JP2019116616A - 研磨パッド及び研磨パッド用ウレタン樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
また、例えば、エチレングリコールモノフェニルエーテルなどの特定な組成を有するウレタン研磨パッドは、ドレッシング性(カットレート)に優れるとしている(特許文献3参照)。また、例えば、使用する原料のポリエステル系ポリオールとポリエーテル系ポリオールの相溶性を利用してマクロ相分離構造を形成させたウレタン研磨パッドは、研磨速度が大きくかつ安定性に優れるとしている(特許文献4、5参照)。
また、例えば、特定の気泡径や貯蔵弾性率に原料組成を規定した研磨パッドは、研磨速度が大きく、ブレイクインタイムに優れるとしている(特許文献6参照)。
本明細書において、数平均分子量は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィ法(GPC法)により、ポリスチレンを標準試料として測定することができる。また、前記ポリオール(a1)として2種以上のポリオールが含まれる場合、前記ポリオール(a1)の数平均分子量は、各ポリオールの数平均分子量及び質量割合に基づき、加重平均値として算出することができる。
前記ポリオール(a1)中、ポリテトラメチレングリコールの含有率は、好ましくは50質量%超、より好ましくは60質量%以上、より好ましくは70質量%以上、さらに好ましくは75質量%以上であり、100質量%以下である。特に好ましくはポリオール(a1)は、ポリテトラメチレングリコールである。
ポリアクリルポリオールとしては、アクリル酸エステルとビニル化合物等を共重合して得られるポリオール等が挙げられる。
ポリイソプレンポリオールとしては、ポリイソプレンにアルキレンオキシド(例えばエチレンオキシド、プロピレンオキシド等)を付加して得られるポリオール等が挙げられる。
前記ウレタンプレポリマー(A)の粘度(80℃)は、温度80℃において、B型粘度計を用いて測定することができる。
水以外の発泡剤としては、化学発泡剤や物理発泡剤も使用できる。化学発泡剤としては、有機系のADCA(アゾジカーボンアミド)、DPT(N,N‘−ジニトロペンタメチレンテトラミン)、OBSH(4,4’−オキシビスベンゼンスルホニルヒドラジド)や無機系の炭酸水素塩、炭酸塩、炭酸水素塩と有機酸塩の組み合わせなどがある。物理発泡剤としては、炭化水素系のシクロペンタンやノルマルペンタンが、フロン系のHFC−245fa、HFC−365mfc、HCFO−1233zd、HFO−1336mzzなどがある。発泡剤の量は、目標の研磨パッド密度になるよう適宜調整すればよい。
炭化珪素(SiC):2300〜2500、サファイヤ:2300、シリコン:1050、石英ガラス:950、各種ガラス:500〜700。
測定装置:高速GPC装置(東ソー株式会社製「HLC−8220GPC」)
カラム:以下のカラム(いずれも東ソー株式会社製)を直列に接続して使用した。
「TSKgel G5000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G4000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G3000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G2000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
検出器:RI(示差屈折計)
カラム温度:40℃
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
流速:1.0mL/分
注入量:100μL(試料濃度0.4質量%のテトラヒドロフラン溶液)
標準試料:以下の標準ポリスチレンを用いて検量線を作成した。
(標準ポリスチレン)
