JP2019116568A - 顔料分散体、およびそれを用いたインキ組成物 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
Description
<顔料分散剤(A)>
本発明の顔料分散剤(A)は、オキサゾリジニル基(オキサゾリジンから1つの水素原子を除いた基)を含む構造単位を有する重合体であることを特徴とする。好ましくは、オキサゾリジニル基を含む単量体(a−1)を含む単量体(a)をラジカル重合してなるビニル系樹脂型分散剤である。顔料分散剤(A)は、オキサゾリジニル基(あるいは後述のアルカノールアミノ基)が顔料への吸着部位として機能するため顔料分散性に優れる。
オキサゾリジニル基を含む単量体(a−1)を含む単量体(a)を重合する方法が、合成の反応プロセスを少なくできる点で好ましい。また、顔料分散剤(A)は単独重合体であっても他のモノマーとの共重合体であってもよいが、ポリマーのTg、顔料分散体の粘度、他の構成成分との相溶性などの調整などのために、他のモノマーとの共重合体が好ましい。
オキサゾリジニル基を含む単量体(a−1)としては、例えば下記一般式[1]で表される単量体等を挙げることができる。
[式中R1およびR2は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1から12の、直鎖状もしくは分岐状の脂肪族炭化水素基、脂環族炭化水素基または芳香族炭化水素基から選ばれる1価の基、またはR1およびR2が結合した、炭素数3から12の直鎖状もしくは分岐状の脂肪族炭化水素基、脂環族炭化水素基または芳香族炭化水素基から選ばれる2価の基である。R3は炭素原子、水素原子、酸素原子、窒素原子、硫黄原子から構成される2価の基であり、R4は酸素原子または−NH−であり、R5は水素原子またはメチル基である。]
重合体1gあたりのオキサゾリジニル基の濃度[mmol]=重合体1g中のオキサゾリジニル基を含む構造単位のモル数[mol]×オキサゾリジニル基を含む構造単位中のオキサゾリジニル基の数×1000
顔料分散剤(A)の製造方法別に、より具体的な式を例として下記に挙げる。
(1)オキサゾリジニル基を含む単量体(a−1)を含む単量体(a)を重合する場合
Wt(a−1)÷(Wt(a)×MW(a−1)×f(a−1))×1000
ここで
Wt(a−1)は単量体(a−1)の仕込み質量[g]
Wt(a)は単量体(a)の仕込み総質量[g]
MW(a−1)は単量体(a−1)の式量[g/mol]
f(a−1)は単量体(a−1)一分子に含まれるオキサゾリジニル基の数
を表す。
(2)単量体(a)を重合し、得られた重合体(プレポリマー)に反応性官能基を有するオキサゾリジン化合物を反応させる場合
Wt(a−1’)÷((Wt(a’)−Wt(leav))×MW(a−1’)×f(a−1’))×1000
ここで
Wt(a−1’)は反応性官能基を有するオキサゾリジン化合物の仕込み質量[g]
Wt(a’)は単量体(a)および反応性官能基を有するオキサゾリジン化合物の仕込み総質量[g]
Wt(leav)は脱離化合物の質量[g]
MW(a−1’)は反応性官能基を有するオキサゾリジン化合物の式量[g/mol]
f(a−1’)は反応性官能基を有するオキサゾリジン化合物一分子に含まれるオキサゾリジニル基の数
を表す。
なお、脱離化合物とはプレポリマーと反応性官能基を有するオキサゾリジン化合物との反応が縮合反応である場合に発生する脱離化合物のことであり、例えばカルボン酸エステル基を有するプレポリマーにヒドロキシル基を有するオキサゾリジン化合物をエステル交換反応させる際に発生するアルコールを指す。
カルボキシル基、カルボン酸無水物基、イソシアネート基を有するプレポリマーにヒドロキシル基を有するオキサゾリジン化合物を反応させる場合や、エポキシ基を有するプレポリマーにカルボキシル基を有するオキサゾリジン化合物を反応させる場合などは、縮合反応ではないため、Wt(leav)は0gである。
顔料分散剤(A)に光重合性官能基を導入する方法としては、特に限定されないが、顔料分散剤(A)に含まれるオキサゾリジニル基を水に接触させ、加水分解して発生したアルカノールアミノ基にイソシアネート基やエポキシ基を有する単量体を反応させる方法や、顔料分散剤(A)に共重合したカルボキシル基やヒドロキシル基に、イソシアネート基やエポキシ基を有する単量体を反応させる方法が挙げられる。単量体中のラジカル重合可能な二重結合が光重合性官能基として機能する。
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2,2,4−トリメチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、4−t−ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロぺンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、トリシクロ−[5.2.1.0(2,6)]−デカニル(メタ)アクリレート、トリシクロ−[5.2.1.0(2,6)]−デカニルオキシエチル(メタ)アクリレート等の脂肪族単量体;
フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、ロジンアクリレート等の芳香族単量体;
オキセタン(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、(2−エチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン−4−イル)メチル(メタ)アクリレート、1,4−ジオキサスピロ[4,5]デカ−2−イル)メチル(メタ)アクリレート、2−メタクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトン、3−メタクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトン、5−メタクリロイルオキシ−2,6−ノルボルナンカルボラクトン、β−メタクリロイルオキシ−β−メチル−δ−バレロラクトン、β−メタクリロイルオキシ−β−メチル−γ−ブチロラクトン、2−(1−メタクリロイルオキシ)エチル−4−ブタノリド、N−(メタ)アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタルイミド等の複素環を含む単量体;
