JP2021117442A - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
Description
[1]
(A)ポリイミド前駆体と、
(B)ヒドロキシル基及び重合性不飽和結合を有する化合物と、
(C)感光剤と、
(D)溶剤と、
(E)遊離塩素と、
を含む感光性樹脂組成物であって、
上記遊離塩素の量は、上記感光性樹脂組成物の全質量を基準として0.0001〜2ppmである、感光性樹脂組成物。
[2]
上記(C)感光剤が、光重合開始剤である、項目1に記載の感光性樹脂組成物。
[3]
上記(A)ポリイミド前駆体が、下記一般式(1)で表される、項目1または2に記載の感光性樹脂組成物。
[4]
上記(A)ポリイミド前駆体100質量部に対し、上記(D)溶剤を100〜860質量部含む、項目1〜3のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
[5]
上記(D)溶剤が、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチル−2−ピロリドン、N−エチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ジエチレングリコールジメチルエーテル、シクロペンタノン、γ−ブチロラクトン、α−アセチル−γ−ブチロラクトン、テトラメチル尿素、1,3−ジメチル−2−イミダゾリノン、N−シクロヘキシル−2−ピロリドン、及び2−オクタノンからなる群から選択される一つ又は複数の化合物を含む、項目1〜4のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
[6]
上記(B)ヒドロキシル基及び重合性不飽和結合を有する化合物が、2つ以上の重合性不飽和結合を有する、項目1〜5のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
[7]
上記(B)ヒドロキシル基及び重合性不飽和結合を有する化合物が、エポキシ樹脂と(メタ)アタクリル酸との反応物である、項目1〜5のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
[8]
上記(B)ヒドロキシル基及び重合性不飽和結合を有する化合物が、下記一般式(3)または(4)で表される、項目1〜5のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
[9]
上記(B)ヒドロキシル基及び重合性不飽和結合を有する化合物が、下記一般式(5)または(6)で表される、項目1〜5のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
[10]
上記(B)ヒドロキシル基及び重合性不飽和結合を有する化合物が、下記一般式(7)で表される化合物を含む、項目1〜5のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
[11]
上記(B)ヒドロキシル基及び重合性不飽和結合を有する化合物が、下記一般式(8)で表される化合物を含む、項目1〜5のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
[12]
(A)ポリイミド前駆体と、
(B)ヒドロキシル基及び重合性不飽和結合を有する化合物と、
(C)感光剤と、
(D)溶剤と、
(E)遊離塩素と
を含む感光性樹脂組成物であって、
上記感光性樹脂組成物を、硬化後の膜厚が約10μmとなるように回転法で基板上に塗布し、110℃で180秒間ホットプレートで加熱して硬化させたとき、得られる塗膜に含まれる上記遊離塩素の量が、上記塗膜の全質量を基準として、0.0001〜5ppmである、感光性樹脂組成物。
[13]
(G)エポキシ樹脂を更に含む、項目1〜12のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
[14]
上記(G)エポキシ樹脂の量は、上記(A)ポリイミド前駆体100質量部に対して0.1〜10質量部である、項目13に記載の感光性樹脂組成物。
[15]
ネガ型感光性樹脂組成物である、項目1〜14のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
[16]
(A)ポリイミド前駆体と、
(B)ヒドロキシル基及び複数の重合性不飽和結合を有する化合物と、
(C)感光剤と、
(D)溶剤と、
(E)遊離塩素及び/又は共有結合性塩素と、
を含む感光性樹脂組成物であって、
上記感光性樹脂組成物を調整後、23℃±0.5℃、相対湿度50%±10%で3日静置した際の上記感光性樹脂組成物中の全塩素量が、上記感光性樹脂組成物の全質量を基準として0.0001〜250ppmである、感光性樹脂組成物。
本実施形態の感光性樹脂組成物は、(A)ポリイミド前駆体と、(B)ヒドロキシル基及び重合性不飽和結合を有する化合物と、(C)感光剤と、(D)溶剤と、(E)特定量の遊離塩素及び/又は共有結合性塩素とを含む。所望により、感光性樹脂組成物はその他の成分を含む。各成分を以下に順に説明する。
