JP2019507108A - フルオレン類多官能光開始剤およびその製造ならびに使用、フルオレン類光開始剤含有感光性樹脂組成物およびその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
好ましくはAは、水素原子、ニトロ基、又は−CO−CR2R3R4基を表す。−CO−CR2R3R4基である場合、R2、R3及びR4は上記と同じ定義を有する。
工程(1):フリーデルクラフト反応
三塩化アルミニウム又は塩化亜鉛の触媒作用下、原料aと原料bとを有機溶媒中でフリーデルクラフト反応させ、中間体aを得る。
溶媒が存在する条件下で中間体aを液体臭素と臭素化反応させ、中間体bを生成する。
中間体bを加水分解又は非水酸基光活性基含有化合物と反応させ、目標生成物を得る。
(A)ラジカル重合性化合物と、(B)光開始剤と、(C)任意に(optionally)、着色剤と、(D)任意に(optionally)、アルカリ可溶性樹脂とを含む感光性樹脂組成物。
<成分(A)ラジカル重合性化合物>
本発明の感光性樹脂組成物において、成分(A)は、ラジカル重合可能なエチレン性不飽和結合を有する化合物又は/及びエポキシ化合物である。いわゆる「ラジカル重合可能なエチレン性不飽和結合を有する化合物」は、分子中に少なくとも1個以上のラジカル重合可能なエチレン性不飽和結合を有する化合物であり、上記化合物は単量体、オリゴマー、ポリマー等の化学的形態を有してもよい。
本発明が使用している成分(B)光開始剤は、式(I)又は式(II)で表されるフルオレン類化合物及び式(I)又は式(II)で表される化合物を主構造とする誘導体化合物から選ばれる少なくとも1種である。当該光開始剤は、式(I)又は式(II)で表されるフルオレン類化合物あるいはそれを主構造とする誘導体化合物のみで構成されてもよいし、2種の化合物の組み合わせであってもよい。
さらに、本発明の感光性樹脂組成物は、成分(C)着色剤を含有してもよい。非限定的に、着色剤を含有することにより、本発明の組成物は、液晶ディスプレイのカラーフィルタの形成に使用可能である。かつ、遮光剤を着色剤とする場合、組成物は、表示装置のカラーフィルタにおけるブラックマトリックスイメージチューブの形成に使用可能である。
本発明の重合性組成物は、アルカリ可溶性樹脂と混合して併用してもよく、アルカリ可溶性樹脂(D)はバインダーとして機能すればよく、画像パターンを形成する際に、その現像処理工程において用いられる現像液は、好ましくは可溶性アルカリ性現像液であり、好ましくはカルボキシル基含有共重合体としてのアルカリ可溶性樹脂であり、特に好ましくは1個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体(以下、単に「カルボキシル基含有不飽和単量体(P)」と呼ぶ)とその他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体(以下、単に「共重合性不飽和単量体(Q)」と呼ぶ)との共重合体(以下、単に「カルボキシル基含有共重合体(R)」と呼ぶ)である。
成分(D)の感光性樹脂組成物における含有量は0〜80質量部であり、好ましくは20〜60質量部である。
生成物の応用要求に応じて、当該組成物には、さらに必要に応じて1種又は複数種の大分子又は高分子化合物を添加することで組成物の使用過程における応用性能を向上させてもよく、このような大分子又は高分子化合物は、ポリオール又はポリエステルポリオールであってもよく、反応官能基を含有しないポリマーを選択的に添加してもよく、これらのポリマーは、通常、フェノール性水酸基、水酸基等の酸性官能基を含有する樹脂であり、その他の光開始剤と組み合わせて使用してもよい。
各成分を秤量した後に均一に混合させ、本発明の感光性樹脂組成物が得られることは当業者にとって公知の慣例的な技術であり、本発明に記載の感光性組成物は、インク、塗料、バインダー等の普通の光硬化分野に使用可能であるのみならず、さらにハイエンド光硬化分野に使用可能であり、例えばカラーフィルタフィルム、フォトレジスト、ブラックマトリックス、フォトスペーサー、リブ、ウエットフィルム、ドライフィルムの製造に使用可能である。
