Sc, Y, Yb, La, Ce, Pr, Nd, Pm, Sm, Eu and Gd. That is, RE is at least one element selected from the group consisting of, for example, Sc, Y, Yb, La, Ce, Pr, Nd, Pm , Sm, Eu and Gd. The rare earth element preferably contains at least one element selected from the group consisting of Y, Gd, La and Lu. In this case, the rare earth titanate particles (D2) are particularly liable to reflect light and are difficult to absorb ultraviolet rays. It is particularly preferable if the rare earth element contains Y.
希土類チタン酸塩は、二種以上の希土類元素を有する化合物であってもよい。また、希土類チタン酸塩粒子（Ｄ２）は、組成の異なる二種以上の希土類チタン酸塩の粒子を含んでいてもよい。 The rare earth titanium salt may be a compound having two or more kinds of rare earth elements. Further, the rare earth titanium acid salt particles (D2) may contain two or more kinds of rare earth titanium acid salt particles having different compositions.
光散乱性粒子（Ｄ）全体のメディアン径（Ｄ５０）は、０．１μｍ以上２０μｍ以下であることが好ましい。この場合、硬化物内で光が特に散乱しやすい。このメディアン径は、１０μｍ以下であることがより好ましく、７μｍ以下が更に好ましく、３μｍ以下であることが特に好ましい。 The median diameter (D50) of the entire light-scattering particles (D) is preferably 0.1 μm or more and 20 μm or less. In this case, light is particularly likely to be scattered in the cured product. The median diameter is more preferably 10 μm or less, further preferably 7 μm or less, and particularly preferably 3 μm or less.
光散乱性粒子（Ｄ）全体の粒径が揃っていることが好ましい。すなわち、光散乱性粒子（Ｄ）全体の粒度分布がシャープな曲線を描くことが好ましい。この場合、硬化物内で光が特に散乱しやすい。光散乱性粒子（Ｄ）全体の累積９９％径（Ｄ９９）とメディアン径（Ｄ５０）との比Ｄ９９／Ｄ５０の値が、１５以下であることが好ましく、１３以下であることがより好ましく、１１以下であることが更に好ましく、９以下であれば一層好ましく、８以下であれば特に好ましい。Ｄ９９／Ｄ５０の値が１に近いほど好ましい。 It is preferable that the entire particle size of the light-scattering particles (D) is uniform. That is, it is preferable that the particle size distribution of the entire light-scattering particles (D) draws a sharp curve. In this case, light is particularly likely to be scattered in the cured product. The value of the ratio D99 / D50 of the cumulative 99% diameter (D99) of the entire light-scattering particles (D) to the median diameter (D50) is preferably 15 or less, more preferably 13 or less, and 11 It is more preferably 9 or less, further preferably 9 or less, and particularly preferably 8 or less. The closer the value of D99 / D50 is to 1, the more preferable.
なお、光散乱性粒子（Ｄ）全体のメディアン径（Ｄ５０）及び累積９９％径（Ｄ９９）は、光散乱性粒子（Ｄ）をレーザー回折散乱法で測定することで得られた粒度分布から算出される。 The median diameter (D50) and the cumulative 99% diameter (D99) of the entire light-scattering particles (D) are calculated from the particle size distribution obtained by measuring the light-scattering particles (D) by the laser diffraction scattering method. Will be done.
光散乱性粒子（Ｄ）の４００ｎｍ以上８００ｎｍ以下の範囲内の波長の光の反射率は、いずれも７０％以上であることが好ましい。この場合、光散乱性粒子（Ｄ）は、硬化物内で特に光を散乱させやすく、そのため波長変換部材の波長変換性能が特に高まりやすい。また、光散乱性粒子（Ｄ）の、３５０ｎｍ以上４００ｎｍ以下の範囲内の光の吸収係数が、いずれの０．５以下であることが好ましい。この場合、光散乱性粒子（Ｄ）は、組成物（Ｘ）の硬化を特に阻害しにくい。これらの特性は、上記説明された光散乱性粒子（Ｄ）によって実現可能である。なお、光散乱性粒子（Ｄ）の光の反射率及び吸収係数は、例えばコニカミノルタ社製の分光測色計ＣＭ－５を用い、微少シャーレを使用して、測定される。光散乱性粒子（Ｄ）には、分散性向上のために、表面処理が施されていてよい。表目処理としては、カップリング剤による処理、カルボン酸又はスルホン酸などの有機酸による処理などが挙げられる。 The reflectance of the light scattering particles (D) having a wavelength in the range of 400 nm or more and 800 nm or less is preferably 70% or more. In this case, the light-scattering particles (D) are particularly liable to scatter light in the cured product, and therefore the wavelength conversion performance of the wavelength conversion member is liable to be particularly enhanced. Further, it is preferable that the light absorption coefficient of the light scattering particles (D) in the range of 350 nm or more and 400 nm or less is 0.5 or less. In this case, the light-scattering particles (D) are particularly unlikely to inhibit the curing of the composition (X). These properties can be realized by the light scattering particles (D) described above. The light reflectance and absorption coefficient of the light-scattering particles (D) are measured, for example, by using a spectrophotometer CM-5 manufactured by Konica Minolta Co., Ltd. and using a minute shearle. The light-scattering particles (D) may be surface-treated in order to improve the dispersibility. Examples of the surface treatment include treatment with a coupling agent, treatment with an organic acid such as a carboxylic acid or a sulfonic acid, and the like.
組成物（Ｘ）中の固形分に対する光散乱性粒子（Ｄ）の百分比は、１質量％以上３０質量％以下であることが好ましい。百分比は、０．０１質量％以上であると、光散乱粒子（Ｄ）がより効果的に光を散乱させやすい。百分比が３０質量％以下であると、特に組成物（Ｘ）をインクジェト法で成形する場合の、インクジェット性が良好になりやすい。この百分比は５質量％以上であればより好ましく、２５質量％以上であれば更に好ましい。またこの百分比は、１０質量％以下であればより好ましく、２０質量％以下であれば更に好ましい。 The percentage of the light-scattering particles (D) to the solid content in the composition (X) is preferably 1% by mass or more and 30% by mass or less. When the percentage is 0.01% by mass or more, the light scattering particles (D) tend to scatter light more effectively. When the percentage is 30% by mass or less, the ink jet property tends to be good, especially when the composition (X) is molded by the ink jet method. This percentage is more preferably 5% by mass or more, and even more preferably 25% by mass or more. Further, this percentage is more preferably 10% by mass or less, and further preferably 20% by mass or less.
光重合性化合物（Ａ）及び光重合開始剤（Ｂ）について説明する。 The photopolymerizable compound (A) and the photopolymerization initiator (B) will be described.
光重合性化合物（Ａ）は、紫外線などの光の照射を受けて重合反応を生じうる化合物である。光重合性化合物（Ａ）は、例えばモノマー、オリゴマー及びプレポリマーからなる群から選択される少なくとも一種の成分を含有する。 The photopolymerizable compound (A) is a compound capable of causing a polymerization reaction by being irradiated with light such as ultraviolet rays. The photopolymerizable compound (A) contains at least one component selected from the group consisting of, for example, monomers, oligomers and prepolymers.
光重合性化合物（Ａ）は、例えばラジカル重合性化合物（Ａ１）とカチオン重合性化合物（Ａ２）とのうち少なくとも一方を含有する。光重合性化合物（Ａ）がラジカル重合性化合物（Ａ１）を含有する場合、光重合開始剤（Ｂ）は光ラジカル重合開始剤（Ｂ１）を含有することが好ましい。光重合性化合物（Ａ）がカチオン重合性化合物（Ａ２）を含有する場合、光重合開始剤（Ｂ）は光カチオン重合開始剤（Ｂ２）（カチオン硬化触媒）を含有することが好ましい。 The photopolymerizable compound (A) contains, for example, at least one of a radically polymerizable compound (A1) and a cationically polymerizable compound (A2). When the photopolymerizable compound (A) contains a radically polymerizable compound (A1), the photopolymerization initiator (B) preferably contains a photoradical polymerization initiator (B1). When the photopolymerizable compound (A) contains the cationically polymerizable compound (A2), the photopolymerization initiator (B) preferably contains the photocationic polymerization initiator (B2) (cationic curing catalyst).
光重合性化合物（Ａ）がラジカル重合性化合物（Ａ１）を含有する場合について説明する。 The case where the photopolymerizable compound (A) contains the radically polymerizable compound (A1) will be described.
ラジカル重合性化合物（Ａ１）は、アクリル化合物（Ｙ）を含有することが好ましい。アクリル化合物（Ｙ）は、一分子中に一つ以上の（メタ）アクリロイル基を有する。 The radically polymerizable compound (A1) preferably contains an acrylic compound (Y). The acrylic compound (Y) has one or more (meth) acryloyl groups in one molecule.
アクリル化合物（Ｙ）全体の２５℃での粘度は５０ｍＰａ・ｓ以下であることが好ましい。この場合、アクリル化合物（Ｙ）は組成物（Ｘ）を特に低粘度化させることができる。アクリル化合物（Ｙ）全体の粘度は３０ｍＰａ・ｓ以下であれば更に好ましく、２０ｍＰａ・ｓ以下であれば特に好ましい。また、アクリル化合物（Ｙ）全体の粘度は例えば３ｍＰａ・ｓ以上である。 The viscosity of the entire acrylic compound (Y) at 25 ° C. is preferably 50 mPa · s or less. In this case, the acrylic compound (Y) can make the composition (X) particularly low in viscosity. The viscosity of the entire acrylic compound (Y) is more preferably 30 mPa · s or less, and particularly preferably 20 mPa · s or less. Further, the viscosity of the entire acrylic compound (Y) is, for example, 3 mPa · s or more.
アクリル化合物（Ｙ）全体の４０℃での粘度が５０ｍＰａ・ｓ以下であることも好ましい。この場合、アクリル化合物（Ｙ）は、加熱された場合の組成物（Ｘ）を特に低粘度化させることができる。アクリル化合物（Ｙ）全体の粘度は３０ｍＰａ・ｓ以下であれば更に好ましく、２０ｍＰａ・ｓ以下であれば特に好ましい。また、アクリル化合物（Ｙ）全体の粘度は、例えば３ｍＰａ・ｓ以上である。 It is also preferable that the viscosity of the entire acrylic compound (Y) at 40 ° C. is 50 mPa · s or less. In this case, the acrylic compound (Y) can make the composition (X) particularly low in viscosity when heated. The viscosity of the entire acrylic compound (Y) is more preferably 30 mPa · s or less, and particularly preferably 20 mPa · s or less. Further, the viscosity of the entire acrylic compound (Y) is, for example, 3 mPa · s or more.
アクリル化合物（Ｙ）中の、沸点が２７０℃以上である成分の百分比は、８０質量％以上であることが好ましい。この場合、組成物（Ｘ）の保存安定性が特に損なわれにくく、かつ硬化物からアウトガスが特に生じにくい。アクリル化合物（Ｙ）中の、沸点が２８０℃以上である成分の百分比が８０質量％以上であれば、更に好ましい。 The percentage of the component having a boiling point of 270 ° C. or higher in the acrylic compound (Y) is preferably 80% by mass or more. In this case, the storage stability of the composition (X) is particularly unlikely to be impaired, and outgas is particularly unlikely to be generated from the cured product. It is more preferable that the percentage of the component having a boiling point of 280 ° C. or higher in the acrylic compound (Y) is 80% by mass or more.
アクリル化合物（Ｙ）は、２５℃での粘度が２０ｍＰａ・ｓ以下である成分を含有することが好ましい。この場合、組成物（Ｘ）を低粘度化できる。 The acrylic compound (Y) preferably contains a component having a viscosity at 25 ° C. of 20 mPa · s or less. In this case, the viscosity of the composition (X) can be reduced.
アクリル化合物（Ｙ）全量に対する、２５℃での粘度が２０ｍＰａ・ｓ以下である成分の割合は、５０質量％以上１００質量％以下であることが好ましい。この場合、組成物（Ｘ）を特に低粘度化でき、組成物（Ｘ）をインクジェット法で特に塗布しやすくなる。この割合は、６０質量％以上であることがより好ましく、７０質量％以上であることが更に好ましい。また、この割合は、９５質量％以下であることもより好ましく、９０質量％以下であることも更に好ましい。 The ratio of the component having a viscosity at 25 ° C. of 20 mPa · s or less to the total amount of the acrylic compound (Y) is preferably 50% by mass or more and 100% by mass or less. In this case, the viscosity of the composition (X) can be made particularly low, and the composition (X) can be particularly easily applied by the inkjet method. This ratio is more preferably 60% by mass or more, and further preferably 70% by mass or more. Further, this ratio is more preferably 95% by mass or less, and further preferably 90% by mass or less.
２５℃での粘度が２０ｍＰａ・ｓ以下である成分は、８０℃以上のガラス転移温度を有する化合物を含有することが好ましい。この場合、組成物（Ｘ）を低粘度化しながら、硬化物のガラス転移温度を高めることができる。この成分は、９０℃以上のガラス転移温度を有する化合物を含有すればより好ましく、１００℃以上のガラス転移温度を有する化合物を含有すれば更に好ましい。この成分に含まれる化合物のガラス転移温度の上限に制限はないが、例えば１５０℃以下である。 The component having a viscosity at 25 ° C. of 20 mPa · s or less preferably contains a compound having a glass transition temperature of 80 ° C. or higher. In this case, the glass transition temperature of the cured product can be increased while reducing the viscosity of the composition (X). It is more preferable that this component contains a compound having a glass transition temperature of 90 ° C. or higher, and even more preferably if it contains a compound having a glass transition temperature of 100 ° C. or higher. The upper limit of the glass transition temperature of the compound contained in this component is not limited, but is, for example, 150 ° C. or lower.
アクリル化合物（Ｙ）が含みうる化合物について説明する。 The compound that can be contained in the acrylic compound (Y) will be described.
アクリル化合物（Ｙ）は、一分子中に（メタ）アクリロイル基を含む二つ以上のラジカル重合性官能基を有する多官能アクリル化合物（Ｙ１）を含有することが好ましい。この場合、多官能アクリル化合物（Ｙ１）は、硬化物のガラス転移温度を高めることができ、このため、硬化物の耐熱性を高めることができる。多官能アクリル化合物（Ｙ１）の割合は、アクリル化合物（Ｙ）全体に対して５０質量％以上１００質量％以下であることが好ましい。アクリル化合物（Ｙ）は、多官能アクリル化合物（Ｙ１）のみを含有してもよい。 The acrylic compound (Y) preferably contains a polyfunctional acrylic compound (Y1) having two or more radically polymerizable functional groups containing a (meth) acryloyl group in one molecule. In this case, the polyfunctional acrylic compound (Y1) can increase the glass transition temperature of the cured product, and thus can increase the heat resistance of the cured product. The ratio of the polyfunctional acrylic compound (Y1) is preferably 50% by mass or more and 100% by mass or less with respect to the entire acrylic compound (Y). The acrylic compound (Y) may contain only the polyfunctional acrylic compound (Y1).
多官能アクリル化合物（Ｙ１）は、例えば１，３－ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，４－ブタンジオールオリゴアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、１，６－ヘキサンジオールオリゴアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレート、シクロヘキサンジメタノールジアクリレート、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、ビスフェノールＡポリエトキシジアクリレート、ビスフェノールＦポリエトキシジアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、プロポキシ化（２）ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリス（２－ヒドロキシエチル）イソシアヌレートトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、エトキシ化（３）トリメチロールプロパントリアクリレート、プロポキシ化（３）グリセリルトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、エトキシ化（４）ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、アクリル酸２－（２－エトキシエトキシ）エチル、ヘキサジオールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、トリプロピレングリコールトリアクリレート、ビスペンタエリスリトールヘキサアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、１，６－ヘキサンジオールジアクリレート、エトキシ化１，６－ヘキサンジオールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、１，４－ブタンジオールジアクリレート、１，９－ノナンジオールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、２－ｎ－ブチル－２－エチル－１，３－プロパンジオールジアクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジアクリレート、ヒドロキシピバリン酸トリメチロールプロパントリアクリレート、エトキシ化リン酸トリアクリレート、エトキシ化トリプロピレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコール変性トリメチロールプロパンジアクリレート、ステアリン酸変性ペンタエリスリトールジアクリレート、テトラメチロールプロパントリアクリレート、テトラメチロールメタントリアクリレート、カプロラクトン変性トリメチロールプロパントリアクリレート、プロポキシレートグリセリルトリアクリレート、テトラメチロールメタンテトラアクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヒドロキシペンタアクリレート、ネオペンチルグリコールオリゴアクリレート、トリメチロールプロパンオリゴアクリレート、ペンタエリスリトールオリゴアクリレート、エトキシ化ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、プロポキシ化ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、エトキシ化トリメチロールプロパントリアクリレート、プロポキシ化トリメチロールプロパントリアクリレート、及びアクリル酸２－（２－ビニロキシエトキシ）エチル、からなる群から選択される少なくとも一種の化合物を含有する。 The polyfunctional acrylic compound (Y1) is, for example, 1,3-butylene glycol di (meth) acrylate, 1,4-butanediol oligo acrylate, diethylene glycol diacrylate, 1,6-hexanediol oligo acrylate, neopentyl glycol diacrylate, Triethylene glycol diacrylate, tripropylene glycol diacrylate, dipropylene glycol diacrylate, cyclohexanedimethanol diacrylate, tricyclodecanedimethanol diacrylate, bisphenol A polyethoxydiacrylate, bisphenol F polyethoxydiacrylate, pentaerythritol tetraacrylate , Propoxylation (2) Neopentyl glycol diacrylate, Trimethylol propantriacrylate, Tris (2-hydroxyethyl) isocyanurate triacrylate, Pentaerythritol triacrylate, ethoxylated (3) Trimethylol propoxytriacrylate, Propoxylation (3) ) Glyceryltriacrylate, pentaerythritol tetraacrylate, ditrimethylolpropanetetraacrylate, ethoxylated (4) pentaerythritol tetraacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate, 2- (2-ethoxyethoxy) ethyl acrylate, hexadiol diacrylate, polyethylene Glycol diacrylate, polyethylene glycol dimethacrylate, tripropylene glycol triacrylate, bispentaerythritol hexaacrylate, ethylene glycol diacrylate, 1,6-hexanediol diacrylate, ethoxylated 1,6-hexanediol diacrylate, polypropylene glycol diacrylate , 1,4-Butanediol diacrylate, 1,9-nonanediol diacrylate, tetraethylene glycol diacrylate, 2-n-butyl-2-ethyl-1,3-propanediol diacrylate, neopentyl glycol hydroxypivalate Diacrylate, hydroxypivalic acid trimethylolpropane triacrylate, ethoxylated phosphate triacrylate, ethoxylated tripropylene glycol diacrylate, neopentyl glycol-modified trimethylol propanediacrylate, stearate-modified pentaerythritol diacrylate, tetramethylol propanetriacrylate Rate, tetramethylolmethane triacrylate, caprolactone-modified trimethylolpropane triacrylate, propoxylate glyceryl triacrylate, tetramethylolmethane tetraacrylate, ethoxylated pentaerythritol tetraacrylate, dipentaerythritol hexaacrylate, caprolactone-modified dipentaerythritol hexaacrylate, di Pentaerythritol hydroxypentaacrylate, neopentyl glycol oligoacrylate, trimethylolpropane oligoacrylate, pentaerythritol oligoacrylate, ethoxylated neopentyl glycol di (meth) acrylate, propoxylated neopentyl glycol di (meth) acrylate, tripropylene glycol di ( It contains at least one compound selected from the group consisting of meth) acrylates, ethoxylated trimethylolpropane triacrylates, propoxylated trimethylolpropane triacrylates, and 2- (2-vinyloxyethoxy) ethyl acrylate.
多官能アクリル化合物（Ｙ１）のアクリル当量は、１５０ｇ／ｅｑ以下であることが好ましく、９０ｇ／ｅｑ以上１５０ｇ／ｅｑ以下であることがより好ましい。多官能アクリル化合物（Ｙ１）の重量平均分子量は、例えば１００以上１０００以下であり、２００以上８００以下がより好ましい。 The acrylic equivalent of the polyfunctional acrylic compound (Y1) is preferably 150 g / eq or less, and more preferably 90 g / eq or more and 150 g / eq or less. The weight average molecular weight of the polyfunctional acrylic compound (Y1) is, for example, 100 or more and 1000 or less, and more preferably 200 or more and 800 or less.
多官能アクリル化合物（Ｙ１）が、下記式（２００）に示す構造を有する化合物（Ｙ１１）を含有することが好ましい。 The polyfunctional acrylic compound (Y1) preferably contains a compound (Y11) having a structure represented by the following formula (200).
ＣＨ２＝ＣＲ１－ＣＯＯ－（Ｒ３－Ｏ）ｎ－ＣＯ－ＣＲ２＝ＣＨ２ …（２００）
式（２００）において、Ｒ１及びＲ２の各々は水素又はメチル基、ｎは１以上の整数、Ｒ３は炭素数１以上のアルキレン基であり、ｎが２以上の場合は一分子中の複数のＲ３は互いに同一であっても異なっていてもよい。
CH 2 = CR 1 -COO- (R 3 -O) n -CO-CR 2 = CH 2 ... (200)
In formula (200), each of R 1 and R 2 is a hydrogen or methyl group, n is an integer of 1 or more, R 3 is an alkylene group having 1 or more carbon atoms, and when n is 2 or more, it is in one molecule. The plurality of R3s may be the same as or different from each other.
化合物（Ｙ１１）は、式（２００）に示す構造を有すること、特に式（２００）のＲ３の炭素数が３以上であることにより、硬化物の水との親和性を高めにくい。Ｒ３の炭素数は、例えば１以上１５以下であり、好ましくは３以上１５以下である。また、化合物（Ｙ１１）は、式（２００）に示す構造を有すること、特に一分子中に二つの（メタ）アクリロイル基を有することにより、硬化物のガラス転移温度を高めることができ、このため、硬化物の耐熱性を高めることができる。また、式（２００）のｎは、例えば１以上１２以下の整数である。 Since the compound (Y11) has the structure represented by the formula (200), and particularly the carbon number of R3 of the formula (200) is 3 or more, it is difficult to increase the affinity of the cured product with water. The carbon number of R 3 is, for example, 1 or more and 15 or less, preferably 3 or more and 15 or less. Further, the compound (Y11) has a structure represented by the formula (200), and in particular, by having two (meth) acryloyl groups in one molecule, the glass transition temperature of the cured product can be increased, and therefore the glass transition temperature can be increased. , The heat resistance of the cured product can be improved. Further, n in the equation (200) is, for example, an integer of 1 or more and 12 or less.
化合物（Ｙ１１）は、特に沸点が２７０℃以上である成分を含有することが好ましい。すなわち、アクリル化合物（Ｙ）は、式（２００）に示す構造を有し、かつ沸点が２７０℃以上である成分を含有することが好ましい。この場合、組成物（Ｘ）の保存中及び組成物（Ｘ）が加熱された場合に、組成物（Ｘ）からアクリル化合物（Ｙ）が揮発しにくい。そのため、組成物（Ｘ）の保存安定性が損なわれにくい。また、組成物（Ｘ）の硬化物中に化合物（Ｙ１１）が未反応で残留していても、硬化物から化合物（Ｙ１１）に起因するアウトガスが生じにくい。そのため、発光装置１内に、アウトガスによる空隙が生じにくい。発光装置１中に空隙があると空隙を通じて発光素子４に水分が侵入してしまうおそれがあるが、空隙が生じにくいと、発光素子４に水分が侵入しにくい。なお、沸点は、減圧下の沸点を換算して得られる常圧下の沸点であり、例えばScience of Petroleum, Vol.II. P.1281(1938)に示される方法で求められる。化合物（Ｙ１１）が沸点が２８０℃以上である成分を含有すればより好ましい。
The compound (Y11) preferably contains a component having a boiling point of 270 ° C. or higher. That is, the acrylic compound (Y) preferably contains a component having a structure represented by the formula (200) and having a boiling point of 270 ° C. or higher. In this case, the acrylic compound (Y) is less likely to volatilize from the composition (X) during storage of the composition (X) and when the composition (X) is heated. Therefore, the storage stability of the composition (X) is not easily impaired. Further, even if the compound (Y11) remains unreacted in the cured product of the composition (X), outgas caused by the compound (Y11) is unlikely to be generated from the cured product. Therefore, voids due to outgas are unlikely to occur in the
アクリル化合物（Ｙ）に対する化合物（Ｙ１１）の百分比は５０質量％以上であることが好ましい。この場合、組成物（Ｘ）の保存安定性が効果的に高められ、かつ硬化物からのアウトガス発生が効果的に低減され、更に硬化物の水に対する親和性が特に高められにくい。アクリル化合物（Ｙ）に対する化合物（Ｙ１１）の百分比は、例えば１００質量％以下であり、又は９５質量％以下であり、好ましくは８０質量％以下である。 The percentage of the compound (Y11) to the acrylic compound (Y) is preferably 50% by mass or more. In this case, the storage stability of the composition (X) is effectively enhanced, the outgas generation from the cured product is effectively reduced, and the affinity of the cured product with water is particularly difficult to be enhanced. The percentage of the compound (Y11) to the acrylic compound (Y) is, for example, 100% by mass or less, or 95% by mass or less, preferably 80% by mass or less.
