JP2019514849A - 除草剤 - Google Patents
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Abstract
Description
x1はNまたはCR1であり;
R1は、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、−C(O)OC1〜C6アルキル、−S(O)pC1〜C6アルキル、NR6R7、C1〜C6ハロアルコキシおよびC1〜C6ハロアルキルからなる群から選択され;
R2は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、−C(O)OC1〜C6アルキル、−S(O)p(C1〜C6アルキル)、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシおよびフェニルからなる群から選択され;
R3は、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6アルコキシC1〜C3アルキル−、C1〜C6ハロアルキル−および−(CRaRb)qR5からなる群から選択され;
Raは、水素またはC1〜C2アルキルであり;
Rbは、水素またはC1〜C2アルキルであり;
R4は、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6アルコキシC1〜C3アルキル−、C1〜C6ハロアルキル−および−(CRaRb)qR5であり;
R5は、−C(O)OC1〜C6アルキル、−C3〜C10シクロアルキル、−アリールまたは−ヘテロアリールであり、前記アリールおよびヘテロアリールは、1〜3個の独立したR8で任意選択により置換され;
または、R3およびR4は、これらが結合している窒素と一緒になって、S、OおよびNから独立して選択される1または2個のさらなるヘテロ原子を任意選択により含有する飽和もしくは部分飽和4〜6員環系を形成し、ここで、前記環は、1〜3個のR8で任意選択により置換され;
R6およびR7は、水素、C1〜C6アルキルおよび−C(O)OC1〜C6アルキルからなる群から独立して選択され;
各R8は、ハロゲン、C1〜C6アルキルおよびC1〜C6アルコキシ−、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ−、シアノおよびS(O)p(C1〜C6アルキル)からなる群から独立して選択され;
nは0または1であり;
pは、0、1または2であり;ならびに
qは、0、1または2である)の除草剤としての使用が提供されている。
X1はNまたはCR1であり;
R1は、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、−C(O)OC1〜C6アルキル、−S(O)pC1〜C6アルキル、NR6R7、C1〜C6ハロアルコキシおよびC1〜C6ハロアルキルからなる群から選択され;
R2は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、−C(O)OC1〜C6アルキル、−S(O)p(C1〜C6アルキル)、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシおよびフェニルからなる群から選択され;
R3は、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6アルコキシC1〜C3アルキル−、C1〜C6ハロアルキル−および−(CRaRb)qR5からなる群から選択され;
Raは、水素またはC1〜C2アルキルであり;
Rbは、水素またはC1〜C2アルキルであり;
R4は、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6アルコキシC1〜C3アルキル−、C1〜C6ハロアルキル−および−(CRaRb)qR5からなる群から選択され;
R5は、−C(O)OC1〜C6アルキル、−C3〜C10シクロアルキル、−アリールおよび−ヘテロアリールであり、ここで、前記アリールおよびヘテロアリールは、1〜3個の独立したR8で任意選択により置換されており;
または、R3およびR4は、これらが結合している窒素と一緒になって、S、OおよびNから独立して選択される1または2個のさらなるヘテロ原子を任意選択により含有する飽和もしくは部分飽和4〜6員環系を形成し、ここで、前記環は、1〜3個のR8で任意選択により置換され;
R6およびR7は、水素およびC1〜C6アルキルからなる群から独立して選択され;
各R8は、ハロゲン、C1〜C6アルキルおよびC1〜C6アルコキシ−、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ−、シアノおよびS(O)p(C1〜C6アルキル)からなる群から独立して選択され;
nは0または1であり;
pは、0、1または2であり;ならびに