実施例1
500mLの四つ口フラスコ中に97gの原料1aと、67gの三塩化アルミニウムと、100mLのジクロロメタンとを加え、氷水浴で0℃に降温し、54gの原料1b(すなわち、イソブタン酸クロリド)と50mLのジクロロメタンとの混合溶液を滴下し、10℃以下に温度制御し、約2hをかけて滴下終了し、滴下終了後に引き続いて2h攪拌し、反応が完全になるまで液体クロマトグラフィーによりトラッキングし、次いで、得られる材料を800gの氷水と100mLの濃塩酸(37%)とからなる希塩酸にゆっくりと注ぎ、加えながら攪拌し、その後、分液漏斗に注ぎ、下層、つまりジクロロメタン層を抜き出し、そして50mLのジクロロメタンで水層を引き続いて洗浄し、ジクロロメタン層と合併し、5%炭酸水素ナトリウム水溶液(300mL×3回)でジクロロメタン層を洗浄し、次いで、pHが中性となるまでジクロロメタン層を水洗浄し、150gの無水硫酸マグネシウムでジクロロメタン層を乾燥させ、濾過した後、ジクロロメタン生成物溶液を回転蒸発し、メタノールで再結晶させ、60℃のオーブンで2h乾燥させ、121の中間体1aを得、収率が92%であり、純度が98%であった。
1H-NMR(CDCl3,500MHz):1.2146-1.3005(6H,d),1.6788(6H,s) ,3.3005-3.3994(1H,m) ,7.2881-8.0231(7H,m)。
MS(m/z):265(M+1)+ 。
500mLの四つ口フラスコ中に49gの中間体1aと、50mLのジクロロメタンとを加え、攪拌しながら40℃に昇温し、排気ガス吸収装置に接続し、16gの臭素を含有するジクロロメタン溶液を80mL滴下し、約2hをかけて滴下終了し、続いて温度保持して2h攪拌し、次いで、25%NaOH氷水溶液に注いで30min撹拌し、分液漏斗でジクロロメタン層を抜き出し、再度、50mLのジクロロメタンで水層を抽出し、ジクロロメタン層と合併し、中性となるまで水洗浄し、回転蒸発した後にメタノールで再結晶させ、60gの白色固体、すなわち、中間体1bを得、収率が86%であり、純度が98%であった。
1H-NMR(CDCl3,500MHz):1.6642(6H,s),2.0629 (6H,s),7.3080-7.8346(7H,m);
MS(m/z):344(M+1)+。
250mLの四つ口フラスコ中に34gの中間体1bと、50mLのジクロロエタンと、0.2gのテトラブチルアンモニウムブロマイドと、75gの、濃度が40%のNaOH水溶液とを加え、80℃で2h加熱還流し、反応が終了するまで液体クロマトグラフィーによりトラッキングし、次いで、室温に降温し、分液漏斗でジクロロエタン層を抜き出し、ジクロロエタン層が中性となるまで水洗浄し、回転蒸発してジクロロエタンを除去し、メタノールで再結晶させ、24gの白色固体生成物、すなわち、化合物1’を得、収率が87%であり、純度が99%であった。
1H-NMR(CDCl3,500MHz):1.5062(6H,s),1.6669 (6H,s),2.0755-2.2992(1H,s),7.2251-7.8325(7H,m)。MS(m/z):281M+1)+。
500mLの四つ口フラスコ中に106gの原料2aと、67gの三塩化アルミニウムと、100mLのジクロロメタンとを加え、氷水浴で0℃に降温し、54gのイソブタン酸クロリドと50mLのジクロロメタンとの混合溶液を滴下し、10℃以下に温度制御し、約2hをかけて滴下終了し、滴下終了後に引き続いて2h攪拌し、反応が完全になるまで液体クロマトグラフィーによりトラッキングし、次いで、得られる材料を、800gの氷水と100mLの濃塩酸とからなる希塩酸にゆっくりと注ぎ、加えながら攪拌し、その後、分液漏斗に注ぎ、下層、つまりジクロロメタン層を抜き出し、そして50mLのジクロロメタンで水層を引き続いて洗浄し、ジクロロメタン層と合併し、5%炭酸水素ナトリウム水溶液(300mL×3回)でジクロロメタン層を洗浄し、次いで、pHが中性となるまでジクロロメタン層を水洗浄し、150gの無水硫酸マグネシウムでジクロロメタン層を乾燥させ、濾過した後、ジクロロメタン生成物溶液を回転蒸発し、メタノールで再結晶させ、60℃のオーブンで2h乾燥させ、128gの中間体2aを得、収率が91%であり、純度が98%であった。
