JP2020147594A - 新規なジヒドロピラノピリミジノン誘導体およびその用途{Novel dihydropyranopyrimidinone derivatives、and use thereof} - Google Patents
新規なジヒドロピラノピリミジノン誘導体およびその用途{Novel dihydropyranopyrimidinone derivatives、and use thereof} Download PDFInfo
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- A61P35/00—Antineoplastic agents
Abstract
Description
前記化学式において、
XはCHR4またはC=Oであり;
YはNまたはCであり;
lは0、1または2であり;
R1は水素、ヒドロキシ、シアノまたはC1−6アルキルであり{ここで、YがNである場合、R1は何もなく(null)};
R2は
、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり;
R4は水素、ヒドロキシ、C1−6アルキルまたはアミンであり;
mは0、1、2または3であり;
nは0、1、2、3、4または5であり;
R5は各々独立して−Z−(CH2)p−R6、ハロ、シアノ、ニトロ、カルボキシ、C1−6アルキル、C1−6アルキルオキソ、C2−6アルケニル、C1−6アルコキシ、C1−6アルコキシカルボニル、C1−6ヒドロキシアルキル、C1−6ジヒドロキシアルキル、非置換またはヒドロキシ基で置換されたC1−6ハロアルキルまたはC3−7シクロアルキルであり;
Zは−O−、−S(O)q−、−NR7−、−CONR7−、−CHR7−または何もなく(null);
pは0、1、2、3、4、5または6であり;
qは0、1または2であり;
R6は水素、ヒドロキシ、−OR8、−O−(C=O)−R8、−S(O)r−R8、シアノ、−(C=O)−R8、−(C=O)OR8、−(C=O)NR9R10、−NR9R10、アジド、C1−6アルキル、C1−6ジヒドロキシアルキル、非置換またはヒドロキシ基で置換されたC1−6ハロアルキル、C3−7シクロアルキル、ヘテロシクリル、C5−10アリールまたはヘテロアリールであり;
rは0、1または2であり;
R7は水素、C1−6アルキル、C1−6アルコキシ、C3−7シクロアルキルまたはC1−3アルキル−C3−7シクロアルキルであり;
R8は水素、C1−6アルキル、C1−6アルキルオキソ、C1−6アルコキシ、アミノ、C1−6アルキルアミノ、C1−6アミノアルキル、C3−7シクロアルキル、C1−3アルキル−C3−7シクロアルキルまたはヘテロシクリルであり;
R9およびR10は各々独立して水素、C1−6アルキル、C1−6アルコキシ、C3−6シクロアルキル、C1−3アルキル−C3−6シクロアルキルまたは−(SO2)−C1−3アルキルであり;
前記各々のヘテロアリールは窒素、酸素および硫黄からなる群より選択される一つ以上のヘテロ元素を含む5員〜10員の単一または融合環の形態であり、前記ヘテロシクリルは窒素、酸素および硫黄からなる群より選択される一つ以上のヘテロ元素を含む3員〜10員の単一または融合環の形態であり;
前記各々のシクロアルキルおよびヘテロシクリルの一つ以上の水素は非置換されるか、またはヒドロキシ、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、C1−6アルキル、C1−6ヒドロキシアルキル、C1−6ハロアルキル、C1−6アルコキシ、ホルミル、C1−6アルキルホルミル、カルボキシ、C1−6アルキルカルボキシ、アミノ、C1−6アルキルアミノ、ジ(C1−6アルキル)アミノ、カルバモイル、C1−6アルキルカルバモイルまたはジ(C1−6アルキル)カルバモイルで置換されても良く;そして
前記各々のアリールおよびヘテロアリールの一つ以上の水素は非置換されるか、またはヒドロキシ、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、C1−6アルキル、C1−6アルコキシ、C1−6ヒドロキシアルキル、C1−6ハロアルキル、ピラジニル、ホルミル、C1−6アルキルホルミル、カルボキシ、C1−6アルキルカルボキシ、アミノ、C1−6アルキルアミノ、ジ(C1−6アルキル)アミノ、カルバモイル、C1−6アルキルカルバモイル、ジ(C1−6アルキル)カルバモイルまたはC1−6アルキルスルホニルで置換されても良い。
XはCHR4であり;
YはNまたはCであり;
lは1または2であり;
R1は水素またはヒドロキシであり{ここで、YがNである場合、R1は何もなく(null)};
R2は
またはヘテロアリールであり;
R4は水素であり;
mは0、1または2であり;
nは0、1、2または3であり;
R5は各々独立して−Z−(CH2)p−R6、ハロまたはC1−6ヒドロキシアルキルであり;