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−1000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−2500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−5000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−1」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−2」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−4」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−10」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−20」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−40」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−80」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−128」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−288」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−550」
窒素導入管、冷却用コンデンサー、温度計、攪拌機を備えた5リットル4ツ口丸底フラスコに、表1に示すポリイソシアネート(b)を仕込み、攪拌を開始した。次いで、表1に示すポリオール(a1)を仕込み混合し、窒素雰囲気下80℃で3時間反応を行った。次いで、表1に示す短鎖グリコール(a2)を発熱に注意しながら80℃で3時間反応させ、表1に示すNCO当量のイソシアネート基末端ウレタンプレポリマー(A1)〜(A4)、(A’1)〜(A’3)、(A’5)〜(A’9)を得た。
窒素導入管、冷却用コンデンサー、温度計、攪拌機を備えた5リットル4ツ口丸底フラスコに、表1に示すポリイソシアネート(b)を仕込み、攪拌を開始した。次いで、表1に示すポリオール(a1)を仕込み混合し、窒素雰囲気下80℃で3時間反応を行った。次いで、表1に示す短鎖グリコール(a2)を発熱に注意しながら80℃で3時間反応させ、NCO当量:371のイソシアネート基末端ウレタンプレポリマーを得た。次いで、得られたイソシアネート基末端ウレタンプレポリマーからフリーTDI(未反応のTDI)を取り除くため、更に薄膜蒸留処理を実施し、NCO当量:435のイソシアネート基末端ウレタンプレポリマー(A5)を得た。
合成例5と同様に、NCO当量:380のイソシアネート基末端ウレタンプレポリマーを得た。次いで、得られたイソシアネート基末端ウレタンプレポリマーからフリーTDI(未反応のTDI)を取り除くため、更に薄膜蒸留処理を実施し、NCO当量:438のイソシアネート基末端ウレタンプレポリマー(A’4)を得た。
ポリテトラメチレングリコール1(「PTMG1000」ともいう)は、ポリテトラメチレングリコール(数平均分子量1,000)を表し、
ポリテトラメチレングリコール2(「PTMG2000」ともいう)は、ポリテトラメチレングリコール(数平均分子量2,000)を表し、
ポリテトラメチレングリコール3(「PTMG650」ともいう)は、ポリテトラメチレングリコール(数平均分子量650)を表し、
ポリオキシプロピレンポリオール1(旭硝子ウレタン製「EL430」)は、ポリオキシプロピレンポリオール(水酸基数3、数平均分子量430)を表し、
ポリオキシプロピレンポリオール2(旭硝子ウレタン製「EL410NE」)は、ポリオキシプロピレンポリオール(水酸基数4、数平均分子量410)を表し、
ポリオキシプロピレンポリオール3(旭硝子ウレタン製「EL3030」)は、ポリプロオキシプロピレンポリオール(水酸基数3、数平均分子量3,000)、
ポリオキシプロピレンポリオール4(旭硝子ウレタン製「EL1030」)は、ポリオキシプロピレングリコール(水酸基数3、数平均分子量1,000)を表し、
ポリオキシブチレングリコール1(「PBG2000」ともいう)は、ポリオキシブチレングリコール(数平均分子量2,000)を表し、
ポリブチレンアジペート1(「BGAA2000」ともいう)は、1,4ブタンジオールとアジピン酸からなるポリエステルポリオール(水酸基数2、数平均分子量2,000)を表し、
ポリブチレンアジペート2(「BGAA1000」ともいう)は、1,4ブタンジオールとアジピン酸からなるポリエステルポリオール(水酸基数2、数平均分子量1,000)を表し、
ポリイソシアネート(T80)は、TDI(2,4/2,6の異性体比80/20)を表し、
