JP2021113944A - 液晶滴下工法用シール剤 - Google Patents
液晶滴下工法用シール剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2021113944A JP2021113944A JP2020007377A JP2020007377A JP2021113944A JP 2021113944 A JP2021113944 A JP 2021113944A JP 2020007377 A JP2020007377 A JP 2020007377A JP 2020007377 A JP2020007377 A JP 2020007377A JP 2021113944 A JP2021113944 A JP 2021113944A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- sealant
- liquid crystal
- meth
- resin
- agent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000565 sealant Substances 0.000 title claims abstract description 60
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 46
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 39
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 55
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 55
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 52
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 30
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims abstract description 27
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 claims abstract description 27
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims abstract description 20
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 claims abstract description 17
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims abstract description 14
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 47
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 47
- -1 phosphate ester Chemical class 0.000 claims description 31
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 claims description 13
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 claims description 8
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 claims description 5
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 claims description 5
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 5
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims description 5
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 5
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 34
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 26
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 24
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 14
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 12
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 9
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 7
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 7
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 5
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 5
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical group CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 4
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 239000011258 core-shell material Substances 0.000 description 4
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 4
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 4
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 4
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 3
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 3
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 2
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 2
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- IBVAQQYNSHJXBV-UHFFFAOYSA-N adipic acid dihydrazide Chemical compound NNC(=O)CCCCC(=O)NN IBVAQQYNSHJXBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 description 2
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 2
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- OEZKDMYTQDZSAZ-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxythioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2O OEZKDMYTQDZSAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVVXXHVHGGWWPE-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)benzoic acid Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1C(O)=O DVVXXHVHGGWWPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical class NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- CXOFVDLJLONNDW-UHFFFAOYSA-N Phenytoin Chemical compound N1C(=O)NC(=O)C1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CXOFVDLJLONNDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical class C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-O Thiophenium Chemical class [SH+]1C=CC=C1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 238000007718 adhesive strength test Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004844 aliphatic epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N benzyl thiol Chemical class SCC1=CC=CC=C1 UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-O benzylaminium Chemical compound [NH3+]CC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M copper(1+);methylsulfanylmethane;bromide Chemical compound Br[Cu].CSC PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N desyl alcohol Natural products C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfide Chemical class C=1C=CC=CC=1SC1=CC=CC=C1 LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical class OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910001510 metal chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- OTLDLKLSNZMTTA-UHFFFAOYSA-N octahydro-1h-4,7-methanoindene-1,5-diyldimethanol Chemical compound C1C2C3C(CO)CCC3C1C(CO)C2 OTLDLKLSNZMTTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 229940105570 ornex Drugs 0.000 description 1
- AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethanamine Chemical compound NCC1CO1 AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 1
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-O thiolan-1-ium Chemical class C1CC[SH+]C1 RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC1CO1 JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Liquid Crystal (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Description
本発明は以下の[1]〜[6]に関する。
[1](A)硬化性樹脂と、(B)重合開始剤及び/又は(C)熱硬化剤と、(D)液状チキソ付与剤と、(E)フィラー(但し、粉体チキソ付与剤ではない)とを含む、液晶滴下工法用シール剤。
