JP2021036025A - 液晶ポリマー、積層材、液晶ポリマー溶液、および液晶ポリマーフィルムの形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本技術分野は液晶ポリマーに関する。
4−アミノフェノール81.75g(0.75mole)、4−ヒドロキシ安息香酸155.25g(1.125mole)、6−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボン酸70.5g(0.375mole)、イソフタル酸124.5g(0.75mole)、および無水酢酸306g(3.0mole)を混合してから150℃に加熱し、窒素下にて150℃で3時間反応させ、次いで320℃まで加熱し、320℃で1時間反応させた。続いて、温度を320℃に保ち、反応が理想的な粘度に達するまで、徐々に圧力を真空にした。次いで、窒素を用いて真空を破壊し、窒素の圧力により生成物を押し出した。生成物の重量平均分子量(Mw)は4,183g/molであった(ゲル浸透クロマトグラフィー,GPCで測定)。生成物の熱分解温度(Td)は398℃であった(熱重量分析,TGAにより測定)。生成物をN−メチル−2−ピロリドン(NMP)中に溶解させて、固形分8wt%の溶液を作った。その溶液を銅箔上に塗布して乾燥させてから、200℃から300℃で熱処理して、銅箔に付着した液晶ポリエステルフィルム(厚さ25マイクロメーター)を得た。次いで、銅箔をエッチング液で除去し、単独の液晶ポリエステルフィルムを得た。示差走査熱量測定(DSC)により測定した液晶ポリエステルフィルムのガラス転移温度(Tg)は180℃、融点(Tm)は293℃であった。空洞共振法により10GHzで測定したフィルムの誘電率(Dk)は3.78、誘電損失(Df)は0.009であった。
4−ヒドロキシ安息香酸51.75g(0.375mole)、6−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボン酸70.5g(0.375mole)、イソフタル酸124.5g(0.75mole)、4−アミノ安息香酸102.75g(0.75mole)、ヒドロキノン82.5g(0.75mole)、および無水酢酸306g(3.0mole)を混合してから150℃に加熱し、窒素下にて150℃で3時間反応させ、次いで320℃まで加熱し、320℃で1時間反応させた。続いて、温度を320℃に保ち、反応が理想的な粘度に達するまで、徐々に圧力を真空にした。次いで、窒素を用いて真空を破壊し、窒素の圧力により生成物を押し出した。生成物のMwは13,997g/molであった(GPCで測定)。生成物のTdは455℃であった(TGAにより測定)。生成物をNMP中に溶解させて、固形分8wt%の溶液を作った。その溶液を銅箔上に塗布して乾燥させてから、200℃から300℃で熱処理して、銅箔に付着した液晶ポリマーフィルム(厚さ25マイクロメーター)を得た。次いで、銅箔をエッチング液で除去し、単独の液晶ポリマーフィルムを得た。DSCにより測定した液晶ポリマーフィルムのTgは173℃であった。空洞共振法により10GHzで測定したフィルムのDkは3.58、Dfは0.0076であった。
4−ヒドロキシ安息香酸48.3g(0.35mole)、6−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボン酸65.8g(0.35mole)、イソフタル酸116.2g(0.7mole)、4−アミノ安息香酸95.9g(0.7mole)、4,4’−ビフェノール130.2g(0.7mole)、および無水酢酸286g(2.8mole)を混合してから150℃に加熱し、窒素下にて150℃で3時間反応させ、次いで320℃まで加熱し、320℃で1時間反応させた。続いて、温度を320℃に保ち、反応が理想的な粘度に達するまで、徐々に圧力を真空にした。次いで、窒素を用いて真空を破壊し、窒素の圧力により生成物を押し出した。生成物のMwは84,878g/molであった(GPCで測定)。生成物のTdは469℃であった(TGAにより測定)。生成物をNMP中に溶解させて、固形分8wt%の溶液を作った。その溶液を銅箔上に塗布して乾燥させてから、200℃から300℃で熱処理して、銅箔に付着した液晶ポリマーフィルム(厚さ25マイクロメーター)を得た。次いで、銅箔をエッチング液で除去し、単独の液晶ポリマーフィルムを得た。DSCにより測定した液晶ポリマーフィルムのTgは181℃、Tmは296℃であった。空洞共振法により10GHzで測定したフィルムのDkは3.59、Dfは0.007であった。
6−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボン酸131.6g(0.7mole)、イソフタル酸116.2g(0.7mole)、4−アミノ安息香酸95.9g(0.7mole)、4,4’−ビフェノール130.2g(0.7mole)、および無水酢酸286g(2.8mole)を混合してから150℃に加熱し、窒素下にて150℃で3時間反応させ、次いで320℃まで加熱し、320℃で1時間反応させた。続いて、温度を320℃に保ち、反応が理想的な粘度に達するまで、徐々に圧力を真空にした。次いで、窒素を用いて真空を破壊し、窒素の圧力により生成物を押し出した。生成物のMwは16,841g/molであった(GPCで測定)。生成物のTdは457℃であった(TGAにより測定)。生成物をNMP中に溶解させて、固形分8wt%の溶液を作った。その溶液を銅箔上に塗布して乾燥させてから、200℃から300℃で熱処理して、銅箔に付着した液晶ポリマーフィルム(厚さ25マイクロメーター)を得た。次いで、銅箔をエッチング液で除去し、単独の液晶ポリマーフィルムを得た。DSCにより測定した液晶ポリマーフィルムのTgは183℃、Tmは315℃であった。空洞共振法により10GHzで測定したフィルムのDkは3.58、Dfは0.0042であった。比較例1と実施例1〜3との比較からわかるように、4−アミノ安息香酸を導入して形成された液晶ポリマーは、熱安定性により優れ、かつ誘電率および誘電損失がより低かった。