ポリイソシアネート(T100)は、2,4−TDIを表す。
合成例1〜5、比較合成例1〜9で得られたイソシアネート基末端ウレタンプレポリマー(A1)〜(A5)、(A’1)〜(A’9)を80℃に温調し、主剤(i)とした。次に、硬化剤(MBOCA)を120℃で溶融、温調し、硬化剤(ii)とした。更に表3に示す配合液を35℃で温調し、助剤(iii)とした。
次に、反応容器中に主剤(i)を表4に示された部数を仕込み80℃に温調後、その後35℃のC液を表3〜4に示された部数を投入し、直ちに120℃の硬化剤(ii)を表4に示された部数を投入して、直ちに高速ミキサーにて20秒間攪拌した。混合された主剤(i)/硬化剤(ii)/助剤(iii)の混合液6000部を60℃に温調した500×500×40mm金型に流し込み、金型の蓋を閉め、60℃で1時間保持した後、インゴット状の発泡成形品を取り出した。更に得られたインゴット状の発泡成形品を100℃で16時間のアフターキュアを行った。
得られたインゴット状の発泡成形品をスライサーで厚さ1.5mmに切り出し、シート状の研磨パッド(P1)〜(P5)、(P’1)〜(P’8)を得た。得られた研磨パッドの密度、硬度、測定周波数を1Hzとする動的粘弾性測定における120〜200℃におけるtanδピーク温度、tanδ値、研磨レート、及び縁だれの評価結果を表5〜6に示す。
表4に示されたイソシアネート基末端ウレタンプレポリマーを80℃に温調し、主剤(i)とした。表3に示す配合液(B1、B2)を40℃で温調し、硬化剤(ii)とした。次に、反応容器中に主剤(i)を表4に示された部数を仕込み80℃に温調後、40℃の配合液(B1、B2)を表4に示された部数を投入して、直ちに高速ミキサーにて20秒間攪拌した。混合された主剤(i)/硬化剤(ii)の混合液6000部を60℃に温調した500×500×40mm金型に流し込み、金型の蓋を閉め、60℃で1時間保持した後、インゴット状の発泡成形品を取り出した。更に得られたインゴット状の発泡成形品を80℃で16時間のアフターキュアを行った。
厚さ1.5mmの研磨パッドを用いて、下記の手順に従いJIS K 7244に準拠し動的粘弾性分析により、tanδピーク温度(「損失係数ピーク温度」ともいう。)(℃)を測定して、1.5mm厚の研磨パッドの粘弾性を評価した。
前記研磨パッドの貯蔵弾性率(E’)及び損失弾性率(E”)を、粘弾性スペクトロメータ(型式:DMS6100、エスアイアイ・ナノテクノロジー株式会社製)を使用して、温度範囲−100〜200℃、昇温速度5℃/分、周波数1Hzの条件下、引張モードで測定した。
E”/E’をtanδとした場合に、120℃以上200℃以下の範囲でtanδが最大値となる温度を「tanδピーク温度(℃)」とし、tanδピーク温度におけるE”/E’をtanδ値とした。
測定条件:
(サンプルサイズ) 5×60×1.5mm
(スパン) 20mm
(ひずみ量) 0.05%
両面テープの片面に実施例及び比較例で得られた研磨パッドを貼付け、両面テープの他方片面に研磨機の定盤を貼付け、以下の装置、条件、計算式で研磨レートを測定した。
研磨機:FAM 18 GPAW(Speed Fam社製 定盤直径=457m 水冷式)
研磨条件:
(パッド前処理) パッド表面に赤色鉛筆で2cm間隔で縦横に描いた線が消えるまで、ダイヤモンドドレッサー(#100)にてドレス処理(パッドの平坦化及び目立て)を行った。給水量200ml/分
(研磨対象)4インチ単結晶シリコンウェハ 厚み:540μm
(シリコンウェハ支持方法) セラミックブロック/微多孔スウェードパッド(水吸着)シリコンウェハ
(研磨機冷却水) 20℃
(スラリー)コロイダルシリカ溶液 ニッタ・ハース株式会社製「N6501」20倍希釈
(スラリー流量)100ml/分 (循環式)
(定盤回転数)50rpm (連れ回り式)
(研磨圧力)30kPa
(研磨時間)20分
(研磨レート)研磨前後のポリウレタン研磨パッドの重量差から算出した。
即ち、研磨レート(μm/min)=(研磨前のシリコンウェハの重量(g)−研磨後のシリコンウェハの重量(g))×10000/(単結晶シリコンの密度(g/cm3)×シリコンウェハの面積(cm2)×研磨時間(min))
単結晶シリコンの密度=2.329g/cm3
シリコンウェハの面積=20.4cm2
上記研磨レート評価後、ダイヤモンドドレッサー(#100)にて再ドレス処理を1時間行った。その後、新たな被研磨体に替え、下記研磨条件で研磨を行った。研磨終了後、分光干渉レーザ変位計で被研磨体高さを測定した。
