JP2018518546A - 低放出性ポリウレタンの製造 - Google Patents

低放出性ポリウレタンの製造 Download PDF

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Abstract

「低放出性ポリウレタンの製造」ポリウレタン、とりわけポリウレタンフォームの調製における、窒素化合物を含む混合物（Ｍ）の使用であって、当該混合物（Ｍ）が以下の成分：各場合において混合物（Ｍ）全体に対する重量％において、（ａ）少なくとも≧５重量％、有利には≧２０重量％、好ましくは２０重量％〜９５重量％、さらに好ましくは３０重量％〜７０重量％、とりわけ３０重量％〜６０重量％の量のＮ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン、および（ｂ）有利には≧５重量％、好ましくは≧１０重量％、より好ましくは１０重量％〜６０重量％、とりわけ１０重量％〜４０重量％の量の少なくとも１種の溶媒、とりわけ水、を含む、使用について説明する。

Description

本発明は、窒素化合物、とりわけアミン、およびポリウレタンの分野に関する。特に、本発明は、ポリウレタン、とりわけポリウレタンフォームの製造のための、窒素化合物を含む混合物の使用、ならびにそのような混合物およびそのような混合物を含む組成物を使用することによって得られるポリウレタン系に関する。
ポリウレタン系の製造における第三級アミンの使用は既知である。ここでは、多数の構造的に異なるアミンを触媒として使用する。ポリウレタン系とは、例えば、ポリウレタンコーティング剤、ポリウレタン接着剤、ポリウレタン封止剤、ポリウレタンエラストマー、またはＰＵフォームとも呼ばれるポリウレタンフォームである。
特にポリウレタンフォームの製造の場合、いわゆる発泡反応（ｂｌｏｗ ｒｅａｃｔｉｏｎ）（水がイソシアネートと反応して、発泡ガスとしての二酸化炭素を形成する）およびゲル反応（ポリオールがイソシアネートと反応してウレタンを生じ、これは、モル質量および対応するゲル化の増加を生じる）を互いに正確に一致させなければならないため、第三級アミンが重要な役割を果たし、それにより、高品質のフォームを形成できる。
ポリウレタンフォームは、気泡状および／または微小気泡状のポリウレタン材料であり、大まかには、独立気泡または部分的独立気泡の硬質ポリウレタンフォームと、開放気泡または部分的開放気泡の軟質ポリウレタンフォームに分けることができる。硬質ポリウレタンフォームは、例えば、冷蔵庫システムまたは建築物の断熱などにおいて、主に断熱材として使用される。軟質ポリウレタンフォームは、例えば、防音のため、マットレスの製造のため、または家具の緩衝のために、工業用および家庭用の多くの技術的用途において使用される。例えば、エーテルまたはエステルポリオールをベースとする従来の軟質フォーム、以下においてコールドキュアフォームとも呼ぶ（しばしば、「高レジリエンス」（ＨＲ）フォームとも呼ばれる）コールドキュア軟質フォーム、ならびに硬質フォーム、さらに、これらの分類の間の特性を有するフォームなど、各種ＰＵフォームに関して特に重要な市場は、自動車産業である。例えば、硬質フォームは内側ルーフライナーとして、エステルフォームは内装ドアトリムとしておよびダイカットサンバイザー用として、ならびにコールドキュアフォームおよび軟質フォームはシートシステム用として使用することができる。
軟質フォームは、例えば、欧州特許出願公開第２０４２５３４（Ａ１）号の実施例に記載されているように、コールドキュア軟質フォームとホットキュア軟質フォームとに細分類することもでき、なお、当該文献は参照によりその全体が本明細書に組み入れられる。
ポリウレタン系、特にポリウレタンフォームの提供における課題は、生成物の放出（ｐｒｏｄｕｃｔ ｅｍｉｓｓｉｏｎ）である。理想的には、これらは可能な限り低く抑えるべきである。
特に、この数年間、ポリウレタン系における放出の仕様に関して、フォーム供給者に対する自動車メーカーによる要求、ならびにマットレスおよび家具の内装産業による要求は、その厳しさを増し続けている。それとの関連における分析的測定の対象は、運転の安全性を高めるための、自動車内部における材料のフォギング特性（フォギングは、室温において容易に凝結する揮発成分の凝結によって生じる、フロントガラス上での曇りの発生を意味する）、ならびに、例えば、２０１１年１０月に更新されたドイツ自動車工業会の試験方法ＶＤＡ ２７８に従う分析方法においてまとめられた、熱脱離から生じるこれらの材料における揮発性有機化合物（ＶＯＣ）の含有量を含む。室温での方法は、例えば、ＤＩＮ規格のＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ １６０００−９：２００８−０４に従う試験室方法など、分類のためにも重要であり得、これは、マットレスおよび家具の内装関連における用途に対して特に関連性がある。総放出量（ＶＯＣおよびフォギング）の定量的測定と同様に、いくつかの方法では、放出の要因となった個々の化学化合物の特定も求められている。例えば、Oｋｏ−Ｔｅｘ Ｓｔａｎｄａｒｄ １００との関連における、全ての加工段階における織物原料、中間材料、および最終製品に対する、独立した検査および認証システムでの汚染物質試験は、潜在的汚染物質としてアミンにも焦点を当てている。とりわけ、ポリウレタンフォームが自動車、家具内装またはマットレス産業のために製造される場合、そのような認証を達成するための指定された制限は、しばしば、当該ポリウレタンフォームの製造におけるフォームの仕様に対する要求に反映される。アミンに対する分類および制限に対しての増加し続ける厳しさは、用途および要求に従って、配合の継続的な調節、ならびに、場合によっては、新技術のための、とりわけアミン触媒による、確立された窒素化合物の代替さえ必要としている。
ポリウレタンフォームの製造において特に課題となるのは、放出の最適化されたアミン触媒を使用することにより、発泡作業において、および最終的なポリウレタン系の特性に関して、いかなる欠点も生じるべきでないということである。これに関して、触媒の活性について特に注意が払われる。一般的に、放出の最適化されたアミン触媒が、従来の非反応性アミン触媒と比べて低い触媒活性を有することは周知である。これは、高分子量のアミンまたは、反応性アミンと呼ばれる、イソシアネート反応基を有するアミンが一般的に使用されるためである。高分子量のアミンは、その高いモル質量により揮発せず、フォームから容易には放出されず、より低い分子移動度を有するが、このことは触媒活性をも低下させる。反応性アミンは、通常はＯＨまたはＮＨ基である反応性アミンの官能基による反応によって、ＰＵマトリックス中に組み入れられ、その結果、反応性アミンの移動性は妨げられ、アミン放出をより減少させる。どちらの場合も、使用されるアミン触媒の量は、場合によって、確立された非反応性アミン触媒の場合と比べて、著しく多い。さらに、上述したような制限の厳しさが増加しているため、いくつかの確立された反応性アミン触媒さえも、放出試験（例えば、ＶＤＡ ２７８）の要求をもはや満たさない。
特に反応性アミンの使用との関連において、さらなる困難は、いわゆる再触媒使用（ｒｅｃａｔａｌｙｓｉｓ）でもある。活性化障壁の低下の結果として、触媒は、順方向の反応だけでなく、逆方向の反応も促進する。反応性アミンによって製造されたフォームは、しばしば、例えば、多湿劣化試験または乾燥加熱劣化試験などにおいて、劣化特性の明確な悪化を示す。
さらなる困難は、反応性アミン触媒は特に、好ましくない臭気による有害性を、フォーム製造においてだけでなく、最終的なフォームに関しても生じ得る。
したがって、良好な加工性および高い触媒活性を有し、取り扱いが安全であり、低い放出を有するかまたは最悪でも少量の放出しか伴わない、ポリウレタンおよびポリウレタンフォームの製造に関して好適であり、好ましくは低臭気ポリウレタン系の製造に関して好適であり、重要なフォーム特性、例えば、フォームの硬度または劣化特性などに対して悪影響を及ぼすことがない、さらなる触媒、好ましくは窒素性触媒、とりわけアミンまたはアミン混合物に対する継続的なニーズが、極めて一般的に存在する。
この背景に対し、本発明によって解決される特定の問題は、低いアミン放出を有するかまたは最悪でも少量のアミノ放出しか伴わないポリウレタン、好ましくは低い臭気しか有さない、とりわけポリウレタンフォーム、好ましくは軟質ポリウレタンフォーム、を提供することに関する問題である。
驚くべきことに、前述の問題が、本発明の主題によって解決されることが分かった。本発明の主題は、ポリウレタン、とりわけポリウレタンフォーム、好ましくは軟質ポリウレタンフォームの調製における、窒素化合物を含む混合物（Ｍ）の使用であって、当該混合物（Ｍ）が以下の成分： 各場合において混合物（Ｍ）全体に対する重量％において、
（ａ）少なくとも≧５重量％、有利には≧２０重量％、好ましくは２０重量％〜９５重量％、さらに好ましくは３０重量％〜７０重量％、とりわけ３０重量％〜６０重量％の量のＮ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン、および
（ｂ）有利には≧５重量％、好ましくは≧１０重量％、より好ましくは１０重量％〜６０重量％、とりわけ１０重量％〜４０重量％の量の少なくとも１種の溶媒、とりわけ水、
を含む、使用である。
したがって、使用のための当該混合物（Ｍ）は、少なくともＮ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミンおよび溶媒を含有しなければならないが、とりわけ以下において詳細に解明されるように、好ましくは、少なくとも１種のさらなる窒素化合物が存在する。
本発明は、低いアミン放出を有するかまたは最悪でも少量のアミン放出しか伴わない、ポリウレタン、好ましくは低臭気の、とりわけポリウレタンフォーム、好ましくは軟質ポリウレタンフォーム、の製造を可能にする。
本発明との関連において、「低いアミン放出」は、とりわけ、
好ましくはマットレスおよび／または家具内装の製造のための、ポリウレタン系、好ましくはポリウレタンフォーム、さらに好ましくは軟質ポリウレタンフォーム、とりわけ好ましくはホットキュア軟質ポリウレタンフォームが、ＤＩＮ規格のＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ １６０００−９：２００８−０４に従う試験室方法によって特定した場合、当該試験室への導入の２４時間後に、≧０μｇ／ｍ３および≦４０μｇ／ｍ３、好ましくは≦１０μｇ／ｍ３、より好ましくは≦５μｇ／ｍ３のアミン放出を有すること、
および／または、好ましくは、自動車産業、とりわけ自動車の内装、例えば、内側ルーフライニング、内側ドアトリム、ダイカットサンバイザー、ステアリングホイール、および／またはシートシステムなどにおける使用のためのポリウレタンの製造のための、ポリウレタン系、好ましくはポリウレタンフォーム、とりわけ軟質ポリウレタンフォーム、より好ましくはコールドキュア軟質ポリウレタンフォームが、Ｖｏｌｋｓｗａｇｅｎ試験方法ＶＷ ＰＶ ３９３７に従ってＰＶＣフィルムの変色の原因となるいかなるアミン放出を有さないこと（これは、灰色のＰＶＣフィルムが、好ましくは変色せず、とりわけ赤味を帯びないことを意味する）、
および／または、好ましくは、自動車産業、とりわけ自動車の内装、例えば、内側ルーフライニング、内側ドアトリム、ダイカットサンバイザー、ステアリングホイール、および／またはシートシステムなどにおける使用のためのポリウレタンの製造のための、ポリウレタン系、好ましくはポリウレタンフォーム、とりわけ軟質ポリウレタンフォーム、より好ましくはコールドキュア軟質ポリウレタンフォームが、２０１１年１０月版「Ｔｈｅｒｍａｌ Ｄｅｓｏｒｐｔｉｏｎ Ａｎａｌｙｓｉｓ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｍｉｓｓｉｏｎｓ ｆｏｒ ｔｈｅ Ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ ｏｆ Ｎｏｎ−Ｍｅｔａｌｌｉｃ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ｆｏｒ Ａｕｔｏｍｏｂｉｌｅｓ」のＶＤＡ２７８分析方法に従って≧０μｇ／ｇおよび≦４０μｇ／ｇ、好ましくは≦１０μｇ／ｇ、より好ましくは≦５μｇ／ｇ（９０℃で３０分間）の、ＶＤＡ２７８に従って以下においてＶＯＣ放出またはＶＯＣ値（ＶＯＣ＝揮発性有機化合物）とも呼ばれる、アミン放出を有すること、
および／または、好ましくは、自動車産業、とりわけ自動車の内装、例えば内側ルーフライニング、内側ドアトリム、ダイカットサンバイザー、ステアリングホイール、および／またはシートシステムなどにおける使用のためのポリウレタンの製造のための、ポリウレタン系、好ましくはポリウレタンフォーム、とりわけ軟質ポリウレタンフォーム、より好ましくはコールドキュア軟質ポリウレタンフォームが、２０１１年１０月版におけるＶＤＡ２７８分析方法に従って≧０μｇ／ｇかつ≦４０μｇ／ｇ、好ましくは≦１０μｇ／ｇ、より好ましくは≦５μｇ／ｇ（１２０℃で６０分間）の、ＶＤＡ２７８に従って以下においてフォグ放出またはフォグ値（フォグ：室温において急速に凝縮してフロントガラスの曇りを引き起こす不揮発性物質）とも呼ばれる、アミン放出を有すること、
を意味する。ＶＤＡは、ドイツ自動車工業会（ｗｗｗ．ｖｄａ．ｄｅ）である。当該ポリウレタン系、特に発泡ポリウレタン材料に対して意図される使用、例えば、自動車産業における応用など、に応じて、自動車メーカーは、揮発性有機化合物の総放出量（ＶＯＣｔｏｔおよび／またはフォグｔｏｔ）に対して、例えば、ＶＯＣｔｏｔ≦１００μｇ／ｇおよび／またはフォグｔｏｔ≦２５０μｇ／ｇなど、制限を指定し得る。したがって、総放出量に対するアミンの寄与（ＶＯＣアミンおよび／またはフォグアミン）を最小限に抑えることがより重要である。本発明に関連して選択された試験方法ＶＷ ＰＶ ３９３７およびＶＤＡ ２７８に従う測定方法は、実施例のセクションにおいて詳細に解明される。
したがって、本発明は、特に、アミン放出に関して、所定の様々な要求に対してさえも、低い放出を有する、好ましくはそのような放出を有さない、ポリウレタン系、好ましくはポリウレタンフォーム、とりわけ軟質ポリウレタンフォーム、の製造を可能にする。
本発明による混合物（Ｍ）におけるＮ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミンの使用に対する好ましい下限は、とりわけ、４０重量％、５０重量％、６０重量％、または７０重量％であり得、これは、本発明による混合物（Ｍ）におけるＮ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミンの量に対する好ましい範囲が、例えば、各場合において混合物（Ｍ）全体に対する重量％において、５０重量％〜９５重量％、６０重量％〜９５重量％、または７０重量％〜９５重量％であり得ることを意味する。
本発明の好ましい実施形態において、本発明による混合物（Ｍ）は、さらに、成分（ｃ）として、各場合において混合物（Ｍ）全体に対する重量％において、好ましくは≧５重量％、さらに好ましくは１０重量％〜９５重量％、とりわけ１０重量％〜６０重量％の総量の、少なくとも１種のさらなる窒素化合物（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン以外）、有利にはアミン、好ましくは少なくとも１つの第三級アミン官能基を有するアミン、を含む。
本発明による混合物（Ｍ）における、成分（ｃ）としてのさらなる窒素化合物（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン以外）の使用に対する好ましい下限は、とりわけ、１５重量％、２０重量％、２５重量％、３０重量％、３５重量％、または４０重量％であり得、これは、本発明による混合物（Ｍ）中のさらなる窒素化合物（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン以外）の量に対する好ましい範囲が、例えば、各場合において混合物（Ｍ）全体における当該さらなる窒素化合物の総使用量に対する重量％において、１５重量％〜６０重量％、２０重量％〜６０重量％、２５重量％〜６０重量％、３０重量％〜６０重量％、３５重量％〜６０重量％、または４０重量％〜６０重量％であり得ることを意味する。
本発明との関連において、本発明による混合物（Ｍ）において使用可能な全ての窒素化合物（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミンを含む）は、プロトン化された形態および／または四級化された形態（１つまたは複数において四級化された形態、好ましくは１つにおいて四級化された形態）においても使用され得る。
本発明による混合物（Ｍ）において使用可能な窒素化合物の起こりうる四級化のために、四級化剤として既知の任意の試薬を使用することができる。好ましくは、使用される四級化剤は、アルキル化剤、例えば、硫酸ジメチル、塩化メチル、または塩化ベンジルなど、特に好ましくはメチル化剤、例えば、硫酸ジメチルなどである。同様に、四級化は、酸化アルキレン、例えば、酸化エチレン、酸化プロピレン、または酸化ブチレンなどによって可能であり、好ましくは、その後に無機酸または有機酸による中和化が行われる。
本発明による混合物（Ｍ）において使用可能な窒素化合物は、有機酸または無機酸との反応によって、対応するプロトン化された化合物に転化させることができる。例えば、ポリウレタン反応を遅くしなければならない場合、または使用時に当該反応混合物が高められた流動性を有するべき場合などに、これらのプロトン化された化合物は、好ましくあり得る。
有用な有機酸としては、例えば、特に以下に列挙される任意の有機酸、例えば、１個から３６個の炭素原子を有するカルボン酸（芳香族または脂肪族、直鎖状または分岐鎖状）、例えば、ギ酸、乳酸、２−エチルヘキサン酸、サリチル酸、およびネオデカン酸など、あるいは他の高分子酸、例えば、ポリアクリル酸またはポリメタクリル酸などが挙げられる。使用される無機酸は、例えば、リンベースの酸、硫黄ベースの酸、またはホウ素ベースの酸であり得る。
しかしながら、本発明との関連において、特に好ましいのは、非四級化窒素化合物または非プロトン化窒素化合物を含有する混合物（Ｍ）の使用である。
本発明に従って使用される混合物（Ｍ）は、ポリウレタン、とりわけポリウレタンフォーム、好ましくは軟質ポリウレタンフォーム、より好ましくはコールドキュア軟質ポリウレタンフォームの製造のための触媒として、特に好適である。これは、本発明の好ましい実施形態に相当する。それらは、発泡の過程においてゲル化反応または発泡反応のいずれか、ならびに有利には下記において説明されるようなさらなるイソシアネート反応を触媒することができる。
有利には、本発明は、低臭気のポリウレタン系、好ましくはポリウレタンフォーム、とりわけ軟質ポリウレタンフォームの提供を可能にする。ここで、「低臭気」は、結果として得られるポリウレタン系が、最小限の生成物臭気を有することを意味し、当該臭気は、とりわけ、訓練された臭気テスターのパネリストによる臭覚試験によって試験することができる。
有利には、本発明は、ポリウレタン系、好ましくは発泡ポリウレタン材料、特に軟質ポリウレタンフォームの劣化特性、特に耐熱性および／または加熱による劣化（熱劣化）に対する抵抗性の維持に、またはその改良にさえも貢献する。そのような劣化現象は、多くの場合、ポリウレタン系の製造のための触媒系の選択に密接に関連し、ならびに、一般的に、材料疲労を引き起こす。ここで、本発明による混合物（Ｍ）により、対応するポリウレタン系の熱安定性および／または耐用年数を、先行技術による従来の触媒で製造されたポリウレタン系と比較して、有利な方法において維持またはさらには改良することも可能である。有利には、この効果は、発泡プロセスが、先行技術による標準的触媒の代替として本発明による混合物（Ｍ）を使用して実施される場合に、とりわけ、７０℃、１００℃、１２０℃、１２５℃、および／または１４０℃の温度での乾燥熱劣化および２時間、４時間、１６時間、２２時間、２４時間、４８時間、７２時間、および／または１６８時間、好ましくは２時間、２４時間、および／または１６８時間の劣化時間の後に、軟質スラブストックフォームに対して、特にＤＩＮ規格のＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ ２４４０：２０００−０１による多湿劣化または乾燥熱劣化として、ポリウレタンフォーム、好ましくは軟質スラブストックフォーム、および／または成形可能な高弾性の軟質フォームにおいて、特に観察可能である。
有利には、本発明は、ポリウレタン系、とりわけ軟質フォーム、非常に具体的には成形可能な高弾性の軟質フォームの製造において、より容易なハンドリングならびにより良好な加工を可能にする。したがって、例えば、本発明による混合物（Ｍ）を収容する貯蔵コンテナを再利用する場合、すなわち、混合物コンテナを１回または繰り返し開けた後に、とりわけ同様にＮ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミンを含有する本発明でないアミン混合物の場合よりも、発泡においてはるかに一定で再現可能な性能を達成することができるということが見出された。より具体的には、例えばフォームの欠陥の形態などによる、所望の材料特性に対する悪影響も存在しない。これは、使用者の作業の多大なる簡素化を意味する。
本発明のさらなる利点は、他のプラスチックと比較して、低変色性、または完全な非変色性さえも有するＰＵ系の提供を可能にするという点である。本発明との関連において、とりわけ自動車内装における、ポリウレタン系、とりわけポリウレタンフォームの存在が、とりわけＰＶＣからなる、他のプラスチック部品の望ましくない変色を引き起こし得ることが見出された。例えば、プラスチックカバー、例えば、自動車の内側ルーフライナーのプラスチックカバーなどは変色する可能性がある。これは、使用者の審美的な知覚に対して、著しく有害である。本発明との関連において見出されたように、この変色は、ポリウレタン系、とりわけフォーム、の存在に少なくとも部分的に起因する。驚くべきことに、本発明に従って提供されるポリウレタン系は、従来のアミン触媒を含む、先行技術によるポリウレタン系と比較して、これらのプラスチックの変色を少なくとも減少させるかまたは変色させないことが見出された。したがって、本発明は、ポリウレタン系、とりわけポリウレタンフォーム、好ましくは、自動車産業、とりわけ自動車内装、例えば、内側ルーフライナー、内装ドアトリム、ダイカットサンバイザー、ステアリングホイール、および／またはシートシステムなどにおける使用のためのポリウレタン、の提供を可能にし、その場合、本発明に従って提供されるポリウレタン系は、特に自動車内装における、とりわけプラスチック、特にプラスチックカバー、の変色を、従来のポリウレタン系の使用と比較して減少させる。これは、特に、フォルクスワーゲン試験方法ＶＷ ＰＶ ３９３７に従ったＰＶＣ変色試験によって示すことができる。
本発明によって提供される主題は、以下において例示により説明されるが、本発明をこれらの例示的実施形態に限定することを意図するものではない。範囲、一般式、または化合物のクラスが以下において指定される場合、これらは、明確に言及された関連範囲または化合物の群だけでなく、個々の値（範囲）または化合物を抽出することによって得ることができる全ての部分範囲および化合物の下位群も含むことが意図される。本説明との関連において文献が列記されている場合、特に当該文献が列記された文脈を形成する本発明の主題と関連するそれらの内容は、その全体が本発明の開示内容の一部を形成すると見なされる。特に明記されない限り、百分率は、重量パーセントの数字である。下記において平均値が報告される場合、関心対象の値は、特に明記されない限り、重量平均である。測定によって特定されたパラメータが下記において報告される場合、それらは、特に明記されない限り、２５℃の温度および１０１３２５Ｐａの圧力において特定した。
本発明との関連におけるポリウレタン（ＰＵ）は、とりわけ、ポリイソシアネートと、ポリオールまたはイソシアネート反応性基を有する化合物との反応によって得ることができる生成物を意味すると理解される。ポリウレタンに加えて、さらなる官能基も、当該反応において形成され得、そのような例は、ウレトジオン、カルボジイミド、イソシアヌレート、アロファネート、ビウレット、尿素、および／またはウレトイミンである。したがって、ＰＵは、本発明との関連において、ポリウレタンおよびポリイソシアヌレートの両方、ポリ尿素、ならびにウレトジオン、カルボジイミド、アロファネート、ビウレット、およびウレトイミン基を有するポリイソシアネート反応生成物を意味すると理解される。本発明との関連において、ポリウレタンフォーム（ＰＵフォーム）は、ポリイソシアネートとポリオールまたはイソシアネート反応性基を有する化合物とに基づく反応生成物として得られるフォームを意味すると理解される。ポリウレタンに加えて、さらなる官能基も、当該反応において形成され得、そのような例は、アロファネート、ビウレット、尿素、カルボジイミド、ウレトジオン、イソシアヌレート、またはウレトイミンである。したがって、ＰＵフォームは、本発明との関連において、ポリウレタンフォーム（ＰＵＲフォーム）およびポリイソシアヌレートフォーム（ＰＩＲフォーム）の両方を意味すると理解される。好ましいポリウレタンフォームは、軟質ポリウレタンフォーム、硬質ポリウレタンフォーム、およびインテグラルポリウレタンフォームである。特に好ましいのは、エーテルまたはエステルポリオールをベースとする従来の軟質ポリウレタンフォームとの関連において、高弾性コールドキュアポリウレタンフォーム（しばしば、「高レジリエンス」（ＨＲ）フォームとも呼ばれる）、粘弾性ポリウレタンフォーム、半硬質ポリウレタンフォームおよび硬質ポリウレタンフォーム、ならびに、これらの分類の間の特性を有し自動車産業において使用されるフォームである。
本発明の好ましい実施形態によれば、混合物（Ｍ）において使用される成分（ｃ）は、３−（ジエチルアミノプロピル）アミン、１（３アミノプロピル）ピロリジン、１，１’−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］イミノ｝ビス−２−プロパノール、ビス（３ジメチルアミノプロピル）アミン、ビス（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）アミン、Ｎ，Ｎ−ビス［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルプロパン−１，３−ジアミン、トリス（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）アミン、１−［ビス［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ］−２−プロパノール、Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリメチルプロパン−１，３−ジアミン、２−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）メチルアミノ）エタノール、１（−３−（ジメチルアミノ）プロピル）尿素、１，３−ビス（３−（ジメチルアミノ）プロピル）尿素、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタンおよび／または１，４−ジアザビシクロ−［２．２．２］オクタン−２−メタノールを含む群から、好ましくは、３−（ジエチルアミノプロピル）アミン、１−（３−アミノプロピル）ピロリジン、１，１’−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］イミノ｝ビス−２−プロパノール、ビス（３−ジメチルアミノプロピル）アミン、Ｎ，Ｎ−ビス［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルプロパン−１，３−ジアミン、１−［ビス［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ］−２−プロパノール、１（−３−（ジメチルアミノ）プロピル）尿素、１，３−ビス（３−（ジメチルアミノ）プロピル）尿素を含む群から、より好ましくは、１，１’−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］イミノ｝ビス−２−プロパノール、ビス（３−ジメチルアミノプロピル）アミン、１−［ビス［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ］−２−プロパノール、１（−３−（ジメチルアミノ）プロピル）尿素および／または１，３−ビス（３−（ジメチルアミノ）プロピル）尿素を含む群から、とりわけ好ましくは、１，１’−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］イミノ｝ビス−２−プロパノール、ビス（３−ジメチルアミノプロピル）アミンおよび／または１−［ビス［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ］−２−プロパノールを含む群から選択される少なくとも１種のアミンを、有利には、各場合において混合物（Ｍ）全体に対する重量％において、≧５重量％、好ましくは１０重量％〜９５重量％、とりわけ１０重量％〜６０重量％の総量において含有する。本発明による混合物（Ｍ）における成分（Ｃ）としての前述のさらなる窒素化合物の使用に対する好ましい下限は、とりわけ、１５重量％、２０重量％、２５重量％、３０重量％、３５重量％、または４０重量％であり得、これは、本発明による混合物（Ｍ）における前述のさらなる窒素化合物の量に対する好ましい範囲が、例えば、各場合において混合物（Ｍ）全体における当該前述のさらなる窒素化合物の総使用量に対する重量％において、１５重量％〜６０重量％、２０重量％〜６０重量％、２５重量％〜６０重量％、３０重量％〜６０重量％、３５重量％〜６０重量％、または４０重量％〜６０重量％であり得ることを意味する。
本発明のさらなる好ましい実施形態によれば、混合物（Ｍ）において使用される成分（ｃ）は、１，１’−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］イミノ｝ビス−２−プロパノール、ビス（３−ジメチルアミノプロピル）アミンおよび／または１−［ビス［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ］−２−プロパノールを含む群から選択される少なくとも１種のアミンを、有利には、各場合において混合物（Ｍ）全体に対する重量％において、≧５重量％、好ましくは１０重量％〜９５重量％、とりわけ１０重量％〜６０重量％の総量において含有する。本発明による混合物（Ｍ）における成分（Ｃ）としての前述のさらなる窒素化合物の使用に対する好ましい下限は、とりわけ、１５重量％、２０重量％、２５重量％、３０重量％、３５重量％、または４０重量％であり得、これは、本発明による混合物（Ｍ）における前述のさらなる窒素化合物の量に対する好ましい範囲が、例えば、各場合において混合物（Ｍ）全体における当該前述のさらなる窒素化合物の総使用量に対する重量％において、１５重量％〜６０重量％、２０重量％〜６０重量％、２５重量％〜６０重量％、３０重量％〜６０重量％、３５重量％〜６０重量％、または４０重量％〜６０重量％であり得ることを意味する。
