JP2019185038A - Electrochromic device - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、エレクトロクロミックデバイスに関する。 The present invention relates to an electrochromic device.
化合物に電圧を印加することにより酸化還元反応が起こり、可逆的に色が変化する現象をエレクトロクロミズムという。エレクトロクロミズムを利用したデバイス（エレクトロクロミックデバイス）としては、例えば、電子ペーパー、ディスプレイ、調光レンズ、調光窓、遮光フィルタ、防眩ミラー、タッチパネル式キースイッチ、光スイッチ、光メモリーなどが挙げられる。 A phenomenon in which a redox reaction occurs when a voltage is applied to a compound and the color changes reversibly is called electrochromism. Examples of devices using electrochromism (electrochromic devices) include electronic paper, displays, light control lenses, light control windows, light blocking filters, antiglare mirrors, touch panel key switches, optical switches, and optical memories. .
このようなエレクトロクロミックデバイスにおいて、調光窓などの透明なデバイスや発色する色が異なる複数の発色層（エレクトロクロミック層）を積層させたカラーデバイスを作製する場合には、中性状態時に透明であるエレクトロクロミック層が必要となる。 In such an electrochromic device, when producing a transparent device such as a dimming window or a color device in which a plurality of color-developing layers (electrochromic layers) with different colors are laminated, it is transparent in a neutral state. Some electrochromic layer is required.
また、透明状態（消色状態）と発色状態のコントラストを向上させるために、それぞれの層を固体化して多層構造をなしたエレクトロクロミックデバイスが知られている（例えば、特許文献１参照）。
エレクトロクロミック層が固体である場合には、エレクトロクロミック層中をイオンが速やかに移動できず、電圧印加時の発色が遅くなってしまうことがある。
In addition, an electrochromic device is known in which each layer is solidified to form a multilayer structure in order to improve the contrast between the transparent state (decolored state) and the colored state (see, for example, Patent Document 1).
When the electrochromic layer is solid, ions cannot move quickly in the electrochromic layer, and color development at the time of voltage application may be delayed.
本発明は、消色状態時の透明度が高く、電圧印加時の発色が速いエレクトロクロミックデバイスを提供することを目的とする。 An object of the present invention is to provide an electrochromic device having high transparency in a decolored state and quick color development when a voltage is applied.
課題を解決するための手段としての本発明のエレクトロクロミックデバイスは、第１の電極と、前記第１の電極に対して間隔をおいて対向する第２の電極と、前記第１の電極と前記第２の電極との間に、エレクトロクロミック材と、イオンを伝導しない非イオン伝導部を一部に含む第１のイオン伝導材とを有するエレクトロクロミック層を有し、前記非イオン伝導部は、２価以上の価数で結合する原子同士が結合してなる原子総数８以上の原子配列からなり、ヘテロ原子の割合が、前記原子総数に対し１５個数％以下である分子ユニット構造である。 The electrochromic device of the present invention as means for solving the problems includes a first electrode, a second electrode facing the first electrode with a gap, the first electrode, and the first electrode. Between the second electrode, it has an electrochromic layer having an electrochromic material and a first ion conductive material partially including a non-ion conductive portion that does not conduct ions, and the non-ion conductive portion includes: It is a molecular unit structure consisting of an atomic arrangement with a total number of atoms of 8 or more formed by bonding atoms bonded with a valence of 2 or more, and the ratio of heteroatoms being 15% by number or less with respect to the total number of atoms.
本発明によると、消色状態時の透明度が高く、電圧印加時の発色が速いエレクトロクロミックデバイスを提供することができる。 According to the present invention, it is possible to provide an electrochromic device that has high transparency in a decolored state and quick color development when a voltage is applied.
（エレクトロクロミックデバイス）
本発明のエレクトロクロミックデバイスは、第１の電極と、第１の電極に対して間隔をおいて対向する第２の電極を有する。本発明のエレクトロクロミックデバイスは、更に、エレクトロクロミック材と、イオンを伝導しない非イオン伝導部を一部に含む第１のイオン伝導材とを有するエレクトロクロミック層を有する。
本発明における非イオン伝導部は、２価以上の価数で結合する原子同士が結合してなる原子総数８以上の原子配列からなり、ヘテロ原子の割合が、原子総数に対し１５個数％以下である分子ユニット構造である。また、本発明のエレクトロクロミックデバイスは、更に必要に応じてその他の部材を含む。
(Electrochromic device)
The electrochromic device of the present invention has a first electrode and a second electrode facing the first electrode at a distance. The electrochromic device of the present invention further includes an electrochromic layer having an electrochromic material and a first ion conductive material including a non-ion conductive portion that does not conduct ions.
The non-ion conducting part in the present invention is composed of an atomic arrangement having a total number of atoms of 8 or more in which atoms bonded with a valence of 2 or more are bonded, and the hetero atom ratio is 15% by number or less with respect to the total number of atoms. It is a certain molecular unit structure. Further, the electrochromic device of the present invention further includes other members as necessary.
本発明は、従来技術のエレクトロクロミックデバイスでは、消色状態時の透明度が低いものや、電圧印加時の発色が遅いものがあるという知見に基づくものである。
具体的には、例えば、従来技術として、イオンの伝導度を高めて電圧印加時の発色を早くするために、エレクトロクロミズムを示すエレクトロクロミック材料に、イオン伝導材料を混合することが知られている。しかし、この技術では、エレクトロクロミック材料とイオン伝導材料の親和性（相溶性）が低い場合には、エレクトロクロミック材料とイオン伝導材料とを均一に混合できないことがある。この場合、エレクトロクロミック層が不均一であるため、エレクトロクロミック層のイオンの伝導度を向上させることが難しいことに加え、エレクトロクロミック層内で光が散乱してしまい消色状態時の透明度が低くなってしまうことがある。
また、エレクトロクロミック材料とイオン伝導材料を共重合させた共重合体を含むエレクトロクロミック層を作製した場合でも、エレクトロクロミック材料とイオン伝導材料の相溶性が低いときは、重合誘起相分離という現象が発生することがある。重合誘起相分離が生じると、エレクトロクロミック材料とイオン伝導材料の共重合体がエレクトロクロミック層内で均一に分布していない状態となる。このような状態となると、エレクトロクロミック層のイオンの伝導度を向上させることが難しいことに加え、エレクトロクロミック層内で光が散乱してしまい消色状態時の透明度が低くなってしまうことがある。
The present invention is based on the knowledge that some of the conventional electrochromic devices have low transparency in the decolored state and slow color development when a voltage is applied.
Specifically, for example, as a conventional technique, it is known to mix an ion conductive material with an electrochromic material exhibiting electrochromism in order to increase ion conductivity and accelerate color development when a voltage is applied. . However, in this technique, when the affinity (compatibility) between the electrochromic material and the ion conductive material is low, the electrochromic material and the ion conductive material may not be mixed uniformly. In this case, since the electrochromic layer is non-uniform, it is difficult to improve the ionic conductivity of the electrochromic layer, and light is scattered in the electrochromic layer, resulting in low transparency in the decolored state. It may become.
In addition, even when an electrochromic layer including a copolymer obtained by copolymerizing an electrochromic material and an ion conductive material is produced, if the electrochromic material and the ion conductive material have low compatibility, a phenomenon called polymerization-induced phase separation may occur. May occur. When polymerization-induced phase separation occurs, the copolymer of the electrochromic material and the ion conductive material is not uniformly distributed in the electrochromic layer. In such a state, it is difficult to improve the ionic conductivity of the electrochromic layer, and in addition, light may be scattered in the electrochromic layer, resulting in low transparency in the decolored state. .
本発明のエレクトロクロミックデバイスは、エレクトロクロミック層の均一性が高い光が散乱しにくいので、消色状態時の透明度を高くすることができる。更に、本発明のエレクトロクロミックデバイスは、エレクトロクロミック層の均一性が高いため、エレクトロクロミック層のイオン伝導度が向上するので、電圧印加時の発色を速くすることができる。 In the electrochromic device of the present invention, since the light with high uniformity of the electrochromic layer is difficult to scatter, the transparency in the decolored state can be increased. Furthermore, since the electrochromic device of the present invention has high uniformity of the electrochromic layer, the ionic conductivity of the electrochromic layer is improved, so that the color development at the time of voltage application can be accelerated.
＜エレクトロクロミック層＞
エレクトロクロミック層とは、電圧を印加することにより酸化還元反応が起こり、可逆的に色が変化する層を意味する。
エレクトロクロミック層は、エレクトロクロミック材とイオンを伝導しない非イオン伝導部を一部に含む第１のイオン伝導材とを有する。ここで、非イオン伝導部は、２価以上の価数で結合する原子同士が結合してなる原子総数８以上の原子配列からなり、ヘテロ原子の割合が、原子総数に対し１５個数％以下である分子ユニット構造である。
エレクトロクロミック層としては、上記のエレクトロクロミック材と、第１のイオン伝導材とを含むものであれば特に制限はなく、目的に応じて適宜選択でき、更にその他の成分を含んでいてもよい。
<Electrochromic layer>
The electrochromic layer means a layer in which a redox reaction occurs by applying a voltage and the color changes reversibly.
The electrochromic layer includes an electrochromic material and a first ion conductive material including a non-ion conductive portion that does not conduct ions. Here, the non-ion conducting part is composed of an atomic arrangement of 8 or more atoms in which atoms bonded with a valence of 2 or more are bonded, and the ratio of heteroatoms is 15% by number or less with respect to the total number of atoms. It is a certain molecular unit structure.
The electrochromic layer is not particularly limited as long as it includes the above-described electrochromic material and the first ion conductive material, and may be appropriately selected according to the purpose, and may further include other components.
エレクトロクロミック層は、エレクトロクロミック材と、第１のイオン伝導材との共重合体を含むことが好ましい。
エレクトロクロミック材と第１のイオン伝導材との共重合体としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択できる。エレクトロクロミック材と第１のイオン伝導材の共重合体として、例えば、それぞれの部材がランダムに並んだランダム共重合体、エレクトロクロミック材が連続する領域と第１のイオン伝導材が連続する領域とを含むブロック共重合体などが挙げられる。また、エレクトロクロミック材と第１のイオン伝導材の共重合体としては、共重合体が互いに結合して形成された網目状の架橋構造を有する架橋体であってもよい。
エレクトロクロミック材と第１のイオン伝導材とを共重合させる方法としては、例えば、エレクトロクロミック材、第１のイオン伝導材、重合開始剤及び溶媒を混合して得た溶液を、紫外線（ＵＶ）照射器を用いて重合させる方法などが挙げられる。
エレクトロクロミック層が、エレクトロクロミック材と、第１のイオン伝導材の共重合体を含むことで、エレクトロクロミック層の均一性がより向上する。そのため、エレクトロクロミックデバイスは、消色状態時の透明度が高く、電圧印加時の発色が速いものとなる。
The electrochromic layer preferably includes a copolymer of an electrochromic material and a first ion conductive material.
There is no restriction | limiting in particular as a copolymer of an electrochromic material and a 1st ion conduction material, According to the objective, it can select suitably. As a copolymer of the electrochromic material and the first ion conductive material, for example, a random copolymer in which the respective members are arranged at random, a region where the electrochromic material is continuous, and a region where the first ion conductive material is continuous And a block copolymer containing. Further, the copolymer of the electrochromic material and the first ion conductive material may be a crosslinked body having a network-like crosslinked structure formed by bonding the copolymers to each other.
As a method for copolymerizing the electrochromic material and the first ionic conductive material, for example, a solution obtained by mixing the electrochromic material, the first ionic conductive material, the polymerization initiator, and the solvent may be ultraviolet (UV). Examples include a method of polymerizing using an irradiator.
When the electrochromic layer includes a copolymer of the electrochromic material and the first ion conductive material, the uniformity of the electrochromic layer is further improved. Therefore, the electrochromic device has high transparency in the decolored state and quick color development when a voltage is applied.
また、エレクトロクロミック層が、エレクトロクロミック材の重合体と、第１のイオン伝導材の重合体の混合物を含んでいてもよい。
エレクトロクロミック材の重合体及び第１のイオン伝導材の重合体の混合物としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択できる。エレクトロクロミック材の重合体及び第１のイオン伝導材の重合体の混合物としては、例えば、エレクトロクロミック材と第１のイオン伝導材を別々に重合させた後に、それぞれの重合体を混合したものなどが挙げられる。
The electrochromic layer may contain a mixture of a polymer of an electrochromic material and a polymer of a first ion conductive material.
There is no restriction | limiting in particular as a mixture of the polymer of an electrochromic material, and the polymer of a 1st ion conduction material, According to the objective, it can select suitably. Examples of the mixture of the polymer of the electrochromic material and the polymer of the first ionic conductive material include, for example, those obtained by separately polymerizing the electrochromic material and the first ionic conductive material and then mixing the respective polymers. Is mentioned.
エレクトロクロミック層の厚さとしては、０．２μｍ以上５．０μｍ以下であることが好ましい。エレクトロクロミック層の厚さが０．２μｍ以上５．０μｍ以下であると、消色状態と発色状態のコントラスト及び消色状態時の透明度を向上させることができる。 The thickness of the electrochromic layer is preferably 0.2 μm or more and 5.0 μm or less. When the thickness of the electrochromic layer is 0.2 μm or more and 5.0 μm or less, the contrast between the decolored state and the colored state and the transparency in the decolored state can be improved.
＜＜エレクトロクロミック材＞＞
エレクトロクロミック材とは、電圧を印加することにより酸化還元反応が起こり、可逆的に色が変化する部材を意味する。
なお、本発明におけるエレクトロクロミック材とは、例えば、エレクトロクロミック材がモノマーである場合は、エレクトロクロミズムを示す材料（エレクトロクロミック材料）又は、エレクトロクロミック材料の重合体を構成するモノマーユニットなどを意味する。また、本発明におけるエレクトロクロミック材は、例えば、エレクトロクロミック層が、エレクトロクロミック材及び第１のイオン伝導材の共重合体である場合は、共重合体において、エレクトロクロミック材料が重合してなる部分を構成するモノマーユニットなどを意味する。
エレクトロクロミック材としては、特に制限はなく、目的に応じて選択でき、例えば、アゾベンゼン系、アントラキノン系、ジアリールエテン系、ジヒドロプレン系、スチリル系、スチリルスピロピラン系、スピロオキサジン系、スピロチオピラン系、チオインジゴ系、テトラチアフルバレン系、テレフタル酸系、トリフェニルメタン系、トリフェニルアミン系、ナフトピラン系、ビオロゲン系、ピラゾリン系、フェナジン系、フェニレンジアミン系、フェノキサジン系、フェノチアジン系、フタロシアニン系、フルオラン系、フルギド系、ベンゾピラン系、メタロセン系、ベンジジン系等の低分子系有機エレクトロクロミック材、ポリアニリン、ポリチオフェン等の導電性高分子化合物などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、トリフェニルアミン系のもの（トリフェニルアミン誘導体）、ベンジジン系のもの（ベンジジン誘導体）が好ましい。
<< Electrochromic material >>
The electrochromic material means a member that undergoes a redox reaction by applying a voltage and reversibly changes color.
