JP2021147502A - 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、及び化粧シート - Google Patents
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Abstract
Description
[1].
(A)活性エネルギー線硬化性樹脂 100質量部;
(B)1分子中に2個以上のイソシアネート基を有する化合物 1〜50質量部;及び、
(C)光重合開始剤 0.1〜20質量部;
を含み、ここで上記成分(A)活性エネルギー線硬化性樹脂は
(A1)エポキシ変性多官能(メタ)アクリレート 10〜60質量%;
(A2)アルキルアルコールアミン変性多官能(メタ)アクリレート 5〜45質量%;及び、
(A3)3‐フェノキシベンジル(メタ)アクリレート、及び3‐フェノキシベンジル(メタ)アクリレート誘導体からなる群から選択される1種以上 5〜45質量%;
を含み、ここで上記成分(A1)、上記成分(A2)、及び上記成分(A3)の配合割合の和は100質量%である活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
[2].
(A)活性エネルギー線硬化性樹脂 100質量部;
(B)1分子中に2個以上のイソシアネート基を有する化合物 1〜50質量部;及び、
(C)光重合開始剤 0.1〜20質量部;
を含み、ここで上記成分(A)活性エネルギー線硬化性樹脂は
(A1)エポキシ変性多官能(メタ)アクリレート 10〜60質量%;
(A2)アルキルアルコールアミン変性多官能(メタ)アクリレート 5〜45質量%;
(A3)3‐フェノキシベンジル(メタ)アクリレート、及び3‐フェノキシベンジル(メタ)アクリレート誘導体からなる群から選択される1種以上 5〜45質量%;及び、
(A4)1分子中に1個以上の水酸基を有するアクリルアミド化合物 1〜20質量%;
を含み、ここで上記成分(A1)、上記成分(A2)、上記成分(A3)、及び上記成分(A4)の配合割合の和は100質量%である活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
[3].
上記成分(A4)1分子中に1個以上の水酸基を有するアクリルアミド化合物がヒドロキシアルキル(メタ)アクリルアミドを含む[2]項に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
[4].
上記成分(A1)エポキシ変性多官能(メタ)アクリレートがグリセリンジグリシジルエーテルと(メタ)アクリル酸との付加反応物を含む請求項1〜3の何れか1項に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
[5].
更に(D)樹脂粒子を、上記成分(A)活性エネルギー線硬化性樹脂 100質量部に対して、5〜200質量部含む[1]〜[4]項の何れか1項に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
[6].
更に(D)樹脂粒子を、上記成分(A)活性エネルギー線硬化性樹脂 100質量部に対して、5〜200質量部含み、ここで上記成分(D)樹脂粒子の水酸基価が1〜100mgKOH/gである[1]〜[5]項の何れか1項に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
[7].
[1]〜[6]項の何れか1項に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を用いて形成される塗膜。
[8].
[1]〜[6]項の何れか1項に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を用いて形成される塗膜を有する化粧シート。
本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物は、(A)活性エネルギー線硬化性樹脂;(B)1分子中に2個以上のイソシアネート基を有する化合物;及び、(C)光重合開始剤;を含む。本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物は、実施形態の1つにおいて、更に(D)樹脂粒子を含む。以下、各成分について説明する。
上記成分(A)活性エネルギー線硬化性樹脂は、紫外線や電子線等の活性エネルギー線により重合・硬化して、塗膜を形成する働きをする。
本発明の上記成分(A)活性エネルギー線硬化性樹脂は、(A1)エポキシ変性多官能(メタ)アクリレートを含む。上記成分(A1)エポキシ変性多官能(メタ)アクリレートは、エポキシ基を有する化合物と(メタ)アクリル酸との付加反応により合成される(メタ)アクリレートであって、1分子中に2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物である。