本発明のさらなる特に好ましい実施形態によれば、混合物（Ｍ）において使用される成分（ｃ）は、少なくともビス（３−ジメチルアミノプロピル）アミンを、有利には、各場合において混合物（Ｍ）全体に対する重量％において、≧５重量％、好ましくは１０重量％〜９５重量％、とりわけ１０重量％〜６０重量％の量において含有する。本発明による混合物（Ｍ）における成分（Ｃ）としての前述のさらなる窒素化合物の使用に対する好ましい下限は、とりわけ、１５重量％、２０重量％、２５重量％、３０重量％、３５重量％、または４０重量％であり得、これは、本発明による混合物（Ｍ）における前述のさらなる窒素化合物の量に対する好ましい範囲が、例えば、各場合において混合物（Ｍ）全体における当該前述のさらなる窒素化合物の使用量に対する重量％において、１５重量％〜６０重量％、２０重量％〜６０重量％、２５重量％〜６０重量％、３０重量％〜６０重量％、３５重量％〜６０重量％、または４０重量％〜６０重量％であり得ることを意味する。
本発明の非常に特に好ましい実施形態によれば、混合物（Ｍ）において使用される成分（ｃ）は、少なくとも１，１’−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］イミノ｝ビス−２−プロパノールを、有利には、各場合において混合物（Ｍ）全体に対する重量％において、≧５重量％、好ましくは１０重量％〜９５重量％、とりわけ１０重量％〜６０重量％の量において含有する。本発明による混合物（Ｍ）における成分（Ｃ）としての前述のさらなる窒素化合物の使用に対する好ましい下限は、とりわけ、１５重量％、２０重量％、２５重量％、３０重量％、３５重量％、または４０重量％であり得、これは、本発明による混合物（Ｍ）における前述のさらなる窒素化合物の量に対する好ましい範囲が、例えば、各場合において混合物（Ｍ）全体における当該前述のさらなる窒素化合物の使用量に対する重量％において、１５重量％〜６０重量％、２０重量％〜６０重量％、２５重量％〜６０重量％、３０重量％〜６０重量％、３５重量％〜６０重量％、または４０重量％〜６０重量％であり得ることを意味する。
本発明のさらなる好ましい実施形態によれば、混合物（Ｍ）において使用される成分（ｃ）は、２−（ジメチルアミノ）エタノール、２−（ジエチルアミノ）エタノール、１−（２−ヒドロキシエチル）ピロリジン、２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エタノール、’２−（２−（ジエチルアミノ）エトキシ）エタノール、２−（２−（ピロリジン−１−イル）エトキシ）エタノール、ビス（２−ジメチルアミノエチル）エーテル、１，１’−（オキシビス（エタン−２，１−ジイル））ジピロリジン、Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリメチルエチレン−１，２−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，６−ヘキサンジアミン、２−（（２−（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エタノール、２−（（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）（メチル）アミノ）エタノールおよび／またはＮ−（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）−Ｎ−メチルプロパン−１，３−ジアミンを含む群から、好ましくは、２−（ジメチルアミノ）エタノール、２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エタノール、ビス（２−ジメチルアミノエチル）エーテル、１，１’−（オキシビス（エタン−２，１−ジイル））ジピロリジン、Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリメチルエチレン−１，２−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，６−ヘキサンジアミン、２−（（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）（メチル）アミノ）エタノールおよび／またはＮ−（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）−Ｎ−メチルプロパン−１，３−ジアミンを含む群から、より好ましくは、２−（ジメチルアミノ）エタノール、ビス（２−ジメチルアミノエチル）エーテル、１，１’−（オキシビス（エタン−２，１−ジイル））ジピロリジン、Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリメチルエチレン−１，２−ジアミン、２−（（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）（メチル）アミノ）エタノールおよび／またはＮ−（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）−Ｎ−メチルプロパン−１，３−ジアミンを含む群から、とりわけ好ましくは、２−（ジメチルアミノ）エタノール、ビス（２−ジメチルアミノエチル）エーテル、２−（（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）（メチル）アミノ）エタノールおよび／またはＮ−（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）−Ｎ−メチルプロパン−１，３−ジアミンを含む群から選択される少なくとも１種のアミンを、有利には、各場合において混合物（Ｍ）全体に対する重量％において、≧５重量％、好ましくは１０重量％〜９５重量％、とりわけ１０重量％〜６０重量％の総量において含有する。本発明による混合物（Ｍ）における成分（Ｃ）としての前述のさらなる窒素化合物の使用に対する好ましい下限は、とりわけ、１５重量％、２０重量％、２５重量％、３０重量％、３５重量％、または４０重量％であり得、これは、本発明による混合物（Ｍ）における前述のさらなる窒素化合物の量に対する好ましい範囲が、例えば、各場合において混合物（Ｍ）全体における当該前述のさらなる窒素化合物の総使用量に対する重量％において、１５重量％〜６０重量％、２０重量％〜６０重量％、２５重量％〜６０重量％、３０重量％〜６０重量％、３５重量％〜６０重量％、または４０重量％〜６０重量％であり得ることを意味する。
本発明のさらなる好ましい実施形態によれば、混合物（Ｍ）において使用される成分（ｃ）は、２−（ジメチルアミノ）エタノール、ビス（２−ジメチルアミノエチル）エーテル、２−（（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）（メチル）アミノ）エタノールおよび／またはＮ−（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）−Ｎ−メチルプロパン−１，３−ジアミンを含む群から選択される少なくとも１種のアミンを、有利には、各場合において混合物（Ｍ）全体に対する重量％において、≧５重量％、好ましくは１０重量％〜９５重量％、とりわけ１０重量％〜６０重量％の総量において含有する。本発明による混合物（Ｍ）における成分（Ｃ）としての前述のさらなる窒素化合物の使用に対する好ましい下限は、とりわけ、１５重量％、２０重量％、２５重量％、３０重量％、３５重量％、または４０重量％であり得、これは、本発明による混合物（Ｍ）における前述のさらなる窒素化合物の量に対する好ましい範囲が、例えば、各場合において混合物（Ｍ）全体における当該前述のさらなる窒素化合物の総使用量に対する重量％において、１５重量％〜６０重量％、２０重量％〜６０重量％、２５重量％〜６０重量％、３０重量％〜６０重量％、３５重量％〜６０重量％、または４０重量％〜６０重量％であり得ることを意味する。
成分（ｃ）が、１，１’−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］イミノ｝ビス−２−プロパノール、３−（ジエチルアミノプロピル）アミン、１−（３−アミノプロピル）ピロリジン、１，１’−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］イミノ｝ビス−２−プロパノール、ビス（３−ジメチルアミノプロピル）アミン、ビス（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）アミン、Ｎ，Ｎ−ビス［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルプロパン−１，３−ジアミン、トリス（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）アミン、１−［ビス［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ］−２−プロパノール、Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリメチルプロパン−１，３−ジアミン、２−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）メチルアミノ）エタノール、１（−３−（ジメチルアミノ）プロピル）尿素、１，３−ビス（３−（ジメチルアミノ）プロピル）尿素、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタンおよび／または１，４−ジアザビシクロ−［２．２．２］オクタン−２−メタノール、２−（ジメチルアミノ）エタノール、２−（ジエチルアミノ）エタノール、１−（２−ヒドロキシエチル）ピロリジン、２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エタノール、’２−（２−（ジエチルアミノ）エトキシ）エタノール、２−（２−（ピロリジン−１−イル）エトキシ）エタノール、ビス（２−ジメチルアミノエチル）エーテル、１，１’−（オキシビス（エタン−２，１−ジイル））ジピロリジン、Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリメチルエチレン−１，２−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラメチル−１，６−ヘキサンジアミン、２−（（２−（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エタノール、２−（（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）（メチル）アミノ）エタノール、Ｎ−（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）−Ｎ−メチルプロパン−１，３−ジアミン、１，１，３，３−テトラメチルグアニジン、１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］デカ−５−エン、２，２，４−トリメチル−１−オキサ−４−アザ−２−シラシクロヘキサンおよび／または４−エチル−２，２−ジメチル−１−オキサ−４−アザ−２−シラシクロヘキサンを含む群から、好ましくは、１，１’−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］イミノ｝ビス−２−プロパノール、ビス（３−ジメチルアミノプロピル）アミンおよび／または１−［ビス［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ］−２−プロパノール、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、２−（ジメチルアミノ）エタノール、ビス（２−ジメチルアミノエチル）エーテル、１，１’−（オキシビス（エタン−２，１−ジイル））ジピロリジン、Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリメチルエチレン−１，２−ジアミン、２−（（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）（メチル）アミノ）エタノール、Ｎ−（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）−Ｎ−メチルプロパン−１，３−ジアミン、１，１，３，３−テトラメチルグアニジン、１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］デカ−５−エン、２，２，４−トリメチル−１−オキサ−４−アザ−２−シラシクロヘキサンおよび／または４−エチル−２，２−ジメチル−１−オキサ−４−アザ−２−シラシクロヘキサンを含む群から、より好ましくは、１，１’−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］イミノ｝ビス−２−プロパノール、ビス（３−ジメチルアミノプロピル）アミンおよび／または１−［ビス［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ］−２−プロパノール、２−（ジメチルアミノ）エタノール、ビス（２−ジメチルアミノエチル）エーテル、２−（（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）（メチル）アミノ）エタノール、Ｎ−（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）−Ｎ−メチルプロパン−１，３−ジアミン、１，１，３，３−テトラメチルグアニジン、１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］デカ−５−エン、２，２，４−トリメチル−１−オキサ−４−アザ−２−シラシクロヘキサンおよび／または４−エチル−２，２−ジメチル−１−オキサ−４−アザ−２−シラシクロヘキサンを含む群から、とりわけ好ましくは、１，１’−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］イミノ｝ビス−２−プロパノール、ビス（３−ジメチルアミノプロピル）アミンおよび／または１−［ビス［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ］−２−プロパノールを含む群から選択される少なくとも１種の窒素化合物を、有利には、各場合において混合物（Ｍ）全体に対する重量％において、≧５重量％、好ましくは１０重量％〜９５重量％、とりわけ１０重量％〜６０重量％の総量において含む場合、これは、本発明のさらなる好ましい実施形態である。本発明による混合物（Ｍ）における成分（Ｃ）としての前述のさらなる窒素化合物の使用に対する好ましい下限は、とりわけ、１５重量％、２０重量％、２５重量％、３０重量％、３５重量％、または４０重量％であり得、これは、本発明による混合物（Ｍ）における前述のさらなる窒素化合物の量に対する好ましい範囲が、例えば、各場合において混合物（Ｍ）全体における当該前述のさらなる窒素化合物の総使用量に対する重量％において、１５重量％〜６０重量％、２０重量％〜６０重量％、２５重量％〜６０重量％、３０重量％〜６０重量％、３５重量％〜６０重量％、または４０重量％〜６０重量％であり得ることを意味する。
本発明による混合物（Ｍ）が、より具体的には実施例のセクションにおいて詳述されるように、ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ ２７１９：２００３−０９に従って密閉るつぼを用いてＰｅｎｓｋｙ−Ｍａｒｔｅｎｓ法によって測定したときに＞６０℃の引火点を有する場合、これは、本発明のさらなる好ましい実施形態である。
当該混合物（Ｍ）が、各場合において混合物（Ｍ）全体に対する重量％において、
（ａ）少なくとも≧５重量％、有利には≧２０重量％、好ましくは２０重量％〜９５重量％、より好ましくは３０重量％〜７０重量％、とりわけ３０重量％〜６０重量％の量のＮ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン、および
（ｂ）少なくとも≧５重量％、好ましくは≧１０重量％、より好ましくは１０重量％〜６０重量％、とりわけ１０重量％〜４０重量％の量の水
を含む本発明の使用は、本発明の好ましい実施形態である。
当該混合物（Ｍ）が、各場合において混合物（Ｍ）全体に対する重量％において、
（ａ）少なくとも≧５重量％、有利には≧２０重量％、好ましくは２０重量％〜９５重量％、より好ましくは３０重量％〜７０重量％、とりわけ３０重量％〜６０重量％の量のＮ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン、および
（ｂ）有利には、≧５重量％、好ましくは≧１０重量％、より好ましくは１０重量％〜６０重量％、とりわけ１０重量％〜４０重量％の総量の、とりわけ溶媒について下記において説明されるような（「使用可能な溶媒」、「好ましく使用可能な溶媒」、「特に好ましく使用可能な溶媒」の段落を参照されたい）、少なくとも１種の有機溶媒、好ましくは極性有機溶媒、より好ましくは極性プロトン性有機溶媒、を含む本発明の使用も、本発明の好ましい実施形態である。
本明細書において実施形態（Ａ）と呼ばれる、本発明の好ましい実施形態によれば、本発明に従って好ましく使用可能な混合物（Ｍ）は、
（ａ）少なくとも≧５重量％、有利には≧２０重量％、好ましくは２０重量％〜９５重量％、とりわけ３０重量％〜７０重量％、より好ましくは３０重量％〜６０重量％の量のＮ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン、
（ｂ）少なくとも≧５重量％、好ましくは≧１０重量％、とりわけ１０重量％〜６０重量％、より好ましくは１０重量％〜４０重量％の量の水、および
（ｃ）有利には、各場合において混合物（Ｍ）全体に対に対する重量％において、≧５重量％、好ましくは２０重量％〜９５重量％、とりわけ２０重量％〜６０重量％の総量の、３−（ジエチルアミノプロピル）アミン、１−（３−アミノプロピル）ピロリジン、１，１’−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］イミノ｝ビス−２−プロパノール、ビス（３−ジメチルアミノプロピル）アミン、ビス（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）アミン、Ｎ，Ｎ−ビス［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルプロパン−１，３−ジアミン、トリス（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）アミン、１−［ビス［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ］−２−プロパノール、Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリメチルプロパン−１，３−ジアミン、２−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）メチルアミノ）エタノール、１（−３−（ジメチルアミノ）プロピル）尿素、１，３−ビス（３−（ジメチルアミノ）プロピル）尿素、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタンおよび／または１，４−ジアザビシクロ−［２．２．２］オクタン−２−メタノールから選択される、とりわけ、３−（ジエチルアミノプロピル）アミン、１−（３−アミノプロピル）ピロリジン、１，１’−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］イミノ｝ビス−２−プロパノール、ビス（３−ジメチルアミノプロピル）アミン、Ｎ，Ｎ−ビス［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルプロパン−１，３−ジアミン、１−［ビス［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ］−２−プロパノール、１（−３−（ジメチルアミノ）プロピル）尿素、１，３−ビス（３−（ジメチルアミノ）プロピル）尿素を含む群から選択される、好ましくは、１，１’−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］イミノ｝ビス−２−プロパノール、ビス（３−ジメチルアミノプロピル）アミン、１−［ビス［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ］−２−プロパノール、１（−３−（ジメチルアミノ）プロピル）尿素および／または１，３−ビス（３−（ジメチルアミノ）プロピル）尿素を含む群から選択される、より好ましくは、１，１’−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］イミノ｝ビス−２−プロパノール、ビス（３−ジメチルアミノプロピル）アミンおよび／または１−［ビス［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ］−２−プロパノールを含む群から選択される少なくとも１種のアミン、
を含む。
本明細書において実施形態（Ａ’）と呼ばれるさらなる好ましい実施形態では、上記の実施形態（Ａ）からの逸脱において、成分（ｂ）としての水が、各場合において混合物（Ｍ）全体に対する重量％において、少なくとも≧５重量％、好ましくは≧１０重量％、とりわけ１０重量％〜６０重量％、より好ましくは１０重量％〜４０重量％の量の、とりわけ溶媒について下記において説明されるような（「使用可能な溶媒」、「好ましく使用可能な溶媒」、「特に好ましく使用可能な溶媒」の段落を参照されたい）少なくとも１種の有機溶媒の使用によって置き換えられる。本明細書において実施形態（Ａ’’）と呼ばれるさらなる好ましい実施形態では、上記の実施形態（Ａ）からの逸脱において、成分（ｂ）としての水が、各場合において混合物（Ｍ）全体に対する重量％において、少なくとも≧５重量％、好ましくは≧１０重量％、とりわけ１０重量％〜６０重量％、より好ましくは１０重量％〜４０重量％の総量の、水と、とりわけ下記の溶媒について記載されているような（「使用可能な溶媒」、「好ましく使用可能な溶媒」、「特に好ましく使用可能な溶媒」の段落を参照されたい）少なくとも１種の有機溶媒とを含む混合物の使用によって置き換えられる。
さらなる好ましい実施形態（Ｂ）は、実施形態（Ａ）と、物理的に別々の形態において存在する、以下において詳細に定義されるような「追加のアミン触媒」との組み合わせ、とりわけ、２−（ジメチルアミノ）エタノール、ビス（２−ジメチルアミノエチル）エーテル、１，１’−（オキシビス（エタン−２，１−ジイル））ジピロリジン、Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリメチルエチレン−１，２−ジアミン、２−（（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）（メチル）アミノ）エタノール、Ｎ−（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）−Ｎ−メチルプロパン−１，３−ジアミンの群から選択される追加のアミン触媒との組み合わせを想定する。
「物理的に別々の形態において存在する」は、当該追加のアミン触媒が、混合物（Ｍ）の一部ではないが、ポリウレタン、とりわけポリウレタンフォーム、の提供の過程において、より具体的には、機械発泡の場合、例えば、ミキシングヘッドにおいての、成分の事前に計量された添加によって、混合物（Ｍ）とは別々に計量供給されることを意味する。
さらなる好ましい実施形態（Ｂ’）は、実施形態（Ａ’）と、物理的に別々の形態において存在する、以下において詳細に定義されるような「追加のアミン触媒」との組み合わせ、とりわけ、２−（ジメチルアミノ）エタノール、ビス（２−ジメチルアミノエチル）エーテル、１，１’−（オキシビス（エタン−２，１−ジイル））ジピロリジン、Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリメチルエチレン−１，２−ジアミン、２−（（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）（メチル）アミノ）エタノール、Ｎ−（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）−Ｎ−メチルプロパン−１，３−ジアミンの群から選択される追加のアミン触媒との組み合わせを想定する。
さらなる好ましい実施形態（Ｂ’’）は、実施形態（Ａ’’）と、物理的に別々の形態において存在する、以下において詳細に定義されるような「追加のアミン触媒」との組み合わせ、とりわけ、２−（ジメチルアミノ）エタノール、ビス（２−ジメチルアミノエチル）エーテル、１，１’−（オキシビス（エタン−２，１−ジイル））ジピロリジン、Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリメチルエチレン−１，２−ジアミン、２−（（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）（メチル）アミノ）エタノール、Ｎ−（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）−Ｎ−メチルプロパン−１，３−ジアミンの群から選択される追加のアミン触媒との組み合わせを想定する。
したがって、前述の実施形態（Ｂ）、（Ｂ’）、および（Ｂ’’）は、ポリウレタン系の製造において、第一に本発明による混合物（Ｍ）が前述の実施形態（Ａ）、（Ａ’）、または（Ａ’’）の意味において使用され、同時に、物理的に別々の形態において存在する、とりわけ下記において定義されるような追加のアミン触媒も使用されることを意味し、この場合、当該追加のアミン触媒は、とりわけ、発泡反応を触媒するかまたは先行技術により発泡触媒として説明され、とりわけ、２−（ジメチルアミノ）エタノール、ビス（２−ジメチルアミノエチル）エーテル、１，１’−（オキシビス（エタン−２，１−ジイル））ジピロリジン、Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリメチルエチレン−１，２−ジアミン、２−（（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）（メチル）アミノ）エタノール、Ｎ−（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）−Ｎ−メチルプロパン−１，３−ジアミンの群から選択される。
本明細書において実施形態（Ｃ）と呼ばれる、本発明の好ましい実施形態によれば、本発明に従って好ましく使用可能な混合物（Ｍ）は、
各場合において混合物（Ｍ）全体に対する重量％において、
（ａ）少なくとも≧５重量％、有利には≧２０重量％、好ましくは２０重量％〜９５重量％、とりわけ３０重量％〜７０重量％、より好ましくは３０重量％〜６０重量％の量のＮ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン、
（ｂ）少なくとも≧５重量％、好ましくは≧１０重量％、とりわけ１０重量％〜６０重量％、より好ましくは１０重量％〜４０重量％の量の水、および
（ｃ）有利には、≧５重量％、好ましくは２０重量％〜９５重量％、とりわけ２０重量％〜６０重量％の総量の、１，１’−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］イミノ｝ビス−２−プロパノール、ビス（３−ジメチルアミノプロピル）アミンおよび／または１−［ビス［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ］−２−プロパノール
を含む。
本明細書において実施形態（Ｃ’）と呼ばれるさらなる好ましい実施形態では、上記の実施形態（Ｃ）からの逸脱において、成分（ｂ）としての水が、各場合において混合物（Ｍ）全体に対する重量％において、少なくとも≧５重量％、好ましくは≧１０重量％、とりわけ１０重量％〜６０重量％、より好ましくは１０重量％〜４０重量％の量の、とりわけ溶媒について下記において説明されるような（「使用可能な溶媒」、「好ましく使用可能な溶媒」、「特に好ましく使用可能な溶媒」の段落を参照されたい）少なくとも１種の有機溶媒の使用によって置き換えられる。
本明細書において実施形態（Ｃ’’）と呼ばれるさらなる好ましい実施形態では、上記の実施形態（Ｃ）からの逸脱において、成分（ｂ）としての水が、各場合において混合物（Ｍ）全体に対する重量％において、少なくとも≧５重量％、好ましくは≧１０重量％、とりわけ１０重量％〜６０重量％、より好ましくは１０重量％〜４０重量％の総量の、水と、とりわけ溶媒について下記において説明されるような（「使用可能な溶媒」、「好ましく使用可能な溶媒」、「特に好ましく使用可能な溶媒」の段落を参照されたい）少なくとも１種の有機溶媒とを含む混合物の使用によって置き換えられる。
さらなる好ましい実施形態（Ｄ）は、実施形態（Ｃ）と、物理的に別々の形態において存在する、以下において詳細に定義されるような「追加のアミン触媒」との組み合わせ、とりわけ、２−（ジメチルアミノ）エタノール、ビス（２−ジメチルアミノエチル）エーテル、１，１’−（オキシビス（エタン−２，１−ジイル））ジピロリジン、Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリメチルエチレン−１，２−ジアミン、２−（（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）（メチル）アミノ）エタノール、Ｎ−（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）−Ｎ−メチルプロパン−１，３−ジアミンの群から選択される追加のアミン触媒との組み合わせを想定する。
さらなる好ましい実施形態（Ｄ’）は、実施形態（Ｃ’）と、物理的に別々の形態において存在する、以下において詳細に定義されるような「追加のアミン触媒」との組み合わせ、とりわけ、２−（ジメチルアミノ）エタノール、ビス（２−ジメチルアミノエチル）エーテル、１，１’−（オキシビス（エタン−２，１−ジイル））ジピロリジン、Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリメチルエチレン−１，２−ジアミン、２−（（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）（メチル）アミノ）エタノール、Ｎ−（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）−Ｎ−メチルプロパン−１，３−ジアミンの群から選択される追加のアミン触媒との組み合わせを想定する。
さらなる好ましい実施形態（Ｄ’’）は、実施形態（Ｃ’’）と、物理的に別々の形態において存在する、以下において詳細に定義されるような「追加のアミン触媒」との組み合わせ、とりわけ、２−（ジメチルアミノ）エタノール、ビス（２−ジメチルアミノエチル）エーテル、１，１’−（オキシビス（エタン−２，１−ジイル））ジピロリジン、Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリメチルエチレン−１，２−ジアミン、２−（（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）（メチル）アミノ）エタノール、Ｎ−（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）−Ｎ−メチルプロパン−１，３−ジアミンの群から選択される追加のアミン触媒との組み合わせを想定する。
