JP2020528896A - 除草剤として有用なベンゾオキサジノン誘導体 - Google Patents

Abstract

本発明は、除草剤として農業分野で有用な化合物に関する。その化合物は、スピロ縮合三環コアを含む。

Description

本発明は、除草剤として農業分野で有用な化合物に関する。

食料の需要が世界的に増大していることを考えると、病気、昆虫、雑草による食用作物の損失を減らすための新しい治療法が国際的に必要である。世界中で収穫前に作物の４０％以上が失われている。１９９０年代半ば以降、損失は実際に増大している。

欧州特許第０１７０１９１号、欧州特許出願公開第０１７６１０１号、欧州特許出願公開第０６４０６００号および国際公開第２０１０／１４５９９２号には、除草剤として有用なベンゾオキサジノン化合物が記載されている。

本発明の特定の実施形態の目的は、先行技術の化合物よりも活性な除草化合物を提供することである。本発明の特定の実施形態の目的は、先行技術の化合物よりも選択性が高い除草剤化合物を提供することである。すなわち、それらは、標的植物種に対して先行技術の化合物よりも優れた、同様の、またはさらに低い活性を有するかもしれないが、非標的植物種（例えば保護されている作物）に対する活性は著しく低い。

本発明は、上記の目的の１つ以上を達成する化合物を提供する。

本発明の第１の態様では、式Ｉの化合物またはその農学的に許容される塩もしくはＮ−オキシドが提供される。

式中、
ＸはＣＲ^６Ｒ^７、ＮＲ^８、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）_２から独立して選択され；
ＹはＯおよびＳから独立して選択され；
Ｒ^１は独立して５〜７員のヘテロシクリル基であり；前記ヘテロシクリル基は、その環内に少なくとも１つの窒素原子を含み；前記ヘテロシクリル基は任意に不飽和であり、ベンゼン、５員または６員のヘテロアリール、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルおよび５〜７員のヘテロシクロアルキルから選択される第２の環に任意に縮合しており；または架橋二環式環系；Ｒ^１は、１〜６個のＲ^９基で任意に置換されており；
または、Ｒ^１は−Ｎ＝ＣＲ^１０Ｒ^１１であり、Ｒ^１０およびＲ^１１はそれらが結合している炭素原子と一緒に５〜９員の二環式または単環式ヘテロシクリル基を形成し、前記ヘテロシクリル基は任意に不飽和であり；前記ヘテロシクリル基は、その環に少なくとも１つの窒素原子を含み、１〜６個のＲ^９基で任意に置換されており；
Ｒ^２は、出現ごとに独立して、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ^１２、ＳＲ^１３、ＯＳ（Ｏ）_２Ｒ^１３、Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１３、Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１３Ｒ^１３、Ｓ（Ｏ）（ＮＲ^１３）Ｒ^１３、Ｓ（Ｏ）Ｒ^１３、シアノ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、およびＮＲ^１３Ｒ^１４から選択され；
Ｒ^３は、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニル、４〜６員のヘテロシクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_３−アルキレン−ＯＲ^１３ａおよびＣ_１−Ｃ_３−アルキレン−Ｒ^３ａから選択され；Ｒ^３ａは、シアノ、３〜６員のヘテロシクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルおよびＣＯ_２Ｒ^１３ａから選択され；
Ｒ^４およびＲ^５は、それらが結合している炭素原子と一緒に、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルおよび４〜６員のヘテロシクロアルキルから選択される環状基を形成し；前記ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、ＯおよびＳから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含み；前記シクロアルキル基およびヘテロシクロアルキル基は、１〜４個のＲ^１５基で任意に置換されており；
Ｒ^６、Ｒ^７およびＲ^８は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルおよびＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキルから選択され；
Ｒ^９は、出現ごとに独立して、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＲ^１３、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ^１２、ＳＲ^１３、Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１３、Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１３Ｒ^１３ Ｓ（Ｏ）（ＮＲ^１３）Ｒ^１３、Ｓ（Ｏ）Ｒ^１３、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１３Ｒ^１３、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１３、シアノ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、およびＮＲ^１３Ｒ^１４から選択され；
Ｒ^１２は、出現ごとに独立して、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルおよび４〜６員のヘテロシクロアルキルから選択され；
Ｒ^１３は、出現ごとに独立して、Ｈ、ベンジル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルおよびＣ_１−Ｃ_６−アルキルから選択され；
または、２つのＲ^１３基が同じ窒素原子に結合している場合、前記Ｒ^１３基は前記窒素原子と一緒に４、５、６または７員のヘテロシクロアルキル環を形成しており；
Ｒ^１３ａは、Ｈ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルおよびＣ_１−Ｃ_６−アルキルから独立して選択され；
Ｒ^１４は、出現ごとに独立して、Ｈ、ベンジル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｓ（Ｏ）_２−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、および４〜６員のヘテロシクロアルキルから選択され；
または、Ｒ^１３基およびＲ^１４基が同じ窒素原子に結合している場合、前記Ｒ^１３およびＲ^１４基は、前記窒素原子と一緒に４、５、６または７員のヘテロシクロアルキル環を形成しており；
Ｒ^１５は、出現ごとに独立して、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＲ^１３、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ^１２、ＳＲ^１３、Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１３、Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１３Ｒ^１３、Ｓ（Ｏ）（ＮＲ^１３）Ｒ^１３、Ｓ（Ｏ）Ｒ^１３、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１３Ｒ^１３、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１３、シアノ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、およびＮＲ^１３Ｒ^１４から選択され；
ｐは、０、１、２、および３から選択される整数であり；
アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルである、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１２、Ｒ^１３またはＲ^１４基（２個のＲ^１３基またはＲ^１３基およびＲ^１４基がそれらが結合している窒素と一緒にヘテロシクロアルキル環を形成している場合を含む）、またはアルキレン−シクロアルキルは、化学的に可能な場合、各出現でそれぞれ独立して、＝Ｏ；＝ＮＲ^ａ、＝ＮＯＲ^ａ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニル、ＮＲ^ａＲ^ｂ、Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^ａ、Ｓ（Ｏ）Ｒ^ａ、Ｓ（Ｏ）（ＮＲ^ａ）Ｒ^ａ、Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^ａＲ^ａ、ＣＯ_２Ｒ^ａ、Ｃ（Ｏ）Ｒ^ａ、ＣＯＮＲ^ａＲ^ａおよびＯＲ^ａからなる群より選択される１〜４個の置換基で任意に置換されており；
Ｒ^ａは、ＨおよびＣ_１−Ｃ_４−アルキルから独立して選択され；Ｒ^ｂは、独立してＨ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｓ（Ｏ）_２−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルである。

本発明の別の態様では、式ＩＩの化合物またはその農学的に許容される塩もしくはＮ−オキシドが提供される。

式中、
Ｘは、ＣＲ^６Ｒ^７、ＮＲ^８、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）_２から独立して選択され；
Ｙは、ＯおよびＳから独立して選択され；
Ｒ^１は、

から独立して選択され；Ｒ^１０およびＲ^１１は、それらが結合している炭素原子と一緒に５〜９員の二環式または単環式ヘテロシクリル基を形成し、前記ヘテロシクリル基は任意に不飽和であり；前記ヘテロシクリル基は、その環に少なくとも１つの窒素原子を含み、１〜６個のＲ^９基で任意に置換されており；

は、二重結合または単結合のいずれかであり；
＝Ｙ^２は、＝Ｏまたは＝Ｓであり；
Ｘ^１は、独立して、存在しないまたはＮＲ^１９およびＣＲ^２２Ｒ^２２から選択され；
Ｘ^２は、独立して、存在しないまたはＣＲ^２１であり；
環Ｂは、５員または６員のヘテロシクリル基であり；前記ヘテロシクリル基は、５員または６員のシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル環に任意に縮合しており、基Ｒ^１は、１〜５個のＲ^９基で任意に置換されており；
Ｒ^２は、出現ごとに独立して、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ^１２、ＳＲ^１３、ＯＳ（Ｏ）_２Ｒ^１３、Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１３、Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１３Ｒ^１３、Ｓ（Ｏ）（ＮＲ^１３）Ｒ^１３、Ｓ（Ｏ）Ｒ^１３、シアノ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、およびＮＲ^１３Ｒ^１４から選択され；
Ｒ^３は、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニル、４〜６員のヘテロシクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_３−アルキレン−ＯＲ^１３ａおよびＣ_１−Ｃ_３−アルキレン−Ｒ^３ａから選択され；Ｒ^３ａは、シアノ、３〜６員のヘテロシクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルおよびＣＯ_２Ｒ^１３ａから選択され；
Ｒ^４およびＲ^５は、それらが結合している炭素原子と一緒に、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルおよび４〜６員のヘテロシクロアルキルから選択される環状基を形成し；前記ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、ＯおよびＳから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含み；前記シクロアルキル基またはヘテロシクロアルキル基は、１〜４個のＲ^１５基で任意に置換されており；
Ｒ^６、Ｒ^７およびＲ^８は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルおよびＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキルから選択され；
Ｒ^９は、出現ごとに独立して、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＲ^１３、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ^１２、ＳＲ^１３、Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１３、Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１３Ｒ^１３、Ｓ（Ｏ）（ＮＲ^１３）Ｒ^１３、Ｓ（Ｏ）Ｒ^１３、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１３Ｒ^１３、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１３、シアノ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、およびＮＲ^１３Ｒ^１４から選択され；
Ｒ^１２は、出現ごとに独立して、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルおよび４〜６員のヘテロシクロアルキルから選択され；
Ｒ^１３は、出現ごとに独立して、Ｈ、ベンジル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルおよびＣ_１−Ｃ_６−アルキルから選択され；
または、２つのＲ^１３基が同じ窒素原子に結合している場合、前記Ｒ^１３基は、前記窒素原子と一緒に４、５、６または７員のヘテロシクロアルキル環を形成しており；
Ｒ^１３ａは、Ｈ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルおよびＣ_１−Ｃ_６−アルキルから独立して選択され、
Ｒ^１４は、出現ごとに独立して、Ｈ、ベンジル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｓ（Ｏ）_２−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、および４〜６員のヘテロシクロアルキルから選択され；
または、Ｒ^１３基およびＲ^１４基が同じ窒素原子に結合している場合、前記Ｒ^１３およびＲ^１４基は、前記窒素原子と一緒に４、５、６または７員のヘテロシクロアルキル環を形成しており；
Ｒ^１５は、出現ごとに独立して、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＲ^１３、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ^１２、ＳＲ^１３、Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１３、Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１３Ｒ^１３、Ｓ（Ｏ）（ＮＲ^１３）Ｒ^１３、Ｓ（Ｏ）Ｒ^１３、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１３Ｒ^１３、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１３、シアノ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、およびＮＲ^１３Ｒ^１４から選択され；
Ｒ^１９は、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニル、４〜６員のヘテロシクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_３−アルキレン−ＯＲ^１３ａおよびＣ_１−Ｃ_３−アルキレン−Ｒ^１９ａから独立して選択され；Ｒ^１９ａは、シアノ、３〜６員のヘテロシクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルおよびＣＯ_２Ｒ^１３ａから選択され、
Ｒ^２１は、Ｈ、ハロ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルおよびＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルから独立して選択され；
または２つのＲ^２１基は、それらが結合している炭素原子と一緒に、フェニル環、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル環、５〜７員のヘテロシクロアルキル環、または５員または６員の架橋二環式シクロアルキルまたはシクロアルケニル環を形成しており、前記環または環系は、１〜６個のＲ^９基で任意に置換されており；
または、Ｒ^１９および１つのＲ^２１基は、それらが結合している窒素および炭素原子と一緒に、５〜７員のヘテロシクロアルキル環を形成し、前記環は、１〜６個のＲ^９基で任意に置換されており；
Ｒ^２２は、出現ごとに独立して、ＨおよびＣ_１−Ｃ_４−アルキルから選択され；
ｐは、０、１、２、および３から選択される整数であり；
上記のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキレン、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル（２個のＲ^１３基またはＲ^１３基およびＲ^１４基がそれらが結合している窒素と一緒にヘテロシクロアルキル環を形成している場合を含む）基は、化学的に可能な場合、各出現でそれぞれ独立して、＝Ｏ；＝ＮＲ^ａ、＝ＮＯＲ^ａ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニル、ＮＲ^ａＲ^ｂ、Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^ａ、Ｓ（Ｏ）Ｒ^ａ、Ｓ（Ｏ）（ＮＲ^ａ）Ｒ^ａ、Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^ａＲ^ａ、ＣＯ_２Ｒ^ａ、Ｃ（Ｏ）Ｒ^ａ、ＣＯＮＲ^ａＲ^ａおよびＯＲ^ａからなる群より選択される１〜４個の置換基で任意に置換されており；
Ｒ^ａは、ＨおよびＣ_１−Ｃ_４−アルキルから独立して選択され；Ｒ^ｂは、独立して、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｓ（Ｏ）_２−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルである。

一実施形態では、式Ｉまたは式ＩＩの化合物は、式ＩＩＩの化合物である。

式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびｐは、式Ｉまたは式ＩＩの化合物について上記したとおりである。

一実施形態では、式Ｉまたは式ＩＩの化合物は、式ＩＶの化合物である。

式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５は、式Ｉまたは式ＩＩの化合物について上記したとおりである。

一実施形態では、式Ｉまたは式ＩＩの化合物は、式Ｖの化合物である。

式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^１５およびｐは、式Ｉまたは式ＩＩの化合物について上記したとおりであり；ｘは、０、１、２、３および４から選択される整数であり；ｑは、１、２、３および４から選択される整数である。

一実施形態では、式Ｉまたは式ＩＩの化合物は、式ＶＩの化合物である。

式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^１５は、式Ｉまたは式ＩＩの化合物について上記したとおりであり；ｘは、０、１、２、３および４から選択される整数であり；ｑは、１、２、３および４から選択される整数である。

一実施形態では、式Ｉまたは式ＩＩの化合物は、式ＶＩＩの化合物である。

式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^１５およびｐは、式Ｉまたは式ＩＩの化合物について上記したとおりであり；ｘは、０、１、２、３および４から選択される整数である。

一実施形態では、式Ｉまたは式ＩＩの化合物は、式ＶＩＩＩの化合物である。

式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^１５は、式Ｉまたは式ＩＩの化合物について上記したとおりであり；ｘは、０、１、２、３および４から選択される整数である。

一実施形態では、式Ｉまたは式ＩＩの化合物は、式ＩＸの化合物である。

式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^１５およびｐは、式Ｉまたは式ＩＩの化合物について上記したとおりであり；Ｚは、−ＮＲ^１６−、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）_２−、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ^１７−および−Ｓ−から独立して選択され；Ｒ^１６は、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１３、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１３、Ｃ_３−Ｃ_４−アルケニルおよびＣ_３−Ｃ_４−アルキニルから独立して選択され；Ｒ^１７は、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_４−アルケニルおよびＣ_３−Ｃ_４−アルキニルから独立して選択され；ｙは、０、１、２、および３から選択される整数であり；ｒおよびｓは、それぞれ１、２、および３から選択される整数であり；ｒとｓの合計は、２、３または４である。

一実施形態では、式Ｉまたは式ＩＩの化合物は、式Ｘの化合物である。

式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^１５は、式Ｉまたは式ＩＩの化合物について上記したとおりであり；Ｚは、−ＮＲ^１６−、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）_２−、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ^１７−および−Ｓ−から独立して選択され；Ｒ^１６は、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１３ Ｃ（Ｏ）Ｒ^１３、Ｃ_３−Ｃ_４−アルケニルおよびＣ_３−Ｃ_４−アルキニルから独立して選択され；Ｒ^１７は、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_４−アルケニルおよびＣ_３−Ｃ_４−アルキニルから独立して選択され；ｙは、０、１、２、および３から選択される整数であり；ｒおよびｓは、それぞれ１、２、および３から選択される整数であり；ｒとｓの合計は、２、３または４である。

一実施形態では、式Ｉまたは式ＩＩの化合物は、式ＸＩの化合物である。

式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^１５、Ｘ、Ｙ、およびｐは、式Ｉまたは式ＩＩの化合物について上述したとおりであり；ｘは、０、１、２、３および４から選択される整数であり；ｑは、１、２、３および４から選択される整数である。

一実施形態では、式Ｉまたは式ＩＩの化合物は、式ＸＩＩの化合物である。

式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^１５、ＸおよびＹは、式Ｉまたは式ＩＩの化合物について上記したとおりであり；ｘは、０、１、２、３および４から選択される整数であり；ｑは、１、２、３および４から選択される整数である。

一実施形態では、式Ｉまたは式ＩＩの化合物は、式ＸＩＩＩの化合物である。

式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^１５、Ｘ、Ｙ、およびｐは、式Ｉまたは式ＩＩの化合物について上記したとおりであり；ｘは、０、１、２、３および４から選択される整数である。

一実施形態では、式Ｉまたは式ＩＩの化合物は、式ＸＩＶの化合物である。

式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^１５、ＸおよびＹは、式Ｉまたは式ＩＩの化合物について上記したとおりであり；ｘは、０、１、２、３および４から選択される整数である。

一実施形態では、式Ｉまたは式ＩＩの化合物は、式ＸＶの化合物である。

式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^１５、Ｘ、Ｙ、およびｐは、式Ｉまたは式ＩＩの化合物について上述したとおりであり；Ｚは、−ＮＲ^１６−、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）_２−、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ^１７および−Ｓ−から独立して選択され；Ｒ^１６は、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１３、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１３、Ｃ_３−Ｃ_４−アルケニルおよびＣ_３−Ｃ_４−アルキニルから独立して選択され；Ｒ^１７は、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_４−アルケニルおよびＣ_３−Ｃ_４−アルキニルから独立して選択され；ｙは、０、１、２、および３から選択される整数でり；ｒおよびｓは、それぞれ１、２、および３から選択される整数であり；ｒとｓの合計は、２、３または４である。

一実施形態では、式Ｉまたは式ＩＩの化合物は、式ＸＶＩの化合物である。

式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^１５、ＸおよびＹは、式Ｉまたは式ＩＩの化合物について上記したとおりであり；Ｚは、−ＮＲ^１６−、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）_２−、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ^１７および−Ｓ−から独立して選択され；Ｒ^１６は、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１３、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１３、Ｃ_３−Ｃ_４−アルケニルおよびＣ_３−Ｃ_４−アルキニルから独立して選択され；Ｒ^１７は、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_４−アルケニルおよびＣ_３−Ｃ_４−アルキニルから独立して選択され；ｙは、０、１、２、および３から選択される整数であり；ｒおよびｓは、それぞれ１、２、および３から選択される整数であり；ｒとｓの合計は、２、３または４である。

以下の実施形態は、式（Ｉ）〜（ＸＶＩ）の化合物に適用される。これらの実施形態は独立しており、交換可能である。化学的に許容される場合、任意の１つの実施形態を任意の他の実施形態と組み合わせることができる。言い換えれば、以下の実施形態に記載される任意の特徴は、（化学的に許容される場合）１つ以上の他の実施形態に記載される特徴と組み合わせることができる。特に、化合物が本明細書で例示または示される場合、その化合物を包含する任意のレベルの一般性で表される以下に列挙される任意の２つ以上の実施形態は、本開示の一部を形成するさらなる実施形態を提供するために組み合わされ得る。

以下であり得る：Ｒ^１は、独立して５〜７員のヘテロシクリル基であり；前記ヘテロシクリル基は、その環内に少なくとも１つの窒素原子を含む；前記ヘテロシクリル基は、任意に不飽和であり、ベンゼン、５員または６員のヘテロアリール、Ｃ_５−Ｃ_６シクロアルキルおよび５員〜７員のヘテロシクロアルキルから選択される第２の環に任意に縮合しており；Ｒ^１は、１〜６個のＲ^９基で任意に置換されている。以下であり得る：５〜７員のヘテロシクリル基は、その環のある窒素原子（その環に複数の窒素原子がある場合）またはその環の窒素原子（その環に単一の窒素原子がある場合）を介して、その分子の残りに結合している。

Ｒ^１は、以下の構造を有し得る：

式中、環Ａは、５または６員のヘテロシクリル基であり、前記ヘテロシクリル基は、任意に不飽和であり、５員または６員のシクロアルキル、ベンゼンまたは５員または６のヘテロシクロアルキル環に任意に縮合しており；＝Ｙ^２は、＝Ｏまたは＝Ｓであり、Ｒ^１基は、１〜４個のＲ^９基で任意に置換されている。環Ａは、５員または６員のヘテロシクリル基であってもよく、前記ヘテロシクリル基は、任意に不飽和であり；基Ｒ^１は、１〜４個のＲ^９基で任意に置換されている。＝Ｙ^２は、＝Ｏであり得る。

Ｒ^１は、以下の構造を有し得る：

式中、＝Ａ^１は、＝Ｏ、＝Ｓから独立して選択され；Ｒ^２０は、出現ごとに独立して、ＨおよびＣ_１−Ｃ_４−アルキルから選択される。

＝Ａ^１は、＝Ｏであり得る。＝Ａ^１は、＝Ｓであり得る。Ｒ^２０は、両方の出現で、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、例えば、Ｍｅであり得る。

特定の例示的な例では、Ｒ^１は、以下であり得る。

しかし、好ましくは、Ｒ^１は、以下の構造を有しない。

Ｒ^１は、以下の構造を有し得る：

式中、

は、二重結合または単結合であり；＝Ｙ^２は、＝Ｏまたは＝Ｓであり；Ｘ^１は、独立して、存在しない、またはＮＲ^１９およびＣＲ^２２Ｒ^２２から選択され；Ｘ^２は、独立して、存在しない、またはＣＲ^２１であり；Ｒ^１９は、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニル、４〜６員のヘテロシクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_３−アルキレン−ＯＲ^１３ａおよびＣ_１−Ｃ_３−アルキレン−Ｒ^１９ａから独立して選択され；Ｒ^１９ａは、シアノ、３〜６員のヘテロシクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルおよびＣＯ_２Ｒ^１３ａから選択され；Ｒ^２１は、Ｈ、ハロ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルおよびＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルから独立して選択され；または２つのＲ^２１基は、それらが結合している炭素原子と一緒に、フェニル環、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル環、５〜７員のヘテロシクロアルキル環または５もしくは６員の架橋二環式シクロアルキル環系を形成しており、前記環または環系は、１〜６個のＲ^９基で任意に置換されており；または、Ｒ^１９および１つのＲ^２１基は、それらが結合している窒素および炭素原子と一緒に、５〜７員のヘテロシクロアルキル環を形成しており、前記環は、１〜６個のＲ^９基で任意に置換されており；Ｒ^２２は、出現ごとに独立して、ＨおよびＣ_１−Ｃ_４−アルキルから選択される。

Ｒ^１は、以下の構造を有し得る：

式中、

は、炭素−炭素二重結合または炭素−炭素単結合であり；＝Ｙ^２は、＝Ｏまたは＝Ｓであり；Ｘ^１は、独立して、存在しない、またはＮＲ^１９およびＣＲ^２２Ｒ^２２から選択され；Ｒ^１９は、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニル、４〜６員のヘテロシクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_３−アルキレン−ＯＲ^１３ａおよびＣ_１−Ｃ_３−アルキレン−Ｒ^１９ａから独立して選択され；Ｒ^１９ａは、シアノ、３〜６員のヘテロシクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルおよびＣＯ_２Ｒ^１３ａから選択され；Ｒ^２１は、Ｈ、ハロ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルおよびＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルから独立して選択され；または２つのＲ^２１基は、それらが結合している炭素原子と一緒に、フェニル環、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル環、５〜７員のヘテロシクロアルキル環または５もしくは６員の架橋二環式シクロアルキル環系を形成しており、前記環または環系は、１〜６個のＲ^９基で任意に置換されており；または、Ｒ^１９および１つのＲ^２１基は、それらが結合している窒素および炭素原子と一緒に、５〜７員のヘテロシクロアルキル環を形成しており、前記環は、１〜６個のＲ^９基で置換されており；Ｒ^２２は、出現ごとに独立して、ＨおよびＣ_１−Ｃ_４−アルキルから選択される。

Ｒ^１は、以下の構造を有し得る：

式中、

は、炭素−炭素二重結合または炭素−炭素単結合であり；＝Ｙ^２は、＝Ｏまたは＝Ｓであり；Ｘ^１は、独立して、存在しない、またはＮＲ^１９およびＣＲ^２２Ｒ^２２から選択され；Ｒ^１９は、ＨおよびＣ_１−Ｃ_４−アルキルから独立して選択され；Ｒ^２１は、Ｈ、ハロ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルおよびＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルまたは２つのＲ^２１基から独立して選択され、それらが結合して炭素と一緒に、フェニル環またはＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキル環を形成しており、前記フェニルまたはシクロヘキシル環は、１〜６個のＲ^９基で任意に置換されており；Ｒ^２２は、出現ごとに独立して、ＨおよびＣ_１−Ｃ_４−アルキルから選択される。＝Ｙ^２は、＝Ｏであり得る。Ｘ^１は、存在しない場合がある。

Ｒ^１は、以下であり得る：

式中、Ｒ^１８は、出現ごとに独立して、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ^１２、ＳＲ^１３、シアノ、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルおよびＮＲ^１３Ｒ^１４から選択され；Ｒ^１９は、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニル、４〜６員のヘテロシクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_３−アルキレン−ＯＲ^１３ａおよびＣ_１−Ｃ_３−アルキレン−Ｒ^１９ａから独立して選択され；Ｒ^１９ａは、シアノ、３〜６員のヘテロシクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルおよびＣＯ_２Ｒ^１３ａから選択され；ｎは、０、１および２から独立して選択される整数であり；ｎが２である場合、２つのＲ^１８基は、それらが結合している炭素原子と一緒に、ベンゼン環を形成してもよい。

以下であり得る：Ｒ^１８は、出現ごとに独立して、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ^１２、ＳＲ^１３、シアノ、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニル、およびＮＲ^１３Ｒ^１４から選択され；Ｒ^１９は、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニル、４〜６員のヘテロシクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_３−アルキレン−ＯＲ^１３ａおよびＣ_１−Ｃ_３−アルキレン−Ｒ^１９ａから独立して選択され；Ｒ^１９ａは、シアノおよびＣＯ_２Ｒ^１３ａから選択され；ｎは、０、１および２から独立して選択される整数であり；ｎが２である場合、２つのＲ^１８基は、それらが結合している炭素原子と一緒に、ベンゼン環を形成してもよい。

以下であり得る：ｎは、１である。Ｒ^１８は、出現ごとに独立して、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルおよびハロゲンから選択されてもよい。Ｒ^１８は、出現ごとに独立して、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルおよびＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルから選択され得る。したがって、Ｒ^１８は、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、例えば、ＣＦ_３であり得る。

以下であり得る：ｎは２であり、２つのＲ^１８基は、それらが結合している炭素原子と一緒に、ベンゼン環を形成している。

Ｒ^１９は、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_４−アルキニルおよびＣ_１−Ｃ_３−アルキレン−Ｒ^１９ａから独立して選択され得る。Ｒ^１９ａは、ＣＯ_２Ｒ^１３ａであり得る。Ｒ^１９は、ＨおよびＣ_１−Ｃ_４−アルキルから独立して選択され得る。Ｒ^１９は、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルであり得る。好ましくは、Ｒ^１９は、メチルである。

特定の例示的な例では、Ｒ^１は、以下から選択され得る：

Ｒ^１は、以下の構造を有し得る：

式中、

は、炭素−炭素二重結合または炭素−炭素単結合である。＝Ｙ^２は、＝Ｏまたは＝Ｓである。Ｒ^２１は、Ｈ、ハロ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルおよびＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルまたは２つのＲ^２１基から独立して選択され、それらが結合している炭素と一緒に、フェニル環、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、５または６員のヘテロシクロアルキルから選択される環を形成しており、前記環は、１〜６個のＲ^９基で任意に置換されている。＝Ｙ^２は、＝Ｏであり得る。

Ｒ^１は、以下の構造を有し得る：

式中、＝Ｙ^２は、＝Ｏまたは＝Ｓである。Ｒ^２１は、Ｈ、ハロ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルおよびＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルから独立して選択され、または２つのＲ^２１基は、それらが結合している炭素と一緒に、フェニル環を形成しており、前記フェニルは、１〜６個のＲ^９基で任意に置換されている。＝Ｙ^２は、＝Ｏであり得る。

Ｒ^１は、以下の構造を有し得る：

式中、＝Ｙ^２は、＝Ｏまたは＝Ｓであり；Ｒ^２１は、Ｈ、ハロ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルおよびＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルから独立して選択される。＝Ｙ^２は、＝Ｏであり得る。

Ｒ^１は、以下の構造を有し得る：

式中、＝Ｙ^２は、＝Ｏまたは＝Ｓであり；ｚは、０〜４から選択される整数である。＝Ｙ^２は、＝Ｏであってもよい。これらの実施形態では、Ｒ^９は、出現ごとに独立して、ハロ、ＯＲ^１２、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルおよびＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルから選択され得る。これらの実施形態では、ｚは、１および２から選択されてもよい。ｚは、１であってもよい。

特定の例示的な例では、Ｒ^１は、以下であってもよい。

Ｒ^１は、以下の構造を有し得る：

式中、＝Ｙ^２は、＝Ｏまたは＝Ｓであり；環Ｄは、５〜７員のヘテロシクロアルキル環であり、前記環は、１〜６個のＲ^９基で任意に置換されている。＝Ｙ^２は、＝Ｏであり得る。

環Ｄは、ピペリジン、ピロリジン、モルホリンおよびチオモルホリンから選択される複素環であってもよい。

環Ｄは、非置換であってもよい。

特定の例示的な例では、Ｒ^１は、以下であり得る：

Ｒ^１の他の実例には以下が含まれる：

Ｒ^１は、以下の構造を有し得る：

式中、環Ｂは、５員または６員のヘテロシクリル基であり；前記ヘテロシクリル基は、５員または６員のシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル環に任意に縮合しており、基Ｒ^１は、１〜５個のＲ^９基で任意に置換されている。環Ｂは、５員または６員のヘテロシクリル基であってもよく；前記ヘテロシクリル基は、１〜５個のＲ^９基で任意に置換されている。

Ｒ^１の例には以下が含まれる：

Ｒ^１は、−Ｎ＝ＣＲ^１０Ｒ^１１であってもよく、Ｒ^１０およびＲ^１１は、それらが結合している炭素原子と一緒に、５〜９員の二環式または単環式ヘテロシクリル基を形成しており、前記ヘテロシクリル基は、任意に不飽和であり；前記ヘテロシクリル基は、その環に少なくとも１つの窒素原子を含み、１〜６個のＲ^９基で任意に置換されている。

Ｒ^１は、以下の構造を有し得る：

式中、環Ｃは、５員または６員のヘテロシクリル基であり、前記ヘテロシクリル基は、任意に不飽和であり；前記ヘテロシクリル基は、５員または６員のシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル環に任意に縮合しており、基Ｒ^１は、１〜５個のＲ^９基で任意に置換されている。以下であり得る：環Ｃは、５員または６員のヘテロシクリル基であり、前記ヘテロシクリル基は、任意に不飽和であり；前記ヘテロシクリル基は、５員または６員のシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル環に縮合しており、基Ｒ^１は、１〜５個のＲ^９基で任意に置換されている。

Ｒ^１の例は以下を含む：

Ｒ^３は、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキレン−Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキレン−ＣＯ_２Ｒ^１３ａ、Ｃ_２−Ｃ_３−アルキレン−ＯＲ^１３ａ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルおよび４〜６員のヘテロシクロアルキルから選択され得る。

Ｒ^３は、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキレン−Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルおよび４〜６員のヘテロシクロアルキルから選択され得る。Ｒ^３は、非置換であってもよい。Ｒ^３は、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−アルキレン−Ｃ_３−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_５−アルケニルおよびＣ_３−Ｃ_４−アルキニルから選択され得る。Ｒ^３は、Ｃ_３−Ｃ_５−アルケニルおよびＣ_３−Ｃ_４−アルキニルから選択され得る。Ｒ^３は、アリル、プレニルおよびプロパルギルから選択され得る。Ｒ^３は、Ｃ_３−Ｃ_４−アルキニルであってもよい。Ｒ^３は、プロパルギルであってもよく、プロパルギルは、末端が置換されていてもよいし（例えばハロ基で）、非置換でもよい。Ｒ^３は、非置換プロパルギルであり得る。Ｒ^３は、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキレン−ＣＯ_２Ｒ^１３ａ、Ｃ_２−Ｃ_３−アルキレン−ＯＲ^１３ａ、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキレン−Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルおよび４〜６員のヘテロシクロアルキルから選択されてもよい。Ｒ^３は、非置換であってもよい。Ｒ^３は、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−アルキレン−Ｃ_３−Ｃ_４−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_５−アルケニルおよびＣ_３−Ｃ_４−アルキニルから選択され得る。

Ｒ^３は、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキレン−ＣＯ_２Ｒ^１３ａであってもよい。Ｒ^３は、Ｃ_１−アルキレン−ＣＯ_２Ｒ^１３ａであってもよい。Ｒ^３は、ＣＨ（Ｍｅ）−ＣＯ_２−Ｒ^１３ａであってもよい。

Ｒ^３は、Ｃ_２−Ｃ_３−アルキレン−ＯＲ^１３ａであってもよい。Ｒ^３は、Ｃ_２−アルキレン−ＯＲ^１３ａであってもよい。Ｒ^１３ａは、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルであってもよい。Ｒ^１３ａは、メチルまたはエチルであってもよい。

Ｒ^３は、Ｃ_１−アルキレン−Ｃ_３−Ｃ_４−シクロアルキルであってもよい。Ｒ^３は、Ｃ_１−アルキレン−シクロプロピルであってもよい。Ｒ^３は、Ｃ_１−アルキレン−シクロブチルであってもよい。これらの実施形態では、Ｒ^３は、非置換であってもよい。

Ｒ^３は、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキレン−ＣＮであってもよい。Ｒ^３は、Ｃ_１−アルキレン−ＣＮであってもよい。Ｒ^３は、ＣＨ_２ＣＮであってもよい。

Ｒ^４およびＲ^５は、それらが結合している炭素原子と一緒に、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル基を形成してもよく；シクロアルキル基は、１〜４個のＲ^１５基で任意に置換されている。したがって、Ｒ^４およびＲ^５は、それらが結合している炭素原子と一緒に、シクロプロピル基を形成してもよく；シクロプロピル基は、１〜４個のＲ^１５基で任意に置換されている。Ｒ^４およびＲ^５は、それらが結合している炭素原子と一緒に、非置換シクロプロピル基を形成してもよい。

Ｒ^４およびＲ^５は、それらが結合している炭素原子と一緒に、シクロブチル基を形成してもよく；シクロブチル基は、１〜４個のＲ^１５基で任意に置換されている。Ｒ^４およびＲ^５は、それらが結合している炭素原子と一緒に、非置換シクロブチル基を形成してもよい。

Ｒ^４およびＲ^５は、それらが結合している炭素原子と一緒に、シクロペンチル基を形成してもよく；シクロペンチル基は、１〜４個のＲ^１５基で任意に置換されている。Ｒ^４およびＲ^５は、それらが結合している炭素原子と一緒に、非置換シクロペンチル基を形成してもよい。

Ｒ^４およびＲ^５は、それらが結合している炭素原子と一緒に、シクロヘキシル基を形成してもよく；シクロヘキシル基は、１〜４個のＲ^１５基で任意に置換されている。Ｒ^４およびＲ^５は、それらが結合している炭素原子と一緒に、非置換シクロヘキシル基を形成してもよい。

Ｒ^４およびＲ^５は、それらが結合している炭素原子と一緒に、４〜６員のヘテロシクロアルキル基を形成してもよく；ヘテロシクロアルキル基は、１〜４個のＲ^１５基で任意に置換されている。

Ｒ^４およびＲ^５は、それらが結合している炭素と一緒に、以下の構造を有し得る：

式中、Ｚは、−ＮＲ^１６−、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）_２−、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ^１７−および−Ｓ−から独立して選択され；Ｒ^１６は、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１３、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１３、Ｃ_３−Ｃ_４−アルケニルおよびＣ_３−Ｃ_４−アルキニルから独立して選択され；Ｒ^１７は、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_４−アルケニルおよびＣ_３−Ｃ_４−アルキニルから独立して選択され；ｙは、０、１、２、および３から選択される整数であり；ｒおよびｓは、それぞれ１、２、および３から選択される整数であり；ｒとｓの合計は、２、３または４である。

Ｒ^４およびＲ^５は、それらが結合している炭素原子と一緒に、４員のヘテロシクロアルキル基を形成してもよく；ヘテロシクロアルキル基は、１〜４個のＲ^１５基で任意に置換されている。したがって、ｒが１で、ｓが１であり得る。

Ｒ^４およびＲ^５は、それらが結合している炭素原子と一緒に、５員のヘテロシクロアルキル基を形成してもよく；ヘテロシクロアルキル基は、１〜４個のＲ^１５基で任意に置換されている。したがって、ｒが１で、ｓが２であり得る。

Ｒ^４およびＲ^５は、それらが結合している炭素原子と一緒に、６員のヘテロシクロアルキル基を形成してもよく；ヘテロシクロアルキル基は、１〜４個のＲ^１５基で任意に置換されている。ｒが２で、ｓが２であり得る。ｒが１で、ｓが３であり得る。

以下であり得る：Ｚは、ＮＲ^１６である。以下であり得る：ＺはＮＲ^１６であり、ｒは１であり、ｓは１である。以下であり得る：ＺはＮＲ^１６であり、ｒは１であり、ｓは２である。以下であり得る：ＺはＮＲ^１６であり、ｒは２であり、ｓは２である。以下であり得る：ＺはＮＲ^１６であり、ｒは１であり、ｓは３である。以下であり得る：Ｒ^１６は、ＨおよびＣ_１−Ｃ_４−アルキルから選択される。以下であり得る：Ｒ^１６は、Ｈである。以下であり得る：Ｒ^１６は、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、例えば、Ｍｅである。

Ｚは、ＯまたはＳであり得る。Ｚは、Ｏであり得る。Ｚは、Ｓであり得る。ＺがＯであり、ｒが１であり、ｓが１であり得る。ＺがＯであり、ｒが１であり、ｓが２であり得る。ＺがＯであり、ｒが２であり、ｓが２であり得る。ＺがＯであり、ｒが１であり、ｓが３であり得る。ＺがＳであり、ｒが１であり、ｓが１であり得る。ＺがＳであり、ｒが１であり、ｓが２であり得る。ＺがＳであり、ｒが２であり、ｓが２であり得る。ＺがＳであり、ｒが１であり、ｓが３であり得る。

Ｚは、ＳＯ_２であり得る。ＺがＳＯ_２であり、ｒが１であり、ｓが１であり得る。ＺがＳＯ_２であり、ｒが１であり、ｓが２であり得る。ＺがＳＯ_２であり、ｒが２であり、ｓが２であり得る。ＺがＳＯ_２であり、ｒが１であり、ｓが３であり得る。ｙは、０であり得る。ｙは、１であり得る。

Ｒ^９は、出現ごとに独立して、＝Ｏ、＝Ｓ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルおよびハロゲンから選択され得る。Ｒ^９は、出現ごとに独立して、＝Ｏ、＝Ｓ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルおよびＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルから選択され得る。Ｒ^９は、出現ごとに独立して、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルおよびハロゲンから選択され得る。

ｐは、１であってもまたは２であってもよい。Ｒ^２は、出現ごとに独立して、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルおよびハロゲンから選択され得る。Ｒ^２は、出現ごとにハロゲンであり得る。Ｒ^２は、出現ごとにＦであり得る。前記ハロゲン置換基は、同じであっても異なっていてもよい。例えば、ｐが２である場合、Ｒ^２は、両方の出現でＦあってもよい。別の例として、ｐが２である場合、Ｒ^２は、１つの出現でＣｌであり、他の出現でＦであってもよい。好ましくは、ｐが１であり、単一のＲ^２置換基が、Ｒ^３にも結合している窒素に対してパラ位に位置する。これらの実施形態では、単一のＲ^２はハロゲン、例えば、フルオロであってもよい。さらに好ましくは、ｐは１であり、単一のＲ^２置換基が、フルオロであり、Ｒ^３にも結合している窒素に対してパラ位に位置する。

Ｒ^１２は、出現ごとに独立して、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルおよびＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキルから選択されてもよく；Ｒ^１３は、出現ごとに独立して、Ｈ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルおよびＣ_１−Ｃ_６−アルキルから選択され；Ｒ^１４は、出現ごとに独立して、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルおよびＳ（Ｏ）_２−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルから選択される。

Ｒ^１２は、出現ごとに独立して、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルおよびＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルから選択されてもよく；Ｒ^１３は、出現ごとに独立して、ＨおよびＣ_１−Ｃ_４−アルキルから選択され；Ｒ^１４は、出現ごとに独立して、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルおよびＳ（Ｏ）_２−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルから選択される。

Ｒ^１５は、出現ごとに独立して、＝Ｏ、ＯＲ^１２、ＮＲ^１３Ｒ^１４、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルおよびＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルから選択され得る。Ｒ^１５は、出現ごとに独立して、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルおよびＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルから選択され得る。

Ｘは、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）_２から独立して選択され得る。好ましくは、Ｘは、Ｏである。

Ｙは、Ｏであってもよい。

Ｘは、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）_２から独立して選択されてもよく、Ｙは、Ｏである。好ましくは、ＸはＯであり、ＹはＯである。

Ｘは、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）_２から独立して選択されてもよく；Ｙは、Ｏであり；Ｒ^２は、フルオロであり；ｐは、１であり、Ｒ^２は、Ｒ^３にも結合している窒素に対してパラ位に位置する。好ましくは、ＸはＯであり；ＹはＯであり、Ｒ^２は、フルオロであり；ｐは１であり、Ｒ^２は、Ｒ^３にも結合している窒素に対してパラ位に位置する。

Ｘは、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）_２から独立して選択されてもよく；ＹはＯであり、Ｒ^３は、プロパルギルである。好ましくは、ＸはＯであり；ＹはＯであり、Ｒ^３はプロパルギルである。

Ｘは、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）_２から独立して選択されてもよく；ＹはＯであり；Ｒ^２はＦであり；ｐは１であり、Ｒ^４およびＲ^５は、それらが結合している炭素原子と一緒に、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルから選択される環状基を形成する。好ましくは、ＸはＯであり；ＹはＯであり；Ｒ^２はＦであり；ｐは１であり、Ｒ^４およびＲ^５は、それらが結合している炭素原子と一緒に、シクロプロピルを形成する。

Ｘは、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）_２から独立して選択されてもよく；ＹはＯであり；Ｒ^２はＦであり；ｐは１であり；Ｒ^３はプロパルギルであり、Ｒ^４およびＲ^５は、それらが結合している炭素原子と一緒に、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルから選択される環状基を形成する。好ましくは、ＸはＯであり；ＹはＯであり；Ｒ^２はＦであり；ｐは１であり；Ｒ^３はプロパルギルであり、Ｒ^４とＲ^５は、それらが結合している炭素原子と一緒に、シクロプロピルを形成する。

式Ｉまたは式ＩＩの化合物は、以下から選択され得る：

本発明は、以下の番号付きパラグラフでも説明される：
１．式Ｉａの化合物またはその農学的に許容される塩またはＮ−オキシド：

式中、
Ｘは、ＣＲ^６Ｒ^７、ＮＲ^８、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）_２から独立して選択され；
Ｙは、ＯおよびＳから独立して選択され；
Ｒ^１は、独立して５〜７員のヘテロシクリル基であり；前記ヘテロシクリル基は、その環に少なくとも１つの窒素原子を含み；前記ヘテロシクリル基は、任意に不飽和であり、ベンゼン、５員または６員のヘテロアリール、Ｃ_５−Ｃ_６シクロアルキルおよび５員〜７員のヘテロシクロアルキルから選択される第２の環に任意に縮合しており；Ｒ^１は、１〜６個のＲ^９基で任意に置換されており；
または、Ｒ^１は、−Ｎ＝ＣＲ^１０Ｒ^１１であり、Ｒ^１０およびＲ^１１は、それらが結合している炭素原子と一緒に、５〜９員の二環式または単環式ヘテロシクリル基を形成し、前記ヘテロシクリル基は、任意に不飽和であり；前記ヘテロシクリル基は、その環に少なくとも１つの窒素原子を含み、１〜６個のＲ^９基で任意に置換されており；
Ｒ^２は、出現ごとに独立して、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ^１２、ＳＲ^１３、ＯＳ（Ｏ）_２Ｒ^１３、Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１３、Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１３Ｒ^１３、Ｓ（Ｏ）（ＮＲ^１３）Ｒ^１３、Ｓ（Ｏ）Ｒ^１３、シアノ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、およびＮＲ^１３Ｒ^１４から選択され；
Ｒ^３は、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキレン−Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルおよび４〜６員のヘテロシクロアルキルから選択され；
Ｒ^４およびＲ^５は、それらが結合している炭素原子と一緒に、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルおよび４〜６員のヘテロシクロアルキルから選択される環状基を形成し、前記ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、ＯおよびＳから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含み；前記シクロアルキル基およびヘテロシクロアルキル基は、１〜４個のＲ^１５基で任意に置換されており；
Ｒ^６、Ｒ^７およびＲ^８は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルおよびＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキルから選択され；
Ｒ^９は、出現ごとに独立して、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＲ^１３、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ^１２、ＳＲ^１３、Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１３、Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１３Ｒ^１３ Ｓ（Ｏ）（ＮＲ^１３）Ｒ^１３、Ｓ（Ｏ）Ｒ^１３、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１３Ｒ^１３、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１３、シアノ、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニル、およびＮＲ^１３Ｒ^１４から選択され；
Ｒ^１２は、出現ごとに独立して、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルおよび４〜６員のヘテロシクロアルキルから選択され；
Ｒ^１３は、出現ごとに独立して、Ｈ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルおよびＣ_１−Ｃ_６−アルキルから選択され；
または、２つのＲ^１３基が同じ窒素原子に結合している場合、前記Ｒ^１３基は、窒素原子とともに４、５、６または７員のヘテロシクロアルキル環を形成しており；
Ｒ^１４は、出現ごとに独立して、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｓ（Ｏ）_２−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルおよび４〜６員のヘテロシクロアルキルから選択され；
または、Ｒ^１３基およびＲ^１４基が同じ窒素原子に結合している場合、前記Ｒ^１３およびＲ^１４基は、前記窒素原子と一緒に、４、５、６または７員のヘテロシクロアルキル環を形成しており；
Ｒ^１５は、出現ごとに独立して、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＲ^１３、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ^１２、ＳＲ^１３、Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１３、Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１３Ｒ^１３、Ｓ（Ｏ）（ＮＲ^１３）Ｒ^１３、Ｓ（Ｏ）Ｒ^１３、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１３Ｒ^１３、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１３、シアノ、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニル、およびＮＲ^１３Ｒ^１４から選択され；
ｐは、０、１、２、および３から選択される整数であり；
アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルである、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１２、Ｒ^１３またはＲ^１４基（２個のＲ^１３基またはＲ^１３基およびＲ^１４基がそれらが結合している窒素と一緒にヘテロシクロアルキル環を形成している場合を含む）、またはアルキレン−シクロアルキルは、化学的に可能な場合、各出現でそれぞれ独立して、＝Ｏ；＝ＮＲ^ａ、＝ＮＯＲ^ａ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニル、ＮＲ^ａＲ^ｂ、Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^ａ、Ｓ（Ｏ）Ｒａ、Ｓ（Ｏ）（ＮＲ^ａ）Ｒ^ａ、Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^ａＲ^ａ、ＣＯ_２Ｒ^ａ、Ｃ（Ｏ）Ｒ^ａ、ＣＯＮＲ^ａＲ^ａおよびＯＲ^ａからなる群より選択される１〜４個の置換基で任意に置換されており；
Ｒ^ａは、ＨおよびＣ_１−Ｃ_４−アルキルから独立して選択され；Ｒ^ｂは、独立して、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｓ（Ｏ）_２−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルである。

２．ＸがＯおよびＳから選択される、パラグラフ１の化合物。

３．ＹがＯである、パラグラフ１またはパラグラフ２の化合物。

４．Ｒ^１が以下の構造を有する、パラグラフ１〜３のいずれか１つの化合物。

式中、環Ａは、５または６員のヘテロシクリル基であり、前記ヘテロシクリル基は、任意に不飽和であり、任意に５または６員のシクロアルキル、ベンゼンまたは５または６員のヘテロシクロアルキル環に縮合しており；＝Ｙ^２は、＝Ｏまたは＝Ｓであり、基Ｒ^１は、１〜４個のＲ^９基で任意に置換されている。

５．Ｒ^１が以下の構造を有する、パラグラフ１〜３のいずれか１つの化合物。

式中、環Ｂは、５員または６員のヘテロシクリル基であり、前記ヘテロシクリル基は、任意に不飽和であり；前記ヘテロシクリル基は、５員または６員のシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル環に任意に縮合しており、基Ｒ^１は、１〜５個のＲ^９基で任意に置換されている。

６．Ｒ^３が、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−アルキレン−Ｃ_３−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_４−アルケニルおよびＣ_３−Ｃ_４−アルキニルから選択される、パラグラフ１〜５のいずれか１つの化合物。

７．Ｒ^３がプロパルギルである、パラグラフ６の化合物。

８．Ｒ^４およびＲ^５が、それらが結合している炭素原子と一緒に、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル基を形成してもよく；シクロアルキル基は、１〜４個のＲ^１５基で任意に置換されている、パラグラフ１〜７のいずれか１つの化合物。

９．Ｒ^４およびＲ^５が、それらが結合している炭素原子と一緒に、シクロプロピル基を形成しており；シクロプロピル基は、１〜４個のＲ^１５基で任意に置換されている、パラグラフ８の化合物。

１０．Ｒ^４およびＲ^５が、それらが結合している炭素と一緒に、以下の構造を有し得る、パラグラフ１〜７のいずれか１つの化合物。

式中、Ｚは、−ＮＲ^１６−、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）_２−、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ^１７−および−Ｓ−から独立して選択され；Ｒ^１６は、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１３ Ｃ（Ｏ）Ｒ^１３、Ｃ_３−Ｃ_４−アルケニルおよびＣ_３−Ｃ_４−アルキニルから独立して選択され；Ｒ^１７は、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_４−アルケニルおよびＣ_３−Ｃ_４−アルキニルから独立して選択され；ｙは、０、１、２、および３から選択される整数であり；ｒおよびｓは、それぞれ１、２、および３から選択される整数であり；ｒとｓの合計は、２、３または４である。

１１．ＺがＮＲ^１６である、パラグラフ１０の化合物。

１２．ＺがＯである、パラグラフ１０の化合物。

１３．ｒおよびｓの合計が２である、パラグラフ１０〜１２のいずれか１つの化合物。

１４．ｒおよびｓの合計が３である、パラグラフ１０〜１２のいずれか１つの化合物。

１５．ｒおよびｓの合計が４である、パラグラフ１０〜１２のいずれか１つの化合物。

１６．ｐが１であり、単一のＲ^２置換基が、Ｒ^３にも結合している窒素に対してパラ位に位置する、パラグラフ１〜３のいずれか１つの化合物。

１７．式ＩＩの化合物またはその農学的に許容される塩またはＮ−オキシド。

式中、Ｘは、ＣＲ^６Ｒ^７、ＮＲ^８、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）_２から独立して選択され；
Ｙは、ＯおよびＳから独立して選択され；
Ｒ^１は、以下から独立して選択され；

式中、Ｒ^１０およびＲ^１１は、それらが結合している炭素原子と一緒に、５〜９員の二環式または単環式ヘテロシクリル基を形成し、前記ヘテロシクリル基は任意に不飽和であり；前記ヘテロシクリル基は、その環に少なくとも１つの窒素原子を含み、１〜６個のＲ^９基で任意に置換されており；

は、炭素−炭素二重結合または炭素−炭素単結合であり；
＝Ｙ^２は、＝Ｏまたは＝Ｓであり；
Ｘ^１は、独立して、存在しない、またはＮＲ^１９およびＣＲ^２２Ｒ^２２から選択され；
環Ｂは、５員または６員のヘテロシクリル基であり、前記ヘテロシクリル基は、任意に不飽和であり；前記ヘテロシクリル基は、５員または６員のシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル環に任意に縮合しており、基Ｒ^１は、１〜５個のＲ^９基で任意に置換されており；
Ｒ^３は、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキレン−Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキレン−ＣＯ_２Ｒ^１３ａ、Ｃ_２−Ｃ_３−アルキレン−ＯＲ^１３ａ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルおよび４〜６員のヘテロシクロアルキルから選択され；
Ｒ^４およびＲ^５は、それらが結合している炭素原子と一緒に、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルおよび４〜６員のヘテロシクロアルキルから選択される環状基を形成し、前記ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、ＯおよびＳから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含み；前記シクロアルキル基およびヘテロシクロアルキル基は、１〜４個のＲ^１５基で任意に置換されており；
Ｒ^６、Ｒ^７およびＲ^８は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルおよびＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキルから選択され；
Ｒ^９は、出現ごとに独立して、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＲ^１３、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ^１２、ＳＲ^１３、Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１３、Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１３Ｒ^１３、Ｓ（Ｏ）（ＮＲ^１３）Ｒ^１３、Ｓ（Ｏ）Ｒ^１３、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１３Ｒ^１３、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１３、シアノ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、およびＮＲ^１３Ｒ^１４から選択され；
Ｒ^１２は、出現ごとに独立して、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルおよび４〜６員のヘテロシクロアルキルから選択され；
Ｒ^１３は、出現ごとに独立して、Ｈ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルおよびＣ_１−Ｃ_６−アルキルから選択され；
または、２つのＲ^１３基が同じ窒素原子に結合している場合、前記Ｒ^１３基は、前記窒素原子とともに４、５、６または７員のヘテロシクロアルキル環を形成しており；
Ｒ^１３ａは、Ｈ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルおよびＣ_１−Ｃ_６−アルキルから独立して選択され；
Ｒ^１４は、出現ごとに独立して、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｓ（Ｏ）_２−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルおよび４〜６員のヘテロシクロアルキルから選択され；
または、Ｒ^１３基およびＲ^１４基が同じ窒素原子に結合している場合、前記Ｒ^１３およびＲ^１４基は、前記窒素原子と一緒に、４、５、６または７員のヘテロシクロアルキル環を形成しており；
Ｒ^１５は、出現ごとに独立して、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＲ^１３、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ^１２、ＳＲ^１３、Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１３、Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１３Ｒ^１３、Ｓ（Ｏ）（ＮＲ^１３）Ｒ^１３、Ｓ（Ｏ）Ｒ^１３、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１３Ｒ^１３、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１３、シアノ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、およびＮＲ^１３Ｒ^１４から選択され；
Ｒ^２１は、Ｈ、ハロ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルおよびＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルから独立して選択され、または２つのＲ^２１基は、それらが結合する炭素と一緒に、フェニル環、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル環または５〜６員の架橋二環式シクロアルキル環系を形成しており、前記フェニルまたはシクロヘキシル環または環系は、１〜６個のＲ^９基で任意に置換されており；
Ｒ^２２は、出現ごとに独立して、ＨおよびＣ_１−Ｃ_４−アルキルから選択され；
ｐは、０、１、２、および３から選択される整数であり；
アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルである、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１２、Ｒ^１３またはＲ^１４基（２個のＲ^１３基またはＲ^１３基およびＲ^１４基がそれらが結合している窒素と一緒にヘテロシクロアルキル環を形成している場合を含む）、またはアルキレン−シクロアルキルは、化学的に可能な場合、各出現でそれぞれ独立して、＝Ｏ；＝ＮＲ^ａ、＝ＮＯＲ^ａ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニル、ＮＲ^ａＲ^ｂ、Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^ａ、Ｓ（Ｏ）Ｒ^ａ、Ｓ（Ｏ）（ＮＲ^ａ）Ｒ^ａ、Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^ａＲ^ａ、ＣＯ_２Ｒ^ａ、Ｃ（Ｏ）Ｒ^ａ、ＣＯＮＲ^ａＲ^ａおよびＯＲ^ａからなる群より選択される１〜４個の置換基で任意に置換されており；
Ｒ^ａは、ＨおよびＣ_１−Ｃ_４−アルキルから独立して選択され；Ｒ^ｂは、独立して、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｓ（Ｏ）_２−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルである。

１８．ＸがＯおよびＳから選択される、パラグラフ１７の化合物。

１９．ＹがＯである、パラグラフ１７またはパラグラフ１８の化合物。

２０．Ｒ^１が以下の構造を有する、パラグラフ１７〜１９のいずれか１つの化合物。

２１．Ｒ^１が以下の構造を有する、パラグラフ１７〜１９のいずれか１つの化合物。

２２．Ｒ^１が以下の構造を有する、パラグラフ１７〜１９のいずれか１つの化合物。

２３．Ｒ^３がＣ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−アルキレン−Ｃ_３−Ｃ_４−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキレン−ＣＯ_２Ｒ^１３ａ、Ｃ_２−Ｃ_３−アルキレン−ＯＲ^１３ａ、Ｃ_３−Ｃ_４−アルケニルおよびＣ_３−Ｃ_４−アルキニルから選択される、パラグラフ１７〜２２のいずれか１つの化合物。

２４．Ｒ^３がプロパルギルである、パラグラフ２３の化合物。

２５．Ｒ^４およびＲ^５がそれらが結合している炭素原子と一緒に、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル基を形成してもよく；シクロアルキル基は、１〜４個のＲ^１５基で任意に置換されている、パラグラフ１７〜２４のいずれか１つの化合物。

２６．Ｒ^４およびＲ^５がそれらが結合している炭素原子と一緒に、シクロプロピル基を形成しており；シクロプロピル基は、１〜４個のＲ^１５基で任意に置換されている、パラグラフ２５の化合物。

２７．Ｒ^４およびＲ^５が、それらが結合している炭素と一緒に、以下の構造を有していてもよい、パラグラフ１７〜２４のいずれか１つの化合物。

式中、Ｚは、−ＮＲ^１６−、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）_２−、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ^１７−および−Ｓ−から独立して選択され；Ｒ^１６は、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１３、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１３、Ｃ_３−Ｃ_４−アルケニルおよびＣ_３−Ｃ_４−アルキニルから独立して選択され；Ｒ^１７は、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_４−アルケニルおよびＣ_３−Ｃ_４−アルキニルから独立して選択され；ｙは、０、１、２、および３から選択される整数であり；ｒおよびｓは、それぞれ１、２、および３から選択される整数であり；ｒとｓの合計は、２、３または４である。

２８．ＺがＮＲ^１６である、パラグラフ２７の化合物。

２９．ＺがＯである、パラグラフ２７の化合物。

３０．ｒとｓの合計が２である、パラグラフ２７〜２９のいずれか１つの化合物。

３１．ｒとｓの合計が３である、パラグラフ２７〜２９のいずれか１つの化合物。

３２．ｒとｓの合計が４である、パラグラフ２７〜２９のいずれか１つの化合物。

３３．ｐが１であり、単一のＲ^２置換基が、Ｒ^３にも結合している窒素に対してパラ位に位置する、パラグラフ１７〜３２のいずれか１つの化合物。

３４．雑草を防除する方法であって、パラグラフ１〜３３のいずれか１つの化合物を植物自体または植物が成長することが意図される領域に適用することを含む、方法。

３５．除草剤としてのパラグラフ１〜３３のいずれか１つの化合物の使用。

３６．有効量のパラグラフ１〜３３のいずれか１つの活性化合物を含む、除草組成物。

発明の詳細な説明

用語Ｃｍ−Ｃｎは、ｍ〜ｎ個の炭素原子を有する基を指す。

用語「アルキル」は、一価の直鎖または分岐の飽和炭化水素鎖を指す。例えば、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチルおよびｎ−ヘキシルを指し得る。アルキル基は、非置換であってもよい。

用語「アルキレン」は、二価の直鎖飽和炭化水素鎖を指す。例えば、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキレンは、長さが１、２または３個の炭素、例えば、−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、または−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−である、置換または非置換の炭素鎖を指すことがある。アルキレン基は、アルキル基を含めて置換されていてもよい。アルキレン基は、非置換であってもよい。

用語「ハロアルキル」は、各出現で独立して、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素から選択される少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭化水素鎖を指す。ハロゲン原子は、炭化水素鎖のどの位置に存在してもよい。例えば、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルは、クロロメチル、フルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロエチル、例えば、１−クロロメチルおよび２−クロロエチル、トリクロロエチル、例えば、１，２，２−トリクロロエチルおよび２，２，２−トリクロロエチル、フルオロエチル、例えば、１−フルオロメチルおよび２−フルオロエチル、トリフルオロエチル、例えば、１，２，２−トリフルオロエチルおよび２，２，２−トリフルオロエチル、クロロプロピル、トリクロロプロピル、フルオロプロピル、トリフルオロプロピルを指し得る。ハロアルキル基は、フルオロアルキル基、すなわち、少なくとも１つのフッ素原子で置換された炭化水素鎖であり得る。したがって、ハロアルキル基は、任意の量のハロゲン置換基を有し得る。この基は、単一のハロゲン置換基を含んでいてもよく、それは、２つまたは３つのハロゲン置換基を有していてもよく、またはそれは、ハロゲン置換基で飽和していてもよい。

用語「アルケニル」は、少なくとも１つの二重結合を含む分岐または直鎖の炭化水素鎖を指す。二重結合は、ＥまたはＺ異性体として存在し得る。二重結合は、炭化水素鎖の任意の可能な位置にあってもよい。例えば、「Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル」は、エテニル、プロペニル、ブテニル、ブタジエニル、ペンテニル、ペンタジエニル、ヘキセニルおよびヘキサジエニルを指し得る。アルケニル基は、非置換であってもよい。アリル基は、非置換プロペニル基：−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ_２の一例である。

用語「アルキニル」は、少なくとも１つの三重結合を含む分岐または直鎖の炭化水素鎖を指す。三重結合は、炭化水素鎖の任意の可能な位置にあってもよい。例えば、「Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル」は、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニルおよびヘキシニルを指し得る。アルキニル基は、非置換であってもよい。プロパルギル基は、非置換プロピニル基：−ＣＨ_２−Ｃ≡ＣＨの一例である。

用語「シクロアルキル」は、炭素原子を含む飽和炭化水素環系を指す。例えば、「Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル」は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを指し得る。シクロアルキル基は、非置換であってもよい。

用語「シクロアルケニル」は、炭素原子を含む不飽和炭化水素環系を指す。例には、シクロヘキセンが含まれる。

用語ｙ員ヘテロシクロアルキル基は、その環系にｙ個の原子を有し、その環系にＯ、ＳおよびＮから独立して選択される１または２個のヘテロ原子を含む（すなわち、その環系を形成する１または２個の原子は、Ｏ、Ｓ、およびＮから選択される）、単環式または二環式の飽和または部分飽和基を指し得る。部分的に飽和とは、その環が、１つまたは２つの二重結合を含むことを意味する。これは、５〜６員の単環式環に特に当てはまる。二重結合は、通常、２つの炭素原子の間にあるが、炭素原子と窒素原子の間にある場合もある。特に明記しない限り、用語ｙ〜ｚ員のヘテロシクロアルキル基は、その環系にｙ〜ｚ個の原子を有する単環式または二環式飽和基を指し得る。ヘテロシクロアルキル基の例には、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロリジン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、ジヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジヒドロピラン、ジオキサン、アゼピンが含まれる。ヘテロシクロアルキル基は、非置換であってもよい。

アリール基は、任意の芳香族炭素環式環系（すなわち、２（２ｎ＋１）π電子を含む環系）であり得る。アリール基は、その環系に６〜１２個の炭素原子を含み得る。アリール基は、典型的にはフェニル基である。アリール基は、ナフチル基またはビフェニル基であり得る。

上記の態様および実施形態のいずれかにおいて、ヘテロアリール基は、Ｏ、Ｓ、およびＮから独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を含む任意の芳香族（すなわち、そのπ系と重複できる２（２ｎ＋１）π電子またはｎ電子を含む環系）５または６員環系（言い換えれば、その環系を形成する原子の１〜４個は、Ｏ、Ｓ、およびＮから選択される）であり得る。したがって、任意のヘテロアリール基は、ヘテロ芳香環が、Ｏ、ＳおよびＮから独立して選択される１〜４個のヘテロ原子で置換されている５員ヘテロアリール基；ヘテロ芳香環が１〜３個（例えば１〜２個）の窒素原子で置換されている６員ヘテロアリール基から独立して選択され得る。具体的には、ヘテロアリール基は、ピロール、フラン、チオフェン、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、トリアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、テトラゾール；ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジンから独立して選択することができる。

用語ヘテロシクリル基は、不飽和、部分飽和および完全飽和のヘテロシクリル環を包含する。したがって、ヘテロシクリル基は、ヘテロシクロアルキル基またはヘテロアリール基であり得る。

１つ以上の不斉炭素原子を含む本発明の化合物は、２つ以上の立体異性体として存在し得る。本発明の化合物がＣ＝ＣまたはＣ＝Ｎ基などの二重結合を含む場合、幾何シス／トランス（またはＺ／Ｅ）異性体が可能である。構造異性体が低エネルギー障壁を介して相互変換可能な場合、互変異性異性（「互変異性」）が発生する可能性がある。これは、例えば、イミノ、ケト、またはオキシム基を含む本発明の化合物のプロトン互変異性、または芳香族部分を含む化合物のいわゆる原子価互変異性の形をとることができる。したがって、単一の化合物が複数のタイプの異性を示す場合がある。

本発明の範囲内に含まれるのは、本発明の化合物のすべての立体異性体、幾何異性体および互変異性形態であり、２種類以上の異性を示す化合物、およびそれらの１つ以上の混合物を含む。対イオンが光学活性である酸付加塩または塩基塩、例えば、ｄ−乳酸塩またはｌ−リジン、またはラセミ体、例えば、ｄｌ−酒石酸塩またはｄｌ−アルギニンも含まれる。

本発明の化合物は、農学的に許容される塩の形態で、得られ、保存され、および／または使用され得る。適切な塩には、これらに限定されないが、塩酸、硫酸、リン酸、硝酸、炭酸、ホウ酸、スルファミン酸、臭化水素酸などの許容される無機酸の塩、または酢酸、プロピオン酸、酪酸、酒石酸、マレイン酸、ヒドロキシマレイン酸、フマル酸、リンゴ酸、クエン酸、乳酸、ムチン酸、グルコン酸、安息香酸、コハク酸、シュウ酸、フェニル酢酸、メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、サリチル酸、スルファニル酸、アスパラギン酸、グルタミン酸、エデト酸、ステアリン酸、パルミチン酸、オレイン酸、ラウリン酸、パントテン酸、タンニン酸、アスコルビン酸、吉草酸などの農学的に許容される有機酸の塩が含まれる。適切な塩には、無機および有機塩基の塩、例えば、Ｎａ、Ｃａ、Ｋ、Ｌｉ、Ｍｇ、アンモニウム、トリメチルスルホニウムなどの対イオンも含まれる。化合物は、Ｎ−オキシドの形で入手、保存および／または使用することもできる。

シス／トランス異性体は、当業者に周知の従来の技術、例えば、クロマトグラフィーおよび分別結晶化によって分離され得る。

必要に応じて個々のエナンチオマーを調製／分離するための従来の技術には、適切な光学的に純粋な前駆体からのキラル合成、または、例えば、キラル高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）を使用したラセミ体（または塩または誘導体のラセミ体）の分割が含まれる。したがって、本発明のキラル化合物（およびそのキラル前駆体）は、０〜５０体積％、典型的には、２％〜２０％のイソプロパノールと、特定の例では、０〜５体積％のアルキルアミン、例えば、０．１％ジエチルアミンを含む炭化水素、典型的にはヘプタンまたはヘキサンからなる移動相を用いて、非対称樹脂上でクロマトグラフィー、典型的にはＨＰＬＣを使用して鏡像異性的に濃縮された形態で得られ得る。溶出液の濃縮によって、濃縮された混合物が得られる。

あるいは、ラセミ体（またはラセミ前駆体）は、適切な光学活性化合物、例えば、アルコール、または本発明の化合物が酸性または塩基性部分を含む場合、１−フェニルエチルアミンまたは酒石酸などの塩基または酸と反応させてもよい。得られたジアステレオマー混合物は、クロマトグラフィーおよび／または分別結晶によって分離されてもよく、ジアステレオ異性体の一方または両方が、当業者に周知の手段によって対応する純粋なエナンチオマーに変換され得る。

ラセミ体が結晶化すると、２つの異なるタイプの結晶が可能になる。第１のタイプは、上記で言及したラセミ化合物（真のラセミ体）であり、等モル量の両方の鏡像異性体を含む１つの均質な形態の結晶が生成される。第２のタイプは、ラセミ混合物または集塊であり、それぞれが単一の鏡像異性体を含む等モル量の結晶の２つの形態が生成される。

ラセミ混合物中に存在する両方の結晶形は同一の物理的性質を有するが、それらは真のラセミ体と比較して異なる物理的性質を有する可能性がある。ラセミ混合物は、当業者に公知の従来の技術によって分離することができる−例えば、Ｅ．Ｌ．ＥｌｉｅｌおよびＳ．Ｈ．Ｗｉｌｅｎによる「Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」（Ｗｉｌｅｙ，１９９４）を参照。

本発明の化合物の活性は、様々なｉｎ ｓｉｌｉｃｏ、ｉｎ ｖｉｔｒｏおよびｉｎ ｖｉｖｏアッセイによって評価することができる。さまざまな化合物のｉｎ ｓｉｌｉｃｏ分析は、最終的なｉｎ ｖｉｔｒｏおよびｉｎ ｖｉｖｏの活性を予測することが実証されている。

本発明はまた、１つ以上の原子が同じ原子番号を持つが、自然界で通常見られる原子質量または質量数とは異なる原子質量または質量数を持つ原子で置き換えられている、式Ｉ〜ＸＶＩのすべての環境的に許容可能な同位体標識化合物およびそれらの合成を含む。

本発明の化合物に含めるのに適した同位体の例には、^２Ｈおよび^３Ｈなどの水素、^１１Ｃ、^１３Ｃおよび^１４Ｃなどの炭素、^３６Ｃｌなどの塩素、^１８Ｆなどのフッ素、^１２３Ｉ、^１２５Ｉなどのヨウ素、^１３Ｎおよび^１５Ｎなどの窒素、^１５Ｏ、^１７Ｏおよび^１８Ｏなどの酸素、^３２Ｐなどのリン、および^３５Ｓなどの硫黄の同位体が含まれる。

同位体標識化合物は、一般に、当業者に公知の従来の技術によって、または以前に使用された非標識試薬の代わりに適切な同位体標識試薬を使用して記載されたプロセスと類似のプロセスによって調製できる。

本明細書の説明および特許請求の範囲を通して、単語「含む」および「含む」、および「含む」および「含む」などの単語の変形は、「含むが限定されない」を意味し、（および 他の部分、添加物、成分、整数またはステップを除外することを意図しない（除外しない）。

本明細書の説明および特許請求の範囲を通して、文脈がそうでないことを要求しない限り、単数形は複数形を包含する。特に、不定冠詞が使用される場合、明細書は、文脈がそうでないことを要求しない限り、複数および単数を考慮していると理解されるべきである。

本発明の特定の態様、実施形態または例に関連して記載される特徴、整数、特性、化合物、化学的部分または基は、それと矛盾しない限り、本明細書に記載の他の態様、実施形態または例に適用可能であると理解されるべきである。

適切な場合、本発明の化合物は、特定の濃度または施用量で除草剤として使用できる。

本発明の別の態様によれば、雑草を防除する方法が提供され、この方法は、本発明による化合物を雑草自体または作物植物が成長することが意図される領域に適用することを含む。作物植物がすでに成長している、または最近播種された場合、農学的に有効で（作物植物に対して）実質的に非植物毒性の量の本発明の化合物を適用することができる。

除草剤は、植物、植物の果実、土壌、または不活性基質（砂、ロックウール、グラスウールなどの無機基質；パーライト、バーミキュライト、ゼオライトまたは膨張粘土など膨張鉱物）、パンベ、火砕物または原料、合成有機基質（ポリウレタンなど）、有機基質（泥炭、堆肥、コイア、木質繊維またはチップ、樹皮などの樹木廃棄物）または液体基質（例えば、浮遊水耕システム、栄養膜技術、エアロポニクスに、葉面散布、茎散布、点滴散布または点滴散布（ケミゲーション）として散布できる。

さらなる態様では、本発明は、有効量の本発明の活性化合物を含む除草剤組成物にも関する。その組成物は、１つ以上の追加の除草剤をさらに含んでもよい。

用語「有効かつ非植物毒性量」は、作物に存在する、または作物に出現する可能性のある標的雑草のいずれかを防除または破壊するのに十分であり、作物に対して重大な悪影響を及ぼさないまたは標的生物の不在下で植物の活力と収量にプラスの効果が実際にある、本発明による農薬の量を意味する。その量は、防除対象の雑草、作物の種類、気候条件、除草剤組成物に含まれる化合物によって異なる。この量は、当業者の能力の範囲内である体系的な野外試験によって決定することができる。

それらの特定の物理的および／または化学的特性に応じて、本発明の活性化合物は、溶液、エマルション、懸濁液、粉末、フォーム、ペースト、顆粒、エアロゾル、高分子物質中のマイクロカプセルとして、またＵＬＶコールドおよびウォームフォギング製剤として製剤化することができる。

活性化合物は、そのままで、または製剤の形で、例えば、すぐに使用できる溶液、エマルション、水性または油性懸濁液、粉末、水和剤、ペースト、可溶性粉末、ダスト、可溶性顆粒、散布用顆粒、サスポエマルション濃縮物、活性化合物を含浸させた天然物質、活性化合物を含浸させた合成物質、肥料、および高分子物質のマイクロカプセルで使用することができる。適用は、例えば、散水、噴霧、噴霧、散布、散布、発泡、散布などによって実施され得る。また、超低体積法によって活性化合物を適用するか、または土壌中に活性化合物の調製物または活性化合物自体を注入することも可能である。

本発明の化合物を含む製剤は、既知の方法で、例えば、化合物を増量剤（例えば、液体溶媒および／または固体担体）と混合し、任意に界面活性剤（例えば、乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤）を用いて製造する。製剤は、工場／生産工場で、または適用前または適用中に調製される。

助剤は、組成物自体および／またはそれに由来する調製物（例えば噴霧液）に特定の技術的特性および／または特定の生物学的特性などの特定の特性を付与するのに適した物質である。典型的な適切な助剤は、増量剤、溶剤および担体である。

適切な増量剤は、例えば、水、極性および非極性有機化学液体、例えば、芳香族および非芳香族炭化水素（パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、クロロベンゼンなど）のクラスから、アルコールおよびポリオール（適切な場合、置換、エーテル化および／またはエステル化されていてもよい）、ケトン（アセトン、シクロヘキサノンなど）、エステル（油脂を含む）および（ポリ）エーテル、非置換および置換アミン、アミド、ラクタム（Ｎ−アルキルピロリドンなど）およびラクトン、スルホンおよびスルホキシド（ジメチルスルホキシドなど）である。

使用される増量剤が水である場合、例えば、補助溶媒として有機溶媒を使用することも可能である。基本的に、適切な液体溶媒は、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンなどの芳香族、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンなどの塩素化芳香族および塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンまたはパラフィン、例えば、石油留分などの脂肪族炭化水素、ブタノールまたはグリコールなどのアルコールおよびそれらのエーテルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなどの強極性溶媒である。

適切な固体担体は、例えば、アンモニウム塩、およびカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの粉砕天然鉱物、および微粉砕シリカ、アルミナ、ケイ酸塩などの粉砕合成鉱物であり；顆粒に適した固体担体は、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、ドロマイトなどの粉砕および分別された天然岩、および無機および有機ミールの合成顆粒、および紙、おがくず、ココナッツの殻、トウモロコシの穂軸とタバコの茎などの有機材料の顆粒であり；適切な乳化剤および／または発泡剤は、例えば、非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩およびタンパク質加水分解物であり；適切な分散剤は、非イオン性および／またはイオン性物質、例えば、アルコール−ＰＯＥおよび／または−ＰＯＰエーテル、酸および／またはＰＯＰ−ＰＯＥエステル、アルキルアリールおよび／またはＰＯＰ−ＰＯＥエーテル、脂肪および／またはＰＯＰ−ＰＯＥ付加物、ＰＯＥ−および／またはＰＯＰ−ポリオール誘導体、ＰＯＥ−および／またはＰＯＰ−ソルビタン−または−糖付加物、アルキルまたはアリール硫酸塩、アルキルまたはアリールスルホン酸塩およびアルキルまたはアリールリン酸塩または対応するＰＯ−エーテル付加物である。さらに、適切なオリゴマーまたはポリマー、例えばビニルモノマー、アクリル酸、ＥＯおよび／またはＰＯ単独または例えば、（ポリ）アルコールまたは（ポリ）アミンとの組み合わせからの誘導体。リグニンおよびそのスルホン酸誘導体、未修飾および修飾セルロース、芳香族および／または脂肪族スルホン酸およびホルムアルデヒドとのそれらの付加物を使用することも可能である。

カルボキシメチルセルロース、およびアラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒、ラテックスの形の天然および合成ポリマー、およびセファリンおよびレシチンなどの天然リン脂質、および合成リン脂質などの粘着付与剤を製剤に用いることができる。

さらなる添加物は、鉱物油および植物油であり得る。酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーなどの無機顔料などの着色剤、アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料などの有機染料、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛などの微量栄養素を追加することもできる。他の可能性のある添加物は、香水、鉱物または植物、任意に改質されたオイルおよびワックスである。

製剤は、安定化剤、例えば、低温安定剤、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、または化学的および／または物理的安定性を改善するその他の薬剤を含み得る。

製剤は、一般に、０．０１〜９８重量％、好ましくは０．１〜９５重量％、特に好ましくは０．５〜９０重量％の活性化合物を含む。

本発明の活性化合物は、例えば、活性スペクトルを改善するため、または耐性の発生を低減または遅延させるために、他の既知の除草剤との混合物として使用することもできる。

殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、殺虫剤または殺菌剤などの他の既知の活性化合物との混合物、または肥料および成長調節剤、薬害軽減剤または情報化学物質との混合物も可能である。

本発明による活性化合物の例示的な適用量は、葉を処理する場合は０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１０〜１０００ｇ／ｈａ、特に好ましくは５０〜３００ｇ／ｈａ（散水または滴下によって適用が行われる場合、特にロックウールまたはパーライトなどの不活性基質が使用される場合、適用量を減らすことさえ可能である）であり；土壌を処理する場合は０．１〜１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１〜５０００ｇ／ｈａである。

特に活性の試験において、化合物の投与に使用できる製剤は、すべての化合物をＤＭＳＯの１０％溶液として供給することである。
溶解性の問題がある場合は、アセトンを追加することでこれを支援できる（例えば、ＤＭＳＯ溶液／懸濁液を５０％希釈し、ＤＭＳＯ／アセトン中の化合物の５％溶液が得られる）。次いで、ＤＭＳＯ（またはＤＭＳＯ／アセトン）溶液をＴｗｅｅｎ ２０（商標）の０．１％水溶液に加えて必要な濃度にすることによって、投与製剤が得られる。結果は、スプレーできるエマルションになる可能性がある。結晶化が生じて、整合しない結果が生じる場合は、その試験溶液にＤＭＳＯをさらに追加できる。

本発明による組成物は、農業、温室、森林または園芸、特に穀物（例えば、小麦、大麦、ライ麦、キビおよびオート麦）、トウモロコシ、綿、大豆、米、ジャガイモ、ヒマワリ、豆、コーヒー、ビート（例えば、テンサイおよび飼料ビート）、ピーナッツ、野菜（例えば、トマト、キュウリ、玉ねぎおよびレタス）、芝生、果物、ナッツの木（例えば、リンゴ、梨、桃、ネクタリン、アプリコット、ヘーゼルナッツ、ピーカン、マカデミア、ピスタチオ）、柔らかい果物（例えば、イチゴ、ラズベリー、ブラックカラント、アカフサスグリ）、グレープバイン、バナナ、ココア、および観賞植物で使用されるあらゆる植物品種を保護するのに適している。

本発明の活性化合物は、良好な植物耐性および温血動物に対する良好な毒性と組み合わせて、環境によって十分に許容され、植物および植物器官の保護、収穫量の増加、品質の改善、農業、園芸、畜産、森林、庭園、レジャー施設、貯蔵された製品と材料の保護、および衛生部門で遭遇する動物の害虫、特に線虫を防除するのに適している。それらは作物保護剤として好ましく使用され得る。