Zは−O−または何もなく(null);
pは0、1、2または3であり;
R6は水素、ヒドロキシ、−OR8、−NR9R10、C1−6ジヒドロキシアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり;
R8は水素、C1−6アルキルまたはヘテロシクリルであり;そして
R9およびR10は各々独立して水素、C1−6アルキルまたはC3−6シクロアルキルである。
1)2−(4−(2,6−ジフルオロ−4−(2−メトキシエトキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)−7,8−ジヒドロ−3H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−4(5H)−オン;
2)2−(4−(2,6−ジフルオロ−4−(2−モルホリノエトキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)−7,8−ジヒドロ−3H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−4(5H)−オン;
3)2−(4−(2,6−ジフルオロ−4−(2−(ピペリジン−1−イル)エトキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)−7,8−ジヒドロ−3H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−4(5H)−オン;
4)2−(4−(2,6−ジフルオロ−4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)−7,8−ジヒドロ−3H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−4(5H)−オン;
5)2−(4−(4−(2,3−ジヒドロキシプロポキシ)−2,6−ジフルオロフェニル)ピペラジン−1−イル)−7,8−ジヒドロ−3H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−4(5H)−オン;
6)2−(4−(2,6−ジフルオロ−4−((4−メチルピペラジン−1−イル)メチル)フェニル)ピペラジン−1−イル)−7,8−ジヒドロ−3H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−4(5H)−オン;
7)2−(4−(2,6−ジフルオロ−4−(1−ヒドロキシエチル)フェニル)ピペラジン−1−イル)−7,8−ジヒドロ−3H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−4(5H)−オン;
8)2−(4−(2,6−ジフルオロ−4−(2−メトキシエトキシ)フェニル)−4−ヒドロキシピペリジン−1−イル)−7,8−ジヒドロ−3H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−4(5H)−オン;
9)2−(4−(2−メチル−2H−テトラゾール−5−イル)ピペリジン−1−イル)−7,8−ジヒドロ−3H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−4(5H)−オン;
10)2−(4−(2,6−ジフルオロ−4−(2−オキソ−2−(ピペリジン−1−イル)エトキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)−7,8−ジヒドロ−3H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−4(5H)−オン;
11)2−(4−(2,6−ジフルオロ−4−(2−メトキシエトキシ)フェニル)ピペリジン−1−イル)−7,8−ジヒドロ−3H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−4(5H)−オン;
12)2−(4−(4−(2−(ジエチルアミノ)エトキシ)−2,6−ジフルオロフェニル)ピペラジン−1−イル)−7,8−ジヒドロ−3H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−4(5H)−オン;
13)2−(4−(4−(2−(1H−イミダゾール−1−イル)エトキシ)−2,6−ジフルオロフェニル)ピペラジン−1−イル)−7,8−ジヒドロ−3H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−4(5H)−オン
からなる群より選択されたものであっても良い。
1H NMR(300MHz、CDCl3)δ11.752(s、1H)、4.267(m、2H)、3.863(m、2H)、3.783(m、2H)、3.758(s、3H)、2.393(m、2H)、1.851(m、2H)。
