JP2021038380A - 化合物、染料組成物、陽極酸化アルミニウム用着色剤および着色方法、ならびに該化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[式(1)中、Aは置換基を有していてよいアルキル基、置換基を有していてよいシクロアルキル基、又は下記式(Ia)で表される基を表し、
R1は―COO−または―COOHを表し、
R2〜R11はそれぞれ独立に、―H、―OH、―COO−、―COOH、―NO2、―NO、―CN、―SO3 −、―SO3H、―SH、
置換基を有していてもよい炭素原子数0〜20のアミノ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数0〜20のスルホニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数3〜20のシクロアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数2〜20の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20のアシル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数6〜30の芳香族炭化水素基、または
置換基を有していてもよい環形成原子数5〜30の複素環基を表し、
R2〜R5、R7〜R11は、隣り合う基同士で互いに結合して環を形成していてもよく、
Xは非発色カチオンを表し、kは1〜6の整数を表す。]
「置換基を有する炭素原子数0〜20のアミノ基」、
「置換基を有する炭素原子数0〜20のスルホニル基」、
「置換基を有する炭素原子数1〜20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、
「置換基を有する炭素原子数3〜20のシクロアルキル基」、
「置換基を有する炭素原子数1〜20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」、
「置換基を有する炭素原子数3〜20のシクロアルコキシ基」、
「置換基を有する炭素原子数2〜20の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、
「置換基を有する炭素原子数1〜20のアシル基」、
「置換基を有する炭素原子数6〜30の芳香族炭化水素基」または
「置換基を有する環形成原子数5〜30の複素環基」における「置換基」としては、
具体的に、水酸基(―OH)、―COO−、カルボキシル基(―COOH)、ニトロ基(―NO2)、ニトロソ基(―NO)、シアノ基(―CN)、―SO3 −、スルホン酸基(―SO3H)、チオール基(―SH)、
無置換アミノ基;―NH―を介して炭素原子数0〜20の基が結合した一置換アミノ基;―N<を介して炭素原子数0〜20の基が結合した二置換アミノ基;
スルホンアミド(―S(=O)2―NH2)基、メシル基、トシル基などのスルホニル基(―S(=O)2―)を有する基;
メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、ヘプチル基、n−オクチル基、t−オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状もしくは分岐状のアルキル基;
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基、シクロドデシル基などのシクロアルキル基;
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、t−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基などの直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基;
シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基などのシクロアルコキシ基;
ビニル基、1−プロペニル基、アリル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、1−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、イソプロペニル基、イソブテニル基、またはこれらのアルケニル基が複数結合した直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基;
ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、アクリロイル基(アクリリル基)、ベンゾイル基などのアシル基;
フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、インデニル基、フルオレニル基などの芳香族炭化水素基;
ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基、インドリル基、ベンゾイミダゾリル基、カルバゾニル基、カルボリニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナントリジニル基、ヒダントイン基、フラニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ピラニル基、クマリニル基、イソベンゾフラニル基、キサンテニル基、オキサントレニル基、ピラノニル基、チエニル基、チオピラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、チオキサンテニル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、モルホリニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基などの複素環基;
シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、(1,3−もしくは1,4−)シクロヘキサジエニル基、1,5−シクロオクタジエニル基などの環状オレフィン基;などがあげられる。
これらの「置換基」は、1つのみ含まれてもよく、複数含まれてもよく、複数含まれる場合は互いに同一でも異なっていてもよい。また、これら「置換基」は前記例示した置換基を有していてもよい。なお、「置換基」が炭素原子を含む場合、その炭素原子は、上記の「炭素原子数0〜20」、「炭素原子数1〜20」、「炭素原子数2〜20」、「炭素原子数3〜20」および「炭素原子数6〜30」に算入される。同様に、「置換基」が環形成原子を含む場合、その環形成原子は、「環形成原子数5〜30」に算入される。さらに、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
本発明の染料組成物を2種以上併用する場合、あるいは本発明の染料組成物を他の色素と併用する場合、使用するすべての色素の混合溶液を調製して陽極酸化アルミニウムを浸漬してもよく、また、各色素溶液を別々に調製し、各溶液に陽極酸化アルミニウムを順に浸漬してもよい。
(ジアゾ成分の調製) 反応容器に、4−ニトロアントラニル酸8.0g、水32mL、35%塩酸6.0gを入れ、反応液を10℃以下で撹拌しながら、40質量%亜硝酸ナトリウム水溶液を8.0g滴下し、2時間反応させ、ジアゾ成分液を得た。
反応後、硫酸を加え、酸性とし、析出した固体をろ取した。固体を減圧乾燥し、前記式(1−1)で表される化合物を固体粉末として得た(20.3g、収率94.0%)。
13C−NMR(100MHz,DMSO−d6):δ(ppm)=12.27, 21.41, 109.34, 117.29, 117.79, 126.84, 130.57, 133.66, 138.64, 145.40, 146.06, 149.47, 150.56, 156.06, 167.24.