1H-NMR(CDCl3,500MHz):1.2007-1.2316(6H,d),3.3208-3.3447(1H,m),3.8676-3.8801(2H,s),7.9111-8.0352(6H,m)MS(m/z):282(M+1)+ 。
500mLの四つ口フラスコ中に56gの中間体2aと、50mLのジクロロメタンとを加え、攪拌しながら40℃に昇温し、排気ガス吸収装置に接続し、臭素16gの臭素を含有するジクロロメタン溶液を80mL滴下し、約2hをかけて滴下終了し、続いて温度保持して2h攪拌し、次いで25%NaOH氷水溶液中に注いで30min撹拌し、分液漏斗でジクロロメタン層を抜き出し、再度50mLのジクロロメタンで水層を抽出し、ジクロロメタン層と合併し、中性となるまで水洗浄し、回転蒸発した後にメタノールで再結晶させ、61gの白色固体、すなわち、中間体2bを得、収率が86%であり、純度が98%であった。
1H-NMR(CDCl3,500MHz):2.0632(6H,s),3.8679 (2H,s),7.9083-8.0956(6H,m)。
MS(m/z):361(M+1)+。
250mLの四つ口フラスコ中に36gの中間体2bと、60gのモルホリンとを加え、130℃で60h加熱還流し、反応が完全となるまで液体クロマトグラフィーによりトラッキングし、次いで、反応液を水中に注いで攪拌し、オフホワイト色の固体を析出し、吸引濾過し、水洗浄して、メタノールで再結晶させて22.3gの白色固体、すなわち、化合物2’を得、収率が60%であり、純度が99%であった。
1H-NMR(CDCl3,500MHz):1.3613(6H,s),2.3629-2.4101(4H,t),3.6765-3.7242(4H,t),3.8740 (2H,s),7.9225-8.4366(6H,m)。MS(m/z):367(M+1)+ 。
1000mLの四つ口フラスコ中に111gの原料3aと、134gの三塩化アルミニウムと、200mLのジクロロメタンとを加え、氷水浴で0℃に降温し、107gのイソブタン酸クロリドと100mLのジクロロメタンとの混合溶液を滴下し、10℃以下に温度制御し、約2hをかけて滴下終了し、滴下終了後に引き続いて2h攪拌し、反応が完全になるまで液体クロマトグラフィーによりトラッキングし、次いで、得られる材料を800gの氷水と150mLの濃塩酸とからなる希塩酸中にゆっくりと注ぎ、加えながら攪拌し、その後、分液漏斗に注ぎ、下層、つまりジクロロメタン層を抜き出し、100mLのジクロロメタンで引き続いて水層を洗浄し、ジクロロメタン層と合併し、5%炭酸水素ナトリウム水溶液(300mL×3回)でジクロロメタン層を洗浄し、次いで、pHが中性となるまでジクロロメタン層を水洗浄し、200gの無水硫酸マグネシウムでジクロロメタン層を乾燥させ、濾過後にジクロロメタン生成物溶液を回転蒸発し、メタノールで再結晶させ、60℃のオーブンで2h乾燥させ、163gの中間体3aを得、収率が90%であり、純度が98%であった。
1H-NMR(CDCl3,500MHz):0.9667-1.0002(6H,t),1.2149-1.2355(12H,d),1.9062-1.9147(2H,m),3.3265-3.4272(2H,m),7.9327-8.1753(6H,m)。
MS(m/z):363(M+1)+ 。
500mLの四つ口フラスコ中に73gの中間体3aと、80mLのジクロロメタンとを加え、攪拌しながら40℃に昇温し、排気ガス吸収装置に接続し、32gの臭素を含有するジクロロメタン溶液を100mL滴下し、約2hをかけて滴下終了し、続いて温度保持して2h攪拌し、次いで、25%のNaOH氷水溶液中に注いで30min撹拌し、分液漏斗でジクロロメタン層を抜き出し、再度80mLのジクロロメタンで水層を抽出して、ジクロロメタン層と合併し、中性となるまで水洗浄し、回転蒸発した後にメタノールで再結晶させ、87gの白色固体、すなわち、中間体3bを得、収率が84%であり、純度が98%であった。
