JP2021531381A - ポリオキサゾリドンのバルク重合 - Google Patents
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Abstract
Description
i)少なくとも1種のジイソシアネートを含むポリイソシアネート組成物、
ii)少なくとも1種のジエポキシドを含むエポキシド組成物
を反応させることにより熱可塑性ポリマーを製造する方法によって達成され、ここで、
a)最初に第1の温度範囲(T1)の温度で、エポキシド組成物(ii)及び触媒組成物(iii)を混合物として入れ、
b)第1の温度範囲T1の温度を維持しながらポリイソシアネート組成物(i)を少なくとも部分的に添加し、
c)温度を最終温度範囲(Tf)の温度に上昇し、
d)最終温度範囲で残りのポリイソシアネート組成物(i)を添加する。
(c)によれば、温度を最終温度範囲(Tf)の温度に上昇する。最終温度範囲Tfは、好ましくは、第2の温度範囲T2及び第3の温度範囲T3を含み、ここで、第3の温度範囲T3が第2の温度範囲T2より高く、第2の温度範囲T2が第1の温度範囲T1より高い。優先的には、最終温度範囲Tfは、180℃超〜250℃、好ましくは170℃超〜250℃、さらに好ましくは165℃超〜250℃であり、ここで、優先的に、第2の温度範囲T2が、180℃超〜200℃、好ましくは170℃超〜200℃、さらに好ましくは165℃超〜200℃であり、第3の温度範囲T3が、200℃超〜250℃、好ましくは200℃超〜230℃である。
(i)によれば、ポリイソシアネート組成物は少なくとも1種のジイソシアネートを含む。
(ii)によれば、エポキシド組成物は少なくとも1種のジエポキシドを含む。
(i)によるポリイソシアネート組成物、及び(ii)によるエポキシド組成物は、触媒組成物(iii)の存在下で反応される。
(A)一般式(I)の塩
(B)一般式(II)の混合塩
[A1]+[A2]+ [Y]n- (IIa) (式中、n=2である)、
[A1]+[A2]+[A3]+ [Y]n- (IIb) (式中、n=3である)、又は
[A1]+[A2]+[A3]+[A4]+ [Y]n- (IIc) (式中、n=4である)
ここで、[A1]+、[A2]+、[A3]+及び[A4]+は、互いに独立して、[A]+に記載されている群から選択され、[Y]n−は(A)に記載されている意味を有し、又は
(C)一般式(III)の混合塩
[A1]+[A2]+[A3]+[M1]+ [Y]n- (IIIa) (式中、n=4である)、
[A1]+[A2]+[M1]+[M2]+ [Y]n- (IIIb) (式中、n=4である)、
[A1]+[M1]+[M2]+[M3]+ [Y]n- (IIIc) (式中、n=4である)、
[A1]+[A2]+[M1]+ [Y]n- (IIId) (式中、n=3である)、
[A1]+[M1]+[M2]+ [Y]n- (IIIe) (式中、n=3である)、
[A1]+[M1]+ [Y]n- (IIIf) (式中、n=2である)、
[A1]+[A2]+[M4]2+ [Y]n- (IIIg) (式中、n=4である)、
[A1]+[M1]+[M4]2+ [Y]n- (IIIh) (式中、n=4である)、
[A1]+[M5]3+ [Y]n- (IIIi) (式中、n=4である)、又は
[A1]+[M4]2+ [Y]n- (IIIj) (式中、n=3である)、
ここで、[A1]+、[A2]+及び[A3]+は、互いに独立して、[A]+に記載されている群から選択され、[Y]n−は(A)に記載されている意味を有し、[M1]+、[M2]+、[M3]+は一価の金属カチオンであり、[M4]2+は二価の金属カチオンであり、[M5]3+は三価の金属カチオンである。
− 基Rは、水素、1〜20個の炭素原子を有し、かつ、非置換、又は1〜5個のヘテロ原子又は好適な官能基によって中断又は置換されている、炭素含有の有機の、飽和又は不飽和の、非環状又は環状の、脂肪族、芳香族又は芳香脂肪族基であり;
− 基R1〜R9は、互いに独立して、水素、スルホ基、又は1〜20個の炭素原子を有し、かつ、非置換、又は1〜5個のヘテロ原子又は好適な官能基によって中断又は置換されている、炭素含有の有機の、飽和又は不飽和の、非環状又は環状の、脂肪族、芳香族又は芳香脂肪族基であり、ここで、上記の式(IV)において炭素原子(ヘテロ原子ではなく)に結合している基R1〜R9は、さらにハロゲン又は官能基であってもよく;又は