本実施形態では、(A)ポリイミド前駆体は、感光性樹脂組成物に含まれる樹脂成分であり、下記一般式(1)で表される構造単位を有するポリアミドであることが好ましい。
で表される構造を有する基が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、X1の構造は1種でも2種以上の組み合わせでもよい。上記式(20)で表される構造を有するX1基は、耐熱性と感光特性とを両立するという点で特に好ましい。
で表される構造が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、Y1の構造は1種でも2種以上の組み合わせでもよい。上記式(21)で表される構造を有するY1基は、耐熱性及び感光特性を両立するという点で特に好ましい。
で表される構造単位を有するポリイミド前駆体を含むことが好ましい。
本実施形態における上記一般式(1)で表される構造を含むポリイミド前駆体は、例えば、前述の炭素数6〜40の4価の有機基X1を含むテトラカルボン酸二無水物と、(a)上記一般式(2)で表される1価の有機基と水酸基とが結合した構造を有するアルコール類、及び所望により(b)上記一般式(2)で表される基以外の構造を有するアルコール類とを反応させて、部分的にエステル化したテトラカルボン酸(以下、アシッド/エステル体ともいう)を調製することと;続いて、得られたアシッド/エステル体と、前述の炭素数6〜40の2価の有機基Y1を含むジアミン類とを重縮合させることとを含む方法により得られる。
本実施形態において、炭素数6〜40の4価の有機基X1を含むテトラカルボン酸二無水物としては、例えば、無水ピロメリット酸、ジフェニルエーテル−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物、ベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物、ビフェニル−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物、ジフェニルスルホン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物、ジフェニルメタン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物、2,2−ビス(3,4−無水フタル酸)プロパン、2,2−ビス(3,4−無水フタル酸)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン等を挙げることができる。また、これらは、1種を単独で、又は2種以上を混合して、使用することができる。
感光性樹脂組成物中の一般式(2)の有機基の含有量は、R1、R2、R6、及びR7の全ての含有量に対し、75モル%以上であることが好ましい。
上記アシッド/エステル体(典型的には上記反応溶媒中の溶液)に、氷冷下、既知の脱水縮合剤を混合してアシッド/エステル体をポリ酸無水物とした後、これに、炭素数6〜40の2価の有機基Y1を含むジアミン類を別途溶媒に溶解又は分散させたものを滴下投入し、重縮合させることにより、ポリイミド前駆体を得ることができる。脱水縮合剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、1−エトキシカルボニル−2−エトキシ−1,2−ジヒドロキノリン、1,1−カルボニルジオキシ−ジ−1,2,3−ベンゾトリアゾール、N,N’−ジスクシンイミジルカーボネート等が挙げられる。
本実施形態における、(B)ヒドロキシル基及び重合性不飽和結合を有する化合物(以下、単に「(B)化合物」ともいう。)について説明する。(B)化合物は、分子内に少なくとも一つのヒドロキシル基と少なくとも一つの重合性不飽和結合を有する。重合性不飽和結合としては、ラジカル重合可能な官能基であれば限定されず、アクリル基、メタアクリル基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、ビニル基、及びアリル基等が挙げられ、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基(本願明細書において「(メタ)アクリロイルオキシ基」という。)が好ましい。重合性不飽和結合として(メタ)アクリロイルオキシ基を有する(B)化合物としては、アクリル酸又はメタアクリル基(本願明細書において「(メタ)アクリル酸」という。)とエポキシ樹脂との反応物、又は(メタ)アクリル酸とエポキシ樹脂の開環体との反応物であってもよい。中でも、耐薬品性と熱物性の観点から、下記一般式(3)〜(6)で表される(メタ)アクリル酸とエポキシ樹脂との反応物、または(メタ)アクリル酸とエポキシ樹脂の開環体との反応物が好ましい。
で表される化合物が挙げられる。