本発明の上記成分(A)活性エネルギー線硬化性樹脂は、(A2)アルキルアルコールアミン変性多官能(メタ)アクリレートを含む。上記成分(A2)は、1分子中に2個以上の(メタ)アクリロイル基を有することから、活性エネルギー線により硬化して塗膜を形成する働きをする。上記成分(A2)は水酸基を有しており、上記成分(B)1分子中に2個以上のイソシアネート基を有する化合物と反応してウレタン結合を形成し、塗膜の伸び性、耐クラック性、及び耐折曲性を良好にし、ひいてはエンボスロールにより押圧することにより凹凸模様を施しても、あるいは被着体の化粧シート貼合面に三次元形状が付与されている場合であっても、白化や割れなどの不良現象が起きないようにする働きをする。また上記成分(A2)は活性エネルギー線照射による硬化反応の酸素障害を抑制する働きをする。
本発明の上記成分(A)活性エネルギー線硬化性樹脂は、(A3)3‐フェノキシベンジル(メタ)アクリレート、及び3‐フェノキシベンジル(メタ)アクリレート誘導体からなる群から選択される1種以上を含む。上記成分(A3)は塗膜の硬化性、伸び性、耐クラック性、及び耐折曲性を良好にし、ひいてはエンボスロールにより押圧することにより凹凸模様を施しても、あるいは被着体の化粧シート貼合面に三次元形状が付与されている場合であっても、白化や割れなどの不良現象が起きないようにする働きをする。
本発明の上記成分(A)活性エネルギー線硬化性樹脂は、好ましくは1分子中に1個以上の水酸基を有する(メタ)アクリルアミド化合物を更に含む。上記成分(A4)は水酸基を有しており、上記成分(B)1分子中に2個以上のイソシアネート基を有する化合物と反応してウレタン結合を形成し、塗膜の伸び性、耐クラック性、及び耐折曲性を良好にし、ひいてはエンボスロールにより押圧することにより凹凸模様を施しても、あるいは被着体の化粧シート貼合面に三次元形状が付与されている場合であっても、白化や割れなどの不良現象が起きないようにする働きをする。また上記成分(A4)は塗膜の耐擦傷性を良好にする働きをする。更に、上記成分(A4)は上記成分(B)との反応性が非常に高いことから、上記成分(B)が未反応のまま残留し、硬化塗膜の表面にブリードアウトすることによるトラブル(例えば、フィルムロール(フィルムをロール状に巻き取った巻回体)のブロッキングなど)を抑制する働きをする。
本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物は、上記成分(B)1分子中に2個以上のイソシアネート基(−N=C=O)を有する化合物を含む。上記成分(B)は1分子中に2個以上のイソシアネート基を有することから、上記成分(A)活性エネルギー線硬化性樹脂の有する水酸基と反応してウレタン結合を形成し、上記成分(A)を硬化させて塗膜を形成する働きをする。またこのときウレタン結合が形成されることから、塗膜の伸び性、耐クラック性、及び耐折曲性を良好にし、ひいてはエンボスロールにより押圧することにより凹凸模様を施しても、あるいは被着体の化粧シート貼合面に三次元形状が付与されている場合であっても、白化や割れなどの不良現象が起きないようにする働きをする。
本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物は、上記成分(C)光重合開始剤を含む。上記成分(C)は、活性エネルギー線の照射によりラジカルなどの活性種を発生する化合物である。上記成分(C)はラジカルなどの活性種を発生することにより、上記成分(A)活性エネルギー線硬化性樹脂を重合・硬化させ、塗膜を硬化する働きをする。
本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物は、実施形態の1つにおいて、更に(D)樹脂粒子を含むものであってよい。上記成分(D)は、塗膜の艶を消し、艶消し意匠を付与する働きをする。
本発明の化粧シートは、本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を用いて形成された塗膜を有する。本発明の化粧シートは、典型的な実施形態の1つにおいて、フィルム基材の片面の上に、本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を用いて形成された塗膜を有し、該塗膜が化粧シートの表面(化粧シートが被着体の加飾化粧に用いられた状態において、通常視認される面)を形成する。
(イ)引張伸び:
JIS K7127:1999に準拠し、化粧シートから、該化粧シートのマシン方向と引張方向とが一致するように採取した試験片タイプ2(幅15mm、全長150mm)の試験片を用い、標線間距離50mm、チャック間の初期距離100mm、及び試験速度10mm/分の条件で測定した。引張試験中、上記試験片を目視観察し、上記試験片の塗膜にクラックが生じた瞬間の伸びを、上記化粧シートの引張伸びとした。なお技術的に、上記試験(イ)引張伸びの値は、上記化粧シートが有している塗膜の引張伸びに相当すると考えられる。