したがって、前述の実施形態（Ｄ）、（Ｄ’）、および（Ｄ’’）は、ポリウレタン系の製造において、第一に本発明による混合物（Ｍ）が前述の実施形態（Ｃ）、（Ｃ’）、または（Ｃ’’）の意味において使用され、同時に、物理的に別々の形態において存在する、下記において定義されるような追加のアミン触媒も使用されることを意味し、この場合、当該追加のアミン触媒は、とりわけ、発泡反応を触媒するかまたは先行技術により発泡触媒として説明され、とりわけ、２−（ジメチルアミノ）エタノール、ビス（２−ジメチルアミノエチル）エーテル、１，１’−（オキシビス（エタン−２，１−ジイル））ジピロリジン、Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリメチルエチレン−１，２−ジアミン、２−（（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）（メチル）アミノ）エタノール、Ｎ−（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）−Ｎ−メチルプロパン−１，３−ジアミンの群から選択される。
本明細書において実施形態（Ｅ）と呼ばれる、本発明の好ましい実施形態によれば、本発明に従って好ましく使用可能な混合物（Ｍ）は、
各場合において混合物（Ｍ）全体に対する重量％において、
（ａ）少なくとも≧５重量％、有利には≧２０重量％、好ましくは２０重量％〜９５重量％、とりわけ３０重量％〜７０重量％、より好ましくは３０重量％〜６０重量％の量のＮ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン、
（ｂ）少なくとも≧５重量％、好ましくは≧１０重量％、とりわけ１０重量％〜６０重量％、より好ましくは１０重量％〜４０重量％の量の水、および
（ｃ）少なくとも≧５重量％、好ましくは２０重量％〜９５重量％、とりわけ２０重量％〜６０重量％の量の１，１’−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］イミノ｝ビス−２−プロパノール、
を含む。
本明細書において実施形態（Ｅ’）と呼ばれるさらなる好ましい実施形態では、上記の実施形態（Ｅ）からの逸脱において、成分（ｂ）としての水が、各場合において混合物（Ｍ）全体に対する重量％において、少なくとも≧５重量％、好ましくは≧１０重量％、とりわけ１０重量％〜６０重量％、より好ましくは１０重量％〜４０重量％の量の、とりわけ溶媒について下記において説明されるような（「使用可能な溶媒」、「好ましく使用可能な溶媒」、「特に好ましく使用可能な溶媒」の段落を参照されたい）少なくとも１種の有機溶媒の使用によって置き換えられる。
本明細書において実施形態（Ｅ’’）と呼ばれるさらなる好ましい実施形態では、上記の実施形態（Ｅ）からの逸脱において、成分（ｂ）としての水が、各場合において混合物（Ｍ）全体に対する重量％において、少なくとも≧５重量％、好ましくは≧１０重量％、とりわけ１０重量％〜６０重量％、より好ましくは１０重量％〜４０重量％の総量の、水と、とりわけ溶媒について下記において説明されるような（「使用可能な溶媒」、「好ましく使用可能な溶媒」、「特に好ましく使用可能な溶媒」の段落を参照されたい少なくとも１種の有機溶媒とを含む混合物の使用によって置き換えられる。
さらなる好ましい実施形態（Ｆ）は、実施形態（Ｅ）と、物理的に別々の形態において存在する、以下において詳細に定義されるような「追加のアミン触媒」との組み合わせ、とりわけ、２−（ジメチルアミノ）エタノール、ビス（２−ジメチルアミノエチル）エーテル、１，１’−（オキシビス（エタン−２，１−ジイル））ジピロリジン、Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリメチルエチレン−１，２−ジアミン、２−（（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）（メチル）アミノ）エタノール、Ｎ−（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）−Ｎ−メチルプロパン−１，３−ジアミンの群から選択される追加のアミン触媒との組み合わせを想定する。
さらなる好ましい実施形態（Ｆ’）は、実施形態（Ｅ’）と、物理的に別々の形態において存在する、以下において詳細に定義されるような「追加のアミン触媒」との組み合わせ、とりわけ、２−（ジメチルアミノ）エタノール、ビス（２−ジメチルアミノエチル）エーテル、１，１’−（オキシビス（エタン−２，１−ジイル））ジピロリジン、Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリメチルエチレン−１，２−ジアミン、２−（（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）（メチル）アミノ）エタノール、Ｎ−（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）−Ｎ−メチルプロパン−１，３−ジアミンの群から選択される追加のアミン触媒との組み合わせを想定する。
さらなる好ましい実施形態（Ｆ’’）は、実施形態（Ｅ’’）と、物理的に別々の形態において存在する、以下において詳細に定義されるような「追加のアミン触媒」との組み合わせ、とりわけ、２−（ジメチルアミノ）エタノール、ビス（２−ジメチルアミノエチル）エーテル、１，１’−（オキシビス（エタン−２，１−ジイル））ジピロリジン、Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリメチルエチレン−１，２−ジアミン、２−（（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）（メチル）アミノ）エタノール、Ｎ−（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）−Ｎ−メチルプロパン−１，３−ジアミンの群から選択される追加のアミン触媒との組み合わせを想定する。
したがって、前述の実施形態（Ｆ）、（Ｆ’）、および（Ｆ’’）は、ポリウレタン系の製造において、第一に本発明による混合物（Ｍ）が前述の実施形態（Ｅ）、（Ｅ’）、または（Ｅ’’）の意味において使用され、同時に、物理的に別々の形態において存在する、下記において定義されるような追加のアミン触媒も使用されることを意味し、この場合、当該追加のアミン触媒は、とりわけ、発泡反応を触媒するかまたは先行技術により発泡触媒として説明され、とりわけ、２−（ジメチルアミノ）エタノール、ビス（２−ジメチルアミノエチル）エーテル、１，１’−（オキシビス（エタン−２，１−ジイル））ジピロリジン、Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリメチルエチレン−１，２−ジアミン、２−（（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）（メチル）アミノ）エタノール、Ｎ−（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）−Ｎ−メチルプロパン−１，３−ジアミンの群から選択される。
本明細書において実施形態（Ｇ）と呼ばれる、本発明の好ましい実施形態によれば、本発明に従って好ましく使用可能な混合物（Ｍ）は、
各場合において混合物（Ｍ）全体に対する重量％において、
（ａ）少なくとも≧５重量％、有利には≧２０重量％、好ましくは２０重量％〜９５重量％、とりわけ３０重量％〜７０重量％、より好ましくは３０重量％〜６０重量％の量のＮ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン、
（ｂ）少なくとも≧５重量％、好ましくは≧１０重量％、とりわけ１０重量％〜６０重量％、より好ましくは１０重量％〜４０重量％の量の水、および
（ｃ）少なくとも≧５重量％、好ましくは２０重量％〜９５重量％、とりわけ２０重量％〜６０重量％の量のビス（３−ジメチルアミノプロピル）アミン、
を含む。
本明細書において実施形態（Ｇ’）と呼ばれるさらなる好ましい実施形態では、上記の実施形態（Ｇ）からの逸脱において、成分（ｂ）としての水が、各場合において混合物（Ｍ）全体に対する重量％において、少なくとも≧５重量％、好ましくは≧１０重量％、とりわけ１０重量％〜６０重量％、より好ましくは１０重量％〜４０重量％の量の、とりわけ溶媒について下記において説明されるような（「使用可能な溶媒」、「好ましく使用可能な溶媒」、「特に好ましく使用可能な溶媒」の段落を参照されたい）少なくとも１種の有機溶媒の使用によって置き換えられる。
本明細書において実施形態（Ｇ’’）と呼ばれるさらなる好ましい実施形態では、上記の実施形態（Ｇ）からの逸脱において、成分（ｂ）としての水が、各場合において混合物（Ｍ）全体に対する重量％において、少なくとも≧５重量％、好ましくは≧１０重量％、とりわけ１０重量％〜６０重量％、より好ましくは１０重量％〜４０重量％の総量の、水と、とりわけ溶媒について下記において説明されるような（「使用可能な溶媒」、「好ましく使用可能な溶媒」、「特に好ましく使用可能な溶媒」の段落を参照されたい）少なくとも１種の有機溶媒とを含む混合物の使用によって置き換えられる。
さらなる好ましい実施形態（Ｈ）は、実施形態（Ｇ）と、物理的に別々の形態において存在する、以下において詳細に定義されるような「追加のアミン触媒」との組み合わせ、とりわけ、２−（ジメチルアミノ）エタノール、ビス（２−ジメチルアミノエチル）エーテル、１，１’−（オキシビス（エタン−２，１−ジイル））ジピロリジン、Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリメチルエチレン−１，２−ジアミン、２−（（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）（メチル）アミノ）エタノール、Ｎ−（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）−Ｎ−メチルプロパン−１，３−ジアミンの群から選択される追加のアミン触媒との組み合わせを想定する。
さらなる好ましい実施形態（Ｈ’）は、実施形態（Ｇ’）と、物理的に別々の形態において存在する、以下において詳細に定義されるような「追加のアミン触媒」との組み合わせ、とりわけ、２−（ジメチルアミノ）エタノール、ビス（２−ジメチルアミノエチル）エーテル、１，１’−（オキシビス（エタン−２，１−ジイル））ジピロリジン、Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリメチルエチレン−１，２−ジアミン、２−（（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）（メチル）アミノ）エタノール、Ｎ−（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）−Ｎ−メチルプロパン−１，３−ジアミンの群から選択される追加のアミン触媒との組み合わせを想定する。
さらなる好ましい実施形態（Ｈ’）は、実施形態（Ｇ’’）と、物理的に別々の形態において存在する、以下において詳細に定義されるような「追加のアミン触媒」との組み合わせ、とりわけ、２−（ジメチルアミノ）エタノール、ビス（２−ジメチルアミノエチル）エーテル、１，１’−（オキシビス（エタン−２，１−ジイル））ジピロリジン、Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリメチルエチレン−１，２−ジアミン、２−（（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）（メチル）アミノ）エタノール、Ｎ−（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）−Ｎ−メチルプロパン−１，３−ジアミンの群から選択される追加のアミン触媒との組み合わせを想定する。
したがって、前述の実施形態（Ｈ）、（Ｈ’）、および（Ｈ’’）は、ポリウレタン系の製造において、第一に本発明による混合物（Ｍ）が前述の実施形態（Ｇ）、（Ｇ’）、または（Ｇ’’）の意味において使用され、同時に、物理的に別々の形態において存在する、下記において定義されるような追加のアミン触媒も使用されることを意味し、この場合、当該追加のアミン触媒は、とりわけ、発泡反応を触媒することを特徴とするかまたは先行技術により発泡触媒として説明され、とりわけ、２−（ジメチルアミノ）エタノール、ビス（２−ジメチルアミノエチル）エーテル、１，１’−（オキシビス（エタン−２，１−ジイル））ジピロリジン、Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリメチルエチレン−１，２−ジアミン、２−（（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）（メチル）アミノ）エタノール、Ｎ−（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）−Ｎ−メチルプロパン−１，３−ジアミンの群から選択される。
本発明の好ましい実施形態によれば、本発明に従って好ましく使用可能な混合物（Ｍ）は、
各場合において混合物（Ｍ）全体に対する重量％において、
（ａ）少なくとも≧５重量％、有利には≧２０重量％、好ましくは２０重量％〜９５重量％、とりわけ３０重量％〜７０重量％、より好ましくは３０重量％〜６０重量％の量のＮ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン、
（ｂ）少なくとも≧５重量％、好ましくは≧１０重量％、とりわけ１０重量％〜６０重量％、より好ましくは１０重量％〜４０重量％の量の水、および
（ｃ）有利には≧５重量％、好ましくは１０重量％〜９５重量％、とりわけ１０重量％〜６０重量％の総量の、２−（ジメチルアミノ）エタノール、２−（ジエチルアミノ）エタノール、１−（２−ヒドロキシエチル）ピロリジン、２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エタノール、’２−（２−（ジエチルアミノ）エトキシ）エタノール、２−（２−（ピロリジン−１−イル）エトキシ）エタノール、ビス（２−ジメチルアミノエチル）エーテル、１，１’−（オキシビス（エタン−２，１−ジイル））ジピロリジン、Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリメチルエチレン−１，２−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，６−ヘキサンジアミン、２−（（２−（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エタノール、２−（（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）（メチル）アミノ）エタノール、Ｎ−（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）−Ｎ−メチルプロパン−１，３−ジアミンを含む群から、好ましくは、２−（ジメチルアミノ）エタノール、２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エタノール、ビス（２−ジメチルアミノエチル）エーテル、１，１’−（オキシビス（エタン−２，１−ジイル））ジピロリジン、Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリメチルエチレン−１，２−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，６−ヘキサンジアミン、２−（（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）（メチル）アミノ）エタノール、Ｎ−（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）−Ｎ−メチルプロパン−１，３−ジアミンを含む群から、より好ましくは、２−（ジメチルアミノ）エタノール、ビス（２−ジメチルアミノエチル）エーテル、１，１’−（オキシビス（エタン−２，１−ジイル））ジピロリジン、Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリメチルエチレン−１，２−ジアミン、２−（（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）（メチル）アミノ）エタノール、Ｎ−（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）−Ｎ−メチルプロパン−１，３−ジアミンを含む群から、とりわけ好ましくは、２−（ジメチルアミノ）エタノール、ビス（２−ジメチルアミノエチル）エーテル、２−（（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）（メチル）アミノ）エタノール、Ｎ−（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）−Ｎ−メチルプロパン−１，３−ジアミンを含む群から選択される、少なくとも１種のアミン、
を含む。
さらなる好ましい実施形態では、上記において言及された好ましい実施形態からの逸脱において、成分（ｂ）としての水が、各場合において混合物（Ｍ）全体に対する重量％において、少なくとも≧５重量％、好ましくは≧１０重量％、とりわけ１０重量％〜６０重量％、より好ましくは１０重量％〜４０重量％の量の、とりわけ溶媒について下記において説明されるような（「使用可能な溶媒」、「好ましく使用可能な溶媒」、「特に好ましく使用可能な溶媒」の段落を参照されたい）少なくとも１種の有機溶媒の使用によって置き換えられる。さらなる好ましい実施形態では、上記において言及された好ましい実施形態からの逸脱において、成分（ｂ）としての有機溶媒が、各場合において混合物（Ｍ）全体に対する重量％において、少なくとも≧５重量％、好ましくは≧１０重量％、とりわけ１０重量％〜６０重量％、より好ましくは１０重量％〜４０重量％の総量の、水と、とりわけ溶媒について下記において説明されるような（「使用可能な溶媒」、「好ましく使用可能な溶媒」、「特に好ましく使用可能な溶媒」の段落を参照されたい）少なくとも１種の有機溶媒とを含む混合物の使用によって置き換えられる。
本発明の好ましい実施形態によれば、本発明に従って好ましく使用可能な混合物（Ｍ）は、
各場合において混合物（Ｍ）全体に対する重量％において、
（ａ）少なくとも≧５重量％、有利には≧２０重量％、好ましくは２０重量％〜９５重量％、とりわけ３０重量％〜７０重量％、より好ましくは３０重量％〜６０重量％の量のＮ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン、
（ｂ）少なくとも≧５重量％、好ましくは≧１０重量％、とりわけ１０重量％〜６０重量％、より好ましくは１０重量％〜４０重量％の量の水、および
（ｃ）有利には、≧５重量％、好ましくは２０重量％〜９５重量％、とりわけ２０重量％〜６０重量％の総量の、１，１’−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］イミノ｝ビス−２−プロパノール、３−（ジエチルアミノプロピル）アミン、１−（３−アミノプロピル）ピロリジン、１，１’−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］イミノ｝ビス−２−プロパノール、ビス（３−ジメチルアミノプロピル）アミン、ビス（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）アミン、Ｎ，Ｎ−ビス［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルプロパン−１，３−ジアミン、トリス（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）アミン、１−［ビス［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ］−２−プロパノール、Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリメチルプロパン−１，３−ジアミン、２−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）メチルアミノ）エタノール、１（−３−（ジメチルアミノ）プロピル）尿素、１，３−ビス（３−（ジメチルアミノ）プロピル）尿素、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタンおよび／または１，４−ジアザビシクロ−［２．２．２］オクタン−２−メタノール、２−（ジメチルアミノ）エタノール、２−（ジエチルアミノ）エタノール、１−（２−ヒドロキシエチル）ピロリジン、２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エタノール、’２−（２−（ジエチルアミノ）エトキシ）エタノール、２−（２−（ピロリジン−１−イル）エトキシ）エタノール、ビス（２−ジメチルアミノエチル）エーテル、１，１’−（オキシビス（エタン−２，１−ジイル））ジピロリジン、Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリメチルエチレン−１，２−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，６−ヘキサンジアミン、２−（（２−（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エタノール、２−（（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）（メチル）アミノ）エタノール、Ｎ−（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）−Ｎ−メチルプロパン−１，３−ジアミン、１，１，３，３−テトラメチルグアニジン、１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］デカ−５−エン、２，２，４−トリメチル−１−オキサ−４−アザ−２−シラシクロヘキサンおよび／または４−エチル−２，２−ジメチル−１−オキサ−４−アザ−２−シラシクロヘキサンを含む群から、好ましくは、１，１’−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］イミノ｝ビス−２−プロパノール、ビス（３−ジメチルアミノプロピル）アミン、１−［ビス［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ］−２−プロパノール、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、２−（ジメチルアミノ）エタノール、ビス（２−ジメチルアミノエチル）エーテル、１，１’−（オキシビス（エタン−２，１−ジイル））ジピロリジン、Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリメチルエチレン−１，２−ジアミン、２−（（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）（メチル）アミノ）エタノール、Ｎ−（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）−Ｎ−メチルプロパン−１，３−ジアミン、１，１，３，３−テトラメチルグアニジン、１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］デカ−５−エン、２，２，４−トリメチル−１−オキサ−４−アザ−２−シラシクロヘキサンおよび／または４−エチル−２，２−ジメチル−１−オキサ−４−アザ−２−シラシクロヘキサンを含む群から、より好ましくは、１，１’−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］イミノ｝ビス−２−プロパノール、ビス（３−ジメチルアミノプロピル）アミン、１−［ビス［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ］−２−プロパノール、２−（ジメチルアミノ）エタノール、ビス（２−ジメチルアミノエチル）エーテル、２−（（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）（メチル）アミノ）エタノール、Ｎ−（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）−Ｎ−メチルプロパン−１，３−ジアミン、１，１，３，３−テトラメチルグアニジン、１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］デカ−５−エン、２，２，４−トリメチル−１−オキサ−４−アザ−２−シラシクロヘキサンおよび／または４−エチル−２，２−ジメチル−１−オキサ−４−アザ−２−シラシクロヘキサンを含む群から、とりわけ好ましくは、１，１’−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］イミノ｝ビス−２−プロパノール、ビス（３−ジメチルアミノプロピル）アミンおよび／または１−［ビス［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ］−２−プロパノールを含む群から選択される少なくとも１種のアミン、
を含む。
さらなる好ましい実施形態では、上記において言及された好ましい実施形態からの逸脱において、成分（ｂ）としての水が、各場合において混合物（Ｍ）全体に対する重量％において、少なくとも≧５重量％、好ましくは≧１０重量％、とりわけ１０重量％〜６０重量％、より好ましくは１０重量％〜４０重量％の量の、とりわけ溶媒について下記において説明されるような（「使用可能な溶媒」、「好ましく使用可能な溶媒」、「特に好ましく使用可能な溶媒」の段落を参照されたい）少なくとも１種の有機溶媒の使用によって置き換えられる。さらなる好ましい実施形態では、上記において言及された好ましい実施形態からの逸脱において、成分（ｂ）としての有機溶媒が、各場合において混合物（Ｍ）全体に対する重量％において、少なくとも≧５重量％、好ましくは≧１０重量％、とりわけ１０重量％〜６０重量％、より好ましくは１０重量％〜４０重量％の総量の、水と、とりわけ溶媒について下記において説明されるような（「使用可能な溶媒」、「好ましく使用可能な溶媒」、「特に好ましく使用可能な溶媒」の段落を参照されたい）少なくとも１種の有機溶媒とを含む混合物の使用によって置き換えられる。
好ましくは、本発明による混合物（Ｍ）は、ポリウレタン系の本発明の製造における触媒として、好ましくはポリウレタンコーティング剤、ポリウレタン接着剤、ポリウレタン封止剤、ポリウレタンエラストマーの製造のための、とりわけ、ポリウレタンフォームの製造のための触媒として使用される。本発明による混合物（Ｍ）は、標準的な触媒を補うために、または標準的な触媒の代替物として使用してもよい。より具体的には、本発明による混合物（Ｍ）は、他の窒素含有触媒（アミン触媒またはアミン）に対する代替物として、ならびに、用途に従って、先行技術による標準的な金属触媒に対する部分的または完全な代替物として使用することができる。
したがって、様々なポリウレタン系、とりわけ様々なタイプのポリウレタンフォーム、例えば、ホットキュア、コールドキュア、またはエステルタイプの軟質ポリウレタンフォームもしくは硬質ポリウレタンフォームなどは、各場合において所望されるタイプのポリウレタン、とりわけポリウレタンフォームを得るために、これらの目的それぞれに必要な物質、例えば、イソシアネート、ポリオール、安定化剤、界面活性剤などを選択することは、当業者によって理解されるであろう。
ポリウレタン系、とりわけポリウレタンフォームの本発明の製造において、本発明の使用との関連において、好ましくは、本発明による少なくとも１種の混合物（Ｍ）、少なくとも１種のポリオール成分、および少なくとも１種のイソシアネート成分が、任意選択により水、物理的発泡剤、難燃化剤、追加の触媒、および／またはさらなる添加剤の存在下において、互いに反応する。ポリウレタン、とりわけポリウレタンフォームの製造が、少なくとも当該混合物（Ｍ）と、追加で、少なくとも１種のポリオール成分、少なくとも１種のイソシアネート成分、および任意選択により１種または複数種の発泡剤とを含む組成物を提供する工程と、この組成物の反応とを伴う場合における本発明による使用は、本発明の好ましい実施形態である。
使用可能な出発材料、触媒、ならびに助剤および添加剤についてのさらなる詳細は、例えば、Ｋｕｎｓｔｓｔｏｆｆｈａｎｄｂｕｃｈ ［Ｐｌａｓｔｉｃｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ］，第７巻，Ｐｏｌｙｕｒｅｔｈａｎｅ ［Ｐｏｌｙｕｒｅｔｈａｎｅｓ］，Ｃａｒｌ−Ｈａｎｓｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ，第一版 １９６６，第二版 １９８３および第三版１９９３に見出すことができる。以下の化合物、成分、および添加剤は、単に一例として言及されているに過ぎず、当業者にとって既知の他の物質によって置き換えおよび／または補助することができる。
本発明による混合物（Ｍ）は、本発明との巻れにおいて、好ましくは、１００部の（ｐｐｈｐ）ポリオール成分に対して０．０１〜２０．０部（ｐｐｈｐ）、好ましくは０．０１〜５．００部、より好ましくは０．０２〜３．００部の質量割合において、使用される。当該混合物（Ｍ）の前述の質量割合は、その中に存在する窒素化合物に関するものである。
本発明との関連において、使用されるイソシアネート成分は、好ましくは、２つ以上のイソシアネート基を有する１種または複数種の有機ポリイソシアネートである。使用されるポリオール成分は、好ましくは、２つ以上のイソシアネート反応性基を有する１種または複数種のポリオールである。
本発明の目的のためのイソシアネート成分として好適なイソシアネートは、少なくとも２つのイソシアネート基を有する全てのイソシアネートである。概して、全ての脂肪族、環状脂肪族、芳香脂肪族の、好ましくは芳香族の、それ自体が既知である多官能性イソシアネートを使用することが可能である。好ましくは、イソシアネートは、イソシアネート消費性成分の総和に対して、６０〜３５０ｍｏｌ％の範囲内、より好ましくは６０〜１４０ｍｏｌ％の範囲内において使用される。