In addition, the electrochromic material in this invention means the monomer unit etc. which comprise the material (electrochromic material) which shows electrochromism, or the polymer of an electrochromic material, for example, when an electrochromic material is a monomer. . Moreover, the electrochromic material in the present invention is, for example, a portion formed by polymerizing an electrochromic material in the copolymer when the electrochromic layer is a copolymer of the electrochromic material and the first ion conductive material. Means a monomer unit or the like.
The electrochromic material is not particularly limited and can be selected according to the purpose.For example, azobenzene, anthraquinone, diarylethene, dihydroprene, styryl, styryl spiropyran, spirooxazine, spirothiopyran, thioindigo, Tetrathiafulvalene, terephthalic acid, triphenylmethane, triphenylamine, naphthopyran, viologen, pyrazoline, phenazine, phenylenediamine, phenoxazine, phenothiazine, phthalocyanine, fluorane, fulgide , Low molecular organic electrochromic materials such as benzopyran, metallocene, and benzidine, and conductive polymer compounds such as polyaniline and polythiophene. These may be used individually by 1 type and may use 2 or more types together. Among these, triphenylamine type (triphenylamine derivative) and benzidine type (benzidine derivative) are preferable.
また、エレクトロクロミック材は、重合性官能基を有するモノマー又は重合性官能基が重合されてなる重合体を構成するモノマーユニットであることが好ましい。
重合性官能基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択でき、例えば、アクリル基、メタクリル基、エポキシ基、オキセタン基、ビニル基、ビニロキシ基、アリル基、スチリル基、マレオイル基、シンナモイル基などが挙げられる。これらは、エレクトロクロミック材に１種単独で含まれてもよいし、２種以上が含まれてもよい。これらの中でも、アクリル基、メタクリル基が好ましい。
Further, the electrochromic material is preferably a monomer unit constituting a monomer having a polymerizable functional group or a polymer obtained by polymerizing a polymerizable functional group.
The polymerizable functional group is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. For example, acrylic group, methacryl group, epoxy group, oxetane group, vinyl group, vinyloxy group, allyl group, styryl group, maleoyl group, cinnamoyl Groups and the like. These may be contained alone or in combination of two or more in the electrochromic material. Among these, an acrylic group and a methacryl group are preferable.
エレクトロクロミック材の具体的な例としては、以下に示すものが挙げられるが、エレクトロクロミック材はこれらに限定されるものではない。 Specific examples of the electrochromic material include the following, but the electrochromic material is not limited to these.
［例示化合物１］
［例示化合物２］
［例示化合物３］
［例示化合物５］
［例示化合物６］
また、エレクトロクロミック材のエレクトロクロミック層における割合としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択できるが、例えば、１０質量％以上９０質量％以下であることが好ましい。 Moreover, there is no restriction | limiting in particular as a ratio in the electrochromic layer of an electrochromic material, Although it can select suitably according to the objective, For example, it is preferable that it is 10 to 90 mass%.
＜＜第１のイオン伝導材＞＞
イオン伝導材とは、エレクトロクロミック層のイオンの伝導性（イオン伝導度）を高める部材を意味する。
なお、本発明における第１のイオン伝導材とは、例えば、第１のイオン伝導材がモノマーである場合は、イオンの伝導性を高める材料（イオン伝導材料）又は、イオン伝導材料の重合体を構成するモノマーユニットなどを意味する。また、本発明における第１のイオン伝導材は、例えば、エレクトロクロミック層が、エレクトロクロミック材及び第１のイオン伝導材の共重合体である場合は、共重合体において、イオン伝導材料が重合してなる部分を構成するモノマーユニットなどを意味する。
第１のイオン伝導材としては、後述する非イオン伝導部を一部に含むものであれば特に制限はなく、目的に応じて適宜選択できる。
<< First Ion Conductive Material >>
The ion conductive material means a member that enhances ion conductivity (ion conductivity) of the electrochromic layer.
The first ion conductive material in the present invention is, for example, a material that enhances ion conductivity (ion conductive material) or a polymer of ion conductive material when the first ion conductive material is a monomer. It means the monomer unit etc. which comprise. In the first ion conductive material of the present invention, for example, when the electrochromic layer is a copolymer of the electrochromic material and the first ion conductive material, the ion conductive material is polymerized in the copolymer. Means a monomer unit constituting the portion.
The first ion conductive material is not particularly limited as long as it includes a non-ion conductive portion to be described later, and can be appropriately selected according to the purpose.
＜＜＜非イオン伝導部＞＞＞
第１のイオン伝導材は、イオンを伝導しない非イオン伝導部を一部に含む。
非イオン伝導部は、２価以上の価数で結合する原子同士が結合してなる原子総数８以上の原子配列からなり、ヘテロ原子の割合が、原子総数に対し１５個数％以下である分子ユニット構造であれば特に制限はなく、目的に応じて適宜選択できる。ここで、原子総数は水素原子以外の原子の総数を意味し、ヘテロ原子とは、水素原子と炭素原子以外の原子を意味する。
非イオン伝導部は、疎水性を示す傾向にあるため、疎水性を示すエレクトロクロミック材との相溶性が高くなる。そのため、エレクトロクロミック層の均一性が向上するので、エレクトロクロミックデバイスは、消色状態時の透明度が高く、電圧印加時の発色が速いものとなる。
<<< Non-ion conductive part >>>
The first ion conductive material partially includes a non-ion conductive portion that does not conduct ions.
The non-ion conducting part is a molecular unit composed of an atomic arrangement with a total number of atoms of 8 or more in which atoms bonded with a valence of 2 or more are bonded, and the proportion of heteroatoms is 15% by number or less with respect to the total number of atoms. If it is a structure, there will be no restriction | limiting in particular, According to the objective, it can select suitably. Here, the total number of atoms means the total number of atoms other than hydrogen atoms, and the hetero atom means atoms other than hydrogen atoms and carbon atoms.
Since the non-ion conductive portion tends to exhibit hydrophobicity, compatibility with the electrochromic material exhibiting hydrophobicity is increased. Therefore, since the uniformity of the electrochromic layer is improved, the electrochromic device has high transparency in a decolored state and quick color development when a voltage is applied.
非イオン伝導部としては、例えば、アルキル基、アルケニル基、アシル基、アルケノイル基、アルキルフェニル基、ビスアルキルフェニル基、多環フェニル基などが挙げられる。これらは、第１のイオン伝導材に１種単独で含まれてもよいし、２種以上が含まれてもよい。 Examples of the nonionic conductive part include an alkyl group, an alkenyl group, an acyl group, an alkenoyl group, an alkylphenyl group, a bisalkylphenyl group, and a polycyclic phenyl group. These may be included alone in the first ion conductive material, or two or more thereof may be included.
−溶解度パラメータ−
前記非イオン伝導部は、その溶解度パラメータが７．５以上１３以下であることが好ましい。
溶解度パラメータとは、材料の溶解性を表す指標としてよく用いられる値であり、本発明においてはＦｅｄｏｒｓの原子団寄与法によって算出される値（単位：（ｃａｌ／ｃｍ３）０．５）を用いる。非イオン伝導部の溶解度パラメータが７．５以上１３以下であると、イオン伝導材とエレクトロクロミック材の相溶性が高くなるため、エレクトロクロミック層の均一性が向上するので、エレクトロクロミックデバイスは、消色状態時の透明度がより高く、電圧印加時の発色がより速いものとなる。
-Solubility parameter-
The nonionic conduction part preferably has a solubility parameter of 7.5 or more and 13 or less.
The solubility parameter is a value often used as an index representing the solubility of a material. In the present invention, a value (unit: (cal / cm 3 ) 0.5 ) calculated by the Fedors group contribution method is used. . When the solubility parameter of the non-ion conducting portion is 7.5 or more and 13 or less, the compatibility between the ion conducting material and the electrochromic material is increased, so that the uniformity of the electrochromic layer is improved. The transparency in the color state is higher, and the color development at the time of voltage application is faster.
第１のイオン伝導材は、アルキレンオキシド構造を含むことが好ましい。
アルキレンオキシド構造としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択できるが、例えば、エチレンオキサイド構造、プロピレンオキサイド構造、トリメチレンオキサイド構造、ブチレンオキサイド構造、テトラメチレンオキサイド構造などが挙げられる。これらは、第１のイオン伝導材に１種単独で含まれてもよいし、２種以上が含まれてもよい。
第１のイオン伝導材が高いイオンの伝導性を有するアルキレンオキシド構造を含むことにより、エレクトロクロミック層のイオン伝導度をより向上させることができるので、エレクトロクロミックデバイスの電圧印加時の発色を、より速くすることができる。
The first ion conductive material preferably includes an alkylene oxide structure.
There is no restriction | limiting in particular as an alkylene oxide structure, Although it can select suitably according to the objective, For example, an ethylene oxide structure, a propylene oxide structure, a trimethylene oxide structure, a butylene oxide structure, a tetramethylene oxide structure etc. are mentioned. These may be included alone in the first ion conductive material, or two or more thereof may be included.
By including an alkylene oxide structure having high ionic conductivity in the first ionic conductive material, the ionic conductivity of the electrochromic layer can be further improved, so that the coloring at the time of voltage application of the electrochromic device can be further improved. Can be fast.
アルキレンオキシド構造としては、エチレンオキシド構造であることが好ましい。 The alkylene oxide structure is preferably an ethylene oxide structure.
以下、第１のイオン伝導材の例について、一般式を示しながら詳細に説明するが、第１のイオン伝導材はこれに限定されるものではない。 Hereinafter, an example of the first ion conductive material will be described in detail while showing a general formula, but the first ion conductive material is not limited to this.
第１のイオン伝導材としては、例えば、下記一般式（２）、一般式（２−１）、又は一般式（２−２）で示される化合物が挙げられる。 Examples of the first ion conductive material include compounds represented by the following general formula (2), general formula (2-1), or general formula (2-2).
［一般式（２）］
［一般式（２−１）］
［一般式（２−２）］
ただし、前記一般式（２）、一般式（２−１）及び一般式（２−２）中、Ｒ１は、炭素数が８以上のアルキル基、アルケニル基、アシル基、アルケノイル基、アルキルフェニル基、ビスアルキルフェニル基又は多環フェニル基である。また、前記一般式（２）、一般式（２−１）及び一般式（２−２）中、ＡＯは、アルキレンオキシドを示し、Ｘは、重合性官能基を示す。Ｘ′は重合後の重合性官能基を示す。前記一般式（２）、一般式（２−１）及び一般式（２−２）中、ｎは、１以上の整数を表し、アルキレンオキシド繰り返し構造の両末端が酸素原子となっている構造を示す。なお、前記一般式（２−１）は前記一般式（２）の重合後のモノマーユニットを表し、前記一般式（２−２）は前記一般式（２−１）の重合基を除いたユニットを表す。 However, the general formula (2), the general formula (2-1) and the general formula (2-2), R 1 is an alkyl group having 8 or more carbon atoms, an alkenyl group, an acyl group, alkenoyl group, alkylphenyl Group, bisalkylphenyl group or polycyclic phenyl group. In the general formula (2), general formula (2-1), and general formula (2-2), AO represents an alkylene oxide, and X represents a polymerizable functional group. X ′ represents a polymerizable functional group after polymerization. In General Formula (2), General Formula (2-1), and General Formula (2-2), n represents an integer of 1 or more, and a structure in which both ends of the alkylene oxide repeating structure are oxygen atoms. Show. The general formula (2-1) represents a monomer unit after polymerization of the general formula (2), and the general formula (2-2) is a unit excluding the polymerization group of the general formula (2-1). Represents.
アルキル基としては、例えば、オクチル基、エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、トリデシル基、ミリスチル基、パルミチル基、ステアリル基、イコシル基、ドコシル基などが挙げられる。また、アルキル基は、多価不飽和アルキル基であってもよい。 Examples of the alkyl group include octyl group, ethylhexyl group, nonyl group, decyl group, lauryl group, tridecyl group, myristyl group, palmityl group, stearyl group, icosyl group, docosyl group and the like. The alkyl group may be a polyunsaturated alkyl group.
アルケニル基としては、例えば、前記アルケニル基としてはオクテニル基、デセニル基、ドデセニル基、テトラデセニル基、ヘキサデセニル基、オクタデセニル基、イコセニル基、ドコセニル基などが挙げられる。 Examples of the alkenyl group include octenyl group, decenyl group, dodecenyl group, tetradecenyl group, hexadecenyl group, octadecenyl group, icocenyl group, dococenyl group and the like.
アシル基としては、例えば、オクタノイル基、デカノイル基、ドデカノイル基、テトラデカノイル基、ヘキサデカノイル基、オクタデカノイル基、イコサノイル基、ドコサノイル基などが挙げられる。また、アシル基は、多価不飽和アシル基であってもよい。 Examples of the acyl group include an octanoyl group, a decanoyl group, a dodecanoyl group, a tetradecanoyl group, a hexadecanoyl group, an octadecanoyl group, an icosanoyl group, and a docosanoyl group. The acyl group may be a polyunsaturated acyl group.
アルケノイル基としては、例えば、オクテノイル基、デセノイル、ドデセノイル基、テトラデセノイル基、ヘキサデセノイル基、オクタデセノイル基、イコセノイル基、ドコセノイル基などが挙げられる。 Examples of the alkenoyl group include an octenoyl group, a decenoyl group, a dodecenoyl group, a tetradecenoyl group, a hexadecenoyl group, an octadecenoyl group, an icosenoyl group, and a docosenoyl group.
アルキルフェニル基としては、例えば、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、ドデシルフェニル基、テトラデシルフェニル基、ヘキサデシルフェニル基、オクタデシルフェニル基、イコシルフェニル基、ドコシルフェニル基などが挙げられる。 Examples of the alkylphenyl group include ethylphenyl group, propylphenyl group, butylphenyl group, pentylphenyl group, hexylphenyl group, heptylphenyl group, octylphenyl group, nonylphenyl group, decylphenyl group, dodecylphenyl group, tetradecyl group. Examples thereof include a phenyl group, a hexadecylphenyl group, an octadecylphenyl group, an icosylphenyl group, and a docosylphenyl group.
ビスアルキルフェニル基としては、例えば、ビスフェノール骨格を持ったものが挙げられ、例えば、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＡＰ、ビスフェノールＡＦ、ビスフェノールＢ、ビスフェノールＢＰ、ビスフェノールＣ、ビスフェノールＥ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＧ、ビスフェノールＭ、ビスフェノールＳ、ビスフェノールＰ、ビスフェノールＰＨ、ビスフェノールＴＭＣ、ビスフェノールＺなどが挙げられる。 Examples of the bisalkylphenyl group include those having a bisphenol skeleton, such as bisphenol A, bisphenol AP, bisphenol AF, bisphenol B, bisphenol BP, bisphenol C, bisphenol E, bisphenol F, bisphenol G, and bisphenol M. Bisphenol S, bisphenol P, bisphenol PH, bisphenol TMC, bisphenol Z and the like.
多環フェニル基としては、例えば、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基などが挙げられる。また、上述した一般式（２）中、Ｒ１に示される官能基は、それぞれ置換基を有していてもよい。 Examples of the polycyclic phenyl group include a naphthyl group, a phenanthryl group, and an anthryl group. Moreover, in the general formula (2) described above, each of the functional groups represented by R 1 may have a substituent.
重合性官能基としては、例えば、アクリル基、メタクリル基、エポキシ基、オキセタン基、ビニル基、ビニロキシ基、アリル基、スチリル基、マレオイル基、シンナモイル基などが挙げられる。これらの中でも、重合反応を制御しやすく、また多彩なモノマーを組み合わせることができるため、アクリル基、メタクリル基であることが好ましい。 Examples of the polymerizable functional group include an acryl group, a methacryl group, an epoxy group, an oxetane group, a vinyl group, a vinyloxy group, an allyl group, a styryl group, a maleoyl group, and a cinnamoyl group. Among these, an acrylic group and a methacryl group are preferable because the polymerization reaction can be easily controlled and various monomers can be combined.
前記一般式（２）、一般式（２−１）及び一般式（２−２）で示される第１のイオン伝導材として利用可能な商品として、例えば、日油株式会社製のものとしては、ブレンマー５０ＰＯＥＰ−８００Ｂ、ブレンマーＰＬＥ２００、ブレンマーＰＬＥ１３００、ブレンマーＰＳＥ１３００、ブレンマーＡＬＥ−２００、ブレンマーＡＮＰ−３００、ブレンマー７５ＡＮＥＰ−６００などが挙げられ、日立化成株式会社製のものとしては、ファンクリルＦＡ−３１４Ａ、ファンクリルＦＡ−３１８ＡＳなどが挙げられ、新中村化学工業株式会社製のものとしては、Ａ−ＬＥＮ−１０などが挙げられ、サートマー・ジャパン株式会社製のものとしては、ＣＤ９０７５などが挙げられる。更にこれらの重合後のモノマーユニットも挙げられる。 As a product which can be used as the first ion conductive material represented by the general formula (2), the general formula (2-1) and the general formula (2-2), for example, those manufactured by NOF Corporation, Blemmer 50POEP-800B, Blemmer PLE200, Blemmer PLE1300, Blemmer PSE1300, Blemmer ALE-200, Blemmer ANP-300, Blemmer 75ANEP-600 and the like are manufactured by Hitachi Chemical Co., Ltd. Krill FA-318AS etc. are mentioned, A-LEN-10 etc. are mentioned as a thing made from Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd. CD9075 etc. are mentioned as a thing made from Sartomer Japan. Furthermore, the monomer unit after these superposition | polymerization is also mentioned.
第１のイオン伝導材としては、別の例として、例えば、下記一般式（３）、一般式（３−１）又は一般式（３−２）で示される化合物が挙げられる。 As another example of the first ion conductive material, a compound represented by the following general formula (3), general formula (3-1), or general formula (3-2) can be given.
［一般式（３）］
［一般式（３−１）］
［一般式（３−２）］
ただし、前記一般式（３）、一般式（３−１）及び一般式（３−２）中、Ｒ２は、アルコキシ基、Ｒ３は、炭素数が８以上のアルキル基、アルケニル基、アシル基、アルケノイル基、アルキルフェニル基、ビスアルキルフェニル基又は多環フェニル基、Ｒ４は、水素原子又は炭素数が１以上のアルキル基を示す。また、前記一般式（３）、一般式（３−１）及び一般式（３−２）中、ＡＯは、アルキレンオキシドを示し、Ｘは、重合性官能基を示す。Ｘ′は重合後の重合性官能基を示す。前記一般式（３）、一般式（３−１）及び一般式（３−２）中、ｎは、１以上の整数を表し、アルキレンオキシド繰り返し構造の両末端が酸素原子となっている構造を示す。なお、前記一般式（３−１）は前記一般式（３）の重合後のモノマーユニットを表し、前記一般式（３−２）は前記一般式（３−１）の重合基を除いたユニットを表す。 However, the general formula (3), the general formula (3-1) and the general formula (3-2), R 2 represents an alkoxy group, R 3 is 8 or more alkyl groups having a carbon number, an alkenyl group, an acyl Group, alkenoyl group, alkylphenyl group, bisalkylphenyl group or polycyclic phenyl group, R 4 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 or more carbon atoms. In the general formula (3), general formula (3-1), and general formula (3-2), AO represents alkylene oxide, and X represents a polymerizable functional group. X ′ represents a polymerizable functional group after polymerization. In General Formula (3), General Formula (3-1), and General Formula (3-2), n represents an integer of 1 or more, and a structure in which both ends of the alkylene oxide repeating structure are oxygen atoms. Show. The general formula (3-1) represents a monomer unit after the polymerization of the general formula (3), and the general formula (3-2) is a unit excluding the polymerization group of the general formula (3-1). Represents.
アルコキシ基としては、例えば、２価以上の多価アルコールから誘導されるアルコキシが挙げられ、具体的には、エチレングリコール、プロパンジオール、ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、グリセリン、テトリトール、ペンチトール、ヘキシトール、イノシトール、スクロース、グルコース、フルクトース、トレハロースなどが挙げられる。また、上述した一般式（３）中、Ｒ２に示される官能基は、それぞれ置換基を有していてもよい。 Examples of the alkoxy group include alkoxy derived from a polyhydric alcohol having two or more valences, and specifically include ethylene glycol, propanediol, butanediol, pentanediol, hexanediol, glycerin, tetritol, pentitol, Examples include hexitol, inositol, sucrose, glucose, fructose, and trehalose. Moreover, in the general formula (3) described above, each of the functional groups represented by R 2 may have a substituent.
なお、前記一般式（３）、一般式（３−１）及び一般式（３−２）中、Ｒ３に示される官能基は、上記一般式（２）、一般式（２−１）及び一般式（２−２）中のＲ１と同様のものを用いることができる。また、前記一般式（３）、一般式（３−１）及び一般式（３−２）中、Ｒ４がアルキル基である場合、上記一般式（２）、一般式（２−１）及び一般式（２−２）中のＲ１がアルキル基である場合と同様のものを用いることができるほかに、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、２−ペンチル基、３−ペンチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、２−メチル−２−ブチル基、３−メチル−２−ブチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基などが挙げられる。なお、前記一般式（３）、一般式（３−１）及び一般式（３−２）中、Ｘで示される重合性官能基は、上記一般式（２）、一般式（２−１）及び一般式（２−２）中のＸと同様のものを用いることができる。 In the general formula (3), general formula (3-1), and general formula (3-2), the functional group represented by R 3 is the above general formula (2), general formula (2-1), and The thing similar to R < 1 > in General formula (2-2) can be used. In the general formula (3), general formula (3-1), and general formula (3-2), when R 4 is an alkyl group, the above general formula (2), general formula (2-1), and In addition to the same compounds as those in the case where R 1 in the general formula (2-2) is an alkyl group, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, t-butyl Group, pentyl group, 2-pentyl group, 3-pentyl group, 2-methylbutyl group, 3-methylbutyl group, 2-methyl-2-butyl group, 3-methyl-2-butyl group, neopentyl group, hexyl group, heptyl Groups and the like. In the general formula (3), general formula (3-1) and general formula (3-2), the polymerizable functional group represented by X is the above general formula (2) or general formula (2-1). And the same thing as X in general formula (2-2) can be used.
前記一般式（３）、一般式（３−１）及び一般式（３−２）で示される第１のイオン伝導材として利用可能な商品として、例えば、第一工業製薬株式会社製のものとしては、アクアロンＫＨ−１０、アクアロンＫＨ−１０２５、アクアロンＫＨ−０５などが挙げられ、株式会社ＡＤＥＫＡ製のものとしては、アデカリアソープＥＲ−１０、アデカリアソープＥＲ−２０、アデカリアソープＥＲ−３０、アデカリアソープＥＲ−４０、アデカリアソープＮＥ−１０、アデカリアソープＮＥ−２０、アデカリアソープＮＥ−３０などが挙げられる。更にこれらの重合後のモノマーユニットも挙げられる。 As a product which can be used as the first ion conductive material represented by the general formula (3), the general formula (3-1) and the general formula (3-2), for example, as a product manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. Are AQUALON KH-10, AQUALON KH-1025, AQUALON KH-05, etc., and those manufactured by ADEKA Corporation include Adeka Soap ER-10, Adeka Soap ER-20, and Adeka Soap ER-30. , ADEKA rear soap ER-40, ADEKA rear soap NE-10, ADEKA rear soap NE-20, ADEKA rear soap NE-30, etc. are mentioned. Furthermore, the monomer unit after these superposition | polymerization is also mentioned.
第１のイオン伝導材としては、別の例として、例えば、下記一般式（４）、一般式（４−１）又は一般式（４−２）で示される化合物が挙げられる。 As another example of the first ion conductive material, a compound represented by the following general formula (4), general formula (4-1), or general formula (4-2) can be given.
［一般式（４）］
［一般式（４−１）］
［一般式（４−２）］
ただし、前記一般式（４）、一般式（４−１）及び一般式（４−２）中、Ｒ５は、炭素数が８以上のアルキル基、アルケニル基、アシル基、アルケノイル基、アルキルフェニル基、ビスアルキルフェニル基又は多環フェニル基、Ｒ６は、水素原子又は炭素数が１以上のアルキル基を示す。また、前記一般式（４）、一般式（４−１）及び一般式（４−２）中、ＡＯは、アルキレンオキシドを示し、Ｘは、重合性官能基を示す。Ｘ′は重合後の重合性官能基を示す。前記一般式（４）、一般式（４−１）及び一般式（４−２）中、ｎは、１以上の整数を表し、アルキレンオキシド繰り返し構造の両末端が酸素原子となっている構造を示す。なお、前記一般式（４−１）は前記一般式（４）の重合後のモノマーユニットを表し、前記一般式（４−２）は前記一般式（４−１）の重合基を除いたユニットを表す。 However, the general formula (4), the general formula (4-1) and the general formula (4-2), R 5 is 8 or more alkyl groups having a carbon number, an alkenyl group, an acyl group, alkenoyl group, alkylphenyl Group, bisalkylphenyl group or polycyclic phenyl group, R 6 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 or more carbon atoms. In the general formula (4), general formula (4-1), and general formula (4-2), AO represents an alkylene oxide, and X represents a polymerizable functional group. X ′ represents a polymerizable functional group after polymerization. In General Formula (4), General Formula (4-1), and General Formula (4-2), n represents an integer of 1 or more, and a structure in which both ends of the alkylene oxide repeating structure are oxygen atoms. Show. The general formula (4-1) represents a monomer unit after polymerization of the general formula (4), and the general formula (4-2) is a unit excluding the polymerization group of the general formula (4-1). Represents.
なお、前記一般式（４）、一般式（４−１）及び一般式（４−２）中、Ｒ５に示される官能基は、上記一般式（２）、一般式（２−１）及び一般式（２−２）中のＲ１と同様のものを用いることができる。また、前記一般式（４）、一般式（４−１）及び一般式（４−２）中、Ｒ６がアルキル基である場合、上記一般式（３）、一般式（３−１）及び一般式（３−２）中のＲ４がアルキル基である場合と同様のものを用いることができる。なお、前記一般式（４）、一般式（４−１）及び一般式（４−２）中、Ｘで示される重合性官能基は、上記一般式（２）、一般式（２−１）及び一般式（２−２）中のＸと同様のものを用いることができる。 In the general formula (4), general formula (4-1), and general formula (4-2), the functional group represented by R 5 is the above general formula (2), general formula (2-1), and The thing similar to R < 1 > in General formula (2-2) can be used. In the general formula (4), general formula (4-1), and general formula (4-2), when R 6 is an alkyl group, the above general formula (3), general formula (3-1), and R 4 in the general formula (3-2) can be the same as the case of the alkyl group. In the general formula (4), general formula (4-1), and general formula (4-2), the polymerizable functional group represented by X is the above general formula (2) or general formula (2-1). And the same thing as X in general formula (2-2) can be used.
前記一般式（４）、一般式（４−１）及び一般式（４−２）で示される第１のイオン伝導材として利用可能な商品として、例えば、第一工業製薬株式会社製のものとしては、アクアロンＲＮ−２０、アクアロンＲＮ−２０２５、アクアロンＲＮ−３０、アクアロンＲＮ−５０などが挙げられる。更にこれらの重合後のモノマーユニットも挙げられる。 As a product which can be used as the first ion conductive material represented by the general formula (4), the general formula (4-1) and the general formula (4-2), for example, those manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. Are Aqualon RN-20, Aqualon RN-2025, Aqualon RN-30, Aqualon RN-50 and the like. Furthermore, the monomer unit after these superposition | polymerization is also mentioned.
第１のイオン伝導材としては、例えば、下記一般式（５）、一般式（５−１）又は一般式（５−２）で示される化合物を好適に用いることができる。 As the first ion conductive material, for example, a compound represented by the following general formula (5), general formula (5-1) or general formula (5-2) can be preferably used.
［一般式（５）］
［一般式（５−１）］
［一般式（５−２）］
ただし、前記一般式（５）、一般式（５−１）及び一般式（５−２）中、Ｒ７は、炭素数が８以上のアルキル基、アルケニル基、アシル基、アルケノイル基、アルキルフェニル基、ビスアルキルフェニル基又は多環フェニル基を示す。また、前記一般式（５）、一般式（５−１）及び一般式（５−２）中、ＡＯは、アルキレンオキシドを示し、Ｘは、重合性官能基を示す。Ｘ′は重合後の重合性官能基を示す。前記一般式（５）、一般式（５−１）及び一般式（５−２）中、ｎ及びｍは、１以上の整数を表し、アルキレンオキシド繰り返し構造の両末端が酸素原子となっている構造を示す。なお、前記一般式（５−１）は前記一般式（５）の重合後のモノマーユニットを表し、前記一般式（５−２）は前記一般式（５−１）の重合基を除いたユニットを表す。 In the general formula (5), the general formula (5-1) and the general formula (5-2), R 7 is an alkyl group having 8 or more carbon atoms, an alkenyl group, an acyl group, alkenoyl group, alkylphenyl A group, a bisalkylphenyl group or a polycyclic phenyl group; In the general formula (5), general formula (5-1), and general formula (5-2), AO represents alkylene oxide, and X represents a polymerizable functional group. X ′ represents a polymerizable functional group after polymerization. In general formula (5), general formula (5-1), and general formula (5-2), n and m represent an integer of 1 or more, and both ends of the alkylene oxide repeating structure are oxygen atoms. The structure is shown. The general formula (5-1) represents a monomer unit after polymerization of the general formula (5), and the general formula (5-2) is a unit excluding the polymerization group of the general formula (5-1). Represents.
なお、前記一般式（５）、一般式（５−１）及び一般式（５−２）中、Ｒ７に示される官能基は、上記一般式（２）、一般式（２−１）及び一般式（２−２）中のＲ１と同様のものを用いることができる。また、前記一般式（５）、一般式（５−１）及び一般式（５−２）中、Ｘで示される重合性官能基は、上記一般式（２）、一般式（２−１）及び一般式（２−２）中のＸと同様のものを用いることができる。
イオン伝導材料として一般式（５）、一般式（５−１）及び一般式（５−２）で示される化合物を用いることで、エレクトロクロミック層の界面がエレクトロクロミックデバイスの他の層と馴染みやすくなり、層どうしの密着性を高めることができる。
In the general formula (5), the general formula (5-1), and the general formula (5-2), the functional group represented by R 7 represents the general formula (2), the general formula (2-1), and the general formula (2-1). The thing similar to R < 1 > in General formula (2-2) can be used. In the general formula (5), general formula (5-1) and general formula (5-2), the polymerizable functional group represented by X is the above general formula (2) or general formula (2-1). And the same thing as X in general formula (2-2) can be used.
By using the compounds represented by the general formula (5), the general formula (5-1), and the general formula (5-2) as the ion conductive material, the interface of the electrochromic layer is easily compatible with the other layers of the electrochromic device. Thus, the adhesion between the layers can be improved.
第１のイオン伝導材としては、例えば、下記一般式（６）、一般式（６−１）、一般式（６−２）、一般式（７）、一般式（７−１）、又は一般式（７−２）で示される化合物をより好適に用いることができる。 Examples of the first ion conductive material include the following general formula (6), general formula (6-1), general formula (6-2), general formula (7), general formula (7-1), or general formula. A compound represented by the formula (7-2) can be used more suitably.
［一般式（６）］
［一般式（６−１）］
［一般式（６−２）］
［一般式（７）］
［一般式（７−１）］
［一般式（７−２）］
ただし、前記一般式（６）、一般式（６−１）、一般式（６−２）、一般式（７）、一般式（７−１）、及び一般式（７−２）中、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１は、それぞれ水素原子、炭素数が１以上のアルキル基又はアリール基である。また、前記一般式（６）、一般式（６−１）、一般式（６−２）、一般式（７）、一般式（７−１）、及び一般式（７−２）中、ＡＯは、アルキレンオキシドを示し、Ｘは、重合性官能基を示す。Ｘ′は重合後の重合性官能基を示す。前記一般式（６）、一般式（６−１）、一般式（６−２）、一般式（７）、一般式（７−１）、及び一般式（７−２）中、ｎ及びｍは、１以上の整数を表し、アルキレンオキシド繰り返し構造の両末端が酸素原子となっている構造を示す。なお、前記一般式（６−１）は前記一般式（６）の、前記一般式（７−１）は一般式（７）の重合後のモノマーユニットを表し、前記一般式（６−２）は前記一般式（６−１）の、前記一般式（７−２）は前記一般式（７−１）の重合基を除いたユニットを表す。 However, in said general formula (6), general formula (6-1), general formula (6-2), general formula (7), general formula (7-1), and general formula (7-2), R 8 , R 9 , R 10 and R 11 are each a hydrogen atom, an alkyl group having 1 or more carbon atoms, or an aryl group. In the general formula (6), general formula (6-1), general formula (6-2), general formula (7), general formula (7-1), and general formula (7-2), AO Represents an alkylene oxide, and X represents a polymerizable functional group. X ′ represents a polymerizable functional group after polymerization. In the general formula (6), general formula (6-1), general formula (6-2), general formula (7), general formula (7-1), and general formula (7-2), n and m Represents an integer of 1 or more and represents a structure in which both ends of the alkylene oxide repeating structure are oxygen atoms. The general formula (6-1) represents the monomer unit after polymerization of the general formula (6), the general formula (7-1) represents the general formula (6-2), and the general formula (6-2). In the general formula (6-1), the general formula (7-2) represents a unit excluding the polymerization group of the general formula (7-1).
なお、前記一般式（６）、一般式（６−１）、一般式（６−２）、一般式（７）、一般式（７−１）、及び一般式（７−２）中、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１に示される官能基がアルキル基である場合、前記一般式（３）、一般式（３−１）及び一般式（３−２）中のＲ４がアルキル基である場合と同様のものを用いることができる。
また、アリール基としては、例えば、フェニル基、ベンジル基、トリル基などが挙げられる。
In the general formula (6), general formula (6-1), general formula (6-2), general formula (7), general formula (7-1), and general formula (7-2), R 8 , when the functional group represented by R 9 , R 10 , R 11 is an alkyl group, R 4 in the general formula (3), general formula (3-1), and general formula (3-2) is alkyl. The thing similar to the case where it is a group can be used.
Examples of the aryl group include a phenyl group, a benzyl group, and a tolyl group.
前記一般式（６）、一般式（６−１）、一般式（６−２）、一般式（７）、一般式（７−１）、及び一般式（７−２）で示される第１のイオン伝導材として利用可能な商品として、例えば、日油株式会社製のものとしては、ブレンマーＰＤＢＥ−２００Ａ、ブレンマーＰＤＢＥ−２５０、ブレンマーＰＤＢＥ−４５０Ａ、ブレンマーＰＤＢＥ−１３００、ブレンマーＰＤＢＰＥシリーズなどが挙げられ、日立化成株式会社製のものとしては、ファンクリルＦＡ−３２１Ａ、ファンクリルＦＡ−３２４Ａ、ファンクリルＦＡ−３２０Ｍ、ファンクリルＦＡ−３２１Ｍ、ファンクリルＦＡ−３２１８Ｍなどが挙げられ、新中村化学工業株式会社製のものとしては、Ａ−Ｂ１２０６ＰＥ、ＡＢＥ−３００、Ａ−ＢＰＥ−１０、Ａ−ＢＰＲ−２０、Ａ−ＢＰＥ−３０、Ａ−ＢＰＥ−４、Ａ−ＢＰＥＦ、Ａ−ＢＰＰ−３、ＢＰＥ−８０Ｎ、ＢＰＥ−１００、ＢＰＥ−２００、ＢＰＥ−５００、ＢＰＥ−９００、ＢＰＥ−１３００Ｎなどが挙げられ、日本化学工業株式会社製のものとしては、ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−５５１、ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−７１２などが挙げられ、サートマー・ジャパン株式会社製のものとしては、ＳＲ３４９ＮＳ、ＳＲ６０１ＮＳ、ＳＲ６０２ＮＳ、ＳＲ９０３８、ＳＲ１０１、ＳＲ１５０、ＳＲ３４８ＮＳ、ＳＲ４８０ＮＳ、ＳＲ５４０、ＳＲ５４１、ＳＲ９０３６などが挙げられる。更にこれらの重合後のモノマーユニットも挙げられる。 The first represented by the general formula (6), the general formula (6-1), the general formula (6-2), the general formula (7), the general formula (7-1), and the general formula (7-2). Examples of products that can be used as ionic conductive materials include those manufactured by NOF Corporation, such as Blemmer PDBE-200A, Blemmer PDBE-250, Blemmer PDBE-450A, Blemmer PDBE-1300, and Blemmer PDBPE series. Examples of those manufactured by Hitachi Chemical Co., Ltd. include FANCL FA-321A, FANCLIL FA-324A, FANCLIL FA-320M, FANCLIL FA-321M, FANCLIL FA-3218M, Shin Nakamura Chemical Co., Ltd. As a thing made in a company, A-B1206PE, ABE-300, A-BPE-10, A-BPR-20, A BPE-30, A-BPE-4, A-BPEF, A-BPP-3, BPE-80N, BPE-100, BPE-200, BPE-500, BPE-900, BPE-1300N, etc. Examples of products manufactured by Kogyo Co., Ltd. include KAYARAD R-551 and KAYARAD R-712, and those manufactured by Sartomer Japan Co., Ltd. include SR349NS, SR601NS, SR602NS, SR9038, SR101, SR150, SR348NS, SR480NS, SR540, SR541, SR9036 and the like. Furthermore, the monomer unit after these superposition | polymerization is also mentioned.
第１のイオン伝導材としては、例えば、下記一般式（１）、一般式（１−１）又は一般式（１−２）で示される化合物を更に好適に用いることができる。 As the first ion conductive material, for example, a compound represented by the following general formula (1), general formula (1-1), or general formula (1-2) can be more suitably used.
［一般式（１）］
［一般式（１−１）］
［一般式（１−２）］
ただし、前記一般式（１）、一般式（１−１）及び一般式（１−２）中、Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれ水素原子、炭素数が１以上のアルキル基又はフェニル基であり、Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ水素原子又はメチル基である。なお、前記一般式（１）、一般式（１−１）及び一般式（１−２）中、ｎ及びｍは、１以上の整数を表す。なお、前記一般式（１−１）は前記一般式（１）の重合後のモノマーユニットを表し、前記一般式（１−２）は前記一般式（１−１）の重合基を除いたユニットを表す。 However, the general formula (1), in the general formula (1-1) and the general formula (1-2), R 14 and R 15 are each a hydrogen atom, carbon atoms is 1 or more alkyl groups or a phenyl group , R 12 and R 13 are each a hydrogen atom or a methyl group. In the general formula (1), general formula (1-1), and general formula (1-2), n and m represent an integer of 1 or more. The general formula (1-1) represents a monomer unit after polymerization of the general formula (1), and the general formula (1-2) is a unit excluding the polymerization group of the general formula (1-1). Represents.
前記一般式（１）、一般式（１−１）及び一般式（１−２）中、Ｒ１４及びＲ１５の少なくともいずれかがアルキル基である場合、上記一般式（３）、一般式（３−１）及び一般式（３−２）中のＲ４がアルキル基である場合と同様のものを用いることができる。 In the general formula (1), general formula (1-1), and general formula (1-2), when at least one of R 14 and R 15 is an alkyl group, the above general formula (3), general formula ( 3-1) and R 4 in the general formula (3-2) in that it is possible to use the same when it is alkyl group.
また、前記一般式（１）、一般式（１−１）及び一般式（１−２）中のｎ及びｍとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択できるが、例えば、ｎ＋ｍが２以上５０以下であることが好ましく、５以上３０以下であることがより好ましい。 In addition, n and m in the general formula (1), general formula (1-1), and general formula (1-2) are not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. It is preferably 2 or more and 50 or less, and more preferably 5 or more and 30 or less.
第１のイオン伝導材として、前記一般式（１）、一般式（１−１）及び一般式（１−２）で示される化合物を用いることで、エレクトロクロミック層のイオン伝導度を向上させつつ、エレクトロクロミック材と第１のイオン伝導材との相溶性を特に高くすることができる。そのため、第１のイオン伝導材として、前記一般式（１）、一般式（１−１）及び一般式（１−２）で示される化合物を用いることで、エレクトロクロミックデバイスは、より色状態時の透明度が高く、電圧印加時の発色が速いものとなる。 While improving the ionic conductivity of an electrochromic layer by using the compound shown by the said General formula (1), General formula (1-1), and General formula (1-2) as a 1st ion conductive material. The compatibility between the electrochromic material and the first ion conductive material can be particularly increased. Therefore, by using the compounds represented by the general formula (1), the general formula (1-1), and the general formula (1-2) as the first ion conductive material, the electrochromic device is more colored. The transparency of the film is high, and color development is fast when a voltage is applied.
前記一般式（１）、一般式（１−１）及び一般式（１−２）で示される第１のイオン伝導材として利用可能な商品として、例えば、日油株式会社製のものとしては、ブレンマーＰＤＢＥ−２５０、ブレンマーＰＤＢＥ−４５０Ａ、ブレンマーＰＤＢＥ−１３００などが挙げられ、日立化成株式会社製のものとしては、ファンクリルＦＡ−３２１Ａ、ファンクリルＦＡ−３２１Ｍ、ファンクリルＦＡ−３２１８Ｍなどが挙げられ、新中村化学工業株式会社製のものとしては、Ａ−ＢＰＥ−１０、Ａ−ＢＰＲ−２０、Ａ−ＢＰＥ−３０、ＢＰＥ−５００、ＢＰＥ−９００、ＢＰＥ−１３００Ｎなどが挙げられ、サートマー・ジャパン株式会社製のものとしては、ＳＲ６０２ＮＳ、ＳＲ９０３８、ＳＲ４８０ＮＳ、ＳＲ５４１、ＳＲ９０３６などが挙げられる。更にこれらの重合後のモノマーユニットも挙げられる。 As a product which can be used as the first ion conductive material represented by the general formula (1), the general formula (1-1) and the general formula (1-2), for example, as a product manufactured by NOF Corporation, Blemmer PDBE-250, Blemmer PDBE-450A, Blemmer PDBE-1300 and the like can be mentioned, and those manufactured by Hitachi Chemical Co., Ltd. include FANCL FA-321A, FANCLIL FA-321M, FANCLIL FA-3218M and the like. Examples of products manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd. include A-BPE-10, A-BPR-20, A-BPE-30, BPE-500, BPE-900, BPE-1300N, and Sartomer Japan. SR602NS, SR9038, SR480NS, SR541, SR9036, etc. It is below. Furthermore, the monomer unit after these superposition | polymerization is also mentioned.