化粧シートの塗膜面側を、赤外線ヒーターを使用して温度150℃に予熱した後、エンボスロールと受けロール(温度コントロールをしなかった)との間に、化粧シートの塗膜面がエンボスロール側となるように供給し、押圧してエンボス模様を施した。ここで上記エンボスロールとしては、その金属表面に、ロールの回転軸方向と直交する方向に線状の溝が彫刻されたストライプ模様(溝の深さ50μm、幅1mm、ピッチ(溝と溝との間隔)2mm。)を有するものを使用した。上記受けロールとしては、シリコンゴム表面を有するものを使用した。化粧シートの塗膜面に施されたエンボス模様を目視観察し、以下の基準で評価した。
A:凹凸模様が非常に良好に形成された。形成された凹凸模様の凹凸の角にエッジ感があった。
B:凹凸模様が良好に形成された。
C:形成された凹凸模様の凹凸の角に丸み感があった。
D1:凹凸模様が十分に形成されなかった。
D2:塗膜の白化が観察された。
E:塗膜に割れが生じた。
テスター産業株式会社製のテーバー式スクラッチテスター(型番HA‐201)、及び引掻き刃として針の先端の曲率半径Rが25mmのダイヤ針を使用した。上記ダイヤ針を上記スクラッチテスターの針固定用冶具にセットし、化粧シートから採取した半径6cmの円形の試験片を上記スクラッチテスターの試験片固定用冶具にセットした。このとき、上記ダイヤ針の先端が回転する試験片から逃げるように、上記ダイヤ針の先端と試験片とが接する点における試験片に対する法線と上記ダイヤ針とが22度の角度をなすように、及び上記ダイヤ針の先端と試験片とが接する点と試験片の回転中心とを結ぶ直線と、上記ダイヤ針とが直角をなすように、セットされることになる。次に、所定の荷重、1回転/60秒の回転速度で1回転して試験片の塗膜面を擦った後、当該摩擦箇所に傷が生じたか否かを目視観察により評価した。所定の荷重を0.1N間隔で変化させ、傷が観察されなかった最大の荷重を耐引掻き傷性の指標として求めた。
縦150mm、横50mmの大きさで、化粧シートのマシン方向が試験片の縦方向となるように採取した試験片を、塗膜が表面となるようにJIS L0849:2013の学振形試験機(摩擦試験機2形)に置いた。続いて、学振形試験機の摩擦端子に#0000のスチールウールを取り付けた後、250g荷重を載せ、摩擦端子の移動速度300mm/分、移動距離30mmの条件で、試験片の塗膜面を往復5回擦った後、当該摩擦箇所を目視観察した。傷が認められない場合には、更に往復5回擦った後、当該摩擦箇所を目視観察する作業を繰り返し、以下の基準で評価した。
A:往復15回後でも傷は認められなかった。
B:往復10回後では傷を認められなかったが、往復15回後には傷を認めることができた。
C:往復5回後では傷を認められなかったが、往復10回後には傷を認めることができた。
D:往復5回後で傷を認めることができた。
(ホ‐1)有限会社徳永NCのミディアムデンシティファイバーボード(以下、「MDF」という。)「MDF加工品(商品名)。」(表面の平滑なMDF)を、縦300mm、横200mm、厚み18mmにカットし、曲面加工(3〜10R)を施し、更に天面に装飾の溝を彫り込み、被着体を得た。得られた被着体の写真を図2に示す。
(ホ‐2)得られた被着体の全面にKLEIBERIT社の接着剤「630.2(商品名)」をスプレー塗付した。
(ホ‐3)WEMHONER社のメンブレン成形機「PRESSEN KT−M−139/280−24(商品名)」の所定の位置に台座(大きさ縦290mm、横180mm、厚み18mmの表面の平滑なMDF製。)を置き、該台座の上に、上記被着体を、その天面とは反対側の面が台座側となるように、上記台座の縦方向と上記被着体の縦方向とが一致するように、及び上記台座の縦横面の対角線の交点と上記被着体の縦横面の対角線の交点とが一致するように置き、更にその上に、裁断した化粧シート(マシン方向450mm、横方向350mmの大きさ)を、その塗膜面とは反対側の面が貼着面となるように、上記被着体の縦方向と上記化粧シートのマシン方向とが一致するように、及び上記被着体の縦横面の対角線の交点と上記裁断した化粧シートの縦横面の対角線の交点とが一致するように載せた。
(ホ‐4)上記メンブレン成形機のメンブレンの表面温度が80℃となるように予熱した後、温度110℃、押圧時間60秒、及び圧力0.39MPaの条件で、メンブレン成形を行い、成形体を得た。
(ホ‐5)上記で得た成形体の外観を肉眼(矯正視力1.0)又はルーペ(拡大倍率25倍)を用いて目視観察し、以下の基準で評価した。
A:被着体の立体形状に化粧シートが均一に追従し、色柄が均一に伸びていた。
B:被着体の立体形状に化粧シートが追従して伸びていた。しかし、大きく延伸される部分において、塗膜に、肉眼では認められないが、ルーペを用いると認められる程度の微細なクラックが入っていた。