[2](D)液状チキソ付与剤が、エステル系の液状チキソ付与剤である、[1]の液晶滴下工法用シール剤。
[3](D)液状チキソ付与剤が、ポリエーテル系リン酸エステル及び脂肪酸エステルからなる群より選択される1種以上である、[1]又は[2]の液晶滴下工法用シール剤。
[4](A)硬化性樹脂が、2官能以上のエポキシ樹脂の部分(メタ)アクリル化エポキシ樹脂及びエポキシ樹脂とアクリル樹脂との組み合わせからなる群より選択される1種以上を含む、[1]〜[3]のいずれかの液晶滴下工法用シール剤。
[5]更に、シランカップリング剤及び粉体チキソ付与剤からなる群より選択される1種以上の更なる成分を含む、[1]〜[4]のいずれかの液晶滴下工法用シール剤でシールされた、液晶表示体。
[6][1]〜[5]のいずれかの液晶滴下工法用シール剤でシールされた、液晶表示体。
液晶滴下工法用シール剤(以下、単に「シール剤」ともいう。)は、(A)硬化性樹脂と、(B)重合開始剤及び/又は(C)熱硬化剤と、(D)液状チキソ付与剤と、(E)フィラー(但し、粉体チキソ付与剤ではない)とを含む。
シール剤は、液晶への溶解性が抑えられ、液晶の汚染を防止することができる。
硬化性樹脂(以下、「成分(A)」ともいう。)は、シール剤の硬化性成分である。硬化性樹脂は、カチオン重合性樹脂、ラジカル重合性樹脂及び/又はアニオン重合性樹脂から、シール剤に含まれる重合開始剤及び/又は熱硬化剤の種類に応じて適宜選択される。このような硬化性樹脂として、不飽和基及び/又はエポキシ基を有する樹脂が挙げられる。硬化性樹脂は、1種又は2種以上の組み合わせであってもよい。
不飽和基を有する樹脂(以下、「成分(a1)」ともいう。)としては、液晶滴下工法用シール剤の主剤として用いられる従来の不飽和基を有する樹脂が挙げられる。ここで、「不飽和基」とは、エチレン性不飽和基及び/又はアセチレン性不飽和基を意味する。不飽和基を有する樹脂としては、(メタ)アクリレート化合物、脂肪族アクリルアミド化合物、脂環式アクリルアミド化合物、芳香族を含むアクリルアミド化合物、N−置換アクリルアミド系化合物、ジエン系ポリマー(例えば、ポリブタジエンポリマー、ポリイソプレンポリマー等)が挙げられ、(メタ)アクリロイル基を有するアクリル樹脂であることが好ましい。(メタ)アクリレート化合物の官能性は、一官能性、二官能性又は三官能性以上の多官能性であることができる。また、(メタ)アクリレート化合物は、アミド結合を有さないことが好ましい。
不飽和基を有する樹脂は、1種又は2種以上の組み合わせであってもよい。
エポキシ基を有する樹脂(以下、「成分(a2)」ともいう。)としては、液晶滴下工法用シール剤の主剤として用いられる従来のエポキシ基を有する樹脂が挙げられる。エポキシ基を有する樹脂は、エポキシ基を1以上有するものであれば特に限定されない。エポキシ基を1つ有する樹脂としては、芳香族エポキシ樹脂及び脂肪族エポキシ樹脂が挙げられる。
エポキシ基を有する樹脂は、1種又は2種以上の組み合わせであってもよい。
不飽和基及びエポキシ基を有する樹脂(以下、「成分(a3)」ともいう。)としては、液晶滴下工法用シール剤の主剤として用いられる従来の不飽和基及びエポキシ基の両方を有する樹脂が挙げられる。不飽和基及びエポキシ基を有する樹脂としては、1以上の(メタ)アクリロイル基及び1以上のエポキシ基を有する樹脂であることが好ましく、2官能以上のエポキシ樹脂の部分(メタ)アクリル化エポキシ樹脂であることが特に好ましい。
2官能以上のエポキシ樹脂の部分(メタ)アクリル化エポキシ樹脂は、エポキシ樹脂中の一部のエポキシ基が(メタ)アクリル酸と反応している樹脂を意味し、すなわち、樹脂中にエポキシ基と(メタ)アクリロイル基の両方を有する。
不飽和基及びエポキシ基を有する樹脂は、1種又は2種以上の組み合わせであってもよい。
硬化性樹脂は、(a3)不飽和基及びエポキシ基を有する樹脂及び(a1)不飽和基を有する樹脂と(a2)エポキシ基を有する樹脂との組み合わせからなる群より選択される1種以上を含むことが好ましく、2官能以上のエポキシ樹脂の部分(メタ)アクリル化エポキシ樹脂及びエポキシ樹脂とアクリル樹脂との組み合わせからなる群より選択される1種以上を含むことが特に好ましい。なお、硬化性樹脂が、(a3)不飽和基及びエポキシ基を有する樹脂を含む場合、更に、(a1)不飽和基を有する樹脂及び(a2)エポキシ基を有する樹脂からなる群より選択される1種以上の樹脂を含んでいてもよい。
重合開始剤(以下、「成分(B)」ともいう。)は、シール剤をラジカル重合硬化性、アニオン重合硬化性及び/又はカチオン重合硬化性の組成物とすることができる成分である。熱硬化剤(以下、「成分(C)」ともいう。)は、シール剤を熱硬化性の組成物とすることができる成分である。重合開始剤及び/又は熱硬化剤は、シール剤に含まれる硬化性樹脂の種類及び所望の硬化条件(エネルギー線硬化及び/又は熱硬化)に応じて適宜選択できる。よって、シール剤は、重合開始剤及び熱硬化剤のいずれか一方を含んでいてもよく、重合開始剤及び熱硬化剤の両方を含んでいてもよい。
重合開始剤として、ラジカル重合開始剤、アニオン重合開始剤及び/又はカチオン重合開始剤が挙げられる。重合開始剤は、シール剤に含まれる硬化成分を、ラジカル重合させる際のラジカル発生源、アニオン重合させる際のアニオン発生源、カチオン重合させる際のカチオン発生源となる成分である。
重合開始剤は、1種又は2種以上の組み合わせであってもよい。
熱硬化剤は、特に限定されないが、アミン系熱硬化剤、例えば有機酸ジヒドラジド化合物、アミンアダクト、イミダゾール及びその誘導体、ジシアンジアミド、芳香族アミン、エポキシ変性ポリアミン、及びポリアミノウレア等が挙げられ、VDH(1,3−ビス(ヒドラジノカルボエチル)−5−イソプロピルヒダントイン)、ADH(アジピン酸ジヒドラジド)、UDH(7,11−オクタデカジエン−1,18−ジカルボヒドラジド)及びLDH(オクタデカン−1,18−ジカルボン酸ジヒドラジド)等の有機酸ジヒドラジド;株式会社ADEKAから、アデカハードナーEH5030S等として販売されているポリアミン系化合物;味の素ファインテクノ株式会社から、アミキュアPN−23、アミキュアPN−30、アミキュアMY−24、アミキュアMY−H等として市販されているアミンアダクトが好ましい。
熱硬化剤は、1種又は2種以上の組み合わせであってもよい。
液状チキソ付与剤(以下、「成分(D)」ともいう。)は、シール剤にチキソ性を付与する成分である。「液状」とは、粉体成分を含有していないことを意味する。