研磨条件:
(研磨対象)4インチ単結晶シリコンウェハ 厚み:540μm
(シリコンウェハ支持方法) セラミックブロック/ワックス/シリコンウェハ
(研磨機冷却水) 20℃
(スラリー)コロイダルシリカ溶液 ニッタ・ハース株式会社製「N6501」20倍希釈
(スラリー流量)100ml/分 (循環式)
(定盤回転数)50rpm (連れ回り式)
(研磨圧力)30kPa
(研磨時間)60分
レーザ変位計条件:
(機器) SI−F10/KS−1100(キーエンス株式会社製)
(測定点)101×101=10201点(セラミックブロックに貼り付けたままで測定)
(解析ソフト) KSアナライザー(キーエンス株式会社)
(縁だれ評価場所) シリコンウェハ中心部を通る線分(直径)
(縁だれ評価) 最大高さ−左端から2mm部位の高さで評価した。
ポリオキシプロピレンポリオール3(旭硝子ウレタン製「EL3030」)は、ポリオキシプロピレングリコール(水酸基数3、数平均分子量3,000)を表し、
芳香族アミノクロロフェニルメタンコンパウンドは、MBOCA(3,3’−ジクロロ−4,4−ジアミノフェニルメタン)とその多量体とポリエーテルポリオールからなる混合物(活性水素当量:189)を表し
TOYOCAT ETは、東ソー株式会社製、ビス(ジメチルアミノエチル)エーテル(70%)とジプロピレングリコール(30%)の混合物を表し、
SH−193は、東レ・ダウコーニング株式会社製、シリコーン整泡剤を表す。
比較例1〜3、5、7は、tanδ値が小さく、比較例4、7、9、10は、tanδピーク温度が低く、比較例6は、ポリオール成分(a)に含まれるポリテトラメチレングリコールの含有率が低く、比較例8は、tanδピーク温度がなく、高研磨レート及び高平坦性を両立することができなかった。
Claims (7)
- ウレタンプレポリマー(A)を含む主剤(i)と、硬化剤(ii)とを含むウレタン樹脂組成物の硬化物であり、
前記ウレタンプレポリマー(A)が、分子量300以上のポリオール(a1)及び分子量300未満の短鎖グリコール(a2)を含むポリオール成分(a)とポリイソシアネート(b)との反応物であって、末端にイソシアネート基を有するものであり、
前記ポリオール成分(a)が、ポリテトラメチレングリコールを40質量%以上、90質量%以下の含有率で含むものであり、
前記短鎖グリコール(a2)の含有率が、前記ポリオール成分(a)中、1質量%以上であり、
前記硬化物が、測定周波数を1Hzとする動的粘弾性測定において、120℃以上200℃以下の範囲にtanδのピークを有するものであり、かつ、
前記120℃以上200℃以下の範囲におけるtanδのピーク値が0.18以上であることを特徴とする研磨パッド。 - 前分子量300未満の短鎖グリコール(a2)が、ジエチレングリコールである請求項1記載の研磨パッド。
- 前記ポリオール(a1)が、ポリテトラメチレングリコールであり、前記ポリオール(a)中、ポリテトラメチレングリコールの含有率が、60質量%以上である請求項1又は2記載の研磨パッド。
- 前記ポリオール(a1)の数平均分子量が、1,100以上である請求項1〜3のいずれか1項記載の研磨パッド。
- 前記ポリイソシアネート(b)が、芳香族ポリイソシアネートである請求項1〜4のいずれか1項記載の研磨パッド。
- 前記硬化剤(ii)が、芳香族アミン化合物である請求項1〜5のいずれか1項記載の研磨パッド。
- ウレタンプレポリマー(A)を含む主剤(i)と、硬化剤(ii)とを含むウレタン樹脂組成物であって、
前記ウレタンプレポリマー(A)が、分子量300以上のポリオール(a1)及び分子量300未満の短鎖グリコール(a2)を含むポリオール成分(a)とポリイソシアネート(b)とを含む組成物の反応物であって、末端にイソシアネート基を有するものであり、
前記短鎖グリコールがジエチレングリコールであり、
前記ポリオール成分(a)中、前記短鎖グリコール(a2)の含有率が1質量%以上であり、
前記ポリオール成分(a1)が、ポリテトラメチレングリコールを40質量%以上90質量%以下の含有率で含むものであり、
前記ポリオール(a1)の数平均分子量が1,100以上であることを特徴とする研磨パッド用ウレタン樹脂組成物。
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