JP2020050830A - Lubricating oil composition - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、潤滑油組成物に関するものである。 The present invention relates to a lubricating oil composition.
近年、環境問題の中でも地球温暖化に影響を及ぼす炭酸ガスの削減が強く求められている。自動車分野は炭酸ガス排出源の約１／５を占め、炭酸ガス削減に向けた燃費向上に関する取組みが活発に行われている。自動車分野における燃費向上技術は、エンジン損失、補機類損失、駆動系損失及び転がり抵抗、空気抵抗、慣性抵抗等からなる走行抵抗損失の低減に整理され、様々な技術を組み合わせることで燃費向上を実現している。エンジン損失には、摩擦損失も含まれ、エンジンや駆動系の損失低減には、機械的な要素の他に、エンジンオイル等による摩擦損失低減がある。 In recent years, among environmental problems, reduction of carbon dioxide gas which affects global warming has been strongly demanded. The automotive field accounts for about one-fifth of carbon dioxide emission sources, and active efforts are being made to improve fuel efficiency to reduce carbon dioxide emissions. Technologies for improving fuel efficiency in the automotive field are organized into reductions in engine loss, auxiliary equipment loss, drive system loss, and running resistance loss including rolling resistance, air resistance, inertial resistance, etc., and improve fuel efficiency by combining various technologies. Has been realized. The engine loss includes the friction loss. The reduction of the loss of the engine and the drive system includes the reduction of the friction loss by the engine oil and the like in addition to the mechanical elements.
エンジンオイルによる摩擦損失低減は、もっぱらオイルの粘度を下げて流動抵抗を減らすアプローチが主流となっている。しかし、単純な低粘度化では、油膜が薄くなり、通常粘度のオイルで流体潤滑領域であった速度域でも、低粘度オイルでは境界潤滑領域となり、逆に摩擦が増大し摩擦損失を生じたり、摩耗による機械の損傷を引き起こしたりする要因となる。そのため、低燃費エンジンオイルには、これらの摩擦や摩耗を小さくする目的で様々な添加剤が配合されている。 In order to reduce the friction loss by the engine oil, the approach to reduce the flow resistance by reducing the viscosity of the oil is mainly used. However, with simple viscosity reduction, the oil film becomes thin, and even in the speed range that was a fluid lubrication region with oil of normal viscosity, it becomes a boundary lubrication region with low viscosity oil, and conversely, friction increases and friction loss occurs, It may cause damage to the machine due to wear. Therefore, various additives are blended with low fuel consumption engine oil for the purpose of reducing such friction and wear.
近年、二酸化炭素の排出削減を目的に自動車の低燃費化が進んでおり、ガソリンエンジンとモーターを組み合わせたハイブリッド車のシェアが拡大している。ハイブリッド車では、エンジンとモーターの切替えが繰り返し、エンジンが十分に温まっていない状態での運転が増えることから、低温でも保存安定性や摩擦低減性に優れるエンジンオイルや摩擦低減剤が求められている。 In recent years, fuel economy of automobiles has been reduced for the purpose of reducing carbon dioxide emissions, and the market share of hybrid vehicles combining a gasoline engine and a motor is expanding. In hybrid vehicles, switching between the engine and motor is repeated, and the number of operations when the engine is not sufficiently warm increases, so engine oil and friction reducing agents that have excellent storage stability and friction reduction even at low temperatures are required. .
低燃費エンジンオイルに添加される摩擦低減剤は、金属面に吸着し被膜を形成することにより、金属同士の直接接触を防止し、摩擦を低減する。有機モリブデン系の摩擦低減剤（例えば、特許文献１及び２）が提案されている。また、脂肪酸エステル系や脂肪族アミン系の摩擦低減剤（例えば、特許文献３及び４）が提案されている。 The friction reducing agent added to the fuel-efficient engine oil adheres to the metal surface to form a film, thereby preventing direct contact between metals and reducing friction. Organic molybdenum-based friction reducing agents (for example, Patent Documents 1 and 2) have been proposed. Further, fatty acid ester-based or aliphatic amine-based friction reducers (for example, Patent Documents 3 and 4) have been proposed.
特許文献１に記載された有機モリブデン錯体は、硫黄及びリンを含むため、排ガス触媒を被毒する恐れがある。また、特許文献２に示される有機モリブデン錯体は、オイル中で懸濁や沈殿物が発生し、保存安定性が十分ではない等の課題があった。さらに、特許文献３及び４で示される脂肪酸エステル系や脂肪族アミン系の摩擦低減剤は、低温での摩擦低減性が必ずしも十分ではない等の課題があった。 Since the organic molybdenum complex described in Patent Document 1 contains sulfur and phosphorus, it may poison the exhaust gas catalyst. In addition, the organic molybdenum complex disclosed in Patent Document 2 has a problem that suspension or precipitation occurs in oil and storage stability is not sufficient. Furthermore, the fatty acid ester-based or aliphatic amine-based friction reducers disclosed in Patent Documents 3 and 4 have a problem that the friction reduction at low temperatures is not always sufficient.
本発明は、上記の背景技術に鑑みてなされたものであり、その目的は、低温での摩擦低減性及び保存安定性に優れる潤滑油組成物を提供することにある。 The present invention has been made in view of the above background art, and an object of the present invention is to provide a lubricating oil composition having excellent low-temperature friction reduction properties and storage stability.
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、特定の潤滑油組成物が、低温での摩擦低減性及び保存安定性に優れることを見出し、本発明を完成させるに至った。 The present inventors have conducted intensive studies to solve the above-described problems, and as a result, have found that a specific lubricating oil composition is excellent in low-temperature friction reduction and storage stability, and have completed the present invention.
すなわち本発明は、以下の実施形態を含むものである。
［１］下記式（１）又は（２）で示されるアルカノールアミンとモリブデン化合物との混合物と、有機アルミニウム化合物、有機チタン化合物、及び有機ジルコニウム化合物からなる群から選択される少なくとも１種以上の有機金属化合物と、潤滑油とを含むことを特徴とする潤滑油組成物。
That is, the present invention includes the following embodiments.
[1] At least one organic compound selected from the group consisting of a mixture of an alkanolamine represented by the following formula (1) or (2) and a molybdenum compound, and an organic aluminum compound, an organic titanium compound, and an organic zirconium compound A lubricating oil composition comprising a metal compound and a lubricating oil.
［上記式（１）中のＲ１は、炭素数６〜５０の炭化水素基を表す。Ａ１及びＡ２は、各々独立して、水素原子又は水酸基を表し、Ａ１とＡ２のうち少なくとも一方は水酸基を表す。］ [R 1 in the above formula (1) represents a hydrocarbon group having 6 to 50 carbon atoms. A 1 and A 2 each independently represent a hydrogen atom or a hydroxyl group, and at least one of A 1 and A 2 represents a hydroxyl group. ]
［上記式（２）中のＲ２は、炭素数６〜５０の炭化水素基を表す。Ａ１及びＡ２は、各々独立して、水素原子又は水酸基を表し、Ａ１とＡ２のうち少なくとも一方は水酸基を表す。］
［２］下記式（１）又は（２）で示されるアルカノールアミンにおいて、上記Ｒ１及びＲ２が、各々独立して、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、エイコシル基、ドコシル基、又はテトラコシル基（これらの基は、直鎖状、又は分岐鎖状のいずれであってもよい）であることを特徴とする［１］に記載の潤滑油組成物。
［３］式（１）又は（２）で示されるアルカノールアミンとモリブデン化合物との混合物が、式（１）又は（２）で示されるアルカノールアミンと、三酸化モリブデン、モリブデン酸、及びモリブデン酸塩からなる群より選ばれる少なくとも１種以上のモリブデン化合物との混合物であることを特徴とする［１］又は［２］に記載の潤滑油組成物。
［４］式（１）又は（２）で示されるアルカノールアミンとモリブデン化合物との混合物において、アルカノールアミンとモリブデン原子のモル比が、アルカノールアミン １モルに対してモリブデン原子 ０．１〜３．０モルの範囲であることを特徴とする［１］〜［３］に記載の潤滑油組成物。
［５］有機アルミニウム化合物、有機チタン化合物、及び有機ジルコニウム化合物らなる群から選択される少なくとも１種以上の有機金属化合物が、アルミニウムアルコキシド、チタンアルコキシド、及びジルコニウムアルコキシドらなる群から選択される少なくとも１種以上の有機金属化合物であることを特徴とする［１］〜［４］に記載の潤滑油組成物。
［６］下記式（１）又は（２）で示されるアルカノールアミンとモリブデン化合物との混合物の含有量が、０．０１〜３．０重量パーセントの範囲であることを特徴とする［１］〜［５］に記載の潤滑油組成物。
［７］有機アルミニウム化合物、有機チタン化合物、及び有機ジルコニウム化合物らなる群から選択される少なくとも１種以上の有機金属化合物の含有量が、０．０１〜３．０重量パーセントの範囲であることを特徴とする［１］〜［６］に記載の潤滑油組成物。
［８］亜鉛ジチオホスフェート系の摩耗防止剤を更に含有することを特徴とする［１］〜［７］に記載の潤滑油組成物。
[R 2 in the above formula (2) represents a hydrocarbon group having 6 to 50 carbon atoms. A 1 and A 2 each independently represent a hydrogen atom or a hydroxyl group, and at least one of A 1 and A 2 represents a hydroxyl group. ]
[2] In the alkanolamine represented by the following formula (1) or (2), R 1 and R 2 each independently represent an undecyl group, a dodecyl group, a tridecyl group, a tetradecyl group, a hexadecyl group, a heptadecyl group, The lubricating oil composition according to [1], which is an octadecyl group, an eicosyl group, a docosyl group, or a tetracosyl group (these groups may be linear or branched). Stuff.
[3] A mixture of an alkanolamine represented by the formula (1) or (2) and a molybdenum compound is obtained by mixing an alkanolamine represented by the formula (1) or (2) with molybdenum trioxide, molybdic acid, and molybdate The lubricating oil composition according to [1] or [2], which is a mixture with at least one or more molybdenum compounds selected from the group consisting of:
[4] In a mixture of the alkanolamine represented by the formula (1) or (2) and the molybdenum compound, the molar ratio of the alkanolamine to the molybdenum atom is 0.1 to 3.0 with respect to 1 mol of the alkanolamine. The lubricating oil composition according to any one of [1] to [3], which is in a molar range.
