JP2020079843A - カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ - Google Patents
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Abstract
Description
近年においては、カラー撮像素子に用いられるカラーフィルタにおいても高透過率すなわち明度や、高い信頼性といった要求が高まっている。
いる。例えば、特許文献1には、新規キノフタロン化合物として着色力に優れ、高い明度、コントラスト比を与える構造について開示されている。また、特許文献2にはフッ素原子を含有するキノフタロン化合物の記載がある。しかしながら、これらのキノフタロン化合物を含む着色剤は、耐熱性および保存安定性が満足のいくものではなかった。
および顔料分散体が提案されている。しかし、この特許文献で提案されているキノフタロン化合物では、カラーフィルタ用着色組成物として使用した際に、明度、コントラスト、
分散性、および耐熱性のすべてを満たす着色組成物を得ることができていない。
一般式(1)
一般式(2)
一般式(3)
[一般式(1)〜(3)中、R101〜R113は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルコキシル基、置換基を有しても良いアリール基を示す。R101〜R104、および/または、R105〜R108の隣接した基は、一体となって、置換基を有してもよい芳香環を形成してもよい。]
一般式(4)
一般式(5)
一般式(6)
[一般式(4)〜(6)中、R1〜R15、R16〜R30、R31〜R47は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルコキシル基、置換基を有しても良いアリール基を示す。]
ルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタに関する。
キノフタロン化合物[A2]がキノフタロン化合物[A1]に対し一定量含まれることで、キノフタロン化合物[A1]の結晶成長を抑制し微細粒子を得る効果、分散時に樹脂や色素誘導体との吸着を強くする効果が発現する。また含有量を一定量とすることでキノフタロン化合物[A1]の優れた色調を損なわない範囲で、上記効果を得ることが可能となる。これにより、上記範囲内のキノフタロン化合物[A2]を含有した場合に、カラーフィルタ用着色組成物として、耐熱性、保存安定性に優れ、同時に高いコントラストと高い明度を達成することができる。
まず、本発明の一般式(1)で表わされるキノフタロン化合物[A1]、一般式(2)及び一般式(3)で表わされるキノフタロン化合物[A2]について説明する。
一般式(2)
一般式(3)
[一般式(1)〜(3)中、R101〜R113は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルコキシル基、置換基を有しても良いアリール基を示す。R101〜R104、および/または、R105〜R108の隣接した基は、一体となって、置換基を有してもよい芳香環を形成してもよい。]
一般式(5)
一般式(6)
[一般式(4)〜(6)中、R1〜R15、R16〜R30、R31〜R47は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルコキシル基、置換基を有しても良いアリール基を示す。]
(4)〜(6)のR1〜R15、R16〜R30、R31〜R47が、水素原子またはハロゲン原子であることがより好ましい。
飛行時間型質量分析における一般式(1)、一般式(2)および一般式(3)で表されるキノフタロン化合物の強度は、飛行時間型質量分析装置(autoflexIII(TOF−MS)、ブルカー・ダルトニクス社製)を用いて測定した。顔料粉末を質量分析して得られたマススペクトラムにおいて、キノフタロン化合物[A1]に相当する分子イオンピークの信号強度(ピーク値)を100%とし、キノフタロン化合物[A2]に相当する分子イオンピークの信号強度(ピーク値)の割合を算出して求めた。
[測定条件]
測定範囲:0〜2000m/z
測定モード:Linear positive(マトリックスなし)
本発明で使用されるキノフタロン化合物は、例えば、特開平4−226163号、特開2012−226110号公報記載の方法によって製造することができるが、これらの方法に限定されるものではない。
本発明の着色剤に使用するキノフタロン化合物は、微細化して用いることが好ましい。微細化方法は特に限定されるものではなく、例えば湿式磨砕、乾式磨砕、溶解析出法いずれも使用でき、本発明で例示するように湿式磨砕の1種であるニーダー法によるソルトミリング処理等を行い微細化することができる。顔料のTEM(透過型電子顕微鏡)により求められる平均一次粒子径は5〜90nmの範囲であることが好ましい。有機溶剤中への分散、コントラスト比の観点から、より好ましい平均一次粒子径は10〜70nmの範囲である。
<色素誘導体>
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、さらに、酸性置換基を有する色素誘導体を含む。中でも、該色素誘導体がスルホ基または、スルホ基の金属塩もしくはアルキルアンモニウム塩を有するキノフタロン化合物(B)であることが好ましい。
即ち、色素誘導体の比率が少なすぎる場合は、低コントラスト、かつ高粘度になる傾向があり、色素誘導体の比率が多すぎる場合においては、低明度で、耐熱性も悪化する傾向がある。
本発明の着色組成物はバインダー樹脂を含むことができる。本発明の着色組成物に用いられるバインダー樹脂は、着色剤を分散、染色、または浸透させるものであって、熱可塑性樹脂等が挙げられる。また、アルカリ現像型着色レジスト材の形態で用いる場合には、酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。また、さらに光感度を向上させるために、エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。
