JP2019116612A - 光硬化性組成物及びそれから形成された光硬化膜 - Google Patents
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Abstract
Description
前記単量体混合物70〜97重量%と、
前記光開始剤1〜10重量%と、
前記開始助剤0.5〜10重量%と、
前記界面活性剤1〜10重量%とを含む、光硬化性組成物。
本発明の実施形態に係る光硬化性組成物は、少なくとも2種の単量体の混合物(以下、「単量体混合物」と略称することもある。)および光開始剤を含む。一部の実施形態では、前記光硬化性組成物は、開始助剤、界面活性剤などの添加剤をさらに含んでいてもよい。
前記単量体混合物は、少なくとも互いに異なる2種の単量体を含むことができる。例示的な実施形態によると、前記単量体混合物全体の二重結合当量は、約7.0×10−3mol/g以上であってもよい。前記二重結合当量は、各単量体の重合性二重結合の数を分子量で割った値を示すことができる。前記単量体混合物の二重結合当量は、各単量体の二重結合当量を重量加重平均して算出できる。
化学式4中、R2は、水素またはメチル基であってもよい。mは1〜10の整数であってもよい。
例示的な実施形態によると、光開始剤は、露光工程によりラジカルを発生し、前述した単量体混合物に含まれている単量体の架橋反応または重合反応を誘導できるものであれば、特に制限されることなく用いることができる。前述のように、光開始剤により発生したラジカルにより、前記単量体に含まれている重合性二重結合が架橋点として作用し、高密度のネットワークを形成することができる。
前記光硬化性組成物から形成された硬化膜の重合特性、硬化度および表面特性などを向上させるとともに低粘度を実現するために、追加の製剤をさらに含むことができる。例えば、本発明の実施形態に係る光硬化性組成物の低粘度特性、硬度及び柔軟性を阻害しない範囲内で添加剤をさらに含んでいてもよい。
本発明は、前述の光硬化性組成物から製造される光硬化膜、及び該光硬化膜を備える画像表示装置を提供する。
下記の表1、表2に示す成分と含量で実施例及び比較例に係る光硬化性組成物を製造した。
A−1:下記化学式1−1で表される3官能アクリレート(二重結合当量9.6×10−3mol/g)
A−3:1,6−ヘキサンジオールジアクリレート(A−HD−N:(株)新中村化学工業製)(二重結合当量8.8×10−3mol/g)
A−4:1,9−ノナンジオールジアクリレート(A−NOD−N:(株)新中村化学工業製)(二重結合当量7.5×10−3mol/g)
A−5:ジプロピレングリコールジアクリレート(APG−100:(株)新中村化学工業製)(二重結合当量8.3×10−3mol/g)
A−6:エトキシ化トリメチロールプロパントリアクリレート(A−TMPT−3EO:(株)新中村化学工業製)(二重結合当量7.0×10−3mol/g)
A−7:エトキシ化ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(A−DPH−12E:(株)新中村化学工業製)(二重結合当量5.4×10−3mol/g)
A−8:トリメチロールプロパントリアクリレート(A−TMPT:(株)新中村化学工業製)(二重結合当量10.1×10−3mol/g)
A−9:トリシクロデカンジメタノールジアクリレート(NK ESTER A−DCP:(株)新中村化学工業製)(二重結合当量6.6×10−3mol/g)
A−10:ラウリルアクリレート(LA:(株)新中村化学工業製)(二重結合当量4.2×10−3mol/g)
A−11:イソボルニルアクリレート(NK ESTER A−IB:(株)新中村化学工業製)(二重結合当量4.8×10−3mol/g)
B:下記化学式5−1−1で表されるオキシムエステル系化合物
D:UVK−3500(BYK社製)
後述する評価方法により、表1及び表2の組成物またはそれから形成された光硬化膜の粘度、表面硬化度及びマルテンス硬度を評価した。
実施例及び比較例の組成物の粘度を粘度測定器(DV3T;Brookfield社製)を用いて測定した(測定条件:20rpm/25℃)
50mm×50mmサイズに切断されたシリコンウエハ上に、実施例及び比較例の光硬化性組成物をそれぞれ塗布し、硬化後の膜厚が3.0μmになるようにスピンコートした後、アクリルケース内に入れて窒素雰囲気に置換した。そして、UV硬化装置(Lichtzen社製、Model No.LZ−UVC−F402−CMD)を用いて、150mW/cm2の照度(UV−A領域320〜400nm基準)で20秒間紫外線を照射し、光硬化膜を形成した。ラテックスグローブを着用し、前記光硬化膜をこすって表面の変化を確認し、架橋反応が良好に進行されているかを確認した。
○:塗膜表面の変化が実質的に観察されない(図4参照)
×:塗膜のずれ、傷が観察される(図5参照)
表面硬化度の評価と実質的に同様にして、実施例及び比較例の組成物を用いて塗膜を形成した。前記塗膜が形成されているシリコンウエハをアクリルケース内に入れて、窒素雰囲気に置換した後、UV硬化装置(Model No.LZ−UVC−F402−CMD)を用いて、照度150mW/cm2(UV−A領域)で60秒間照射し、光硬化膜を形成した。
110:画素定義膜
120:有機発光素子
130:第1のエンキャプセレーション層
140、143:エンキャプセレーション層
145:第2のエンキャプセレーション層
Claims (13)
- 少なくとも2種の単量体を含み、7.0×10−3mol/g以上の二重結合当量を有し、置換数の合計が5以上の単量体混合物と、
光開始剤とを含み、
常温での粘度が15cp以下である、光硬化性組成物。 - 前記単量体混合物は、(メタ)アクリレート系アミン化合物を含む第1の単量体と、2官能若しくは3官能の(メタ)アクリレート系化合物を含む第2の単量体とを含む、請求項1に記載の光硬化性組成物。
- 前記第1の単量体は、下記化学式1で表される化合物を含む、請求項2に記載の光硬化性組成物。
- 前記第2の単量体は、エチレンオキサイド(EO)リンカー基を含む、請求項2に記載の光硬化性組成物。
- 前記第2の単量体は、下記の化学式2〜5で表される化合物からなる群より選択される少なくとも一つを含む、請求項2に記載の光硬化性組成物。
- 多官能チオール化合物を含む開始助剤または界面活性剤の少なくとも一つをさらに含む、請求項1に記載の光硬化性組成物。
- 組成物の全重量に対して、
前記単量体混合物70〜97重量%と、
前記光開始剤1〜10重量%と、
前記開始助剤0.5〜10重量%と、
前記界面活性剤1〜10重量%とを含む、請求項6に記載の光硬化性組成物。 - 無溶剤タイプで製造される、請求項1に記載の光硬化性組成物。
- ポリマーまたは樹脂成分を含まない、請求項1に記載の光硬化性組成物。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の光硬化性組成物から形成された光硬化膜。
- 150N/mm2以上のマルテンス硬度(Martens Hardness)を有する、請求項10に記載の光硬化膜。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の光硬化性組成物から形成された光硬化膜を含む、画像表示装置。
- 前記光硬化膜は、配線または発光素子のエンキャプセレーション層で提供される、請求項12に記載の画像表示装置。
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