[5] At least one organic metal compound selected from the group consisting of an organic aluminum compound, an organic titanium compound, and an organic zirconium compound is at least one selected from the group consisting of an aluminum alkoxide, a titanium alkoxide, and a zirconium alkoxide. The lubricating oil composition according to any one of [1] to [4], which is at least one kind of organometallic compound.
[6] The content of a mixture of an alkanolamine represented by the following formula (1) or (2) and a molybdenum compound is in the range of 0.01 to 3.0% by weight. The lubricating oil composition according to [5].
[7] The content of at least one or more organometallic compounds selected from the group consisting of organoaluminum compounds, organotitanium compounds, and organozirconium compounds is in the range of 0.01 to 3.0% by weight. The lubricating oil composition according to any one of [1] to [6].
[8] The lubricating oil composition according to any of [1] to [7], further comprising a zinc dithiophosphate-based wear inhibitor.
本発明によれば、保存安定性と低温での摩擦低減性に優れる潤滑油組成物が提供される。なお、本発明の潤滑油組成物は、低燃費化に有効であり、環境負荷軽減の効果を奏する。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the lubricating oil composition which is excellent in storage stability and low-temperature friction reduction property is provided. The lubricating oil composition of the present invention is effective for reducing fuel consumption and has an effect of reducing environmental load.
以下、本発明を詳細に説明する。 Hereinafter, the present invention will be described in detail.
本発明の潤滑油組成物は、上記式（１）又は（２）で示されるアルカノールアミンとモリブデン化合物との混合物と、有機アルミニウム化合物、有機チタン化合物、及び有機ジルコニウム化合物からなる群から選択される少なくとも１種以上の有機金属化合物と、潤滑油とを含むことを特徴とする潤滑油組成物である。 The lubricating oil composition of the present invention is selected from the group consisting of a mixture of an alkanolamine represented by the above formula (1) or (2) and a molybdenum compound, an organic aluminum compound, an organic titanium compound, and an organic zirconium compound. A lubricating oil composition comprising at least one or more organometallic compounds and a lubricating oil.
上記のアルカノールアミンは、上記式（１）又は（２）で示され、上記式（１）中のＲ１及び上記式（２）中のＲ２は、それぞれ炭素数６〜５０の炭化水素基を表す。 The above-mentioned alkanolamine is represented by the above formula (1) or (2), and R 1 in the above formula (1) and R 2 in the above formula (2) are each a hydrocarbon group having 6 to 50 carbon atoms. Represents
上記の炭素数６〜５０炭化水素基は、特に限定するものではないが、例えば、炭素数６〜５０のアルキル基（直鎖状、分岐鎖状、又は環状のいずれであってもよい）、炭素数６〜５０のアルケニル基（直鎖状、分岐鎖状、又は環状のいずれであってもよい）、炭素数６〜５０のアリール基（単環であっても、連結環であっても、縮合環であってもよい）等が挙げられる。 The C6 to C50 hydrocarbon group is not particularly limited, and may be, for example, an alkyl group having 6 to 50 carbon atoms (which may be linear, branched, or cyclic), An alkenyl group having 6 to 50 carbon atoms (which may be linear, branched, or cyclic) or an aryl group having 6 to 50 carbon atoms (whether monocyclic or linked) Or a condensed ring).
上記の炭素数６〜５０のアルキル基（直鎖状、分岐鎖状、又は環状のいずれであってもよい）としては、特に限定するものではないが、例えば、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基、ヘンエイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基（これらの基は、直鎖状であってもよいし、分岐鎖状であってもよい）、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、メチルシクロペンチル基、メチルシクロヘキシル基、又はメチルシクロヘプチル基等が挙げられる。 The alkyl group having 6 to 50 carbon atoms (which may be linear, branched or cyclic) is not particularly limited, but includes, for example, a hexyl group, a heptyl group, and an octyl group. , Nonyl, decyl, undecyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl, octadecyl, nonadecyl, eicosyl, heneicosyl, docosyl, tricosyl, tetracosyl (these May be linear or branched), cyclohexyl, cycloheptyl, methylcyclopentyl, methylcyclohexyl, methylcycloheptyl, and the like.
上記の炭素数６〜５０のアルケニル基（直鎖状、分岐鎖状、又は環状のいずれであってもよい）としては、特に限定するものではないが、例えば、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、エイコセニル基、ヘンエイコセニル基、ドコセニル基、トリコセニル基、テトラコセニル基（これらの基は、直鎖状であってもよいし、分岐鎖状であってもよい）、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、メチルシクロペンテニル基、メチルシクロヘキセニル基、又はメチルシクロヘプテニル基等が挙げられる。 The alkenyl group having 6 to 50 carbon atoms (which may be linear, branched, or cyclic) is not particularly limited, but includes, for example, a hexenyl group, a heptenyl group, and an octenyl group. , Nonenyl group, decenyl group, undecenyl group, dodecenyl group, tridecenyl group, tetradecenyl group, pentadecenyl group, hexadecenyl group, heptadecenyl group, octadecenyl group, nonadecenyl group, eicosenyl group, heneicosenyl group, docosenyl group, tricosenyl group, and tetracosenyl group. May be linear or branched), cyclohexenyl group, cycloheptenyl group, methylcyclopentenyl group, methylcyclohexenyl group, methylcycloheptenyl group and the like. Can be
上記の炭素数６〜５０のアリール基としては、例えば、フェニル基、トルイル基、キシリル基、クメニル基、メシチル基、ベンジル基、フェネチル基、スチリル基、シンナミル基、ベンズヒドリル基、トリチル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、ウンデシルフェニル基、ドデシルフェニル基、スチレン化フェニル基、ｐ−クミルフェニル基、フェニルフェニル基、ベンジルフェニル基、α−ナフチル基、又はβ−ナフチル基等が挙げられる。 Examples of the aryl group having 6 to 50 carbon atoms include phenyl, toluyl, xylyl, cumenyl, mesityl, benzyl, phenethyl, styryl, cinnamyl, benzhydryl, trityl, and ethylphenyl. Group, propylphenyl group, butylphenyl group, pentylphenyl group, hexylphenyl group, heptylphenyl group, octylphenyl group, nonylphenyl group, decylphenyl group, undecylphenyl group, dodecylphenyl group, styrenated phenyl group, p- Examples include a cumylphenyl group, a phenylphenyl group, a benzylphenyl group, an α-naphthyl group, and a β-naphthyl group.
これらの中でもＲ１及びＲ２は、保存安定性に優れる点で、炭素数６〜５０のアルキル基（直鎖状、又は分岐鎖状のいずれであってもよい）が好ましく、炭素数８〜３０のアルキル基（直鎖状、又は分岐鎖状のいずれであってもよい）であることがより好ましい。また、特に保存安定性に優れ、合成が簡便なことから、炭素数１１〜２４のアルキル基（直鎖状、又は分岐鎖状のいずれであってもよい）であることがより好ましく、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、エイコシル基、ドコシル基、又はテトラコシル基（これらの基は、直鎖状、又は分岐鎖状のいずれであってもよい）であることがより好ましく、保存安定性に特に優れることからドデシル基、又はテトラコシル基（これらの基は、直鎖状、又は分岐鎖状のいずれであってもよい）であることがより好ましい。 Among these, R 1 and R 2 are preferably an alkyl group having 6 to 50 carbon atoms (which may be linear or branched), and having 8 to 9 carbon atoms, from the viewpoint of excellent storage stability. More preferably, it is 30 alkyl groups (which may be linear or branched). In addition, an alkyl group having 11 to 24 carbon atoms (which may be linear or branched) is more preferable because of excellent storage stability and easy synthesis, and an undecyl group is preferable. , Dodecyl, tridecyl, tetradecyl, hexadecyl, heptadecyl, octadecyl, eicosyl, docosyl, or tetracosyl groups (these groups may be linear or branched) And more preferably a dodecyl group or a tetracosyl group (these groups may be linear or branched) because of particularly excellent storage stability.
上記の炭素数６〜５０のアリール基（単環であっても、連結環であっても、縮合環であってもよい）としては、特に限定するものではないが、例えば、フェニル基、トルイル基、キシリル基、クメニル基、メシチル基、ベンジル基、フェネチル基、スチリル基、シンナミル基、ベンズヒドリル基、トリチル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、ウンデシルフェニル基、ドデシルフェニル基、スチレン化フェニル基、ｐ−クミルフェニル基、フェニルフェニル基、ベンジルフェニル基、α−ナフチル基、又はβ−ナフチル基等が挙げられる。 The aryl group having 6 to 50 carbon atoms (which may be a monocyclic ring, a connecting ring, or a condensed ring) is not particularly limited, but includes, for example, a phenyl group and a toluyl group. Group, xylyl group, cumenyl group, mesityl group, benzyl group, phenethyl group, styryl group, cinnamyl group, benzhydryl group, trityl group, ethylphenyl group, propylphenyl group, butylphenyl group, pentylphenyl group, hexylphenyl group, heptyl Phenyl group, octylphenyl group, nonylphenyl group, decylphenyl group, undecylphenyl group, dodecylphenyl group, styrenated phenyl group, p-cumylphenyl group, phenylphenyl group, benzylphenyl group, α-naphthyl group, or β- And a naphthyl group.
Ｒ１及びＲ２については、油溶性に優れる点で、各々独立して、炭素数６〜５０のアルキル基（直鎖状、又は分岐鎖状のいずれであってもよい）が好ましく、各々独立して、炭素数８〜３０のアルキル基（直鎖状、分岐鎖状、又は環状のいずれであってもよい）であることがより好ましい。また、特に油溶性に優れ、合成が簡便なことから、各々独立して、炭素数１２〜２４のアルキル基（直鎖状、分岐鎖状、又は環状のいずれであってもよい）であることがより好ましく、各々独立して、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、エイコシル基、ドコシル基、又はテトラコシル基（これらの基は、直鎖状、又は分岐鎖状のいずれであってもよい）であることがより好ましく、油溶性に優れることから、各々独立して、ドデシル基、又はテトラコシル基（これらの基は、直鎖状、又は分岐鎖状のいずれであってもよい）であることがより好ましい。 R 1 and R 2 are each independently preferably an alkyl group having 6 to 50 carbon atoms (which may be linear or branched) in terms of excellent oil solubility. And it is more preferable that it is a C8-30 alkyl group (it may be any of linear, branched or cyclic). In addition, since they are particularly excellent in oil solubility and simple in synthesis, they are each independently an alkyl group having 12 to 24 carbon atoms (which may be linear, branched, or cyclic). More preferably, each independently, undecyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, hexadecyl group, heptadecyl group, octadecyl group, eicosyl group, docosyl group, or tetracosyl group (these groups are linear or It is more preferable that they are branched or any of them, and since they are excellent in oil solubility, they are each independently a dodecyl group or a tetracosyl group (these groups are linear or branched) Is more preferable).