C:被着体の立体形状に化粧シートが追従して伸びていた。しかし、大きく延伸される部分において、塗膜に、肉眼で認められるクラックが入っていた。
D:被着体の立体形状に化粧シートが追従できていない部分があった。
上記試験(ニ)耐擦傷性(耐スチールウール性)の試験後の試験片(摩擦箇所に傷が認められた試験片。ランクAの場合は、往復回数を摩擦箇所に傷が認められるまで増やした。)を、該試験で摩擦箇所を目視観察してから1時間後、及び1日後に再び目視観察し、以下の基準で評価した。
A:1時間後に目視観察したとき、傷が認められなくなっていた。
B:1時間後に目視観察したときは傷を認めることができたが、1日後に目視観察したときは傷が認められなくなっていた。
C:1日後に目視観察したときにも傷を認めることができた。
JIS Z8741:1997に準拠し、コニカミノルタ株式会社のマルチアングル光沢計「GM−268」(商品名)を使用し、塗膜表面の60度光沢値を測定した。
化粧シートの塗膜面に縦10mm、横10mm、厚み2mmの脱脂綿を静置し、株式会社パイロットの万年筆用赤色インキ「パイロットインキレッド(商品名)」を、上記脱脂綿がインキを十分に含んだ状態になるまで上記脱脂綿に滴下し(通常1mL程度)、室温25℃、相対湿度50%の環境下で24時間放置した後、上記脱脂綿を除去し、汚染箇所をライオン株式会社の食器洗い用洗剤「ママレモン(商品名)」を用い、スリーエム社の食器洗い用スポンジ「スコッチ・ブライト抗菌ウレタンスポンジたわし、リーフ型/3層、研磨粒子なし(商品名)」を使用して、食器を洗うように水洗した後、汚染箇所を目視観察し、以下の基準で評価した。
A:汚染はほぼ完全に除去された。
B:汚染が僅かに残り、汚染箇所を判別することができた。
C:汚染が残り、汚染箇所は赤味を呈していた。
D:汚染が著しく残り、汚染箇所は水洗後も赤色のままであった。
(A)活性エネルギー線硬化性樹脂:
(A1)エポキシ変性多官能(メタ)アクリレート:
(A1‐1)共栄社化学株式会社のグリセリンジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物「エポキシエステル80MFA(商品名)」、アクリロイル基数2個、水酸基数3個。
(A1‐2)日本化薬株式会社のヘキサメチレンジオールジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物「KAYARAD R‐167(商品名)」、アクリロイル基数2個、水酸基数2個。
(A2‐1)ダイセル・オルネクス株式会社の多官能(メタ)アクリレート(グリセリンプロポキシトリアクリレート)「OTA480(商品名)」と2‐アミノエタノールを前者2モルに対し後者1モルの割合の量でガラス製の反応容器に仕込み、攪拌しながら、温度23℃で72時間反応し、1分子中に4個のアクリロイル基を有するアルキルアルコールアミン変性多官能(メタ)アクリレートを得た。
(A2‐2)ダイセル・オルネクス株式会社の多官能(メタ)アクリレート(トリプロピレングリコールジアクリレート)「TPGDA(商品名)」と2‐アミノエタノールを前者2モルに対し後者1モルの割合の量でガラス製の反応容器に仕込み、攪拌しながら、温度23℃で72時間反応し、1分子中に2個のアクリロイル基を有するアルキルアルコールアミン変性多官能(メタ)アクリレートを得た。
(A3‐1)共栄社化学株式会社の3‐フェノキシベンジルアクリレート(CAS番号409325‐06‐0)「ライトアクリレートPOB‐A(商品名)」。
(A4‐1)ヒドロキシエチルアクリルアミド
(B‐1)ライトケミカル工業株式会社の1分子中に2個以上のイソシアネート基を有する化合物(ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体)「RV2(商品名)」。
(C‐1)IGM Resins社のアセトフェノン系光重合開始剤(2‐ヒロドキシ‐1‐{4‐[4‐(2‐ヒドロキシ‐2‐メチル‐プロピオニル)‐ベンジル]フェニル}‐2‐メチル‐プロパン‐1‐オン)「Omnirad127(商品名)」。
(C‐2)和光純薬工業株式会社のベンゾフェノン。
(D‐1)根上工業株式会社のウレタン樹脂粒子「アートパールC‐800TH(商品名)」、平均粒子径8μm、水酸基価18mgKOH/g。
(D‐2)積水化成品工業株式会社の架橋ポリメタクリル酸ブチル樹脂粒子「テクポリマーBM30X‐8(商品名)」、平均粒子径8μm、水酸基価0.0mgKOH/g。
(α‐1)リケンテクノス株式会社の厚み120μmのポリ塩化ビニル系樹脂フィルム「S23018Fc24458(商品名)」。
(1)活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の調製:
