JP2020105463A - 硬化性組成物 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
Description
(A)反応性シリル基含有オキシアルキレン系重合体、
(B)反応性シリル基非含有オキシアルキレン系重合体、
(C)エポキシ樹脂、および
(D)酸化マグネシウム、
を含み、重合体(A)は、ウレタン/ウレア結合を有する反応性シリル基含有オキシアルキレン系重合体(A1)を含み、重合体(B)の数平均分子量は、2000未満である、硬化性組成物。
[項2]
重合体(A)が、ウレタン/ウレア結合を有しない反応性シリル基含有オキシアルキレン系重合体(A2)を含む、項1に記載の硬化性組成物。
[項3]
ウレタン/ウレア結合は、
(i)重合体末端に存在する末端ウレタン/ウレア結合、および
(ii)重合体内部における内部ウレタン/ウレア結合
の両方を含む、項1または2に記載の硬化性組成物。
[項4]
重合体(A1)が末端ウレタン/ウレア結合(i)を少なくとも2個、および内部ウレタン/ウレア結合(ii)を少なくとも2個有する、項1〜3のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
[項5]
重合体(A1)および重合体(A2)の少なくとも一方の数平均分子量が5000以上である、項1〜4のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
[項6]
重合体(B)の重合体末端の少なくとも一つはヒドロキシ基である、項1〜5のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
[項7]
さらに
(E)ケチミン化合物
を含む、項1〜6のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
[項8]
さらに、
(G)フィラー
を含み、フィラー(G)の少なくとも一部がバルーン類である、項1〜7のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
[反応性シリル基含有オキシアルキレン系重合体(A)]
本発明における、反応性シリル基含有オキシアルキレン系重合体(A)は、オキシアルキレン主鎖および少なくとも一つの反応性シリル基を有する。
−[R1−O−]p−
(式中、R1はアルキレン基を示し、pは1以上の整数を示す。)
で表されてよい。R1は直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキレン基であってよく、直鎖状または分岐鎖状のアルキレン基であることが好ましい。R1の炭素数は1〜10であってよく、好ましくは2〜5である。R1の具体例としては、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、n−ブチレン基(テトラメチレン基)、i−ブチレン基、s−ブチレン基、t−ブチレン基等が挙げられ、なかでもエチレン基、プロピレン基、テトラメチレンが好ましい。重合体(A1)および(A2)におけるそれぞれのR1は同一または異なっていてもよい。オキシアルキレン主鎖の具体例としては、ポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレン、ポリオキシブチレン、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン共重合体、およびポリオキシプロピレン−ポリオキシブチレンなどが挙げられる。
(i)重合体末端に位置する末端ウレタン/ウレア結合、および
(ii)重合体内部に位置する内部ウレタン/ウレア結合
のいずれかまたは両方であってよい。例えば、末端ウレタン/ウレア結合を0〜5個、例えば1〜5個(好ましくは1〜3個)および内部ウレタン/ウレア結合を0〜5個、例えば1〜5個(例えば1〜3個)有する。重合体(A1)は2個の内部ウレタン/ウレア結合および2個の末端ウレタン/ウレア結合を有する、直鎖状の重合体であってよい。
R300−U1−R500−U2−R2000
[式中、U1およびU2はウレタン/ウレア結合であって、R300は数平均分子量300の基、R500は数平均分子量500の基、R2000は数平均分子量2000の基を意味する。]
で表される分子を考えた場合、U1は末端ウレタン/ウレア結合(i)に該当し、U2は内部ウレタン/ウレア結合(ii)に該当する。
本発明における、重合体(B)は、オキシアルキレン主鎖を有し、反応性シリル基を有さない。
本発明における硬化性組成物は、エポキシ樹脂(C)を含むことにより、優れた伸び性および優れた接着性を兼ね備える。