上記式（１）及び（２）中のＡ１及びＡ２は、各々独立して、水酸基又は水素原子を表し、Ａ１とＡ２のうち少なくとも一方は水酸基を表す。良好な摩擦低減性となることから、上記式（１）中のＡ１及びＡ２はともに水酸基であることが特に好ましい。 A 1 and A 2 in the above formulas (1) and (2) each independently represent a hydroxyl group or a hydrogen atom, and at least one of A 1 and A 2 represents a hydroxyl group. It is particularly preferable that both A 1 and A 2 in the above formula (1) are hydroxyl groups, since the friction reducing property is good.
上記式（１）で表されるアルカノールアミンとしては、特に限定するものではないが、例えば、下記式で表されるものを例示することができる。 Although it does not specifically limit as an alkanolamine represented by the said Formula (1), For example, what is represented by a following formula can be illustrated.
また、一般式（２）で示されるアルカノールアミンとしては、特に限定するものではないが、例えば、下記式で表されるものを例示することができる。 The alkanolamine represented by the general formula (2) is not particularly limited, and examples thereof include those represented by the following formula.
上記のモリブデン化合物は、モリブデン原子を分子内に含有する化合物であって、特に限定するものではないが、例えば、三酸化モリブデン、モリブデン酸、又はモリブデン酸塩（モリブデン酸アルカリ金属塩、モリブデン酸アンモニウム等）等を挙げることができる。これらのうち１種又は２種以上を混合して用いることができる。油溶性や摩擦特性を考慮すると、三酸化モリブデン、モリブデン酸、又はモリブデン酸塩であることが好ましく、三酸化モリブデン、モリブデン酸、モリブデン酸アルカリ金属塩、又はモリブデン酸アンモニウムであることがより好ましく、三酸化モリブデンであることがより好ましい。 The above molybdenum compound is a compound containing a molybdenum atom in a molecule, and is not particularly limited. For example, molybdenum trioxide, molybdic acid, or molybdate (an alkali metal salt of molybdate, ammonium molybdate) Etc.). One or more of these can be used in combination. In consideration of oil solubility and friction characteristics, molybdenum trioxide, molybdate, or molybdate is preferable, and molybdenum trioxide, molybdate, alkali metal molybdate, or ammonium molybdate is more preferable. More preferably, it is molybdenum trioxide.
本発明の潤滑油組成物は、上記したアルカノールアミンとモリブデン化合物との混合物を含むことをその特徴とする。当該混合物は、特に限定するものではないが、アルカノールアミンとモリブデン化合物を混ぜた単純混合物であってもよいし、アルカノールアミンとモリブデン化合物を混ぜ合わせ、さらに加熱、脱水、脱溶媒等の処理を行って得られる混合物であってもよいし、アルカノールアミンとモリブデン化合物を混合した結果得られるモリブデン錯体化合物であってもよい。 The lubricating oil composition of the present invention is characterized by containing a mixture of the above-mentioned alkanolamine and a molybdenum compound. The mixture is not particularly limited, but may be a simple mixture of an alkanolamine and a molybdenum compound, or may be a mixture of an alkanolamine and a molybdenum compound, and further subjected to treatments such as heating, dehydration, and desolvation. And a molybdenum complex compound obtained by mixing an alkanolamine and a molybdenum compound.
アルカノールアミンとモリブデン化合物の混合物については、特に限定されるものではないが、摩擦低減性と経済性に優れることから、アルカノールアミンとモリブデン原子のモル比が、アルカノールアミン １モルに対してモリブデン原子 ０．１〜３．０モルの範囲であることが好ましく、アルカノールアミン １モルに対してモリブデン原子 ０．２〜２．０モルの範囲であることがより好ましい。 The mixture of the alkanolamine and the molybdenum compound is not particularly limited. However, since the friction reducing property and the economical efficiency are excellent, the molar ratio of the alkanolamine to the molybdenum atom is such that the molar ratio of the molybdenum atom to 1 mol of the alkanolamine is 0%. It is preferably in the range of 0.1 to 3.0 mol, more preferably 0.2 to 2.0 mol of molybdenum atom per 1 mol of alkanolamine.
上記のアルカノールアミンとモリブデン化合物の混合物を得る方法としては、特に限定されるものではないが、例えば、アルカノールアミンとモリブデン化合物とを、混合して加熱する方法が挙げられる。加熱するときの温度は、特に限定されるものではないが、良好な油溶性を示す組成物を得られることから、４０℃〜２００℃が好ましく、６０℃〜１２０℃がより好ましい。この時、溶媒を使用することもでき、使用できる溶媒としては、特に限定されるものではないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、オクタン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、パラフィン等の炭化水素系有機溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール等のアルコール系有機溶媒、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ガソリン、軽油、灯油、鉱油、ポリブテン等の燃料油及び潤滑油、水を挙げることができる。これらのうち１種又は２種以上を混合して用いることができる。 The method for obtaining the mixture of the alkanolamine and the molybdenum compound is not particularly limited. For example, a method of mixing and heating the alkanolamine and the molybdenum compound can be mentioned. The temperature at the time of heating is not particularly limited, but is preferably 40 ° C to 200 ° C, more preferably 60 ° C to 120 ° C, since a composition exhibiting good oil solubility can be obtained. At this time, a solvent can be used, and the solvent that can be used is not particularly limited. For example, a hydrocarbon-based organic solvent such as hexane, cyclohexane, octane, isooctane, benzene, toluene, xylene, and paraffin is used. Alcoholic organic solvents such as methanol, ethanol, isopropanol, butanol, ethylene glycol, propylene glycol, etc., aprotic polar solvents such as diethyl ether, dibutyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, tetrahydrofuran, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, gasoline And fuel oils such as light oil, kerosene, mineral oil, polybutene, lubricating oils, and water. One or more of these can be used in combination.
アルカノールアミンとモリブデン化合物の混合物については、特に限定されるものではないが、摩擦低減性と経済性に優れることから、潤滑油組成物中の含有量が、０．０１〜１０．０重量％の範囲であることが好ましく、０．０１〜５．０重量％の範囲であることがより好ましく、０．０１〜３．０重量％の範囲であることがより好ましく、０．０１〜２．０重量％の範囲であることがより好ましい。 The mixture of the alkanolamine and the molybdenum compound is not particularly limited, but the content in the lubricating oil composition is preferably 0.01 to 10.0% by weight because of its excellent friction reducing property and economy. It is preferably in the range, more preferably in the range of 0.01 to 5.0% by weight, more preferably in the range of 0.01 to 3.0% by weight, and more preferably in the range of 0.01 to 2.0% by weight. More preferably, it is in the range of% by weight.
本発明の有機金属化合物は、有機アルミニウム化合物、有機チタン化合物、及び有機ジルコニウム化合物からなる群から選択される少なくとも１種以上の有機金属化合物を表し、２種以上を組合せて使用することもできる。 The organometallic compound of the present invention represents at least one or more organometallic compounds selected from the group consisting of organoaluminum compounds, organotitanium compounds, and organozirconium compounds, and can be used in combination of two or more.
上記の有機アルミニウム化合物は、特に限定するものではないが、例えば、アルミニウムトリエトキシド、アルミニウムトリイソプロポキシド、又はアルミニウムトリブトキシド等のアルミニウムアルコキシド化合物、アルミニウムエチルアセトアセテートジイソプロピレート、アルミニウムトリス（エチルアセトアセテート）、アルミニウムトリス（アセチルアセトネート）、又はアルミニウムビスエチルアセトアセテートモノアセチルアセトネート等のアルミニウムキレート化合物、トリメチルアルミニウム、トリエチルアルミニウム、トリ−ｎ−プロピルアルミニウム、トリイソブチルアルミニウム、トリ−ｎ−ブチルアルミニウム、又はトリ−ｎ−オクチルアルミニウム等のアルキルアルミニウム化合物が挙げられる。これらの中でも、保存安定性と摩擦特性に優れることからアルミニウムアルコキシド化合物が好ましい。 The above-mentioned organoaluminum compound is not particularly limited. For example, aluminum alkoxide compounds such as aluminum triethoxide, aluminum triisopropoxide or aluminum tributoxide, aluminum ethyl acetoacetate diisopropylate, aluminum tris (ethyl Acetoacetate), aluminum chelate compounds such as aluminum tris (acetylacetonate) or aluminum bisethylacetoacetate monoacetylacetonate, trimethylaluminum, triethylaluminum, tri-n-propylaluminum, triisobutylaluminum, tri-n-butyl Aluminum or an alkylaluminum compound such as tri-n-octylaluminum is exemplified. Among these, aluminum alkoxide compounds are preferred because of their excellent storage stability and frictional properties.