具体例は、アルキレン部分に４個から１２個の炭素原子を有するアルキレンジイソシアネート、例えば、１，１２−ドデカンジイソシアネート、２−エチルテトラメチレン−１，４−ジイソシアネート、２−メチルペンタメチレン−１，５−ジイソシアネート、テトラメチレン−１，４−ジイソシアネートなど、好ましくはヘキサメチレン１，６−ジイソシアネート（ＨＭＤＩ）、脂環式ジイソシアネート、例えば、シクロヘキサン１，３−ジイソシアネート、およびシクロヘキサン１，４−ジイソシアネート、ならびにこれらの異性体の任意の所望の混合物、１−イソシアナト−３，３，５−トリメチル−５−イソシアナトメチルシクロヘキサン（イソホロンジイソシアネートまたは略してＩＰＤＩ）、２，４−および２，６−ヘキサヒドロトリレンジイソシアネート、ならびに対応する異性体混合物、好ましくは芳香族ジ−およびポリイソシアネート、例えば、２，４−および２，６−トリレンジイソシアネート（ＴＤＩ）および対応する異性体混合物、２，４’−および２，２’−ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）とポリフェニルポリメチレンポリイソシアネート（ポリマー性ＭＤＩ）との混合物、およびポリマー性ＭＤＩとトリレンジイソシアネート（ＴＤＩ）との混合物である。有機ジ−およびポリイソシアネートは、個別において、またはその混合物として使用することができる。
変性イソシアネートと呼ばれる、ウレタン、ウレトジオン、イソシアヌレート、アロファネート、および他の基の組み込みによって修飾されているイソシアネートを使用することも可能である。
特に好適な有機ポリイソシアネートであって、特に好ましく使用されるものは、トリレンジイソシアネートの様々な異性体（２，４−および２，６−トリレンジイソシアネート（ＴＤＩ）、純粋な形態においてまたは組成物において異なる異性体混合物として）、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）、いわゆる「クルードＭＤＩ」または「ポリマー性ＭＤＩ」（ＭＤＩの２，４’−および２，２’−異性体、ならびに４，４’−異性体、ならびにより多核性の生成物）、ならびに、「ピュアＭＤＩ」の名称が用いられ支配的に２，４’−および４，４’−異性体混合物および／またはそれらのプレポリマーからなる二核性生成物である。特に好適なイソシアネートの例は、例えば、欧州特許第１７１２５７８号、欧州特許第１１６１４７４号、国際公開第００／５８３８３号、米国特許出願公開第２００７／００７２９５１号、欧州特許第１６７８２３２号、および国際公開第２００５／０８５３１０号において詳述される。
本発明の目的のためのポリオール成分として好適なポリオールは、２つ以上のイソシアネート反応性基、好ましくはＯＨ基を有する全ての有機物質、およびそれらの配合物である。好ましいポリオールとしては、任意のポリエーテルポリオールおよび／またはポリエステルポリオールおよび／またはヒドロキシル含有脂肪族ポリカーボネート、特にポリエーテルポリカーボネートポリオールおよび／またはポリウレタン系、特に発泡ポリウレタン材料の製造のために典型的に使用される天然オイルベースのポリオール（ＮＯＰ）、が挙げられる。典型的には、１．８から８の官能価および５００から１５０００の範囲の数平均分子量を有する。典型的には、１０から１２００ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲のＯＨ価を有するポリオールが使用される。当該数平均分子量は、典型的には、ゲル透過クロマトグラフィ（ＧＰＣ）によって、とりわけ基準物質としてポリウレタングリコールおよび溶離剤としてテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を用いて特定される。当該ＯＨ価は、とりわけ、ＤＩＮ規格のＤＩＮ ５３２４０：１９７１−１２により特定することができる。
ポリエーテルポリオールは、既知の方法、例えば、触媒としてアルカリ金属水酸化物、アルカリ金属アルコキシド、またはアミンの存在下でのアルキレンオキシドのアニオン重合によって、ならびに結合した形態において好ましくは２個または３個の反応性水素原子を有する少なくとも１種のスターター分子の添加によって、または、ルイス酸、例えば、五塩化アンチモンまたは三フッ化ホウ素エーテラートなどの存在下でのアルキレンオキシドのカチオン重合によって、または二重金属シアン化物の触媒作用によって、得ることができる。好適なアルキレンオキシドは、アルキレン部分に２個から４個の炭素原子を有する。その例は、テトラヒドロフラン、１，３−プロピレンオキシド、１，２−ブチレンオキシド、および２，３−ブチレンオキシドであり、エチレンオキシドおよび１，２−プロピレンオキシドが好ましく使用される。当該アルキレンオキシドは、個別に、累積的に、ブロックにおいて、交互に、または混合物として使用することができる。使用されるスターター分子は、とりわけ、分子中に少なくとも２つ、好ましくは２から８つのヒドロキシル基を有するかまたは少なくとも２つの第一級アミノ基を有する化合物であり得る。使用されるスターター分子は、例えば、水、二価、三価、または四価アルコール、例えば、エチレングリコール、プロパン−１，２−ジオールおよびプロパン−１，３−ジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセロール、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、ヒマシ油など、より多官能性のポリオール、とりわけ糖化合物、例えば、グルコース、ソルビトール、マンニトール、およびスクロースなど、多価フェノール、レゾール、例えば、フェノールとホルムアルデヒドのオリゴマー性縮合生成物、ならびにフェノール、ホルムアルデヒド、およびジアルカノールアミンのマンニッヒ縮合物、ならびにメラミン、または、アミン、例えば、アニリン、ＥＤＡ、ＴＤＡ、ＭＤＡ、およびＰＭＤＡなど、より好ましくはＴＤＡおよびＰＭＤＡであり得る。ポリウレタン製造における好適なスターター分子の選択は、結果として得られるポリエーテルポリオールが使用される特定の分野に応じて変わる（例えば、軟質ポリウレタンフォームの製造のために使用されるポリオールは、硬質ポリウレタンフォームの製造において使用されるものとは異なる）。
ポリエステルポリオールは、好ましくは２個から１２個の炭素原子を有する、多塩基性脂肪族もしくは芳香族カルボン酸のエステルをベースとする。脂肪族カルボン酸の例は、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、デカンジカルボン酸、マレイン酸、およびフマル酸である。芳香族カルボン酸の例は、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、および異性体ナフタレンジカルボン酸である。当該ポリエステルポリオールは、これらの多塩基性カルボン酸と、多価アルコール、好ましくは２個から１２個、より好ましくは２個から６個の炭素原子を有するジオールまたはトリオール、好ましくはトリメチロールプロパンおよびグリセロール、との縮合によって得られる。
ポリエーテルポリカーボネートポリオールは、カーボネートの結合形態において二酸化炭素を含むポリオールである。二酸化炭素は、化学工業における多くのプロセスにおいて多量に副産物として形成されるため、アルキレンオキシドの重合におけるコモノマーとしての二酸化炭素の使用は、商業的見地から特に関心が持たれている。二酸化炭素によるポリオール中のアルキレンオキシドの部分置換は、ポリオールの製造コストを明確に低減する可能性を有する。さらに、この反応は、ポリマーへの地球温暖化ガスの変換を構成するため、コモノマーとしてのＣＯ２の使用は、環境面においても非常に有利である。触媒の使用によるＨ官能性スターター物質上へのアルキレンオキシドおよび二酸化炭素の付加によるポリエーテルポリカーボネートポリオールの調製は周知である。ここで、様々な触媒系を使用することができる。第一世代は、例えば米国特許第３９００４２４号または米国特許第３９５３３８３号に記載さているような、異種の亜鉛またはアルミニウム塩である。さらに、単核性および二核性金属錯体が、ＣＯ２およびアルキレンオキシドの共重合のために首尾良く使用されている（国際公開第２０１０／０２８３６２号、国際公開第２００９／１３０４７０号、国際公開第２０１３／０２２９３２号、または国際公開第２０１１／１６３１３３号）。二酸化炭素とアルキレンオキシドとの共重合のための触媒系の最も重要なクラスは、ＤＭＣ触媒とも呼ばれる、二重金属シアン化物触媒である（米国特許第４５００７０４号、国際公開第２００８／０５８９１３号）。好適なアルキレンオキシドおよびＨ官能性スターター物質は、上述したように、カーボネート不含ポリエーテルポリオールを調製するために使用されるものでもある。
化石資源、すなわち、石油、石炭、およびガスの可用性における長期の限界に関連して、ならびに高騰する原油価格を背景として、ポリウレタンフォームの製造のための、再生可能な原材料をベースとするポリオール、天然オイルベースのポリオール（ＮＯＰ）に対する関心が益々高まっており、既に、そのような用途において度々記載されている（国際公開第２００５／０３３１６７号；米国特許出願公開第２００６／０２９３４００号、国際公開第２００６／０９４２２７号、国際公開第２００４／０９６８８２号、米国特許第２００２／０１０３０９１号、国際公開第２００６／１１６４５６号、および欧州特許第１６７８２３２号）。これらのポリオールのいくつかは、現在、市場において様々なメーカーから入手可能である（国際公開第２００４／０２０４９７号、米国特許出願公開第２００６／０２２９３７５号、国際公開第２００９／０５８３６７号）。ベース原材料（例えば、大豆油、パーム油、またはヒマシ油）および後続の処理に応じて、結果として様々なプロファイルの特性を有するポリオールが得られる。ここで、本質的に以下の２つの群に分けることができる：ａ）ポリウレタンの製造のために１００％程度まで使用することができるように変性された、再生可能な原材料をベースとするポリオール（（国際公開第２００４／０２０４９７号、米国特許出願公開第２００６／０２２９３７５号）；ｂ）加工およびそれらの特性に起因して、ある割合のみにおいて石油化学ベースのポリオールと置き換えることができる、再生可能な原材料をベースとするポリオール（国際公開第２００９／０５８３６７号）。
使用可能なポリオールのさらなるクラスは、いわゆる充填剤入りポリオール（ｆｉｌｌｅｄ ｐｏｌｙｏｌ）（ポリマーポリオール）のクラスである。これらの特徴は、最大４０重量％以上の固体含有量の分散固体有機充填剤を含有することである。中でもＳＡＮ、ＰＵＤ、およびＰＩＰＡポリオールは、有用なポリオールである。ＳＡＮポリオールは、スチレン−アクリロニトリル（ＳＡＮ）をベースとする分散コポリマーを含有する、高い反応性のポリオールである。ＰＵＤポリオールは、同様に分散状態のポリウレアを含有する、非常に高い反応性のポリオールである。 ＰＩＰＡポリオールは、従来のポリオール中において、例えばイソシアネートとアルカノールアミンとのインシチュー反応によって形成される分散ポリウレタンを含有する、非常に高い反応性のポリオールである。
用途に応じて、ポリオールに対して好ましくは５％から４０％の間の固体含有量は、気泡開放性を改善する一因となり、その結果、当該ポリオールは、制御された方法において、とりわけＴＤＩにより、発泡させることができ、当該フォームの収縮は生じない。したがって、当該固体含有量は、必須の加工助剤として機能する。固体含有量が多いほどフォームの部分においてより高い硬度が生じるため、さらなる機能は、固体含有量によって硬度を制御することである。固体含有ポリオールを有する配合物は、明らかに、より低い固有の安定性を有しており、したがって、架橋反応による化学的安定化に加えて、物理的安定化をさらに必要とする傾向にもある。当該ポリオールの固体含有量に応じて、これらは、例えば単独において、または、例えば、前述の充填剤不含のポリオールとのブレンドにおいて使用することができる。
使用可能なポリオールのさらなるクラスは、１００：１〜５：１、好ましくは５０：１〜１０：１のモル比におけるポリオールとイソシアネートとの反応によってプレポリマーとして得られるものである。そのようなプレポリマーは、好ましくは、ポリマー中における溶液の形態において作製され、当該ポリオールは、好ましくは、当該プレポリマーを調製するために使用されるポリオールに一致する。
有用なポリオールのさらなるクラスは、いわゆる自動触媒性ポリオール、特に自動触媒性ポリエーテルポリオールである。この種類のポリオールは、例えば、ポリエーテルブロック、好ましくはエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドブロックをベースとし、追加で、触媒的に活性な官能基、例えば、窒素含有官能基、とりわけアミノ基、好ましくは第三級アミン官能基、尿素基、および／または窒素原子を含む複素環を含む。ポリウレタン系、とりわけポリウレタンフォーム、好ましくは軟質ポリウレタンフォームの製造におけるそのような自動触媒性ポリオールの使用により、用途に応じて、場合に応じて、さらに使用される任意の触媒の必要量を減らすことが可能であり、および／または特定の所望のフォーム特性に適合させることも可能である。好適なポリオールは、例えば、国際公開第０１５８９７６号（Ａ１）、国際公開第２００５０６３８４１号（Ａ１）、国際公開第０２２２７０２（Ａ１）号）、国際公開第２００６０５５３９６（Ａ１）号、国際公開第０３０２９３２０（Ａ１）号、国際公開第０１５８９７６（Ａ１）号、米国特許第６９２４３２１（Ｂ２）号、米国特許第６７６２２７４（Ｂ２）号、欧州特許第２１０４６９６（Ｂ１）号、国際公開第２００４０６０９５６（Ａ１）号、または国際公開第２０１３１０２０５３（Ａ１）号記載されており、ならびに、例えば、Ｖｏｒａｃｔｉｖ（商標）および／またはＳｐｅｃＦｌｅｘ（商標） Ａｃｔｉｖの商標においてＤｏｗ社から購入することができる。
結果として得られるフォームに必要な特性に応じて、例えば、米国特許出願公開第２００７／００７２９５１（Ａ１）号、国際公開第２００７／１１１８２８号、米国特許出願公開第２００７／０２３８８００号、米国特許第６３５９０２２号、または国際公開第９６／１２７５９号に記載されているように、適切なポリオールを使用することができる。さらなるポリオールは、当業者に既知であり、ならびに、例えば、欧州特許出願公開第０３８０９９３号または米国特許第３３４６５５７号に見出すことができ、当該文献は、その全てが参照される。
特に成形された高レジリエンスの軟質フォームの製造のための本発明の好ましい一実施形態は、好ましくは５０％を超えて、より好ましくは８０％を超えて、第一級ヒドロキシル基を有する二官能性および／または三官能性ポリエーテルアルコール、特に鎖末端にエチレンオキシドブロックを有するもの、を利用する。とりわけ前述のフォームの製造のために好ましい本発明による実施形態における必要な特性に応じて、好ましいのは、ここで説明したポリエーテルアルコールと同様に、第一級ヒドロキシル基を有しかつ主にエチレンオキシドをベースとし、とりわけ＞７０％、好ましくは＞９０％のエチレンオキシドブロックの割合を有する、さらなるポリエーテルアルコールを使用することである。この好ましい実施形態との関連において説明される全てのポリエーテルアルコールは、好ましくは、２から８、より好ましくは２から５の官能価、２５００から１５０００、好ましくは４５００から１２０００の範囲の数平均分子量、および典型的には、５から８０ｍｇＫＯＨ／ｇ、好ましくは２０から５０ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲のＯＨ価を有する。
特に軟質スラブストックフォームの製造のための本発明のさらなる好ましい実施形態は、好ましくは５０％を超えて、より好ましくは９０％を超えて、第二級ヒドロキシル基を有する二官能性および／または三官能性ポリエーテルアルコール、特に鎖末端にプロピレンオキシドブロックもしくはランダムプロピレンオキシドおよびエチレンオキシドブロックを有するもの、または排他的にプロピレンオキシドブロックをベースとするものを利用する。そのようなポリエーテルアルコールは、好ましくは、２から８、より好ましくは２から４の官能価、５００から８０００、好ましくは８００から５０００、より好ましくは２５００から４５００の範囲の数平均分子量、および典型的には、１０から１００ｍｇＫＯＨ／ｇ、好ましくは２０から６０ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲のＯＨ価を有する。
とりわけ、ポリウレタンフォーム、好ましくは軟質ポリウレタンフォームの製造のため、好ましくは成形された高弾性の軟質フォームの製造のための、本発明のさらなる好ましい実施形態において、上述したような自動触媒性ポリオールが使用される。
とりわけ軟質ポリウレタン−ポリエステルフォームの製造のための本発明のさらなる好ましい実施形態において、ジオールおよび／またはトリオールをベースとするポリエステルアルコール、好ましくはグリセロールおよび／またはトリメチロールプロパン、および脂肪族カルボン酸、好ましくはアジピン酸、スベリン酸、アゼライン酸、および／またはセバシン酸が使用される。そのようなポリエステルアルコールは、好ましくは、２から４、より好ましくは２から３の官能価、２００から４０００、好ましくは４００から３０００、より好ましくは６００から２５００の範囲の数平均分子量、および典型的には、１０から１０００ｍｇＫＯＨ／ｇ、好ましくは２０から５００ｍｇＫＯＨ／ｇ、より好ましくは３０から３００ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲のＯＨ価を有する。
とりわけ硬質ポリイソシアヌレート（ＰＩＲ）フォームの製造のための本発明のさらなる好ましい実施形態において、ジオールおよび／またはトリオールをベースとするポリエステルアルコール、好ましくはモノエチレングリコール、および芳香族カルボン酸、好ましくはフタル酸および／またはテレフタル酸が使用される。そのようなポリエステルアルコールは、好ましくは、２から４、より好ましくは２から３の官能価、２００から１５００、好ましくは３００から１２００、およびより好ましくは４００から１０００の範囲の数平均分子量、および典型的には、１００から５００ｍｇＫＯＨ／ｇ、好ましくは１５０から３００ｍｇＫＯＨ／ｇ、より好ましくは１８０から２５０ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲のＯＨ価を有する。
とりわけ硬質ポリウレタンフォームの製造のための本発明のさらなる好ましい実施形態において、好ましくは約５０％を超えて、より好ましくは約９０％を超えて、第二級ヒドロキシル基を有する二官能性から八官能性ポリエーテルアルコール、とりわけ鎖末端にプロピレンオキシドブロックもしくはランダムプロピレンオキシドおよびエチレンオキシドブロックを有するもの、またはプロピレンオキシドブロックのみをベースとするものが使用される。そのようなポリエーテルアルコールは、好ましくは、２から８、より好ましくは３から８の官能価、５００から２０００、好ましくは８００から１２００の範囲の数平均分子量、および典型的には、１００から１２００ｍｇＫＯＨ／ｇ、好ましくは１２０から７００ｍｇＫＯＨ／ｇ、より好ましくは２００から６００ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲のＯＨ価を有する。本発明により好ましい、これらのフォームにおいて必要とされる特性に応じて、本明細書において説明されるポリオールの使用は、比較的高い数平均分子量および比較的低いＯＨ価を有する、上記おいて説明されるようなポリエーテルアルコール、および／または芳香族カルボン酸をベースとする、上述したような追加のポリエステルポリオールの追加の使用を伴う。
とりわけ粘弾性ポリウレタンフォームの製造のための本発明のさらなる好ましい実施形態において、好ましいのは、様々な、好ましくは２種または３種の、多官能性ポリエステルアルコールおよび／またはポリエーテルアルコールを使用することである。典型的には、本明細書において使用されるポリオールの組み合わせは、低分子量架橋剤ポリオール、例えば、高官能性（＞３）の硬質フォームポリオール、および／または、従来の高分子量スラブストック軟質フォームもしくはＨＲポリオール、および／または、高い割合のエチレンオキシドブロックおよび気泡開放特性を有する超軟質ポリエーテルポリオール、からなる。
当該配合物の指数として、すなわち、イソシアネート反応性基（例えば、ＯＨ基、ＮＨ基）に対するイソシアネート基の化学量論比に１００を掛けたものとして表現される場合の、イソシアネートとポリオールの好ましい比率は、１０から１０００、好ましくは４０から３５０、より好ましくは７０から１４０の範囲である。１００の指数は、当該反応性基に対して１：１のモル比を表している。ポリオールと同様に、当該反応混合物が、好ましくはポリウレタンフォームの製造のための、さらなるイソシアネート反応性基を有する化合物、例えば、水、を含む場合、上述した好ましい指数の範囲は、結果として得られる配合物に対して同様に適用される。
用途に応じて、本発明による混合物（Ｍ）と同様に、追加の触媒を、特に発泡工程の際に個別的に、または、本発明による混合物（Ｍ）と予混合された触媒組み合わせ物として使用することも、本発明に従って好ましくあり得る。
表現「追加の触媒」は、本発明との関連において、とりわけ、本発明による混合物（Ｍ）中に存在せず、イソシアネート反応、とりわけ以下において言及する反応を同時に触媒することができ、および／または、ポリイソシアネート反応生成物の製造において、とりわけポリウレタン系の製造において、より好ましくはポリウレタンフォームの製造において、触媒、助触媒、または活性化剤として使用される化合物の使用を包含する。
表現「予混合された触媒組み合わせ物」は、以下において触媒組み合わせ物とも呼ばれ、これは、本発明との関連において、とりわけ、追加の触媒、および任意選択によりさらなる原材料または添加剤、例えば、アミンを阻害するための酸、乳化剤、発泡剤、酸化防止剤、難燃化剤、安定化剤、および／またはシロキサン、好ましくはポリエーテルシロキサン、ならびにさらなる添加剤、とりわけ、界面活性剤、殺生物剤、染料、顔料、充填剤、帯電防止剤、架橋剤、粘度付与剤、鎖延長剤、気泡開放剤（ｃｅｌｌ ｏｐｅｎｅｒ）、および／または芳香剤を含む、本発明による混合物（Ｍ）の最終組成物を包含する。
これらは、発泡工程の前にそれ自体が既に存在し、発泡作業の際に個々の成分として添加する必要がない。
本発明との関連において、成分（Ｃ）の意味において混合物（Ｍ）の一部であり得る「さらなる窒素化合物」（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミンを除く）と、発泡過程において添加され得る、すなわち、例えば、ミキシングヘッドでの全ての成分の事前の計量添加において使用され得る「追加のアミン触媒」とは区別される。
前述の「予混合された触媒組み合わせ物」は、ミキシングヘッドの上流において、すなわち、例えば、バットにおいて発泡オペレーターによって混合されるか、または、最終生成物として提供することもできる。したがって、この「予混合された触媒組み合わせ物」は、当該混合物（Ｍ）と、とりわけ、以下において一例によって説明されるさらなる添加剤とのさらなる混和物である。
したがって、後述するように、予混合された触媒組み合わせ物は、例えば、金属触媒などを含むことも可能である。
本発明との関連において使用される追加の触媒は、例えば、イソシアネート−ポリオール（ウレタン形成）および／またはイソシアネート−水（アミンおよび二酸化炭素形成）および／またはイソシアネート二量体化（ウレトジオン形成）、イソシアネート三量体化（イソシアヌレート形成）、ＣＯ２の排除によるイソシアネート−イソシアネート（カルボジイミド形成）および／またはイソシアネート−アミン（尿素形成）反応および／または「第二級」架橋反応、例えば、イソシアヌレート−ウレタン（アロファネート形成）および／またはイソシアネート−尿素（ビウレット形成）および／またはイソシアネート−カルボジイミド（ウレトイミド形成）のための任意の触媒であり得る。
本発明の目的に対して好適な追加の触媒としては、例えば、前述の反応のうちの１つ、特にゲル化反応（イソシアネートとポリオール）、発泡反応（イソシアネートと水）、および／またはイソシアネートの二量体化もしくは三量体化、を触媒する物質が挙げられる。そのような触媒は、好ましくはアミン、とりわけ第三級アミン、およびアンモニウム塩、および／または金属化合物である。
本発明の目的のための追加の触媒として好適な「追加のアミン触媒」は、本発明によるそれぞれの混合物（Ｍ）中に存在せずかつ前述のイソシアネート反応のうちの１つを触媒することができるか、および／またはポリウレタン、とりわけポリウレタンフォームの製造において使用することができる、先行技術による全ての窒素化合物である。
表現「追加のアミン触媒」は、本発明の目的に対して、それぞれ、対応するプロトン化および／または四級化された化合物ならびにそれらの混合物を包含するとして理解されるべきである。
本発明の目的のための好適な追加のアミン触媒の例は、例えば、アミン類であるトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレン−１，２−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロピレン−１，３−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，４−ブタンジアミン、１−（２−アミノエチル）ピロリジン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルピペラジン、１，２−ジメチルイミダゾール、Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）イミダゾール、１−イソブチル−２−メチルイミダゾール、Ｎ−（３−アミノプロピル）イミダゾール、Ｎ−メチルイミダゾール、Ｎ−エチルモルホリン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−（２−アミノエチル）モルホリン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）モルホリン、２，２’−ジモルホリノジエチルエーテル、Ｎ，Ｎ’−ジメチルピペラジン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン、Ｎ−（２−アミノエチル）ピペラジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、３−ジメチルアミノ−１−プロパノール、１−（３−ヒドロキシプロピル）ピロリジン、トリス（ジメチルアミノプロピル）ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン、Ｎ−メチル−１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］デカ−５−エン、１，４，６−トリアザビシクロ［３．３．０］オクタ−４−エン、ｔｅｒｔ−ブチル−１，１，３，３−テトラメチルグアニジン、グアニジン、ビス−Ｎ，Ｎ−（ジメチルアミノエトキシエチル）イソホロンジカルバメート、３−ジメチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピオンアミド、および２，４，６−トリス（ジメチルアミノメチル）フェノールである。先行技術による好適な追加のアミン触媒は、例えば、ＴＥＧＯＡＭＩＮ（登録商標）の商標においてＥｖｏｎｉｋから購入することができる。
本発明の目的のための追加の触媒として好適な金属化合物は、先行技術による全ての金属化合物であって、前述のイソシアネート反応のうちの１つを触媒し、および／または本発明による混合物（Ｍ）と共に、ポリウレタン、とりわけポリウレタンフォームの製造のために使用することができる、金属化合物である。それらは、例えば、金属−有機またはオルガノ金属化合物、金属−有機またはオルガノ金属塩、有機金属塩、無機金属塩、の群から、ならびに、荷電されている金属配位化合物または荷電されていない金属配位化合物、とりわけ金属キレート錯体の群から選択され得る。
本発明との関連における表現「金属−有機またはオルガノ金属化合物」は、とりわけ、ここで金属オルガニルとも呼ばれる、直接的な炭素−金属結合を有する金属化合物（例えば、スズオルガニル）またはオルガノ金属化合物（例えば、有機スズ化合物）の使用を包含する。本発明との関連における表現「オルガノ金属または金属−有機塩」は、とりわけ、塩の性質を有する金属−有機またはオルガノ金属化合物、すなわち、アニオンまたはカチオンのどちらかが性質的にオルガノ金属性であるイオン性化合物（例えば、有機スズオキシド、有機スズクロリド、または有機スズカルボキシレート）の使用を包含する。本発明との関連における表現「有機金属塩」は、とりわけ、直接的な炭素−金属結合を有さずかつ同時に金属塩でもある金属化合物であって、アニオンまたはカチオンのどちらかが有機化合物であるような金属化合物（例えば、スズ（ＩＩ）カルボキシレート）の使用を包含する。本発明との関連における表現「無機金属塩」は、とりわけ、アニオンおよびカチオンのどちらも有機化合物ではない金属化合物または金属塩、例えば、金属塩化物（例えば、塩化スズ（ＩＩ））、純粋な金属酸化物（例えば、酸化スズ）、または混合金属酸化物、すなわち、複数の金属を含む酸化物、および／または金属ケイ酸塩もしくはアルミノケイ酸塩などの使用を包含する。本発明との関連における表現「配位化合物」は、とりわけ、１つまたは複数の中央粒子と１つまたは複数の配位子から形成された金属化合物であって、当該中央粒子が荷電されている金属または荷電されていない金属である（例えば、金属−またはスズ−アミン錯体）、金属化合物の使用を包含する。表現「金属−キレート錯体」は、本発明の目的のために、特に、配位子が、金属中心と配位もしくは結合するための少なくとも２つの部位を有する金属含有配位化合物（例えば、金属−ポリアミン、より正確にはスズ−ポリアミン、または金属−ポリエーテル錯体、より正確にはスズ−ポリエーテル錯体）の使用を包含するとして理解されるべきである。
特に上記において定義されるような、本発明の目的のための追加の触媒として好適な金属化合物は、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、スカンジウム、イットリウム、チタン、ジルコニウム、バナジウム、ニオブ、クロム、モリブデン、タングステン、マンガン、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、水銀、アルミニウム、ガリウム、インジウム、ゲルマニウム、スズ、鉛、および／またはビスマス、とりわけ、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、チタン、ジルコニウム、モリブデン、タングステン、亜鉛、アルミニウム、スズ、および／またはビスマス、より好ましくはスズ、ビスマス、亜鉛、および／またはカリウムを含有する全ての金属化合物から選択され得る。
特に上記において定義されるような、本発明の目的のための追加の触媒としての使用に関して好適な金属化合物は、例えば、無機酸、例えば、塩酸、炭酸、硫酸、硝酸、およびリン酸などの塩および／またはさらなるハロゲン化酸の塩の群から選択可能である。結果として得られる無機金属塩、例えば、金属塩化物、金属硫酸塩、金属リン酸塩、好ましくは金属塩化物、例えば、塩化スズ（ＩＩ）などは、ポリウレタン系、とりわけポリウレタンフォームの製造において、概して、単独の触媒として純粋な形態においてまたは溶媒中に混和された状態においてではなく、他のオルガノ金属塩、有機金属塩、または窒素含有触媒との組み合わせのみにおいて使用することができる。