(B)化合物の製造方法は、分子内に少なくとも一つのヒドロキシル基と少なくとも一つの重合性不飽和結合を有する化合物が得られれば特に限定されない。(B)化合物は、遊離塩素及び/又は共有結合性塩素の量を特定量に調整する観点から、エポキシ樹脂に由来する化合物であることが好ましい。例えば、エポキシ樹脂またはその開環体に、重合性不飽和結合を有する化合物を反応させることにより、(B)化合物を製造することができる。好ましくは、エポキシ樹脂またはその開環体に、塩基性触媒及び重合禁止剤を投入混合した溶液を得て、当該溶液にメタクリル酸もしくはアクリル酸を添加し、反応させることにより、(B)化合物を製造してもよい。反応は、例えば100℃で、酸価が一定の値以下になるまで継続してよい。合成後、陰イオン交換樹脂との混相で1日撹拌し、これをろ過することで、(B)化合物を得ることができる。陰イオン交換樹脂としては、例えばIRA96SBを用いることができる。
で表される構造に変換された化合物であることが好ましい。
本実施形態の感光性樹脂組成物は感光剤を含有する。一実施形態では、感光剤は、光重合開始剤であってもよい。光重合開始剤は、光照射によるレリーフパターンの硬化を促進するため好ましい。光重合開始剤としては、光ラジカル重合開始剤であることが好ましく、ベンゾフェノン、o−ベンゾイル安息香酸メチル、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルケトン、ジベンジルケトン、フルオレノン等のベンゾフェノン誘導体、2,2’−ジエトキシアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン等のアセトフェノン誘導体、チオキサントン、2−メチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、ジエチルチオキサントン等のチオキサントン誘導体、ベンジル、ベンジルジメチルケタール、ベンジル−β−メトキシエチルアセタール等のベンジル誘導体、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル等のベンゾイン誘導体、1−フェニル−1,2−ブタンジオン−2−(o−メトキシカルボニル)オキシム、1−フェニル−1,2−プロパンジオン−2−(o−メトキシカルボニル)オキシム、1−フェニル−1,2−プロパンジオン−2−(o−エトキシカルボニル)オキシム、1−フェニル−1,2−プロパンジオン−2−(o−ベンゾイル)オキシム、1,3−ジフェニルプロパントリオン−2−(o−エトキシカルボニル)オキシム、1−フェニル−3−エトキシプロパントリオン−2−(o−ベンゾイル)オキシム等のオキシム類、N−フェニルグリシン等のN−アリールグリシン類、ベンゾイルパークロライド等の過酸化物類、芳香族ビイミダゾール類、チタノセン類、α−(n−オクタンスルフォニルオキシイミノ)−4−メトキシベンジルシアニド等の光酸発生剤類等が好ましく挙げられるが、これらに限定されるものではない。上記の光重合開始剤の中では、特に光感度の点で、オキシム類がより好ましい。
本実施形態の感光性樹脂組成物は溶剤を含有する。溶剤としては、(A)ポリイミド前駆体に対する溶解性の点から、極性の有機溶剤を用いることが好ましい。溶剤としては、具体的には、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチル−2−ピロリドン、N−エチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ジエチレングリコールジメチルエーテル、シクロペンタノン、γ−ブチロラクトン、α−アセチル−γ−ブチロラクトン、テトラメチル尿素、1,3−ジメチル−2−イミダゾリノン、N−シクロヘキシル−2−ピロリドン、2−オクタノン等が挙げられ、これらは単独又は2種以上の組合せで用いることができる。
本実施形態の感光性樹脂組成物は、遊離塩素及び/又は共有結合性塩素の形態で、塩素を含む。遊離塩素とは、陰イオン化された塩素を指し示し、共有結合性塩素は、共有結合を形成して分子内に存在する塩素を示す。
本実施形態の感光性樹脂組成物は、上記(A)〜(E)成分以外の成分をさらに含有してもよい。その他の成分としては、例えば、(A)ポリイミド前駆体以外の樹脂成分;増感剤;(F)光重合性の不飽和結合を有する(B)化合物以外のモノマー;接助剤;(G)エポキシ樹脂;熱重合禁止剤;アゾール化合物;ヒンダードフェノール化合物;及び有機チタン化合物などが挙げられる。
I)チタンキレート化合物としては、アルコキシ基を2個以上有するチタンキレートが、感光性樹脂組成物の保存安定性及び良好なパターンが得られることからより好ましい。チタンキレート化合物として具体的な例は、チタニウムビス(トリエタノールアミン)ジイソプロポキサイド、チタニウムジ(n−ブトキサイド)ビス(2,4−ペンタンジオネート)、チタニウムジイソプロポキサイドビス(2,4−ペンタンジオネート)、チタニウムジイソプロポキサイドビス(テトラメチルヘプタンジオネート)、チタニウムジイソプロポキサイドビス(エチルアセトアセテート)等が挙げられる。
上記ポリイミド前駆体組成物から形成される、硬化レリーフパターンに含まれるポリイミドの構造は、下記一般式(11)で表されることが好ましい。