エステル系の液状チキソ付与剤としては、リン酸エステルの液状チキソ付与剤又は脂肪酸エステルの液状チキソ付与剤が挙げられる。リン酸エステルとしては、ポリエーテル系リン酸エステルが好ましい。ポリエーテル系リン酸エステルとしては、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸のエステル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸のエステル又は高級アルコールリン酸のエステルが挙げられる。
液状チキソ付与剤は、エステル系の液状チキソ付与剤であることが好ましく、ポリエーテル系リン酸エステルである液状チキソ付与剤又は脂肪酸エステルである液状チキソ付与剤であることが特に好ましい。
液状チキソ付与剤の市販品としては、ディスパロン3500、ディスパロン3600N、ディスパロン3900EF(楠本化成株式会社製)、RCM−100(共栄社化学社製)、BYK−R606、BYK−405、BYK−R605等(ビックケミー・ジャパン社製)等が挙げられる。
液状チキソ付与剤は、1種又は2種以上の組み合わせであってもよい。
フィラー(但し、粉体チキソ付与剤ではない)(以下、「成分(E)」ともいう。)は、シール剤の粘度制御やシール剤を硬化させた硬化物の強度向上、又は線膨張性を抑えることによってシール剤の接着信頼性を向上させる等の目的で添加される。フィラーとしては、無機フィラー及び有機フィラーが挙げられる。
フィラーは、市販品を用いることができる。シリカフィラーの市販品としては、シーホスターKEシリーズ(KE−C50等)等が挙げられる。また、コアシェルタイプ粒子としては、ゼフィアックシリーズ(F−351等、アイカ工業株式会社製)等が挙げられる。
フィラーは、それぞれ、1種又は2種以上の組み合わせであってもよい。
シール剤は、シランカップリング剤、粉体チキソ付与剤、光増感剤、更なる樹脂からなる群より選択される1以上の更なる成分を含むことができる。なお、更なる成分は、上記した成分(A)〜成分(E)ではない。
シランカップリング剤(以下、「成分(F)」ともいう。)は、接着強度をより高めることを目的として添加される。シランカップリング剤は、特に限定されず、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン及び3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。
シランカップリング剤は、1種又は2種以上の組み合わせであってもよい。
シール剤は、本発明の効果を奏する範囲内で、粉体チキソ付与剤(以下、「成分(G)」ともいう。)を含むことができる。粉体チキソ付与剤は、溶剤に溶解又は分散した状態であってもよい。
粉体チキソ付与剤は、1種又は2種以上の組み合わせであってもよい。
更なる樹脂としては、液晶シール剤の主剤として用いられる硬化性樹脂以外の樹脂であり、従来の不飽和基及びエポキシ基のいずれも有さない樹脂が挙げられる。不飽和基及びエポキシ基のいずれも有さない樹脂としては、エポキシ樹脂のエポキシ基の全部が不飽和基を有さない変性化合物で変性された変性エポキシ樹脂、水酸基含有化合物とイソシアネート基含有化合物から形成されるウレタン樹脂等が挙げられる。
成分(A)の含有量は、シール剤の合計100重量部に対して、50〜99重量部であることが好ましく、60〜90重量部であることが特に好ましい。
成分(a3)の含有量は、成分(A)の100重量部中、30〜100重量部であることが好ましく、50〜100重量部であることが特に好ましい。
成分(B)の含有量は、成分(A)の100重量部に対して、0.1〜5重量部であることが好ましく、1〜5重量部であることが特に好ましい。
成分(C)の含有量は、成分(A)の100重量部に対して、5〜50重量部であることが好ましく、10〜40重量部であることが特に好ましい。
成分(D)の含有量は、成分(A)〜成分(E)の合計100重量部に対して、0.01〜5重量部であることが好ましく、0.05〜3重量部であることが特に好ましい。
成分(E)の含有量は、成分(A)〜成分(E)の合計100重量部に対して、2〜40重量部であることが好ましく、5〜30重量部であることがより好ましい。
成分(F)の量は、成分(A)〜成分(E)の合計100重量部に対して、0.1〜10重量部であることが好ましく、0.5〜5重量部であることがより好ましい。
成分(G)の含有量は、成分(A)〜成分(E)の合計100重量部に対して、0.1〜5重量部であることが好ましく、0.5〜5重量部であることがより好ましい。
前記した成分以外の更なる成分の含有量は、成分(A)〜成分(E)の合計100重量部に対して、0.0001〜10重量部であることが好ましく、0.001〜5重量部であることがより好ましい。
液晶滴下工法用シール剤の粘度は、シール剤として通常用いられる粘度であれば特に限定されないが20万〜50万mPa・sであることが好ましく、20万〜40万mPa・sであることが特に好ましい。粘度は、後述する実施例に記載の方法により測定することができる。
シール剤は、紫外線等のエネルギー線の照射により、熱を加えることにより、又は紫外線等のエネルギー線の照射の、前、後又は同時に熱を加えることにより硬化させることができる。よって、シール剤は、光(エネルギー線)硬化性、熱硬化性、又は、エネルギー線及び熱硬化性の組成物である。
液晶滴下工法用シール剤の硬化物は、液晶表示体をシールするために用いられる。よって、本発明は、シール剤でシールされた、液晶表示体も対象とする。
液晶表示体を製造する方法としては、ディスペンサーを用いて、二枚の電極付き透明基板の一方に、シール剤を塗布して、シール剤のパターンを形成する工程、液晶を透明基板の枠内全面に滴下し、すぐにもう一方の透明基板を貼り合わせる工程、及び、シールパターン部分に紫外線等の光を照射するか、シール剤を加熱するか、シールパターン部分に紫外線等のエネルギー線の照射の、前、後又は同時に熱を加えることにより硬化させる工程を含む方法が挙げられる。
(A)硬化性樹脂
(a−1)(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂:化合物1;WO2014/057871号公報の段落0092に記載された、下記構造式を有する「化合物B」である。
(B)重合開始剤
(b−1)開始剤1:WO2012/077720号公報の段落0058に記載された、下記構造式を有する開始剤である。
(b−2)開始剤2:WO2012/077720号公報の段落0060に記載された、下記構造式を有する開始剤である。
(c−1)ポリアミン系化合物(EH−5030S、ADEKA製)
(d−1)ポリエーテルリン酸エステル(ディスパロン3500、楠本化成社製)
(d−2)脂肪酸エステル(RCM−100、共栄社化学社製)
(e−1)無機フィラー;シリカフィラー(シーホスターKE−C50、日本触媒社製)