また、第１のイオン伝導材のエレクトロクロミック層における割合としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択できるが、例えば、１０質量％以上９０質量％以下であることが好ましい。 Moreover, there is no restriction | limiting in particular as a ratio in the electrochromic layer of a 1st ion conduction material, Although it can select suitably according to the objective, For example, it is preferable that it is 10 to 90 mass%.
＜＜その他の成分＞＞
エレクトロクロミック層が含みうるその他の成分としては、例えば、第２のイオン伝導材、重合開始剤、溶媒、希釈剤、架橋剤、密着性改善剤、導電助剤、結着剤、フィラーなどが挙げられる。これらの中でも、第２のイオン伝導材を含むことが好ましい。また、その他の成分は、エレクトロクロミック材及び第１のイオン伝導材に別途添加して混合してもよいし、混合した後に更に共重合させてもよい。
<< Other ingredients >>
Examples of other components that can be included in the electrochromic layer include a second ion conductive material, a polymerization initiator, a solvent, a diluent, a crosslinking agent, an adhesion improver, a conductive additive, a binder, and a filler. It is done. Among these, it is preferable to include a second ion conductive material. In addition, other components may be separately added to and mixed with the electrochromic material and the first ion conductive material, or may be further copolymerized after mixing.
第２のイオン伝導材としては、イオンの伝導性を有するものであれば特に制限はなく、目的に応じて適宜選択できる。つまり、第２のイオン伝導材は、非イオン伝導部を含んでいなくてもよい。
エレクトロクロミック層が第２のイオン伝導材を含むことにより、エレクトロクロミック層のイオン伝導度がより向上するので、エレクトロクロミックデバイスの電圧印加時の発色を、より速くすることができる。
The second ion conductive material is not particularly limited as long as it has ion conductivity, and can be appropriately selected according to the purpose. That is, the second ion conductive material may not include the non-ion conductive part.
Since the electrochromic layer contains the second ion conductive material, the ionic conductivity of the electrochromic layer is further improved, so that the color development at the time of voltage application of the electrochromic device can be made faster.
また、エレクトロクロミック層が、エレクトロクロミック材と、第１のイオン伝導材と、第２のイオン伝導材との共重合体を含むことが好ましい。エレクトロクロミック層が、上記の共重合体を含むことで、エレクトロクロミックデバイスの電圧印加時の発色を、更に速くすることができる。 Moreover, it is preferable that an electrochromic layer contains the copolymer of an electrochromic material, a 1st ion conductive material, and a 2nd ion conductive material. When the electrochromic layer contains the above-mentioned copolymer, color development at the time of voltage application of the electrochromic device can be further accelerated.
エレクトロクロミック層が、エレクトロクロミック材の重合体と、第１のイオン伝導材の重合体と、第２のイオン伝導材の重合体との混合物を含んでいてもよい。 The electrochromic layer may include a mixture of a polymer of an electrochromic material, a polymer of a first ion conductive material, and a polymer of a second ion conductive material.
第２のイオン伝導材としては、例えば、アルキレンオキシド構造を有するアルキレンオキシド誘導体などが挙げられる。
アルキレンオキシド構造としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択できるが、例えば、エチレンオキサイド構造、プロピレンオキサイド構造、トリメチレンオキサイド構造、ブチレンオキサイド構造、テトラメチレンオキサイド構造などが挙げられる。これらは、第２のイオン伝導材に１種単独で含まれてもよいし、２種以上が含まれてもよい。
第２のイオン伝導材が高いイオンの伝導性を有するアルキレンオキシド構造を含むことにより、エレクトロクロミック層のイオン伝導度を更に向上させることができるので、エレクトロクロミックデバイスの電圧印加時の発色を、更に速くすることができる。
Examples of the second ion conductive material include alkylene oxide derivatives having an alkylene oxide structure.
There is no restriction | limiting in particular as an alkylene oxide structure, Although it can select suitably according to the objective, For example, an ethylene oxide structure, a propylene oxide structure, a trimethylene oxide structure, a butylene oxide structure, a tetramethylene oxide structure etc. are mentioned. One of these may be included in the second ion conductive material, or two or more thereof may be included.
By including an alkylene oxide structure having high ionic conductivity in the second ionic conductive material, the ionic conductivity of the electrochromic layer can be further improved. Can be fast.
また、第２のイオン伝導材は、上述したアルキレンオキシド構造に重合性官能基が付加された構造を有することが好ましい。
重合性官能基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択でき、例えば、アクリル基、メタクリル基、エポキシ基、オキセタン基、ビニル基、ビニロキシ基、アリル基、スチリル基、マレオイル基、シンナモイル基などが挙げられる。これらは、第２のイオン伝導部に１種単独で含まれてもよいし、２種以上が含まれてもよい。これらの中でも、重合反応を制御しやすく、また多彩なモノマーを組み合わせることができるため、アクリル基、メタクリル基が好ましい。
アルキレンオキシド構造に重合性官能基が付加された構造を有し、第２のイオン伝導部として利用可能な化合物としては、例えば、ポリエチレングリコールモノアクリレート、ポリエチレングリコールモノメチルエーテルモノアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールモノメタクリレート、ポリエチレングリコールモノメチルエーテルモノメタクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレートなどが挙げられる。
The second ion conductive material preferably has a structure in which a polymerizable functional group is added to the above-described alkylene oxide structure.
The polymerizable functional group is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. For example, acrylic group, methacryl group, epoxy group, oxetane group, vinyl group, vinyloxy group, allyl group, styryl group, maleoyl group, cinnamoyl Groups and the like. These may be included singly or in combination of two or more in the second ion conducting portion. Among these, an acrylic group and a methacryl group are preferable because the polymerization reaction can be easily controlled and various monomers can be combined.
Examples of the compound that has a structure in which a polymerizable functional group is added to the alkylene oxide structure and can be used as the second ion conductive portion include polyethylene glycol monoacrylate, polyethylene glycol monomethyl ether monoacrylate, polyethylene glycol diacrylate, Examples include polyethylene glycol monomethacrylate, polyethylene glycol monomethyl ether monomethacrylate, and polyethylene glycol dimethacrylate.
第２のイオン伝導材として利用可能な商品として、例えば、日油株式会社製のものとしては、ブレンマーＡＭＥ４００、ブレンマーＡＤＥ４００、ブレンマーＰＥ９０、ブレンマーＰＥ２００、ブレンマーＰＥ３５０、ブレンマーＡＥ９０、ブレンマーＡＥ２００、ブレンマーＡＥ４００、ブレンマーＰＭＥ１００、ブレンマーＰＭＥ２００、ブレンマーＰＭＥ４００、ブレンマーＰＭＥ１０００、ブレンマーＰＭＥ４０００、ブレンマーＰＤＥ１００、ブレンマーＰＤＥ１５０、ブレンマーＰＤＥ２００、ブレンマーＰＤＥ４００、ブレンマーＰＤＥ６００、ブレンマーＡＤＥ２００、ブレンマーＡＤＥ３００、ブレンマーＡＤＥ６００などが挙げられる。 As products that can be used as the second ion conductive material, for example, those manufactured by NOF Corporation include Blemmer AME400, Blemmer ADE400, Blemmer PE90, Blemmer PE200, Blemmer PE350, Blemmer AE90, Blemmer AE200, Blemmer AE400, Blemmer PME100, Blemmer PME200, Blemmer PME400, Blemmer PME1000, Blemmer PME4000, Blemmer PDE100, Blemmer PDE150, Blemmer PDE200, Blemmer PDE400, Blemmer PDE600, Blemmer ADE200, Blemmer ADE300, Blemmer ADE600 and the like.
重合開始剤としては、特に制限はなく、目的に応じて選択できるが、例えば、熱重合開始剤、光重合開始剤などが挙げられ、重合の効率の観点から、光重合開始剤が好ましい。 There is no restriction | limiting in particular as a polymerization initiator, Although it can select according to the objective, For example, a thermal polymerization initiator, a photoinitiator, etc. are mentioned, From a viewpoint of the efficiency of superposition | polymerization, a photoinitiator is preferable.
熱重合開始剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、２，５−ジメチルヘキサン−２，５−ジヒドロパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、ｔ−ブチルクミルパーオキサイド、２，５−ジメチル−２，５−ジ（パーオキシベンゾイル）ヘキシン−３、ジ−ｔ−ブチルベルオキサイド、ｔ−ブチルヒドロベルオキサイド、クメンヒドロベルオキサイド、ラウロイルパーオキサイド等の過酸化物系開始剤；アゾビスイソブチルニトリル、アゾビスシクロヘキサンカルボニトリル、アゾビスイソ酪酸メチル、アゾビスイソブチルアミジン塩酸塩、４，４’−アゾビス−４−シアノ吉草酸等のアゾ系開始剤、などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。 The thermal polymerization initiator is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. Examples thereof include 2,5-dimethylhexane-2,5-dihydroperoxide, dicumyl peroxide, benzoyl peroxide, t -Butyl cumyl peroxide, 2,5-dimethyl-2,5-di (peroxybenzoyl) hexyne-3, di-t-butyl peroxide, t-butyl hydroperoxide, cumene hydroperoxide, lauroyl peroxide, etc. Peroxide initiators such as: azobisisobutyronitrile, azobiscyclohexanecarbonitrile, methyl azobisisobutyrate, azobisisobutylamidine hydrochloride, azo initiators such as 4,4′-azobis-4-cyanovaleric acid, etc. Is mentioned. These may be used individually by 1 type and may use 2 or more types together.
光重合開始剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ジエトキシアセトフェノン、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン、１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ケトン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタノン−１、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２−メチル−２−モルフォリノ（４−メチルチオフェニル）プロパン−１−オン、１−フェニル−１，２−プロパンジオン−２−（ｏ−エトキシカルボニル）オキシム等のアセトフェノン系又はケタール系光重合開始剤；ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル等のベンゾインエーテル系光重合開始剤；ベンゾフェノン、４−ヒドロキシベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、２−ベンゾイルナフタレン、４−ベンゾイルビフェニル、４−ベンゾイルフェニールエーテル、アクリル化ベンゾフェノン、１，４−ベンゾイルベンゼン等のベンゾフェノン系光重合開始剤；２−イソプロピルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、２，４−ジメチルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン等のチオキサントン系光重合開始剤などが挙げられる。 The photopolymerization initiator is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. Examples thereof include diethoxyacetophenone, 2,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane-1-one, 1-hydroxy- Cyclohexyl-phenyl-ketone, 4- (2-hydroxyethoxy) phenyl- (2-hydroxy-2-propyl) ketone, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) butanone-1,2 -Hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 2-methyl-2-morpholino (4-methylthiophenyl) propan-1-one, 1-phenyl-1,2-propanedione-2- (o -Ethoxycarbonyl) oxime and other acetophenone or ketal photoinitiators; benzoin, benzoin methyl ether Benzoin ether photopolymerization initiators such as benzoin ethyl ether, benzoin isobutyl ether, benzoin isopropyl ether; benzophenone, 4-hydroxybenzophenone, methyl o-benzoylbenzoate, 2-benzoylnaphthalene, 4-benzoylbiphenyl, 4-benzoylphenyl Benzophenone photopolymerization initiators such as ether, acrylated benzophenone, 1,4-benzoylbenzene; 2-isopropylthioxanthone, 2-chlorothioxanthone, 2,4-dimethylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-dichloro And thioxanthone photopolymerization initiators such as thioxanthone.
その他の光重合開始剤としては、例えば、エチルアントラキノン、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニルエトキシホスフィンオキサイド、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、ビス（２，４−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルホスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシエステル、９，１０−フェナントレン、アクリジン系化合物、トリアジン系化合物、イミダゾール系化合物、などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
なお、光重合促進効果を有するものを単独又は前記光重合開始剤と併用して用いることもできる。例えば、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸（２−ジメチルアミノ）エチル、４，４’−ジメチルアミノベンゾフェノン、などが挙げられる。
Examples of other photopolymerization initiators include ethyl anthraquinone, 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, 2,4,6-trimethylbenzoylphenylethoxyphosphine oxide, and bis (2,4,6-trimethylbenzoyl). Phenylphosphine oxide, bis (2,4-dimethoxybenzoyl) -2,4,4-trimethylpentylphosphine oxide, methylphenylglyoxyester, 9,10-phenanthrene, acridine compound, triazine compound, imidazole compound, etc. Is mentioned. These may be used individually by 1 type and may use 2 or more types together.
In addition, what has a photopolymerization acceleration effect can also be used individually or in combination with the said photoinitiator. Examples thereof include triethanolamine, methyldiethanolamine, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, isoamyl 4-dimethylaminobenzoate, (2-dimethylamino) ethyl benzoate, 4,4′-dimethylaminobenzophenone, and the like.
＜第１の電極、第２の電極＞
第１の電極と第２の電極とは、互いに間隔をおいて対向する。
第１の電極及び第２の電極の材料としては、導電性を有する透明材料であれば特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、スズをドープした酸化インジウム（以下、「ＩＴＯ」と称する）、フッ素をドープした酸化スズ（以下、「ＦＴＯ」と称する）、アンチモンをドープした酸化スズ（以下、「ＡＴＯ」と称する）、酸化亜鉛等の無機材料などが挙げられる。これらの中でも、ＩｎＳｎＯ、ＧａＺｎＯ、ＳｎＯ、Ｉｎ２Ｏ３、ＺｎＯが好ましい。
<First electrode, second electrode>
The first electrode and the second electrode are opposed to each other with a space therebetween.
The material of the first electrode and the second electrode is not particularly limited as long as it is a transparent material having conductivity, and can be appropriately selected according to the purpose. For example, indium oxide doped with tin (hereinafter referred to as “indium oxide”) Inorganic materials such as “ITO”, tin oxide doped with fluorine (hereinafter referred to as “FTO”), tin oxide doped with antimony (hereinafter referred to as “ATO”), and zinc oxide. Among these, InSnO, GaZnO, SnO, In 2 O 3 and ZnO are preferable.
