JP2021024998A - 湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物、及び、その硬化物 - Google Patents
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Abstract
Description
攪拌機、温度計、不活性ガス導入口及び還流冷却管を備えた4ツ口フラスコに、ポリエステルポリオール(アジピン酸、及び、ジエチレングリコールを反応させたもの、数平均分子量;1,000、以下「DEG/AA」と略記する。)93質量部を仕込み、90℃で減圧加熱することにより水分含有率が0.05質量%以下となるまで脱水した。次いで、1,3−ブタンジオール(以下「1,3BG」と略記する。)7質量部を仕込んだ。
次いで、反応容器内の温度を60℃に冷却後、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(以下、「MDI(1)」と略記する。)54質量部を加え、110℃まで昇温して、イソシアネート基含有率が一定となるまで約3時間反応させて、イソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを得、湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物を得た。なお、得られたウレタンプレポリマーのウレタン結合の含有量は、2.22mol/kgであった。
攪拌機、温度計、不活性ガス導入口及び還流冷却管を備えた4ツ口フラスコに、ポリエステルポリオール(アジピン酸、及び、1,4−ブタンジオールを反応させたもの、数平均分子量;1,000、以下「BG/AA」と略記する。)46.5質量部、ポリプロピレングリコール(数平均分子量;1,000、以下「PPG」と略記する。)46.5質量部を仕込み、90℃で減圧加熱することにより水分含有率が0.05質量%以下となるまで脱水した。次いで、1,3BGを7質量部仕込んだ。
次いで、反応容器内の温度を60℃に冷却後、MDI(1)を54質量部加え、110℃まで昇温して、イソシアネート基含有率が一定となるまで約3時間反応させて、イソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを得、湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物を得た。なお、得られたウレタンプレポリマーのウレタン結合の含有量は、2.22mol/kgであった。
攪拌機、温度計、不活性ガス導入口及び還流冷却管を備えた4ツ口フラスコに、ポリエステルポリオール(アジピン酸、及び、ネオペンチルグリコールを反応させたもの、数平均分子量;1,000、以下「NPG/AA」と略記する。)97.5質量部を仕込み、90℃で減圧加熱することにより水分含有率が0.05質量%以下となるまで脱水した。次いで、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール(以下「BEP」と略記する。)を2.5質量部仕込んだ。
次いで、反応容器内の温度を60℃に冷却後、MDI(1)を38質量部加え、110℃まで昇温して、イソシアネート基含有率が一定となるまで約3時間反応させて、イソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを得、湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物を得た。なお、得られたウレタンプレポリマーのウレタン結合の含有量は、1.64mol/kgであった。
実施例1において、1,3BGに代え、ネオペンチルグリコール(以下「NPG」と略記する。)を用いた以外は、実施例1と同様にして湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物を得た。なお、得られたウレタンプレポリマーのウレタン結合の含有量は、2.08mol/kgであった。
実施例1において、1,3BGに代え、2−メチル−1,3−プロパンジオール(以下「2MP」と略記する。)を用い、MDI(1)に代え、2,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート及び4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートの等量混合物(以下、「MDI(2)」と略記する。)を用いた以外は、実施例1と同様にして湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物を得た。なお、得られたウレタンプレポリマーのウレタン結合の含有量は、2.22mol/kgであった。
実施例1において、1,3BGの代わりに、1,4−ブタンジオール(以下「1,4BG」と略記する。)を用いた以外は、実施例1と同様にして、湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物を得た。なお、得られたウレタンプレポリマーのウレタン結合の含有量は、2.22mol/kgであった。
実施例及び比較例で用いたポリオールの数平均分子量は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)法により、以下の条件で測定した値を示す。
カラム:東ソー株式会社製の下記のカラムを直列に接続して使用した。
「TSKgel G5000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G4000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G3000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G2000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
検出器:RI(示差屈折計)
カラム温度:40℃
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
流速:1.0mL/分
注入量:100μL(試料濃度0.4質量%のテトラヒドロフラン溶液)
標準試料:下記の標準ポリスチレンを用いて検量線を作成した。
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−1000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−2500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−5000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−1」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−2」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−4」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−10」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−20」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−40」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−80」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−128」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−288」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−550」
実施例及び比較例で得られた湿気硬化型ポリウレタンホットメルト組成物を、それぞれ120℃の温度で1時間溶融させた。該接着剤をポリエチレンテレフタレートシート上に厚さが100μmとなるようにアプリケーターを用いて塗布した。該塗布層の上に、ポリエチレンテレフタレートシートを貼り合せ、圧着ローラーで圧着した。圧着後5分後に株式会社島津製作所製の精密万能試験機「AG−10NX」を使用して接着強度(N/25mm)を測定し、初期強度を以下のように評価した。
「T」:接着強度が20(N/25mm)以上である。
「F」:接着強度が20(N/25mm)未満である。
実施例及び比較例で得られた湿気硬化型ポリウレタンホットメルト組成物を、それぞれ120℃の温度で1時間溶融した後、コーンプレート粘度計(40Pコーン、ローター回転数;50rpm)にて粘度を測定し、低粘度性について以下のように評価した。
「T」;30,000mPa・s未満である。
「F」;30,000mPa・s以上である。
実施例及び比較例で得られた湿気硬化型ポリウレタンホットメルト組成物を、それぞれ110℃の温度で1時間溶融した後、ポリエステル不織布上にナイフコーターを使用して硬化後の膜厚が100μmとなるように塗工し、3日間放置することで硬化皮膜を得た。これを触感により、以下のように評価した。
「T」;柔軟性に富む。
「F」;硬い印象を受ける。
Claims (5)
- 数平均分子量が500未満であり、分岐構造を有し、1分子中に2〜4個の水酸基を有する化合物(a1)と、アジピン酸を原料とするポリエステルポリオール(a2)とを含むポリオール(A)、及び、ポリイソシアネート(B)の反応物であるイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを含有することを特徴とする湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物。
- 前記化合物(a1)が、2−メチル−1,5−ペンタンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール、2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、1,2−プロパンジオール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、及び、トリメチロールプロパンからなる群より選ばれる1種以上の化合物である請求項1記載の湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物。
- 前記化合物(a1)の使用量が、前記ポリオール(A)、及び、ポリイソシアネート(B)の合計質量中0.1〜30質量%の範囲である請求項1又は2記載の湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物。
- ウレタンプレポリマーのウレタン結合の含有量が、0.2〜3.5mol/kgの範囲である請求項1〜3のいずれか1項記載の湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項記載の湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物により形成されたことを特徴とする硬化物。
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