(e−2)有機フィラー;コアシェル型アクリル樹脂フィラー(ゼフィアックF−351、アイカ工業社製)
(f−1)疎水性ヒュームドシリカ(TG−308F、キャボット社製)
(f−2)疎水性ヒュームドシリカ(RY200、日本アエロジル社製)
(f−3)アマイド系粉体チキソ付与剤(ディスパロン6500、楠本化成社製)
(G)シランカップリング剤
(g−1)3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン(KBM−403、信越化学工業社製)
(H)重合禁止剤
(h−1)2,6−ジ−t−ブチル−4−クレゾール(BHT、関東化学社製)
下記の表1に示す配合量(重量部)にて混合後、3本ロールミル(C−4 3/4×10、株式会社井上製作所製)により充分に混練して実施例及び比較例のシール剤を製造した。実施例及び比較例のシール剤について、以下の試験による評価を行った。
(粘度)
E型粘度計(東機産業社製 RE105U)を用いて、25℃で、コーンロータの回転速度0.5rpm、2.5rpm及び5.0rpmで粘度を測定した。
(チキソ比)
上記「(粘度)」で測定した「0.5rpmの粘度/5.0rpmの粘度」の値をチキソ比とした。
JISK7236:2001によりエポキシ当量を測定した。
ノズルを取り付けたシリンジ(武蔵エンジニアリング製、容量30ml)に、シール剤10gを充填し、3時間静置した。目視により、ノズルの先端の液溜の有無を確認して、液だれの有無を評価した。
シール剤塗布装置(武蔵エンジニアリング製)、ノズル(武蔵エンジニアリング製、ノズル径0.3mm)を用いて、ITO基板上に、塗布速度150mm/s、ノズルギャップ30μm、で描画した。目視によりシール切れの有無を確認し、塗布性を評価した。
純水洗浄後乾燥させたITO基板(403005XG−10SQ1500A、ジオマテック株式会社製)にエアディスペンサーを用いてポリイミド系配向液(サンエバーSE−7492、日産化学工業社製)を滴下(0.4MPa、5.0秒)した後、スピンコーターにて10秒で5000rpmに達し、その後20秒キープする条件で均一塗布した。均一塗布した後、85℃のホットプレート上でプリベーク(1分)、230℃のオーブンでポストベーク(60分)し、ポリイミド配向膜付基板を作製した。
〇:ムラがない。
×:ムラがある。
シール剤を、6μmスペーサーを散布したITO基板(30mm×30mm×0.5mmt)上の15mm×3mm、15mm×21mmの位置に、貼り合わせ後のシール剤の直径が1.5〜2.5mmφの範囲となるように点塗布した。その後、同種の基板(23mm×23mm×0.5mmt)を貼り合わせ、紫外線を積算光量3,000mJ/cm2で照射(照射装置:UVX−01224S1、ウシオ電機社製)して硬化させ、120℃オーブンで60分間加熱して、硬化物試験片を作製した。オートグラフ(TG−2kN、ミネベア社製)を用い、試験片を固定して基板の15mm×25mmの位置を5mm/分の速度で押し抜き、接着強度を測定した。
一方、比較例1〜5のシール剤は、液状チキソ付与剤を含まない。
比較例1〜2のシール剤は、チキソ付与剤として、無機系の粉体チキソ付与剤のみを含むため、塗布性に劣っていた。
比較例1と比較例3との比較により、チキソ付与剤として、無機系の粉体チキソ付与剤の含有量が少ない場合、液だれ性に劣っていた。
比較例4のシール剤は、チキソ付与剤として、有機系の粉体チキソ付与剤を含むため、液だれ性に劣っていた。
比較例5と比較例4との比較により、チキソ付与剤として、有機系の粉体チキソ付与剤の含有量が多くなる場合、液だれ性及び塗布性のいずれも劣っていた。
Claims (6)
- (A)硬化性樹脂と、(B)重合開始剤及び/又は(C)熱硬化剤と、(D)液状チキソ付与剤と、(E)フィラー(但し、粉体チキソ付与剤ではない)とを含む、液晶滴下工法用シール剤。
- (D)液状チキソ付与剤が、エステル系の液状チキソ付与剤である、請求項1に記載の液晶滴下工法用シール剤。
- (D)液状チキソ付与剤が、ポリエーテル系リン酸エステル及び脂肪酸エステルからなる群より選択される1種以上である、請求項1又は2に記載の液晶滴下工法用シール剤。
- (A)硬化性樹脂が、2官能以上のエポキシ樹脂の部分(メタ)アクリル化エポキシ樹脂及びエポキシ樹脂とアクリル樹脂との組み合わせからなる群より選択される1種以上を含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用シール剤。
- 更に、シランカップリング剤及び粉体チキソ付与剤からなる群より選択される1種以上の更なる成分を含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用シール剤。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用シール剤でシールされた、液晶表示体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2020007377A JP7246733B2 (ja) | 2020-01-21 | 2020-01-21 | 液晶滴下工法用シール剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2020007377A JP7246733B2 (ja) | 2020-01-21 | 2020-01-21 | 液晶滴下工法用シール剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021113944A true JP2021113944A (ja) | 2021-08-05 |
JP7246733B2 JP7246733B2 (ja) | 2023-03-28 |
Family
ID=77076978
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020007377A Active JP7246733B2 (ja) | 2020-01-21 | 2020-01-21 | 液晶滴下工法用シール剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7246733B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2023223978A1 (ja) * | 2022-05-19 | 2023-11-23 | 株式会社レゾナック | ポリオキシアルキレン鎖を有する化合物及びエステル系チキソ付与剤を含有する組成物 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20040109853A1 (en) * | 2002-09-09 | 2004-06-10 | Reactive Surfaces, Ltd. | Biological active coating components, coatings, and coated surfaces |
