JP2021138669A - イソシアネート基含有有機ケイ素化合物及びイソシアネート基含有有機ケイ素化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
強い刺激臭があることから取り扱いに注意を要し、かつ高価であるため経済的にも好ましくない。
R1 aR2 bSiO(4−a−b)/2 (1)
(式(1)中、R1は脂肪族不飽和基を有しない同種又は異種の、炭素数が1〜10である1価のアルキル基、フッ素置換アルキル基、炭素数が6〜10である1価のアリール基、又は炭素数が7〜10である1価のアラルキル基、R2は式−CH2CH2Si(CH3)2OSi(CH3)2CH2CH2CH2NCOで表される有機基であり、a、bはそれぞれ0.9≦a≦1.9、0.25≦b≦1.1、1.9≦a+b≦2.8を満足する正数である。)
R2基を1分子中に3個以上有し、かつ25℃における粘度が100mm2/s以下のものであることを特徴とするイソシアネート基含有有機ケイ素化合物を提供する。
R1 2R3SiO(SiR1 2O)c(SiR1R2O)dSiR1 2R3 (2)
(式(2)中、R1、R2は前記の通りである。R3はR1又はR2の何れかであり、cは0〜20の整数、dは1〜10の整数、c+dは1〜30の整数である。)
R1 eSi(OSiR1 2R2)f (3)
(式(3)中、R1、R2は前記の通りであり、eは0又は1、fは3又は4、e+fは4である。)
R1 aHbSiO(4−a−b)/2 (5)
(式(5)中、R1、a、及びbは前記の通りである。)
CH2=CHSi(CH3)2OSi(CH3)2CH2CH2CH2NCOを付加反応することを特徴とするイソシアネート基含有有機ケイ素化合物の製造方法を提供する。
R1 2R4SiO(SiR1 2O)c(SiR1HO)dSiR1 2R4 (6)
(式(6)中、R1、c、及びdは前記の通りであり、R4はR1又はHの何れかである。)
CH2=CHSi(CH3)2OSi(CH3)2CH2CH2CH2NCOを付加反応することを特徴とするイソシアネート基含有有機ケイ素化合物の製造方法を提供する。
R1 eSi(OSiR1 2H)f (7)
(式(7)中、R1、e、及びfは前記の通りである。)
CH2=CHSi(CH3)2OSi(CH3)2CH2CH2CH2NCOを付加反応することを特徴とするイソシアネート基含有有機ケイ素化合物の製造方法を提供する。
CH2=CHSi(CH3)2OSi(CH3)2CH2CH2CH2NCOを付加反応することを特徴とするイソシアネート基含有有機ケイ素化合物の製造方法を提供する。
R1 aR2 bSiO(4−a−b)/2 (1)
(式(1)中、R1は脂肪族不飽和基を有しない同種又は異種の、炭素数が1〜10である1価のアルキル基、フッ素置換アルキル基、炭素数が6〜10である1価のアリール基、又は炭素数が7〜10である1価のアラルキル基、R2は式−CH2CH2Si(CH3)2OSi(CH3)2CH2CH2CH2NCOで表される有機基であり、a、bはそれぞれ0.9≦a≦1.9、0.25≦b≦1.1、1.9≦a+b≦2.8を満足する正数である。)
R2基を1分子中に3個以上有し、かつ25℃における粘度が100mm2/s以下のものであることを特徴とするイソシアネート基含有有機ケイ素化合物である。
R1 aR2 bSiO(4−a−b)/2 (1)
(式(1)中、R1は脂肪族不飽和基を有しない同種又は異種の、炭素数が1〜10で1価のアルキル基、フッ素置換アルキル基、炭素数が6〜10である1価のアリール基、又は炭素数が7〜10である1価のアラルキル基、R2は式−CH2CH2Si(CH3)2OSi(CH3)2CH2CH2CH2NCOで表される有機基であり、a、bはそれぞれ0.9≦a≦1.9、0.25≦b≦1.1、1.9≦a+b≦2.8を満足する正数である。)
R2基を1分子中に3個以上有し、かつ25℃における粘度が100mm2/s以下であるイソシアネート基含有有機ケイ素化合物である。
なお、上記粘度は改良オストワルド型毛細管粘度計を用い、25℃で測定したものである。
R1 2R3SiO(SiR1 2O)c(SiR1R2O)dSiR1 2R3 (2)
(式(2)中、R1、R2は前記の通りである。R3はR1またはR2の何れかであり、かつR2基を1分子中に3個以上有し、cは0〜20の整数、dは1〜10の整数、c+dは1〜30の整数である。)
かつ25℃における粘度が100mm2/s以下のものである。
R1 eSi(OSiR1 2R2)f (3)
(式(3)中、R1、R2は前記の通りであり、eは0または1、fは3または4、e+fは4である。)