− R1〜R9中の2つの隣接する基も、1〜30個の炭素原子を有し、かつ、非置換、又は1〜5個のヘテロ原子又は好適な官能基によって中断又は置換されている、二価の炭素含有の有機の、飽和又は不飽和の、非環状又は環状の、脂肪族、芳香族又は芳香脂肪族基である。
− 合計で1〜20個の炭素原子を有し、非置換、又はハロゲン、フェニル、シアノで一置換から多置換されている非分岐又は分岐のC1〜C18−アルキル、例えばメチル、エチル、1−プロピル、2−プロピル、1−ブチル、2−ブチル、2−メチル−1−プロピル(イソブチル)、2−メチル−2−プロピル(tert−ブチル)、1−ペンチル、2−ペンチル、3−ペンチル、2−メチル−1−ブチル、3−メチル−1−ブチル、2−メチル−2−ブチル、3−メチル−2−ブチル、2,2−ジメチル−1−プロピル、1−ヘキシル、2−ヘキシル、3−ヘキシル、2−メチル−1−ペンチル、3−メチル−1−ペンチル、4−メチル−1−ペンチル、2−メチル−2−ペンチル、3−メチル−2−ペンチル、4−メチル−2−ペンチル、2−メチル−3−ペンチル、3−メチル−3−ペンチル、2,2−ジメチル−1−ブチル、2,3−ジメチル−1−ブチル、3,3−ジメチル−1−ブチル、2−エチル−1−ブチル、2,3−ジメチル−2−ブチル、3,3−ジメチル−2−ブチル、1−ヘプチル、1−オクチル、1−ノニル、1−デシル、1−ウンデシル、1−ドデシル、1−テトラデシル、1−ヘキサデシル、1−オクタデシル、ベンジル、3−フェニルプロピル、2−シアノエチル、2−(メトキシカルボニル)エチル、2−(エトキシカルボニル)エチル、2−(n−ブトキシカルボニル)エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、ノナフルオロイソブチル、ウンデシルフルオロペンチル及びウンデシルフルオロイソペンチル;
− グリコール、ブチレングリコール、及び1〜100個の単位及び末端基としてのC1〜C8−アルキルを有するそれらのオリゴマー、例えばRAO−(CHRB−CH2−O)n−CHRB−CH2−又はRAO−(CH2CH2CH2CH2O)n−CH2CH2CH2CH2O−(式中、RA及びRBは、好ましくはメチル又はエチルであり、nは、好ましくは0〜3である)、特に3−オキサブチル、3−オキサペンチル、3,6−ジオキサヘプチル、3,6−ジオキサオクチル、3,6,9−トリオキサデシル、3,6,9−トリオキサウンデシル、3,6,9,12−テトラオキサトリデシル及び3,6,9,12−テトラオキサテトラデシル;
− ビニル;
− 1−プロペン−1−イル、1−プロペン−2−イル及び1−プロペン−3−イル;並びに
− N,N−ジ−C1〜C6−アルキルアミノ、例えばN,N−ジメチルアミノ及びN,N−ジエチルアミノ。
− 水素;
− ハロゲン;
− 好適な官能基;
− 任意に好適な官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び/又はヘテロ環に置換されている、及び/又は1個以上の酸素原子及び/又は硫黄原子及び/又は1個以上の置換されている又は置換されていないイミノ基によって中断されている、C1〜C18−アルキル;
− 任意に好適な官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び/又はヘテロ環に置換されている、及び/又は1個以上の酸素原子及び/又は硫黄原子及び/又は1個以上の置換されている又は置換されていないイミノ基によって中断されている、C2〜C18−アルケニル;
− 任意に好適な官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び/又はヘテロ環に置換されている、C6〜C12−アリール;
− 任意に好適な官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び/又はヘテロ環に置換されている、C5〜C12−シクロアルキル;
− 任意に好適な官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び/又はヘテロ環に置換されている、C5〜C12−シクロアルケニル;又は