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2(又は3)−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2(又は3又は4)−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート及びシクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレートなどのヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、及びエチル−α−ヒドロキシメチルアクリレートなどのアルキル−α−ヒドロキシアルキルアクリレート等の水酸基を有する(メタ)アクリレート類;
N−(2−ヒドロキシエチル)(メタ)アクリルアミド、N−(2−ヒドロキシプロピル)(メタ)アクリルアミド、N−(2−ヒドロキシブチル)(メタ)アクリルアミドなどのN−(ヒドロキシアルキル)(メタ)アクリルアミド等の水酸基を有する(メタ)アクリルアミド類;
2−ヒドロキシエチルビニルエーテル、2−(又は3−)ヒドロキシプロピルビニルエーテル、2−(又は3−又は4−)ヒドロキシブチルビニルエーテル等の水酸基を有するビニルエーテル類;
2−ヒドロキシエチルアリルエーテル、2−(又は3−)ヒドロキシプロピルアリルエーテル、2−(又は3−又は4−)ヒドロキシブチルアリルエーテル等の水酸基を有するアリルエーテル類;
N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、1−(t−ブチルアミノ)エチル(メタ)アクリレート、2−(t−ブチルアミノ)エチル(メタ)アクリレート、2,2,6,6−テトラメチルピペリジンー4−イル(メタ)アクリレート、N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジニル)(メタ)アクリルアミド等のアミノ基を含む単量体;
ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート等のポリアルキレングリコールを含む単量体;
(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、N−ブチル(メタ)アクリルアミド、イソブチル(メタ)アクリルアミド、t−ブチル(メタ)アクリルアミド、t−オクチル(メタ)アクリルアミド、2−ヒドロキシエチルアクリルアミド、ダイアセトン(メタ)アクリルアミド、アクリロイルモルホリン等の非置換もしくはN置換型(メタ)アクリルアミド類;
(メタ)アクリロニトリル等のニトリル類;
片末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー、片末端メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマー、および片末端メタクリロイル化ポリエチレングリコール等の重合性オリゴマー類;
スチレン、α−メチルスチレン、p−ヒドロキシスチレン、クロロメチルスチレン、ビニルトルエン、インデン等のスチレン類;
エチルビニルエーテル、n−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類;
酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類;
N−メチルマレイミド、N−エチルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−フェニルマレイミド等のN置換マレイミド類;
等が挙げられる。
なお、本実施形態における重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により求め、ポリスチレン換算した値である。より具体的には、後述する実施例に記載の測定方法により求めた値を示している。
イソシアネート基を含む化合物(B)は、オキサゾリジニル基を含む顔料分散剤(A)が加水分解して生成するアルカノールアミンとウレタン化反応またはウレア化反応させ、硬化物の薬品耐性を向上させるために用いることが好ましい。化合物(B)は顔料分散体中に含まれていてもよいし、インキ組成物中に含まれていてもよい。また、化合物(B)は後工程に合わせて、ブロック剤によりブロック化したブロックイソシアネート基でもよい。
ブロックイソシアネート基を含む化合物としては、イソシアネート基を有する化合物をラクタム系、オキシム系、アルコール系、アミン系、活性メチレン系又はフェノール系等のブロック基を有する化合物(ブロック剤)によりブロック化した化合物等が挙げられる。
インキ組成物を塗工して乾燥、焼き付けの工程でアルカノールアミノ基とイソシアネート基を反応させて塗工物を架橋させる場合は、インキ組成物の安定性を付与するためにブロック化したイソシアネート基を有する化合物(B)を用いることが好ましい。この際、乾燥、焼き付けの工程温度に合わせてブロック剤は適切なものを用いることが好ましい。例えば工程温度が100℃以下の場合はアミン系、活性メチレン系が好ましく、100℃以上の場合はラクタム系、オキシム系、アルコール系、フェノール系等のブロック基を有する化合物によりブロック化した化合物を用いることが好ましい。