qは、0、1または2である)
を提供するが、ただし:
(a)R3およびR4は共にHであることはなく、R2がメチルである場合、nは0であり、および、R1が、メトキシ、H、フルオロ、シアノまたはメチルである場合、XはNまたはCR1であり;ならびに
(b)式(I)の化合物は、(i)2−クロロ−6−(3−ピリジル)ピリジン−3−アミン、(ii)2−フルオロ−6−(3−ピリジル)ピリジン−3−アミン、(iii)2−(ジフルオロメチル)−6−(3−ピリジル)ピリジン−3−アミン、または、(iv)t−ブチル−N−[2−メチル−6−(3−ピリジル)−3−ピリジル]−カルバメートではない。
Ac=アセチル
app=明らか
BINAP=2,2’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビナフチル
Br.またはbr.=幅広
tBu=t−ブチル
t−BuOH=t−ブタノール
d=二重項
dd=二重の二重項
Dba=ジベンジリデンアセトン
DCM=ジクロロメタン
DMF=N,N−ジメチルホルムアミド
DMSO=ジメチルスルホキシド
DPPA=ジフェニルホスホリルアジド
Et3N=トリエチルアミン
Et2O=ジエチルエーテル
EtOAc=酢酸エチル
EtOH=エタノール
m=多重項
mCPBA=メタ−クロロ−過安息香酸
Me=メチル
MeOH=メタノール
Ms=メシレート
Ph=フェニル
q=四重項
RT=室温
s=一重項
t=三重項
Tf=トリフレート
TFA=トリフルオロ酢酸
THF=テトラヒドロフラン
TMS=テトラメチルシラン
tr=保持時間
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.28(1H,d),7.44(1H,dd),7.21(1H,d),4.43(2H,q),1.44(3H,t)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.09(d,1H),7.60(d,1H),4.43(q,2H),1.43(t,3H)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.12(1H,d),7.62(1H,d)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.64(d,1H),7.48(d,1H),6.89(br.s,1H),1.52(s,9H)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.02(dd,1H),8.79(d,1H),8.52(d,1H),8.12(m,1H),7.94(d,1H),7.01(br.s,1H),1.56(s,9H)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.93(m,1H),8.45(d,1H),8.12−8.00(m,1H),7.75(d 1H),7.21(d,1H),4.38(br.s,2H)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.33(s,2H),9.27(s,1H),8.81(d,1H),7.92(d,1H),7.02(br.s,1H),1.54(s,9H)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.28(s,2H),9.21(s,1H),7.74(d,1H),7.23(d,1H),4.43(br.s,2H)
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1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.03(s,1H),8.58(s,1H),8.15(d,1H),7.98(d,1H),7.92(d,1H).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.00(s,1H),8.51(d,1H),8.16−8.11(m,1H),7.93(d,1H),7.74(d,1H),3.92−3.86(m,4H),3.07−3.00(m,4H).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.92(s,1H),8.42(d,1H),8.08−8.01(m,1H),7.78(d,1H),7.16(d,1H),4.54(br s,1H),3.23(dd,2H),2.66(m,1H),2.22−2.10(m,2H),2.04−1.87(m,2H),1.85−1.73(m,2H).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.97(s,1H),8.48(s,1H),8.12(dt,1H),7.85(d,1H),7.61(d,1H,),2.90(s,6H).