6−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボン酸237g(1.26mole)、イソフタル酸116g(0.7mole)、4−アミノ安息香酸20g(0.14mole)、4,4’−ビフェノール130g(0.7mole)、および無水酢酸286g(2.8mole)を混合してから150℃に加熱し、窒素下にて150℃で3時間反応させ、次いで320℃まで加熱し、320℃で1時間反応させた。続いて、温度を320℃に保ち、反応が理想的な粘度に達するまで、徐々に圧力を真空にした。次いで、窒素を用いて真空を破壊し、窒素の圧力により生成物を押し出した。生成物のTgは456℃であった(TGAで測定)。生成物はNMPに溶解せず溶液を形成することができなかったため、生成物をフィルムとして塗布できず、GPCで分析することができなかった。
6−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボン酸26g(0.14mole)、イソフタル酸116g(0.7mole)、4−アミノ安息香酸173g(1.26mole)、4,4’−ビフェノール130g(0.7mole)、および無水酢酸286g(2.8mole)を混合してから150℃に加熱し、窒素下にて150℃で3時間反応させ、次いで320℃まで加熱し、320℃で1時間反応させた。続いて、温度を320℃に保ち、徐々に圧力を真空にした。反応時に生成物は析出し、反応を継続させることができず、生成物をスムーズに産出することができなかった。
6−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボン酸131.6g(0.7mole)、イソフタル酸116g(0.7mole)、4−(アミノメチル)安息香酸106g(0.7mole)、9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン175g(0.5mole)、4,4’−ビフェノール37.2g(0.2mole)、および無水酢酸286g(2.8mole)を混合してから150℃に加熱し、窒素下にて150℃で3時間反応させ、次いで320℃まで加熱し、320℃で1時間反応させた。続いて、温度を320℃に保ち、反応が理想的な粘度に達するまで、徐々に圧力を真空にした。次いで、窒素を用いて真空を破壊し、窒素の圧力により生成物を押し出した。生成物のMwは5728g/molであった(GPCで測定)。生成物のTdは358℃であった(TGAにより測定)。生成物をNMP中に溶解させて、固形分40wt%の溶液を作った。このように、4−(アミノメチル)安息香酸を導入することで溶解度の高い液晶ポリマーを形成することができ、これは、比較的厚い液晶ポリマーフィルムを製造するのに有利である。上述の反応において、4−(アミノメチル)安息香酸の化学構造は
Claims (18)
- 下記の繰り返し単位:10mol%から35mol%の(1);10mol%から35mol%の(2);10mol%から50mol%の(3);および10mol%から40mol%の(4a)、10mol%から40mol%の(4b)またはこれらの組み合わせより構成される液晶ポリマー。
- 重量平均分子量(Mw)が1,000から1,000,000である請求項1に記載の液晶ポリマー。
- 支持体と、
前記支持体上に配置された液晶ポリマーフィルムと、
を含む積層材であって、
前記液晶ポリマーフィルムが請求項1に記載の前記液晶ポリマーを含む、積層材。 - 前記液晶ポリマーフィルムの厚さが1マイクロメーターから100マイクロメーターである、請求項8に記載の積層材。
- 前記支持体には銅箔、ガラス、またはアルミニウム箔が含まれる、請求項8に記載の積層材。
- 前記支持体と前記液晶ポリマーフィルムとの間に配置された接着層をさらに含む請求項8に記載の積層材。
- 100重量部の溶媒と、
0.01から100重量部の請求項1に記載の前記液晶ポリマーと、
を含む液晶ポリマー溶液。 - 前記溶媒には、ハロゲン含有溶媒、エーテル溶媒、ケトン溶媒、エステル溶媒、カーボネート溶媒、アミン溶媒、ニトリル溶媒、アミド溶媒、ニトロ溶媒、スルフィド溶媒、ホスフィド(phosphide)溶媒、パラフィン、オレフィン、アルコール、アルデヒド、芳香族炭化水素、テルペン、水素添加炭化水素、複素環化合物、またはこれらの組み合わせが含まれる、請求項12に記載の液晶ポリマー溶液。
- 別の樹脂をさらに含み、前記別の樹脂には熱可塑性樹脂または熱硬化性樹脂が含まれる、請求項12に記載の液晶ポリマー溶液。
- 添加剤をさらに含み、前記添加剤には無機フィラー、有機フィラー、抗酸化剤、UV吸収剤、熱安定剤、光安定剤、抗エイジング剤、強化剤、鎖延長剤、可塑剤、架橋剤、塗料インクに用いる添加剤、またはこれらの組み合わせが含まれる、請求項12に記載の液晶ポリマー溶液。
- 請求項12に記載の前記液晶ポリマー溶液を支持体上に塗布する工程と、
前記溶媒を除去して前記支持体上に液晶ポリマーフィルムを形成する工程と、
を含む液晶ポリマーフィルムの形成方法。 - 前記支持体には銅箔、ガラス、またはアルミニウム箔が含まれる、請求項16に記載の方法。
- 前記液晶ポリマーフィルムを前記支持体上に形成した後に、前記支持体を除去する工程をさらに含む請求項16に記載の方法。
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