アルカリ可溶性樹脂として具体的には、酸性基を有するアクリル樹脂、α−オレフィン/(無水)マレイン酸共重合体、スチレン/スチレンスルホン酸共重合体、エチレン/(メタ)アクリル酸共重合体、又はイソブチレン/(無水)マレイン酸共重合体等が挙げられる。中でも、酸性基を有するアクリル樹脂、およびスチレン/スチレンスルホン酸共重合体から選ばれる少なくとも1種の樹脂、特に酸性基を有するアクリル樹脂は、耐熱性、透明性が高いため、好適に用いられる。
方法(i)としては、例えば、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の1種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、不飽和エチレン性二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、不飽和エチレン性二重結合およびカルボキシル基を導入する方法がある。
方法(ii)としては、水酸基を有する不飽和エチレン性単量体を使用し、他のカルボキシル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。
本発明においては、バインダー樹脂である熱可塑性樹脂と併用して、さらに熱硬化性化合物を含んでもよい。
本発明の着色組成物には、着色剤を充分に着色剤担体中に分散、浸透させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布して着色膜を形成することを容易にするために有機溶剤を含有させることが好ましい。有機溶剤は、着色組成物の塗布性が良好であることに加え、着色組成物各成分の溶解性、さらには安全性を考慮して選定される。
これらの溶剤は、単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の着色組成物に添加しても良い光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれる。
これらの光重合性化合物は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成するために、光重合開始剤を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型感光性着色組成物の形態で調製することができる。
これらの光重合開始剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
さらに、本発明の着色組成物には、増感剤を含有させることができる。
増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、ビイミダゾール誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、4,4'−ジエチルイソフタロフェノン、3,3',又は4,4'−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4'−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
これらの増感剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の着色組成物は、連鎖移動剤としての働きをする多官能チオールを含有することができる。
多官能チオールは、チオール基を2個以上有する化合物であればよく、例えば、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、1,4−ブタンジオールビスチオプロピオネート、1,4−ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、トリメルカプトプロピオン酸トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、1,4−ジメチルメルカプトベンゼン、2、4、6−トリメルカプト−s−トリアジン、2−(N,N−ジブチルアミノ)−4,6−ジメルカプト−s−トリアジン等が挙げられる。これらの多官能チオールは、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の着色組成物は、酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤は、着色組成物に含まれる光重合開始剤や熱硬化性化合物が、熱硬化やITOアニール時の熱工程によって酸化し黄変することを防ぐため、塗膜の透過率を高くすることができる。そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による黄変を防止し、高い塗膜の透過率を得る事ができる。
また、本発明の着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。
本発明の着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製FZ−2122、ビックケミー社製BYK−333などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製BYK−310、BYK−370などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全質量を基準(100質量%)として、0.003〜0.5質量%用いることが好ましい。
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。
また本発明の着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、1分子内に2個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。上記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物(例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等)、4級アンモニウム塩化合物(例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等)、ブロックイソシアネート化合物(例えば、ジメチルアミン等)、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物およびその塩(例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等)、リン化合物(例えば、トリフェニルホスフィン等)、グアナミン化合物(例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等)、S−トリアジン誘導体(例えば、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−2,4−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等)などを用いることができる。これらは1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。上記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂100質量部に対し、0.01〜15質量部が好ましい。
本発明の着色組成物には、経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
本発明の着色組成物は、着色剤を、バインダー樹脂などの着色剤担体および/または溶剤中に、好ましくは分散助剤と一緒に、ニーダー、2本ロールミル、3本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、またはアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる(着色剤分散体)。このとき、2種以上の着色剤等を同時に着色剤担体に分散しても良いし、別々に着色材担体に分散したものを混合しても良い。また、色素誘導体についても同時に着色剤担体に分散しても良いし、別々に着色剤担体に分散したものを混合しても良い。染料等、着色剤の溶解性が高い場合、具体的には使用する溶剤への溶解性が高く、攪拌により溶解、異物が確認されない状態であれば、上記のような微細に分散して製造する必要はない。
着色剤を着色剤担体中に分散する際に、適宜、色素誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を含有してもよい。分散助剤は、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなる着色組成物は、明度および粘度安定性が良好になる。色素誘導体に関しては、前記に説明した通りである。
樹脂型分散剤としては、添加着色剤に吸着する性質を有する着色剤親和性部位と、着色剤担体と相溶性のある部位とを有し、添加着色剤に吸着して着色剤担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸(部分)アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ(低級アルキレンイミン)と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、(メタ)アクリル酸−スチレン共重合体、(メタ)アクリル酸−(メタ)アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド/プロピレンオキサイド付加化合物、リン酸エステル系等が用いられ、これらは単独または2種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
樹脂型分散剤は、着色剤全量に対して5〜200質量%程度使用することが好ましく、成膜性の観点から10〜100質量%程度使用することがより好ましい。
界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤;ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤;アルキル4級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤;アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独でまたは2種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
本発明の着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタやメンブレンフィルタによる濾過等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に0.5μm以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは0.3μm以下であることが好ましい。
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。
本発明のカラーフィルタは、少なくとも1つの赤色フィルタセグメント、少なくとも1つの緑色フィルタセグメント、および少なくとも1つの青色フィルタセグメントを具備する。さらには、上記3色のフィルタセグメントに加えて、黄色フィルタセグメントを具備することもできる。
赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、および黄色フィルタセグメントのうち少なくとも1つは、本発明の着色組成物を用いて形成される。
本発明のカラーフィルタは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。
樹脂の質量平均分子量(Mw)は、TSKgelカラム(東ソー社製)を用い、RI検出器を装備したGPC(東ソー社製、HLC−8120GPC)で、展開溶媒にTHFを用いて測定したポリスチレン換算の質量平均分子量(Mw)である。
(アクリル樹脂溶液1の調製)
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン196部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、n−ブチルメタクリレート37.2部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート12.9部、メタクリル酸12.0部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成株式会社製「アロニックスM110」)20.7部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.1部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにメトキシプロピルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液1を調製した。質量平均分子量(Mw)は26000であった。
(樹脂型分散剤溶液1の調整)
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、AIBN(2,2'−アゾビスイソブチロニトリル)1.0質量部及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート186質量部を仕込み、引き続きメチルメタクリレート27質量部、ブチルメタクリレート27質量部、2−エチルヘキシルメタクリレート21質量部、ベンジルメタクリレート18質量部及びクミルジチオベンゾエート3.6質量部を仕込んで、30分間窒素置換した。その後ゆるやかに攪拌して、反応溶液の温度を60℃に上昇させ、この温度を24時間保持してリビングラジカル重合を行った。次いで、この反応溶液に、AIBN1.0質量部及びジメチルアミノエチルメタクリレート35質量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート70質量部に溶解させ30分間窒素置換した溶液を添加し、60℃で24時間リビングラジカル重合することによりブロック共重合体の溶液を得た。得られたブロック共重合体溶液に、塩化ベンジル25質量部とプロピレングリコールモノメチルエーテル50質量部を添加し、80℃で2時間反応を行い、固形分濃度を40%に調整することによって、樹脂型分散剤溶液1を得た。樹脂型分散剤1は、メタクリロイルオキシエチルベンジルジメチルアンモニウムクロライド及びジメチルアミノエチルメタクリレート由来の繰り返し単位を有するAブロックと、メチルメタクリレート、ブチルメタクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート及びベンジルメタクリレート由来の繰り返し単位を有するBブロックからなる、ブロック共重合体である。プロトンNMR測定の結果、各繰り返し単位の共重合比は、メタクリロイルオキシエチルベンジルジメチルアンモニウムクロライド/ジメチルアミノエチルメタクリレート/メチルメタクリレート/ブチルメタクリレート/2−エチルヘキシルメタクリレート/ベンジルメタクリレート=34/4/18/18/14/12(質量比)であった。
(キノフタロン化合物の同定方法)
本発明に用いたキノフタロン化合物の同定には、MALDI TOF−MSスペクトルを用いた。MALDI TOF−MSスペクトルは、ブルカー・ダルトニクス社製MALDI質量分析装置autoflexIIIを用い、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物の同定を行った。
ハロゲン原子の置換数の平均値は、顔料を酸素燃焼フラスコ法にて燃焼させ、該燃焼物
を水に吸収させた液体を、イオンクロマトグラフ(ICS−2000イオンクロマトグラフィー、DIONEX社製)により分析してハロゲン量を定量し、ハロゲン原子の置換数
の平均値に換算することで得た。
8−アミノキナルジン45部、テトラクロロ無水フタル酸195部、安息香酸60部を安息香酸メチル280部に加え、180℃6時間で加熱撹拌した。室温まで冷却後、反応混合物をアセトン3000部に投入し、室温下にて1時間攪拌した。生成物を濾別し、メタノールにて洗浄、乾燥を行い、152部のキノフタロン化合物1([A1−1]、[A2−1][A2−2]の混合物))を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、キノフタロン化合物[A1−1]のピーク強度に対して、キノフタロン化合物[A2]([A2−1]と[A2−2]合計)のピーク強度比は22.8%であった。
キノフタロン化合物1の合成において、安息香酸メチル280部をN−メチルピロリドン300部に変えた以外は同様な方法で合成し、160部のキノフタロン化合物2([A1−1]、[A2−1][A2−2]の混合物))を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、キノフタロン化合物[A1−1]のピーク強度に対して、キノフタロン化合物[A2]([A2−1]と[A2−2]合計)のピーク強度比は28.3%であった。
キノフタロン化合物1の乾燥前のメタノールケーキ130部をN−メチルピロリドン