・除草剤としての使用

本発明の化合物は、除草剤として使用することができる。本発明のいくつかの化合物は、広範囲の経済的に重要な単子葉および双子葉の有害植物に対する除草活性も有し得る。本発明のいくつかの化合物は、単子葉植物に対して除草活性を有し得るが、双子葉作物に対して活性を有さないか、またはほとんど活性を有さない場合がある。本発明の他の化合物は、選択的であり、双子葉植物に対して優れた除草活性を有するが、単子葉作物に対しては活性がないか、またはほとんど活性がない。

根茎、根茎または他の多年生器官からシュートを生産する、防除が難しい多年生雑草も除草剤化合物によって防除される可能性がある。ここで、その物質は、播種前方法、発芽前方法および／または発芽後方法によって適用することができる。

以下は、除草化合物によって防除され得る単子葉雑草の実例である：アベナ属、アロペクルス属、ブラキリア属、デジタリア属、ロリウム属、エキノクロア属、パニカム属、ファラリス属、ポア属、セタリア属、Bromus catharticus、Bromus secalinus、Bromus erectus、Bromus tectorumおよびBromus japonicusなどのブロムス属、一年生グループからのカヤツリグサ種、および多年生グループからのアグロピロン、シノドン、インペラタおよびソルガム、および多年生のカヤツリグサ種。

以下は、除草化合物によって防除され得る双子葉雑草の実例である：一年生植物の場合、アブチロン属、アマランサス属、アカザ属、シェノポディウム属、キク属、ガリウムアパリンなどのガリウム属、イポメア種、コキア種、ラミウム種、マトリカリア種、アサガオ種、ポリゴナム種、シダ種、シナピス種、ソラナム種、ステラリア種、ベロニカ種、ビオラ種、多年生植物の場合は、コンボルブルス、アザミ、ルメックス、およびアルテミシア。

発芽前または発芽中に除草剤を土壌表面に適用すると、雑草の実生の発生が完全に抑制または防止される、または子葉の段階に達するまで雑草が成長するが、その後成長が停止し、最終的にはそれらは完全に枯れる。

除草化合物が発芽後に植物の緑の部分に適用される場合、通常、処理後に成長が停止し、雑草植物は、適用時点の成長段階に実質的にとどまる、または完全に枯れる。このようにして、雑草との競争が迅速かつ持続的に排除される。

除草剤のテストは、通常、無菌のｉｎ ｖｉｔｒｏ実験室テストでは行われない。除草剤は、通常、種子が播種された生植物または土壌に噴霧することによってテストされる。通常、そのような試験から得られた結果には、ｉｎ ｖｉｔｒｏで実施されたより制御された試験計画の場合よりも大きなばらつきがある。

・詳細な説明−合成

当業者は、本発明の化合物の製造において、当技術分野で公知の方法の適応を適用できることを理解するであろう。

例えば、当業者は、ガイドとしての「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ‐Ａ Ｇｕｉｄｅ ｔｏ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ」，ＲＣ Ｌａｒｏｃｋ，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ（１９９９またはそれ以降の版）；「Ｍａｒｃｈ’ｓ Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ−ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ ａｎｄ Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ」，ＭＢ Ｓｍｉｔｈ，Ｊ．Ｍａｒｃｈ，Ｗｉｌｅｙ，（５版以降）；「Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｐａｒｔ Ｂ，Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」，ＦＡ Ｃａｒｅｙ， ＲＪ Ｓｕｎｄｂｅｒｇ，Ｋｌｕｗｅｒ Ａｃａｄｅｍｉｃ／Ｐｌｅｎｕｍ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，（２００１年以降の版）；「Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ−Ｔｈｅ Ｄｉｓｃｏｎｎｅｃｔｉｏｎ Ａｐｐｒｏａｃｈ」，Ｓ Ｗａｒｒｅｎ（Ｗｉｌｅｙ），（１９８２年以降の版）；「Ｄｅｓｉｇｎｉｎｇ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ」 Ｓ Ｗａｒｒｅｎ（Ｗｉｌｅｙ）（１９８３年以降の版）；「Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」，Ｊ．Ｊｏｕｌｅ（Ｗｉｌｅｙ ２０１０年以降の版）；「Ｇｕｉｄｅｂｏｏｋ Ｔｏ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」ＲＫ Ｍａｃｋｉｅ ａｎｄ ＤＭ Ｓｍｉｔｈ （Ｌｏｎｇｍａｎ）（１９８２年以降の版）など、およびその中の参考文献などの標準的な教科書に精通するだろう。

当業者は、有機および特に複素環式分子を合成するための一連の戦略に精通しており、これらはＷａｒｒｅｎ「Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ： Ｔｈｅ Ｄｉｓｃｏｎｎｅｃｔｉｏｎ Ａｐｐｒｏａｃｈ」；Ｍａｃｋｉｅ ａｎｄ Ｓｍｉｔｈ「Ｇｕｉｄｅｂｏｏｋ ｔｏ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」；および Ｃｌａｙｄｅｎ， Ｇｒｅｅｖｅｓ， ＷａｒｒｅｎおよびＷｏｔｈｅｒｓ「Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」などの教科書に記載された技術常識を表す。

熟練した化学者は、所定の標的化合物の合成のための反応の最も効率的なシーケンスに関する判断とスキルを行使し、必要に応じて保護基を使用する。これは、とりわけ、特定の基質に存在する他の官能基の性質などの要因に依存する。明らかに、関与する化学のタイプは、合成ステップで使用される試薬の選択、必要性、使用される保護基のタイプ、および保護／脱保護ステップを達成するためのシーケンスに影響を与える。これらおよび他の反応パラメーターは、標準的な教科書および本明細書で提供される実施例を参照することにより、当業者に明らかになるであろう。

敏感な官能基は、本発明の化合物の合成中に保護および脱保護する必要があり得る。これは、例えば、ＴＷ Ｇｒｅｅｎｅ ａｎｄ ＰＧＭ Ｗｕｔｓ、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ Ｉｎｃ（１９９９）による「Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」およびその参考文献に記載されている従来の方法によって達成することができる。

この明細書では、以下の略語は、以下の意味を有する。
Ｂｏｃ：ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル
ＤＣＭ：ジクロロメタン
ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
ＤＩＰＥＡ：ジイソプロピルエチルアミン
ＤＭＡＰ：Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン
ＤＭＳＯ：ジメチルスルホキシド
ＥｔＯＡｃ：酢酸エチル
ｃｏｎｃ．：濃縮された
ＰＥ：石油エーテル
ＴＨＦ：テトラヒドロフラン
ＴＦＡ：トリフルオロ酢酸
ＭｅＯＨ：メタノール
ＨＰＬＣ：高速液体クロマトグラフィー
ＲＴ：室温
ｈ：時間
ＨＡＴ：１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム ３−オキシドヘキサフルオロホスフェート

本発明の特定の化合物は、以下の一般的な合成スキームに従って製造することができる。本発明の特定の化合物は、実施例１〜３４に記載の方法に従って、またはそれに類似して製造することができる。

・一般的な合成スキーム

本発明の化合物の合成に有用な特定の中間体は、スキームＡに従って合成することができる。式Ａの化合物は、塩基の存在下（例えば、０℃〜室温で、水素化ナトリウムと１５−クラウン−５）で式Ｂの化合物（式中、ＸはＯ、ＳまたはＮＲ^８である）と反応して、式Ｃの化合物を形成し得る。化合物Ｃは、還元されて（例えば、６０℃でＦｅと酢酸を使用）、その後、環化して式Ｄの化合物を形成し得る。化合物Ｄをニトロ化して（例えば、０℃で硝酸と硫酸を使用）、式Ｅの化合物を形成し得る。化合物Ｅは、塩基の存在下（例えば、室温でＤＭＦ中の炭酸カリウム）で、Ｒ^３−ＬＧ（ＬＧは脱離基であり、例えば、ＣｌまたはＢｒ）と反応して、式Ｆの化合物を形成し得る。化合物Ｆのニトロ基をアミノ基に還元して、式Ｇの化合物（例えば、７０℃でメタノール、ＴＨＦ、水中のＦｅ、ＮＨ_４Ｃｌを使用）を得ることができる。

本発明の化合物の合成に有用なさらなる中間体は、スキームＢに従って合成することができる。式Ｈのニトロフェノール化合物は、塩基（例えば、室温で、ＤＭＦ中の炭酸カリウム）の存在下、式Ｊのジブロモエステルと反応して、式Ｋの化合物を形成し得る。化合物Ｋは、塩基（例えば、室温でＴＨＦ中のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）の存在下で、環化反応をへて、式Ｌの化合物を形成し得る。化合物Ｌは、還元剤（例えば、６０℃でＦｅおよび酢酸）の存在下で、還元とｉｎ ｓｉｔｕ環化によって、式Ｍの化合物（スキームＡの式Ｄの化合物のサブセットであり、スキームＡに記載されているように、対応するアミノベンゼンに変換できる）を形成し得る。

本発明の化合物の合成に有用なさらなる中間体は、スキームＣに従って合成することができる。式Ｎの化合物は、塩基の存在下（例えば、室温で、ジクロロメタン中のトリエチルアミン）で、式Ｏの化合物（式中、ＸはＯ、ＳまたはＮＲ^８である）と反応して、式Ｐの化合物を形成し得る。化合物Ｐは、還元（例えば、室温でエタノールおよびジオキサン中の炭素上のパラジウムおよび水素を使用）と、その後の環化によって式Ｑの化合物を形成し得る。化合物Ｑは、塩基の存在下（例えば、室温でＤＭＦ中の水素化ナトリウム）で、Ｒ^３−Ｘと反応して、式Ｒの化合物を形成し得る。

本発明の化合物の合成において有用なさらなる中間体は、スキームＤに従って合成することができる。式Ｓの化合物は、式Ｔの化合物と反応して（例えば、室温でＤＭＦ中のＫＦの存在下で）、式Ｕの化合物（スキームＡの式Ｄの化合物のサブセットであり、スキームＡに記載されているように、対応するアミノベンゼンに変換できる）を形成し得る。

本発明の特定の化合物は、スキームＥに従って合成することができる。式Ｗの化合物（例えば、スキームＡまたはスキームＣに従って合成することができる）は、１２０℃で酢酸の存在下で式Ｙの化合物と反応して、式Ｚの化合物（式Ｉおよび式ＩＩの化合物のサブセット）を形成し得る。

本発明の特定の化合物は、スキームＦに従って製造することができる。式Ｗの化合物（例えば、スキームＡまたはスキームＣに従って合成することができる）は、（例えば、ｉ）０℃でＮａＮＯ_２、ＨＣｌと、ｉｉ）０℃でＳｎＣｌ_２、ＨＣｌで、式Ａ１の化合物に変換することができる。化合物Ａ１は、塩基の存在下（例えば、室温でジクロロメタン中のトリエチルアミン）で、式Ｂ１の化合物と反応して、式Ｃ１の化合物を形成し得る。化合物Ｃ１は、１１０℃でトルエン中のトリホスゲンと反応して、式Ｄ１の化合物（式Ｉおよび式ＩＩの化合物のサブセット）を形成し得る。あるいは、化合物Ａ１は、式Ｅ１の化合物と反応して（例えば、０℃で酢酸ナトリウムの存在下で）、式Ｆ１の化合物を形成し得る。化合物Ｆ１は、式Ｇ１のトリフェニルホスフィン化合物と反応して（例えば、１１０℃でトルエン中マイクロ波で）、式Ｈ１の化合物（式Ｉおよび式ＩＩの化合物のサブセット）を形成し得る。

本発明の特定の化合物は、スキームＧに従って合成することができる。式Ａ１の化合物は、室温で水中で化合物Ｊ１と反応して、式Ｋ１の化合物を形成し得る。化合物Ｋ１は、１００℃でトルエン中のジフェニルホスホリルアジド、トリエチルアミンを使用して、再配置および環化して、式Ｌ１の化合物を形成し得る。化合物Ｌ１は、１００℃でＤＭＦ中の炭酸カリウムで、ＣＨＣｌＦ_２と反応して、式Ｍ１の化合物（式Ｉおよび式ＩＩの化合物のサブセット）を形成し得る。

本発明の特定の化合物は、スキームＨに従って合成することができる。式Ｗの化合物（例えば、スキームＡまたはＣに従って合成することができる）は、トリホスゲンおよびプロピルアミンで処理し（例えば、０℃でＮａＨＣＯ_３、ＴＨＦの存在下で）、続いて塩化オキサリルで処理して（例えば、室温でＴＨＦ中のトリメチルアミンの存在下で）、式Ｎ１の化合物（式（Ｉ）の化合物のサブセット）を形成し得る。

本発明の特定の化合物は、スキームＩに従って合成することができる。式Ｗの化合物（例えば、スキームＡまたはＣに従って合成することができる）は、トリホスゲンまたはＣＤＩおよびアミノ酸Ｏ１と反応して（例えば、ＤＩＰＥＡおよび溶媒、例えばＤＣＭまたはＴＨＦの存在下で）、続いて酸（例えば、７０℃でジオキサン中の４Ｍ ＨＣｌ）で処理して、式Ｐ１の化合物（式（Ｉ）の化合物のサブセット）を形成し得る。

・一般的な方法

フラッシュクロマトグラフィーは、表面積５００ｍ^２／ｇの５０μｍシリカ粒子が充填されたＢｉｏｔａｇｅ（登録商標）ＳＮＡＰ ＫＰ−Ｓｉｌカートリッジ、または記載されている場合、代替カートリッジ（例えば、Ｉｎｔｅｒｃｈｉｍ製のＰｕｒｉｆｌａｓｈ）、またはシリカゲル（４０〜６３μｍ粒子）を使用して、Ｂｉｏｔａｇｅ Ｉｓｏｌｅｒａ ４を使用して行った。可視化は、ＵＶ光（２５４ｎｍ）で、過マンガン酸カリウム、リンモリブデン酸（ＰＭＡ）、またはニンヒドリン溶液で染色することによって行った。

１Ｈ ＮＭＲスペクトルはすべて、５ｍｍ ＱＮＰを搭載したＢｒｕｋｅｒ ＡＶＩＩＩ ４００または５ｍｍ ＱＮＰを搭載したＢｒｕｋｅｒ ＡＶＩ ５００で得た。化学シフトは１００万分の１（δ）で表し、溶媒を基準としている。結合定数Ｊは、ヘルツ（Ｈｚ）で表す。

ＭＳは、ＹＭＣ−Ｔｒｉａｒｔ Ｃ１８ ５０×２ｍｍ、５ミクロンＬＣカラムを使用して、Ｗａｔｅｒｓ Ａｌｌｉａｎｃｅ ＺＱ ＭＳで、方法ＡまたはＢ（溶媒：水中のアセトニトリルの５〜９０％勾配（２８％（重量）のアンモニア水溶液を１体積％含む））、または方法ＣまたはＤ（溶媒：水中のアセトニトリルの５〜９０％勾配（ギ酸を１％含む）によって、実行した。流量０．８ｍＬ／分。波長は２５４および２１０ｎｍであった。

方法Ａ（５分 塩基性ｐＨ）
カラム：ＹＭＣ−Ｔｒｉａｒｔ Ｃ１８ ５０×２ｍｍ、５μｍ。流量：０．８ｍＬ／分。注入量：５μＬ。
移動相Ａ Ｈ_２Ｏ
移動相Ｂ ＣＨ_３ＣＮ
移動相Ｃ ５０％Ｈ_２Ｏ／５０％ＣＨ_３ＣＮ＋１．０％アンモニア（水溶液）

方法Ｂ（１５分 塩基性ｐＨ）
カラム：ＹＭＣ−Ｔｒｉａｒｔ Ｃ１８ ５０×２ｍｍ、５μｍ。流量：０．８ｍＬ／分。注入量：５μＬ。
移動相Ａ Ｈ_２Ｏ
移動相Ｂ ＣＨ_３ＣＮ
移動相Ｃ ５０％Ｈ_２Ｏ／５０％ＣＨ_３ＣＮ＋１．０％ＮＨ３

方法Ｃ（５分 酸性ｐＨ）
カラム：ＹＭＣ−Ｔｒｉａｒｔ Ｃ１８ ５０×２ｍｍ、５μｍ。流量：０．８ｍＬ／分。注入量：５μＬ。
移動相Ａ Ｈ_２Ｏ
移動相Ｂ ＣＨ_３ＣＮ
移動相Ｃ ５０％Ｈ_２Ｏ／５０％ＣＨ_３ＣＮ＋１．０％ギ酸

方法Ｄ（１５分 酸性ｐＨ）
カラム：ＹＭＣ−Ｔｒｉａｒｔ Ｃ１８ ５０×２ｍｍ、５μｍ。流量：０．８ｍＬ／分。注入量：５μＬ。
移動相Ａ Ｈ_２Ｏ
移動相Ｂ ＣＨ_３ＣＮ
移動相Ｃ ５０％Ｈ_２Ｏ／５０％ＣＨ_３ＣＮ＋１．０％ギ酸

あるいは、ＭＳは方法Ｅ（高ｐＨ）または方法Ｆ（低ｐＨ）を使用して、Ｗａｔｅｒｓ Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ−ＱＤＡ ＵＶ−ＭＳシステムで実行した。

方法Ｅ（３．５分 塩基性ｐＨ）
移動相：水（Ａ）／アセトニトリル（Ｂ）両方とも０．１％（体積／体積）アンモニア

カラム：ＢＥＨ Ｃ１８ ２．１×５０ｍｍ、５０℃、１．７μｍ

方法Ｆ（３．５分 酸性ｐＨ）
移動相：水（Ａ）／アセトニトリル（Ｂ）両方とも０．１％（体積／体積）ギ酸

カラム：ＣＳＨ Ｃ１８ ２．１×５０ｍｍ、５０℃、１．７μｍ

すべての試薬は、商業的な供給業者から入手し、特に明記しない限り、そのまま使用した。

すべての例は、ＣｈｅｍＢｉｏＤｒａｗ Ｕｌｔｒａ １４．０を使用して命名している。

中間体１：エチル１−（５−フルオロ−２−ニトロフェノキシ）シクロプロパン−１−カルボキシレート

エチル−１−ヒドロキシシクロプロパンカルボキシレート（０．４９１ｇ、３．７７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却した。水素化ナトリウム（０．１８１ｇ、４．５３ｍｍｏｌ）を加え、反応物を２０分間撹拌した。次に、２，４−ジフルオロニトロベンゼン（０．４１４ｍＬ、３．７７ｍｍｏｌ）を添加し、続いて１５−クラウン−５（０．０１５ｍＬ、０．０７５ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を室温で１８時間撹拌した。反応物をＮＨ_４Ｃｌ水溶液で処理し、ＤＣＭで抽出した。有機物をＭｇＳＯ_４で乾燥させ、真空で濃縮した。粗生成物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２、ＰＥ中０〜５０％ＥｔＯＡｃ）で精製し、表題化合物を黄色固体として単離した（６２２ｍｇ、６１％）。¹H NMR δ_H (500 MHz, CDCl₃) δ 7.94 (dd, J=9.1, 5.9 Hz, 1H), 6.86 (dd, J=10.1, 2.5 Hz, 1H), 6.78 (ddd, J=9.1, 7.3, 2.5 Hz, 1H), 4.21 (q, J=7.1 Hz, 2H), 1.74 - 1.64 (m, 2H), 1.49 - 1.38 (m, 2H), 1.20 (t, J=7.1 Hz, 3H)。

中間体２：７−フルオロスピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２，１’−シクロプロパン］−３（４Ｈ）−オン

中間体１（３９４ｍｇ、１．４６ｍｍｏｌ）を酢酸（５ｍＬ）に溶解し、鉄粉（８１７ｍｇ、１４．６ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を６０℃で３時間加熱した。反応物を冷却し、セライト（登録商標）でろ過し、ＤＣＭで洗浄した。有機物をＮａＨＣＯ_３およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ_４で乾燥させ、真空で濃縮して、表題化合物をクリーム色の固体として得た（２８３ｍｇ、定量的収率）。¹H NMR δ_H (500 MHz, CDCl₃) 8.87 (s, 1H), 6.75 (dd, J=8.6, 5.3 Hz, 1H), 6.68 (td, J=8.4, 2.7 Hz, 1H), 6.62 (dd, J=9.0, 2.6 Hz, 1H), 1.49 - 1.41 (m, 2H), 1.28 - 1.21 (m, 2H).