化合物（Ｙ１１）の２５℃での粘度は２５ｍＰａ・ｓ以下であることが好ましい。この場合、化合物（Ｙ１１）は組成物（Ｘ）の粘度を低めることができる。化合物（Ｙ１１）の２５℃での粘度は、２５ｍＰａ・ｓ以下であればより好ましく、２０ｍＰａ・ｓ以下であれば更に好ましく、１５ｍＰａ・ｓ以下であれば特に好ましい。また、化合物（Ｙ１１）の２５℃での粘度は、例えば１ｍＰａ・ｓ以上であり、３ｍＰａ・ｓ以上であれば好ましく、５ｍＰａ・ｓ以上であれば更に好ましい。 The viscosity of compound (Y11) at 25 ° C. is preferably 25 mPa · s or less. In this case, the compound (Y11) can reduce the viscosity of the composition (X). The viscosity of the compound (Y11) at 25 ° C. is more preferably 25 mPa · s or less, further preferably 20 mPa · s or less, and particularly preferably 15 mPa · s or less. The viscosity of the compound (Y11) at 25 ° C. is, for example, 1 mPa · s or more, preferably 3 mPa · s or more, and even more preferably 5 mPa · s or more.
化合物（Ｙ１１）は、例えばアルキレングリコールジ（メタ）アクリレートと、ポリアルキレングルコールジ（メタ）アクリレートと、アルキレンオキサイド変性アルキレングリコールジ（メタ）アクリレートとからなる群から選択される少なくとも一種の化合物を含有する。 The compound (Y11) is, for example, at least one compound selected from the group consisting of an alkylene glycol di (meth) acrylate, a polyalkylene glycol di (meth) acrylate, and an alkylene oxide-modified alkylene glycol di (meth) acrylate. contains.
アルキレングリコールジ（メタ）アクリレートは、式（２００）においてｎが１である化合物である。この場合、式（２００）におけるＲ３の炭素数は４～１２であることが好ましい。Ｒ３は、直鎖状でもよく、分岐を有していてもよい。特にアルキレングリコールジ（メタ）アクリレートは、１，４－ブタンジオールジアクリレート、１，３－ブチレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、１，６－ヘキサンジオールジアクリレート、１，９－ノナンジオールジアクリレート、１，１０－デカンジオールジアクリレート、１，４－ブタンジオールジメタクリレート、１，３－ブチレングリコールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、１，６－ヘキサンジオールジメタクリレート、１，９－ノナンジオールジメタクリレート、１，１０－デカンジオールジメタクリレート、１，１２－ドデカンジオールジメタクリレートからなる群から選択される少なくとも一種の化合物を含有することが好ましい。また、アルキレングリコールジ（メタ）アクリレートは、サートマー社製の品番ＳＲ２１３、大阪有機化学工業社製の品番Ｖ１９５、サートマー社製の品番ＳＲ２１２、サートマー社製の品番ＳＲ２４７、共栄化学工業社製の品名ライトアクリレートＮＰ－Ａ、サートマー社製の品番ＳＲ２３８ＮＳ、大阪有機化学工業社製の品番Ｖ２３０、ダイセル社製の品番ＨＤＤＡ、共栄化学工業社製の品番１，６ＨＸ－Ａ、大阪有機化学工業社製の品番Ｖ２６０、共栄化学工業社製の品番１，９－ＮＤ－Ａ、新中村化学工業社製の品番Ａ－ＮＯＤ－Ａ、サートマー社製の品番ＣＤ５９５、サートマー社製の品番ＳＲ２１４ＮＳ、新中村化学工業社製の品番ＢＤ、サートマー社製の品番ＳＲ２９７、サートマー社製の品番ＳＲ２４８、共栄化学工業社製の品名ライトエステルＮＰ、サートマー社製の品番ＳＲ２３９ＮＳ、共栄化学工業社製の品名ライトエステル１，６ＨＸ、新中村化学工業社製の品番ＨＤ－Ｎ、共栄化学工業社製の品名ライトエステル１，９ＮＤ、新中村化学工業社製の品番ＮＯＤ－Ｎ、共栄化学工業社製の品名ライトエステル１，１０ＤＣ、新中村化学工業社製の品番ＤＯＤ－Ｎ、及びサートマー社製の品番ＳＲ２６２からなる群から選択される少なくとも一種の化合物を含有することが好ましい。
The alkylene glycol di (meth) acrylate is a compound in which n is 1 in the formula (200). In this case , the carbon number of R3 in the formula (200) is preferably 4 to 12. R3 may be linear or may have a branch. In particular, the alkylene glycol di (meth) acrylate is 1,4-butanediol diacrylate, 1,3-butylene glycol diacrylate, neopentyl glycol diacrylate, 1,6-hexanediol diacrylate, 1,9-nonanediol di. Acrylic, 1,10-decanediol diacrylate, 1,4-butanediol dimethacrylate, 1,3-butylene glycol dimethacrylate, neopentyl glycol dimethacrylate, 1,6-hexanediol dimethacrylate, 1,9-nonanediol It preferably contains at least one compound selected from the group consisting of dimethacrylate, 1,10-decanediol dimethacrylate and 1,12-dodecanediol dimethacrylate. The alkylene glycol di (meth) acrylate is a product number SR213 manufactured by Sartmer, a product number V195 manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd., a product number SR212 manufactured by Sartmer Co., Ltd., a product number SR247 manufactured by Sartmer Co., Ltd., and a product name light manufactured by Kyoei Chemical Industry Co., Ltd. Acrylate NP-A, product number SR238NS manufactured by Sartmer, product number V230 manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd., product number HDDA manufactured by Daicel Co., Ltd.,
ポリアルキレングリコールジ（メタ）アクリレートは、例えば式（２００）においてｎが２以上である化合物である。ｎは例えば２～１０であり、２～７であることが好ましく、２～６であることも好ましく、２～３であることも好ましい。Ｒ３の炭素数は例えば２～７であり、好ましくは２～５である。炭素数が多いほど、硬化物の疎水性が高くなり、硬化物が水分を透過させにくい。ポリアルキレングリコールジ（メタ）アクリレートは、特にジエチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、ヘキサエチレングリコールジメタクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジメタクリレート、トリテトラメチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコール２００ジメタクリレート及びポリエチレングリコール２００ジアクリレートからなる群から選択される少なくとも一種の化合物を含有することが好ましい。また、ポリアルキレングリコールジ（メタ）アクリレートは、特にサートマー社製の品番ＳＲ２３０、サートマー社製の品番ＳＲ５０８ＮＳ、ダイセル社製の品番ＤＰＧＤＡ、サートマー社製の品番ＳＲ３０６ＮＳ、ダイセル社製の品番ＴＰＧＤＡ、大阪有機化学工業社製の品番Ｖ３１０ＨＰ、新中村化学工業社製の品番ＡＰＧ２００、共栄化学工業株式会社製の品名ライトアクリレートＰＴＭＧＡ－２５０、サートマー社製の品番ＳＲ２３１ＮＳ、共栄化学工業社製の品名ライトエステル２ＥＧ、サートマー社製の品番ＳＲ２０５ＮＳ、共栄化学工業社製の品名ライトエステル３ＥＧ、サートマー社製の品番ＳＲ２１０ＮＳ、共栄化学工業社製の品名ライトエステル４ＥＧ、三菱化学社製の品名アクリエステルＨＸ及び新中村化学工業社製の品番３ＰＧからなる群から選択される少なくとも一種の化合物を含有することが好ましい。 The polyalkylene glycol di (meth) acrylate is, for example, a compound in which n is 2 or more in the formula (200). n is, for example, 2 to 10, preferably 2 to 7, preferably 2 to 6, and preferably 2 to 3. The carbon number of R3 is , for example, 2 to 7, preferably 2 to 5. The higher the number of carbon atoms, the higher the hydrophobicity of the cured product, and the more difficult it is for the cured product to permeate moisture. Polyalkylene glycol di (meth) acrylates include, in particular, diethylene glycol diacrylate, diethylene glycol dimethacrylate, triethylene glycol dimethacrylate, tetraethylene glycol dimethacrylate, hexaethylene glycol dimethacrylate, dipropylene glycol diacrylate, tripropylene glycol diacrylate, and tri. It preferably contains at least one compound selected from the group consisting of propylene glycol dimethacrylate, tritetramethylene glycol diacrylate, polyethylene glycol 200 dimethacrylate and polyethylene glycol 200 diacrylate. Further, the polyalkylene glycol di (meth) acrylate is particularly the product number SR230 manufactured by Sartmer, the product number SR508NS manufactured by Sartmer, the product number DPGDA manufactured by Dycel, the product number SR306NS manufactured by Sartmer, the product number TPGDA manufactured by Dysel, and Osaka Organic. Product number V310HP manufactured by Chemical Industry Co., Ltd., Product number APG200 manufactured by Shin-Nakamura Chemical Industry Co., Ltd., Product name Light Acrylate PTMGA-250 manufactured by Kyoei Chemical Industry Co., Ltd., Product number SR231NS manufactured by Sartmer Co., Ltd., Product name Light Ester 2EG manufactured by Kyoei Chemical Industry Co., Ltd. Product number SR205NS manufactured by Sartmer, product name Light Ester 3EG manufactured by Kyoei Chemical Industry Co., Ltd., product name SR210NS manufactured by Sartmer Co., Ltd., product name Light Ester 4EG manufactured by Kyoei Chemical Industry Co., Ltd. It is preferable to contain at least one compound selected from the group consisting of product number 3PG manufactured by the company.
アルキレンオキサイド変性アルキレングリコールジ（メタ）アクリレートは、例えばプロピレンオキサイド変性ネオペンチルグリコールを含有する。また、アルキレンオキサイド変性アルキレングリコールジ（メタ）アクリレートは、例えばダイセル社製の品番ＥＢＥＣＲＹＬ１４５を含有する。 The alkylene oxide-modified alkylene glycol di (meth) acrylate contains, for example, propylene oxide-modified neopentyl glycol. Further, the alkylene oxide-modified alkylene glycol di (meth) acrylate contains, for example, product number EBECRYL145 manufactured by Daicel Corporation.
アクリル化合物（Ｙ）が式（２００）に示す構造を有する化合物（Ｙ１１）を含有する場合、化合物（Ｙ１１）は、式（２００）中のｎの値が５以上の化合物を含まないことが好ましい。（Ｒ３－Ｏ）ｎがポリエチレングリコール骨格である場合に、式（２００）中のｎの値が５より大きい化合物を含まないことが特に好ましい。化合物（Ｙ１１）が式（２００）中のｎの値が５より大きい化合物を含む場合でも、アクリル化合物（Ｙ）に対する、式（２００）中のｎの値が５より大きい化合物の百分比は、２０質量％以下であることが好ましい。また、化合物（Ｙ１１）が式（２００）中のｎの値が５より大きい化合物を含む場合でも、化合物（Ｙ１１）は、ｎの値が９よりも大きい化合物を含まないことが好ましく、ｎの値が７よりも大きい化合物を含まないことが更に好ましい。これらの場合、組成物（Ｘ）の粘度上昇が特に生じにくくなる。 When the acrylic compound (Y) contains a compound (Y11) having a structure represented by the formula (200), the compound (Y11) preferably does not contain a compound having an n value of 5 or more in the formula (200). .. When (R3 - O) n is a polyethylene glycol skeleton, it is particularly preferable that the compound having a value of n greater than 5 in the formula (200) is not contained. Even when compound (Y11) contains a compound having a value of n greater than 5 in the formula (200), the percentage of the compound having a value of n greater than 5 in the formula (200) to the acrylic compound (Y) is 20. It is preferably mass% or less. Further, even when the compound (Y11) contains a compound having an n value greater than 5 in the formula (200), the compound (Y11) preferably does not contain a compound having an n value greater than 9. It is more preferred that it does not contain compounds with a value greater than 7. In these cases, the increase in viscosity of the composition (X) is particularly unlikely to occur.
多官能アクリル化合物（Ｙ１）がポリアルキレングリコールジ（メタ）アクリレートを含有すれば、特に好ましい。ポリアルキレングリコールジ（メタ）アクリレートは、粘度が低く、かつ揮発しにくいため、組成物（Ｘ）の低粘度化に寄与でき、かつ組成物（Ｘ）の保存安定性の向上及び硬化物からのアウトガスの低減に寄与できる。 It is particularly preferable that the polyfunctional acrylic compound (Y1) contains a polyalkylene glycol di (meth) acrylate. Since the polyalkylene glycol di (meth) acrylate has a low viscosity and is hard to volatilize, it can contribute to lowering the viscosity of the composition (X), and the storage stability of the composition (X) is improved and the cured product is used. It can contribute to the reduction of outgas.
多官能アクリル化合物（Ｙ１）がポリアルキレングリコールジ（メタ）アクリレートを含有する場合、アクリル化合物（Ｙ）に対するポリアルキレングリコールジ（メタ）アクリレートの割合は、４０質量％以上８０質量％以下であることが好ましい。ポリアルキレングリコールジ（メタ）アクリレートの割合が４０質量％以上であると、組成物（Ｘ）の粘度を効果的に低下できる。この割合は４２質量％以上７５質量％以下であればより好ましく、４５質量％以上７０質量％以下であれば更に好ましい。 When the polyfunctional acrylic compound (Y1) contains a polyalkylene glycol di (meth) acrylate, the ratio of the polyalkylene glycol di (meth) acrylate to the acrylic compound (Y) is 40% by mass or more and 80% by mass or less. Is preferable. When the proportion of the polyalkylene glycol di (meth) acrylate is 40% by mass or more, the viscosity of the composition (X) can be effectively reduced. This ratio is more preferably 42% by mass or more and 75% by mass or less, and further preferably 45% by mass or more and 70% by mass or less.
多官能アクリル化合物（Ｙ１）は、一分子中に（メタ）アクリロイル基を含む三つ以上のラジカル重合性官能基を有する化合物を含有してもよい。この場合、多官能アクリル化合物（Ｙ１）は、例えばトリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート及びペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレートからなる群から選択される少なくとも一種を含有できる。この場合、硬化物のガラス転移温度を特に高めることができ、このため、硬化物の耐熱性を特に高めることができる。 The polyfunctional acrylic compound (Y1) may contain a compound having three or more radically polymerizable functional groups containing a (meth) acryloyl group in one molecule. In this case, the polyfunctional acrylic compound (Y1) can contain at least one selected from the group consisting of, for example, trimethylolpropane triacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate and pentaerythritol tetra (meth) acrylate. In this case, the glass transition temperature of the cured product can be particularly increased, and therefore the heat resistance of the cured product can be particularly increased.
多官能アクリル化合物（Ｙ１）は、特にペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレートを含有することが好ましい。この場合、硬化物のガラス転移温度を特に高めることができ、かつ組成物（Ｘ）の反応性を向上させることができる。組成物（Ｘ）の反応性が向上すると、大気雰囲気等の酸素を含む環境下であっても組成物（Ｘ）を容易に硬化させることができる。 The polyfunctional acrylic compound (Y1) preferably contains pentaerythritol tetra (meth) acrylate. In this case, the glass transition temperature of the cured product can be particularly increased, and the reactivity of the composition (X) can be improved. When the reactivity of the composition (X) is improved, the composition (X) can be easily cured even in an environment containing oxygen such as an atmospheric atmosphere.
多官能アクリル化合物（Ｙ１）がペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレートを含有する場合、アクリル化合物（Ｙ）に対するペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレートの割合は、０．５質量％以上１０質量％以下であることが好ましい。この場合、組成物（Ｘ）の高い反応性と低粘度とを両立可能である。この割合は１質量％以上９質量％以下であればより好ましく、２質量％以上８質量％以下であれば更に好ましい。 When the polyfunctional acrylic compound (Y1) contains pentaerythritol tetra (meth) acrylate, the ratio of pentaerythritol tetra (meth) acrylate to the acrylic compound (Y) shall be 0.5% by mass or more and 10% by mass or less. Is preferable. In this case, it is possible to achieve both high reactivity and low viscosity of the composition (X). This ratio is more preferably 1% by mass or more and 9% by mass or less, and further preferably 2% by mass or more and 8% by mass or less.
多官能アクリル化合物（Ｙ１）は、ベンゼン環、脂環及び極性基のうち少なくとも一つを有してもよい。極性基は、例えばＯＨ基及びＮＨＣＯ基のうち少なくとも一方である。この場合、組成物（Ｘ）が硬化する際の収縮を特に低減できる。さらに、硬化物と、窒化ケイ素、酸化ケイ素といった無機化合物との間の密着性を高めることもできる。多官能アクリル化合物（Ｙ１）は、特にトリシクロデカンジメタノールジアクリレート、ビスフェノールＡポリエトキシジアクリレート、ビスフェノールＦポリエトキシジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート及びペンタエリスリトールトリアクリレートからなる群から選択される少なくとも一種の化合物を含有することが好ましい。これらの化合物は、組成物（Ｘ）が硬化する際の収縮を特に低減できる。さらに、これらの化合物は、硬化物と、窒化ケイ素、酸化ケイ素といった無機化合物との間の密着性を高めることもできる。 The polyfunctional acrylic compound (Y1) may have at least one of a benzene ring, an alicyclic and a polar group. The polar group is, for example, at least one of an OH group and an NHCO group. In this case, shrinkage when the composition (X) is cured can be particularly reduced. Further, it is possible to enhance the adhesion between the cured product and an inorganic compound such as silicon nitride or silicon oxide. The polyfunctional acrylic compound (Y1) is particularly selected from the group consisting of tricyclodecanedimethanol diacrylate, bisphenol A polyethoxydiacrylate, bisphenol F polyethoxydiacrylate, trimethylolpropane triacrylate and pentaerythritol triacrylate. It preferably contains one type of compound. These compounds can particularly reduce shrinkage as the composition (X) cures. Furthermore, these compounds can also enhance the adhesion between the cured product and inorganic compounds such as silicon nitride and silicon oxide.
硬化物と無機材料との密着性が高まると、波長変換部材がＳｉＮ膜などの無機材料製の膜（無機質膜）と重ねられる場合には、波長変換部材と無機質膜との間の高い密着性が得られやすい。 When the adhesion between the cured product and the inorganic material is increased, when the wavelength conversion member is overlapped with a film (inorganic film) made of an inorganic material such as a SiN film, the adhesion between the wavelength conversion member and the inorganic film is high. Is easy to obtain.
多官能アクリル化合物（Ｙ１）がポリアルキレングリコールジ（メタ）アクリレートとペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレートとを含有すれば特に好ましい。この場合、組成物（Ｘ）は低粘度でかつ反応性に優れる。このため、大気雰囲気等の酸素を含む環境下であっても、組成物（Ｘ）を容易に硬化させることができる。 It is particularly preferable that the polyfunctional acrylic compound (Y1) contains a polyalkylene glycol di (meth) acrylate and a pentaerythritol tetra (meth) acrylate. In this case, the composition (X) has a low viscosity and is excellent in reactivity. Therefore, the composition (X) can be easily cured even in an environment containing oxygen such as an atmospheric atmosphere.
アクリル化合物（Ｙ）は、一分子中のラジカル重合性官能基が一つの（メタ）アクリロイル基のみである単官能アクリル化合物（Ｙ２）を含有することも好ましい。単官能アクリル化合物（Ｙ２）は、組成物（Ｘ）の硬化時の収縮を抑制できる。 The acrylic compound (Y) also preferably contains a monofunctional acrylic compound (Y2) in which the radically polymerizable functional group in one molecule is only one (meth) acryloyl group. The monofunctional acrylic compound (Y2) can suppress shrinkage of the composition (X) during curing.
アクリル化合物（Ｙ）が単官能アクリル化合物（Ｙ２）を含有する場合、アクリル化合物（Ｙ）全量に対する単官能アクリル化合物（Ｙ２）の量は、０質量％より多く５０質量％以下であることが好ましい。単官能アクリル化合物（Ｙ２）の量が０質量％より多ければ、組成物（Ｘ）の硬化時の収縮を抑制できる。また、単官能アクリル化合物（Ｙ２）の量が５０質量％以下であれば、多官能アクリル化合物（Ｙ１）の量が５０質量％以上になりうることで、硬化物の耐熱性を特に向上できる。単官能アクリル化合物（Ｙ２）の量が５質量％以上であれば更に好ましく、３０質量％以下であることも更に好ましく、２０質量％以下であれば特に好ましい。 When the acrylic compound (Y) contains the monofunctional acrylic compound (Y2), the amount of the monofunctional acrylic compound (Y2) with respect to the total amount of the acrylic compound (Y) is preferably more than 0% by mass and 50% by mass or less. .. When the amount of the monofunctional acrylic compound (Y2) is more than 0% by mass, the shrinkage of the composition (X) at the time of curing can be suppressed. Further, when the amount of the monofunctional acrylic compound (Y2) is 50% by mass or less, the amount of the polyfunctional acrylic compound (Y1) can be 50% by mass or more, so that the heat resistance of the cured product can be particularly improved. The amount of the monofunctional acrylic compound (Y2) is more preferably 5% by mass or more, further preferably 30% by mass or less, and particularly preferably 20% by mass or less.
単官能アクリル化合物（Ｙ２）は、例えば、テトラヒドロフルフリルアクリレート、イソボルニルアクリレート、２－ヒドロキシエチルアクリレート、４－ヒドロキシブチルアクリレート、イソブチルアクリレート、ｔ－ブチルアクリレート、イソオクチルアクリレート、２－メトキシエチルアクリレート、メトキシトリエチレングリコールアクリレート、２－エトキシエチルアクリレート、３－メトキシブチルアクリレート、エトキシエチルアクリレート、ブトキシエチルアクリレート、エトキシジエチレングリコールアクリレート、メトキシジキシルエチルアクリレート、エチルジグリコールアクリレート、環状トリメチロールプロパンフォルマルモノアクリレート、イミドアクリレート、イソアミルアクリレート、エトキシ化コハク酸アクリレート、トリフルオロエチルアクリレート、ω－カルボキシポリカプロラクトンモノアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、２－（２－エトキシエトキシ）エチルアクリレート、ステアリルアクリレート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアクリレート、ラウリルアクリレート、イソデシルアクリレート、３，３，５－トリメチルシクロヘキサノールアクリレート、イソオクチルアクリレート、オクチル／デシルアクリレート、トリデシルアクリレート、カプロラクトンアクリレート、エトキシ化（４）ノニルフェノールアクリレート、メトキシポリエチレングリコール（３５０）モノアクリレート、メトキシポリエチレングリコール（５５０）モノアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ベンジルアクリレート、メチルフェノキシエチルアクリレート、４－ｔ－ブチルシクロヘキシルアクリレート、カプロラクトン変性テトラヒドロフルフリルアクリレート、トリブロモフェニルアクリレート、エトキシ化トリブロモフェニルアクリレート、２－フェノキシエチルアクリレート、２－フェノキシエチルアクリレートのエチレンオキサイド付加物、２－フェノキシエチルアクリレートのプロピレンオキサイド付加物、アクリロイルモルフォリン、アクリル酸モルフォリン４－イル、ジシクロペンタニルアクリレ－ト、フェノキシジエチレングリコールアクリレート、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピルアクリレート、１，４－シクロヘキサンジメタノールモノアクリレート、３－メタクリロイルオキシメチルシクロヘキセンオキサイド及び３－アクリロイルオキシメチルシクロヘキセンオキサイドからなる群から選択される少なくとも一種の化合物を含有する。 The monofunctional acrylic compound (Y2) is, for example, tetrahydrofurfuryl acrylate, isobornyl acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, 4-hydroxybutyl acrylate, isobutyl acrylate, t-butyl acrylate, isooctyl acrylate, 2-methoxyethyl acrylate. , Methoxytriethylene glycol acrylate, 2-ethoxyethyl acrylate, 3-methoxybutyl acrylate, ethoxyethyl acrylate, butoxyethyl acrylate, ethoxydiethylene glycol acrylate, methoxydixyl ethyl acrylate, ethyl diglycol acrylate, cyclic trimethyl propaneformal monoacrylate, Iimide acrylate, isoamyl acrylate, ethoxylated succinic acid acrylate, trifluoroethyl acrylate, ω-carboxypolycaprolactone monoacrylate, cyclohexyl acrylate, 2- (2-ethoxyethoxy) ethyl acrylate, stearyl acrylate, diethylene glycol monobutyl ether acrylate, lauryl acrylate, Isodecyl acrylate, 3,3,5-trimethylcyclohexanol acrylate, isooctyl acrylate, octyl / decyl acrylate, tridecyl acrylate, caprolactone acrylate, ethoxylated (4) nonylphenol acrylate, methoxypolyethylene glycol (350) monoacrylate, methoxypolyethylene Glycol (550) monoacrylate, phenoxyethyl acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, dicyclopentanyl (meth) acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, benzyl acrylate, methylphenoxyethyl acrylate, 4-t-butylcyclohexyl acrylate, Caprolactone-modified tetrahydrofurfuryl acrylate, tribromophenyl acrylate, ethoxylated tribromophenyl acrylate, 2-phenoxyethyl acrylate, ethylene oxide adduct of 2-phenoxyethyl acrylate, propylene oxide adduct of 2-phenoxyethyl acrylate, acryloylmorpholin , Morpholine 4-yl acrylate, dicyclopentanyl acrylate, phenoxydiethylene glycol acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate Contains at least one compound selected from the group consisting of 1,4-cyclohexanedimethanol monoacrylate, 3-methacryloyloxymethylcyclohexene oxide and 3-acryloyloxymethylcyclohexene oxide.
