JP2019065256A - イオン液体、及び潤滑剤組成物 - Google Patents
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ビス(オキサラト)ボレートやビス(マンデラト)ボレートをアニオンとするホスホニウム塩は低荷重条件下では優れた特性を示す。しかし、高荷重の摩擦条件で行うと、試験開始直後は低摩擦係数を示すものの、その後の摺動において摩擦係数が上昇してしまい、ごく短時間の低摩擦・低磨耗化にしか使えない。
<1> 下記一般式(A)で表されるカチオン及び下記一般式(B)で表されるカチオンのいずれかと、下記一般式(C)で表されるアニオンとを有することを特徴とするイオン液体である。
ただし、前記一般式(B)中、R5、R6、及びR7は、それぞれ独立して、直鎖又は分岐構造である炭素数1〜22のアルキル基を表す。R8は、直鎖若しくは分岐構造である炭素数1〜22のアルキル基、又は−CnH2n−OH(nは、1〜22の整数を表す)を表す。
ただし、前記一般式(C)中、R9は、直鎖又は分岐構造である炭素数1〜22のアルキル基を表す。R10は、水素原子、又は直鎖若しくは分岐構造である炭素数1〜22のアルキル基を表す。
<2> 前記一般式(C)で表されるアニオンが、下記一般式(C−1)で表されるアニオンである前記<1>に記載のイオン液体である。
<3> 前記一般式(C−1)で表されるアニオンが、下記構造式(C−2)で表されるアニオンである前記<2>に記載のイオン液体である。
<5> 前記<1>から<4>のいずれかに記載のイオン液体を含有することを特徴とする潤滑剤組成物である。
<6> 更に基油を含有する前記<5>に記載の潤滑剤組成物である。
<7> 前記基油が、ポリ−α−オレフィン、及びポリオールエステルの少なくともいずれかである前記<6>に記載の潤滑剤組成物である。
本発明のイオン液体は、下記一般式(A)で表されるカチオン及び下記一般式(B)で表されるカチオンのいずれかと、下記一般式(C)で表されるアニオンとを有する。
R1、R2、及びR3が、それぞれ独立して、直鎖又は分岐構造である炭素数4〜10のアルキル基であり、R4が、直鎖又は分岐構造である炭素数11〜18のアルキル基である組合せ。
また、R1、R2、及びR3が、それぞれ独立して、直鎖又は分岐構造である炭素数4〜8のアルキル基であり、R4が、直鎖又は分岐構造である炭素数12〜16のアルキル基である組合せが好ましい。
前記−CnH2n−OH中の−CnH2n−基は、直鎖構造であってもよいし、分岐構造であってもよい。
R5、及びR6が、それぞれ独立して、直鎖又は分岐構造である炭素数1〜10のアルキル基であり、R7が、直鎖又は分岐構造である炭素数11〜22のアルキル基である組合せ。
また、R5、及びR6が、それぞれ独立して、直鎖又は分岐構造である炭素数1〜6のアルキル基であり、R7が、直鎖又は分岐構造である炭素数14〜22のアルキル基である組合せが好ましい。
また、R5、及びR6が、それぞれ独立して、直鎖又は分岐構造である炭素数1〜3のアルキル基であり、R7が、直鎖又は分岐構造である炭素数16〜20のアルキル基である組合せがより好ましい。
本発明の潤滑剤組成物は、本発明のイオン液体を少なくとも含有し、好ましくは基油を含有し、更に必要に応じて、その他の成分を含有する。
前記潤滑剤組成物における前記イオン液体の含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、前記基油に対して、0.1質量%以上100質量%以下が好ましく、1質量%以上70質量%以下がより好ましく、5質量%以上70質量%以下がさらに好ましく、7質量%以上70質量%以下が特に好ましい。
前記基油(ベースオイル)としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、植物油、鉱物油、合成炭化水素油、エステル系合成油、エーテル系合成油、グリコール系合成油などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