− 酸素、窒素及び/又は硫黄原子を有し、任意に好適な官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び/又はヘテロ環に置換されている、5員〜6員ヘテロ環;又は結合している原子と一緒に2つの隣接する基
− 任意に好適な官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び/又はヘテロ環に置換されており、任意に1個以上の酸素原子及び/又は硫黄原子及び/又は1個以上の置換されている又は置換されていないイミノ基によって中断されている、不飽和、飽和又は芳香族の環。
− 水素;
− 合計で1〜20個の炭素原子を有し、非置換、又はハロゲン、フェニル、シアノで一置換から多置換されている非分岐又は分岐のC1〜C18−アルキル、C1〜C6−アルコキシカルボニル、及び/又は、例えば、メチル、エチル、1−プロピル、2−プロピル、1−ブチル、2−ブチル、2−メチル−1−プロピル(イソブチル)、2−メチル−2−プロピル(tert−ブチル)、1−ペンチル、2−ペンチル、3−ペンチル、2−メチル−1−ブチル、3−メチル−1−ブチル、2−メチル−2−ブチル、3−メチル−2−ブチル、2,2−ジメチル−1−プロピル、1−ヘキシル、2−ヘキシル、3−ヘキシル、2−メチル−1−ペンチル、3−メチル−1−ペンチル、4−メチル−1−ペンチル、2−メチル−2−ペンチル、3−メチル−2−ペンチル、4−メチル−2−ペンチル、2−メチル−3−ペンチル、3−メチル−3−ペンチル、2,2−ジメチル−1−ブチル、2,3−ジメチル−1−ブチル、3,3−ジメチル−1−ブチル、2−エチル−1−ブチル、2,3−ジメチル−2−ブチル、3,3−ジメチル−2−ブチル、1−ヘプチル、1−オクチル、1−ノニル、1−デシル、1−ウンデシル、1−ドデシル、1−テトラデシル、1−ヘキサデシル、1−オクタデシル、ベンジル、3−フェニルプロピル、2−シアノエチル、2−(メトキシカルボニル)エチル、2−(エトキシカルボニル)エチル、2−(n−ブトキシカルボニル)エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、ノナフルオロイソブチル、ウンデシルフルオロペンチル及びウンデシルフルオロイソペンチル;
− グリコール、ブチレングリコール、及び1〜100個の単位及び末端基としてのC1〜C8−アルキルを有するそれらのオリゴマー、例えばRAO−(CHRB−CH2−O)n−CHRB−CH2−又はRAO−(CH2CH2CH2CH2O)n−CH2CH2CH2CH2O−(式中、RA及びRBは、好ましくはメチル又はエチルであり、nは、好ましくは0〜3である)、特に3−オキサブチル、3−オキサペンチル、3,6−ジオキサヘプチル、3,6−ジオキサオクチル、3,6,9−トリオキサデシル、3,6,9−トリオキサウンデシル、3,6,9,12−テトラオキサトリデシル及び3,6,9,12−テトラオキサテトラデシル;
− ビニル;
− 1−プロペン−1−イル、1−プロペン−2−イル及び1−プロペン−3−イル;並びに
− N,N−ジ−C1〜C6−アルキルアミノ、例えばN,N−ジメチルアミノ及びN,N−ジエチルアミノ、
ここで、IIIwがIIIである場合、R3は水素ではない。
− 基R1〜R5の1つは、メチル、エチル又は塩素であり、残りの基R1〜R5は水素であるもの;
− R3はジメチルアミノであり、残りの基R1、R2、R4及びR5は水素であるもの;
− すべての基R1〜R5は水素であるもの;
− R1及びR2又はR2及びR3は1,4−ブタ−1,3−ジエニレンであり、残りの基R1、R2、R4及びR5は水素であるもの;
特に以下のものである、
− R1〜R5は水素であるもの;又は
− 基R1〜R5の1つはメチル又はエチルであり、残りの基R1〜R5は水素であるもの。
− R1〜R4は水素であるもの;又は
− 基R1〜R4の1つはメチル又はエチルであり、残りの基R1〜R4は水素であるもの。
− R1は、水素、メチル又はエチルであり、R2〜R4は、互いに独立して、水素又はメチルであるもの;又は
− R1は、水素、メチル又はエチルであり、R2及びR4はメチルであり、R3は水素であるもの。
− R1は、水素、メチル又はエチルであり、R2〜R4は、互いに独立して、水素又はメチルであるもの;
