JP2020037647A - Lubricant composition - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、潤滑油組成物に関するものである。 The present invention relates to a lubricating oil composition.
近年、環境問題の中でも地球温暖化に影響を及ぼす炭酸ガスの削減が強く求められている。自動車分野は炭酸ガス排出源の約１／５を占め、炭酸ガス削減に向けた燃費向上に関する取組みが活発に行われている。自動車分野における燃費向上技術は、エンジン損失、補機類損失、駆動系損失及び転がり抵抗、空気抵抗、慣性抵抗等からなる走行抵抗損失の低減に整理され、様々な技術を組み合わせることで燃費向上を実現している。エンジン損失には、摩擦損失も含まれ、エンジンや駆動系の損失低減には、機械的な要素の他に、エンジンオイル等による摩擦損失低減がある。 In recent years, among environmental problems, reduction of carbon dioxide gas which affects global warming has been strongly demanded. The automotive field accounts for about one-fifth of carbon dioxide emission sources, and active efforts are being made to improve fuel efficiency to reduce carbon dioxide emissions. Technologies for improving fuel efficiency in the automotive field are organized into reductions in engine loss, auxiliary equipment loss, drive system loss, and running resistance loss including rolling resistance, air resistance, inertial resistance, etc., and improve fuel efficiency by combining various technologies. Has been realized. The engine loss includes the friction loss. The reduction of the loss of the engine and the drive system includes the reduction of the friction loss by the engine oil and the like in addition to the mechanical elements.
エンジンオイルによる摩擦損失低減は、もっぱらオイルの粘度を下げて流動抵抗を減らすアプローチが主流となっている。しかし、単純な低粘度化では、油膜が薄くなり、通常粘度のオイルで流体潤滑領域であった速度域でも、低粘度オイルでは境界潤滑領域となり、逆に摩擦が増大し摩擦損失を生じたり、摩耗による機械の損傷を引き起こしたりする要因となる。そのため、低燃費エンジンオイルには、これらの摩擦や摩耗を小さくする目的で様々な添加剤が配合されている。 In order to reduce the friction loss by the engine oil, the approach to reduce the flow resistance by reducing the viscosity of the oil is mainly used. However, with simple viscosity reduction, the oil film becomes thin, and even in the speed range that was a fluid lubrication region with oil of normal viscosity, it becomes a boundary lubrication region with low viscosity oil, and conversely, friction increases and friction loss occurs, It may cause damage to the machine due to wear. Therefore, various additives are blended with low fuel consumption engine oil for the purpose of reducing such friction and wear.
近年、二酸化炭素の排出削減を目的に自動車の低燃費化が進んでおり、ガソリンエンジンとモーターを組み合わせたハイブリッド車のシェアが拡大している。ハイブリッド車では、エンジンとモーターの切替えが繰り返し、エンジンが十分に温まっていない状態での運転が増えることから、低温でも保存安定性や摩擦低減性に優れるエンジンオイルや摩擦低減剤が求められている。 In recent years, fuel economy of automobiles has been reduced for the purpose of reducing carbon dioxide emissions, and the market share of hybrid vehicles combining a gasoline engine and a motor is expanding. In hybrid vehicles, switching between the engine and motor is repeated, and the number of operations when the engine is not sufficiently warm increases, so engine oil and friction reducing agents that have excellent storage stability and friction reduction even at low temperatures are required. .
低燃費エンジンオイルに添加される摩擦低減剤は、金属面に吸着し被膜を形成することにより、金属同士の直接接触を防止し、摩擦を低減する。有機モリブデン系の摩擦低減剤（例えば、特許文献１及び２）が提案されている。また、脂肪酸エステル系や脂肪族アミン系の摩擦低減剤（例えば、特許文献３及び４）が提案されている。 The friction reducing agent added to the fuel-efficient engine oil adheres to the metal surface to form a film, thereby preventing direct contact between metals and reducing friction. Organic molybdenum-based friction reducing agents (for example, Patent Documents 1 and 2) have been proposed. Further, fatty acid ester-based or aliphatic amine-based friction reducers (for example, Patent Documents 3 and 4) have been proposed.
特許文献１に記載された有機モリブデン錯体は、リンを含むため、排ガス触媒を被毒する恐れがある。また、特許文献２に示される有機モリブデン錯体は、保存安定性が十分ではなくオイル中で懸濁や沈殿物が発生し、保存安定性が十分ではない等の課題があった。さらに、特許文献３及び４で示される脂肪酸エステル系や脂肪族アミン系の摩擦低減剤は、低温での摩擦低減性が必ずしも十分ではない等の課題があった。 Since the organic molybdenum complex described in Patent Document 1 contains phosphorus, it may poison the exhaust gas catalyst. Further, the organic molybdenum complex disclosed in Patent Literature 2 has problems such as insufficient storage stability, suspension and precipitation in oil, and insufficient storage stability. Furthermore, the fatty acid ester-based or aliphatic amine-based friction reducers disclosed in Patent Documents 3 and 4 have a problem that the friction reduction at low temperatures is not always sufficient.
本発明は、上記の背景技術に鑑みてなされたものであり、その目的は、低温での摩擦低減性及び保存安定性に優れる潤滑油組成物を提供することにある。 The present invention has been made in view of the above background art, and an object of the present invention is to provide a lubricating oil composition having excellent low-temperature friction reduction properties and storage stability.
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、特定の潤滑油組成物が、低温での摩擦低減性及び保存安定性に優れることを見出し、本発明を完成させるに至った。 The present inventors have conducted intensive studies to solve the above-described problems, and as a result, have found that a specific lubricating oil composition is excellent in low-temperature friction reduction and storage stability, and have completed the present invention.
すなわち本発明は、以下の実施形態を含むものである。
［１］下記式（１）又は（２）で示される有機モリブデン錯体と、有機アルミニウム化合物、有機チタン化合物、有機ジルコニウム化合物、及び有機ホウ素化合物からなる群から選択される少なくとも１種以上の有機金属化合物と、潤滑油とを含むことを特徴とする潤滑油組成物。
That is, the present invention includes the following embodiments.
[1] At least one organic metal selected from the group consisting of an organic molybdenum complex represented by the following formula (1) or (2) and an organic aluminum compound, an organic titanium compound, an organic zirconium compound, and an organic boron compound A lubricating oil composition comprising a compound and a lubricating oil.