1H-NMR(CDCl3,500MHz):0.9664(6H,t),1.8991-1.9132(4H,m),2.0632(12H,s),3.8679 (2H,s),7.9111-8.1506(6H,m)。
MS(m/z):521(M+1)+。
500mLの四つ口フラスコ中に52gの中間体3bと、100mLのジクロロエタンと、0.3gのテトラブチルアンモニウムブロマイドと、150gの濃度が40%のNaOH水溶液とを加え、80℃で2h加熱還流し、反応が終了するまで液体クロマトグラフィーによりトラッキングし、次いで、室温に降温し、分液漏斗でジクロロエタン層を抜き出し、ジクロロエタン層が中性となるまで水洗浄し、回転蒸発してジクロロエタンを除去し、メタノールで再結晶させ、33gの白色固体生成物、すなわち、化合物3’を得、収率が85%であり、純度が99%であった。
1H-NMR(CDCl3,500MHz):0.9599-0.9754(6H,t),1.4927(12H ,s),1.8976-1.9088 (4H,t),2.0146-2.1961(2H,s),7.91571-8.1677(6H,m)。MS(m/z):395(M+1)+。
実施例1〜3の方法を参照しながら、相応的な原料から下記表1で示している化合物4’〜14’を製造した。
典型的な光硬化樹脂組成物を調製することにより、本発明の式(I)で表される光開始剤の、光硬化性能、臭気性/マイグレーション性及び耐黄変性等の点を含む各項目の応用性能を評価し、具体的なステップは以下の通りである。
アクリレート共重合体 200質量部
[ベンジルメタクリレート/メタクリル酸/ヒドロキシエチルメタクリレート(モル比70/10/20)共重合体(Mv:10000)]
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 100質量部
光開始剤 5質量部
ブタノン(溶媒) 900質量部
上記組成物において、光開始剤は本発明に開示の式(I)の化合物又は従来技術で既知されている光開始剤(比較例として)である。
上記組成物を黄光ランプ下で攪拌し、材料を取ってPETプレート上にローラーコーティングにより成膜し、90℃で2min乾燥させ、乾燥膜厚が2μmの塗膜を得、その後、室温に冷却し、高圧水銀ランプ(露光装置型番:RW−UV70201,露光量 150mJ/cm2)で照射して塗膜を露光し、硬化成膜させた。
表3で示している配合に従い、実施例20〜27及び比較例5〜8の感光性樹脂組成物を調製した。ただし、比較例5〜8における光開始剤A1〜A4の構造は下記の通りである。
マスク板を敷き、LED光源(UVATA LED UV硬化照射装置、最大照射強度が400mW/cm2)を用いて、マスク板の隙間を透過して波長370〜420nmの紫外線照射下で塗膜を露光した。
25℃の温度で、1%NaOH水溶液を用いて現像し、さらに超純水で洗浄し、風乾させた。
最後に、240℃のオーブン中で30minポストベークし、マスク板から転写したパターンを得た。
1.露光感度の評価
露光工程において光照射領域が現像後の残膜率が90%又はそれ以上である最小露光量を露光必要量と評価し、露光必要量が小さければ小さいほど感度が高いことを示す。
走査型電子顕微鏡(SEM)で基板上のパターンを観察し、現像性及びパターン完全性を評価する。
現像性を以下の基準で評価する。
GB/T 6739−1996『塗膜硬度の鉛筆測定法』を参照して評価を行った。塗膜鉛筆スクラッチ硬度試験器を用いて、塗膜のスクラッチ痕を観察し、スクラッチ痕が見られなかった鉛筆を塗膜の鉛筆硬度とした。
GB9286−88『塗料及びワニス塗膜のクロスカット試験』に参照して、クロスカット実験法により塗膜付着力の良否を評価した。破壊程度に基づき、0〜5級に分け(合計6つの等級)、その中、一番良いのは0級であり、膜面に格子の剥がれが一切見られず、5級は極めて悪く、膜面にひどい剥がれが発生した。