一般式(1)中の好ましいX1とY1は、同じ理由により、一般式(11)のポリイミドにおいても好ましい。一般式(11)の繰り返し単位数mは、特に限定は無いが、2〜150の整数であってもよい。
本発明によれば、上記で説明された感光性樹脂組成物をポリイミドに変換する工程を含む、ポリイミドの製造方法も提供することができる。
本発明によれば、上記で説明された感光性樹脂組成物を用いた硬化レリーフパターン、及びその製造方法を提供することができる。一実施形態では、硬化レリーフパターンを製造する方法は、以下の工程(1)〜(4):
(1)本実施形態に係る感光性樹脂組成物を基板上に塗布して、感光性樹脂層を該基板上に形成する工程、
(2)該感光性樹脂層を露光する工程、
(3)該露光後の感光性樹脂層を現像して、レリーフパターンを形成する工程、及び
(4)該レリーフパターンを加熱処理して、硬化レリーフパターンを形成する工程
を含む、方法である。
(1)本実施形態の感光性樹脂組成物を基板上に塗布して、感光性樹脂層を該基板上に形成する工程
本工程では、本実施形態に係る感光性樹脂組成物を基材上に塗布し、必要に応じて、その後に乾燥させて、感光性樹脂層を形成する。塗布方法としては、従来から感光性樹脂組成物の塗布に用いられていた方法、例えば、スピンコーター、バーコーター、ブレードコーター、カーテンコーター、スクリーン印刷機等で塗布する方法、スプレーコーターで噴霧塗布する方法等を用いることができる。
本工程では、上記(1)工程で形成した感光性樹脂層を、コンタクトアライナー、ミラープロジェクション、ステッパー等の露光装置を用いて、パターンを有するフォトマスク又はレチクルを介して又は直接に、紫外線光源等により露光する。
本工程では、感光性樹脂組成物がネガ型である場合に、露光後の感光性樹脂層のうち未露光部を現像除去する。露光(照射)後の感光性樹脂層を現像する現像方法としては、従来知られているフォトレジストの現像方法、例えば、回転スプレー法、パドル法、超音波処理を伴う浸漬法等の中から任意の方法を選択して使用することができる。また、現像の後、レリーフパターンの形状を調整する等の目的で、必要に応じて、任意の温度及び時間の組合せによる現像後ベークを施してもよい。現像に使用される現像液としては、例えば、ネガ型感光性樹脂組成物に対する良溶媒、又は該良溶媒と貧溶媒との組合せが好ましい。良溶媒としては、例えば、N−メチル−2−ピロリドン、N−シクロヘキシル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン、α−アセチル−γ−ブチロラクトン等が好ましい。貧溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、乳酸エチル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート及び水等が好ましい。良溶媒と貧溶媒とを混合して用いる場合には、ネガ型感光性樹脂組成物中のポリマーの溶解性によって良溶媒に対する貧溶媒の割合を調整することが好ましい。また、各溶媒を2種以上、例えば数種類組合せて用いることもできる。
本工程では、上記現像により得られたレリーフパターンを加熱して感光成分を希散させるとともに、(A)ポリイミド前駆体をイミド化させることによって、ポリイミドから成る硬化レリーフパターンに変換する。加熱硬化の方法としては、例えば、ホットプレートによるもの、オーブンを用いるもの、温度プログラムを設定できる昇温式オーブンを用いるもの等種々の方法を選ぶことができる。加熱は、例えば、170℃〜400℃で30分〜5時間の条件で行うことができる。加熱硬化時の雰囲気気体としては空気を用いてもよく、窒素、アルゴン等の不活性ガスを用いることもできる。
本実施形態の感光性樹脂組成物は、上述した硬化レリーフパターンの製造方法により得られる硬化レリーフパターンを有する、半導体装置も提供することができる。したがって、半導体素子である基材と、上述した硬化レリーフパターン製造方法により該基材上に形成されたポリイミドの硬化レリーフパターンとを有する半導体装置が提供されることができる。また、本発明は、基材として半導体素子を用い、上述した硬化レリーフパターンの製造方法を工程の一部として含む半導体装置の製造方法にも適用できる。本発明の半導体装置は、上記硬化レリーフパターン製造方法で形成される硬化レリーフパターンを、表面保護膜、層間絶縁膜、再配線用絶縁膜、フリップチップ装置用保護膜、又はバンプ構造を有する半導体装置の保護膜等として形成し、既知の半導体装置の製造方法と組合せることで製造することができる。
本実施形態の感光性樹脂組成物は、表示体素子と該表示体素子の上部に設けられた硬化膜とを備える表示体装置であって、該硬化膜は上述の硬化レリーフパターンである表示体装置をも提供することができる。ここで、当該硬化レリーフパターンは、当該表示体素子に直接接して積層されていてもよく、別の層を間に挟んで積層されていてもよい。例えば、該硬化膜として、TFT液晶表示素子及びカラーフィルター素子の表面保護膜、絶縁膜、及び平坦化膜、MVA型液晶表示装置用の突起、並びに有機EL素子陰極用の隔壁を挙げることができる。
(1)重量平均分子量