メチルイソシアネート、ブチルイソシアネート、ヘキシルイソシアネート、ヘプチルイソシアネート、ラウリルイソシアネート、ステアリルイソシアネート、フェニルイソシアネート、シクロプロピルイソシアネート、フェネチルイソシアネート、トシルイソシアネート、アクリロイルオキシエチルイソシアネート、メタクリロイルオキシエチルイソシアネート、ビニルイソシアネート、アリルイソシアネート、2−(2−アクリロイルオキシエチルオキシ)エチルイソシアネート、2−(2−メタクリロイルオキシエチルオキシ)エチルイソシアネート、1,1−ビス(アクリロイルオキシメチル)エチルイソシアネート、1,1−ビス(メタクリロイルオキシメチル)エチルイソシアネート等の単官能イソシアネート類;
トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、トリジンイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、イソプロピリデンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、3−(2’−イソシアナトシクロヘキシル)プロピルイソシアネート、ジアニシジンイソシアネート、ジフェニルエーテルジイソシアネート、ダイマージイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート等の二官能イソシアネート類;
リジントリイソシアネート、トリス(イソシアナトフェニル)メタン、トリス(イソシアナトフェニル)チオホスフェート等の三官能イソシアネート類;
上記多官能のイソシアネートのビウレット、ウレトジオン、イソシアヌレート、アダクト体、前述のイソシアネート基を含む単量体の重合体などが挙げられる。
顔料は特に制限されないが、好ましくは有機または無機の顔料であり、単独でまたは2種類以上混合して用いることができる。顔料のなかでは、発色性が高く、且つ耐熱性の高い顔料が好ましく、通常は有機顔料が用いられるがこれに限定されるものではない。顔料は、表面が酸性であっても塩基性であってもよいが、好ましくは酸性の顔料である。
ピグメントグリーン7、ピグメントグリーン36、又はピグメントグリーン58等の緑色顔料;
ピグメントレッド9、ピグメントレッド48、ピグメントレッド49、ピグメントレッド52、ピグメントレッド53、ピグメントレッド57、ピグメントレッド97、ピグメントレッド122、ピグメントレッド123、ピグメントレッド144、ピグメントレッド146、ピグメントレッド149、ピグメントレッド166、ピグメントレッド168、ピグメントレッド177、ピグメントレッド178、ピグメントレッド179、ピグメントレッド180、ピグメントレッド185、ピグメントレッド192、ピグメントレッド202、ピグメントレッド206、ピグメントレッド207、ピグメントレッド209、ピグメントレッド215、ピグメントレッド216、ピグメントレッド217、ピグメントレッド220、ピグメントレッド221、ピグメントレッド223、ピグメントレッド224、ピグメントレッド226、ピグメントレッド227、ピグメントレッド228、ピグメントレッド238、ピグメントレッド240、ピグメントレッド242、ピグメントレッド254、又はピグメントレッド255等の赤色顔料;
ピグメントバイオレット19、ピグメントバイオレット23、ピグメントバイオレット29、ピグメントバイオレット30、ピグメントバイオレット37、ピグメントバイオレット40、又はピグメントバイオレット50等の紫色顔料;
ピグメントイエロー12、ピグメントイエロー13、ピグメントイエロー14、ピグメントイエロー17、ピグメントイエロー20、ピグメントイエロー24、ピグメントイエロー74、ピグメントイエロー83、ピグメントイエロー86、ピグメントイエロー93、ピグメントイエロー94、ピグメントイエロー95、ピグメントイエロー109、ピグメントイエロー110、ピグメントイエロー117、ピグメントイエロー120、ピグメントイエロー125、ピグメントイエロー128、ピグメントイエロー137、ピグメント、イエロー138、ピグメントイエロー139、ピグメントイエロー147、ピグメントイエロー148、ピグメントイエロー150、ピグメントイエロー151、ピグメントイエロー153、ピグメントイ|・_t=エエロー154、ピグメントイエロー155、ピグメントイエロー166、ピグメントイエロー168、ピグメントイエロー180、ピグメントイエロー185、又はピグメントイエロー213等の黄色顔料;
ピグメントオレンジ13、ピグメントオレンジ36、ピグメントオレンジ37、ピグメントオレンジ38、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ51、ピグメントオレンジ55、ピグメントオレンジ59、ピグメントオレンジ61、ピグメントオレンジ64、ピグメントオレンジ71、又はピグメントオレンジ74等の橙色顔料;あるいは、ピグメントブラウン23、ピグメントブラウン25、又はピグメントブラウン26等の茶色顔料が挙げられる。
本発明で顔料を用いる場合、微細化して用いることが好ましいが、微細化方法は特に限定されるものではなく、例えば湿式磨砕、乾式磨砕、溶解析出法等いずれも使用でき、特開2014−208758に記載の湿式磨砕の1種であるニーダー法によるソルベントソルトミリング処理を行うことができる。顔料の平均一次粒子径は、顔料担体中への分散が良好なことから、20nm以上であることが好ましい。なお、本実施形態における顔料の平均一次粒子径は、顔料のTEM(透過型電子顕微鏡)による電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で行ったものをいう。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料粒子の粒径とした。次に、100個以上の顔料粒子について、それぞれの粒子の体積を求めた粒径の立方体と近似して求め、体積平均粒径を平均一次粒子径とした。
本発明の顔料分散剤(A)は、有機溶剤系、水系、活性エネルギー線硬化型等の各種インクジェットインキや、レジストインキ、オフセットインキ、グラビアインキ、フレキソインキ等に利用できる。また、インキ組成物に光重合性官能基を含む化合物と光重合開始剤を添加することで、塗膜の薬品耐性や耐摩擦性に優れたUVインキやレジストインキに好適に利用することができる。オキサゾリジニル基を含む顔料分散剤(A)が加水分解して生成するアルカノールアミンは、添加した光重合性官能基を含む化合物とマイケル付加反応して架橋することによって、インキ組成物の架橋密度を上げ、諸耐性を向上させることができる。
本実施形態において添加する光重合性官能基を含む化合物は、オキサゾリジニル基を含まず、光重合性官能基を含んでいれば特にその構造が限定されるものではなく、単独でまたは2種類以上混合して用いることができる。低分子であっても高分子であっても良く、低分子と高分子を使い分けたり、併用してその比率を調整することができる。
光重合性官能基としては、アクリロイル基、メタクリロイル基、マレイミド基、スチリル基、無水マレイン酸残基、ビニルエーテル基、アリルエーテル基、炭素数2〜10のアルケニル基、炭素数2〜10のアルキニル基などが挙げられる。インキ組成物の諸耐性向上の点からアクリロイル基を用いることが好ましい。光重合性官能基として異なる官能基、例えばアクリロイル基とメタクリロイル基を一つの化合物中に含んでいても良いし、一種類の官能基をもつ化合物を混合して使用してもよい。
光重合性官能基を含む化合物は、インキ組成物の固形分の合計100質量部中、5〜95質量部の量で用いることが好ましく、10〜80質量部がより好ましく、15〜70質量部がさらに好ましい。5質量部以上用いると薬品耐性が得やすいため好ましく、95質量部以下用いると、露光時の硬化収縮が抑制され基材への密着性が良好になりやすいためである。
光重合性官能基を含む化合物のうち、低分子量のものとしては、単官能または多官能のモノマーまたはオリゴマーを挙げることができる。光重合性官能基として好ましい(メタ)アクリロイル基を含む化合物としては例えば、前記オキサゾリジニル基を含む顔料分散体(A)を合成する際に用いられる単量体(a)として例示したもののうち、オキサゾリジニル基を含む単量体(a−1)を除いた(メタ)アクリロイル単量体等が挙げられる。
また、例えば、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、EO変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレートなどの二官能(メタ)アクリレート類;
トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートなどの三官能(メタ)アクリレート類;
ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ(メタ)アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ(メタ)アクリレート、ペンタペンタエリスリトールドデカ(メタ)アクリレートなどの四官能以上の(メタ)アクリレート類;
多官能イソシアネートとヒドロキシル基を含む(メタ)アクリレート単量体を反応させて得られる多官能(メタ)アクリレート類;
エポキシ樹脂とカルボキシル基を含む(メタ)アクリレート単量体とを反応させたり、フェノール樹脂とエポキシ基を含む(メタ)アクリレート単量体とを反応させたりして得られるエポキシ(メタ)アクリレート類等が挙げられる。
光重合開始剤は、紫外線照射によりラジカルが発生し、感光性組成物中の光重合性官能基の重合を開始させるために用いられものであれば特にその構造が限定されるものではない。例えば、
4−フェノキシジクロロアセトフェノン、4−t−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、p−ジメチルアミノアセトフェノン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン、2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン、特開昭54−99185、特開昭63−264560、特開平10−29977に記載の化合物等のアセトフェノン系化合物、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサルファイド、3,3’,4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物、チオキサントン、2−クロルチオキサントン、2−メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物、2,4,6−トリクロロ−s−トリアジン、2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−トリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−ピペロニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−スチリル−s−トリアジン、2−(ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−トリクロロメチル−(ピペロニル)−6−トリアジン、2,4−トリクロロメチル(4’−メトキシスチリル)−6−トリアジン、特公昭59−1281、特公昭61−9621、特開昭60−60104に記載の化合物等のトリアジン系化合物、1,2−オクタンジオン,1−〔4−(フェニルチオ)フェニル−,2−(O−ベンゾイルオキシム)〕、特開2001−264530、特開2001−261761、特開2000−80068、特開2001−233842、特表2004−534797、特開2006−342166、特開2008−094770、特開2009−40762、特開2010−15025、特開2010−189279、特開2010−189280、特表2010−526846、特表2010−527338、特表2010−527339、USP3558309号明細書(1971年)、USP4202697号明細書(1980年)、特開昭61−24558、特表2012−519191、特表2012−526185、特表2013−543875、特開2011−209710に記載の化合物等のオキシムエステル系化合物、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物、2,2´−ビス(o−クロロフェニル)−4,5,4´,5´−テトラフェニル−1,2´−ビイミダゾール、2,2’−ビス(o−メトキシフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、2,2’−ビス(o−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラ(p−メチルフェニル)ビイミダゾール、特開昭55−127550、特開昭60−202437に記載の化合物等のイミダゾール系化合物、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物、特開平2−157760記載の化合物等のボレート系化合物、カルバゾール系化合物、特開昭61−151197記載の化合物等のチタノセン系化合物、特開昭59−1504号、特開昭61−243807に記載の化合物等の有機過酸化物、特公昭43−23684、特公昭44−6413、特公昭47−1604、USP第3567453号明細書に記載の化合物等のジアゾニウム化合物、USP第2848328号明細書、USP第2852379号明細書、USP第2940853号明細書に記載の化合物等の有機アジド化合物、特公昭36−22062、特公昭37−13109、特公昭38−18015、特公昭45−9610に記載の化合物等のオルト−キノンジアジド類、特公昭55−39162、特開昭59−140203、「マクロモレキュルス(MACROMOLECULES)」、第10巻、第1307頁(1977年)に記載のヨードニウム化合物をはじめとする各種オニウム化合物、特開昭59−142205に記載の化合物等のアゾ化合物、特開平1−54440号公報、ヨーロッパ特許第109851号明細書、ヨーロッパ特許第126712号明細書、「ジャーナル・オブ・イメージング・サイエンス(J.IMAG.SCI.)」、第30巻、第174頁(1986年)に記載の化合物等の金属アレン錯体、「コーディネーション・ケミストリー・レビュー(COORDINATION CHEMISTRY REVIEW)」、第84巻、第85〜第277頁(1988年)、特開平2−182701に記載のルテニウム等の遷移金属を含有する遷移金属錯体、特開平3−209477に記載の化合物等のアルミナート錯体、四臭化炭素や特開昭59−107344に記載の化合物等の有機ハロゲン化合物、特開平5−255347に記載のスルホニウム錯体またはオキソスルホニウム錯体等が挙げられる。
前述の光重合性官能基を含む化合物以外に、オキサゾリジニル基を含む顔料分散剤(A)が加水分解して生成するアルカノールアミン中のアミノ基、ヒドロキシル基と反応する官能基を含む熱架橋性化合物を用いることでインキ組成物の架橋密度を上げ、諸耐性が向上することがある。熱架橋性化合物としては、エポキシ基を含む化合物、メチロール基を含む化合物、活性メチレン基または活性メチン基を含む化合物、カルボニル基を含む化合物等が挙げられる。
本実施形態のインキ組成物は、発明の目的を損なわない範囲でさらに、以下のような材料を加えることができる。
インキ組成物を印刷する際のハンドリングをよくするために、有機溶剤等の液状媒体を使用してもよい。例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、sec−ブタノール、tert−ブタノール、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン、シクロヘキサン、ヘキサン、オクタン、ジクロロメタン、クロロホルム、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシドなどが挙げられる。これらの有機溶剤は単独で使用しても、2種類以上を混合して使用することもできるが、最終用途で使用する溶剤であることが好ましい。
液状媒体としては、水性インキの場合は水、活性エネルギー線硬化型インキの場合は活性エネルギー線硬化性モノマー等を使用することができる。
界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウムなどのアニオン性界面活性剤;
ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどのノニオン性界面活性剤;
アルキル4級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物などのカチオン性界面活性剤;
アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独でまたは2種以上を混合して用いることができる。
顔料誘導体とは、有機顔料に置換基を導入した化合物であり、この有機顔料には、一般に顔料とは呼ばれていないナフタレン系、アントラキノン系等の淡黄色の芳香族多環化合物も含まれる。顔料誘導体としては、特開昭63−305173号公報、特公昭57−15620号公報、特公昭59−40172号公報、特公昭63−17102号公報、特公平5−9469号公報等に記載されているものを使用でき、これらは単独でまたは2種類以上を混合して用いることができる。
本実施形態の顔料分散体は、必要に応じて、前述のいずれにも含まれないその他の樹脂を含有していてもよい。例えば熱可塑性樹脂や熱硬化性樹脂が挙げられる。
熱可塑性樹脂としては、例えば、ブチラール樹脂、スチレンーマレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン、ポリブタジエン、ポリイミド樹脂等が挙げられる。
熱硬化性樹脂としては、例えば、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、特開2012−198527等に記載のβ−ヒドロキシアルキルアミド、特開2017−194662等に記載のフリル基を含む化合物等が挙げられる。
<オキサゾリジニル基を含む顔料分散剤(A)の製造>
[製造例1]
攪拌機、温度計、滴下装置、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート122.2部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら75℃に加熱して、同温度で3−(2−メタクリロキシエチル)−2,2−スピロシクロヘキシル−1,3−オキサゾリジン70.0部、メチルアクリレート30.0部、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)2.7部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート97.3部の混合物を2時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに75℃で1時間反応させた後、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.3部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート10.8部に溶解させたものを添加し、その後4時間、同じ温度で攪拌を続け共重合体を得た。室温に冷却後、不揮発分30%のオキサゾリジニル基を含む顔料分散剤溶液(A−1)を得た。重量平均分子量は9000であった。
表1に記載した原料と仕込み量を用いた以外は製造例1と同様にして合成を行い、不揮発分30%の顔料分散剤溶液(A−2〜A−12)を得た。なお、A−1〜A−8はオキサゾリジニル基を含み、A−9〜A−12はオキサゾリジニル基を含まない。
MA−128:3−(2−メタクリロキシエチル)−2,2−スピロシクロヘキシル−1,3−オキサゾリジン
DM:N,N−ジエチルアミノエチルメタクリレート
FA−711MM:1,2,2,6,6‐ペンタメチル−4−ピペリジルメタクリレート
HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート
MA:メチルアクリレート
MMA:メチルメタクリレート
PGMAc:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
[製造例13]
攪拌機、温度計、滴下装置、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100.0部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら75℃に加熱して、同温度で4−ヒドロキシフェニルメタクリレート48.7部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート45.3部、メチルメタクリレート6.0部、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)2.5部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート40.0部の混合物を2時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに75℃で1時間反応させた後、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.5部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート10.0部に溶解させたものを添加し、その後3時間、同じ温度で攪拌を続け共重合体を得た。続いて、反応容器に乾燥空気を注入し、2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート39.3部、ジブチルスズジラウレート0.35部、メトキノン0.35部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート59.0部を入れ、80℃に加熱して、8時間撹拌を続けて、2−ヒドロキシエチルメタクリレート由来の水酸基と、イソシアネート基を反応させた。IR測定を行って目的物が生成していることを確認した。室温に冷却後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート116.1部で希釈することにより、不揮発分30%の、光重合性官能基としてアクリロイル基を含む化合物溶液(F−1)を得た。重量平均分子量は25000であった。
攪拌機、温度計、滴下装置、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100.0部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら75℃に加熱して、同温度でメタクリル酸13.9部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート45.3部、メチルメタクリレート40.8部、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)2.5部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート40.0部の混合物を2時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに75℃で1時間反応させた後、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.5部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート10.0部に溶解させたものを添加し、その後3時間、同じ温度で攪拌を続け共重合体を得た。続いて、反応容器に乾燥空気を注入し、2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート39.3部、ジブチルスズジラウレート0.35部、メトキノン0.35部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート59.0部を入れ、80℃に加熱して、8時間撹拌を続け、IR測定を行って目的物が生成していることを確認した。室温に冷却後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート116.1部で希釈することにより、不揮発分30%の、光重合性官能基としてアクリロイル基を含む化合物溶液(F−2)を得た。重量平均分子量は25000であった。