R2基を1分子中に3〜4個有し、かつ25℃における粘度が100mm2/s以下のものである。
R2基を1分子中に3個以上有し、かつ25℃における粘度が100mm2/s以下のものである。
R1 aHbSiO(4−a−b)/2 (5)
(式(5)中、R1、a、及びbは前記の通りである。)
R1 2R4SiO(SiR1 2O)c{SiR1(H)O}dSiR1 2R4 (6)
(式(6)中、R1、c、及びdは前記の通りであり、R4はR1またはHの何れかである。)
R1 eSi(OSiR1 2H)f (7)
(式(7)中、R1、e、及びfは前記の通りである。)
(A)CH2=CHSi(CH3)2OSi(CH3)2CH2CH2CH2NH2とホスゲンとの反応によるイソシアネート化
(B)CH2=CHSi(CH3)2OSi(CH3)2CH2CH2CH2Iとシアン酸カリウムとの反応によるイソシアネート化
(C)CH2=CHSi(CH3)2OSi(CH3)2CH2CH2CH2NH2とクロルギ酸フェニル、あるいは炭酸ジフェニルとの反応からCH2=CHSi(CH3)2OSi(CH3)2CH2CH2CH2NHCOOPhで示されるカルバミン酸フェニルエステルを得、次いで熱分解反応によるイソシアネート化
以上のうち好ましくは(C)の合成方法であって、前記特許文献1に開示されているトリアルキルクロロシランと酸補足剤の存在下、カルバミン酸フェニルエステルを熱分解する方法である。
また、粘度は改良オストワルド型毛細管粘度計を用いて温度25℃で測定した。
フラスコに炭酸カリウム331.2g、水300.0gを仕込み、均一溶解した。次いで酢酸エチル180.0g、トルエン150.0gを加え、フラスコを氷冷してから下記のアミノビニルジシロキサン217.0gを加えた。
フラスコに合成例で得たイソシアネートビニルジシロキサン[A]121.5gを仕込み、フラスコ内をアルゴン雰囲気に置換した後、内温を70℃に加熱した。Karstedt触媒(白金濃度3%)0.04gを添加した後、下記式[H−1]で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン27.3gを滴下した。滴下終了後110℃で5時間反応を行った。
フラスコに合成例で得たイソシアネートビニルジシロキサン[A]126.0gを仕込み、フラスコ内をアルゴン雰囲気に置換した後、内温を70℃に加熱した。Karstedt触媒(白金濃度3%)0.06gを添加した後、下記式[H−2]で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン40.3gを滴下した。滴下終了後110℃で5時間反応を行った。
フラスコに合成例で得たイソシアネートビニルジシロキサン[A]91.9gを仕込み、フラスコ内をアルゴン雰囲気に置換した後、内温を70℃に加熱した。Karstedt触媒(白金濃度3%)0.04gを添加した後、下記式[H−3]で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン38.2gを滴下した。滴下終了後110℃で5時間反応を行った。
フラスコに合成例で得たイソシアネートビニルジシロキサン[A]78.4gを仕込み、フラスコ内をアルゴン雰囲気に置換した後、内温を70℃に加熱した。Karstedt触媒(白金濃度3%)0.04gを添加した後、下記式[H−4]で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン27.3gを滴下した。滴下終了後110℃で5時間反応を行った。
フラスコに合成例で得たイソシアネートビニルジシロキサン[A]79.7gを仕込み、フラスコ内をアルゴン雰囲気に置換した後、トルエンを20ml加え、内温を70℃に加熱した。Karstedt触媒(白金濃度3%)0.06gを添加した後、下記式〔H−5〕で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン16.4gを滴下した。滴下終了後110℃で5時間反応を行った。
フラスコに合成例で得たイソシアネートビニルジシロキサン[A]90.4gを仕込み、フラスコ内をアルゴン雰囲気に置換した後、トルエンを15ml加え、内温を70℃に加熱した。Karstedt触媒(白金濃度3%)0.04gを添加した後、下記式[H−6]で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン25.4gを滴下した。滴下終了後110℃で5時間反応を行った。
フラスコに下記式[H−7]で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン25.0gを仕込み、フラスコ内をアルゴン雰囲気に置換した後、トルエンを15ml加え、内温を70℃に加熱した。Karstedt触媒(白金濃度3%)0.06gを添加した後、合成例で得たイソシアネートビニルジシロキサン[A]34.8gを滴下した。滴下終了後110℃で5時間反応を行った。
フラスコに合成例で得たイソシアネートビニルジシロキサン[A]51.2gを仕込み、フラスコ内をアルゴン雰囲気に置換した後、内温を70℃に加熱した。Karstedt触媒(白金濃度3%)0.06gを添加した後、下記式[H−8]で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン15.0gを滴下した。滴下終了後、110℃で5時間反応を行った。
(A)CH2=CHSi(CH3)2OSi(CH3)2CH2CH2CH2NH2とホスゲンとの反応によるイソシアネート化
(B)CH2=CHSi(CH3)2OSi(CH3)2CH2CH2CH2Iとシアン酸カリウムとの反応によるイソシアネート化
(C)CH2=CHSi(CH3)2OSi(CH3)2CH2CH2CH2NH2とクロルギ酸フェニル、あるいは炭酸ジフェニルとの反応からCH2=CHSi(CH3)2OSi(CH3)2CH2CH2CH2NHCOOPhで示されるカルバミン酸フェニルエステルを得、次いで熱分解反応によるイソシアネート化
以上のうち好ましくは(C)の合成方法であって、前記特許文献1に開示されているトリアルキルクロロシランと酸捕捉剤の存在下、カルバミン酸フェニルエステルを熱分解する方法である。
Claims (8)
- 下記一般式(1)で表されるイソシアネート基含有有機ケイ素化合物であって、
R1 aR2 bSiO(4−a−b)/2 (1)
(式(1)中、R1は脂肪族不飽和基を有しない同種又は異種の、炭素数が1〜10である1価のアルキル基、フッ素置換アルキル基、炭素数が6〜10である1価のアリール基、又は炭素数が7〜10である1価のアラルキル基、R2は式−CH2CH2Si(CH3)2OSi(CH3)2CH2CH2CH2NCOで表される有機基であり、a、bはそれぞれ0.9≦a≦1.9、0.25≦b≦1.1、1.9≦a+b≦2.8を満足する正数である。)
R2基を1分子中に3個以上有し、かつ25℃における粘度が100mm2/s以下のものであることを特徴とするイソシアネート基含有有機ケイ素化合物。 - 前記イソシアネート基含有有機ケイ素化合物が下記一般式(2)で表されるものであることを特徴とする請求項1に記載のイソシアネート基含有有機ケイ素化合物。
R1 2R3SiO(SiR1 2O)c(SiR1R2O)dSiR1 2R3 (2)
(式(2)中、R1、R2は前記の通りである。R3はR1又はR2の何れかであり、cは0〜20の整数、dは1〜10の整数、c+dは1〜30の整数である。) - 前記イソシアネート基含有有機ケイ素化合物が下記一般式(3)で表されるものであることを特徴とする請求項1に記載のイソシアネート基含有有機ケイ素化合物。
R1 eSi(OSiR1 2R2)f (3)
(式(3)中、R1、R2は前記の通りであり、eは0又は1、fは3又は4、e+fは4である。) - 下記一般式(5)で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサンと、
R1 aHbSiO(4−a−b)/2 (5)
(式(5)中、R1、a、及びbは前記の通りである。)
CH2=CHSi(CH3)2OSi(CH3)2CH2CH2CH2NCOを付加反応することを特徴とする請求項1に記載のイソシアネート基含有有機ケイ素化合物の製造方法。 - 下記一般式(6)で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサンと、
R1 2R4SiO(SiR1 2O)c(SiR1HO)dSiR1 2R4 (6)
(式(6)中、R1、c、及びdは前記の通りであり、R4はR1又はHの何れかである。)
CH2=CHSi(CH3)2OSi(CH3)2CH2CH2CH2NCOを付加反応することを特徴とする請求項2に記載のイソシアネート基含有有機ケイ素化合物の製造方法。 - 下記一般式(7)で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサンと、
R1 eSi(OSiR1 2H)f (7)
(式(7)中、R1、e、及びfは前記の通りである。)
CH2=CHSi(CH3)2OSi(CH3)2CH2CH2CH2NCOを付加反応することを特徴とする請求項3に記載のイソシアネート基含有有機ケイ素化合物の製造方法。
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