これらの中でも、合成炭化水素油は汎用的なベースオイルである点、及びエステル系合成油は前記イオン液体を溶解しやすい点から、好ましい。
前記植物油としては、例えば、ナタネ油、大豆油、ひまし油、パーム油、ヒマワリ油、サフラワー油、とうもろこし油、メドウフォーム油、米ぬか油、オリーブ油、ホホバ油などが挙げられる。
前記鉱物油の種類は精製方法によって分類されるが、例えば、0.5〜10%のワックス分を含む鉱物油が挙げられる。好ましくは、流動点が低く、粘度指数の高い鉱物油が挙げられ、より具体的には、例えば、水素分解精製法により製造された高度精製油(主成分イソパラフィン)などが挙げられる。
前記合成炭化水素油としては、例えば、ポリ−α−オレフィン(PAO)、エチレン−α−オレフィン共重合体、ポリブテン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレンなどが挙げられる。
前記エステル系合成油としては、例えば、ジエステル、ポリオールエステル、芳香族エステルなどが挙げられる。
前記ポリオールエステルとしては、例えば、トリメチロールプロパントリヘプタノエート、トリメチロールプロパントリペラルゴナート、ペンタエリスリトールテトラヘプタノエート、ペンタエリスリトールテトラオレエートネオペンチルポリオールなどの脂肪族ポリオールエステルが挙げられる。
前記エーテル系合成油としては、アルキルジフェニルエーテルなどが挙げられる。
前記グリコール系合成油としては、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールなどが挙げられる。
前記その他の成分としては、例えば、固体潤滑剤、酸化防止剤、極圧剤、防錆剤、腐食防止剤、粘度指数向上剤、油性剤などが挙げられる。
<ビス(2−ヒドロキシオクタノエート)ボレート・トリヘキシルテトラデシルホスホニウム塩の合成>
合成後のサンプルは重DMSO中でH−NMR(Proton Nuclear Magnetic Resonance)を測定し、3.9ppm(m,2H), 1.7〜1.2ppm(m,64H), 0.85ppm(t,18H)となり、同溶媒中でのB−NMR(Boron Nuclear Magnetic Resonance)が10.9ppmとなっていたことから目的イオン液体の構造を確認し、イオンクロマトグラフィーにより臭化物イオンが原料ホスホニウム塩に比べ1%未満と大幅に低減したことで合成を確認した。
<ビス(2−ヒドロキシオクタノエート)ボレート・ジメチルオクタデシル(6−ヒドロキシ)ヘキシルアンモニウム塩>
これを、実施例1と同様の条件で調製したリチウムビス(2−ヒドロキシオクタノエート)ボレートの分散溶液に、ボレートが1.2当量過剰になるように加え、同様の条件で塩交換反応・精製を行うことで、ビス(2−ヒドロキシオクタノエート)ボレート・ジメチルオクタデシル(6−ヒドロキシ)ヘキシルアンモニウム塩を収率99%で得た。
合成後のサンプルは重DMSO中でH−NMR(Proton Nuclear Magnetic Resonance)を測定し、3.9ppm(m,2H), 3.2ppm(m,4H), 2.9〜3ppm(s,6H), 1.7〜1.2ppm(m,60H), 0.85ppm(t,9H)となり、同溶媒中でのB−NMR(Boron Nuclear Magnetic Resonance)が10.9ppmとなっていたことから目的イオン液体の構造を確認した。
<ビス(2−ヒドロキシオクタノエート)ボレート・ジメチルヘキシルオクタデシルアンモニウム塩>