700部に投入し、80℃2時間で加熱撹拌した。生成物を濾別し、メタノールにて洗浄、乾燥を行い、121部のキノフタロン化合物3([A1−1]、[A2−1][A2−2]の混合物))を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、キノフタロン化合物[A1−1]のピーク強度に対して、キノフタロン化合物[A2]([A2−1]と[A2−2]合計)のピーク強度比は12.5%であった。
特開2012−226110号公報に記載の合成方法に従い、キノフタロン化合物[A2−5]を得た。 安息香酸メチル300部に、キノフタロン化合物[A2−5]100部、テトラクロロ無水フタル酸90部、及び安息香酸143部を加え、180℃に加熱し、4時間反応させた。室温まで冷却後、反応混合物をアセトン3500部に投入し、室温下にて1時間攪拌した。生成物を濾別し、メタノール洗浄、及び乾燥を行い、120部のキノフタロン化合物4([A1−3]、[A2−2][A2−5]の混合物))を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、キノフタロン化合物[A1−3]のピーク強度に対して、キノフタロン化合物[A2]([A2−2]と[A2−5]合計)のピーク強度比は15.7%であった。
98%硫酸1200部に、2,3−ナフタレンジカルボン酸無水物150部およびトリクロロイソシアヌル酸230部を加え、80℃4時間反応させた。反応液を撹拌した氷水9000部中に注入し、生成した析出物をろ過、水洗、1%水酸化ナトリウム水溶液洗浄、水洗の順で処理を行い、乾燥して、中間体(a−1)を220部得た。中間体(a−1)について塩素置換基数を算出したところ、平均3.5個であった。得られた中間体(a−1)181部、8−アミノキナルジン45部、安息香酸60部を安息香酸メチル280部に加え、180℃6時間で加熱撹拌した。室温まで冷却後、反応混合物をアセトン3000部に投入し、室温下にて1時間攪拌した。生成物を濾別し、メタノールにて洗浄、乾燥を行い、203部のキノフタロン化合物5([A1−4]、[A2−7][A2−8]の混合物))を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、キノフタロン化合物[A1−4]のピーク強度に対して、キノフタロン化合物[A2]([A2−7]と[A2−8]合計)のピーク強度比は25.0%であった。
安息香酸メチル500部に、キノフタロン化合物[A2−5]105部、中間体(a−1)150部、安息香酸100部を加え、160℃に加熱し、4時間攪拌を行った。さらに、室温まで冷却後、反応混合物をアセトン5000部に投入し、室温下にて1時間攪拌した。生成物を濾別し、メタノール洗浄、および乾燥を行い、183部のキノフタロン化合物6([A1−5]、[A2−5][A2−8]の混合物))を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、キノフタロン化合物[A1−5]のピーク強度に対して、キノフタロン化合物[A2]([A2−5]と[A2−8]合計)のピーク強度比は18.5%であった。
特開2012−226110号公報の実施例に記載の化合物(1)と同様の製造方法で、キノフタロン化合物[A2−1]を得た。安息香酸メチル300部に、キノフタロン化合物[A2−1]100部、テトラブロモ無水フタル酸160部、安息香酸100部を加え、160℃に加熱し、4時間攪拌を行った。さらに、室温まで冷却後、反応混合物をアセトン5000部に投入し、室温下にて1時間攪拌した。生成物を濾別し、メタノール洗浄、および乾燥を行い、183部のキノフタロン化合物7([A1−9]、[A2−1][A2−4]の混合物))を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、キノフタロン化合物[A1−9]のピーク強度に対して、キノフタロン化合物[A2]([A2−1]と[A2−4]合計)のピーク強度比は30.0%であった。
キノフタロン化合物7の合成において、テトラブロモ無水フタル酸160部を4−メチルフタル酸70部に変えた以外は同様な方法で合成し、123部のキノフタロン化合物2([A1−14]、[A2−1][A2−17]の混合物))を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、キノフタロン化合物[A1−14]のピーク強度に対して、キノフタロン化合物[A2]([A2−1]と[A2−17]合計)のピーク強度比は19.3%であった。
特許2930774号公報に記載の合成方法に従い、キノフタロン化合物9([A1−1]、[A2−1][A2−2]の混合物))を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、キノフタロン化合物[A1−1]のピーク強度に対して、キノフタロン化合物[A2]([A2−1]と[A2−2]合計)のピーク強度比は8.5%であった。
安息香酸メチル300部に、8−アミノキナルジン50部、テトラクロロ無水フタル酸108部、安息香酸140部を加え、120℃4時間攪拌した。次いで、反応混合物にさらに2,3−ナフタレンジカルボン酸65部を加え、180℃に加熱し、水を留去しながら4時間撹拌を行った。室温まで冷却後、反応混合物をアセトン2000部に投入し、室温下にて1時間攪拌した。生成物を濾別し、水洗浄、および乾燥を行い、178部のキノフタロン化合物10([A1−3]、[A2−2][A2−5]の混合物))を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、キノフタロン化合物[A1−3]のピーク強度に対して、キノフタロン化合物[A2]([A2−2]と[A2−5]合計)のピーク強度比は34.2%であった。
[製造例1]
(黄色着色剤(Y−1)の製造)