中間体３：７−フルオロ−６−ニトロ−４−（プロパ−２−イン−１−イル）スピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２，１’−シクロプロパン］−３（４Ｈ）−オン

ステージ１：中間体２（２５０ｍｇ、１．２９ｍｍｏｌ）を濃硫酸（２．５ｍＬ、４７ｍｍｏｌ）に溶解し、０℃に冷却した。濃硝酸（８５μＬ、１．３ｍｍｏｌ）を加えた後、濃硫酸（２．５ｍＬ、４７ｍｍｏｌ）を加え、反応物を０℃で３０分間撹拌した。反応混合物を氷水に注ぐと、黄色の沈殿物が形成された。１０分間撹拌した後、その懸濁液をろ過し、固体を水で洗浄した。固体を室温で真空下で（窒素気流で）１時間乾燥し、粗７−フルオロ−６−ニトロスピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２，１’−シクロプロパン］−３（４Ｈ）−オンを黄色の固体として得た（２５２ｍｇ、８２％）。

ステージ２：ステージ１の生成物（２５２ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２．５ｍＬ）に溶解した。炭酸カリウム（１７５ｍｇ、１．２７ｍｍｏｌ）を加え、続いてトルエン中８０％の臭化プロパルギル（１３７μＬ、１．２７ｍｍｏｌ）を加えた。室温で１８時間撹拌した後、反応混合物をＥｔＯＡｃと水に分配した。水層をＥｔＯＡｃで抽出した（×３）。合わせたＥｔＯＡｃ層を洗浄し（ブライン）、乾燥し（ＭｇＳＯ_４）、真空濃縮した。残渣をクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２、ＰＥ中０〜２５％ＥｔＯＡｃ）で精製し、表題化合物をオレンジ色の油として単離した（１８９ｍｇ、６５％）。¹H NMR δ_H (500 MHz, CDCl₃) 7.96 (d, J=7.0 Hz, 1H), 6.83 (d, J=10.9 Hz, 1H), 4.77 (d, J=2.5 Hz, 2H), 2.37 (t, J=2.5 Hz, 1H), 1.58 (dd, J=8.6, 5.6 Hz, 2H), 1.34 (dd, J=8.5, 5.5 Hz, 2H)。

中間体４：６−アミノ−７−フルオロ−４−（プロパ−２−イン−１−イル）スピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２，１’−シクロプロパン］−３（４Ｈ）−オン

中間体３（１８９ｍｇ、０．６８４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（４ｍＬ）とＭｅＯＨ（２ｍＬ）の混合物に溶解した。塩化アンモニウム（１１０ｍｇ、２．０５ｍｍｏｌ）を水（０．７５ｍＬ）に溶解し、鉄粉（１１５ｍｇ、２．０５ｍｍｏｌ）とともに反応に加えた。反応混合物を７０℃で５時間加熱し、その後室温に冷却した。反応混合物をＥｔＯＡｃおよび水で希釈し、ｄｉｃａｌｉｔｅ（登録商標）でろ過した。水層をＥｔＯＡｃで抽出した（×３）。合わせたＥｔＯＡｃ層を洗浄し（ブライン）、乾燥し（ＭｇＳＯ_４）、真空濃縮して、表題化合物を褐色固体として得た（１３５ｍｇ、８０％）。¹H NMR δ_H (500 MHz, CDCl₃) 6.67 (s, 1H), 6.65 (d, J=3.5 Hz, 1H), 4.64 (d, J=2.5 Hz, 2H), 3.55 (v br s, 2H), 2.29 (t, J=2.5 Hz, 1H), 1.41 (dd, J=8.3, 5.3 Hz, 2H), 1.21 (dd, J=8.3, 5.3 Hz, 2H)。

中間体５：７−フルオロ−６−ヒドラジニル−４−（プロパ−２−イン−１−イル）スピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２，１’−シクロプロパン］−３（４Ｈ）−オン

丸底フラスコに中間体４（１００ｍｇ、０．４０６ｍｍｏｌ）と塩酸（３７％水溶液、５８０μＬ）を加えた。フラスコを氷浴に浸して０℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム（３３．６ｍｇ、０．４８７ｍｍｏｌ）を水（１．２５ｍＬ）の溶液として滴下し、反応を０℃で１時間進行させた。フラスコをドライアイス／ＩＰＡ浴に浸すことによって−３５℃に冷却し、塩酸（３７％水溶液、４９９μＬ、１６．２ｍｍｏｌ）中の塩化スズ（ＩＩ）二水和物（４５８ｍｇ、２．０３ｍｍｏｌ）の溶液を加えた後、反応物を室温まで温め、激しく撹拌しながら２時間進行させた。得られた沈殿物をろ過し、ジエチルエーテル（１５ｍＬ）で洗浄して、白色粉末として表題化合物を得た（６４ｍｇ、収率６１％）。¹H NMR δ_H (500 MHz, DMSO-d₆) δ 9.91 (s, 2H), 8.01 (s, 1H), 7.19 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.04 (d, J=11.1 Hz, 1H), 4.64 (d, J=2.3 Hz, 2H), 3.33 (t, J=2.4 Hz, 1H), 1.28 (dd, J=8.3, 5.3 Hz, 2H), 1.24 (dd, J=8.2, 5.3 Hz, 2H)。

中間体６：Ｎ’−（７−フルオロ−３−オキソ−４−（プロパ−２−イン−１−イル）−３，４−ジヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２，１’−シクロプロパン］−６−イル）ピバロヒドラジド

中間体５（１０６ｍｇ、０．４０６ｍｍｏｌ）およびＤＣＭ（４ｍＬ）を丸底フラスコに加えた。無水トリメチル酢酸（８６μＬ、０．４３ｍｍｏｌ）を滴下する前に、トリエチルアミン（６２μＬ、０．４５ｍｍｏｌ）を添加した。反応を室温で約１６時間進行させた。水（１０ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）を反応混合物に加え、層を分離した。水層をＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で再抽出し、合わせた有機層を無水Ｎａ_２ＳＯ_４を使用して乾燥させ、減圧下で濃縮して、表題化合物を黄色の固体として得た（１４０ｍｇ、＞９９％）。ＬＣＭＳ（方法Ｆ）：１．６１分（３４６．１、ＭＨ^＋）。

中間体７：（Ｅ）−７−フルオロ−４−（プロパ−２−イン−１−イル）−６−（２−（３，３，３−トリフルオロ−２−オキソプロピリデン）ヒドラジニル）スピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２，１’−シクロプロパン］−３（４Ｈ）−オン

無水酢酸ナトリウム（５７ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ）および水（１．３ｍＬ）をマイクロ波反応バイアルに加えた。バイアルに蓋をし、氷浴に浸して０℃に冷却した。次に、１，１−ジブロモ−３，３，３−トリフルオロアセトン（０．０４ｍＬ、０．３ｍｍｏｌ）を加え、反応物を８０℃で１時間加熱した。次いで、反応混合物を再び０℃に冷却した後、中間体５（６４．８ｍｇ、０．２４８ｍｍｏｌ）を一度に加え、次いで、反応物を室温まで温め、２時間進行させた。反応混合物をろ紙でろ過し、沈殿物を水（１５ｍＬ）およびヘプタン（１５ｍＬ）で洗浄し、放置して乾燥させた。これによって、表題化合物を黄色の固体として得た（４４ｍｇ、４８％）。¹H NMR δ_H (500 MHz, DMSO-d₆) δ 12.33 (s, 1H), 7.71 (s, 1H), 7.43 (d, J=7.6 Hz, 1H), 7.13 (d, J=11.3 Hz, 1H), 4.66 (d, J=2.3 Hz, 2H), 3.32 (t, J=2.5 Hz, 1H), 1.31 (dd, J=8.3, 5.3 Hz, 2H), 1.26 (dd, J=8.2, 5.3 Hz, 2H)。

中間体８：１−（７−フルオロ−３−オキソ−４−（プロパ−２−イン−１−イル）−３，４−ジヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２，１’−シクロプロパン］−６−イル）−３−プロピルチオウレア

丸底フラスコに中間体４（１００ｍｇ、０．４０６ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム（１１９ｍｇ、１．４２ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（２．０ｍＬ）を加えた。フラスコを氷浴に浸して０℃に冷却し、セプタムを取り付け、窒素でパージした。次に、チオホスゲン（０．０３４ｍＬ、０．４５ｍｍｏｌ）を滴下し、内部反応温度を１０℃未満に維持した。次に、反応を室温まで温めた後、２時間進行させた。次に、プロピルアミン（１００μＬ、１．２２ｍｍｏｌ）を滴下し、２時間反応させた。１Ｍ塩酸水溶液（３ｍＬ）を反応物に加え、層を分離した。水層をＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で再抽出し、合わせた有機層を無水Ｎａ_２ＳＯ_４を使用して乾燥させ、減圧下で濃縮して、表題化合物を淡黄色固体として得た（１３１ｍｇ、９３％）。¹H NMR δ_H (500 MHz, DMSO-d₆) δ 9.15 (s, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.43 (d, J=6.2 Hz, 1H), 7.00 (d, J=10.2 Hz, 1H), 4.67 (d, J=2.3 Hz, 2H), 3.30 (t, J=2.4 Hz, 1H), 1.60 - 1.45 (m, 2H), 1.43 - 1.18 (m, 5H), 0.89-0.80 (m, 4H)。ＬＣＭＳ（方法Ｆ）：１．７０分（３４８．２、ＭＨ^＋）。

中間体９：１−ヒドロキシシクロブタン−１−カルボニトリル

水（１０ｍＬ）中の亜硫酸水素ナトリウム（９．６５ｇ、９３．０ｍｍｏｌ）の溶液を水（２５ｍＬ）中のシクロブタノン（５．３３ｍＬ、７１．３ｍｍｏｌ）とシアン化ナトリウム（４．５４ｇ、９３．０ｍｍｏｌ）の溶液に０℃で滴下し、反応混合物を室温で９０分間撹拌した。次いで、水溶液をエーテルに抽出し、次いで合わせた有機画分を乾燥させ（ＭｇＳＯ_４）、真空濃縮して、表題化合物を淡黄色の油として得た（５．４５ｇ、７８％）。¹H NMR δ_H (500 MHz, CDCl₃) 2.72 - 2.62 (m, 2H), 2.41 - 2.31 (m, 2H), 2.06 - 1.91 (m, 2H)。

中間体１０：ベンジル ３−シアノ−３−ヒドロキシアゼチジン−１−カルボキシレート

水（１０ｍＬ）中の亜硫酸水素ナトリウム（３．３０ｇ、３１．７ｍｍｏｌ）、ベンジル−３−オキソアゼチジン−１−カルボキシレート（５．０００ｇ、２４．３６ｍｍｏｌ）および水（２０ｍＬ）中のシアン化ナトリウム（１．５５ｇ、３１．７ｍｍｏｌ）を使用して、中間体９について説明した実験手順に従って調製して、表題化合物を粘稠なオレンジ色の油として得た（４．４１ｇ、７８％）。¹H NMR δ_H (500 MHz, DMSO-d₆) 7.60 (s, 1H), 7.44 - 7.27 (m, 5H), 5.07 (s, 2H), 4.41 (d, J=6.9 Hz, 2H), 4.00 (d, J=6.9 Hz, 2H)。

中間体１１：１−（５−フルオロ−２，４−ジニトロフェノキシ）シクロブタン−１−カルボニトリル

トリエチルアミン（３．４４ｍＬ、２４．７ｍｍｏｌ）を、室温でＤＣＭ（２５ｍＬ）中の１，５−ジフルオロ−２，４−ジニトロベンゼン（５．０４ｇ、２４．７ｍｍｏｌ）および中間体９（２．００ｇ、２０．６ｍｍｏｌ）の溶液に加え、反応混合物を１８時間撹拌した。次いで、反応物を真空で濃縮し、残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２、ＰＥ中０〜６６％ＥｔＯＡｃ）で精製して、表題化合物をオレンジ色の固体として得た（４．５３ｇ、７８％）。¹H NMR δ_H (500 MHz, DMSO-d₆) 8.92 (d, J=7.8 Hz, 1H), 7.56 (d, J=12.0 Hz, 1H), 3.17 - 3.02 (m, 2H), 2.72 - 2.61 (m, 2H), 2.12 - 2.00 (m, 2H)。

中間体１２〜１３：
以下の中間体を適切な中間体から、中間体１１について説明した一般的な方法を使用して調製した。

中間体１４：６−アミノ−７−フルオロスピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２，１’−シクロプロパン］−３（４Ｈ）−オン

５０ｍＬ丸底フラスコに、活性炭担持パラジウム（８９ｍｇ、０．０８３ｍｍｏｌ）および中間体１３（５００ｍｇ、１．６７ｍｍｏｌ）を加えた。フラスコをゴムセプタムで密封し、窒素でパージした後、エタノール（１１ｍＬ）とジオキサン（１１ｍＬ）を加えた。フラスコを排気し、水素バルーンを取り付け、反応容器を水素で満たした後、反応を室温で約２２時間進行させた。反応混合物をセライト（登録商標）でろ過し、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で洗浄してろ液を得て、無水Ｎａ_２ＳＯ_４を使用して乾燥させ、減圧下で濃縮して、表題化合物を茶色の固体として得た（６３５ｍｇ、９１％）。¹H NMR δ_H (500 MHz, DMSO-d₆) 10.56 (s, 1H), 6.64 (d, J=11.4 Hz, 1H), 6.37 (d, J=8.9 Hz, 1H), 4.76 (s, 2H), 1.22 - 1.07 (m, 4H)。

中間体１５：６−アミノ−７−フルオロスピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２，１’−シクロブタン］−３（４Ｈ）−オン

塩酸（３７％水溶液、１９．９２ｍＬ、６４５．０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（４０ｍＬ、メタノール（２０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）中の中間体１１（４．５３ｇ、１６．１ｍｍｏｌ）および鉄粉（５．４０ｇ、９７．０ｍｍｏｌ）の溶液にゆっくりと加え、７０℃で１８時間撹拌した。次いで、反応混合物をＮａＯＨ（１Ｍ）で中和し、セライト（登録商標）のパッドを通してろ過した。次に、フィルターケーキを１０％のＭｅＯＨ：ＥｔＯＡｃで洗浄した後、真空で濃縮した。残渣をクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２、ＰＥ中０〜６６％ＥｔＯＡｃ）で精製して、表題化合物を灰色の固体として得た（０．６２１ｇ、１７％）。¹H NMR δ_H (500 MHz, DMSO-d₆) 10.40 (s, 1H), 6.76 (d, J=11.4 Hz, 1H), 6.33 (d, J=8.9 Hz, 1H), 4.88 (s, 2H), 2.46 - 2.38 (m, 2H), 2.15 (ddd, J=13.2, 10.3, 5.2 Hz, 2H), 1.88 (dd, J=10.3, 4.8 Hz, 1H), 1.80 - 1.72 (m, 1H)。

中間体１６：ベンジル６’−アミノ−７’−フルオロ−３’−オキソ−３’、４’−ジヒドロスピロ［アゼチジン−３，２’−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン］−１−カルボキシレート

塩酸（３７％水溶液、６．８８ｍＬ、２２３ｍｍｏｌ）、中間体１２（２．３２ｇ、５．５７ｍｍｏｌ）、鉄粉（１．８７ｇ、３３．４ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（４０ｍＬ）、ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）を用いて、中間体１５について説明した実験手順に従って調製した。粗残渣をクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２、０〜６６％ＰＥ：ＥｔＯＡｃ）で精製し、灰色の固体として表題化合物を得た（０．７１１ｇ、３６％）。¹H NMR δ_H (500 MHz, DMSO-d₆) 10.80 (s, 1H), 7.45 - 7.24 (m, 5H), 6.87 (d, J=11.3 Hz, 1H), 6.36 (d, J=8.8 Hz, 1H), 5.08 (s, 2H), 5.00 (s, 2H), 4.35 (d, J=18.3 Hz, 2H), 4.03 (dd, J=14.2, 7.1 Hz, 2H)。

中間体１７：６−アミノ−７−フルオロ−４−（プロパ−２−イン−１−イル）スピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２，１’−シクロブタン］−３（４Ｈ）−オン

ＤＭＦ（４．５ｍＬ）中の中間体１１（２９５ｍｇ、１．３３ｍｍｏｌ）の溶液を、室温でＤＭＦ（２ｍＬ）中の水素化ナトリウム（鉱油中６０％分散液、５３ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）の懸濁液に滴下して加え、３０分間撹拌した。次いで、プロパルギルブロミド（０．１２６ｍＬ、１．３３ｍｍｏｌ、ＰｈＭｅ中８０％溶液）を滴下し、反応混合物を１８時間撹拌した。次いで、反応を水でクエンチし、ＥｔＯＡｃに抽出し、乾燥し（ＭｇＳＯ_４）、真空で濃縮して、表題化合物を得た（０．３３８ｇ、９９％）。¹H NMR δ_H (500 MHz, CDCl₃) 6.61 (d, J=10.6 Hz, 1H), 6.51 (d, J=8.2 Hz, 1H), 4.47 (d, J=2.2 Hz, 2H), 2.49 - 2.35 (m, 2H), 2.16 - 2.04 (m, 3H), 1.79 (tdd, J=11.2, 9.8, 4.4 Hz, 2H)。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：２．６２分（２６１．３、ＭＨ^＋）。

中間体１８〜２２：
以下の中間体を、適切な中間体とハロゲン化アルキルから、中間体１７について説明した一般的な方法を使用して調製した。

中間体２３：２−（ジメチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）−６Ｈ−１，３−オキサジン−６−オン

ホスゲンジメチルイミニウムクロリド（４．９７ｇ、３０．６ｍｍｏｌ）をＣＨＣｌ_３（１４．５ｍＬ）中の３−アミノ−４，４，４−トリフルオロクロトネート（４．００ｇ、２１．８ｍｍｏｌ）の溶液に加え、反応混合物を６０℃で１８時間撹拌した。次いで、反応混合物をＤＣＭ（２０ｍＬ）で希釈し、ＨＣｌ（１Ｍ）で洗浄した。次いで、有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ_４）、真空で濃縮して、表題化合物を黄色の粉末として得た（３．６０８ｇ、６４％）。¹H NMR δ_H (500 MHz, CDCl₃) 5.88 (s, 1 H), 3.25 (s, 3 H), 3.20 (s, 3 H)。

中間体２４：４−（（７−フルオロ−３−オキソ−４−（プロパ−２−イン−１−イル）−３，４−ジヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２，１’−シクロプロパン］−６−イル）アミノ）−４−オキソブタン酸

中間体４（３０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、ジヒドロフラン−２，５−ジオン（１４．６ｍｇ、０．１４６ｍｍｏｌ）、および酢酸（１．６ｍＬ）を１０ｍＬ丸底フラスコに加えた。反応物を８０℃で６時間加熱した。反応物を室温まで冷却し、水（２０ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）を反応混合物に加え、層を分離した。水層をＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層をＭｇＳＯ_４で乾燥させ、減圧下で濃縮して、ＥｔＯＡｃを含むオレンジ／茶色の固体として表題化合物を得た（４７．６ｍｇ、１１３％（質量による；生成物は純粋ではない））。¹H NMR δ_H (500 MHz, DMSO-d₆) 12.11 (s, 1H), 9.78 (s, 1H), 7.77 (d, J=7.4 Hz, 1H), 7.01 (d, J=10.7 Hz, 1H), 4.64 (d, J=2.6 Hz, 2H), 3.32 (t, J=2.5 Hz, 1H), δ 2.66 - 2.61 (m, 2H), 1.35 - 1.22 (m, 6H)。

中間体２５：５−（（７−フルオロ−３−オキソ−４−（プロパ−２−イン−１−イル）−３，４−ジヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２，１’−シクロプロパン］−６−イル）アミノ）−３−メチル−５−オキソペンタン酸

中間体４（３０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、メチルグルタル酸無水物（１８．７ｍｇ、０．１４６ｍｍｏｌ）、および酢酸（１．６ｍＬ）を使用して、中間体２４に使用した実験手順に従って調製し、ＥｔＯＡｃを含むオレンジ／茶色のタールとして表題化合物を得た（６２ｍｇ）。¹H NMR δ_H (500 MHz, DMSO-d₆) 12.08 (s, 1H), 9.72 (s, 1H), 7.66 (d, J=7.4 Hz, 1H), 7.00 (d, J=10.5 Hz, 1H), 4.67 (d, J=2.2 Hz, 2H), 3.31 (t, J=2.5 Hz, 1H), δ 2.40 - 2.25 (m, 4H), 2.10 (m, 1H), 1.28 (dd, J=3.9, 2.2 Hz, 2H), 1.25 (dd, J=3.8, 2.1 Hz, 2H), 0.96 (d, J=5.9 Hz, 3H)。