本発明における硬化性組成物はケチミン化合物(E)を含むことが好ましい。ケチミン化合物(E)は、水分によって加水分解されてポリアミンを生成して、硬化剤として機能する。本発明の硬化性組成物に用いるケチミン化合物(E)としては、特に限定されず、各種のものを用いることができ、公知のアミン化合物と公知のカルボニル化合物との縮合反応により得ることができる。このようなケチミン化合物は、ケチミン化合物(E)としては、例えば、特開平7−242737号公報などに挙げられているケチミン等を用いることが可能で、例えばアミン化合物として、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、トリメチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、1,3−ジアミノブタン、2,3−ジアミノブタン、ペンタメチレンジアミン、2,4−ジアミノペンタン、ヘキサメチレンジアミン、p−フェニレンジアミン、p,p′−ビフェニレンジアミンなどのジアミン;1,2,3−トリアミノプロパン、トリアミノベンゼン、トリス(2−アミノエチル)アミン、テトラ(アミノメチル)メタンなどの多価アミン;ジエチレントリアミン、トリエチレントリアミン、テトラエチレンペンタミンなどのポリアルキレンポリアミン;ポリオキシアルキレン系ポリアミン;γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(β−アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(β−アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(β−アミノエチル)−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシランなどのアミノシラン;などが使用されうる。また、カルボニル化合物としてはアセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、n−ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、ジエチルアセトアルデヒド、グリオキサール、ベンズアルデヒド等のアルデヒド類;シクロペンタノン、トリメチルシクロペンタノン、シクロヘキサノン、トリメチルシクロヘキサノン等の環状ケトン類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルプロピルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、ジエチルケトン、ジプロピルケトン、ジイソプロピルケトン、ジブチルケトン、ジイソブチルケトン等の脂肪族ケトン類;アセチルアセトン、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、マロン酸ジメチル、マロン酸ジエチル、マロン酸メチルエチル、ジベンゾイルイルメタン等のβ−ジカルボニル化合物;などが使用できる。
本発明における硬化性組成物は硬化触媒(F)を含むことが好ましい。硬化触媒(F)としては、有機錫化合物、例えばオクチル酸錫、ナフテン酸錫、ステアリン酸錫、ジブチル錫ジオクトエート、ジブチル錫ジラウレート、ジオクチル錫ジバーサテート、ジブチル錫ビストリエトキシシリケート、ジブチル錫ジオレイルマレート、ジブチル錫ジアセテート、1,1,3,3−テトラブチル−1,3−ジラウリルオキシカルボニル−ジスタノキサン、ジブチル錫オキシビスエトキシシリケート、ジブチル錫オキサイド、ジブチル錫オキサイドとフタル酸エステルとの反応物、ジブチル錫オキサイドとマレイン酸ジエステルとの反応物、ジブチル錫ジアセチルアセトナート等が挙げられる。その他の有機金属化合物としては、ビスマス、バリウム、カルシウム、インジウム、チタン、ジルコニウム、カルシウム、亜鉛、鉄、コバルト、鉛のカルボン酸(例えば、オクチル酸)塩など、例えばオクチル酸ビスマス、オクチル酸カルシウム等が挙げられる。これらは、単独又は二種以上組み合わせて使用することができる。これらは、単独又は二種以上組み合わせて使用することができる。
