JP2021524491A - メロシアニン結晶化方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(a) 有機極性溶媒にメロシアニン化合物を溶解させる工程、
(b) 工程(a)で得られた溶液から、メロシアニン化合物を結晶化させる工程、及び
(c) 工程(b)の結晶化混合物からメロシアニン化合物を単離させる工程
を含む、結晶性メロシアニン化合物を調製する方法であって、
以下の選択肢
(i) 工程(a)で酸A1を添加すること、
(ii) 工程(b)で酸A2を添加すること、又は
(iii) 工程(a)で酸A1、及び工程(b)で酸A2を添加すること
に従って、7未満のpHで実施される方法により達成できることが見出された。
R1及びR2は、互いに独立して、水素、C1〜C22-アルキル、C2〜C22-アルケニル、C2〜C22-アルキニル、C3〜C22-シクロアルキル、又はC3〜C22-シクロアルケニルであり、前述の部分は、任意選択で1つ以上の-O-で中断されている、及び/又は1つ以上のOHにより置換されており、
R3は、(C=O)OR4又は(C=O)NHR4であり、
R4は、C1〜C22-アルキル、C2〜C22-アルケニル、C2〜C22-アルキニル、C3〜C22-シクロアルキル、又はC3〜C22-シクロアルケニルであり、前述の部分は、任意選択で1つ以上のOHにより置換されている、及び/又は1つ以上の-O-で中断されており、
R5及びR6は、互いに独立して、水素、又はC1〜C12-アルキルである)
の結晶性メロシアニン化合物を調製する改善された方法に関する。
R1及びR2は、互いに独立して、水素、C1〜C22-アルキル、C2〜C22-アルケニル、C2〜C22-アルキニル、C3〜C22-シクロアルキル、又はC3〜C22-シクロアルケニルであり、前述の部分は、任意選択で1つ以上の-O-で中断されている、及び/又は1つ以上のOHにより置換されており、
R3は、(C=O)OR4又は(C=O)NHR4であり、
R4は、C1〜C22-アルキル、C2〜C22-アルケニル、C2〜C22-アルキニル、C3〜C22-シクロアルキル、又はC3〜C22-シクロアルケニルであり、前述の部分は、任意選択で1つ以上のOHにより置換されている、及び/又は1つ以上の-O-で中断されており、
R5及びR6は、互いに独立して、水素、又はC1〜C12-アルキルである)
の化合物の好ましい実施形態である。
(a) 有機極性溶媒にメロシアニン化合物を溶解させる工程、
(b) 工程(a)で得られた溶液から、メロシアニン化合物を結晶化させる工程、及び
(c) 工程(b)の結晶化混合物からメロシアニン化合物を単離させる工程
を含み、
ここで、本方法は、7未満のpHで実施される。
- 結晶化混合物を冷却すること、
- メロシアニン化合物の種結晶を結晶化混合物に添加すること、及び/又は
- 酸A2を添加すること
により引き起こされる。
(i) 工程(a)で酸A1を添加すること、
(ii) 工程(b)で酸A2を添加すること、又は
(iii) 工程(a)で酸A1を添加し、及び工程(b)で酸A2を添加すること
により添加され、それにより、結晶化混合物のpHが7未満になる。
R1及びR2は、互いに独立して、水素、C1〜C22-アルキル、C2〜C22-アルケニル、C2〜C22-アルキニル、C3〜C22-シクロアルキル、又はC3〜C22-シクロアルケニルであり、前述の部分は、任意選択で1つ以上の-O-で中断されている、及び/又は1つ以上のOHにより置換されており、
R3は、(C=O)OR4又は(C=O)NHR4であり、
R4は、C1〜C22-アルキル、C2〜C22-アルケニル、C2〜C22-アルキニル、C3〜C22-シクロアルキル、又はC3〜C22-シクロアルケニルであり、前述の部分は、任意選択で1つ以上のOHにより置換されている、及び/又は1つ以上の-O-で中断されており、
R5及びR6は、互いに独立して、水素、又はC1〜C12-アルキルである)
の結晶性メロシアニン化合物であって、