特に上記において定義されるような、本発明の目的のための追加の触媒として好適な荷電されているもしくは荷電されていない金属配位化合物、とりわけ、金属キレート錯体は、例えば、単核性または多核性の金属アミン、金属−ポリアミン、金属−ポリエーテル、金属−ポリエステル、および／または金属−ポリアミン−ポリエーテル錯体の群から選択され得る。そのような錯体は、発泡工程の際および／または発泡工程の前のどちらかにおいてインサイチューにて形成することができ、または単離された錯体として純粋な形態または溶媒に混和した状態において、使用することができる。好適な錯化剤、配位子、および／またはキレート配位子としては、例えば、アセチルアセトン、ベンゾイルアセトン、トリフルオロアセチルアセトン、エチルアセトアセテート、サリチルアルデヒド、サリチルアルデヒドイミンおよび他のシッフ塩基、シクロペンタノン−２−カルボキシレート、ピロリドン、例えば、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−エチル−２−ピロリドン、およびポリビニルピロリドン（様々なモル質量分布）、様々なモル質量のポリエーテル、環状ポリエーテル、例えば、クラウンエーテルなど、および第一級、第二級および／または第三級アミン含有ジアミンならびにポリアミンが挙げられる。
好適な金属含有含有配位化合物としては、例えば、任意の金属アセチルアセトネート、例えば、アセチルアセトン酸ニッケル（ＩＩ）、アセチルアセトン酸亜鉛（ＩＩ）、アセチルアセトン酸銅（ＩＩ）、ジオキソアセチルアセトン酸モリブデン、任意のアセチルアセトン酸鉄、任意のアセチルアセトン酸コバルト、任意のアセチルアセトン酸ジルコニウム、任意のアセチルアセトン酸チタン、任意のアセチルアセトン酸ビスマス、および任意のアセチルアセトン酸スズが挙げられる。
とりわけ上記において定義されるような、本発明の目的のための追加の触媒として好適な有機金属塩および有機金属塩は、例えば、有機酸の塩の群から選択することができる。
本発明との関連における表現「有機酸」は、酸−塩基反応において水および他のプロトン付加可能な溶媒との平衡反応に加わることができる官能基を有する、全ての有機化学化合物、すなわち、炭素を含有する化学物質、を包含する。
好適な有機酸は、例えば、カルボン酸、すなわち、カルボキシレートと呼ばれる、１つまたは複数のカルボキシル基（＊−ＣＯＯＨ）を有する有機化合物、および／またはアルコール、すなわち、アルコキシドと呼ばれる、１つまたは複数のヒドロキシル基（＊−ＯＨ）を有する有機化合物、および／またはチオール、すなわち、チオレート（またはメルカプチド）と呼ばれる、１つまたは複数のチオール基（＊−ＳＨ、高い優先度の官能基を有する分子においてメルカプト基とも呼ばれる）を有する有機化合物、および／または、チオールの特殊な例としてのメルカプト酢酸エステル、すなわち、メルカプトアセテートと呼ばれる、１つまたは複数のメルカプト酢酸エステル基（＊−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＳＨ）を有する有機化合物、および／または硫酸エステル、すなわち、サルフェートと呼ばれる、１つまたは複数の硫酸基（＊−Ｏ−ＳＯ３Ｈ）を有する有機化合物、および／またはスルホン酸、すなわち、スルホネートと呼ばれる、１つまたは複数のスルホ基（＊−ＳＯ２−ＯＨ）を有する有機化合物、および／またはリン酸エステル（アルキルホスフェート）、すなわち、ホスフェートと呼ばれる、オルトリン酸（＊−Ｏ−ＰＯ（ＯＨ）２または＊−Ｏ−ＰＯ（ＯＲ）ＯＨ）のアルキルモノエステルもしくはジエステルである有機化合物、および／またはホスホン酸、すなわち、ホスホネートと呼ばれる、１つまたは複数のホスホン酸基（＊−ＰＯ（ＯＨ）２）を有する有機化合物、および／または亜リン酸エステル、ホスフィットと呼ばれる、ホスホン酸（＊−Ｐ（ＯＲ）２（ＯＨ）または＊−Ｐ（ＯＲ）（ＯＨ）２）のアルキルエステルである有機化合物の群から選択してもよい。
本発明の目的のために好適なカルボン酸は、例えば、任意選択により１つまたは複数のヘテロ原子、好ましくは、ヒドロキシル基（＊−ＯＨ）、第一級、第二級、もしくは第三級アミノ基（＊−ＮＨ２、＊−ＮＨＲ、＊−ＮＲ２）、またはメルカプト基（＊−ＳＨ）で置換されていてもよく、または１つまたは複数のヘテロ原子で割り込まれていてもよい、全ての直鎖状、分岐鎖状、または環状、脂肪族または芳香族、飽和もしくは不飽和のモノ−、ジ−、またはポリカルボン酸である。本発明との関連において特に好ましいのは、そのカルボニル炭素に結合した、水素原子または、任意選択により１つまたは複数のヘテロ原子、好ましくは、ヒドロキシル基（＊−ＯＨ）、第一級、第二級、もしくは第三級アミノ基（＊−ＮＨ２，＊−ＮＨＲ、＊−ＮＲ２）、またはメルカプト基（＊−ＳＨ）で置換されていてもよく、または１つまたは複数のヘテロ原子で割り込まれていてもよい、直鎖状、分岐鎖状、または環状、脂肪族、飽和もしくは不飽和のヒドロカルビル基を有するカルボン酸である。本発明との関連において特に好ましいのは、２位に、すなわち、カルボニル基の隣の炭素原子上に、二置換（第三級）または三置換（第四級）された炭素、または対応するヒドロカルビル基を有する脂肪族カルボン酸である。本発明との関連において、好ましいのは、２位に、１つまたは２つのメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、および／またはイソブチル分岐鎖を有する脂肪族カルボン酸である。本発明との関連において特に好ましいのは、二位における説明した分岐鎖と、飽和もしくは不飽和の直鎖状または分岐鎖状のアルキル鎖とを有し、ならびに、任意選択により１つまたは複数のヘテロ原子、好ましくは、ヒドロキシル基（＊−ＯＨ）、第一級、第二級、もしくは第三級アミノ基（＊−ＮＨ２，＊−ＮＨＲ、＊−ＮＲ２）、またはメルカプト基（＊−ＳＨ）で置換されていてもよい、脂肪族カルボン酸、とりわけモノカルボン酸である。より具体的には、好適なカルボン酸は、ネオ酸（ｎｅｏ ａｃｉｄ）またはコッホ酸の群から選択することができる。
好適な一塩基性、二塩基性、および多塩基性の、飽和および不飽和の、置換および非置換のカルボン酸、脂肪酸、ならびにネオ酸および／またはコッホ酸の例としては、カルボン酸、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、プロピオン酸、アクリル酸、酪酸、イソ酪酸、２，２−ジメチル酪酸、吉草酸、イソ吉草酸、２−メチル吉草酸、２，２−ジメチル吉草酸（イソヘプタン酸）、ピバル酸、カプロン酸、２−エチルヘキサン酸（イソオクタン酸）、エナン酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、イソノナン酸、３，５，５−トリメチルヘキサン酸、２，５，５−トリメチルヘキサン酸、４，５，５−トリメチルヘキサン酸、２，２，４，４−テトラメチルペンタン酸、６，６−ジメチルヘプタン酸、カプリン酸、ネオデカン酸、７，７−ジメチルオクタン酸、２，２−ジメチルオクタン酸、２，４−ジメチル−２−イソプロピルペンタン酸、２，２，３，５−テトラメチルヘキサン酸、２，２−ジエチルヘキサン酸、２，５−ジメチル−２−エチルヘキサン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、トリデカン酸、ネオトリデカン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、α−リノレン酸、フィタン酸、イコセン酸、エルカ酸、リシノール酸、ベルノール酸、アラキジン酸、アラキドン酸、シュウ酸、グリコール酸、グリオキサル酸、マロン酸、乳酸、クエン酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、リンゴ酸、酒石酸、グルタル酸、アジピン酸、ソルビン酸、ケイ皮酸、サリチル酸、安息香酸、テレフタル酸、フタル酸、イソフタル酸、ニコチン酸、カルバミン酸、ピロリジン−２−カルボン酸、およびシクロヘキサンカルボン酸が挙げられる。
好適なアルコールは、任意選択により１つまたは複数のヘテロ原子、好ましくは第一級、第二級、もしくは第三級アミノ基（＊−ＮＨ２，＊−ＮＨＲ、＊−ＮＲ２）、またはメルカプト基（＊−ＳＨ）で置換されていてもよく、または１つまたは複数のヘテロ原子で割り込まれていてもよい、全ての、直鎖状、分岐鎖状、または環状の、脂肪族または芳香族の、飽和もしくは不飽和の一価アルコール、二価アルコール（ジオール）、および／または多価アルコール（ポリオール）である。この目的のために好適な例は、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、ネオペンチルアルコール、フェノール、および／またはノニルフェノールである。
好適なチオール、メルカプト酢酸エステル、硫酸エステル、スルホン酸、リン酸エステル（アルキルホスフェート）、ホスホン酸、および／または亜リン酸エステルとしては、例えば、上記において定義されるような１つまたは複数の対応する官能基を有する、任意選択により１つまたは複数のヘテロ原子で置換されていてもよくまたは１つまたは複数のヘテロ原子で割り込まれていてもよい、任意の直鎖状、分岐鎖状、または環状、脂肪族または芳香族、飽和または不飽和の有機化合物が挙げられる。この目的のために好適な例は、ジアルキルホスフィット、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、タウリン、イソオクチルメルカプトアセテート、２−エチルヘキシルメルカプトアセテート、エタンチオール、および／またはｎ−ラウリルメルカプチドである。
上記において定義されるような、本発明の目的のための追加の触媒として特に好適なオルガノ金属塩および有機金属塩は、例えば、有機スズ、スズ、亜鉛、ビスマス、およびカリウム塩、とりわけ対応する金属カルボキシレート、アルコキシド、チオレート、およびメルカプトアセテート、例えば、ジブチルスズジアセテート、ジメチルスズジラウレート、ジブチルスズジラウレート（ＤＢＴＤＬ）、ジオクチルスズジラウレート（ＤＯＴＤＬ）、ジメチルスズジネオデカノエート、ジブチルスズジネオデカノエート、ジオクチルスズジネオデカノエート、ジブチルスズジオレエート、ジブチルスズビス−ｎ−ラウリルメルカプチド、ジメチルスズビス−ｎ−ラウリルメルカプチド、モノメチルスズトリス−２−エチルヘキシルメルカプトアセテート、ジメチルスズビス−２−エチルヘキシルメルカプトアセテート、ジブチルスズビス−２−エチルヘキシルメルカプトアセテート、ジオクチルスズビスイソオクチルメルカプトアセテート、酢酸スズ（ＩＩ）、２−エチルヘキサン酸スズ（ＩＩ）（オクチル酸スズ（ＩＩ））、イソノナン酸スズ（ＩＩ）（３，５，５−トリメチルヘキサン酸スズ（ＩＩ））、ネオデカン酸スズ（ＩＩ）、リシノール酸スズ（ＩＩ）、酢酸亜鉛（ＩＩ）、２−エチルヘキサン酸亜鉛（ＩＩ）（オクチル酸亜鉛（ＩＩ））、イソノナン酸亜鉛（ＩＩ）（３，５，５−トリメチルヘキサン酸亜鉛（ＩＩ））、ネオデカン酸亜鉛（ＩＩ）、リシノール酸亜鉛（ＩＩ）、酢酸ビスマス、２−エチルヘキサン酸ビスマス、オクチル酸ビスマス、イソノナン酸ビスマス、ネオデカン酸ビスマス、ギ酸カリウム、酢酸カリウム、２−エチルヘキサン酸カリウム（オクチル酸カリウム）、イソノナン酸カリウム、ネオデカン酸カリウム、および／またはリシノール酸カリウムである。
ポリウレタンの本発明の製造において、特にポリウレタンフォームの製造における使用方法に応じて、オルガノ金属塩、例えば、ジブチルスズジラウレートの使用を除外することは、好ましくあり得る。
好適な追加の金属触媒は、概しておよび好ましくは、それらが、いかなる好ましくない固有の臭気も有さず、かつ本質的に毒物学的に安全であるように、ならびに結果として得られるポリウレタン系、とりわけポリウレタンフォームが、最小限のレベルの触媒関連の放出を有するように、選択される。
追加の触媒としての追加のアミン触媒および金属触媒以外に、追加の触媒として、アンモニウム塩を使用することもできる。好適な例は、ギ酸アンモニウムおよび／または酢酸アンモニウムである。
好適な追加の触媒については、例えば、独国特許出願公開第１０２００７０４６８６０号、欧州特許出願公開第１９８５６４２号、欧州特許第１９８５６４４号、欧州特許第１９７７８２５号、米国特許出願公開第２００８／０２３４４０２号、欧州特許第０６５６３８２（Ｂ１）号、および米国特許出願公開第２００７／０２８２０２６（Ａ１）号、ならびにそれらにおいて引用された特許明細書などにおいて言及される。
追加の触媒の好適な使用量は、触媒のタイプによって変わり、カリウム塩の場合、好ましくは０．０１から１０．０ｐｐｈｐの範囲、より好ましくは０．０２から５．００ｐｐｈｐ（＝１００重量部のポリオールに対する重量部）または０．１０から１０．０ｐｐｈｐの範囲である。
とりわけ成形可能で高弾性の軟質フォームの製造のための、および自動車産業において使用されるポリウレタンの製造のための本発明の好ましい実施形態によれば、金属触媒の使用を省くこと、ならびに、使用される触媒が、任意選択により追加のアミン触媒との組み合わせにおいて、より好ましくは上述した好ましい実施形態（Ｂ）、（Ｂ’）、（Ｂ’’）（Ｄ）、（Ｄ’）、（Ｄ’’）（Ｆ）、（Ｆ’）、（Ｆ’’）、（Ｈ）、（Ｈ’）、および／または（Ｈ’’）の意味において、排他的に本発明による混合物（Ｍ）であることは、好ましくあり得る。
「金属触媒の使用を省く」とは、関心対象のポリウレタンの調製において、≧０．００１重量％から≦２０重量％、好ましくは＜１０重量％、より好ましくは＜５重量％、とりわけ好ましくは＜１重量％の金属触媒を使用してもよいが、とりわけ金属触媒の使用を完全に省くことを意味する。
追加の金属触媒、とりわけスズ触媒を、本発明による混合物（Ｍ）と共に使用しなければならない場合（これは、別の好ましい実施形態に相当する）、用途に応じて、金属触媒、とりわけカリウム、亜鉛、およびスズ触媒の総和に対する、使用される全ての窒素化合物の総和、すなわち、本発明による混合物（Ｍ）中の窒素化合物および先行技術による追加のアミン触媒の総和が、結果として、１：０．０５から０．０５：１、好ましくは１：０．０７から０．０７：１、より好ましくは１：０．１から０．１：１のモル比となる場合が好ましくあり得る。
当該成分の互い同士の全ての反応、とりわけ本発明により使用される混合物（Ｍ）および任意選択による追加のアミン触媒と追加の金属触媒、とりわけカリウム、亜鉛、および／またはスズ触媒との反応を防ぐために、これらの成分を互いに別々に貯蔵し、同時にまたは連続的にイソシアネートおよびポリオール反応混合物に供給することが好ましくあり得る。
本発明の好ましい実施形態において、本発明の使用との関連において、本発明による混合物（Ｍ）は、
ａ）追加の触媒としての、好ましくは上記の一例によって定義および説明されるような、１種または複数種の追加のアミン触媒（すなわち、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン以外および本発明による混合物（Ｍ）の成分（ｃ）以外）、
ｂ）好ましくは上記の一例によって定義および説明されるような、１種または複数種の金属触媒、とりわけ１種または複数種のスズ、亜鉛、ビスマス、および／またはカリウム化合物、
ｃ）好ましくは上述したような、存在するアミンを阻害するための１種または複数種の酸、
ｄ）好ましくは後述するような、１種または複数種の化学的または物理的発泡剤、
ｅ）好ましくは後述するような、酸化劣化に対する１種または複数種の安定化剤、例えば、酸化防止剤、
ｆ）好ましくは後述するような、１種または複数種の難燃化剤、および／または
ｇ）好ましくは後述および定義するような、シロキサンおよび／またはポリジアルキルシロキサン−ポリオキシアルキレンコポリマーをベースとする１種または複数種のフォーム安定化剤、および／または
ｈ）例えば、界面活性剤、殺生物剤、染料、顔料、充填剤、帯電防止剤、架橋剤、粘度付与剤、鎖延長剤、気泡開放剤、および／または芳香剤からなる群から選択される１種または複数種のさらなる添加剤
との組み合わせにおいて使用され、その場合、ポリウレタン、とりわけポリウレタンフォームの製造は、有利には、例えば、ミキシングヘッドでの個々の成分の事前投入における、または、例えば、前述の組み合わせ物を含む、とりわけ上記において定義されるような予混合された触媒組み合わせ物としての、組成物の最初の製造によって先行される。
前述の好ましい実施形態との関連において、本発明との関連における特に好ましい組み合わせ物は、本発明による少なくとも１種の混合物（Ｍ）が、ａ）と、ｂ）と、ｃ）と、ｄ）と、ｅ）と、ｆ）と、ｇ）と、ｈ）と、ａ）、ｂ）、ｃ）、ｄ）、ｅ）、ｆ）、ｇ）、およびｈ）と、ａ）およびｂ）と、ａ）およびｃ）と、ａ）、ｂ）、およびｃ）と、ａ）、ｂ）、およびｄ）と、ａ）、ｂ）、およびｅ）と、ａ）、ｂ）、およびｆ）と、ａ）、ｂ）、およびｇ）と、ａ）、ｂ）、およびｈ）と、ａ）、ｂ）、ｄ）、およびｈ）と、ａ）、ｂ）、ｄ）、ｅ）、およびｈ）と、ａ）、ｂ）、ｅ）、およびｈ）と、ａ）、ｃ）、およびｄ）と、ａ）、ｃ）、およびｈ）と、ａ）、ｃ）、ｄ）、およびｅ）と、ｂ）、ｃ）、ｄ）、およびｅ）と、ｂ）、ｃ）、ｅ）、およびｆ）と、ｂ）、ｃ）、ｄ）、ｅ）、ｆ）と、ｂ）およびｄ）と、ｂ）およびｅ）と、ｂ）、ｄ）、およびｅ）と、ｂ）、ｄ）、およびｆ）と、ｂ）、ｅ）、およびｆ）と、ｂ）、ｄ）、ｅ）、およびｆ）と、あるいはｂ）、ｄ）、ｅ）、ｆ）、およびｈ）との組み合わせにおいて使用されることである。
有用な溶媒は、先行技術による好適な全ての物質である。用途に応じて、非プロトン性の非極性溶媒、非プロトン性の極性溶媒、およびプロトン性溶媒を使用することができる。好適な非プロトン性の非極性溶媒は、例えば、以下の物質のクラスおよび／または以下の官能基を有する物質のクラスから選択することができる：芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素（アルカン（パラフィン）およびオレフィン）、カルボン酸エステルおよびポリエステル、（ポリ）エーテル、および／または低極性のハロゲン化炭化水素。好適な非プロトン性の極性溶媒は、例えば、以下の物質のクラスまたは以下の官能基を有する物質のクラスから選択することができる：ケトン、ラクトン、ラクタム、ニトリル、カルボキサミド、スルホキシド、および／またはスルホン。好適なプロトン性溶媒は、例えば、以下の物質のクラスまたは以下の官能基を有する物質のクラスから選択することができる：アルコール、ポリオール、（ポリ）アルキレングリコール、アミン、カルボン酸、特に脂肪酸、ならびに／あるいは第一級および第二級アミド。
好ましく使用可能な溶媒は、例えば、鉱油、ヘキサン、ペンタン、ヘプタン、デカン、または飽和炭化水素の混合物、例えば、Ｓｏｎｎｅｂｏｒｎ社製のＫａｙｄｏｌ製品など、大豆油、リンカーン豆油、満州豆油、とうもろこし油、サフラワー油、パーム油、亜麻仁油、胡麻油、エゴマ油、脱水ヒマシ油、オリーブ油、ヒマワリ油、なたね油、およびさらなる関連する油、またはそれらの混合物からなる群から選択される天然油成分、グリコールエーテル、例えば、エチレングリコールジメチルエーテル（モノグリム）、ビス（２−メトキシエチル）エーテル（ジグリム）、トリエチレングリコールジメチルエーテル（トリグリム）、テトラエチレングリコールジメチルエーテル（テトラグリム）、ポリエステル、およびポリエーテルポリオール、再生可能な原材料をベースとするポリオール（ＮＯＰ）、末端をキャップされたポリエーテル、好ましくはアルキル基としてブチル／メチル、メチル／メチル、またはブチル／ブチル基を有するジアルキルポリエーテル、好ましくは、ジオールで始まるポリエーテルから得ることができるもの、グリコール、グリセロール、カルボン酸エステル、好ましくは脂肪酸エステル、例えば、酢酸エチルおよびミリスチン酸イソプロピルなど、ポリカーボネート、フタレート、好ましくはフタル酸ジブチル（ＤＢＰ）、フタル酸ジオクチル（ＤＮＯＰ）、フタル酸ジエチルヘキシル（ＤＥＨＰ）、フタル酸ジイソノニル（ＤＩＮＰ）、フタル酸ジメチル（ＤＭＰ）、フタル酸ジエチル（ＤＥＰ）、シクロヘキサノエート、好ましくはシクロヘキサン酸ジイソノニルシクロヘキサノエート（ＤＩＮＣＨ）、フタル酸ジイソウンデシル（ＤＩＵＰ）である。
特に好ましく使用することができる溶媒は、発泡作業において問題なく処理することができて、フォームの特性に悪影響を及ぼさない化合物である。例えば、イソシアネート−反応性化合物は、反応によってポリマーマトリックス中に組み込まれ、フォームにおいて放出を生じないため、好適である。その例は、ＯＨ官能性化合物、例えば、（ポリ）アルキレングリコール、好ましくはモノエチレングリコール（ＭＥＧまたはＥＧ）、ジエチレングリコール（ＤＥＧ）、トリエチレングリコール（ＴＥＧ）、１，２−プロピレングリコール（ＰＧ）、ジプロピレングリコール（ＤＰＧ）、トリメチレングリコール（プロパン−１，３−ジオール、ＰＤＯ）、テトラメチレングリコール（ブタンジオール、ＢＤＯ）、ブチルジグリコール（ＢＤＧ）、ネオペンチルグリコール、２−メチルプロパン−１，３−ジオール（オーテゴールＣＸＴ）、ならびに１００から１０００の間の平均分子量を有するポリエチレングリコール（ＰＥＧ）またはポリプロピレングリコール（ＰＰＧ）、とりわけメチル−、エチル−、プロピル−、ブチル−、およびヘキシルで始まるＰＥＧおよびＰＰＧエーテルである。さらに、特に好ましいＯＨ官能性化合物としては、２００から４５００、特に４００から２０００の平均分子量を有するポリエーテル、これらの中でも、好ましくは水−、アリル−、ブチル−、またはノニルで始まるポリエーテル、特に、プロピレンオキシド（ＰＯ）および／またはエチレンオキシド（ＥＯ）ブロックをベースとするものが挙げられる。
有用な添加された物質材料としては、ポリウレタンの製造、特に発泡ポリウレタン材料の製造において使用される任意の先行技術の物質、例えば、発泡剤、好ましくはＣＯ２を形成するための水および必要であればさらなる物理的発泡剤、架橋剤および鎖延長剤、酸化劣化に対する安定化剤（いわゆる酸化防止剤）、難燃化剤、界面活性剤、殺生物剤、気泡改良剤、気泡開放剤、固体充填剤、耐電防止剤、核形成剤、増粘剤、染料、顔料、カラーペースト、香料、乳化剤、緩衝液、および／または特に上記において定義されるような追加の触媒的に活性な物質が挙げられる。
製造するポリウレタン系がポリウレタンフォームである場合、発泡剤として水を使用することは有利であり得る。好ましいのは、水の量が、０．１０から２５．０ｐｐｈｐ（ｐｐｈｐ＝１００重量部のポリオールに対する重量部）である、十分な量の水を使用することである。
好適な物理的発泡剤を使用することも可能である。それらは、例えば、液化ＣＯ２、および揮発性液体、例えば、３個、４個、または５個の炭素原子を有する炭化水素、好ましくはシクロ−、イソ−、およびｎ−ペンタン、ヒドロフルオロカーボン、好ましくはＨＦＣ ２４５ｆａ、ＨＦＣ １３４ａ、およびＨＦＣ ３６５ｍｆｃ、ヒドロクロロフルオロカーボン、好ましくはＨＣＦＣ １４１ｂ、ヒドロフルオロオレフィン（ＨＦＯ）またはヒドロハロオレフィン、例えば、１２３４ｚｅ、１２３３ｚｄ（Ｅ）、または１３３６ｍｚｚ、酸素化合物、例えば、ギ酸メチル、アセトン、およびジメトキシメタン、またはヒドロクロロ炭素、好ましくはジクロロメタン、および１，２−ジクロロエタンである。
水および物理的発泡剤に加えて、イソシアネートと反応してガスを発生させる他の化学的発泡剤、例えば、ギ酸などを使用することも可能である。
架橋剤および鎖延長剤は、イソシアネートに対して反応性である、低分子量の多官能性化合物を意味する。好適な例は、ヒドロキシル末端またはアミン末端物質、例えば、グリセロール、ネオペンチルグリコール、２−メチルプロパン−１，３−ジオール、トリエタノールアミン（ＴＥＯＡ）、ジエタノールアミン（ＤＥＯＡ）、およびトリメチロールプロパンである。使用濃度は、典型的には、１００部のポリオールに対して０．１から５部の間であるが、配合に応じて変えてもよい。クルードＭＤＩが使用される場合、同様に、現場での発泡作業において架橋機能を想定する。したがって、クルードＭＤＩの量の増加に比例して、低分子量架橋剤のレベルを減少させることができる。
酸化劣化に対する好適な安定化剤（酸化防止剤としても知られる）としては、好ましくは、全ての一般的なフリーラジカル捕捉剤、ペルオキシド捕捉剤、ＵＶ吸収剤、光安定化剤、金属イオン不純物に対する錯化剤（金属不活性化剤）が挙げられる。以下の物質のクラスおよび／または以下の官能基を有する物質のクラスの化合物を使用することが好ましく、この場合、それぞれのコア構造上の置換基は、特に好ましくは、以下のイソシアネート反応性基を有するものである：２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−ヒドロキシベンゾフェノン、安息香酸およびベンゾエート、フェノール、特に、芳香族部分にｔｅｒｔ−ブチルおよび／またはメチル置換基を有するもの、ベンゾフランオン、ジアリールアミン、トリアジン、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、ヒドロキシルアミン、アルキルおよびアリールホスフィット、スルフィド、カルボン酸亜鉛、ジケトン。有用なフェノールとしては、例えば、３−（４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸をベースとするエステル、例えば、トリエチレングリコールビス［３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオネート］、オクタデシル３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネートなど、またはメチレンジフェノール、例えば、４，４’−ブチリデンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール）などが挙げられる。好ましい２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾールは、例えば、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾールまたは２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾールである。好ましい２−ヒドロキシベンゾフェノンは、例えば、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェノン、２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、または２，４−ジヒドロキシベンゾフェノンである。好ましいベンゾエートは、例えば、ヘキサデシル３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエートまたはタンニンである。
本発明との関連において好適な難燃化剤は、この目的に対して好適と見なされる、先行技術による全ての物質である。好ましい難燃化剤は、例えば、液体有機リン化合物、例えば、ハロゲン不含有機ホスフェート、例えば、リン酸トリエチル（ＴＥＰ）など、ハロゲン化ホスフェート、例えば、トリス（１−クロロ−２−プロピル）ホスフェート（ＴＣＰＰ）およびトリス（２−クロロエチル）ホスフェート（ＴＣＥＰ）など、ならびに有機ホスホネート、例えば、メタンホスホン酸ジメチル（ＤＭＭＰ）、プロパンホスホン酸ジメチル（ＤＭＰＰ）など、あるいは固体物、例えば、ポリリン酸アンモニウム（ＡＰＰ）および赤リンなどである。好適な難燃化剤としては、さらに、ハロゲン化化合物、例えば、ハロゲン化ポリオールなど、ならびに固体物、例えば、膨張性黒鉛およびメラミンなども挙げられる。
特にポリウレタンフォームの製造において使用される界面活性剤は、例えば、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、および／または両性界面活性剤を含む群から選択することができる。本発明に従って使用される界面活性剤は、ポリマー性乳化剤、例えば、ポリアルキルポリオキシアルキルポリアクリレート、ポリビニルピロリドン、またはポリ酢酸ビニルであってもよい。
使用される殺生物剤は、例えば、市販の製品、例えば、クロロフェン、ベンズイソチアゾリン、ヘキサヒドロ−１，３，５−トリス（ヒドロキシエチル−ｓ−トリアジン）、クロロメチルイソチアゾリン、メチルイソチアゾリン、または１，６−ジヒドロキシ−２，５−ジオキソヘキサンなどであり得、これらは、ＢＩＴ １０、Ｎｉｐａｃｉｄｅ ＢＣＰ、Ａｃｔｉｃｉｄｅ ＭＢＳ、Ｎｉｐａｃｉｄｅ ＢＫ、Ｎｉｐａｃｉｄｅ ＣＩ、Ｎｉｐａｃｉｄｅ ＦＣの商標で知られている。
ポリウレタンフォームのフォーム特性は、とりわけシロキサンまたは有機変性シロキサンの製造過程において使用することにより影響を及ぼすことができ、そのために、先行技術において公知の物質を使用することができる。好ましいのは、それぞれのフォームのタイプ（硬質フォーム、ホットキュア軟質フォーム、粘弾性フォーム、エステルフォーム、コールドキュア軟質フォーム（ＨＲフォーム）、半硬質フォーム）に関して特に好適な化合物を使用することである。好適な（有機変性）シロキサンについては、例えば、以下の文献：欧州特許第０８３９８５２号、欧州特許第１５４４２３５号、独国特許出願公開第１０２００４００１４０８号、欧州特許第０８３９８５２号、国際公開第２００５／１１８６６８号、米国特許出願公開第２００７００７２９５１号、独国特許第２５３３０７４号、欧州特許第１５３７１５９号、欧州特許出願公開第５３３２０２号、米国特許第３９３３６９５号、欧州特許第０７８０４１４号、独国特許出願公開第４２３９０５４号、独国特許出願公開第４２２９４０２号、欧州特許第８６７４６５号に記載されている。これらの化合物は、先行技術に記載されているようにして調製することができる。好適な例は、例えば、米国特許第４１４７８４７号、欧州特許第０４９３８３６号、および米国特許第４８５５３７９号に記載されている。
有用な（フォーム）安定化剤としては、先行技術において公知の全ての安定化剤が挙げられる。好ましいのは、一般的にウレタンフォームの製造において使用されるような、ポリジアルキルシロキサン−ポリオキシアルキレンコポリマーをベースとするフォーム安定化剤を使用することである。これらの化合物の構造は、好ましくは、例えば、エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドの長鎖コポリマーがポリジメチルシロキサン基に結合している。ポリジアルキルシロキサンとポリエーテル部分との間の接続は、ＳｉＣまたはＳｉ−Ｏ−Ｃ結合によるものであり得る。構造的には、当該ポリエーテルまたは様々なポリエーテルは、当該ポリジアルキルシロキサンの末端または側部に結合していてもよい。それらのアルキル部分または様々なアルキル部分は、脂肪族、環状脂肪族、または芳香族であってもよい。メチル基は、特に非常に有利である。ポリジアルキルシロキサンは、直鎖状であっても、または側鎖を有していてもよい。好適な安定化剤、とりわけフォーム安定化剤は、とりわけ、米国特許第２８３４７４８号、米国特許第２９１７４８０号、および米国特許第３６２９３０８号に記載されている。好適な安定化剤は、ＴＥＧＯＳＴＡＢ（登録商標）の商標名においてＥｖｏｎｉｋ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ ＡＧ社から入手可能である。
ポリウレタンフォームの製造における本発明による混合物（Ｍ）の本発明の使用において使用することができる好適なシロキサンは、とりわけ、以下の構造：
Figure 2018518546
［式中、
ａは、独立して、０から５００、好ましくは１から３００、とりわけ２から１５０であり、