上記の有機チタン化合物は、特に限定するものではないが、例えば、オルトチタン酸メチル、オルトチタン酸エチル、オルトチタン酸テトライソプロピル、オルトチタン酸テトラ−ｎ−ブチル、オルトチタン酸テトラブチルのテトラマー、オルトチタン酸テトライソブチル、オルトチタン酸（２−エチルヘキシル）、オルトチタン酸ステアリル、又はヘキサブトキシ−μ−オキソ二チタニウム等のチタンアルコキシド化合物、ジイソプロポキシビス（アセチルアセトナト）チタン、イソプロポキシ（２−エチル−１，３−ヘキサンジオラト）チタン、ジイソプロポキシビス（トリエタノールアミナト）チタン、ジ（２−エチルヘキソキシ）ビス（２−エチル−１，３−ヘキサンジオラト）チタン、ジ−ｎ−ブトキシビス（トリエタノールアミナト）チタン、テトラアセチルアセトネートチタン、又はヒドロキシビス（ラクタト）チタン等のチタンキレート化合物が挙げられる。これらの中でも、保存安定性と摩擦特性に優れることからチタンアルコキシド化合物が好ましい。 The above-mentioned organic titanium compound is not particularly limited, for example, methyl orthotitanate, ethyl orthotitanate, tetraisopropyl orthotitanate, tetra-n-butyl orthotitanate, tetramer of tetrabutyl orthotitanate, orthomethyl orthotitanate Titanium alkoxide compounds such as tetraisobutyl titanate, (2-ethylhexyl) orthotitanate, stearyl orthotitanate, or hexabutoxy-μ-oxodititanium, diisopropoxybis (acetylacetonato) titanium, isopropoxy (2- Ethyl-1,3-hexanediolato) titanium, diisopropoxybis (triethanolaminato) titanium, di (2-ethylhexoxy) bis (2-ethyl-1,3-hexanediolato) titanium, di-n- Butoxybis (triethanolamine) G) titanium, tetra acetylacetonate titanium, or hydroxy bis (lactato) titanium chelate compounds such as titanium and the like. Among these, a titanium alkoxide compound is preferable because of excellent storage stability and friction characteristics.
上記の有機ジルコニウム化合物は、特に限定するものではないが、例えば、ジルコニウムテトラプロポキシド、又はジルコニウムテトラブトキシド等のジルコニウムアルコキシド化合物、ジルコニウムテトラアセチルアセトネート、ジルコニウムモノアセチルアセトネート、又はジルコニウムエチルアセトアセテート等のジルコニウムキレート化合物、オクチル酸ジルコニウム化合物、又はステアリン酸ジルコニウム等のジルコニウムアシレート化合物が挙げられる。これらの中でも、保存安定性と摩擦特性に優れることからジルコニウムアルコキシド化合物が好ましい。 The organic zirconium compound is not particularly limited, for example, zirconium tetrapropoxide, or a zirconium alkoxide compound such as zirconium tetrabutoxide, zirconium tetraacetylacetonate, zirconium monoacetylacetonate, or zirconium ethyl acetoacetate. Zirconium chelate compounds, zirconium octylate compounds, or zirconium acylate compounds such as zirconium stearate. Among these, a zirconium alkoxide compound is preferable because of excellent storage stability and friction characteristics.
すなわち、本発明の有機アルミニウム化合物、有機チタン化合物、及び有機ジルコニウム化合物からなる群から選択される少なくとも１種以上の有機金属化合物については、潤滑油組成物の保存安定性と摩擦特性に優れることからアルミニウムアルコキシド化合物、チタンアルコキシド化合物、及びジルコニウムアルコキシド化合物からなる群から選択される少なくとも１種以上の有機金属化合物であることが好ましく、アルミニウムトリエトキシド、アルミニウムトリイソプロポキシド、アルミニウムトリブトキシド、オルトチタン酸メチル、オルトチタン酸エチル、オルトチタン酸テトライソプロピル、オルトチタン酸テトラ−ｎ−ブチル、オルトチタン酸テトラブチルのテトラマー、オルトチタン酸テトライソブチル、オルトチタン酸（２−エチルヘキシル）、オルトチタン酸ステアリル、ヘキサブトキシ−μ−オキソ二チタニウム、ジルコニウムテトラプロポキシド、及びジルコニウムテトラブトキシドからなる群から選択される少なくとも１種以上の有機金属化合物であることが好ましい。 That is, at least one or more organometallic compounds selected from the group consisting of the organoaluminum compound, the organotitanium compound, and the organozirconium compound of the present invention are excellent in storage stability and friction characteristics of the lubricating oil composition. It is preferably at least one or more organometallic compounds selected from the group consisting of aluminum alkoxide compounds, titanium alkoxide compounds, and zirconium alkoxide compounds; aluminum triethoxide, aluminum triisopropoxide, aluminum tributoxide, orthotitanium Methyl acrylate, ethyl orthotitanate, tetraisopropyl orthotitanate, tetra-n-butyl orthotitanate, tetramer of tetrabutyl orthotitanate, tetraisobutyl orthotitanate, orthotitanate 2-ethylhexyl) orthotitanate stearyl Hekisabutokishi -μ- oxo two titanium, zirconium tetrapropoxide, and is preferably at least one or more organic metal compound selected from the group consisting of zirconium tetrabutoxide.
上記の有機アルミニウム化合物、有機チタン化合物、及び有機ジルコニウム化合物からなる群から選択される少なくとも１種以上の有機金属化合物については、特に限定するものではないが、保存安定性と摩擦特性に優れることから、潤滑油組成物中の含有量が、０．０１〜１０．０重量％の範囲であることが好ましく、０．０１〜５．０重量％の範囲であることがより好ましく、０．０５〜３．０重量％の範囲であることがより好ましく、０．０１〜２．０重量％の範囲であることがより好ましい。 The at least one organometallic compound selected from the group consisting of the above-described organoaluminum compound, organotitanium compound, and organozirconium compound is not particularly limited, but is excellent in storage stability and friction characteristics. The content in the lubricating oil composition is preferably in the range of 0.01 to 10.0% by weight, more preferably in the range of 0.01 to 5.0% by weight, and more preferably 0.05 to 5.0% by weight. It is more preferably in the range of 3.0% by weight, and more preferably in the range of 0.01 to 2.0% by weight.
本発明の潤滑油は、特に限定するものではないが、例えば、ガソリンエンジン油、ディーゼルエンジン油、及び車両用ギヤ油等の自動車用潤滑油、船舶用エンジン油等の舶用潤滑油、機械油、金属加工油、及び電気絶縁油等の工業用潤滑油等を挙げることができる。当該潤滑油の基油としては、特に限定するものではないが、例えば、パラフィン系及びナフテン系の鉱油、炭化水素系、エステル系、エーテル系、シリコン系、及びフッ素系の合成油、動物油系及び植物油系の天然油脂等を挙げることができる。 Although the lubricating oil of the present invention is not particularly limited, for example, gasoline engine oil, diesel engine oil, automotive lubricating oil such as vehicle gear oil, marine lubricating oil such as marine engine oil, mechanical oil, Examples include metal lubricating oils and industrial lubricating oils such as electric insulating oils. The base oil of the lubricating oil is not particularly limited, but includes, for example, paraffinic and naphthenic mineral oils, hydrocarbon-based, ester-based, ether-based, silicon-based, and fluorine-based synthetic oils, animal oil-based oils, and the like. Vegetable oil-based natural fats and oils can be mentioned.
本発明の潤滑油組成物は、必要に応じて、本発明の効果を阻害しない範囲で、各種添加剤（清浄分散剤、防錆防食剤、酸化防止剤、消泡剤、流動点降下剤、及び摩耗防止剤等）を含んでいてもよい。 The lubricating oil composition of the present invention may contain, if necessary, various additives (cleaning / dispersing agent, rust / corrosion inhibitor, antioxidant, antifoaming agent, pour point depressant, And an antiwear agent).
なお、本発明の潤滑油組成物については、摩耗低減性に優れる点で、更に摩耗防止剤を含むことが好ましく、亜鉛ジチオホスフェート系の摩耗防止剤を含むことがより好ましい。 In addition, the lubricating oil composition of the present invention preferably further contains an antiwear agent, and more preferably contains a zinc dithiophosphate-based antiwear agent, from the viewpoint of excellent wear reduction properties.
前記の摩耗防止剤としては、亜鉛ジチオホスフェート系の摩耗防止剤が好ましく、特に限定するものではないが、例えば、亜鉛ジアルキルジチオホスフェート、亜鉛ジアリールジチオホスフェート、亜鉛アルキルアリールジチオホスフェート等を挙げることができる。市販品としては、具体的には、Ｌｕｂｒｉｚｏｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから市販されている、Ｌｚ ６７７Ａ、Ｌｚ １０９５、Ｌｚ １０９７、Ｌｚ １３７０、Ｌｚ １３７１、Ｌｚ １３７３、Ｌｚ １３９５、Ｃｈｅｖｒｏｎ Ｏｒｏｎｉｔｅから市販されているＯＬＯＡ ２６０、ＯＬＯＡ ２６２、ＯＬＯＡ ２６７、ＯＬＯＡ ２６９Ｒ、Ａｆｔｏｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌから市販されているＨＩＴＥＣ ７１６９、ＨＩＴＥＣ ７１９７や株式会社ＡＤＥＫＡから市販されているアデカキクルーブ Ｚ−１１２等が例示される。 The antiwear agent is preferably a zinc dithiophosphate-based antiwear agent, and is not particularly limited. Examples thereof include zinc dialkyldithiophosphate, zinc diaryldithiophosphate, and zinc alkylaryldithiophosphate. . Examples of commercially available products include Lz 677A, Lz 1095, Lz 1097, Lz 1370, Lz 1371, Lz 1373, Lz 1395, and OLOA 260, OLOA commercially available from Lubrizol Corporation. 262, OLOA 267, OLOA 269R, HITEC 7169 and HITEC 7197 commercially available from Afton Chemical, and ADEKAKI CLUB Z-112 commercially available from ADEKA Corporation.
本発明の潤滑油組成物を得る方法としては、公知の方法であればいかなる方法でも用いることができ、特に限定するものではないが、例えば、潤滑油中に所定量のアルカノールアミンとモリブデン化合物との混合物、並びに有機アルミニウム化合物、有機チタン化合物、及び有機ジルコニウム化合物からなる群から選択される少なくとも１種以上の有機金属化合物を加え、加熱、撹拌して溶解する方法等を挙げることができる。 As a method for obtaining the lubricating oil composition of the present invention, any method can be used as long as it is a known method, and is not particularly limited.For example, a predetermined amount of an alkanolamine and a molybdenum compound in a lubricating oil may be used. And a method of adding at least one kind of organometallic compound selected from the group consisting of an organoaluminum compound, an organotitanium compound, and an organozirconium compound, and heating and stirring to dissolve the mixture.
以下に実施例に基づき本発明をさらに詳しく説明するが、これらは本発明の理解を助けるための例であって本発明はこれらの実施例により何等の制限を受けるものではない。なお、用いた試薬等は断りのない限り市販品を用いた。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples. However, these are examples for helping to understand the present invention, and the present invention is not limited by these Examples. Commercially available reagents and the like were used unless otherwise specified.