単官能アクリル化合物（Ｙ２）は、脂環式構造を有する化合物及び環状エーテル構造を有する化合物からなる群から選択される少なくとも一種の化合物を含有してもよい。 The monofunctional acrylic compound (Y2) may contain at least one compound selected from the group consisting of a compound having an alicyclic structure and a compound having a cyclic ether structure.
脂環式構造を有する化合物は、例えばフェノキシエチルアクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ベンジルアクリレート、メチルフェノキシエチルアクリレート、４－ｔ－ブチルシクロヘキシルアクリレート、カプロラクトン変性テトラヒドロフルフリルアクリレート、トリブロモフェニルアクリレート、エトキシ化トリブロモフェニルアクリレート、２－フェノキシエチルアクリレート、２－フェノキシエチルアクリレートのエチレンオキサイド付加物、２－フェノキシエチルアクリレートのプロピレンオキサイド付加物、アクリロイルモルフォリン、アクリル酸モルフォリン４－イル、イソボルニルアクリレート、ジシクロペンタニルアクリレ－ト、フェノキシジエチレングリコールアクリレート、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピルアクリレート、及び１，４－シクロヘキサンジメタノールモノアクリレートからなる群から選択される少なくとも一種の化合物を含有する。 Compounds having an alicyclic structure include, for example, phenoxyethyl acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, dicyclopentanyl (meth) acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, benzyl acrylate, methylphenoxyethyl acrylate, 4-t-butyl. Cyclohexyl acrylate, caprolactone-modified tetrahydrofurfuryl acrylate, tribromophenyl acrylate, ethoxylated tribromophenyl acrylate, 2-phenoxyethyl acrylate, ethylene oxide adduct of 2-phenoxyethyl acrylate, propylene oxide adduct of 2-phenoxyethyl acrylate, Acryloylmorpholine, morpholine 4-yl acrylate, isobornyl acrylate, dicyclopentanyl acrylate, phenoxydiethylene glycol acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, and 1,4-cyclohexanedimethanol monoacrylate Contains at least one compound selected from the group consisting of.
環状エーテル構造を有する化合物における環状エーテル構造の環員数は３以上が好ましく、３以上４以下がより好ましい。環状エーテル構造に含まれる炭素原子数は、２以上９以下が好ましく、２以上６以下がより好ましい。環状エーテル構造を有する化合物は、例えば３－メタクリロイルオキシメチルシクロヘキセンオキサイド及び３－アクリロイルオキシメチルシクロヘキセンオキサイドからなる群から選択される少なくとも一種の化合物を含有する。 The number of ring members of the cyclic ether structure in the compound having a cyclic ether structure is preferably 3 or more, and more preferably 3 or more and 4 or less. The number of carbon atoms contained in the cyclic ether structure is preferably 2 or more and 9 or less, and more preferably 2 or more and 6 or less. The compound having a cyclic ether structure contains at least one compound selected from the group consisting of, for example, 3-methacryloyloxymethylcyclohexene oxide and 3-acryloyloxymethylcyclohexene oxide.
アクリル化合物（Ｙ）は、分子骨格中にケイ素を有する化合物を含有してもよい。この場合、硬化物と無機材料との間の密着性が向上する。分子骨格中にケイ素を有する化合物は、例えばアクリル酸３－（トリメトキシシリル）プロピル（例えば信越化学工業社製の品番ＫＢＭ５１０３）及び（メタ）アクリル基含有アルコキシシランオリゴマー（例えば信越化学工業社製の品番ＫＲ－５１３）からなる群から選択される少なくとも一種の化合物を含有する。 The acrylic compound (Y) may contain a compound having silicon in the molecular skeleton. In this case, the adhesion between the cured product and the inorganic material is improved. Compounds having silicon in the molecular skeleton include, for example, 3- (trimethoxysilyl) propyl acrylate (for example, product number KBM5103 manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) and (meth) acrylic group-containing alkoxysilane oligomer (for example, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.). It contains at least one compound selected from the group consisting of product number KR-513).
アクリル化合物（Ｙ）は、分子骨格中にリンを有する化合物を含有してもよい。この場合、硬化物と無機材料との間の密着性が向上する。分子骨格中にリンを有する化合物は、例えばアシッドホスホオキシポリオキシプロピレングリコールモノメタクリレートといった、アシッドホスホキシ（メタ）アクリレートを含む。 The acrylic compound (Y) may contain a compound having phosphorus in the molecular skeleton. In this case, the adhesion between the cured product and the inorganic material is improved. Compounds having phosphorus in the molecular skeleton include acid phosphoxy (meth) acrylates such as acid phosphooxypolyoxypropylene glycol monomethacrylate.
アクリル化合物（Ｙ）は、分子骨格中に窒素を有する化合物を含有してもよい。この場合、硬化物と無機材料との間の密着性が向上する。また、アクリル化合物（Ｙ）の反応性が向上しやすくなり、そのため硬化物からアウトガスが生じにくくなる。分子骨格中に窒素を有する化合物は、例えばアクリロイルモルフォリン、アクリル酸モルフォリン４－イルといったモルフォリン骨格を有する化合物、ジエチルアクリルアミド、ジメチルアミノプロピルアクリルアミド及びペンタメチルピペリジルメタクリレ－トからなる群から選択される少なくとも一種の化合物を含む。 The acrylic compound (Y) may contain a compound having nitrogen in the molecular skeleton. In this case, the adhesion between the cured product and the inorganic material is improved. In addition, the reactivity of the acrylic compound (Y) is likely to be improved, and therefore outgas is less likely to be generated from the cured product. The compound having nitrogen in the molecular skeleton is selected from the group consisting of compounds having a morpholine skeleton such as acryloyl morpholine and morpholine 4-yl acrylate, diethylacrylamide, dimethylaminopropylacrylamide and pentamethylpiperidylmethacrylate. Contains at least one compound to be made.
アクリル化合物（Ｙ）が、モルフォリン骨格を有する化合物を含有することが特に好ましい。この場合、組成物（Ｘ）の反応性を更に向上でき、大気雰囲気下であっても組成物（Ｘ）の硬化性を更に高めることができる。アクリル化合物（Ｙ）が、アクリロイルモルフォリンとアクリル酸モルフォリン４－イルとのうち少なくとも一方を含有すれば特に好ましい。この場合、組成物（Ｘ）の硬化時の収縮を抑制できる。また、アクリロイルモルフォリン及びアクリル酸モルフォリン４－イルの粘度は低く、そのため、これらの化合物は組成物（Ｘ）の粘度を増大させにくい。さらに、これらの化合物揮発しにくいため、組成物（Ｘ）の保存安定性を向上させやすい。 It is particularly preferable that the acrylic compound (Y) contains a compound having a morpholine skeleton. In this case, the reactivity of the composition (X) can be further improved, and the curability of the composition (X) can be further improved even in an air atmosphere. It is particularly preferable that the acrylic compound (Y) contains at least one of acryloyl morpholine and morpholine 4-yl acrylate. In this case, shrinkage of the composition (X) during curing can be suppressed. Further, the viscosities of acryloyl morpholine and morpholine 4-yl acrylate are low, so that these compounds do not easily increase the viscosity of the composition (X). Furthermore, since these compounds are less likely to volatilize, it is easy to improve the storage stability of the composition (X).
アクリル化合物（Ｙ）に対するモルフォリン骨格を有する化合物の割合は、５質量％以上５０質量％以下であることが好ましい。この場合、組成物（Ｘ）の硬化物からアウトガスが発生しにくくなるという利点がある。この割合は７質量％以上４５質量％以下であればより好ましく、１０質量％以上４０質量％以下であれば更に好ましい。 The ratio of the compound having a morpholine skeleton to the acrylic compound (Y) is preferably 5% by mass or more and 50% by mass or less. In this case, there is an advantage that outgas is less likely to be generated from the cured product of the composition (X). This ratio is more preferably 7% by mass or more and 45% by mass or less, and further preferably 10% by mass or more and 40% by mass or less.
アクリル化合物（Ｙ）が、イソボルニル骨格を有する化合物を含有してもよい。イソボルニル骨格を有する化合物は、例えば、イソボルニルアクリレート及びイソボルニルメタクリレートからなる群から選択される一種以上の化合物を含有できる。 The acrylic compound (Y) may contain a compound having an isobornyl skeleton. The compound having an isobornyl skeleton can contain, for example, one or more compounds selected from the group consisting of isobornyl acrylate and isobornyl methacrylate.
アクリル化合物（Ｙ）は、ジシクロペンタジエン骨格、ジシクロペンタニル骨格、ジシクロペンテニル骨格、及びビスフェノール骨格からなる群から選択される少なくとも一種の骨格を有する化合物からなる成分を含有してもよい。具体的には、アクリル化合物（Ｙ）は、例えばトリシクロデカンジメタノールジアクリレート、ビスフェノールＡポリエトキシジアクリレート及びビスフェノールＦポリエトキシジアクリレートからなる群から選択される少なくとも一種の化合物を含有してもよい。この場合、硬化物と無機材料との密着性を高めることができる。 The acrylic compound (Y) may contain a component consisting of a compound having at least one skeleton selected from the group consisting of a dicyclopentadiene skeleton, a dicyclopentanyl skeleton, a dicyclopentenyl skeleton, and a bisphenol skeleton. Specifically, the acrylic compound (Y) may contain at least one compound selected from the group consisting of, for example, tricyclodecanedimethanol diacrylate, bisphenol A polyethoxydiacrylate and bisphenol F polyethoxydiacrylate. good. In this case, the adhesion between the cured product and the inorganic material can be improved.
アクリル化合物（Ｙ）は、下記式（１００）に示す化合物を含有してもよい。この場合、組成物（Ｘ）の反応性を高めることができ、かつ硬化物と無機材料との密着性を向上できる。 The acrylic compound (Y) may contain a compound represented by the following formula (100). In this case, the reactivity of the composition (X) can be enhanced, and the adhesion between the cured product and the inorganic material can be improved.
式（１００）において、Ｒ０はＨ又はメチル基である。Ｘは単結合又は二価の炭化水素基である。Ｒ１からＲ１１の各々はＨ、アルキル基又は－Ｒ１２－ＯＨ、Ｒ１２はアルキ
レン基でありかつＲ１からＲ１１のうち少なくとも一つはアルキル基又は－Ｒ１２－ＯＨである。Ｒ１からＲ１１は互いに化学結合していない。
In formula (100), R0 is an H or a methyl group. X is a single bond or divalent hydrocarbon group. Each of R 1 to R 11 is H, an alkyl group or -R 12 -OH, R 12 is an alkylene group and at least one of R 1 to R 11 is an alkyl group or -R 12 -OH. R 1 to R 11 are not chemically bonded to each other.
具体的には、例えばアクリル化合物（Ｙ）は、下記式（１１０）に示す化合物、式（１２０）に示す化合物及び式（１３０）に示す化合物からなる群から選択される少なくとも一種の化合物を含有してもよい。 Specifically, for example, the acrylic compound (Y) contains at least one compound selected from the group consisting of the compound represented by the following formula (110), the compound represented by the formula (120) and the compound represented by the formula (130). You may.
ラジカル重合性化合物（Ａ１）は、アクリル化合物（Ｙ）以外のラジカル重合性化合物（Ｚ）を含有してもよい。アクリル化合物（Ｙ）とラジカル重合性化合物（Ｚ）との合計量に対するラジカル重合性化合物（Ｚ）の量は、例えば１０質量％以下である。ラジカル重合性化合物（Ｚ）は、一分子に二つ以上のラジカル重合性官能基を有する多官能ラジカル重合性化合物（Ｚ１）と、一分子に一つのみのラジカル重合性官能基を有する単官能ラジカル重合性化合物（Ｚ２）とのうち、いずれか一方又は両方を含有できる。多官能ラジカル重合性化合物（Ｚ１）は、例えば一分子中にエチレン性二重結合を２つ以上有する芳香族ウレタンオリゴマー、脂肪族ウレタンオリゴマー、エポキシアクリレートオリゴマー、ポリエステルアクリレートオリゴマー及びその他特殊オリゴマーからなる群から選択される少なくとも一種の化合物を含有してもよい。なお、多官能ラジカル重合性化合物（Ｚ１）が含みうる成分は前記には限られない。単官能ラジカル重合性化合物（Ｚ２）は、例えばＮ－ビニルホルムアミド、ビニルカプロラクタム、ビニルピロリドン、フェニルグリシジルエーテル、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、２－エチルヘキシルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、１，２－ブチレンオキサイド、１，３－ブタジエンモノオキサイド、１，２－エポキシドデカン、エピクロロヒドリン、１，２－エポキシデカン、スチレンオキサイド、シクロヘキセンオキサイド、３－ビニルシクロヘキセンオキサイド、４－ビニルシクロヘキセンオキサイド、Ｎ－ビニルピロリドン及びＮ－ビニルカプロラクタムからなる群から選択される少なくとも一種の化合物を含有する。なお、単官能ラジカル重合性化合物（Ｚ２）が含みうる成分は前記には限られない。 The radically polymerizable compound (A1) may contain a radically polymerizable compound (Z) other than the acrylic compound (Y). The amount of the radically polymerizable compound (Z) with respect to the total amount of the acrylic compound (Y) and the radically polymerizable compound (Z) is, for example, 10% by mass or less. The radically polymerizable compound (Z) is a polyfunctional radically polymerizable compound (Z1) having two or more radically polymerizable functional groups in one molecule and a monofunctional compound having only one radically polymerizable functional group in one molecule. One or both of the radically polymerizable compound (Z2) can be contained. The polyfunctional radically polymerizable compound (Z1) is, for example, a group consisting of aromatic urethane oligomers, aliphatic urethane oligomers, epoxy acrylate oligomers, polyester acrylate oligomers and other special oligomers having two or more ethylenic double bonds in one molecule. It may contain at least one compound selected from. The components that can be contained in the polyfunctional radically polymerizable compound (Z1) are not limited to the above. The monofunctional radically polymerizable compound (Z2) is, for example, N-vinylformamide, vinylcaprolactum, vinylpyrrolidone, phenylglycidyl ether, p-tert-butylphenylglycidyl ether, butylglycidyl ether, 2-ethylhexyl glycidyl ether, allyl glycidyl ether, 1,2-butylene oxide, 1,3-butadiene monooxide, 1,2-epoxydodecane, epichlorohydrin, 1,2-epoxydecane, styrene oxide, cyclohexene oxide, 3-vinylcyclohexene oxide, 4-vinylcyclohexene It contains at least one compound selected from the group consisting of oxides, N-vinylpyrrolidone and N-vinylcaprolactam. The components that can be contained in the monofunctional radically polymerizable compound (Z2) are not limited to the above.
ラジカル重合性化合物（Ａ１）がラジカル重合性化合物（Ｚ）を含有する場合、ラジカル重合性化合物（Ｚ）が分子骨格中に窒素を有する化合物を含有してもよい。分子骨格中に窒素を有する化合物は、例えばＮ－ビニルホルムアミド、Ｎ－ビニルピロリドン及びＮ－ビニルカプロラクタムからなる群から選択される少なくとも一種の化合物を含む。この場合、アクリル化合物（Ｙ）が分子骨格中に窒素を有する化合物を含有する場合と同様、硬化物と無機材料との間の密着性が向上する。 When the radically polymerizable compound (A1) contains the radically polymerizable compound (Z), the radically polymerizable compound (Z) may contain a compound having nitrogen in the molecular skeleton. Compounds having nitrogen in the molecular skeleton include, for example, at least one compound selected from the group consisting of N-vinylformamide, N-vinylpyrrolidone and N-vinylcaprolactam. In this case, the adhesion between the cured product and the inorganic material is improved as in the case where the acrylic compound (Y) contains a compound having nitrogen in the molecular skeleton.
言い換えると、ラジカル重合性化合物（Ａ１）は、分子骨格中に窒素を有する化合物を含有することが好ましい。この分子骨格中に窒素を有する化合物は、アクリル化合物（Ｙ）に含まれる化合物を含有してもよく、ラジカル重合性化合物（Ｚ）に含まれる化合物を含有してもよい。この場合、硬化物と無機材料との間の密着性が向上する。ラジカル重合性化合物（Ａ１）全体に対する分子骨格中に窒素を有する化合物の割合は、５質量％以上８０質量％以下であることが好ましい。この割合が５質量％以上であることで硬化物と無機材料との間の密着性が特に向上しやすい。この割合が８０質量％以下であることで、分子骨格中に窒素を有する化合物が組成物（Ｘ）の保存安定性を阻害しにくく、組成物（Ｘ）をインクジェット法で噴射する場合のサテライトを生じさせにくい。このため組成物（Ｘ）のインクジェット性が阻害されにくい。さらに、分子骨格中に窒素を有する化合物に起因するアウトガスを生じにくくできる。この割合は１０質量％以上７０質量％以下であればより好ましく、２０質量％以上６０質量％以下であれば更に好ましく、２５質量％以上５０質量％以下が特に望ましい。 In other words, the radically polymerizable compound (A1) preferably contains a compound having nitrogen in the molecular skeleton. The compound having nitrogen in the molecular skeleton may contain the compound contained in the acrylic compound (Y) or may contain the compound contained in the radically polymerizable compound (Z). In this case, the adhesion between the cured product and the inorganic material is improved. The ratio of the compound having nitrogen in the molecular skeleton to the entire radically polymerizable compound (A1) is preferably 5% by mass or more and 80% by mass or less. When this ratio is 5% by mass or more, the adhesion between the cured product and the inorganic material is particularly likely to be improved. When this ratio is 80% by mass or less, the compound having nitrogen in the molecular skeleton does not easily impair the storage stability of the composition (X), and the satellite when the composition (X) is jetted by the inkjet method can be used. Hard to cause. Therefore, the inkjet property of the composition (X) is less likely to be impaired. Further, it is possible to reduce the generation of outgas caused by the compound having nitrogen in the molecular skeleton. This ratio is more preferably 10% by mass or more and 70% by mass or less, further preferably 20% by mass or more and 60% by mass or less, and particularly preferably 25% by mass or more and 50% by mass or less.
ラジカル重合性化合物（Ａ１）に対する、ラジカル重合性化合物（Ａ１）中の単官能化合物の合計（すなわち単官能アクリル化合物（Ｙ２）と単官能ラジカル重合性化合物（Ｚ２）との合計）の割合は、７０質量％以下であることが好ましい。この場合、単官能化合物に起因するアウトガスの発生が起こりにくくなる。この割合は６０質量％以下であればより好ましく、５０質量％以下であれば更に好ましい。 The ratio of the total number of monofunctional compounds in the radically polymerizable compound (A1) to the radically polymerizable compound (A1) (that is, the total of the monofunctional acrylic compound (Y2) and the monofunctional radically polymerizable compound (Z2)) is It is preferably 70% by mass or less. In this case, the generation of outgas due to the monofunctional compound is less likely to occur. This ratio is more preferably 60% by mass or less, and even more preferably 50% by mass or less.
光ラジカル重合開始剤（Ｂ１）は、光が照射されるとラジカル種を生じさせる化合物であれば、特に制限されない。 The photoradical polymerization initiator (B1) is not particularly limited as long as it is a compound that produces radical species when irradiated with light.
光ラジカル重合開始剤（Ｂ１）は、例えば芳香族ケトン類、アシルフォスフィンオキサイド化合物、芳香族オニウム塩化合物、有機過酸化物、チオ化合物（チオキサントン化合物、チオフェニル基含有化合物など）、ヘキサアリールビイミダゾール化合物、オキシムエステル化合物、ボレート化合物、アジニウム化合物、メタロセン化合物、活性エステル化合物、炭素ハロゲン結合を有する化合物、及びアルキルアミン化合物からなる群から選択される少なくとも一種の化合物を含有する。 The photoradical polymerization initiator (B1) is, for example, aromatic ketones, acylphosphine oxide compounds, aromatic onium salt compounds, organic peroxides, thio compounds (thioxanthone compounds, thiophenyl group-containing compounds, etc.), hexaarylbiimidazole. It contains at least one compound selected from the group consisting of a compound, an oxime ester compound, a borate compound, an azinium compound, a metallocene compound, an active ester compound, a compound having a carbon halogen bond, and an alkylamine compound.
ラジカル重合性化合物（Ａ１）に対する光ラジカル重合開始剤（Ｂ１）の割合は、６質量％以上であることが好ましい。この場合、組成物（Ｘ）は良好な光硬化性を有することができ、良好な大気雰囲気下での光硬化性も有しうる。この割合は７質量％以上であればより好ましく、８質量％以上であれば更に好ましい。またこの割合は例えば３０質量％以下であり、２０質量％以下であれば好ましく、１８質量％以下であれば更に好ましい。 The ratio of the photoradical polymerization initiator (B1) to the radically polymerizable compound (A1) is preferably 6% by mass or more. In this case, the composition (X) can have good photocurability and can also have good photocurability in an air atmosphere. This ratio is more preferably 7% by mass or more, and further preferably 8% by mass or more. Further, this ratio is, for example, 30% by mass or less, preferably 20% by mass or less, and more preferably 18% by mass or less.
光ラジカル重合開始剤（Ｂ）は、フォトブリーチング性を有する成分を含むことが好ましい。この場合、組成物（Ｘ）の硬化物が良好な光透過性を有しやすい。ラジカル重合性化合物（Ａ１）に対するフォトブリーチング性を有する成分の割合は、３質量％以上であることが好ましい。この割合は７質量％以上であればより好ましく、８質量％以上であれば更に好ましい。またこの割合は例えば３０質量％以下であり、２５質量％以下であれば好ましく、２０質量％以下であれば更に好ましい。 The photoradical polymerization initiator (B) preferably contains a component having photobleaching properties. In this case, the cured product of the composition (X) tends to have good light transmission. The ratio of the component having photobleaching property to the radically polymerizable compound (A1) is preferably 3% by mass or more. This ratio is more preferably 7% by mass or more, and further preferably 8% by mass or more. Further, this ratio is, for example, 30% by mass or less, preferably 25% by mass or less, and more preferably 20% by mass or less.
フォトブリーチング性を有する成分は、例えばアシルフォスフィンオキサイド系光開始剤と、オキシムエステル系光開始剤のうちのフォトブリーチング性を有する化合物とのうち、少なくとも一方を含有する。 The component having photobleaching property contains, for example, at least one of an acylphosphine oxide-based photoinitiator and a compound having photobleaching property among oxime ester-based photoinitiators.
光ラジカル重合開始剤（Ｂ）は、分子中に増感剤骨格を有する成分を含むことも好ましい。増感剤骨格は、例えば９Ｈ－チオキサンテン－９－オン骨格とアントラセン骨格とのうち少なくとも一方を含む。すなわち、光ラジカル重合開始剤（Ｂ）は、９Ｈ－チオキサンテン－９－オン骨格とアントラセン骨格とのうち少なくとも一方を有する成分を含むことが好ましい。 It is also preferable that the photoradical polymerization initiator (B) contains a component having a sensitizer skeleton in the molecule. The sensitizer skeleton comprises, for example, at least one of a 9H-thioxanthene-9-one skeleton and an anthracene skeleton. That is, the photoradical polymerization initiator (B) preferably contains a component having at least one of a 9H-thioxanthene-9-one skeleton and an anthracene skeleton.
光ラジカル重合開始剤（Ｂ）は、フォトブリーチング性の有無にかかわらず、オキシムエステル系光開始剤を含むことも好ましい。オキシムエステル系光開始剤は、組成物（Ｘ）の硬化性を向上させることができる。そのため大気雰囲気等の酸素を含む環境下であっても組成物（Ｘ）を容易に硬化させることができ、かつ硬化物からアウトガスを生じにくくさせることができる。 It is also preferable that the photoradical polymerization initiator (B) contains an oxime ester-based photoinitiator regardless of the presence or absence of photobleaching property. The oxime ester-based photoinitiator can improve the curability of the composition (X). Therefore, the composition (X) can be easily cured even in an environment containing oxygen such as an atmospheric atmosphere, and outgas can be less likely to be generated from the cured product.
オキシムエステル系光開始剤は、組成物（Ｘ）から分解物が生じることによる組成物（Ｘ）及び製造装置の汚染を起こりにくくするため、並びに硬化物からアウトガスを更に生じにくくするために、芳香環を有する化合物を含むことが好ましく、芳香環を含む縮合環を有する化合物を含むことがより好ましく、ベンゼン環とヘテロ環とを含む縮合環を有する化合物を含むことが更に好ましい。 The oxime ester-based photoinitiator is aromatic in order to reduce the contamination of the composition (X) and the manufacturing equipment due to the decomposition product from the composition (X), and to further reduce the generation of outgas from the cured product. It is preferable to include a compound having a ring, more preferably to contain a compound having a fused ring containing an aromatic ring, and further preferably to contain a compound having a fused ring containing a benzene ring and a heterocycle.