本発明における硬化性組成物はフィラー(G)を含むことが好ましい。フィラーとしては公知のフィラーを用いることができ、炭酸カルシウム(表面処理炭酸カルシウムおよび/または表面未処理炭酸カルシウム)、ヒュームシリカ、沈降性シリカ、カーボンブラック、タルク、マイカ、クレーや、ガラスビーズ、シラスバルーン、ガラスバルーン、シリカバルーン、樹脂バルーン、有機粉体コーティングプラスチックバルーンなどのバルーン類、プラスチック粒子、ガラス繊維、金属繊維などの無機繊維、ポリエチレン繊維、ポリプロピレン繊維などの有機繊維、ホウ酸アルミニウム、炭化ケイ素、窒化ケイ素、チタン酸カリウム、グラファイト、針状結晶性炭酸カルシウム、ホウ酸マグネシウム、二ホウ化チタン、クリソタイル、ワラストナイト等の針状結晶性フィラー、アルミフレーク、アルミ粉、鉄粉などが挙げられる。
シランカップリング剤(H)としては、有機化合物との反応性を有する官能基(例えば、ビニル重合性基、エポキシ基、アミノ基、メタクリル基、チオール基、イソシアネート基等)と、ガラス、金属、珪石などの無機材量と化学結合する官能基(例えば、炭素数1〜20のアルコキシ基、水酸基、炭素数1〜20のアセトキシ基、ハロゲン原子、水素原子、炭素数1〜20のオキシム基、エノキシ基、アミノキシ基およびアミド基からなる群より選ばれる少なくとも1種等)とを有する珪素化合物が挙げられる。これらは、単独または二種以上組み合わせて使用することができる。
上記以外のその他の添加剤として、必要に応じて、本発明の効果を損なわない範囲で、着色剤(例えばベンガラ、酸化チタン、他の着色顔料、染料等)、有機溶剤(例えばアセトン、メチルエチルケトン、リグロイン、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、n−ヘキサン、ヘプタン等)、密着性向上剤(例えばアミノシラン、メルカプトシラン、エポキシシラン等のシランカップリング剤、エポキシ化合物など)、フィラー、紫外線吸収剤・光安定剤(例えばベンゾトリアゾール類、ヒンダードアミン類等)、酸化防止剤(例えばヒンダードフェノール類等)、揺変剤(例えばコロイダルシリカ、有機ベントナイト、脂肪酸アマイド、水添ひまし油等)、溶剤(例えば脂環族炭化水素、芳香族炭化水素等)、シリコーンオイルなどを適量範囲で使用することができる。シリコーンオイルとしては、例えば、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイル、メチルハイドロジェンシリコーンオイル、各種官能基を側鎖及び/または末端に導入したシリコーンオイルのようなシリコーン添加剤;が挙げられる。
本発明の硬化性組成物は、慣用の方法により、各成分を混合又は混錬することにより製造することができる。また、本発明の硬化性組成物は、二成分系や三成分系として使用してもよいが、通常、一成分系として使用される。
本発明における硬化性組成物は、湿気硬化、熱硬化または紫外線(UV)硬化などによって硬化させてもよいが湿気硬化させることが好ましい。空気中の湿気や、被着体に含まれている湿気によって、ポリオキシアルキレン系重合体が有している架橋可能なシリル基が加水分解及び脱水縮合してシロキサン結合を形成することによって硬化し、伸び性、接着性(特にアルカリ耐性)に優れた硬化物を形成する。
硬化性組成物の用途は特に制限されないが、モルタル、レンガ、陶材、石材、金属材料などの無機材料に対して好適に用いられる。また、本発明における硬化性組成物は、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレートなどの合成樹脂から形成された有機材料などに対しても優れた接着性を有するため、無機材料と有機材料の接着に好適に用いられる。
(接着性試験:標準養生)
モルタル板(70×70×20mm)に対してJIS Z 1525に規定するテープをモルタル版の周囲を幅7mmで覆うように貼り付けた後、硬化性組成物の適切量をへらなどを用いて厚さ5mmに塗布し、陽極酸化アルミ(JIS A 5052P、40×40×3mm)を硬化性組成物が塗布してある下地材の中央部に貼付け、テープを直ちに除去した。試験体を23℃50%RH環境下で28日間養生させた後、試験用ジグを取り付け、23℃50RH%雰囲気下で引張速度3mm/minで引張試験を行い、破壊するまでの最大荷重を測定した。
モルタル板(70×70×20mm)に対してJIS Z 1525に規定するテープをモルタル版の周囲を幅7mmで覆うように貼り付けた後、硬化性組成物の適切量をへらなどを用いて厚さ5mmに塗布し、陽極酸化アルミ(JIS A 5052P、40×40×3mm)を硬化性組成物が塗布してある下地材の中央部に貼付け、テープを直ちに除去した。試験体を23℃50%RH環境下で28日間養生後、50℃の温水に28日浸漬させた。その後、試験用ジグを取り付け、23℃50RH%雰囲気下で
引張速度3mm/minで引張試験を行い、破壊するまでの最大荷重を測定した。