なお、本実施例で用いた分析機器、評価方法を以下に列記する。 The analytical instruments and evaluation methods used in this example are listed below.
＜ＮＭＲ測定＞
ＮＭＲ測定装置：ＶＡＲＩＡＮ Ｇｅｍｉｎｉ−２００。
<NMR measurement>
NMR measurement apparatus: VARIAN Gemini-200.
＜元素分析＞
元素分析計：パーキンエルマー全自動元素分析装置 ２４００ＩＩ，
酸素フラスコ燃焼−ＩＣ測定法：東ソー製 イオンクロマトグラフ ＩＣ−２００１。
<Elemental analysis>
Element analyzer: Perkin Elmer fully automatic element analyzer 2400II,
Oxygen flask combustion-IC measurement method: Ion Chromatograph IC-2001 manufactured by Tosoh.
＜保存安定性の評価＞
実施例で調合した潤滑油組成物を、２５℃の温度下で１週間保存した際の溶液の状態を目視で観察することにより、当該潤滑油組成物の保存安定性を評価した。
<Evaluation of storage stability>
The storage stability of the lubricating oil composition was evaluated by visually observing the state of the solution when the lubricating oil composition prepared in the example was stored at a temperature of 25 ° C. for one week.
（判断基準）
優：沈殿物や懸濁がなく、溶解している状態，
良：沈殿物はないが、懸濁している状態。
(Judgment criteria)
Excellent: Dissolved without sediment or suspension,
Good: No precipitate, but suspended.
不可：分離や沈殿物がみられる状態。 Impossible: Separation or sediment is observed.
＜摩擦特性の評価＞
フリクションプレーヤー（レスカ社製、ＦＰＲ２１００）を用い、ボールディスクオン方式で、５０℃、回転速度４７７．５ｒｐｍ、荷重１０Ｎの条件で、調合した潤滑油組成物の摩擦係数を評価した。ボール及びディスクには、ラップ研磨済のＳＵＪ２を使用した。１０分測定した時の摩擦係数の平均値を算出した。
<Evaluation of friction characteristics>
Using a friction player (manufactured by Resca, FPR2100), the friction coefficient of the lubricating oil composition was evaluated by a ball-disc method under the conditions of 50 ° C., a rotational speed of 477.5 rpm, and a load of 10 N. For the ball and the disk, lap polished SUJ2 was used. The average value of the coefficient of friction measured for 10 minutes was calculated.
（判断基準）
優：摩擦係数が０．１０未満，
良：摩擦係数が０．１０以上０．１２未満，
不可：摩擦係数が０．１２以上。
(Judgment criteria)
Excellent: coefficient of friction is less than 0.10,
Good: The coefficient of friction is 0.10 or more and less than 0.12,
Impossible: The coefficient of friction was 0.12 or more.
参考例１．
撹拌機及び冷却管を備えた１Ｌの４つ口フラスコへ、３−（１−ピペラジニル）−１、２−プロパンジオール ３８．４ｇ（０．２４モル）、オクタデシルブロマイド ２５．８ｇ（０．０８モル）、イソプロパノール ２５０ｇ、及び炭酸ナトリウム ８．６５ｇ（０．０８モル）を加え、窒素気流下中で９０℃、８時間加熱した。加熱終了後、濾過を行い炭酸ナトリウムを除去し、減圧蒸留によりイソプロパノールを除去した。続いて、クロロホルム抽出により油層のみを分取し、減圧蒸留、真空乾燥を行い、白色結晶状の３−（４−オクタデシル−１−ピペラジニル）−１，２−プロパンジオール ３０．８ｇ（収率９５．９％）を得た。
Reference Example 1.
In a 1 L four-necked flask equipped with a stirrer and a condenser, 3- (1-piperazinyl) -1,2-propanediol 38.4 g (0.24 mol), octadecyl bromide 25.8 g (0.08 mol) ), 250 g of isopropanol and 8.65 g (0.08 mol) of sodium carbonate were added, and the mixture was heated at 90 ° C. for 8 hours in a nitrogen stream. After the heating was completed, filtration was performed to remove sodium carbonate, and isopropanol was removed by distillation under reduced pressure. Subsequently, only the oil layer was separated by chloroform extraction, vacuum distillation and vacuum drying were performed, and 30.8 g of white crystalline 3- (4-octadecyl-1-piperazinyl) -1,2-propanediol was obtained (yield: 95). .9%).
１Ｈ−ＮＭＲ測定、１３Ｃ−ＮＭＲ測定及び元素分析の結果より、同定した。 It was identified from the results of 1 H-NMR measurement, 13 C-NMR measurement and elemental analysis.
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：３．７１−３．９０（ｍ、２Ｈ）、３．４９−３．５５（ｄｄ、１Ｈ）、２．４３−２．８４（ｍ、１２Ｈ）、１．５５（ｓ、２Ｈ）、１．１９−１．２５（ｍ、３０Ｈ）、０．８６−０．９０（ｔ、３Ｈ）［ｐｐｍ］。 1 H-NMR (CDCl 3 ): 3.71-3.90 (m, 2H), 3.49-3.55 (dd, 1H), 2.43-2.84 (m, 12H), 55 (s, 2H), 1.19-1.25 (m, 30H), 0.86-0.90 (t, 3H) [ppm].
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：６７．３６、６５．０７、６０．５４、５８．６７、５２．９６、３２．１７、２９．９５、２９．９１、２９．８５、２９．８２、２９．７４、２９．６１、２７．６８、２６．５３、２２．９４、１４．３７［ｐｐｍ］。 13 C-NMR (CDCl 3) : 67.36,65.07,60.54,58.67,52.96,32.17,29.95,29.91,29.85,29.82,29 .74, 29.61, 27.68, 26.53, 22.94, 14.37 [ppm].
元素分析（計算値）：Ｃ＝７２．８、Ｈ＝１２．７、Ｎ＝６．８，
元素分析（実測値）：Ｃ＝７３．０、Ｈ＝１３．０、Ｎ＝６．８。
Elemental analysis (calculated): C = 72.8, H = 12.7, N = 6.8,
Elemental analysis (actual value): C = 73.0, H = 13.0, N = 6.8.
次に、１００ｍＬ丸底フラスコに３−（４−オクタデシル−１−ピペラジニル）−１，２−プロパンジオール ４．１３ｇ、及びトルエン １０ｇを加えて８０℃で加熱溶解し、そこに三酸化モリブデン １．５１ｇを水 １０ｇへ分散させたモリブデン水溶液を滴下した。その後、８０℃で２時間、１１０℃で１時間熟成させた。終了後、ろ過により未反応の三酸化モリブデンを取り除き、減圧蒸留、真空乾燥により溶媒を取り除き、濃緑色固体のモリブデン組成物（Ｍｏ−１） ４．７４ｇを得た。モリブデン組成物（Ｍｏ−１）のモリブデン含量は、８．２重量％であった。なお、モリブデン組成物（Ｍｏ−１）において、モリブデンの含有量は、アルカノールアミン １モルに対して、１．０５モルであった。 Next, 4.13 g of 3- (4-octadecyl-1-piperazinyl) -1,2-propanediol and 10 g of toluene were added to a 100 mL round-bottom flask and dissolved by heating at 80 ° C., and molybdenum trioxide was added thereto. An aqueous molybdenum solution in which 51 g was dispersed in 10 g of water was dropped. Then, it was aged at 80 ° C. for 2 hours and at 110 ° C. for 1 hour. After completion, unreacted molybdenum trioxide was removed by filtration, and the solvent was removed by distillation under reduced pressure and vacuum drying to obtain 4.74 g of a molybdenum composition (Mo-1) as a dark green solid. The molybdenum content of the molybdenum composition (Mo-1) was 8.2% by weight. In the molybdenum composition (Mo-1), the content of molybdenum was 1.05 mol with respect to 1 mol of alkanolamine.
参考例２．
撹拌機及び冷却管を備えた１Ｌの４つ口フラスコへ、３−（１−ピペラジニル）−１、２−プロパンジオール ７４．４ｇ（０．４７モル）、ドデシルブロマイド ３８．６ｇ（０．１６モル）、イソプロパノール ５００ｇ、及び炭酸ナトリウム １７．３ｇ（０．１６モル）を加え、窒素気流下中で９０℃、８時間加熱した。加熱終了後、濾過を行い炭酸ナトリウムを除去し、減圧蒸留によりイソプロパノールを除去した。続いて、クロロホルム抽出により油層のみを分取し、減圧蒸留、真空乾燥を行い、白色結晶状の３−（４−ドデシル−１−ピペラジニル）−１，２−プロパンジオール ４８．５８ｇ（収率９５．４％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ測定、１３Ｃ−ＮＭＲ測定及び元素分析の結果より、同定した。
Reference example 2.
In a 1 L four-necked flask equipped with a stirrer and a condenser, 74.4 g (0.47 mol) of 3- (1-piperazinyl) -1,2-propanediol, 38.6 g (0.16 mol) of dodecyl bromide were added. ), 500 g of isopropanol and 17.3 g (0.16 mol) of sodium carbonate were added, and the mixture was heated at 90 ° C. for 8 hours in a nitrogen stream. After the heating was completed, filtration was performed to remove sodium carbonate, and isopropanol was removed by distillation under reduced pressure. Subsequently, only the oil layer was separated by chloroform extraction, vacuum distillation and vacuum drying were performed, and 48.58 g of white crystalline 3- (4-dodecyl-1-piperazinyl) -1,2-propanediol was obtained (yield 95). .4%). It was identified from the results of 1 H-NMR measurement, 13 C-NMR measurement and elemental analysis.
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：３．７２−３．８４（ｍ、２Ｈ）、３．４８−３．５３（ｄｄ、１Ｈ）、２．２９−２．７０（ｍ、１２Ｈ）、１．４７（ｓ、２Ｈ）、１．１９−１．２６（ｍ、１８Ｈ）、０．８６−０．９０（ｔ、３Ｈ）［ｐｐｍ］。 1 H-NMR (CDCl 3) : 3.72-3.84 (m, 2H), 3.48-3.53 (dd, 1H), 2.29-2.70 (m, 12H), 1. 47 (s, 2H), 1.19-1.26 (m, 18H), 0.86-0.90 (t, 3H) [ppm].