オキシムエステル系光開始剤は、例えば１，２－オクタジオン－１－［４－（フェニルチオ）－、２－（ｏ－ベンゾイルオキシム）］、及びエタノン，１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－，１－（ｏ－アセチルオキシム）、並びに特開２０００－８００６８号公報、特開２００１－２３３８４２号公報、特表２０１０－５２７３３９、特表２０１０－５２７３３８、特開２０１３－０４１１５３号公報、及び特開２０１５－９３８４２号公報等に記載されているオキシムエステル系光開始剤からなる群から選択される少なくとも一種の化合物を含有できる。オキシムエステル系光開始剤は、市販品であるカルバゾール骨格を有するイルガキュアＯＸＥ－０２（ＢＡＳＦ製）、アデカアークルズＮＣＩ－８３１、Ｎ－１９１９（ＡＤＥＫＡ社製）及びＴＲ－ＰＢＧ－３０４（常州強力電子新材料社製）、ジフェニルスルフィド骨格を有するイルガキュアＯＸＥ－０１、アデカアークルズＮＣＩ－９３０（ＡＤＥＫＡ社製）、ＴＲ－ＰＢＧ－３４５及びＴＲ－ＰＢＧ－３０５７（以上、常州強力電子新材料社製）、並びにフルオレン骨格を有するＴＲ－ＰＢＧ－３６５（常州強力電子新材料社製）及びＳＰＩ－０４（三養製）からなる群から選択される少なくとも一種の化合物を含有してもよい。特にオキシムエステル系光開始剤がジフェニルスルフィド骨格又はフルオレン骨格を有する化合物を含むと、フォトブリーチングによって硬化物が着色しにくい点で好ましい。オキシムエステル系光開始剤がカルバゾール骨格を有する化合物を含むことも、露光感度が高まりやすい点で好ましい。 Oxime ester-based photoinitiators include, for example, 1,2-octadion-1- [4- (phenylthio)-, 2- (o-benzoyloxime)], and etanone, 1- [9-ethyl-6- (2-). Methylbenzoyl) -9H-carbazole-3-yl]-, 1- (o-acetyloxime), and Japanese Patent Laid-Open No. 2000-80068, Japanese Patent Laid-Open No. 2001-233842, Japanese Patent Laid-Open No. 2010-527339, Japanese Patent Laid-Open No. 2010- It can contain at least one compound selected from the group consisting of oxime ester-based photoinitiators described in 527338, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2013-041153, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2015-93842 and the like. The oxime ester-based photoinitiators are commercially available Irgacure OXE-02 (manufactured by BASF), ADEKA Arklus NCI-831, N-1919 (manufactured by ADEKA) and TR-PBG-304 (manufactured by Changzhou Strong Electronics) having a carbazole skeleton. New Materials Co., Ltd.), Irgacure OXE-01 with diphenyl sulfide skeleton, ADEKA Arklus NCI-930 (manufactured by ADEKA), TR-PBG-345 and TR-PBG-3057 (manufactured by Joshu Strong Electronics New Materials Co., Ltd.) , And at least one compound selected from the group consisting of TR-PBG-365 (manufactured by Changzhou Strong Electronics New Materials Co., Ltd.) and SPI-04 (manufactured by Sanyo) having a fluorene skeleton. In particular, when the oxime ester-based photoinitiator contains a compound having a diphenylsulfide skeleton or a fluorene skeleton, it is preferable because the cured product is less likely to be colored by photobleaching. It is also preferable that the oxime ester-based photoinitiator contains a compound having a carbazole skeleton because the exposure sensitivity tends to increase.
オキシムエステル系光開始剤が二種以上の化合物を含有することも好ましい。この場合、例えばオキシムエステル系光開始剤が露光感度の異なる二種以上の化合物を含有することで、良好な露光感度を維持しつつ、光ラジカル重合開始剤（Ｂ）の量を減らすことが可能なため、硬化物からアウトガスを更に生じにくくできる。 It is also preferable that the oxime ester-based photoinitiator contains two or more compounds. In this case, for example, by containing two or more compounds having different exposure sensitivities in the oxime ester-based photoinitiator, it is possible to reduce the amount of the photoradical polymerization initiator (B) while maintaining good exposure sensitivity. Therefore, it is possible to further reduce the generation of outgas from the cured product.
フォトブリーチング性を有するオキシムエステル化合物は、例えば下記式（４０１）に示す化合物と、下記式（４０２）に示す化合物とのうち、少なくとも一方を含有する。このうち式（４０２）に示す化合物は特に高感度であるため、組成物（Ｘ）の光硬化性を特に高めやすく、そのため組成物（Ｘ）の大気雰囲気下での光硬化性を実現しやすい。 The oxime ester compound having photobleaching property contains, for example, at least one of a compound represented by the following formula (401) and a compound represented by the following formula (402). Of these, the compound represented by the formula (402) is particularly sensitive, so that the photocurability of the composition (X) is particularly easy to be enhanced, and therefore the photocurability of the composition (X) in the atmospheric atmosphere is likely to be realized. ..
アシルフォスフィンオキサイド化合物は、例えば、２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニルフォスフィンオキサイド、及びビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルフォスフィンオキサイドからなる群から選択される少なくとも１種を含有する。 The acylphosphine oxide compound is, for example, at least one selected from the group consisting of 2,4,6-trimethylbenzoyl-diphenylphosphin oxide and bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) phenylphosphin oxide. contains.
光ラジカル重合開始剤（Ｂ１）は、この光ラジカル重合開始剤（Ｂ１）の一部として増感剤を含有してもよい。増感剤は、光ラジカル重合開始剤（Ｂ１）のラジカル生成反応を促進させて、ラジカル重合の反応性を向上させ、かつ架橋密度を向上させうる。増感剤は、例えば９，１０－ジブトキシアントラセン、９－ヒドロキシメチルアントラセン、チオキサントン、２－イソプロピルチオキサントン、４－イソプロピルチオキサントン、２－クロロチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン、アントラキノン、１，２－ジヒドロキシアントラキノン、２－エチルアントラキノン、１，４－ジエトキシナフタレン、ｐ－ジメチルアミノアセトフェノン、ｐ－ジエチルアミノアセトフェノン、ｐ－ジメチルアミノベンゾフェノン、ｐ－ジエチルアミノベンゾフェノン、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、ｐ－ジメチルアミノベンズアルデヒド、及びｐ－ジエチルアミノベンズアルデヒドからなる群から選択される少なくとも一種の化合物を含有できる。なお、増感剤が含みうる成分は前記には限られない。 The photoradical polymerization initiator (B1) may contain a sensitizer as a part of the photoradical polymerization initiator (B1). The sensitizer can accelerate the radical generation reaction of the photoradical polymerization initiator (B1), improve the reactivity of the radical polymerization, and improve the crosslink density. The sensitizer is, for example, 9,10-dibutoxyanthracene, 9-hydroxymethylanthracene, thioxanthone, 2-isopropylthioxanthone, 4-isopropylthioxanthone, 2-chlorothioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, anthracinone, 1,2-. Dihydroxyanthracene, 2-ethylanthracene, 1,4-diethoxynaphthalene, p-dimethylaminoacetophenone, p-diethylaminoacetophenone, p-dimethylaminobenzophenone, p-diethylaminobenzophenone, 4,4'-bis (dimethylamino) benzophenone, It can contain at least one compound selected from the group consisting of 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone, p-dimethylaminobenzaldehyde, and p-diethylaminobenzaldehyde. The components that the sensitizer can contain are not limited to the above.
組成物（Ｘ）中の増感剤の含有量は、例えば組成物（Ｘ）の固形分１００質量部に対して、０．１質量部以上５質量部以下であり、好ましくは０．１質量部以上３質量部以下である。なお、固形分とは、組成物（Ｘ）中の溶剤などの揮発性成分を除いた成分のことである。増感剤の含有量がこのような範囲であれば、空気中で組成物（Ｘ）を硬化させることができ、組成物（Ｘ）の硬化を窒素雰囲気等の不活性雰囲気下で行う必要がなくなる。 The content of the sensitizer in the composition (X) is, for example, 0.1 part by mass or more and 5 parts by mass or less, preferably 0.1 part by mass, with respect to 100 parts by mass of the solid content of the composition (X). It is 3 parts or more and 3 parts by mass or less. The solid content is a component excluding volatile components such as a solvent in the composition (X). When the content of the sensitizer is in such a range, the composition (X) can be cured in air, and the composition (X) needs to be cured in an inert atmosphere such as a nitrogen atmosphere. It disappears.
組成物（Ｘ）は、光ラジカル重合開始剤（Ｂ１）に加えて、重合促進剤を含有してもよい。重合促進剤は、例えば、ｐ－ジメチルアミノ安息香酸エチル、ｐ－ジメチルアミノ安息香酸－２－エチルヘキシル、ｐ－ジメチルアミノ安息香酸メチル、安息香酸－２－ジメチルアミノエチル、ｐ－ジメチルアミノ安息香酸ブトキシエチルといったアミン化合物を含有する。なお、重合促進剤が含有しうる成分は前記には限られない。 The composition (X) may contain a polymerization accelerator in addition to the photoradical polymerization initiator (B1). Examples of the polymerization accelerator include ethyl p-dimethylaminobenzoate, -2-ethylhexyl p-dimethylaminobenzoate, methyl p-dimethylaminobenzoate, -2-dimethylaminoethyl benzoate, and butoxy p-dimethylaminobenzoate. Contains amine compounds such as ethyl. The components that can be contained in the polymerization accelerator are not limited to the above.
光重合性化合物（Ａ）がカチオン重合性化合物（Ａ２）を含有する場合、カチオン重合性化合物（Ａ２）は、例えば多官能カチオン重合性化合物（Ｗ１）と単官能カチオン重合性化合物（Ｗ２）とのうち少なくとも一方を含有する。 When the photopolymerizable compound (A) contains the cationically polymerizable compound (A2), the cationically polymerizable compound (A2) may be, for example, a polyfunctional cationically polymerizable compound (W1) and a monofunctional cationically polymerizable compound (W2). Contains at least one of them.
多官能カチオン重合性化合物（Ｗ１）は、シロキサン骨格を有さない多官能カチオン重合性化合物（Ｗ１１）と、シロキサン骨格を有する多官能カチオン重合性化合物（Ｗ１２）とのうち、いずれか一方又は両方を含有できる。 The polyfunctional cationically polymerizable compound (W1) is either one or both of a polyfunctional cationically polymerizable compound (W11) having no siloxane skeleton and a polyfunctional cationically polymerizable compound (W12) having a siloxane skeleton. Can be contained.
多官能カチオン重合性化合物（Ｗ１１）は、シロキサン骨格を有さず、一分子あたり二以上のカチオン重合性官能基を有する。多官能カチオン重合性化合物（Ｗ１１）の一分子あたりのカチオン重合性官能基の数は２～４個であることが好ましく、２～３個であれば更に好ましい。 The polyfunctional cationically polymerizable compound (W11) does not have a siloxane skeleton and has two or more cationically polymerizable functional groups per molecule. The number of cationically polymerizable functional groups per molecule of the polyfunctional cationically polymerizable compound (W11) is preferably 2 to 4, more preferably 2 to 3.
カチオン重合性官能基は、例えば環状エーテル基及びビニルエーテル基からなる群から選択される少なくとも一種の基である。環状エーテル基は、例えばエポキシ基とオキセタン基とのうち少なくとも一方である。 The cationically polymerizable functional group is at least one group selected from the group consisting of, for example, a cyclic ether group and a vinyl ether group. The cyclic ether group is, for example, at least one of an epoxy group and an oxetane group.
多官能カチオン重合性化合物（Ｗ１１）は、例えば多官能脂環式エポキシ化合物、多官能ヘテロ環式エポキシ化合物、多官能オキセタン化合物、アルキレングリコールジグリシジルエーテル、及びアルキレングリコールモノビニルモノグリシジルエーテルからなる群から選択される化合物のうち、少なくとも一種の化合物を含有する。 The polyfunctional cationically polymerizable compound (W11) is composed of, for example, a polyfunctional alicyclic epoxy compound, a polyfunctional heterocyclic epoxy compound, a polyfunctional oxetane compound, an alkylene glycol diglycidyl ether, and an alkylene glycol monovinyl monoglycidyl ether. It contains at least one compound among the selected compounds.
多官能脂環式エポキシ化合物は、例えば下記式（１）に示す化合物と下記式（２０）に示す化合物とのうち、いずれか一方又は両方を含有する。 The polyfunctional alicyclic epoxy compound contains, for example, one or both of the compound represented by the following formula (1) and the compound represented by the following formula (20).
式（１）において、Ｒ1～Ｒ18の各々は独立に水素原子、ハロゲン原子、又は炭化水素基である。炭化水素基の炭素数は１～２０の範囲内であることが好ましい。炭化水素基は、例えばメチル基、エチル基、プロピル基といった炭素数１～２０のアルキル基；ビニル基、アリル基といった炭素数２～２０のアルケニル基；又はエチリデン基、プロピリデン基といった炭素数２～２０のアルキリデン基である。炭化水素基は、酸素原子若しくはハロゲン原子を含んでいてもよい。Ｒ1～Ｒ18の各々は独立に、水素原子又は炭素数１～２０の炭化水素基であることが好ましく、水素原子又はメチル基であることがより好ましく、水素原子であることが最も好ましい。 In formula (1), each of R 1 to R 18 is independently a hydrogen atom, a halogen atom, or a hydrocarbon group. The number of carbon atoms of the hydrocarbon group is preferably in the range of 1 to 20. The hydrocarbon group is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms such as a methyl group, an ethyl group and a propyl group; an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms such as a vinyl group and an allyl group; or an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms such as an ethylidene group and a propylidene group. There are 20 alkylidene groups. The hydrocarbon group may contain an oxygen atom or a halogen atom. Each of R 1 to R 18 is preferably a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms independently, more preferably a hydrogen atom or a methyl group, and most preferably a hydrogen atom.
式（１）において、Ｘは単結合又は二価の有機基であり、有機基は、例えば－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ2－である。 In formula (1), X is a single bond or divalent organic group, and the organic group is, for example, -CO-O-CH2-.
式（１）に示す化合物の例は、下記式（１ａ）に示す化合物及び下記式（１ｂ）に示す化合物を含む。 Examples of the compound represented by the formula (1) include the compound represented by the following formula (1a) and the compound represented by the following formula (1b).
式（２０）中、Ｒ1～Ｒ12の各々は独立に、水素原子、ハロゲン原子、又は炭素数１～２０の炭化水素基である。ハロゲン原子は、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である。炭素数１～２０の炭化水素基は、例えばメチル基、エチル基、プロピル基といった炭素数１～２０のアルキル基；ビニル基、アリル基といった炭素数２～２０のアルケニル基；又はエチリデン基、プロピリデン基といった炭素数２～２０のアルキリデン基である。炭素数１～２０の炭化水素基は、酸素原子若しくはハロゲン原子を含んでいてもよい。 In formula (20), each of R 1 to R 12 is independently a hydrogen atom, a halogen atom, or a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms. The halogen atom is, for example, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom. The hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms such as a methyl group, an ethyl group and a propyl group; an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms such as a vinyl group and an allyl group; or an ethylidene group and propyridene. It is an alkylidene group having 2 to 20 carbon atoms such as a group. The hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms may contain an oxygen atom or a halogen atom.
Ｒ1～Ｒ12の各々は独立に、水素原子又は炭素数１～２０の炭化水素基であることが好ましく、水素原子又はメチル基であることがより好ましく、水素原子であることが最も好ましい。 Each of R 1 to R 12 is preferably a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms independently, more preferably a hydrogen atom or a methyl group, and most preferably a hydrogen atom.
式（２０）に示す化合物の例は、下記式（２０ａ）に示すテトラヒドロインデンジエポキシドを含む。 Examples of the compound represented by the formula (20) include a tetrahydroinden epoxide represented by the following formula (20a).
多官能ヘテロ環式エポキシ化合物は、例えば下記式（２）に示すような三官能エポキシ化合物を含有する。 The polyfunctional heterocyclic epoxy compound contains, for example, a trifunctional epoxy compound as shown in the following formula (2).
多官能オキセタン化合物は、例えば下記式（３）に示すような二官能オキセタン化合物を含有する。 The polyfunctional oxetane compound contains, for example, a bifunctional oxetane compound as represented by the following formula (3).
アルキレングリコールジグリシジルエーテルは、例えば下記式（４）～（７）に示す化合物からなる群から選択される少なくとも一種の化合物を含有する。 The alkylene glycol diglycidyl ether contains, for example, at least one compound selected from the group consisting of the compounds represented by the following formulas (4) to (7).
アルキレングリコールモノビニルモノグリシジルエーテルは、例えば下記式（８）に示す化合物を含有する。 The alkylene glycol monovinyl monoglycidyl ether contains, for example, a compound represented by the following formula (8).
より具体的には、多官能カチオン重合性化合物（Ｗ１１）は、例えばダイセル製のセロキサイド２０２１Ｐ及びセロキサイド８０１０、日産化学製のＴＥＰＩＣ－ＶＬ、東亞合成製のＯＸＴ－２２１、並びに四日市合成製の１，３－ＰＤ－ＤＥＰ、１，４－ＢＧ－ＤＥＰ、１，６－ＨＤ－ＤＥＰ、ＮＰＧ－ＤＥＰ及びブチレングリコールモノビニルモノグリシジルエーテルからなる群から選択される少なくとも一種の成分を含有できる。 More specifically, the polyfunctional cationically polymerizable compound (W11) includes, for example, celoxide 2021P and celoxide 8010 manufactured by Daicel, TEPIC-VL manufactured by Nissan Chemical Industries, OXT-221 manufactured by Toagosei, and 1, It can contain at least one component selected from the group consisting of 3-PD-DEP, 1,4-BG-DEP, 1,6-HD-DEP, NPG-DEP and butylene glycol monovinyl monoglycidyl ether.
多官能カチオン重合性化合物（Ｗ１１）は、多官能脂環式エポキシ化合物を含有することも好ましい。この場合、組成物（Ｘ）は特に高いカチオン重合反応性を有することができる。 The polyfunctional cationically polymerizable compound (W11) also preferably contains a polyfunctional alicyclic epoxy compound. In this case, the composition (X) can have a particularly high cationic polymerization reactivity.
多官能脂環式エポキシ化合物は、特に式（１）に示す化合物及び式（２０）に示す化合物のうち、いずれか一方又は両方を含有することが好ましい。この場合、組成物（Ｘ）はより高いカチオン重合反応性を有することができる。 The polyfunctional alicyclic epoxy compound preferably contains either one or both of the compound represented by the formula (1) and the compound represented by the formula (20). In this case, the composition (X) can have a higher cationic polymerization reactivity.
多官能脂環式エポキシ化合物が式（１）に示す化合物を含有する場合、式（１）に示す化合物は、式（１ａ）に示す化合物を含有することが好ましい。この場合、組成物（Ｘ）は、より高いカチオン重合反応性を有するとともに、特に低い粘度を有することができる。 When the polyfunctional alicyclic epoxy compound contains the compound represented by the formula (1), the compound represented by the formula (1) preferably contains the compound represented by the formula (1a). In this case, the composition (X) can have a higher cationic polymerization reactivity and a particularly low viscosity.
また、特に式（２０）に示す化合物は、低い粘度を有するため、式（２０）に示す化合物を含有する場合、組成物（Ｘ）は、良好な光硬化性を有することができるとともに、特に低い粘度を有することができる。さらに、式（２０）に示す化合物は、低い粘度を有するわりには、揮発しにくい性質を有する。そのため、組成物（Ｘ）が式（２０）に示す化合物を含有しても、組成物（Ｘ）には、式（２０）に示す化合物の揮発による組成の変化が生じにくい。このため、組成物（Ｘ）は、式（２０）に示す化合物を含有することで、保存安定性を損なうことなく低粘度化されうる。 Further, since the compound represented by the formula (20) has a low viscosity, the composition (X) can have good photocurability and particularly when the compound represented by the formula (20) is contained. It can have a low viscosity. Further, the compound represented by the formula (20) has a property of being hard to volatilize in spite of having a low viscosity. Therefore, even if the composition (X) contains the compound represented by the formula (20), the composition (X) is unlikely to change in composition due to the volatilization of the compound represented by the formula (20). Therefore, the composition (X) can be reduced in viscosity by containing the compound represented by the formula (20) without impairing the storage stability.
式（２０）に示す化合物は、例えばテトラヒドロインデン骨格を有する環状オレフィン化合物を、酸化剤を用いて酸化することで合成できる。 The compound represented by the formula (20) can be synthesized, for example, by oxidizing a cyclic olefin compound having a tetrahydroindene skeleton with an oxidizing agent.
式（２０）に示す化合物は、２つのエポキシ環の立体配置に基づく４つの立体異性体を含みうる。式（２０）に示す化合物は、４つの立体異性体のいずれを含んでもよい。すなわち、式（２０）に示す化合物は、４つの立体異性体からなる群から選択される少なくとも一種の成分を含有できる。式（２０）に示す化合物中における、４つの立体異性体のうちのエキソ－エンド体とエンド－エンド体の合計量の百分比は、エポキシ化合物（Ａ１）全体に対して１０質量％以下であることが好ましく、５質量％以下であれば更に好ましい。この場合、硬化物の耐熱性を向上できる。なお、式（２０）に示す化合物中の特定の立体異性体の百分比は、ガスクロマトグラフィーで得られるクロマトグラムに現れるピーク面積比に基づいて、求めることができる。 The compound represented by the formula (20) may contain four stereoisomers based on the configuration of the two epoxy rings. The compound represented by the formula (20) may contain any of the four stereoisomers. That is, the compound represented by the formula (20) can contain at least one component selected from the group consisting of four stereoisomers. The percentage of the total amount of the exo-end form and the end-end form among the four stereoisomers in the compound represented by the formula (20) is 10% by mass or less with respect to the entire epoxy compound (A1). Is preferable, and more preferably 5% by mass or less. In this case, the heat resistance of the cured product can be improved. The percentage of the specific stereoisomer in the compound represented by the formula (20) can be determined based on the peak area ratio appearing in the chromatogram obtained by gas chromatography.
式（２０）に示す化合物中のエキソ－エンド体及びエンド－エンド体の量を少なくするためには、式（２０）に示す化合物を精密蒸留する方法、シリカゲルなどを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーを適用する方法といった、適宜の方法を適用できる。 In order to reduce the amount of exo-end compound and end-end compound in the compound represented by the formula (20), a method for precision distillation of the compound represented by the formula (20), column chromatography using silica gel or the like as a filler is used. Any method can be applied, such as the method of applying the technique.
組成物（Ｘ）が多官能カチオン重合性化合物（Ｗ１１）を含有する場合、樹脂成分全量に対する多官能カチオン重合性化合物（Ｗ１１）の百分比は、５質量％以上９５質量％以下であることが好ましい。なお、樹脂成分とは、組成物（Ｘ）中のカチオン重合性を有する化合物のことをいい、多官能カチオン重合性化合物（Ｗ１）及び単官能カチオン重合性化合物（Ｗ２）を含む。多官能カチオン重合性化合物（Ｗ１１）の百分比が５質量％以上であれば組成物（Ｘ）は光カチオン重合反応時に特に優れた反応性を有することができ、またそれによって、硬化物が高い強度（硬度）を有することができる。また、多官能カチオン重合性化合物（Ｗ１１）の百分比が９５質量％以下であれば、組成物（Ｘ）が吸湿剤（Ｅ）を含有する場合に、組成物（Ｘ）中で吸湿剤（Ｅ）を特に均一に分散させやすくできる。この多官能カチオン重合性化合物（Ｗ１１）の百分比は、１２質量％以上であればより好ましく、１５質量％以上であれば更に好ましく、２０質量％以上であれば更に好ましく、２５質量％以上であれば特に好ましい。またこの多官能カチオン重合性化合物（Ｗ１１）の百分比は、８５質量％以下であればより好ましく、６０質量％以下であれば更に好ましい。例えば多官能カチオン重合性化合物（Ｗ１１）の百分比が２０～６０質量％の範囲内であることが好ましい。 When the composition (X) contains the polyfunctional cationically polymerizable compound (W11), the percentage of the polyfunctional cationically polymerizable compound (W11) to the total amount of the resin component is preferably 5% by mass or more and 95% by mass or less. .. The resin component refers to a compound having cationically polymerizable properties in the composition (X), and includes a polyfunctional cationically polymerizable compound (W1) and a monofunctional cationically polymerizable compound (W2). When the percentage of the polyfunctional cationically polymerizable compound (W11) is 5% by mass or more, the composition (X) can have particularly excellent reactivity during the photocationic polymerization reaction, whereby the cured product has high strength. Can have (hardness). Further, when the percentage of the polyfunctional cationically polymerizable compound (W11) is 95% by mass or less, when the composition (X) contains the hygroscopic agent (E), the hygroscopic agent (E) is contained in the composition (X). ) Can be easily dispersed evenly. The percentage of the polyfunctional cationically polymerizable compound (W11) is more preferably 12% by mass or more, further preferably 15% by mass or more, further preferably 20% by mass or more, and 25% by mass or more. Is particularly preferable. The percentage of the polyfunctional cationically polymerizable compound (W11) is more preferably 85% by mass or less, and further preferably 60% by mass or less. For example, the percentage of the polyfunctional cationically polymerizable compound (W11) is preferably in the range of 20 to 60% by mass.