結晶性メロシアニン化合物は、分光光度計PE Lambda 650でDIN EN ISO 4630に従って測定されるガードナー指数が、5未満、好ましくは3.2未満である結晶性メロシアニン化合物に関する。
R1及びR2は、互いに独立して、水素、C1〜C22-アルキル、C2〜C22-アルケニル、C2〜C22-アルキニル、C3〜C22-シクロアルキル、又はC3〜C22-シクロアルケニルであり、前述の部分は、任意選択で1つ以上の-O-で中断されている、及び/又は1つ以上のOHにより置換されており、
R3は、(C=O)OR4又は(C=O)NHR4であり、
R4は、C1〜C22-アルキル、C2〜C22-アルケニル、C2〜C22-アルキニル、C3〜C22-シクロアルキル、又はC3〜C22-シクロアルケニルであり、前述の部分は、任意選択で1つ以上のOHにより置換されている、及び/又は1つ以上の-O-で中断されており、
R5及びR6は、互いに独立して、水素、又はC1〜C12-アルキルである)
の結晶性メロシアニン化合物であって、
結晶性メロシアニン化合物は、460nmでの透過率値が90%超である、結晶性メロシアニン化合物に関する。
R1及びR2は、互いに独立して、水素、C1〜C22-アルキル、C2〜C22-アルケニル、C2〜C22-アルキニル、C3〜C22-シクロアルキル、又はC3〜C22-シクロアルケニルであり、前述の部分は、任意選択で1つ以上の-O-で中断されている、及び/又は1つ以上のOHにより置換されており、
R3は、(C=O)OR4又は(C=O)NHR4であり、
R4は、C1〜C22-アルキル、C2〜C22-アルケニル、C2〜C22-アルキニル、C3〜C22-シクロアルキル、又はC3〜C22-シクロアルケニルであり、前述の部分は、任意選択で1つ以上のOHにより置換されている、及び/又は1つ以上の-O-で中断されており、
R5及びR6は、互いに独立して、水素、又はC1〜C12-アルキルである)
の結晶性メロシアニン化合物であって、
結晶性メロシアニン化合物は、分光光度計PE Lambda 650でDIN EN ISO 4630に従って測定されるガードナー指数が、5未満、好ましくは3.2未満であり、結晶性メロシアニン化合物は、460nmでの透過率値が90%超である、結晶性メロシアニン化合物に関する。
ガードナー指数
したがって、ガードナー指数は、通常、典型的なデバイスで測定されてよい。本発明において、ガードナー指数は、分光光度計PE (PerkinElmer) Lambda 650でDIN EN ISO 4630に従って測定される。
DAD検出による液体クロマトグラフィーを実施した。
カラムとして、Zorbax Eclipse XDB-C18 1.8μ、4.6×100mm (Agilent)を使用した。
移動相A: 水及び0.05%ギ酸。
移動相B: アセトニトリル及び0.05%ギ酸。
適用される標準HPLC勾配は、表Bに示される。
分光光度計としてLamda 35、及びサーモスタットとしてPolystat CC3 - Huber G3を使用した。
波長: 460nm
セルタイプ:石英、10mm
測定モード: 透過
サイクルの回数: 1
レスポンス: 2
ランプ: 2
スリット: 2.00nm
温度: 25℃
試験溶液: エタノール中1.00%w/v
リファレンス: (ベースライン/リファレンス光): 対応するブランク溶液を使用する
溶媒: エタノール - 無水変性分光光度法グレード、90%、5%メタノール、5%イソ-プロパノール - Alfa Aesar Art.Nr. 22931
純度を、上記のHPLC標準法により測定した。
30.0gの化合物MC03(ガードナー指数10.7及び純度95.4%の粗生成物)を、70.0gの酢酸n-ブチルに、64℃で溶解させた。撹拌しながら53℃に冷却し、その後0.16gの結晶性化合物MC03をシーディングした。その後、温度を、15.3時間の間に10℃に低下させた。10℃の温度を、0.5時間維持した。その後、懸濁液をブフナー漏斗に移し、母液を吸引分離した。濾過ケーキを、30.0gの酢酸ブチルですすいだ。その後、30.0gの酢酸ブチルを添加し、ケーキを、スパチュラを使用して洗浄液中で再度スラリー化し、洗浄液を吸引分離した。最後に、結晶を、30.0gの酢酸ブチルですすいだ。その後、結晶を真空オーブン中で85℃、20mbarで16時間乾燥させ、式MC03の純生成物25.1g(収率87.1%)を得た。ガードナー指数:7.7、%T460nm:2.4、純度:98.8%。