1H NMR(300MHz、CDCl3)δ7.610(brs、1H)、6.856(brs、1H)、4.126(s、3H)、3.647(t、J=5.7Hz、2H)、3.538(s、3H)、2.249(t、J=5.7Hz、2H)。
LC−MS(ESI、m/z)=319.1(M−H+)。
LC−MS(ESI、m/z)=183.1(M−H+)。
LC−MS(ESI、m/z)=197.1(M−H+)。
LC−MS(ESI、m/z)=289.0(M+H+)。
LC−MS(ESI、m/z)=321.1(M+H+)。
LC−MS(ESI、m/z)=373.2(M+H+)。
LC−MS(ESI、m/z)=273.2(M+H+)。
前記ステップ1と同様の方法によりアルキル化した後、前記ステップ2−1と同様の方法により保護基を除去することによって表題化合物を得た。
LC−MS(ESI、m/z)=326.2(M+H+)。
前記製造例2のステップ2−1と同様の方法によりtert−ブチル4−(2,6−ジフルオロ−4−ヒドロキシフェニル)ピペラジン−1−カルボキシレートの保護基を除去することによって表題化合物を得た。
LC−MS(ESI、m/z)=215.1(M+H+)。
LC−MS(ESI、m/z)=449.2(M+H+)。
LC−MS(ESI、m/z)=359.1(M+H+)。
LC−MS(ESI、m/z)=513.2(M+H+)。
LC−MS(ESI、m/z)=428.2(M+H+)。
LC−MS(ESI、m/z)=328.4(M+H+)。
LC−MS(ESI、m/z)=314.2(M+H+)。
LC−MS(ESI、m/z)=309.1(M+H+)。
LC−MS(ESI、m/z)=305.3(M+H+)。
LC−MS(ESI、m/z)=440.2(M+H+)。
前記ステップ1で得られた化合物(800mg、1.820mmol)を前記製造例2のステップ2−1と同様の方法により保護基を除去することによって白色固体として619mgの表題化合物を得た。
LC−MS(ESI、m/z)=340.1(M+H+)。
LC−MS(ESI、m/z)=388.2(M+H+)。
LC−MS(ESI、m/z)=288.1(M+H+)。
LC−MS(ESI、m/z)=254.1(M+H+)。
LC−MS(ESI、m/z)=168.1(M+H+)。
LC−MS(ESI、m/z)=327.1(M+H+)。
LC−MS(ESI、m/z)=411.3(M+H+)。
LC−MS(ESI、m/z)=311.1(M+H+)。
LC−MS(ESI、m/z)=342.2(M+H+)。
前記ステップ1で得られた化合物(300mg、0.876mmol)をTHF(3ml)に溶解させた後、NaH(63mg、1.314mmol)を0℃で添加した。10分間攪拌した後、THF(0.5ml)に溶かしたベンジルブロミド(0.13ml、1.051mmol)を徐々に加え、常温で6時間攪拌した。エチルアセテートで希釈した後、水で洗浄し、有機層をNa2SO4で脱水し、減圧濃縮後にカラムクロマトグラフィーで精製して透明な液体として314mgの表題化合物を得た。
LC−MS(ESI、m/z)=433.2(M+H+)。
LC−MS(ESI、m/z)=333.2(M+H+)。
LC−MS(ESI、m/z)=513.2(M+H+)。
LC−MS(ESI、m/z)=423.1(M+H+)。
LC−MS(ESI、m/z)=478.2(M+H+)。
LC−MS(ESI、m/z)=476.2(M+H+)。
LC−MS(ESI、m/z)=409.1(M+H+)。
LC−MS(ESI、m/z)=439.1(M+H+)。
LC−MS(ESI、m/z)=461.2(M+H+)。
前記製造例1のステップ7で得られた化合物I−7と製造例10のステップ3で得られた化合物を実施例1と同様の方法により反応させて表題化合物を合成した。
LC−MS(ESI、m/z)=393.1(M+H+)。
LC−MS(ESI、m/z)=438.2(M+H+)。
LC−MS(ESI、m/z)=318.1(M+H+)。
LC−MS(ESI、m/z)=490.2(M+H+)。
LC−MS(ESI、m/z)=422.1(M+H+)。
LC−MS(ESI、m/z)=464.3(M+H+)。
LC−MS(ESI、m/z)=459.1(M+H+)。
Claims (9)
- 下記化学式1で表される化合物、その互変異性体、その立体異性体またはその薬学的に許容可能な塩:
前記化学式において、
XはCHR4またはC=Oであり;
YはNまたはCであり;
lは0、1または2であり;
R1は水素、ヒドロキシ、シアノまたはC1−6アルキルであり{ここで、YがNである場合、R1は何もなく(null)};
R2は
、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり;
R4は水素、ヒドロキシ、C1−6アルキルまたはアミンであり;
mは0、1、2または3であり;
nは0、1、2、3、4または5であり;