多官能カチオン重合性化合物（Ｗ１１）が多官能脂環式エポキシ化合物を含有する場合、多官能脂環式エポキシ化合物は、多官能カチオン重合性化合物（Ｗ１１）の一部であってもよく、全部であってもよい。多官能カチオン重合性化合物（Ｗ１１）に対する、多官能脂環式エポキシ化合物の百分比は、１５質量％以上１００質量％以下であることが好ましい。この百分比が１５質量％以上であると、多官能脂環式エポキシ化合物は組成物（Ｘ）の光硬化性の向上に特に寄与できる。 When the polyfunctional cationically polymerizable compound (W11) contains a polyfunctional alicyclic epoxy compound, the polyfunctional alicyclic epoxy compound may be a part of the polyfunctional cationically polymerizable compound (W11), and all of them may be. May be. The percentage of the polyfunctional alicyclic epoxy compound to the polyfunctional cationically polymerizable compound (W11) is preferably 15% by mass or more and 100% by mass or less. When the percentage is 15% by mass or more, the polyfunctional alicyclic epoxy compound can particularly contribute to the improvement of the photocurability of the composition (X).
多官能カチオン重合性化合物（Ｗ１２）は、シロキサン骨格と、一分子あたり二以上のカチオン重合性官能基とを有する。多官能カチオン重合性化合物（Ｗ１２）の一分子あたりのカチオン重合性官能基の数は、２～６個であることが好ましく、２～４個であれば更に好ましい。多官能カチオン重合性化合物（Ｗ１２）は、組成物（Ｘ）のカチオン重合反応性の向上に寄与できるとともに、硬化物及び波長変換部材の耐熱変色性の向上に寄与できる。多官能カチオン重合性化合物（Ｗ１２）は硬化物及び波長変換部材の低弾性率化にも寄与できる。組成物（Ｘ）が吸湿剤を含有する場合、多官能カチオン重合性化合物（Ｗ１２）は組成物（Ｘ）中及び硬化物中の吸湿剤の分散性の向上にも寄与できる。 The polyfunctional cationically polymerizable compound (W12) has a siloxane skeleton and two or more cationically polymerizable functional groups per molecule. The number of cationically polymerizable functional groups per molecule of the polyfunctional cationically polymerizable compound (W12) is preferably 2 to 6, and more preferably 2 to 4. The polyfunctional cationically polymerizable compound (W12) can contribute to the improvement of the cationic polymerization reactivity of the composition (X) and the heat-resistant discoloration of the cured product and the wavelength conversion member. The polyfunctional cationically polymerizable compound (W12) can also contribute to lowering the elastic modulus of the cured product and the wavelength conversion member. When the composition (X) contains a hygroscopic agent, the polyfunctional cationically polymerizable compound (W12) can also contribute to the improvement of the dispersibility of the hygroscopic agent in the composition (X) and the cured product.
多官能カチオン重合性化合物（Ｗ１２）は、２５℃で液体であることが好ましい。特に多官能カチオン重合性化合物（Ｗ１２）の２５℃における粘度は、１０～３００ｍＰａ・ｓの範囲内であることが好ましい。この場合、組成物（Ｘ）の粘度上昇を抑制できる。 The polyfunctional cationically polymerizable compound (W12) is preferably liquid at 25 ° C. In particular, the viscosity of the polyfunctional cationically polymerizable compound (W12) at 25 ° C. is preferably in the range of 10 to 300 mPa · s. In this case, the increase in viscosity of the composition (X) can be suppressed.
多官能カチオン重合性化合物（Ｗ１２）が有するカチオン重合性官能基は、例えばエポキシ基、オキセタン基及びビニルエーテル基からなる群から選択される少なくとも一種の基である。 The cationically polymerizable functional group contained in the polyfunctional cationically polymerizable compound (W12) is at least one group selected from the group consisting of, for example, an epoxy group, an oxetane group and a vinyl ether group.
多官能カチオン重合性化合物（Ｗ１２）が有するシロキサン骨格は、直鎖状でも分岐鎖状でも環状でもよい。シロキサン骨格が有するＳｉ原子の数は、２～１４の範囲内であることが好ましい。この場合、組成物（Ｘ）は特に低い粘度を有することができる。このＳｉ原子の数は、２～１０の範囲内であればより好ましく、２～７の範囲内であれば更に好ましく、３～６の範囲内であれば特に好ましい。 The siloxane skeleton of the polyfunctional cationically polymerizable compound (W12) may be linear, branched or cyclic. The number of Si atoms contained in the siloxane skeleton is preferably in the range of 2 to 14. In this case, the composition (X) can have a particularly low viscosity. The number of Si atoms is more preferably in the range of 2 to 10, further preferably in the range of 2 to 7, and particularly preferably in the range of 3 to 6.
多官能カチオン重合性化合物（Ｗ１２）は、例えば式（１０）に示す化合物と、式（１１）に示す化合物とのうち、少なくとも一方を含有する。 The polyfunctional cationically polymerizable compound (W12) contains, for example, at least one of the compound represented by the formula (10) and the compound represented by the formula (11).
式（１０）及び式（１１）の各々におけるＲは、単結合又は二価の有機基であり、アルキレン基であることが好ましい。Ｙはシロキサン骨格であり、直鎖状、分岐状及び環状のいずれでもよく、そのＳｉ原子の数は２～１４の範囲内の範囲内であることが好ましく、２～１０の範囲内であることがより好ましく、２～７の範囲内であれば更に好ましく、３～６の範囲内であれば特に好ましい。ｎは２以上の整数であり、２～４の範囲内であることが好ましい。 R in each of the formula (10) and the formula (11) is a single bond or a divalent organic group, and is preferably an alkylene group. Y is a siloxane skeleton, which may be linear, branched or cyclic, and the number of Si atoms thereof is preferably in the range of 2 to 14, and preferably in the range of 2 to 10. Is more preferable, more preferably in the range of 2 to 7, and particularly preferably in the range of 3 to 6. n is an integer of 2 or more, preferably in the range of 2-4.
より具体的には、例えば多官能カチオン重合性化合物（Ｗ１２）は、次の式（１０ａ）に示す化合物を含有する。 More specifically, for example, the polyfunctional cationically polymerizable compound (W12) contains the compound represented by the following formula (10a).
式（１０ａ）におけるＲは、単結合又は二価の有機基であり、炭素数１～４のアルキレン基であることが好ましい。式（１０ａ）におけるｎは０以上の整数である。ｎは、０～１２の範囲内であることが好ましく、０～８の範囲内であることがより好ましく、０～５の範囲内であれば更に好ましく、１～４の範囲内であれば特に好ましい。 R in the formula (10a) is a single bond or a divalent organic group, and is preferably an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms. N in the equation (10a) is an integer of 0 or more. n is preferably in the range of 0 to 12, more preferably in the range of 0 to 8, more preferably in the range of 0 to 5, and particularly preferably in the range of 1 to 4. preferable.
式（１０ａ）に示す化合物は、後述する式（３０）に示す化合物を含有することが好ましい。すなわち、多官能カチオン重合性化合物（Ｗ１２）は、下記式（３０）に示す化合物を含有することが好ましい。 The compound represented by the formula (10a) preferably contains the compound represented by the formula (30) described later. That is, the polyfunctional cationically polymerizable compound (W12) preferably contains the compound represented by the following formula (30).
より具体的には、多官能カチオン重合性化合物（Ｗ１２）は、例えば信越化学株式会社製の品番Ｘ－４０－２６６９、Ｘ－４０－２６７０、Ｘ－４０－２７１５、Ｘ－４０－２７３２、Ｘ－２２－１６９ＡＳ、Ｘ－２２－１６９Ｂ、Ｘ－２２－２０４６、Ｘ－２２－３４３、Ｘ－２２－１６３、及びＸ－２２－１６３Ｂからなる群から選択される少なくとも一種の成分を含有することが好ましい。 More specifically, the polyfunctional cationically polymerizable compound (W12) is, for example, product numbers X-40-2669, X-40-2670, X-40-2715, X-40-2732, X manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Containing at least one component selected from the group consisting of -22-169AS, X-22-169B, X-22-2046, X-22-343, X-22-163, and X-22-163B. Is preferable.
多官能カチオン重合性化合物（Ｗ１２）は脂環式エポキシ構造を有することが好ましく、多官能カチオン重合性化合物（Ｗ１２）が式（１０ａ）に示す化合物を含有すれば特に好ましい。式（１０ａ）に示す化合物は、組成物（Ｘ）のカチオン重合反応性の向上と低粘度化とに特に寄与できるとともに、硬化物及び波長変換部材の耐熱変色性の向上及び低弾性率化に特に寄与できる。組成物（Ｘ）が吸湿剤（Ｅ）を含有する場合は組成物（Ｘ）中の吸湿剤（Ｅ）の分散性向上にも特に寄与できる。 The polyfunctional cationically polymerizable compound (W12) preferably has an alicyclic epoxy structure, and it is particularly preferable that the polyfunctional cationically polymerizable compound (W12) contains the compound represented by the formula (10a). The compound represented by the formula (10a) can particularly contribute to the improvement of the cationic polymerization reactivity and the reduction of the viscosity of the composition (X), and also to the improvement of the heat-resistant discoloration property and the low elastic modulus of the cured product and the wavelength conversion member. Especially can contribute. When the composition (X) contains the hygroscopic agent (E), it can particularly contribute to the improvement of the dispersibility of the hygroscopic agent (E) in the composition (X).
組成物（Ｘ）が多官能カチオン重合性化合物（Ｗ１２）を含有する場合、樹脂成分全量に対する多官能カチオン重合性化合物（Ｗ１２）の百分比は、５質量％以上９５質量％以下であることが好ましい。この場合、特に組成物（Ｘ）が吸湿剤（Ｅ）を含有すると、組成物（Ｘ）中及び硬化物中での吸湿剤（Ｅ）の分散性が特に向上し、かつ組成物（Ｘ）が特に高い光カチオン重合反応性を有することができる。 When the composition (X) contains the polyfunctional cationically polymerizable compound (W12), the percentage of the polyfunctional cationically polymerizable compound (W12) to the total amount of the resin component is preferably 5% by mass or more and 95% by mass or less. .. In this case, particularly when the composition (X) contains the hygroscopic agent (E), the dispersibility of the hygroscopic agent (E) in the composition (X) and the cured product is particularly improved, and the composition (X) Can have a particularly high photocationic polymerization reactivity.
単官能カチオン重合性化合物（Ｗ２）は、カチオン重合性官能基を一分子に対して一つのみ有する。カチオン重合性官能基は、例えばエポキシ基、オキセタン基及びビニルエーテル基からなる群から選択される少なくとも一種の基である。 The monofunctional cationically polymerizable compound (W2) has only one cationically polymerizable functional group per molecule. The cationically polymerizable functional group is at least one group selected from the group consisting of, for example, an epoxy group, an oxetane group and a vinyl ether group.
単官能カチオン重合性化合物（Ｗ２）の２５℃における粘度は８ｍＰａ・ｓ以下であることが好ましい。この場合、組成物（Ｘ）が溶媒を含有しなくても、単官能カチオン重合性化合物（Ｗ２）は組成物（Ｘ）の粘度を低減できる。特に単官能カチオン重合性化合物（Ｗ２）の２５℃における粘度は、０．１～８ｍＰａ・ｓの範囲内であることが好ましい。 The viscosity of the monofunctional cationically polymerizable compound (W2) at 25 ° C. is preferably 8 mPa · s or less. In this case, even if the composition (X) does not contain a solvent, the monofunctional cationically polymerizable compound (W2) can reduce the viscosity of the composition (X). In particular, the viscosity of the monofunctional cationically polymerizable compound (W2) at 25 ° C. is preferably in the range of 0.1 to 8 mPa · s.
単官能カチオン重合性化合物（Ｗ２）は、例えば下記式（１２）～（１７）に示す化合物及びリモネンオキシドからなる群から選択される少なくとも一種の化合物を含有できる。 The monofunctional cationically polymerizable compound (W2) can contain, for example, at least one compound selected from the group consisting of the compounds represented by the following formulas (12) to (17) and limonene oxide.
樹脂成分全量に対する単官能カチオン重合性化合物（Ｗ２）の百分比は、５質量％以上５０質量％以下であることが好ましい。単官能カチオン重合性化合物（Ｗ２）の百分比が５質量％以上であれば組成物（Ｘ）の粘度を特に低減できる。また、単官能カチオン重合性化合物（Ｗ２）の百分比が５０質量％以下であれば、組成物（Ｘ）は光カチオン重合反応時に特に優れた反応性を有することができ、またそれによって、硬化物が高い強度（硬度）を有することができる。この単官能カチオン重合性化合物（Ｗ２）の百分比は、１０質量％以上であればより好ましく、１５質量％以上であれば更に好ましい。また、この単官能カチオン重合性化合物（Ｗ２）の百分比は、４０質量％以下であればより好ましく、３５質量％以下であれば更に好ましく、３０質量％以下であれば特に好ましい。単官能カチオン重合性化合物（Ｗ２）の百分比が特に３５質量％以下であれば、組成物（Ｘ）を保管している間の組成物（Ｘ）中の成分の揮発量を効果的に低減でき、そのため組成物（Ｘ）を長期間保存しても組成物（Ｘ）の特性が損なわれにくい。さらに、硬化物にタックが生じることを特に抑制できる。例えば単官能カチオン重合性化合物（Ｗ２）の百分比が１０～３５質量％の範囲内であることが好ましい。 The percentage of the monofunctional cationically polymerizable compound (W2) to the total amount of the resin component is preferably 5% by mass or more and 50% by mass or less. When the percentage of the monofunctional cationically polymerizable compound (W2) is 5% by mass or more, the viscosity of the composition (X) can be particularly reduced. Further, when the percentage of the monofunctional cationically polymerizable compound (W2) is 50% by mass or less, the composition (X) can have particularly excellent reactivity during the photocationic polymerization reaction, whereby the cured product can be obtained. Can have high strength (hardness). The percentage of the monofunctional cationically polymerizable compound (W2) is more preferably 10% by mass or more, still more preferably 15% by mass or more. The percentage of the monofunctional cationically polymerizable compound (W2) is more preferably 40% by mass or less, further preferably 35% by mass or less, and particularly preferably 30% by mass or less. When the percentage of the monofunctional cationically polymerizable compound (W2) is 35% by mass or less, the amount of volatilization of the components in the composition (X) can be effectively reduced while the composition (X) is stored. Therefore, even if the composition (X) is stored for a long period of time, the characteristics of the composition (X) are not easily impaired. Further, it is possible to particularly suppress the occurrence of tack on the cured product. For example, the percentage of the monofunctional cationically polymerizable compound (W2) is preferably in the range of 10 to 35% by mass.
また、特に組成物（Ｘ）が多官能カチオン重合性化合物（Ｗ１１）と多官能カチオン重合性化合物（Ｗ１２）とを含有する場合、樹脂成分全量に対して、多官能カチオン重合性化合物（Ｗ１１）の百分比は、３０質量％以上６０質量％以下、多官能カチオン重合性化合物（Ｗ１２）の百分比は１５質量％以上３０質量％以下、単官能カチオン重合性化合物（Ｗ２）の百分比は１５質量％以上４０質量％以下であることが好ましい。この場合、組成物（Ｘ）の良好な保存安定性と低い粘度と良好なカチオン重合反応性とをバランス良く達成でき、更に硬化物の優れた透明性、優れた吸湿性及び高い屈折率をバランス良く達成できる。 Further, particularly when the composition (X) contains the polyfunctional cationically polymerizable compound (W11) and the polyfunctional cationically polymerizable compound (W12), the polyfunctional cationically polymerizable compound (W11) is used with respect to the total amount of the resin component. The percentage of the polyfunctional cationically polymerizable compound (W12) is 15% by mass or more and 30% by mass or less, and the percentage of the monofunctional cationically polymerizable compound (W2) is 15% by mass or more. It is preferably 40% by mass or less. In this case, good storage stability of the composition (X), low viscosity and good cationic polymerization reactivity can be achieved in a well-balanced manner, and further, excellent transparency, excellent hygroscopicity and high refractive index of the cured product can be balanced. Can be achieved well.
カチオン重合性化合物（Ａ２）が、式（３）に示す化合物と式（１６）に示す化合物とを含有すれば、両者の比率を調整することで、組成物（Ｘ）から光硬化物を作製する場合の硬化反応の進行のしやすさを適度に調整しつつ、組成物（Ｘ）の低粘度化と保存安定性の向上とを実現できる。 If the cationically polymerizable compound (A2) contains the compound represented by the formula (3) and the compound represented by the formula (16), a photocured product is produced from the composition (X) by adjusting the ratio of both. It is possible to reduce the viscosity of the composition (X) and improve the storage stability while appropriately adjusting the ease of progress of the curing reaction in the case of the above.
式（１６）に示す化合物の量は、組成物（Ｘ）が前記の特性を有するように適宜調整される。例えば式（１６）に示す化合物の量は、樹脂成分全量に対して１０質量％以上４０質量以下であることが好ましい。 The amount of the compound represented by the formula (16) is appropriately adjusted so that the composition (X) has the above-mentioned characteristics. For example, the amount of the compound represented by the formula (16) is preferably 10% by mass or more and 40% by mass or less with respect to the total amount of the resin component.
カチオン重合性化合物（Ａ２）は、下記式（３０）で示される化合物（ｆ１）（以下、芳香族エポキシ化合物（ｆ１）ともいう）を含有することが好ましい。 The cationically polymerizable compound (A2) preferably contains a compound (f1) represented by the following formula (30) (hereinafter, also referred to as an aromatic epoxy compound (f1)).
式（３０）中、Ｘはハロゲン、Ｈ、炭化水素基及びアルキレングルコール基からなる群から選択される少なくとも一種であり、一分子中にＸが複数ある場合は互いに同一であっても異なっていてもよい。炭化水素基は、例えばアルキル基又はアリール基である。Ｘが炭化水素基である場合のＸの炭素数は例えば１から１０までの範囲内である。Ｒは単結合又は二価の有機基である。Ｒが二価の有機基である場合、二価の有機基は例えばアルキレン基、オキシアルキレン基、カルボニルオキシアルキレン基（例えば－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ2－）、又は－Ｃ（Ｐｈ）2－Ｏ－ＣＨ2－基である。ＹはＨ又は一価の有機基である。Ｙが一価の有機基である場合、一価の有機基は例えばアルキル基又はアリール基である。 In formula (30), X is at least one selected from the group consisting of halogen, H, hydrocarbon group and alkylene glucol group, and when there are a plurality of X in one molecule, they are different even if they are the same. You may. The hydrocarbon group is, for example, an alkyl group or an aryl group. When X is a hydrocarbon group, the number of carbon atoms of X is, for example, in the range of 1 to 10. R is a single bond or divalent organic group. When R is a divalent organic group, the divalent organic group is, for example, an alkylene group, an oxyalkylene group, a carbonyloxyalkylene group (for example, -CO-O-CH2-), or -C (Ph) 2-O-. CH2-group. Y is H or a monovalent organic group. When Y is a monovalent organic group, the monovalent organic group is, for example, an alkyl group or an aryl group.
カチオン重合性化合物（Ａ２）が芳香族エポキシ化合物（ｆ１）を含有すると、芳香族エポキシ化合物（ｆ１）は低い粘度を有するため、芳香族エポキシ化合物（ｆ１）は組成物（Ｘ）を低粘度化させやすい。また、芳香族エポキシ化合物（ｆ１）は揮発しにくく、そのため組成物（Ｘ）を保存していても、組成物（Ｘ）には芳香族エポキシ化合物（ｆ１）の揮発による組成の変化が生じにくい。そのため芳香族エポキシ化合物（ｆ１）は組成物（Ｘ）の保存安定性を高めやすい。また、芳香族エポキシ化合物（ｆ１）は高い反応性を有するため、硬化物中に未反応の成分が残留しにくく、そのため硬化物からアウトガスを発生させにくい。さらに、芳香族エポキシ化合物（ｆ１）は硬化物のガラス転移温度を高めやすく、そのため硬化物の耐熱性を高めやすい。 When the cationically polymerizable compound (A2) contains the aromatic epoxy compound (f1), the aromatic epoxy compound (f1) has a low viscosity, so that the aromatic epoxy compound (f1) lowers the viscosity of the composition (X). Easy to make. Further, the aromatic epoxy compound (f1) is less likely to volatilize, so that even if the composition (X) is stored, the composition (X) is less likely to change in composition due to the volatilization of the aromatic epoxy compound (f1). .. Therefore, the aromatic epoxy compound (f1) tends to enhance the storage stability of the composition (X). Further, since the aromatic epoxy compound (f1) has high reactivity, unreacted components are less likely to remain in the cured product, and therefore outgas is less likely to be generated from the cured product. Further, the aromatic epoxy compound (f1) tends to increase the glass transition temperature of the cured product, and therefore tends to increase the heat resistance of the cured product.
また、芳香族エポキシ化合物（ｆ１）は、組成物（Ｘ）をインクジェット法で吐出する場合に、サテライトと呼ばれる不良な液滴を生じさせにくい。 Further, the aromatic epoxy compound (f1) is less likely to generate defective droplets called satellites when the composition (X) is ejected by an inkjet method.
式（３０）中のＲが単結合又はアルキレン基であることが好ましい。式（３０）中のｎが２又は３である場合には、式（３０）中の複数のＲのうち少なくとも一つが単結合又はアルキレン基であることが好ましい。これらの場合、芳香族エポキシ化合物（ｆ１）の反応性が高くなりやすく、そのため組成物（Ｘ）に紫外線を照射した場合の組成物（Ｘ）の硬化性が高くなりやすい。 It is preferable that R in the formula (30) is a single bond or an alkylene group. When n in the formula (30) is 2 or 3, it is preferable that at least one of the plurality of Rs in the formula (30) is a single bond or an alkylene group. In these cases, the reactivity of the aromatic epoxy compound (f1) tends to be high, and therefore the curability of the composition (X) when the composition (X) is irradiated with ultraviolet rays tends to be high.
芳香族エポキシ化合物（ｆ１）は、例えば下記式（３０１）～（３１８）にそれぞれ示される化合物からなる群から選択される少なくとも一種の化合物を含有することが好ましい。 The aromatic epoxy compound (f1) preferably contains, for example, at least one compound selected from the group consisting of the compounds represented by the following formulas (301) to (318).
特に芳香族エポキシ化合物（ｆ１）が式（３０１）～（３０５）、（３１２）、（３１４）及び（３１８）にそれぞれ示される化合物からなる群から選択される少なくとも一種の成分を含有することが好ましい。これらの化合物は、化合物中の少なくとも一つのエポキシ基（オキシラン）とベンゼン環とが単結合又はアルキレン基で結合されていることで、高い反応性を有しやすく、そのため組成物（Ｘ）の硬化性を高めやすい。 In particular, the aromatic epoxy compound (f1) may contain at least one component selected from the group consisting of the compounds represented by the formulas (301) to (305), (312), (314) and (318), respectively. preferable. These compounds tend to have high reactivity because at least one epoxy group (oxylan) in the compound and a benzene ring are bonded by a single bond or an alkylene group, so that the composition (X) is cured. Easy to enhance sex.
カチオン重合性化合物（Ａ２）全体に対する芳香族エポキシ化合物（ｆ１）の百分比は、５質量％以上であることが好ましい。この場合、芳香族エポキシ化合物（ｆ１）による上記の作用が特に得られやすい。この百分比は、９５質量％以下であることも好ましい。この場合、組成物（Ｘ）の保管性が良好となりやすい。この百分比は１０質量％以上９０質量％以下であればより好ましく、２０質量％以上８５質量％以下であれば更に好ましい。 The percentage of the aromatic epoxy compound (f1) to the entire cationically polymerizable compound (A2) is preferably 5% by mass or more. In this case, the above-mentioned action by the aromatic epoxy compound (f1) is particularly easy to obtain. This percentage is also preferably 95% by mass or less. In this case, the storability of the composition (X) tends to be good. This percentage is more preferably 10% by mass or more and 90% by mass or less, and further preferably 20% by mass or more and 85% by mass or less.
カチオン重合性化合物（Ａ２）が、オキシアルキレン骨格を有する化合物（ｆ２）を含有してもよい。オキシアルキレン骨格とは、一又は複数の直鎖状のオキシアルキレン単位からなる直鎖状の骨格である。 The cationically polymerizable compound (A2) may contain a compound (f2) having an oxyalkylene skeleton. The oxyalkylene skeleton is a linear skeleton composed of one or more linear oxyalkylene units.
カチオン重合性化合物（Ａ２）が化合物（ｆ２）を含有すると、化合物（ｆ２）は低い粘度を有するため、化合物（ｆ２）は組成物（Ｘ）を低粘度化させやすい。また、化合物（ｆ２）は揮発しにくく、そのため組成物（Ｘ）を保存していても、組成物（Ｘ）には芳香族エポキシ化合物（ｆ１）の揮発による組成の変化が生じにくい。そのため化合物（ｆ２）は組成物（Ｘ）の保存安定性を高めやすい。 When the cationically polymerizable compound (A2) contains the compound (f2), the compound (f2) has a low viscosity, so that the compound (f2) tends to lower the viscosity of the composition (X). Further, the compound (f2) is less likely to volatilize, and therefore, even if the composition (X) is stored, the composition (X) is less likely to change in composition due to the volatilization of the aromatic epoxy compound (f1). Therefore, the compound (f2) tends to enhance the storage stability of the composition (X).