50.0gの化合物MC03(ガードナー指数10.7及び純度95.8%の粗生成物)を、加熱ジャケットを備える滴下漏斗に移した。ジャケットを、粗生成物が完全に融解されるまで120℃に加熱した。粗生成物融解物を含む漏斗を、反応容器の底に、アンカーインペラー、温度計、冷却ジャケット、及び出口スピンドルを備えた反応容器に配置した。
26.1gの化合物MC03(ガードナー指数8.6及び純度95.9%の粗生成物)を、17.7gのギ酸及び55.8gのジイソプロピルエーテルに、50℃で溶解させた後、0.32gのメタンスルホン酸を添加した。撹拌しながら32℃に冷却し、その後1.25gの化合物MC03をシーディングした。その後、冷却温度を、912分間の間に-8℃に低下させた。-8℃の冷却温度を、0.5時間維持した。その後、懸濁液をブフナー漏斗に移し、母液を吸引分離した。濾過ケーキを、50.0gのジイソプロピルエーテル/ギ酸(95:5)ですすいだ。その後、濾過ケーキを、150.0gのジイソプロピルエーテルで、4回に分けて洗浄した。洗浄した生成物結晶を真空オーブン中で65℃、20mbarで16時間乾燥させ、21.5gの結晶化生成物(収率80.9%)を得た。ガードナー指数:2.7、%T460nm:96.1。
25.0gの化合物MC03(ガードナー指数10.6及び純度95.3%の粗生成物)を、75.0gの酢酸ブチルに、54℃で溶解させた。46℃の温度に冷却した後、0.30gのメタンスルホン酸、及びシーディング用の0.13gの結晶性MC03を添加した。その後、冷却温度を-8℃に低下させ、混合物の温度を-5℃にした。-8℃の冷却温度を、0.5時間維持した。その後、結晶を濾過により単離し、110.0gの酢酸ブチルで、3回に分けて洗浄した。その後、生成物結晶を、65℃、20mbarで16時間乾燥させ、20.0gの式MC03の結晶性生成物(収率83.3%)を得た。ガードナー指数:2.7、%T460nm:98.2。
20.0gの化合物MC03(ガードナー指数10.6及び純度95.3%の粗生成物)を、70.0gの酢酸ブチル及び10.0gのギ酸に、49℃で溶解させた。26℃の温度に冷却した後、シーディング用の0.10gの結晶性MC03を添加した。その後、冷却温度を7℃に低下させ、混合物の温度を10℃にした。7℃の冷却温度を、0.5時間維持した。その後、結晶を濾過により単離し、40.0gのジイソプロピルエーテルですすいだ。その後、50.0gのジイソプロピルエーテルを添加し、ケーキを、スパチュラを使用して洗浄液中で再度スラリー化し、洗浄液を吸引分離した。最後に、結晶を、50.0gのジイソプロピルエーテルですすいだ。その後、結晶を真空オーブン中で65℃、20mbarで64時間乾燥させ、9.14gの純生成物(収率47.4%)を得た。ガードナー指数:2.8、%T460nm:97.9。
20.0gの化合物MC03(ガードナー指数10.6及び純度95.3%の粗生成物)を、80.0gの酢酸n-プロピルに、55℃で溶解させた。41℃の温度に冷却した後、0.24gのメタンスルホン酸、及びシーディング用の0.10gの式MC03の結晶を添加した。その後、冷却温度を-8℃に低下させ、混合物の温度を-5℃にした。-8℃の冷却温度を、0.5時間維持した。その後、結晶を濾過により単離し、冷却した30.0gの酢酸n-プロピルですすいだ(洗浄液の温度は5℃であった)。その後、冷却した40.0gの酢酸プロピルを添加し、ケーキを、スパチュラを使用して洗浄液中で再度スラリー化し、洗浄液を吸引分離した。最後に、結晶を、冷却した40.0gの酢酸プロピルですすいだ。その後、結晶を真空オーブン中で65℃、20mbarで64時間乾燥させ、14.81gの純生成物(収率77.2%)を得た。ガードナー指数:2.8、%T460nm:97.4。
