JP2020145466A - 発光素子、発光装置、電子機器、照明装置、および有機金属錯体 - Google Patents

発光素子、発光装置、電子機器、照明装置、および有機金属錯体 Download PDF

Info

Publication number
JP2020145466A
JP2020145466A JP2020089372A JP2020089372A JP2020145466A JP 2020145466 A JP2020145466 A JP 2020145466A JP 2020089372 A JP2020089372 A JP 2020089372A JP 2020089372 A JP2020089372 A JP 2020089372A JP 2020145466 A JP2020145466 A JP 2020145466A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
light emitting
group
layer
emitting element
abbreviation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2020089372A
Other languages
English (en)
Other versions
JP6945681B2 (ja
Inventor
知也 山口
Tomoya Yamaguchi
知也 山口
英子 吉住
Eiko Yoshizumi
英子 吉住
裕允 木戸
Hiromitsu Kido
裕允 木戸
瀬尾　哲史
Tetsushi Seo
哲史 瀬尾
辰義 高橋
Tatsuyoshi Takahashi
辰義 高橋
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Original Assignee
Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd filed Critical Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Publication of JP2020145466A publication Critical patent/JP2020145466A/ja
Priority to JP2021149436A priority Critical patent/JP7195392B2/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6945681B2 publication Critical patent/JP6945681B2/ja
Priority to JP2022198671A priority patent/JP2023036697A/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0033—Iridium compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0033—Iridium compounds
    • C07F15/004—Iridium compounds without a metal-carbon linkage
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

