JP5006137B2 - イソシアノ酢酸アルキルエステル液状組成物およびその保存方法 - Google Patents
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Description
(B)硝酸銀、酸解離定数(pKa)4〜7の有機酸およびこれらの酸無水物、ならびに有機酸のアンモニウム塩からなる群から選ばれた少なくとも1つの化合物。
本発明のイソシアノ酢酸アルキルエステル液状組成物は、イソシアノ酢酸アルキルエステル(A)と、保存安定剤である特定の化合物(B)とを用いて得られる。なお、本発明のイソシアノ酢酸アルキルエステル液状組成物は、常温(25℃)にて液状を示す組成物である。
1,2−ジクロロエタン500gにオキシ塩化リン73.6g(0.48モル)を溶解して溶液を調製し、この溶液を反応缶に入れ20℃に保った。つぎに、1,2−ジクロロエタン250gにトリエチルアミン99.8g(0.98モル)とN−ホルミルグリシンエチルエステル60.3g(0.40モル)を加えた混合溶液を、上記反応缶に1.5時間かけて滴下した。この間、反応温度は20〜22℃に保った。滴下終了後、20℃前後に保ったまま1時間攪拌した。この反応液を、水320gに無水炭酸ナトリウム80g(0.75モル)を溶解した水溶液中に、30℃、1時間で滴下した。アルカリ処理後1時間攪拌し、その後、水700mlを加え、反応液中の結晶を完全に溶解させた。そして、反応液を水層と1,2−ジクロロエタン層の2層に分離し、それらを分液した後、水層を1,2−ジクロロエタン330gで洗浄した。1,2−ジクロロエタン層をひとまとめにし、水130gで洗浄し、分液後、1,2−ジクロロエタン層をエバポレーターで濃縮した。
1H−NMR:(溶媒;重水素化クロロホルム、基準;テトラメチルシラン)
δ=1.3(t、3H) −CH2 CH3
δ=4.25(s、2H) CN−CH2 −
δ=4.28(q、2H) −CH2 CH3
上記のようにして作製されたイソシアノ酢酸エチルエステル(EICA)10gを25mLの内蓋付ガラス瓶に投入し、後記の表1に示す各化合物(比較例1は添加無し、比較例2はpKaが3.5の蟻酸)を同表に示す量(イソシアノ酢酸エチルエステルに対する添加割合として示す)にて添加して混合溶解しイソシアノ酢酸エチルエステル液状組成物を調製した後、静置して着色の経過を目視により観察した(0日目、8日目)。この際、上記添加した化合物が完全に溶解していなくても濾過せず、静置して経過を観察した。
下記の条件により光透過率を測定した。なお、光透過率は3回測定し、その平均値を採用した。
測定装置:島津製作所、UV−2200
測定・対照セル:10×10×35mm
測定波長:400nm
スリット幅:2.0nm
対照セル:メチルアルコール3mLを充填。
試料:イソシアノ酢酸エチルエステル液状組成物2gにメチルアルコール10gを加え、混合溶解し、その3mLを採取して充填。
つぎに、上記実施例1品であるイソシアノ酢酸エチルエステル液状組成物10kgをポリエチレン製の密封容器に充填して封入し、0℃の雰囲気下で30日間保存した。その結果、封入されたイソシアノ酢酸エチルエステル液状組成物は、薄黄色程度に若干着色されていたにすぎず、着色が効果的に抑制された優れた保存方法であることがわかる。さらに、上記実施例2〜13品のイソシアノ酢酸エチルエステル液状組成物についても、上記と同様の条件にて保存した結果、略同等の着色抑制効果が得られた。
Claims (4)
- イソシアノ酢酸アルキルエステル(A)に、保存安定剤として、下記の化合物(B)を配合することを特徴とするイソシアノ酢酸アルキルエステル液状組成物。
(B)硝酸銀、酸解離定数(pKa)が4〜7の有機酸およびこれらの酸無水物、ならびに有機酸のアンモニウム塩からなる群から選ばれた少なくとも1つの化合物。 - イソシアノ酢酸アルキルエステル(A)が、イソシアノ酢酸エチルである請求項1記載のイソシアノ酢酸アルキルエステル液状組成物。
- 化合物(B)の配合量が、イソシアノ酢酸アルキルエステル(A)に対して0.005〜1重量%である請求項1または2記載のイソシアノ酢酸アルキルエステル液状組成物。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載のイソシアノ酢酸アルキルエステル液状組成物を密封容器内で、5℃以下の温度で保存することを特徴とするイソシアノ酢酸アルキルエステル液状組成物の保存方法。
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