− R1は、水素、メチル又はエチルであり、R2及びR4はメチルであり、R3は水素であるもの;
− R1〜R4はメチルであるもの;又は
− R1〜R4は水素であるもの。
− R1は、水素、メチル、エチル、1−プロピル、1−ブチル、1−ペンチル、1−ヘキシル、1−オクチル又は2−シアノエチルであり、R2〜R4は、互いに独立して、水素、メチル又はエチルであるもの。
− R1は、水素、メチル又はエチルであり、R2〜R4は、互いに独立して、水素又はメチルであるもの。
− R1〜R4は、互いに独立して、水素又はメチルであるもの。
− R1〜R6は、互いに独立して、水素又はメチルであるもの。
− R1は、水素、メチル、エチル又はフェニルであり、R2〜R6は、互いに独立して、水素又はメチルであるもの。
− R1及びR2は、互いに独立して、水素、メチル、エチル又はフェニルであり、R3〜R6は、互いに独立して、水素又はメチルであるもの。
− R1及びR2は、互いに独立して、水素、メチル、エチル、1−ブチル又はフェニルであり、R3及びR4は、互いに独立して、水素、メチル又はエチルであり、R5及びR6は、互いに独立して、水素又はメチルであるもの。
− R1及びR2は、互いに独立して、水素、メチル又はエチルであり、R3〜R6は、互いに独立して、水素又はメチルであるもの。
− R1〜R3は、互いに独立して、水素、メチル又はエチルであり、R4〜R6は、互いに独立して、水素又はメチルであるもの。
− R1は、水素、メチル、エチル又はフェニルであり、R2及びR3は、互いに独立して、水素又はメチルであるもの。
− R1及びR2は、互いに独立して、水素、メチル、エチル又はフェニルであり、R3は、水素、メチル又はフェニルであるもの。
− R1は、水素、メチル又はエチルであり、R2及びR3は、互いに独立して、水素又はメチルであるか、又はR2及びR3は一緒に1,4−ブタ−1,3−ジエニレンであるもの。
− R1は、水素、メチル、エチル又はフェニルであり、R2〜R9は、互いに独立して、水素又はメチルであるもの。
− R1及びR4は、互いに独立して、水素、メチル、エチル又はフェニルであり、R2及びR3及びR5〜R8は、互いに独立して、水素又はメチルであるもの。
− R1〜R3は、互いに独立して、C1〜C18−アルキルであるもの;又は
− R1及びR2は一緒に1,5−ペンチレン又は3−オキサ−1,5−ペンチレンであり、R3はC1〜C18−アルキル又は2−シアノエチルであるもの。
− 窒素は、環構造に存在するもの;又は
− R1〜R5はメチルであるもの。
非常に特に好ましいグアニジニウムイオン(IVv)は、N,N,N’,N’,N’’,N’’−ヘキサメチルグアニジニウムである。
− R1及びR2は、互いに独立して、メチル、エチル、1−ブチル又は1−オクチルであり、R3はメチル又はエチルであるもの;
− R1はメチル、エチル、1−ブチル又は1−オクチルであり、R2は−CH2−CH2−OR4基であり、R3及びR4は、互いに独立して、メチル又はエチルであるもの;又は
− R1は−CH2−CH2−OR4基であり、R2は−CH2−CH2−OR5基であり、R3〜R5は、互いに独立して、メチル又はエチルであるもの。
− R1〜R3は、互いに独立して、C1〜C18−アルキル、特にブチル、イソブチル、1−ヘキシル又は1−オクチルであるもの。
− ハロゲン化物の群、
− 一般式RCOO1−−のカルボン酸の群、
− 一般式HCO3 1−、CO3 2−、RCO3 1−の炭酸塩及び炭酸エステルの群、
− 一般式R(COOH)n(COO−)m(式中、n≧0であり、m>0である)の多塩基カルボン酸の群、
− 一般式RmC6Hn(OH)p(O−)q(式中、m+n+p+q=6であり、q>0である)の芳香族ヒドロキシル化合物の群。
他の好ましい実施態様において、前述した触媒組成物に加えて、尿素誘導体を助触媒として使用する。
R1及びR2は、互いに独立して、1〜10個の炭素原子を有するアルキル基であり、R3はアリール基であると同時に、R4は水素原子であるか、又はR3はアリール基であり、R4は水素原子である)。
本発明はさらに、触媒組成物(iii)の存在下で、少なくとも成分(i)〜(ii)、
i)少なくとも1種のジイソシアネートを含むポリイソシアネート組成物、