【課題】耐熱性に優れた新規な有機金属錯体を提供する。【解決手段】一般式（Ｇ１）で表される構造を含む有機金属錯体。【選択図】なし

Description

本発明の一態様は、有機金属錯体に関する。特に、三重項励起状態におけるエネルギーを
発光に変換できる有機金属錯体に関する。また、有機金属錯体を用いた発光素子、発光装
置、電子機器、および照明装置に関する。なお、本発明の一態様は、上記の技術分野に限
定されない。本明細書等で開示する発明の一態様の技術分野は、物、方法、または、製造
方法に関するものである。または、本発明の一態様は、プロセス、マシン、マニュファク
チャ、または、組成物（コンポジション・オブ・マター）に関するものである。そのため
、より具体的に本明細書で開示する本発明の一態様の技術分野としては、上記以外にも半
導体装置、表示装置、液晶表示装置、蓄電装置、記憶装置、それらの駆動方法、または、
それらの製造方法、を一例として挙げることができる。
一対の電極間に発光物質である有機化合物を有する発光素子（有機ＥＬ素子ともいう）は
、薄型軽量・高速応答・低電圧駆動などの特性を有することから、これらを適用したディ
スプレイは、次世代のフラットパネルディスプレイとして注目されている。この発光素子
は、電圧が印加されると電極から注入された電子およびホールが再結合し、それによって
発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。なお、励起状
態の種類としては、一重項励起状態（Ｓ＊）と三重項励起状態（Ｔ＊）とがあり、一重項
励起状態からの発光が蛍光、三重項励起状態からの発光が燐光と呼ばれている。また、発
光素子におけるそれらの統計的な生成比率は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であると考えられてい
る。
また、上記発光物質のうち、一重項励起状態におけるエネルギーを発光に変換することが
可能な化合物は蛍光性化合物（蛍光材料）と呼ばれ、三重項励起状態におけるエネルギー
を発光に変換することが可能な化合物は燐光性化合物（燐光材料）と呼ばれる。
従って、上記の生成比率を根拠にした時、上記各発光物質を用いた発光素子における内部
量子効率（注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、蛍光材
料を用いた場合は２５％、燐光材料を用いた場合は７５％となる。
つまり、蛍光材料を用いた発光素子に比べて、燐光材料を用いた発光素子では、より高い
効率を得ることが可能となる。そのため、近年では様々な種類の燐光材料の開発が盛んに
行われている。特に、その燐光量子収率の高さゆえに、イリジウム等を中心金属とする有
機金属錯体が注目されている（例えば、特許文献１。）。
特開２００９−２３９３８号公報
上述した特許文献１において報告されているように優れた特性を示す燐光材料の開発が進
んでいるが、さらに良好な特性を示す新規材料の開発が望まれている。
そこで、本発明の一態様では、新規な有機金属錯体を提供する。また、本発明の一態様で
は、耐熱性に優れた新規な有機金属錯体を提供する。また、本発明の一態様では、昇華す
る際に分解の少ない新規な有機金属錯体を提供する。また、本発明の一態様では、色純度
の良い新規な有機金属錯体を提供する。また、本発明の一態様では、発光素子に用いるこ
とができる新規な有機金属錯体を提供する。また、本発明の一態様では、発光素子のＥＬ
層に用いることができる、新規な有機金属錯体を提供する。また、本発明の一態様では、
新規な発光素子を提供する。また、新規な発光装置、新規な電子機器、または新規な照明
装置を提供する。なお、これらの課題の記載は、他の課題の存在を妨げるものではない。
また、本発明の一態様は、必ずしも、これらの課題の全てを解決する必要はない。また、
これら以外の課題は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるもので
あり、明細書、図面、請求項などの記載から、これら以外の課題を抽出することが可能で
ある。
本発明の一態様は、イリジウムと、配位子とを有し、配位子はピラジン骨格を有し、イリ
ジウムとピラジン骨格の１位の窒素とが結合し、ピラジン骨格には、２、３、および５位
にそれぞれフェニル基が結合し、２位および３位に結合するフェニル基は、それぞれが置
換基としてアルキル基を有し、５位に結合するフェニル基は、置換基としてシアノ基を有
することを特徴とする有機金属錯体である。
また、本発明の別の一態様は、イリジウムと結合する、第１の配位子と、第２の配位子と
、を有し、第１の配位子は、ピラジン骨格を有し、イリジウムとピラジン骨格の１位の窒
素とが結合し、ピラジン骨格には、２、３、および５位にそれぞれフェニル基が結合し、
２位および３位に結合するフェニル基は、それぞれが置換基としてアルキル基を有し、５
位に結合するフェニル基は、置換基としてシアノ基を有し、第２の配位子は、モノアニオ
ン性の配位子であることを特徴とする有機金属錯体である。特に、第２の配位子としては
、β−ジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、カルボキシル基を有
するモノアニオン性の二座キレート配位子、フェノール性水酸基を有するモノアニオン性
の二座キレート配位子、又は２つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座
キレート配位子、又はシクロメタル化によりイリジウムと金属−炭素結合を形成する芳香
族複素環２座配位子であることが好ましい。
なお、上記構成において、ピラジン骨格の５位に結合するフェニル基は、アルキル基をさ
らに有することが好ましい。特に、ピラジン骨格の５位に結合するフェニル基の少なくと
も２位にアルキル基を導入することにより、発光スペクトルが長波長に行きすぎることを
防ぎ、視感度を保つことができる。すなわち、色純度が高い上に高効率な深赤色を得るの
に特に好適である。
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される構造を含む有機金属錯体で
ある。
但し、一般式（Ｇ１）中、Ａ１〜Ａ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数
１〜６のアルキル基を表し、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換
の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、置換
もしくは無置換の炭素数３〜１２のヘテロアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ７〜Ｒ
１１は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換
もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１２の
ヘテロアリール基、シアノ基のいずれかを表し、少なくとも一は、シアノ基を表す。
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表される構造を含む有機金属錯体で
ある。
但し、一般式（Ｇ２）中、Ａ１〜Ａ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数
１〜６のアルキル基を表し、Ｒ６は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキ
ル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数
３〜１２のヘテロアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ７〜Ｒ１１は、それぞれ独立に
、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数
６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１２のヘテロアリール基、シア
ノ基のいずれかを表し、少なくとも一は、シアノ基を表す。
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ３）で表される有機金属錯体である。
但し、一般式（Ｇ３）中、Ａ１〜Ａ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数
１〜６のアルキル基を表し、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換
の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、置換
もしくは無置換の炭素数３〜１２のヘテロアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ７〜Ｒ
１１は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換
もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１２の
ヘテロアリール基、シアノ基のいずれかを表し、少なくとも一は、シアノ基を表す。Ｌは
、モノアニオン性の配位子を表す。
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ４）で表される有機金属錯体である。
但し、一般式（Ｇ４）中、Ａ１〜Ａ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数
１〜６のアルキル基を表し、Ｒ６は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキ
ル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数
３〜１２のヘテロアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ７〜Ｒ１１は、それぞれ独立に
、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数
６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１２のヘテロアリール基、シア
ノ基のいずれかを表し、少なくとも一は、シアノ基を表す。Ｌは、モノアニオン性の配位
子を表す。
なお、上記各構成において、モノアニオン性の配位子は、β−ジケトン構造を有するモノ
アニオン性の二座キレート配位子、カルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレー
ト配位子、フェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、又は二つ
の配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子、又はシクロメタ
ル化によりイリジウムと金属−炭素結合を形成する芳香族複素環二座配位子であることを
特徴とする。
また、上記各構成において、モノアニオン性の配位子は、下記一般式（Ｌ１）〜（Ｌ６）
のいずれか一であることを特徴とする。
但し、一般式（Ｌ１）〜（Ｌ６）中、Ｒ７１〜Ｒ９４は、それぞれ独立に水素又は置換も
しくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲン基、ビニル基、置換もしくは無置換
の炭素数１〜６のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、
又は置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基を表す。また、Ａ１〜Ａ３は、
それぞれ独立に窒素、または水素と結合するｓｐ２混成炭素、又は置換基を有するｓｐ２
混成炭素を表し、前記置換基は炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲン基、炭素数１〜６の
ハロアルキル基、又はフェニル基を表し、Ｂ１〜Ｂ８は、それぞれ独立に窒素、または置
換もしくは無置換の炭素を表し、前記置換基は炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲン基、
炭素数１〜６のハロアルキル基、又はフェニル基を表す。
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ５）で表される有機金属錯体である。
但し、一般式（Ｇ５）中、Ａ１〜Ａ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数
１〜６のアルキル基を表し、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換
の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、置換
もしくは無置換の炭素数３〜１２のヘテロアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ７〜Ｒ
１１は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換
もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１２の
ヘテロアリール基、シアノ基のいずれかを表し、少なくとも一は、シアノ基を表す。
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ６）で表される有機金属錯体である。
但し、一般式（Ｇ６）中、Ａ１〜Ａ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数
１〜６のアルキル基を表し、Ｒ６は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキ
ル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数
３〜１２のヘテロアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ７〜Ｒ１１は、それぞれ独立に
、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数
６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１２のヘテロアリール基、シア
ノ基のいずれかを表し、少なくとも一は、シアノ基を表す。
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ７）で表される有機金属錯体である。
但し、一般式（Ｇ７）中、Ａ１〜Ａ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数
１〜６のアルキル基を表し、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換
の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、置換
もしくは無置換の炭素数３〜１２のヘテロアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ７〜Ｒ
１１は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換
もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１２の
ヘテロアリール基、シアノ基のいずれかを表し、少なくとも一は、シアノ基を表す。
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ８）で表される有機金属錯体である。
但し、一般式（Ｇ８）中、Ａ１〜Ａ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数
１〜６のアルキル基を表し、Ｒ６は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキ
ル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数
３〜１２のヘテロアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ７〜Ｒ１１は、それぞれ独立に
、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数
６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１２のヘテロアリール基、シア
ノ基のいずれかを表し、少なくとも一は、シアノ基を表す。
なお、上記一般式（Ｇ１）〜（Ｇ８）において、Ｒ７〜Ｒ１１の少なくとも一が、炭素数
１〜６のアルキル基であることが好ましい。また特に、発光スペクトルピークが長波長に
行きすぎることを防ぎ、視感度を保つためには、Ｒ７またはＲ１１の少なくともいずれか
一が、炭素数１〜６のアルキル基であることが好ましい。すなわちこの構成は、色純度が
高い上に高効率な深赤色を得るのに特に好適である。
また、本発明の別の一態様は、下記構造式（１００）で表される有機金属錯体である。
また、本発明の一態様である有機金属錯体は燐光を発光することができる、すなわち三重
項励起状態からの発光を得られ、かつ発光を呈することが可能であるため、発光素子に適
用することにより高効率化が可能となり、非常に有効である。したがって、本発明の一態
様である有機金属錯体を用いた発光素子は、本発明の一態様に含まれるものとする。
また、本発明の別の一態様は、一対の電極間にＥＬ層を有し、ＥＬ層は、発光層を有し、
発光層は、上記に記載の有機金属錯体のいずれかを有する発光素子である。
また、本発明の別の一態様は、一対の電極間にＥＬ層を有し、ＥＬ層は、発光層を有し、
発光層は、複数の有機化合物を有し、複数の有機化合物のうち一は、上記に記載の有機金
属錯体のいずれかである発光素子である。
なお、本発明の一態様は、発光素子を有する発光装置だけでなく、発光装置を有する照明
装置も範疇に含めるものである。従って、本明細書中における発光装置とは、画像表示デ
バイス、または光源（照明装置含む）を指す。また、発光装置にコネクター、例えばＦＰ
Ｃ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ ｐｒｉｎｔｅｄ ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ
Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＣＰの先にプリント
配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ
）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものと
する。
本発明の一態様では、新規な有機金属錯体を提供することができる。また、本発明の一態
様では、耐熱性に優れた新規な有機金属錯体を提供することができる。また、本発明の一
態様では、昇華する際に分解の少ない新規な有機金属錯体を提供することができる。また
、本発明の一態様では、色純度の良い新規な有機金属錯体を提供することができる。また
、本発明の一態様では、発光素子に用いることができる新規な有機金属錯体を提供するこ
とができる。また、本発明の一態様では、発光素子のＥＬ層に用いることができる、新規
な有機金属錯体を提供することができる。なお、新たな有機金属錯体を用いた新規な発光
素子を提供することができる。また、新規な発光装置、新規な電子機器、または新規な照
明装置を提供することができる。なお、これらの効果の記載は、他の効果の存在を妨げる
ものではない。また、本発明の一態様は、必ずしも、これらの効果の全てを有する必要は
ない。また、これら以外の効果は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らか
となるものであり、明細書、図面、請求項などの記載から、これら以外の効果を抽出する
ことが可能である。
発光素子の構造について説明する図。 発光素子の構造について説明する図。 発光装置について説明する図。 発光装置について説明する図。 電子機器について説明する図。 電子機器について説明する図。 自動車について説明する図。 照明装置について説明する図。 照明装置について説明する図。 タッチパネルの一例を示す図。 タッチパネルの一例を示す図。 タッチパネルの一例を示す図。 タッチセンサのブロック図及びタイミングチャート。 タッチセンサの回路図。 表示装置のブロック図。 表示装置の回路構成。 表示装置の断面構造。 構造式（１００）に示す有機金属錯体の１Ｈ−ＮＭＲチャート。 構造式（１００）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 構造式（１００）に示す有機金属錯体のＬＣ−ＭＳ測定結果を示す図。 四重極型質量分析計の分圧と質量電荷比の関係を示す図。 有機金属錯体の熱重量曲線。 発光素子について説明する図。 発光素子１、発光素子２、および比較発光素子３の電流密度−輝度特性を示す図。 発光素子１、発光素子２、および比較発光素子３の電圧−輝度特性を示す図。 発光素子１、発光素子２、および比較発光素子３の輝度−電流効率特性を示す図。 発光素子１、発光素子２、および比較発光素子３の電圧−電流特性を示す図。 発光素子１、発光素子２、および比較発光素子３のＣＩＥ色度を示す図。 発光素子１、発光素子２、および比較発光素子３の発光スペクトルを示す図。 発光素子１、発光素子２、および比較発光素子３の信頼性を示す図。 発光素子について説明する図。 構造式（１０８）に示す有機金属錯体の１Ｈ−ＮＭＲチャート。 構造式（１０８）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 構造式（１１４）に示す有機金属錯体の１Ｈ−ＮＭＲチャート。 構造式（１１４）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 発光素子４、発光素子５、および比較発光素子６の電流密度−輝度特性を示す図。 発光素子４、発光素子５、および比較発光素子６の電圧−輝度特性を示す図。 発光素子４、発光素子５、および比較発光素子６の輝度−電流効率特性を示す図。 発光素子４、発光素子５、および比較発光素子６の電圧−電流特性を示す図。 発光素子４、発光素子５、および比較発光素子６のＣＩＥ色度を示す図。 発光素子４、発光素子５、および比較発光素子６の発光スペクトルを示す図。 発光素子４、発光素子５、および比較発光素子６の信頼性を示す図。
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の
説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を
様々に変更し得ることが可能である。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容
に限定して解釈されるものではない。
なお、「膜」という言葉と、「層」という言葉とは、場合によっては、または、状況に応
じて、互いに入れ替えることが可能である。例えば、「導電層」という用語を、「導電膜
」という用語に変更することが可能な場合がある。または、例えば、「絶縁膜」という用
語を、「絶縁層」という用語に変更することが可能な場合がある。
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様である有機金属錯体について説明する。
本実施の形態で示す有機金属錯体は、中心金属であるイリジウムと、配位子とを有し、配
位子はピラジン骨格を有し、イリジウムとピラジン骨格の１位の窒素とが結合し、ピラジ
ン骨格には、２、３、および５位にそれぞれフェニル基が結合し、２位および３位に結合
するフェニル基は、それぞれが置換基としてアルキル基を有し、５位に結合するフェニル
基は、置換基としてシアノ基を有することを特徴とする有機金属錯体である。
さらに、本実施の形態で示す有機金属錯体は、中心金属であるイリジウムと結合する、第
１の配位子と、第２の配位子と、を有し、第１の配位子はピラジン骨格を有し、イリジウ
ムとピラジン骨格の１位の窒素とが結合し、ピラジン骨格には、２、３、および５位にそ
れぞれフェニル基が結合し、２位および３位に結合するフェニル基は、それぞれが置換基
としてアルキル基を有し、５位に結合するフェニル基は、置換基としてシアノ基を有し、
第２の配位子は、モノアニオン性の配位子であることを特徴とする有機金属錯体である。
特に、第２の配位子としては、β−ジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート
配位子、カルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、フェノール性水
酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、又は２つの配位元素がいずれも窒素
であるモノアニオン性の二座キレート配位子、又はシクロメタル化によりイリジウムと金
属−炭素結合を形成しうる芳香族複素環２座配位子であることを特徴とする有機金属錯体
である。
上述した本発明の一態様である有機金属錯体は、配位子に含まれるピラジン骨格の２位お
よび３位に、それぞれ置換基としてアルキル基を有するフェニル基が結合し、ピラジン骨
格の５位に、置換基としてシアノ基を有するフェニル基が結合している。また、ピラジン
骨格の２位に結合しているフェニル基が、イリジウムに対してオルトメタル化している。
本発明の一態様である有機金属錯体は、ピラジン骨格の２位および３位に結合するフェニ
ル基がそれぞれアルキル基を置換基として有するため、昇華の際に有機金属錯体同士の反
応による炭化を防ぐことができ、さらに昇華温度を低減することができる。しかし、本発
明者らは、このアルキル基がこのような効果を有する一方で、昇華に伴って低分子量の分
解物をわずかに発生させ、それが発光素子の寿命を低下させることを見出した。さらに、
ピラジン骨格の５位に結合するフェニル基の置換基としてシアノ基を有することにより、
シアノ基を有さない場合に比べ、昇華温度は高くなるものの、昇華の際に高温で処理を行
っても上記アルキル基に由来する低分子量の分解物の発生、すなわちそれによる脱離ガス
の発生を防ぐことができることを見出した。
従って、本発明の一態様である有機金属錯体は、ピラジン骨格の２位および３位に結合す
るフェニル基がそれぞれアルキル基を置換基として有し、さらにピラジン骨格の５位に結
合するフェニル基がシアノ基を置換基として有している点が特徴である。なお、本発明の
一態様である有機金属錯体は、昇華精製後に不純物として素子特性に悪影響を与え得る構
造異性体を生じにくく、これを用いて真空蒸着で素子を作製する際、素子への分解物の混
入を抑制することができるので、良好な寿命特性を有する素子を得ることができる。
なお、ピラジン骨格の２位および３位に結合するフェニル基がそれぞれアルキル基を置換
基として有さない場合は、ピラジン骨格の５位に結合するフェニル基がシアノ基を有して
いても、昇華の際に有機金属錯体同士の反応による炭化が生じる。したがって、本発明の
一態様である有機金属錯体は、上記アルキル基と上記シアノ基のいずれも有していること
が、有機金属錯体同士の反応による炭化、および低分子量の脱離ガスの発生、を抑制する
のに必要な構成であり、これは新たな知見である。
さらに、本発明の一態様である有機金属錯体が有する上記シアノ基は、有機金属錯体の発
光スペクトルを長波長化させる効果がある。すなわち、本発明の一態様である有機金属錯
体は、色純度が高く、深い赤色発光を示す。なお、深い赤色発光を示す場合、通常、近赤
外領域にもスペクトルを有するため視感度が悪くなるが、本発明の一態様である有機金属
錯体が有する上記アルキル基（ピラジン骨格の２位および３位に結合するフェニル基が有
するアルキル基）は、発光スペクトルを狭線化させる効果も有するため、視感度の低下を
最大限に抑制することができる。従って、本発明の一態様である有機金属錯体は、色純度
の高い深赤色でも高い効率を得ることができる。
なお、上記構成において、ピラジン骨格の５位に結合するフェニル基は、シアノ基だけで
なくアルキル基をも有することが、有機金属錯体同士の反応による炭化を抑制する上でさ
らに好ましい。特に、アルキル基をピラジン骨格の５位に結合するフェニル基の２位に有
することにより、発光スペクトルピークが長波長に行きすぎることを防ぎ、視感度を保つ
ことができる。すなわち、色純度が高い上に高効率な深赤色を得るのに特に好適である。
本実施の形態で示す有機金属錯体は、下記一般式（Ｇ１）で表される構造を含む有機金属
錯体である。
なお、一般式（Ｇ１）において、Ａ１〜Ａ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の
炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは
無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基
、置換もしくは無置換の炭素数３〜１２のヘテロアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ
７〜Ｒ１１は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基
、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜
１２のヘテロアリール基、シアノ基のいずれかを表し、少なくとも一は、シアノ基を表す
。
本実施の形態で示す有機金属錯体は、下記一般式（Ｇ２）で表される構造を含む有機金属
錯体である。
なお、一般式（Ｇ２）中、Ａ１〜Ａ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数
１〜６のアルキル基を表し、Ｒ６は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキ
ル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数
３〜１２のヘテロアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ７〜Ｒ１１は、それぞれ独立に
、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数
６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１２のヘテロアリール基、シア
ノ基のいずれかを表し、少なくとも一は、シアノ基を表す。
本実施の形態で示す有機金属錯体は、下記一般式（Ｇ３）で表される有機金属錯体である
。
なお、一般式（Ｇ３）中、Ａ１〜Ａ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数
１〜６のアルキル基を表し、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換
の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、置換
もしくは無置換の炭素数３〜１２のヘテロアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ７〜Ｒ
１１は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換
もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１２の
ヘテロアリール基、シアノ基のいずれかを表し、少なくとも一は、シアノ基を表す。Ｌは
、モノアニオン性の配位子を表す。
本実施の形態で示す有機金属錯体は、下記一般式（Ｇ４）で表される有機金属錯体である
。
なお、一般式（Ｇ４）中、Ａ１〜Ａ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数
１〜６のアルキル基を表し、Ｒ６は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキ
ル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数
３〜１２のヘテロアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ７〜Ｒ１１は、それぞれ独立に
、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数
６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１２のヘテロアリール基、シア
ノ基のいずれかを表し、少なくとも一は、シアノ基を表す。Ｌは、モノアニオン性の配位
子を表す。
なお、上記各構成におけるモノアニオン性の配位子としては、β−ジケトン構造を有する
モノアニオン性の二座キレート配位子、カルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キ
レート配位子、フェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、又は
二つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子、又はシクロ
メタル化によりイリジウムと金属−炭素結合を形成しうる芳香族複素環二座配位子などが
挙げられる。
また、上記モノアニオン性の配位子としては、下記一般式（Ｌ１）〜（Ｌ６）のいずれか
が挙げられる。
なお、一般式（Ｌ１）〜（Ｌ６）において、Ｒ７１〜Ｒ９４は、それぞれ独立に水素又は
置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲン基、ビニル基、置換もしくは
無置換の炭素数１〜６のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルコキ
シ基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基を表す。また、Ａ１〜Ａ
３は、それぞれ独立に窒素、または水素と結合するｓｐ２混成炭素、又は置換基を有する
ｓｐ２混成炭素を表し、前記置換基は炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲン基、炭素数１
〜６のハロアルキル基、又はフェニル基を表し、Ｂ１〜Ｂ８は、それぞれ独立に窒素、ま
たは置換もしくは無置換の炭素を表し、前記置換基は炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲ
ン基、炭素数１〜６のハロアルキル基、又はフェニル基を表す。
また、本実施の形態で示す有機金属錯体は、下記一般式（Ｇ５）で表される有機金属錯体
である。
なお、一般式（Ｇ５）において、Ａ１〜Ａ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の
炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは
無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基
、置換もしくは無置換の炭素数３〜１２のヘテロアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ
７〜Ｒ１１は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基
、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜
１２のヘテロアリール基、シアノ基のいずれかを表し、少なくとも一は、シアノ基を表す
。
また、本実施の形態で示す有機金属錯体は、下記一般式（Ｇ６）で表される有機金属錯体
である。
なお、一般式（Ｇ６）において、Ａ１〜Ａ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の
炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ６は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６の
アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の
炭素数３〜１２のヘテロアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ７〜Ｒ１１は、それぞれ
独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の
炭素数６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１２のヘテロアリール基
、シアノ基のいずれかを表し、少なくとも一は、シアノ基を表す。
また、本実施の形態で示す有機金属錯体は、下記一般式（Ｇ７）で表される有機金属錯体
である。
なお、一般式（Ｇ７）において、Ａ１〜Ａ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の
炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは
無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基
、置換もしくは無置換の炭素数３〜１２のヘテロアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ
７〜Ｒ１１は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基
、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜
１２のヘテロアリール基、シアノ基のいずれかを表し、少なくとも一は、シアノ基を表す
。
また、本実施の形態で示す有機金属錯体は、下記一般式（Ｇ８）で表される有機金属錯体
である。
なお、一般式（Ｇ８）において、Ａ１〜Ａ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の
炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ６は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６の
アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の
炭素数３〜１２のヘテロアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ７〜Ｒ１１は、それぞれ
独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の
炭素数６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１２のヘテロアリール基
、シアノ基のいずれかを表し、少なくとも一は、シアノ基を表す。
なお、上記一般式（Ｇ１）〜（Ｇ８）のいずれかにおいて、置換もしくは無置換の炭素数
１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、置換もしくは
無置換の炭素数３〜１２のヘテロアリール基が置換基を有する場合、該置換基としてはメ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブ
チル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基のような炭素数１〜６のアルキル
基や、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、１−ノルボルニル基、
２−ノルボルニル基のような炭素数５〜７のシクロアルキル基や、フェニル基、ビフェニ
ル基のような炭素数６〜１２のアリール基が挙げられる。
また、上記一般式（Ｇ１）〜（Ｇ８）中のＡ１〜Ａ４、Ｒ１〜Ｒ１１のいずれかにおける
炭素数１〜６のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル
基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ヘ
キシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ネオヘキシル
基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、２−エチルブチル基、１，２−ジメ
チルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、トリフルオロメチル基等が挙げられる。
また、上記一般式（Ｇ１）〜（Ｇ８）中のＡ１〜Ａ４、Ｒ１〜Ｒ１１のいずれかにおける
炭素数６〜１３のアリール基の具体例としては、フェニル基、トリル基（ｏ−トリル基、
ｍ−トリル基、ｐ−トリル基）、ナフチル基（１−ナフチル基、２−ナフチル基）、ビフ
ェニル基（ビフェニル−２−イル基、ビフェニル−３−イル基、ビフェニル−４−イル基
）、キシリル基、ペンタレニル基、インデニル基、フルオレニル基、フェナントリル基等
が挙げられる。なお、上述の置換基同士が結合して環を形成していても良く、このような
例としては、例えば、フルオレニル基の９位の炭素が置換基としてフェニル基を２つ有し
、当該フェニル基同士が結合することによって、スピロフルオレン骨格が形成される場合
等が挙げられる。
また、上記一般式（Ｇ１）〜（Ｇ８）中のＡ１〜Ａ４、Ｒ１〜Ｒ１１のいずれかにおける
炭素数３〜１２のヘテロアリール基の具体例としては、イミダゾリル基、ピラゾリル基、
ピリジル基、ピリダジル基、トリアジル基、ベンゾイミダゾリル基、キノリル基等が挙げ
られる。
一般式（Ｇ１）〜（Ｇ８）に示した本発明の一態様である有機金属錯体は、Ａ１〜Ａ４に
アルキル基を有するために、昇華の際に有機金属錯体同士の反応による炭化を防ぐことが
でき、さらに昇華温度を低減することができる。しかし、このアルキル基が、このような
効果を有する一方、昇華に伴って低分子量の分解物をわずかに発生させ、それが発光素子
の寿命を低下させる。また、ピラジン骨格の５位に結合するフェニル基の置換基としてＲ
７〜Ｒ１１の少なくともいずれか一にシアノ基を有することにより、シアノ基を有さない
場合に比べ、昇華温度は高くなるものの、昇華の際に高温で処理を行っても上記アルキル
基に由来する低分子量の分解物の発生、すなわちそれによる脱離ガスの発生を防ぐことが
できる。
従って、本発明の一態様である有機金属錯体は、一般式（Ｇ１）〜（Ｇ８）におけるＡ１
〜Ａ４にそれぞれアルキル基を置換基として有し、かつＲ７〜Ｒ１１の少なくともいずれ
か一にシアノ基を置換基として有している点が特徴である。なお、本発明の一態様である
有機金属錯体は、これを用いて真空蒸着で素子を作製する際、素子への分解物の混入を抑
制することができるので、良好な寿命特性を有する素子を得ることができる。
なお、Ａ１〜Ａ４にアルキル基を置換基として有さない場合は、Ｒ７〜Ｒ１１の少なくと
もいずれか一にシアノ基を有していても、昇華の際に有機金属錯体同士の反応による炭化
が発生する。したがって、本発明の一態様である有機金属錯体は、Ａ１またはＡ２の一方
、およびＡ３またはＡ４の一方にアルキル基を有し、かつＲ７〜Ｒ１１の少なくともいず
れか一にシアノ基を有することが、有機金属錯体同士の反応による炭化、および低分子量
の脱離ガスの発生、を抑制するのに必要な構成である。
さらに、Ｒ７〜Ｒ１１の少なくともいずれか一が有するシアノ基は、有機金属錯体の発光
スペクトルを長波長化させる効果がある。すなわち、本発明の一態様である有機金属錯体
は、色純度が高く、深い赤色発光を示す。なお、深い赤色発光を示す場合、通常、近赤外
領域にもスペクトルを有するため視感度が悪くなるが、Ａ１〜Ａ４に導入されたアルキル
基は発光スペクトルを狭線化させる効果も有するため、視感度の低下を最大限に抑制する
ことができる。従って、本発明の一態様である有機金属錯体は、色純度が高い深赤色でも
高い効率を得ることができる。
なお、上記一般式（Ｇ１）〜（Ｇ８）において、ピラジン骨格の５位に結合するフェニル
基は、シアノ基だけでなくアルキル基をも有することが、昇華の際に有機金属錯体同士の
反応による炭化を抑制する上で、さらに好ましい。したがって、上記一般式（Ｇ１）〜（
Ｇ８）において、Ｒ７〜Ｒ１１の少なくとも一が、炭素数１〜６のアルキル基であること
が好ましい。特に、Ｒ７またはＲ１１の少なくともいずれか一が、炭素数１〜６のアルキ
ル基であることにより、発光スペクトルピークが長波長に行きすぎることを防ぎ、視感度
を保つことができる。すなわち、本発明の一態様である有機金属錯体においては、色純度
が高く、高効率な深赤色を得ることができる。
次に、上述した本発明の一態様である有機金属錯体の具体的な構造式を下記に示す。ただ
し、本発明はこれらに限定されることはない。
なお、上記構造式（１００）〜（１３０）で表される有機金属錯体は、燐光を発光するこ
とが可能な新規物質である。これらの物質は、配位子の種類によっては幾何異性体と立体
異性体が存在しうるが、本発明の一態様である有機金属錯体にはこれらの異性体も全て含
まれる。
次に、本発明の一態様であり、一般式（Ｇ３）および一般式（Ｇ５）で表される構造を有
する有機金属錯体の合成方法の一例について説明する。
≪一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体の合成法≫
一般式（Ｇ３）および一般式（Ｇ５）の合成に用いる、下記一般式（Ｇ０）で表されるピ
ラジン誘導体は、以下のような３種類の合成スキーム（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）で示
す合成方法により合成することができる。
一般式（Ｇ０）において、Ａ１〜Ａ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数
１〜６のアルキル基を表し、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換
の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、置換
もしくは無置換の炭素数３〜１２のヘテロアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ７〜Ｒ
１１は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換
もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１２の
ヘテロアリール基、シアノ基のいずれかを表し、少なくとも一は、シアノ基を表す。
例えば、一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体は、下記合成スキーム（Ａ１）に示す
ように、ハロゲン化ベンゼン誘導体（ａ１−１）をアルキルリチウム等でリチオ化し、ジ
フェニルピラジン（ａ２−１）と反応させることにより得ることができる。
なお、上記合成スキーム（Ａ１）において、Ｚはハロゲンを表し、Ａ１〜Ａ４は、それぞ
れ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ１〜Ｒ６は、それ
ぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置
換の炭素数６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１２のヘテロアリー
ル基のいずれかを表す。また、Ｒ７〜Ｒ１１は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無
置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜１２のヘテロアリール基、シアノ基のいずれかを表し、
少なくとも一は、シアノ基を表す。
また、一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体は、下記合成スキーム（Ａ２）に示すよ
うに、ベンゼン誘導体のボロン酸（ａ１−２）と、ジフェニルピラジンのハロゲン化物（
ａ２−２）と、をカップリングすることにより得ることができる。
合成スキーム（Ａ２）において、Ｘはハロゲンを表し、Ａ１〜Ａ４は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に
、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数
６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１２のヘテロアリール基のいず
れかを表す。また、Ｒ７〜Ｒ１１は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素
数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、置換もしく
は無置換の炭素数３〜１２のヘテロアリール基、シアノ基のいずれかを表し、少なくとも
一は、シアノ基を表す。
また、一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体は、下記合成スキーム（Ａ３）に示すよ
うに、ベンゼン誘導体置換のジケトン（ａ１−３）と、ジアミン（ａ２−３）と、を反応
させることにより得ることができる。
合成スキーム（Ａ３）において、Ａ１〜Ａ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の
炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは
無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基