冷却管、温度計、及び攪拌子を備えた200ml三つ口フラスコ中にホウ酸(和光純薬工業株式会社製)1.55g、炭酸リチウム(和光純薬工業株式会社製)0.92g、及び蒸留水100gを入れ、均一になるまで攪拌した。その後、粉末状の2−ヒドロキシエチルオクタン酸(東京化成工業株式会社製)8.01gを少しずつ加え、加えた後に60℃で2時間攪拌することで、リチウムビス(2−ヒドロキシオクタノエート)ボレートの分散溶液を調製した。
前記分散溶液を室温まで冷却後、前記分散溶液中に合成したジメチルオクタデシルヘキシルアンモニウムの臭化物塩9.27gを加え、18時間常温にて攪拌した。反応終了後、塩化メチレン50mLを加え、有機層を水で10回洗浄した。得られた有機層をエバポレートし、80℃の真空オーブンで12時間乾燥させ、無色透明の目的イオン液体が13.5g(収率95%)で得られた。
合成後のサンプルは重DMSO中でH−NMR(Proton Nuclear Magnetic Resonance)を測定し、4.0〜3.9ppm(m,2H), 3.2ppm(m, 4H), 3〜2.9ppm(s,6H), 1.7〜1.2ppm(m, 60H), 0.85ppm(m, 12H)となっていたことから目的イオン液体の構造を確認した。さらにイオンクロマトグラフィーにより臭化物イオンが原料アンモニウム塩に比べ1%未満と大幅に低減したことで合成を確認した。
<ビス(オキサラト)ボレート・トリヘキシルテトラデシルホスホニウム>
特許第5920900号公報の実施例8を参照して、下記構造式で表されるビス(オキサラト)ボレート・トリヘキシルテトラデシルホスホニウムを合成した。
<ビス(マンデラト)ボレート・トリヘキシルテトラデシルホスホニウム>
特許第5920900号公報の実施例3を参照して、下記構造式で表されるビス(マンデラト)ボレート・トリヘキシルテトラデシルホスホニウムを合成した。
<1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムトリフルオロ(トリフルオロメチル)ボラート>
下記構造式で表される1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムトリフルオロ(トリフルオロメチル)ボラート(東京化成工業株式会社製)を用いた。
<PAO(ポリ−α−オレフィン)>
ベースオイルである、エクソンモービル社製のSpectraSyn Plus6〔PAO(ポリ−α−オレフィン)を用いた。
<POE(ポリオールエステル)>
ベースオイルである、oleon社製のRadialube 7364〔POE(ポリオールエステル)〕を用いた。
実施例1〜3、及び比較例1〜5の物質を以下の試験に供した。
高荷重での摩擦試験は、Optimol社製振動摩擦試験機(商品名:SRV5)を用いて行った。シリンダーオンディスクで行い、シリンダー(材質:SUJ2、φ15mm t22mm)、ディスク(材質:SUJ2、φ24mm)を用いた。摩擦試験条件は、荷重400N(ヘルツ圧力:0.3GPa)、測定温度80℃、摺動距離1,000μm、振動数50Hzである。
カチオンがホスホニウム塩である実施例1を測定したところ、測定当初から低摩擦係数を示し、1,800秒経過までの間、摩擦係数の上昇は見られなかった。
カチオンがヒドロキシル基を有するアンモニウム塩である実施例2を測定したところ、実施例1よりも低摩擦係数を示し、1,800秒経過までの間、摩擦係数の上昇は見られなかった。
カチオンが4つのアルキル基を有するアンモニウム塩である実施例3を測定したところ、実施例1よりも低摩擦係数を示し、1,800秒経過までの間、摩擦係数の上昇は見られなかった。
実施例1〜3は、低摩擦化後の摩擦係数が安定していた。
また、実施例3は、実施例2よりも、試験開始後の短い時間で低摩擦化が起こった。
実施例1のボレート構造におけるヘキシル基をカルボニル基に代えた比較例1は、800秒経過前においては、良好な低摩擦係数を示した。しかし、800秒経過後では摩擦係数が実施例1〜3を超えて大きく上昇した。すなわち、低摩擦の維持ができず、長期の使用には不向きであることが分かった。