R5は各々独立して−Z−(CH2)p−R6、ハロ、シアノ、ニトロ、カルボキシ、C1−6アルキル、C1−6アルキルオキソ、C2−6アルケニル、C1−6アルコキシ、C1−6アルコキシカルボニル、C1−6ヒドロキシアルキル、C1−6ジヒドロキシアルキル、非置換またはヒドロキシ基で置換されたC1−6ハロアルキルまたはC3−7シクロアルキルであり;
Zは−O−、−S(O)q−、−NR7−、−CONR7−、−CHR7−または何もなく(null);
pは0、1、2、3、4、5または6であり;
qは0、1または2であり;
R6は水素、ヒドロキシ、−OR8、−O−(C=O)−R8、−S(O)r−R8、シアノ、−(C=O)−R8、−(C=O)OR8、−(C=O)NR9R10、−NR9R10、アジド、C1−6アルキル、C1−6ジヒドロキシアルキル、非置換またはヒドロキシ基で置換されたC1−6ハロアルキル、C3−7シクロアルキル、ヘテロシクリル、C5−10アリールまたはヘテロアリールであり;
rは0、1または2であり;
R7は水素、C1−6アルキル、C1−6アルコキシ、C3−7シクロアルキルまたはC1−3アルキル−C3−7シクロアルキルであり;
R8は水素、C1−6アルキル、C1−6アルキルオキソ、C1−6アルコキシ、アミノ、C1−6アルキルアミノ、C1−6アミノアルキル、C3−7シクロアルキル、C1−3アルキル−C3−7シクロアルキルまたはヘテロシクリルであり;
R9およびR10は各々独立して水素、C1−6アルキル、C1−6アルコキシ、C3−6シクロアルキル、C1−3アルキル−C3−6シクロアルキルまたは−(SO2)−C1−3アルキルであり;
前記各々のヘテロアリールは窒素、酸素および硫黄からなる群より選択される一つ以上のヘテロ元素を含む5員〜10員の単一または融合環の形態であり、前記ヘテロシクリルは窒素、酸素および硫黄からなる群より選択される一つ以上のヘテロ元素を含む3員〜10員の単一または融合環の形態であり;
前記各々のシクロアルキルおよびヘテロシクリルの一つ以上の水素は非置換されるか、またはヒドロキシ、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、C1−6アルキル、C1−6ヒドロキシアルキル、C1−6ハロアルキル、C1−6アルコキシ、ホルミル、C1−6アルキルホルミル、カルボキシ、C1−6アルキルカルボキシ、アミノ、C1−6アルキルアミノ、ジ(C1−6アルキル)アミノ、カルバモイル、C1−6アルキルカルバモイルまたはジ(C1−6アルキル)カルバモイルで置換されて良く;そして
前記各々のアリールおよびヘテロアリールの一つ以上の水素は非置換されるか、またはヒドロキシ、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、C1−6アルキル、C1−6アルコキシ、C1−6ヒドロキシアルキル、C1−6ハロアルキル、ピラジニル、ホルミル、C1−6アルキルホルミル、カルボキシ、C1−6アルキルカルボキシ、アミノ、C1−6アルキルアミノ、ジ(C1−6アルキル)アミノ、カルバモイル、C1−6アルキルカルバモイル、ジ(C1−6アルキル)カルバモイルまたはC1−6アルキルスルホニルで置換されても良い。 - XはCHR4であり;
YはNまたはCであり;
lは1または2であり;
R1は水素またはヒドロキシであり{ここで、YがNである場合、R1は何もなく(null)};
R2は
またはヘテロアリールであり;
R4は水素であり;
mは0、1または2であり;
nは0、1、2または3であり;
R5は各々独立して−Z−(CH2)p−R6、ハロまたはC1−6ヒドロキシアルキルであり;
Zは−O−または何もなく(null);
pは0、1、2または3であり;
R6は水素、ヒドロキシ、−OR8、−NR9R10、C1−6ジヒドロキシアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり;
R8は水素、C1−6アルキルまたはヘテロシクリルであり;そして
R9およびR10は各々独立して水素、C1−6アルキルまたはC3−6シクロアルキルである、請求項1に記載の化学式1の化合物、その互変異性体、その立体異性体またはその薬学的に許容可能な塩。 - 前記化学式1の化合物は、
1)2−(4−(2,6−ジフルオロ−4−(2−メトキシエトキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)−7,8−ジヒドロ−3H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−4(5H)−オン;
2)2−(4−(2,6−ジフルオロ−4−(2−モルホリノエトキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)−7,8−ジヒドロ−3H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−4(5H)−オン;