500mLの四つ口フラスコ中に97gの原料1aと、67gの三塩化アルミニウムと、100mLのジクロロメタンとを加え、氷水浴で0℃に降温し、54gの原料1b(すなわち、イソブタン酸クロリド)と50mLのジクロロメタンとの混合溶液を滴下し、10℃以下に温度制御し、約2hをかけて滴下終了し、滴下終了後に引き続いて2h攪拌し、反応が完全になるまで液体クロマトグラフィーによりトラッキングし、次いで、得られる材料を800gの氷水と100mLの濃塩酸(37%)とからなる希塩酸にゆっくりと注ぎ、加えながら攪拌し、その後、分液漏斗に注ぎ、下層、つまりジクロロメタン層を抜き出し、そして50mLのジクロロメタンで水層を引き続いて洗浄し、ジクロロメタン層と合併し、5%炭酸水素ナトリウム水溶液(300mL×3回)でジクロロメタン層を洗浄し、次いで、pHが中性となるまでジクロロメタン層を水洗浄し、150gの無水硫酸マグネシウムでジクロロメタン層を乾燥させ、濾過した後、ジクロロメタン生成物溶液を回転蒸発し、メタノールで再結晶させ、60℃のオーブンで2h乾燥させ、121gの中間体1aを得、収率が92%であり、純度が98%であった。
Claims (19)
- 下記式(I)で表される構造を有するフルオレン類多官能光開始剤。
R1は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン、C1−C20の直鎖もしくは分岐アルキル基、C4−C20のシクロアルキルアルキル基、又はC2−C20のアルケニル基を表す。
R2及びR3は、互いに独立にC1−C20の直鎖もしくは分岐アルキル基、C3−C20のシクロアルキル基、C4−C20のシクロアルキルアルキル基、C4−C20のアルキルシクロアルキル基、又はC6−C20のアリール基を表し、かつ、R2及びR3は互いに結合して環を形成してもよい。
R4は、光活性基を表す。
Aは、水素原子、ニトロ基、ハロゲン又は−CO−CR2R3R4基を表す。 - R1は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン、C1−C10の直鎖もしくは分岐アルキル基、又はC4−C10のシクロアルキルアルキル基を表すことを特徴とする請求項1に記載のフルオレン類多官能光開始剤。
- R1は、それぞれ独立に水素原子、C1−C4の直鎖もしくは分岐アルキル基、又はC3−C6のシクロアルキル基でモノ置換されているC1−C3のアルキル基を表すことを特徴とする請求項1又は2に記載のフルオレン類多官能光開始剤。
- R2及びR3は、互いに独立にC1−C10の直鎖もしくは分岐アルキル基、又はC4−C10のシクロアルキルアルキル基を表すか、あるいはR2及びR3は、互いに結合してC3−C10のシクロアルキル基を形成していることを特徴とする請求項1に記載のフルオレン類多官能光開始剤。
- R2及びR3は、互いに独立にC1−C4の直鎖もしくは分岐アルキル基、又はC4−C8のシクロアルキルアルキル基を表すか、あるいは、R2及びR3は、互いに結合してC3−C6のシクロアルキル基を形成していることを特徴とする請求項1又は4に記載のフルオレン類多官能光開始剤。
- R4は、水酸基、又はN−モルホリニル基を表すことを特徴とする請求項1に記載のフルオレン類多官能光開始剤。
- Aは、水素原子、ニトロ基、又は−CO−CR2R3R4基を表すことを特徴とする請求項1に記載のフルオレン類多官能光開始剤。
- (A)ラジカル重合反応に用いられる、エチレン性不飽和結合を有する化合物と、
(B)式(I)で表されるフルオレン類化合物を主構造とする化合物のうちの少なくとも1種であるか、あるいは、式(I)で表されるフルオレン類化合物を主構造とする誘導体化合物のうちの少なくとも1種である光開始剤と、
(C)着色剤と、
を含むことを特徴とする感光性樹脂組成物。
Aは、水素原子、ハロゲン、ニトロ基、C1−C10の直鎖もしくは分岐アルキル基、C3−C10のアルキルシクロアルキル基、C4−C10のアルキルシクロアルキル基もしくはシクロアルキルアルキル基を表し、Aにおける−CH2−はO、N、S又はC(=O)に置換されていてもよい。
Xは、結合手又はカルボニル基を表す。
R1は、水素原子、ハロゲン、C1−C20の直鎖もしくは分岐アルキル基、C4−C20のシクロアルキルアルキル基又はC2−C20のアルケニル基を表し、R1における−CH2−はO、N、S又はC(=O)に置換されていてもよく、R1同士は環を形成してもよい。