本発明の化合物を、以下の方法の1つまたは複数を用いて特性決定した。
本明細書に含まれているNMRスペクトルは、Bruker SMARTプローブを備える400MHz Bruker AVANCE III HD、または、Bruker Prodigyプローブを備える500MHz Bruker AVANCE IIIで記録した。化学シフトは、TMSまたは残存溶剤シグナルの内部標準を伴ってTMSの低磁場側にppmで表記されている。以下の多重度がピークの記載に用いられる:s=一重項、d=二重項、t=三重項、dd=二重の二重項、m=多重項。さらに、br.が幅広いシグナルの記載に用いられ、app.が明らかな多重度の記載に用いられる。
本明細書に含まれているLCMSデータは、クロマトグラムに記録されたピーク分子イオン[MH+]および保持時間(tr)からなる。以下の機器、方法および条件を用いてLCMSデータを得た。
計装:Sample Manager FTN、H−Class QSM、Column Manager、2xColumn Manager Aux、発光ダイオードアレイ(波長範囲(nm):210〜400、Waters HSS T3 C18カラム(カラム長30mm、カラム内径2.1mm、粒径1.8ミクロン)を備えるELSDおよびSQD2と共にサンプルオーガナイザを用いるWaters Acquity UPLC−MS。
計装:(a)Waters SQD2シングル四重極型MS検出器、発光ダイオードアレイ検出器(吸光波長:254nm、10pts/秒、時定数:0.2000秒)、荷電エアロゾル検出器(コロナ)およびWaters CTC 2770自動サンプラーユニット(インジェクション体積:2マイクロリットル、シール洗浄1分間)を備えるWaters Acquity UPLCシステム;または(b)Waters QDaシングル四重極型MS検出器、発光ダイオードアレイ検出器(吸光波長:254nm、10pts/秒、時定数:0.2000秒)、荷電エアロゾル検出器(コロナ)およびWaters CTC 2770自動サンプラーユニット(インジェクション体積:2マイクロリットル、シール洗浄1分間)を備えるWaters Acquity UPLCシステム。
Phenomenex ’Kinetex C18 100A’カラム(50mm×4.6mm、粒径2.6ミクロン)、
流量:313K(摂氏40度)で2mL/分、
勾配(溶剤A:H2O+0.1%ギ酸;溶剤B:アセトニトリル+0.1%ギ酸):
計装:(a)Waters SQD2シングル四重極型MS検出器、発光ダイオードアレイ検出器(吸光波長:254nm、10pts/秒、時定数:0.2000秒)、荷電エアロゾル検出器(コロナ)およびWaters CTC 2770自動サンプラーユニット(インジェクション体積:2マイクロリットル、シール洗浄1分間)を備えるWaters Acquity UPLCシステム;または(b)Waters QDaシングル四重極型MS検出器、発光ダイオードアレイ検出器(吸光波長:254nm、10pts/秒、時定数:0.2000秒)、荷電エアロゾル検出器(コロナ)およびWaters CTC 2770自動サンプラーユニット(インジェクション体積:2マイクロリットル、シール洗浄1分間)を備えるWaters Acquity UPLCシステム。
Phenomenex ’Kinetex C18 100A’カラム(50mm×4.6mm、粒径2.6ミクロン)、
流量:313K(摂氏40度)で2mL/分、
勾配(溶剤A:H2O+0.1%ギ酸;溶剤B:アセトニトリル+0.1%ギ酸):
B1 発芽前除草活性
ポット中の標準的な土壌中に多様なテスト種の種子を播種した:パンコムギ(Triticum aestivium)(TRZAW)、アベナファツア(Avena fatua)(AVEFA)、アロペクルスミオスロイデス(Alopecurus myosuroides)(ALOMY)、イヌビエ(Echinochloa crus−galli)(ECHCG)、ホソムギ(Lolium perenne)(LOLPE)、トウモロコシ(Zea mays)(ZEAMX)、イチビ(Abutilon theophrasti)(ABUTH)、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)(AMARE)およびアキノエノコログサ(Setaria faberi)(SETFA)。温室において制御された条件下(24/16℃、昼/夜;14時間の明かり;65%湿度)で1日栽培した後(発芽前)、この植物に、0.5%Tween 20(ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、CAS RN 9005−64−5)を含有するアセトン/水(50:50)溶液中における技術的活性処方成分の配合物に基づく噴霧水溶液を噴霧した。次いで、テスト植物を温室中において制御された条件下(24/16℃、昼/夜;14時間の明かり;65%湿度)で成長させ、1日に2回水をかけた。13日後にテストを評価した(5=植物に対する全損;0=植物に対する損傷は無し)。結果を表B1aおよびB1bに示す。