ii)少なくとも1種のジエポキシドを含むエポキシド組成物
を反応させることにより得られる又は得ることができる熱可塑性ポリマーに関し、ここで、
a)最初に第1の温度範囲(T1)の温度で、エポキシド組成物(ii)及び触媒組成物(iii)を混合物として入れ、
b)第1の温度を維持しながらポリイソシアネート組成物(i)を少なくとも部分的に添加し、
c)温度を最終温度範囲(Tf)の温度に上昇し、
d)最終温度範囲で残りのポリイソシアネート組成物(i)を添加して、熱可塑性ポリマーを得る。
(c)によれば、温度を最終温度範囲(Tf)の温度に上昇する。好ましくは、最終温度範囲Tfは第2の温度範囲T2及び第3の温度範囲T3を含み、ここで、第3の温度範囲T3が第2の温度範囲T2より高く、第2の温度範囲T2が第1の温度範囲T1より高い。優先的には、最終温度範囲Tfは、180℃超〜250℃、好ましくは170℃超〜250℃、さらに好ましくは165℃超〜250℃であり、ここで、優先的に、第2の温度範囲T2が、180℃超〜200℃、好ましくは170℃超〜200℃、さらに好ましくは165℃超〜200℃であり、第3の温度範囲T3が、200℃超〜250℃、好ましくは200℃超〜230℃である。
(i)によれば、ポリイソシアネート組成物は少なくとも1種のジイソシアネートを含む。
(ii)によれば、エポキシド組成物は少なくとも1種のジエポキシドを含む。
熱可塑性ポリマーの一実施態様において、(i)によるポリイソシアネート組成物及び(ii)によるエポキシド組成物は、触媒組成物(iii)の存在下で反応される。
i)少なくとも1種のジイソシアネートを含むポリイソシアネート組成物、
ii)少なくとも1種のジエポキシドを含むエポキシド組成物
を反応させることにより熱可塑性ポリマーを製造する方法であって、
a)最初に第1の温度範囲(T1)の温度で、エポキシド組成物(ii)及び触媒組成物(iii)を混合物として入れ、
b)前記第1の温度範囲T1の温度を維持しながら前記ポリイソシアネート組成物(i)を少なくとも部分的に添加し、
c)温度を最終温度範囲(Tf)の温度に上昇し、
d)前記最終温度範囲で残りの前記ポリイソシアネート組成物(i)を添加する、方法。
i)少なくとも1種のジイソシアネートを含むポリイソシアネート組成物、
ii)少なくとも1種のジエポキシドを含むエポキシド組成物
を反応させることにより得られる又は得ることができる熱可塑性ポリマーであって、
a)最初に第1の温度範囲(T1)の温度で、エポキシド組成物(ii)及び触媒組成物(iii)を混合物として入れ、
b)第1の温度を維持しながら前記ポリイソシアネート組成物(i)を少なくとも部分的に添加し、
c)温度を最終温度範囲(Tf)の温度に上昇し、
d)前記最終温度範囲で残りの前記ポリイソシアネート組成物(i)を添加して、熱可塑性ポリマーを得る、熱可塑性ポリマー。
2.1 実施例1:MDIの添加中の温度勾配での、ビスフェノールAジグリシジルエーテルとMDIとの反応
窒素ボックス中で、60gのジエポキシド1及び0.084gの触媒1を秤量して、マグネチックスターラーバーを備える密封した100mlのガラス容器に入れた。混合物を窒素ボックスから取り出し、マグネチックスターラーで80℃で3時間混合した。
窒素ボックス中で、60gのジエポキシド1及び0.084gの触媒1を秤量して、マグネチックスターラーバーを備える密封した100mlのガラス容器に入れた。混合物を窒素ボックスから取り出し、マグネチックスターラーで80℃で3時間混合した。
窒素ボックス中で、60gのジエポキシド1及び0.084gの触媒1を秤量して、マグネチックスターラーバーを備える密封した100mlのガラス容器に入れた。混合物を窒素ボックスから取り出し、マグネチックスターラーで80℃で3時間混合した。
窒素ボックス中で、60gのジエポキシド1及び0.084gの触媒1を秤量して、マグネチックスターラーバーを備える密封した100mlのガラス容器に入れた。混合物を窒素ボックスから取り出し、マグネチックスターラーで80℃で3時間混合した。
実施例1及び2、並びに比較例1、2及び3の得られたポリマーに、以下に記載されている様々な分析を実施した。
溶媒1への溶解度試験を実施した:0.25gのポリマーを4.75gの溶媒1に溶解した。混合物をマグネチックスターラー上で80℃で2時間撹拌した。