更に、透明性を有するカーボンナノチューブや、他のＡｕ、Ａｇ、Ｐｔ、Ｃｕ等の高導電性の非透過材料などを微細なネットワーク状に形成して、透明度を保持したまま、導電性を改善した電極を用いてもよい。 In addition, carbon nanotubes with transparency and other highly conductive non-transparent materials such as Au, Ag, Pt, and Cu are formed in a fine network to improve conductivity while maintaining transparency. An electrode may be used.
第１の電極及び第２の電極の各々の厚みは、エレクトロクロミック層の酸化還元反応に必要な電気抵抗値が得られるように調整される。第１の電極及び前記第２の電極の材料としてＩＴＯを用いた場合、第１の電極及び第２の電極の各々の平均厚みは、例えば、５０ｎｍ以上５００ｎｍ以下であることが好ましい。 The thickness of each of the first electrode and the second electrode is adjusted so that an electrical resistance value necessary for the oxidation-reduction reaction of the electrochromic layer can be obtained. When ITO is used as the material for the first electrode and the second electrode, the average thickness of each of the first electrode and the second electrode is preferably, for example, 50 nm or more and 500 nm or less.
第１の電極及び第２の電極の作製方法としては、例えば、真空蒸着法、スパッタ法、イオンプレーティング法等を用いることができる。第１の電極及び第２の電極の材料が塗布形成できるものであれば特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スリットコート法、キャピラリーコート法、スプレーコート法、ノズルコート法、グラビア印刷法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、反転印刷法、インクジェットプリント法などの各種印刷法を用いることができる。 As a manufacturing method of the first electrode and the second electrode, for example, a vacuum deposition method, a sputtering method, an ion plating method, or the like can be used. There is no particular limitation as long as the material of the first electrode and the second electrode can be formed by coating, and the material can be appropriately selected according to the purpose. For example, spin coating, casting, micro gravure coating, gravure Coating method, bar coating method, roll coating method, wire bar coating method, dip coating method, slit coating method, capillary coating method, spray coating method, nozzle coating method, gravure printing method, screen printing method, flexographic printing method, offset printing Various printing methods such as a printing method, a reverse printing method, and an inkjet printing method can be used.
＜その他の部材＞
エレクトロクロミックデバイスが有しうるその他の部材としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択でき、例えば、電解質層、対極反応層、支持体、封止材、保護層などが挙げられる。
<Other members>
There is no restriction | limiting in particular as another member which an electrochromic device can have, According to the objective, it can select suitably, For example, an electrolyte layer, a counter electrode reaction layer, a support body, a sealing material, a protective layer etc. are mentioned.
電解質層は、第１の電極と第２の電極の間に位置する。
電解質層は、第１の電極と第２の電極の間のうち、エレクトロクロミック層と後述する対極反応層との間に位置することが好ましい。
電解質層の材料としては、例えば、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩等の無機イオン塩、４級アンモニウム塩や酸類、アルカリ類の支持塩を用いることができ、具体的には、ＬｉＣｌＯ４、ＬｉＢＦ４、ＬｉＡｓＦ６、ＬｉＰＦ６、ＬｉＣＦ３ＳＯ３、ＬｉＣＦ３ＣＯＯ、ＫＣｌ、ＮａＣｌＯ３、ＮａＣｌ、ＮａＢＦ４、ＮａＳＣＮ、ＫＢＦ４、Ｍｇ（ＣｌＯ４）２、Ｍｇ（ＢＦ４）２などが挙げられる。
The electrolyte layer is located between the first electrode and the second electrode.
The electrolyte layer is preferably located between the first electrode and the second electrode, between the electrochromic layer and a counter electrode reaction layer described later.
As the material for the electrolyte layer, for example, inorganic ion salts such as alkali metal salts and alkaline earth metal salts, quaternary ammonium salts, acids, and supporting salts of alkalis can be used. Specifically, LiClO 4 , Examples include LiBF 4 , LiAsF 6 , LiPF 6 , LiCF 3 SO 3 , LiCF 3 COO, KCl, NaClO 3 , NaCl, NaBF 4 , NaSCN, KBF 4 , Mg (ClO 4 ) 2 , Mg (BF 4 ) 2 and the like. .
また、電解質層の材料としては、イオン性液体を用いることもできる。これらの中でも、室温を含む幅広い温度領域で液体を示す分子構造を有しているため、有機のイオン性液体が好ましい。
室温を含む幅広い温度領域で液体を示す分子構造として、カチオン成分としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルイミダゾール塩、Ｎ，Ｎ−メチルエチルイミダゾール塩、Ｎ，Ｎ−メチルプロピルイミダゾール塩等のイミダゾール誘導体；Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジニウム塩、Ｎ，Ｎ−メチルプロピルピリジニウム塩等のピリジニウム誘導体；トリメチルプロピルアンモニウム塩、トリメチルヘキシルアンモニウム塩、トリエチルヘキシルアンモニウム塩等の脂肪族４級アンモニウム系などが挙げられる。
また、アニオン成分としては、大気中での安定性を考慮して、フッ素を含んだ化合物を用いることが好ましく、例えば、ＢＦ４ −、ＣＦ３ＳＯ３ −、ＰＦ４ −、（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−などが挙げられる。
Moreover, an ionic liquid can also be used as a material for the electrolyte layer. Among these, an organic ionic liquid is preferable because it has a molecular structure showing a liquid in a wide temperature range including room temperature.
As a cation component as a molecular structure showing a liquid in a wide temperature range including room temperature, for example, imidazole derivatives such as N, N-dimethylimidazole salt, N, N-methylethylimidazole salt, N, N-methylpropylimidazole salt, etc. And pyridinium derivatives such as N, N-dimethylpyridinium salt and N, N-methylpropylpyridinium salt; and aliphatic quaternary ammonium compounds such as trimethylpropylammonium salt, trimethylhexylammonium salt and triethylhexylammonium salt.
As the anion component, it is preferable to use a compound containing fluorine in consideration of stability in the atmosphere. For example, BF 4 − , CF 3 SO 3 − , PF 4 − , (CF 3 SO 2). ) 2 N- and the like.
電解質層の材料としては、カチオン成分とアニオン成分とを任意に組み合わせたイオン性液体を用いることが好ましい。
イオン性液体は、光重合性モノマー、オリゴマー、及び液晶材料のいずれかに直接溶解させてもよい。なお、溶解性が悪い場合は、少量の電解質層溶媒に溶解させて、光重合性モノマー、オリゴマー、及び液晶材料のいずれかと混合して用いてもよい。
電解質層の溶媒としては、例えば、プロピレンカーボネート、アセトニトリル、γ−ブチロラクトン、エチレンカーボネート、スルホラン、ジオキソラン、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド、１，２−ジメトキシエタン、１，２−エトキシメトキシエタン、ポリエチレングリコール、アルコール類、又はこれらの混合溶媒などが挙げられる。
As a material for the electrolyte layer, an ionic liquid in which a cation component and an anion component are arbitrarily combined is preferably used.
The ionic liquid may be directly dissolved in any of the photopolymerizable monomer, oligomer, and liquid crystal material. If the solubility is poor, it may be dissolved in a small amount of electrolyte layer solvent and mixed with any of photopolymerizable monomers, oligomers, and liquid crystal materials.
Examples of the solvent for the electrolyte layer include propylene carbonate, acetonitrile, γ-butyrolactone, ethylene carbonate, sulfolane, dioxolane, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, dimethyl sulfoxide, 1,2-dimethoxyethane, 1,2-ethoxymethoxyethane, Examples thereof include polyethylene glycol, alcohols, or a mixed solvent thereof.
電解質層は、低粘性の液体である必要はなく、ゲル状や高分子架橋型、液晶分散型などの様々な形態をとることが可能である。電解質層がゲル状又は固体状であると、エレクトロクロミックデバイスの強度及び信頼性向上などの利点が得られる。
電解質層を固体化する手法としては、電解質層のイオン伝導度と固体強度をより向上させることができるため、電解質と電解質層溶媒をポリマー樹脂中に保持する手法が好ましい。
ポリマー樹脂としては、熱重合や溶剤を蒸発させることにより薄膜化する方法に比べて、低温かつ短時間で素子を製造できるため、光硬化可能な樹脂が好ましい。
また、電解質層の平均厚みとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、１００ｎｍ以上１００μｍ以下であることが好ましい。
The electrolyte layer does not need to be a low-viscosity liquid, and can take various forms such as a gel, a polymer cross-linking type, and a liquid crystal dispersion type. When the electrolyte layer is in a gel or solid state, advantages such as improvement in strength and reliability of the electrochromic device can be obtained.
As a method for solidifying the electrolyte layer, a method of holding the electrolyte and the electrolyte layer solvent in the polymer resin is preferable because the ionic conductivity and the solid strength of the electrolyte layer can be further improved.
As the polymer resin, a photocurable resin is preferable because a device can be manufactured at a low temperature and in a short time as compared with a method of forming a thin film by thermal polymerization or evaporation of a solvent.
Moreover, there is no restriction | limiting in particular as average thickness of an electrolyte layer, Although it can select suitably according to the objective, For example, it is preferable that they are 100 nm or more and 100 micrometers or less.
対極反応層は、第１の電極と第２の電極の間に位置する。
対極反応層は、第１の電極と第２の電極の間のうち、電解質層と第２の電極の間に位置することが好ましい。
The counter electrode reaction layer is located between the first electrode and the second electrode.
The counter electrode reaction layer is preferably located between the electrolyte layer and the second electrode among the first electrode and the second electrode.
対極反応層は、エレクトロクロミック層と逆の反応をし、電荷のバランスを取ることにより、第１の電極及び第２の電極の少なくともいずれかが、不可逆的な酸化還元反応によって、腐食して劣化することを抑制する。ここで、エレクトロクロミック層と逆の反応とは、エレクトロクロミック層が酸化反応をする場合は、還元反応を意味し、エレクトロクロミック層が還元反応をする場合は、酸化反応を意味する。また、エレクトロクロミック層と逆の反応としては、対極反応層が、キャパシタとして作用することも含む。 The counter electrode reaction layer reacts oppositely to the electrochromic layer and balances the charge, so that at least one of the first electrode and the second electrode corrodes and deteriorates due to an irreversible redox reaction. To suppress. Here, the reaction opposite to the electrochromic layer means a reduction reaction when the electrochromic layer undergoes an oxidation reaction, and an oxidation reaction when the electrochromic layer undergoes a reduction reaction. The reaction opposite to that of the electrochromic layer includes that the counter electrode reaction layer functions as a capacitor.
対極反応層の材料としては、エレクトロクロミック層と逆の反応をするものであれば特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。対極反応層の材料としては、例えば、酸化アンチモン錫や酸化ニッケル、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化錫、それらを複数含む導電性又は半導体性金属酸化物などが挙げられる。 The material for the counter electrode reaction layer is not particularly limited as long as it reacts oppositely to the electrochromic layer, and can be appropriately selected according to the purpose. Examples of the material for the counter electrode reaction layer include antimony tin oxide, nickel oxide, titanium oxide, zinc oxide, tin oxide, and a conductive or semiconductive metal oxide containing a plurality of them.
対極反応層は、電解質層の電解質の注入を阻害しない程度の多孔質薄膜から形成することが好ましい。具体的には、酸化アンチモン錫や酸化ニッケル、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化錫等の導電性又は半導体性金属酸化物微粒子を、アクリル系、アルキド系、イソシアネート系、ウレタン系、エポキシ系、フェノール系などのバインダにより第２の電極に固定化する。対極反応層を電解質層の電解質の注入を阻害しない程度の多孔質薄膜から形成することにより、好適な対極反応層を得ることができる。
また、対極反応層は、上述したエレクトロクロミック層と同様の材料で形成された第２のエレクトロクロミック層であってもよい。
The counter electrode reaction layer is preferably formed from a porous thin film that does not hinder the injection of electrolyte in the electrolyte layer. Specifically, conductive or semiconductive metal oxide fine particles such as antimony tin oxide, nickel oxide, titanium oxide, zinc oxide, tin oxide, etc., acrylic, alkyd, isocyanate, urethane, epoxy, phenol It fixes to the 2nd electrode with binders. A suitable counter electrode reaction layer can be obtained by forming the counter electrode reaction layer from a porous thin film that does not hinder the injection of electrolyte in the electrolyte layer.
Further, the counter electrode reaction layer may be a second electrochromic layer formed of the same material as the electrochromic layer described above.
支持体としては、エレクトロクロミックデバイスを形成する各部材を支持できる透明の材料であれば特に制限はなく、目的に応じて適宜選択できるが、例えば、周知の無機材料、周知の有機材料などが挙げられる。
支持体として利用可能な無機材料としては、例えば、無アルカリガラス、硼珪酸ガラス、フロートガラス、ソーダ石灰ガラス等からなるガラス基板などが挙げられる。
支持体として利用可能な有機材料としては、例えば、ポリカーボネイト樹脂、アクリル樹脂、ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリエステル、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、フェノール樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリイミド樹脂等からなる樹脂基板などが挙げられる。
The support is not particularly limited as long as it is a transparent material that can support each member forming the electrochromic device, and can be appropriately selected according to the purpose. Examples thereof include well-known inorganic materials and well-known organic materials. It is done.
Examples of inorganic materials that can be used as the support include glass substrates made of alkali-free glass, borosilicate glass, float glass, soda-lime glass, and the like.
Examples of the organic material that can be used as the support include a resin substrate made of polycarbonate resin, acrylic resin, polyethylene, polyvinyl chloride, polyester, epoxy resin, melamine resin, phenol resin, polyurethane resin, polyimide resin, and the like. .
支持体の形状としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択できるが、例えば、長方形、円形などが挙げられる。支持体として、複数の支持体を重ねあわせたものを用いてもよく、例えば、２枚のガラス基板でエレクトロクロミックデバイスを挟持することで、水蒸気バリア性及びガスバリア性を高めることが可能である。 There is no restriction | limiting in particular as a shape of a support body, Although it can select suitably according to the objective, For example, a rectangle, circular, etc. are mentioned. As the support, a stack of a plurality of supports may be used. For example, by sandwiching an electrochromic device between two glass substrates, it is possible to improve the water vapor barrier property and the gas barrier property.