30.0gの化合物MC03(ガードナー指数10.7及び純度95.4%の粗生成物)を、70.0gのメチルイソブチルケトンに、49℃で溶解させた。43℃の温度に冷却した後、0.36gのメタンスルホン酸、及びシーディング用の0.16gのMC03結晶を添加した。その後、冷却温度を7℃に低下させ、混合物の温度を11℃にした。7℃の冷却温度を、0.5時間維持した。その後、結晶を、濾紙を備えたブフナー漏斗を使用する濾過により単離し、冷却した30.0gのメチルイソブチルケトンですすいだ(洗浄液の温度は14℃であった)。その後、30.0gのメチルイソブチルケトンを添加し、ケーキを、スパチュラを使用して洗浄液中で再度スラリー化し、洗浄液を吸引分離した。最後に、結晶を、冷却した30.0gのメチルイソブチルケトンですすいだ。その後、結晶を真空オーブン中で70℃、20mbarで2時間乾燥させ、その後80℃、20mbarで16時間乾燥させて、17.8gの純生成物(収率61.6%)を得た。ガードナー指数:2.9、%T460nm:96.9。
30.0gの化合物MC03(ガードナー指数10.7及び純度95.4%の粗生成物)を、70.0gの酢酸イソアミルに、68℃で溶解させた。58℃の温度に冷却した後、0.36gのメタンスルホン酸、及びシーディング用の0.16gのMC03結晶を添加した。その後、冷却温度を7℃に17時間の間に低下させ、混合物の温度を10℃にした。7℃の冷却温度を、0.5時間維持した。その後、結晶を、濾紙を備えたブフナー漏斗を使用する濾過により単離し、冷却した30.0gの酢酸イソアミルですすいだ(洗浄液の温度は14℃であった)。その後、冷却した30.0gの酢酸イソアミルを添加し、ケーキを、スパチュラを使用して洗浄液中で再度スラリー化し、洗浄液を吸引分離した。最後に、結晶を、冷却した30.0gの酢酸イソアミルですすいだ。その後、結晶を真空オーブン中で、70℃、20mbarで2時間、その後85℃、20mbarで16時間乾燥させて、26.0gの純生成物(収率90.2%)を得た。ガードナー指数:2.9、%T460nm:96.3。
36.0gの化合物MC03(ガードナー指数10.7及び純度95.4%の粗生成物)を、60.0gの3-エトキシプロピオン酸エチルに、64℃で溶解させた。52℃の温度に冷却した後、3.00gの3-エトキシプロピオン酸エチル中の0.41gのメタンスルホン酸からなる溶液を、漏斗を介して添加し、その後に1.00gの3-エトキシプロピオン酸エチルですすいだ。温度を50℃に低下させ、0.18gのMC03結晶をシーディング用に添加した。その後、冷却温度を-1℃に17時間の間に低下させ、混合物の温度を5℃にした。-1℃の冷却温度を、1時間維持した。その後、結晶を、濾紙を備えたブフナー漏斗を使用する濾過により単離し、母液を吸引分離した。その後、濾過ケーキを、40.0gの母液ですすいだ(洗浄液の温度は9℃であった)。その後、冷却した30.0gの3-エトキシプロピオン酸エチルを添加し(洗浄液の温度は9℃であった)、ケーキを、スパチュラを使用して洗浄液中で再度スラリー化し、洗浄液を吸引分離した。最後に、結晶を、冷却した30.0gの3-エトキシプロピオン酸エチルですすいだ。その後、結晶を真空オーブン中で85℃、20mbarで64時間乾燥させ、29.9gの純生成物(収率86.6%)を得た。ガードナー指数:2.9、%T460nm:95.3、純度:98.1%。
38.0gの化合物MC03(ガードナー指数10.7及び純度95.4%の粗生成物)を、62.0gの酢酸イソブチルに、75℃で溶解させた。54℃の温度に冷却した後、0.385gのメタンスルホン酸、及びシーディング用の0.18gのMC03結晶を添加した。その後、冷却温度を5℃に16.3時間の間に低下させ、混合物の温度を10℃にした。5℃の冷却温度を、3時間維持した。その後、結晶を、濾紙を備えたブフナー漏斗を使用する濾過により単離し、母液を吸引分離した。その後、濾過ケーキを、40.0gの母液ですすいだ(洗浄液の温度は11℃であった)。その後、冷却した30.0gのイソブチルアセテートを添加し(洗浄液の温度は10℃であった)、ケーキを、スパチュラを使用して洗浄液中で再度スラリー化し、洗浄液を吸引分離した。最後に、結晶を、冷却した30.0gの酢酸イソブチルですすいだ。その後、結晶を真空オーブン中で85℃、20mbarで16時間乾燥させ、33.4gの純生成物(収率91.6%)を得た。ガードナー指数:2.9、%T460nm:96.0。