キノフタロン化合物1 100部、塩化ナトリウム1200部、およびジエチレングリコール120部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、60℃で8時間混練した。次に、この混練物を温水に投入し、約70℃に加熱しながら1時間撹拌してスラリー状として、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、黄色着色剤(Y−1)97部を得た。
(黄色着色剤(Y−2〜10)の製造)
以下、黄色着色剤(Y−1)の製造におけるキノフタロン化合物(A−1)を表1に示す組成に変更した以外は製造例1と同様にして黄色着色剤(Y−2〜10)を得た。
(キノフタロン化合物(B−15)の合成)
特許第4585781号公報に記載の合成方法に従い、キノフタロン化合物(B−1)のAl塩であるキノフタロン化合物(B−15)を得た。
特開2015−172732号公報の実施例に記載のキノフタロン化合物(QL−c−2)と同様の製造方法で、キノフタロン化合物(B−2)を得た。
特許第6160061号公報の実施例に記載のキノフタロン化合物(B−3)と同様の製造方法で、キノフタロン化合物(B−3)のラウリルトリメチルアンモニウム塩であるキノフタロン化合物(B−16)を得た。
C.I.ピグメントイエロー185(BASF社製「パリオゲンイエロー D1155」)30部を101%硫酸300部中に溶解し、70℃ にて8時間攪拌し、スルホン化反応を行った。反応の終点は、硫酸溶液の分光スペクトルを測定し、スペクトルの変化が見られなくなる点とした。次いで、この反応溶液を氷水3000部中に注入し、析出するスルホン化色素誘導体を濾別、水洗してスルホン化色素誘導体のペーストを得た。得られたスルホン化色素誘導体のペーストを、水10000部に再分散した(pH2.5) 。次いで、水酸化ナトリウム水溶液でpH11に調整して溶解し、この溶液に、硫酸アルミニウム水溶液( 液体硫酸バンド)278部を徐々に添加した。滴下した箇所から析出物が次々に現れ、添加と共にpHが低下、添加終了時にはpH3.6であり、ブリードは見られなかった。この析出物を含むスラリーを濾別、水洗して、C.I.ピグメントピグメントイエロー185のスルホン化誘導体のアルミニウム塩である色素誘導体Cを得た。
[実施例1]
(黄色着色組成物(YP−1))
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で3時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20質量%の黄色着色組成物(YP−1)を作製した。
黄色着色剤(Y−1) : 10.8部
キノフタロン化合物(B−15) : 1.2部
バインダー樹脂溶液1 : 25.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc) : 57.0部
樹脂型分散剤1 : 6.0部
(黄色着色組成物(YP−2〜12))
以下、表2に示す組成に変更した以外は黄色着色組成物(YP−1)と同様にして、黄色着色組成物(YP−2〜12)を調製した。
黄色着色組成物の評価は、黄色着色組成物を用いて塗膜を作製し、その明度、膜厚、およびコントラスト比(CR)を測定することで評価を行なった。また、黄色着色組成物の保存安定性についても評価した。以下に、評価方法を示す。
黄色着色組成物を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、230℃で20分間加熱することで塗膜を得た。この際、塗膜の膜厚は、230℃での熱処理後で、C光源においてx=0.440になるように塗布条件(スピンコーターの回転数、時間)を適時変更して塗布した。得られた塗膜を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用いて明度(Y)を測定し、下記基準に従って判定した。
◎:90.0以上 (非常に良好)
○:89.0以上〜90.0未満(良好)
△:87.5以上〜89.0未満(実施可能)
×:87.5未満(不良)
液晶ディスプレー用バックライトユニットから出た光は、偏光板を通過して偏光され、ガラス基板上に塗布された着色組成物の塗膜を通過し、もう一方の偏光板に到達する。この際、偏光板と偏光板の偏光面が平行であれば、光は偏光板を透過するが、偏光面が直交している場合には光は偏光板により遮断される。しかし、偏光板によって偏光された光が着色組成物の塗膜を通過する際に、着色剤粒子によって散乱等が起こり、偏光面の一部にずれが生じると、偏光板が平行のときは透過する光量が減り、偏光板が直交のときは一部光が透過する。この透過光を偏光板上の輝度として測定し、偏光板が平行の際の輝度と、直交の際の輝度との比を、コントラスト比として算出した。
(コントラスト比)=(平行のときの輝度)/(直交のときの輝度)
従って、塗膜中の着色剤により散乱が起こると、平行のときの輝度が低下し、かつ直交のときの輝度が増加するため、コントラスト比が低くなる。
○:2500以上〜3000未満(良好)
△:2000以上〜2500未満(実施可能)
×:2000未満(不良)
着色組成物の25℃における粘度を、E型粘度計(東機産業社製TUE−20L型)を用い回転数20rpmで測定した。着色組成物の作製当日の初期粘度と、40℃の恒温室にて7日間保存後に測定した粘度から、粘度変化率(%)(=(40℃7日間保存後の粘度−初期粘度)/初期粘度×100)を算出し、保存安定性を下記の基準にて評価した。
◎:粘度変化率が10%未満(極めて良好)
○:粘度変化率が10%以上、20%未満 (良好)
△:粘度変化率が20%以上、50%未満(不良)
×:粘度変化率が50%以上(極めて不良)
(緑色着色組成物(GP−1))
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で3時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20質量%の緑色着色組成物(GP−1)を作製した。
C.I.ピグメントグリーン58 : 12.0部
(DIC社製「FASTGEN GREEN A110」)