実施例1のボレート構造におけるヘキシル基をフェニル基に代えた比較例2は、評価開始直後から摩擦係数が大きく、その状態を維持した。
一般的なイオン液体である比較例3は、比較例2同様に、価開始直後から摩擦係数が大きく、その状態を維持した。
PAO(比較例4)は、比較例1〜3よりも更に摩擦係数が大きかった。
一般的なベースオイルである比較例5のベースオイルを測定したところ、実施例1〜3より大きな摩擦係数を示した。一方、比較例2、3とは同程度であった。
以上より、本発明のイオン液体は比較例2〜3よりも低摩擦係数を示し、ベースオイルである比較例4及び5よりも低摩擦係数であり、ベースオイルに用いる低摩擦化のための潤滑剤として有用であることが分かった。
また、本発明のイオン液体は、比較例1のイオン液体と比較して、高荷重条件下において長期に渡り低摩擦係数を維持できることが分かった。
実施例1〜3及び比較例1〜3の物質の熱物性・溶解性等を表1に纏めた。
全ての物質は、室温で液体であり、その化学構造からイオン液体である。実施例1〜3において、熱分解温度(5%重量減少温度)は全て200℃以上であり、実用的な範囲である。また、一般的に、粘度は摩耗耐性と両立できる範囲で低いほど好ましい。本実施例は実用範囲内である。また、全ての実施例はベースオイルであるPOE(=比較例5)に対し、溶解性を示し、さらに、実施例1はベースオイルGpIに溶解性を示し、実施例3はベースオイルGpIVに溶解性を示した。
*2:ベースオイルGpI、GpIVは、API規格で定められたものである。
*3:ベースオイルGpIVとして、SpectraSyn4(スペクトラシン4、エクソンモービル社)を使用した。
TG/DTA測定では、セイコーインスツルメント社製EXSTAR6000を使用し、200ml/minの流量で空気中を導入しながら、10℃/minの昇温速度で30℃−600℃の温度範囲で測定を行った。
摩擦低減効果のあった実施例1のイオン液体を、ベースオイルである比較例5のオイルに混合し、摩擦係数の経時変化を評価した。結果を図3に示した。今回評価をした10質量%〜50質量%%の範囲において、摩擦の低減効果が確認でき、かつ評価した1,800秒までの間で、その効果を維持することが出来た。
なお、図3における10質量%とは、ベースオイル90質量部に対して実施例1のイオン液体を10質量部添加したことを意味する。
また、本発明の潤滑剤組成物は、自動車分野、工業分野などの各種産業分野において広範用いることができる。
Claims (7)
- 下記一般式(A)で表されるカチオン及び下記一般式(B)で表されるカチオンのいずれかと、下記一般式(C)で表されるアニオンとを有することを特徴とするイオン液体。
ただし、前記一般式(B)中、R5、R6、及びR7は、それぞれ独立して、直鎖又は分岐構造である炭素数1〜22のアルキル基を表す。R8は、直鎖若しくは分岐構造である炭素数1〜22のアルキル基、又は−CnH2n−OH(nは、1〜22の整数を表す)を表す。
ただし、前記一般式(C)中、R9は、直鎖又は分岐構造である炭素数1〜22のアルキル基を表す。R10は、水素原子、又は直鎖若しくは分岐構造である炭素数1〜22のアルキル基を表す。 - 前記一般式(C)で表されるアニオンが、下記一般式(C−1)で表されるアニオンである請求項1に記載のイオン液体。
- 前記一般式(C−1)で表されるアニオンが、下記構造式(C−1)で表されるアニオンである請求項2に記載のイオン液体。
- 潤滑剤である請求項1から3のいずれかに記載のイオン液体。
- 請求項1から4のいずれかに記載のイオン液体を含有することを特徴とする潤滑剤組成物。
- 更に基油を含有する請求項5に記載の潤滑剤組成物。
- 前記基油が、ポリ−α−オレフィン、及びポリオールエステルの少なくともいずれかである請求項6に記載の潤滑剤組成物。
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