34.0gの化合物MC03(ガードナー指数10.7及び純度95.4%の粗生成物)を、63.0gのプロピオン酸エチル及び0.7gのトルエンに、65℃で溶解させた。46℃の温度に冷却した後、2.0gのプロピオン酸エチルに溶解させた0.385gのメタンスルホン酸を、漏斗を介して添加し、その後、漏斗を1.0gのプロピオン酸エチルですすいだ。混合物に0.18gのMC03結晶をシーディングした後、冷却温度を40℃に3時間の間に低下させ、その後、20℃に5時間の間に低下させ、最後に、0℃に4時間の間に低下させて、最終的な混合物の温度を5℃にした。5℃の冷却温度を、0.5時間維持した。その後、結晶を、濾紙を備えたブフナー漏斗を使用する濾過により単離し、母液を吸引分離した。その後、濾過ケーキを、40.0gの母液ですすいだ(洗浄液の温度は9℃であった)。その後、冷却した30.0gのプロピオン酸エチルを添加し(洗浄液の温度は9℃であった)、ケーキを、スパチュラを使用して洗浄液中で再度スラリー化し、洗浄液を吸引分離した。最後に、結晶を、冷却した30.0gのプロピオン酸エチルですすいだ。その後、結晶を真空オーブン中で85℃、20mbarで16時間乾燥させ、27.7gの純生成物(収率84.9%)を得た。ガードナー指数:2.7、%T460nm:97.5、純度:98.0%。
30.0gの化合物MC03(ガードナー指数10.7及び純度95.4%の粗生成物)を、70.0gの1-メトキシ-2-プロパノールに、60℃で溶解させた。36℃の温度に冷却した後、0.36gのメタンスルホン酸、及びシーディング用の0.16gのMC03結晶を添加した。冷却温度を7℃に9.7時間の間に低下させ、最終的な混合物の温度を10℃にした。7℃の冷却温度を、0.5時間維持した。その後、結晶を、濾紙を備えたブフナー漏斗を使用する濾過により単離し、母液を吸引分離した。その後、濾過ケーキを、冷却した30.0gの1-メトキシ-2-プロパノールですすいだ(洗浄液の温度は14℃であった)。その後、冷却した30.0gの1-メトキシ-2-プロパノールを添加し(洗浄液の温度は14℃であった)、ケーキを、スパチュラを使用して洗浄液中で再度スラリー化し、洗浄液を吸引分離した。最後に、結晶を、冷却した30.0gの1-メトキシ-2-プロパノールですすいだ。その後、結晶を真空オーブン中で85℃、20mbarで16時間乾燥させ、12.0gの純生成物(収率41.5%)を得た。ガードナー指数:2.8、%T460nm:97.4。
Claims (15)
- 結晶性メロシアニン化合物を調製する方法であって、
(a) 有機極性溶媒にメロシアニン化合物を溶解させる工程、
(b) 工程(a)で得られた溶液から、前記メロシアニン化合物を結晶化させる工程、及び
(c) 工程(b)の結晶化混合物から前記メロシアニン化合物を単離させる工程
を含み、以下の選択肢
(i) 工程(a)で酸A1を添加すること、
(ii) 工程(b)で酸A2を添加すること、又は
(iii) 工程(a)で酸A1、及び工程(b)で酸A2を添加すること
に従って、7未満のpHで実施される、方法。 - 前記メロシアニン化合物が、式(1)
R1及びR2は、互いに独立して、水素、C1〜C22-アルキル、C2〜C22-アルケニル、C2〜C22-アルキニル、C3〜C22-シクロアルキル、又はC3〜C22-シクロアルケニルであり、前述の部分は、任意選択で1つ以上の-O-で中断されている、及び/又は1つ以上のOHにより置換されており、
R3は、(C=O)OR4又は(C=O)NHR4であり、
R4は、C1〜C22-アルキル、C2〜C22-アルケニル、C2〜C22-アルキニル、C3〜C22-シクロアルキル、又はC3〜C22-シクロアルケニルであり、前述の部分は、任意選択で1つ以上のOHにより置換されている、及び/又は1つ以上の-O-で中断されており、