また、支持体の表面には、水蒸気バリア性、ガスバリア性、紫外線耐性、及び視認性の少なくともいずれかを高めるために、透明絶縁層、ＵＶカット層、反射防止層などがコーティングされていてもよい。 In addition, the surface of the support may be coated with a transparent insulating layer, a UV cut layer, an antireflection layer, or the like in order to improve at least one of water vapor barrier properties, gas barrier properties, ultraviolet resistance, and visibility. .
封止材としては、エレクトロクロミックデバイスの側面を封止できれば特に制限はなく、目的に応じて選択できるが、例えば、紫外線硬化型や熱硬化型の樹脂を用いることができ、具体的には、アクリル系、ウレタン系又はエポキシ系の樹脂などが挙げられる。
封止材は、エレクトロクロミックデバイスの側面を封止することで、電解質の漏洩及び大気中の水分や酸素などの侵入を抑制することができる。そのため、エレクトロクロミックデバイスは、封止材を有することで、より安定的に動作することができる。
The sealing material is not particularly limited as long as the side surface of the electrochromic device can be sealed, and can be selected according to the purpose.For example, an ultraviolet curable resin or a thermosetting resin can be used. Examples include acrylic, urethane, and epoxy resins.
By sealing the side surface of the electrochromic device, the sealing material can suppress leakage of the electrolyte and intrusion of moisture, oxygen, and the like in the atmosphere. Therefore, the electrochromic device can operate more stably by including the sealing material.
保護層としては、エレクトロクロミックデバイス全体を保護できれば制限はなく、目的に応じて選択でき、例えば、紫外線硬化型や熱硬化型の樹脂を用いることができ、具体的には、アクリル系、ウレタン系又はエポキシ系の樹脂などが挙げられる。
保護層の厚みとしては、特に制限はなく、目的に応じて選択できるが、例えば、１μｍ以上２００μｍ以下であることが好ましい。
エレクトロクロミックデバイスは、保護層を有することで、外的応力や薬品に対する耐性が向上する。
The protective layer is not limited as long as it can protect the entire electrochromic device, and can be selected according to the purpose. For example, an ultraviolet curable resin or a thermosetting resin can be used. Or an epoxy resin etc. are mentioned.
There is no restriction | limiting in particular as thickness of a protective layer, Although it can select according to the objective, For example, it is preferable that they are 1 micrometer or more and 200 micrometers or less.
The electrochromic device has a protective layer, thereby improving resistance to external stress and chemicals.
次に、エレクトロクロミックデバイスの具体的な構成の例について説明する。
図１は、本発明のエレクトロクロミックデバイスの一実施形態を説明するための説明図である。
Next, an example of a specific configuration of the electrochromic device will be described.
FIG. 1 is an explanatory diagram for explaining an embodiment of an electrochromic device of the present invention.
図１に示したエレクトロクロミックデバイス１００は、第１の電極１０１と、第１の電極１０１に対向する第２の電極１０２を有する。更に、エレクトロクロミックデバイス１００は、第１の電極１０１と第２の電極１０２の間に、第１の電極１０１側から順に、エレクトロクロミック層１０３と、電解質層１０４と、対極反応層１０５とを有する。
エレクトロクロミックデバイス１００の第１の電極１０１及び第２の電極１０２に電圧を印加することにより、エレクトロクロミック層１０３に含まれるエレクトロクロミック材が酸化還元反応をして、エレクトロクロミック層１０３が発色する。また、エレクトロクロミック層１０３を発色させるために印加した電圧と逆符号の電圧を、第１の電極１０１及び第２の電極１０２に印加することで、発色状態のエレクトロクロミック層１０３を消色状態に戻すこともできる。
The electrochromic device 100 illustrated in FIG. 1 includes a first electrode 101 and a second electrode 102 that faces the first electrode 101. Furthermore, the electrochromic device 100 includes an electrochromic layer 103, an electrolyte layer 104, and a counter electrode reaction layer 105 between the first electrode 101 and the second electrode 102 in order from the first electrode 101 side. .
By applying a voltage to the first electrode 101 and the second electrode 102 of the electrochromic device 100, the electrochromic material contained in the electrochromic layer 103 undergoes a redox reaction, and the electrochromic layer 103 develops color. In addition, by applying a voltage having a reverse sign to the voltage applied to color the electrochromic layer 103 to the first electrode 101 and the second electrode 102, the electrochromic layer 103 in a colored state is brought into a decolored state. It can also be returned.
以下、本発明をより詳細に説明するが、本発明は下記実施例に限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail, but the present invention is not limited to the following examples.
（実施例１）
＜エレクトロクロミック層の作製＞
まず、エレクトロクロミック材として前記例示化合物２及び前記例示化合物３と、第１のイオン伝導材としてブレンマー５０ＰＯＥＰ−８００Ｂ（日油株式会社製）と、更に重合開始剤としてＩＲＧＡＣＵＲＥ１８４（ＢＡＳＦ社製）と、溶媒として２−ブタノン（和光純薬工業社製）とを、表１にあるように質量比を（３：７：９．９：０．１：８０）として混合し、溶液１を得た。この「５０ＰＯＥＰ−８００Ｂ」の非イオン伝導部の溶解度パラメータは７．８３である。
続いて、第１の電極としてのＩＴＯガラス基板（４０ｍｍ×４０ｍｍ、厚み０．７ｍｍ、ＩＴＯ膜厚：約１００ｎｍ）上に、溶液１をスピンコート法で塗布した後、乾燥させた。その後、ＩＴＯガラス基板の乾燥させた溶液１を、窒素雰囲気下で、ＵＶ照射装置（商品名：ＳＰＯＴ ＣＵＲＥ、ウシオ電機株式会社製）によりＵＶ（波長２５０ｎｍ）を照射して硬化させることにより、第１の電極としてのＩＴＯガラス基板の上に、厚み１．３μｍのエレクトロクロミック層を作製した。
(Example 1)
<Preparation of electrochromic layer>
First, Exemplified Compound 2 and Exemplified Compound 3 as electrochromic materials, Bremer 50POEP-800B (manufactured by NOF Corporation) as a first ion conductive material, and IRGACURE184 (manufactured by BASF) as a polymerization initiator, As a solvent, 2-butanone (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was mixed at a mass ratio of (3: 7: 9.9: 0.1: 80) as shown in Table 1 to obtain Solution 1. The solubility parameter of the non-ion conducting portion of this “50POEP-800B” is 7.83.
Subsequently, the solution 1 was applied by spin coating on an ITO glass substrate (40 mm × 40 mm, thickness 0.7 mm, ITO film thickness: about 100 nm) as a first electrode, and then dried. Thereafter, the dried solution 1 of the ITO glass substrate is cured by irradiating UV (wavelength: 250 nm) with a UV irradiation apparatus (trade name: SPOT CURE, manufactured by USHIO INC.) Under a nitrogen atmosphere. An electrochromic layer having a thickness of 1.3 μm was produced on the ITO glass substrate as the first electrode.
＜対極反応層の作製＞
第２の電極としてのＩＴＯガラス基板（４０ｍｍ×４０ｍｍ、厚み０．７ｍｍ、ＩＴＯ膜厚：約１００ｎｍ）に、対極反応層として酸化チタンナノ粒子分散液（商品名：ＳＰ２１０、昭和タイタニウム株式会社製、平均粒子径：約２０ｎｍ）をスピンコート法により塗布した。その後、１２０℃で１５分間アニール処理を行うことによって、厚み２．５μｍの酸化チタン粒子膜からなる対極反応層としてのナノ構造半導体材料を作製した。
<Preparation of counter electrode reaction layer>
An ITO glass substrate (40 mm × 40 mm, thickness 0.7 mm, ITO film thickness: about 100 nm) as a second electrode, a titanium oxide nanoparticle dispersion (trade name: SP210, manufactured by Showa Titanium Co., Ltd., average) as a counter electrode reaction layer (Particle diameter: about 20 nm) was applied by spin coating. Then, the nanostructure semiconductor material as a counter electrode reaction layer which consists of a 2.5-micrometer-thick titanium oxide particle film was produced by performing an annealing process at 120 degreeC for 15 minutes.
＜電解質層の作製＞
ブレンマーＡＭＥ４００（日油株式会社製）１９５重量部と、ブレンマーＡＤＥ４００Ａ（日油株式会社製）１９５重量部と、重合開始剤としてＩＲＧＡＣＵＲＥ１８４（ＢＡＳＦ社製）を１０重量部と、イオン性液体としてエチルメチルイミダゾリウムビスフルオロスルホンイミド（商品名：ＥＭＩＭＦＳＩ、関東化学株式会社製）６０重量部とを混合してモノマー組成液を得た。次に、モノマー組成液をマイクロピペットで３０ｍｇ測り取り、対極反応層を有するＩＴＯガラス基板の対極反応層側に対して滴下して、モノマー組成液からなる電解質層を得た。
<Preparation of electrolyte layer>
195 parts by weight of Bremer AME400 (manufactured by NOF Corporation), 195 parts by weight of BLEMMER ADE400A (manufactured by NOF Corporation), 10 parts by weight of IRGACURE184 (manufactured by BASF) as a polymerization initiator, and ethylmethyl as an ionic liquid A monomer composition liquid was obtained by mixing 60 parts by weight of imidazolium bisfluorosulfonimide (trade name: EMIMFSI, manufactured by Kanto Chemical Co., Inc.). Next, 30 mg of the monomer composition liquid was measured with a micropipette and dropped onto the counter electrode reaction layer side of the ITO glass substrate having the counter electrode reaction layer to obtain an electrolyte layer made of the monomer composition liquid.
＜エレクトロクロミックデバイスの作製＞
エレクトロクロミック層を有するＩＴＯガラス基板（第１の電極）と、対極反応層及び電解質層を有するＩＴＯガラス基板（第２の電極）とを、エレクトロクロミック層と電解質層が接触するように貼り合せて、貼り合せ素子を得た。
得られた貼り合せ素子に対して、ＵＶ照射装置（商品名：ＳＰＯＴ ＣＵＲＥ、ウシオ電機株式会社製）により、ＵＶ（波長２５０ｎｍ）を１０ｍＷで６０秒間照射し、エレクトロクロミックデバイス１を作製した。
<Production of electrochromic devices>
An ITO glass substrate (first electrode) having an electrochromic layer and an ITO glass substrate (second electrode) having a counter electrode reaction layer and an electrolyte layer are bonded together so that the electrochromic layer and the electrolyte layer are in contact with each other. A bonded element was obtained.
The obtained bonded element was irradiated with UV (wavelength: 250 nm) at 10 mW for 60 seconds with a UV irradiation apparatus (trade name: SPOT CURE, manufactured by USHIO INC.) To produce an electrochromic device 1.
（実施例２から７５）
エレクトロクロミック層の組成を下記の表１から表１１に示したものに代えた以外は、実施例１と同様にして、実施例２から７５として、エレクトロクロミックデバイス２から７５をそれぞれ作製した。
(Examples 2 to 75)
Electrochromic devices 2 to 75 were produced as Examples 2 to 75 in the same manner as in Example 1 except that the composition of the electrochromic layer was changed to those shown in Table 1 to Table 11 below.
（比較例１及び２）
エレクトロクロミック層の組成を下記の表１１に示したものに代えた以外は、実施例１と同様にして、比較例１及び２として、エレクトロクロミックデバイス７６及び７７を、それぞれ作製した。
(Comparative Examples 1 and 2)
Electrochromic devices 76 and 77 were produced as Comparative Examples 1 and 2 in the same manner as in Example 1 except that the composition of the electrochromic layer was changed to that shown in Table 11 below.
（評価）
＜ヘーズ＞
実施例１から７５及び比較例１から２で作製したエレクトロクロミックデバイスについて、ヘーズメータ（商品名：ＤＮＨ−５０００、日本電色工業株式会社製）を用いて、消色状態のエレクトロクロミックデバイスの発色領域の中心のヘーズの値を測定した。なお、ヘーズについては、ＪＩＳ Ｋ ７１３６に規格に準拠した方法で測定した。測定したヘーズの値は、表１から表１１に示した。
ここで、ヘーズ（曇り度）とは、物体の曇り度合いを意味し、例えば、完全に透明な物体のヘーズの値は０となり、ヘーズの値が高い物体は、白く曇って見える。つまり、ヘーズの値が低い程、消色状態の透明度が高いことになるので、本発明のエレクトロクロミックデバイスにおいては、ヘーズの値が２以下であることが好ましく、１以下であることがより好ましい。
(Evaluation)
<Haze>
About the electrochromic device produced in Examples 1 to 75 and Comparative Examples 1 and 2, using a haze meter (trade name: DNH-5000, manufactured by Nippon Denshoku Industries Co., Ltd.), the color development region of the electrochromic device in a decolored state The haze value at the center of was measured. In addition, about haze, it measured by the method based on a standard to JISK7136. The measured haze values are shown in Tables 1 to 11.
Here, haze (cloudiness) means the cloudiness of an object. For example, a completely transparent object has a haze value of 0, and an object with a high haze value appears to be clouded white. That is, the lower the haze value, the higher the transparency of the decolored state. Therefore, in the electrochromic device of the present invention, the haze value is preferably 2 or less, more preferably 1 or less. .
＜応答性＞
実施例１から７５及び比較例１から２で作製したエレクトロクロミックデバイスについて、まず、−１．６Ｖの電圧を５秒間印加して、エレクトロクロミックデバイスを発色させた。このときのエレクトロクロミックデバイスの発色領域の中心における光の透過率を光学分光器（商品名：ＵＳＢ４０００、Ｏｃｅａｎ Ｏｐｔｉｃｓ社製）を用いて測定した。なお、透過率として、可視領域（３８０ｎｍ〜７８０ｎｍ）の各波長の透過率の平均値を表１から表１１に示した。
<Response>
For the electrochromic devices prepared in Examples 1 to 75 and Comparative Examples 1 and 2, first, a voltage of −1.6 V was applied for 5 seconds to develop the electrochromic device. The light transmittance at the center of the coloring region of the electrochromic device at this time was measured using an optical spectrometer (trade name: USB4000, manufactured by Ocean Optics). In addition, as a transmittance | permeability, the average value of the transmittance | permeability of each wavelength of visible region (380 nm-780 nm) was shown in Table 1 to Table 11.