また、化合物（ｆ２）は、組成物（Ｘ）をインクジェット法で吐出する場合に、サテライトと呼ばれる不良な液滴を生じさせにくい。さらに、化合物（ｆ２）は、インクジェット法で吐出される液滴の速度を速くしてもサテライトを生じにくくできる。そのため、インクジェットの条件にもよるが、例えばサテライトを生じさせることなくインクジェット法による液滴の吐出速度を４ｍ／ｓ又はそれ以上にすることも可能である。液滴の速度を速くできると、液滴の軌跡が外乱の影響を受けにくくなるので、組成物（Ｘ）から作製される硬化物の寸法精度を高めることができる。さらに、化合物（ｆ２）は上述のとおり組成物（Ｘ）の保存安定性を高めることができるので、組成物（Ｘ）を長期間保管しても、サテライトを生じにくいという組成物（Ｘ）の特性が維持されやすい。 Further, the compound (f2) is less likely to generate defective droplets called satellites when the composition (X) is ejected by an inkjet method. Further, the compound (f2) can make satellites less likely to occur even if the speed of the droplets ejected by the inkjet method is increased. Therefore, depending on the conditions of inkjet, for example, it is possible to increase the ejection speed of droplets by the inkjet method to 4 m / s or more without causing satellites. If the velocity of the droplet can be increased, the trajectory of the droplet is less likely to be affected by disturbance, so that the dimensional accuracy of the cured product produced from the composition (X) can be improved. Further, since the compound (f2) can enhance the storage stability of the composition (X) as described above, the composition (X) is less likely to generate satellites even if the composition (X) is stored for a long period of time. The characteristics are easily maintained.
オキシアルキレン骨格は、特に「－Ｃ－Ｃ－Ｏ－」という構造、すなわちオキシメチレン単位を含むことが好ましい。この場合、サテライトが特に生じにくくなり、例えばインクジェット法で組成物（Ｘ）を吐出するに当たっての駆動周波数を変動させてもサテライトが生じにくくなる。また、化合物（ｆ２）がより揮発しにくく、かつより低粘度になりやすく、更に組成物（Ｘ）の無機材料に対する親和性（濡れ性）が高まりやすい。 The oxyalkylene skeleton preferably contains a structure of "-C-C-O-", that is, an oximethylene unit. In this case, satellites are less likely to be generated, and satellites are less likely to be generated even if the drive frequency at which the composition (X) is ejected by, for example, an inkjet method is changed. In addition, the compound (f2) is less likely to volatilize and tends to have a lower viscosity, and the affinity (wetting property) of the composition (X) with respect to the inorganic material tends to increase.
化合物（ｆ２）におけるオキシアルキレン骨格中のオキシアルキレン単位の数は１以上８以下であることが好ましい。この場合、化合物（ｆ２）がより低粘度になりやすいため、サテライトが特に生じにくくなり、かつ硬化物の架橋密度が高くなりやすいことで硬化物のガラス転移温度が特に高くなりやすい。このオキシアルキレン単位の数は１以上６以下であればより好ましく、１以上４以下であれば更に好ましい。 The number of oxyalkylene units in the oxyalkylene skeleton of compound (f2) is preferably 1 or more and 8 or less. In this case, since the compound (f2) tends to have a lower viscosity, satellites are less likely to occur, and the crosslink density of the cured product tends to increase, so that the glass transition temperature of the cured product tends to increase. The number of the oxyalkylene units is more preferably 1 or more and 6 or less, and further preferably 1 or more and 4 or less.
なお、化合物（ｆ２）におけるオキシアルキレン骨格中のオキシアルキレン単位には、水素以外の置換基が結合していてもよい。例えばオキシアルキレン骨格に含まれているオキシメチレン単位が「－ＣＨ（ＣＨ3）－ＣＨ2－Ｏ－」という構造を有してもよい。 A substituent other than hydrogen may be bonded to the oxyalkylene unit in the oxyalkylene skeleton of the compound (f2). For example, the oxymethylene unit contained in the oxyalkylene skeleton may have a structure of "-CH (CH3) -CH2-O-".
化合物（ｆ２）の百分比はカチオン重合性化合物（Ａ２）に対して１０質量％以上であることが好ましい。この場合、インクジェット性が良好となり、基材への濡れ性がよくなる。この百分比が７０重量％以下であることも好ましい。この場合、十分にガラス転移温度を高めることができる。この百分比は１５質量％以上６０質量％以下であればより好ましく、２０質量％以上５０質量％以下であれば更に好ましい。 The percentage of the compound (f2) is preferably 10% by mass or more with respect to the cationically polymerizable compound (A2). In this case, the ink jet property becomes good and the wettability to the base material becomes good. It is also preferable that this percentage is 70% by weight or less. In this case, the glass transition temperature can be sufficiently increased. This percentage is more preferably 15% by mass or more and 60% by mass or less, and further preferably 20% by mass or more and 50% by mass or less.
化合物（ｆ２）は、例えばオキシアルキレン骨格とエポキシ基とを有する化合物（ｆ２１）と、オキシアルキレン基とオキセタン基とを有する化合物（ｆ２２）とのうち、少なくとも一種の化合物を含有する。 The compound (f2) contains, for example, at least one compound among a compound (f21) having an oxyalkylene skeleton and an epoxy group and a compound (f22) having an oxyalkylene group and an oxetane group.
化合物（ｆ２１）は、例えば上記の式（１ｂ）に示す化合物、式（４）に示す化合物、式（５）に示す化合物、式（６）に示す化合物、式（７）に示す化合物、式（８）に示す化合物、式（１３）に示す化合物、式（１４）に示す化合物等からなる群から選択される少なくとも一種の化合物を含有する。なお、化合物（ｆ２１）が含有しうる成分は前記のみには制限されない。 The compound (f21) is, for example, the compound represented by the above formula (1b), the compound represented by the formula (4), the compound represented by the formula (5), the compound represented by the formula (6), the compound represented by the formula (7), and the formula. It contains at least one compound selected from the group consisting of the compound represented by (8), the compound represented by the formula (13), the compound represented by the formula (14) and the like. The components that can be contained in the compound (f21) are not limited to the above.
化合物（ｆ２２）は、例えば上記の式（３）に示す化合物、式（１２）に示す化合物、式（１６）に示す化合物、及び式（１７）に示す化合物からなる群から選択される少なくとも一種の化合物を含有する。なお、化合物（ｆ２２）が含有しうる成分は前記のみには制限されない。 The compound (f22) is at least one selected from the group consisting of, for example, the compound represented by the above formula (3), the compound represented by the formula (12), the compound represented by the formula (16), and the compound represented by the formula (17). Contains the compound of. The components that can be contained in the compound (f22) are not limited to the above.
組成物（Ｘ）がカチオン重合性化合物（Ａ２）を含有する場合、組成物（Ｘ）は、増感剤を更に含有することが好ましい。この場合、組成物（Ｘ）は特に高いカチオン重合反応性を有することができる。増感剤は、例えば９，１０－ジブトキシアントラセン及び９，１０－ジエトキシアントラセンのうちいずれか一方又は両方を含有する。カチオン重合性化合物（Ａ２）に対する増感剤の百分比は、０質量％より多く、１質量％以下の範囲内であることが好ましい。この場合、増感剤が硬化物の透明性を阻害しにくく、そのため硬化物は良好な透明性を有することができる。 When the composition (X) contains the cationically polymerizable compound (A2), it is preferable that the composition (X) further contains a sensitizer. In this case, the composition (X) can have a particularly high cationic polymerization reactivity. The sensitizer contains, for example, one or both of 9,10-dibutoxyanthracene and 9,10-diethoxyanthracene. The percentage of the sensitizer to the cationically polymerizable compound (A2) is preferably more than 0% by mass and preferably in the range of 1% by mass or less. In this case, the sensitizer does not easily impair the transparency of the cured product, so that the cured product can have good transparency.
組成物（Ｘ）がカチオン重合性化合物（Ａ２）を含有する場合、光重合開始剤（Ｂ）は、光カチオン重合開始剤（Ｂ２）を含有することが好ましい。光カチオン重合開始剤（Ｂ２）は、光照射を受けてプロトン酸又はルイス酸を発生する触媒であれば、特に制限されない。光カチオン重合開始剤（Ｂ２）は、イオン性光酸発生型のカチオン硬化触媒と、非イオン性光酸発生型のカチオン硬化触媒とのうち、少なくとも一方を含有できる。 When the composition (X) contains a cationically polymerizable compound (A2), the photopolymerization initiator (B) preferably contains a photocationic polymerization initiator (B2). The photocationic polymerization initiator (B2) is not particularly limited as long as it is a catalyst that generates protonic acid or Lewis acid by being irradiated with light. The photocationic polymerization initiator (B2) can contain at least one of an ionic photoacid generation type cation curing catalyst and a nonionic photoacid generation type cation curing catalyst.
イオン性光酸発生型のカチオン硬化触媒は、オニウム塩類と有機金属錯体とのうち少なくとも一方を含有できる。オニウム塩類の例は、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族ハロニウム塩、及び芳香族スルホニウム塩を含む。有機金属錯体の例は、鉄－アレン錯体、チタノセン錯体、及びアリールシラノール－アルミニウム錯体を含む。イオン性光酸発生型のカチオン硬化触媒は、これらの成分のうち少なくとも一種の成分を含有できる。 The ionic photoacid generation type cationic curing catalyst can contain at least one of an onium salt and an organic metal complex. Examples of onium salts include aromatic diazonium salts, aromatic halonium salts, and aromatic sulfonium salts. Examples of organometallic complexes include iron-allene complexes, titanosen complexes, and arylsilanol-aluminum complexes. The ionic photoacid generation type cationic curing catalyst can contain at least one of these components.
非イオン性光酸発生型のカチオン硬化触媒は、例えばニトロベンジルエステル、スルホン酸誘導体、リン酸エステル、フェノールスルホン酸エステル、ジアゾナフトキノン、及びＮ－ヒドロキシイミドホスホナートからなる群から選択される少なくとも一種の成分を含有できる。なお、非イオン性光酸発生型のカチオン硬化触媒が含有しうる成分は前記には限られない。 The nonionic photoacid generation type cationic curing catalyst is at least one selected from the group consisting of, for example, nitrobenzyl ester, sulfonic acid derivative, phosphoric acid ester, phenol sulfonic acid ester, diazonaphthoquinone, and N-hydroxyimide phosphonate. Can contain the components of. The components that can be contained in the nonionic photoacid generation type cationic curing catalyst are not limited to the above.
光カチオン重合開始剤（Ｂ２）が含有できる化合物のより具体的な例は、みどり化学製のＤＰＩシリーズ（１０５，１０６、１０９、２０１など）、ＢＩ－１０５、ＭＰＩシリーズ（１０３、１０５、１０６、１０９など）、ＢＢＩシリーズ（１０１、１０２、１０３、１０５、１０６、１０９、１１０、２００、２１０、３００、３０１など）、ＴＳＰシリーズ（１０２、１０３、１０５、１０６、１０９、２００、３００、１０００など）、ＨＤＳ－１０９、ＭＤＳシリーズ（１０３、１０５、１０９、２０３、２０５、２０９など）、ＢＤＳ－１０９、ＭＮＰＳ－１０９、ＤＴＳシリーズ（１０２、１０３、１０５、２００など）、ＮＤＳシリーズ（１０３、１０５、１５５、１６５など）、ＤＡＭシリーズ（１０１、１０２、１０３、１０５、２０１など）、ＳＩシリーズ（１０５、１０６など）、ＰＩ－１０６、ＮＤＩシリーズ（１０５、１０６、１０９、１００１、１００４など）、ＰＡＩシリーズ（０１、１０１、１０６、１００１、１００２、１００３、１００４など）、ＭＢＺ－１０１、ＰＹＲ－１００、ＮＢシリーズ（１０１、２０１など）、ＮＡＩシリーズ（１００、１００２，１００３、１００４、１０１、１０５、１０６、１０９など）、ＴＡＺシリーズ（１００、１０１、１０２、１０３、１０４、１０７、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１８、１２２、１２３、２０３、２０４など）、ＮＢＣ－１０１、ＡＮＣ－１０１、ＴＰＳ－Ａｃｅｔａｔｅ、ＤＴＳ－Ａｃｅｔａｔｅ、Ｄｉ－Ｂｏｃ Ｂｉｓｐｈｉｎｏｌ Ａ、ｔｅｒｔ－Ｂｕｔｙｌ ｌｉｔｈｏｃｈｏｌａｔｅ、ｔｅｒｔ－Ｂｕｔｙｌ ｄｅｏｘｙｃｈｏｌａｔｅ、ｔｅｒｔ－Ｂｕｔｙｌ ｃｈｏｌａｔｅ、ＢＸ、ＢＣ－２、ＭＰＩ－１０３、ＢＤＳ－１０５、ＴＰＳ－１０３、ＮＡＴ－１０３、ＢＭＳ－１０５、及びＴＭＳ－１０５；
米国ユニオンカーバイド社製のサイラキュアＵＶＩ－６９７０、サイラキュアＵＶＩ－６９７４、サイラキュアＵＶＩ－６９９０、及びサイラキュアＵＶＩ－９５０；
ＢＡＳＦ社製のイルガキュア２５０、イルガキュア２６１及びイルガキュア２６４；
チバガイギー社製のＣＧ－２４－６１；
株式会社ＡＤＥＫＡ製のアデカオプトマーＳＰ－１５０、アデカオプトマーＳＰ－１５１、アデカオプトマーＳＰ－１７０及びアデカオプトマーＳＰ－１７１；
株式会社ダイセル製のＤＡＩＣＡＴ II；
ダイセル・サイテック株式会社製のＵＶＡＣ１５９０及びＵＶＡＣ１５９１；
日本曹達株式会社製のＣＩ－２０６４、ＣＩ－２６３９、ＣＩ－２６２４、ＣＩ－２４８１、ＣＩ－２７３４、ＣＩ－２８５５、ＣＩ－２８２３、ＣＩ－２７５８、及びＣＩＴ－１６８２；
ローディア社製のテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート トルイルクミルヨードニウム塩であるＰＩ－２０７４；
３Ｍ社製のＦＦＣ５０９；
米国Ｓａｒｔｏｍｅｒ社製のＣＤ－１０１０、ＣＤ－１０１１及びＣＤ－１０１２；
サンアプロ株式会社製のＣＰＩ－１００Ｐ、ＣＰＩ－１０１Ａ、ＣＰＩ－１１０Ｐ、ＣＰＩ－１１０Ａ及びＣＰＩ－２１０Ｓ；並びに
ダウ・ケミカル社製のＵＶＩ－６９９２及びＵＶＩ－６９７６を、含む。光カチオン重合開始剤（Ｂ２）は、これらの化合物からなる群から選択される少なくとも一種の化合物を含有できる。
More specific examples of compounds that can be contained in the photocationic polymerization initiator (B2) are the DPI series (105, 106, 109, 201, etc.), BI-105, MPI series (103, 105, 106, etc.) manufactured by Midori Kagaku. 109, etc.), BBI series (101, 102, 103, 105, 106, 109, 110, 200, 210, 300, 301, etc.), TSP series (102, 103, 105, 106, 109, 200, 300, 1000, etc.) ), HDS-109, MDS series (103, 105, 109, 203, 205, 209, etc.), BDS-109, MNPS-109, DTS series (102, 103, 105, 200, etc.), NDS series (103, 105, etc.) , 155, 165, etc.), DAM series (101, 102, 103, 105, 201, etc.), SI series (105, 106, etc.), PI-106, NDI series (105, 106, 109, 1001, 1004, etc.), PAI series (01, 101, 106, 1001, 1002, 1003, 1004, etc.), MBZ-101, PYR-100, NB series (101, 201, etc.), NAI series (100, 1002, 1003, 1004, 101, 105, etc.) , 106, 109, etc.), TAZ series (100, 101, 102, 103, 104, 107, 108, 109, 110, 113, 114, 118, 122, 123, 203, 204, etc.), NBC-101, ANC- 101, TPS-Actate, DTS-Actate, Di-Boc Bisphinol A, tert-Butyl lithocholate, tert-Butyl deoxycholate, tert-Butyl holate, BX, BC-2, MPI-103, BDS-105, TP -103, BMS-105, and TMS-105;
Union Carbide, USA Cyracure UVI-6970, Cyracure UVI-6974, Cyracure UVI-6990, and Cyracure UVI-950;
BASF's Irgacure 250, Irgacure 261 and Irgacure 264;
CG-24-61 manufactured by Ciba Geigy Co., Ltd .;
ADEKA CORPORATION ADEKA CORPORATION SP-150, ADEKA CORPORATION SP-151, ADEKA CORPORATION SP-170 and ADEKA CORPORATION SP-171;
DAICAT II manufactured by Daicel Corporation;
UVAC1590 and UVAC1591 manufactured by Daicel Cytec Co., Ltd .;
CI-2064, CI-2369, CI-2624, CI-2481, CI-2734, CI-2855, CI-2823, CI-2758, and CIT-1682; manufactured by Nippon Soda Corporation;
PI-2074, a tetrakis (pentafluorophenyl) borate toluyl cumyliodonium salt manufactured by Rhodia;
3M FFC509;
CD-1010, CD-1011 and CD-1012 manufactured by Sartomer, USA;
Includes CPI-100P, CPI-101A, CPI-110P, CPI-110A and CPI-210S from Sun Appro Co., Ltd .; and UVI-6992 and UVI-6976 from Dow Chemical. The photocationic polymerization initiator (B2) can contain at least one compound selected from the group consisting of these compounds.
カチオン重合性化合物（Ａ２）に対する光カチオン重合開始剤（Ｂ２）の百分比は、１質量％以上４質量％以下であることが好ましい。この百分比が１質量％以上であることで、組成物（Ｘ）は特に良好なカチオン重合反応性を有することができる。また、この百分比が４質量％以下であることで、組成物（Ｘ）は良好な保存安定性を有することができ、また過剰な光カチオン重合開始剤（Ｂ２）を含有しないことで製造コスト削減が可能である。 The percentage of the photocationic polymerization initiator (B2) to the cationically polymerizable compound (A2) is preferably 1% by mass or more and 4% by mass or less. When the percentage is 1% by mass or more, the composition (X) can have a particularly good cationic polymerization reactivity. Further, when the percentage is 4% by mass or less, the composition (X) can have good storage stability, and the production cost is reduced by not containing an excess photocationic polymerization initiator (B2). Is possible.
組成物（Ｘ）は、分散剤（Ｅ）を含有してもよい。分散剤（Ｅ）は組成物（Ｘ）中での蛍光体（Ｃ）の分散性を向上できる。このため、分散剤（Ｅ）は、蛍光体（Ｃ）に起因する組成物（Ｘ）の粘度の増大と保存安定性の低下とを、生じさせにくくできる。 The composition (X) may contain a dispersant (E). The dispersant (E) can improve the dispersibility of the fluorophore (C) in the composition (X). Therefore, the dispersant (E) can hardly cause an increase in viscosity of the composition (X) and a decrease in storage stability due to the phosphor (C).
なお、分散剤（Ｅ）は、粒子に吸着しうる界面活性剤である。分散剤（Ｅ）は、粒子に吸着されうる吸着基（一般にアンカーともいう）と、吸着基が粒子に吸着することでこの粒子に付着する分子骨格（一般にテールともいう）とを、有する。分散剤（Ｅ）は、例えばテールがアクリル系の分子鎖であるアクリル系分散剤と、テールがウレタン系の分子鎖であるウレタン系分散剤と、テールがポリエステル系の分子鎖であるポリエステル系分散剤とからなら群から選択される少なくとも一種の成分を含有する。吸着基は、例えば塩基性の極性官能基と酸性の極性官能基とのうち少なくとも一方を含む。塩基性の極性官能基は、例えばアミノ基、イミノ基、アミド基、イミド基、及び含窒素複素環基からなる群から選択される少なくとも一種の基を含む。酸性の極性官能基は、例えばカルボキシル基とリン酸基とからなる群から選択される少なくとも一種の基を含む。分散剤（Ｅ）は、例えば日本ルーブルリゾール株式会社製のソルスパースシリーズ、ビックケミー・ジャパン株式会社製のＤＩＳＰＥＲＢＹＫシリーズ及び味の素ファインテクノ株式会社製のアジスパーシリーズからなる群から選択される少なくとも一種の化合物を含有できる。なお、分散剤（Ｅ）が含有しうる成分は前記には限られない。 The dispersant (E) is a surfactant that can be adsorbed on the particles. The dispersant (E) has an adsorbent group (generally also referred to as an anchor) that can be adsorbed on the particles and a molecular skeleton (generally also referred to as a tail) that adheres to the particles when the adsorbent group is adsorbed on the particles. The dispersant (E) is, for example, an acrylic dispersant having an acrylic molecular chain at the tail, a urethane dispersant having a urethane molecular chain at the tail, and a polyester-based dispersion having a polyester molecular chain at the tail. It contains at least one ingredient selected from the group if it is an agent. The adsorbent group contains, for example, at least one of a basic polar functional group and an acidic polar functional group. The basic polar functional group includes, for example, at least one group selected from the group consisting of an amino group, an imino group, an amide group, an imide group, and a nitrogen-containing heterocyclic group. The acidic polar functional group includes, for example, at least one group selected from the group consisting of a carboxyl group and a phosphoric acid group. The dispersant (E) is at least one compound selected from the group consisting of, for example, Solsperth series manufactured by Nippon Louvre Resol Co., Ltd., DISPERBYK series manufactured by Big Chemie Japan Co., Ltd., and Ajinomoto Fine Techno Co., Ltd. Can be contained. The components that can be contained in the dispersant (E) are not limited to the above.
蛍光体（Ｃ）１００質量部に対する分散剤（Ｅ）の量は、５質量部以上６０質量部以下であることが好ましい。分散剤（Ｅ）の量が５質量部以上であることで分散剤（Ｅ）の機能が効果的に発現でき、また６０質量部以下であることでカラーレジスト１中の分散剤（Ｅ）の遊離の分子がカラーレジスト１と無機材料製の部材との間の密着性を阻害することを抑制できる。また、分散剤（Ｄ）の量は１５質量部以上であればより好ましく、５０質量部以下であることもより好ましく、４０質量部以下であればより更に好ましく、３０質量部以下であれば特に好ましい。 The amount of the dispersant (E) with respect to 100 parts by mass of the phosphor (C) is preferably 5 parts by mass or more and 60 parts by mass or less. When the amount of the dispersant (E) is 5 parts by mass or more, the function of the dispersant (E) can be effectively exhibited, and when the amount is 60 parts by mass or less, the dispersant (E) in the color resist 1 can be effectively exhibited. It is possible to prevent the free molecule from inhibiting the adhesion between the color resist 1 and the member made of the inorganic material. Further, the amount of the dispersant (D) is more preferably 15 parts by mass or more, more preferably 50 parts by mass or less, further preferably 40 parts by mass or less, and particularly preferably 30 parts by mass or less. preferable.
分散剤（Ｄ）は、必要に応じて組成物（Ｘ）に配合される。蛍光体（Ｃ）に分散性向上のための表面処理が施されている場合などには、組成物（Ｘ）が分散剤（Ｅ）を含有しなくても、蛍光体（Ｃ）が良好に分散しうることがある。 The dispersant (D) is added to the composition (X) as needed. When the phosphor (C) is subjected to a surface treatment for improving dispersibility, the fluorescent substance (C) is satisfactorily obtained even if the composition (X) does not contain the dispersant (E). May be dispersed.
上記のとおり、本実施形態では、組成物（Ｘ）は溶剤を含有せず、又は溶剤の含有量が１質量％以下であることが好ましい。このため、組成物（Ｘ）及び硬化物からアウトガスが生じにくい。また、組成物（Ｘ）の保存安定性が更に高くなる。 As described above, in the present embodiment, it is preferable that the composition (X) does not contain a solvent, or the content of the solvent is 1% by mass or less. Therefore, outgas is less likely to be generated from the composition (X) and the cured product. In addition, the storage stability of the composition (X) is further enhanced.
上述の成分を混合することで、組成物（Ｘ）を調製できる。組成物（Ｘ）は２５℃で液状であることが好ましい。 The composition (X) can be prepared by mixing the above-mentioned components. The composition (X) is preferably liquid at 25 ° C.
組成物（Ｘ）は吸湿剤（Ｆ）を更に含有してもよい。組成物（Ｘ）が吸湿剤（Ｆ）を含有すると、組成物（Ｘ）の硬化物及びカラーレジスト１が水分に曝されても、吸湿剤（Ｆ）が水分を吸収することで、硬化物及びカラーレジスト１中の量子ドット蛍光体（Ｃ１）が劣化しにくくなる。吸湿剤（Ｆ）の平均粒径は２００ｎｍ以下であることが好ましい。この場合、硬化物は高い透明性を有することができる。 The composition (X) may further contain a hygroscopic agent (F). When the composition (X) contains the hygroscopic agent (F), even if the cured product of the composition (X) and the color resist 1 are exposed to moisture, the hygroscopic agent (F) absorbs the moisture, so that the cured product And the quantum dot phosphor (C1) in the color resist 1 is less likely to deteriorate. The average particle size of the hygroscopic agent (F) is preferably 200 nm or less. In this case, the cured product can have high transparency.