バインダー樹脂溶液1 : 25.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc) : 60.0部
樹脂型分散剤(味の素ファインテクノ社製「PB821」) : 3.0部
着色剤C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン63(TOYOCOLOR社製「OPTLION GREEN 8890」)に変更した他は、緑色着色組成物(GP−1)と同一作製法にて、PG58の緑色着色組成物(GP−2)を作製した。
(赤色着色組成物(RP−1):PR254)
着色剤をC.I.ピグメントレッド254(BASF社製「IRGAPHOR RED S3610CF」)に変更した他は、緑色着色組成物(GP−1)と同一作製法にて、PR254の赤色着色組成物(RP−1)を作製した。
着色剤をC.I.ピグメントレッド177(シニック社製「シニレックスレッド SR3C」)に変更した他は、緑色着色組成物(GP−1)と同一作製法にて、PR177の赤色着色組成物(RP−2)を作製した。
[実施例11]
(感光性着色組成物(GR−1)の作製)
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、孔径1μmのフィルタで濾過し、感光性着色組成物(GR−1)を作製した。
黄色着色組成物(YP−1) 18.4部
緑色着色組成物(GP−1) 26.6部
アクリル樹脂溶液1 4.5部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM402」) 2.6部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM350」) 2.0部
光重合開始剤(BASF社製「イルガキュアーOXE02」) 1.2部
増感剤(保土谷化学工業社製「EAB−F」) 0.2部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 45.4部
(感光性着色組成物(GR−2〜18)の作製)
表4に示した黄色着色組成物と緑色着色組成物を使用し、かつ、塗膜評価の際にC光源でx=0.240、y=0.660の色度に合うように黄色着色組成物と緑色着色組成物の比率を変更(着色組成物の全量が45部となるように比率を変更)する以外は、感光性着色組成物1(GR−1)と同様に、感光性着色組成物(GR−2〜18)を作製した。
得られた感光性着色組成物(GR−1〜18)を用いて作製した塗膜の明度、コントラスト比(CR)、および耐熱性の評価を下記方法で行った。
感光性着色組成物を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーター塗布し、次に70℃で20分間乾燥し、超高圧水銀ランプを用いて、300mJ/cm2で紫外線露光を行い、23℃のアルカリ現像液で現像を行った。アルカリ現像液としては、炭酸ナトリウム1.5質量%、炭酸水素ナトリウム0.5質量%、陰イオン系界面活性剤(花王社製「ペリレックスNBL」)8.0質量%、および水90質量%からなるものを用いた。さらに、230℃で30分間加熱することで塗膜を得た。顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用い、得られた塗膜の明度(Y)を測定し、下記基準に従って判定した。尚、作製した塗膜は、230℃での熱処理後で、x(C)=0.240、y(C)=0.660となるようにした。
◎:44.0以上(非常に良好)
○:43.0以上、44.0未満(良好)
△:42.0以上、43.0未満(実施可能)
×:42.0未満 (不良)
明度評価で使用した基板を使用して、コントラスト比測定を実施した。コントラスト比の評価は下記の4段階で評価した。
◎:6000以上(非常に良好)
○:5000以上、6000未満(良好)
△:4000以上、5000未満(実施可能)
×:4000未満 (不良)
明度評価で使用した塗膜を、耐熱性試験として250℃で60分間追加で加熱をした。その後、塗膜基板を光学顕微鏡で観察し、結晶析出の有無を確認した。評価は下記の3段階で評価した。
○ ・・・230℃30分間加熱処理後、およびさらなる250℃60分間加熱処理でも
結晶析出なし(良好)
△ ・・・230℃30分間加熱処理後では結晶析出ないが、さらなる250℃60分間加熱処理で結晶析出あり(実用可能)
× ・・・250℃60分間加熱処理後で結晶析出あり(不良)
耐熱性評価に用いた基板のC光源での色度([L*(1)、a*(1)、b*(1)])を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用いて測定し、230℃30分間加熱処理時のC光源での色度([L*(2)、a*(2)、b*(2)])との色差ΔE*abを求めた。耐熱性の評価は、下記基準に従って判定した。
ΔE*ab=[[L* (2)−L* (1)]2+[a* (2)−a* (1)] 2+[b* (2)−b* (1)] 2]1/2
◎:ΔE*ab=1未満:極めて良好
○:ΔE*ab=1以上、3未満:良好
△:ΔE*ab=3以上、5未満:実用可能
×:ΔE*ab=5以上:不良
[実施例25〜34、比較例7〜8]
(感光性着色組成物(RR−1〜12)の作製)
表5に示した黄色着色組成物と、赤色着色組成物を使用し、かつ、塗膜評価の際にC光源でx=0.640、y=0.330の色度に合うように黄色着色組成物と赤色着色組成物の比率を変更(着色組成物の全量が40部となるように比率を変更)する以外は、感光性着色組成物1(GR−1)と同様に、感光性着色組成物(RR−1〜12)を作製した。
得られた感光性着色組成物(RR−1〜12)を用いて作製した塗膜の明度、着色力、コントラスト比(CR)、結晶析出、および耐熱性の評価を行った。明度および着色力の評価は下記方法で行った。結晶析出、耐熱性、およびコントラスト比の評価は感光性着色組成物(GR−1〜18)と同様な方法で実施した。