(ジアゾ成分の調製) 反応容器に、2−アミノテレフタル酸8.0g、水32mL、35%塩酸6.0gを入れ、反応液を10℃以下で撹拌しながら、40質量%亜硝酸ナトリウム水溶液を8.0g滴下し、2時間反応させ、ジアゾ成分液を得た。
反応後、硫酸を加え、酸性とし、析出した固体をろ取した。固体を減圧乾燥し、前記式(1−6)で表される化合物を固体粉末として得た(17.3g、収率82.4%)。
(ジアゾ成分の調製) 反応容器に、2−アミノテレフタル酸8.0g、水32mL、35%塩酸6.0gを入れ、反応液を10℃以下で撹拌しながら、40質量%亜硝酸ナトリウム水溶液を8.0g滴下し、2時間反応させ、ジアゾ成分液を得た。
反応後、硫酸を加え、酸性とし、析出した固体をろ取した。固体を減圧乾燥し、前記式(1−10)で表される化合物を固体粉末として得た(15.1g、収率93.2%)。
(ジアゾ成分の調製) 反応容器に、2−アミノテレフタル酸8.0g、水32mL、35%塩酸6.0gを入れ、反応液を10℃以下で撹拌しながら、40質量%亜硝酸ナトリウム水溶液を8.0g滴下し、2時間反応させ、ジアゾ成分液を得た。
定量的に反応は進行し、硫酸により酸性とし、析出した固体をろ取した。固体を乾燥し、下記式(1−36)で表される化合物を固体粉末として得た。
[実施例1]
以下の手順でアルミニウム基板上に、陽極酸化処理して、着色アルミニウムを作製した。なお、陽極酸化および染色の工程で、処理時間と染料化合物濃度を変えた2種類の染色条件を設定した。
(脱脂) 容器に、脱脂剤(奥野製薬工業株式会社製、トップADD−100)150mL、98%硫酸70mL、水1000mLを混合したものを脱脂液として調製し、適当な寸法に裁断した染色用アルミニウム基板を浸漬し、60℃で3分間脱脂処理を行い、処理後水洗した。
(陽極酸化) 98%硫酸を用いて180g/Lの電解液を調製し、電解装置の電極にアルミニウム基板を接続し、電解液槽に浸漬し、温度20±1℃、電流密度1.0A/dm2の以下の通電時間の条件で陽極酸化を行い、以下の厚さの陽極酸化皮膜を得た。酸化後、水洗した。
陽極酸化条件(1):通電25分間 陽極酸化皮膜厚:7μm
陽極酸化条件(2):通電40分間 陽極酸化皮膜厚:11μm
陽極酸化条件(3):通電54分間 陽極酸化皮膜厚:15μm
(表面調整) 表面調整剤(奥野製薬工業株式会社製、TACソマール121)および水を用いて、濃度50mL/Lの表面調整液を調製し、45℃で1分間、アルミニウム基板を浸漬した。浸漬後アルミニウム基板を水洗した。
(染色) 色素として合成実施例1で得た化合物(1−1)を用い、本発明の染料組成物としてそれぞれ下記の濃度の色素を含有する染色用水溶液を調製し、以下の染色時間で浸漬し、ともに温度(建浴温度)55℃で染色した。染色後アルミニウム基板を水洗した。
染色条件(1):色素濃度2.0質量% 染色時間:30秒間
染色条件(2):色素濃度1.0質量% 染色時間:5分間
(封孔) 封孔剤(奥野製薬工業株式会社製、トップシールH−298)および水を用いて40mL/Lの封孔液を調製し、約90℃で15分間封孔処理を行った。封孔処理後、温風で乾燥した。
グレースケール判定基準:級数と本発明における評価との対応
5級〜4級:A(特に良好な耐光性)
3級:B(通常レベルの耐光性)
2級以下:C(耐光性低い)
その結果、化合物(1−1)の色素は、上記のいずれの陽極酸化条件、染色条件、照射時間でも特に良好な耐光性を有していることがわかった。
実施例1で評価した化合物(1−1)の色素の代わりに、化合物(1−6)、化合物(1−10)および(1−36)について、実施例1と同様に、陽極酸化条件(1)および染色条件(1)の染色条件で着色アルミニウムを作製し、色相、色差ΔE*および目視による耐光性を評価した結果を表1にまとめて示す。
実施例1で評価した化合物(1−1)の色素の代わりに、本発明に属さない次の色素:
(D−1)Acid Yellow 23、