ｂは、独立して、０から６０、好ましくは１から５０、とりわけ１から３０であり、
ｃは、独立して、０から１０、好ましくは０または＞０から５であり、
ｄは、独立して、０から１０、好ましくは０または＞０から５であり、
ただし、式（Ｉ）の各分子に対して、１分子あたりのＴユニット［ＳｉＲ３Ｒ４Ｏ］の平均数ΣｄおよびＱユニット［ＳｉＲ３Ｒ３Ｏ］の平均数Σｃは、いずれの場合においても５０を超えず、１分子あたりのＤユニット［ＳｉＲＲＯ］の平均数Σａは２０００を超えず、ならびに１分子あたりのＲ１を有するシロキシユニットの平均数Σｂは、１００を超えず、
Ｒは、独立して、直鎖状、環状、または分岐鎖状、脂肪族または芳香族、飽和または不飽和の、１個から２０個の炭素原子を有するヒドロカルビル基であるが、好ましくはメチル基であり、
Ｒ２は、独立して、Ｒ１またはＲであり、
Ｒ１は、Ｒとは異なり、独立して、有機基および／またはポリエーテル基であり、
Ｒ１は好ましくは、
−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ−）ｘ−（ＣＨ２−ＣＨ（Ｒ’）Ｏ−）ｙ−Ｒ’’
−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ−）ｘ−（ＣＨ２−ＣＨ（Ｒ’）Ｏ−）ｙ−Ｒ’’
−Ｏ−（Ｃ２Ｈ４Ｏ−）ｘ−（Ｃ３Ｈ５Ｏ−）ｙ−Ｒ’
−ＣＨ２−ＲＩＶ
−ＣＨ２−ＣＨ２−（Ｏ）ｘ’−ＲＩＶ
−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２ＯＨ
Figure 2018518546
Figure 2018518546
または
−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ２ＯＨ）２−ＣＨ２−ＣＨ３
の群から選択される基であり、
この場合、
ｘは、０から１００、好ましくは＞０、とりわけ１から５０であり、
ｘ’は、０または１であり、
ｙは、０から１００、好ましくは＞０、とりわけ１から５０であり、
ｚは、０から１００、好ましくは＞０、とりわけ１から１０であり、
Ｒ’は、独立して、例えばアルキル基、アリール基、またはハロアルキルもしくはハロアリール基で置換された、１個から１２個の炭素原子を有する、任意選択により置換されていてもよいアルキルまたはアリール基であり、この場合、異なるＲ’置換基が、任意のＲ１基および／または式（Ｉ）の任意の分子内に存在していてもよく、
Ｒ’’は、独立して、水素基、または１個から４個の炭素原子を有するアルキル基、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ’’’基（この場合、Ｒ’’’＝アルキル基）、−ＣＨ２−Ｏ−Ｒ’基、アルキルアリール基、例えば、ベンジル基など、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｒ’基であり、
ＲＩＶは、直鎖状、環状、または分岐鎖状のヒドロカルビル基であり、それらも、例えばハロゲンなどによってさらに置換されており、ならびに１個から５０個、好ましくは９個から４５個、より好ましくは１３個から３７個の炭素原子を有し、
Ｒ４は、独立して、Ｒ、Ｒ１、ならびに／あるいは、アルキル、アリール、クロロアルキル、クロロアリール、フルオロアルキル、シアノアルキル、アクリロイルオキシアリール、アクリロイルオキシアルキル、メタクリロイルオキシアルキル、メタクリロイルオキシプロピル、およびビニル基の群から選択される、ヘテロ原子で置換された飽和もしくは不飽和の官能性有機基であり得、
ただし、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ４のうちの少なくとも１つの置換基はＲではない］を有する。当該式において指定された構造ユニットにおける様々なモノマーユニット（シロキサン鎖および／またはポリオキシアルキレン鎖）は、任意の順序の任意の数のブロックによる交互ブロックの形態を取り得るか、またはランダムに分布され得る。式において使用される添え字は、統計的平均と見なされるべきである。
式（Ｉ）のシロキサンは、例えば、欧州特許第１５２０８７０号に記載されているような、公知の方法、例えば、二重結合を有する化合物と対応するヒドロシロキサンとの貴金属で触媒されるヒドロシリル化反応によって調製することができる。当該文献欧州特許第１５２０８７０号は、参照により本明細書に組み入れられ、本発明の開示内容の一部を形成すると見なされる。
１分子あたり少なくとも１つの二重結合を有する有用な化合物は、例えば、α−オレフィン、ビニルポリオキシアルキレン、および／またはアリルポリオキシアルキレンを含み得る。好ましいのは、ビニルポリオキシアルキレンおよび／またはアリルポリオキシアルキレンを使用することである。特に好ましいビニルポリオキシアルキレンは、例えば、１００ｇ／ｍｏｌから８０００ｇ／ｍｏｌの範囲のモル質量を有するビニルポリオキシアルキレンであり、これは、ブロック状またはランダム分布におけるプロピレンオキシド、エチレンオキシド、ブチレンオキシド、および／またはスチレンオキシドのモノマーから形成することができ、ならびに、ヒドロキシ−官能性であってもよく、またはメチルエーテル官能基もしくはアセトキシ官能基によって末端キャップされていてもよい。特に好ましいアリルポリオキシアルキレンは、例えば、１００ｇ／ｍｏｌから５０００ｇ／ｍｏｌのモル質量を有するアリルポリオキシアルキレンであり、これは、ブロック状またはランダム分布におけるプロピレンオキシド、エチレンオキシド、ブチレンオキシド、および／またはスチレンオキシドのモノマーから形成することができ、ならびに、ヒドロキシ−官能性であってもよく、またはメチルエーテル官能基もしくはアセトキシ官能基によって末端キャップされていてもよい。１分子あたり少なくとも１つの二重結合を有する化合物としての使用に関して好ましいのは、例示されたα−オレフィン、アリルアルコール、１−ヘキサエノール、ビニルポリオキシアルキレンおよび／またはアリルポリオキシアルキレン、ならびにアリルグリシジルエーテルおよびビニルシクロヘキセンオキシドである。
好ましいのは、本発明との関連において（とりわけ、本発明の使用との関連において）、ａが、独立して１から３００であり、ｂが、独立して１から５０であり、ｃが、独立して０から４であり、ｄが、独立して０から４である、式（Ｉ）のシロキサンを使用することであり、ただし、式（Ｉ）の各分子に対して、１分子あたりのＴユニットの平均数ΣｄおよびＱユニットの平均数Σｃは、いずれの場合においても２０を超えず、１分子あたりのＤユニットの平均数Σａは１５００を超えず、ならびに１分子あたりのＲ１を有するシロキシユニットの平均数Σｂは、５０を超えない。
本発明の特に好ましい実施形態（とりわけ、本発明の使用との関連において）は、Ｒ１が、独立して、以下の有機基であり、
−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ−）ｘ−（ＣＨ２−ＣＨ（Ｒ’）Ｏ−）ｙ−Ｒ’’
−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ−）ｘ−（ＣＨ２−ＣＨ（Ｒ’）Ｏ−）ｙ−Ｒ’’
−ＣＨ２−ＲＩＶ
この場合、ｘは、０から１００、好ましくは＞０、特に１から５０であり、およびｙは、０から１００、好ましくは＞０、特に１から５０であり、ならびにＲ’は、各場合において、別々に、同じであるかまたは異なっており、メチル、エチルおよび／またはフェニル部分を表す。Ｒ’’は、別々に各場合において、水素部分、または１個から４個の炭素原子を有するアルキル基、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ’’’基（この場合、Ｒ’’’＝アルキル）、−ＣＨ２−Ｏ−Ｒ’２−Ｏ−Ｒ基、アルキルアリール基、例えば、ベンジル基など、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｒ’基であり、ＲＩＶは、任意選択により置換されていてもよい、例えば、ハロゲンで置換されていてもよい、１から５０、好ましくは９から４５、好ましくは１３から３７の、直鎖状、環状、または分岐鎖状のヒドロカルビル部分である、
式（Ｉ）のシロキサンを使用する。
好ましくは硬質フォームの製造のための、（特に本発明による使用との関連における）本発明のさらなる好ましい実施形態は、Ｒ１が、別々に、各場合において、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ−）ｘ−（ＣＨ２−ＣＨ（Ｒ’）Ｏ−）ｙ−Ｒ’’および／または−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ−）ｘ−（ＣＨ２−ＣＨ（Ｒ’）Ｏ−）ｙ−Ｒ’’および／または−ＣＨ２−ＲＩＶを含む群から選択される有機部分であり、
この場合、ｘは、０から１００、好ましくは＞０、特に１から５０であり、ｙは、０から１００、好ましくは＞０、特に１から５０であり、Ｒ’はメチルであり、およびＲ’’は、別々に各場合において、水素部分、または１個から４個の炭素原子を有するアルキル基、Ｃ（Ｏ）−Ｒ’’’基（この場合、Ｒ’’’＝アルキル）、−ＣＨ２−Ｏ−Ｒ’基、アルキルアリール基、例えば、ベンジル基など、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｒ’基であり、この場合、オキシエチレンユニットのモル分率は、オキシアルキレンユニットの合計量に対して、当該オキシアルキレンユニットの少なくとも７０％を占め、すなわち、ｘ／（ｘ＋ｙ）は、＞０．７である、
式（Ｉ）のシロキサンを使用する。この前提条件において、さらに、当該ポリオキシアルキレン鎖は、その末端に水素を有することが好ましい。これらの要件が適用される場合、Ｒ１に存在するオキシアルキレンユニットが排他的にオキシエチレンであり、ならびにＲ’’が水素以外である式（Ｉ）のシロキサンを使用することは、（特に本発明による使用との関連における）本発明のさらなる好ましい実施形態である。
好ましくは軟質スラブストックフォームの製造のための、（特に本発明による使用との関連における）本発明のさらなる好ましい実施形態は、Ｒ１が、別々に、各場合において、
−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ−）ｘ−（ＣＨ２−ＣＨ（Ｒ’）Ｏ−）ｙ−Ｒ’’および／または−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ−）ｘ−（ＣＨ２−ＣＨ（Ｒ’）Ｏ−）ｙ−Ｒ’’および／または−ＣＨ２−ＲＩＶを含む群から選択される有機部分であり、
この場合、ｘは、０から１００，好ましくは＞０，特に１から５０であり、ｙは、０から１００，好ましくは＞０，特に１から５０であり、Ｒ’はメチルであり、およびＲ’’は、別々に各場合において、水素部分、または１個から４個の炭素原子を有するアルキル基、Ｃ（Ｏ）−Ｒ’’’基（この場合、Ｒ’’’＝アルキル）、−ＣＨ２−Ｏ−Ｒ’基、アルキルアリール基、例えば、ベンジル基など、Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｒ’基であり、この場合、オキシエチレンユニットのモル分率は、オキシアルキレンユニットの合計量に対して、当該オキシアルキレンユニットの多くとも６０％を占め、すなわち、ｘ／（ｘ＋ｙ）は、＜０．６である、
式（Ｉ）のシロキサンを使用する。
（特に本発明による使用との関連における）本発明のさらなる好ましい実施形態は、ヒドロシリル化においてとりわけオレフィンが使用され、その結果として、Ｒ１が、ＣＨ２−ＲＩＶの１０ｍｏｌ％以上、好ましくは２０ｍｏｌ％以上、より好ましくは４０ｍｏｌ％以上を占め、この場合、ＲＩＶは、９個から１７個の炭素原子の直鎖状または分岐鎖状の炭化水素である。
（特に本発明による使用との関連における）本発明のさらなる好ましい実施形態は、シロキサンの末端位置（α位およびω位とも呼ばれる）が、Ｒ１部分によって少なくとも部分的に官能化される、式（Ｉ）のシロキサンを使用する。実際に、少なくとも１０ｍｏｌ％、好ましくは少なくとも３０ｍｏｌ％、より好ましくは少なくとも５０ｍｏｌ％の末端位置が、Ｒ１部分によって官能化される。
（とりわけ本発明による使用との関連における）本発明の特に好ましい実施形態は、シロキサンの総平均モル質量の５０％を超えない、好ましくは４５％を超えない、より好ましくは４０％を超えない統計的平均がシロキサンにおける全ての同一または異なるＲ１基の累積モル質量によって説明される、式（Ｉ）のシロキサンを使用する。
（とりわけ本発明の使用との関連における）本発明のさらなる好ましい実施形態は、Ｒ基がメチルであり、商ａ／ｂが少なくとも７に等しく、好ましくは１０より大きく、より好ましくは１２より大きくなるように、添え字ａを有する構造的要素が、添え字ｂを有する構造的要素より多く存在する、式（Ｉ）のシロキサンを使用する。
（特に本発明による使用との関連における）本発明のさらなる好ましい実施形態は、Ｒ１に存在するオキシアルキレンユニットが排他的にオキシエチレンユニットであり、Ｒ’’部分が水素以外である、式（Ｉ）のシロキサンを使用する。
本発明のさらなる好ましい実施形態において、ポリウレタンフォーム、とりわけコールドキュアポリウレタンフォームの製造において、安定化剤として以下の一般式（ＩＩ）：
Figure 2018518546
［式中、Ｎ＝（ｎ＋２）＞９の場合のシロキサンの割合は、５重量％より高く、および／または、Ｎ＞１２の場合は、２重量％以上である］のポリジメチルシロキサンを使用することは好ましくあり得る。この場合、Ｎ＞２２のシロキサンの割合も存在し、その割合は最大で５重量％までであることも好ましくあり得る。この場合、使用されるポリオールが、単独でのまたは未充填ポリオールとのブレンドでのポリマーポリオールであり、当該ポリマーポリオールは、好ましくは、分散された固体有機フィラーを含有し、当該ポリオールは、少なくとも７０％の第一級ヒドロキシル基の含有量を有することは、さらに好ましくあり得る。好ましく使用可能な式（ＩＩ）のポリジメチルシロキサンは、とりわけ、欧州特許出願公開第１７７７２５２（Ａ１）号に記載されており、当該文献の教示は、参照によりその全てが本明細書に組み入れられる。本発明との関連において、本発明による混合物（Ｍ）と本発明との関連における式（ＩＩ）のシロキサンとの組み合わせにより、ポリウレタンフォーム、とりわけ成形可能で高弾性の軟質フォームの調製において特に良好な結果が得られることが見出された。
当該シロキサンはさらに、本発明との関連において（とりわけ本発明の使用との関連において）、様々な担持媒体を伴う組成物の一部としても使用することができる。有用な担持媒体としては、例えば、グリコール、例えば、モノエチレングリコール（ＭＥＧ）、ジエチレングリコール（ＤＥＧ）、プロピレングリコール（ＰＧ）、またはジプロピレングリコール（ＤＰＧ）など、アルコキシレート、あるいは合成および／または天然由来のオイルが挙げられる。
好ましくは、最終的なポリウレタン系、好ましくはポリウレタンフォームにおける式（Ｉ）の化合物の質量比が、０．０１重量％から１０重量％、好ましくは０．１重量％から３重量％となるような十分な量の式（Ｉ）のシロキサンが、ポリウレタン系、好ましくはポリウレタンフォームの製造のための組成物に加えられる。
ポリウレタン系の製造にいて、本発明による混合物（Ｍ）および少なくとも１種のポリオール成分と、少なくとも１種のイソシアネート成分の有無と、任意選択により１種または複数種の発泡剤とを含む組成物が、製造および／または使用され、この組成物を反応させる場合が有利であり得る。特に好ましいのは、ポリウレタン、とりわけポリウレタンフォームの製造のために、使用との関連において上述した、物質または成分を含む組成物を使用することである。
本発明はさらに、ポリウレタン、とりわけポリウレタンフォームの製造のための、低放出、とりわけ低アミン放出を有する、上述した本発明による混合物（Ｍ）の使用を提供し、有利には、それらは、上記においてアミン放出とも呼ばれるような、窒素含有物の放出に関して放出が低い。表現「低アミン放出」に関しては、前述の説明およびそれらにおける解明、とりわけ試験方法を参照する。この主題の好ましい構成に関しては、同様に、上記の説明、とりわけ、言及した好ましい実施形態を参照する。
本発明はさらに、低臭気ポリウレタン、好ましくは低臭気ポリウレタンフォーム、とりわけ低臭気軟質ポリウレタンフォームの製造のための、上述した本発明による混合物（Ｍ）の使用を提供する。表現「低臭気」に関しては、前述の説明およびそれらにおける解明を参照する。この主題の好ましい構成に関しては、同様に、上記の説明、とりわけ、言及した好ましい実施形態を参照する。
本発明はさらに、耐熱性および／または劣化抵抗性のポリウレタン系、とりわけポリウレタンフォームの製造のための、上述した本発明による混合物（Ｍ）の使用を提供する。表現「耐熱性」および「劣化抵抗性」に関しては、前述の説明および解明ならびにそれらにおける試験方法を参照する。この手段の好ましい構成に関しては、同様に、上記の説明、とりわけ、言及した好ましい実施形態を参照する。
本発明はさらに、成形可能な高弾性の軟質フォームの製造におけるより良好な加工の実施可能性を伴う、ポリウレタン系の製造のための、上述した本発明による混合物（Ｍ）の使用を提供する。
本発明はさらに、少なくとも１種のポリオール成分を含む組成物を提供し、この場合、当該組成物は、本発明による少なくとも１種の混合物（Ｍ）を含み、当該組成物は、好ましくは、少なくとも１種のイソシアネート成分を含み、ならびに、当該組成物は、任意選択により、追加の触媒、とりわけ、本発明による混合物（Ｍ）の一部ではないさらなるアミン触媒、および／または上記において定義されるような追加の金属触媒、とりわけ、スズまたは亜鉛触媒を含む。
ポリオール成分中のイソシアネートと反応する基の総量に対する、本発明による組成物中に存在する窒素化合物の総量のモル比は、好ましくは、４×１０−４：１から０．２：１である。
混合物（Ｍ）の窒素化合物および任意選択の追加のアミン触媒を含む窒素化合物が１００部（ｐｐｈｐ）のポリオール成分に対して０．０１から２０．０部（ｐｐｈｐ）、好ましくは０．０１から５．００部、より好ましくは０．０２から３．００部の質量割合において使用される組成物は、本発明の好ましい実施形態である。
本発明の組成物は、追加で、上述したような１種または複数種の発泡剤を含んでいてもよい。発泡剤に加えて、または発泡剤の代わりに、本発明の組成物は、ポリウレタン系、好ましくはポリウレタンフォームの製造において使用されるさらなる添加物／助剤または添加剤を含んでいてもよい。好適な助剤／添加物／添加剤、例えば、フォーム安定化剤または難燃化剤などの選択は、既に、ポリウレタン系、とりわけポリウレタンフォームの製造に対して上述している。
ポリウレタン系、とりわけポリウレタンフォームを得るための本発明の組成物の加工は、当業者に既知の任意の方法、例えば、手動での、好ましくは発泡機、とりわけ低圧または高圧発泡機を用いての混和によって、行うことができる。発泡作業は、水平方向または垂直方向のどちらかにおいて行うことができる。ここで、例えば、成形フォーム、冷蔵庫、自動車のシート、およびパネルの製造のためのバッチプロセス、または、例えば、断熱板、金属複合要素、スラブストックフォームの場合の連続プロセス、または噴霧プロセスを使用することが可能である。ここで、当該組成物は、ミキシングチャンバーに直接投入してもよく、またはミキシングチャンバーの上流において、当該ミキシングチャンバーに続いて到達する成分のうちの１つに混和してもよい。当該添加は、原材料タンクにおいて行うこともできる。本発明により用いられる組成物は、ＣＯ２技術に関しても同様に有用である。
本発明はさらに、上述したような使用によって得ることができるポリウレタン系も提供する。本発明による混合物（Ｍ）の使用により、後述するような本発明によるポリウレタン系を得ることができる。
本発明のこれらのポリウレタン系は、好ましくはポリウレタンフォーム、より好ましくは硬質ポリウレタンフォーム、軟質ポリウレタンフォーム、粘弾性フォーム、高レジリエンス（ＨＲ）フォーム、半硬質ポリウレタンフォーム、熱成形可能なポリウレタンフォーム、またはインテグラルフォームである。本明細書において、ポリウレタンなる用語は、ジ−またはポリイソシアネートとポリオールまたは他のイソシアネート−反応種、例えば、アミンなどとから得られる任意のポリマーに対する総称として理解され、この場合、ウレタン結合は、結合の唯一のまたは支配的なタイプである必要はない。ポリイソシアヌレートおよびポリ尿素も、明確に含まれる。
本発明のポリウレタン系、特にポリウレタンフォームは、好ましくは、硬質ポリウレタンフォーム、軟質ポリウレタンフォーム、粘弾性フォーム、高レジリエンス（ＨＲ）フォーム、半硬質ポリウレタンフォーム、熱成形可能なポリウレタンフォーム、またはインテグラルフォームであり、この場合、本発明によるポリウレタン系における混合物（Ｍ）またはそれらの変換から得られる最終的なポリウレタンフォームにおける当該部分の質量割合は、０．００５重量％から１０重量％、より好ましくは０．０５重量％から３重量％、とりわけ好ましくは０．１重量％から１重量％である。
好ましい実施形態において、本発明によるポリウレタンフォームおよび／または本発明によって得られるポリウレタンフォームは、軟質フォーム、好ましくはコールドキュアフォーム、とりわけ成形可能で高弾性のコールドキュア軟質フォームである。
本発明の意味においてポリウレタン／ポリイソシアヌレートフォームを製造するための好ましい組成物は、好ましくは５から８００ｋｇ／ｍ３、特に５から３００ｋｇ／ｍ３、より好ましくは５から１５０ｋｇ／ｍ３、さらにより好ましくは１０から９０ｋｇ／ｍ３のフォーム密度を有し、ならびに、特に以下の組成を有する。

成分 重量分率
ポリオール １００
アミン触媒 ０．０５から５
金属触媒 ０．０１から５
カリウム三量体化触媒 ０から１０
シロキサン ０．１から１５、好ましくは０．２から７
水 ０から＜２５、好ましくは０．１から１５
発泡剤 ０から１３０
難燃剤 ０から７０
充填剤 ０から１５０
さらなる添加剤 ０から２０
イソシアネート指数 １５を超える
上記の組成物との関連におけるアミン触媒は、とりわけ成分（ａ）および（ｃ）と、任意選択により使用することができる、成分（ａ）および（ｃ）の一部ではない任意の追加のアミン触媒とを含む、本発明による混合物（Ｍ）中に存在する窒素化合物を包含する。
本発明はさらに、冷蔵庫の断熱材、断熱パネル、サンドイッチ要素、パイプの断熱材、噴霧フォーム、１成分および１．５成分缶フォーム、模造木材、モデリングフォーム、フローラルフォーム、梱包用フォーム、マットレス、家具用クッション、家具用の成型可能なフォーム、枕、リボンデッドフォーム、スポンジフォーム、自動車シートのクッション、ヘッドレスト、ダッシュボード、自動車の内装、自動車のルーフライナー、防音材、ステアリングホイール、靴底、カーペット裏地用フォーム、フィルターフォーム、密封フォーム、密封材および接着剤としての、または対応する製品の製造のための、上述したような、ポリウレタン系、とりわけポリウレタンフォーム、の使用を提供する。
以下に示す実施例は、実施例によって本発明を例証するものであるが、本発明を実施例において明示された実施形態に制限することを意図するものではなく、その適用範囲は、本明細書の説明全体および特許請求の範囲から明らかである。
以下において一例によって提示される発泡実験は、本発明を例示することを意図している。以下においてアミン混合物（Ｉ）と呼ばれる本発明による混合物は、本発明による混合物（Ｍ）の実施例としての役割を果たすものであり、この場合、当該混合物は、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン（５０重量％）、１，１’−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］イミノ｝ビス−２−プロパノール（１０重量％）、ビス（３−ジメチルアミノプロピル）アミン（１０重量％）、および水（３０重量％）からなる。当該アミン混合物（Ｉ）は、ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ ２７１９：２００３−０９による密閉るつぼを用いて、Ｐｅｎｓｋｙ−Ｍａｒｔｅｎｓ ４計測器を使用するその試験方法Ａに従って、Ｐｅｎｓｋｙ−Ｍａｒｔｅｎｓ法によって特定された場合の＞６０℃の引火点を有する。追加の水を含有する全ての配合物の場合、選択された配合物に応じて、当該アミン混合物（Ｉ）中における水の質量割合も考慮し、追加の水または当該アミン混合物（Ｉ）のどちらかの量を、それに応じて調節した。
硬質フォーム−発泡例
実施例１：例えば、冷蔵設備における使用のための、硬質ポリウレタンフォームの製造
窒素化合物を含有する本発明による混合物（Ｍ）の性能試験のために、表１に指定されたフォーム配合を使用した。
Figure 2018518546
当該フォームは、手動によって混合することによって製造した。様々なアミン触媒によって表１に指定したような配合を使用した。このために、ポリオール１、従来のアミン触媒または本発明によるアミン混合物（Ｉ）、水、フォーム安定化剤、および発泡剤をカップに秤量し、直径６ｃｍのディスクスターラーにより１０００ｒｐｍで３０秒間混合した。混合作業の間に蒸発した発泡剤の量を、再秤量することによって特定し、補給した。ここで、イソシアネート（ＭＤＩ）を加え、当該反応混合物を、説明したスターラーによって３０００ｒｐｍで５秒間撹拌し、すぐに紙で裏打ちされた箱（２７ｃｍ×１４ｃｍの底面積および高さ１４ｃｍ）に移した。触媒特性を評価するために、以下の特徴的なパラメータを特定した：クリームタイム、ゲルタイム（糸引き時間）、ライズタイム、タックフリータイム。
本発明によるアミン混合物（Ｉ）の触媒特性の評価から得られる結果を表２にまとめる。先行技術による比較触媒は、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン（ＤＭＣＨＡ）、ジメチルアミノエトキシエタノール（ＤＭＥＥ）、および１，１’−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］イミノ｝ビス−２−プロパノール（ＴＥＧＯＡＭＩＮ（登録商標） ＺＥ １、Ｅｖｏｎｉｋ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ社から入手可能）である。
Figure 2018518546
表２から推論できるように、アミン混合物（Ｉ）は、選択された硬質ポリウレタンフォーム用途において良好な触媒活性を示した。当該アミン混合物（Ｉ）は、ＴＥＧＯＡＭＩＮ（登録商標） ＺＥ １より高い触媒活性を有していた。選択性に関して、当該アミン混合物（Ｉ）は、ＴＥＧＯＡＭＩＮ（登録商標） ＺＥ １と同様のプロファイルを示したが、より強い活性およびゲル化反応に対する選択性の増加を示し、これは、各場合において、より短いゲル化時間から明らかである。
軟質フォーム−性能試験
軟質ポリウレタンフォームの物理特性：
製造された軟質ポリウレタンフォームを、以下の物理特性を使用して評価した：
ａ）ライズ期間の終了時でのフォームの沈下：発泡終了直後のフォーム高さと、発泡終了の３分後のフォーム高さとの差から、沈下またはさらなる上昇が見出される。フォーム高さは、センチメートルスケールに固定した針を使い、フォームの頂きの中央における最大において測定する。この場合、正の値は、発泡後のフォームの沈下を表す。それに対して、負の値は、フォームのさらなる上昇を表している。
ｂ）フォーム高さ：フォームの最終的な高さは、発砲終了後のフォーム高さから沈下を引き算するか、または上昇を足し算することによって特定される。フォーム高さは、センチメートル（ｃｍ）において報告される。
ｃ）圧縮力撓み（ＣＦＤ）は、ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ ３３８６−１：２０１０−０９に従って、４０％である。測定値は、キロパスカル（ｋＰａ）において報告される。
ｄ）圧縮永久歪みは、ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ １８５６：２００８−０１に従って、５０％である。
ｅ）多湿劣化は、ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ ２４４０：２０００−０１に従う。
２０１１年１０月版の試験方法ＶＤＡ ２７８に従った、フォーム放出（ＶＯＣおよびフォグ値）の測定：
自動車の成形部品のために使用した非金属材料からの放出を特定するために、当該方法を利用する。とりわけ触媒関連の放出の、揮発性有機化合物（ＶＯＣ値、９０℃で３０分）および縮合物質の放出（フォグ値、１２０℃で６０分）、本発明の触媒組み合わせ物の個々の成分またはそれらの分解物または変換生成物の放出は、２０１１年１０月版の試験方法ＶＤＡ ２７８に従って特定した。以下において、対応する熱脱離と、その後のガスクロマトグラフィ−質量分析結合（ＧＣ−ＭＳ）の手順について説明する。
ａ）測定技術：熱脱離は、Ｇｅｒｓｔｅｌ社（ミュールハイム）製の、オートサンプラーを備える「ＴＤＳ２」熱脱離装置を、Ａｇｉｌｅｎｔ ７８９０／５９７５ ＧＣ／ＭＳＤシステムと共に用いて実施した。
ｂ）ＶＯＣ測定のための測定条件を表３および４に報告する。
Figure 2018518546
Figure 2018518546
ｃ）較正：較正のために、メタノール中におけるトルエンおよびヘキサデカン（それぞれ、０．１２５ｍｇ／ｍｌ）の混合物の２μｌを、Ｔｅｎａｘ（登録商標） ＴＡ（メッシュ３５／６０）でパックした清浄な吸着管に導入し、測定した（５分間の脱離；２８０℃）。
ｄ）Ｔｅｎａｘ（登録商標） ＴＡは、２，６−ジフェニレンオキシドをベースとする多孔質のポリマー性樹脂であり、例えば、Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ Ｓｅｒｖｉｃｅｓ社（１０２７ Ｏｌｄ Ｙｏｒｋ Ｒｄ．，Ｒｉｎｇｏｅｓ，ＮＪ ０８５５１）から入手可能である。
ｅ）ＶＯＣ測定のための試料調製：１５ｍｇのフォームを、熱脱離管の３つの試料位置に配置した。当該フォームを圧縮しないように注意した。
ｆ）フォグ測定のための試料調製：ＶＯＣ分析と同じフォーム試料を使用した。測定の順番に関して、常にＶＯＣ分析を先に行い、その後にフォグ分析を行い、それにより、オートサンプラーシステムによって、対応するＶＯＣおよびフォグ分析のそれぞれの一定した分離を確保した。
ｇ）フォグ測定条件を表５および６に示す。
Figure 2018518546
Figure 2018518546
ｈ）較正：
較正のために、メタノール中におけるトルエンおよびヘキサデカン（それぞれ、０．１２５ｍｇ／ｍｌ）の混合物の２μｌを、Ｔｅｎａｘ（登録商標） ＴＡ（メッシュ３５／６０）でパックした清浄な吸着管に導入し、測定した（５分間の脱離；２８０℃）。
フォルクスワーゲンテスト試験方法ＶＷ ＰＶ３９３７によるＰＶＣ変色試験：
ａ）調製：当該試験方法のために、蓋付きの１０００ｍｌの広口瓶を使用する。当該広口瓶は、清浄し乾燥させなければならない。これを確実にするために、当該瓶を、使用前に清浄し、蒸留水で濯ぎ、測定の直前まで、乾燥させるために乾燥キャビネットにおいて貯蔵する（１００℃に加熱）。ＰＶＣフィルム（元は薄い灰色）を切断し、当該１０００ｍｌの広口瓶を気密密封することができるように、瓶／試験体の方向において、テクスチャード加工された側により滑らかに蓋内に導入しなければならない。
手順：