［上記式（１）中のＲ１及びＲ２は、各々独立して、炭素数６〜５０の炭化水素基を表し、Ｘ１〜Ｘ４は、各々独立して、硫黄原子又は酸素原子を表す。］ [R 1 and R 2 in the above formula (1) each independently represent a hydrocarbon group having 6 to 50 carbon atoms, and X 1 to X 4 each independently represent a sulfur atom or an oxygen atom. Represent. ]
［上記式（２）中のＲ３、Ｒ４、及びＲ５は、各々独立して、炭素数６〜５０の炭化水素基を表し、Ｘ５〜Ｘ８は、各々独立して、硫黄原子又は酸素原子を表す。］
［２］有機モリブデン錯体が、上記式（１）中のＲ１及びＲ２、並びに上記式（２）中のＲ３が、各々独立して、炭素数８〜３０の直鎖状、分岐鎖状、又は環状の炭化水素基であり、上記式（２）中のＲ４及びＲ５が、各々独立して、炭素数８〜１８の直鎖状、分岐鎖状、又は環状の炭化水素基であることを特徴とする上記［１］に記載の潤滑油組成物。
［３］有機モリブデン錯体が、上記式（１）中のＲ１及びＲ２、並びに上記式（２）中のＲ３が、各々独立して、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、エイコシル基、ドコシル基、又はテトラコシル基（これらの基は、直鎖状、又は分岐鎖状のいずれであってもよい）であり、上記式（２）中のＲ４及びＲ５が、各々独立して、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、又はオクタデシル基（これらの基は、直鎖状、分岐鎖状、又は環状のいずれであってもよい）であることを特徴とする上記［１］又は［２］に記載の潤滑油組成物。
［４］上記式（１）中のＸ１、及びＸ２が酸素原子であり、Ｘ３、及びＸ４が硫黄原子であり、上記式（２）中のＸ５、及びＸ６が酸素原子であり、Ｘ７、及びＸ８が硫黄原子であることを特徴とする上記［１］〜［３］のいずれかに記載の潤滑油組成物。
［５］有機金属化合物が、アルミニウムアルコキシド、チタンアルコキシド、ジルコニウムアルコキシド、及び有機ホウ素化合物からなる群から選択される少なくとも１種以上の有機金属化合物であることを特徴とする上記［１］〜［４］のいずれかに記載の潤滑油組成物。
［６］有機金属化合物の含有量が、０．０１〜５．０重量％の範囲であることを特徴とする上記［１］〜［５］のいずれかに記載の潤滑油組成物。
［７］上記式（１）又は（２）で示される有機モリブデン錯体の含有量が、０．０５〜１．０重量％の範囲であることを特徴とする上記［１］〜［６］のいずれかに記載の潤滑油組成物。
[R 3 , R 4 , and R 5 in the above formula (2) each independently represent a hydrocarbon group having 6 to 50 carbon atoms, and X 5 to X 8 each independently represent a sulfur atom. Or an oxygen atom. ]
[2] The organic molybdenum complex, R 1 and R 2 in the formula (1), as well as R 3 in formula (2), each independently, from 8 to 30 straight, branched chain Wherein R 4 and R 5 in the above formula (2) are each independently a linear, branched or cyclic hydrocarbon group having 8 to 18 carbon atoms. The lubricating oil composition according to the above [1], wherein:
[3] The organic molybdenum complex, R 1 and R 2 in the formula (1), as well as R 3 in formula (2), each independently, a dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, hexadecyl group, A heptadecyl group, an octadecyl group, an eicosyl group, a docosyl group, or a tetracosyl group (these groups may be linear or branched); and R 4 and R 4 in the above formula (2) R 5 is independently an octyl group, a nonyl group, a decyl group, an undecyl group, a dodecyl group, a tridecyl group, a tetradecyl group, a pentadecyl group, a hexadecyl group, a heptadecyl group, or an octadecyl group (these groups are linear The lubricating oil composition according to the above [1] or [2].
[4] X 1 and X 2 in the above formula (1) are oxygen atoms, X 3 and X 4 are sulfur atoms, and X 5 and X 6 in the above formula (2) are oxygen atoms And wherein X 7 and X 8 are sulfur atoms. The lubricating oil composition according to any one of the above-mentioned [1] to [3].
[5] The above-mentioned [1] to [4], wherein the organometallic compound is at least one or more organometallic compounds selected from the group consisting of aluminum alkoxides, titanium alkoxides, zirconium alkoxides, and organic boron compounds. ] The lubricating oil composition according to any one of [1] to [10].
[6] The lubricating oil composition according to any one of [1] to [5], wherein the content of the organometallic compound is in the range of 0.01 to 5.0% by weight.
[7] The method of any of the above-mentioned [1] to [6], wherein the content of the organic molybdenum complex represented by the formula (1) or (2) is in the range of 0.05 to 1.0% by weight. The lubricating oil composition according to any one of the above.
本発明によれば、保存安定性と低温での摩擦低減性に優れる潤滑油組成物が提供される。なお、本発明の潤滑油組成物は、低燃費化に有効であり、環境負荷軽減の効果を奏する。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the lubricating oil composition which is excellent in storage stability and low-temperature friction reduction property is provided. The lubricating oil composition of the present invention is effective for reducing fuel consumption and has an effect of reducing environmental load.
以下、本発明を詳細に説明する。 Hereinafter, the present invention will be described in detail.
本発明の潤滑油組成物は、上記式（１）又は（２）で示される有機モリブデン錯体と、有機アルミニウム化合物、有機チタン化合物、有機ジルコニウム化合物、及び有機ホウ素化合物からなる群から選択される少なくとも１種以上の有機金属化合物と、潤滑油とを含むことを特徴とする。 The lubricating oil composition of the present invention has at least an organic molybdenum complex represented by the above formula (1) or (2) and at least one selected from the group consisting of an organic aluminum compound, an organic titanium compound, an organic zirconium compound, and an organic boron compound. It is characterized by containing one or more organic metal compounds and a lubricating oil.
上記の有機モリブデン錯体は、上記式（１）又は（２）で示され、上記式（１）中のＲ１及びＲ２、並びに上記式（２）中のＲ３、Ｒ４、及びＲ５は、それぞれ、各々独立して、炭素数６〜５０の炭化水素基を表す。 The above organic molybdenum complex is represented by the above formula (1) or (2), and R 1 and R 2 in the above formula (1), and R 3 , R 4 and R 5 in the above formula (2). Each independently represents a hydrocarbon group having 6 to 50 carbon atoms.
上記の炭素数６〜５０炭化水素基は、特に限定するものではないが、例えば、炭素数６〜５０のアルキル基（直鎖状、分岐鎖状、又は環状のいずれであってもよい）、炭素数６〜５０のアルケニル基（直鎖状、分岐鎖状、又は環状のいずれであってもよい）、炭素数６〜５０のアリール基（単環であっても、連結環であっても、縮合環であってもよい）等が挙げられる。 The C6 to C50 hydrocarbon group is not particularly limited, and may be, for example, an alkyl group having 6 to 50 carbon atoms (which may be linear, branched, or cyclic), An alkenyl group having 6 to 50 carbon atoms (which may be linear, branched, or cyclic) or an aryl group having 6 to 50 carbon atoms (whether monocyclic or linked) Or a condensed ring).
上記の炭素数６〜５０のアルキル基（直鎖状、分岐鎖状、又は環状のいずれであってもよい）としては、特に限定するものではないが、例えば、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基、ヘンエイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基（これらの基は、直鎖状であってもよいし、分岐鎖状であってもよい）、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、メチルシクロペンチル基、メチルシクロヘキシル基、又はメチルシクロヘプチル基等が挙げられる。 The alkyl group having 6 to 50 carbon atoms (which may be linear, branched or cyclic) is not particularly limited, but includes, for example, a hexyl group, a heptyl group, and an octyl group. , Nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl, octadecyl, nonadecyl, eicosyl, heneicosyl, docosyl, tricosyl, tetracosyl (these May be linear or branched), cyclohexyl, cycloheptyl, methylcyclopentyl, methylcyclohexyl, methylcycloheptyl, and the like.