、置換もしくは無置換の炭素数３〜１２のヘテロアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ
７〜Ｒ１１は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基
、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜
１２のヘテロアリール基、シアノ基のいずれかを表し、少なくとも一は、シアノ基を表す
。
なお、上述した３種類の方法以外にも、誘導体（Ｇ０）の合成方法には複数の公知の合成
法が存在する。従って、いずれの方法を用いても良い。
また、上述の化合物（ａ１−１）、（ａ１−２）、（ａ１−３）、（ａ２−１）、（ａ２
−２）、（ａ２−３）は、様々な種類が市販されているか、あるいは合成可能であるため
、一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体は数多くの種類を合成することができる。し
たがって、本発明の一態様である有機金属錯体は、その配位子のバリエーションが豊富で
あるという特徴がある。
≪一般式（Ｇ３）で表される有機金属錯体の合成方法≫
次に、一般式（Ｇ３）で表される有機金属錯体の合成方法を示す。まず、下記合成スキー
ム（Ｂ−１）に示すように、一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体と、ハロゲンを含
むイリジウム化合物（塩化イリジウム、臭化イリジウム、ヨウ化イリジウムなど）と、を
無溶媒、またはアルコール系溶媒（グリセロール、エチレングリコール、２−メトキシエ
タノール、２−エトキシエタノールなど）単独、あるいはアルコール系溶媒１種類以上と
水との混合溶媒を用いて、不活性ガス雰囲気にて加熱することにより、ハロゲンで架橋さ
れた構造を有する有機金属錯体の一種であり、新規物質である複核錯体（Ｂ）を得ること
ができる。加熱手段として特に限定はなく、オイルバス、サンドバス、又はアルミブロッ
ク等を用いることができる。また、マイクロ波を加熱手段として用いることも可能である
。
合成スキーム（Ｂ−１）において、Ｘはハロゲンを表し、Ａ１〜Ａ４は、それぞれ独立に
、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立
に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素
数６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１２のヘテロアリール基のい
ずれかを表す。また、Ｒ７〜Ｒ１１は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭
素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、置換もし
くは無置換の炭素数３〜１２のヘテロアリール基、シアノ基のいずれかを表し、少なくと
も一は、シアノ基を表す。
さらに、下記合成スキーム（Ｂ−２）に示すように、上述の合成スキーム（Ｂ−１）で得
られる複核錯体（Ｂ）と、モノアニオン性の配位子の原料ＨＬとを、不活性ガス雰囲気に
て反応させることにより、ＨＬのプロトンが脱離してなるＬが中心金属イリジウムに配位
するため、一般式（Ｇ３）で表される本発明の一態様である有機金属錯体が得られる。加
熱手段として特に限定はなく、オイルバス、サンドバス、又はアルミブロック等を用いる
ことができる。また、マイクロ波を加熱手段として用いることも可能である。
合成スキーム（Ｂ−２）において、Ｌはモノアニオン性の配位子を表し、Ｑはハロゲンを
表し、Ａ１〜Ａ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基
を表し、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のア
ルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭
素数３〜１２のヘテロアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ７〜Ｒ１１は、それぞれ独
立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭
素数６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１２のヘテロアリール基、
シアノ基のいずれかを表し、少なくとも一は、シアノ基を表す。
≪一般式（Ｇ５）で表される有機金属錯体の合成方法≫
次に、一般式（Ｇ５）で表される有機金属錯体の合成方法を示す。合成スキーム（Ｃ）に
示すように、ハロゲンを含むイリジウム化合物（塩化イリジウム水和物、臭化イリジウム
、ヨウ化イリジウム、酢酸イリジウム、ヘキサクロロイリジウム酸アンモニウム等）、ま
たは有機イリジウム錯体化合物（アセチルアセトナト錯体、ジエチルスルフィド錯体、ジ
−μ−クロロ架橋二核錯体、ジ−μ−ヒドロキソ架橋二核錯体等）と、一般式（Ｇ０）で
表されるピラジン誘導体と、を混合した後、無溶媒、またはアルコール系溶媒（グリセロ
ール、エチレングリコール、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノール等）に溶
解させ、その後、加熱することにより、一般式（Ｇ５）で表される有機金属錯体が得られ
る。
合成スキーム（Ｃ）において、Ａ１〜Ａ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭
素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無
置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜１２のヘテロアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ７
〜Ｒ１１は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１
２のヘテロアリール基、シアノ基のいずれかを表し、少なくとも一は、シアノ基を表す。
以上、本発明の一態様である有機金属錯体の合成方法の一例について説明したが、本発明
はこれに限定されることはなく、他のどのような合成方法によって合成されても良い。
なお、上述した有機金属錯体は、燐光を発光することが可能であるため、発光材料や発光
素子の発光物質として利用できる。
また、本発明の一態様である有機金属錯体を用いることで、発光効率の高い発光素子、発
光装置、電子機器、または照明装置を実現することができる。また、消費電力が低い発光
素子、発光装置、電子機器、または照明装置を実現することができる。
なお、本実施の形態において、本発明の一態様について述べた。また、他の実施の形態に
おいて、本発明の一態様について述べる。ただし、本発明の一態様は、これらに限定され
ない。つまり、本実施の形態および他の実施の形態では、様々な発明の態様が記載されて
いるため、本発明の一態様は、特定の態様に限定されない。例えば、本発明の一態様とし
て、発光素子に適用した場合の例を示したが、本発明の一態様は、これに限定されない。
また、状況に応じて、本発明の一態様は、発光素子以外のものに適用してもよい。
本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いること
ができる。
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光素子について図１を用いて説明する。
本実施の形態に示す発光素子は、一対の電極（第１の電極（陽極）１０１と第２の電極（
陰極）１０３）間に発光層１１３を含むＥＬ層１０２が挟まれており、ＥＬ層１０２は、
発光層１１３の他に、正孔（または、ホール）注入層１１１、正孔輸送層１１２、電子輸
送層１１４、電子注入層１１５などを含んで形成される。
このような発光素子に対して電圧を印加すると、第１の電極１０１側から注入された正孔
と第２の電極１０３側から注入された電子とが、発光層１１３において再結合し、それに
より生じたエネルギーに起因して、発光層１１３に含まれる有機金属錯体などの発光物質
が発光する。
なお、ＥＬ層１０２における正孔注入層１１１は、正孔輸送層１１２または発光層１１３
に対して正孔を注入することができる層であり、例えば、正孔輸送性の高い物質とアクセ
プター性物質により形成することができる。この場合、アクセプター性物質によって正孔
輸送性の高い物質から電子が引き抜かれることにより正孔が発生する。従って、正孔注入
層１１１から正孔輸送層１１２を介して発光層１１３に正孔が注入される。なお、正孔注
入層１１１には、正孔注入性の高い物質を用いることもできる。例えば、モリブデン酸化
物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用
いることができる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（Ｃ
ｕＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノ
フェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス｛４
−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル｝−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−（１，１
’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物、
或いはポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（Ｐ
ＥＤＯＴ／ＰＳＳ）等の高分子等によっても正孔注入層１１１を形成することができる。
以下に本実施の形態に示す発光素子を作製する上での好ましい具体例について説明する。
第１の電極（陽極）１０１および第２の電極（陰極）１０３には、金属、合金、電気伝導
性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。具体的には、酸化インジウ
ム−酸化スズ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した
酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘ
ｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、金（Ａｕ）、白金
（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ
）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）
の他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシ
ウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびカルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等
のアルカリ土類金属、マグネシウム（Ｍｇ）、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、Ａｌ
Ｌｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを
含む合金、その他グラフェン等を用いることができる。なお、第１の電極（陽極）１０１
および第２の電極（陰極）１０３は、例えばスパッタリング法や蒸着法（真空蒸着法を含
む）等により形成することができる。
正孔注入層１１１、および正孔輸送層１１２に用いる正孔輸送性の高い物質としては、芳
香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、
デンドリマー、ポリマー等）など、種々の有機化合物を用いることができる。なお、複合
材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。
具体的には、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ま
しい。また、正孔輸送性の高い物質を用いてなる層は、単層だけでなく、二層以上の積層
であってもよい。以下に、正孔輸送性の物質として用いることのできる有機化合物を具体
的に列挙する。
例えば、芳香族アミン化合物としては、Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェ
ニル−ｐ−フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジ
フェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、ＤＮ
ＴＰＤ、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルア
ミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メ
チルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミ
ン（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニ
ルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）
トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチ
ルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，
４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ
］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）等を挙げることができる。
また、カルバゾール誘導体としては、具体的には、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾー
ル−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣ
Ａ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルア
ミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチ
ル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾー
ル（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等を挙げることができる。その他にも、４，４’−ジ（Ｎ−
カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾ
リル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アン
トリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ
−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等を用いること
ができる。
また、芳香族炭化水素としては、例えば、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナ
フチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ
（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アント
ラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェ
ニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラ
セン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２
−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メ
チル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１
０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、９，１０−ビス［２−（１−
ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１
−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチ
ル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビ
アントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、
１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−
ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テ
トラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン等が挙げられる。また、この他、ペンタセン、コロネ
ン等も用いることができる。このように、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を
有し、炭素数１４から４２である芳香族炭化水素を用いることがより好ましい。また、芳
香族炭化水素は、ビニル骨格を有していてもよい。ビニル基を有している芳香族炭化水素
としては、例えば、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：Ｄ
ＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセ
ン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。
さらに、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェ
ニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニル
アミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（
略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス
（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等の高分子化合物を用いることも
できる。
また、正孔注入層１１１、および正孔輸送層１１２に用いるアクセプター性物質としては
、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称
：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル、２，３，６，７，１０，１１−ヘキサシアノ−１，４
，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ−ＣＮ）等の電子吸引基（ハロ
ゲン基やシアノ基）を有する化合物を挙げることができる。特に、ＨＡＴ−ＣＮのように
複素原子を複数有する縮合芳香環に電子吸引基が結合している化合物が、熱的に安定であ
り好ましい。また、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げる
ことができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、
酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いた
め好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱い
やすいため好ましい。
発光層１１３は、発光物質を含む層である。なお、発光物質としては、蛍光性の発光物質
と燐光性の発光物質とが挙げられるが、本発明の一態様である発光素子においては、実施
の形態１で示した有機金属錯体を発光物質として発光層１１３に用いることが好ましい。
また、発光層１１３は、この有機金属錯体（ゲスト材料）よりも三重項励起エネルギーの
大きい物質をホスト材料として含むことが好ましい。また、発光層１１３は、発光物質に
加えて、発光層１１３におけるキャリア（電子及びホール）の再結合の際に励起錯体（エ
キサイプレックスとも言う）を形成することができる組み合わせとなる２種類の有機化合
物（上記ホスト材料のいずれかであってもよい）を含む構成としてもよい。なお、効率よ
く励起錯体を形成するためには、電子を受け取りやすい化合物（電子輸送性を有する材料
）と、正孔を受け取りやすい化合物（正孔輸送性を有する材料）とを組み合わせることが
特に好ましい。このように電子輸送性を有する材料と、正孔輸送性を有する材料とを組み
合わせて励起錯体を形成するホスト材料とする場合、電子輸送性を有する材料及び正孔輸
送性を有する材料の混合比率を調節することで、発光層における正孔と電子のキャリアバ
ランスを最適化することが容易となる。発光層における正孔と電子のキャリアバランスを
最適化することにより、発光層中で電子と正孔の再結合が起こる領域が偏ることを抑制で
きる。再結合が起こる領域の偏りを抑制することで、発光素子の信頼性を向上させること
ができる。
なお、上記励起錯体を形成する上で用いることが好ましい電子を受け取りやすい化合物（
電子輸送性を有する材料）としては、含窒素複素芳香族化合物のようなπ電子不足型複素
芳香族や金属錯体などを用いることができる。具体的には、ビス（１０−ヒドロキシベン
ゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８
−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ
）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾ
オキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベン
ゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体や、２−
（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジ
アゾール（略称：ＰＢＤ）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、１，３−ビス［
５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベ
ンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾー
ル−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１）、２，２’，２’’
−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
）（略称：ＴＰＢＩ）、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−
フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）などのポリアゾー
ル骨格を有する複素環化合物や、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル
］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−
（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサ
リン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（９Ｈ−カルバゾール−９−
イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＢＰＤ
Ｂｑ）、２−［４−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］
ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ）、７−［３−（ジベ
ンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７ｍＤ
ＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、及び、６−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］
ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、４，６−ビス［
３−（フェナントレン−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ
）、４，６−ビス［３−（４−ジベンゾチエニル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６
ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）、４，６−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェ
ニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ）などのジアジン骨格を有する複素環化
合物や、２−｛４−［３−（Ｎ−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ−カ
ルバゾール−９−イル］フェニル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（略
称：ＰＣＣｚＰＴｚｎ）などのトリアジン骨格を有する複素環化合物や、３，５−ビス［
３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリジン（略称：３５ＤＣｚＰＰｙ）
、１，３，５−トリ［３−（３−ピリジル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴｍＰｙＰＢ）
などのピリジン骨格を有する複素環化合物が挙げられる。上述した中でも、ジアジン骨格
及びトリアジン骨格を有する複素環化合物やピリジン骨格を有する複素環化合物は、信頼
性が良好であり好ましい。特に、ジアジン（ピリミジンやピラジン）骨格及びトリアジン
骨格を有する複素環化合物は、電子輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与する。
また、上記励起錯体を形成するために用いる上で好ましい正孔を受け取りやすい化合物（
正孔輸送性を有する材料）としては、π電子過剰型複素芳香族（例えばカルバゾール誘導
体やインドール誘導体）又は芳香族アミンなどを好適に用いることができる。具体的には
、２−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−
９，９’−ビフルオレン（略称：ＰＣＡＳＦ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（１−
ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：１’−ＴＮＡＴＡ）、２
，７−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９
，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡ２ＳＦ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカルバゾ
ール−３−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンゼン−１，３−ジアミン（略称：ＰＣＡ２
Ｂ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−２−ジフェニルアミノ−９Ｈ−フルオレン−７−イル）
ジフェニルアミン（略称：ＤＰＮＦ）、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリフェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ
’’−トリス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）ベンゼン−１，３，５−トリアミ
ン（略称：ＰＣＡ３Ｂ）、２−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡＳＦ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−
（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−９，９−ジメチルフル
オレン−２，７−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｆ）、ＮＰＢ、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチル
フェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（
略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、ＢＳＰＢ、４−フェニル−４’−（９−フェ
ニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル
−３’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ｍＢＰＡＦ
ＬＰ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−Ｎ−｛９，９−ジメ
チル−２−［Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル
）アミノ］−９Ｈ−フルオレン−７−イル｝フェニルアミン（略称：ＤＦＬＡＤＦＬ）、
ＰＣｚＰＣＡ１、３−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］
−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフ
ェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：Ｐ
ＣｚＤＰＡ２）、ＤＮＴＰＤ、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−
Ｎ−（１−ナフチル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＴＰＮ２）、
ＰＣｚＰＣＡ２、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル
）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、４，４’−ジフェニル−４’’−（９
−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉ１
ＢＰ）、４−（１−ナフチル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル
）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＮＢ）、４，４’−ジ（１−ナフチル）−４’’
−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢ
ＮＢＢ）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）
アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）、９，９−ジメチル−Ｎ
−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］フ
ルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＦ）、Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル
−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−ア
ミン（略称：ＰＣＢＡＳＦ）、Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ
−フルオレン−２−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：Ｐ
ＣＢｉＦ）、Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−［４−（９−フェニル−９
Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−
アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）などの芳香族アミン骨格を有する化合物や、１，３−ビス
（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）、ＣＢＰ、３，６−ビス（３，５−ジフ
ェニルフェニル）−９−フェニルカルバゾール（略称：ＣｚＴＰ）、９−フェニル−９Ｈ
−３−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）カルバゾール（略称：ＰＣＣＰ
）などのカルバゾール骨格を有する化合物や、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，
５−トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）、２，８−ジフ
ェニル−４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ジベンゾ
チオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＩＩ）、４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオ
レン−９−イル）フェニル］−６−フェニルジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−
ＩＶ）などのチオフェン骨格を有する化合物や、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３
，５−トリイル）トリ（ジベンゾフラン）（略称：ＤＢＦ３Ｐ−ＩＩ）、４−｛３−［３
−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾフラン
（略称：ｍｍＤＢＦＦＬＢｉ−ＩＩ）などのフラン骨格を有する化合物が挙げられる。上
述した中でも、芳香族アミン骨格を有する化合物やカルバゾール骨格を有する化合物は、
信頼性が良好であり、また、正孔輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与するため好ましい
。
なお、発光層１１３において、上述した有機金属錯体（ゲスト材料）とホスト材料とを含
んで形成することにより、発光層１１３からは、発光効率の高い燐光発光を得ることがで
きる。
また、発光層１１３は、発光素子において図１（Ａ）に示す単層構造だけに限らず、図１
（Ｂ）に示すような２層以上の積層構造であってもよい。但し、この場合には、積層され
た各層からそれぞれの発光が得られる構成とする。例えば、１層目の発光層１１３（ａ１
）からは、蛍光発光が得られる構成とし、１層目の発光層１１３（ａ１）に積層される２
層目の発光層１１３（ａ２）からは燐光発光が得られる構成とすればよい。なお、積層順
については、この逆であってもよい。また、燐光発光が得られる層においては、励起錯体
からドーパントへのエネルギー移動による発光が得られる構成とするのが好ましい。また
、発光色については、一方の層から得られる発光色と、他方の層から得られる発光色とが
同一であっても異なっていてもよいが、異なっている場合には、例えば、一方の層から青
色発光が得られる構成とし、他方の層からは橙色発光または黄色発光などが得られる構成
とすることができる。また、各層において、複数種のドーパントが含まれる構成としても
よい。
なお、発光層１１３が積層構造を有する場合には、実施の形態１で示した有機金属錯体の
他、一重項励起エネルギーを発光に変える発光物質、または三重項励起エネルギーを発光
に変える発光物質等を各々単独または組み合わせて用いることができる。この場合には、
例えば、以下のようなものが挙げられる。
一重項励起エネルギーを発光に変える発光物質としては、例えば、蛍光を発する物質（蛍
光性化合物）が挙げられる。
蛍光を発する物質としては、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フ
ェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）
、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）
トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４
’−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＡＰ
ＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル
］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、ペリレン、２，５，８，１
１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ）、４−（１０−フェニル−９
−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニル
アミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）、Ｎ，Ｎ’’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９
，１０−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４
−フェニレンジアミン］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（９
，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（
略称：２ＰＣＡＰＰＡ）、Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニ
ル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰ
ＰＡ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−オクタフェニルジ
ベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、ク
マリン３０、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９
Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１
’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾ
ール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アン
トリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰ
ＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル
］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰ
ｈＡ）、９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−Ｎ−［４−（９Ｈ−カル
バゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２Ｙ
ＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡ
ＰｈＡ）、クマリン５４５Ｔ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルキナクリドン（略称：ＤＰＱｄ）、
ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニル
テトラセン（略称：ＢＰＴ）、２−（２−｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エ
テニル｝−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＤＣ
Ｍ１）、２−｛２−メチル−６−［２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−
ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロ
パンジニトリル（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェ
ニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニ
ル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］
フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）、｛２−イソプロピル
−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，
５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン
｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＩ）、｛２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−［２−（１
，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉ
ｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニト
リル（略称：ＤＣＪＴＢ）、２−（２，６−ビス｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニ
ル］エテニル｝−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣ
Ｍ）、２−｛２，６−ビス［２−（８−メトキシ−１，１，７，７−テトラメチル−２，
３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニ
ル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＪＴＭ）な
どが挙げられる。
三重項励起エネルギーを発光に変える発光物質としては、例えば、燐光を発する物質（燐
光性化合物）や熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）を示すＴＡＤＦ材料（熱活性化遅延蛍光性
化合物）が挙げられる。なお、ＴＡＤＦ材料における遅延蛍光とは、通常の蛍光と同様の
スペクトルを持ちながら、寿命が著しく長い発光をいう。その寿命は、１×１０−６秒以
上、好ましくは１×１０−３秒以上である。
燐光を発する物質としては、ビス｛２−［３’，５’−ビス（トリフルオロメチル）フェ
ニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：［Ｉｒ（Ｃ
Ｆ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ）］）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジ
ナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ
）、トリス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）
３］）、ビス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（
略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）］）、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェ
ナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ）］）、
ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［
Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト
−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｄｐｏ）２
（ａｃａｃ）］）、ビス｛２−［４’−（パーフルオロフェニル）フェニル］ピリジナト
−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−
ｐｈ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジ
ウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｔ）２（ａｃａｃ）］）、ビス
［２−（２’−ベンゾ［４，５−ａ］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（
ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（１
−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（
略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビ
ス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆ
ｄｐｑ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フ
ェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａ
ｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（５−イソプロピル−３−メチル−２−フェニル
ピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）２（ａｃａｃ）
］）、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム
（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（２，３，５−トリフ
ェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔ
ｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃ
ａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウ
ム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、２，３，７，８，１２，
１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：
ＰｔＯＥＰ）、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナ
ントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ）］）、ト
リス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナント
ロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ）］）などが挙
げられる。
また、ＴＡＤＦ材料としては、例えば、フラーレンやその誘導体、プロフラビン等のアク
リジン誘導体、エオシン等が挙げられる。また、マグネシウム（Ｍｇ）、亜鉛（Ｚｎ）、
カドミウム（Ｃｄ）、スズ（Ｓｎ）、白金（Ｐｔ）、インジウム（Ｉｎ）、もしくはパラ
ジウム（Ｐｄ）等を含む金属含有ポルフィリンが挙げられる。該金属含有ポルフィリンと
しては、例えば、プロトポルフィリン−フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ２（Ｐｒｏｔｏ
ＩＸ））、メソポルフィリン−フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ２（Ｍｅｓｏ ＩＸ））、