硬化性組成物を皮膜厚み2mmになるように塗布し、23℃50%RH28日で養生させた硬化性組成物の皮膜からJIS K 6251に規定するダンベル状3号形試験片を採取し、JIS K 6251の試験方法に準拠し、皮膜物性試験を行い、破断時の伸びを測定した。
(A)反応性シリル基含有オキシアルキレン系重合体
a1−1:旭化成ワッカー社製STP-E15(数平均分子量:12,000、トリメトキシシリル基含有、ウレタン基含有)
a1−2:下記製法により得たオキシアルキレン系重合体(トリメトキシシリル基含有、末端ウレタン結合2個および内部ウレタン結合2個含有)
[a1−2の製法:プラネタリーミキサーに、ポリオキシアルキレンポリオール(数平均分子量Mn5000、平均官能基数f=2、OH価=22)2000重量部とヘキサメチレンジイソシアネート(NCO%=49.9)を33.5重量部投入攪拌し、経時でIR測定を行い、2150cm−1のNCOに起因するピークが消失するまで80℃で3時間以上反応させてOH末端ウレタンプレポリマーを得た。このOH末端ウレタンプレポリマー2000重量部とγ−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン(NCO%=20.5)81重量部をプラネタリーミキサーでIR測定において2150cm−1のピークが消失するまで70℃で反応させて、末端ウレタン2個、内部ウレタン2個の反応性シリル基含有オキシアルキレン系重合体(a1−2)を得た。]
a2:旭硝子社製エクセスターS2730C(反応性シリル基含有、ウレタン基非含有)
(B)反応性シリル基非含有ポリオキシアルキレン系重合体
b1:旭硝子社製エクセノール720(反応性シリル基なし、2官能OH含有ポリプロピレングリコール骨格、数平均分子量700)
b2:三洋化成工業社製サンニックスGP1000(反応性シリル基なし、3官能OH含有ポリプロピレングリコール骨格、数平均分子量1000)
b’3:旭硝子社製エクセノール2030(反応性シリル基なし、3官能OH含有ポリプロピレングリコール骨格、数平均分子量2000)
炭化水素系溶剤
シェルケミカルズジャパンSHELLSOL TK(炭化水素系溶剤)
(C)エポキシ樹脂
三菱ケミカル製jER828
(D)酸化マグネシウム
協和化学社製キョウワマグ#150
(E)ケチミン化合物
大都産業製ダイトクラールE−5493
(F)触媒
日東化成株式会社製ネオスタンU−220H
(G)フィラー
g1樹脂バルーン:松本油脂製薬株式会社製MFL60CA
g2重質炭酸カルシウム:白石カルシウム株式会社製ホワイトンB
g3脂肪酸処理炭酸カルシウム:神島化学株式会社製PLS505
(H)シランカップリング剤
シランカップリング剤:信越化学工業株式会社製KBM403
Claims (8)
- (A)反応性シリル基含有オキシアルキレン系重合体、
(B)反応性シリル基非含有オキシアルキレン系重合体、
(C)エポキシ樹脂、および
(D)酸化マグネシウム、
を含み、重合体(A)は、ウレタン/ウレア結合を有する反応性シリル基含有オキシアルキレン系重合体(A1)を含み、重合体(B)の数平均分子量は、2000未満である、硬化性組成物。 - 重合体(A)が、ウレタン/ウレア結合を有しない反応性シリル基含有オキシアルキレン系重合体(A2)を含む、請求項1に記載の硬化性組成物。
- ウレタン/ウレア結合は、
(i)重合体末端に存在する末端ウレタン/ウレア結合、および
(ii)重合体内部における内部ウレタン/ウレア結合
の両方を含む、請求項1または2に記載の硬化性組成物。 - 重合体(A1)が末端ウレタン/ウレア結合(i)を少なくとも2個、および内部ウレタン/ウレア結合(ii)を少なくとも2個有する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 重合体(A1)および重合体(A2)の少なくとも一方の数平均分子量が5000以上である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 重合体(B)の少なくとも一つの重合体末端はヒドロキシ基である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- さらに
(E)ケチミン化合物
を含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の硬化性組成物。 - さらに、
(G)フィラー
を含み、フィラー(G)の少なくとも一部がバルーン類である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
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