上記成分(A1‐1)40質量部、上記成分(A2‐1)25質量部、上記成分(A3‐1)30質量部、上記成分(A4‐1)5質量部、上記成分(B‐1)18質量部、上記成分(C‐1)3質量部、上記成分(C‐2)3質量部、上記成分(D‐1)60質量部、1‐メトキシ‐2‐プロパノール(表には「PGM」と記載)100質量部、及び2‐プロパノール(表には「IPA」と記載)100質量部を混合攪拌し、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を得た。ここで、1‐メトキシ‐2‐プロパノールと2‐プロパノール以外の成分は、何れも固形分換算の値である。
上記フィルム基材(α‐1)の一方の面のハードコート形成面の上に、塩化ビニル・酢酸ビニル共重合体をメジウムとするインクを用いて厚み1μmの木目柄の印刷層を形成し、更にメイヤーバー方式の塗工装置を使用し、上記(1)で得た活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を用い、塗布量(硬化後の質量)が11.7g/m2となるように、塗布し、乾燥し、積算光量240mJ/cm2 の条件で活性エネルギー線を照射して硬化して硬化塗膜を形成し、化粧シートを得た。
上記試験(イ)〜(チ)を行った結果を表1に示す。
活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の配合を表1又は2に示すように変更したこと以外は、例1と同様に行った。結果を表1又は2に示す。
2:透明樹脂フィルムの層
3:印刷層
4:着色され隠蔽性を有する樹脂フィルムの層
Claims (8)
- (A)活性エネルギー線硬化性樹脂 100質量部;
(B)1分子中に2個以上のイソシアネート基を有する化合物 1〜50質量部;及び、
(C)光重合開始剤 0.1〜20質量部;
を含み、ここで上記成分(A)活性エネルギー線硬化性樹脂は
(A1)エポキシ変性多官能(メタ)アクリレート 10〜60質量%;
(A2)アルキルアルコールアミン変性多官能(メタ)アクリレート 5〜45質量%;及び、
(A3)3‐フェノキシベンジル(メタ)アクリレート、及び3‐フェノキシベンジル(メタ)アクリレート誘導体からなる群から選択される1種以上 5〜45質量%;
を含み、ここで上記成分(A1)、上記成分(A2)、及び上記成分(A3)の配合割合の和は100質量%である活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- (A)活性エネルギー線硬化性樹脂 100質量部;
(B)1分子中に2個以上のイソシアネート基を有する化合物 1〜50質量部;及び、
(C)光重合開始剤 0.1〜20質量部;
を含み、ここで上記成分(A)活性エネルギー線硬化性樹脂は
(A1)エポキシ変性多官能(メタ)アクリレート 10〜60質量%;
(A2)アルキルアルコールアミン変性多官能(メタ)アクリレート 5〜45質量%;
(A3)3‐フェノキシベンジル(メタ)アクリレート、及び3‐フェノキシベンジル(メタ)アクリレート誘導体からなる群から選択される1種以上 5〜45質量%;及び、
(A4)1分子中に1個以上の水酸基を有するアクリルアミド化合物 1〜20質量%;
を含み、ここで上記成分(A1)、上記成分(A2)、上記成分(A3)、及び上記成分(A4)の配合割合の和は100質量%である活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 上記成分(A4)1分子中に1個以上の水酸基を有するアクリルアミド化合物がヒドロキシアルキル(メタ)アクリルアミドを含む請求項2に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 上記成分(A1)エポキシ変性多官能(メタ)アクリレートがグリセリンジグリシジルエーテルと(メタ)アクリル酸との付加反応物を含む請求項1〜3の何れか1項に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 更に(D)樹脂粒子を、上記成分(A)活性エネルギー線硬化性樹脂 100質量部に対して、5〜200質量部含む請求項1〜4の何れか1項に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 更に(D)樹脂粒子を、上記成分(A)活性エネルギー線硬化性樹脂 100質量部に対して、5〜200質量部含み、ここで上記成分(D)樹脂粒子の水酸基価が1〜100mgKOH/gである請求項1〜5の何れか1項に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜6の何れか1項に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を用いて形成される塗膜。
- 請求項1〜6の何れか1項に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を用いて形成される塗膜を有する化粧シート。
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