ポット中の標準的な土壌中に多様なテスト種の種子を播種した:パンコムギ(Triticum aestivium)(TRZAW)、アベナファツア(Avena fatua)(AVEFA)、アロペクルスミオスロイデス(Alopecurus myosuroides)(ALOMY)、イヌビエ(Echinochloa crus−galli)(ECHCG)、ホソムギ(Lolium perenne)(LOLPE)、トウモロコシ(Zea mays)(ZEAMX)、イチビ(Abutilon theophrasti)(ABUTH)、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)(AMARE)およびアキノエノコログサ(Setaria faberi)(SETFA)。温室において制御された条件下(24/16℃、昼/夜;14時間の明かり;65%湿度)で8日間栽培した後(発芽後)、この植物に、0.5%Tween 20(ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、CAS RN 9005−64−5)を含有するアセトン/水(50:50)溶液中における技術的活性処方成分の配合物に基づく噴霧水溶液を噴霧した。次いで、テスト植物を温室中において制御された条件下(24/16℃、昼/夜;14時間の明かり;65%湿度)で成長させ、1日に2回水をかけた。13日後にテストを評価した(5=植物に対する全損;0=植物に対する損傷は無し)。結果を表B2aおよびB2bに示す。
Claims (15)
- 式(I)の化合物
X1はNまたはCR1であり;
R1は、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、−C(O)OC1〜C6アルキル、−S(O)pC1〜C6アルキル、NR6R7、C1〜C6ハロアルコキシおよびC1〜C6ハロアルキルからなる群から選択され;
R2は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、−C(O)OC1〜C6アルキル、−S(O)p(C1〜C6アルキル)、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシおよびフェニルからなる群から選択され;
R3は、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6アルコキシC1〜C3アルキル−、C1〜C6ハロアルキル−および−(CRaRb)qR5からなる群から選択され;
Raは、水素またはC1〜C2アルキルであり;
Rbは、水素またはC1〜C2アルキルであり;
R4は、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6アルコキシC1〜C3アルキル−、C1〜C6ハロアルキル−および−(CRaRb)qR5であり;
R5は、−C(O)OC1〜C6アルキル、−C3〜C10シクロアルキル、−アリールまたは−ヘテロアリールであり、前記アリールおよびヘテロアリールは、1〜3個の独立したR8で任意選択により置換され;
または、R3およびR4は、これらが結合している窒素と一緒になって、S、OおよびNから独立して選択される1または2個のさらなるヘテロ原子を任意選択により含有する飽和もしくは部分飽和4〜6員環系を形成し、ここで、前記環は、1〜3個のR8で任意選択により置換され;
R6およびR7は、水素およびC1〜C6アルキルからなる群から独立して選択され;
各R8は、ハロゲン、C1〜C6アルキルおよびC1〜C6アルコキシ−、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、シアノおよびS(O)p(C1〜C6アルキル)からなる群から独立して選択され;
nは0または1であり;
pは、0、1または2であり;ならびに
qは、0、1または2であり、ただし、qが0である場合、R5は、−C3〜C10シクロアルキル、−アリールまたは−ヘテロアリールであり、ここで、前記アリールおよびヘテロアリールは、1〜3個の独立したR8で任意選択により置換されている)
の除草剤としての使用。 - 式(I)の化合物
X1はNまたはCR1であり;
R1は、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、−C(O)OC1〜C6アルキル、−S(O)pC1〜C6アルキル、NR6R7、C1〜C6ハロアルコキシおよびC1〜C6ハロアルキルからなる群から選択され;
R2は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、−C(O)OC1〜C6アルキル、−S(O)p(C1〜C6アルキル)、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシおよびフェニルからなる群から選択され;
R3は、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6アルコキシC1〜C3アルキル−、C1〜C6ハロアルキル−および−(CRaRb)qR5からなる群から選択され;
Raは、水素またはC1〜C2アルキルであり;
Rbは、水素またはC1〜C2アルキルであり;
R4は、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6アルコキシC1〜C3アルキル−、C1〜C6ハロアルキル−および−(CRaRb)qR5からなる群から選択され;