上記の炭素数６〜５０のアルケニル基（直鎖状、分岐鎖状、又は環状のいずれであってもよい）としては、特に限定するものではないが、例えば、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、エイコセニル基、ヘンエイコセニル基、ドコセニル基、トリコセニル基、テトラコセニル基（これらの基は、直鎖状であってもよいし、分岐鎖状であってもよい）、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、メチルシクロペンテニル基、メチルシクロヘキセニル基、又はメチルシクロヘプテニル基等が挙げられる。 The alkenyl group having 6 to 50 carbon atoms (which may be linear, branched, or cyclic) is not particularly limited, but includes, for example, a hexenyl group, a heptenyl group, and an octenyl group. , Nonenyl group, decenyl group, undecenyl group, dodecenyl group, tridecenyl group, tetradecenyl group, pentadecenyl group, hexadecenyl group, heptadecenyl group, octadecenyl group, nonadecenyl group, eicosenyl group, heneicosenyl group, docosenyl group, tricosenyl group, and tetracosenyl group. May be linear or branched), cyclohexenyl group, cycloheptenyl group, methylcyclopentenyl group, methylcyclohexenyl group, methylcycloheptenyl group and the like. Can be
上記の炭素数６〜５０のアリール基（単環であっても、連結環であっても、縮合環であってもよい）としては、特に限定するものではないが、例えば、フェニル基、トルイル基、キシリル基、クメニル基、メシチル基、ベンジル基、フェネチル基、スチリル基、シンナミル基、ベンズヒドリル基、トリチル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、ウンデシルフェニル基、ドデシルフェニル基、スチレン化フェニル基、ｐ−クミルフェニル基、フェニルフェニル基、ベンジルフェニル基、α−ナフチル基、又はβ−ナフチル基等が挙げられる。 The aryl group having 6 to 50 carbon atoms (which may be a monocyclic ring, a connecting ring, or a condensed ring) is not particularly limited, but includes, for example, a phenyl group and a toluyl group. Group, xylyl group, cumenyl group, mesityl group, benzyl group, phenethyl group, styryl group, cinnamyl group, benzhydryl group, trityl group, ethylphenyl group, propylphenyl group, butylphenyl group, pentylphenyl group, hexylphenyl group, heptyl Phenyl group, octylphenyl group, nonylphenyl group, decylphenyl group, undecylphenyl group, dodecylphenyl group, styrenated phenyl group, p-cumylphenyl group, phenylphenyl group, benzylphenyl group, α-naphthyl group, or β- And a naphthyl group.
Ｒ１〜Ｒ３については、油溶性に優れる点で、各々独立して、炭素数６〜５０のアルキル基（直鎖状、又は分岐鎖状のいずれであってもよい）が好ましく、各々独立して、炭素数８〜３０のアルキル基（直鎖状、分岐鎖状、又は環状のいずれであってもよい）であることがより好ましい。また、特に油溶性に優れ、合成が簡便なことから、各々独立して、炭素数１２〜２４のアルキル基（直鎖状、分岐鎖状、又は環状のいずれであってもよい）であることがより好ましく、各々独立して、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、エイコシル基、ドコシル基、又はテトラコシル基（これらの基は、直鎖状、又は分岐鎖状のいずれであってもよい）であることがより好ましく、油溶性に優れることから、各々独立して、ドデシル基、又はテトラコシル基（これらの基は、直鎖状、又は分岐鎖状のいずれであってもよい）であることがより好ましい。 R 1 to R 3 are each independently preferably an alkyl group having 6 to 50 carbon atoms (which may be linear or branched) in terms of excellent oil solubility. And it is more preferable that it is a C8-30 alkyl group (it may be any of linear, branched or cyclic). In addition, since they are particularly excellent in oil solubility and simple in synthesis, they are each independently an alkyl group having 12 to 24 carbon atoms (which may be linear, branched, or cyclic). Are more preferred, and each independently represents a dodecyl group, a tridecyl group, a tetradecyl group, a hexadecyl group, a heptadecyl group, an octadecyl group, an eicosyl group, a docosyl group, or a tetracosyl group (these groups are straight-chain or branched-chain Is more preferable, and since they are excellent in oil solubility, they are each independently a dodecyl group or a tetracosyl group (these groups are either linear or branched) May be present).
Ｒ４及びＲ５については、油溶性に優れる点で、各々独立して、炭素数６〜５０のアルキル基（直鎖状、分岐鎖状、又は環状のいずれであってもよい）が好ましく、各々独立して、炭素数６〜２４のアルキル基（直鎖状、分岐鎖状、又は環状のいずれであってもよい）であることがより好ましい。また、特に油溶性に優れ、合成が簡便なことから、各々独立して、炭素数８〜１８のアルキル基（直鎖状、分岐鎖状、又は環状のいずれであってもよい）であることがより好ましく、各々独立して、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、又はオクタデシル基（これらの基は、直鎖状、又は分岐鎖状のいずれであってもよい）であることがより好ましい。 R 4 and R 5 are each independently preferably an alkyl group having 6 to 50 carbon atoms (which may be linear, branched or cyclic) in terms of excellent oil solubility, It is more preferred that each is independently an alkyl group having 6 to 24 carbon atoms (which may be linear, branched or cyclic). In addition, since they are particularly excellent in oil solubility and easy to synthesize, they are each independently an alkyl group having 8 to 18 carbon atoms (which may be linear, branched, or cyclic). Are more preferably each independently an octyl group, a nonyl group, a decyl group, an undecyl group, a dodecyl group, a tridecyl group, a tetradecyl group, a pentadecyl group, a hexadecyl group, a heptadecyl group, or an octadecyl group (these groups are linear Or a branched chain).
上記式（１）中のＲ１及びＲ２は、上記の通り、同じ炭化水素基であってもよく、それぞれ別の炭化水素基であってもよく、特に限定するものではないが、合成が簡便な点から、同じ炭化水素基であることが好ましい。 As described above, R 1 and R 2 in the above formula (1) may be the same hydrocarbon group, or may be different hydrocarbon groups, and are not particularly limited. From the viewpoint of simplicity, the hydrocarbon groups are preferably the same.
上記式（２）中のＲ３、Ｒ４、及びＲ５は、同じ炭化水素基であってもよく、それぞれ別の炭化水素基であってもよく、特に限定するものではない。なお、合成や入手が容易なことから、Ｒ４及びＲ５は同じ炭化水素基であることが好ましい。 R 3 , R 4 and R 5 in the above formula (2) may be the same hydrocarbon group or different hydrocarbon groups, respectively, and are not particularly limited. Incidentally, since it is easy synthesis and availability, it is preferred that R 4 and R 5 are the same hydrocarbon groups.
上記式（１）中のＸ１〜Ｘ４は、それぞれ硫黄原子又は酸素原子を表し、Ｘ１〜Ｘ４は、それぞれいずれの組合せでも良い。Ｘ１〜Ｘ４については、特に限定するものではないが、摩擦低減性と金属腐食性のバランスに優れることから、Ｘ３及びＸ４は硫黄原子であることが好ましく、Ｘ３及びＸ４が硫黄原子であり、Ｘ１及びＸ２が酸素原子である組合せがより好ましい。 X 1 to X 4 in the above formula (1) each represent a sulfur atom or an oxygen atom, and X 1 to X 4 may be any combination. For X 1 to X 4, is not particularly limited, since it is excellent in the balance of the friction reducing properties and metal corrosion resistance, it is preferred that X 3 and X 4 is a sulfur atom, X 3 and X 4 A combination in which X is a sulfur atom and X 1 and X 2 are oxygen atoms is more preferable.