GPC(ゲル浸透クロマトグラフィー)を使用して、各ポリマーのモル質量分布を決定した。室温で、0.2gのポリマーを8mlのN,N−ジメチルアセトアミド(99.8%)に一晩溶解させた。翌日、Sartoriusからの45μmのフィルターを介して、100μlをGPCに注入した。0.7ml/分でのDuratecからのHPLCポンプ0202を使用し、溶離液としてN,N−ジメチルアセトアミドを使用して、DuratecからのRI2000示差屈折率検出器で、Phenomenexからの4つの60cmのPhenogel(商標)5μmのカラム(103−104−104−103Å)で検出を行った。測定は130分持続した。ポリメチルメタクリレートを比較物質として使った。
− DE 10 2014 226 838 A1
− WO 2015/173111 A1
− WO 2015/173110 A1、US 2014/0121299
− WO 2014/076024 A1
− PCT/EP2018/053612
− DE 102 02 838 A1
− Angew.Chem.2000年,112,3926〜3945頁
Claims (15)
- 触媒組成物(iii)の存在下で、少なくとも成分(i)〜(ii)、
i)少なくとも1種のジイソシアネートを含むポリイソシアネート組成物、
ii)少なくとも1種のジエポキシドを含むエポキシド組成物
を反応させることにより熱可塑性ポリマーを製造する方法であって、
a)最初に第1の温度範囲(T1)の温度で、エポキシド組成物(ii)及び触媒組成物(iii)を混合物として入れ、
b)前記第1の温度範囲T1の温度を維持しながら前記ポリイソシアネート組成物(i)を少なくとも部分的に添加し、
c)温度を最終温度範囲(Tf)の温度に上昇し、
d)前記最終温度範囲で残りの前記ポリイソシアネート組成物(i)を添加する、方法。 - 前記最終温度範囲Tfが第2の温度範囲T2及び第3の温度範囲T3を含み、前記第3の温度範囲T3が前記第2の温度範囲T2より高く、前記第2の温度範囲T2が前記第1の温度範囲T1より高い、請求項1に記載の方法。
- 前記第1の温度範囲T1が、140〜180℃、好ましくは150〜170℃、さらに好ましくは155〜165℃である、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記最終温度範囲Tfが、180℃超〜250℃、好ましくは170℃超〜250℃、さらに好ましくは165℃超〜250℃であり、優先的に、前記第2の温度範囲T2が、180℃超〜200℃、好ましくは170℃超〜200℃、さらに好ましくは165℃超〜200℃であり、前記第3の温度範囲T3が、200℃超〜250℃、好ましくは200℃超〜230℃である、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
- (b)による前記第1の温度範囲T1において、前記ポリイソシアネート組成物(i)の総量に基づいて、80質量%〜95質量%の前記ポリイソシアネート組成物(i)を添加する、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記最終温度範囲Tfにおいて、前記ポリイソシアネート組成物(i)の総量に基づいて、5質量%〜20質量%の前記ポリイソシアネート組成物(i)を添加し、好ましくは、いずれの場合も前記ポリイソシアネート組成物(i)の総量に基づいて、前記第2の温度範囲T2において5質量%〜20質量%の前記ポリイソシアネート組成物(i)、前記第3の温度範囲T3において任意に0質量%〜10質量%、好ましくは0質量%の前記ポリイソシアネート組成物(i)を添加する、請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記触媒組成物(iii)が少なくとも1種のイオン性液体を含み、前記イオン性液体が、好ましくはヘテロ環カチオン又はアンモニウムカチオン、さらに好ましくはピリジニウムイオン、ピラゾリニウムイオン、ピラゾリウムイオン、イミダゾリニウム、イミダゾリウム及びアンモニウムからなる群から選択されるカチオン、及び好ましくはハロゲン化物の群から選択され、さらに好ましくは塩化物、臭化物及びヨウ化物、さらに好ましくは塩化物からなる群から選択される対応するアニオンを含み、