ヘマトポルフィリン−フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ２（Ｈｅｍａｔｏ ＩＸ））、コプ
ロポルフィリンテトラメチルエステル−フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ２（Ｃｏｐｒｏ
ＩＩＩ−４Ｍｅ））、オクタエチルポルフィリン−フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ２（Ｏ
ＥＰ））、エチオポルフィリン−フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ２（Ｅｔｉｏ Ｉ））、
オクタエチルポルフィリン−塩化白金錯体（略称：ＰｔＣｌ２ＯＥＰ）等が挙げられる。
さらに、２−（ビフェニル−４−イル）−４，６−ビス（１２−フェニルインドロ［２，
３−ａ］カルバゾール−１１−イル）−１，３，５−トリアジン（略称：ＰＩＣ−ＴＲＺ
）等のπ電子過剰型複素芳香環及びπ電子不足型複素芳香環を有する複素環化合物を用い
ることもできる。なお、π電子過剰型複素芳香環とπ電子不足型複素芳香環とが直接結合
した物質は、π電子過剰型複素芳香環のドナー性とπ電子不足型複素芳香環のアクセプタ
ー性が共に強くなり、Ｓ１とＴ１のエネルギー差が小さくなるため、特に好ましい。
さらに、発光層１１３には、独特な光学特性を有する量子ドット（ＱＤ：Ｑｕａｎｔｕｍ
Ｄｏｔ）を用いることもできる。なお、ＱＤは、ナノスケールの半導体結晶のことを指
し、具体的にはおよそ数ｎｍ〜数十ｎｍの直径を有する。また、結晶の大きさを変えるこ
とで光学的特性や電子的特性を変えることができるので、発光色などの調整が容易である
。また、量子ドットは、発光スペクトルのピーク幅が狭いため、色純度のよい発光を得る
ことができる。
量子ドットを構成する材料としては、元素周期表第１４族元素、第１５族元素、第１６族
元素、複数の第１４族元素からなる化合物、第４族から第１４族に属する元素と第１６族
元素との化合物、第２族元素と第１６族元素との化合物、第１３族元素と第１５族元素と
の化合物、第１３族元素と第１７族元素との化合物、第１４族元素と第１５族元素との化
合物、第１１族元素と第１７族元素との化合物、酸化鉄類、酸化チタン類、カルコゲナイ
ドスピネル類、各種半導体クラスターなどを挙げることができる。
具体的には、セレン化カドミウム、硫化カドミウム、テルル化カドミウム、セレン化亜鉛
、酸化亜鉛、硫化亜鉛、テルル化亜鉛、硫化水銀、セレン化水銀、テルル化水銀、砒化イ
ンジウム、リン化インジウム、砒化ガリウム、リン化ガリウム、窒化インジウム、窒化ガ
リウム、アンチモン化インジウム、アンチモン化ガリウム、リン化アルミニウム、砒化ア
ルミニウム、アンチモン化アルミニウム、セレン化鉛、テルル化鉛、硫化鉛、セレン化イ
ンジウム、テルル化インジウム、硫化インジウム、セレン化ガリウム、硫化砒素、セレン
化砒素、テルル化砒素、硫化アンチモン、セレン化アンチモン、テルル化アンチモン、硫
化ビスマス、セレン化ビスマス、テルル化ビスマス、ケイ素、炭化ケイ素、ゲルマニウム
、錫、セレン、テルル、ホウ素、炭素、リン、窒化ホウ素、リン化ホウ素、砒化ホウ素、
窒化アルミニウム、硫化アルミニウム、硫化バリウム、セレン化バリウム、テルル化バリ
ウム、硫化カルシウム、セレン化カルシウム、テルル化カルシウム、硫化ベリリウム、セ
レン化ベリリウム、テルル化ベリリウム、硫化マグネシウム、セレン化マグネシウム、硫
化ゲルマニウム、セレン化ゲルマニウム、テルル化ゲルマニウム、硫化錫、セレン化錫、
テルル化錫、酸化鉛、フッ化銅、塩化銅、臭化銅、ヨウ化銅、酸化銅、セレン化銅、酸化
ニッケル、酸化コバルト、硫化コバルト、四酸化三鉄、硫化鉄、酸化マンガン、硫化モリ
ブデン、酸化バナジウム、酸化タングステン、酸化タンタル、酸化チタン、酸化ジルコニ
ウム、窒化ケイ素、窒化ゲルマニウム、酸化アルミニウム、チタン酸バリウム、セレンと
亜鉛とカドミウムの化合物、インジウムと砒素とリンの化合物、カドミウムとセレンと硫
黄の化合物、カドミウムとセレンとテルルの化合物、インジウムとガリウムと砒素の化合
物、インジウムとガリウムとセレンの化合物、インジウムとセレンと硫黄の化合物、銅と
インジウムと硫黄の化合物およびこれらの組合せなどを挙げることができる。但し、これ
らに限定されるものではない。また、組成が任意の比率で表される、いわゆる合金型量子
ドットを用いても良い。例えば、カドミウムとセレンと硫黄の合金型量子ドットは、元素
の含有比率を変化させることで発光波長を変えることができるため、青色発光を得るには
有効な手段の一つである。
また、量子ドットの構造としては、コア型、コア−シェル型、コア−マルチシェル型など
があり、そのいずれを用いても良い。なお、コアを覆ってシェルが形成されるコア−シェ
ル型やコア−マルチシェル型の量子ドットの場合には、コアに用いる無機材料よりも広い
バンドギャップを持つ別の無機材料を用いてシェルを形成することによって、ナノ結晶表
面に存在する欠陥やダングリングボンドの影響を低減させることができ、発光の量子効率
を大きく改善させることができるため好ましい。
また、ＱＤは、溶液に分散させることができるため、塗布法、インクジェット法、印刷法
などにより発光層１１３を形成することができる。なお、ＱＤは、発色が明るく鮮やかな
だけでなく、広範囲の波長の光を発光可能で、高効率、長寿命であることから、発光層１
１３に用いることで素子特性を向上させることができる。
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質（電子輸送性化合物ともいう）を含む層であ
る。電子輸送層１１４には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ３
）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、Ｂｅ
Ｂｑ２、ＢＡｌｑ、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（
略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］
亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などの金属錯体を用いることができる。また、ＰＢＤ、
１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール
−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、ＴＡＺ、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリア
ゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキ
ュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イ
ル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。また
、ポリ（２，５−ピリジンジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフル
オレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ
）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビ
ピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）の他、ホスフィンオキシド骨格
を有する高分子化合物等を用いることもできる。ここに述べた物質は、主に１×１０−６
ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高
い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層１１４として用いてもよい。
また、電子輸送層１１４は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が２層以上積層
された構造としてもよい。
電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層１１５には、フ
ッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、
リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれら
の化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ３）のような希土類金
属化合物を用いることができる。また、電子注入層１１５にエレクトライドを用いてもよ
い。該エレクトライドとしては、例えば、カルシウムとアルミニウムの混合酸化物に電子
を高濃度添加した物質等が挙げられる。なお、上述した電子輸送層１１４を構成する物質
を用いることもできる。
また、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材
料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生
するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、
発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電
子輸送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる
。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的に
は、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マ
グネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ
金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、
バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いるこ
ともできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いること
もできる。
なお、上述した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４
、電子注入層１１５は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、印刷法（例えば、凸版
印刷法、凹版印刷法、グラビア印刷法、平版印刷法、孔版印刷法等）、インクジェット法
、塗布法等の方法を単独または組み合わせて用いて形成することができる。また、上述し
た、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、及び電子
注入層１１５には、上述した材料の他、量子ドットなどの無機化合物または高分子化合物
（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いてもよい。
上述した発光素子は、第１の電極１０１および第２の電極１０３の間に与えられる電位差
により電流が流れ、ＥＬ層１０２において正孔と電子とが再結合することにより発光する
。そして、この発光は、第１の電極１０１および第２の電極１０３のいずれか一方または
両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１および第２の電極１０３の
いずれか一方、または両方が透光性を有する電極となる。
以上により説明した発光素子は、有機金属錯体に基づく燐光発光が得られることから、蛍
光性化合物のみを用いた発光素子に比べて、高効率な発光素子を実現することができる。
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いる
ことができるものとする。
（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様であり、ＥＬ層を複数有する構造の発光素子（以下、
タンデム型発光素子という）について説明する。
本実施の形態に示す発光素子は、図２（Ａ）に示すように一対の電極（第１の電極２０１
および第２の電極２０４）間に、電荷発生層２０５を介して複数のＥＬ層（第１のＥＬ層
２０２（１）、第２のＥＬ層２０２（２））を有するタンデム型発光素子である。
本実施の形態において、第１の電極２０１は、陽極として機能する電極であり、第２の電
極２０４は陰極として機能する電極である。なお、第１の電極２０１および第２の電極２
０４は、実施の形態２と同様な構成を用いることができる。また、複数のＥＬ層（第１の
ＥＬ層２０２（１）、第２のＥＬ層２０２（２））は、実施の形態２で示したＥＬ層と両
方とも同様な構成であっても良いが、いずれか一方が同様の構成であっても良い。すなわ
ち、第１のＥＬ層２０２（１）と第２のＥＬ層２０２（２）は、同じ構成であっても異な
る構成であってもよく、同じ構成である場合は、実施の形態２を適用することができる。
また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層２０２（１）、第２のＥＬ層２０２（２））の間に設
けられている電荷発生層２０５は、第１の電極２０１と第２の電極２０４に電圧を印加し
たときに、一方のＥＬ層に電子を注入し、他方のＥＬ層に正孔を注入する機能を有する。
本実施の形態の場合には、第１の電極２０１に第２の電極２０４よりも電位が高くなるよ
うに電圧を印加すると、電荷発生層２０５から第１のＥＬ層２０２（１）に電子が注入さ
れ、第２のＥＬ層２０２（２）に正孔が注入される。
なお、電荷発生層２０５は、光の取り出し効率の点から、可視光に対して透光性を有する
（具体的には、電荷発生層２０５の可視光の透過率が、４０％以上）ことが好ましい。ま
た、電荷発生層２０５は、第１の電極２０１や第２の電極２０４よりも低い導電率であっ
ても機能する。
電荷発生層２０５は、正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体（アクセプター）が添加
された構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体（ドナー）が添加され
た構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。
正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体が添加された構成とする場合において、正孔輸
送性の高い有機化合物としては、実施の形態２で正孔注入層１１１、および正孔輸送層１
１２に用いる正孔輸送性の高い物質として示した物質を用いることができる。例えば、Ｎ
ＰＢやＴＰＤ、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、ＢＳＰＢなどの芳香族アミン化合物等を用い
ることができる。ここに述べた物質は、主に１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度
を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以
外の物質を用いても構わない。
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフ
ルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。ま
た元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具
体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、
酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中で
も特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好まし
い。
一方、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体が添加された構成とする場合において、
電子輸送性の高い有機化合物としては、実施の形態２で電子輸送層１１４に用いる電子輸
送性の高い物質として示した物質を用いることができる。例えば、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ３、
ＢｅＢｑ２、ＢＡｌｑなど、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等
を用いることができる。また、この他、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、Ｚｎ（ＢＴＺ）２などのオキ
サゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、
金属錯体以外にも、ＰＢＤやＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなども用いること
ができる。ここに述べた物質は、主に１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有す
る物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物
質を用いても構わない。
また、電子供与体としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属また
は元素周期表における第２、第１３族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いるこ
とができる。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）
、カルシウム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ）、酸化リチウム、
炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化
合物を電子供与体として用いてもよい。
なお、上述した材料を用いて電荷発生層２０５を形成することにより、ＥＬ層が積層され
た場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。また、電荷発生層２０５の形成
方法としては、蒸着法（真空蒸着法を含む）、印刷法（例えば、凸版印刷法、凹版印刷法
、グラビア印刷法、平版印刷法、孔版印刷法等）、インクジェット法、塗布法等の方法を
単独または組み合わせて用いて形成することができる。
本実施の形態では、ＥＬ層を２層有する発光素子について説明したが、図２（Ｂ）に示す
ように、ｎ層（ただし、ｎは、３以上）のＥＬ層（２０２（１）〜２０２（ｎ））を積層
した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素
子のように、一対の電極間に複数のＥＬ層を有する場合、ＥＬ層とＥＬ層との間にそれぞ
れ電荷発生層（２０５（１）〜２０５（ｎ−１））を配置することで、電流密度を低く保
ったまま、高輝度領域での発光が可能である。電流密度を低く保てるため、長寿命素子を
実現できる。
また、それぞれのＥＬ層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望
の色の発光を得ることができる。例えば、２つのＥＬ層を有する発光素子において、第１
のＥＬ層の発光色と第２のＥＬ層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素
子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合する
と無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色の光を互いに混合する
と、白色発光を得ることができる。具体的には、第１のＥＬ層から青色発光が得られ、第
２のＥＬ層から黄色発光または橙色発光が得られる組み合わせが挙げられる。この場合、
青色発光と黄色発光（または橙色発光）が両方とも同じ蛍光発光、または燐光発光である
必要はなく、青色発光が蛍光発光であり、黄色発光（または橙色発光）が燐光発光である
組み合わせや、その逆の組み合わせとしてもよい。
また、３つのＥＬ層を有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１のＥＬ層の発
光色が赤色であり、第２のＥＬ層の発光色が緑色であり、第３のＥＬ層の発光色が青色で
ある場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用い
ることができる。
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置について説明する。
なお、上記発光装置は、パッシブマトリクス型の発光装置でもアクティブマトリクス型の
発光装置でもよい。また、本実施の形態に示す発光装置には、他の実施形態で説明した発
光素子を適用することが可能である。
本実施の形態では、まずアクティブマトリクス型の発光装置について図３を用いて説明す
る。
なお、図３（Ａ）は発光装置を示す上面図であり、図３（Ｂ）は図３（Ａ）を鎖線Ａ−Ａ
’で切断した断面図である。本実施の形態に係る発光装置は、素子基板３０１上に設けら
れた画素部３０２と、駆動回路部（ソース線駆動回路）３０３と、駆動回路部（ゲート線
駆動回路）（３０４ａ、３０４ｂ）と、を有する。画素部３０２、駆動回路部３０３、及
び駆動回路部（３０４ａ、３０４ｂ）は、シール材３０５によって、素子基板３０１と封
止基板３０６との間に封止されている。
また、素子基板３０１上には、駆動回路部３０３、及び駆動回路部（３０４ａ、３０４ｂ
）に外部からの信号（例えば、ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、又はリセット
信号等）や電位を伝達する外部入力端子を接続するための引き回し配線３０７が設けられ
る。ここでは、外部入力端子としてＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）３０８を
設ける例を示している。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣには
プリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置に
は、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含
むものとする。
次に、断面構造について図３（Ｂ）を用いて説明する。素子基板３０１上には駆動回路部
及び画素部が形成されているが、ここでは、ソース線駆動回路である駆動回路部３０３と
、画素部３０２が示されている。
駆動回路部３０３はＦＥＴ３０９とＦＥＴ３１０とを組み合わせた構成について例示して
いる。なお、駆動回路部３０３は、単極性（ｎチャネル型またはｐチャネル型のいずれか
一方のみ）のトランジスタを含む回路で形成されても良いし、ｎチャネル型のトランジス
タとｐチャネル型のトランジスタを含むＣＭＯＳ回路で形成されても良い。また、本実施
の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバー一体型を示すが、必ずしもその必要
はなく、基板上ではなく外部に駆動回路を形成することもできる。
また、画素部３０２はスイッチング用ＦＥＴ（図示せず）と、電流制御用ＦＥＴ３１２と
を有し、電流制御用ＦＥＴ３１２の配線（ソース電極又はドレイン電極）は、発光素子３
１７ａおよび発光素子３１７ｂの第１の電極（陽極）（３１３ａ、３１３ｂ）と電気的に
接続されている。また、本実施の形態においては、画素部３０２に２つのＦＥＴ（スイッ
チング用ＦＥＴ、電流制御用ＦＥＴ３１２）を用いて構成する例について示したが、これ
に限定されない。例えば、３つ以上のＦＥＴと、容量素子とを組み合わせる構成としても
よい。
ＦＥＴ３０９、３１０、３１２としては、例えば、スタガ型や逆スタガ型のトランジスタ
を適用することができる。ＦＥＴ３０９、３１０、３１２に用いることのできる半導体材
料としては、例えば、第１３族半導体、第１４族（シリコン等）半導体、化合物半導体、
酸化物半導体、有機半導体を用いることができる。また、該半導体の結晶性については、
特に限定されず、例えば、非晶質半導体、または結晶性半導体を用いることができる。特
に、ＦＥＴ３０９、３１０、３１２としては、酸化物半導体を用いると好ましい。なお、
酸化物半導体としては、例えば、Ｉｎ−Ｇａ酸化物、Ｉｎ−Ｍ−Ｚｎ酸化物（Ｍは、Ａｌ
、Ｇａ、Ｙ、Ｚｒ、Ｌａ、Ｃｅ、ＨｆまたはＮｄ）等が挙げられる。ＦＥＴ３０９、３１
０、３１２として、例えば、エネルギーギャップが２ｅＶ以上、好ましくは２．５ｅＶ以
上、さらに好ましくは３ｅＶ以上の酸化物半導体を用いることで、トランジスタのオフ電
流を低減することができる。
また、第１の電極（３１３ａ、３１３ｂ）には、光学調整のための導電膜（３２０ａ、３
２０ｂ）を積層した構造を含む。例えば、図３（Ｂ）に示すように発光素子３１７ａと発
光素子３１７ｂとで取り出す光の波長が異なる場合には、導電膜３２０ａと導電膜３２０
ｂとの膜厚は異なる。また、第１の電極（３１３ａ、３１３ｂ）の端部を覆って絶縁物３
１４が形成されている。ここでは、絶縁物３１４として、ポジ型の感光性アクリル樹脂を
用いることにより形成する。また、本実施の形態においては、第１の電極（３１３ａ、３
１３ｂ）を陽極として用いる。
また、絶縁物３１４の上端部または下端部に曲率を有する面を形成するのが好ましい。絶
縁物３１４の形状を上記のように形成することで、絶縁物３１４の上層に形成される膜の
被覆性を良好なものとすることができる。例えば、絶縁物３１４の材料として、ネガ型の
感光性樹脂、或いはポジ型の感光性樹脂のいずれかを使用することができ、有機化合物に
限らず無機化合物、例えば、酸化シリコン、酸化窒化シリコン、窒化シリコン等を使用す
ることができる。
第１の電極（３１３ａ、３１３ｂ）上には、ＥＬ層３１５及び第２の電極３１６が積層形
成される。ＥＬ層３１５は、少なくとも発光層が設けられており、第１の電極（３１３ａ
、３１３ｂ）、ＥＬ層３１５及び第２の電極３１６からなる発光素子（３１７ａ、３１７
ｂ）は、ＥＬ層３１５の端部が、第２の電極３１６で覆われた構造を有する。また、ＥＬ
層３１５の構成については、実施の形態２や実施の形態３に示す単層構造または積層構造
と同様であっても異なっていてもよい。さらに、発光素子ごとに異なっていてもよい。
なお、第１の電極（３１３ａ、３１３ｂ）、ＥＬ層３１５及び第２の電極３１６に用いる
材料としては、実施の形態２に示す材料を用いることができる。また、発光素子（３１７
ａ、３１７ｂ）の第１の電極（３１３ａ、３１３ｂ）は、領域３２１において、引き回し
配線３０７と電気的に接続されＦＰＣ３０８を介して外部信号が入力される。さらに、発
光素子（３１７ａ、３１７ｂ）の第２の電極３１６は、領域３２２において、引き回し配
線３２３と電気的に接続され、ここでは図示しないが、ＦＰＣ３０８を介して外部信号が
入力される。
また、図３（Ｂ）に示す断面図では発光素子（３１７ａ、３１７ｂ）を２つのみ図示して
いるが、画素部３０２において、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものと
する。すなわち、画素部３０２には、２種類（例えば（Ｂ、Ｙ））の発光が得られる発光
素子だけでなく、３種類（例えば（Ｒ、Ｇ、Ｂ））の発光が得られる発光素子や、４種類
（例えば（Ｒ、Ｇ、Ｂ、Ｙ）または（Ｒ、Ｇ、Ｂ、Ｗ）等）の発光が得られる発光素子等
をそれぞれ形成し、フルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。なお、この
時の発光層の形成には、発光素子の発光色などに応じて異なる材料を用いた発光層を形成
（いわゆる塗り分け形成）してもよいし、複数の発光素子が同じ材料を用いて形成された
共通の発光層を有し、カラーフィルタと組み合わせることによってフルカラー化を実現さ
せてもよい。このように数種類の発光が得られる発光素子を組み合わせることにより、色
純度の向上、消費電力の低減等の効果が得ることができる。さらに、量子ドットとの組み
合わせにより発光効率を向上させ、消費電力を低減させた発光装置としてもよい。
さらに、シール材３０５で封止基板３０６を素子基板３０１と貼り合わせることにより、
素子基板３０１、封止基板３０６、およびシール材３０５で囲まれた空間３１８に発光素
子（３１７ａ、３１７ｂ）が備えられた構造になっている。
また、封止基板３０６には、有色層（カラーフィルタ）３２４が設けられており、隣り合
う有色層の間には、黒色層（ブラックマトリクス）３２５が設けられている。なお、黒色
層（ブラックマトリクス）３２５と一部重なるように隣り合う有色層（カラーフィルタ）
３２４の一方または両方が設けられていてもよい。なお、発光素子３１７ａ、３１７ｂで
得られた発光は、有色層（カラーフィルタ）３２４を介して外部に取り出される。
なお、空間３１８には、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール
材３０５で充填される構成も含むものとする。また、シール材を塗布して貼り合わせる場
合には、ＵＶ処理や熱処理等のいずれか、またはこれらを組み合わせて行うのが好ましい
。
また、シール材３０５にはエポキシ系樹脂やガラスフリットを用いるのが好ましい。また
、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、
封止基板３０６に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒ−Ｒ
ｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエス
テルまたはアクリル樹脂等からなるプラスチック基板を用いることができる。シール材と
してガラスフリットを用いる場合には、接着性の観点から素子基板３０１及び封止基板３
０６はガラス基板であることが好ましい。
なお、発光素子と電気的に接続されるＦＥＴの構造は、図３（Ｂ）とはゲート電極の位置
が異なる構造、すなわち図３（Ｃ）に示すＦＥＴ３２６、ＦＥＴ３２７、ＦＥＴ３２８に
示す構造としてもよい。また、封止基板３０６に設けられる有色層（カラーフィルタ）３
２４は、図３（Ｃ）に示すように黒色層（ブラックマトリクス）３２５と重なる位置でさ
らに隣り合う有色層（カラーフィルタ）３２４とも重なるように設けられていてもよい。
以上のようにして、アクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
また、本発明の一態様である発光装置としては、上述したアクティブマトリクス型の発光
装置のみならずパッシブマトリクス型の発光装置とすることもできる。
図４（Ａ）（Ｂ）にパッシブマトリクス型の発光装置を示す。図４（Ａ）には、パッシブ
マトリクス型の発光装置の上面図、図４（Ｂ）には、断面図をそれぞれ示す。
図４（Ａ）（Ｂ）に示すように、基板４０１上には、第１の電極４０２と、ＥＬ層（４０
３ａ、４０３ｂ、４０３ｃ）と、第２の電極４０４とを有する発光素子４０５が形成され
る。なお、第１の電極４０２は、島状であり、一方向（図４（Ａ）では、横方向）にスト
ライプ状に複数形成されている。また、第１の電極４０２上の一部には、絶縁膜４０６が
形成されている。絶縁膜４０６上には絶縁材料を用いてなる隔壁４０７が設けられる。隔
壁４０７の側壁は、図４（Ｂ）に示すように基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他
方の側壁との間隔が狭くなるような傾斜を有する。
なお、絶縁膜４０６は、第１の電極４０２上の一部に開口部を有するため、ＥＬ層（４０
３ａ、４０３ｂ、４０３ｃ）および第２の電極４０４を第１の電極４０２上に所望の形状
に分離形成することができる。図４（Ａ）および図４（Ｂ）には、メタルマスク等のマス
クと絶縁膜４０６上の隔壁４０７とを組み合わせてＥＬ層（４０３ａ、４０３ｂ、４０３
ｃ）および第２の電極４０４を形成する例を示す。また、ＥＬ層４０３ａ、ＥＬ層４０３
ｂ、ＥＬ層４０３ｃは、それぞれ異なる発光色（例えば、赤、緑、青、黄、橙、白等）を
呈する場合の例を示す。
また、ＥＬ層（４０３ａ、４０３ｂ、４０３ｃ）を形成した後、第２の電極４０４が形成
される。従って、第２の電極４０４は、ＥＬ層（４０３ａ、４０３ｂ、４０３ｃ）上に第
１の電極４０２と接することなく形成される。
なお、封止の方法については、アクティブマトリクス型の発光装置の場合と同様に行うこ
とができるので、説明は省略する。
以上のようにして、パッシブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
例えば、本明細書等において、様々な基板を用いて、トランジスタまたは発光素子を形成
することが出来る。基板の種類は、特定のものに限定されることはない。その基板の一例
としては、半導体基板（例えば単結晶基板又はシリコン基板）、ＳＯＩ基板、ガラス基板
、石英基板、プラスチック基板、金属基板、ステンレス・スチル基板、ステンレス・スチ
ル・ホイルを有する基板、タングステン基板、タングステン・ホイルを有する基板、可撓
性基板、貼り合わせフィルム、繊維状の材料を含む紙、又は基材フィルムなどがある。ガ
ラス基板の一例としては、バリウムホウケイ酸ガラス、アルミノホウケイ酸ガラス、又は
ソーダライムガラスなどがある。可撓性基板、貼り合わせフィルム、基材フィルムなどの
一例としては、以下のものがあげられる。例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ
）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルサルフォン（ＰＥＳ）、ポリテ
トラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）に代表されるプラスチックがある。または、一例とし
ては、アクリル等の合成樹脂などがある。または、一例としては、ポリプロピレン、ポリ
エステル、ポリフッ化ビニル、又はポリ塩化ビニルなどがある。または、一例としては、
ポリアミド、ポリイミド、アラミド、エポキシ、無機蒸着フィルム、又は紙類などがある
。特に、半導体基板、単結晶基板、又はＳＯＩ基板などを用いてトランジスタを製造する
ことによって、特性、サイズ、又は形状などのばらつきが少なく、電流供給能力が高く、
サイズの小さいトランジスタを製造することができる。このようなトランジスタによって
回路を構成すると、回路の低消費電力化、又は回路の高集積化を図ることができる。
また、基板として、可撓性基板を用い、可撓性基板上に直接、トランジスタまたは発光素
子を形成してもよい。または、基板とトランジスタまたは発光素子との間に剥離層を設け
てもよい。剥離層は、その上に半導体装置を一部あるいは全部完成させた後、基板より分
離し、他の基板に転載するために用いることができる。その際、トランジスタまたは発光
素子は耐熱性の劣る基板や可撓性の基板にも転載できる。なお、上述の剥離層には、例え
ば、タングステン膜と酸化シリコン膜との無機膜の積層構造の構成や、基板上にポリイミ
ド等の有機樹脂膜が形成された構成等を用いることができる。
つまり、ある基板を用いてトランジスタまたは発光素子を形成し、その後、別の基板にト
ランジスタまたは発光素子を転置し、別の基板上にトランジスタまたは発光素子を配置し
てもよい。トランジスタまたは発光素子が転置される基板の一例としては、上述したトラ
ンジスタまたは発光素子を形成することが可能な基板に加え、紙基板、セロファン基板、
アラミドフィルム基板、ポリイミドフィルム基板、石材基板、木材基板、布基板（天然繊
維（絹、綿、麻）、合成繊維（ナイロン、ポリウレタン、ポリエステル）若しくは再生繊
維（アセテート、キュプラ、レーヨン、再生ポリエステル）などを含む）、皮革基板、又
はゴム基板などがある。これらの基板を用いることにより、特性のよいトランジスタの形
成、消費電力の小さいトランジスタの形成、壊れにくい装置の製造、耐熱性の付与、軽量
化、又は薄型化を図ることができる。
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用い
ることができる。
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置を適用して完成させた様々な電子機器
や自動車の一例について、説明する。
発光装置を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、又はテレビジ
ョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオ
カメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携
帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げ
られる。これらの電子機器の具体例を図５、図６に示す。
図５（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置７１００は、筐
体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。表示部７１０３により、映像を表示す
ることが可能であり、タッチセンサ（入力装置）を搭載したタッチパネル（入出力装置）
であってもよい。なお、本発明の一態様である発光装置を表示部７１０３に用いることが
できる。また、ここでは、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示して
いる。
テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモ
コン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー
７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示され
る映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機
７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機に
より一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線によ
る通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）又は双方向（送
信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
図５（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キー
ボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。
なお、コンピュータは、本発明の一態様である発光装置をその表示部７２０３に用いるこ
とにより作製することができる。また、表示部７２０３は、タッチセンサ（入力装置）を
搭載したタッチパネル（入出力装置）であってもよい。
図５（Ｃ）は、スマートウオッチであり、筐体７３０２、表示部７３０４、操作ボタン７
３１１、７３１２、接続端子７３１３、バンド７３２１、留め金７３２２、等を有する。
ベゼル部分を兼ねる筐体７３０２に搭載された表示部７３０４は、非矩形状の表示領域を
有している。表示部７３０４は、時刻を表すアイコン７３０５、その他のアイコン７３０
６等を表示することができる。また、表示部７３０４は、タッチセンサ（入力装置）を搭
載したタッチパネル（入出力装置）であってもよい。
なお、図５（Ｃ）に示すスマートウオッチは、様々な機能を有することができる。例えば
、様々な情報（静止画、動画、テキスト画像など）を表示部に表示する機能、タッチパネ
ル機能、カレンダー、日付又は時刻などを表示する機能、様々なソフトウェア（プログラ
ム）によって処理を制御する機能、無線通信機能、無線通信機能を用いて様々なコンピュ
ータネットワークに接続する機能、無線通信機能を用いて様々なデータの送信又は受信を
行う機能、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示す
る機能、等を有することができる。
また、筐体７３０２の内部に、スピーカ、センサ（力、変位、位置、速度、加速度、角速
度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電
圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むも
の）、マイクロフォン等を有することができる。なお、スマートウオッチは、発光装置を
その表示部７３０４に用いることにより作製することができる。
図５（Ｄ）、図５（Ｄ’−１）、及び図５（Ｄ’−２）は、携帯電話機（スマートフォン
を含む）の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１に、表示部７４０２
、マイク７４０６、スピーカ７４０５、カメラ７４０７、外部接続部７４０４、操作用ボ
タン７４０３などを備えている。また、本発明の一態様に係る発光素子を、可撓性を有す
る基板に形成して発光装置を作製した場合、図５（Ｄ）に示すような曲面を有する表示部
７４０２に適用することが可能である。
図５（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報
を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、
表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表
示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示
モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を
主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合
、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボード又は番号ボタンを表示させることが好ま
しい。
また、携帯電話機７４００内部に、ジャイロセンサや加速度センサ等の検出装置を設ける
ことで、携帯電話機７４００の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の画面表示
を自動的に切り替えるようにすることができる。
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作
用ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類
によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画
のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示
部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モード
から表示モードに切り替えるように制御してもよい。
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４
０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。ま
た、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光源
を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
さらに、携帯電話機（スマートフォンを含む）の別の構成として、図５（Ｄ’−１）や図
５（Ｄ’−２）のような構造を有する携帯電話機に適用することもできる。
なお、図５（Ｄ’−１）や図５（Ｄ’−２）のような構造を有する場合には、文字情報や
画像情報などを筐体７５００（１）、７５００（２）の第１面７５０１（１）、７５０１
（２）だけでなく、第２面７５０２（１）、７５０２（２）に表示させることができる。
このような構造を有することにより、携帯電話機を胸ポケットに収納したままの状態で、
第２面７５０２（１）、７５０２（２）などに表示された文字情報や画像情報などを使用
者が容易に確認することができる。
また、発光装置を適用した電子機器として、図６（Ａ）〜（Ｃ）に示すような折りたたみ
可能な携帯情報端末が挙げられる。図６（Ａ）には、展開した状態の携帯情報端末９３１
０を示す。また、図６（Ｂ）には、展開した状態又は折りたたんだ状態の一方から他方に
変化する途中の状態の携帯情報端末９３１０を示す。さらに、図６（Ｃ）には、折りたた
んだ状態の携帯情報端末９３１０を示す。携帯情報端末９３１０は、折りたたんだ状態で
は可搬性に優れ、展開した状態では、継ぎ目のない広い表示領域により表示の一覧性に優
れる。
表示部９３１１はヒンジ９３１３によって連結された３つの筐体９３１５に支持されてい
る。なお、表示部９３１１は、タッチセンサ（入力装置）を搭載したタッチパネル（入出
力装置）であってもよい。また、表示部９３１１は、ヒンジ９３１３を介して２つの筐体
９３１５間を屈曲させることにより、携帯情報端末９３１０を展開した状態から折りたた
んだ状態に可逆的に変形させることができる。本発明の一態様の発光装置を表示部９３１
１に用いることができる。表示部９３１１における表示領域９３１２は折りたたんだ状態
の携帯情報端末９３１０の側面に位置する表示領域である。表示領域９３１２には、情報
アイコンや使用頻度の高いアプリやプログラムのショートカットなどを表示させることが
でき、情報の確認やアプリなどの起動をスムーズに行うことができる。
また、発光装置を適用した自動車を図７（Ａ）（Ｂ）に示す。すなわち、発光装置を、自
動車と一体にして設けることができる。具体的には、図７（Ａ）に示す自動車の外側のラ
イト５１０１（車体後部も含む）、タイヤのホイール５１０２、ドア５１０３の一部また
は全体などに適用することができる。また、図７（Ｂ）に示す自動車の内側の表示部５１
０４、ハンドル５１０５、シフトレバー５１０６、座席シート５１０７、インナーリアビ
ューミラー５１０８等に適用することができる。その他、ガラス窓の一部に適用してもよ
い。
以上のようにして、本発明の一態様である発光装置を適用して電子機器や自動車を得るこ
とができる。なお、適用できる電子機器や自動車は、本実施の形態に示したものに限らず
、あらゆる分野において適用することが可能である。
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用い
ることができる。
（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光素子を適用して作製される照明装置の構成
について図８を用いて説明する。
図８（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）には、照明装置の断面図の一例を示す。なお、図８
（Ａ）、（Ｂ）は基板側に光を取り出すボトムエミッション型の照明装置であり、図８（
Ｃ）、（Ｄ）は、封止基板側に光を取り出すトップエミッション型の照明装置である。
図８（Ａ）に示す照明装置４０００は、基板４００１上に発光素子４００２を有する。ま
た、基板４００１の外側に凹凸を有する基板４００３を有する。発光素子４００２は、第
１の電極４００４と、ＥＬ層４００５と、第２の電極４００６を有する。
第１の電極４００４は、電極４００７と電気的に接続され、第２の電極４００６は電極４
００８と電気的に接続される。また、第１の電極４００４と電気的に接続される補助配線
４００９を設けてもよい。なお、補助配線４００９上には、絶縁層４０１０が形成されて
いる。
また、基板４００１と封止基板４０１１は、シール材４０１２で接着されている。また、
封止基板４０１１と発光素子４００２の間には、乾燥剤４０１３が設けられていることが
好ましい。なお、基板４００３は、図８（Ａ）のような凹凸を有するため、発光素子４０
０２で生じた光の取り出し効率を向上させることができる。
また、基板４００３に代えて、図８（Ｂ）の照明装置４１００のように、基板４００１の
外側に拡散板４０１５を設けてもよい。
図８（Ｃ）の照明装置４２００は、基板４２０１上に発光素子４２０２を有する。発光素
子４２０２は第１の電極４２０４と、ＥＬ層４２０５と、第２の電極４２０６とを有する
。
第１の電極４２０４は、電極４２０７と電気的に接続され、第２の電極４２０６は電極４
２０８と電気的に接続される。また第２の電極４２０６と電気的に接続される補助配線４
２０９を設けてもよい。また、補助配線４２０９の下部に、絶縁層４２１０を設けてもよ
い。
基板４２０１と凹凸のある封止基板４２１１は、シール材４２１２で接着されている。ま
た、封止基板４２１１と発光素子４２０２の間にバリア膜４２１３および平坦化膜４２１
４を設けてもよい。なお、封止基板４２１１は、図８（Ｃ）のような凹凸を有するため、
発光素子４２０２で生じた光の取り出し効率を向上させることができる。
また、封止基板４２１１に代えて、図８（Ｄ）の照明装置４３００のように、発光素子４
２０２の上に拡散板４２１５を設けてもよい。
なお、本実施の形態で示す照明装置は、本発明の一態様である発光素子と、筐体、カバー
、または、支持台を有する構成を有していても良い。さらに発光素子のＥＬ層４００５、
４２０５に、本発明の一態様である有機金属錯体を適用することができる。この場合、消
費電力の低い照明装置を提供することができる。
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用い
ることができる。
（実施の形態７）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置を適用した応用品である照明装置の一