上記式（２）中のＸ５〜Ｘ８は、それぞれ硫黄原子又は酸素原子を表し、Ｘ５〜Ｘ８は、それぞれいずれの組合せでも良い。Ｘ５〜Ｘ８については、特に限定するものではないが、摩擦低減性と金属腐食性のバランスに優れることから、Ｘ７及びＸ８は硫黄原子であることが好ましく、Ｘ７及びＸ８が硫黄原子であり、Ｘ５及びＸ６が酸素原子である組合せがより好ましい。 X 5 to X 8 in the above formula (2) each represent a sulfur atom or an oxygen atom, and X 5 to X 8 may be any combination. X 5 to X 8 are not particularly limited, but X 7 and X 8 are preferably sulfur atoms, and X 7 and X 8 are preferably A combination in which X is a sulfur atom and X 5 and X 6 are oxygen atoms is more preferable.
一般式（１）で示される有機モリブデン錯体としては、特に限定するものではないが、例えば、下記式で表されるものを例示することができる。 The organic molybdenum complex represented by the general formula (1) is not particularly limited, and examples thereof include those represented by the following formula.
一般式（２）で示される有機モリブデン錯体としては、特に限定するものではないが、例えば、下記式で表されるものを例示することができる。 The organic molybdenum complex represented by the general formula (2) is not particularly limited, and examples thereof include those represented by the following formula.
上記の潤滑油組成物中の有機モリブデン錯体は、特に限定するものではないが、摩擦特性に優れることから潤滑油組成物中に０．０５〜１．０重量％の範囲で含まれることが好ましく、より好ましくは、０．１〜０．８重量％の範囲である。 The organomolybdenum complex in the above lubricating oil composition is not particularly limited, but is preferably contained in the lubricating oil composition in a range of 0.05 to 1.0% by weight because of its excellent friction characteristics. , More preferably in the range of 0.1 to 0.8% by weight.
本発明の有機モリブデン錯体は、少なくとも（ａ）モリブデン化合物、（ｂ）水硫化アルカリ、又は硫化アルカリ、及び（ｃ）下記一般式（３）で示されるジチオカルバミン酸化合物を、混合して加熱することにより、製造することができる。 The organic molybdenum complex of the present invention is obtained by mixing and heating at least (a) a molybdenum compound, (b) an alkali hydrosulfide or an alkali sulfide, and (c) a dithiocarbamic acid compound represented by the following general formula (3). Can be manufactured.
［上記一般式（３）中のＲ１は、一般式（１）におけるＲ１と同義である。Ａ１は水素原子、ナトリウム原子、又はカリウム原子を表す。］
上記一般式（３）で示されるジチオカルバミン酸化合物については、公知の方法を利用して製造することができる。
[R 1 in the general formula (3) has the same meaning as R 1 in the general formula (1). A 1 represents a hydrogen atom, a sodium atom, or a potassium atom. ]
The dithiocarbamic acid compound represented by the general formula (3) can be produced using a known method.
上記の有機金属化合物は、有機アルミニウム化合物、有機チタン化合物、有機ジルコニウム化合物、及び有機ホウ素化合物からなる群から選択される少なくとも１種以上を含み、２種以上を組合せて使用することもできる。 The organometallic compound includes at least one selected from the group consisting of an organoaluminum compound, an organotitanium compound, an organozirconium compound, and an organoboron compound, and may be used in combination of two or more.
上記の有機アルミニウム化合物は、特に限定するものではないが、例えば、アルミニウムトリエトキシド、アルミニウムトリイソプロポキシド、又はアルミニウムトリブトキシド等のアルミニウムアルコキシド化合物、アルミニウムエチルアセトアセテートジイソプロピレート、アルミニウムトリス（エチルアセトアセテート）、アルミニウムトリス（アセチルアセトネート）、又はアルミニウムビスエチルアセトアセテートモノアセチルアセトネート等のアルミニウムキレート化合物、トリメチルアルミニウム、トリエチルアルミニウム、トリ−ｎ−プロピルアルミニウム、トリイソブチルアルミニウム、トリ−ｎ−ブチルアルミニウム、又はトリ−ｎ−オクチルアルミニウム等のアルキルアルミニウム化合物が挙げられる。これらの中でも、保存安定性と摩擦特性に優れることからアルミニウムアルコキシド化合物であることが好ましい。 The above-mentioned organoaluminum compound is not particularly limited. For example, aluminum alkoxide compounds such as aluminum triethoxide, aluminum triisopropoxide or aluminum tributoxide, aluminum ethyl acetoacetate diisopropylate, aluminum tris (ethyl Acetoacetate), aluminum chelate compounds such as aluminum tris (acetylacetonate) or aluminum bisethylacetoacetate monoacetylacetonate, trimethylaluminum, triethylaluminum, tri-n-propylaluminum, triisobutylaluminum, tri-n-butyl Aluminum or an alkylaluminum compound such as tri-n-octylaluminum is exemplified. Among these, an aluminum alkoxide compound is preferable because of its excellent storage stability and friction characteristics.
上記の有機チタン化合物は、特に限定するものではないが、例えば、オルトチタン酸メチル、オルトチタン酸エチル、オルトチタン酸テトライソプロピル、オルトチタン酸テトラ−ｎ−ブチル、オルトチタン酸テトラブチルのテトラマー、オルトチタン酸テトライソブチル、オルトチタン酸（２−エチルヘキシル）、オルトチタン酸ステアリル、又はヘキサブトキシ−μ−オキソ二チタニウム等のチタンアルコキシド化合物、ジイソプロポキシビス（アセチルアセトナト）チタン、イソプロポキシ（２−エチル−１，３−ヘキサンジオラト）チタン、ジイソプロポキシビス（トリエタノールアミナト）チタン、ジ（２−エチルヘキソキシ）ビス（２−エチル−１，３−ヘキサンジオラト）チタン、ジ−ｎ−ブトキシビス（トリエタノールアミナト）チタン、テトラアセチルアセトネートチタン、又はヒドロキシビス（ラクタト）チタン等のチタンキレート化合物が挙げられる。これらの中でも、保存安定性と摩擦特性に優れることからチタンアルコキシド化合物であることが好ましい。 The above-mentioned organic titanium compound is not particularly limited, for example, methyl orthotitanate, ethyl orthotitanate, tetraisopropyl orthotitanate, tetra-n-butyl orthotitanate, tetramer of tetrabutyl orthotitanate, orthomethyl orthotitanate Titanium alkoxide compounds such as tetraisobutyl titanate, (2-ethylhexyl) orthotitanate, stearyl orthotitanate, or hexabutoxy-μ-oxodititanium, diisopropoxybis (acetylacetonato) titanium, isopropoxy (2- Ethyl-1,3-hexanediolato) titanium, diisopropoxybis (triethanolaminato) titanium, di (2-ethylhexoxy) bis (2-ethyl-1,3-hexanediolato) titanium, di-n- Butoxybis (triethanolamine) G) titanium, tetra acetylacetonate titanium, or hydroxy bis (lactato) titanium chelate compounds such as titanium and the like. Among these, a titanium alkoxide compound is preferable because of excellent storage stability and friction characteristics.