(D−2)TAC Yellow RHM(201) (保土谷化学工業株式会社製、公知の黄色系アルマイト染料、Crを含有する色素および複数の色素の混合物)について、実施例1と同様に、陽極酸化条件(1)および染色条件(1)の染色条件で着色アルミニウムを作製し、色相、色差ΔE*および目視による耐光性を評価した結果を表1にまとめて示す。
[実施例5〜実施例8]
色素(1−1)、(1−6)、(1−10)および(1−36)について、上記実施例1〜実施例4と同様に着色したアルミニウム板について、次の方法で耐熱性試験を行った。定温乾燥機(アズワン株式会社製、型式:87L EOP−450V)を用いて、下記の暴露条件で試料を加熱した。
乾燥機内温度および加熱時間:200℃−5時間、または250℃−3時間
本発明の耐熱性の評価方法は、加熱前後の着色アルミニウム試料の色差を下記の色差計で測定し、かつ、目視により、以下の判定基準で評価した。結果を表2に示す。
装置:色差計(コニカミノルタ株式会社製分光色差計、型式:CM−3700A)
色差計算式:ΔE* ab(L*a*b*、CIE 1976)
およびΔE* 00(CIE DE2000)
視野角:10°
耐熱性判定基準:
A:良好な耐熱性 ΔE*≦2.0
B:通常レベルの耐熱性 2.0<ΔE*≦5.0
C:耐熱性低い ΔE*>5.0
比較例1〜比較例2の化合物(D−1)〜(D−2)について同様に着色した試料について、実施例5〜実施例8と同様に耐熱性を評価した結果を表2にまとめて示す。
Claims (9)
- 下記一般式(I)で表される化合物。
[式(1)中、Aは置換基を有していてよいアルキル基、置換基を有していてよいシクロアルキル基、又は下記式(Ia)で表される基を表し、
R1は―COO−または―COOHを表し、
R2〜R11はそれぞれ独立に、―H、―OH、―COO−、―COOH、―NO2、―NO、―CN、―SO3 −、―SO3H、―SH、
置換基を有していてもよい炭素原子数0〜20のアミノ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数0〜20のスルホニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数3〜20のシクロアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数2〜20の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20のアシル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数6〜30の芳香族炭化水素基、または
置換基を有していてもよい環形成原子数5〜30の複素環基を表し、
R2〜R5、R7〜R11は、隣り合う基同士で互いに結合して環を形成していてもよく、
Xは非発色カチオンを表し、kは1〜6の整数を表す。] - 前記一般式(1)において、R7〜R11がそれぞれ独立に、―H、―NO2、―SO3 −、―SO3H、または―SO2NH2である、請求項2に記載の化合物。
- 前記一般式(I)において、R4およびR5がそれぞれ独立に、―H、―COO−、―COOHまたは―NO2、―SO3 −、―SO3H、または、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
- 前記一般式(I)において、R6が、―COO−、―COOH、置換基を有していてもよい炭素原子数0〜10のアミノ基、または、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物を含有する、染料組成物。
- 請求項6に記載の染料組成物を含有する、陽極酸化アルミニウム用着色剤。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物を、0.02〜10質量%含有する染料組成物を用いることを特徴とする、陽極酸化アルミニウムまたは陽極酸化アルミニウム合金の着色方法。
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