中間体２６：５−フルオロ−２−（７−フルオロ−３−オキソ−３，４−ジヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２，１’−シクロプロパン］−６−イル）イソインドリン−１，３−ジオン

４−フルオロフタル酸無水物（１４４ｍｇ、０．８６５ｍｍｏｌ）、中間体１４（１５０ｍｇ、０．７２１ｍｍｏｌ）および酢酸（７．２ｍＬ）を使用して、実施例１に使用した実験手順に従って調製し、茶色の固体として表題化合物を得た（２３７．８ｍｇ、９３％）。¹H NMR δ_H (500 MHz, DMSO-d₆) 11.06 (s, 1H), 8.07 (dd, J=8.3, 4.5 Hz, 1H), 7.92 (dd, J=7.5, 2.2 Hz, 1H), 7.78 - 7.73 (m, 1H), 7.12 (d, J=10.2 Hz, 1H), 7.09 (d, J=7.2 Hz, 1H), 1.30 (dd, J=6.5, 2.7 Hz, 2H), 1.26 (dd, J=6.4, 2.8 Hz, 2H)。

中間体２７〜３０：
以下の中間体を、適切な中間体とハロゲン化アルキルから、中間体１７について説明した一般的な方法を使用して調製した。

中間体３１：２−（６−アミノ−７−フルオロ−３−オキソスピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２，１’−シクロプロパン］−４（３Ｈ）−イル）プロパン酸

メタノール（１．６ｍＬ）を中間体２１（１４７ｍｇ、０．５００ｍｍｏｌ）および水酸化ナトリウム（１００ｍｇ、２．５０ｍｍｏｌ）に加え、得られた混合物を室温で２０時間撹拌した。水（３０ｍＬ）、飽和ブライン（２ｍＬ）、１Ｍ ＨＣｌ水溶液（２ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）を加え、層を分離した。水層をＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層をＭｇＳＯ_４で乾燥させ、真空で濃縮して、表題化合物を淡オレンジ色の固体として得た（１０２ｍｇ、７３％）。1H NMR δ_H (500 MHz, DMSO-d₆) 12.82 (s, 1H), 6.74 (d, J=11.1 Hz, 1H), 6.56 (d, J=8.6 Hz, 1H), 5.00 - 4.90 (m, 3H), 1.47 (d, J=7.0 Hz, 3H), 1.26 - 1.05 (m, 4H)。ＬＣＭＳ（方法Ｆ）：１．３４分（２８１．０、ＭＨ^＋）。

中間体３２：４−（シクロプロピルメチル）−７−フルオロ−６−ヨードスピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２，１’−シクロプロパン］−３（４Ｈ）−オン

中間体２７（５００ｍｇ、１．９１ｍｍｏｌ）、ＨＣｌ水溶液（３７％溶液、１．５ｍＬ）およびＭｅＣＮ（８ｍＬ）を２５ｍＬ丸底フラスコに加えた。フラスコを０℃に冷却し、亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル（２３０μＬ、１．９１ｍｍｏｌ）を滴加し、反応を０℃で１時間進行させた。次に、ヨウ化カリウム（６３３ｍｇ、３．８１ｍｍｏｌ）を水（５ｍＬ）の溶液として滴下し、ＭｅＣＮ（５ｍＬ）を加え、反応物を２時間室温に温めた。反応混合物をＮａ_２Ｓ_２Ｏ_３（１００ｍＬ）の２０％水溶液とＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）に加え、水層をＥｔＯＡｃで抽出し（３×５０ｍＬ）、合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ_４）、真空で濃縮した。粗残渣をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）に溶解し、白色沈殿物が形成された。沈殿物をろ別して廃棄し、ろ液を再び真空で濃縮して、オフホワイトの固体を得た（６４４ｍｇ、９１％）。¹H NMR δ_H (500 MHz, DMSO-d₆): δ 7.68 (d, J=6.1 Hz, 1H), 7.00 (d, J=8.2 Hz, 1H), 3.87 (d, J=6.9 Hz, 2H), 1.32 - 1.15 (m, 4H), 1.14 - 1.00 (m, 1H), 0.52 - 0.38 (m, 2H), 0.37 - 0.24 (m, 2H)。ＬＣＭＳ（方法Ｆ）：２．２７分（３７４．０、ＭＨ^＋）。

中間体３３〜３４
以下の中間体を、適切な中間体および中間体２３から、実施例３２に記載されている一般的な方法を使用して調製した。

実施例１：２−（７−フルオロ−３−オキソ−４−（プロパ−２−イン−１−イル）−３，４−ジヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２，１’−シクロプロパン］−６−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン

３，４，５，６−テトラヒドロ無水フタル酸（３７ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を酢酸（２．０ｍＬ、３５ｍｍｏｌ）中の中間体４（５０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）の溶液に加えた。反応混合物を１２０℃で２時間加熱した後、室温に冷却し、水で希釈した。水溶液をＥｔＯＡｃで抽出した（×３）。合わせたＥｔＯＡｃ層を洗浄し（ＮａＨＣＯ_３水溶液）、乾燥させ（ＭｇＳＯ_４）、真空濃縮した。残渣をクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２、ＰＥ中０〜２５％ＥｔＯＡｃ）で精製し、表題化合物を黄色の固体として単離した（６３ｍｇ、８２％）。¹H NMR δ_H (500 MHz, CDCl₃) 7.04 (d, J=6.8 Hz, 1H), 6.81 (d, J=9.6 Hz, 1H), 4.68 (d, J=2.5 Hz, 2H), 2.51 - 2.44 (m, 4H), 2.31 (t, J=2.5 Hz, 1H), 1.90 - 1.82 (m, 4H), 1.49 (dd, J=8.5, 5.4 Hz, 2H), 1.28 (dd, J=8.4, 5.4 Hz, 2H)。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：３．２９分（３８１．１、ＭＨ^＋）。

実施例２：１−（７−フルオロ−３−オキソ−４−（プロパ−２−イン−１−イル）−３，４−ジヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２，１’−シクロプロパン］−６−イル）−３−プロピル−２−チオキソイミダゾリジン−４，５−ジオン

中間体８（５０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を、トリエチルアミン（４４μＬ、０．３２ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ（２．５ｍＬ）を含むフラスコに加えた。フラスコにゴムセプタムを取り付け、窒素でパージし、塩化オキサリル（１３．４μＬ、０．１５８ｍｍｏｌ）を滴下した。反応を室温で約２０時間進行させた。水（１０ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）を反応混合物に加え、層を分離した。水層をＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で再抽出し、合わせた有機層を無水Ｎａ_２ＳＯ_４を使用して乾燥させ、減圧下で濃縮して、黄色の固体を得た。粗生成物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２、ＰＥ中０〜２０％ＥｔＯＡｃ）で精製して、表題化合物を黄色固体として得た（４２ｍｇ、７３％）。¹H NMR δ_H (500 MHz, DMSO-d₆) 7.38 (d, J=6.8 Hz, 1H), 7.22 (d, J=9.9 Hz, 1H), 4.65 - 4.55 (m, 2H), 3.85 (td, J=7.0, 1.9 Hz, 2H), 3.36 (t, J=2.4 Hz, 1H), 1.74 - 1.65 (m, 2H), 1.39 - 1.30 (m, 4H), 0.94 (t, J=7.4 Hz, 3H)。ＬＣＭＳ（方法Ｆ）：２．０６分（４０２．２、ＭＨ^＋）。

実施例３：６−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−オキソ−１，３，４−オキサジアゾール−３（２Ｈ）−イル）−７−フルオロ−４−（プロパ−２−イン−１−イル）スピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２，１’−シクロプロパン］−３（４Ｈ）−オン

中間体６（１４０ｍｇ、０．４０５ｍｍｏｌ）および無水トルエン（４ｍＬ）をマイクロ波反応バイアルに加えた。バイアルに蓋をし、窒素でパージし、トリホスゲン（１２０ｍｇ、０．４０５ｍｍｏｌ）を無水トルエン（０．５ｍＬ）の溶液として滴下した。次に、反応物を１１０℃で４時間加熱した。反応物を室温まで冷却し、水（１０ｍＬ）および飽和ブライン（３ｍＬ）を反応混合物に加え、層を分離した。水層をＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で再抽出し、合わせた有機層を無水ＭｇＳＯ_４を使用して乾燥させ、減圧下で濃縮して、淡黄色の固体を得た。粗残渣をシリカの短いパッドに通し、ＰＥ中の５０％ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で溶出して、表題化合物を黄色の固体として得た（５９ｍｇ、３９％）。¹H NMR δ_H (500 MHz, DMSO-d₆) 7.54 (d, J=7.1 Hz, 1H), 7.22 (d, J=10.3 Hz, 1H), 4.71 (d, J=2.3 Hz, 2H), 2.30 (s, 1H), 1.39 - 1.21 (m, 13H)。ＬＣＭＳ（方法Ｆ）：２．０１分（３７２．１、ＭＨ^＋）。

実施例４：７−フルオロ−６−（５−メチル−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）ピリダジン−１（６Ｈ）−イル）−４−（プロパ−２−イン−１−イル）スピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２，１’−シクロプロパン］−３（４Ｈ）−オン

中間体７（４４ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、（カルボエトキシエチリデン）トリフェニルホスホラン（６４．８ｍｇ、０．１７９ｍｍｏｌ）、無水トルエン（１．２ｍＬ）および粉末モレキュラーシーブ（５０ｍｇ）をマイクロ波反応バイアルに加えた。バイアルに蓋をし、窒素でパージした後、反応物を約１１０℃で１６時間加熱した。反応混合物をろ過し、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で洗浄してろ液を得て、これを減圧下で濃縮して黄色の固体を得た。粗残渣をクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２、ＰＥ中の０〜２５％ＥｔＯＡｃ）で精製して、表題化合物を黄色固体として得た（２８ｍｇ、５８％）。¹H NMR δ_H (500 MHz, DMSO-d₆) 8.33 (s, 1H), 7.47 (d, J=6.9 Hz, 1H), 7.22 (d, J=10.1 Hz, 1H), 4.70 (s, 2H), 3.32-3.30 (m, 1H), 2.32 (s, 3H), 1.36-1.33 (m, 4H)。ＬＣＭＳ（方法Ｆ）：１．９５分（４０８．１、ＭＨ^＋）。

実施例５：
以下の実施例は、実施例１に記載された一般的な方法を使用して、中間体４および適切な無水物誘導体から調製した。

実施例６〜２６：
以下の実施例は、実施例１に記載された一般的な方法を使用して、適切な中間体および無水物誘導体から調製した。

実施例２６〜２７：
以下の実施例は、中間体１７について説明した一般的な方法を使用して、適切な中間体およびハロゲン化アルキルから調製した。

実施例２８：１−（７−フルオロ−３−オキソ−４−（プロパ−２−イン−１−イル）−３，４−ジヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２，１’−シクロプロパン］−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン

中間体２４（１２６ｍｇ、０．３６３ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１７３ｍｇ、０．４５４ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．１９０ｍＬ、１．０９ｍｍｏｌ）を１０ｍＬ丸底フラスコ中のＤＣＭ（２．４ｍＬ）に溶解した。フラスコをゴムセプタムで密閉し、反応を室温で約１８時間進行させた。反応物をＤＣＭ（１０ｍＬ）で希釈し、水（１０ｍＬ）、１Ｍ塩酸水溶液（４ｍＬ）および飽和食塩水（２ｍＬ）の混合物に加えた。層を分離し、水層をＤＣＭ（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して無色のタールを得た。粗残留物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２、ＰＥ中０〜４０％ＥｔＯＡｃ）で精製して、表題化合物をオフホワイトの固体（７３ｍｇ、６１％）として得た。¹H NMR δ_H (500 MHz, DMSO-d₆) 6.99 (d, J=6.7 Hz, 1H), 6.81 (d, J=9.7 Hz, 1H), 4.65 (d, J=2.5 Hz, 2H), 2.97 (d, J=4.2 Hz, 4H), 2.29 (t, J=2.5 Hz, 1H), 1.46 (dd, J=8.5, 5.4 Hz, 2H), 1.26 (dd, J=8.4, 5.4 Hz, 2H)。ＬＣＭＳ（方法Ｆ）：１．５２分（３２９．１、ＭＨ^＋）。

実施例２９：１−（７−フルオロ−３−オキソ−４−（プロパ−２−イン−１−イル）−３，４−ジヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２，１’−シクロプロパン］−６−イル）−４−メチルピペリジン−２，６−ジオン

中間体２５（１５２ｍｇ、０．４０６ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１９３ｍｇ、０．５０８ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．２１２ｍＬ、１．２１ｍｍｏｌ）およびＤＣＭ（２．７ｍＬ）を使用して、実施例２８で使用した手順に従って調製して、粗い黄色のタールを得た。粗残留物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２、ＰＥ中０〜３５％ＥｔＯＡｃ）で精製して、表題化合物を黄色固体として得た（８９ｍｇ、６２％）。
¹H NMR δ_H (500 MHz, CDCl₃) 6.88 (t, J=7.0 Hz, 1H), 6.76 (dd, J=9.5, 2.9 Hz, 1H), 4.65 - 4.61 (m, 2H), 2.94 (m, 2H), 2.61 - 2.41 (m, 3H), 2.26 (t, J=2.4 Hz, 1H), 1.46 (dd, J=8.5, 5.4 Hz, 2H), 1.25 (dd, J=8.5 Hz, 2H), 1.20 (t, J=6.4 Hz, 3H)。ＬＣＭＳ（方法Ｆ）：１．６７分（３５７．２、ＭＨ^＋）。

実施例３０：５−フルオロ−２−（７−フルオロ−４−（３−ヨードプロパ−２−イン−１−イル）−３−オキソ−３，４−ジヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２，１’−シクロプロパン］−６−イル）イソインドリン−１，３−ジオン

無水ＤＭＦ（０．３ｍＬ）中の実施例５（６０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）の溶液に、硝酸銀（２．５８ｍｇ、０．０１５ｍｍｏｌ）、続いてＮ−ヨードスクシンイミド（３５．９ｍｇ、０．１６０ｍｍｏｌ）を加えた。反応を室温で４時間進行させた。反応混合物に水（３ｍＬ）、飽和ブライン（０．５ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（３ｍＬ）を加え、層を分離した。水層をＥｔＯＡｃ（２×３ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を飽和ＮａＨＣＯ_３（３ｍＬ）およびブライン（３ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ_４で乾燥させ、真空で濃縮して、表題化合物を淡黄色固体として得た。¹H NMR δ_H (500 MHz, CDCl₃) 8.00 (dd, J=8.3, 4.3 Hz, 1H), 7.67 (dd, J=6.9, 2.2 Hz, 1H), 7.49 (td, J=8.6, 2.3 Hz, 1H), 7.07 (d, J=6.7 Hz, 1H), 6.84 (d, J=9.6 Hz, 1H), 4.80 (s, 2H), 1.49 (dd, J=8.5, 5.4 Hz, 2H), 1.28 (dd, J=8.4, 5.4 Hz, 2H)。ＬＣＭＳ（方法Ｄ）：９．３４分（５２１．１、ＭＨ^＋）。

実施例３１：（Ｚ）−７−フルオロ−６−（（３−オキソテトラヒドロ−１Ｈ，３Ｈ−［１，３，４］チアジアゾロ［３，４−ａ］ピリダジン−１−イリデン）アミノ）−４−（プロパ−２−イン−１−イル）スピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２，１’−シクロプロパン］−３（４Ｈ）−オン

中間体４（１００ｍｇ、０．４１４ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム（１１９ｍｇ、１．４２ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（２ｍＬ）を１０ｍＬ丸底フラスコに加えた。フラスコを氷浴に浸して０℃に冷却し、窒素でパージした。次にチオホスゲン（０．０３４ｍＬ、０．４５ｍｍｏｌ）を滴下した。次いで、反応物を室温まで温めた後、２時間進行させた。次いで、ヘキサヒドロピリダジン二塩酸塩（７１．１ｍｇ、０．４４７ｍｍｏｌ）を加え、反応を１時間進行させた。次いで、ＴＨＦ（２ｍＬ）およびトリホスゲン（１８１ｍｇ、０．６０９ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加し、反応を１８時間進行させた。水（１０ｍＬ）を反応液に加え、層を分離した。水層をＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を無水Ｎａ_２ＳＯ_４を使用して乾燥させ、減圧下で濃縮して無色の油を得た。粗残留物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２、ＰＥ中０〜２５％ＥｔＯＡｃ）で精製して、表題化合物を黄色固体として得た（５７ｍｇ、３５％）。¹H NMR δ_H (500 MHz, DMSO-d₆) 7.01 (d, J=10.5 Hz, 1H), 6.91 (d, J=7.9 Hz, 1H), 4.72 (d, J=2.3 Hz, 2H), 3.81 - 3.73 (m, 2H), 3.73 - 3.64 (m, 2H), 1.89 - 1.79 (m, 2H), 1.79 - 1.65 (m, 2H), 1.30 (dd, J=8.3, 5.3 Hz, 2H), 1.26 (dd, J=8.3, 5.2 Hz, 2H)。ＬＣＭＳ（方法Ｆ）：１．９７分（４０１．２、ＭＨ^＋）。

実施例３２：３−（７−フルオロ−３−オキソ−４−（プロパ−２−イン−１−イル）−３，４−ジヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２，１’−シクロプロパン］−６−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン

中間体４（８０ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）、中間体２３（８１ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）および酢酸（３．３ｍＬ）を１０ｍＬ丸底フラスコに加えた。反応物を１２０℃で２時間加熱した。反応物を室温まで冷却し、水（５ｍＬ）で希釈し、混合物をＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を飽和ＮａＨＣＯ_３水溶液（１０ｍＬ）および飽和ブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ_４で乾燥させ、減圧下で濃縮して、表題化合物を茶色の固体として得た（１１９ｍｇ、８９％）。¹H NMR δ_H (500 MHz, DMSO-d₆) 12.77 (s, 1H), 7.38 (m, 1H), 7.14 (d, J=9.8 Hz, 1H), 6.35 (s, 1H), 4.64 (q, J=18.0 Hz, 2H), 3.28 (d, J=2.1 Hz, 1H), 1.33 (m, 4H)。

実施例３３：３−（７−フルオロ−３−オキソ−４−（プロパ−２−イン−１−イル）−３，４−ジヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２，１’−シクロブタン］−６−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン

中間体１７（０．０５０ｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、酢酸（２ｍＬ）および２−（ジメチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）−６Ｈ−１，３−オキサジン−６−オン（０．０４８ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を使用して、実施例３２に使用した実験手順に従って調製した。残渣のクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２、ＰＥ中０〜３３％ＥｔＯＡｃ）で、表題化合物をクリーム油として得た（０．０４ｇ、４９％）。¹H NMR δ_H (500 MHz, CDCl₃) 9.61 (s, 1H), 7.02 (d, J=6.8 Hz, 1H), 6.97 (d, J=9.7 Hz, 1H), 6.29 (s, 1H), 4.67 (d, J=3.9, 2.5 Hz, 2H), 2.75 - 2.62 (m, 2H), 2.44 - 2.32 (m, 2H), 2.28 (t, J=2.5 Hz, 1H), 2.04 - 1.90 (m, 2H)。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：３．０１分（４２２．４、ＭＨ⁻）。

実施例３４：３−（７−フルオロ−３−オキソ−４−（プロパ−２−イン−１−イル）−３，４−ジヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２，１’−シクロプロパン］−６−イル）−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン

実施例３２（８０ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１００ｍｇ、０．７２６ｍｍｏｌ）、ヨードメタン（９０．０μＬ、１．４５ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（２．９ｍＬ）を２０ｍＬの丸底フラスコに加えた。フラスコにゴムセプタムを取り付け、室温で約１８時間反応させた。水（３０ｍＬ）およびＤＣＭ（２０ｍＬ）を反応混合物に加え、層を分離した。水層を３×２０ｍＬのＤＣＭで抽出し、合わせた有機層を水（２０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、減圧下で濃縮して、表題化合物を白色固体として得た（７６ｍｇ、６２％）。¹H NMR δ_H (500 MHz, DMSO-d₆) 7.37 (d, J=7.0 Hz, 1H), 7.17 (d, J=9.9 Hz, 1H), 6.60 (s, 1H), 4.62 (m, 2H), 3.43 (s, 3H), 3.31 (t, J=2.4 Hz, 1H), 1.39 - 1.28 (m, 4H)。ＬＣＭＳ（方法Ｆ）：１．８６分（４２４．１、ＭＨ^＋）。