各樹脂の重量平均分子量(Mw)をゲルパーミエーションクロマトグラフィー法(標準ポリスチレン換算)で測定した。測定に用いたカラムは昭和電工(株)製の商標名「Shodex 805M/806M直列」であり、標準単分散ポリスチレンは、昭和電工(株)製の商標名「Shodex STANDARD SM−105」を選択し、展開溶媒はN−メチル−2−ピロリドンであり、検出器は昭和電工(株)製の商標名「Shodex RI−930」を使用した。
感光性樹脂組成物を調製後、室温(23.0℃±0.5℃、相対湿度50%±10%)で3日間静置した後、樹脂組成物の遊離塩素量を測定した。イオン濃度測定は、23.0℃にて、ThermoFicher社ICS−3000を用いて行った。測定結果をもとに、以下の測定条件で、樹脂組成物中の塩素イオンの含有量を求めた。
感光性樹脂組成物を2g秤量し、4mLのNMPに加えたものを振とう機にて10分撹拌、溶解させた。さらにイオン交換水30mLを加えて振とう機にて10分撹拌し、遠心分離機(himac社製CF15RN)により不溶性分を除去したものをディスクフィルター(DISMIC製JP050AN)にてろ過して用いた。処理されたサンプル溶液はオートサンプラーにて1mLが自動的にカラムに挿入される。
・陰イオン分析用ガードカラム:IonPac AS4A−SC(4mm×250mm)
・ガードカラムポンプ流量:0.500mL/min
・陰イオン分析用お分離カラム:IonPac AS4A−SZ(4mm×50mm)
・試料導入ラインポンプ流量:0.500mL/min
・陰イオンケミカルサプレッサー:ACRS−500(4mm用)
6インチシリコンウエハー上に、硬化後の膜厚が約10μmとなるように感光性樹脂組成物を回転塗布し、110℃で180秒間ホットプレートで加熱して、硬化ポリイミド塗膜を得た。膜厚は膜厚測定装置、ラムダエース(大日本スクリーン社製)にて測定した。以下の測定条件で、得られたポリイミド塗膜の遊離塩素量を測定した。
ポリイミド塗膜を2g秤量し、4mLのNMPに加えたものを振とう機にて10分撹拌、溶解させた。さらにイオン交換水30mLを加えて振とう機にて10分撹拌し、遠心分離機(himac社製CF15RN)により不溶性分を除去したものをディスクフィルター(DISMIC製JP050AN)にてろ過して用いた。処理されたサンプル溶液はオートサンプラーにて1mLが自動的にカラムに挿入される。
・陰イオン分析用ガードカラム:IonPac AS4A−SC(4mm×250mm)
・ガードカラムポンプ流量:0.500mL/min
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6インチシリコンウエハー上に、硬化後の膜厚が約10μmとなるように感光性樹脂組成物を回転塗布し、110℃で180秒間ホットプレートにてプリベークを行った後、昇温プログラム式キュア炉(VF−000型、光洋リンドバーグ社製)を用いて、窒素雰囲気下、170℃で2時間加熱して硬化ポリイミド塗膜を得た。膜厚は膜厚測定装置、ラムダエース(大日本スクリーン社製)にて測定した。得られたポリイミド塗膜を短冊状に取り出し、荷重200g/mm2、昇温速度10℃/分、20〜500℃の範囲で熱機械試験装置(島津製作所製 TMA−50)により測定し、温度を横軸、変位量を縦軸に取った測定チャートにおけるポリイミド膜の熱降伏点の接線交点をガラス転移温度(Tg)とした。
6インチシリコンウエハー上に、硬化後の膜厚が約10μmとなるように感光性樹脂組成物を回転塗布し、110℃で180秒間ホットプレートにてプリベークを行った後、昇温プログラム式キュア炉(VF−2000型、光洋リンドバーグ社製)を用いて、窒素雰囲気下、170℃で2時間加熱して硬化ポリイミド塗膜を得た。膜厚は膜厚測定装置、ラムダエース(大日本スクリーン社製)にて測定した。得られたポリイミド塗膜を削り取り、熱重量測定装置(島津社製、TGA−50)を用いて、室温から10℃/minで昇温した際に、170℃に達した際の膜の重量を100%として重量が5%減少する温度(5%重量減少温度)を測定した。
6インチシリコンウエハー(フジミ電子工業株式会社製、厚み625±25μm)上に、スパッタ装置(L−440S−FHL型、キヤノンアネルバ社製)を用いて200nm厚のTi、400nm厚のCuをこの順にスパッタした。続いて、このウェハー上に、後述の方法により調製した感光性樹脂組成物をコーターデベロッパー(D−Spin60A型、SOKUDO社製)を用いて回転塗布し、乾燥することにより10μm厚の塗膜を形成した。この塗膜に、テストパターン付マスクを用いて、プリズマGHI(ウルトラテック社製)により500mJ/cm2のエネルギーを照射した。次いで、この塗膜を、現像液としてシクロペンタノンを用いてコーターデベロッパー(D−Spin60A型、SOKUDO社製)でスプレー現像し、プロピレングリコールメチルエーテルアセテートでリンスすることにより、Cu上のレリーフパターンを得た。
Cu上に該レリーフパターンを形成したウェハーを、昇温プログラム式キュア炉(VF−2000型、光洋リンドバーグ社製)を用いて、窒素雰囲気下、170℃で2時間加熱処理することにより、Cu上に約6〜7μm厚の樹脂からなる硬化レリーフパターンを得た。