<顔料分散体の製造>
[実施例1]
顔料としてC.I.ピグメントグリーン58を12.0部、顔料分散剤溶液(A−1)を50.0部(固形分30重量%)、溶剤としてPGMAc38.0部を、ビーズミルにより分散処理して、顔料分散体(C−1)を調整した。
顔料としてC.I.ピグメントグリーン58を12.0部、顔料分散剤溶液(A−2)を44.0部(固形分30重量%)、イソシアネート基を含む化合物(B)として住化コベストロウレタン社製「デスモジュールBL4265SN」2.77部、溶剤としてPGMAc41.2部を、ビーズミルにより分散処理して、顔料分散体(C−2)を調整した。
顔料としてC.I.ピグメントグリーン58を12.0部、顔料分散剤溶液(A−3)を38.0部(固形分30重量%)、イソシアネート基を含む化合物(B)として住化コベストロウレタン社製「デスモジュールBL4265SN」5.54部、溶剤としてPGMAc44.5部を、ビーズミルにより分散処理して、顔料分散体(C−3)を調整した。
顔料分散剤(A)の種類とイソシアネート基を含む化合物(B)の仕込み量を表2に記載するように変更した以外は顔料分散体(C−1〜C−3)と同様にして、顔料分散体(C−4〜C−8)、比較用の顔料分散体(C−9〜C−12)を調整した。
PGMAc:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
PG58:C.I.ピグメントグリーン58
BL4265SN:IPDIベースポリイソシアネートのブロック体、不揮発分65%のソルベントナフサ100溶液、潜在NCO基含有量8.1%:デスモジュールBL4265SN(住化コベストロウレタン社製)
実施例4〜8、および比較例3の顔料分散体を用いて、分散安定性と耐熱性を下記の方法で評価した。結果を表3に示す。
得られた顔料分散体の粘度を、E型粘度計(東京計器製)を用いて23℃で測定し、初期粘度とした。評価ランクは次のとおりである。
6.0mPa・s以上10.0mPa・s未満:粘度が低く極めて良好
10.0mPa・s以上14.0mPa・s未満:粘度が中程度で良好
14.0mPa・s以上40.0mPa・s未満:粘度が高いが実用範囲内
40.0mPa・s以上:実用不可
また、得られた顔料分散体を遮光ガラス容器に充填し、密閉状態で23℃にて1ヵ月間静置した後、E型粘度計を用いて再度粘度を測定し、初期粘度に対する1ヵ月保存後の粘度の増加率を算出した。評価ランクは次のとおりである。
◎:増加率が5%未満(極めて良好)
○:増加率が5%以上7%未満(良好)
△:増加率が7%以上10%未満(実用可)
×:増加率が10%以上(不良)
得られた顔料分散体を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、70℃で20分乾燥し、220℃で30分間加熱、放冷することで塗膜基板を作製した。作製した塗膜基板は、220℃での熱処理後で、C光源でy=0.600、の色度に合うようにした。
得られた塗膜のC光源での色度([L* 1、a* 1、b* 1])を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用いて測定した。さらにその後、耐熱性試験として230℃で1時間加熱し、C光源での色度([L* 2、a* 2、b* 2])を測定し、下記計算式により、色差ΔE*を求め、下記の4段階で評価した。
ΔE* = √((L* 2−L* 1)2+(a* 2−a* 1)2+(b* 2−b* 1)2)
○:ΔE*が5.0未満
△:ΔE*が5.0以上
耐熱性の評価では、オキサゾリジニル基を含む顔料分散剤の溶液を使用した上で、イソシアネート基を含む化合物(B)を添加した実施例2、3、5、6において優れた性能を示すことがわかった。
<レジストインキの製造>
[実施例9]
顔料分散体(C−1)を25.0部(固形分27重量%)、光重合性官能基を含む化合物(F)としてF−1を20.0部(固形分30重量%)、新中村化学社製「A−9300」を20.0部(PGMAcにより固形分30重量%に調製したもの)、光重合開始剤としてBASF社製「Irg907」2.0部、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下PGMAc)33.0部を用いて混合物が均一になるように撹拌混合し、1.0μmのフィルタで濾過して、レジストインキ(D−1)を得た。
顔料分散体(C−1)を25.0部(固形分27重量%)、光重合性官能基を含む化合物(F)としてF−1を20.0部(固形分30重量%)、新中村化学社製「A−9300」を14.0部(PGMAcにより固形分30重量%に調製したもの)、イソシアネート基を含む化合物(B)として住化コベストロウレタン社製「デスモジュールBL4265SN」2.77部、光重合開始剤としてBASF社製「Irg907」2.0部、溶剤としてPGMAc36.23部を用いて混合物が均一になるように撹拌混合し、1.0μmのフィルタで濾過して、レジストインキ(D−2)を得た。
顔料分散体(C)と光重合性官能基を含む化合物(F)の種類と、イソシアネート基を含む化合物(B)の仕込み量を表4に記載するように変更した以外はレジストインキ(D−1、D−2)と同様にして、レジストインキ(D−3〜D−11)、比較用のレジストインキ(D−12〜D−15)を調整した。