実施例３５：
以下の実施例は、例１に記載された一般的な方法を使用して、適切な中間体および無水物誘導体から調製した。

実施例３６：５−フルオロ−２−（７−フルオロ−４−（オキシラン−２−イルメチル）−３−オキソ−３，４−ジヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２，１’−シクロプロパン］−６−イル）イソインドリン−１，３−ジオン

Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．７６５ｍＬ、４．３９ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（５ｍＬ）中の中間体３０（１９３ｍｇ、０．７３２ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（８３５ｍｇ、２．２０ｍｍｏｌ）および４−フルオロフタル酸（１３５ｍｇ、０．７３２ｍｍｏｌ）の溶液に加えた。混合物を室温で１８時間撹拌した。反応物をＤＣＭ（１０ｍＬ）で希釈し、水（１０ｍＬ）、１Ｍ ＨＣｌ水溶液（４ｍＬ）および飽和ブライン（２ｍＬ）に加えた。層を分離し、水層をＤＣＭ（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を１Ｍ ＨＣｌ水溶液（２×５ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ_４で乾燥させ、真空で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２、ＰＥの０〜６０％ＥｔＯＡｃ＋ＰＥ中の１％ＮＥｔ_３）で精製し、表題化合物をオフホワイトの固体（５２ｍｇ、１７％）として得た。¹H NMR δ_H (500 MHz, CDCl₃) 7.98 (dd, J=8.3, 4.4 Hz, 1H), 7.64 (dd, J=6.9, 2.2 Hz, 1H), 7.48 (td, J=8.5, 2.3 Hz, 1H), 7.25 (d, J=7.0 Hz, 1H), 6.82 (d, J=9.6 Hz, 1H), 4.64 (dd, J=15.3, 2.4 Hz, 1H), 3.51 (dd, J=15.3, 6.4 Hz, 1H), 3.23 (m, 1H), 2.86 (t, J=4.4 Hz, 1H), 2.66 (dd, J=4.6, 2.6 Hz, 1H), 1.38 - 1.23 (m, 4H)。ＬＣＭＳ（方法Ｄ）：８．７５分（４１３．１、ＭＨ^＋）。

実施例３７〜３８
以下の実施例は、実施例３１に記載されている一般的な方法を使用して、適切な中間体から調製した。

実施例３９〜４３
以下の実施例は、実施例３４に記載された一般的な方法を使用して、適切な中間体およびハロゲン化アルキルから調製した。

実施例４４：２−（７−フルオロ−３−オキソ−４−（プロパ−２−イン−１−イル）−３，４−ジヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２，１’−シクロプロパン］−６−イル）テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１，３（２Ｈ）−ジオン

Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール（２９６ｍｇ、１．８３ｍｍｏｌ）を、ＭｅＣＮ（１０ｍＬ）中の中間体４（１５０ｍｇ、０．６０９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１２７ｍＬ、０．９１４ｍｍｏｌ）の溶液に加えた。反応物を８０℃で１時間加熱した。次に、ＤＬ−プロリン（７０．１ｍｇ、０．６０９ｍｍｏｌ）を加え、反応を８０℃で２時間継続した。反応物を室温まで冷却し、１Ｍ ＨＣｌ水溶液に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出した。有機物をＭｇＳＯ_４で乾燥させ、真空で濃縮した。粗残渣をジオキサン（５ｍＬ）に溶解し、ＨＣｌ（４Ｍジオキサン溶液、０．３０ｍＬ、１．２２ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を７０℃で２時間加熱した。反応物を室温に冷却し、真空で濃縮した。粗残渣をクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２、ＰＥ中０〜５０％ＥｔＯＡｃ）で精製して、表題化合物を白色固体として得た（５２ｍｇ、２３％）。¹H NMR δ_H (500 MHz, DMSO-d₆) 7.37 (d, J=7.0 Hz, 1H), 7.17 (d, J=10.0 Hz, 1H), 4.74 - 4.60 (m, 2H), 4.45 (t, J=8.3 Hz, 1H), 3.61 - 3.52 (m, 1H), 3.33 (s, 1H), 3.31 (t, J=2.3 Hz, 1H), 3.25 (ddt, J=10.9, 8.5, 3.9 Hz, 1H), 2.21 (s, 1H), 2.11 (d, J=10.4 Hz, 1H), 2.10 - 2.01 (m, 1H), 1.35 - 1.28 (m, 4H)。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：２．９３分（３７０．１、ＭＨ^＋）。

実施例４５：２−（７−フルオロ−３−オキソ−４−（プロパ−２−イン−１−イル）−３，４−ジヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２，１’−シクロプロパン］−６−イル）テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジン−１，３（２Ｈ）−ジオン

中間体４（５０．０ｍｇ、０．２０３ｍｍｏｌ）および無水ＴＨＦ（２ｍＬ）を５ｍＬ丸底フラスコに加えた。フラスコにゴムセプタムを取り付け、窒素でパージした後、トリエチルアミン（０．０５９ｍＬ、０．４２ｍｍｏｌ）およびトリホスゲン（６３．３ｍｇ、０．２１３ｍｍｏｌ、無水ＴＨＦ（０．４ｍＬ）中の溶液として）を添加し、反応を室温で２時間進行させた。３−モルホリンカルボン酸（３２．０ｍｇ、０．２４４ｍｍｏｌ）、無水ＤＣＭ（５ｍＬ）およびトリエチルアミン（０．０５９０ｍＬ、０．４２６ｍｍｏｌ）を添加し、反応を室温で１８時間進行させた。反応物を１ＭのＨＣｌ水溶液（２０ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）に添加し、層を分離した。水層をＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層をＭｇＳＯ_４を使用して乾燥させ、真空で濃縮して、粗褐色油を得た。粗残渣をジオキサン（１２ｍＬ）に溶解し、ＨＣｌ（ジオキサン中の４Ｍ溶液、０．６０９ｍＬ、２．４４ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を７０℃で３時間加熱した。反応混合物を真空で濃縮して、粗褐色固体を得た。粗残渣をクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２、ＰＥ中０〜６０％ＥｔＯＡｃ）で精製して、表題化合物をオフホワイトの固体として得た（６２ｍｇ、８０％）。¹H NMR δ_H (500 MHz, DMSO-d₆) 7.36 (d, J=6.5 Hz, 1H), 7.18 (d, J=10.0 Hz, 1H), 4.73 - 4.59 (m, 2H), 4.54 (dd, J=8.7, 4.3 Hz, 1H), 4.19 (dd, J=10.8, 4.5 Hz, 1H), 3.96 - 3.85 (m, 2H), 3.68 - 3.38 (m, 2H), 3.31 (t, J=2.4 Hz, 1H), 3.20 (td, J=13.4, 4.0 Hz, 1H), 1.38 - 1.27 (m, 4H)。ＬＣＭＳ（方法Ｆ）：０．９６分（３８６．１、ＭＨ^＋）。

実施例４６〜５２
以下の実施例は、実施例４５に記載されている一般的な方法を使用して、適切な中間体およびアミノ酸誘導体から調製した。

比較例：３−（７−フルオロ−３−オキソ−４−（プロパ−２−イン−１−イル）−３，４−ジヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２，１’−シクロプロパン］−６−イル）−１，５−ジメチル−６−チオキソ−１，３，５−トリアジナン−２，４−ジオン

トリクロロメチルクロロフォルメート（３６μＬ、０．３０ｍｍｏｌ）をトルエン（２．５ｍＬ）中の中間体４（６６ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）の溶液に加え、反応物を１１０℃で６時間加熱した。反応混合物を真空で濃縮し、残渣をトルエン（２．５ｍＬ）に再溶解した。Ｎ，Ｎ’−ジメチルチオウレア（３４ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（３７μＬ、０．２７ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール（８７ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を８０℃で１８時間加熱した。室温に冷却した後、反応混合物をＥｔＯＡｃと水に分配した。水層をＥｔＯＡｃで抽出した（×３）。合わせたＥｔＯＡｃ層を洗浄し（ＮａＨＣＯ_３水溶液、次いでブライン）、乾燥させ（ＭｇＳＯ_４）、真空濃縮した。残渣をクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２、ＰＥ中０〜４０％ＥｔＯＡｃ）で精製し、表題化合物を黄色の固体として単離した（５４ｍｇ、５０％）。¹H NMR δ_H (500 MHz, CDCl₃) 7.10 (d, J=6.8 Hz, 1H), 6.85 (d, J=9.6 Hz, 1H), 4.67 (d, J=2.5 Hz, 2H), 3.82 (s, 6H), 2.31 (t, J=2.5 Hz, 1H), 1.51 (dd, J=8.5, 5.5 Hz, 2H), 1.30 (dd, J=8.4, 5.4 Hz, 2H)。ＬＣＭＳ（方法Ｅ）：１．９１分（イオン化なし）。

実施例５４−本発明の化合物の除草活性の試験

化合物は、２種類の雑草（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ-ハコベとＬｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ）に対して３つの濃度（０．２、１および５ｋｇ／ｈａ）でスクリーニングした。

種子を９６個のセルトレイのセルに播種した（セルあたり４〜６個の種子）。発芽前アッセイでは、上記の用量の試験化合物の懸濁液７５μＬを播種の１日後に土壌の上に加えた。発芽後アッセイでは、播種の２週間後に苗に試験化合物の懸濁液２００μＬを噴霧した。使用した製剤は、２５％アセトンと７５％水／０．０１％ Ｔｗｅｅｎ ２０である。

各処理を３回繰り返した。植物は温室（管理されていない条件）に保管し、処理の７日後に評価した。最初のトライアルでは、少数の化合物をテストした。最初のトライアルの結果を表１に示す。２番目のトライアルでは、より多くの化合物をテストした。２回目のトライアルの結果を表２に示す。

評価は、各セルの植物成長の％防除に基づく。データを表１および表２に示す。ここで、Ａは、８０〜１００％の割合の防除を表し；Ｂは、２０〜８０％の防除の割合を表し；Ｃは、２０％未満の防除の割合を表し；Ｄは、その濃度でその化合物をテストしなかったことを示す。

すべての化合物は、雑草種に対していくらかの除草活性を示した。

化合物の多くは、すべての試験した種に対して優れた除草活性を示した（実施例４、８、１５、１８、１９、２６、２７、２８、２９、３１、３４、３９、４１、４３、４４および４７）。

Claims (22)

1. 式ＩＩの化合物またはその農学的に許容される塩もしくはＮ−オキシド。
   
   （式中、
   Ｘは、ＣＲ^６Ｒ^７、ＮＲ^８、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）_２から独立して選択され；
   Ｙは、ＯおよびＳから独立して選択され；
   Ｒ^１は、
   
   から独立して選択され；Ｒ^１０およびＲ^１１は、それらが結合している炭素原子と一緒に、５〜９員の二環式または単環式ヘテロシクリル基を形成し、前記ヘテロシクリル基は任意に不飽和であり；前記ヘテロシクリル基は、その環に少なくとも１つの窒素原子を含み、１〜６個のＲ^９基で任意に置換されており；
   
   は、炭素−炭素二重結合または炭素−炭素単結合であり；
   ＝Ｙ^２は、＝Ｏまたは＝Ｓであり；
   Ｘ^１は、独立して、存在しないまたはＮＲ^１９およびＣＲ^２２Ｒ^２２から選択され；
   Ｘ^２は、独立して、存在しないまたはＣＲ^２１であり；
   環Ｂは、５員または６員のヘテロシクリル基であり；前記ヘテロシクリル基は、５員または６員のシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル環に任意に縮合しており、基Ｒ^１は、１〜５個のＲ^９基で任意に置換されており；
   Ｒ^２は、出現ごとに独立して、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ^１２、ＳＲ^１３、ＯＳ（Ｏ）_２Ｒ^１３、Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１３、Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１３Ｒ^１３、Ｓ（Ｏ）（ＮＲ^１３）Ｒ^１３、Ｓ（Ｏ）Ｒ^１３、シアノ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、およびＮＲ^１３Ｒ^１４から選択され；
   Ｒ^３は、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニル、４〜６員のヘテロシクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_３−アルキレン−ＯＲ^１３ａおよびＣ_１−Ｃ_３−アルキレン−Ｒ^３ａから選択され；Ｒ^３ａは、シアノ、３〜６員のヘテロシクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルおよびＣＯ_２Ｒ^１３ａから選択され；
   Ｒ^４およびＲ^５は、それらが結合している炭素原子と一緒に、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルおよび４〜６員のヘテロシクロアルキルから選択される環状基を形成し；前記ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、ＯおよびＳから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含み；前記シクロアルキル基またはヘテロシクロアルキル基は、１〜４個のＲ^１５基で任意に置換されており；
   Ｒ^６、Ｒ^７およびＲ^８は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルおよびＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキルから選択され；
   Ｒ^９は、出現ごとに独立して、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＲ^１３、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ^１２、ＳＲ^１３、Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１３、Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１３Ｒ^１３、Ｓ（Ｏ）（ＮＲ^１３）Ｒ^１３、Ｓ（Ｏ）Ｒ^１３、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１３Ｒ^１３、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１３、シアノ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、およびＮＲ^１３Ｒ^１４から選択され；
   Ｒ^１２は、出現ごとに独立して、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルおよび４〜６員のヘテロシクロアルキルから選択され；
   Ｒ^１３は、出現ごとに独立して、Ｈ、ベンジル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルおよびＣ_１−Ｃ_６−アルキルから選択され；
   または、２つのＲ^１３基が同じ窒素原子に結合している場合、前記Ｒ^１３基は、前記窒素原子と一緒に４、５、６または７員のヘテロシクロアルキル環を形成しており；
   Ｒ^１３ａは、Ｈ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルおよびＣ_１−Ｃ_６−アルキルから独立して選択され、
   Ｒ^１４は、出現ごとに独立して、Ｈ、ベンジル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｓ（Ｏ）_２−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、および４〜６員のヘテロシクロアルキルから選択され；
   または、Ｒ^１３基およびＲ^１４基が同じ窒素原子に結合している場合、前記Ｒ^１３およびＲ^１４基は、前記窒素原子と一緒に４、５、６または７員のヘテロシクロアルキル環を形成しており；
   Ｒ^１５は、出現ごとに独立して、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＲ^１３、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ^１２、ＳＲ^１３、Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１３、Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１３Ｒ^１３、Ｓ（Ｏ）（ＮＲ^１３）Ｒ^１３、Ｓ（Ｏ）Ｒ^１３、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１３Ｒ^１３、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１３、シアノ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、およびＮＲ^１３Ｒ^１４から選択され；
   Ｒ^１９は、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニル、４〜６員のヘテロシクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_３−アルキレン−ＯＲ^１３ａおよびＣ_１−Ｃ_３−アルキレン−Ｒ^１９ａから独立して選択され；Ｒ^１９ａは、シアノ、３〜６員のヘテロシクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルおよびＣＯ_２Ｒ^１３ａから選択され、
   Ｒ^２１は、Ｈ、ハロ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルおよびＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルから独立して選択され；
   または２つのＲ^２１基は、それらが結合している炭素原子と一緒に、フェニル環、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル環、５〜７員のヘテロシクロアルキル環、または５員または６員の架橋二環式シクロアルキルまたはシクロアルケニル環系を形成しており、前記環または環系は、１〜６個のＲ^９基で任意に置換されており；
   または、Ｒ^１９および１つのＲ^２１基は、それらが結合している窒素および炭素原子と一緒に、５〜７員のヘテロシクロアルキル環を形成し、前記環は、１〜６個のＲ^９基で任意に置換されており；
   Ｒ^２２は、出現ごとに独立して、ＨおよびＣ_１−Ｃ_４−アルキルから選択され；
   ｐは、０、１、２、および３から選択される整数であり；
   上記のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキレン、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル（２個のＲ^１３基またはＲ^１３基およびＲ^１４基がそれらが結合している窒素と一緒にヘテロシクロアルキル環を形成している場合を含む）基は、化学的に可能な場合、各出現でそれぞれ独立して、＝Ｏ；＝ＮＲ^ａ、＝ＮＯＲ^ａ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニル、ＮＲ^ａＲ^ｂ、Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^ａ、Ｓ（Ｏ）Ｒ^ａ、Ｓ（Ｏ）（ＮＲ^ａ）Ｒ^ａ、Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^ａＲ^ａ、ＣＯ_２Ｒ^ａ、Ｃ（Ｏ）Ｒ^ａ、ＣＯＮＲ^ａＲ^ａおよびＯＲ^ａからなる群より選択される１〜４個の置換基で任意に置換されており；
   Ｒ^ａは、ＨおよびＣ_１−Ｃ_４−アルキルから独立して選択され；Ｒ^ｂは、独立して、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｓ（Ｏ）_２−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルである）
2. Ｘが、ＯおよびＳから選択される、請求項１に記載の化合物。
3. Ｙが、Ｏである、請求項１または２に記載の化合物。
4. Ｒ^１が、以下の構造を有する、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
   
   （式中、
   Ｒ^１８は、出現ごとに独立して、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ^１２、ＳＲ^１３、シアノ、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニルおよびＮＲ^１３Ｒ^１４から選択され；ｎは、０、１および２から独立して選択される整数であり；ｎが２である場合、２つのＲ^１８基は、それらが結合している炭素原子と一緒に、ベンゼン環を形成してもよい）
5. Ｒ^１が、以下の構造を有する、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
   
6. Ｒ^１が、以下の構造を有する、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
   Ｒ^１は以下の構造を有し得る：
   
   （式中、環Ｄは、５〜７員のヘテロシクロアルキル環であり、前記環は、１〜６個のＲ^９基で任意に置換されている）
7. Ｒ^１が、以下の構造を有する、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
   
8. Ｒ^３が、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_３−アルキレン−ＯＲ^１３ａおよびＣ_１−Ｃ_３−アルキレン−Ｒ^３ａから選択され；Ｒ^３ａは、シアノ、３〜６員のヘテロシクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルおよびＣＯ_２Ｒ^１３ａから選択される、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
9. Ｒ^３が、プロパルギル、ＣＨ_２−シクロプロピル、ＣＨ（Ｍｅ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１３ａおよびＣＨ_２ＣＨ_２ＯＭｅから選択される、請求項８に記載の化合物。
10. Ｒ^４およびＲ^５が、それらが結合している炭素原子と一緒に、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル基を形成してもよく；前記シクロアルキル基は、１〜４個のＲ^１５基で任意に置換されている、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
11. Ｒ^４およびＲ^５が、それらが結合している炭素原子と一緒に、シクロプロピル基を形成しており；前記シクロプロピル基は、１〜４個のＲ^１５基で任意に置換されている、請求項１０に記載の化合物。
12. Ｒ^４およびＲ^５が、それらが結合している炭素と一緒に、以下の構造を有し得る、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
    
    （式中、
    Ｚは、−ＮＲ^１６−、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）_２−、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ^１７−および−Ｓ−から独立して選択され；Ｒ^１６は、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１３、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１３、Ｃ_３−Ｃ_４−アルケニルおよびＣ_３−Ｃ_４−アルキニルから独立して選択され；Ｒ^１７は、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_４−アルケニルおよびＣ_３−Ｃ_４−アルキニルから独立して選択され；ｙは、０、１、２、および３から選択される整数であり；ｒおよびｓは、それぞれ１、２、および３から選択される整数であり；ｒとｓの合計は、２、３または４である）
13. Ｚが、ＮＲ^１６である、請求項１２に記載の化合物。
14. Ｚが、Ｏである、請求項１２に記載の化合物。
15. ｒとｓの合計が、２である、請求項１２〜１４のいずれか一項に記載の化合物。
16. ｒとｓの合計が、３である、請求項１２〜１４のいずれか一項に記載の化合物。
    
17. ｒとｓの合計が、４である、請求項１２〜１４のいずれか一項に記載の化合物。
18. ｐが１であり、単一のＲ^２置換基が、Ｒ^３にも結合している窒素に対してパラ位に位置する、請求項１〜１７のいずれか一項に記載の化合物。
19. 式（Ｉ）の化合物が、以下から選択される、請求項１に記載の化合物。
    
    
    
    
20. 雑草を防除する方法であって、請求項１〜１９のいずれか一項に記載の化合物を前記植物自体または前記植物が成長することが意図される領域に適用することを含む、方法。
21. 除草剤としての請求項１〜１９のいずれか一項に記載の化合物の使用。
22. 有効量の請求項１〜１９のいずれか一項に記載の活性化合物を含む、除草組成物。