作製したレリーフパターンを、レジスト剥離膜(ATMI社製、製品名ST−44、主成分は2−(2−アミノエトキシ)エタノール、1−シクロヘキシル−2−ピロリドン)を50℃に加熱したものに5分間浸漬し、流水で30分間洗浄し、風乾した。その後、膜表面を光学顕微鏡で目視観察し、クラック等の薬液によるダメージの有無、及び薬液処理後の膜厚変化率をもって耐薬品性を評価した。耐薬品性は、以下の基準に基づき、評価した。
膜厚変化率(%)=(薬液処理後の膜厚)−(薬液処理前の膜圧)/(薬液処理前の膜厚)×100
「優」:膜厚変化率が薬液浸漬前の膜厚を基準として5%未満
「良」:膜厚変化率が薬液浸漬前の膜厚を基準として5%以上10%未満
「可」:膜厚変化率が薬液浸漬前の膜厚を基準として10%以上15%未満
「不可」:膜厚変化率が薬液浸漬前の膜厚を基準として15%以上
6インチシリコンウエハー(フジミ電子工業株式会社製、厚み625±25μm)上に、スパッタ装置(L−440S−FHL型、キヤノンアネルバ社製)を用いて200nm厚のTi、400nm厚のCuをこの順にスパッタした。続いて、このウェハー上に、後述の方法により調製した感光性樹脂組成物をコーターデベロッパー(D−Spin60A型、SOKUDO社製)を用いて回転塗布し、乾燥することにより10μm厚の塗膜を形成した。この塗膜に、テストパターン付マスクを用いて、プリズマGHI(ウルトラテック社製)により500mJ/cm2のエネルギーを照射した。次いで、この塗膜を、現像液としてシクロペンタノンを用いてコーターデベロッパー(D−Spin60A型、SOKUDO社製)でスプレー現像し、プロピレングリコールメチルエーテルアセテートでリンスすることにより、Cu上のレリーフパターンを得た。
Cu上に該レリーフパターンを形成したウェハーを、昇温プログラム式キュア炉(VF−2000型、光洋リンドバーグ社製)を用いて、窒素雰囲気下、170℃で2時間加熱処理することにより、Cu上に約6〜7μm厚の樹脂からなる硬化レリーフパターンを得た。
作製したレリーフパターンを、光学顕微鏡下で観察し、最少開口パターンのサイズを求めた。このとき、得られたパターンの開口部の面積が、対応するパターンマスク開口面積の1/2以上であれば解像されたものとみなし、解像された開口部のうち最小面積を有するものに対応するマスク開口辺の長さを解像度とした。
「優」:最小開口パターンのサイズが10μm未満
「良」:最小開口パターンのサイズが10μm以上14μm未満
「可」:最小開口パターンのサイズが14μm以上18μm未満
「不可」:最小開口パターンのサイズが18μm以上
感光性樹脂組成物を調製後、室温(23.0℃±0.5℃、相対湿度50%±10%)で3日間静置した後、樹脂組成物の全塩素量(遊離塩素と共有結合性塩素の合計量)を測定した。感光性樹脂組成物を800℃で燃焼・分解させ、その分解ガスを超純水に吸収させ、イオンクロマトグラフィーで樹脂組成物中の全塩素量を決定した。イオンクロマトグラフィーは、ダイオネクス社製IC−1000とIonPac AS12A(4mm)カラムから構成され、溶離液を0.3mM NaHCO3/2.7mM Na2CO3水溶液として、流量1.5mL/minで測定した。
<製造例1>ポリイミド前駆体A−1の合成
4,4’−オキシジフタル酸二無水物(ODPA)155.1gを2L容量のセパラブルフラスコに入れ、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)131.2gとγ−ブチロラクトン400mLを入れて室温下で攪拌し、攪拌しながらピリジン81.5gを加えて反応混合物を得た。反応による発熱の終了後に反応混合物を室温まで放冷し、16時間放置した。
次に、氷冷下において、ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)206.3gをγ−ブチロラクトン180mLに溶解した溶液を攪拌しながら40分掛けて反応混合物に加え、続いて4,4’−オキシジアニリン(ODA)93.0gをγ−ブチロラクトン350mLに懸濁したものを攪拌しながら60分掛けて加えた。更に室温で2時間攪拌した後、エチルアルコール30mLを加えて1時間攪拌し、次に、γ−ブチロラクトン400mLを加えた。反応混合物に生じた沈殿物をろ過により取り除き、反応液を得た。
得られた反応液を3Lのエチルアルコールに加えて粗ポリマーから成る沈殿物を生成した。生成した粗ポリマーを濾別し、テトラヒドロフラン1.5Lに溶解して粗ポリマー溶液を得た。得られた粗ポリマー溶液を28Lの水に滴下してポリマーを沈殿させ、得られた沈殿物を濾別した後、真空乾燥して粉末状のポリマー(ポリマーA−1)を得た。ポリマー(A−1)の分子量をゲルパーミエーションクロマトグラフィー(標準ポリスチレン換算)で測定したところ、重量平均分子量(Mw)は20,000であった。
ポンプ:JASCO PU−980
検出器:JASCO RI−930
カラムオーブン:JASCO CO−965 40℃
カラム:Shodex KD−806M 直列に2本
移動相:0.1mol/L LiBr/NMP
流速:1mL/min.