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：６６．８５、６５．００、６０．４４、５８．７３、５３．３５、５３．２３、３１．８６、２９．６１、２９．５８、２９．５６、２９．５３、２９．２９、２７．５６、２６．８１、２２．６３、１４．０５［ｐｐｍ］
元素分析（計算値）：Ｃ＝６９．５、Ｈ＝１２．３、Ｎ＝８．５，
元素分析（実測値）：Ｃ＝６９．６、Ｈ＝１２．８、Ｎ＝８．５。
13 C-NMR (CDCl 3) : 66.85,65.00,60.44,58.73,53.35,53.23,31.86,29.61,29.58,29.56,29 .53, 29.29, 27.56, 26.81, 22.63, 14.05 [ppm]
Elemental analysis (calculated): C = 69.5, H = 12.3, N = 8.5.
Elemental analysis (actual): C = 69.6, H = 12.8, N = 8.5.
次に、１００ｍＬ丸底フラスコに３−（４−ドデシル−１−ピペラジニル）−１，２−プロパンジオール ３．２９ｇ、及びトルエン １０ｇを加えて８０℃で加熱溶解し、そこに、三酸化モリブデン １．５１ｇを水 １０ｇへ分散させたモリブデン水溶液を滴下した。その後、８０℃で２時間、１１０℃で１時間熟成させた。終了後、ろ過により未反応の三酸化モリブデンを取り除き、減圧蒸留、真空乾燥により溶媒を取り除き、茶褐色固体のモリブデン組成物（Ｍｏ−２） ３．５８ｇを得た。モリブデン組成物（Ｍｏ−２）のモリブデン含量は、１３．２重量％であった。なお、モリブデン組成物（Ｍｏ−２）において、モリブデンの含有量は、アルカノールアミン １モルに対して、１．５モルであった。 Next, 3.29 g of 3- (4-dodecyl-1-piperazinyl) -1,2-propanediol and 10 g of toluene were added to a 100 mL round-bottom flask and dissolved by heating at 80 ° C., and molybdenum trioxide 1 was added thereto. An aqueous solution of molybdenum in which .51 g was dispersed in 10 g of water was added dropwise. Then, it was aged at 80 ° C. for 2 hours and at 110 ° C. for 1 hour. After completion, unreacted molybdenum trioxide was removed by filtration, and the solvent was removed by distillation under reduced pressure and vacuum drying to obtain 3.58 g of a brown solid molybdenum composition (Mo-2). The molybdenum content of the molybdenum composition (Mo-2) was 13.2% by weight. In the molybdenum composition (Mo-2), the content of molybdenum was 1.5 mol per 1 mol of alkanolamine.
参考例３．
撹拌機及び冷却管を備えた１Ｌの４つ口フラスコへ、３−（１−ピペラジニル）−１、２−プロパンジオール １９．０ｇ（０．１２モル）、１−ブロモ−２−デシル−テトラデカン １６．７ｇ（０．０４モル）、イソプロパノール ２００ｇ、及び炭酸ナトリウム ４．４５ｇ（０．０４２モル）を加え、窒素気流下中で９０℃、８時間加熱した。加熱終了後、濾過を行い炭酸ナトリウムを除去し、減圧蒸留によりイソプロパノールを除去した。続いて、クロロホルム抽出により油層のみを分取し、減圧蒸留、真空乾燥を行い、淡黄色オイル状の３−［４−（２−デシルテトラデシル）−１−ピペラジニル］−１，２−プロパンジオール １８．９ｇ（収率９５．１％）を得た。
Reference example 3.
To a 1 L four-necked flask equipped with a stirrer and a condenser, 19.0 g (0.12 mol) of 3- (1-piperazinyl) -1,2-propanediol, 1-bromo-2-decyl-tetradecane 16 Then, 0.7 g (0.04 mol), 200 g of isopropanol, and 4.45 g (0.042 mol) of sodium carbonate were added, and the mixture was heated at 90 ° C. for 8 hours under a nitrogen stream. After the heating was completed, filtration was performed to remove sodium carbonate, and isopropanol was removed by distillation under reduced pressure. Subsequently, only the oil layer was separated by chloroform extraction, vacuum distillation and vacuum drying were performed, and 3- [4- (2-decyltetradecyl) -1-piperazinyl] -1,2-propanediol as a pale yellow oil was obtained. 18.9 g (yield 95.1%) was obtained.
１Ｈ−ＮＭＲ測定、１３Ｃ−ＮＭＲ測定及び元素分析の結果より、同定した。 It was identified from the results of 1 H-NMR measurement, 13 C-NMR measurement and elemental analysis.
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：３．６８−３．８４（ｍ、２Ｈ）、３．４８−３．５３（ｄｄ、１Ｈ）、２．１１−２．６５（ｍ、１２Ｈ）、１．４８（ｓ、１Ｈ）、１．１９−１．２６（ｍ、４０Ｈ）、０．８６−０．９０（ｔ、６Ｈ）［ｐｐｍ］。 1 H-NMR (CDCl 3 ): 3.68-3.84 (m, 2H), 3.48-3.53 (dd, 1H), 2.11-2.65 (m, 12H), 48 (s, 1H), 1.19-1.26 (m, 40H), 0.86-0.90 (t, 6H) [ppm].
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：６７．１９、６５．３４、６３．６３、６０．８１、５３．９０、３５．０４、３２．６０、３２．１８、３０．３６、２９．９６、２９．９２、２９．６２、２６．８４、２２．９４、１４．３７［ｐｐｍ］。 13C-NMR (CDCl 3): 67.19,65.34,63.63,60.81,53.90,35.04,32.60,32.18,30.36,29.96,29. 92, 29.62, 26.84, 22.94, 14.37 [ppm].
元素分析（計算値）：Ｃ＝７４．９、Ｈ＝１３．０、Ｎ＝５．６，
元素分析（実測値）：Ｃ＝７５．０、Ｈ＝１３．４、Ｎ＝５．７。
Elemental analysis (calculated): C = 74.9, H = 13.0, N = 5.6.
Elemental analysis (actual value): C = 75.0, H = 13.4, N = 5.7.
次に、１００ｍＬ丸底フラスコに３−［４−（２−デシルテトラデシル）−１−ピペラジニル］−１，２−プロパンジオール ４．９７ｇ、及びトルエン １２ｇを加えて８０℃で加熱溶解し、そこに三酸化モリブデン １．４４ｇを水 １２ｇへ分散させたモリブデン水溶液を滴下した。その後、８０℃で２時間、１１０℃で１時間熟成させた。終了後、ろ過により未反応の三酸化モリブデンを取り除き、減圧蒸留、真空乾燥により溶媒を取り除き、濃緑色固体のモリブデン組成物（Ｍｏ−３） ６．２３ｇを得た。モリブデン組成物（Ｍｏ−３）のモリブデン含量は、１２．７重量％であった。なお、モリブデン組成物（Ｍｏ−３）において、モリブデンの含有量は、アルカノールアミン １モルに対して、１．０５モルであった。 Next, 4.97 g of 3- [4- (2-decyltetradecyl) -1-piperazinyl] -1,2-propanediol and 12 g of toluene were added to a 100 mL round-bottom flask, and dissolved by heating at 80 ° C. Then, an aqueous solution of molybdenum in which 1.44 g of molybdenum trioxide was dispersed in 12 g of water was dropped. Then, it was aged at 80 ° C. for 2 hours and at 110 ° C. for 1 hour. After completion, unreacted molybdenum trioxide was removed by filtration, and the solvent was removed by vacuum distillation and vacuum drying to obtain 6.23 g of a molybdenum composition (Mo-3) as a dark green solid. The molybdenum content of the molybdenum composition (Mo-3) was 12.7% by weight. In the molybdenum composition (Mo-3), the content of molybdenum was 1.05 mol with respect to 1 mol of alkanolamine.
参考例４．
撹拌機及び冷却管を備えた１Ｌの４つ口フラスコへ、３−（１−ピペラジニル）−１，２−プロパンジオール ９．２ｇ（０．０４モル）、イソプロパノール ５０．１ｇ、及び炭酸ナトリウム ４．７ｇ（０．０４４モル）を加え、次いで、窒素気流下中２５℃で、ラウリン酸クロリド ４．４ｇ（０．０２モル）を１５分かけて滴下して投入した後、２５℃で１４時間熟成させた。その後、反応液をエバポレーターで濃縮、クロロホルム抽出を行い、濃縮乾固し、淡黄色固体の１−［４−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１−ピペラジニル］−ウンデカノン ７．２ｇ（収率９７．８％）を得た。
Reference example 4.
3. To a 1 L four-necked flask equipped with a stirrer and condenser, 9.2 g (0.04 mol) of 3- (1-piperazinyl) -1,2-propanediol, 50.1 g of isopropanol, and sodium carbonate. 7 g (0.044 mol) was added, and then 4.4 g (0.02 mol) of lauric chloride was added dropwise over 15 minutes at 25 ° C. in a nitrogen stream, followed by aging at 25 ° C. for 14 hours. I let it. Thereafter, the reaction solution was concentrated with an evaporator, extracted with chloroform, concentrated to dryness, and 7.2 g of 1- [4- (2,3-dihydroxypropyl) -1-piperazinyl] -undecanone as a pale yellow solid (yield 97) .8%).
１Ｈ−ＮＭＲ測定、１３Ｃ−ＮＭＲ測定及び元素分析の結果より、同定した。 It was identified from the results of 1 H-NMR measurement, 13 C-NMR measurement and elemental analysis.
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：３．８２−３．８５（ｍ、２Ｈ）、３．４７−３．７７（ｍ、５Ｈ）、２．５６−２．６６（ｍ、４Ｈ）、２．２８−２．４１（ｍ、６Ｈ）、１．５９−１．６３（ｔ、２Ｈ）、１．２６−１．２９（ｍ、１６Ｈ）、０．８６−０．９０（ｔ、３Ｈ）［ｐｐｍ］。 1 H-NMR (CDCl 3) : 3.82-3.85 (m, 2H), 3.47-3.77 (m, 5H), 2.56-2.66 (m, 4H), 2. 28-2.41 (m, 6H), 1.59-1.63 (t, 2H), 1.26-1.29 (m, 16H), 0.86-0.90 (t, 3H) [ ppm].