PGMAc:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
Irg907:2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン:イルガキュア907(BASF社製)
A−9300:エトキシ化イソシアヌル酸トリアクリレート(新中村化学社製)の不揮発分30%調製品、PGMAc溶液
BL4265SN:IPDIベースポリイソシアネートのブロック体、不揮発分65%のソルベントナフサ100溶液、潜在NCO基含有量8.1%:デスモジュールBL4265SN(住化コベストロウレタン社製)
実施例9〜19、比較例5〜8のレジストインキについて、初期および室温1ヵ月後の粘度を、E型粘度計(東京計器製)を用いて23℃で測定し、初期粘度に対する粘度増加度合いを算出して評価を行った。評価のランクは次の通りである。
◎:増加率が5%未満(極めて良好)
○:増加率が5%以上7%未満(良好)
△:増加率が7%以上10%未満(実用可)
×:増加率が10%以上(不良)
実施例9〜19、比較例5〜8のレジストインキを、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上にスピンコーターを用いて塗布してから減圧乾燥した。続いて、超高圧水銀ランプを用いて積算光量150mJ/cm2で紫外線露光を行い、23℃のアルカリ現像液で現像を行った。ついで220℃で30分間加熱、放冷後し、評価用の塗膜基板を得た。なお、塗膜基板は、220℃での熱処理後で、C光源でy=0.600に合うように作製した。得られた塗膜のC光源での色度([L* 1、a* 1、b* 1])を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用いて測定した。さらにその後、耐熱性試験として230℃で1時間加熱し、C光源での色度([L* 2、a* 2、b* 2])を測定し、下記計算式により、色差ΔE*を求め、下記の4段階で評価した。
ΔE* = √((L* 2−L* 1)2+(a* 2−a* 1)2+(b* 2−b* 1)2)
◎:ΔE*が3.0未満
○:ΔE*が3.0以上5.0未満
△:ΔE*が5.0以上10.0未満
×:ΔE*が10.0以上
耐熱性の評価と同様の手順で評価用の塗膜基板を作製した。得られた塗膜のC光源での色度([L* 1、a* 1、b* 1])を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用いて測定した。その後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに室温で5分間浸漬した後、イオン交換水で洗浄、風乾した。続いて外観を目視観察、およびC光源での色度([L* 2、a* 2、b* 2])を測定し、下記計算式により、色差ΔE*を求め、下記の4段階で評価した。
ΔE* = √((L* 2−L* 1)2+(a* 2−a* 1)2+(b* 2−b* 1)2)
◎:ΔE*が3.0未満
○:ΔE*が3.0以上5.0未満
△:ΔE*が5.0以上10.0未満
×:ΔE*が10.0以上
これに対して、オキサゾリジニル基を有していない分散剤を用いた比較例5〜8の塗膜は、耐熱性試験、耐薬品性試験において問題があることがわかった。
<活性エネルギー線硬化型オフセットインキの製造>
[実施例20]
顔料分散剤溶液(A−4)10部、ジアリルフタレート樹脂(重量平均分子量50000)5部、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート=15%:85%(重量比)の混合物110部を上限温度100℃に留め昇温加熱混合させ、A−4中の溶剤を揮発させると同時に溶解させた。この溶解物60部と、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン10部、フタロシアニンブルー20部、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン2部を配合して、バタフライミキサーを用いて攪拌混合し、3本ロールにて最大粒径が7.5μm以下になるように分散し、スプレッドメーターにて一定の粘度規格となるように調製して活性エネルギー線硬化型オフセットインキ(E−1)を作製した。
顔料分散剤溶液(A−4)の代わりに、顔料分散剤溶液(A−9)を使用する以外は実施例20と同様に調製して、比較例9の活性エネルギー線硬化型オフセットインキ(E−2)を得た。
PP(出光社製スーパーピュアレーSG140)およびPET(東洋紡社製東洋紡エステルフィルムE5100)にインキを所定の量、RIテスター(簡易印刷転写装置)を使用して印刷塗布後、160W/cm2のメタルハライドランプにて照射して印刷サンプルを作製し、耐水密着性と被膜強度を下記の方法で評価した。評価結果を表5に示す。
印刷サンプルをTOMY製オートクレーブBS−325にて120℃40分間浸漬し、その後、PPおよびPETとの密着性をセロハンテープ剥離試験行い以下の基準で評価した。
5:全く剥離しない
4:密着試験部分10%未満剥離
3:密着試験部分50%以上剥離
2:密着試験部分80%以上剥離
1:全て剥離
印刷サンプルをMEKにて擦り、その擦れ落ちる回数を確認した。十分な被膜強度があるものについては、50回以上擦り落ちがなく、被膜強度が強いとし、それ以下であれば順次被膜強度は劣っていくものとする。
Claims (3)
- 顔料と、顔料分散剤(A)と、液状媒体とを含有する顔料分散体であって、前記顔料分散剤(A)が、オキサゾリジニル基を含む構造単位を有する重合体である顔料分散体。
- 請求項1記載の顔料分散体を含有するインキ組成物。
- 更に、イソシアネート基を含む化合物(B)を含有する請求項2記載のインキ組成物。
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