反応／発泡工程の約２４時間後（±１時間）、正確に５×５×２ｃｍ３のサイズの試験体をコアから切り出し、１００℃に加熱された当該１０００ｍｌの広口瓶の底に位置し、ＰＶＣフィルムを収容した蓋で気密密封し、１００℃で７２時間貯蔵する。分析のばらつきを防ぐために、試験体は、少なくとも外側から≧３ｃｍ離して、各試験において同じ領域において、コアから切り出さなければならない。７２時間後、３０分かけて当該瓶を室温まで冷却した。続いて、ＰＶＣフィルムを外し、変色を目視点検する。各測定に対して、ブランク、すなわち、フォームを用いない試験を実施しなければならない。ブランク試験の後、色の変化は現れないはずであり、ＰＶＣフィルムは依然として灰色のままのはずである。
軟質フォーム−発泡実験
実施例２：ＨＲフォーム（ブロック／成形）の製造
本発明による混合物（Ｍ）の性能試験のために、表７に指定されたフォーム配合を使用した。
Figure 2018518546
発泡作業において、５００ｇのポリオールを使用した；配合の他の成分はそれに応じて調節した。この算術変換において、例えば、ある成分の１．００部は、ポリオール１００ｇあたり１．００ｇの物質を意味した。
発泡工程のために、当該ポリオール、水、アミン触媒、架橋剤（ＤＥＯＡおよびグリセロール）、およびシリコーン安定化剤を、撹拌によって十分に混合した。イソシアネートを加えて、当該混合物を、スターラーによって２５００ｒｐｍにおいて７秒間撹拌した後、当該混合物を、紙で裏打ちした木製の箱（底面積が２７ｃｍ×２７ｃｍで、高さが２７ｃｍ）に流し入れた。
本発明によるアミン混合物（Ｉ）の触媒特性を評価した結果を表８にまとめる。使用した、先行技術による比較触媒は、トリエチレンジアミン、ジプロピレングリコール中における３３重量％溶液（ＴＥＧＯＡＭＩＮ（登録商標） ３３、Ｅｖｏｎｉｋ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ社から入手可能）、１，１’−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］イミノ｝ビス−２−プロパノール（ＴＥＧＯＡＭＩＮ（登録商標） ＺＥ １、Ｅｖｏｎｉｋ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ社から入手可能）、１−［ビス［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ］−２−プロパノール（Ｊｅｆｆｃａｔ（登録商標） ＺＲ−５０、Ｈｕｎｔｓｍａｎ社から入手可能）である。各場合において、０．２５ｐｐｈｐ（＝ポリオールの１００重量部に対する重量部）のアミン触媒を使用した。
Figure 2018518546
表８から推論できるように、本発明によるアミン混合物（Ｉ）は、コールドキュア軟質フォームにおいて、非常に良好な触媒活性を示した。この用途における触媒プロファイルに関して、当該アミン混合物（Ｉ）は、ゲル化反応に適したアミン触媒に分類することができ、Ｊｅｆｆｃａｔ（登録商標） ＺＲ−５０にほぼ匹敵する触媒活性、ならびにＴＥＧＯＡＭＩＮ（登録商標） ＺＥ １およびＤＡＢＣＯ（登録商標） ＮＥ １０７０と比べてより強い活性を強調すべきである。
続いて、上述したフォームの放出特性を、上述したように、２０１１年１０月版の試験方法ＶＤＡ ２７８に従って調べた。結果を表９に示す。
Figure 2018518546
表９から推論できるように、ＶＤＡ ２７８に従って、本発明によるアミン混合物（Ｉ）は、ＶＯＣ含有量の特定およびフォグ値の特定のどちらかにおいて放出を示さなかった。ＶＯＣ放出に関しては、例えば、Ｊｅｆｆｃａｔ（登録商標） ＺＲ−５０、ＤＡＢＣＯ（登録商標） ＮＥ １０７０、およびＴＥＧＯＡＭＩＮ（登録商標） ＺＥ １もそれらの要件を満たす。しかしながら、ＴＥＧＯＡＭＩＮ（登録商標） ＺＥ １は、Ｊｅｆｆｃａｔ（登録商標） ＺＲ−５０と比べて、より良好なフォグ値を有するが、その触媒活性ははるかに弱い。当該アミン混合物（Ｉ）は、フォグ放出に関して、ＤＡＢＣＯ（登録商標） ＮＥ １０７０およびＴＥＧＯＡＭＩＮ（登録商標） ＺＥ １よりはるかに良好な触媒活性を有するが、Ｊｅｆｆｃａｔ（登録商標） ＺＲ−５０と比べて向上した値も有しており、この場合、触媒活性は、Ｊｅｆｆｃａｔ（登録商標） ＺＲ−５０と実質的に同一である。自動車用途の場合、これは、自動車内装、例えば、フロントガラス（「フロントガラス曇り」とも呼ばれる）においての、容易に凝縮可能な物質の析出の可能性を低下させることを意味する。
実施例３：ＨＲフォーム（ブロック／成形）の製造における加工の改良
ポリウレタンフォームの製造において触媒として使用される多くの従来のアミン混合物の重要な欠点は、アミン混合物の貯蔵によって生じる加工上の問題であり、換言すれば、例えば、貯蔵、容器の開け閉めが、アミン混合物の組成を変化させ、それにより、長期貯蔵後に変わらない触媒性能を保証することができない。対照的に、例えば、本発明によるアミン混合物（Ｉ）を使用することにより、より一定の加工が可能になる。
本発明によるアミン混合物（Ｉ）と、本発明ではないアミン混合物（ＩＩ）との例示的比較を、配合２（表７）を使用して実施した。各場合において、対応するアミン混合物（Ｉ）および（ＩＩ）の２つの試料（それぞれ１００ｇ）を、２５０ｍｌのガラス瓶において調製した。当該組成物における変化をシミュレートするために、各混合物の試料を、開放条件および閉鎖条件下において、室温で２２時間保存した。当該貯蔵後、試料を同じ使用量（当該混合物のアミン成分に対して０．２５ｐｐｈｐ）において発泡させた。追加の水（配合２から）の量は、本発明によるアミン混合物（Ｉ）に応じて調節した。結果を表１０に示す。
Figure 2018518546
表１０から推論できるように、アミン混合物（Ｉ）を使用することにより、アミン混合物が開放条件または閉鎖条件のどちらにおいて保存されたかに関わらず、変わらない加工性、すなわち、匹敵する性能が保証された。対照的に、アミン混合物（ＩＩ）の組成物は、開放条件での貯蔵の後において非常に著しく変わったため、同じ使用量の場合、閉鎖条件での貯蔵と比較して、再現可能な結果を達成することができなかった。さらに、アミン混合物（ＩＩ）は、開放条件での貯蔵の後に、触媒活性を失い、これは、閉鎖条件での貯蔵と比較してより長いゲルタイムおよびライズタイム、ならびにフォーム高さの減少から明らかである。さらに、当該フォームのエッジゾーンにおいて欠陥がはっきりと見られた。アミン混合物（ＩＩ）に関する両方の観察結果から、触媒の量またはフォーム配合の調節を必要とすることとなり、それは、とりわけポリウレタンフォームの工業生産において、明確な不都合である。アミン触媒の容器は、一般的に、発泡作業において完全には使い切らず、次の使用まで長期間にわたって保存される。
実施例４：発泡およびゲル化触媒で構成された触媒系を使用したＨＲフォーム（ブロック／成形）の製造のための機械実験
コールドキュア軟質フォームの製造のための機械実験を、ＭＱミキシングヘッドを備えるＨｅｎｎｅｃｋｅ ＨＫ ２７０装置によって実施した。
特に用途関連のコールドキュアフォーム系をシミュレートするために、各場合において発泡アミン触媒およびゲル化アミン触媒を伴う始めに示した配合２（表７）を使用して、機械実験を実施した。使用した触媒比較系は、１−［ビス［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ］−２−プロパノール（Ｊｅｆｆｃａｔ（登録商標） ＺＲ−５０、Ｈｕｎｔｓｍａｎ社から入手可能、ゲル化成分として）、および２−（２−（２−ジメチルアミノエトキシ）エチルメチルアミノ）エタノール（Ｊｅｆｆｃａｔ（登録商標） ＺＦ−１０、Ｈｕｎｔｓｍａｎ社から入手可能、発泡成分として）で構成される系であった。使用した本発明による系は、発泡成分としてＪｅｆｆｃａｔ（登録商標） ＺＦ−１０を伴う、ゲル化成分としてのアミン混合物（Ｉ）であった。
成形可能なフォームは、加熱可能なアルミニウム金型（４０×４０×１０ｃｍ）において製造した。ここで、当該金型温度を６７℃に設定し、離型時間は６分であった。当該フォームを手で圧縮して、２１℃および５０％の空気湿度において７日間保存し、次いで、物理的測定に必要な試験体を当該フォームから切り出した。
測定した特徴的パラメータは、ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ ３３８６−１：２０１０−０９の方法による硬度（４０％ＣＦＤ）およびＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ １８５６：２００８−０１の方法による５０％圧縮永久歪みであった。同じ特性を、ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ ２４４０：２０００−０１方法による多湿劣化（オートクレーブ、１５時間／１２０℃／１００％の空気湿度）の後に測定した。さらに、上述したフォームを、プラスチックの変色へのそれらの影響に関して調べた。このために、上述したように、フォルクスワーゲン試験方法ＶＷ ＰＶ ３９３７に従って、ＰＶＣの変色試験を実施した。検討後、当該ＰＶＣフィルムを目視点検した。結果を表１１に示す。
Figure 2018518546
表１１から推論できるように、本発明のアミン混合物（Ｉ）によるＪｅｆｆｃａｔ（登録商標） ＺＲ−５０の置き換えによって、同じ品質のポリウレタンフォームを製造することが可能であり、これは、他の特性の中でも、フォーム硬度（４０％ＣＦＤ）および圧縮永久歪み（５０％ＣＳ）に対して匹敵する値から明らかとなる。したがって、フォーム劣化に関しても、従来のゲル化成分を本発明によるアミン混合物（Ｉ）に置き換えることによって、同等のフォームを得ることが可能である。この配合におけるアミン混合物（Ｉ）の活性は、Ｊｅｆｆｃａｔ（登録商標） ＺＲ−５０よりいくらか低い。したがって、同様の性能を達成するために、本発明による触媒をより多く使用することが必要である。しかしながら、たとえ、より多い量のアミン混合物（Ｉ）を使用しても、この配合の場合でも、排出における利点は、従来の触媒組み合わせ物１に勝る。したがって、より多い量の触媒にもかかわらず、フォルクスワーゲン方法ＶＷ ＰＶ３９３７により、ＰＶＣ表面の変色は全く観察されず、その一方で、Ｊｅｆｆｃａｔ（登録商標） ＺＲ−５０ベースの系を使用することにより、灰色のＰＶＣポリマーフィルムにおけるわずかに赤味がかった変色が観察された。例えば、自動車内装における使用の場合、プラスチック部品の変色は問題である。

Claims (15)

  1. ポリウレタン、とりわけポリウレタンフォーム、好ましくは軟質ポリウレタンフォームの製造における、窒素化合物を含む混合物（Ｍ）の使用であって、該混合物（Ｍ）が以下の成分：各場合において該混合物（Ｍ）全体に対する重量％において、
    （ａ）少なくとも≧５重量％、有利には≧２０重量％、好ましくは２０重量％〜９５重量％、さらに好ましくは３０重量％〜７０重量％、とりわけ３０重量％〜６０重量％の量のＮ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン、および
    （ｂ）有利には≧５重量％、好ましくは≧１０重量％、より好ましくは１０重量％〜６０重量％、とりわけ１０重量％〜４０重量％の量の、少なくとも１種の溶媒、とりわけ水、
    を含むことを特徴とする、使用。
  2. 前記混合物（Ｍ）が、成分（ｃ）として、追加で、少なくとも１種のさらなる窒素化合物、有利にはアミン、好ましくは少なくとも１つの第三級アミン基を有するアミンを、各場合において該混合物（Ｍ）全体に対する重量％において、好ましくは≧５重量％、さらに好ましくは１０重量％〜９５重量％、とりわけ１０重量％〜６０重量％の総量において含むことを特徴とする、請求項１記載の使用。
  3. 成分（ｃ）が、３−（ジエチルアミノプロピル）アミン、１−（３−アミノプロピル）ピロリジン、１，１’−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］イミノ｝ビス−２−プロパノール、ビス（３−ジメチルアミノプロピル）アミン、ビス（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）アミン、Ｎ，Ｎ−ビス［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルプロパン−１，３−ジアミン、トリス（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）アミン、１−［ビス［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ］−２−プロパノール、Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−Ｎ，Ｎ、Ｎ’−トリメチルプロパン−１，３−ジアミン、２−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）メチルアミノ）エタノール、１（−３−（ジメチルアミノ）プロピル）尿素、１，３−ビス（３−（ジメチルアミノ）プロピル）尿素、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタンおよび／または１，４−ジアザビシクロ−［２．２．２］オクタン−２−メタノールを含む群から、
    好ましくは、３−（ジエチルアミノプロピル）アミン、１−（３−アミノプロピル）ピロリジン、１，１’−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］イミノ｝ビス−２−プロパノール、ビス（３−ジメチルアミノプロピル）アミン、Ｎ，Ｎ−ビス［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルプロパン−１，３−ジアミン、１−［ビス［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ］−２−プロパノール、１（−３−（ジメチルアミノ）プロピル）尿素、１，３−ビス（３−（ジメチルアミノ）プロピル）尿素を含む群から、
    より好ましくは、１，１’−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］イミノ｝ビス−２−プロパノール、ビス（３−ジメチルアミノプロピル）アミン、１−［ビス［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ］−２−プロパノール、１（−３−（ジメチルアミノ）プロピル）尿素および／または１，３−ビス（３−（ジメチルアミノ）プロピル）尿素を含む群から、
    とりわけ好ましくは、１，１’−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］イミノ｝ビス−２−プロパノール、ビス（３−ジメチルアミノプロピル）アミンおよび／または１−［ビス［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ］−２−プロパノールを含む群から選択される少なくとも１種のアミンを、有利には、各場合において前記混合物（Ｍ）全体に対する重量％において、≧５重量％、好ましくは１０重量％〜９５重量％、とりわけ１０重量％〜６０重量％の総量においてを含むことを特徴とする、請求項２記載の使用。
  4. 成分（ｃ）が、２−（ジメチルアミノ）エタノール、２−（ジエチルアミノ）エタノール、１−（２−ヒドロキシエチル）ピロリジン、２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エタノール、’２−（２−（ジエチルアミノ）エトキシ）エタノール、２−（２−（ピロリジン−１−イル）エトキシ）エタノール、ビス（２−ジメチルアミノエチル）エーテル、１，１’−（オキシビス（エタン−２，１−ジイル））ジピロリジン、Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリメチルエチレン−１，２−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，６−ヘキサンジアミン、２−（（２−（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エタノール、２−（（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）（メチル）アミノ）エタノールおよび／またはＮ−（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）−Ｎ−メチルプロパン−１，３−ジアミンを含む群から、
    好ましくは、２−（ジメチルアミノ）エタノール、２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エタノール、ビス（２−ジメチルアミノエチル）エーテル、１，１’−（オキシビス（エタン−２，１−ジイル））ジピロリジン、Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリメチルエチレン−１，２−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，６−ヘキサンジアミン、２−（（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）（メチル）アミノ）エタノールおよび／またはＮ−（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）−Ｎ−メチルプロパン−１，３−ジアミンを含む群から、
    より好ましくは、２−（ジメチルアミノ）エタノール、ビス（２−ジメチルアミノエチル）エーテル、１，１’−（オキシビス（エタン−２，１−ジイル））ジピロリジン、Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリメチルエチレン−１，２−ジアミン、２−（（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）（メチル）アミノ）エタノールおよび／またはＮ−（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）−Ｎ−メチルプロパン−１，３−ジアミンを含む群から、
    とりわけ好ましくは、２−（ジメチルアミノ）エタノール、ビス（２−ジメチルアミノエチル）エーテル、２−（（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）（メチル）アミノ）エタノールおよび／またはＮ−（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）−Ｎ−メチルプロパン−１，３−ジアミンを含む群から選択される少なくとも１種のアミンを、有利には、各場合において前記混合物（Ｍ）全体に対する重量％において、≧５重量％、好ましくは１０重量％〜９５重量％、とりわけ１０重量％〜６０重量％の総量において含むことを特徴とする、請求項２記載の使用。
  5. 成分（ｃ）が、１，１’−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］イミノ｝ビス−２−プロパノール、３−（ジエチルアミノプロピル）アミン、１−（３−アミノプロピル）ピロリジン、１，１’−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］イミノ｝ビス−２−プロパノール、ビス（３−ジメチルアミノプロピル）アミン、ビス（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）アミン、Ｎ，Ｎ−ビス［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルプロパン−１，３−ジアミン、トリス（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）アミン、１−［ビス［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ］−２−プロパノール、Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−Ｎ，Ｎ、Ｎ’−トリメチルプロパン−１，３−ジアミン、２−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）メチルアミノ）エタノール、１（−３−（ジメチルアミノ）プロピル）尿素、１，３−ビス（３−（ジメチルアミノ）プロピル）尿素、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタンおよび／または１，４−ジアザビシクロ−［２．２．２］オクタン−２−メタノール、２−（ジメチルアミノ）エタノール、２−（ジエチルアミノ）エタノール、１−（２−ヒドロキシエチル）ピロリジン、２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エタノール、’２−（２−（ジエチルアミノ）エトキシ）エタノール、２−（２−（ピロリジン−１−イル）エトキシ）エタノール、ビス（２−ジメチルアミノエチル）エーテル、１，１’−（オキシビス（エタン−２，１−ジイル））ジピロリジン、Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリメチルエチレン−１，２−ジアミン、Ｎ，Ｎ、Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，６−ヘキサンジアミン、２−（（２−（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エタノール、２−（（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）（メチル）アミノ）エタノール、Ｎ−（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）−Ｎ−メチルプロパン−１，３−ジアミン、１，１，３，３−テトラメチルグアニジン、１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］デカ−５−エン、２，２，４−トリメチル−１−オキサ−４−アザ−２−シラシクロヘキサンおよび／または４−エチル−２，２−ジメチル−１−オキサ−４−アザ−２−シラシクロヘキサンを含む群から、
    好ましくは、１，１’−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］イミノ｝ビス−２−プロパノール、ビス（３−ジメチルアミノプロピル）アミンおよび／または１−［ビス［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ］−２−プロパノール、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、２−（ジメチルアミノ）エタノール、ビス（２−ジメチルアミノエチル）エーテル、１，１’−（オキシビス（エタン−２，１−ジイル））ジピロリジン、Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリメチルエチレン−１，２−ジアミン、２−（（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）（メチル）アミノ）エタノール、Ｎ−（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）−Ｎ−メチルプロパン−１，３−ジアミン、１，１，３，３−テトラメチルグアニジン、１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］デカ−５−エン、２，２，４−トリメチル−１−オキサ−４−アザ−２−シラシクロヘキサンおよび／または４−エチル−２，２−ジメチル−１−オキサ−４−アザ−２−シラシクロヘキサンを含む群から、
    より好ましくは、１，１’−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］イミノ｝ビス−２−プロパノール、ビス（３−ジメチルアミノプロピル）アミンおよび／または１−［ビス［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ］−２−プロパノール、２−（ジメチルアミノ）エタノール、ビス（２−ジメチルアミノエチル）エーテル、２−（（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）（メチル）アミノ）エタノール、Ｎ−（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）−Ｎ−メチルプロパン−１，３−ジアミン、１，１，３，３−テトラメチルグアニジン、１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］デカ−５−エン、２，２，４−トリメチル−１−オキサ−４−アザ−２−シラシクロヘキサンおよび／または４−エチル−２，２−ジメチル−１−オキサ−４−アザ−２−シラシクロヘキサンを含む群から、
    とりわけ好ましくは、１，１’−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］イミノ｝ビス−２−プロパノール、ビス（３−ジメチルアミノプロピル）アミンおよび／または１−［ビス［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ］−２−プロパノールを含む群から選択される少なくとも１種のアミンを、
    有利には、各場合において前記混合物（Ｍ）全体に対する重量％において、≧５重量％、好ましくは１０重量％〜９５重量％、とりわけ１０重量％〜６０重量％の総量において含むことを特徴とする、請求項１から４のいずれか一項に記載の使用。
  6. 前記混合物（Ｍ）が、ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ ２７１９：２００３−０９に従って、密閉るつぼを用いてＰｅｎｓｋｙ−Ｍａｒｔｅｎｓ法によって測定したときに＞６０℃の引火点を有することを特徴とする、請求項１から５のいずれか一項に記載の使用。
  7. 前記混合物（Ｍ）が、
    各場合において該混合物（Ｍ）全体に対する重量％において、
    （ａ）少なくとも≧５重量％、有利には≧２０重量％、好ましくは２０重量％〜９５重量％、より好ましくは３０重量％〜７０重量％、とりわけ３０重量％〜６０重量％の量のＮ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン、および
    （ｂ）少なくとも≧５重量％、好ましくは≧１０重量％、より好ましくは１０重量％〜６０重量％、とりわけ１０重量％〜４０重量％の量の水、
    を含むことを特徴とする、請求項１から６のいずれか一項に記載の使用。
  8. 前記混合物（Ｍ）が、
    各場合において該混合物（Ｍ）全体に対する重量％において、
    （ａ）少なくとも≧５重量％、有利には≧２０重量％、好ましくは２０重量％〜９５重量％、より好ましくは３０重量％〜７０重量％、とりわけ３０重量％〜６０重量％の量のＮ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン、
    （ｂ）有利には、≧５重量％、好ましくは≧１０重量％、より好ましくは１０重量％〜６０重量％、とりわけ１０重量％〜４０重量％の総量の、少なくとも１種の有機溶媒、好ましくは極性有機溶媒、より好ましくは極性プロトン性有機溶媒、
    を含むことを特徴とする、請求項１から７のいずれか一項に記載の使用。
  9. 前記混合物（Ｍ）が、
    各場合において該混合物（Ｍ）全体に対する重量％において、
    （ａ）少なくとも≧５重量％、有利には≧２０重量％、好ましくは２０重量％〜９５重量％、とりわけ３０重量％〜７０重量％、より好ましくは３０重量％〜６０重量％の量のＮ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン、
    （ｂ）少なくとも≧５重量％、好ましくは≧１０重量％、とりわけ１０重量％〜６０重量％、より好ましくは１０重量％〜４０重量％の量の水、および
    （ｃ）成分（ｃ）として、≧５重量％、好ましくは２０重量％〜９５重量％、とりわけ２０重量％〜６０重量％の量の、３−（ジエチルアミノプロピル）アミン、１−（３−アミノプロピル）ピロリジン、１，１’−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］イミノ｝ビス−２−プロパノール、ビス（３−ジメチルアミノプロピル）アミン、ビス（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）アミン、Ｎ，Ｎ−ビス［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルプロパン−１，３−ジアミン、トリス（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）アミン、１−［ビス［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ］−２−プロパノール、Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリメチルプロパン−１，３−ジアミン、２−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）メチルアミノ）エタノール、１（−３−（ジメチルアミノ）プロピル）尿素、１，３−ビス（３−（ジメチルアミノ）プロピル）尿素、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，４−ジアザビシクロ−［２．２．２］オクタン−２−メタノール、１，１，３，３−テトラメチルグアニジン、１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］デカ−５−エン、２，２，４−トリメチル−１−オキサ−４−アザ−２−シラシクロヘキサンおよび／または４−エチル−２，２−ジメチル−１−オキサ−４−アザ−２−シラシクロヘキサンを含む群から選択される少なくとも１種のアミン、
    または成分（ｃ）として、各場合において該混合物（Ｍ）全体に対する重量％において、≧５重量％、好ましくは２０重量％〜９５重量％、とりわけ２０重量％〜６０重量％の量の、１，１’−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］イミノ｝ビス−２−プロパノール、ビス（３−ジメチルアミノプロピル）アミンおよび／または１−［ビス［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ］−２−プロパノールを含む群から選択される少なくとも１種のアミン、
    または、好ましくは、成分（ｃ）として、各場合において該混合物（Ｍ）全体に対する重量％において、少なくとも≧５重量％、好ましくは２０重量％〜９５重量％、とりわけ２０重量％〜６０重量％の量の、ビス（３−ジメチルアミノプロピル）アミン、
    または、とりわけ、成分（ｃ）として、各場合において該混合物（Ｍ）全体に対する重量％において、少なくとも≧５重量％、好ましくは２０重量％〜９５重量％、とりわけ２０重量％〜６０重量％の量の、１，１’−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］イミノ｝ビス−２−プロパノール、