吸湿剤（Ｆ）は、吸湿性を有する無機粒子であることが好ましく、例えばゼオライト粒子、シリカゲル粒子、塩化カルシウム粒子、及び酸化チタンナノチューブ粒子からなる群から選択される少なくとも一種の成分を含有することが好ましい。なお、吸湿剤（Ｆ）が含有しうる成分は前記には限られない。吸湿剤（Ｆ）がゼオライト粒子を含有することが特に好ましい。 The hygroscopic agent (F) is preferably an inorganic particle having hygroscopicity, and contains at least one component selected from the group consisting of, for example, zeolite particles, silica gel particles, calcium chloride particles, and titanium oxide nanotube particles. Is preferable. The components that can be contained in the hygroscopic agent (F) are not limited to the above. It is particularly preferable that the hygroscopic agent (F) contains zeolite particles.
平均粒径２００ｎｍ以下のゼオライト粒子は、例えば一般的な工業用ゼオライトを粉砕することで製造できる。ゼオライト粒子を製造するに当たって、ゼオライトを粉砕してから水熱合成などによって結晶化させてもよく、この場合、ゼオライト粒子は特に高い吸湿性を有することができる。このようなゼオライト粒子の製造方法の例は、特開２０１６－６９２６６号公報、特開２０１３－０４９６０２号公報などに開示されている。 Zeolite particles having an average particle size of 200 nm or less can be produced, for example, by pulverizing a general industrial zeolite. In producing the zeolite particles, the zeolite may be crushed and then crystallized by hydrothermal synthesis or the like. In this case, the zeolite particles can have particularly high hygroscopicity. Examples of such a method for producing zeolite particles are disclosed in JP-A-2016-69266A, JP-A-2013-049602, and the like.
ゼオライト粒子はナトリウムイオンを含有することが好ましく、そのためゼオライト粒子はナトリウムイオンを含有するゼオライトを原料として作製されることが好ましい。ナトリウムイオンを含有するゼオライトのうちＡ型ゼオライト、Ｘ型ゼオライト及びＹ型ゼオライトからなる群から選択される少なくとも一種を原料とすることがより好ましい。ゼオライト粒子が、Ａ型ゼオライトのうち４Ａ型ゼオライトを原料として作製されることが特に好ましい。これらの場合、ゼオライト粒子は、水分の吸着に好適な結晶構造を有する。 The zeolite particles preferably contain sodium ions, and therefore the zeolite particles are preferably produced from a zeolite containing sodium ions as a raw material. It is more preferable to use at least one selected from the group consisting of A-type zeolite, X-type zeolite and Y-type zeolite as a raw material among zeolites containing sodium ions. It is particularly preferable that the zeolite particles are produced using 4A-type zeolite as a raw material among A-type zeolites. In these cases, the zeolite particles have a crystal structure suitable for adsorbing water.
吸湿剤（Ｆ）の平均粒径は、１０ｎｍ以上２００ｎｍ以下であることが好ましい。この平均粒径が２００ｎｍ以下であれば、硬化物は特に高い透明性を有することができる。また、この平均粒径が１０ｎｍ以上であれば、吸湿剤（Ｆ）の良好な吸湿性を維持できる。なお、この平均粒径は、動的光散乱法による測定結果から算出されるメディアン径、すなわち累積５０％径（Ｄ５０）である。なお、測定装置としては、マイクロトラック・ベル株式会社のナノトラックＮａｎｏｔｒａｃ Ｗａｖｅシリーズを用いることができる。 The average particle size of the hygroscopic agent (F) is preferably 10 nm or more and 200 nm or less. When the average particle size is 200 nm or less, the cured product can have particularly high transparency. Further, when the average particle size is 10 nm or more, good hygroscopicity of the hygroscopic agent (F) can be maintained. The average particle size is the median diameter calculated from the measurement result by the dynamic light scattering method, that is, the cumulative 50% diameter (D50). As the measuring device, Nanotrack Nanotrac Wave series manufactured by Microtrack Bell Co., Ltd. can be used.
吸湿剤（Ｆ）の平均粒径は、１５０ｎｍ以下であることがより好ましく、１００ｎｍ以下であれば更に好ましく、７０ｎｍ以下であれば特に好ましい。また、吸湿剤（Ｆ）の平均粒径が２０ｎｍ以上であることが好ましく、５０ｎｍ以上であればより好ましい。この場合、硬化物は、特に良好な透明性と吸湿性とを有することができる。 The average particle size of the hygroscopic agent (F) is more preferably 150 nm or less, further preferably 100 nm or less, and particularly preferably 70 nm or less. Further, the average particle size of the hygroscopic agent (F) is preferably 20 nm or more, and more preferably 50 nm or more. In this case, the cured product can have particularly good transparency and hygroscopicity.
吸湿剤（Ｆ）の累積９０％径（Ｄ９０）が３００ｎｍ以下であることが好ましく、１００ｎｍ以下であれば更に好ましい。この場合、硬化物は特に高い透明性を有することができる。 The cumulative 90% diameter (D90) of the hygroscopic agent (F) is preferably 300 nm or less, and more preferably 100 nm or less. In this case, the cured product can have particularly high transparency.
組成物（Ｘ）が吸湿剤（Ｆ）を含有する場合、組成物（Ｘ）の全量に対する吸湿剤（Ｆ）の割合は、１質量％以上２０質量％以下であることが好ましい。吸湿剤（Ｆ）の割合が１質量％以上であれば硬化物は特に高い吸湿性を有することができる。また、吸湿剤（Ｆ）の割合が２０質量％以下であれば組成物（Ｘ）の粘度を特に低減でき、組成物（Ｘ）がインクジェット法で塗布可能な程度の十分な低粘度を有することもできる。吸湿剤（Ｆ）の割合は、３質量％以上であれば更に好ましく、５質量％以上であれば特に好ましい。また、吸湿剤（Ｆ）の割合は、１５質量％以下であればより好ましく、１３質量％以下であれば特に好ましい。 When the composition (X) contains the hygroscopic agent (F), the ratio of the hygroscopic agent (F) to the total amount of the composition (X) is preferably 1% by mass or more and 20% by mass or less. When the ratio of the hygroscopic agent (F) is 1% by mass or more, the cured product can have particularly high hygroscopicity. Further, if the proportion of the hygroscopic agent (F) is 20% by mass or less, the viscosity of the composition (X) can be particularly reduced, and the composition (X) has a sufficiently low viscosity that can be applied by an inkjet method. You can also. The proportion of the hygroscopic agent (F) is more preferably 3% by mass or more, and particularly preferably 5% by mass or more. The proportion of the hygroscopic agent (F) is more preferably 15% by mass or less, and particularly preferably 13% by mass or less.
組成物（Ｘ）から作製されるカラーレジスト１、カラーレジスト１を備えるカラーフィルタ２、及びカラーフィルタ２を備える発光装置１１について、説明する。
A color resist 1 produced from the composition (X), a
カラーフィルタ２は、例えば支持基板４、支持基板４上に支持されたカラーレジスト１、及びカラーレジスト１を覆う保護層５を備える（図１Ａ及び図１Ｂ参照）。
The
組成物（Ｘ）をインクジェット法で成形してから、組成物（Ｘ）に紫外線を照射して硬化することで、カラーレジスト１を作製できる。 The color resist 1 can be produced by molding the composition (X) by an inkjet method and then irradiating the composition (X) with ultraviolet rays to cure the composition (X).
組成物（Ｘ）をインクジェット法で成形するに当たっては、組成物（Ｘ）が常温で十分に低い粘度を有する場合、例えば２５℃における粘度が３０ｍＰａ・ｓ以下、特に１５ｍＰａ・ｓ以下である場合には、組成物（Ｘ）を加熱せずにインクジェット法で塗布することで成形できる。 In molding the composition (X) by an inkjet method, when the composition (X) has a sufficiently low viscosity at room temperature, for example, when the viscosity at 25 ° C. is 30 mPa · s or less, particularly 15 mPa · s or less. Can be molded by applying the composition (X) by an inkjet method without heating.
組成物（Ｘ）が加熱されることで低粘度化する性質を有する場合、組成物（Ｘ）を加熱してから組成物（Ｘ）をインクジェット法で塗布して成形してもよい。組成物（Ｘ）の４０℃における粘度が３０ｍＰａ・ｓ以下、特に１５ｍＰａ・ｓ以下である場合、組成物（Ｘ）を僅かに加熱しただけで低粘度化させることができ、この低粘度化した組成物（Ｘ）をインクジェット法で吐出することができる。組成物（Ｘ）の加熱温度は、例えば２０℃以上５０℃以下である。 When the composition (X) has a property of lowering the viscosity by heating, the composition (X) may be heated and then the composition (X) may be applied and molded by an inkjet method. When the viscosity of the composition (X) at 40 ° C. is 30 mPa · s or less, particularly 15 mPa · s or less, the viscosity of the composition (X) can be reduced by slightly heating, and the viscosity is reduced. The composition (X) can be ejected by an inkjet method. The heating temperature of the composition (X) is, for example, 20 ° C. or higher and 50 ° C. or lower.
また、組成物（Ｘ）を硬化させる際、組成物（Ｘ）中の蛍光体（Ｃ）が紫外線を吸収する場合には、蛍光体（Ｃ）が紫外線を吸収することによる反応効率の低下が生じ難いように、組成物（Ｘ）へ照射する紫外線の波長を選択することが好ましい。例えばＣｄＳｅ／ＺｎＳコアシェル型半導体粒子からなる緑色量子ドット蛍光体が使用される場合は、組成物（Ｘ）へ照射する紫外線の波長が３９５ｎｍ以上であることが好ましい。 Further, when the fluorescent substance (C) in the composition (X) absorbs ultraviolet rays when the composition (X) is cured, the reaction efficiency is lowered due to the fluorescent substance (C) absorbing the ultraviolet rays. It is preferable to select the wavelength of the ultraviolet rays to irradiate the composition (X) so that it is unlikely to occur. For example, when a green quantum dot phosphor composed of CdSe / ZnS core-shell type semiconductor particles is used, it is preferable that the wavelength of ultraviolet rays irradiating the composition (X) is 395 nm or more.
より具体的には、例えばまず、透明な支持基板４を準備する。支持基板４は、例えば透明な樹脂又はガラスから作製される。この支持基板４の一面上に隔壁３を作製する。隔壁３は、例えばポリイミド樹脂から作製される。これにより、支持基板４の上に、隔壁３で仕切られた複数の凹所１４が形成される。次に、凹所１４内に組成物（Ｘ）をインクジェット法で吐出する。続いて、凹所１４内の組成物（Ｘ）に紫外線を照射することで硬化させて、カラーレジスト１を作製する。
More specifically, for example, first, a
次に、カラーレジスト１を覆うように保護層５を作製する。保護層５は、例えば樹脂から作製された層（樹脂層という）を含む。保護層５は、無機質材料から作製された層（無機質層という）を含んでもよい。無機質層は、例えば窒化ケイ素又は酸化ケイ素から作製される。保護層５は、樹脂層と無機質層とのうちいずれか一方を含んでもよく、両方を含んでもよい。保護層５が樹脂層と無機質層とを両方含む場合、保護層５は複数の樹脂層を含んでもよく、複数の無機質層を含んでもよい。保護層５が樹脂層と無機質層とを含む場合、保護層５内では、隣り合う樹脂層と無機質層とは、カラーレジスト１と保護層５とが並ぶ方向に並んでいる。例えば保護層５は、二つの無機質層と一つの樹脂層とを含み、無機質層、樹脂層及び無機質層が、この順に並んでいてもよい。保護層５が、一つの無機質層と二つの樹脂層とを含み、樹脂層、無機質層及び樹脂層が、この順に並んでいてもよい。保護層５の厚みは、例えば０．１μｍ以上２μｍ以下である。
Next, the
保護層５が無機質層を含む場合、無機質層は、例えばプラズマＣＶＤ法といった蒸着法で作製できる。この場合、カラーレジスト１は真空下又は減圧下に曝されるが、上記のとおり、本実施形態では真空下又は減圧下でカラーレジスト１からアウトガスを発生しにくくできる。このため、カラーフィルタ２の製造工程においてカラーレジスト１が真空下又は減圧下に曝されても、カラーフィルタ２にアウトガスによる空隙が生じにくくできる。
When the
組成物（Ｘ）からカラーレジスト１を作製する工程は、組成物（Ｘ）を成形してから硬化させるまでの間に、組成物（Ｘ）を乾燥させる乾燥工程を含まないことが好ましい。組成物（Ｘ）を乾燥させる乾燥工程とは、組成物（Ｘ）中の溶剤の少なくとも一部を除去することである。この場合、組成物（Ｘ）を乾燥させることが不要であることで、カラーレジスト１を作製する効率を高めることができる。特に組成物（Ｘ）が溶剤を含有せず、又は溶剤の含有量が１質量％以下であれば、組成物（Ｘ）を乾燥させなくても、カラーレジスト１からアウトガスを発生しにくくできる。 The step of producing the color resist 1 from the composition (X) preferably does not include a drying step of drying the composition (X) between molding the composition (X) and curing it. The drying step of drying the composition (X) is to remove at least a part of the solvent in the composition (X). In this case, since it is not necessary to dry the composition (X), the efficiency of producing the color resist 1 can be improved. In particular, when the composition (X) does not contain a solvent or the content of the solvent is 1% by mass or less, outgas can be less likely to be generated from the color resist 1 without drying the composition (X).
組成物（Ｘ）が１質量％以下の溶剤を含有する場合、必要により、組成物（Ｘ）からカラーレジスト１を作製する工程が、組成物（Ｘ）を乾燥させる乾燥工程を含んでもよい。この場合、特に組成物（Ｘ）の溶剤の含有量が１質量％以下であれば、組成物（Ｘ）を乾燥させる場合の、組成物（Ｘ）の加熱温度の低減化と加熱時間の短縮化の少なくとも一方を実現しやすい。例えば加熱温度を１２０℃以下にすることができ、１００℃未満にすることもでき、５０℃未満にすることもできる。組成物（Ｘ）を乾燥させると、カラーレジスト１からアウトガスを更に発生しにくくできる。 When the composition (X) contains 1% by mass or less of a solvent, the step of preparing the color resist 1 from the composition (X) may include a drying step of drying the composition (X), if necessary. In this case, particularly when the solvent content of the composition (X) is 1% by mass or less, the heating temperature of the composition (X) is reduced and the heating time is shortened when the composition (X) is dried. It is easy to realize at least one of them. For example, the heating temperature can be 120 ° C. or lower, less than 100 ° C., or less than 50 ° C. When the composition (X) is dried, outgas can be further reduced from the color resist 1.
カラーフィルタ２の製造方法が、カラーレジスト１を作製することと保護層５を作製することとを含む場合、この製造方法は、組成物（Ｘ）からカラーレジスト１を作製してから保護層５を作製するまでの間、カラーレジスト１を乾燥させる乾燥工程を含まないことが好ましい。この場合、カラーレジスト１を乾燥させることが不要であることで、カラーフィルタ２の製造効率を高めることができる。また、本実施形態では組成物（Ｘ）が溶剤を含有せず、又は溶剤の含有量が１質量％以下であるため、カラーレジスト１を乾燥させなくても、カラーレジスト１からアウトガスを発生しにくくできる。
When the manufacturing method of the
組成物（Ｘ）が１質量％以下の溶剤を含有する場合、必要により、カラーフィルタ２の製造方法が、組成物（Ｘ）からカラーレジスト１を作製してから保護層５を作製するまでの間、カラーレジスト１を乾燥させる乾燥工程を含んでもよい。この場合、組成物（Ｘ）の溶剤の含有量が１質量％以下であることで、カラーレジスト１を乾燥させる場合の、カラーレジスト１の加熱温度の低減化と加熱時間の短縮化の少なくとも一方を実現しやすい。例えば加熱温度を１２０℃以下にすることができ、１００℃未満にすることもでき、５０℃未満にすることもできる。カラーレジスト１を乾燥させると、カラーレジスト１からアウトガスを更に発生しにくくできる。
When the composition (X) contains 1% by mass or less of a solvent, if necessary, the method for producing the
カラーフィルタ２の製造方法が、組成物（Ｘ）を成形してから保護層５を作製するまでの間、組成物（Ｘ）を乾燥させる乾燥工程及びカラーレジスト１を乾燥させる乾燥工程をいずれも含まないことが、特に好ましい。ただし、組成物（Ｘ）が１質量％以下の溶剤を含有する場合、必要により、カラーフィルタ２の製造方法が、組成物（Ｘ）とカラーレジスト１とのうち少なくとも一方を乾燥させる乾燥工程を含んでもよい。この場合も、上述のとおり、乾燥のための加熱温度の低減化と加熱時間の短縮化の少なくとも一方を実現しやすい。
The method for producing the
組成物（Ｘ）を乾燥させる乾燥工程は組成物（Ｘ）を減圧雰囲気下又は真空下で加熱することを含んでもよい。カラーレジスト１を乾燥させる乾燥工程はカラーレジスト１を減圧雰囲気下又は真空下で加熱することを含んでもよい。これらの場合も、例えば加熱温度
を１２０℃以下にすることができ、１００℃未満にすることもでき、５０℃未満にすることもできる。
The drying step of drying the composition (X) may include heating the composition (X) under a reduced pressure atmosphere or under vacuum. The drying step of drying the color resist 1 may include heating the color resist 1 under a reduced pressure atmosphere or a vacuum. Also in these cases, for example, the heating temperature can be 120 ° C. or lower, less than 100 ° C., or less than 50 ° C.
なお、カラーレジスト１を作製した後に、カラーレジスト１を乾燥させる以外の目的でカラーレジストを加熱することは、カラーレジスト１を乾燥させる乾燥工程には含まれない。例えば、カラーレジスト１の上に上述の無機質層をプラズマＣＶＤ法といった蒸着法で作製するために、カラーレジスト１がチャンバー内で真空下又は減圧下で加熱されることは、乾燥工程には含まれない。 It should be noted that heating the color resist for purposes other than drying the color resist 1 after producing the color resist 1 is not included in the drying step of drying the color resist 1. For example, in order to form the above-mentioned inorganic layer on the color resist 1 by a vapor deposition method such as a plasma CVD method, heating the color resist 1 in a chamber under vacuum or reduced pressure is included in the drying step. not.
次に、カラーフィルタ２を備える発光装置１１について説明する。発光装置１１は、例えばカラーレジスト１を備えるカラーフィルタ２と、カラーフィルタ２へ光を照射する光源とを備える。発光装置１１は、光によって映像等の情報を可視表示する表示装置（ディスプレイ）であってもよい。
Next, the
図１Ａに示す発光装置１１は、表示装置であり、より具体的には液晶表示装置１２である。液晶表示装置１２は、光源を含むバックライトユニット７、液晶パネル６、及びカラーフィルタ２を備え、これらはこの順番に積層している。バックライトユニット７における光源は、例えば冷陰極管又は発光ダイオードである。
The
この液晶表示装置１２におけるカラーフィルタ２のカラーレジスト１は、例えば赤色の蛍光を発するカラーレジスト１ｒ（以下、赤色カラーレジスト１ｒともいう）と、緑色の蛍光を発するカラーレジスト１ｇ（以下、緑色カラーレジスト１ｇともいう）と、蛍光を発しないレジスト１ｂ（以下、透明レジスト１ｂともいう）とを含む。この場合、光源が青色光を発するならば、三原色を利用したフルカラー表示が可能である。赤色カラーレジスト１ｒ及びこれを作製するための組成物（Ｘ）は、赤色の蛍光を発する量子ドット蛍光体（Ｃ１）を含有する。緑色カラーレジスト１ｇ及びこれを作製するための組成物（Ｘ）は、緑色の蛍光を発する量子ドット蛍光体（Ｃ１）を含有する。透明レジスト１ｂを作製するための組成物は、透明な硬化物を作製できればよいが、例えば組成物（Ｘ）から蛍光体（Ｃ）を除いた組成を有する。
The color resist 1 of the
なお、カラーフィルタ２におけるカラーレジスト１の発する蛍光の色、及び量子ドット蛍光体（Ｃ１）の発する蛍光の色は、前記には限られない。例えば、光源が白色光を発する場合、カラーレジスト１は、透明レジスト１ｂに代えて、青色の蛍光を発するカラーレジスト（以下、青色カラーレジストともいう）を含んでもよい。青色カラーレジスト及びこれを作製するための組成物（Ｘ）は、青色の蛍光を発する量子ドット蛍光体（Ｃ１）を含有する。この場合も、三原色を利用したフルカラー表示が可能である。
The fluorescent color emitted by the color resist 1 and the fluorescent color emitted by the quantum dot phosphor (C1) in the
液晶表示装置１２を製造する場合には、カラーフィルタ２を作製してから、カラーフィルタ２を液晶パネル６に重ねてもよい。液晶パネル６の上に支持基板４を重ねてから、この支持基板４上に上記の方法で隔壁３、カラーレジスト１及び保護層５を作製することで、カラーフィルタ２を作製してもよい。液晶パネル６の上に直接上記の方法で隔壁３、カラーレジスト１及び保護層５を作製することで、カラーフィルタ２を作製してもよい。
When manufacturing the liquid
液晶表示装置１２は、上記以外の要素を更に備えてもよい。例えば液晶表示装置１２は、カラーフィルタ２に重なる透明な基板を更に備えてもよい。液晶表示装置１２は、カラーフィルタ２に重なるタッチパネルを更に備えてもよい。
The liquid
図１Ｂに示す発光装置１１は、表示装置であり、より具体的にはＬＥＤ（発光ダイオード）表示装置である。ＬＥＤ表示装置１３は、光源である複数の発光ダイオード９を含む発光ユニット８と、カラーフィルタ２とを備える。発光ダイオード９は、例えばマイクロ
発光ダイオード又は有機発光ダイオード（有機エレクトロルミネッセンス素子）である。
The
発光ユニット８は、基板１０と、基板１０上に搭載されている複数の発光ダイオード９と、発光ダイオード９を覆う保護層１５とを備える。発光ユニット８における保護層１５は、例えばカラーフィルタ２における保護層５と同様に、樹脂層と無機質層とのうちいずれか一方を含み、又は樹脂層と無機質層との両方を含む。
The
このＬＥＤ表示装置１３におけるカラーフィルタ２のカラーレジスト１は、例えば上記の液晶表示装置１２の場合と同様、赤色カラーレジスト１ｒ、緑色カラーレジスト１ｇ及び透明レジスト１ｂを含む。カラーフィルタ２における複数のカラーレジスト１は、複数の発光ダイオード９のそれぞれと対になっている。発光ダイオード９が発する光は、対となるカラーレジスト１に照射され、それによってカラーレジスト１から蛍光が発せられる。このため、発光ダイオード９が青色光を発する場合、ＬＥＤ表示装置１３から外部に発せられる光には、赤色カラーレジスト１ｒから発せられる赤色の蛍光と、緑色カラーレジスト１ｇから発せられる緑色の蛍光と、透明レジスト１ｂを通過する青色の光とが含まれる。このため、三原色を利用したフルカラー表示が可能である。
The color resist 1 of the
なお、発光ダイオード９が白色の光を発する場合には、透明レジスト１ｂに代えて、青色の蛍光を発する青色カラーレジストを含んでもよい。この場合、発光ダイオード９は、赤色カラーレジスト１ｒと対となる発光ダイオード（第一発光ダイオード）と、緑色カラーレジスト１ｇと対となる発光ダイオード（第二発光ダイオード）と、青色カラーレジストと対になる発光ダイオード（第三発光ダイオード）とを含んでもよい。換言すると、発光ダイオード９は、赤色カラーレジスト１ｒに光を照射する第一発光ダイオードと、緑色カラーレジスト１ｇに光を照射する第二発光ダイオードと、青色カラーレジストに光を照射する第三発光ダイオードとを含んでもよい。この場合、ＬＥＤ表示装置１３から外部に発せられる光には、赤色カラーレジスト１ｒから発せられる赤色の蛍光と、緑色カラーレジスト１ｇから発せられる緑色の蛍光と、青色カラーレジストから発せられる青色の蛍光とが含まれる。このため、三原色を利用したフルカラー表示が可能である。
When the
１．組成物の調製
下記表に示す成分を混合することで、実施例及び比較例の組成物を調製した。表中では、光散乱粒子以外の成分の配合量を質量部で示し、光散乱粒子の配合量を組成物全体を基準とする体積百分率で示す。
1. 1. Preparation of Composition The compositions of Examples and Comparative Examples were prepared by mixing the components shown in the table below. In the table, the blending amount of the components other than the light scattering particles is shown by the mass part, and the blending amount of the light scattering particles is shown by the volume percentage based on the entire composition.