JP2015084108A (ja) * | 2010-02-26 | 2015-04-30 | 積水化学工業株式会社 | 液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 |
JP2018153845A (ja) * | 2017-03-17 | 2018-10-04 | 株式会社タムラ製作所 | フラックス組成物及びソルダペースト |
-
2020
- 2020-01-21 JP JP2020007377A patent/JP7246733B2/ja active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20040109853A1 (en) * | 2002-09-09 | 2004-06-10 | Reactive Surfaces, Ltd. | Biological active coating components, coatings, and coated surfaces |
JP2015084108A (ja) * | 2010-02-26 | 2015-04-30 | 積水化学工業株式会社 | 液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 |
JP2018153845A (ja) * | 2017-03-17 | 2018-10-04 | 株式会社タムラ製作所 | フラックス組成物及びソルダペースト |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2023223978A1 (ja) * | 2022-05-19 | 2023-11-23 | 株式会社レゾナック | ポリオキシアルキレン鎖を有する化合物及びエステル系チキソ付与剤を含有する組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP7246733B2 (ja) | 2023-03-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5008682B2 (ja) | 光硬化性樹脂と熱硬化性樹脂を含有する液晶滴下工法用シール剤 | |
JP6556743B2 (ja) | 液晶シーリング用の硬化性樹脂組成物 | |
WO2005052021A1 (ja) | 1液型の光及び熱併用硬化性樹脂組成物及びその用途 | |
JP5592081B2 (ja) | 液晶滴下工法用シール剤および液晶表示装置の製造方法 | |
JP4157896B2 (ja) | 液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料及び液晶表示素子 | |
WO2012132203A1 (ja) | 液晶シール剤、それを用いた液晶表示パネルの製造方法、および液晶表示パネル | |
JP2017223828A (ja) | 液晶滴下工法用シール材、液晶表示パネル及び液晶表示パネルの製造方法 | |
TW202108694A (zh) | 顯示元件用密封劑、上下導通材料、及顯示元件 | |
TWI723060B (zh) | 液晶顯示元件用密封劑、上下導通材料及液晶顯示元件 | |
JP4909581B2 (ja) | 有機el素子のシール方法 | |
JP2017219565A (ja) | 液晶滴下工法用シール材、液晶表示パネル及び液晶表示パネルの製造方法 | |
JP2021113944A (ja) | 液晶滴下工法用シール剤 | |
TWI826548B (zh) | 顯示元件用密封劑、硬化物、上下導通材料、以及顯示元件 | |
JP5340474B1 (ja) | 液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 | |
JP2012173488A (ja) | 液晶滴下工法用シール剤、及び、液晶表示素子の製造方法 | |
KR20190103352A (ko) | 열 경화성 실란트 조성물 | |
CN115867590A (zh) | 液晶显示元件用密封剂、上下导通材料和液晶显示元件 | |
CN111892894B (zh) | 液晶显示元件用密封剂、上下导通材料、液晶显示元件和固化物 | |
JP2011107197A (ja) | 液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 | |
JP7506929B2 (ja) | ブロック共重合体を含有する液晶シール剤組成物 | |
JP6835980B2 (ja) | 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 | |
WO2018129686A1 (en) | Radiation curable sealant composition | |
KR20190021467A (ko) | 액정 디스플레이의 제조 방법 및 상기 방법에 사용되는 경화성 수지 조성물 | |
KR20190021468A (ko) | 액정 디스플레이의 제조 방법 및 상기 방법에 사용되는 열 경화성 수지 조성물 | |
JP2016170242A (ja) | 液晶シール剤及びそれを用いた液晶表示セル |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20220704 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20221221 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20221227 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230126 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230228 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230308 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7246733 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |