CN101321773B - 有机金属配合物和使用它的发光元件、发光设备和电子设备 - Google Patents

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Abstract

合成了具有由通式(G1)表示的结构的有机金属配合物并应用于发光元件。在该通式中，R1代表含1-4个碳原子的烷基、含1-4个碳原子的烷氧基或含1-5个碳原子的烷氧基羰基；R2和R3各自表示氢或1-4个碳原子的烷基；Ar代表含6-25个碳原子的亚芳基；M是选自第9族元素和第10族元素的中心金属。

Description

有机金属配合物和使用它的发光元件、发光设备和电子设备
技术领域
本发明涉及有机金属配合物。具体来说，本发明涉及能够将三重激发态转化成发光的有机金属配合物。此外，本发明涉及使用所述有机金属配合物的发光元件，发光设备和电子设备。背景技术
有机化合物通过吸收光达到激发态。通过经历这一激发态，在一些情形下引起各种反应(例如光化学反应)，或在一些情况下产生发光。因此，一直在以各种方式应用所述有机化合物。
作为光化学反应的一个实例，单态氧与不饱和有机分子的反应(氧加成)是已知的(参照参考文献1：例如，Haruo INOUE等人的BasicChemistry Course PHOTOCHEMISTRY I(Maruzen Co.，Ltd.)，pp.106-110)。因为氧分子的基态是三重态，所以处于单重态的氧(单态氧)不会通过直接光致激发产生。然而，在另一种三重受激分子存在下，产生单态氧以获得氧加成反应。在这种情况下，能够形成三重受激分子的化合物称为感光剂。
如上所述，为了产生单态氧，能够通过光致激发形成三重受激分子的感光剂是必要的。然而，因为普通有机化合物的基态是单重态，所以到三重激发态的光致激发是禁止跃迁，并且不太可能产生三重受激分子。因此，作为此种感光剂，要求其中单重激发态到三重激发态的体系间过渡容易发生的化合物(或其中允许直接光致激发到三重激发态的禁止跃迁的化合物)。换句话说，这种化合物可以用作感光剂，并且是有用的。
此外，这种化合物通常释放磷光。磷光是多重性中的不同能量之间的跃迁产生的发光并且，在普通有机化合物的情况下，显示从三重激发态返回到单重基态中产生的发光(相反，从单重激发态返回到单重基态中的发光称为荧光)。能够释放磷光的化合物，即能够将三重激发态转化成发光的化合物(在下文中，称为磷光性化合物)的应用范围包括使用有机化合物作为发光物质的发光元件。
这一发光元件具有简单结构，其中在电极之间提供包括有机化合物的发光层，该有机化合物是发光物质。由于例如薄且轻质、高速响应和直流电低压驱动的特性，这一发光元件是作为下一代平板显示元件吸引注意的设备。此外，使用这一发光元件的显示设备在对比度、图像质量和宽视角方面优越。
其中使用有机化合物作为发光物质的发光元件的发光机理是载流子注入类型。即，通过用***电极之间的发光层施加电压，从电极注入的电子和空穴重组而使该发光物质受激发，并且当该激发态返回到基态时，发射光。作为激发态的类型，象在上述光致激发场合下那样，单重激发态(S*)和三重激发态(T*)是可能的。此外，它们在发光元件中的统计产生比值认为是S*∶T*＝1∶3。
至于能够将单重激发态转化成发光的化合物(在下文中，发光化合物)，没有观察到来自三重激发态的发光(磷光)，但是仅在室温下观察到来自单重激发态的发光(荧光)。因此，基于S*∶T*＝1∶3，使用荧光性化合物的发光元件中的内量子效率(产生的光子与注入的载流子的比值)认为具有25％的理论极限。
另一方面，当使用上述磷光性化合物时，内量子效率可以理论上改进到75-100％。即，可以获得是荧光性化合物发光效率3-4倍的发光效率。为此，为了获得高效率的发光元件，已经积极开发了使用磷光性化合物的发光元件(例如，参考文献2：Zhang，Guo-Lin等人，GaodengXuexiao Huaxue Xuebao(2004)，vol.25，No.3，pp.397-400)。具体来说，作为磷光性化合物，使用铱等作为中心金属的有机金属配合物已经引起注意，这归因于其高的磷光量子效率。发明公开
参考文献2中公开的有机金属配合物可以预计用作感光剂，因为它容易引起体系间支联(crossing)。此外，因为该有机金属配合物容易从三重激发态产生发光(磷光)，所以通过将该有机金属配合物用于发光元件预期得到高效率的发光元件。然而，在那种情况下，这些有机金属配合物的类型数目小。
例如，通过亚乙基二胺和α-二酮(苄基)的脱水缩合反应和在该脱水缩合反应之后的脱氢反应合成用作参考文献2中公开的有机金属配合物的配体的吡嗪衍生物；然而，对可以用作原材料的亚乙基二胺衍生物和α-二酮的类型存在限制，并因此，吡嗪衍生物的类型也受限制。因此，自然地，对使用该吡嗪衍生物作为配体的有机金属配合物的类型也存在限制。
此外，参考文献2中公开的有机金属配合物具有发射光谱宽的问题。这降低色纯度并因此，由于颜色可再现性而对全色显示设备的应用是不利的。这种有机金属配合物发射红-橙色光；然而，如果发射光谱是宽的，则该光谱延伸到深红-红外区域，这导致较低的发光效率(可见度效率(cd/A))。
鉴于上述问题，作出了本发明。本发明的目的是如下使可以发射磷光的有机金属配合物的变化丰富，即将可以用于容易合成各种衍生物的有机金属配合物施加到配体上。此外，本发明的另一个目的是提供具有锐发射光谱的有机金属配合物。此外，本发明的又一个目的是提供具有高发光效率的有机金属配合物。
此外，本发明的另一个目的是通过使用这样一种有机金属配合物制造发光元件而提供具有绿色到红色发射光的宽变化的发光元件。本发明的又一个目的是提供具有高的色纯度的发光元件。此外，本发明的另一个目的是提供具有高的发光效率的发光元件。此外，本发明的又一个目的是提供具有较低的功耗的发光设备和电子设备。
本发明人已经进行了深入研究。结果，本发明人已经发明了用第9族或第10族金属离子将以下通式(G0)表示的吡嗪衍生物邻位金属化，从而获得了有机金属配合物。此外，本发明人还发现了具有通式(G0)的邻位金属化结构的有机金属配合物容易引起体系间过渡，并可以发射磷光。
在该通式中，R1代表含1-4个碳原子的烷基、含1-4个碳原子的烷氧基和含1-5个碳原子的烷氧基羰基中的任一种；R2和R3各自表示氢和含1-4个碳原子的烷基中的任一种；Ar代表含6-25个碳原子的芳基，并且该芳基可以具有其它的取代。
因此，本发明的结构是包含由通式(G1)表示的结构的有机金属配合物。
在该通式中，R1代表含1-4个碳原子的烷基、含1-4个碳原子的烷氧基和含1-5个碳原子的烷氧基羰基中的任一种；R2和R3表示氢和含1-4个碳原子的烷基中的任一种；Ar代表含6-25个碳原子的亚芳基并且该亚芳基可以具有其它的取代；M是选自第9族元素和第10族元素的中心金属；α代表该亚芳基中的键接该中心金属的碳的位置。
此外，当上述通式(G0)中的R3是氢时，该由通式(G0)表示的吡嗪衍生物容易用金属离子进行邻位金属化，因为立***阻小，这在合成产率方面是优选的。因此，本发明优选的结构是包括由以下通式(G2)表示的结构的有机金属配合物。
在该通式中，R1代表含1-4个碳原子的烷基、含1-4个碳原子的烷氧基和含1-5个碳原子的烷氧基羰基中的任一种；R2表示氢和含1-4个碳原子的烷基中的任一种；Ar代表含6-25个碳原子的亚芳基并且该亚芳基可以具有其它的取代；M是选自第9族元素和第10族元素的中心金属；α代表该亚芳基中的键接该中心金属的碳的位置。
在上述通式(G1)或(G2)中，亚芳基(Ar)优选是亚苯基。通过将取代基引入亚苯基，可以实现具有绿色到红色的宽范围的发射颜色。因此，本发明优选的结构是包括由以下通式(G3)或(G4)表示的结构的有机金属配合物。由于与(G2)相同的原因，(G4)在合成产率方面是更优选的。
在该通式中，R1代表含1-4个碳原子的烷基、含1-4个碳原子的烷氧基和含1-5个碳原子的烷氧基羰基中的任一种；R2和R3各自代表氢和含1-4个碳原子的烷基中的任一种；R4-R6各自代表氢、含1-4个碳原子的烷基、含1-4个碳原子的烷氧基、卤素基、三氟甲基、含6-12个碳原子的芳基、含2-8个碳原子的二烷基氨基和含12-24个碳原子的二芳基氨基中的任一种；M是选自第9族元素和第10族元素的中心金属。
在该通式中，R1代表含1-4个碳原子的烷基、含1-4个碳原子的烷氧基和含1-5个碳原子的烷氧基羰基中的任一种；R2代表氢和含1-4个碳原子的烷基中的任一种；R4-R6各自代表氢、含1-4个碳原子的烷基、含1-4个碳原子的烷氧基、卤素基、三氟甲基、含6-12个碳原子的芳基、含2-8个碳原子的二烷基氨基和含12-24个碳原子的二芳基氨基中的任一种；M是选自第9族元素和第10族元素的中心金属。
此外，上述通式(G4)中的R4和R6是氢时，该吡嗪衍生物因为立***阻小所以在合成产率方面是更优选的。此外，还存在异构体难以产生的有利效果。因此，本发明更优选的结构是包括由以下通式(G 5)表示的结构的有机金属配合物。在该通式中，R1代表含1-4个碳原子的烷基、含1-4个碳原子的烷氧基和含1-5个碳原子的烷氧基羰基中的任一种；R2代表氢和含1-4个碳原子的烷基中的任一种；R5代表氢、含1-4个碳原子的烷基、含1-4个碳原子的烷氧基、卤素基、三氟甲基、含6-12个碳原子的芳基、含2-8个碳原子的二烷基氨基和含12-24个碳原子的二芳基氨基中的任一种；M是选自第9族元素和第10族元素的中心金属。
此外，在具有由上述通式(G1)或(G2)表示的结构的有机金属配合物中，亚芳基(Ar)的共轭被扩展而获得红发射颜色，这是有用的。因此，本发明的另一种结构是这样一种有机金属配合物，即其中具有上述通式(G1)或(G2)的结构的有机金属配合物中的亚芳基由以下通式(G6)-(G9)中的任一种表示。在该通式中，R7和R8代表含1-4个碳原子的烷基，α代表该亚芳基中的键接该中心金属的碳的位置。
在此，作为具有由通式(G1)表示的结构的有机金属配合物，更具体地说，由以下通式(G10)表示的有机金属配合物是优选的，因为它容易合成。
在该通式中，R1代表含1-4个碳原子的烷基、含1-4个碳原子的烷氧基和含1-5个碳原子的烷氧基羰基中的任一种；R2和R3各自表示氢和含1-4个碳原子的烷基中的任一种；Ar代表含6-25个碳原子的亚芳基并且该亚芳基可以具有其它的取代；M是选自第9族元素和第10族元素的中心金属；α代表该亚芳基中的键接该中心金属的碳的位置；L代表单阴离子配体；当该中心金属是属于第9族的元素时，n是2，当该中心金属是属于第10族的元素时，n是1。
此外，作为具有由上述通式(G2)表示的结构的有机金属配合物，更具体地说，由以下通式(G11)表示的有机金属配合物是优选的，因为它容易合成。
在该通式中，R1代表含1-4个碳原子的烷基、含1-4个碳原子的烷氧基和含1-5个碳原子的烷氧基羰基中的任一种；R2代表氢和含1-4个碳原子的烷基中的任一种；Ar代表含6-25个碳原子的亚芳基并且亚芳基可以具有另外的取代；M是选自第9族元素和第10族元素的中心金属；α代表该亚芳基中的键接该中心金属的碳的位置；L代表单阴离子配体；当该中心金属是属于第9族的元素时，n是2，当该中心金属是属于第10族的元素时，n是1。
此外，作为具有由上述通式(G3)表示的结构的有机金属配合物，更具体地说，由以下通式(G12)表示的有机金属配合物是优选的，因为它容易合成。
在该通式中，R1代表含1-4个碳原子的烷基、含1-4个碳原子的烷氧基和含1-5个碳原子的烷氧基羰基中的任一种；R2和R3各自表示氢和含1-4个碳原子的烷基中的任一种；R4-R6各自代表氢、含1-4个碳原子的烷基、含1-4个碳原子的烷氧基、卤素基、三氟甲基、含6-12个碳原子的芳基、含2-8个碳原子的二烷基氨基和含12-24个碳原子的二芳基氨基中的任一种；M是选自第9族元素和第10族元素的中心金属；L代表单阴离子配体；当该中心金属是属于第9族的元素时，n是2，当该中心金属是属于第10族的元素时，n是1。
另外，作为具有由上述通式(G4)表示的结构的有机金属配合物，更具体地说，由以下通式(G13)表示的有机金属配合物是优选的，因为它容易合成。
在该通式中，R1代表含1-4个碳原子的烷基、含1-4个碳原子的烷氧基和含1-5个碳原子的烷氧基羰基中的任一种；R2代表氢和含1-4个碳原子的烷基中的任一种；R4-R6各自代表氢、含1-4个碳原子的烷基、含1-4个碳原子的烷氧基、卤素基、三氟甲基、含6-12个碳原子的芳基、含2-8个碳原子的二烷基氨基和含12-24个碳原子的二芳基氨基中的任一种；M是选自第9族元素和第10族元素的中心金属；L代表单阴离子配体；当该中心金属是属于第9族的元素时，n是2，当该中心金属是属于第10族的元素时，n是1。
此外，作为具有由上述通式(G5)表示的结构的有机金属配合物，更具体地说，由以下通式(G14)表示的有机金属配合物是优选的，因为它容易合成。
在该通式中，R1代表含1-4个碳原子的烷基、含1-4个碳原子的烷氧基和含1-5个碳原子的烷氧基羰基中的任一种；R2代表氢和含1-4个碳原子的烷基中的任一种；R5代表氢、含1-4个碳原子的烷基、含1-4个碳原子的烷氧基、卤素基、三氟甲基、含6-12个碳原子的芳基、含2-8个碳原子的二烷基氨基和含12-24个碳原子的二芳基氨基中的任一种；M是选自第9族元素和第10族元素的中心金属；L代表单阴离子配体；当该中心金属是属于第9族的元素时，n是2，当该中心金属是属于第10族的元素时，n是1。
此外，在具有由上述通式(G10)或(G11)表示的结构的有机金属配合物中，亚芳基(Ar)的共轭被扩展而获得红色光发射，这是有用的。因此，本发明的另一种结构是这样一种有机金属配合物，即其中具有上述通式(G10)或(G11)的结构的有机金属配合物中的亚芳基由以下通式(G6)-(G9)中的任一种表示。
在该通式中，R7和R8代表含1-4个碳原子的烷基，α代表该亚芳基中的键接该中心金属的碳的位置。
上述单阴离子配体L优选是具有β-二酮结构的单阴离子二齿螯合物配体、具有羧基的单阴离子二齿螯合物配体、具有酚羟基的单阴离子二齿螯合物配体或其中两个配体元素都是氮的单阴离子二齿螯合物配体。更优选，单阴离子配体L是由以下结构通式(L1)-(L8)表示的单阴离子配体。因为这些配体具有高的配位能力并且可以低价地获得，所以它们是有用的。
为了更有效地发射磷光，重金属由于重原子效应优选作为中心金属。因此，本发明的一个特征是铱或铂用作本发明上述有机金属配合物中每一种中的中心金属M。
在包括由上述通式(G1)-(G5)表示的结构的有机金属配合物中(换句话说，包括由上述通式(G10)-(G14)表示的有机金属配合物)，其中由通式(G0)表示的吡嗪衍生物被金属离子邻位金属化的配位结构大大地有助于磷光的发射。因此，本发明的另一种结构是包括上述有机金属配合物的发光材料。
此外，本发明的有机金属配合物可以发射磷光。换句话说，三重峰激发能可以转化成光，并因此，可以通过将该有机金属配合物应用到发光元件而获得高的效率。因此，本发明的有机金属配合物是非常有效的。因此，本发明包括使用本发明有机金属配合物的发光元件。
在这个时候，当本发明的有机金属配合物用于发光物质，它在发光效率方面是有效的。因此，本发明的一个特征是使用本发明的有机金属配合物作为发光物质的发光元件。
本发明所获得的发光元件可以实现高的发光效率，并因此，使用这种发光元件的发光设备(例如图像显示设备或发射设备)可以实现低功耗。因此，本发明包括使用本发明发光元件的发光设备、电子设备等。
本说明书中的术语″发光设备″是指包括发光元件的图像显示设备或发光设备。此外，发光设备的类别包括：包括用连接器连接的发光元件的模件例如用各向异性导电性薄膜连接的模件、TAB(带自动连接)带或TCP(带载流子包装)；其中TAB带或TCP的顶部装备有印刷线路板的模件，或其中通过COG(玻璃覆晶)直接地将IC(集成电路)安装在发光元件上的模件。此外，该类别包括用于照明设备等的发光设备。
通过实施本发明，可以使可以发射磷光的有机金属配合物的变化丰富。此外，可以提供具有锐发射光谱的有机金属配合物。此外，可以提供具有高发光效率的有机金属配合物。
此外，通过使用本发明的有机金属配合物制造发光元件，可以提供具有绿色到红色的宽发射光变化的发光元件。可以提供具有高色纯度的发光元件。此外，可以提供具有高发光效率的发光元件。
通过使用本发明的有机金属配合物，可以提供具有降低的功耗的发光设备和电子设备。附图说明
在附图中：图1示出了使用根据本发明一个方面的有机金属配合物的发光元件的结构；图2示出了使用根据本发明一个方面的有机金属配合物的发光元件的结构；图3示出了使用根据本发明一个方面的有机金属配合物的发光元件的结构；图4A-4C各自示出了使用根据本发明一个方面的发光元件的发光设备；图5A-5C各自示出了使用根据本发明一个方面的发光设备的电子设备；图6A和6B是根据本发明一个方面的有机金属配合物[Ir(mppr)2(acac)]的1H-NMR曲线图；图7是显示有机金属配合物[Ir(mppr)2(acac)]的紫外线/可见光的吸收光谱和发射光谱的曲线图，该[Ir(mppr)2(acac)]是根据本发明一个方面的有机金属配合物；图8是显示合成实施例1和对比实施例1的发射光谱的对比的曲线图；图9A和9B示出了使用根据本发明一个方面的有机金属配合物[Ir(mppr)2(acac)]的发光元件的发光效率；图10示出了使用根据本发明一个方面的有机金属配合物[Ir(mppr)2(acac)]的发光元件的NTSC色度坐标；图11示出了使用根据本发明一个方面的有机金属配合物[Ir(mppr)2(acac)]的发光元件的发射光谱；图12A和12B是根据本发明一个方面的有机金属配合物[Ir(mppr-Me)2(acac)]的1H-NMR曲线图；图13是显示[Ir(mppr-Me)2(acac)]的紫外线/可见光的吸收光谱和发射光谱的曲线图，该[Ir(mppr-Me)2(acac)]是根据本发明一个方面的有机金属配合物；图14示出了使用根据本发明一个方面的有机金属配合物[Ir(mppr-Me)2(acac)]的发光元件的电流密度-亮度特性；图15示出了使用根据本发明一个方面的有机金属配合物[Ir(mppr-Me)2(acac)]的发光元件的电压-亮度特性；图16A和16B示出了使用根据本发明一个方面的有机金属配合物[Ir(mppr-Me)2(acac)]的发光元件的发光效率；图17示出了使用根据本发明一个方面的有机金属配合物[Ir(mppr-Me)2(acac)]的发光元件的发射光谱；图18A和18B是根据本发明一个方面的有机金属配合物[Ir(mppr-iPr)2(acac)]的1H-NMR曲线图；和图19是显示[Ir(mppr-iPr)2(acac)]的紫外线/可见光的吸收光谱和发射光谱的曲线图，该[Ir(mppr-iPr)2(acac)]是根据本发明一个方面的有机金属配合物。本发明的最佳实施方式实施方案模式
将参照附图描述本发明的实施方案模式。可以按许多不同模式实施本发明，而不限于下面给出的描述。本领域技术人员容易理解的是，在不脱离本发明的精神和范围的情况下，可以对本文公开的模式和细节按各种方式作出修改。应该指出的是，本发明不应该解释为限于下面给出的实施方案模式和实施例的描述。
实施方案模式1实施方案模式1将描述根据本发明一个特征的有机金属配合物。
<由通式(G0)表示的吡嗪衍生物的合成方法>本发明的有机金属配合物是通过由以下通式(G0)表示的吡嗪衍生物相对于属于第9族或第10族的金属离子的邻位金属化而形成的。
在该通式中，R1代表含1-4个碳原子的烷基、含1-4个碳原子的烷氧基或含1-5个碳原子的烷氧基羰基。此外，R2和R3代表氢或含1-4个碳原子的烷基。Ar代表含6-25个碳原子的芳基，此外，该芳基可以具有其它的取代基。
由通式(G0)表示的吡嗪衍生物可以通过如下所示的简易合成方案合成。例如，如以下方案(a)所示，用烷基锂或类似物将芳烃(A1)的卤化物锂化，并与吡嗪(A2)起反应，从而获得吡嗪衍生物。或者，如方案(a′)所示，可以通过将芳烃的硼酸(A1′)和吡嗪的卤化物(A2′)偶合获得吡嗪衍生物。该通式中的X表示卤素元素。
上述化合物(A1)、(A2)、(A1′)和(A2′)的各种型式是可商购的或可以是合成的，并因此，可以合成由通式(G0)表示的许多型式的吡嗪衍生物。因此，本发明的有机金属配合物具有宽的配体变化的特征。
<本发明的具有通式(G1)所示结构的有机金属配合物的合成方法>接下来，将描述通过将由(G0)表示的吡嗪衍生物邻位金属化而形成的本发明的有机金属配合物，即具有由以下通式(G1)表示的结构的有机金属配合物。
在该通式中，R1代表含1-4个碳原子的烷基、含1-4个碳原子的烷氧基或含1-5个碳原子的烷氧基羰基。R2和R3代表氢或含1-4个碳原子的烷基。Ar代表含6-25个碳原子的亚芳基，并且该亚芳基可以具有其它的取代基。M是中心金属，并且表示属于第9族或第10族的元素。α代表该亚芳基中的键接该中心金属的碳的位置。
首先，如合成方案(b)所示，在合适的溶剂中将由通式(G0)表示的吡嗪衍生物和具有属于第9族或第10族的金属并包括卤素的化合物(例如金属卤化物或金属配合物)加热，从而获得双核配合物(B)，它是本发明的一种有机金属配合物并具有由通式(G1)表示的结构。作为包括属于第9族或第10族的金属，并且包括卤素的化合物，给出氯化铑水合物、氯化钯、氯化铱水合物、氯化铱水合物盐酸盐、四氯铂(II)酸钾等；然而，本发明不限于这些实例。在方案(b)中，M表示属于第9族或第10族的元素，X表示卤素元素，α代表该亚芳基Ar中的键接该中心金属的碳的位置。此外，当M是属于第9族的元素时，n是2，当M是属于第10族的元素时，n是1。
此外，如以下合成方案(c′)所示，在大约200℃的高温下在甘油等的高沸点溶剂中将双核配合物(B)和由通式(G0)表示的吡嗪衍生物加热，并因此，可以获得本发明的包括由通式(G1)表示的结构的一类(C’)有机金属配合物。如合成方案(c”)所示，在大约200℃的高温下在甘油等的高沸点溶剂中将双核配合物(B)和可以被邻位金属化的化合物，例如苯基吡啶(更通常，可以被环金属化的化合物)加热，并因此，可以获得本发明的包括由通式(G1)表示的结构的一类(C”)有机金属配合物。在方案(c′)和(c”)中，M表示属于第9族或第10族的元素，X表示卤素元素。α代表该亚芳基Ar中的与该中心金属M键接的碳的位置。此外，当M是属于第9族的元素时，n是2，当M是属于第10族的元素时，n是1。
<本发明的由通式(G10)表示的有机金属配合物的合成方法>在具有由上述通式(G1)表示的结构的有机金属配合物之中，将描述最优选的实例，即由通式(G10)表示的有机金属配合物。
在该通式中，R1代表含1-4个碳原子的烷基、含1-4个碳原子的烷氧基或含1-5个碳原子的烷氧基羰基。R2和R3代表氢或含1-4个碳原子的烷基。Ar代表含6-25个碳原子的亚芳基，并且该亚芳基可以具有其它的取代基。M是中心金属，并且表示属于第9族或第10族的元素。α代表该亚芳基中的键接该中心金属的碳的位置。L表示单阴离子配体。此外，当M是属于第9族的元素时，n是2，当M是属于第10族的元素时，n是1。
本发明的由通式(G10)表示的有机金属配合物可以通过以下方案(c)合成。换句话说，使通过上述方案(b)获得的双核配合物(B)与单阴离子配体的材料HL起反应，并且HL的质子被消除并与中心金属M配位。这样，可以获得本发明的由通式(G10)表示的有机金属配合物。在方案(c)中，M表示属于第9族或第10族的元素，X表示卤素元素。α代表该亚芳基Ar中的键接该中心金属M的碳的位置。此外，当M是属于第9族的元素时，n是2，当M是属于第10族的元素时，n是1。
<本发明的具有由通式(G1)所示结构的有机金属配合物，和本发明的由通式(G10)表示的有机金属配合物的具体结构通式>然后，将描述本发明的具有由通式(G1)所示结构的有机金属配合物，和本发明的由通式(G10)表示的有机金属配合物的具体结构通式。
中心金属M选自属于第9族或第10族的元素；然而，鉴于发光效率，铱(III)或铂(II)是优选的。具体来说，优选使用铱(III)，因为它是热稳定的。
然后，将描述由通式(G1)和(G10)中的虚线包围的配体部分P。如上所述，M表示属于第9族或第10族的元素。α代表该亚芳基中的键接该中心金属的碳的位置。L表示单阴离子配体(具体实例描述如下)。此外，当M是属于第9族的元素时，n是2，当M是属于第10族的元素时，n是1。
作为R1的具体实例，给出烷基例如甲基、乙基、异丙基或正丁基；烷氧基例如甲氧基、乙氧基、异丙氧基或正丁氧基；或烷氧基羰基例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、异丙氧基羰基或正丁氧基羰基。通过将这些取代基应用到R1，有机金属配合物的合成产率与当R1是氢时相比可以得到经一步提高。与当将共轭基团(例如苯基)用于R1时相比较，可以使发射光谱更尖锐并因此，可以增加色纯度。
作为R2和R3的具体实例，除氢之外还可以使用由甲基、乙基、异丙基、正丁基等代表的烷基。
作为Ar的具体实例，给出亚苯基、被烷基例如甲基取代的亚苯基、被烷氧基例如甲氧基取代的亚苯基、被卤素基团例如氟基团取代的亚苯基、被三氟甲基取代的亚苯基、被苯基取代的亚苯基、被二烷基氨基例如二甲基氨基取代的亚苯基、被二芳基氨基例如二苯基氨基取代的亚苯基。具体来说，通过将被卤素基团或三氟甲基取代的亚苯基用于Ar，与当将未取代的亚苯基用于Ar时相比发射波长可以移动到更短的波长。通过将被二烷基氨基或二芳基氨基取代的亚苯基用于Ar，与当将未取代的亚苯基用于Ar时相比发射波长可以移动到更长的波长。此外，作为Ar，可以应用亚久洛里定基(julolidylene)，亚萘基，螺芴-二基，9，9-二烷基芴-二基例如9，9-二甲基芴-二基。在那种情况下，与当Ar采用未取代的亚苯基时相比发射波长可以移动到更长的波长那侧。
作为上述通式(G0)和(G10)中的配体部分P的结构，更具体地说，可以应用下面配体基1-7中的任一结构。然而，本发明不限于这些配体基，α表示与中心金属M键接的碳的位置。β表示与中心金属M配位的氮的位置。
配体基1
配体基2
配体基3
配体基4
配体基5配体基6
配体基7
然后，描述通式(G10)中的单阴离子配体L。所述单阴离子配体L优选是具有β-二酮结构的单阴离子二齿螯合物配体、具有羧基的单阴离子螯合物二齿配体、具有酚羟基的单阴离子二齿螯合物配体或其中两个配体元素都是氮的单阴离子二齿螯合物配体。这是因为这些配体具有高的配位能力。更具体地说，给出了由结构通式(L1)-(L8)表示的单阴离子配体；然而，本发明不限于它们。
通过酌情结合地使用上述中心金属M，配体基1-7，单阴离子配体L，构成了本发明的有机金属配合物。在下文中，给出本发明有机金属配合物的具体的结构通式(1)-(56)。然而，本发明不限于它们。
在由上述结构通式(1)-(56)表示的有机金属配合物，可以存在根据这类配体的几何异构体和立体异构体。本发明的有机金属配合物包括这些异构体。
此外，存在面异构体和经向异构体的两种几何异构体作为由结构通式(55)表示的有机金属配合物。本发明的有机金属配合物也包括这些异构体。
本发明的上述有机金属配合物由于体系间过渡的能力而可以用作感光剂，并此外，发射磷光。因此，本发明的有机金属配合物可以用作发光材料或发光元件的发光物质。
实施方案模式2实施方案模式2将参照图1描述发光元件的模式，该发光元件具有实施方案模式1中描述的本发明有机金属配合物作为发光物质。
如图1所示，发光元件具有在第一电极101和第二电极102之间形成的发光层113。发光层113包括如实施方案模式1所述的本发明有机金属配合物。
通过将电压施加到此种发光元件上，从第一电极101那侧注入的空穴和从第二电极102那侧注入的电子在发光层113中互相重组而使本发明的有机金属配合物达到激发态。并且当处于该激发态的有机金属配合物返回到基态时，它发光。如所述，本发明的有机金属配合物用作发光元件的发光物质。在实施方案模式2的发光元件中，第一电极101起阳极作用，第二电极102起阴极作用。
在此，发光层113包括本发明的有机金属配合物。发光层113优选是这样一种层，其包括具有比本发明有机金属配合物更大能隙的物质作为主体，和分散包含的本发明有机金属配合物作为客体。因此，可以防止由于浓度引起的从本发明有机金属配合物发射的光的猝灭。应指出的是，三重激发能指示基态和三重激发态之间的能隙。
用于使本发明的有机金属配合物分散的物质(即，主体)不受特别限制。除了具有芳基胺骨架的化合物如2，3-双(4-二苯基氨基苯基)喹喔啉(简称：TPAQn)或4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称NPB)之外，还优选使用咔唑衍生物如4，4′-二(N-咔唑基)联苯(简称：CBP)或4，4′，4″-三(N-咔唑基)三苯胺(简称：TCTA)；金属配合物如双[2-(2-羟苯基)吡啶合]锌(简称：Znpp2)、双[2-(2-羟苯基)苯并噁唑合]锌(简称：Zn(BOX))、双(2-甲基-8-羟基喹啉合)(4-苯基苯酚合)铝(简称BAlq)或三(8-羟基喹啉合)铝(简称：Alq3)等。此外，也可以使用高分子化合物例如聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)。
因为本发明的有机金属配合物具有绿光到红光的丰富的发射颜色变化，所以可以提供可以发射绿色到红色各种光的发光元件。因为本发明的有机金属配合物具有锐发射光谱，所以可以提供具有高色纯度的发光元件。另外，因为本发明的有机金属配合物具有磷光的发光效率，所以可以提供具有高发光效率的发光元件。
虽然对第一电极101不存在特别限制，但是当第一电极101在实施方案模式2中用作阳极时，优选通过使用具有高功函数的物质形成第一电极101。具体来说，除氧化铟锡(ITO)、包含氧化硅的氧化铟锡(ITSO)或包含2-20wt％的氧化锌的氧化铟(IZO)之外，还可以使用金(Au)；铂(Pt)；镍(Ni)；钨(W)；铬(Cr)；钼(Mo)；铁(Fe)；钴(Co)；铜(Cu)；钯(Pd)等。可以通过例如，溅镀法、蒸镀法等形成第一电极101。
此外，虽然对第二电极102没有特别限制，但是当该第二电极102在实施方案模式2中用作阴极时，该第二电极102优选由具有低功函数的物质形成。具体来说，除了铝(Al)或铟(In)之外，还可以使用碱金属例如锂(Li)或铯(Cs)；碱土金属例如镁(Mg)或钙(Ca)；稀土金属例如铒(Er)或镱(Yb)等。此外，也可以使用合金例如铝-锂合金(AlLi)或镁-银合金(MgAg)。可以通过例如，溅镀法、蒸镀法等形成第二电极102。
为了将发射光提取到外部，第一电极101和第二电极102之一或两者优选是由氧化铟锡(ITO)或类似物的导电性薄膜形成的电极，或是厚度为数纳米到几十纳米的电极以致透射可见光。
此外，空穴传输层112可以提供在第一电极101和发光层113之间，如图1所示。在此，空穴传输层是具有将从第一电极101注入的空穴传输至发光层113的功能的层。如此提供空穴传输层112以保持第一电极101远离发光层113；因此，可以防止由于金属引起的光猝灭。然而，不一定提供空穴传输层112。
对空穴传输层112不存在特别限制，并且可以使用由例如，芳族胺化合物(即，具有苯环-氮键的化合物)例如4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]二苯基(简称：NPB)、4，4′-双[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：TPD)、4，4′-双[N-(9，9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DFLDPB i)、4，4′，4″-三(N，N-二苯基氨基)三苯胺(简称：TDATA)或4，4′，4″-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：m-DATA)形成的层。此外，也可以使用高分子化合物例如聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)。
此外，空穴传输层112可以具有其中堆叠两个或更多个层的多层结构，或可以通过将两种或更多种物质结合来形成。
此外，电子传输层114可以提供在第二电极102和发光层113之间，如图1所示。在此，电子传输层是具有将从第二电极102注入的电子传输至发光层113的功能的层。如此提供电子传输层114以保持第二电极102远离发光层113；因此，可以防止由于金属引起的光猝灭。应指出，不-定提供电子传输层114。
对电子传输层114不存在特别限制。通常，可以使用金属配合物例如三(8-喹啉合)铝(简称：Alq3)、三(4-甲基-8-喹啉合)铝(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]-喹啉合)铍(简称：BeBq2)、双(2-甲基-8-喹啉合)(4-苯基苯酚合)铝(简称：BAlq)、双[2-(2-羟苯基)苯并噁唑合]锌(简称：Zn(BOX)2)或双[2-(2-羟苯基)苯并噻唑合]锌(简称：Zn(BTZ)2)。此外，也可以使用杂芳族化合物例如2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：PBD)、1，3-双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1，2，4-***(简称：TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1，2，4-***(简称：p-EtTAZ)、4，7-二苯基-二苯基-1，10-菲绕啉(简称：BPhen)、2，9-二甲基-4，7-联苯-1，10-邻二氮杂菲(简称：BCP)或4，4′-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)二苯乙烯(简称：BzOs)。可以使用2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲绕啉或类似物。此外，也可以使用高分子化合物例如聚(2，5-吡啶-二基)(简称：PPy)。
此外，电子传输层114可以具有其中堆叠两个或更多个层的多层结构，或可以通过将两种或更多种物质结合来形成。
此外，空穴注入层111可以提供在第一电极101和空穴传输层112之间，如图1所示。在此，空穴注入层是这样一种层，其具有帮助将空穴从用作阳极的电极注射到空穴传输层112的功能。应指出，不一定提供空穴注入层111。
对空穴注入层111不存在特别限制。为了形成空穴注入层111，可以使用金属氧化物例如氧化钒(VOx)、氧化铌(NbOx)、氧化钽(TaOx)、氧化铬(CrOx)、氧化钼(MoOx)、氧化钨(WOx)、氧化锰(MnOx)、氧化铼(ReOx)或氧化钌(RuOx)。此外，也可以使用酞菁基化合物例如酞菁(简称：H2Pc)或铜酞菁(简称：CuPc)。此外，也可以使用形成上述空穴传输层112的物质。此外，也可以使用高分子化合物例如聚(亚乙二氧基噻吩)和聚(苯乙烯磺酸酯)(简称：(PEDOT/PSS))。
通过将有机化合物和电子受体结合而形成的复合材料可以用于空穴注入层111。复合材料在空穴注入性能和空穴传输性能方面是优越的，因为在有机化合物中通过电子受体产生空穴。在这种情况下，有机化合物优选是在传输所产生的空穴方面优异的材料。具体来说，可以使用例如用于形成空穴传输层112的上述物质(例如芳族胺基化合物)。此外，作为电子受体，可以使用对有机化合物显示电子接受性能的物质，并具体来说，过渡金属氧化物是优选的。例如，给出氧化钒(VOx)、氧化铌(NbOx)、氧化钽(TaOx)、氧化铬(CrOx)、氧化钼(MoOx)、氧化钨(WOx)、氧化锰(MnOx)、氧化铼(ReOx)、氧化钌(RuOx)等。也可以使用路易斯酸例如氯化铁(III)或氯化铝(III)。此外，也可以使用有机化合物例如7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟对苯醌二甲烷(简称：F4-TCNQ)。
空穴注入层111可以具有其中堆叠两个或更多个层的多层结构，或可以通过将两种或更多种物质结合来形成。
此外，电子注入层115可以提供在第二电极102和电子传输层114之间，如图1所示。在此，电子注入层是这样一种层，其具有帮助将电子从用作阴极的电极注射到电子传输层114的功能。应指出的是，不一定提供电子注入层115。
对电子注入层115不存在特别限制。可以使用碱金属或碱土金属的化合物例如氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)、氧化锂(LiOx)或类似物。此外，也可以使用稀土金属化合物例如氟化铒(ErF3)。也可以使用上述用于形成电子传输层114的物质。
通过将有机化合物和电子供体结合而形成的复合材料可以用于电子注入层115。复合材料在电子注入性能和电子传输性能方面是优越的，因为在有机化合物中通过电子供体产生电子。在这种情况下，有机化合物优选是在传输所产生的电子方面优异的材料。具体来说，可以使用例如上述用于形成电子传输层114的材料(例如，金属配合物、杂芳族化合物等)。作为电子供体，可以使用对有机化合物显示供电子性能的物质，并具体来说，碱金属、碱土金属或稀土金属，例如，锂、铯、镁、钙、铒或镱是优选的。例如，碱金属氧化物或碱土金属氧化物是优选的，并且例如，可以给出氧化锂(LiOx)、氧化钙(CaCx)、氧化钡(BaOx)或类似物。也可以使用路易斯酸例如氧化镁。此外，也可以使用有机化合物例如四硫富瓦烯(简称：TTF)。
在本发明的上述发光元件中，空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113、电子传输层114和电子注入层115中的每一个可以通过任何方法，例如，蒸发法、喷墨法、涂覆法等形成。此外，可以通过任何方法，例如，溅镀法、蒸发法、喷墨法、涂覆法等形成第一电极101或第二电极102。
实施方案模式3本发明的发光元件可以具有许多发光层。例如，可以如下获得白光：提供许多发光层并将从每个发光层射出的光混合。在实施方案模式3中，将参照图2描述具有许多发光层的发光元件。
在图2中，在第一电极201和第二电极202之间提供第一发光层213和第二发光层215。可以获得其中从第一发光层213射出的光和从第二发光层215射出的光被混合的光。优选在第一发光层213和第二发光层215之间形成间隔层214。
当施加电压以致第一电极201的电势高于第二电极202的电势时，电流在第一电极201和第二电极202之间流动，并且空穴和电子在该第一发光层213、第二发光层215或间隔层214中重组。所产生的激发能量被分配到第一发光层213和第二发光层215以使包含在第一发光层213中的第一发光物质和包含在第二发光层215中的第二发光物质中的每一种达到激发态。然后，当返回到基态时，处于激发态的第一和第二发光物质发光。
第一发光层213包含由以下物质代表的第一发光物质：荧光物质例如苝、2，5，8，11-四(叔丁基)苝(简称：TBP)、4，4′-双(2，2-二苯基乙烯基)联苯(简称：DPVBi)、4，4′-双[2-(N-乙基咔唑-3-基)乙烯基]联苯(简称：BCzVBi)、双(2-甲基-8-羟基喹啉合)(4-苯基苯酚氧基)铝(简称：BAlq)或双(2-甲基-8-羟基喹啉合)氯化镓(简称：Gamq2Cl)，或磷光物质例如双{2-[3，5-双(三氟甲基)苯基]吡啶合-N，C2′)铱(III)甲基吡啶(简称：Ir(CF3ppy)2(pic))、双[2-(4，6-二氟苯基)吡啶合-N，C2′]铱(III)乙酰丙酮(简称：FIr(acac))、双[2-(4，6-二氟苯基)吡啶合-N，C2′]铱(III)甲基吡啶(简称：FIrpic)或双[2-(4，6-二氟代苯基)吡啶合-N，C2′]铱(III)四(1-吡唑基)硼酸盐(简称：FIr6)，由它们可以获得在发射光谱中的450-510nm处具有峰值的发射光(即，蓝光到蓝绿光)。此外，当第一发光物质是荧光性化合物时，该发光层213可以具有此种结构，即其中比第一发光物质具有更大单重激发能的物质用作第一主体并且该第一发光物质被分散包含作为客体。此外，当第一发光物质是磷光性化合物时，该发光层213优选具有此种结构，即其中比第一发光物质具有更大三重激发能的物质用作第一主体并且该第一发光物质被分散包含作为客体。作为第一主体，除NPB、CBP、TCTA或类似物之外还可以使用9，10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)或类似物。应该指出，单重激发能是基态和单重激发态之间的能量差，并且三重激发能是基态和三重激发态之间的能量差。
另一方面，第二发光层215包括本发明的有机金属配合物并且可以显示绿到红的发射光。第二发光层215可以具有与实施方案模式2中描述的发光层113相同的结构。
此外，具体来说，间隔层214可以由上述TPAQn、NPB、CBP、TCTA、Znpp2、ZnBOX或类似物形成。这样，通过提供间隔层214，第一发光层213和第二发光层215之一的发射强度比其它更强的缺陷可以得到防止。应指出，不一定提供间隔层214，并且可以酌情将它提供以致可以调节第一发光层213和第二发光层215的发射强度方面的比例。
在实施方案模式3中，本发明的有机金属配合物用于第二发光层215，并且另一种发光物质用于第一发光层213；然而，本发明的有机金属配合物可以用于第一发光层213，并且另一种发光物质用于第二发光层215。
在实施方案模式3中，包括两个发光层的发光元件如图2所示；然而，发光层的数目不限于两个，并且可以是例如三个。可以混合来自每个发光层的发射光。结果，例如，可以获得白色发射。
此外，第一电极201可以具有与实施方案模式2中描述的第一电极101相同的结构。此外，第二电极202可以具有与实施方案模式2中描述的第二电极102相同的结构。
在实施方案模式3中，如图2所示，提供了空穴注入层211、空穴传输层212、电子传输层216和电子注入层217；然而，还可以向这些层的结构上施加实施方案模式2中描述的相应层的结构。然而，不一定提供这些层并且它们可以根据元件特性来提供。
实施方案模式4实施方案模式4举例说明了包括许多发光层的发光元件，该发光元件具有与实施方案模式3不同的元件结构，并且其中光从每个发光层射出。因此，同样在实施方案模式4中，可以获得其中多个发射光被混合的光。换句话说，可以获得白光。在下文中，参照图3进行描述。
在图3中的发光元件中，在第一电极301和第二电极302之间提供第一发光层313和第二发光层323。在第一发光层313和第二发光层323之间提供作为电荷产生层的N层315和P层321。
N层315是用于产生电子的层，P层321是用于产生空穴的层。当施加电压以致第一电极301的电势高于第二电极302时，从第一电极301注入的空穴和从N层315注入的电子在第一发光层313中重组，并因此，包括在第一发光层313中的第一发光物质发光。此外，从第二电极302注入的电子和从P层321注入的空穴在第二发光层323中重组，并因此，包括在第二发光层323中的第二发光物质发光。
第一发光层313可以具有与实施方案模式3中的第一发光层213相同的结构，并且可以发射在450-510nm中具有发射光谱峰值的光(即，蓝光到蓝绿光)。第二发光层323可以具有与实施方案模式3中的第二发光层215相同的结构，并且包括本发明的有机金属配合物并且可以获得绿光到红光。
N层315是用于产生电子的层并因此，可以使用复合材料形成，在该复合材料中，结合了实施方案模式2中描述的有机化合物和电子供体。通过采用此种结构，电子可以注射到第一发光313侧。
P层321是用于产生空穴的层并因此，可以使用复合材料形成，在该复合材料中，结合了实施方案模式2中描述的有机化合物和电子供体。通过采用此种结构，空穴可以注射到第二发光323侧。对于P层321，可以使用具有优异空穴注入性能的金属氧化物，例如MoOx、VOx、ITO或ITSO。
在此，实施方案模式4描述了其中如图3所示提供两个发光层的发光元件；然而，发光层的数目不限于两个。例如，该数值可以是三个。可以混合来自每个发光层的光。因此，可以获得例如白光。
第一电极301可以具有与实施方案模式2中描述的第一电极101相同的结构。此外，第二电极302可以具有与实施方案模式2中描述的第二电极102相同的结构。
在实施方案模式4中，如图3所示，提供了空穴注入层311，空穴传输层312和322，电子传输层314和324，和电子注入层325。然而，实施方案模式2中描述的层状结构也可以施加到空穴注入层311，空穴传输层312和322，电子传输层314和324，和电子注入层325上。应指出的是，可以根据元件特性酌情提供这些层，原因在于不一定提供这些层。
实施方案模式5参照图1解释使用本发明有机金属配合物作为敏化剂的发光元件的模式。
图1示出了具有在第一电极101和第二电极102之间的发光层113的发光元件。发光层113包含实施方案模式1中描述的本发明有机金属配合物，和荧光性化合物，该荧光性化合物与本发明有机金属配合物相比可以发射具有更长波长的光。
在像这样的发光元件中，从第一电极101注入的空穴和从第二电极102注入的电子在发光层113中重组而使荧光性化合物达到激发态。然后，当该处于激发态的荧光性化合物返回到基态时，发光。在这种情况下，本发明的有机金属配合物充当该荧光性化合物的敏化剂以使该荧光性化合物的更多分子处于单重激发态。如上所述，可以通过使用本发明的有机金属配合物作为敏化剂获得具有优异发光效率的发光元件。应指出的是，在实施方案模式5中，第一电极101用作阳极，第二电极102用作阴极。
在此，发光层113包括本发明的有机金属配合物，和荧光性化合物，该荧光性化合物与本发明有机金属配合物相比可以发射具有更长波长的光。发光层113可以具有此种结构，即其中比荧光物质具有更大单重激发能以及比本发明的有机金属配合物具有更大三重峰激发能的物质用作主体，并且分散地包含本发明的有机金属配合物和荧光性化合物作为客体。
对用于分散本发明的有机金属配合物和荧光性化合物的物质(即主体)不存在特别限制；可以使用在实施方案模式2中用作主体的物质或类似物。
此外，对荧光配合物也没有特别限制；然而，可以显示红灯到红外光的发射的化合物是优选的，例如，4-二氰基亚甲基-2-异丙基]-6-[2-(1，1，7，7-四甲基久洛里定-9-基)乙烯基]-4H-吡喃(简称：DCJTI)、酞菁镁、卟啉镁、酞菁等是优选的。
应指出，第一电极101和第二电极102都可以具有分别与实施方案模式2中的第一电极和第二电极相同的结构。
在实施方案模式5中，如图1所示，提供了空穴注入层111、空穴传输层112、电子传输层114和电子注入层115；然而，还可以向这些层的结构上施加实施方案模式2中描述的相应层的结构。应指出的是，可以根据元件特性酌情提供这些层，原因在于不一定提供这些层。
通过使用本发明的有机金属配合物作为敏化剂，上述发光元件可以高度高效地发光。
实施方案模式6在实施方案模式6中，参照图4A-4C解释包括本发明发光元件的发光设备的模式。图4A-4C示出了发光设备的剖视图。
在图4A-4C中，由矩形形状的虚线包围的部分是晶体管11，它被提供驱动本发明的发光元件12。发光元件12是本发明的发光元件，其中包括发光层的层15在第一电极13和第二电极14之间形成，并且发光层包括本发明的有机金属配合物。具体来说，发光元件12具有如实施方案模式2所示的结构。晶体管11的漏极区通过穿透第一层间绝缘薄膜16(16a、16b和16c)的线路17与第一电极13电连接。发光元件12通过分割层18与其它邻近提供的发光元件分离。在实施方案模式6中的基材10上提供具有本发明此种结构的发光设备。
应指出，图4A-4C中所示的每个晶体管11是顶栅型，其中在与基材相对的那侧上提供栅电极，将半导体层视为中心。然而，对晶体管11的结构不存在特别限制；例如，可以使用底栅型。在底栅型的情况下，晶体管11可以具有其中保护膜在形成沟道的半导体层上形成的结构(沟道保护型)或其中形成沟道的一部分半导体层被压低的结构(沟道蚀刻型)。应指出，参考数字21表示栅电极；22表示栅绝缘膜；23表示半导体层；24表示n型半导体层；25表示电极；26表示保护膜。
或者，包括在晶体管11中的半导体层可以是晶质或无定形的。此外，它可以是半无定形或类似的。
应指出，半无定形半导体如下。它具有在无定形结构和晶质结构(包括单晶和多晶)之间的中间结构和在自由能方面稳定的第三状态，并且它包括具有近程有序和晶格扭曲的结晶区。该薄膜中的区域的至少一部分包含0.5nm-20nm的晶粒。由L-O声子获得的拉曼光谱移动到比520cm-1更低波数的那侧。在X射线衍射中观察到由硅的晶格所引起的衍射峰(111)和(220)。包含至少1原子％的氢或卤素以终止悬空键。它也称为微晶质半导体。通过在包括硅的气体上进行辉光放电分解(等离子CVD)形成该半无定形半导体。作为包括硅的气体，给出SiH4。此外，Si2H6、SiH2Cl2、SiHCl3、SiCl4、SiF4或类似物也可以用作包括硅的气体。包括硅的气体可以用H2，或H2和氦气(He)、氩气(Ar)、氪(Kr)和氖(Ne)中的一种或多种稀有气体元素稀释。它们的稀释比可以为2倍-1000倍；压力可以为大约0.1Pa-133Pa；电源频率可以为1MHz-120MHz，优选13MHz-60MHz。基材加热温度可以是300℃或更低，优选100℃-250℃。作为薄膜中的杂质元素，大气成分杂质例如氧、氮或碳的浓度优选为1×1020/cm3或更低；具体来说，氧的浓度是5×1019/cm3或更低，优选1×1019/cm3或更低。应指出，使用半无定形半导体的TFT(薄膜晶体管)的迁移率大约为1cm2/Vsec-10cm2/Vsec。
作为晶质半导体层的具体实例，可以给出由单晶或多晶硅、硅锗或类似物形成的层。它可以通过激光结晶形成或可以经由使用例如，镍的固相生长方法通过结晶形成。
当半导体层由无定形物，例如，非晶硅形成时，发光设备优选具有其中晶体管11和其它晶体管(包括在用于驱动发光元件的电路中的晶体管)都是n-沟道晶体管的电路。除这一点以外，发光设备可以具有包括n-沟道晶体管或p-沟道晶体管的电路，或显示设备可以具有包括两类晶体管的电路。
第一层间绝缘薄膜16a-16c可以具有如图4A和4C所示的多层结构，或单层结构。应指出，层间绝缘薄膜16a由无机材料例如氧化硅或氮化硅制成；层间绝缘薄膜16b由丙烯酸系树脂、硅氧烷(包括硅-氧键(Si-O键)的骨架并且至少包括氢作为取代基的有机基团)或可以通过涂覆法形成薄膜的自平面化物质例如氧化硅制成。此外，层间绝缘薄膜16c由含氩(Ar)的氮化硅薄膜制成。应指出，对形成每个层的材料不存在特别限制，并且也可以使用除上述材料以外的材料。可以进一步结合由除上述材料以外的材料制成的层。如上所述，第一层间绝缘薄膜16a-16c可以用无机材料或有机材料或它们两者形成。
分割层18优选具有其中曲率半径在边缘部分连续变化的形状。此外，用丙烯酸系树脂、硅氧烷、抗蚀剂、氧化硅或类似物形成分割层18。应指出，分割层18可以用无机材料或有机材料，或它们两者形成。
在图4A和4C中，在晶体管11和发光元件12之间仅提供第一层间绝缘薄膜16a-16c。然而，如图4B所示，除了该第一层间绝缘薄膜16(16a和16b)之外还可以提供第二层间绝缘薄膜19(19a和19b)。在图4B所示的发光设备中，第一电极13穿透第二层间绝缘薄膜19并与线路17连接。
第二层间绝缘薄膜19可以如第一层间绝缘薄膜16那样具有多层结构或单层结构。该第二层间绝缘薄膜19a由丙烯酸系树脂、硅氧烷(包括硅-氧键(Si-O键)的骨架并且至少包括氢作为取代基的有机基团)或可以通过涂覆法形成薄膜的自平面化物质例如氧化硅制成。第二层间绝缘薄膜19b由含氩(Ar)的氮化硅薄膜形成。应指出，对形成每个层的材料不存在特别限制，并且也可以使用除上述材料以外的材料。可以进一步结合由除上述材料以外的材料制成的层。如上所述，第二层间绝缘薄膜19可以用无机材料或有机材料或它们两者形成。
当在发光元件12中的第一电极13和第二电极14都由透光材料形成时，发射光可以同时通过第一电极13和第二电极14提取，如图4A中的空白箭头所示。当仅第二电极14由透光材料形成时，可以只通过第二电极14提取发射光，如图4B中的空白箭头所示。在这种情况下，优选由高度反射性材料形成第一电极13或在第一电极13下面提供由高度反射性材料形成的薄膜(反射薄膜)。当仅第一电极13由透光材料形成时，可以只通过第一电极13提取发射光，如图4C中的空白箭头所示。在这种情况下，优选由高度反射性材料形成第二电极14或在第二电极14上面提供反射薄膜。
在发光元件12中，层15可以具有此种堆叠结构，以致当施加电压使得第二电极14的电势变得高于第一电极13的电势时发光元件12工作，或该层15可以具有此种堆叠结构，以致当施加电压使得第二电极14的电势低于第一电极13的电势时发光元件12工作。在前一种情况下，晶体管11是n-沟道晶体管，在后一种情况下，晶体管11是p-沟道晶体管。
如上所述，在这个实施方案模式中将解释说明有源发光设备，其中发光元件的驱动通过晶体管进行控制。然而，也可以采用无源发光设备，其中在没有提供特别驱动元件例如晶体管的情况下驱动发光元件。
实施方案模式6中所示的发光设备具有实现各种发射颜色的特征，因为该发光设备使用本发明的发光元件。此外，该发光设备还具有发射颜色具有高色纯度的特征。另外，该发光设备还具有高发光效率和低功耗的特征。
实施方案模式7包括本发明发光元件的发光设备可以显示优选的图像。因此，通过将本发明的发光设备应用于电子设备的显示部分，可以获得能够提供优异图像的电子设备。此外，包括本发明的发光元件的发光设备可以在低功耗下驱动，原因在于它具有优异的发光效率。因此，通过将本发明的发光设备应用于电子设备的显示部分，可以获得低功耗的电子设备，并且例如，可以获得具有长电池静置时间和类似性能的电话机或类似物。在下文中，示出了电子设备的一些实例，所述电子设备包括应用了本发明发光元件的发光设备。
图5A是通过应用本发明制造的计算机，该计算机包括主体511、外壳512、显示部分513、键盘514等。该计算机可以通过将包括本发明发光元件的发光设备引入显示部分来完成。
图5B是通过应用本发明制造的电话机，其中主体522包括显示部分521、声频输出部分524、声频输入部分525、运行开关526和527、天线523等。该电话机可以通过将包括本发明发光元件的发光设备引入显示部分来完成。
图5C是通过应用本发明制造的电视机，该电视机包括显示部分531、外壳532、扬声器533等。该电视机可以通过将包括本发明发光元件的发光设备引入显示部分来完成。
如上所述，本发明的发光设备尤其适合于各种电子设备的显示部分。
虽然在实施方案模式7中描述了计算机等，但是此外，包括本发明发光元件的发光设备还可以引入导航***、感光设备或类似物。实施例1
<合成实施例1>合成实施例1特别举例说明了实施方案模式1中的由结构通式(1)表示的本发明有机金属配合物(乙酰丙酮合)双(2-甲基-3-苯基吡嗪合)铱(III)(简称：[Ir(mppr)2(acac)]的合成。
<步骤1：2-甲基-3-苯基吡嗪(简称：Hmppr)的合成>首先，在氮气气氛中，将50mL含苯基锂的二丁醚溶液(由Wako PureChemical Industries，Ltd制备，2.1mol/L)和250mL二***混合。然后，将8.98g 2-甲基吡嗪(由Tokyo Chemical Industries Co.，Ltd制备)滴入这一溶液，同时用冰冷却该溶液，并在室温下搅拌三小时。将水添加到该反应了的溶液中并用二***萃取有机层。用水洗涤所获得的有机层并用硫酸镁干燥。在蒸馏出溶剂后，通过柱层析使用二氯甲烷作为展开剂纯化所获得的残余物，从而获得吡嗪衍生物Hmppr(黄色油质物，产率：22％)。步骤1的合成方案通过以下(a-1)示出。
<步骤2：二-μ-氯-双[双(2-甲基-3-苯基吡嗪合)铱(III)](简称：[Ir(mppr)2Cl)2)的合成>接下来，在包括30mL 2-乙氧基乙醇和10mL水的用作溶剂的混合物中将3.61g上述步骤1中获得的吡嗪衍生物Hmppr和2.35g氯化铟水合物(IrCl3-H2O)(由Aldrich Corp.制备)混合，在氮气气氛下回流15小时，从而获得双核配合物[Ir(mppr)2Cl]2(深绿粉末，产率：74％)。步骤2的合成方案通过以下(b-1)示出。
<步骤3：(乙酰丙酮合)双(2-甲基-3-苯基吡嗪合)铱(III)(简称：[Ir(mppr)2(acac)]的合成>此外，在2-乙氧基乙醇(60mL)的溶剂中将1.57g步骤2中获得的双核配合物[Ir(mpq)2Cl]2、0.43mL乙酰丙酮和1.47g碳酸钠混合，并在氮气气氛中回流16小时。自然地将反应的溶液冷却到室温并用二氯甲烷将通过过滤获得的粉末再结晶，从而获得本发明的有机金属配合物[Ir(mppr)2(acac)](橙色粉末，产率：26％)。步骤3的合成方案通过以下(c-1)示出。
步骤3中获得的橙色粉末的通过核磁共振波谱法(1H-NMR)的分析结果显示如下。图6A和6B中示出了1H-NMR图。图6B示出了图6A的基于纵轴那侧的放大图。从图6A和6B发现，在这一合成实施例1中获得了本发明由上述结构通式(1)表示的有机金属配合物[Ir(mppr)2(acac)]。
1H-NMR.δ(CDCl3)：1.79(s，6H)，3.10(s，6H)，5.23(s，1H)，6.24(dd，2H)，6.73(td，2H)，6.90(td，2H)，7.92(d，2H)，8.21(d，2H)，8.42(d，2H)。
通过热重/差热分析仪(由Seiko Instrument Inc.制造，TG/DTA320型)测量所获得的有机金属化合物[Ir(mppr)2(acac)]的分解温度Td，并且结果为Td＝332℃。发现所获得的产物显示良好的耐热性。
接着，通过分别使用紫外-可见光分光光度计(由JapanSpectroscopy Corporation制造，V550型)和荧光分光光度计(由Hamamatsu Photonics Corporation制造，FS920)测量[Ir(mppr)2(acac)]的吸收光谱和发射光谱(激发波长：468nm)。通过使用脱气的二氯甲烷溶液(0.19mmol/L)在室温下进行该测量。图7示出了测量结果。水平轴代表波长，纵轴代表摩尔吸光系数和发射强度。
如图7所示，本发明的有机金属配合物[Ir(mppr)2(acac)]在320nm，360nm(sh)，408nm(sh)，496nm，536nm(sh)和570nm(sh)下具有吸收峰值。此外，该有机金属配合物在598nm具有发射光谱的峰值，并且显示橙色光。在该发射光谱的半最大值处的总宽是70nm并且该光谱是尖锐的。
此外，可以看出本发明的有机金属配合物[Ir(mppr)2(acac)]在可见光区域中具有一些吸收峰。这是只有一些有机金属配合物才有的吸收，这通常在邻位金属化配合物或类似物中观察到，并且认为与单重MLCT跃迁、三重峰π-π*跃迁、三重峰MLCT跃迁或类似跃迁对应。具体来说，在最长波长那侧上的吸收峰在可见光谱区中朝底部宽地展开，这认为是三重峰MLCT跃迁。换句话说，据发现是本发明有机金属配合物的[Ir(mppr)2(acac)]是能够直接光致激发到三重激发态和能够体系间过渡的化合物。因此，可以认为所获得的发射光是来自三重激发态的发射光，换言之，磷光。
<对比实施例1>为了比较发射光谱，合成由以下结构通式(i)表示的常规有机金属配合物(乙酰丙酮合)双(2，3-二苯基吡嗪合)铱(III)(简称：[Ir(dpdp)2(acac)])。应指出，该[Ir(dpdp)2(acac)]是参考文献2公开的化合物。
图8示出了[Ir(dphp)2(acac)]在二氯甲烷溶液中的发射光谱(激发波长：468nm)。水平轴表示波长，纵轴表示发射强度。图8还示出了上述合成实施例1中合成的本发明有机金属配合物[Ir(mppr)2(acac)]的发射光谱。
如图8所示，在[Ir(dphp)2(acac)]的发射光谱的半最大值处的总宽是80nm，并且据发现该光谱比上述合成实施例1中合成的本发明有机金属配合物[Ir(mppr)2(acac)]宽。实施例2
实施例2示出了使用上述实施例1的合成实施例1合成的本发明有机金属配合物[Ir(mppr)2(acac)]作为发光物质的发光元件的具体实例。图1示出了元件结构。
首先，制备其上已经形成了110nm厚的含氧化硅的氧化铟锡(ITSO)的玻璃基材。用绝缘薄膜覆盖ITSO表面的边缘以致可以暴露出该表面的2mm×2mm的部分。ITSO形成为第一电极101，它用作发光元件的阳极。作为在该基材上形成发光元件的预处理，用多孔树脂刷洗涤该基材的表面，并在200℃下烘烤一小时，然后，进行UV臭氧处理370秒。
然后，将基材固定在提供于真空蒸镀设备中的夹持器上以致该配备有ITSO的基材的表面面朝下。
在将该真空蒸镀设备的压力降低到10-4Pa后，将由以下结构通式(ii)表示的NPB和氧化钼(VI)共蒸发以致获得NPB∶氧化钼(VI)＝4∶1(质量比)，从而形成空穴注入层111。空穴注入层111的厚度是50nm厚。应指出，该共蒸发是蒸发法，其中从一些不同的蒸发源同时蒸发一些不同的物质。接下来，通过蒸发将10nm厚的NPB形成为空穴传输层112。在空穴传输层112上，共蒸发由以下结构通式(iii)表示的CBP和合成实施例1中合成的[Ir(mppr)2(acac)]以致获得CBP∶[Ir(mppr)2(acac)]＝1∶0.05(质量比)，从而形成发光层113。该发光层的厚度是30nm。然后，通过蒸发沉积10nm厚的由以下结构通式(iv)表示的BCP以形成电子传输层114。通过将由以下结构通式(v)表示的Alq3和锂(Li)共蒸发满足Alq3∶Li＝1∶0.01(质量比)而在电子传输层114上形成电子注入层115。该电子注入层115的厚度是45nm。最后，沉积200nm的铝作为用作阴极的第二电极102，并且获得了本发明的发光元件。应指出，在上述所有蒸发步骤中，采用电阻加热方法。
在将该发光元件密封在具有氮气气氛的手套箱中以便不让该发光元件暴露在空气中之后，测量该发光元件的运转特性。在室温(保持在25℃下的气氛)下进行该测量。
图9A示出了该发光元件的亮度-电流效率特性，图9B是其中图9A的纵轴被转换成外量子效率的曲线图。该发光元件通过允许具有电流密度为7.80mA/cm2的电流而在2600cd/m2的亮度下发光。在这个时候，电流效率是33.3cd/A并且外量子效率是13.2％，并因此，该发光元件代表高发光效率。此外，图10示出了在这个时候的CIE色度座标并且CIE色度座标是(x，y)＝(0.54，0.45)。因此，获得橙色发射光。如图10所示，该实施例的发光元件的C I E色度座标位于NTSC标准(它在图10中的三角形内部)的颜色再现区外部，并因此，了解到该发光元件显示高的色纯度。
图11示出了当以25mA/cm2的电流密度将电流供给这一发光元件时的发射光谱。如图11所示，发射光谱在584nm具有峰值，并且显示该峰值起因于本发明有机金属配合物[Ir(mppr)2(acac)]的发射。实施例3
<合成实施例2>合成实施例2示出了(乙酰丙酮合)双(3，5-二甲基-2-苯基吡嗪合)铱(III)(简称：[Ir(mppr-Me)2(acac)])的具体合成实例，它是本发明的由实施方案模式1中的结构通式(28)表示的有机金属配合物。
<步骤1：3，5-二甲基-2-苯基吡嗪(简称：Hmppr-Me)的合成>首先，在氮气气氛中，将50mL含苯基锂的二丁基醚溶液(由WakoPure Chemical Industries，Ltd制备，2.1mol/L)和250mL二***混合。然后，将10.33g 2，6-二甲基吡嗪添加到这一溶液中同时用冰冷却该溶液，并在室温下搅拌24小时。将水添加到该混合物中并用二***萃取有机层。用水洗涤所获得的有机层并用硫酸镁干燥。在干燥后，过滤该溶液。在蒸馏出该滤液的溶剂后，通过硅胶柱层析使用二氯甲烷作为展开剂纯化所获得的残余物，从而获得目标吡嗪衍生物Hmppr-Me(红褐色液体，产率：16％)。步骤1的合成方案通过以下(a-2)示出。
<步骤2：二-μ-氯-双[双(3，5-二甲基-2-苯基吡嗪合)铱(III](简称：[Ir(mppr-Me)2Cl]2的合成>接下来，在包括30mL 2-乙氧基乙醇和10mL水并用作溶剂的混合物中将2.88g上述步骤1获得的吡嗪衍生物Hmppr-Me和1.49g氯化铱水合物(IrCl3-H2O)(由Sigma-Aldrich Corp.制备)混合，然后在氮气气氛中回流15小时，并反应。过滤从反应的溶液沉淀的粉末并用乙醇洗涤，从而获得双核配合物[Ir(mppr-Me)2Cl]2(褐色粉末，产率：89％)。步骤2的合成方案通过以下(b-2)示出。
<步骤3：(乙酰丙酮合)双(3，5-二甲基-2-苯基吡嗪合)铱(III)(简称：[Ir(mppr-Me)2(acac)]的合成>此外，在2-乙氧基乙醇(30mL)的溶剂中将1.51g步骤2中获得的双核配合物[Ir(mppr-Me)2Cl]2，0.39mL乙酰丙酮和1.35g碳酸钠混合，并在氮气气氛中回流18小时，并反应。自然地将该反应的溶液冷却到室温并过滤。用乙醇洗涤所获得的过滤，溶于二氯甲烷并再结晶，从而获得本发明的有机金属配合物[Ir(mppr-Me)2(acac)](橙色粉末，产率：24％)。步骤3的合成方案通过以下(c-2)示出。
步骤3中获得的橙色粉末的通过核磁共振波谱法(1H-NMR)的分析结果显示如下。图12A和12B中示出了1H-NMR图。图12B示出了图12A的基于纵轴那侧的放大图。从图12A和12B发现在这一合成实施例1中获得了本发明由上述结构通式(28)表示的有机金属配合物[Ir(mppr-Me)2(acac)]。
1H-NMR.δ(CDCl3)：1.80(s，6H)，2.65(s，6H)，3.09(s，6H)，5.22(s，1H)，6.21(dd，2H)，6.70(td，2H)，6.87(td，2H)，7.86(d，2H)，8.29(s，2H)。
对所获得的本发明有机金属配合物[Ir(mppr-Me)2(acac)]进行热重/差热分析(TG-DTA)测量。通过使用高真空差示型差热天平(由Bruker AXS K.K.制造，TG/DTA 2410SA)进行该测量。在氮气气氛中在常压下进行该测量。从重力和温度的关系(热解重量测量)，当重力相对于测量开始时的重力变成95％或更低时的温度是292℃，并且发现显示优异的耐热性。
然后，通过紫外-可见光分光光度计(由Japan SpectroscopyCorporation制造，V550型)测量[Ir(mppr-Me)2(acac)]的吸收光谱。在将[Ir(mppr-Me)2(acac)]的二氯甲烷溶液(0.13mmol/L)调节和脱气后在室温下进行该测量。此外，通过荧光分光光度计(由Hamamatsu Photonics Corporation制造，FS920)测量[Ir(mppr-Me)2(acac)]的发射光谱(激发波长：465nm)。在将[Ir(mppr-Me)2(acac)]的二氯甲烷溶液(0.47mmol/L)调节和脱气后在室温下进行该测量。图13示出了测量结果。水平轴代表波长，纵轴代表摩尔吸光系数和发射强度。
如图13所示，发现本发明的有机金属配合物[Ir(mppr-Me)2(acac)]在605nm下具有发射峰并且显示红-橙色发射光。实施例4
实施例4特别举例说明了使用实施例3的合成实施例2中合成的本发明有机金属配合物[Ir(mppr-Me)2(acac)]作为发光物质的发光元件。图1示出了元件结构。
按与实施例2中的类似方式获得该元件结构，只是发光层113具有以下结构。如下形成发光层113：将CBP和合成实施例2中合成的[Ir(mppr-Me)2(acac)]共蒸发以致获得CBP∶[Ir(mppr-Me)2(acac)]＝1∶0.06(质量比)。厚度是30nm。
在将该发光元件密封在具有氮气气氛的手套箱中以便不让该发光元件暴露在空气中之后，测量该发光元件的运转特性。在室温(保持在25℃下的气氛)下进行该测量。
图14和15分别示出了亮度-电流密度特性，和电压-亮度特性。通过向该发光元件施加7.4V的电压以允许电流在6.94mA/cm2的电流密度下流动，该发光元件以2600cd/m2的亮度发光。图16A示出了亮度-电流效率特性，图16B是其中图9A的纵轴被转换成外量子效率的曲线图。当以2600cd/m2的亮度发射光时，电流效率是37.8cd/A，外量子效率是13.3％。了解到，显示了高的发光效率。此外，在这个时候CIE色度座标是(x，y)＝(0.53，0.47)，并且它是黄橙色光。
图17示出了当以25mA/cm2的电流密度将电流供给这一发光元件时的发射光谱。如图17所示，发射光谱在571nm具有峰值，并且显示该峰值起因于本发明有机金属配合物[Ir(mppr-Me)2(acac)]的发射。实施例4的发光元件与实施例2的发光元件相比具有向短波长移动了大约13nm的发射光谱。这样，就本发明的有机金属配合物而言，可以容易地通过分子设计调节发射颜色。实施例5
<合成实施例3>在合成实施例3中，将特别举例说明由结构通式(57)表示的本发明有机金属配合物(乙酰丙酮合)双(5-异丙基-3-甲基-2-苯基吡嗪合)铱(III)(简称：[Ir(mppr-iPr)2(acac)])的合成。
<步骤1：5-异丙基-3-甲基-2-苯基吡嗪(简称：Hmppr-iPr)的合成>将20mL脱水乙醇，2.22g 1-苯基-1，2-丙二酮和0.90g无水亚乙基二胺装入具有回流管的茄子形烧瓶，并用氩气取代该***内部空气。然后，用微波(2.45GHz，1-100W)辐射它10分钟并反应。然后，向这一反应的溶液中添加2.20mL丙酮和1.01g氢氧化钾，并用微波(2.45GHz，1-100W)辐射20分钟。将水添加到该混合物中并用乙酸乙酯萃取有机层。用水洗涤所获得的有机层并用硫酸镁干燥。过滤在干燥之后的溶液并蒸馏出该滤液的溶剂。通过硅胶柱层析使用二氯甲烷作为展开剂纯化所获得的残余物，从而获得目标吡嗪衍生物Hmppr-iPr(橙色液体，产率：35％)。对于微波的辐射，使用微波合成***(Discovery，由CEM Corporation制造)。步骤1的合成方案通过以下(a-3)示出。
<步骤2：二-μ-氯-双[双(5-异丙基-3-甲基-2-苯基吡嗪合)铱(III)](简称：[Ir(mppr-iPr)2Cl]2的合成>接下来，将24mL 2-乙氧基乙醇，8mL水，1.12g上述步骤1获得的吡嗪衍生物Hmppr-iPr和0.72g氯化铱水合物(IrCl3-H2O)(由AldrichCorp.制备)具有回流管的茄子形烧瓶并用氩气取代该***内部空气。然后，用微波(2.45GHz，150W)辐射它30分钟并反应。将从该反应的溶液沉淀的粉末过滤并用乙醇洗涤，从而获得双核配合物[Ir(mppr-iPr)2Cl]2(暗橙色粉末，产率：52％)。步骤2的合成方案通过以下(b-3)示出。
<步骤3：(乙酰丙酮合)双(5-异丙基-3-甲基-2-苯基吡嗪合)铱(III)(简称：[Ir(mppr-iPr)2(acac)])的合成>此外，将30mL 2-乙氧基乙醇，0.81g上述步骤2获得的双核配合物[Ir(mppr-iPr)2Cl]2，0.19mL乙酰丙酮和0.66g碳酸钠装入具有回流管的茄子形烧瓶并用氩气取代该***内部空气。然后，用微波(2.45GHz，150W)辐射它30分钟并反应。自然地将该反应的溶液冷却到室温并过滤。浓缩所获得的过滤并通过干燥硬化，并用乙醇将沉淀的残余物再结晶，从而获得是本发明有机金属配合物的[Ir(mppr-iPr)2C(acac)](橙色微晶，产率：57％)。步骤3的合成方案通过以下(c-3)示出。
步骤3中获得的橙色粉末的通过核磁共振波谱法(1H-NMR)的分析结果显示如下。图18A和18B中示出了1H-NMR图。图18B示出了图18A的在纵轴那侧中的放大图。从图18A和18B发现在这一合成实施例3中获得了本发明由上述结构通式(57)表示的有机金属配合物[Ir(mppr-iPr)2C(acac)]。
1H-NMR.δ(CDCl3)：1.36(m，12H)，1.79(s，6H)，3.06(s，6H)，3.13(m，2H)，5.23(s，1H)，6.22(d，2H)，6.70(td，2H)，6.87(t，2H)，7.86(d，2H)，8.33(s，2H)。
测量所获得的本发明有机金属配合物[Ir(mppr-iPr)2C(acac)]的分解温度。通过高真空差示型差热天平(由Bruker AXS K.K.制造，TG/DTA 2410SA)进行该测量。上升温度设置为10℃/min并提高温度。当温度是300℃时，看出5％的重力减少并且发现该有机金属配合物显示优异的耐热性。
随后，通过紫外-可见光分光光度计(由Japan SpectroscopyCorporation制造，V550型)测量[Ir(mppr-iPr)2(acac)]的吸收光谱。在室温下通过使用二氯甲烷溶液(0.11mmol/L)进行该测量。此外，测量[Ir(mppr-iPr)2(acac)]的发射光谱(激发波长：467nm)。通过荧光分光光度计(由Hamamatsu Photonics Corporation制造，FS920)使用脱气的二氯甲烷溶液(0.41mmol/L)在室温下进行发射光谱的测量。图19示出了测量结果。水平轴代表波长，纵轴代表摩尔吸光系数和发射强度。
如图19所示，发现本发明的有机金属配合物[Ir(mppr-iPr)2(acac)]在586nm具有发射峰并且该溶液显示橙色发射光。
本申请基于2005年12月5日向日本专利局提交的日本专利申请号2005-350807，该文献的全部内容据此引入作为参考。

Claims (21)

1.包括由通式(G12)表示的结构的有机金属配合物：
其中R1代表甲基；R2和R3各自代表氢和含1-4个碳原子的烷基中的任一种；R4-R6各自代表氢、含1-4个碳原子的烷基、含1-4个碳原子的烷氧基、含2-8个碳原子的二烷基氨基和含12-24个碳原子的二芳基氨基中的任一种；M是铱；L代表单阴离子配体；和n是2。
2.根据权利要求1的有机金属配合物，其中该单阴离子配体是具有β-二酮结构的单阴离子二齿螯合物配体、具有羧基的单阴离子二齿螯合物配体、具有酚羟基的单阴离子二齿螯合物配体和其中两个配体元素都是氮的单阴离子二齿螯合物配体中的任一种。
3.根据权利要求1的有机金属配合物，其中该单阴离子配体由(L1)-(L8)中任一个表示
4.包括根据权利要求1的有机金属配合物的发光材料。
5.包括根据权利要求1的有机金属配合物的发光元件。
6.包括根据权利要求5的发光元件的发光设备。
7.包括根据权利要求5的发光元件的电子设备。
8.包括由通式(G13)表示的结构的有机金属配合物：
其中R1代表甲基；R2代表氢和含1-4个碳原子的烷基中的任一种；R4-R6各自代表氢、含1-4个碳原子的烷基、含1-4个碳原子的烷氧基、含2-8个碳原子的二烷基氨基和含12-24个碳原子的二芳基氨基中的任一种；M是铱；和L代表单阴离子配体；和n是2。
9.根据权利要求8的有机金属配合物，其中该单阴离子配体是具有β-二酮结构的单阴离子二齿螯合物配体、具有羧基的单阴离子二齿螯合物配体、具有酚羟基的单阴离子二齿螯合物配体和其中两个配体元素都是氮的单阴离子二齿螯合物配体中的任一种。
10.根据权利要求8的有机金属配合物，其中该单阴离子配体由(L1)-(L8)中任一个表示
11.包括根据权利要求8的有机金属配合物的发光材料。
12.包括根据权利要求8的有机金属配合物的发光元件。
13.包括根据权利要求12的发光元件的发光设备。
14.包括根据权利要求12的发光元件的电子设备。
15.包括由通式(G14)表示的结构的有机金属配合物：
其中R1代表甲基；R2代表氢和含1-4个碳原子的烷基中的任一种；R5代表氢、含1-4个碳原子的烷基、含1-4个碳原子的烷氧基、含2-8个碳原子的二烷基氨基和含12-24个碳原子的二芳基氨基中的任一种；M是铱；L代表单阴离子配体；和n是2。
16.根据权利要求15的有机金属配合物，其中该单阴离子配体是具有β-二酮结构的单阴离子二齿螯合物配体、具有羧基的单阴离子二齿螯合物配体、具有酚羟基的单阴离子二齿螯合物配体和其中两个配体元素都是氮的单阴离子二齿螯合物配体中的任一种。
17.根据权利要求15的有机金属配合物，其中该单阴离子配体由(L1)-(L8)中任一个表示
18.包括根据权利要求15的有机金属配合物的发光材料。
19.包括根据权利要求15的有机金属配合物的发光元件。
20.包括根据权利要求19的发光元件的发光设备。
21.包括根据权利要求19的发光元件的电子设备。
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