3)2−(4−(2,6−ジフルオロ−4−(2−(ピペリジン−1−イル)エトキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)−7,8−ジヒドロ−3H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−4(5H)−オン;
4)2−(4−(2,6−ジフルオロ−4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)−7,8−ジヒドロ−3H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−4(5H)−オン;
5)2−(4−(4−(2,3−ジヒドロキシプロポキシ)−2,6−ジフルオロフェニル)ピペラジン−1−イル)−7,8−ジヒドロ−3H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−4(5H)−オン;
6)2−(4−(2,6−ジフルオロ−4−((4−メチルピペラジン−1−イル)メチル)フェニル)ピペラジン−1−イル)−7,8−ジヒドロ−3H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−4(5H)−オン;
7)2−(4−(2,6−ジフルオロ−4−(1−ヒドロキシエチル)フェニル)ピペラジン−1−イル)−7,8−ジヒドロ−3H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−4(5H)−オン;
8)2−(4−(2,6−ジフルオロ−4−(2−メトキシエトキシ)フェニル)−4−ヒドロキシピペリジン−1−イル)−7,8−ジヒドロ−3H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−4(5H)−オン;
9)2−(4−(2−メチル−2H−テトラゾール−5−イル)ピペリジン−1−イル)−7,8−ジヒドロ−3H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−4(5H)−オン;
10)2−(4−(2,6−ジフルオロ−4−(2−オキソ−2−(ピペリジン−1−イル)エトキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)−7,8−ジヒドロ−3H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−4(5H)−オン;
11)2−(4−(2,6−ジフルオロ−4−(2−メトキシエトキシ)フェニル)ピペリジン−1−イル)−7,8−ジヒドロ−3H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−4(5H)−オン;
12)2−(4−(4−(2−(ジエチルアミノ)エトキシ)−2,6−ジフルオロフェニル)ピペラジン−1−イル)−7,8−ジヒドロ−3H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−4(5H)−オン;および
13)2−(4−(4−(2−(1H−イミダゾール−1−イル)エトキシ)−2,6−ジフルオロフェニル)ピペラジン−1−イル)−7,8−ジヒドロ−3H−ピラノ[4,3−d]ピリミジン−4(5H)−オンからなる群より選択される、請求項1に記載の化学式1の化合物、その互変異性体、その立体異性体またはその薬学的に許容可能な塩。 - 請求項1〜3のいずれか1項に記載の化学式1の化合物、その互変異性体、その立体異性体またはその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含むタンキラーゼ関連疾患の治療または予防用薬学的組成物。
- タンキラーゼ1、タンキラーゼ2または両方を抑制する、請求項4に記載の薬学的組成物。
- 前記タンキラーゼ関連疾患は、癌、多発性硬化症(multiple sclerosis;MS)、心血管疾患(cardiovascular diseases)、中枢神経系損傷(central nervous system injury)および炎症性疾患からなる群より選択される、請求項4に記載の薬学的組成物。
- 前記癌は、頭部、頸部、眼、口腔、咽喉、食道、気管支、喉頭、咽頭、胸部、骨、肺、結腸、直腸、大腸、胃、前立腺、膀胱、子宮、子宮頸部、***、卵巣、睾丸、その他の生殖器官、皮膚、甲状腺、血液、リンパ節、腎臓、肝臓、すい臓、脳、中枢神経系、固形腫瘍および血液感染性腫瘍の癌からなる群より選択される、請求項6に記載の薬学的組成物。
- 前記癌は、結腸癌、直膓癌、大腸癌、乳癌、肺癌または血液癌である、請求項7に記載の薬学的組成物。
- 薬学的に許容可能な担体、希釈剤または賦形剤をさらに含む、請求項4に記載の薬学的組成物。
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