R2及びR3は、互いに独立にC1−C20の直鎖もしくは分岐アルキル基、C3−C20のシクロアルキル基、C4−C20のシクロアルキルアルキル基又はC4−C20のアルキルシクロアルキル基を表し、R2及びR3における−CH2−はO、N、S又はC(=O)に置換されていてもよく、かつR2及びR3は、互いに結合して環を形成している。
R4は、水酸基、N−モルホリニル基又はN−ジアルキル光活性基を表す。 - 式(I)で表されるフルオレン類化合物を主構造とする化合物は、以下の構造を含むことを特徴とする請求項8に記載の感光性樹脂組成物。
Aは、水素原子、ニトロ基、C1−C10の直鎖もしくは分岐アルキル基を表す。
R1は、水素原子、C1−C20の直鎖もしくは分岐アルキル基、あるいは、O、N、S又はC(=O)で置換されているC1−C20の直鎖もしくは分岐アルキル基を表す。
R2及びR3は、互いに独立にC1−C20の直鎖もしくは分岐アルキル基、C3−C20のシクロアルキル基、C4−C20のシクロアルキルアルキル基、C4−C20のアルキルシクロアルキル基又はC6−C20のアリール基を表し、R4及びR5における−CH2−はO、N、S又はC(=O)に置換されていてもよく、かつR4及びR5は、互いに結合して環を形成している。
R4は、水酸基、N−モルホリニル基又はN−ジアルキル基を表す。 - 式(I)で表されるフルオレン類化合物を主構造とする化合物は、以下に示されている構造を含むことを特徴とする請求項8又は9に記載の感光性樹脂組成物。
- 式(I)で表されるフルオレン類化合物を主構造とする誘導体化合物は、式(VI)、(VIII)で表される化合物であることを特徴とする請求項8に記載の感光性樹脂組成物。
- 式(I)で表されるフルオレン類化合物を主構造とする誘導体化合物は、下記構造の化合物であることを特徴とする請求項8又は11に記載の感光性樹脂組成物。
- アルカリ可溶性樹脂(D)をさらに含有してもよいことを特徴とする請求項8に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載のフルオレン類多官能光開始剤又は請求項8〜13のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物の、光硬化分野への使用。
- カラーフィルタフィルム、フォトレジスト、ブラックマトリックス、フォトスペーサー、リブ、ウエットフィルム、ドライフィルム、インク、塗料及びバインダーの製造への使用を含むことを特徴とする請求項14に記載の使用。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載のフルオレン類多官能光開始剤の製造方法であって、下記の工程を含む製造方法。
工程(1):フリーデルクラフト反応
三塩化アルミニウム又は塩化亜鉛の触媒作用下、原料aと原料bとを有機溶媒中でフリーデルクラフト反応させ、中間体aを得る。
溶媒が存在する条件下で中間体aを液体臭素と臭素化反応させ、中間体bを生成する。
中間体bを加水分解又は非水酸基光活性基含有化合物と反応させ、目標生成物を得る。
- 中間体bを加水分解により脱ハロゲンする際に、反応系において、中間体bに加えて、有機溶媒及び水で構成されている溶媒系と、無機アルカリと、相転移触媒とをさらに含むことを特徴とする請求項16に記載の製造方法。
- 前記相転移触媒は、例えばテトラブチルアンモニウムブロマイド、テトラプロピルアンモニウムブロマイド、テトラ−n−ブチルアンモニウム、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド、硫酸水素テトラブチルアンモニウム等の4級アンモニウム塩類相転移触媒であることを特徴とする請求項17に記載の製造方法。
- 前記非水酸基光活性基含有化合物はモルホリン又はチオモルホリンであることを特徴とする請求項16に記載の製造方法。
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