前記少なくとも1種のイオン性液体が、さらに好ましくは、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムブロミド(EMIM−Br)、1−ベンジル−3−メチルイミダゾリウムクロリド(BEMIM−Cl)、1−ブチル−1−メチルピペリジニウムクロリド(BMPM−Cl)、1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリウムブロミド(EDMIM−Br)及び1−(2−ヒドロキシエチル)−3−メチルイミダゾリウムクロリド(HEMIM−Cl)からなる群から選択される、請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。 - ポリイソシアネート組成物(i)、エポキシド組成物(ii)及び触媒組成物(iii)の量が、存在するすべての物質の総反応量の95質量%、好ましくは98質量%を構成する、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1から8のいずれか一項に記載の方法により得られる又は得ることができる熱可塑性ポリマー。
- 触媒組成物(iii)の存在下で、少なくとも成分(i)〜(ii)、
i)少なくとも1種のジイソシアネートを含むポリイソシアネート組成物、
ii)少なくとも1種のジエポキシドを含むエポキシド組成物
を反応させることにより得られる又は得ることができる熱可塑性ポリマーであって、
a)最初に第1の温度範囲(T1)の温度で、エポキシド組成物(ii)及び触媒組成物(iii)を混合物として入れ、
b)第1の温度を維持しながら前記ポリイソシアネート組成物(i)を少なくとも部分的に添加し、
c)温度を最終温度範囲(Tf)の温度に上昇し、
d)前記最終温度範囲で残りの前記ポリイソシアネート組成物(i)を添加して、熱可塑性ポリマーを得る、熱可塑性ポリマー。 - 前記触媒組成物(iii)が少なくとも1種のイオン性液体を含み、前記イオン性液体が、好ましくはヘテロ環カチオン又はアンモニウムカチオン、さらに好ましくはピリジニウムイオン、ピラゾリニウムイオン、ピラゾリウムイオン、イミダゾリニウム、イミダゾリウム及びアンモニウムからなる群から選択されるカチオン、及び好ましくはハロゲン化物の群から選択され、さらに好ましくは塩化物、臭化物及びヨウ化物、さらに好ましくは塩化物からなる群から選択される対応するアニオンを含み、
前記少なくとも1種のイオン性液体が、さらに好ましくは、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムブロミド(EMIM−Br)、1−ベンジル−3−メチルイミダゾリウムクロリド(BEMIM−Cl)、1−ブチル−1−メチルピペリジニウムクロリド(BMPM−Cl)、1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリウムブロミド(EDMIM−Br)及び1−(2−ヒドロキシエチル)−3−メチルイミダゾリウムクロリド(HEMIM−Cl)からなる群から選択される、請求項10に記載の熱可塑性ポリマー。 - ポリイソシアネート組成物(i)、エポキシド組成物(ii)及び触媒組成物(iii)の量が、存在するすべての物質の総反応量の95質量%、好ましくは98質量%を構成する、請求項10又は11に記載の熱可塑性ポリマー。
- 前記熱可塑性ポリマーが、10000g/mol超、好ましくは15000g/mol超、さらに好ましくは18000g/mol超の数平均モル質量Mnを有する、請求項10から12のいずれか一項に記載の熱可塑性ポリマー。
- 多分散度が、4未満、好ましくは3.5未満であり、前記多分散度PIが前記熱可塑性ポリマーの質量平均モル質量Mwと数平均モル質量Mnの商である、請求項10から13のいずれか一項に記載の熱可塑性ポリマー。
- 請求項1から8のいずれか一項に記載の方法により得られる又は得ることができる熱可塑性ポリマー、又は請求項10から14のいずれか一項に記載の熱可塑性ポリマーを、射出成形、カレンダ加工、粉末焼結、レーザー焼結、溶融プレス又は押出しによって繊維又は成形体を製造することに、又は熱可塑性材料の改質剤として使用する方法。
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