感光性着色組成物(RR−1〜12)を、感光性着色組成物(GR−1〜18)と同様に100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、塗膜基板を作製した。
顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用い、得られた塗膜の明度(Y)を測定し、下記基準に従って判定した。尚、作製した塗膜は、230℃での熱処理後で、x=0.640、y=0.330となるようにした。
○:20.5以上、21.0未満(良好)
△:20.0以上、20.5未満(実施可能)
×:20.0未満 (不良)
まず、カラーフィルタの作製に使用する青色の感光性着色組成物の作製を行った。
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、青色着色組成物(BP−1)を作製した。
青色顔料(C.I.ピグメントブルー15:6) 7.2部
紫色顔料(C.I.ピグメントバイオレット23) 4.8部
樹脂型分散剤(BASFジャパン社製「EFKA4300」) 1.0部
アクリル樹脂溶液1 35.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 52.0部
青色着色組成物(BP−1) 34.0部
アクリル樹脂溶液1 15.2部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM400」) 3.3部
光重合開始剤(BASFジャパン社製「イルガキュアー907」) 2.0部
増感剤(保土ヶ谷化学工業社製「EAB−F」) 0.4部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 45.1部
ガラス基板上にブラックマトリクスをパターン加工し、該基板上にスピンコーターで、本発明の赤色感光性着色組成物(RR−2)をx=0.640、y=0.330になるような膜厚に塗布し着色被膜を形成した。該被膜にフォトマスクを介して、超高圧水銀ランプを用いて200mJ/cm2の紫外線を照射した。次いで0.2質量%の炭酸ナトリウム水溶液からなるアルカリ現像液によりスプレー現像して未露光部分を取り除いた後、イオン交換水で洗浄し、この基板を230℃で30分間加熱して、赤色フィルタセグメントを形成した。また、同様の方法により、緑色フィルタセグメントは、本発明の緑色感光性着色組成物(GR−11)を用いてx=0.240、y=0.660の色度に合うようにし、青色フィルタセグメントは、青色感光性着色組成物(BR−1)を用いてx=0.150、y=0.060になるような膜厚にそれぞれ塗布し、各フィルタセグメントを形成して、カラーフィルタを得た。
Claims (7)
- 下記一般式(1)で表わされる第一のキノフタロン化合物[A1]と、一般式(2)及び/または一般式(3)で表わされる第二のキノフタロン化合物[A2]と、樹脂と、溶剤とを含有するカラーフィルタ用着色組成物であって、飛行時間型質量分析における一般式(2)及び一般式(3)で表わされるキノフタロン化合物[A2]の強度の和が、第一のキノフタロン化合物[A1]の強度に対して、10.0%以上30.0%以下であることを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物。
一般式(1)
一般式(2)
一般式(3)
[一般式(1)〜(3)中、R101〜R113は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルコキシル基、置換基を有しても良いアリール基を示す。R101〜R104、および/または、R105〜R108の隣接した基は、一体となって、置換基を有してもよい芳香環を形成してもよい。] - さらに、酸性置換基を有する色素誘導体を含むことを特徴とする請求項1に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 飛行時間型質量分析における一般式(2)及び一般式(3)で表わされるキノフタロン化合物[A2]の強度の和が、第一のキノフタロン化合物[A1]の強度に対して、15.0%以上25.0%以下である請求項1または2記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 第一のキノフタロン化合物[A1]がC.I.ピグメントイエロー138または一般式(4)〜(6)で表わされるキノフタロン化合物を含むことを特徴とする請求項1〜3いずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
一般式(4)
一般式(5)
一般式(6)
[一般式(4)〜(6)中、R1〜R15、R16〜R30、R31〜R47は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルコキシル基、置換基を有しても良いアリール基を示す。] - 酸性置換基を有する色素誘導体が、スルホ基または、スルホ基の金属塩もしくはアルキルアンモニウム塩を有するキノフタロン化合物(B)を含むことを特徴とする請求項1〜4いずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- さらに、光重合性単量体および/または光重合開始剤を含有することを特徴とする請求項1〜5いずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 基材上に、請求項1〜6のいずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色組成物から形成されてなるフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタ。
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