製造例1の4,4’−オキシジフタル酸二無水物(ODPA)155.1gに代えて、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)147.1gを用いた以外は、前述の製造例1に記載の方法と同様にして反応を行い、ポリマー(A−2)を得た。ポリマー(A−2)の分子量をゲルパーミエーションクロマトグラフィー(標準ポリスチレン換算)で測定したところ、重量平均分子量(Mw)は26,000であった。
製造例1の4,4’−オキシジアニリン(ODA)93.0gに代えて、p−フェニレンジアミン48.7gを用いた以外は、前述の製造例1に記載の方法と同様にして反応を行い、ポリマー(A−3)を得た。ポリマー(A−3)の分子量をゲルパーミエーションクロマトグラフィー(標準ポリスチレン換算)で測定したところ、重量平均分子量(Mw)は24,000であった。
製造例1の4,4’−オキシジアニリン(ODA)93.0gに代えて、4,4‘−ジアミノ−2,2’−ジメチルビフェニル98.6gを用いた以外は、前述の製造例1に記載の方法と同様にして反応を行い、ポリマー(A−4)を得た。ポリマー(A−4)の分子量をゲルパーミエーションクロマトグラフィー(標準ポリスチレン換算)で測定したところ、重量平均分子量(Mw)は26,000であった。
<製造例5>エポキシ(メタ)アクリレート化合物B−1の合成
ビスフェノールAジグリシジルエーテル34.0gを1L容量のセパラブルフラスコに入れ、ジメチルアニリン0.4g、p−メトキシフェノール0.04g、メタクリル酸15.5gを投入し、100℃で反応させた。酸価を測定することで反応が進行したことを確認した後、イオン交換樹脂IRA96SB40.5gと混合して一終夜撹拌し、イオン交換樹脂を濾別除去する過程を3回繰り返すことで、{[プロパン−2,2−ジイルビス(4,1−フェニレン)]ビス(オキシ)}ビス(2−ヒドロキシプロパン−3,1−ジイル)=ジメタクリレートを主成分とするB−1を得た。
メタクリル酸15.5gに代えてアクリル酸13.0gを用いた以外は、前述の製造例5に記載の方法と同様にして反応を行い、{[プロパン−2,2−ジイルビス(4,1−フェニレン)]ビス(オキシ)}ビス(2−ヒドロキシプロパン−3,1−ジイル)=ジアクリレートを主成分とするB−2を得た。
ビスフェノールAジグリシジルエーテル34.0gに代えてエチレングリコールジグリシジルエーテル17.42gを用いた以外は、前述の製造例5に記載の方法と同様にして反応を行い、1,2−ビス(3−メタクリロイロキシ−2−ヒドロキシプロピロキシ)エタンを主成分とするB−3を得た。
ビスフェノールAジグリシジルエーテル34.0gに代えてエチレングリコールジグリシジルエーテル17.42gを用い、メタクリル酸15.5gに代えてアクリル酸13.0gを用いた以外は、前述の製造例5に記載の方法と同様にして反応を行い、1,2−ビス(3−アクリロイロキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)エタンを主成分とするB−4を得た。
ビスフェノールAジグリシジルエーテル34.0gに代えてグリセリンジグリシジルエーテル23.23gを用いた以外は、前述の製造例5に記載の方法と同様にして反応を行い、グリセロール1,3−ジグリセロレートジメタクリレートを主成分とするB−5を得た。
ビスフェノールAジグリシジルエーテル34.0gに代えてグリセリンジグリシジルエーテル23.23gを用い、メタクリル酸15.5gに代えてアクリル酸13.0gを用いた以外は、前述の製造例5に記載の方法と同様にして反応を行い、グリセロール1,3−ジグリセロレートジアクリレートを主成分とするB−6を得た。
ビスフェノールAジグリシジルエーテル34.0gに代えてビスフェノールF型エポキシ31.24gを用いた以外は、前述の製造例5に記載の方法と同様にして反応を行い、ビス[p−(3−メタクリロキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル)]メタンを主成分とするB−7を得た。
ビスフェノールAジグリシジルエーテル34.0gに代えてグリシジルフェニルエーテル15.02gを用いた以外は、前述の製造例5に記載の方法と同様にして反応を行い、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルメタクリレートを主成分とするB−8を得た。
ビスフェノールAジグリシジルエーテル34.0gに代えてグリシジルフェニルエーテル15.02gを用い、メタクリル酸15.5gに代えてアクリル酸13.0gを用いた以外は、前述の製造例5に記載の方法と同様にして反応を行い、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレートを主成分とするB−9を得た。
ビスフェノールAジグリシジルエーテル34.0gに代えてビスフェノールAジグリシジルエーテル水添物35.3gを用いた以外は、前述の製造例5に記載の方法と同様にして反応を行い、2,2−ビス[4−(2−ヒドロキシ−3−メタクリロキシ−1−プロポキシ)フェニル]プロパンを主成分とするB−10を得た。
ビスフェノールAジグリシジルエーテル34.0gに代えて9,9−ビス[4−(2−グリシジルエトキシ)フェニル]フルオレン46.25gを用いた以外は、前述の製造例5に記載の方法と同様にして反応を行い、4,4‘−(9−フルオレニリデン)ビス(2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルメタクリレート)を主成分とするB−11を得た。