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：６７．１０、６４．７８、６０．３３、５３．６８、５３．１４、４５．６０、４１．５０、３３．３２、３１．９１、２９．６２、２９．５２、２９．４９、２９．４３、２９．３３，２５．３７、２２．６９、１４．１２［ｐｐｍ］。 13 C-NMR (CDCl 3) : 67.10,64.78,60.33,53.68,53.14,45.60,41.50,33.32,31.91,29.62,29 .52, 29.49, 29.43, 29.33, 25.37, 22.69, 14.12 [ppm].
元素分析（計算値）：Ｃ＝６６．６、Ｈ＝１１．２、Ｎ＝８．２、
元素分析（実測値）：Ｃ＝６６．３、Ｈ＝１１．０、Ｎ＝８．３。
Elemental analysis (calculated): C = 66.6, H = 11.2, N = 8.2,
Elemental analysis (actual value): C = 66.3, H = 11.0, N = 8.3.
次に、１００ｍＬ丸底フラスコに１−［４−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１−ピペラジニル］−ウンデカノン ３．１ｇ（０．００９モル）、及びトルエン １０．０ｇを加えて、８０℃で加熱溶解し、そこへ、三酸化モリブデン １．３０ｇ（０．００９モル）を水 １０．０ｇへ分散させたモリブデン分散液を滴下した。その後、８０℃で１時間、１１０℃で２時間熟成させた。終了後、分液ロートを用いてトルエン層のみを取り出し、次いで、減圧蒸留、真空乾燥により溶媒を取り除き、濃緑色固体のモリブデン組成物（Ｍｏ−４） ２．６２ｇを得た。モリブデン組成物（Ｍｏ−４）のモリブデン含量は、１９．２重量％であった。なお、モリブデン組成物（Ｍｏ−４）において、モリブデンの含有量は、アルカノールアミン １モルに対して、１．０５モルであった。 Next, 3.1 g (0.009 mol) of 1- [4- (2,3-dihydroxypropyl) -1-piperazinyl] -undecanone and 10.0 g of toluene were added to a 100 mL round bottom flask, and the mixture was added at 80 ° C. The mixture was dissolved by heating, and a molybdenum dispersion in which 1.30 g (0.009 mol) of molybdenum trioxide was dispersed in 10.0 g of water was dropped. Then, it was aged at 80 ° C. for 1 hour and at 110 ° C. for 2 hours. After the completion, only the toluene layer was taken out using a separating funnel, and then the solvent was removed by distillation under reduced pressure and vacuum drying to obtain 2.62 g of a molybdenum composition (Mo-4) as a dark green solid. The molybdenum content of the molybdenum composition (Mo-4) was 19.2% by weight. In the molybdenum composition (Mo-4), the content of molybdenum was 1.05 mol with respect to 1 mol of alkanolamine.
参考例５．
１００ｍＬ丸底フラスコにＮ，Ｎ―ビス（２−ヒドロキシエチル）−ドデカンアミド ２．８７ｇ（０．０１モル）、及びトルエン １０．０ｇを加えて８０℃で加熱溶解し、そこへ、三酸化モリブデン １．４４ｇ（０．０１モル）を水 １０．０ｇへ分散させたモリブデン分散液を滴下した。その後、８０℃で２時間、１１０℃で１時間熟成させた。終了後、分液ロートを用いてトルエン層のみを取り出し、次いで、減圧蒸留、真空乾燥により溶媒を取り除き、濃緑色粘調固体のモリブデン組成物（Ｍｏ−５） ３．３２ｇを得た。モリブデン組成物（Ｍｏ−５）のモリブデン含量は、２３．０重量％であった。なお、モリブデン組成物（Ｍｏ−５）において、モリブデンの含有量は、アミン化合物 １モルに対して、１．０５モルであった。
Reference example 5.
2.87 g (0.01 mol) of N, N-bis (2-hydroxyethyl) -dodecaneamide and 10.0 g of toluene were added to a 100 mL round-bottom flask and dissolved by heating at 80 ° C., and molybdenum trioxide was added thereto. A molybdenum dispersion obtained by dispersing 1.44 g (0.01 mol) in 10.0 g of water was dropped. Then, it was aged at 80 ° C. for 2 hours and at 110 ° C. for 1 hour. After completion, only the toluene layer was taken out using a separating funnel, and then the solvent was removed by distillation under reduced pressure and vacuum drying to obtain 3.32 g of a molybdenum composition (Mo-5) as a dark green viscous solid. The molybdenum content of the molybdenum composition (Mo-5) was 23.0% by weight. In addition, in the molybdenum composition (Mo-5), the content of molybdenum was 1.05 mol with respect to 1 mol of the amine compound.
実施例１．
ポリアルファオレフィン系のベースオイル（エクソンモービル社製、スペクトラシンプラス６） ９７．８６ｇ、モリブデン組成物（Ｍｏ−１） ０．６１ｇ、アルミニウムイソプロポキシド ０．１０ｇ、及び摩耗防止剤としてジアルキルジチオリン酸亜鉛（ＺｎＤＴＰ、ＡＤＥＫＡ社製、キクルーブＺ−１１２） １．４３ｇを混合し、モリブデン濃度が５００ｐｐｍで亜鉛濃度が１０００ｐｐｍの潤滑油組成物を得た。
Embodiment 1 FIG.
97.86 g of polyalphaolefin base oil (Spectrasin Plus 6 manufactured by ExxonMobil), 0.61 g of molybdenum composition (Mo-1), 0.10 g of aluminum isopropoxide, and zinc dialkyldithiophosphate as an antiwear agent (ZnDTP, manufactured by ADEKA, Kicrub Z-112) 1.43 g was mixed to obtain a lubricating oil composition having a molybdenum concentration of 500 ppm and a zinc concentration of 1000 ppm.
得られた潤滑油組成物を用いて、保存安定性と摩擦特性を評価した。結果を表１に示す。 Using the obtained lubricating oil composition, storage stability and friction characteristics were evaluated. Table 1 shows the results.
実施例２．
ポリアルファオレフィン系のベースオイル（エクソンモービル社製、スペクトラシンプラス６） ９８．０９ｇ、モリブデン組成物（Ｍｏ−２） ０．３８ｇ、オルトチタン酸テトライソプロピル ０．１０ｇ、及び摩耗防止剤としてジアルキルジチオリン酸亜鉛（ＺｎＤＴＰ、ＡＤＥＫＡ社製、キクルーブＺ−１１２） １．４３ｇを混合し、モリブデン濃度が５００ｐｐｍで亜鉛濃度が１０００ｐｐｍの潤滑油組成物を得た。
Embodiment 2. FIG.
98.09 g of polyalphaolefin base oil (Spectrasin Plus 6 manufactured by ExxonMobil), 0.38 g of molybdenum composition (Mo-2), 0.10 g of tetraisopropyl orthotitanate, and dialkyldithiophosphoric acid as an antiwear agent 1.43 g of zinc (ZnDTP, manufactured by ADEKA, Kicrub Z-112) was mixed to obtain a lubricating oil composition having a molybdenum concentration of 500 ppm and a zinc concentration of 1000 ppm.
得られた潤滑油組成物を用いて、保存安定性と摩擦特性を評価した。結果を表１に示す。 Using the obtained lubricating oil composition, storage stability and friction characteristics were evaluated. Table 1 shows the results.
実施例３．
ポリアルファオレフィン系のベースオイル（エクソンモービル社製、スペクトラシンプラス６） ９８．０８ｇ、モリブデン組成物（Ｍｏ−３） ０．３９ｇ、オルトチタン酸テトラブチル ０．１０ｇ、及び摩耗防止剤としてジアルキルジチオリン酸亜鉛（ＺｎＤＴＰ、ＡＤＥＫＡ社製、キクルーブＺ−１１２） １．４３ｇを混合し、モリブデン濃度が５００ｐｐｍで亜鉛濃度が１０００ｐｐｍの潤滑油組成物を得た。
Embodiment 3 FIG.
98.08 g of polyalphaolefin base oil (Spectrasin Plus 6 manufactured by ExxonMobil), 0.39 g of molybdenum composition (Mo-3), 0.10 g of tetrabutyl orthotitanate, and zinc dialkyldithiophosphate as an antiwear agent (ZnDTP, manufactured by ADEKA, Kicrub Z-112) 1.43 g was mixed to obtain a lubricating oil composition having a molybdenum concentration of 500 ppm and a zinc concentration of 1000 ppm.
得られた潤滑油組成物を用いて、保存安定性と摩擦特性を評価した。結果を表１に示す。 Using the obtained lubricating oil composition, storage stability and friction characteristics were evaluated. Table 1 shows the results.
実施例４．
ポリアルファオレフィン系のベースオイル（エクソンモービル社製、スペクトラシンプラス６） ９８．１５ｇ、モリブデン組成物（Ｍｏ−３） ０．３９ｇ、オルトチタン酸テトラブチル ０．０２５ｇ、及び摩耗防止剤としてジアルキルジチオリン酸亜鉛（ＺｎＤＴＰ、ＡＤＥＫＡ社製、キクルーブＺ−１１２） １．４３ｇを混合し、モリブデン濃度が５００ｐｐｍで亜鉛濃度が１０００ｐｐｍの潤滑油組成物を得た。
Embodiment 4. FIG.
98.15 g of polyalphaolefin base oil (Spectrasin Plus 6, manufactured by ExxonMobil), 0.39 g of molybdenum composition (Mo-3), 0.025 g of tetrabutyl orthotitanate, and zinc dialkyldithiophosphate as an antiwear agent (ZnDTP, manufactured by ADEKA, Kicrub Z-112) 1.43 g was mixed to obtain a lubricating oil composition having a molybdenum concentration of 500 ppm and a zinc concentration of 1000 ppm.
得られた潤滑油組成物を用いて、保存安定性と摩擦特性を評価した。結果を表２に示す。 Using the obtained lubricating oil composition, storage stability and friction characteristics were evaluated. Table 2 shows the results.
実施例５．
ポリアルファオレフィン系のベースオイル（エクソンモービル社製、スペクトラシンプラス６） ９７．１８ｇ、モリブデン組成物（Ｍｏ−３） ０．３９ｇ、オルトチタン酸テトラブチル １．０ｇ、及び摩耗防止剤としてジアルキルジチオリン酸亜鉛（ＺｎＤＴＰ、ＡＤＥＫＡ社製、キクルーブＺ−１１２） １．４３ｇを混合し、モリブデン濃度が５００ｐｐｍで亜鉛濃度が１０００ｐｐｍの潤滑油組成物を得た。
Embodiment 5 FIG.