例について、図９を用いて説明する。
図９は、発光装置を室内の照明装置８００１として用いた例である。なお、発光装置は大
面積化も可能であるため、大面積の照明装置を形成することもできる。その他、曲面を有
する筐体を用いることで、発光領域が曲面を有する照明装置８００２を形成することもで
きる。本実施の形態で示す発光装置に含まれる発光素子は薄膜状であり、筐体のデザイン
の自由度が高い。したがって、様々な意匠を凝らした照明装置を形成することができる。
さらに、室内の壁面に照明装置８００３を備えても良い。
なお、上記以外にも室内に備えられた家具の一部に発光装置を適用することにより、家具
としての機能を備えた照明装置とすることができる。
以上のように、発光装置を適用した様々な照明装置が得られる。なお、これらの照明装置
は本発明の一態様に含まれるものとする。
また、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用い
ることができる。
（実施の形態８）
本実施の形態においては、本発明の一態様の発光素子または本発明の一態様の発光装置を
有するタッチパネルについて、図１０〜図１４を用いて説明を行う。
図１０（Ａ）（Ｂ）は、タッチパネル２０００の斜視図である。なお、図１０（Ａ）（Ｂ
）において、明瞭化のため、タッチパネル２０００の代表的な構成要素を示す。
タッチパネル２０００は、表示パネル２５０１とタッチセンサ２５９５とを有する（図１
０（Ｂ）参照）。また、タッチパネル２０００は、基板２５１０、基板２５７０、及び基
板２５９０を有する。
表示パネル２５０１は、基板２５１０上に複数の画素及び該画素に信号を供給することが
できる複数の配線２５１１を有する。複数の配線２５１１は、基板２５１０の外周部にま
で引き回され、その一部が端子２５１９を構成している。端子２５１９はＦＰＣ２５０９
（１）と電気的に接続する。
基板２５９０には、タッチセンサ２５９５と、タッチセンサ２５９５と電気的に接続する
複数の配線２５９８とを有する。複数の配線２５９８は、基板２５９０の外周部に引き回
され、その一部は端子２５９９を構成する。そして、端子２５９９はＦＰＣ２５０９（２
）と電気的に接続される。なお、図１０（Ｂ）では明瞭化のため、基板２５９０の裏面側
（基板２５１０と対向する面側）に設けられるタッチセンサ２５９５の電極や配線等を実
線で示している。
タッチセンサ２５９５として、例えば静電容量方式のタッチセンサを適用できる。静電容
量方式としては、表面型静電容量方式、投影型静電容量方式等がある。
投影型静電容量方式としては、主に駆動方式の違いから自己容量方式、相互容量方式など
がある。相互容量方式を用いると同時多点検出が可能となるため好ましい。
まず、投影型静電容量方式のタッチセンサを適用する場合について、図１０（Ｂ）を用い
て説明する。なお、投影型静電容量方式の場合には、指等の検知対象の近接または接触を
検知することができる、様々なセンサを適用することができる。
投影型静電容量方式のタッチセンサ２５９５は、電極２５９１と電極２５９２とを有する
。電極２５９１と電極２５９２は、複数の配線２５９８のうちのそれぞれ異なる配線と電
気的に接続する。また、電極２５９２は、図１０（Ａ）（Ｂ）に示すように、一方向に繰
り返し配置された複数の四辺形が角部で配線２５９４により、一方向に接続される形状を
有する。電極２５９１も同様に複数の四辺形が角部で接続される形状を有するが、接続さ
れる方向は、電極２５９２が接続される方向と交差する方向となる。なお、電極２５９１
が接続される方向と、電極２５９２が接続される方向とは、必ずしも直交する関係にある
必要はなく、０度を超えて９０度未満の角度をなすように配置されてもよい。
なお、配線２５９４の電極２５９２との交差部の面積は、できるだけ小さくなる形状が好
ましい。これにより、電極が設けられていない領域の面積を低減でき、透過率のバラツキ
を低減できる。その結果、タッチセンサ２５９５を透過する光の輝度のバラツキを低減す
ることができる。
なお、電極２５９１及び電極２５９２の形状はこれに限定されず、様々な形状を取りうる
。例えば、複数の電極２５９１をできるだけ隙間が生じないように配置し、絶縁層を介し
て電極２５９２を複数設ける構成としてもよい。このとき、隣接する２つの電極２５９２
の間に、これらとは電気的に絶縁されたダミー電極を設けると、透過率の異なる領域の面
積を低減できるため好ましい。
次に、図１１を用いて、タッチパネル２０００の詳細について説明する。図１１は、図１
０（Ａ）に示す一点鎖線Ｘ１−Ｘ２間の断面図に相当する。
タッチパネル２０００は、タッチセンサ２５９５と表示パネル２５０１とを有する。
タッチセンサ２５９５は、基板２５９０に接して千鳥格子状に配置された電極２５９１及
び電極２５９２と、電極２５９１及び電極２５９２を覆う絶縁層２５９３と、隣り合う電
極２５９１を電気的に接続する配線２５９４とを有する。なお、隣り合う電極２５９１の
間には、電極２５９２が設けられている。
電極２５９１及び電極２５９２は、透光性を有する導電材料を用いて形成することができ
る。透光性を有する導電性材料としては、酸化インジウム、インジウム錫酸化物、インジ
ウム亜鉛酸化物、酸化亜鉛、ガリウムを添加した酸化亜鉛などの導電性酸化物を用いるこ
とができる。また、グラフェン化合物を用いることもできる。なお、グラフェン化合物を
用いる場合は、例えば膜状に形成された酸化グラフェンを還元して形成することができる
。還元する方法としては、熱を加える方法やレーザを照射する方法等を挙げることができ
る。
電極２５９１及び電極２５９２の形成方法としては、例えば、透光性を有する導電性材料
を基板２５９０上にスパッタリング法により成膜した後、フォトリソグラフィ法等の様々
なパターニング技術により、不要な部分を除去することで形成することができる。
絶縁層２５９３に用いる材料としては、例えば、アクリル樹脂、エポキシ樹脂などの樹脂
、シロキサン結合を有する樹脂の他、酸化シリコン、酸化窒化シリコン、酸化アルミニウ
ムなどの無機絶縁材料を用いることができる。
また、絶縁層２５９３の一部に形成された配線２５９４により、隣接する電極２５９１が
電気的に接続される。なお、配線２５９４に用いる材料は、電極２５９１及び電極２５９
２に用いる材料よりも導電性の高い材料を用いることにより電気抵抗を低減することがで
きるため好ましい。
また、配線２５９８は、電極２５９１または電極２５９２と電気的に接続される。なお、
配線２５９８の一部は、端子として機能する。配線２５９８には、例えば、アルミニウム
、金、白金、銀、ニッケル、チタン、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト
、銅、またはパラジウム等の金属材料や、該金属材料を含む合金材料を用いることができ
る。
また、端子２５９９により、配線２５９８とＦＰＣ２５０９（２）とが電気的に接続され
る。なお、端子２５９９には、様々な異方性導電フィルム（ＡＣＦ：Ａｎｉｓｏｔｒｏｐ
ｉｃ Ｃｏｎｄｕｃｔｉｖｅ Ｆｉｌｍ）や、異方性導電ペースト（ＡＣＰ：Ａｎｉｓｏ
ｔｒｏｐｉｃ Ｃｏｎｄｕｃｔｉｖｅ Ｐａｓｔｅ）などを用いることができる。
また、配線２５９４に接して接着層２５９７が設けられる。すなわち、タッチセンサ２５
９５は、接着層２５９７を介して、表示パネル２５０１に重なるように貼り合わされる。
なお、接着層２５９７と接する表示パネル２５０１の表面は、図１１（Ａ）に示すように
基板２５７０を有していてもよいが、必ずしも必要ではない。
接着層２５９７は、透光性を有する。例えば、熱硬化性樹脂や紫外線硬化樹脂を用いるこ
とができ、具体的には、アクリル系樹脂、ウレタン系樹脂、エポキシ系樹脂、またはシロ
キサン系樹脂を用いることができる。
図１１（Ａ）に示す表示パネル２５０１は、基板２５１０と基板２５７０との間にマトリ
クス状に配置された複数の画素と駆動回路とを有する。また、各画素は発光素子と、発光
素子を駆動する画素回路とを有する。
図１１（Ａ）には、表示パネル２５０１の画素の一例として、画素２５０２Ｒを示し、駆
動回路の一例として走査線駆動回路２５０３ｇを示す。
画素２５０２Ｒは、発光素子２５５０Ｒと、発光素子２５５０Ｒに電力を供給することが
できるトランジスタ２５０２ｔとを有する。
トランジスタ２５０２ｔは、絶縁層２５２１で覆われている。なお、絶縁層２５２１は、
先に形成されたトランジスタ等に起因する凹凸を平坦化するための機能を有する。また、
絶縁層２５２１に不純物の拡散を抑制できる機能を付与してもよい。この場合、不純物の
拡散によるトランジスタ等の信頼性の低下を抑制できるので好ましい。
発光素子２５５０Ｒは、トランジスタ２５０２ｔと配線を介して電気的に接続される。な
お、配線と直接接続されるのは、発光素子２５５０Ｒの一方の電極である。なお、発光素
子２５５０Ｒの一方の電極の端部は、絶縁体２５２８で覆われている。
発光素子２５５０Ｒは、一対の電極間にＥＬ層を有してなる。また、発光素子２５５０Ｒ
と重なる位置に着色層２５６７Ｒが設けられており、発光素子２５５０Ｒが発する光の一
部は、着色層２５６７Ｒを透過して、図中に示す矢印の方向に射出される。また、着色層
の端部に遮光層２５６７ＢＭが設けられており、発光素子２５５０Ｒと着色層２５６７Ｒ
との間には、封止層２５６０を有する。
なお、発光素子２５５０Ｒからの光を取り出す方向に封止層２５６０が設けられている場
合には、封止層２５６０は、透光性を有するのが好ましい。また、封止層２５６０は、空
気より大きい屈折率を有すると好ましい。
走査線駆動回路２５０３ｇは、トランジスタ２５０３ｔと、容量素子２５０３ｃとを有す
る。なお、駆動回路を画素回路と同一の工程で同一基板上に形成することができる。従っ
て、画素回路のトランジスタ２５０２ｔと同様に、駆動回路（走査線駆動回路２５０３ｇ
）のトランジスタ２５０３ｔも絶縁層２５２１で覆われている。
また、トランジスタ２５０３ｔに信号を供給することができる配線２５１１が設けられて
いる。なお、配線２５１１と接して端子２５１９が設けられる。また、端子２５１９は、
ＦＰＣ２５０９（１）と電気的に接続されており、ＦＰＣ２５０９（１）は、画像信号及
び同期信号等の信号を供給する機能を有する。なお、ＦＰＣ２５０９（１）にはプリント
配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。
図１１（Ａ）において示す表示パネル２５０１には、ボトムゲート型のトランジスタを適
用する場合について示したが、トランジスタの構造はこれに限られることはなく様々な構
造のトランジスタを適用することができる。また、図１１（Ａ）に示す、トランジスタ２
５０２ｔ及びトランジスタ２５０３ｔには、酸化物半導体を含む半導体層をチャネル領域
として用いることができる。その他、アモルファスシリコンを含む半導体層や、レーザー
アニールなどの処理により結晶化させた多結晶シリコンを含む半導体層をチャネル領域と
して用いることができる。
また、図１１（Ａ）に示すボトムゲート型のトランジスタとは異なるトップゲート型のト
ランジスタを表示パネル２５０１に適用する場合の構成について、図１１（Ｂ）に示す。
なお、トランジスタの構造が変わった場合でも、チャネル領域に用いることができるバリ
エーションについては同様とする。
図１１（Ａ）で示したタッチパネル２０００は、図１１（Ａ）に示すように画素からの光
が外部に射出される側の表面に、少なくとも画素と重なるように反射防止層２５６７ｐを
有するのが好ましい。なお、反射防止層２５６７ｐとして、円偏光板等を用いることがで
きる。
図１１（Ａ）で示した基板２５１０、基板２５７０、基板２５９０としては、例えば、水
蒸気の透過率が１×１０−５ｇ／（ｍ２・ｄａｙ）以下、好ましくは１×１０−６ｇ／（
ｍ２・ｄａｙ）以下である可撓性を有する材料を好適に用いることができる。または、こ
れらの基板の熱膨張率が、およそ等しい材料を用いることが好ましい。例えば、線膨張率
が１×１０−３／Ｋ以下、好ましくは５×１０−５／Ｋ以下、より好ましくは１×１０−
５／Ｋ以下である材料が挙げられる。
次に、図１１に示すタッチパネル２０００と構成の異なるタッチパネル２０００’につい
て、図１２を用いて説明する。但し、タッチパネル２０００と同様にタッチパネルとして
適用することができる。
図１２には、タッチパネル２０００’の断面図を示す。図１２に示すタッチパネル２００
０’は、図１１に示すタッチパネル２０００と、表示パネル２５０１に対するタッチセン
サ２５９５の位置が異なる。ここでは異なる構成についてのみ説明し、同様の構成を用い
ることができる部分は、タッチパネル２０００の説明を援用することとする。
着色層２５６７Ｒは、発光素子２５５０Ｒと重なる位置にある。また、図１２（Ａ）に示
す発光素子２５５０Ｒからの光は、トランジスタ２５０２ｔが設けられている方向に射出
される。すなわち、発光素子２５５０Ｒからの光（一部）は、着色層２５６７Ｒを透過し
て、図中に示す矢印の方向に射出される。なお、着色層２５６７Ｒの端部には遮光層２５
６７ＢＭが設けられている。
また、タッチセンサ２５９５は、表示パネル２５０１の発光素子２５５０Ｒから見てトラ
ンジスタ２５０２ｔが設けられている側に設けられている（図１２（Ａ）参照）。
また、接着層２５９７は、表示パネル２５０１が有する基板２５１０と接しており、図１
２（Ａ）に示す構造の場合には、表示パネル２５０１とタッチセンサ２５９５とを貼り合
わせている。但し、接着層２５９７により貼り合わされる表示パネル２５０１とタッチセ
ンサ２５９５との間に基板２５１０を設けない構成としてもよい。
また、タッチパネル２０００の場合と同様にタッチパネル２０００’の場合も表示パネル
２５０１には、様々な構造のトランジスタを適用することができる。なお、図１２（Ａ）
においては、ボトムゲート型のトランジスタを適用する場合について示したが、図１２（
Ｂ）に示すようにトップゲート型のトランジスタを適用してもよい。
次に、タッチパネルの駆動方法の一例について、図１３を用いて説明を行う。
図１３（Ａ）は、相互容量方式のタッチセンサの構成を示すブロック図である。図１３（
Ａ）では、パルス電圧出力回路２６０１、電流検出回路２６０２を示している。なお、図
１３（Ａ）では、パルス電圧が与えられる電極２６２１をＸ１−Ｘ６として、電流の変化
を検知する電極２６２２をＹ１−Ｙ６として、それぞれ６本の配線で例示している。また
、図１３（Ａ）は、電極２６２１と、電極２６２２とが重畳することで形成される容量２
６０３を示している。なお、電極２６２１と電極２６２２とはその機能を互いに置き換え
てもよい。
パルス電圧出力回路２６０１は、Ｘ１−Ｘ６の配線に順にパルス電圧を印加するための回
路である。Ｘ１−Ｘ６の配線にパルス電圧が印加されることで、容量２６０３を形成する
電極２６２１と電極２６２２との間に電界が生じる。この電極間に生じる電界が遮蔽等に
より容量２６０３の相互容量に変化を生じさせることを利用して、被検知体の近接、また
は接触を検出することができる。
電流検出回路２６０２は、容量２６０３での相互容量の変化による、Ｙ１−Ｙ６の配線で
の電流の変化を検出するための回路である。Ｙ１−Ｙ６の配線では、被検知体の近接、ま
たは接触がないと検出される電流値に変化はないが、検出する被検知体の近接、または接
触により相互容量が減少する場合には電流値が減少する変化を検出する。なお電流の検出
は、積分回路等を用いて行えばよい。
次に、図１３（Ｂ）には、図１３（Ａ）で示す相互容量方式のタッチセンサにおける入出
力波形のタイミングチャートを示す。図１３（Ｂ）では、１フレーム期間で各行列での被
検知体の検出を行うものとする。また図１３（Ｂ）では、被検知体を検出しない場合（非
タッチ）と被検知体を検出する場合（タッチ）との２つの場合について示している。なお
Ｙ１−Ｙ６の配線については、検出される電流値に対応する電圧値とした波形を示してい
る。
Ｘ１−Ｘ６の配線には、順にパルス電圧が与えられ、該パルス電圧にしたがってＹ１−Ｙ
６の配線での波形が変化する。被検知体の近接または接触がない場合には、Ｘ１−Ｘ６の
配線の電圧の変化に応じてＹ１−Ｙ６の波形が一様に変化する。一方、被検知体が近接ま
たは接触する箇所では、電流値が減少するため、これに対応する電圧値の波形も変化する
。このように、相互容量の変化を検出することにより、被検知体の近接または接触を検知
することができる。
また、図１３（Ａ）ではタッチセンサとして配線の交差部に容量２６０３のみを設けるパ
ッシブ型のタッチセンサの構成を示したが、トランジスタと容量とを備えたアクティブ型
のタッチセンサとしてもよい。図１４にアクティブ型のタッチセンサに含まれる一つのセ
ンサ回路の例を示している。
図１４に示すセンサ回路は、容量２６０３と、トランジスタ２６１１と、トランジスタ２
６１２と、トランジスタ２６１３とを有する。
トランジスタ２６１３はゲートに信号Ｇ２が与えられ、ソースまたはドレインの一方に電
圧ＶＲＥＳが与えられ、他方が容量２６０３の一方の電極およびトランジスタ２６１１の
ゲートと電気的に接続する。トランジスタ２６１１は、ソースまたはドレインの一方がト
ランジスタ２６１２のソースまたはドレインの一方と電気的に接続し、他方に電圧ＶＳＳ
が与えられる。トランジスタ２６１２は、ゲートに信号Ｇ１が与えられ、ソースまたはド
レインの他方が配線ＭＬと電気的に接続する。容量２６０３の他方の電極には電圧ＶＳＳ
が与えられる。
次に、図１４に示すセンサ回路の動作について説明する。まず信号Ｇ２としてトランジス
タ２６１３をオン状態とする電位が与えられることで、トランジスタ２６１１のゲートが
接続されるノードｎに電圧ＶＲＥＳに対応した電位が与えられる。次に、信号Ｇ２として
トランジスタ２６１３をオフ状態とする電位が与えられることで、ノードｎの電位が保持
される。続いて、指等の被検知体の近接または接触により、容量２６０３の相互容量が変
化することに伴い、ノードｎの電位がＶＲＥＳから変化する。
読み出し動作は、信号Ｇ１としてトランジスタ２６１２をオン状態とする電位を与える。
ノードｎの電位に応じてトランジスタ２６１１に流れる電流、すなわち配線ＭＬに流れる
電流が変化する。この電流を検出することにより、被検知体の近接または接触を検出する
ことができる。
トランジスタ２６１１、トランジスタ２６１２、及びトランジスタ２６１３としては、酸
化物半導体層をチャネル領域が形成される半導体層に用いることが好ましい。とくにトラ
ンジスタ２６１３にこのようなトランジスタを適用することにより、ノードｎの電位を長
期間に亘って保持することが可能となり、ノードｎにＶＲＥＳを供給しなおす動作（リフ
レッシュ動作）の頻度を減らすことができる。
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用い
ることができる。
（実施の形態９）
本実施の形態においては、本発明の一態様の発光素子を有する表示装置として、反射型の
液晶素子と、発光素子と、を有し、透過モードと反射モードの両方の表示を行うことので
きる表示装置について、図１５〜図１７を用いて説明する。なお、このような表示装置は
、ＥＲ−ｈｙｂｒｉｄ ｄｉｓｐｌａｙ（Ｅｍｉｓｓｉｖｅ ＯＬＥＤ ａｎｄ Ｒｅｆ
ｌｅｃｔｉｖｅ ＬＣ Ｈｙｂｒｉｄ ｄｉｓｐｌａｙ）とも呼ぶことができる。
なお、本実施の形態で示す表示装置は、屋外など外光の明るい場所において、反射モード
を用いた表示により、極めて電力消費が低い駆動を行うことができる。一方、夜間や室内
など外光が暗い場所では、透過モードを用いた表示により、最適な輝度で画像を表示する
ことができるという特徴を有する。従って、これらを組み合わせて表示させることにより
、従来の表示パネルに比べて、低い消費電力で、且つコントラストの高い表示を行うこと
ができる。
本実施の形態で示す表示装置の一例としては、反射電極を備えた液晶素子と、発光素子と
が積層され、発光素子と重なる位置に反射電極の開口部が設けられ、反射モードの際には
可視光を反射電極によって反射させ、透過モードの場合には、反射電極の開口部から発光
素子の光が射出される構成を有する表示装置について示す。なお、これらの素子（液晶素
子および発光素子）の駆動に用いるトランジスタは、同一平面上に配置されていることが
好ましい。また、積層される液晶素子と、発光素子とは、絶縁層を介して形成されること
が好ましい。
図１５（Ａ）には、本実施の形態で説明する表示装置のブロック図を示す。表示装置５０
０は、回路（Ｇ）５０１、回路（Ｓ）５０２、および表示部５０３を有する。なお、表示
部５０３には、画素５０４が、方向Ｒ及び方向Ｃにマトリクス状に複数配置されている。
また、回路（Ｇ）５０１は、配線Ｇ１、配線Ｇ２、配線ＡＮＯ、及び配線ＣＳＣＯＭが、
それぞれ複数電気的に接続されており、さらにこれらの配線は、方向Ｒに複数配列された
画素５０４とも電気的に接続されている。回路（Ｓ）５０２は、配線Ｓ１及び配線Ｓ２が
、それぞれ複数電気的に接続されており、さらにこれらの配線は、方向Ｃに複数配列され
た画素５０４とも電気的に接続されている。
また、画素５０４は、液晶素子と発光素子を有し、これらは、互いに重なる部分を有する
。
図１５（Ｂ１）には、画素５０４が有する液晶素子の反射電極として機能する導電膜５０
５の形状について示す。なお、導電膜５０５の一部で発光素子と重なる位置５０６に開口
部５０７が設けられている。すなわち、発光素子からの光は、この開口部５０７を介して
射出される。
図１５（Ｂ１）に示す画素５０４は、方向Ｒに隣接する画素５０４が異なる色を呈するよ
うに配列されている。さらに、開口部５０７は、方向Ｒに一列に配列されることのないよ
うに設けられている。このような配列にすることは、隣接する画素５０４が有する発光素
子間におけるクロストークを抑制する効果を有する。さらに、素子形成が容易になるとい
ったメリットも有する。
開口部５０７の形状としては、例えば多角形、四角形、楕円形、円形または十字等の形状
とすることができる。また、細長い筋状、スリット状等の形状としてもよい。
なお、導電膜５０５の配列のバリエーションとしては、図１５（Ｂ２）に示す配列として
もよい。
導電膜５０５の総面積（開口部５０７を除く）に対する開口部５０７の割合は、表示装置
の表示に影響を与える。すなわち、開口部５０７の面積が大きいと液晶素子による表示が
暗くなり、開口部５０７の面積が小さいと発光素子による表示が暗くなるという問題が生
じる。また、上記の比率だけでなく、開口部５０７の面積そのものが小さい場合にも、発
光素子から射出される光の取り出し効率が低下するという問題が生じる。なお、上記導電
膜５０５の総面積（開口部５０７を除く）に対する開口部５０７の面積の割合としては、
５％以上６０％以下とするのが液晶素子および発光素子を組み合わせた際の表示品位を保
つ上で好ましい。
次に、画素５０４の回路構成の一例について図１６を用いて説明する。図１６では、隣接
する２つの画素５０４を示す。
画素５０４は、トランジスタＳＷ１、容量素子Ｃ１、液晶素子５１０、トランジスタＳＷ
２、トランジスタＭ、容量素子Ｃ２、及び発光素子５１１等を有する。なお、これらは、
配線Ｇ１、配線Ｇ２、配線ＡＮＯ、配線ＣＳＣＯＭ、配線Ｓ１、及び配線Ｓ２のいずれか
と画素５０４において、電気的に接続されている。また、液晶素子５１０は配線ＶＣＯＭ
１と、発光素子５１１は配線ＶＣＯＭ２と、それぞれ電気的に接続されている。
また、トランジスタＳＷ１のゲートは、配線Ｇ１と接続され、トランジスタＳＷ１のソー
ス又はドレインの一方は、配線Ｓ１と接続され、ソース又はドレインの他方は、容量素子
Ｃ１の一方の電極、及び液晶素子５１０の一方の電極と接続されている。なお、容量素子
Ｃ１の他方の電極は、配線ＣＳＣＯＭと接続されている。また、液晶素子５１０の他方の
電極は、配線ＶＣＯＭ１と接続されている。
また、トランジスタＳＷ２のゲートは、配線Ｇ２と接続され、トランジスタＳＷ２のソー
ス又はドレインの一方は、配線Ｓ２と接続され、ソース又はドレインの他方は、容量素子
Ｃ２の一方の電極、及びトランジスタＭのゲートと接続されている。なお、容量素子Ｃ２
の他方の電極は、トランジスタＭのソース又はドレインの一方、及び配線ＡＮＯと接続さ
れている。また、トランジスタＭのソース又はドレインの他方は、発光素子５１１の一方
の電極と接続されている。また、発光素子５１１の他方の電極は、配線ＶＣＯＭ２と接続
されている。
なお、トランジスタＭは、半導体を挟む２つのゲートを有し、これら２つのゲートは、電
気的に接続されている。このような構造とすることにより、トランジスタＭが流す電流量
を増大させることができる。
配線Ｇ１から与えられる信号によって、トランジスタＳＷ１の導通状態または非導通状態
が制御される。また、配線ＶＣＯＭ１からは、所定の電位が与えられる。また、配線Ｓ１
から与えられる信号によって、液晶素子５１０の液晶の配向状態を制御することができる
。また、配線ＣＳＣＯＭからは、所定の電位が与えられる。
配線Ｇ２から与えられる信号によって、トランジスタＳＷ２の導通状態または非導通状態
が制御される。また、配線ＶＣＯＭ２及び配線ＡＮＯからそれぞれ与えられる電位の電位
差によって、発光素子５１１を発光させることができる。また、配線Ｓ２から与えられる
信号によって、トランジスタＭの導通状態を制御することができる。
したがって、本実施の形態で示す構成において、例えば反射モードの場合には、配線Ｇ１
及び配線Ｓ１から与えられる信号により液晶素子５１０を制御し、光学変調を利用して表
示させることができる。また、透過モードの場合には、配線Ｇ２及び配線Ｓ２から与えら
れる信号により発光素子５１１を発光させることができる。さらに両方のモードを同時に
用いる場合には、配線Ｇ１、配線Ｇ２、配線Ｓ１及び配線Ｓ２のそれぞれから与えられる
信号に基づき所望の駆動を行うことができる。
次に、本実施の形態で説明する表示装置５００の断面概略図を図１７に示し、詳細を説明
する。
表示装置５００は、基板５２１と基板５２２との間に、発光素子５２３および液晶素子５
２４を有する。なお、発光素子５２３および液晶素子５２４は、絶縁層５２５を介してそ
れぞれ形成される。すなわち、基板５２１と絶縁層５２５との間に発光素子５２３を有し
、基板５２２と絶縁層５２５との間に液晶素子５２４を有する。
絶縁層５２５と発光素子５２３との間には、トランジスタ５１５、トランジスタ５１６、
トランジスタ５１７、および着色層５２８等を有する。
基板５２１と発光素子５２３との間には、接着層５２９を有する。また、発光素子５２３
は、絶縁層５２５側から一方の電極となる導電層５３０、ＥＬ層５３１、他方の電極とな
る導電層５３２の順に積層された積層構造を有する。なお、発光素子５２３は、ボトムエ
ミッション型の発光素子であるため、導電層５３２は可視光を反射する材料を含み、導電
層５３０は可視光を透過する材料を含む。発光素子５２３が発する光は、着色層５２８、
絶縁層５２５を透過し、さらに開口部５３３を通って液晶素子５２４を透過した後、基板
５２２から外部に射出される。
絶縁層５２５と基板５２２との間には、液晶素子５２４の他、着色層５３４、遮光層５３
５、絶縁層５４６および構造体５３６等を有する。また、液晶素子５２４は、一方の電極
となる導電層５３７、液晶５３８、他方の電極となる導電層５３９、および配向膜５４０
、５４１等を有する。なお、液晶素子５２４は、反射型の液晶素子であり、導電層５３９
は、反射電極として機能するため反射率の高い材料を用いる。また、導電層５３７は、透
明電極として機能するため可視光を透過する材料を含む。さらに、導電層５３７および導
電層５３９の液晶５３８側には、それぞれ配向膜５４０、５４１を有する。また、絶縁層
５４６は、着色層５３４及び遮光層５３５を覆うように設けられており、オーバーコート
としての機能を有する。なお、配向膜５４０、５４１は不要であれば設けなくてもよい。
導電層５３９の一部には、開口部５３３が設けられている。なお、導電層５３９に接して
導電層５４３を有しており、導電層５４３は透光性を有するため、導電層５４３には可視
光を透過する材料を用いる。
構造体５３６は、絶縁層５２５と基板５２２とが必要以上に接近することを抑制するスペ
ーサとしての機能を有する。なお、構造体５３６は不要であれば設けなくてもよい。
トランジスタ５１５のソース又はドレインのいずれか一方は、発光素子５２３の導電層５
３０と電気的に接続されている。例えばトランジスタ５１５は、図１６に示すトランジス
タＭに対応する。
トランジスタ５１６のソース又はドレインのいずれか一方は、端子部５１８を介して液晶
素子５２４の導電層５３９及び導電層５４３と電気的に接続されている。すなわち、端子
部５１８は、絶縁層５２５の両面に設けられる導電層同士を電気的に接続する機能を有す
る。なお、トランジスタ５１６は、図１６に示すトランジスタＳＷ１に対応する。
基板５２１と基板５２２とが重ならない領域には、端子部５１９が設けられている。端子
部５１９は端子部５１８と同様に、絶縁層５２５の両面に設けられる導電層同士を電気的
に接続する。端子部５１９は、導電層５４３と同一の導電膜を加工して得られた導電層と
電気的に接続されている。これにより、端子部５１９とＦＰＣ５４４とを接続層５４５を
介して電気的に接続することができる。
また、接着層５４２が設けられる一部の領域には、接続部５４７が設けられている。接続
部５４７において、導電層５４３と同一の導電膜を加工して得られた導電層と、導電層５
３７の一部が、接続体５４８によって電気的に接続されている。したがって、導電層５３
７に、ＦＰＣ５４４から入力される信号または電位を、接続体５４８を介して供給するこ
とができる。
導電層５３７と導電層５４３の間に、構造体５３６が設けられている。構造体５３６は、
液晶素子５２４のセルギャップを保持する機能を有する。
導電層５４３としては、金属酸化物、金属窒化物、または低抵抗化された酸化物半導体等
の酸化物を用いることが好ましい。酸化物半導体を用いる場合には、水素、ボロン、リン
、窒素、及びその他の不純物の濃度、並びに酸素欠損量の少なくとも一が、トランジスタ
に用いる半導体層に比べて高められた材料を、導電層５４３に用いればよい。
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用い
ることができる。
（実施の形態１０）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光素子について説明する。なお、本実施の形
態で説明する発光素子は、実施の形態２で説明した発光素子と異なる構成を有する。従っ
て、発光素子の素子構造およびその作製方法について図３１（Ａ）（Ｂ）を用いて説明す
る。但し、実施の形態２で説明した発光素子と共通する部分については、実施の形態２の
説明を参照することとして、説明を省略する。
本実施の形態で説明する発光素子は、基板３２００上に形成された一対の電極（陰極３２
０１と陽極３２０３）間に発光層３２１３を含むＥＬ層３２０２が挟まれた構造を有する
。なお、ＥＬ層３２０２は、実施の形態２におけるＥＬ層と同様に発光層、正孔注入層、
正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層等を積層して形成することができる。
本実施の形態では、図３１（Ａ）に示すように、基板３２００上に形成された陰極３２０
１上に、電子注入層３２１４、発光層３２１３、正孔輸送層３２１５、および正孔注入層
３２１６を順次積層してなるＥＬ層３２０２を有し、正孔注入層３２１６上に陽極３２０
３が形成された構造を有する発光素子について説明する。なお、ここでは、電子輸送層を
設けていないが、電子注入層３２１４に電子輸送性の高い材料を含めることにより、電子
輸送層の機能を兼ねるように形成することもできる。
上述した発光素子は、陰極３２０１および陽極３２０３の間に与えられる電位差により電
流が流れ、ＥＬ層３２０２において正孔と電子とが再結合することにより発光する。そし
て、この発光は、陰極３２０１および陽極３２０３のいずれか一方または両方を通って外
部に取り出される。従って、陰極３２０１および陽極３２０３のいずれか一方、または両
方が透光性を有する電極であり、透光性を有する電極側から光を取り出すことができる。
本実施の形態で示す発光素子は、図３１（Ａ）に示すように陰極３２０１の端部が、絶縁
物３２１７で覆われている。なお、絶縁物３２１７は、図３１（Ｂ）に示すように隣り合
う陰極３２０１同士（例えば、３２０１ａと３２０１ｂ）の間を埋めるように形成される
。
また、絶縁物３２１７は、絶縁性の有機化合物や無機化合物を用いることができる。有機
化合物としては、感光性の樹脂（レジスト材料など）を用いることができ、例えばアクリ
ル系樹脂、ポリイミド系樹脂、フッ素系樹脂等を用いることができる。また、無機化合物
としては、例えば、酸化シリコン、酸化窒化シリコン、窒化シリコン等を用いることがで
きる。なお、絶縁物３２１７の表面は、撥水性を有することが好ましく、その処理方法と
しては、プラズマ処理の他、薬液（アルカリ性溶液、有機溶媒）処理などが挙げられる。
本実施の形態において、陰極３２０１上に形成される電子注入層３２１４は、高分子化合
物を用いて形成する。但し、非水溶媒に溶解しにくく、電子輸送性の高い高分子化合物を
用いるのが好ましい。具体的には、実施の形態２において、電子注入層１１５および電子
輸送層１１４に用いることができる材料として挙げたもの（高分子化合物だけでなくアル
カリ金属やアルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含む）を適宜組み合わせて用い、
これらを極性溶媒に溶解させ、塗布法により形成する。
なお、ここで用いる極性溶媒としては、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプ
ロパノール、ブチルアルコール、エチレングリコール、グリセリンなどが挙げられる。
電子注入層３２１４上には、発光層３２１３が形成される。発光層３２１３は、実施の形
態２において、発光層３２１３に用いることができる材料（発光物質）として挙げたもの
を適宜組み合わせて非極性溶媒に溶解（または、分散）させたインクを湿式法（インクジ
ェット法または印刷法）により成膜（または塗布）し、形成する。なお、電子注入層３２
１４は、発光色の異なる発光素子に対して共通であるが、発光層３２１３には、発光色に
応じた材料を選択する。また、非極性溶媒としては、トルエンやキシレン等の芳香族系の
溶媒やピリジンなどの複素芳香族系の溶媒を用いることができる。その他にもヘキサン、
２−メチルヘキサン、シクロヘキサン、クロロホルムなどの溶媒を用いることができる。
図３１（Ｂ）に示すように、溶液を塗布するための装置（以下、溶液塗布装置という。）
のヘッド部３３００から発光層３２１３を形成するためのインクが塗布される。なお、ヘ
ッド部３３００は、インクを噴射する機能を持つ複数の噴射部３３０１ａ〜３３０１ｃを
有しており、それぞれに圧電素子（ピエゾ素子）３３０２ａ〜３３０２ｃが設けられる。
また、噴射部３３０１ａ〜３３０１ｃのそれぞれには異なる発光色を示す発光物質を含む
インク３３０３ａ〜３３０３ｃが充填されている。
噴射部３３０１ａ〜３３０１ｃからインク３３０３ａ〜３３０３ｃがそれぞれ噴射される
ことにより、発光色の異なる発光層（３２１３ａ、３２１３ｂ、３２１３ｃ）がそれぞれ
形成される。
発光層３２１３上には、正孔輸送層３２１５が形成される。正孔輸送層３２１５は、実施
の形態２において、正孔輸送層３２１５に用いることができる材料として挙げたものを適
宜組み合わせて用いることができる。なお、正孔輸送層３２１５の形成方法として、真空
蒸着法や塗布方法を用いることができる。なお、塗布法を用いる場合には、溶媒に溶解さ
せたものを発光層３２１３および絶縁物３２１７上に塗布する。なお、塗布方法としては
、インクジェット法、スピンコート法、印刷法等を用いることができる。
また、正孔輸送層３２１５上には、正孔注入層３２１６が形成され、正孔注入層３２１６
上には、陽極３２０３が形成される。なお、これらの形成は、実施の形態２に示した材料
を適宜組み合わせて用い、真空蒸着法により形成することができる。
以上により発光素子を形成することができる。なお、発光層において、本発明の一態様で
ある有機金属錯体を用いる場合には、有機金属錯体に基づく燐光発光が得られるため、蛍
光性化合物のみを用いた発光素子に比べて、高効率な発光素子を実現することができる。
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いる
ことができるものとする。
≪合成例１≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１００）で表される本発明の一態様である有機金
属錯体、ビス｛４，６−ジメチル−２−［５−（４−シアノ−２，６−ジメチルフェニル
）−３−（３，５−ジメチルフェニル）−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝（２
，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（
ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍＣＰ）２（ｄｐｍ）］）の合成方法につい
て説明する。なお、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍＣＰ）２（ｄｐｍ）］の構造を以下に示
す。
＜ステップ１：５−ヒドロキシ−２，３−（３，５−ジメチルフェニル）ピラジンの合成
＞
まず、３，３’，５，５’−テトラメチルベンジル５．２７ｇとグリシンアミド塩酸塩２
．６１ｇ、水酸化ナトリウム１．９２ｇ、メタノール５０ｍＬを、還流管を付けた三口フ
ラスコに入れ、フラスコ内部を窒素置換した。その後、これを８０℃で７時間撹拌するこ
とで反応させた。ここに１２Ｍ塩酸２．５ｍＬを加え３０分撹拌した後、炭酸水素カリウ
ム２．０２ｇを加え、３０分撹拌した。この懸濁液を吸引ろ過した後、得られた固体を水
、メタノールで洗浄することにより、目的のピラジン誘導体を得た（乳白色粉末、収率７
９％）。ステップ１の合成スキームを下記（ａ−１）に示す。
＜ステップ２：５，６−ビス（３，５−ジメチルフェニル）ピラジン−２−イルトリフル
オロメタンスルホン酸の合成＞
次に、上記ステップ１で得た５−ヒドロキシ−２，３−（３，５−ジメチルフェニル）ピ
ラジン４．８０ｇとトリエチルアミン４．５ｍＬ、脱水ジクロロメタン８０ｍＬを三口フ
ラスコに入れ、内部を窒素置換した。このフラスコを−２０℃に冷却した後、トリフルオ
ロメタンスルホン酸無水物３．５ｍＬを滴下し、室温で１７時間半攪拌した。その後、フ
ラスコを０℃に冷却した後、更にトリフルオロメタンスルホン酸無水物０．７ｍＬを滴下
し、室温で２２時間攪拌して反応させた。反応溶液に水５０ｍＬ、１Ｍ塩酸５ｍＬを加え
、ジクロロメタンを加えて、反応溶液中に含まれる物質をジクロロメタン中に抽出させた
。このジクロロメタンに飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水を加えて洗浄し
、硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。乾燥後にこの溶液をろ過し、ろ液を濃縮して得
られた残渣を、トルエン：ヘキサン＝１：１（体積比）を展開溶媒とするシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで精製し、目的のピラジン誘導体を得た（黄色オイル、収率９６％
）。ステップ２の合成スキームを下記（ａ−２）に示す。
＜ステップ３：５−（４−シアノ−２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ビス（３，５
−ジメチルフェニル）ピラジン（略称：Ｈｄｍｄｐｐｒ−ｄｍＣＰ）の合成＞
次に、上記ステップ２で得た５，６−ビス（３，５−ジメチルフェニル）ピラジン−２−
イルトリフルオロメタンスルホン酸２．０５ｇ、４−シアノ−２，６−ジメチルフェニル
ボロン酸１．００ｇ、リン酸三カリウム３．８１ｇ、トルエン４０ｍＬ、水４ｍＬを三口
フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコ内を減圧下で撹拌することで脱気した後
、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．０４４ｇ、トリス（２，６
−ジメトキシフェニル）ホスフィン０．０８４ｇを加え、７時間還流した。反応溶液に水
を加え、トルエンを加えて、反応溶液中に含まれる物質をトルエン中に抽出させた。この
トルエンに飽和食塩水を加えて洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。乾燥後、
この溶液をろ過し、ろ液を濃縮して得られた残渣を、ヘキサン：酢酸エチル＝５：１（体
積比）を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的のピラジン
誘導体Ｈｄｍｄｐｐｒ−ｄｍＣＰを得た（白色粉末、収率９０％）。ステップ３の合成ス
キームを下記（ａ−３）に示す。
＜ステップ４：ジ−μ−クロロ−テトラキス｛４，６−ジメチル−２−［５−（４−シア
ノ−２，６−ジメチルフェニル）−３−（３，５−ジメチルフェニル）−２−ピラジニル
−κＮ］フェニル−κＣ｝ジイリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍ
ＣＰ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬと水５ｍＬ、上記ステップ３で得たＨｄｍｄｐｐ
ｒ−ｄｍＣＰ（略称）１．７４ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（フル
ヤ金属社製）０．６０ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン
置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を１時間照射し、反応させ
た。溶媒を留去した後、得られた残渣をヘキサンで吸引ろ過、洗浄し、複核錯体［Ｉｒ（
ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍＣＰ）２Ｃｌ］２を得た（褐色粉末、収率８９％）。また、ステップ
４の合成スキームを下記（ａ−４）に示す。
＜ステップ５：ビス｛４，６−ジメチル−２−［５−（４−シアノ−２，６−ジメチルフ
ェニル）−３−（３，５−ジメチルフェニル）−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−κＣ
｝（２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジ
ウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍＣＰ）２（ｄｐｍ）］の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール３０ｍＬ、上記ステップ４で得た複核錯体［Ｉｒ（ｄｍ
ｄｐｐｒ−ｄｍＣＰ）２Ｃｌ］２ ０．９６ｇ、ジピバロイルメタン（略称：Ｈｄｐｍ）
０．２６ｇ、炭酸ナトリウム０．４８ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラス
コ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を６０分間
照射した。ここで更に、Ｈｄｐｍ０．１３ｇを加え、反応容器にマイクロ波（２．４５Ｇ
Ｈｚ １２０Ｗ）を６０分間照射することで反応させた。溶媒を留去し、得られた残渣を
、ジクロロメタン：ヘキサン＝１：１（体積比）を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにより精製した。更に、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにより精製した後、ジクロロメタンとメタノールの混合溶媒にて再
結晶することにより、本発明の一態様である有機金属錯体、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍ
ＣＰ）２（ｄｐｍ）］を赤色粉末として得た（収率３７％）。得られた赤色粉末固体０．
３９ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力２．
６Ｐａ、アルゴンガスを流量５ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３００℃で固体を加熱した。
昇華精製後、目的物の赤色固体を収率８５％で得た。ステップ５の合成スキームを下記（
ａ−５）に示す。
なお、上記ステップ５で得られた赤色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分
析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１８に示す。このことから、本合
成例において、上述の構造式（１００）で表される有機金属錯体、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ
−ｄｍＣＰ）２（ｄｐｍ）］が得られたことがわかった。
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤ２Ｃｌ２）：０．９１（ｓ，１８Ｈ），１．４１（ｓ，６Ｈ），
１．９５（ｓ，６Ｈ），２．１２（ｓ，１２Ｈ），２．３５（ｓ，１２Ｈ），５．６３（
ｓ，１Ｈ），６．４９（ｓ，２Ｈ），６．８６（ｓ，２Ｈ），７．１７（ｓ，２Ｈ），７
．３４（ｓ，４Ｈ），７．４３（ｓ，４Ｈ），８．１５（ｓ，２Ｈ）．
次に、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍＣＰ）２（ｄｐｍ）］のジクロロメタン溶液の紫外可
視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定し
た。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）
を用い、ジクロロメタン溶液（０．０１０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定
を行った。また、発光スペクトルの測定には、絶対ＰＬ量子収率測定装置（（株）浜松ホ
トニクス製 Ｃ１１３４７−０１）を用い、グローブボックス（（株）ブライト製 ＬＡ
ＢｓｔａｒＭ１３（１２５０／７８０）にて、窒素雰囲気下でジクロロメタン脱酸素溶液
（０．０１０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、密栓し、室温で測定を行った。得られた
吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図１９に示す。横軸は波長、縦軸は吸収
強度および発光強度を表す。また、図１９において２本の実線が示されているが、細い実
線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している。図１９に示す吸収
スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０１０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定
した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクト
ルを差し引いた結果を示している。
図１９に示す通り、有機金属錯体、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍＣＰ）２（ｄｐｍ）］は
、６３５ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは赤色の発光が観測さ
れた。
次に、有機金属錯体、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍＣＰ）２（ｄｐｍ）］を液体クロマト
グラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔ
ｒｏｍｅｔｒｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。
ＬＣ／ＭＳ分析は、ＬＣ（液体クロマトグラフィー）分離をウォーターズ社製Ａｃｑｕｉ
ｔｙ ＵＰＬＣ（登録商標）により、ＭＳ分析（質量分析）をウォーターズ社製Ｘｅｖｏ
Ｇ２ Ｔｏｆ ＭＳにより行った。ＬＣ分離で用いたカラムはＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬ
Ｃ ＢＥＨ Ｃ８ （２．１×１００ｍｍ １．７μｍ）、カラム温度は４０℃とした。
移動相は移動相Ａをアセトニトリル、移動相Ｂを０．１％ギ酸水溶液とした。また、サン
プルは任意の濃度の［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍＣＰ）２（ｄｐｍ）］をクロロホルムに
溶解し、アセトニトリルで希釈して調整し、注入量は５．０μＬとした。
ＬＣ分離には移動相の組成を変化させるグラジエント法を用い、測定開始後０分から１分
までが、移動相Ａ：移動相Ｂ＝８５：１５、その後組成を変化させ、１０分における移動
相Ａと移動相Ｂとの比が移動相Ａ：移動相Ｂ＝９５：５となるようにした。組成はリニア
に変化させた。
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ Ｉｏｎｉｚ
ａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行い、キャピラリー電圧は３．０ｋＶ、サ
ンプルコーン電圧は３０Ｖ、検出はポジティブモードで行った。なお、測定する質量範囲
はｍ／ｚ＝１００〜１５００とした。
以上の条件で分離、イオン化されたｍ／ｚ＝１２０９．５３の成分を衝突室（コリジョン
セル）内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突さ
せる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は７０ｅＶとした。解離させたプロダクト
イオンを飛行時間（ＴＯＦ）型ＭＳで検出した結果を図２０に示す。
図２０の結果から、構造式（１００）で表される有機金属錯体、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−
ｄｍＣＰ）２（ｄｐｍ）］は、主としてｍ／ｚ＝１０２５、６０９、４１７付近にプロダ