    を含み、
    成分（ｃ）としての該水が、各場合において少なくとも、各場合において該混合物（Ｍ）全体に対する重量％において、好ましくは≧５重量％、より好ましくは≧１０重量％、とりわけ１０重量％〜６０重量％、とりわけ好ましくは１０重量％〜４０重量％の総量において、少なくとも１種の有機溶媒、または水と少なくとも１種の有機溶媒とを含む混合物を使用することによって置き換えてられてもよく、
    該混合物（Ｍ）が、好ましくは、２−（ジメチルアミノ）エタノール、ビス（２−ジメチルアミノエチル）エーテル、１，１’−（オキシビス（エタン−２，１−ジイル））ジピロリジン、Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリメチルエチレン−１，２−ジアミン、２−（（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）（メチル）アミノ）エタノール、Ｎ−（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）エチル）−Ｎ−メチルプロパン−１，３−ジアミンの群からとりわけ選択される、物理的に別々の状態において存在する追加のアミン触媒との組み合わせにおいて使用されることを特徴とする、請求項１から８のいずれか一項に記載の使用。
  10. 前記組成物が、請求項１から９のいずれか一項に記載の少なくとも１種の混合物（Ｍ）を含み、該組成物が、好ましくは、少なくとも１種のイソシアネート成分を含み、この場合、請求項４において説明されるような、存在する任意の窒素化合物が、好ましくは、該混合物（Ｍ）の一部ではないことを特徴とする、少なくとも１種のポリオール成分を含む組成物。
  11. 前記ポリオール成分のイソシアネート反応性基の総量に対する、混合物（Ｍ）の前記窒素化合物と任意選択による追加のアミン触媒とを含む、該窒素化合物の総量のモル比が、４×１０−４：１から０．２：１であることを特徴とする、請求項１０に記載の組成物。
  12. 混合物（Ｍ）の前記窒素化合物と任意選択による追加のアミン触媒とを含む該窒素化合物が１００部（ｐｐｈｐ）のポリオール成分に対して０．０１から２０．０部（ｐｐｈｐ）、好ましくは０．０１から５．００部、より好ましくは０．０２から３．００部の質量割合において使用されることを特徴とする、請求項１０または１１に記載の組成物。
  13. 請求項１から９のいずれか一項に記載の使用によって得ることができる、ポリウレタン系、とりわけポリウレタンフォーム。
  14. 好ましくは、最終的なポリウレタンフォームに対して０．００５重量％から１０重量％の量において前記混合物（Ｍ）を使用することによって得られる、硬質ポリウレタンフォーム、軟質ポリウレタンフォーム、粘弾性フォーム、コールドキュアフォーム、半硬質ポリウレタンフォーム、熱成形可能なポリウレタンフォーム、またはインテグラルフォームであることを特徴とする、請求項１３に記載のポリウレタン系。
  15. 冷蔵庫の断熱材、断熱パネル、サンドイッチ要素、パイプの断熱材、噴霧フォーム、１成分および１．５成分缶フォーム、模造木材、モデリングフォーム、フローラルフォーム、梱包用フォーム、マットレス、家具用クッション、家具用の成型フォーム、枕、リボンデッドフォーム、スポンジフォーム、自動車シート用クッション、ヘッドレスト、ダッシュボード、自動車の内装、自動車のルーフライナー、防音材、ステアリングホイール、靴底、カーペット裏地用フォーム、フィルターフォーム、密封フォーム、密封材および接着剤としての、または対応する製品の製造のための、請求項１３または１４に記載のポリウレタン系の使用。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017206686A (ja) * 2016-05-17 2017-11-24 東ソー株式会社 ポリウレタン樹脂製造用触媒組成物、及びそれを用いたポリウレタン樹脂の製造方法
JP2021504355A (ja) * 2017-11-23 2021-02-15 ビーエイエスエフ・ソシエタス・エウロパエアＢａｓｆ Ｓｅ ビスピロリジン化合物の製造方法

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10119223B2 (en) * 2016-07-15 2018-11-06 Covestro Llc Carpet and synthetic turf backings prepared from a polyether carbonate polyol
JP7241487B2 (ja) 2017-09-25 2023-03-17 エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー ポリウレタン系の製造
DE112018004605A5 (de) 2017-10-17 2020-05-28 Evonik Operations Gmbh Zinkketoiminatkomplexe als Katalysatoren zur Herstellung von Polyurethanen
EP3707185A1 (en) * 2017-11-10 2020-09-16 Dow Global Technologies LLC Polyurethane foam system
WO2019093358A1 (ja) * 2017-11-13 2019-05-16 三井化学株式会社 ポリウレタン樹脂組成物、ポリウレタン樹脂、成形品、繊維強化プラスチックおよび繊維強化プラスチックの製造方法
WO2019154677A1 (de) * 2018-02-07 2019-08-15 Basf Se Verbundelemente aus thermischen dämmmaterial, klebstoff und deckschicht
CN112029066B (zh) * 2020-09-18 2022-06-17 苏州世华新材料科技股份有限公司 快速固化聚氨酯慢回弹泡棉及其制备方法
US20230212346A1 (en) * 2021-12-30 2023-07-06 Saint-Gobain Performance Plastics Corporation Polyurethane foam and methods of forming the same

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0465416A (ja) * 1990-07-06 1992-03-02 San Apuro Kk ウレタン発泡体用触媒
JP2014028946A (ja) * 2012-06-29 2014-02-13 Tosoh Corp ポリウレタン樹脂製造用の触媒組成物及びそれを用いたポリウレタン樹脂の製造方法
JP2014125490A (ja) * 2012-12-25 2014-07-07 San Apro Kk ポリウレタン樹脂製造用の触媒組成物及び硬質ポリウレタンフォーム又は硬質ポリイソシアヌレートフォームの製造法

Family Cites Families (81)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE536296A (ja) 1954-03-22
IT535373A (ja) 1954-06-10
US3346557A (en) 1965-06-04 1967-10-10 Wyandotte Chemicals Corp Process for oxyalkylating solid polyols
US3629308A (en) 1966-07-25 1971-12-21 Union Carbide Corp Siloxane-oxyalkylene block copolymers
US3953383A (en) 1972-07-21 1976-04-27 Nippon Oil Seal Industry Co., Ltd. Catalytic process for copolymerizing epoxy compounds with carbon dioxide
US3900424A (en) 1972-07-21 1975-08-19 Nippon Oil Seal Ind Co Ltd Catalyst for copolymerizing epoxy compounds with carbon dioxide
US3933695A (en) 1972-12-29 1976-01-20 Union Carbide Corporation Hydroxyalkenylsiloxane rigid poly urethane foam stabilizers
US4147847A (en) 1973-11-14 1979-04-03 Dow Corning Corporation Method of preparing flexible flame retardant polyether based one-shot polyurethane foams and compositions therefore
CH597270A5 (ja) 1974-08-30 1978-03-31 Goldschmidt Ag Th
US4456696A (en) * 1981-04-09 1984-06-26 Abbott Laboratories Catalyst for making polyurethanes
US4500704A (en) 1983-08-15 1985-02-19 The Dow Chemical Company Carbon dioxide oxirane copolymers prepared using double metal cyanide complexes
US4855379A (en) 1988-03-08 1989-08-08 Union Carbide Corporation Silicone surfactants containing cyclic siloxane pendants
DE3903100A1 (de) 1989-02-02 1990-08-23 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von elastischen und offenzelligen polyurethan-weichformschaumstoffen
US5145879A (en) 1990-12-31 1992-09-08 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Surfactants for manufacture of urethane foams
JPH05247163A (ja) 1991-09-20 1993-09-24 Union Carbide Chem & Plast Technol Corp ヒドロクロロフルオロカーボン類を用いて発泡させた硬質ポリウレタンフオームを製造するためのキヤツプされた界面活性剤の使用
DE4229402A1 (de) 1992-09-03 1994-03-10 Goldschmidt Ag Th Polysiloxan-Polyoxyalkylen-Blockmischpolymerisat mit unterschiedlichen Polyoxyalkylenblöcken im durchschnittlichen Molekül
DE4239054A1 (de) 1992-11-20 1994-05-26 Goldschmidt Ag Th Polysiloxan-Polyoxyalkylen-Blockmischpolymerisat mit unterschiedlichen Polyoxyalkylenblöcken im durchschnittlichen Molekül
JP3061717B2 (ja) 1993-12-03 2000-07-10 日清紡績株式会社 変性ポリイソシアヌレート発泡体の製造法
CA2201586A1 (en) 1994-10-20 1996-05-02 Ricky Lynn Tabor A process for preparing polyurethane foam in the presence of a hydrocarbon blowing agent
JP3190272B2 (ja) 1995-12-22 2001-07-23 エアー．プロダクツ．アンド．ケミカルス．インコーポレーテッド 可撓性ポリウレタンフォームの製造方法
US6071977A (en) 1996-10-31 2000-06-06 Ck Witco Corporation Hydrosilation in high boiling natural vegetable oils
US5844010A (en) 1997-03-29 1998-12-01 Th. Goldschmidt Ag Method of preparing polyurethane foam utilizing block copolymers having linked siloxane blocks
US6359022B1 (en) 1997-10-10 2002-03-19 Stepan Company Pentane compatible polyester polyols
DE69904363T2 (de) * 1998-07-31 2003-09-11 Kao Corp Verfahren zur herstellung eines polyurethanschaumes
DE19905989A1 (de) 1999-02-13 2000-08-17 Bayer Ag Feinzellige, wassergetriebene Polyurethanhartschaumstoffe
US7671104B2 (en) 1999-02-13 2010-03-02 Bayer Materialscience Ag Fine cell, water-blown rigid polyurethane foams
US6133329A (en) 1999-03-31 2000-10-17 Oxid L.P. Aromatic polyester polyols made from a natural oil
DE60005454T2 (de) * 1999-10-13 2004-07-22 Tosoh Corp., Shinnanyo Katalysatorzusammensetzung zur Herstellung von Polyurethanharz und Verfahren zur Herstellung von Polyurethanharz
CN1288185C (zh) 2000-02-10 2006-12-06 陶氏环球技术公司 使用自动催化多羟基化合物制备的低挥发聚氨酯聚合物
US6762274B2 (en) 2000-02-10 2004-07-13 Dow Global Technologies Inc. Low emission polyurethane polymers made with autocatalytic polyols
JP5567242B2 (ja) 2000-09-13 2014-08-06 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 自己触媒特性をもったポリオールおよびこれから製造されたポリウレタン製品
US20020103091A1 (en) 2001-01-29 2002-08-01 Kodali Dharma R. Reactive oil compositions and uses thereof
US6924321B2 (en) * 2001-08-16 2005-08-02 Dow Global Technologies Inc. Polyols with autocatalytic characteristics and polyurethane products made therefrom
PL368988A1 (en) 2001-10-01 2005-04-04 Dow Global Technologies Inc. Autocatalytic polyols with gelling characteristics and polyurethane products made therefrom
DE10240186A1 (de) 2002-08-28 2004-03-11 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von emissionsarmen Polyurethan-Weichschaumstoffen
WO2004060956A1 (en) 2002-12-17 2004-07-22 Dow Global Technologies Inc. Amine-epoxy autocatalytic polymers and polyurethane products made therefrom
US20060135634A1 (en) * 2003-03-11 2006-06-22 Giuliano Guidetti Low amine emission polyurethane foam
US8133930B2 (en) 2003-04-25 2012-03-13 Dow Global Technologies Llc Polyurethane foams made from hydroxymethyl-containing polyester polyols
US7960444B2 (en) 2003-04-25 2011-06-14 Dow Global Technologies Llc Vegetable oil based polyols and polyurethanes made therefrom
US20070282026A1 (en) 2003-07-24 2007-12-06 Huntsman Petrochemical Corporation Low-Odor Catalyst for Isocyanate-Derived Foams and Elastomers
US8293808B2 (en) 2003-09-30 2012-10-23 Cargill, Incorporated Flexible polyurethane foams prepared using modified vegetable oil-based polyols
DE50302270D1 (de) 2003-10-04 2006-04-13 Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung von organischen Siliciumverbindungen
US7183330B2 (en) 2003-12-15 2007-02-27 Air Products And Chemicals, Inc. Silicone surfactants for rigid polyurethane foam made with hydrocarbon blowing agents
CN1898289B (zh) 2003-12-23 2010-05-05 陶氏环球技术公司 使用叔胺封端的聚醚多元醇自动催化产生聚氨酯产品的方法
DE102004001408A1 (de) 2004-01-09 2005-07-28 Goldschmidt Ag Verwendung blockweise aufgebauter Polyethersiloxane als Stabilisatoren in Polyurethanschäumen
DE102004011559A1 (de) 2004-03-08 2005-09-29 Rathor Ag Phasenstabile Polyurethanprepolymere
CN1954009B (zh) 2004-05-25 2011-08-03 通用电气公司 制备具有减少voc排放物的聚氨酯泡沫的方法
EP1817356B2 (en) 2004-11-17 2020-08-19 Dow Global Technologies LLC Acid blocked, amine based, autocatalytic polyols and polyurethane foams made therefrom
US7989647B2 (en) 2005-03-03 2011-08-02 South Dakota Soybean Processors, Llc Polyols derived from a vegetable oil using an oxidation process
US20060229375A1 (en) 2005-04-06 2006-10-12 Yu-Ling Hsiao Polyurethane foams made with alkoxylated vegetable oil hydroxylate
US20060235100A1 (en) 2005-04-13 2006-10-19 Kaushiva Bryan D Polyurethane foams made with vegetable oil hydroxylate, polymer polyol and aliphatic polyhydroxy alcohol
BRPI0610831B1 (pt) 2005-04-25 2018-04-10 Cargill, Incorporated Espumas de poliuretano compreendendo polióis oligoméricos e métodos de fabricar artigo de espuma moldada de poliuretano e artigo de espuma de poliuretano slabstock
DE102005041763A1 (de) 2005-09-01 2007-03-08 Basf Ag Polyisocyanurat Hartschaum und Verfahren zur Herstellung
US9856355B2 (en) 2005-09-27 2018-01-02 Evonik Degussa Gmbh Silanol-functionalized compounds for the preparation of polyurethane foams
DE102005050473A1 (de) 2005-10-21 2007-04-26 Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Kaltschäumen
WO2007111828A2 (en) 2006-03-23 2007-10-04 Dow Global Technologies Inc. Low density, natural oil based polyurethane foam without silicone based cell stabilizing additive
US20070238800A1 (en) 2006-04-11 2007-10-11 Bayer Materialscience Llc Storage stable isocyanate-reactive component containing vegetable oil-based polyol
US8143321B2 (en) 2006-07-13 2012-03-27 Air Products And Chemicals, Inc. N,N,N,′-trimethyl-bis-(aminoethyl) ether and its derivatives as catalysts for polyurethanes
JP5653620B2 (ja) 2006-11-15 2015-01-14 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 柔軟なポリウレタンフォームを製造する方法
US8303843B2 (en) 2006-12-15 2012-11-06 Evonik Goldschmidt Gmbh Aqueous cold-cure flexible stabilizer formulations
WO2008079614A1 (en) 2006-12-21 2008-07-03 Dow Global Technologies Inc. Polyurethane catalysis based on the combination of autocatalytic polyol and urea
US20080269365A1 (en) 2007-04-25 2008-10-30 Gary Dale Andrew Additives for Improving Surface Cure and Dimensional Stability of Polyurethane Foams
US9133306B2 (en) 2007-04-26 2015-09-15 Air Products And Chemicals, Inc. Amine composition
DE102007046860A1 (de) 2007-09-28 2009-04-09 Evonik Goldschmidt Gmbh Aminkatalysatoren geeignet zur Herstellung emissionsarmer, rekatalysestabiler Polyurethanweichschaumstoffe
US20100240860A1 (en) 2007-11-01 2010-09-23 Cargill, Incorporated Natural oil-derived polyester polyols and polyurethanes made therefrom
GB0807607D0 (en) 2008-04-25 2008-06-04 Imp Innovations Ltd Catalyst
KR102089887B1 (ko) 2008-09-08 2020-03-16 사우디 아람코 테크놀로지스 컴퍼니 폴리카보네이트 폴리올 조성물
DE102008055115A1 (de) 2008-12-23 2010-07-01 Evonik Goldschmidt Gmbh Wässrige Siloxanformulierungen für die Herstellung von hochelastischen Polyurethankaltweichschäumen
DE102009000194A1 (de) 2009-01-14 2010-07-15 Evonik Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung von Kaltschäumen
CN102803325A (zh) * 2009-04-24 2012-11-28 东曹株式会社 用于制造聚氨酯泡沫的发泡性添加剂、以及使用该发泡性添加剂的硬质聚氨酯泡沫的制造方法
WO2011163133A1 (en) 2010-06-20 2011-12-29 Novomer, Inc. Aliphatic polycarbonates
KR20190059988A (ko) 2011-08-08 2019-05-31 사우디 아람코 테크놀로지스 컴퍼니 폴리머 합성용 촉매 및 방법
WO2013102053A1 (en) 2011-12-29 2013-07-04 Dow Global Technologies Llc Amine polyether polyols and polyurethane foam compositions made from cyclic amine compounds
CN104837637B (zh) * 2012-09-07 2018-09-25 路博润先进材料公司 用于数字印刷的织物预处理物
EP2752243A1 (de) 2013-01-04 2014-07-09 Evonik Industries AG Verwendung von Zinnsalzen der Neodekansäure bei der Herstellung von Polyurethansystemen
DE102013223444B4 (de) 2013-11-18 2015-06-03 Evonik Industries Ag Verwendung von Guanidinumsetzungsprodukten bei der Herstellung von Polyurethansystemen
DE102013223441B4 (de) 2013-11-18 2015-06-03 Evonik Industries Ag Verwendung von Pentaethylenhexamin bei der Herstellung von Polyurethansystemen
DE102014215388A1 (de) 2014-08-05 2016-02-11 Evonik Degussa Gmbh Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen
DE102014215384A1 (de) 2014-08-05 2016-02-11 Evonik Degussa Gmbh Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen
DE102014218635A1 (de) 2014-09-17 2016-03-17 Evonik Degussa Gmbh Herstellung von viskoelastischen Polyurethansystemen unter Einsatz von Blockpolymeren mit verknüpften Siloxanblöcken als Zellöffner
EP3205678A1 (de) 2016-02-10 2017-08-16 Evonik Degussa GmbH Alterungsbeständige und emissionsarme matratzen und/oder kissen

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0465416A (ja) * 1990-07-06 1992-03-02 San Apuro Kk ウレタン発泡体用触媒
JP2014028946A (ja) * 2012-06-29 2014-02-13 Tosoh Corp ポリウレタン樹脂製造用の触媒組成物及びそれを用いたポリウレタン樹脂の製造方法
JP2014125490A (ja) * 2012-12-25 2014-07-07 San Apro Kk ポリウレタン樹脂製造用の触媒組成物及び硬質ポリウレタンフォーム又は硬質ポリイソシアヌレートフォームの製造法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017206686A (ja) * 2016-05-17 2017-11-24 東ソー株式会社 ポリウレタン樹脂製造用触媒組成物、及びそれを用いたポリウレタン樹脂の製造方法
JP2021504355A (ja) * 2017-11-23 2021-02-15 ビーエイエスエフ・ソシエタス・エウロパエアＢａｓｆ Ｓｅ ビスピロリジン化合物の製造方法

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