表中に示される成分のうち、光散乱粒子以外の成分の詳細は次のとおりである。また、下記の各成分の粘度はレオメータ（アントンパール・ジャパン社製、型番ＤＨＲ－２）を使用し、温度２５℃、せん断速度１０００ｓ－１の条件で測定された値である。
－アクリロイルモルフォリン：沸点２６５。粘度１２ｍＰａ・ｓ。
－トリス（プロピレングリコール）ジアクリレート：新中村化学工業社製。品番ＡＰＧ２００。沸点２９５℃。粘度１２ｍＰａ・ｓ。
－トリエチレングリコールジメタクリレート：新中村化学工業社製。品番３Ｇ。沸点２９０℃。粘度８ｍＰａ・ｓ。
－１，１０－ドデカンジオールジメタクリレート：新中村化学工業社製。品番ＤＯＤ－Ｎ。沸点３００℃以上。粘度９ｍＰａ・ｓ。
－トリメチロールプロパントリアクリレート：巴工業社製。品番ＳＲ３５１Ｓ。沸点３００℃以上。粘度１０６ｍＰａ・ｓ。
－Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８４：ＢＡＳＦジャパン社製。Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８４。１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン。
－ＩｒｇａｃｕｒｅＴＰＯ：ＢＡＳＦジャパン社製。品名ＩｒｇａｃｕｒｅＴＰＯ。２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニルフォスフィンオキサイド。フォトブリーチング性有り。
－緑色光発光量子ドット：ＣｄＳｅ／ＺｎＳコアシェル型半導体粒子、メディアン径３．３ｎｍ、ＳＩＧＭＡ－ＡＬＤＲＩＣＨ社製、製品名ＣｄＳｅ／ＺｎＳ５３０。
－赤色光発光量子ドット：ＣｄＳｅ／ＺｎＳコアシェル型半導体粒子、メディアン系５．２ｎｍ、ＳＩＧＭＡ－ＡＬＤＲＩＣＨ社製、製品名ＣｄＳｅ／ＺｎＳ６１０。
－ＹＰＯ４（０．２μｍ）：ＹＰＯ４粒子。平均粒径（Ｄ５０）０．２μｍ。累積９９％粒径（Ｄ９９）／平均粒径（Ｄ５０）の比の値１５以下。反射率（波長４００～８００ｎｍ）７０％以上。吸収係数（３５０～４００ｎｍ）０．５以下。
－ＹＰＯ４（１μｍ）：ＹＰＯ４粒子。平均粒径（Ｄ５０）１μｍ。累積９９％粒径（Ｄ９９）／平均粒径（Ｄ５０）の比の値１５以下。反射率（波長４００～８００ｎｍ）７０％以上。吸収係数（３５０～４００ｎｍ）０．５以下。
－ＧｄＰＯ４（０．２μｍ）：ＧｄＰＯ４粒子。平均粒径（Ｄ５０）０．２μｍ。累積９９％粒径（Ｄ９９）／平均粒径（Ｄ５０）の比の値１５以下。反射率（波長４００～８００ｎｍ）７０％以上。吸収係数（３５０～４００ｎｍ）０．５以下。
－ＬａＰＯ４（０．２μｍ）：ＬａＰＯ４粒子。平均粒径（Ｄ５０）０．２μｍ。累積９９％粒径（Ｄ９９）／平均粒径（Ｄ５０）の比の値１５以下。反射率（波長４００～８００ｎｍ）７０％以上。吸収係数（３５０～４００ｎｍ）０．５以下。
－ＬｕＰＯ４（０．２μｍ）：ＬｕＰＯ４粒子。平均粒径（Ｄ５０）０．２μｍ。累積９９％粒径（Ｄ９９）／平均粒径（Ｄ５０）の比の値１５以下。反射率（波長４００～８００ｎｍ）７０％以上。吸収係数（３５０～４００ｎｍ）０．５以下。
－Ｙ２Ｔｉ２Ｏ７（０．２μｍ）：Ｙ２Ｔｉ２Ｏ７粒子。平均粒径（Ｄ５０）０．２μｍ。累積９９％粒径（Ｄ９９）／平均粒径（Ｄ５０）の比の値１５以下。反射率（波長４００～８００ｎｍ）７０％以上。吸収係数（３５０～４００ｎｍ）０．５以下。
－酸化チタン：ルチル型酸化チタン。タイオキサイドジャパン社製。品番Ｒ１０５。平均粒径（Ｄ５０）２１０ｎｍ。比重４．０。
－酸化亜鉛：酸化亜鉛１種。堺化学社製。平均粒径０．６μｍ。比重６．２。
－分散剤：吸着基としてカルボキシル基を有する側鎖末端型分散剤、酸価９８ｍｇＫＯＨ／ｇ、粘度９０００ｍＰ・ｓ、重量平均分子量３０００、綜研化学製、品番ＣＢＢ３０９８。
Among the components shown in the table, the details of the components other than the light-scattering particles are as follows. The viscosity of each of the following components is a value measured using a rheometer (manufactured by Anton Paar Japan Co., Ltd., model number DHR-2) under the conditions of a temperature of 25 ° C. and a shear rate of 1000s -1 .
-Acryloyl morpholine: boiling point 265.
-Tris (propylene glycol) diacrylate: manufactured by Shin Nakamura Chemical Industry Co., Ltd. Part number APG200. Boiling point 295 °
-Triethylene glycol dimethacrylate: manufactured by Shin Nakamura Chemical Industry Co., Ltd. Part number 3G. Boiling point 290 °
-1,10-Dodecanediol dimethacrylate: manufactured by Shin Nakamura Chemical Industry Co., Ltd. Product number DOD-N. Boiling point 300 ° C or higher.
-Trimethylolpropane triacrylate: Made by Tomoe Kogyo. Part number SR351S. Boiling point 300 ° C or higher. Viscosity 106 mPa · s.
-Irgacure 184: Made by BASF Japan. Irgacure 184. 1-Hydroxycyclohexylphenyl ketone.
-Irgacure TPO: Made by BASF Japan. Product name Irgacure TPO. 2,4,6-trimethylbenzoyl-diphenylphosphine oxide. Has photo bleaching properties.
-Green light emitting quantum dots: CdSe / ZnS core-shell type semiconductor particles, median diameter 3.3 nm, manufactured by SIGMA-ALDRICH, product name CdSe / ZnS530.
-Red light emitting quantum dots: CdSe / ZnS core-shell type semiconductor particles, median-based 5.2 nm, manufactured by SIGMA-ALDRICH, product name CdSe / ZnS610.
-YPO4 (0.2 μm): YPO4 particles. Average particle size (D50) 0.2 μm. Cumulative 99% particle size (D99) / average particle size (D50) ratio value of 15 or less. Reflectance (wavelength 400-800 nm) 70% or more. Absorption coefficient (350-400 nm) 0.5 or less.
-YPO4 (1 μm): YPO4 particles. Average particle size (D50) 1 μm. Cumulative 99% particle size (D99) / average particle size (D50) ratio value of 15 or less. Reflectance (wavelength 400-800 nm) 70% or more. Absorption coefficient (350-400 nm) 0.5 or less.
-GdPO4 (0.2 μm): GdPO 4 particles. Average particle size (D50) 0.2 μm. Cumulative 99% particle size (D99) / average particle size (D50) ratio value of 15 or less. Reflectance (wavelength 400-800 nm) 70% or more. Absorption coefficient (350-400 nm) 0.5 or less.
-LaPO4 (0.2 μm): LaPO4 particles. Average particle size (D50) 0.2 μm. Cumulative 99% particle size (D99) / average particle size (D50) ratio value of 15 or less. Reflectance (wavelength 400-800 nm) 70% or more. Absorption coefficient (350-400 nm) 0.5 or less.
-LuPO4 (0.2 μm): LuPO 4 particles. Average particle size (D50) 0.2 μm. Cumulative 99% particle size (D99) / average particle size (D50) ratio value of 15 or less. Reflectance (wavelength 400-800 nm) 70% or more. Absorption coefficient (350-400 nm) 0.5 or less.
-Y2Ti2O7 (0.2 μm): Y2Ti2O7 particles . Average particle size (D50) 0.2 μm. Cumulative 99% particle size (D99) / average particle size (D50) ratio value of 15 or less. Reflectance (wavelength 400-800 nm) 70% or more. Absorption coefficient (350-400 nm) 0.5 or less.
-Titanium oxide: Rutile type titanium oxide. Made by Thai Oxide Japan. Part number R105. Average particle size (D50) 210 nm. Relative density 4.0.
-Zinc oxide: One type of zinc oxide. Made by Sakai Chemical Company. Average particle size 0.6 μm. Relative density 6.2.
-Dispersant: Side chain terminal dispersant having a carboxyl group as an adsorbent, acid value 98 mgKOH / g, viscosity 9000 mP · s, weight average molecular weight 3000, manufactured by Soken Kagaku Co., Ltd., product number CBB3098.
２．評価試験
（１）２５℃粘度
組成物の粘度を、レオメータ（アントンパール・ジャパン社製、型番ＤＨＲ－２）を使用して、温度２５℃、せん断速度１０００ｓ－１の条件で測定した。
2. 2. Evaluation Test (1) 25 ° C. Viscosity The viscosity of the composition was measured using a rheometer (manufactured by Anton Paar Japan Co., Ltd., model number DHR-2) under the conditions of a temperature of 25 ° C. and a shear rate of 1000s -1 .
（２）４０℃粘度
組成物の粘度を、レオメータ（アントンパール・ジャパン社製、型番ＤＨＲ－２）を使用して、温度４０℃、せん断速度１０００ｓ－１の条件で測定した。
(2) Viscosity at 40 ° C. The viscosity of the composition was measured using a rheometer (manufactured by Anton Paar Japan Co., Ltd., model number DHR-2) under the conditions of a temperature of 40 ° C. and a shear rate of 1000s -1 .
（３）硬化性（窒素雰囲気下）
組成物を塗布して厚み２０μｍの塗膜を作製した。この塗膜に、窒素雰囲気下で、ＵＶ照射器（シーシーエス株式会社製、型番ＣＭＬ－２００ＵＶ３９５）を用いてピーク波長３９５ｎｍの光を、照射強度０．５Ｗ／ｃｍ2かつ積算光量３Ｊ／ｃｍ2の条件で照射した。これによりフィルムを作製した。
(3) Curability (under nitrogen atmosphere)
The composition was applied to prepare a coating film having a thickness of 20 μm. This coating film is exposed to light with a peak wavelength of 395 nm using a UV irradiator (manufactured by CCS Co., Ltd., model number CML-200UV395) under a nitrogen atmosphere, with an irradiation intensity of 0.5 W / cm 2 and an integrated light intensity of 3 J / cm 2 . Irradiated under the conditions. This produced a film.
この場合の硬化性を、指でフィルムの表面を触ることで確認し、下記のとおり評価した。
Ａ：タックが認められない。
Ｂ：タックが認められる。
The curability in this case was confirmed by touching the surface of the film with a finger, and evaluated as follows.
A: No tack is recognized.
B: Tack is recognized.
（４）硬化性（大気雰囲気下）
組成物を塗布して厚み２０μｍの塗膜を作製した。この塗膜に、大気雰囲気下で、ＵＶ照射器（シーシーエス株式会社製、型番ＣＭＬ－２００ＵＶ３９５）を用いてピーク波長３９５ｎｍの光を、照射強度０．５Ｗ／ｃｍ2かつ積算光量３Ｊ／ｃｍ2の条件で照射した。これによりフィルムを作製した。
(4) Curability (under atmospheric atmosphere)
The composition was applied to prepare a coating film having a thickness of 20 μm. This coating film is exposed to light with a peak wavelength of 395 nm using a UV irradiator (manufactured by CCS Co., Ltd., model number CML-200UV395) under an atmospheric atmosphere, with an irradiation intensity of 0.5 W / cm 2 and an integrated light intensity of 3 J / cm 2 . Irradiated under the conditions. This produced a film.
この場合の硬化性を、指でフィルムの表面を触ることで確認し、下記のとおり評価した。
Ａ：タックが認められない。
Ｂ：タックが認められる。
The curability in this case was confirmed by touching the surface of the film with a finger, and evaluated as follows.
A: No tack is recognized.
B: Tack is recognized.
（５）波長変換能
組成物を厚さ１ｍｍの石英ガラス上に塗布して、この組成物の塗膜に、窒素雰囲気下、ＵＶ照射器（シーシーエス株式会社製、型番ＣＭＬ－２００ＵＶ３９５）を用いてピーク波長３９５ｎｍの光を照射強度０．５Ｗ／ｃｍ2かつ積算光量３Ｊ／ｃｍ2の条件で照射した。これにより、厚み２０μｍのフィルムを作製した。これにより、フィルム付石英ガラスを得た。このフィルム付石英ガラスの、波長４５０ｎｍの光の透過率を測定した。測定に当たっては、分光光度計（株式会社日立製作所製 Ｕ－４１００）を用いた。なお、フィルムの波長変換能が高いほど、フィルム中で波長４５０ｎｍの光が蛍光体に吸収されやすくなり、フィルムを透過する光の中の波長４５０ｎｍの光の割合が低くなる。このため、波長４５０ｎｍの光の透過率の測定値が低いほど、波長変換能が高いと判断できる。透過率が６０％以下であれば「Ａ」、６０％超７５％以下であれば「Ｂ」、７５％超８５％以下であれば「Ｃ」、８５％超であれば「Ｄ」と、評価した。
(5) Wavelength conversion ability The composition is applied onto quartz glass having a thickness of 1 mm, and a UV irradiator (manufactured by CCS Co., Ltd., model number CML-200UV395) is used on the coating film of this composition under a nitrogen atmosphere. Light having a peak wavelength of 395 nm was irradiated under the conditions of an irradiation intensity of 0.5 W / cm 2 and an integrated light amount of 3 J / cm 2 . As a result, a film having a thickness of 20 μm was produced. As a result, quartz glass with a film was obtained. The transmittance of light at a wavelength of 450 nm of this quartz glass with a film was measured. A spectrophotometer (U-4100 manufactured by Hitachi, Ltd.) was used for the measurement. The higher the wavelength conversion ability of the film, the easier it is for the light having a wavelength of 450 nm to be absorbed by the phosphor in the film, and the lower the proportion of the light having a wavelength of 450 nm in the light transmitted through the film. Therefore, it can be determined that the lower the measured value of the transmittance of light having a wavelength of 450 nm, the higher the wavelength conversion ability. If the transmittance is 60% or less, it is "A", if it is more than 60% and 75% or less, it is "B", if it is more than 75% and 85% or less, it is "C", and if it is more than 85%, it is "D". evaluated.
（６）アウトガス評価
組成物の硬化物を加熱した場合のアウトガスをヘッドスペース法でサンプリングしてガスクロマトグラフにより測定した。詳しくは、まず容積２２ｍＬのヘッドスペース用バイアルに組成物を１００ｍｇ入れた。続いて、組成物に、大気雰囲気下、ＵＶ照射器（シーシーエス株式会社製、型番ＣＭＬ－２００ＵＶ３９５）を用いてピーク波長３９５ｎｍの光を、照射強度０．５Ｗ／ｃｍ2かつ積算光量３Ｊ／ｃｍ2の条件で照射することで組成物を硬化させた後、バイアルを封止した。続いて組成物を１００℃で３０分間加熱してから、バイアル中の気相部分をガスクロマトグラフに導入して分析した。その結果、得られたガスクロマトグラムのピーク面積に基づいて、組成物から発生したアウトガスの濃度を特定した。アウトガスの濃度とは、バイアルの容積（２２ｍＬ）に対する、バイアルの気相中のアウトガスの体積分率である。
(6) Outgas evaluation The outgas when the cured product of the composition was heated was sampled by the headspace method and measured by a gas chromatograph. Specifically, first, 100 mg of the composition was placed in a headspace vial having a volume of 22 mL. Subsequently, the composition was irradiated with light having a peak wavelength of 395 nm using a UV irradiator (manufactured by CCS Co., Ltd., model number CML-200UV395) under an atmospheric atmosphere, with an irradiation intensity of 0.5 W / cm 2 and an integrated light amount of 3 J / cm 2 . After the composition was cured by irradiation under the conditions of the above, the vial was sealed. Subsequently, the composition was heated at 100 ° C. for 30 minutes, and then the gas phase portion in the vial was introduced into a gas chromatograph for analysis. As a result, the concentration of outgas generated from the composition was specified based on the peak area of the obtained gas chromatogram. The outgas concentration is the volume fraction of outgas in the gas phase of the vial with respect to the volume of the vial (22 mL).
なお、アウトガスの濃度は、トルエンを基準物質として特定した。具体的には、バイアル中でトルエンを揮発させることで、トルエン濃度が１０００ｐｐｍと１００ｐｐｍの二つの基準サンプルを用意した。各基準サンプルをガスクロマトグラフに導入して分析した。これにより得られた二つのクロマトグラムのピーク面積から、ピーク面積と濃度との関係を規定し、この結果に基づいて、上記のアウトガスの濃度を特定した。 The concentration of outgas was specified using toluene as a reference substance. Specifically, by volatilizing toluene in a vial, two reference samples having a toluene concentration of 1000 ppm and 100 ppm were prepared. Each reference sample was introduced into a gas chromatograph and analyzed. From the peak areas of the two chromatograms thus obtained, the relationship between the peak area and the concentration was defined, and based on this result, the above-mentioned outgas concentration was specified.
この結果を下記のように評価した。
Ａ：濃度３００ｐｐｍ以下。
Ｂ：濃度３００ｐｐｍ超１０００ｐｐｍ以下。
Ｃ：濃度１０００ｐｐｍ超。
This result was evaluated as follows.
A: Concentration of 300 ppm or less.
B: Concentration over 300 ppm and 1000 ppm or less.
C: Concentration over 1000 ppm.
（７）保存安定性
組成物を窒素雰囲気下、４０℃の温度で１か月間放置した。この試験の前の組成物の粘度と、試験の後の組成物の粘度とを、レオメータ（アントンパール・ジャパン社製、型番ＤＨＲ－２）を使用して、温度２５℃、せん断速度１０００ｓ-1の条件で測定し、その結果から、粘度の変化率を算出した。この変化率が５％未満である場合を「Ａ」、５％以上１０％未満である場合を「Ｂ」、１０％以上である場合を「Ｃ」と評価した。
(7) Storage stability The composition was left at a temperature of 40 ° C. for 1 month under a nitrogen atmosphere. The viscosity of the composition before this test and the viscosity of the composition after the test were measured using a rheometer (manufactured by Anton Paar Japan, model number DHR-2) at a temperature of 25 ° C. and a shear rate of 1000 s -1 . The measurement was performed under the conditions of (1), and the rate of change in viscosity was calculated from the results. When the rate of change was less than 5%, it was evaluated as "A", when it was 5% or more and less than 10%, it was evaluated as "B", and when it was 10% or more, it was evaluated as "C".
（８）インクジェット性
組成物をインクジェットプリンター（リコー製、形式ＭＨ２４２０）のカートリッジに入れ、インクジェットプリンターにおけるノズルからカートリッジ内の組成物を吐出しうることを確認してから、ノズルから組成物を吐出させてテストパターンを連続で印刷した。その結果、組成物を１時間吐出できるとともに吐出動作が安定していた場合を「Ａ」、組成物を１時間吐出できたが吐出動作が断続的に不安定になった場合を「Ｂ」、吐出開始から１時間経過前にノズルが詰まって組成物を吐出できなくなった場合を「Ｃ」と、評価した。
(8) Inkjet property The composition is placed in a cartridge of an inkjet printer (manufactured by Ricoh, type MH2420), and after confirming that the composition in the cartridge can be ejected from the nozzle of the inkjet printer, the composition is ejected from the nozzle. The test pattern was printed continuously. As a result, "A" indicates that the composition can be discharged for 1 hour and the discharge operation is stable, and "B" indicates that the composition can be discharged for 1 hour but the discharge operation becomes intermittently unstable. The case where the nozzle was clogged and the composition could not be discharged 1 hour before the start of discharge was evaluated as "C".
Claims (22)
光重合開始剤（Ｂ）と、
蛍光体（Ｃ）と、
希土類リン酸塩粒子（Ｄ１）と希土類チタン酸塩粒子（Ｄ２）とのうち少なくとも一方である光散乱性粒子（Ｄ）とを、含有する、
波長変換部材成形用組成物。 Photopolymerizable compound (A) and
Photopolymerization initiator (B) and
Fluorescent material (C) and
It contains light-scattering particles (D), which is at least one of rare earth phosphate particles (D1) and rare earth titanate particles (D2).
Composition for forming a wavelength conversion member.
請求項１に記載の波長変換部材成形用組成物。 The solvent is not contained, or the solvent is contained, and the percentage of the solvent to the composition for forming the wavelength conversion member is 0.5% by mass or less.
The composition for molding a wavelength conversion member according to claim 1.
請求項１又は２に記載の波長変換部材成形用組成物。 Molded by the inkjet method,
The composition for forming a wavelength conversion member according to claim 1 or 2.
請求項１から３のいずれか一項に記載の波長変換部材成形用組成物。 The percentage of the light-scattering particles (D) to the solid content in the composition for forming a wavelength conversion member is 0.01% by mass or more and 30% by mass or less.
The composition for forming a wavelength conversion member according to any one of claims 1 to 3.
請求項１から４のいずれか一項に記載の波長変換部材成形用組成物。 The fluorophore (C) contains a quantum dot fluorophore (C1).
The composition for forming a wavelength conversion member according to any one of claims 1 to 4.
前記希土類リン酸塩粒子（Ｄ１）は、Ｓｃ、Ｙ、Ｙｂ、Ｌａ、Ｃｅ、Ｐｒ、Ｎｄ、Ｐｍ、Ｓｍ、Ｅｕ及びＧｄよりなる群から選択される少なくとも一種の元素のリン酸塩を含有する、
請求項１から５のいずれか一項に記載の波長変換部材成形用組成物。 Containing the rare earth phosphate particles (D1),
The rare earth phosphate particles (D1) contain a phosphate of at least one element selected from the group consisting of Sc, Y, Yb, La, Ce, Pr, Nd, Pm, Sm, Eu and Gd. ,
The composition for forming a wavelength conversion member according to any one of claims 1 to 5.
前記希土類チタン酸塩粒子（Ｄ２）は、Ｓｃ、Ｙ、Ｙｂ、Ｌａ、Ｃｅ、Ｐｒ、Ｎｄ、Ｐｍ、Ｓｍ、Ｅｕ及びＧｄよりなる群から選択される少なくとも一種の元素のチタン酸塩を含有する、
請求項１から６のいずれか一項に記載の波長変換部材成形用組成物。 Contains the rare earth titanate particles (D2),
The rare earth titanate particles (D2) contain at least one element titanate selected from the group consisting of Sc, Y, Yb, La, Ce, Pr, Nd, Pm, Sm, Eu and Gd. ,
The composition for forming a wavelength conversion member according to any one of claims 1 to 6.
請求項１から７のいずれか一項に記載の波長変換部材成形用組成物。 The photopolymerizable compound (A) contains a radically polymerizable compound (A1).
The composition for forming a wavelength conversion member according to any one of claims 1 to 7.
請求項８に記載の波長変換部材成形用組成物。 The radically polymerizable compound (A1) contains an acrylic compound (Y).
The composition for molding a wavelength conversion member according to claim 8.
請求項９に記載の波長変換部材成形用組成物。 The acrylic compound (Y) contains a polyfunctional acrylic compound (Y1).
The composition for molding a wavelength conversion member according to claim 9.
請求項１０に記載の波長変換部材成形用組成物。 The polyfunctional acrylic compound (Y1) contains a compound having three or more radically polymerizable functional groups in one molecule.
The composition for molding a wavelength conversion member according to claim 10.
請求項８から１１のいずれか一項に記載の波長変換部材成形用組成物。 The radically polymerizable compound (A1) contains a compound having nitrogen in the molecular skeleton.
The composition for forming a wavelength conversion member according to any one of claims 8 to 11.
請求項１から１２いずれか一項に記載の波長変換部材成形用組成物。 The photopolymerization initiator (B) contains a photopolymerization initiator (B3) having a photobleaching property.
The composition for forming a wavelength conversion member according to any one of claims 1 to 12.
請求項１から１３のいずれか一項に記載の波長変換部材成形用組成物。 At least one of the viscosity at 25 ° C. and the viscosity at 40 ° C. is 30 mPa · s or less.
The composition for forming a wavelength conversion member according to any one of claims 1 to 13.
請求項１から１４のいずれか一項に記載の波長変換部材成形用組成物。 For making color resists,
The composition for forming a wavelength conversion member according to any one of claims 1 to 14.
請求項１から１５のいずれか一項に記載の波長変換部材成形用組成物。 Satisfying at least one of the viscosity at 25 ° C. being 30 mPa · s or less and the viscosity at 40 ° C. being 30 mPa · s or less.
The composition for forming a wavelength conversion member according to any one of claims 1 to 15.
カラーレジスト。 A cured product of the composition for forming a wavelength conversion member according to any one of claims 1 to 16.
Color resist.
カラーフィルタ。 The color resist according to claim 17 is provided.
Color filter.
カラーレジストの製造方法。 The composition for molding a wavelength conversion member according to any one of claims 1 to 16 is molded by an inkjet method, and then the composition for molding a wavelength conversion member is irradiated with ultraviolet rays to be cured.
A method for manufacturing a color resist.
発光装置。 The color filter according to claim 18 and a light source for irradiating the color filter with light.
Light emitting device.
請求項２０に記載の発光装置。 It is a display device,
The light emitting device according to claim 20.
前記カラーレジストを、請求項１９に記載の方法で製造することを含む、
発光装置の製造方法。 It is a method of manufacturing a light emitting device including a color filter including a color resist and a light source for irradiating the color filter with light.
The color resist is produced by the method according to claim 19.
Manufacturing method of light emitting device.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2020176909A JP2022068006A (en) | 2020-10-21 | 2020-10-21 | Composition for forming wavelength conversion member, color resist, color filter, manufacturing method for collar resist, light emitting device, and manufacturing method for light emitting device |
Applications Claiming Priority (1)
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2020
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