クトイオンが検出されることがわかった。なお、図２０に示す結果は、［Ｉｒ（ｄｍｄｐ
ｐｒ−ｄｍＣＰ）２（ｄｐｍ）］に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混
合物中に含まれる［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍＣＰ）２（ｄｐｍ）］を同定する上での重
要なデータであるといえる。
なお、ｍ／ｚ＝１０２５付近のプロダクトイオンは、構造式（１００）の化合物における
ジピバロイルメタンとプロトンが離脱した状態のカチオンと推定され、ｍ／ｚ＝１００９
付近のプロダクトイオンは、ここからさらにメチル基が脱離した状態のカチオンと推定さ
れ、ｍ／ｚ＝６０９付近のプロダクトイオンは、構造式（１００）の化合物におけるジピ
バロイルメタンと一つの配位子Ｈｄｍｄｐｐｒ−ｄｍＣＰ（略称）、プロトンが離脱した
状態のカチオンと推定され、ｍ／ｚ＝４１７付近のプロダクトイオンは配位子Ｈｄｍｄｐ
ｐｒ−ｄｍＣＰのカチオンと推定され、これらは本発明の一態様である有機金属錯体の特
徴の一つである。
ここで、本実施例で合成した有機金属錯体、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍＣＰ）２（ｄｐ
ｍ）］（構造式：１００）と、アルキル基は有するがシアノ基は有さない有機金属錯体、
［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）２（ｄｐｍ）］（構造式：２００）について、昇華温度
を高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４
１０ＳＡ）により測定した。真空度１０Ｐａにて、昇温速度を１０℃／ｍｉｎに設定し、
昇温した。その結果を図２２に示す。図からわかるように［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍＣ
Ｐ）２（ｄｐｍ）］の昇華温度は、２７５℃であり、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）２
（ｄｐｍ）］の昇華温度は２４０℃であった。すなわち、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍＣ
Ｐ）２（ｄｐｍ）］は、シアノ基を置換基として有することにより、昇華温度が高くなる
ことがわかった。
また、上記の２種類の有機金属錯体について、真空度５〜８×１０−５Ｐａのチャンバー
内でそれぞれを２．０×１０−２ｎｍ／ｓｅｃのレートで昇華させた時の脱離ガス成分分
析を四重極型質量分析計（ＵＬＶＡＣ社製、残留ガス分析計 Ｑｕｌｅｅ ＢＧＭ−２０
２ ）を用いて行った。結果を図２１に示す。なお、図２１では、横軸に質量電荷比（ｍ
／ｚ）、縦軸にチャンバー内部の被測定ガス中の質量電荷比に対応する特定ガスの圧力（
検出分圧：Ｐａ）を示す。この結果、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）２（ｄｐｍ）］は
、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍＣＰ）２（ｄｐｍ）］に比べ、昇華温度が低いにもかかわ
らず分子量の低い脱離ガス成分が検出された。このことから、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄ
ｍｐ）２（ｄｐｍ）］は、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍＣＰ）２（ｄｐｍ）］よりも熱分
解しやすいことがわかった。つまり、本実施例で合成した有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐ
ｐｒ−ｄｍＣＰ）２（ｄｐｍ）］は、シアノ基を置換基に含むことにより、昇華温度が高
くなったにもかかわらず、熱分解しにくい（低分子量の分解物が生成しにくい）構造であ
ることが確認された。
一方、シアノ基を置換基に含むが、アルキル基を有さない有機金属錯体、［Ｉｒ（ｄｐｐ
ｒ−３ＣＰ）２（ａｃａｃ）］（構造式：２０１）の重量減少率についても、高真空差動
型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）に
より測定した。測定時の真空度１０Ｐａとし、昇温速度を１０℃／ｍｉｎに設定し、昇温
させながら測定を行った。結果を図２２に併せて載せた。
その結果、本実施例で合成した有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍＣＰ）２（ｄｐ
ｍ）］（構造式：１００）、および［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−３ＣＰ）２（ａｃａｃ）］（構造
式：２０１）は、いずれも同程度に高い昇華温度（２８０℃付近）を示した。しかし、物
質の昇華に伴う重量減少については、図２２に示す通り、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍＣ
Ｐ）２（ｄｐｍ）］（構造式：１００）の重量減少率がおよそ１００％であるのに対し、
［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−３ＣＰ）２（ａｃａｃ）］（構造式：２０１）の重量減少率は、およ
そ４８％であった。ただし、今回測定した重量減少率は秤量の測定誤差が含まれることか
ら厳密な値ではないが、これらの有機金属錯体の熱重量曲線に大きな差があると言える。
なお、［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−３ＣＰ）２（ａｃａｃ）］を昇温させた際、［Ｉｒ（ｄｐｐｒ
−３ＣＰ）２（ａｃａｃ）］が炭化したような残渣が得られたため、昇華時に有機金属錯
体同士の反応・分解も同時に発生していると考えられる。なお、両者の構造を比較するこ
とにより、ピラジン骨格に置換したフェニル基が置換基としてアルキル基を有することに
より、昇華時の有機金属錯体同士の反応・分解を抑制し、それに伴う残渣の発生が低減さ
れることがわかった。
本実施例では、本発明の一態様である有機金属錯体、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍＣＰ）
２（ｄｐｍ）］（構造式（１００））を用いた発光素子１および発光素子２、［Ｉｒ（ｄ
ｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）２（ｄｐｍ）］（構造式（２００））を用いた比較発光素子３、を
それぞれ作製した。なお、発光素子１、発光素子２および比較発光素子３の作製について
は、図２３を用いて説明する。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
≪発光素子１、発光素子２および比較発光素子３の作製≫
まず、ガラス製の基板９００上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＯ）をスパッ
タリング法により成膜し、陽極として機能する第１の電極９０１を形成した。なお、その
膜厚は７０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
次に、基板９００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、
２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
その後、１×１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空
蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板９００を
３０分程度放冷した。
次に、第１の電極９０１が形成された面が下方となるように、基板９００を真空蒸着装置
内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、ＥＬ層９０２を
構成する正孔注入層９１１、正孔輸送層９１２、発光層９１３、電子輸送層９１４、電子
注入層９１５が順次形成される場合について説明する。
真空装置内を１×１０−４Ｐａに減圧した後、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−
４−イル）ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデンとを、ＤＢＴ３Ｐ−Ｉ
Ｉ：酸化モリブデン＝４：２（質量比）となるように共蒸着し、第１の電極９０１上に正
孔注入層９１１を形成した。膜厚は２０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物
質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
次に、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン
（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍ蒸着し、正孔輸送層９１２を形成した。
次に、正孔輸送層９１２上に発光層９１３を形成した。
発光素子１の場合は、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−
イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、Ｎ−（
１，１’−ビフェニル−４−イル）−９，９−ジメチル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９
Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣ
ＢＢｉＦ）、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍＣＰ）２（ｄｐｍ）］を、２ｍＤＢＴＢＰＤＢ
ｑ−ＩＩ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍＣＰ）２（ｄｐｍ）］＝０．７：
０．３：０．０６（質量比）となるように共蒸着し、膜厚を２０ｎｍとした。さらに、２
ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍＣＰ）２（ｄｐ
ｍ）］＝０．８：０．２：０．０６（質量比）となるように共蒸着し、膜厚を２０ｎｍと
した。以上により、発光素子１の発光層９１３を膜厚４０ｎｍで形成した。
発光素子２の場合は、発光素子１と同様の材料を用い、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：Ｐ
ＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍＣＰ）２（ｄｐｍ）］＝０．７：０．３：０．
０２５（質量比）となるように共蒸着し、膜厚を２０ｎｍとした。さらに、２ｍＤＢＴＢ
ＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍＣＰ）２（ｄｐｍ）］＝０
．８：０．２：０．０２５（質量比）となるように共蒸着し、膜厚を２０ｎｍとした。以
上により、発光素子２の発光層９１３を膜厚４０ｎｍで形成した。
比較発光素子３の場合は、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＢｉＦ、［Ｉｒ（ｄｍｄ
ｐｐｒ−ｄｍｐ）２（ｄｐｍ）］を、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉ
ｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）２（ｄｐｍ）］＝０．７：０．３：０．０５（質量比）とな
るように共蒸着し、膜厚を２０ｎｍとした。さらに、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣ
ＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）２（ｄｐｍ）］＝０．８：０．２：０．０５
（質量比）となるように共蒸着し、膜厚を２０ｎｍとした。以上により、比較発光素子３
の発光層９１３を膜厚４０ｎｍで形成した。
次に、発光素子１、発光素子２および比較発光素子３の発光層９１３上に、２ｍＤＢＴＢ
ＰＤＢｑ−ＩＩを２０ｎｍ蒸着した後、Ｂｐｈｅｎを１０ｎｍ蒸着し、電子輸送層９１４
を形成した。
さらに、電子輸送層９１４上にフッ化リチウムを１ｎｍ蒸着し、電子注入層９１５を形成
した。
最後に、電子注入層９１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着し、陰
極となる第２の電極９０３を形成し、発光素子１、発光素子２および比較発光素子３を得
た。なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
以上により得られた発光素子１、発光素子２および比較発光素子３の素子構造を表１に示
す。
また、作製した発光素子１、発光素子２および比較発光素子３は、大気に曝されないよう
に窒素雰囲気のグローブボックス内において封止した（シール材を素子の周囲に塗布し、
封止時にＵＶ処理、及び８０℃にて１時間熱処理）。
≪発光素子１、発光素子２および比較発光素子３の動作特性≫
作製した発光素子１、発光素子２および比較発光素子３の動作特性について測定した。な
お、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子１、発光素子２および比較発光素子３の電流密度−輝度特性を図２４、電圧−輝
度特性を図２５、輝度−電流効率特性を図２６、電圧−電流特性を図２７、１０００ｃｄ
／ｍ２付近におけるＣＩＥ色度を図２８にそれぞれ示す。
また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における発光素子１、発光素子２および比較発光素子３の
主な初期特性値を以下の表２に示す。
また、図２９に発光素子１、発光素子２および比較発光素子３に２．５ｍＡ／ｃｍ２の電
流密度で電流を流した際の発光スペクトルを示す。図２９に示す通り、発光素子１および
発光素子２の発光スペクトルは、いずれも６３０ｎｍ付近にピークを有しており、本発明
の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍＣＰ）２（ｄｐｍ）］の深赤色
発光に由来していることが示唆される。また、比較発光素子３は、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ
−ｄｍｐ）２（ｄｐｍ）］に由来した６１９ｎｍ付近の赤色発光が確認された。このよう
に、シアノ基の導入により、より色純度の高い発光が得られることが分かる。
次に、発光素子１、発光素子２および比較発光素子３に対する信頼性試験を行った。信頼
性試験の結果を図３０に示す。図３０において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規
格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。なお、信頼性試験は、初期
輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子１、発光素子２、お
よび比較発光素子３を駆動させた。
なお、発光素子１、発光素子２、および比較発光素子３を比較したところ、本発明の一態
様である有機金属錯体、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍＣＰ）２（ｄｐｍ）］を発光層に用
いた発光素子１および発光素子２は、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）２（ｄｐｍ）］を
発光層に用いた比較発光素子３に比べて高い信頼性を示す結果が得られた。これは、上述
の通りアルキル基およびシアノ基を適切な位置に有することで、有機金属錯体同士の反応
による炭化、および低分子量の脱離ガスの発生を抑制することが可能となり、蒸着時の分
解が低減されたことに起因する。従って、本発明の一態様である有機金属錯体を用いるこ
とで発光素子の長寿命化を実現できることがわかる。
≪合成例２≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１０８）で表される本発明の一態様である有機金
属錯体、ビス｛４，６−ジメチル−２−［５−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−３
−（３，５−ジメチルフェニル）−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝（２，２，
６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ
）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｍ５ＣＰ）２（ｄｐｍ）］）の合成方法について説明
する。なお、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｍ５ＣＰ）２（ｄｐｍ）］の構造を以下に示す。
＜ステップ１：５−（５−シアノ−２−メチルフェニル）−２，３−ビス（３，５−ジメ
チルフェニル）ピラジン（略称：Ｈｄｍｄｐｐｒ−ｍ５ＣＰ）の合成＞
まず、５，６−ビス（３，５−ジメチルフェニル）ピラジン−２−イルトリフルオロメタ
ンスルホン酸１．８３ｇ、５−シアノ−２−メチルフェニルボロン酸０．７９ｇ、リン酸
三カリウム３．１７ｇ、トルエン３３ｍＬ、水３．３ｍＬを三口フラスコに入れ、内部を
窒素置換した。フラスコ内を減圧下で撹拌することで脱気した後、トリス（ジベンジリデ
ンアセトン）ジパラジウム（０）０．０３８ｇ、トリス（２，６−ジメトキシフェニル）
ホスフィン０．０７５ｇを加え、８時間還流した。反応後、トルエンによる抽出を行った
。その後、ヘキサン：酢酸エチル＝５：１を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグ
ラフィーで精製し、目的のピラジン誘導体、Ｈｄｍｄｐｐｒ−ｍ５ＣＰ（略称）を得た（
白色固体、収率９６％）。ステップ１の合成スキームを下記（ｂ−１）に示す。
＜ステップ２：ジ−μ−クロロ−テトラキス｛４，６−ジメチル−２−［５−（５−シア
ノ−２−メチルフェニル）−３−（３，５−ジメチルフェニル）−２−ピラジニル−κＮ
］フェニル−κＣ｝ジイリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｍ５ＣＰ）
２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬと水５ｍＬ、上記ステップ１で得たＨｄｍｄｐｐ
ｒ−ｍ５ＣＰ（略称）１．５９ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（フル
ヤ金属社製）０．５７ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン
置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を１時間照射し、反応させ
た。溶媒を留去した後、得られた残渣をメタノールで吸引ろ過、洗浄し、複核錯体、［Ｉ
ｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｍ５ＣＰ）２Ｃｌ］２ を得た（赤褐色固体、収率６６％）。ステッ
プ２の合成スキームを下記（ｂ−２）に示す。
＜ステップ３：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｍ５ＣＰ）２（ｄｐｍ）］の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール２０ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｄｍ
ｄｐｐｒ−ｍ５ＣＰ）２Ｃｌ］２ ０．６５ｇ、ジピバロイルメタン（略称：Ｈｄｐｍ）
０．２５ｇ、炭酸ナトリウム０．３３ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラス
コ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を２時間照
射した。得られた反応溶液を吸引ろ過した後、ろ物を水、メタノールで洗浄した。
得られた固体を、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィー
により精製した後、ジクロロメタンとメタノールの混合溶媒にて再結晶することにより、
本発明の一態様である有機金属錯体、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｍ５ＣＰ）２（ｄｐｍ）］
を赤色粉末として得た（収率４４％）。得られた赤色粉末固体０．３１ｇを、トレインサ
ブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力２．７Ｐａ、アルゴンガス
を流量５ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、２７５℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の
赤色固体を収率８４％で得た。ステップ３の合成スキームを下記（ｂ−３）に示す。
なお、上記ステップ３で得られた赤色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分
析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図３２に示す。このことから、本合
成例において、上述の構造式（１０８）で表される有機金属錯体、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ
−ｍ５ＣＰ）２（ｄｐｍ）］が得られたことがわかった。
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤ２Ｃｌ２）：０．９５（ｓ，１８Ｈ），１．４２（ｓ，６Ｈ），
１．９５（ｓ，６Ｈ），２．３８（ｓ，１２Ｈ），２．４９（ｓ，６Ｈ），５．６８（ｓ
，１Ｈ），６．４８（ｓ，２Ｈ），６．８３（ｓ，２Ｈ），７．２０（ｓ，２Ｈ），７．
３５（ｓ，４Ｈ），７．４３（ｄ，２Ｈ），７．６２（ｄ，２Ｈ），７．７０（ｓ，２Ｈ
），８．４３（ｓ，２Ｈ）．
次に、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｍ５ＣＰ）２（ｄｐｍ）］のジクロロメタン溶液の紫外可
視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定し
た。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）
を用い、ジクロロメタン溶液（０．０１１ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定
を行った。また、発光スペクトルの測定には、絶対ＰＬ量子収率測定装置（（株）浜松ホ
トニクス製 Ｃ１１３４７−０１）を用い、グローブボックス（（株）ブライト製 ＬＡ
ＢｓｔａｒＭ１３（１２５０／７８０）にて、窒素雰囲気下でジクロロメタン脱酸素溶液
（０．０１１ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、密栓し、室温で測定を行った。得られた
吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図３３に示す。横軸は波長、縦軸は吸収
強度および発光強度を表す。また、図３３において２本の実線が示されているが、細い実
線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している。図３３に示す吸収
スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０１１ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定
した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクト
ルを差し引いた結果を示している。
図３３に示す通り、本発明の一態様である有機金属錯体、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｍ５Ｃ
Ｐ）２（ｄｐｍ）］は、６４５ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液から
は赤色の発光が観測された。
≪合成例３≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１１４）で表される本発明の一態様である有機金
属錯体、ビス｛４，６−ジメチル−２−［５−（２−シアノ−６−メチルフェニル）−３
−（３，５−ジメチルフェニル）−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝（２，２，
６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ
）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｍ２ＣＰ）２（ｄｐｍ）］）の合成方法について説明
する。なお、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｍ２ＣＰ）２（ｄｐｍ）］の構造を以下に示す。
＜ステップ１：５−（２−シアノ−６−メチルフェニル）−２，３−ビス（３，５−ジメ
チルフェニル）ピラジン（略称：Ｈｄｍｄｐｐｒ−ｍ２ＣＰ）の合成＞
まず、５，６−ビス（３，５−ジメチルフェニル）ピラジン−２−イルトリフルオロメタ
ンスルホン酸１．４０ｇ、３−メチル−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，
２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゾニトリル０．９８ｇ、リン酸三カリウム２．４
８ｇ、トルエン２６ｍＬ、水２．６ｍＬを三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フ
ラスコ内を減圧下で撹拌することで脱気した後、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパ
ラジウム（０）０．０２９ｇ、トリス（２，６−ジメトキシフェニル）ホスフィン０．０
５８ｇを加え、７時間半還流した。反応後、トルエンによる抽出を行った。その後、ヘキ
サン：酢酸エチル＝５：１を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
し、目的のピラジン誘導体Ｈｄｍｄｐｐｒ−ｍ２ＣＰ（略称）を得た（白色固体、収率８
５％）。ステップ１の合成スキームを下記（ｃ−１）に示す。
＜ステップ２：ジ−μ−クロロ−テトラキス｛４，６−ジメチル−２−［５−（２−シア
ノ−６−メチルフェニル）−３−（３，５−ジメチルフェニル）−２−ピラジニル−κＮ
］フェニル−κＣ｝ジイリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｍ２ＣＰ）
２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬと水５ｍＬ、上記ステップ１で得たＨｄｍｄｐｐ
ｒ−ｍ２ＣＰ（略称）１．０８ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（フル
ヤ金属社製）０．３９ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン
置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を１時間照射し、反応させ
た。得られた反応溶液を吸引ろ過し、ろ物をメタノールで洗浄し、複核錯体［Ｉｒ（ｄｍ
ｄｐｐｒ−ｍ２ＣＰ）２Ｃｌ］２ （略称）を得た（橙色固体、収率４４％）。ステップ
２の合成スキームを下記（ｃ−２）に示す。
＜ステップ３：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｍ２ＣＰ）２（ｄｐｍ）］の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール２０ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｄｍ
ｄｐｐｒ−ｍ５ＣＰ）２Ｃｌ］２（略称）０．５９ｇ、ジピバロイルメタン（略称：Ｈｄ
ｐｍ）０．２２ｇ、炭酸ナトリウム０．３１ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、
フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を２
時間照射した。反応溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ヘキサン：酢酸エチルを
展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することにより、本発明
の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｍ２ＣＰ）２（ｄｐｍ）］（略称）を深赤色粉末
として得た（収率１０％）。ステップ３の合成スキームを下記（ｃ−３）に示す。
なお、上記ステップ３で得られた赤色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分
析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図３４に示す。このことから、本合
成例において、上述の構造式（１１４）で表される有機金属錯体、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ
−ｍ２ＣＰ）２（ｄｐｍ）］が得られたことがわかった。
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤ２Ｃｌ２）：０．９４（ｓ，１８Ｈ），１．４３（ｓ，６Ｈ），
１．９４（ｓ，６Ｈ），２．２３（ｓ，６Ｈ），２．３６（ｓ，１２Ｈ），５．６４（ｓ
，１Ｈ），６．４９（ｓ，２Ｈ），６．８７（ｓ，２Ｈ），７．１８（ｓ，２Ｈ），７．
３９（ｓ，４Ｈ），７．４４（ｔ，２Ｈ），７．５３（ｄ，２Ｈ），７．６２（ｓ，２Ｈ
），８．３２（ｓ，２Ｈ）．
次に、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｍ２ＣＰ）２（ｄｐｍ）］のジクロロメタン溶液の紫外可
視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定し
た。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）
を用い、ジクロロメタン溶液（０．０１０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定
を行った。また、発光スペクトルの測定には、絶対ＰＬ量子収率測定装置（（株）浜松ホ
トニクス製 Ｃ１１３４７−０１）を用い、グローブボックス（（株）ブライト製 ＬＡ
ＢｓｔａｒＭ１３（１２５０／７８０）にて、窒素雰囲気下でジクロロメタン脱酸素溶液
（０．０１０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、密栓し、室温で測定を行った。得られた
吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図３５に示す。横軸は波長、縦軸は吸収
強度および発光強度を表す。また、図３５において２本の実線が示されているが、細い実
線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している。図３５に示す吸収
スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０１０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定
した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクト
ルを差し引いた結果を示している。
図３５に示す通り、本発明の一態様である有機金属錯体、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｍ２Ｃ
Ｐ）２（ｄｐｍ）］は、６４８ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液から
は赤色の発光が観測された。
本実施例では、本発明の一態様である有機金属錯体、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｍ５ＣＰ）
２（ｄｐｍ）］（構造式（１０８））を用いた発光素子４、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｍ２
ＣＰ）２（ｄｐｍ）］（構造式（１１４））を用いた発光素子５、比較として［Ｉｒ（ｄ
ｍｄｐｐｒ−２５ｄｍｐ）２（ｄｐｍ）］を用いた比較発光素子６、をそれぞれ作製した
。なお、発光素子４、発光素子５、および比較発光素子６の作製については、実施例２と
同様に行うことで作製することができるため説明は省略する。但し、具体的な構成につい
ては表３に示す。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
≪発光素子の動作特性≫
作製した各発光素子（発光素子４、発光素子５、および比較発光素子６）の動作特性につ
いて測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。また、結果を図
３６〜図４０に示す。
これらの結果より、本発明の一態様である発光素子は、良好な色度を示し、高い外部量子
効率を示していることがわかる。また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における各発光素子の主
な初期特性値を以下の表４に示す。
また、図４１に発光素子４および発光素子５に２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流
した際の発光スペクトルを示す。図４１に示す通り、発光素子４の発光スペクトルは６４
３ｎｍ付近にピークを有しており、発光層９１３に含まれる有機金属錯体、［Ｉｒ（ｄｍ
ｄｐｐｒ−ｍ５ＣＰ）２（ｄｐｍ）］の発光に由来していることが示唆される。また、発
光素子５の発光スペクトルは６４８ｎｍ付近にピークを有しており、発光層９１３に含ま
れる有機金属錯体、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｍ２ＣＰ）２（ｄｐｍ）］の発光に由来して
いることが示唆される。
次に、発光素子４、発光素子５、および比較発光素子６に対する信頼性試験を行った。信
頼性試験の結果を図４２に示す。図４２において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の
規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。なお、信頼性試験は、電
流密度一定の条件（５０ｍＡ／ｃｍ２）で発光素子４、発光素子５、および比較発光素子
６を駆動させた。
その結果、比較発光素子６に比べて、本発明の一態様である有機金属錯体、［Ｉｒ（ｄｍ
ｄｐｐｒ−ｍ５ＣＰ）２（ｄｐｍ）］を発光層に用いた発光素子４、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐ
ｒ−ｍ２ＣＰ）２（ｄｐｍ）］を発光層に用いた発光素子５は、いずれも高い信頼性を示
した。これは、上述の通りアルキル基およびシアノ基を適切な位置に有することで、有機
金属錯体同士の反応による炭化、および低分子量の脱離ガスの発生を抑制することが可能
となり、蒸着時の分解が低減されたことに起因する。従って、本発明の一態様である有機
金属錯体を用いることで発光素子の長寿命化を実現できることがわかる。
≪参考合成例≫
本参考合成例では、実施例５において比較発光素子６に用いた有機金属錯体、ビス｛４，
６−ジメチル−２−［５−（２，５−ジメチルフェニル）−３−（３，５−ジメチルフェ
ニル）−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝（２，２，６，６−テトラメチル−３
，５−ヘプタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄ
ｐｐｒ−２５ｄｍｐ）２（ｄｐｍ）］）の合成方法について説明する。なお、［Ｉｒ（ｄ
ｍｄｐｐｒ−２５ｄｍｐ）２（ｄｐｍ）］の構造を以下に示す。
＜ステップ１：５−ヒドロキシ−２，３−（３，５−ジメチルフェニル）ピラジンの合成
＞
まず、３，３’，５，５’−テトラメチルベンジル５．２７ｇとグリシンアミド塩酸塩２
．６１ｇ、水酸化ナトリウム１．９２ｇ、メタノール５０ｍＬを、還流管を付けた三口フ
ラスコに入れ、フラスコ内部を窒素置換した。その後、これを８０℃で７時間撹拌するこ
とで反応させた。ここに１２Ｍ塩酸２．５ｍＬを加え３０分撹拌した後、炭酸水素カリウ
ム２．０２ｇを加え、３０分撹拌した。この懸濁液を吸引ろ過した後、得られた固体を水
、メタノールで洗浄することにより、目的のピラジン誘導体を得た（乳白色粉末、収率７
９％）。ステップ１の合成スキームを下記（ｄ−１）に示す。
＜ステップ２：５，６−ビス（３，５−ジメチルフェニル）ピラジン−２−イルトリフル
オロメタンスルホン酸の合成＞
次に、上記ステップ１で得た５−ヒドロキシ−２，３−（３，５−ジメチルフェニル）ピ
ラジン４．８０ｇとトリエチルアミン４．５ｍＬ、ｄｒｙジクロロメタン８０ｍＬを三口
フラスコに入れ、内部を窒素置換した。このフラスコを−２０℃に冷却した後、トリフル
オロメタンスルホン酸無水物３．５ｍＬを滴下し、室温で１７時間半攪拌した。ここで、
フラスコを０℃に冷却した後、更にトリフルオロメタンスルホン酸無水物０．７ｍＬを滴
下し、室温で２２時間攪拌し反応させた。反応溶液に水、１Ｍ塩酸５ｍＬを加え、ジクロ
ロメタンで有機層を抽出した。得られた抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食
塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。このろ液を
濃縮し、得られた残渣を、トルエン：ヘキサン＝１：１を展開溶媒とするシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで精製し、目的のピラジン誘導体を得た（黄色オイル、収率９６％
）。ステップ２の合成スキームを下記（ｄ−２）に示す。
＜ステップ３：５−（２，５−ジメチルフェニル）−２，３−ビス（３，５−ジメチルフ
ェニル）ピラジン（略称：Ｈｄｍｄｐｐｒ−２５ｄｍｐ）の合成＞
次に、上記ステップ２で得た５，６−ビス（３，５−ジメチルフェニル）ピラジン−２−
イルトリフルオロメタンスルホン酸１．２２ｇ、２，５−ジメチルフェニルボロン酸０．
５１ｇ、リン酸三カリウム２．１２ｇ、トルエン２０ｍＬ、水２ｍＬを三口フラスコに入
れ、内部を窒素置換した。フラスコ内を減圧下で撹拌することで脱気した後、トリス（ジ
ベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．０２６ｇ、トリス（２，６−ジメトキシ
フェニル）ホスフィン０．０５３ｇを加え、４時間還流した。反応溶液に水を加え、トル
エンにて有機層を抽出した。得られた抽出液を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで
乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。このろ液を濃縮し、得られた残渣を、トルエン
を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的のピラジン誘導体
Ｈｄｍｄｐｐｒ−２５ｄｍｐを得た（無色オイル、収率９７％）。ステップ３の合成スキ
ームを下記（ｄ−３）に示す。
＜ステップ４：ジ−μ−クロロ−テトラキス｛４，６−ジメチル−２−［５−（２，５−
ジメチルフェニル）−３−（３，５−ジメチルフェニル）−２−ピラジニル−κＮ］フェ
ニル−κＣ｝ジイリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−２５ｄｍｐ）２Ｃ
ｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬと水５ｍＬ、上記ステップ３で得たＨｄｍｄｐｐ
ｒ−２５ｄｍｐ１．０４ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（フルヤ金属
社製）０．３６ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換し
た。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を１時間照射し、反応させた。溶
媒を留去した後、得られた残渣をメタノールで吸引ろ過、洗浄し、複核錯体［Ｉｒ（ｄｍ
ｄｐｐｒ−２５ｄｍｐ）２Ｃｌ］２を得た（赤褐色粉末、収率８０％）。また、ステップ
４の合成スキームを下記（ｄ−４）に示す。
＜ステップ５：ビス｛４，６−ジメチル−２−［５−（２，５−ジメチルフェニル）−３
−（３，５−ジメチルフェニル）−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝（２，２，
６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ
）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−２５ｄｍｐ）２（ｄｐｍ）］の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール３０ｍＬ、上記ステップ４で得た複核錯体［Ｉｒ（ｄｍ
ｄｐｐｒ−２５ｄｍｐ）２Ｃｌ］２ １．５８ｇ、ジピバロイルメタン（略称：Ｈｄｐｍ
）０．４４ｇ、炭酸ナトリウム０．８４ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラ
スコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を６０分
間照射することで加熱した。溶媒を留去し、得られた残渣をメタノールで吸引ろ過した。
得られた固体を水、メタノールで洗浄した。得られた固体を、ジクロロメタン：ヘキサン
＝１：１を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した後、ジク
ロロメタンとメタノールの混合溶媒にて再結晶することにより、有機金属錯体［Ｉｒ（ｄ
ｍｄｐｐｒ−２５ｄｍｐ）２（ｄｐｍ）］を赤色粉末として得た（収率７１％）。得られ
た赤色粉末固体１．２７ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精
製条件は、圧力２．６Ｐａ、アルゴンガスを流量５ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、２５０℃
で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の赤色固体を収率９２％で得た。ステップ５の合
成スキームを下記（ｄ−５）に示す。
なお、上記ステップ５で得られた化合物の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析
結果を下記に示す。このことから、本参考合成例において、有機金属錯体、［Ｉｒ（ｄｍ
ｄｐｐｒ−２５ｄｍｐ）２（ｄｐｍ）］が得られたことがわかった。
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤ２Ｃｌ２）：０．９３（ｓ，１８Ｈ），１．４３（ｓ，６Ｈ），
１．９４（ｓ，６Ｈ），２．３３（ｓ，６Ｈ），２．３５−２．４０（ｍ，１８Ｈ），５
．６３（ｓ，１Ｈ），６．４５（ｓ，２Ｈ），６．７９（ｓ，２Ｈ），７．１３（ｄ，２
Ｈ），７．１７−７．１８（ｍ，４Ｈ），７．２０（ｓ，２Ｈ），７．３４（ｓ，４Ｈ）
，８．４４（ｓ，２Ｈ）．
１０１ 第１の電極
１０２ ＥＬ層
１０３ 第２の電極
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
１１５ 電子注入層
２０１ 第１の電極
２０２（１） 第１のＥＬ層
２０２（２） 第２のＥＬ層
２０２（ｎ−１） 第（ｎ−１）のＥＬ層
２０２（ｎ） 第（ｎ）のＥＬ層
２０４ 第２の電極
２０５ 電荷発生層
２０５（１） 第１の電荷発生層
２０５（２） 第２の電荷発生層
２０５（ｎ−２） 第（ｎ−２）の電荷発生層
２０５（ｎ−１） 第（ｎ−１）の電荷発生層
３０１ 素子基板
３０２ 画素部
３０３ 駆動回路部（ソース線駆動回路）
３０４ａ、３０４ｂ 駆動回路部（ゲート線駆動回路）
３０５ シール材
３０６ 封止基板
３０７ 配線
３０８ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
３０９ ＦＥＴ
３１０ ＦＥＴ
３１２ 電流制御用ＦＥＴ
３１３ａ、３１３ｂ 第１の電極（陽極）
３１４ 絶縁物
３１５ ＥＬ層
３１６ 第２の電極（陰極）
３１７ａ、３１７ｂ 発光素子
３１８ 空間
３２０ａ、３２０ｂ 導電膜
３２１、３２２ 領域
３２３ 引き回し配線
３２４ 有色層（カラーフィルタ）
３２５ 黒色層（ブラックマトリクス）
３２６、３２７、３２８ ＦＥＴ
４０１ 基板
４０２ 第１の電極
４０３ａ、４０３ｂ、４０３ｃ ＥＬ層
４０４ 第２の電極
４０５ 発光素子
４０６ 絶縁膜
４０７ 隔壁
５００ 表示装置
５０３ 表示部
５０４ 画素
５０５ 導電膜
５０６ 位置
５０７ 開口部
５１０ 液晶素子
５１１ 発光素子
５１５ トランジスタ
５１６ トランジスタ
５１７ トランジスタ
５１８ 端子部
５１９ 端子部
５２１ 基板
５２２ 基板
５２３ 発光素子
５２４ 液晶素子
５２５ 絶縁層
５２８ 着色層
５２９ 接着層
５３０ 導電層
５３１ ＥＬ層
５３２ 導電層
５３３ 開口部
５３４ 着色層
５３５ 遮光層
５３６ 構造体
５３７ 導電層
５３８ 液晶
５３９ 導電層
５４０ 配向膜
５４１ 配向膜
５４２ 接着層
５４３ 導電層
５４４ ＦＰＣ
５４５ 接続層
５４６ 絶縁層
５４７ 接続部
５４８ 接続体
９００ 基板
９０１ 第１の電極
９０２ ＥＬ層
９０３ 第２の電極
９１１ 正孔注入層
９１２ 正孔輸送層
９１３ 発光層
９１４ 電子輸送層
９１５ 電子注入層
２０００ タッチパネル
２０００’ タッチパネル
２５０１ 表示パネル
２５０２Ｒ 画素
２５０２ｔ トランジスタ
２５０３ｃ 容量素子
２５０３ｇ 走査線駆動回路
２５０３ｔ トランジスタ
２５０９ ＦＰＣ
２５１０ 基板
２５１１ 配線
２５１９ 端子
２５２１ 絶縁層
２５２８ 絶縁体
２５５０Ｒ 発光素子
２５６０ 封止層
２５６７ＢＭ 遮光層
２５６７ｐ 反射防止層
２５６７Ｒ 着色層
２５７０ 基板
２５９０ 基板
２５９１ 電極
２５９２ 電極
２５９３ 絶縁層
２５９４ 配線
２５９５ タッチセンサ
２５９７ 接着層
２５９８ 配線
２５９９ 端子
２６０１ パルス電圧出力回路
２６０２ 電流検出回路
２６０３ 容量
２６１１ トランジスタ
２６１２ トランジスタ
２６１３ トランジスタ
２６２１ 電極
２６２２ 電極
３２００ 基板
３２０１ 陰極
３２０２ ＥＬ層
３２０３ 陽極
３２１３ 発光層
３２１４ 電子注入層
３２１５ 正孔輸送層
３２１６ 正孔注入層
３２１７ 絶縁物
３３００ ヘッド部
３３０１ａ 噴射部
３３０１ｃ 噴射部
３３０２ａ 圧電素子
３３０２ｃ 圧電素子
３３０３ａ インク
３３０３ｃ インク
４０００ 照明装置
４００１ 基板
４００２ 発光素子
４００３ 基板
４００４ 電極
４００５ ＥＬ層
４００６ 電極
４００７ 電極
４００８ 電極
４００９ 補助配線
４０１０ 絶縁層
４０１１ 封止基板
４０１２ シール材
４０１３ 乾燥剤
４０１５ 拡散板
４１００ 照明装置
４２００ 照明装置
４２０１ 基板
４２０２ 発光素子
４２０４ 電極
４２０５ ＥＬ層
４２０６ 電極
４２０７ 電極
４２０８ 電極
４２０９ 補助配線
４２１０ 絶縁層
４２１１ 封止基板
４２１２ シール材
４２１３ バリア膜
４２１４ 平坦化膜
４２１５ 拡散板
４３００ 照明装置
５１０１ ライト
５１０２ ホイール
５１０３ ドア
５１０４ 表示部
５１０５ ハンドル
５１０６ シフトレバー
５１０７ 座席シート
５１０８ インナーリアビューミラー
７１００ テレビジョン装置
７１０１ 筐体
７１０３ 表示部
７１０５ スタンド
７１０７ 表示部
７１０９ 操作キー
７１１０ リモコン操作機
７２０１ 本体
７２０２ 筐体
７２０３ 表示部
７２０４ キーボード
７２０５ 外部接続ポート
７２０６ ポインティングデバイス
７３０２ 筐体
７３０４ 表示部
７３０５ 時刻を表すアイコン
７３０６ その他のアイコン
７３１１ 操作ボタン
７３１２ 操作ボタン
７３１３ 接続端子
７３２１ バンド
７３２２ 留め金
７４００ 携帯電話機
７４０１ 筐体
７４０２ 表示部
７４０３ 操作用ボタン
７４０４ 外部接続部
７４０５ スピーカ
７４０６ マイク
７４０７ カメラ
７５００（１）、７５００（２） 筐体
７５０１（１）、７５０１（２） 第１面
７５０２（１）、７５０２（２） 第２面
８００１ 照明装置
８００２ 照明装置
８００３ 照明装置
９３１０ 携帯情報端末
９３１１ 表示部
９３１２ 表示領域
９３１３ ヒンジ
９３１５ 筐体

Claims (13)

  1. 一対の電極間に発光層を有し、
    前記発光層は、有機金属錯体を有し、
    前記有機金属錯体は、中心金属であるイリジウムと、配位子とを有し、
    前記配位子はピラジン骨格を有し、
    前記ピラジン骨格の１位の窒素は、前記イリジウムと結合し、
    前記ピラジン骨格の２位に第１のフェニル基が結合し、
    前記ピラジン骨格の３位に第２のフェニル基が結合し、
    前記ピラジン骨格の５位に第３のフェニル基が結合し、
    前記第１のフェニル基は、置換基としてアルキル基を有し、
    前記第２のフェニル基は、置換基としてアルキル基を有し、
    前記第３のフェニル基は、置換基としてシアノ基を有する、発光素子。
  2. 一対の電極間に発光層を有し、
    前記発光層は、有機金属錯体を有し、
    前記有機金属錯体は、中心金属であるイリジウムと結合する、第１の配位子と、第２の配位子と、を有し、
    前記第１の配位子はピラジン骨格を有し、
    前記ピラジン骨格の１位の窒素は、前記イリジウムと結合し、
    前記ピラジン骨格の２位に第１のフェニル基が結合し、
    前記ピラジン骨格の３位に第２のフェニル基が結合し、
    前記ピラジン骨格の５位に第３のフェニル基が結合し、
    前記第１のフェニル基は、置換基としてアルキル基を有し、
    前記第２のフェニル基は、置換基としてアルキル基を有し、
    前記第３のフェニル基は、置換基としてシアノ基を有し、
    前記第２の配位子は、モノアニオン性の配位子である、発光素子。
  3. 請求項１または請求項２において、
    前記第３のフェニル基は、さらにアルキル基を有する、発光素子。
  4. 請求項１または請求項２において、
    前記第３のフェニル基は、オルト位の少なくともいずれか一方にアルキル基を有する、発光素子。
  5. 請求項１乃至請求項４のいずれか一において、
    前記発光層は、第１の有機化合物と、第２の有機化合物とを有し、
    前記第１の有機化合物と前記第２の有機化合物とは、励起錯体を形成する組み合わせである、発光素子。
  6. 請求項１乃至請求項５のいずれか一に記載の発光素子と、
    トランジスタ、または基板と、
    を有する発光装置。
  7. 請求項６に記載の発光装置と、
    マイク、カメラ、操作用ボタン、外部接続部、または、スピーカと、
    を有する電子機器。
  8. 請求項６に記載の発光装置と、
    筐体またはタッチセンサ機能と、
    を有する電子機器。
  9. 請求項６に記載の発光装置と、
    筐体、カバー、または、支持台と、
    を有する照明装置。
  10. 中心金属であるイリジウムと、配位子とを有し、
    前記配位子はピラジン骨格を有し、
    前記ピラジン骨格の１位の窒素は、前記イリジウムと結合し、
    前記ピラジン骨格の２位に第１のフェニル基が結合し、
    前記ピラジン骨格の３位に第２のフェニル基が結合し、
    前記ピラジン骨格の５位に第３のフェニル基が結合し、
    前記第１のフェニル基は、置換基としてアルキル基を有し、
    前記第２のフェニル基は、置換基としてアルキル基を有し、
    前記第３のフェニル基は、置換基としてシアノ基を有する、有機金属錯体。
  11. 中心金属であるイリジウムと結合する、第１の配位子と、第２の配位子と、を有し、
    前記第１の配位子はピラジン骨格を有し、
    前記ピラジン骨格の１位の窒素は、前記イリジウムと結合し、
    前記ピラジン骨格の２位に第１のフェニル基が結合し、
    前記ピラジン骨格の３位に第２のフェニル基が結合し、
    前記ピラジン骨格の５位に第３のフェニル基が結合し、
    前記第１のフェニル基は、置換基としてアルキル基を有し、
    前記第２のフェニル基は、置換基としてアルキル基を有し、
    前記第３のフェニル基は、置換基としてシアノ基を有し、
    前記第２の配位子は、モノアニオン性の配位子である、有機金属錯体。
  12. 請求項１０または請求項１１において、
    前記第３のフェニル基は、さらにアルキル基を有する、有機金属錯体。
  13. 請求項１０または請求項１１において、
    前記第３のフェニル基は、オルト位の少なくともいずれか一方にアルキル基を有する、有機金属錯体。
JP2020089372A 2015-12-18 2020-05-22 発光素子、発光装置、電子機器、照明装置、および有機金属錯体 Active JP6945681B2 (ja)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2021149436A JP7195392B2 (ja) 2015-12-18 2021-09-14 有機金属錯体、発光素子および電子機器
JP2022198671A JP2023036697A (ja) 2015-12-18 2022-12-13 化合物

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2015247005 2015-12-18
JP2015247005 2015-12-18
JP2016242518A JP2017114853A (ja) 2015-12-18 2016-12-14 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2016242518A Division JP2017114853A (ja) 2015-12-18 2016-12-14 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2021149436A Division JP7195392B2 (ja) 2015-12-18 2021-09-14 有機金属錯体、発光素子および電子機器

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2020145466A true JP2020145466A (ja) 2020-09-10
JP6945681B2 JP6945681B2 (ja) 2021-10-06

Family

ID=58994303

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2016242518A Withdrawn JP2017114853A (ja) 2015-12-18 2016-12-14 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
JP2020089372A Active JP6945681B2 (ja) 2015-12-18 2020-05-22 発光素子、発光装置、電子機器、照明装置、および有機金属錯体
JP2021149436A Active JP7195392B2 (ja) 2015-12-18 2021-09-14 有機金属錯体、発光素子および電子機器
JP2022198671A Withdrawn JP2023036697A (ja) 2015-12-18 2022-12-13 化合物

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2016242518A Withdrawn JP2017114853A (ja) 2015-12-18 2016-12-14 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2021149436A Active JP7195392B2 (ja) 2015-12-18 2021-09-14 有機金属錯体、発光素子および電子機器
JP2022198671A Withdrawn JP2023036697A (ja) 2015-12-18 2022-12-13 化合物

Country Status (4)

Country Link
US (2) US9960371B2 (ja)
JP (4) JP2017114853A (ja)
CN (4) CN116082409A (ja)
DE (1) DE102016225271A1 (ja)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108137632A (zh) * 2015-09-30 2018-06-08 株式会社半导体能源研究所 有机金属配合物、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置
JP2017114853A (ja) * 2015-12-18 2017-06-29 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
US10748497B2 (en) * 2016-12-27 2020-08-18 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
CN106935719A (zh) * 2017-02-24 2017-07-07 深圳市华星光电技术有限公司 一种量子点电致发光器件及其制作方法
CN107068883A (zh) * 2017-03-27 2017-08-18 深圳市华星光电技术有限公司 一种oled显示器件及其制备方法
US11316484B2 (en) * 2017-05-25 2022-04-26 Boise State University Optically gated transistor selector for variable resistive memory device
US10700226B2 (en) * 2017-05-25 2020-06-30 Boise State University Optically activated transistor, switch, and photodiode
CN111727192A (zh) * 2017-11-17 2020-09-29 株式会社半导体能源研究所 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备以及照明装置
CN111684275A (zh) * 2018-02-09 2020-09-18 浜松光子学株式会社 试样支撑体、电离法以及质量分析方法
DE102020117591A1 (de) 2019-07-12 2021-01-14 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organische Verbindung, Licht emittierende Vorrichtung, Licht emittierendes Gerät, elektronisches Gerät und Beleuchtungsvorrichtung
CN110879435B (zh) * 2019-11-18 2021-08-06 中国科学院上海技术物理研究所 一种以硒化锌晶体为基底的中长波红外宽光谱分色片
US20230037397A1 (en) 2019-12-02 2023-02-09 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-Emitting Device, Light-Emitting Apparatus, Electronic Device, and Lighting Device
TW202132322A (zh) 2020-01-10 2021-09-01 日商半導體能源研究所股份有限公司 有機金屬錯合物、頂部發射用發光材料、發光器件、發光裝置、電子裝置以及照明設備
KR20210149956A (ko) * 2020-06-02 2021-12-10 삼성디스플레이 주식회사 양자점 조성물, 발광 소자 및 이의 제조 방법
WO2022018577A1 (ja) * 2020-07-24 2022-01-27 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体の製造方法
WO2022053905A1 (ja) * 2020-09-11 2022-03-17 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体、発光デバイス、発光装置、電子機器、および照明装置
CN112480175A (zh) * 2020-11-27 2021-03-12 吉林师范大学 一种具有低效率滚降特性的绿色高效有机电致磷光材料及其制备方法
CN114591371A (zh) * 2020-12-04 2022-06-07 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 一种金属络合物及其应用
CN112779518B (zh) * 2020-12-17 2022-07-22 东北师范大学 一种高发光强度的薄膜、制备方法及其用途
CN113683085B (zh) * 2021-07-22 2023-11-21 常州恒利宝纳米新材料科技有限公司 一种氨基化氧化石墨烯的制备方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009001546A (ja) * 2007-05-18 2009-01-08 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 有機金属錯体および有機金属錯体を含む組成物、発光素子、発光装置、電子機器、発光素子の作製方法
JP2009298794A (ja) * 2004-05-20 2009-12-24 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 有機金属錯体、発光装置、照明器具、および電子機器
JP2010120931A (ja) * 2008-10-23 2010-06-03 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 有機金属錯体および前記錯体を用いた発光素子、発光装置、並びに電子機器
JP2011190242A (ja) * 2010-02-16 2011-09-29 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 有機金属錯体及びそれを用いた発光素子、発光装置及び電子機器
JP2013147496A (ja) * 2011-12-23 2013-08-01 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8084145B2 (en) 2004-04-02 2011-12-27 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, light emitting element using the complex, light emitting device using the element, and electric apparatus using the device
KR101318125B1 (ko) * 2005-03-17 2013-10-16 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기금속 착체 및 이를 사용하는 발광 소자, 발광 장치 및 전자 장치
CN101321773B (zh) 2005-12-05 2015-02-25 株式会社半导体能源研究所 有机金属配合物和使用它的发光元件、发光设备和电子设备
TWI423981B (zh) 2006-03-21 2014-01-21 Semiconductor Energy Lab 有機金屬錯合物及使用該有機金屬錯合物之發光元件，發光裝置和電子裝置
JP2009023938A (ja) 2007-07-19 2009-02-05 Showa Denko Kk イリジウム錯体化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子およびその用途
US20130088144A1 (en) 2011-10-06 2013-04-11 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Phosphorescent Iridium Metal Complex, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Appliance, and Lighting Device
JP2013147490A (ja) 2011-12-23 2013-08-01 Semiconductor Energy Lab Co Ltd イリジウム錯体、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
KR102046179B1 (ko) 2012-02-24 2019-12-02 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 인광성 유기 금속 이리듐 착체, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
JP6166557B2 (ja) 2012-04-20 2017-07-19 株式会社半導体エネルギー研究所 燐光性有機金属イリジウム錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
JP6117618B2 (ja) 2012-06-01 2017-04-19 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
TWI612051B (zh) 2013-03-01 2018-01-21 半導體能源研究所股份有限公司 有機金屬錯合物、發光元件、發光裝置、電子裝置、照明設備
KR102265675B1 (ko) 2013-05-20 2021-06-15 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 금속 착체, 발광 소자, 발광 장치, 전자기기, 및 조명 장치
KR102214317B1 (ko) 2013-06-14 2021-02-08 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 금속 이리듐 착체, 발광 소자, 발광 장치, 및 조명 장치
JP6538504B2 (ja) 2014-09-30 2019-07-03 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
KR20160038781A (ko) 2014-09-30 2016-04-07 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 금속 이리듐 착체, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
JP2016121125A (ja) 2014-10-28 2016-07-07 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属イリジウム錯体、発光素子、発光装置、電子機器、照明装置、および有機金属イリジウム錯体の合成方法
JP6697299B2 (ja) 2015-04-01 2020-05-20 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
WO2017013526A1 (en) * 2015-07-21 2017-01-26 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device
CN108137632A (zh) * 2015-09-30 2018-06-08 株式会社半导体能源研究所 有机金属配合物、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置
JP2017114853A (ja) * 2015-12-18 2017-06-29 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009298794A (ja) * 2004-05-20 2009-12-24 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 有機金属錯体、発光装置、照明器具、および電子機器
JP2009001546A (ja) * 2007-05-18 2009-01-08 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 有機金属錯体および有機金属錯体を含む組成物、発光素子、発光装置、電子機器、発光素子の作製方法
JP2010120931A (ja) * 2008-10-23 2010-06-03 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 有機金属錯体および前記錯体を用いた発光素子、発光装置、並びに電子機器
JP2011190242A (ja) * 2010-02-16 2011-09-29 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 有機金属錯体及びそれを用いた発光素子、発光装置及び電子機器
JP2013147496A (ja) * 2011-12-23 2013-08-01 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置

Also Published As

Publication number Publication date
CN106957338B (zh) 2023-07-21
JP2017114853A (ja) 2017-06-29
CN113292602A (zh) 2021-08-24
US9960371B2 (en) 2018-05-01
DE102016225271A1 (de) 2017-06-22
JP2023036697A (ja) 2023-03-14
CN113328043A (zh) 2021-08-31
JP6945681B2 (ja) 2021-10-06
US20180248136A1 (en) 2018-08-30
JP7195392B2 (ja) 2022-12-23
CN116082409A (zh) 2023-05-09
US10283722B2 (en) 2019-05-07
US20170179409A1 (en) 2017-06-22
CN106957338A (zh) 2017-07-18
JP2022000439A (ja) 2022-01-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6945681B2 (ja) 発光素子、発光装置、電子機器、照明装置、および有機金属錯体
JP7029008B2 (ja) 化合物
JP7154337B2 (ja) 有機金属錯体、発光素子用材料、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
JP7258968B2 (ja) 有機金属錯体および発光素子
JP6937867B2 (ja) 化合物
JP7055917B2 (ja) 化合物
JP6764671B2 (ja) 複素環化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
JP6983288B2 (ja) 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
JP7032069B2 (ja) 有機化合物
JP2017132760A (ja) 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
JP7029012B2 (ja) 発光素子、発光装置、電子機器および照明装置
JP6804935B2 (ja) 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
JP2021119147A (ja) 複素環化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
JP2021170648A (ja) 化合物および合成方法
KR102679425B1 (ko) 발광 소자

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20200618

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20210323

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20210518

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20210817

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20210914

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6945681

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150