R5は、−C(O)OC1〜C6アルキル、−C3〜C10シクロアルキル、−アリールおよび−ヘテロアリールであり、ここで、前記アリールおよびヘテロアリールは、1〜3個の独立したR8で任意選択により置換されており;
または、R3およびR4は、これらが結合している窒素と一緒になって、S、OおよびNから独立して選択される1または2個のさらなるヘテロ原子を任意選択により含有する飽和もしくは部分飽和4〜6員環系を形成し、ここで、前記環は、1〜3個のR8で任意選択により置換され;
R6およびR7は、水素およびC1〜C6アルキルからなる群から独立して選択され;
各R8は、ハロゲン、C1〜C6アルキルおよびC1〜C6アルコキシ−、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ−、シアノおよびS(O)p(C1〜C6アルキル)からなる群から独立して選択され;
nは0または1であり;
pは、0、1または2であり;
ならびに
qは、0、1または2である)
であるが、ただし:
(a)R3およびR4は共にHであることはなく、R2がメチルである場合、nは0であり、および、R1が、メトキシ、H、フルオロ、シアノまたはメチルである場合、XはNまたはCR1であり;ならびに
(b)前記式(I)の化合物は、(i)2−クロロ−6−(3−ピリジル)ピリジン−3−アミン、(ii)2−フルオロ−6−(3−ピリジル)ピリジン−3−アミン、(iii)2−(ジフルオロメチル)−6−(3−ピリジル)ピリジン−3−アミン、または、(iv)t−ブチル−N−[2−メチル−6−(3−ピリジル)−3−ピリジル]−カルバメートではない、式(I)の化合物。 - X1がNである、請求項2に記載の式(I)の化合物。
- X1がCR1であり、ならびに、R1が、水素、シアノ、フルオロ、クロロ、メトキシ−、ジフルオロメトキシおよびトリフルオロメチルからなる群から選択される、請求項2に記載の式(I)の化合物。
- R2が、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、シアノ、−C(O)OC1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシまたはフェニルである、請求項2〜4のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
- R2が、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、シアノ、−C(O)OCH3、メトキシまたはフェニルである、請求項5に記載の式(I)の化合物。
- R3が、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルおよび(CRaRb)qR5からなる群から選択される、請求項2〜6のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
- R3が、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル、ベンジル、−(CH2)C3〜C10シクロアルキル、−CH(CH3)フェニル、−CH2C(O)OC1〜C6アルキル、および−CH−(CH3)C(O)OC1〜C6アルキルからなる群から選択され、ここで、前記ベンジルおよびフェニルが、1〜3個の独立したR8で任意選択により置換されている、請求項7に記載の式(I)の化合物。
- R4が水素である、請求項2〜8のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
- R3およびR4が、これらが結合している窒素原子と一緒になって、S、OおよびNから独立して選択される1または2個のさらなるヘテロ原子を任意選択により含有する飽和もしくは部分飽和5員または6員環系を形成し、ここで、前記環が、1〜3個の独立したR8で任意選択により置換されている、請求項2〜6のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
- R3およびR4が、これらが結合している窒素原子と一緒になって、1〜3個の独立したR8で任意選択により各々置換されている、ピロリニル、ピロリジニル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、トリアゾリル、ピペリジル、モルホリニル、チオモルホリニルおよびピペラジニル環を形成する、請求項10に記載の式(I)の化合物。
- 請求項1〜11のいずれか一項に定義されている式(I)の化合物、および、農学的に許容可能な配合助剤を含む除草組成物。
- 少なくとも1種の追加の殺有害生物剤をさらに含む、請求項12に記載の除草組成物。
- 繁殖地における雑草の防除方法であって、雑草防除量の請求項1〜11のいずれか一項に定義されている式(I)の化合物、または、雑草防除量の請求項12または請求項13に記載の組成物を、前記繁殖地に適用するステップを含む防除方法。
- 除草剤としての、請求項2〜11のいずれか一項に定義されている式(I)の化合物の使用。
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