ここでは、消色状態のエレクトロクロミックデバイスに、−１．６Ｖの電圧を５秒間印加して発色させたときの透過率を測定しているため、透過率が低いことは、電圧印加時の発色が速いことを意味する（速く発色するため、速く透過率が下がる）。
本発明のエレクトロクロミックデバイスにおいては、透過率が３０％以下であることが好ましく、２０％以下であることがより好ましい。
Here, the transmittance is measured when a voltage of −1.6 V is applied to a decolored electrochromic device for 5 seconds to cause color development. Means fast (the color develops quickly, so the transmittance decreases quickly).
In the electrochromic device of the present invention, the transmittance is preferably 30% or less, and more preferably 20% or less.
上述した実施例１から７５及び比較例１から２におけるエレクトロクロミック層の組成、ヘーズの測定値、並びに透過率の平均値を、下記表１〜表１１に示す。 The composition of the electrochromic layer, the measured value of haze, and the average value of the transmittance in Examples 1 to 75 and Comparative Examples 1 and 2 described above are shown in Tables 1 to 11 below.
実施例１から７５及び比較例１から２で第１のイオン伝導材又は第２のイオン伝導材として用いた化合物の中で、構造の一例が製造元により開示されているものについて、その構造の一例と非イオン伝導部の溶解度パラメータを以下に示す。 Among the compounds used as the first ion conductive material or the second ion conductive material in Examples 1 to 75 and Comparative Examples 1 to 2, an example of the structure disclosed by the manufacturer is an example of the structure. The solubility parameters of the non-ion conducting part are shown below.
［例示化合物４（ブレンマー５０ＰＯＥＰ−８００Ｂ）］
溶解度パラメータ：７．８３（ｃａｌ／ｃｍ３）０．５
Solubility parameter: 7.83 (cal / cm 3 ) 0.5
［例示化合物５（ブレンマーＰＬＥ２００）］
溶解度パラメータ：８．１９（ｃａｌ／ｃｍ３）０．５
Solubility parameter: 8.19 (cal / cm 3 ) 0.5
［例示化合物６（ブレンマーＰＬＥ１３００）］
溶解度パラメータ：８．１９（ｃａｌ／ｃｍ３）０．５
Solubility parameter: 8.19 (cal / cm 3 ) 0.5
［例示化合物７（ブレンマーＰＳＥ１３００）］
溶解度パラメータ：８．３１（ｃａｌ／ｃｍ３）０．５
Solubility parameter: 8.31 (cal / cm 3 ) 0.5
［例示化合物８（ブレンマーＡＬＥ−２００）］
溶解度パラメータ：８．１９（ｃａｌ／ｃｍ３）０．５
Solubility parameter: 8.19 (cal / cm 3 ) 0.5
［例示化合物９（ブレンマーＡＮＰ−３００）］
溶解度パラメータ：９．２１（ｃａｌ／ｃｍ３）０．５
Solubility parameter: 9.21 (cal / cm 3 ) 0.5
［例示化合物１０（ブレンマー７５ＡＮＥＰ−６００）］
溶解度パラメータ：９．２１（ｃａｌ／ｃｍ３）０．５
Solubility parameter: 9.21 (cal / cm 3 ) 0.5
［例示化合物１１（ファンクリルＦＡ−３１４Ａ）］
溶解度パラメータ：９．２１（ｃａｌ／ｃｍ３）０．５
Solubility parameter: 9.21 (cal / cm 3 ) 0.5
［例示化合物１２（ファンクリルＦＡ−３１８ＡＳ）］
溶解度パラメータ：９．２１（ｃａｌ／ｃｍ３）０．５
Solubility parameter: 9.21 (cal / cm 3 ) 0.5
［例示化合物１３（Ａ−ＬＥＮ−１０）］
溶解度パラメータ：１１．１１（ｃａｌ／ｃｍ３）０．５
Solubility parameter: 11.11 (cal / cm 3 ) 0.5
［例示化合物１４（ＣＤ９０７５）］
溶解度パラメータ：８．１９（ｃａｌ／ｃｍ３）０．５
Solubility parameter: 8.19 (cal / cm 3 ) 0.5
［例示化合物２３（ブレンマーＰＤＢＥ−２００Ａ）］
溶解度パラメータ：１０．８２（ｃａｌ／ｃｍ３）０．５
Solubility parameter: 10.82 (cal / cm 3 ) 0.5
［例示化合物２４（Ａ−Ｂ１２０６ＰＥ）］
溶解度パラメータ：１０．８２（ｃａｌ／ｃｍ３）０．５
Solubility parameter: 10.82 (cal / cm 3 ) 0.5
［例示化合物２５（Ａ−ＢＰＥＦ）］
溶解度パラメータ：１２．７４（ｃａｌ／ｃｍ３）０．５
Solubility parameter: 12.74 (cal / cm 3 ) 0.5
［例示化合物２６（ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−５５１）］
溶解度パラメータ：１０．８２（ｃａｌ／ｃｍ３）０．５
Solubility parameter: 10.82 (cal / cm 3 ) 0.5
［例示化合物２７（ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−７１２）］
溶解度パラメータ：１１．６６（ｃａｌ／ｃｍ３）０．５
Solubility parameter: 11.66 (cal / cm 3 ) 0.5
［例示化合物２８（ＳＲ３４９ＮＳ）］
溶解度パラメータ：１０．８２（ｃａｌ／ｃｍ３）０．５
Solubility parameter: 10.82 (cal / cm 3 ) 0.5
［例示化合物２９（ＳＲ１０１）］
溶解度パラメータ：１０．８２（ｃａｌ／ｃｍ３）０．５
Solubility parameter: 10.82 (cal / cm 3 ) 0.5
［例示化合物３０（ＳＲ１５０）］
溶解度パラメータ：１０．８２（ｃａｌ／ｃｍ３）０．５
Solubility parameter: 10.82 (cal / cm 3 ) 0.5
［例示化合物３１（ＳＲ３４８ＮＳ）］
溶解度パラメータ：１０．８２（ｃａｌ／ｃｍ３）０．５
Solubility parameter: 10.82 (cal / cm 3 ) 0.5
［例示化合物３２（ブレンマーＰＤＢＥ−２５０）］
溶解度パラメータ：１０．８２（ｃａｌ／ｃｍ３）０．５
Solubility parameter: 10.82 (cal / cm 3 ) 0.5
［例示化合物３３（Ａ−ＢＰＥ−１０）］
溶解度パラメータ：１０．８２（ｃａｌ／ｃｍ３）０．５
Solubility parameter: 10.82 (cal / cm 3 ) 0.5
［例示化合物３４（Ａ−ＢＰＲ−２０）］
溶解度パラメータ：１０．８２（ｃａｌ／ｃｍ３）０．５
Solubility parameter: 10.82 (cal / cm 3 ) 0.5
［例示化合物３５（Ａ−ＢＰＥ−３０）］
溶解度パラメータ：１０．８２（ｃａｌ／ｃｍ３）０．５
Solubility parameter: 10.82 (cal / cm 3 ) 0.5
［例示化合物３６（ＢＰＥ−５００）］
溶解度パラメータ：１０．８２（ｃａｌ／ｃｍ３）０．５
Solubility parameter: 10.82 (cal / cm 3 ) 0.5
［例示化合物３７（ＢＰＥ−９００）］
溶解度パラメータ：１０．８２（ｃａｌ／ｃｍ３）０．５
Solubility parameter: 10.82 (cal / cm 3 ) 0.5
［例示化合物３８（ＢＰＥ−１３００Ｎ）］
溶解度パラメータ：１０．８２（ｃａｌ／ｃｍ３）０．５
Solubility parameter: 10.82 (cal / cm 3 ) 0.5
［例示化合物３９（ブレンマーＡＭＥ４００）］
［例示化合物４０（ブレンマーＡＤＥ４００）］
本発明の態様は、例えば、以下の通りである。
＜１＞ 第１の電極と、前記第１の電極に対して間隔をおいて対向する第２の電極と、
前記第１の電極と前記第２の電極との間に、エレクトロクロミック材と、イオンを伝導しない非イオン伝導部を一部に含む第１のイオン伝導材とを有するエレクトロクロミック層を有し、
前記非イオン伝導部は、２価以上の価数で結合する原子同士が結合してなる原子総数８以上の原子配列からなり、ヘテロ原子の割合が、前記原子総数に対し１５個数％以下である分子ユニット構造である、
ことを特徴とするエレクトロクロミックデバイスである。
＜２＞ 前記非イオン伝導部の溶解度パラメータが７．５以上１３以下である前記＜１＞に記載のエレクトロクロミックデバイスである。
＜３＞ 前記非イオン伝導部が、アルキル基、アルケニル基、アシル基、アルケノイル基、アルキルフェニル基、ビスアルキルフェニル基、及び多環フェニル基から選択される少なくとも１つを含む前記＜１＞から＜２＞のいずれかに記載のエレクトロクロミックデバイスである。
＜４＞ 前記第１のイオン伝導材が、アルキレンオキシド構造を含む前記＜１＞から＜３＞のいずれかに記載のエレクトロクロミックデバイスである。
＜５＞ 前記第１のイオン伝導材が、エチレンオキシド構造を含む前記＜４＞に記載のエレクトロクロミックデバイスである。
＜６＞ 前記第１のイオン伝導材が、下記一般式（１）、一般式（１−１）、又は一般式（１−２）で示される構造である前記＜１＞から＜５＞のいずれかに記載のエレクトロクロミックデバイスである。
［一般式（１）］
＜７＞ 前記エレクトロクロミック層が、前記エレクトロクロミック材と前記第１のイオン伝導材の共重合体を含む前記＜１＞から＜６＞のいずれかに記載のエレクトロクロミックデバイスである。
＜８＞ 前記エレクトロクロミック層が、更に、第２のイオン伝導材を含む前記＜１＞から＜７＞のいずれかに記載のエレクトロクロミックデバイスである。
＜９＞ 前記エレクトロクロミック層が、前記エレクトロクロミック材と、前記第１のイオン伝導材と、前記第２のイオン伝導材との共重合体を含む前記＜８＞に記載のエレクトロクロミックデバイスである。
＜１０＞ 前記エレクトロクロミック材及び第１のイオン伝導材の少なくともいずれかが、更に、アクリル基又はメタクリル基を有する前記＜１＞から＜９＞のいずれかに記載のエレクトロクロミックデバイスである。
＜１１＞ 前記エレクトロクロミック材が、ベンジジン誘導体及びトリフェニルアミン誘導体の少なくともいずれかを含む前記＜１＞から＜１０＞のいずれかに記載のエレクトロクロミックデバイスである。
Aspects of the present invention are as follows, for example.
<1> a first electrode and a second electrode facing the first electrode with a gap therebetween,
Between the first electrode and the second electrode, an electrochromic layer having an electrochromic material and a first ion conductive material partially including a non-ion conductive portion that does not conduct ions,
The non-ion conducting part is composed of an atomic arrangement with a total number of atoms of 8 or more formed by bonding atoms bonded with a valence of 2 or more, and the ratio of heteroatoms is 15% by number or less with respect to the total number of atoms. A molecular unit structure,
This is an electrochromic device.
<2> The electrochromic device according to <1>, wherein a solubility parameter of the non-ion conductive portion is 7.5 or more and 13 or less.
<3> From the above <1>, wherein the non-ion conducting part includes at least one selected from an alkyl group, an alkenyl group, an acyl group, an alkenoyl group, an alkylphenyl group, a bisalkylphenyl group, and a polycyclic phenyl group. <2> An electrochromic device according to any one of the above.
<4> The electrochromic device according to any one of <1> to <3>, wherein the first ion conductive material includes an alkylene oxide structure.
<5> The electrochromic device according to <4>, wherein the first ion conductive material includes an ethylene oxide structure.
<6> The above <1> to <5>, wherein the first ion conductive material has a structure represented by the following general formula (1), general formula (1-1), or general formula (1-2). The electrochromic device according to any one of the above.
[General formula (1)]
<7> The electrochromic device according to any one of <1> to <6>, wherein the electrochromic layer includes a copolymer of the electrochromic material and the first ion conductive material.
<8> The electrochromic device according to any one of <1> to <7>, wherein the electrochromic layer further includes a second ion conductive material.
<9> The electrochromic device according to <8>, wherein the electrochromic layer includes a copolymer of the electrochromic material, the first ion conductive material, and the second ion conductive material. .
<10> The electrochromic device according to any one of <1> to <9>, wherein at least one of the electrochromic material and the first ion conductive material further has an acrylic group or a methacrylic group.
<11> The electrochromic device according to any one of <1> to <10>, wherein the electrochromic material includes at least one of a benzidine derivative and a triphenylamine derivative.
前記＜１＞から＜１１＞のいずれかに記載のエレクトロクロミックデバイスによると、従来における前記諸問題を解決し、前記本発明の目的を達成することができる。 According to the electrochromic device according to any one of <1> to <11>, the above-described problems can be solved and the object of the present invention can be achieved.
１００ エレクトロクロミックデバイス
１０１ 第１の電極
１０２ 第２の電極
１０３ エレクトロクロミック層
DESCRIPTION OF SYMBOLS 100 Electrochromic device 101 1st electrode 102 2nd electrode 103 Electrochromic layer
Claims (11)
前記第１の電極と前記第２の電極との間に、エレクトロクロミック材と、イオンを伝導しない非イオン伝導部を一部に含む第１のイオン伝導材とを有するエレクトロクロミック層を有し、
前記非イオン伝導部は、２価以上の価数で結合する原子同士が結合してなる原子総数８以上の原子配列からなり、ヘテロ原子の割合が、前記原子総数に対し１５個数％以下である分子ユニット構造である、
ことを特徴とするエレクトロクロミックデバイス。 A first electrode and a second electrode facing the first electrode at an interval;
Between the first electrode and the second electrode, an electrochromic layer having an electrochromic material and a first ion conductive material partially including a non-ion conductive portion that does not conduct ions,
The non-ion conducting part is composed of an atomic arrangement with a total number of atoms of 8 or more formed by bonding atoms bonded with a valence of 2 or more, and the ratio of heteroatoms is 15% by number or less with respect to the total number of atoms. A molecular unit structure,
An electrochromic device characterized by this.
［一般式（１）］
[General formula (1)]
The electrochromic device according to any one of claims 1 to 10, wherein the electrochromic material includes at least one of a benzidine derivative and a triphenylamine derivative.
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