上記の有機ジルコニウム化合物は、特に限定するものではないが、例えば、ジルコニウムテトラプロポキシド、又はジルコニウムテトラブトキシド等のジルコニウムアルコキシド化合物、ジルコニウムテトラアセチルアセトネート、ジルコニウムモノアセチルアセトネート、又はジルコニウムエチルアセトアセテート等のジルコニウムキレート化合物、オクチル酸ジルコニウム化合物、又はステアリン酸ジルコニウム等のジルコニウムアシレート化合物が挙げられる。これらの中でも、保存安定性と摩擦特性に優れることからジルコニウムアルコキシド化合物であることが好ましい。 The organic zirconium compound is not particularly limited, for example, zirconium tetrapropoxide, or a zirconium alkoxide compound such as zirconium tetrabutoxide, zirconium tetraacetylacetonate, zirconium monoacetylacetonate, or zirconium ethyl acetoacetate Zirconium chelate compounds, zirconium octylate compounds, or zirconium acylate compounds such as zirconium stearate. Among these, a zirconium alkoxide compound is preferable because of its excellent storage stability and friction characteristics.
上記の有機ホウ素化合物は、特に限定するものではないが、例えば、トリス（ジメチルアミノ）ボラン、トリス（ジエチルアミノ）ボラン等のアミノボラン化合物、ホウ酸トリメチル、ホウ酸トリエチル、ホウ酸トリプロピル、ホウ酸トリブチル、ホウ酸トリペンチル、ホウ酸トリヘキシル、ホウ酸トリオクチル、ホウ酸トリデシル、ホウ酸トリテトラデシル、ホウ酸トリフェニル、ホウ酸トリエタノールアミン、ホウ酸トリイソプロパノールアミン、２−エトキシ−４，４，５，５，−テトラメチル−１，３，２−ジオキソボロラン、２−イソプロポキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキソボロラン２−イソプロポキシ−４，４，６−トリメチル−１，３，２−ジオキソボリネン、２−メチトキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキソボロラン、２，４，６−トリメトキシボロジン、トリス（トリメチルシリル）ボレート、又はトリス（２−シアノエチル）ボレート等のホウ酸エステル、ボロン酸エチル、ボロン酸プロピル、ボロン酸ブチル、ボロン酸ペンチル、ボロン酸ヘキシル、ボロン酸オクチル、ボロン酸デシル、ボロン酸ドデシル、ボロン酸トリデシル、ボロン酸テトラデシル、ボロン酸シクロヘキシル、ボロン酸シクロペンチル、又はボロン酸−１−シクロペンテニル等のボロン酸化合物、アルケニルコハク酸イミドのホウ素誘導体等を挙げられる。これらの中でも、保存安定性と摩擦特性に優れることから、アミノボラン化合物又はホウ酸エステルであることが好ましい。 The above-mentioned organoboron compound is not particularly limited. For example, aminoborane compounds such as tris (dimethylamino) borane and tris (diethylamino) borane, trimethyl borate, triethyl borate, tripropyl borate, tributyl borate , Tripentyl borate, trihexyl borate, trioctyl borate, tridecyl borate, tritetradecyl borate, triphenyl borate, triethanolamine borate, triisopropanolamine borate, 2-ethoxy-4,4,5, 5, -tetramethyl-1,3,2-dioxoborolane, 2-isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxoborolane 2-isopropoxy-4,4,6-trimethyl- 1,3,2-dioxoborinene, 2-methoxy-4,4,5,5- Borate esters such as tramethyl-1,3,2-dioxoborolane, 2,4,6-trimethoxyborozine, tris (trimethylsilyl) borate or tris (2-cyanoethyl) borate, ethyl boronate, propyl boronate, and boron Boron such as butyl phosphate, pentyl boronate, hexyl boronate, octyl boronate, decyl boronate, dodecyl boronate, tridecyl boronate, tetradecyl boronate, cyclohexyl boronate, cyclopentyl boronate, or 1-cyclopentenyl boronate Acid compounds, boron derivatives of alkenyl succinimides, and the like. Among these, an aminoborane compound or a borate ester is preferable because of excellent storage stability and friction characteristics.
上記の潤滑油組成物中の有機金属化合物は、特に限定するものではないが、保存安定性と摩擦特性に優れることから潤滑油組成物中に０．０１〜５．０重量％の範囲で含まれることが好ましく、より好ましくは、０．０５〜３．０重量％の範囲である。 The organometallic compound in the above lubricating oil composition is not particularly limited, but is contained in the lubricating oil composition in the range of 0.01 to 5.0% by weight because of its excellent storage stability and friction characteristics. It is preferably in the range of 0.05 to 3.0% by weight.
上記の潤滑油は、特に限定するものではないが、例えば、ガソリンエンジン油、ディーゼルエンジン油、及び車両用ギヤ油等の自動車用潤滑油、船舶用エンジン油等の舶用潤滑油、機械油、金属加工油、及び電気絶縁油等の工業用潤滑油等を挙げることができる。用いられる潤滑油の基油としては、特に限定するものではないが、例えば、パラフィン系及びナフテン系の鉱油、炭化水素系、エステル系、エーテル系、シリコン系、及びフッ素系の合成油、動物油系及び植物油系の天然油脂等を挙げることができる。 The above-mentioned lubricating oil is not particularly limited. For example, gasoline engine oil, diesel engine oil, automotive lubricating oil such as vehicle gear oil, marine lubricating oil such as marine engine oil, machine oil, metal Industrial lubricating oils such as processing oils and electric insulating oils can be mentioned. The base oil of the lubricating oil used is not particularly limited. For example, paraffinic and naphthenic mineral oils, hydrocarbon-based, ester-based, ether-based, silicon-based, and fluorine-based synthetic oils, animal oil-based oils And vegetable oil-based natural fats and oils.
本発明の潤滑油組成物は、必要に応じて、本発明の効果を阻害しない範囲で、各種添加剤（清浄分散剤、防錆防食剤、酸化防止剤、消泡剤、流動点降下剤、又は摩耗防止剤等）を含んでいてもよい。 The lubricating oil composition of the present invention may contain, if necessary, various additives (cleaning / dispersing agent, rust / corrosion inhibitor, antioxidant, antifoaming agent, pour point depressant, Or an antiwear agent).
なお、本発明の潤滑油組成物については、摩耗低減性に優れる点で、更に摩耗防止剤を含むことが好ましく、亜鉛ジチオホスフェート系の摩耗防止剤を含むことがより好ましい。 In addition, the lubricating oil composition of the present invention preferably further contains an antiwear agent, and more preferably contains a zinc dithiophosphate-based antiwear agent, from the viewpoint of excellent wear reduction properties.
前記の摩耗防止剤としては、亜鉛ジチオホスフェート系の摩耗防止剤が好ましく、特に限定するものではないが、例えば、亜鉛ジアルキルジチオホスフェート、亜鉛ジアリールジチオホスフェート、亜鉛アルキルアリールジチオホスフェート等を挙げることができる。市販品としては、具体的には、Ｌｕｂｒｉｚｏｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから市販されている、Ｌｚ ６７７Ａ、Ｌｚ １０９５、Ｌｚ １０９７、Ｌｚ １３７０、Ｌｚ １３７１、Ｌｚ １３７３、Ｌｚ １３９５、Ｃｈｅｖｒｏｎ Ｏｒｏｎｉｔｅから市販されているＯＬＯＡ ２６０、ＯＬＯＡ ２６２、ＯＬＯＡ ２６７、ＯＬＯＡ ２６９Ｒ、Ａｆｔｏｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌから市販されているＨＩＴＥＣ ７１６９、ＨＩＴＥＣ ７１９７や株式会社ＡＤＥＫＡから市販されているアデカキクルーブ Ｚ−１１２等が例示される。 The antiwear agent is preferably a zinc dithiophosphate-based antiwear agent, and is not particularly limited. Examples thereof include zinc dialkyldithiophosphate, zinc diaryldithiophosphate, and zinc alkylaryldithiophosphate. . Examples of commercially available products include Lz 677A, Lz 1095, Lz 1097, Lz 1370, Lz 1371, Lz 1373, Lz 1395, and OLOA 260, OLOA commercially available from Lubrizol Corporation. 262, OLOA 267, OLOA 269R, HITEC 7169 and HITEC 7197 commercially available from Afton Chemical, and ADEKAKI CLUB Z-112 commercially available from ADEKA Corporation.
本発明の潤滑油組成物を得る方法としては、公知の方法であればいかなる方法でも用いることができ、特に限定するものではないが、例えば、潤滑油中に所定量の有機モリブデン錯体及び有機金属化合物を加え、加熱、撹拌して溶解することにより、潤滑油組成物を得る方法等を挙げることができる。 The method for obtaining the lubricating oil composition of the present invention may be any known method, and is not particularly limited. For example, a predetermined amount of an organic molybdenum complex and an organic metal A method of obtaining a lubricating oil composition by adding a compound, heating and stirring to dissolve the compound, and the like can be given.
以下に実施例に基づき本発明をさらに詳しく説明するが、これらは本発明の理解を助けるための例であって本発明はこれらの実施例により何等の制限を受けるものではない。なお、用いた試薬等は断りのない限り市販品を用いた。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples. However, these are examples for helping to understand the present invention, and the present invention is not limited by these Examples. Commercially available reagents and the like were used unless otherwise specified.
なお、本実施例で用いた分析機器、評価方法を以下に列記する。 The analytical instruments and evaluation methods used in this example are listed below.
＜ＮＭＲ測定＞
ＮＭＲ測定装置：ＶＡＲＩＡＮ Ｇｅｍｉｎｉ−２００。
<NMR measurement>
NMR measurement apparatus: VARIAN Gemini-200.
＜元素分析＞
元素分析計：パーキンエルマー全自動元素分析装置 ２４００ＩＩ，
酸素フラスコ燃焼−ＩＣ測定法：東ソー製 イオンクロマトグラフ ＩＣ−２００１。
<Elemental analysis>
Element analyzer: Perkin Elmer fully automatic element analyzer 2400II,
Oxygen flask combustion-IC measurement method: Ion Chromatograph IC-2001 manufactured by Tosoh.
＜保存安定性の評価＞
実施例で調合した潤滑油組成物を、２５℃の温度下で１週間保存した際の溶液の状態を目視で観察することにより、当該潤滑油組成物の保存安定性を評価した。
<Evaluation of storage stability>
The storage stability of the lubricating oil composition was evaluated by visually observing the state of the solution when the lubricating oil composition prepared in the example was stored at a temperature of 25 ° C. for one week.
（判断基準）
優：沈殿物や懸濁がなく、溶解している状態，
良：沈殿物はないが、懸濁している状態。
(Evaluation criteria)
Excellent: Dissolved without sediment or suspension,
Good: No precipitate, but suspended.
不可：分離や沈殿物がみられる状態。 Impossible: Separation or sediment is observed.
＜摩擦特性の評価＞
フリクションプレーヤー（レスカ社製、ＦＰＲ２１００）を用い、ボールディスクオン方式で、５０℃、回転速度４７７．５ｒｐｍ、荷重１０Ｎの条件で、調合した潤滑油組成物の摩擦係数を評価した。ボール及びディスクには、ラップ研磨済のＳＵＪ２を使用した。１０分測定した時の摩擦係数の平均値を算出した。
<Evaluation of friction characteristics>
The friction coefficient of the prepared lubricating oil composition was evaluated using a friction player (manufactured by Resca Corp., FPR2100) in a ball disk-on system under the conditions of 50 ° C., a rotational speed of 477.5 rpm, and a load of 10 N. For the balls and disks, lap-polished SUJ2 was used. The average value of the coefficient of friction measured for 10 minutes was calculated.
（判断基準）
優：摩擦係数が０．１０未満，
良：摩擦係数が０．１０以上０．１２未満，
不可：摩擦係数が０．１２以上。
(Evaluation criteria)
Excellent: coefficient of friction is less than 0.10,
Good: The coefficient of friction is 0.10 or more and less than 0.12,
Impossible: The coefficient of friction was 0.12 or more.
参考例１．
撹拌機及び冷却管を備えた２００ｍＬの３つ口フラスコへ、三酸化モリブデン ２．８７ｇ（０．０２モル）、水硫化ナトリウム ２．２４ｇ（０．０４モル）、及び水 ３０ｍＬを加え、窒素気流下中２５℃で３時間撹拌し、次いで１規定の塩酸 ２０．６ｇを加えた。その後、テトラヒドロフラン ３０ｍＬに溶解させた４−（２−デシルテトラデシル）−１−ピペラジンジチオカルバミン酸カリウム １１．２８ｇ（０．０２モル）を１５分かけて滴下して添加した後、９０℃で１８時間熟成させた。その後、反応液をエバポレーターで濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：クロロホルム）により精製し、黄色粘性液体の有機モリブデン錯体（Ｃ−１） ４．７ｇ（収率３６．５％）を得た。得られた有機モルブデン錯体（Ｃ−１）のモリブデン含量は、１３．９ｗｔ％であった。
Reference Example 1.
2.87 g (0.02 mol) of molybdenum trioxide, 2.24 g (0.04 mol) of sodium hydrosulfide, and 30 mL of water were added to a 200 mL three-necked flask equipped with a stirrer and a condenser, and a nitrogen stream The mixture was stirred at 25 ° C. for 3 hours, and 20.6 g of 1N hydrochloric acid was added. Thereafter, 11.28 g (0.02 mol) of potassium 4- (2-decyltetradecyl) -1-piperazinedithiocarbamate dissolved in 30 mL of tetrahydrofuran was added dropwise over 15 minutes, and then added at 90 ° C. for 18 hours. Aged. Thereafter, the reaction solution was concentrated by an evaporator and purified by silica gel column chromatography (developing solution: chloroform) to obtain 4.7 g (yield: 36.5%) of an organic molybdenum complex (C-1) as a yellow viscous liquid. . The molybdenum content of the obtained organic molybdenum complex (C-1) was 13.9 wt%.
１Ｈ−ＮＭＲ測定、１３Ｃ−ＮＭＲ測定、及び元素分析の結果より、有機モリブデン錯体（Ｃ−１）は、下記式で示されると類推した。 From the results of 1 H-NMR measurement, 13 C-NMR measurement, and elemental analysis, it was inferred that the organic molybdenum complex (C-1) was represented by the following formula.
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：０．８５−１．０４（ｍ、１２Ｈ）、１．０５−１．６３（ｍ、８２Ｈ）、２．４０（ｄ、４Ｈ）、２．５１−２．６９（ｍ、８Ｈ）、３．９０−４．２２（ｍ、８Ｈ）［ｐｐｍ］。 1 H-NMR (CDCl 3 ): 0.85-1.04 (m, 12H), 1.05-1.63 (m, 82H), 2.40 (d, 4H), 2.51-2. 69 (m, 8H), 3.90-4.22 (m, 8H) [ppm].
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：１４．１３、２２．７０、２６．５６、２９．３７、２９．６７、３０．１１、３１．９３、３２．２１、３５．０４、４８．９６、５２．６９、６２．５９、２０６．１８［ｐｐｍ］。 13 C-NMR (CDCl 3) : 14.13,22.70,26.56,29.37,29.67,30.11,31.93,32.21,35.04,48.96,52 .69, 62.59, 206.18 [ppm].
実施例１．
ポリアルファオレフィン系のベースオイル（エクソンモービル社製、スペクトラシンプラス６） ９８．１１ｇ、有機モリブデン錯体（Ｃ−１） ０．３６ｇ、アルミニウムイソプロポキシド ０．１０ｇ、及び摩耗防止剤としてジアルキルジチオリン酸亜鉛（ＺｎＤＴＰ、ＡＤＥＫＡ社製、キクルーブＺ−１１２） １．４３ｇを混合し、モリブデン濃度が５００ｐｐｍで亜鉛濃度が１０００ｐｐｍの潤滑油組成物を得た。
Embodiment 1 FIG.
98.11 g of polyalphaolefin base oil (Spectrasin Plus 6, manufactured by ExxonMobil), 0.36 g of organic molybdenum complex (C-1), 0.10 g of aluminum isopropoxide, and zinc dialkyldithiophosphate as an antiwear agent (ZnDTP, manufactured by ADEKA, Kicrub Z-112) 1.43 g was mixed to obtain a lubricating oil composition having a molybdenum concentration of 500 ppm and a zinc concentration of 1000 ppm.
得られた潤滑油組成物を用いて、保存安定性と摩擦特性を評価した。結果を表１に示す。 Using the obtained lubricating oil composition, storage stability and friction characteristics were evaluated. Table 1 shows the results.
実施例２．
アルミニウムイソプロポキシド ０．１０ｇの代わりにオルトチタン酸テトライソプロピル ０．１０ｇとした以外は、実施例１と同様の方法で潤滑油組成物を得た。
Embodiment 2. FIG.
A lubricating oil composition was obtained in the same manner as in Example 1, except that 0.10 g of tetraisopropyl orthotitanate was used instead of 0.10 g of aluminum isopropoxide.
得られた潤滑油組成物を用いて、保存安定性と摩擦特性を評価した。結果を表１に示す。 Using the obtained lubricating oil composition, storage stability and friction characteristics were evaluated. Table 1 shows the results.
実施例３．
アルミニウムイソプロポキシド ０．１０ｇの代わりにオルトチタン酸テトラブチル ０．１０ｇとした以外は、実施例１と同様の方法で潤滑油組成物を得た。
Embodiment 3 FIG.
A lubricating oil composition was obtained in the same manner as in Example 1, except that 0.10 g of aluminum isopropoxide was changed to 0.10 g of tetrabutyl orthotitanate.
得られた潤滑油組成物を用いて、保存安定性と摩擦特性を評価した。結果を表１に示す。 Using the obtained lubricating oil composition, storage stability and friction characteristics were evaluated. Table 1 shows the results.
実施例４．
アルミニウムイソプロポキシド ０．１０ｇの代わりにオルトチタン酸テトラブチル ０．０２５ｇとし、ポリアルファオレフィン系のベースオイル（エクソンモービル社製、スペクトラシンプラス６） ９８．１１ｇを ９８．１９ｇ、とした以外は、実施例１と同様の方法で潤滑油組成物を得た。
Embodiment 4. FIG.
The procedure was carried out except that instead of 0.10 g of aluminum isopropoxide, 0.025 g of tetrabutyl orthotitanate was used, and 98.11 g of 98.11 g of polyalphaolefin base oil (Spectrasin Plus 6 manufactured by ExxonMobil) was used. A lubricating oil composition was obtained in the same manner as in Example 1.
得られた潤滑油組成物を用いて、保存安定性と摩擦特性を評価した。結果を表１に示す。 Using the obtained lubricating oil composition, storage stability and friction characteristics were evaluated. Table 1 shows the results.
実施例５．
アルミニウムイソプロポキシド ０．１０ｇの代わりにオルトチタン酸テトラブチル １．０ｇとし、ポリアルファオレフィン系のベースオイル（エクソンモービル社製、スペクトラシンプラス６） ９８．１１ｇを ９７．２１ｇとした以外は、実施例１と同様の方法で潤滑油組成物を得た。
Embodiment 5 FIG.
Example 7 except that tetrabutyl orthotitanate was changed to 1.0 g instead of aluminum isopropoxide 0.10 g, and 98.11 g of polyalphaolefin base oil (Spectrasin Plus 6 manufactured by ExxonMobil) was changed to 97.21 g. A lubricating oil composition was obtained in the same manner as in Example 1.
得られた潤滑油組成物を用いて、保存安定性と摩擦特性を評価した。結果を表１に示す。 Using the obtained lubricating oil composition, storage stability and friction characteristics were evaluated. Table 1 shows the results.
実施例６．
アルミニウムイソプロポキシド ０．１０ｇの代わりにオルトチタン酸テトラブチル ３．０ｇとし、ポリアルファオレフィン系のベースオイル（エクソンモービル社製、スペクトラシンプラス６） ９８．１１ｇを ９５．２１ｇとした以外は、実施例１と同様の方法で潤滑油組成物を得た。
Embodiment 6 FIG.
Example 1 was repeated except that aluminum isopropoxide 0.10 g was replaced by tetrabutyl orthotitanate 3.0 g, and polyalphaolefin base oil (Spectrasin Plus 6 manufactured by ExxonMobil Corp.) was 98.11 g and 95.21 g. A lubricating oil composition was obtained in the same manner as in Example 1.
得られた潤滑油組成物を用いて、保存安定性と摩擦特性を評価した。結果を表２に示す。 Using the obtained lubricating oil composition, storage stability and friction characteristics were evaluated. Table 2 shows the results.
実施例７．
アルミニウムイソプロポキシド ０．１０ｇの代わりにオルトチタン酸テトラブチル（テトラマー） ０．１０ｇとした以外は、実施例１と同様の方法で潤滑油組成物を得た。
Embodiment 7 FIG.
A lubricating oil composition was obtained in the same manner as in Example 1, except that 0.10 g of tetrabutyl orthotitanate (tetramer) was used instead of 0.10 g of aluminum isopropoxide.
得られた潤滑油組成物を用いて、保存安定性と摩擦特性を評価した。結果を表２に示す。 Using the obtained lubricating oil composition, storage stability and friction characteristics were evaluated. Table 2 shows the results.
実施例８．
アルミニウムイソプロポキシド ０．１０ｇの代わりにオルトチタン酸テトラキス（２−エチルヘキシル） ０．１０ｇとした以外は、実施例１と同様の方法で潤滑油組成物を得た。
Embodiment 8 FIG.
A lubricating oil composition was obtained in the same manner as in Example 1, except that 0.10 g of aluminum isopropoxide was replaced by 0.10 g of tetrakis (2-ethylhexyl) orthotitanate.
得られた潤滑油組成物を用いて、保存安定性と摩擦特性を評価した。結果を表２に示す。 Using the obtained lubricating oil composition, storage stability and friction characteristics were evaluated. Table 2 shows the results.