ビスフェノールAジグリシジルエーテル34.0gに代えて1,6−ビス(グリシジルオキシ)ナフタレン24.30gを用いた以外は、前述の製造例5に記載の方法と同様にして反応を行い、1,6−ビス(3−メタクリロイロキシ−2−ヒドロキシプロピロキシ)ナフタレンを主成分とするB−12を得た。
ビスフェノールAジグリシジルエーテル34.0gを1L容量のセパラブルフラスコに入れ、ジメチルアニリン0.4g、p−メトキシフェノール0.04g、メタクリル酸17.4gを投入し、100℃で反応させた。酸価を測定することで反応が進行したことを確認し、イオン交換樹脂による遊離塩素の除去を行うことなく、{[プロパン−2,2−ジイルビス(4,1−フェニレン)]ビス(オキシ)}ビス(2−ヒドロキシプロパン−3,1−ジイル)=ジメタクリレートを主成分とするB−13を得た。
<実施例1>
ポリイミド前駆体A−1を用いて以下の方法でネガ型感光性樹脂組成物を調製し、調製した組成物の評価を行った。(A)ポリイミド前駆体としてA−1:100g、(B)エポキシ(メタ)アクリレート化合物としてB−1:10g、(C)光重合開始剤として1−フェニル−1,2−プロパンジオン−2−(O−エトキシカルボニル)−オキシム(以下ではPDOと表記):5g、(F)モノマーとしてテトラエチレングリコールジメタクリレート(以下ではM4Gと表記):5gを、(D)γ−ブチロラクトン(以下ではGBLと表記):100gに溶解した。得られた溶液の粘度を、少量のGBLをさらに加えることによって、約40ポイズに調整し、ネガ型感光性樹脂組成物とした。以上の手順から、(E)感光性樹脂組成物中の遊離塩素の量及び全塩素の量、並びに硬化膜に含まれる遊離塩素の量を調整した。該組成物を、前述の方法に従って評価した。結果を表1に示す。
表1に示すとおりの配合比で調製したこと以外は、実施例1と同様のネガ型感光性樹脂組成物を調製し、実施例1と同様の評価を行った。その結果を表1及び2に示す。
Claims (16)
- (A)ポリイミド前駆体と、
(B)ヒドロキシル基及び重合性不飽和結合を有する化合物と、
(C)感光剤と、
(D)溶剤と、
(E)遊離塩素と、
を含む感光性樹脂組成物であって、
前記遊離塩素の量は、前記感光性樹脂組成物の全質量を基準として0.0001〜2ppmである、感光性樹脂組成物。 - 前記(C)感光剤が、光重合開始剤である、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(A)ポリイミド前駆体100質量部に対し、前記(D)溶剤を100〜860質量部含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(D)溶剤が、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチル−2−ピロリドン、N−エチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ジエチレングリコールジメチルエーテル、シクロペンタノン、γ−ブチロラクトン、α−アセチル−γ−ブチロラクトン、テトラメチル尿素、1,3−ジメチル−2−イミダゾリノン、N−シクロヘキシル−2−ピロリドン、及び2−オクタノンからなる群から選択される一つ又は複数の化合物を含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(B)ヒドロキシル基及び重合性不飽和結合を有する化合物が、2つ以上の重合性不飽和結合を有する、請求項1〜5のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(B)ヒドロキシル基及び重合性不飽和結合を有する化合物が、エポキシ樹脂と(メタ)アタクリル酸との反応物である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- (A)ポリイミド前駆体と、
(B)ヒドロキシル基及び重合性不飽和結合を有する化合物と、
(C)感光剤と、
(D)溶剤と、
(E)遊離塩素と
を含む感光性樹脂組成物であって、
前記感光性樹脂組成物を、硬化後の膜厚が約10μmとなるように回転法で基盤上に塗布し、110℃で180秒間ホットプレートで加熱して硬化させたとき、得られる塗膜に含まれる前記遊離塩素の量が、前記塗膜の全質量を基準として、0.0001〜5ppmである、感光性樹脂組成物。 - (G)エポキシ樹脂を更に含む、請求項1〜12のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(G)エポキシ樹脂の量は、前記(A)ポリイミド前駆体100質量部に対して0.1〜10質量部である、請求項13に記載の感光性樹脂組成物。
- ネガ型感光性樹脂組成物である、請求項1〜14のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- (A)ポリイミド前駆体と、
(B)ヒドロキシル基及び複数の重合性不飽和結合を有する化合物と、
(C)感光剤と、
(D)溶剤と、
(E)遊離塩素及び/又は共有結合性塩素と、
を含む感光性樹脂組成物であって、
前記感光性樹脂組成物を調整後、23℃±0.5℃、相対湿度50%±10%で3日静置した際の前記感光性樹脂組成物中の全塩素量が、前記感光性樹脂組成物の全質量を基準として0.0001〜250ppmである、感光性樹脂組成物。
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