R5及びR6は、互いに独立して、水素、又はC1〜C12-アルキルである)
により示される、請求項1に記載の方法。 - 前記メロシアニン化合物が、工程(a)で、約50〜約600g/Lの範囲の濃度で提供される、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記有機極性溶媒が、エステル、ケトン、エーテル、アルコール、及びそれらの混合物からなる群から選択され、
好ましくは、前記有機極性溶媒が、ジイソプロピルエーテル、メチルイソブチルケトン、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸n-プロピル、酢酸イソアミル、3-エトキシプロピオン酸エチル、プロピオン酸エチル、1-メトキシ-2-プロパノール、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。 - 前記結晶化混合物からの前記メロシアニン化合物の結晶化が、
- 前記結晶化混合物を冷却すること、
- 前記メロシアニン化合物の種結晶を前記結晶化混合物に添加すること、及び/又は
- 酸A2を添加すること
により引き起こされる、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。 - 前記酸A1及び前記酸A2が、独立して、有機酸、無機酸、及びそれらの混合物からなる群から選択され、
好ましくは、前記酸A1及び前記酸A2が、独立して、酢酸、アスパラギン酸、安息香酸、ホウ酸、臭素酸、塩酸、クエン酸、ギ酸、グルコン酸、グルタミン酸、乳酸、リンゴ酸、硝酸、スルファミン酸、硫酸、メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸、酒石酸、リン酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。 - 前記酸A1が、ギ酸であり、
前記酸A2が、メタンスルホン酸である、請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。 - 選択肢(ii)又は(iii)に従って実施される、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。
- 前記方法が選択肢(i)に従って実施され、前記有機極性溶媒が好ましくはエステルである、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。
- 前記酸A1及び/又はA2の合計量が、前記結晶化混合物の総重量に基づいて、0.001重量%〜50重量%の範囲にある、請求項1から9のいずれか一項に記載の方法。
- 前記メロシアニン化合物を有機極性溶媒中に溶解させる前記工程(a)が、前記混合物を沸点まで加熱することにより実施され、
前記工程(a)で得られた溶液から前記メロシアニン化合物を結晶化させる前記工程(b)が、前記結晶化混合物を-10℃から前記結晶化混合物の沸点未満までの範囲内の温度に冷却することにより実施される、請求項1から10のいずれか一項に記載の方法。 - 前記結晶性メロシアニン化合物の、分光光度計PE Lambda 650で、DIN EN ISO 4630に従って測定されるガードナー指数が、5未満、好ましくは3.2未満である、請求項1から11のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1から12のいずれか一項に記載の方法により得ることが可能なメロシアニン化合物の結晶。
- 分光光度計PE Lambda 650でDIN EN ISO 4630に従って測定されるガードナー指数が、5未満、好ましくは3.2未満である、及び/又は460nmでの透過率値が90%超である、請求項13に記載の結晶。
- 化粧用配合物又は包装における、請求項13又は14に記載の結晶の使用。
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