実施例９．
アルミニウムイソプロポキシド ０．１０ｇの代わりにジルコニウムイソプロポキシド ０．０５０ｇとし、ポリアルファオレフィン系のベースオイル（エクソンモービル社製、スペクトラシンプラス６） ９８．１１ｇを ９８．１６ｇとした以外は、実施例１と同様の方法で潤滑油組成物を得た。
Embodiment 9 FIG.
Example 1 except that zirconium isopropoxide was 0.050 g instead of aluminum isopropoxide 0.10 g, and 98.11 g of 98.11 g of polyalphaolefin base oil (Spectrasin Plus 6 manufactured by ExxonMobil) was used. A lubricating oil composition was obtained in the same manner as in Example 1.
得られた潤滑油組成物を用いて、保存安定性と摩擦特性を評価した。結果を表２に示す。 Using the obtained lubricating oil composition, storage stability and friction characteristics were evaluated. Table 2 shows the results.
実施例１０．
アルミニウムイソプロポキシド ０．１０ｇの代わりにジルコニウムブトキシド ０．１０ｇとした以外は、実施例１と同様の方法で潤滑油組成物を得た。
Embodiment 10 FIG.
A lubricating oil composition was obtained in the same manner as in Example 1 except that 0.10 g of zirconium butoxide was used instead of 0.10 g of aluminum isopropoxide.
得られた潤滑油組成物を用いて、保存安定性と摩擦特性を評価した。結果を表２に示す。 Using the obtained lubricating oil composition, storage stability and friction characteristics were evaluated. Table 2 shows the results.
実施例１１．
アルミニウムイソプロポキシド ０．１０ｇの代わりにホウ酸トリブチル ０．１０ｇとした以外は、実施例１と同様の方法で潤滑油組成物を得た。
Embodiment 11 FIG.
A lubricating oil composition was obtained in the same manner as in Example 1, except that 0.10 g of tributyl borate was used instead of 0.10 g of aluminum isopropoxide.
得られた潤滑油組成物を用いて、保存安定性と摩擦特性を評価した。結果を表３に示す。 Using the obtained lubricating oil composition, storage stability and friction characteristics were evaluated. Table 3 shows the results.
実施例１２．
アルミニウムイソプロポキシド ０．１０ｇの代わりにホウ酸トリフェニル ０．１０ｇとした以外は、実施例１と同様の方法で潤滑油組成物を得た。
得られた潤滑油組成物を用いて、保存安定性と摩擦特性を評価した。結果を表３に示す。
Embodiment 12 FIG.
A lubricating oil composition was obtained in the same manner as in Example 1, except that 0.10 g of triphenyl borate was used instead of 0.10 g of aluminum isopropoxide.
Using the obtained lubricating oil composition, storage stability and friction characteristics were evaluated. Table 3 shows the results.
実施例１３．
アルミニウムイソプロポキシド ０．１０ｇの代わりに２，４，６−トリメトキシボロキシン ０．１０ｇとした以外は、実施例１と同様の方法で潤滑油組成物を得た。
Embodiment 13 FIG.
A lubricating oil composition was obtained in the same manner as in Example 1, except that 0.10 g of 2,4,6-trimethoxyboroxine was used instead of 0.10 g of aluminum isopropoxide.
得られた潤滑油組成物を用いて、保存安定性と摩擦特性を評価した。結果を表３に示す。 Using the obtained lubricating oil composition, storage stability and friction characteristics were evaluated. Table 3 shows the results.
実施例１４．
アルミニウムイソプロポキシド ０．１０ｇの代わりにホウ酸トリイソプロパノールアミン ０．１０ｇとした以外は、実施例１と同様の方法で潤滑油組成物を得た。
Embodiment 14 FIG.
A lubricating oil composition was obtained in the same manner as in Example 1, except that 0.10 g of triisopropanolamine borate was used instead of 0.10 g of aluminum isopropoxide.
得られた潤滑油組成物を用いて、保存安定性と摩擦特性を評価した。結果を表３に示す。 Using the obtained lubricating oil composition, storage stability and friction characteristics were evaluated. Table 3 shows the results.
実施例１５．
アルミニウムイソプロポキシド ０．１０ｇの代わりにトリス（ジメチルアミノ）ボラン ０．１０ｇとした以外は、実施例１と同様の方法で潤滑油組成物を得た。
Embodiment 15 FIG.
A lubricating oil composition was obtained in the same manner as in Example 1, except that 0.10 g of tris (dimethylamino) borane was used instead of 0.10 g of aluminum isopropoxide.
得られた潤滑油組成物を用いて、保存安定性と摩擦特性を評価した。結果を表３に示す。 Using the obtained lubricating oil composition, storage stability and friction characteristics were evaluated. Table 3 shows the results.
比較例１．
ポリアルファオレフィン系のベースオイル（エクソンモービル社製、スペクトラシンプラス６） ９８．５７ｇと摩耗防止剤としてジアルキルジチオリン酸亜鉛（ＺｎＤＴＰ、ＡＤＥＫＡ社製、キクルーブＺ−１１２） １．４３ｇを混合し、亜鉛濃度が１０００ｐｐｍの潤滑油組成物を得た。
Comparative Example 1
98.57 g of a polyalphaolefin base oil (Spectrasin Plus 6, manufactured by ExxonMobil) and 1.43 g of zinc dialkyldithiophosphate (ZnDTP, manufactured by ADEKA, Kicrub Z-112) as an antiwear agent were mixed to obtain a zinc concentration. Obtained a lubricating oil composition having a concentration of 1000 ppm.
得られた潤滑油組成物を用いて、保存安定性と摩擦特性を評価した。結果を表４に示す。 Using the obtained lubricating oil composition, storage stability and friction characteristics were evaluated. Table 4 shows the results.
比較例２．
ポリアルファオレフィン系のベースオイル（エクソンモービル社製、スペクトラシンプラス６） ９８．２１ｇ、有機モリブデン錯体（Ｃ−１） ０．３６ｇ、及び摩耗防止剤としてジアルキルジチオリン酸亜鉛（ＺｎＤＴＰ、ＡＤＥＫＡ社製、キクルーブＺ−１１２） １．４３ｇを混合し、モリブデン濃度が５００ｐｐｍで亜鉛濃度が１０００ｐｐｍの潤滑油組成物を得た。
Comparative Example 2.
98.21 g of polyalphaolefin base oil (Spectrasin Plus 6, manufactured by ExxonMobil), 0.36 g of organic molybdenum complex (C-1), and zinc dialkyldithiophosphate (ZnDTP, manufactured by ADEKA, Kicrub) as an antiwear agent Z-112) was mixed to obtain a lubricating oil composition having a molybdenum concentration of 500 ppm and a zinc concentration of 1000 ppm.
得られた潤滑油組成物を用いて、保存安定性と摩擦特性を評価した。結果を表４に示す。 Using the obtained lubricating oil composition, storage stability and friction characteristics were evaluated. Table 4 shows the results.
本発明の有機モリブデン錯体は、保存安定性と低温での摩擦低減性に優れるため、各種潤滑油の添加剤として適する。特に、ハイブリッド車用のエンジンオイルの添加剤として有用である。 The organic molybdenum complex of the present invention is suitable as an additive for various lubricating oils because of its excellent storage stability and friction reduction at low temperatures. In particular, it is useful as an additive for engine oil for hybrid vehicles.
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- 2018-09-04 JP JP2018165254A patent/JP2020037647A/en active Pending
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