97.18 g of polyalphaolefin base oil (Spectrasin Plus 6 manufactured by ExxonMobil), 0.39 g of molybdenum composition (Mo-3), 1.0 g of tetrabutyl orthotitanate, and zinc dialkyldithiophosphate as an antiwear agent (ZnDTP, manufactured by ADEKA, Kicrub Z-112) 1.43 g was mixed to obtain a lubricating oil composition having a molybdenum concentration of 500 ppm and a zinc concentration of 1000 ppm.
得られた潤滑油組成物を用いて、保存安定性と摩擦特性を評価した。結果を表２に示す。 Using the obtained lubricating oil composition, storage stability and friction characteristics were evaluated. Table 2 shows the results.
実施例６．
ポリアルファオレフィン系のベースオイル（エクソンモービル社製、スペクトラシンプラス６） ９５．１８ｇ、モリブデン組成物（Ｍｏ−３） ０．３９ｇ、オルトチタン酸テトラブチル ３．０ｇ、及び摩耗防止剤としてジアルキルジチオリン酸亜鉛（ＺｎＤＴＰ、ＡＤＥＫＡ社製、キクルーブＺ−１１２） １．４３ｇを混合し、モリブデン濃度が５００ｐｐｍで亜鉛濃度が１０００ｐｐｍの潤滑油組成物を得た。
Embodiment 6 FIG.
95.18 g of polyalphaolefin base oil (Spectrasin Plus 6, manufactured by ExxonMobil), 0.39 g of molybdenum composition (Mo-3), 3.0 g of tetrabutyl orthotitanate, and zinc dialkyldithiophosphate as an antiwear agent (ZnDTP, manufactured by ADEKA, Kicrub Z-112) 1.43 g was mixed to obtain a lubricating oil composition having a molybdenum concentration of 500 ppm and a zinc concentration of 1000 ppm.
得られた潤滑油組成物を用いて、保存安定性と摩擦特性を評価した。結果を表２に示す。 Using the obtained lubricating oil composition, storage stability and friction characteristics were evaluated. Table 2 shows the results.
実施例７．
ポリアルファオレフィン系のベースオイル（エクソンモービル社製、スペクトラシンプラス６） ９８．２１ｇ、モリブデン組成物（Ｍｏ−４） ０．２６ｇ、オルトチタン酸テトラブチルのテトラマー ０．１０ｇ、及び摩耗防止剤としてジアルキルジチオリン酸亜鉛（ＺｎＤＴＰ、ＡＤＥＫＡ社製、キクルーブＺ−１１２） １．４３ｇを混合し、モリブデン濃度が５００ｐｐｍで亜鉛濃度が１０００ｐｐｍの潤滑油組成物を得た。
Embodiment 7 FIG.
98.21 g of polyalphaolefin base oil (Spectrasin Plus 6 manufactured by ExxonMobil), 0.26 g of a molybdenum composition (Mo-4), 0.10 g of tetrabutyl orthotitanate, and dialkyldithioline as an antiwear agent 1.43 g of zinc acid (ZnDTP, manufactured by ADEKA, Kicrub Z-112) was mixed to obtain a lubricating oil composition having a molybdenum concentration of 500 ppm and a zinc concentration of 1000 ppm.
得られた潤滑油組成物を用いて、保存安定性と摩擦特性を評価した。結果を表３に示す。 Using the obtained lubricating oil composition, storage stability and friction characteristics were evaluated. Table 3 shows the results.
実施例８．
ポリアルファオレフィン系のベースオイル（エクソンモービル社製、スペクトラシンプラス６） ９８．０８ｇ、モリブデン組成物（Ｍｏ−３） ０．３９ｇ、オルトチタン酸テトラキス（２−エチルヘキシル） ０．１０ｇ、及び摩耗防止剤としてジアルキルジチオリン酸亜鉛（ＺｎＤＴＰ、ＡＤＥＫＡ社製、キクルーブＺ−１１２） １．４３ｇを混合し、モリブデン濃度が５００ｐｐｍで亜鉛濃度が１０００ｐｐｍの潤滑油組成物を得た。
Embodiment 8 FIG.
98.08 g of polyalphaolefin base oil (Spectrasin Plus 6 manufactured by ExxonMobil), 0.39 g of molybdenum composition (Mo-3), 0.10 g of tetrakis (2-ethylhexyl) orthotitanate, and an antiwear agent As a mixture, 1.43 g of zinc dialkyldithiophosphate (ZnDTP, manufactured by ADEKA, Kicrub Z-112) was mixed to obtain a lubricating oil composition having a molybdenum concentration of 500 ppm and a zinc concentration of 1000 ppm.
得られた潤滑油組成物を用いて、保存安定性と摩擦特性を評価した。結果を表３に示す。 Using the obtained lubricating oil composition, storage stability and friction characteristics were evaluated. Table 3 shows the results.
実施例９．
ポリアルファオレフィン系のベースオイル（エクソンモービル社製、スペクトラシンプラス６） ９８．０８ｇ、モリブデン組成物（Ｍｏ−３） ０．３９ｇ、ジルコニウムブトキシド ０．１０ｇ、及び摩耗防止剤としてジアルキルジチオリン酸亜鉛（ＺｎＤＴＰ、ＡＤＥＫＡ社製、キクルーブＺ−１１２） １．４３ｇを混合し、モリブデン濃度が５００ｐｐｍで亜鉛濃度が１０００ｐｐｍの潤滑油組成物を得た。
Embodiment 9 FIG.
98.08 g of polyalphaolefin base oil (Spectrasin Plus 6 manufactured by ExxonMobil), 0.39 g of molybdenum composition (Mo-3), 0.10 g of zirconium butoxide, and zinc dialkyldithiophosphate (ZnDTP) as an antiwear agent 1.43 g of KIKARUB Z-112 manufactured by ADEKA Corporation was mixed to obtain a lubricating oil composition having a molybdenum concentration of 500 ppm and a zinc concentration of 1000 ppm.
得られた潤滑油組成物を用いて、保存安定性と摩擦特性を評価した。結果を表３に示す。 Using the obtained lubricating oil composition, storage stability and friction characteristics were evaluated. Table 3 shows the results.
比較例１．
ポリアルファオレフィン系のベースオイル（エクソンモービル社製、スペクトラシンプラス６） ９８．５７ｇ及び摩耗防止剤としてジアルキルジチオリン酸亜鉛（ＺｎＤＴＰ、ＡＤＥＫＡ社製、キクルーブＺ−１１２） １．４３ｇを混合し、亜鉛濃度が１０００ｐｐｍの潤滑油組成物を得た。
Comparative Example 1
98.57 g of a polyalphaolefin base oil (Spectrasin Plus 6 manufactured by ExxonMobil) and 1.43 g of zinc dialkyldithiophosphate (ZnDTP, manufactured by ADEKA, Kicrub Z-112) as an antiwear agent were mixed, and the zinc concentration was determined. Obtained a lubricating oil composition having a concentration of 1000 ppm.
得られた潤滑油組成物を用いて、保存安定性と摩擦特性を評価した。結果を表４に示す。 Using the obtained lubricating oil composition, storage stability and friction characteristics were evaluated. Table 4 shows the results.
比較例２．
ポリアルファオレフィン系のベースオイル（エクソンモービル社製、スペクトラシンプラス６） ９７．９６ｇ、モリブデン組成物（Ｍｏ−１） ０．６１ｇ、及び摩耗防止剤としてジアルキルジチオリン酸亜鉛（ＺｎＤＴＰ、ＡＤＥＫＡ社製、キクルーブＺ−１１２） １．４３ｇを混合し、モリブデン濃度が５００ｐｐｍで亜鉛濃度が１０００ｐｐｍの潤滑油組成物を得た。
Comparative Example 2.
97.96 g of polyalphaolefin base oil (Spectrasin Plus 6, manufactured by ExxonMobil), 0.61 g of molybdenum composition (Mo-1), and zinc dialkyldithiophosphate (ZnDTP, manufactured by ADEKA, Kicrub) as an antiwear agent Z-112) was mixed to obtain a lubricating oil composition having a molybdenum concentration of 500 ppm and a zinc concentration of 1000 ppm.
得られた潤滑油組成物を用いて、保存安定性と摩擦特性を評価した。結果を表４に示す。 Using the obtained lubricating oil composition, storage stability and friction characteristics were evaluated. Table 4 shows the results.
比較例３．
ポリアルファオレフィン系のベースオイル（エクソンモービル社製、スペクトラシンプラス６） ９８．２５ｇ、モリブデン組成物（Ｍｏ−５） ０．２２ｇ、アルミニウムイソプロポキシド ０．１０ｇ、及び摩耗防止剤としてジアルキルジチオリン酸亜鉛（ＺｎＤＴＰ、ＡＤＥＫＡ社製、キクルーブＺ−１１２） １．４３ｇを混合し、モリブデン濃度が５００ｐｐｍで亜鉛濃度が１０００ｐｐｍの潤滑油組成物を得た。
Comparative Example 3
98.25 g of polyalphaolefin base oil (Spectrasin Plus 6, manufactured by ExxonMobil), 0.22 g of molybdenum composition (Mo-5), 0.10 g of aluminum isopropoxide, and zinc dialkyldithiophosphate as an antiwear agent (ZnDTP, manufactured by ADEKA, Kicrub Z-112) 1.43 g was mixed to obtain a lubricating oil composition having a molybdenum concentration of 500 ppm and a zinc concentration of 1000 ppm.
得られた潤滑油組成物を用いて、保存安定性と摩擦特性を評価した。結果を表４に示す。 Using the obtained lubricating oil composition, storage stability and friction characteristics were evaluated. Table 4 shows the results.
本発明の潤滑油組成物は、保存安定性と低温での摩擦低減性に優れるため、各種潤滑油の添加剤として適する。特に、ハイブリッド車用のエンジンオイルの添加剤として有用である。 The lubricating oil composition of the present invention is excellent in storage stability and friction reducing property at low temperature, and thus is suitable as an additive for various lubricating oils. In particular, it is useful as an additive for engine oil for hybrid vehicles.
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